JP6314537B2 - 重合体、樹脂組成物、樹脂ペレット及び樹脂成形体 - Google Patents
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本発明の重合体(以下「(A)重合体」ともいう)は、下記式(1)で表される構造単位(以下「構造単位(a)」ともいう)を主鎖中に有する。(A)重合体は、構造単位(a)以外の他の構造単位を含んでいてもよい。
構造単位(a)は、下記式(1)で表される。この構造単位(a)は、エステル結合、カーボネート結合又はエーテル結合を介して重合体主鎖中に含有されていることが好ましく、エーテル結合を介して重合体主鎖中に含有されていることがより好ましい。構造単位(a)は、例えば芳香族ジオール化合物、その誘導体又は前駆体等に由来する。
(A)重合体は、構造単位(a)以外の他の構造単位を含有していてもよい。他の構造単位は、本発明の効果を損なわないものであれば特に限定されない。
(A)重合体は、公知の方法、例えば構造単位(a)を与える芳香族ジオール化合物等に、必要に応じてさらに他の化合物を、有機溶媒存在下で所定の反応条件で反応させることで合成できる。
アルカリ金属化合物は、(A)重合体の合成の過程で、芳香族ジオール化合物等と反応してアルカリ金属塩を形成する。このようなアルカリ金属化合物としては、例えば
リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属;
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属;
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属;
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩;
炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩などが挙げられる。これらの中で、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、炭酸カリウムがより好ましい。
他の構造単位を与える単量体としては、例えば4,4’−ジフルオロベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−クロロフルオロベンゾフェノン、ビス(4−クロロフェニル)スルホン、ビス(4−フルオロフェニル)スルホン、4−フルオロフェニル−4’−クロロフェニルスルホン、ビス(3−ニトロ−4−クロロフェニル)スルホン、2,6−ジクロロベンゾニトリル、2,6−ジフルオロベンゾニトリル、2,4−ジクロロベンゾニトリル、2,4−ジフルオロベンゾニトリル等の芳香族ジハライド化合物、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、フェニルヒドロキノン等のジヒドロキシフェニル化合物、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)フルオレン、1,1’−(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、2,2−ビス(2−ヒドロキシ−5−ビフェニルイル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,4−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン等のビスフェノール化合物などが挙げられる。
有機溶媒としては、例えばN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、γ−ブチロラクトン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジイソプロピルスルホン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、塩化メチレン、ジアルコキシベンゼン(アルコキシ基の炭素数1〜4)、トリアルコキシベンゼン(アルコキシ基の炭素数1〜4)等が挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で使用しても2種以上を併用してもよい。また、例示した有機溶媒の中でも、誘電率の高い極性溶媒であることから、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、スルホラン、ジフェニルスルホン、ジメチルスルホキシドが好ましい。
(A)重合体の合成時の反応温度としては、60℃〜250℃が好ましく、80℃〜200℃がより好ましい。上記合成時の反応時間としては、15分〜100時間が好ましく、1時間〜24時間がより好ましい。
本発明の化合物(以下「(a)化合物」ともいう)は、下記式(6)で表される。この(a)化合物は、上記式(4)で表される構造単位(a)を与えることができるものである。
樹脂組成物(以下「(A)樹脂組成物」ともいう)は、(A)重合体及び有機溶媒を含有する。この(A)樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、他の成分を含んでいてもよい。この(A)樹脂組成物は、後述の樹脂ペレットや樹脂成形品を形成するために好適に使用できる。
(A)樹脂組成物は、(A)重合体及び上述の有機溶媒、必要に応じて酸化防止剤、他の重合体等の他の成分を均一に混合することによって調製される。樹脂組成物は、粉末状、ペレット状、チップ状等の固体状に調製され、又は適当な溶媒で溶解して液状あるいはペースト状に調製されることで、樹脂成形品の製造に供される。
本発明の樹脂ペレット(以下「(A)樹脂ペレット」ともいう)は、(A)重合体を主成分とする。この(A)樹脂ペレットは、本発明の効果を損なわない範囲で、他の成分を含んでいてもよい。
本発明の樹脂成形体(以下「(A)樹脂成形体」という)は、(A)重合体を主成分とする。(A)樹脂成形体としては、例えば光学部品が挙げられる。
光学部品としては、例えば波長板、位相差板等の光学フィルム、円錐レンズ、球面レンズ、円筒レンズ等の特殊レンズ、レンズアレイなどが挙げられる。
(A)樹脂成形体の製造方法としては、例えば金型成形法、押出成形法、溶剤キャスト法等が挙げられる。レンズの製造には、金型成形法が好適である。光学フィルムの製造には、押出成形法及び溶剤キャスト法が好適であり、押出成形法がより好ましい。以下、押出成形法について説明する。
押出成形法としては、例えば溶融押出法、半溶融押出法等が挙げられるが、溶融押出法が好ましい。溶融押出法としては、所定形状のダイを用いる方法が挙げられるが、中でも、Tダイ、コートハンガーダイを用いる方法が好ましい。
<(A)重合体のガラス転移温度(Tg)>
(A)重合体のガラス転移温度(Tg)としては、200℃以下が好ましく、175℃以下がより好ましく、160℃以下がさらに好ましい。このように(A)重合体のガラス転移温度が200℃以下であることで、この(A)重合体を主成分とする樹脂ペレットや樹脂組成物は、溶融押出等の押出成形時の成形性に優れる。ここで、ガラス転移温度(Tg)は、例えばRigaku社の「8230型DSC測定装置」(昇温速度20℃/分)により測定することができる。
(A)重合体の重量平均分子量(Mw)の下限としては、10,000が好ましく、20,000がより好ましく、30,000がさらに好ましい。重量平均分子量(Mw)の上限としては、75,000以下が好ましく、60,000以下がさらに好ましい。なお、重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算分子量である。
(A)樹脂成形体としての光学フィルムの厚みは、通常10μm以上1,000μm以下であり、好ましくは10μm以上500μm以下である。光学フィルムの厚みが10μm未満であると、シート強度を十分に確保できないおそれがある。一方。光学シートの厚みが1,000μmを超えると、シートの透明性を確保できなくなるおそれがある。
(A)重合体及び(A)樹脂成形体としての光学部品の全光線透過率としては、厚み50μmのシートとして作成したときに85%以上が好ましく、90%以上がより好ましい。ここで、全光線透過率は、厚み50μmのシートにおける透明度試験法(JIS−K−7105:1981)に準拠して測定した値である。シートの全光線透過率が85%以上であることで、光学フィルム等の光学部品の透明性を確保することができる。そのため、光学フィルム等の光学部品は、表示装置等に好適に使用することができる。
(A)重合体及び光学部品の屈折率(nD)としては、1.660以上が好ましく、1.670以上がより好ましい。
(A)重合体及び光学部品のアッベ数(D)としては、21以下が好ましく、20以下がより好ましく、18以下がさらに好ましい。
(A)重合体及び光学部品の屈折率(nD)が1.660以上であり、かつアッベ数(D)が21以下であることで、レンズ、フィルム等の薄膜化、高付加価値化を実現することが可能となる。
[合成例1](芳香族ジオール化合物(a−1)の合成)
撹拌子を入れた1,000mLのナス型フラスコに、2−ベンゾチアゾールチオール35.71g(214mmol)、1,4−ベンゾキノン23.07g(213mmol)、メタノール469g、及びイオン交換水67gを量り入れた。マグネチックスターラーにて撹拌しながら室温条件下にて1時間反応させた。次いで、得られた反応混合物を80℃の熱水に投入して固体を析出させ濾過して生成物を回収し、下記式(8)で表される2−(2’,5’−ジヒドロキシフェニル)チオベンゾチアゾール(芳香族ジオール化合物(a−1))の固体を26.19g得た。この芳香族ジオール化合物(a−1)の収率は45%であった。
反応物として、2−ナフタレンチオール25.15g(157mmol)、1,4−ベンゾキノン16.21g(150mmol)、及びメタノール485gを使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、上記式(7)で表される2−(2’,5’−ジヒドロキシフェニル)チオナフタレン(芳香族ジオール化合物(a−2))の固体を28.38g得た。この芳香族ジオール化合物(a−2)の収率は71%であった。
[実施例2](重合体(a−1)の合成)
攪拌子を入れた100mLの3つ口フラスコに、窒素導入管、Dean−Stark管、及び冷却管を取り付け、芳香族ジオール化合物(a−1)15.27g(55.5mmol)、2,6−ジフルオロベンゾニトリル(DFBN)7.19g(51.7mmol)、炭酸カリウム15.45g(111.8mmol)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)61mL、及びトルエン11mLを仕込んだ。フラスコ内を窒素置換した後に130℃で加熱撹拌し、生成する水をDean−Stark管により随時除去しながら19.5時間反応させた。室温まで冷却した後、生成した塩を濾紙で除去した。ろ液にイオン交換樹脂(三菱化学社の「ダイヤイオンRCP160M」及び「ダイヤイオンWA21J」)を適量投入し、ミックスローターで2時間攪拌した。イオン交換樹脂を濾紙にて取り除いた後、ろ液をメタノールに投入して固体を析出させた。析出した固体を80℃で真空乾燥し重合体(a−1)の粉末を6.5g得た。この重合体(a−1)の収率は32%であった。
反応物として、芳香族ジオール化合物(a−2)22.02g(82.1mmol)、DFBN11.39g(81.9mmol)、炭酸カリウム22.54g(163.1mmol)、DMAc94mL、及びトルエン22mLを使用した以外は、実施例3と同様に操作し、重合体(a−2)の粉末を21.7g得た。この重合体(a−2)の収率は72%であった。
反応物として、芳香族ジオール化合物(a−2)12.68g(47.3mmol)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(Bis−A)9.84g(43.1mmol)、DFBN12.05g(86.6mmol)、炭酸カリウム23.84g(172.5mmol)、DMAc97mL、及びトルエン22mLを使用した以外は、実施例3と同様の操作を行い、重合体(a−3)の粉末を21.0g得た。この重合体(a−3)の収率は70%であった。
反応物として、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(BPFL)3.60g(10.3mmol)、DFBN1.43g(10.3mmol)、炭酸カリウム2.85g(20.6mmol)、DMAc15mL、及びトルエン3mLを使用した以外は、実施例3と同様の操作を行い、重合体(RA−1)の粉末を4.3g得た。この重合体(RA−1)の収率は93%であった。
反応物として、BPFL1.40g(3.99mmol)、Bis−A0.911g(3.99mmol)、DFBN1.11g(8.00mmol)、炭酸カリウム2.21g(16.0mmol)、DMAc5.6mL、及びトルエン1.4mLを使用した以外は、実施例3と同様の操作を行い、重合体(RA−2)の粉末を2.79g得た。この重合体(RA−2)の収率は90%であった。
実施例3〜5及び比較例1,2の重合体について、下記方法に従い、ガラス転移温度(Tg)、屈折率(nD)及びアッベ数(νD)を評価した。その結果を表1に示す。表1には、各重合体の合成に用いた各化合物の仕込み量(mmol)及び仕込み比(mol比)を併せて示す。なお、表1における「−」は、該当する化合物を用いなかったことを示す。
重合体のガラス転移温度は、DSC装置(Rigaku社の「Thermo Plus DSC8230」)を用い、窒素下、20℃/分の昇温速度の条件で測定した。
ガラス転移温度(Tg)は、200℃以下である場合を「○」、200℃超の場合を「×」として評価した。
重合体を適量の塩化メチレンに溶解させたものをガラス板上にキャスト製膜し、常温常圧下にて一晩乾燥させた。次いで真空乾燥機にて残存塩化メチレンを除去し、重合体のフィルムを得た。本フィルムの屈折率を、Metricon社の「プリズムカプラ モデル2010」にて測定した。屈折率は、408nm、633nm、828nmの3波長にて測定し、Cauchyの式を用いてD線(589nm)での屈折率(nD)を求めた。F線(486nm)及びC線(656nm)の屈折率についても同様にして求め、アッベ数(νD)を算出した。
屈折率(nD)は、1.660以上である場合を「○」、1.660未満の場合を「×」として評価した。
アッベ数(νD)は、21.0以下である場合を「○」、21.0超の場合を「×」として評価した。
Claims (5)
- 請求項1に記載の重合体と、有機溶媒とを含有する樹脂組成物。
- 請求項1に記載の重合体の含有量が50質量%以上である樹脂ペレット。
- 請求項1に記載の重合体の含有量が50質量%以上である樹脂成形体。
- 光学部品である請求項4に記載の樹脂成形体。
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