CN103052671B - 聚合物、其制造方法以及膜 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及的聚合物是具有选自下述式（1）表示的结构单元和下述式（2）表示的结构单元中的至少1个结构单元（i）的聚合物，该聚合物的末端结构独立地为下述式（5）表示的结构单元或下述式（6）表示的结构单元。

Description

聚合物、其制造方法以及膜
技术领域
本发明涉及新型聚合物、其制造方法以及膜。具体而言，涉及芳香族聚醚系聚合物及其制造方法。
背景技术
近年，信息技术的发展显著，随着信息设备的轻薄短小化的流行，将透明树脂作为光学材料用于各种用途。作为代表性的透明树脂，可举出聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）、聚碳酸酯等。这些PMMA、聚碳酸酯的透明性优异，但玻璃化转变温度低、耐热性不充分，所以难以用于要求高耐热性的用途。另外，随着技术的进步，工程塑料的用途变广、从而要求耐热性、机械强度以及透明性优异的聚合物。
作为耐热性、机械强度以及透明性优异的聚合物，提出了使9,9-双（4-羟基苯基）芴与2,6-二卤化苄腈反应而得到的芳香族聚醚（专利文献1和2）。
现有技术文献 
专利文献
专利文献1：日本特开2006-199746号公报
专利文献2：日本特开平2-45526号公报
发明内容
然而，含有上述专利文献1、2中记载的芳香族聚醚的膜有时耐着色性不充分。
本发明是鉴于上述问题点而进行的，其目的在于，提供一种着色性低、耐热性以及透光性优异的聚合物及其制造方法。
本发明的发明人为了解决上述课题经过深入研究，结果发现利用具 有特定的结构单元且其末端结构为特定的结构单元的聚合物，能够解决上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明提供以下［1］～［11］。
［1］一种聚合物，是具有选自下述式（1）表示的结构单元和下述式（2）表示的结构单元中的至少1个结构单元（i）的聚合物，该聚合物的末端结构独立地为下述式（5）表示的结构单元或下述式（6）表示的结构单元。
（上述式（1）中，R1～R4各自独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团，a～d各自独立地表示0～4的整数。）
（式（2）中，R1～R4和a～d各自独立地与上述式（1）中的R1～R4和a～d定义相同，Y表示单键、-SO2-或＞C＝O，R7和R8各自独立地表示卤原子、碳原子数1～12的1价有机基团或硝基，g和h各自独立地表示0～4的整数，m表示0或1。其中，m为0时，R7不为腈基（ニトリル基）。）
（上述式（5）中，W表示吸电子基团，R9独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团，i表示0～4的整数，*表示结合位点（結合手）。）
（上述式（6）中，Y’表示单键、-SO2-或＞C＝O，R10和R11各自独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团或硝基，j表示0～5的整数，k表示0～4的整数，m’表示0或1，*表示结合位点。）
［2］如［1］所述的聚合物，其中，上述聚合物进一步具有选自下述式（3）表示的结构单元和下述式（4）表示的结构单元中的至少1个结构单元（ii）。
（式（3）中，R5和R6各自独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团，Z表示单键、-O-、-S-、-SO2-、＞C＝O、-CONH-、-COO-或碳原子数1～12的2价有机基团，e和f各自独立地表示0～4的整数，n表示0～2的整数。）
（式（4）中，R7、R8、Y、m、g以及h各自独立地与上述式（2）中的R7、R8、Y、m、g以及h定义相同，R5、R6、Z、n、e以及f各自独立地与上述式（3）中的R5、R6、Z、n、e以及f定义相同。其中，m为0时，R7不为腈基。）
［3］如［1］或［2］所述的聚合物，其中，在上述聚合物中，上述结构单元（i）与上述结构单元（ii）的摩尔比为50：50～100：0。
［4］如［1］～［3］中任一项所述的聚合物，其中，基于凝胶渗透色谱（GPC）的聚苯乙烯换算的重均分子量为5000～500000。
［5］一种聚合物的制造方法，是［1］～［4］中任一项所述的聚合物的制造方法，包括使成分（A）、成分（B）和成分（C）反应的工序，
成分（A），含有选自下述式（7）表示的化合物和下述式（8）表示的化合物中的至少1个化合物， 
成分（B），含有下述式（9）表示的化合物，
成分（C），含有选自下述式（11）表示的化合物和下述式（12）表示的化合物中的至少1个化合物。 
（式（7）中，X独立地表示卤原子。）
（式（8）中，R7、R8、Y、m、g以及h各自独立地与上述式（2）中的R7、R8、Y、m、g以及h定义相同，X独立地与上述式（7）中的X定义相同。其中，m为0时，R7不为腈基。）
（式（9）中，Ra独立地表示氢原子、甲基、乙基、乙酰基、甲烷磺酰基或三氟甲基磺酰基，R1～R4和a～d各自独立地与上述式（1）中的R1～R4和a～d定义相同。）
（式（11）中，W、R9和i各自独立地与上述式（5）中的W、R9和i定义相同，X表示卤原子。）
（式（12）中，Y’、R10、R11、j、k以及m’各自独立地与上述式（6）中的Y’、R10、R11、j、k以及m’定义相同，X表示卤原子。）
［6］一种聚合物的制造方法，是［1］～［4］中任一项所述的聚合物的制造方法，
包括使上述成分（A）、上述成分（B）和下述式（13）表示的化合物反应的工序。
（式（13）中，M表示金属原子，R表示碳原子数1～18的1价有 机基团，p表示金属原子的价数。）
［7］一种聚合物组合物，其中，含有：［1］～［4］中任一项所述的聚合物或者利用［5］或［6］所述的聚合物的制造方法得到的聚合物、和有机溶剂。
［8］一种膜，其中，含有［1］～［4］中的任一项所述的聚合物或者利用［5］或［6］所述的聚合物的制造方法得到的聚合物。
［9］如［8］所述的膜，其中，厚度30μm的基于JIS K7105透明度试验法的总光线透射率为85%以上。
［10］如［8］或［9］所述的膜，其中，［1］～［4］中任一项所述的聚合物的浓度为10重量%的溶液的YI值（黄色指数）为7以下，所述溶液是使上述膜溶解于二甲基乙酰胺而得到的溶液。
［11］如［8］～［10］中任一项所述的膜，其中，厚度30μm的厚度方向的相位差（Rth）为200nm以下。
本发明的聚合物的着色性低且耐热性和透光性优异，所以可适用于导光板、偏振片、显示器用膜、光盘用膜、透明导电性膜、波导板、光学滤波器、背面研磨胶带、透明挠性印刷基板、有机半导体用基板、照相机用光学部件、连接器部件、搬运用胶带、照明用部件、太阳能电池用部件等。
另外，本发明的膜含有着色性低且耐热性和透光性优异的聚合物，所以可适用于上述各种用途。
另外，本发明的聚合物组合物主要适用于制造上述膜。
附图说明
图1表示由实施例5得到的聚合物5的1H-NMR光谱。
图2表示由实施例5得到的聚合物5’的1H-NMR光谱。
图3表示由实施例5得到的聚合物5的IR光谱。
具体实施方式
《聚合物》 
本发明的聚合物具有选自下述式（1）表示的结构单元（以下也称为“结构单元（1）”）和下述式（2）表示的结构单元（以下也称为“结构单元（2）”）中的至少1个结构单元（i），末端结构独立地为下述式（5）表示的结构单元（以下也称为“结构单元（5）”）或下述式（6）表示的结构单元（以下也称为“结构单元（6）”）。
应予说明，本发明的聚合物含有：（I）其主链的2个末端中，任一方为结构单元（5）或结构单元（6）的聚合物，（II）其主链的2个末端中，其两方为结构单元（5）或结构单元（6）的聚合物，（III）其主链的2个末端中，其一方为结构单元（5），另一方为结构单元（6）的聚合物。 
本发明的聚合物具有结构单元（i），聚合物的末端结构为结构单元（5）或结构单元（6），所以耐热性和透光性优异，着色性低。特别是，本发明的聚合物是主链末端为结构单元（5）或结构单元（6）的聚合物，所以与主链末端为氯等其他原子的聚合物相比，耐着色性和耐热着色性等优异。因此，本发明的聚合物适用于导光板、偏振片、显示器用膜、光盘用膜、透明导电性膜、波导板、光学滤波器、背面研磨胶带、透明挠性印刷基板、有机半导体用基板、照相机用光学部件、连接器部件、搬运用胶带、照明用部件、太阳能电池用部件等。
上述式（1）中，R1～R4各自独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团。a～d各自独立地表示0～4的整数，优选为0或1。a和b优选为1。
作为碳原子数1～12的1价有机基团，可举出碳原子数1～12的1价烃基，以及含有选自氧原子和氮原子中的至少1种原子的碳原子数 1～12的1价有机基团等。
作为碳原子数1～12的1价烃基，可举出碳原子数1～12的直链或支链的烃基、碳原子数3～12的脂环式烃基以及碳原子数6～12的芳香族烃基等。
作为上述碳原子数1～12的直链或支链的烃基，优选为碳原子数1～8的直链或支链的烃基，更优选为碳原子数1～5的直链或支链的烃基。
作为上述直链或支链的烃基的优选的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基以及正庚基。
作为上述碳原子数3～12的脂环式烃基，优选碳原子数3～8的脂环式烃基，更优选碳原子数3或4的脂环式烃基。
作为碳原子数3～12的脂环式烃基的优选的具体例，可举出环丙基、环丁基、环戊基以及环己基等环烷基；环丁烯基、环戊烯基以及环己烯基等环烯基。该脂环式烃基的键合部位可以是脂环上的任一碳原子。
作为上述碳原子数6～12的芳香族烃基，可举出苯基、联苯基以及萘基等。该芳香族烃基的键合部位可以是芳香族环上的任一碳原子。
作为含有氧原子的碳原子数1～12的有机基团，可举出由氢原子、碳原子以及氧原子构成的有机基团，其中，可优选举出由醚键、羰基或酯键与烃基构成的总碳原子数1～12的有机基团等。
作为具有醚键的总碳原子数1～12的有机基团，可举出碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数2～12的烯氧基、碳原子数2～12的炔氧基、碳原子数6～12的芳氧基以及碳原子数2～12的烷氧基烷基等。具体而言，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙基氧基、丁氧基、苯氧基、丙烯基氧基、环己基氧基、甲氧基甲基、烷基取代苯氧基（烷基的碳原子数为1～4，烷基数为1～5）以及苯基取代苯氧基（苯基数为1或2）等。
另外，作为具有羰基的总碳原子数1～12的有机基团，可举出碳原子数2～12的酰基等。具体而言，可举出乙酰基、丙酰基、异丙酰基以及苯甲酰基等。
作为具有酯键的总碳原子数1～12的有机基团，可举出碳原子数2～12的酰氧基等。具体而言，可举出乙酰氧基、丙酰氧基、异丙酰氧基以及苯甲酰氧基等。
作为含有氮原子的碳原子数1～12的有机基团，可举出由氢原子、碳原子以及氮原子构成的有机基团，具体而言，可举出氰基、咪唑基、三唑基、苯并咪唑基以及苯并三唑基等。
作为含有氧原子和氮原子的碳原子数1～12的有机基团，可举出由氢原子、碳原子、氧原子以及氮原子构成的有机基团，具体而言，可举出唑基、二唑基、苯并唑基以及苯并二唑基等。
作为上述式（1）中的R1～R4，优选碳原子数1～12的1价烃基，更优选碳原子数6～12的芳香族烃基，进一步优选苯基。
在上述式（1）中，a和/或b为1时，从可容易得到具有结构单元（1）的聚合物等观点出发，R1、R2对苯环的键合位置相对于与各苯环键合的主链键（醚键）对苯环的键合位置优选为邻位。另外，此时，作为R1、R2，优选为甲基、苯基等空间体积大的基团。应予说明，以下，含有相同符号的基团的结构单元和化合物中的键合位置以及优选的基团均相同。例如，R1、R2的优选的键合位置和基团在下述结构单元（2）中也相同。
上述式（2）中，R1～R4和a～d各自独立地与上述式（1）中的R1～R4和a～d定义相同，Y表示单键、-SO2-或＞C＝O，R7和R8各自独立地表示卤原子、碳原子数1～12的1价有机基团或硝基，m表示0或1。其中，m为0时，R7不为腈基。g和h各自独立地表示0～4的整数，优选为0或1。
作为碳原子数1～12的1价有机基团，可举出与上述式（1）中的碳原子数1～12的1价有机基团相同的有机基团等。
在上述式（2）中，g和/或h为1时，从可容易得到具有结构单元（2）的聚合物等的观点出发，R7、R8对苯环的键合位置相对于与各苯环键合的主链键对苯环的键合位置优选为邻位。应予说明，m为1且g为1时，R7对苯环的键合位置相对于醚键对苯环的键合位置优选为邻位。另外，此时，作为R7、R8，优选为甲基、苯基等空间体积大的基团。应予说明，以下，含有相同符号的基团的结构单元和化合物中的键合位置以及优选的基团均相同。
对于本发明的聚合物，从光学特性、耐热性以及力学特性的观点出发，上述结构单元（1）与上述结构单元（2）的摩尔比（其中，两者（结构单元（1）+结构单元（2））的总计为100）优选为结构单元（1）：结构单元（2）＝50：50～100：0，更优选为结构单元（1）：结构单元（2）＝70：30～100：0，进一步优选为结构单元（1）：结构单元（2）＝80：20～100：0。
此处，力学特性是指聚合物的拉伸强度、断裂伸长率以及拉伸弹性模量等性质。
上述式（5）中，W表示吸电子基团，R9独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团，i表示0～4的整数，*表示结合位点。
作为碳原子数1～12的1价有机基团，可举出与上述式（1）中的碳原子数1～12的1价有机基团相同的有机基团等。
作为上述式（5）中的W的吸电子基团，没有特别限制，可举出硝基、腈基等含氮偶极子系的基团；乙酰基、醛基等含羰基的基团；以及三氟甲基等含卤原子的基团，其中，从反应性、获得性、成本的观点出发，优选含氮偶极子系的基团，更优选硝基或腈基。
作为上述式（5）中的R9，优选为碳原子数6～12的芳香族烃基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数6～12的芳氧基等，更优选为苯基、 甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙基氧基、丁氧基、苯氧基、环己基氧基、甲氧基甲基、烷基取代苯氧基（烷基的碳原子数为1～4，烷基数为1～5）、苯基取代苯氧基（苯基数为1或2），进一步优选为甲氧基、烷基取代苯氧基（烷基的碳原子数为1～4，烷基数为1或2）、苯基取代苯氧基（苯基数为1或2）。
作为上述式（5）中的i，优选为0或1，更优选为1。
上述式（6）中，Y’表示单键、-SO2-或＞C＝O，R10和R11各自独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团或硝基，j表示0～5的整数，k表示0～4的整数，m’表示0或1，*表示结合位点。
作为碳原子数1～12的1价有机基团，可举出与上述式（1）中的碳原子数1～12的1价有机基团相同的有机基团等。
作为上述式（6）中的R10，优选为碳原子数6～12的芳香族烃基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数6～12的芳氧基等，更优选为苯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙基氧基、丁氧基、苯氧基、环己基氧基、甲氧基甲基、烷基取代苯氧基（烷基的碳原子数为1～4，烷基数为1～5）、苯基取代苯氧基（苯基数为1或2），进一步优选为甲氧基、烷基取代苯氧基（烷基的碳原子数为1～4，烷基数为1或2）、苯基取代苯氧基（苯基数为1或2）。
作为上述式（6）中的j和k，优选为0或1。应予说明，上述式（6）中的j更优选为1。
另外，本发明的聚合物还可具有选自下述式（3）表示的结构单元和下述式（4）表示的结构单元中的至少1个结构单元（ii）。本发明的聚合物如果具有这样的结构单元（ii），则具有该聚合物的膜的力学特性提高，所以优选。
上述式（3）中，R5和R6各自独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团，Z表示单键、-O-、-S-、-SO2-、＞C＝O、-CONH-、-COO-或碳原子数1～12的2价有机基团，n表示0～2的整数。e和f各自独立地表示0～4的整数，优选为0或1。
作为碳原子数1～12的1价有机基团，可举出与上述式（1）中的碳原子数1～12的1价有机基团相同的有机基团等。
作为碳原子数1～12的2价有机基团，可举出碳原子数1～12的2价烃基、碳原子数1～12的2价卤代烃基、含有选自氧原子和氮原子中的至少1种原子的碳原子数1～12的2价有机基团、以及含有选自氧原子和氮原子中的至少1种原子的碳原子数1～12的2价卤代有机基团等。
作为碳原子数1～12的2价烃基，可举出碳原子数1～12的直链或支链的2价烃基、碳原子数3～12的2价脂环式烃基以及碳原子数6～12的2价芳香族烃基等。
作为碳原子数1～12的直链或支链的2价烃基，可举出亚甲基、亚乙基、三亚甲基、异亚丙基、五亚甲基、六亚甲基以及七亚甲基等。
作为碳原子数3～12的2价脂环式烃基，可举出环亚丙基、环亚丁基、环亚戊基以及环亚己基等环亚烷基；环丁烯基、环戊烯基以及环己烯基等环烯基等。该脂环式烃基的键合部位可以是脂环上的任一碳原子。
作为碳原子数6～12的2价芳香族烃基，可举出亚苯基、亚萘基以及联亚苯基等。该芳香族烃基的键合部位可以是芳香族环上的任一碳原子。
作为碳原子数1～12的2价卤代烃基，可举出碳原子数1～12的直链或支链2价卤代烃基、碳原子数3～12的2价卤代脂环式烃基以及碳 原子数6～12的2价卤代芳香族烃基等。
作为碳原子数1～12的直链或支链的2价卤代烃基，可举出二氟亚甲基、二氯亚甲基、四氟亚乙基、四氯亚乙基、六氟三亚甲基、六氯三亚甲基、六氟异亚丙基以及六氯异亚丙基等。
作为碳原子数3～12的2价卤代脂环式烃基，可举出在上述碳原子数3～12的2价脂环式烃基中例示的基团的至少一部分的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子取代而得的基团等。
作为碳原子数6～12的2价卤代芳香族烃基，可举出在上述碳原子数6～12的2价芳香族烃基中例示的基团的至少一部分的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子取代而得的基团等。
作为含有选自氧原子和氮原子中的至少1种原子的碳原子数1～12的有机基团，可举出由氢原子和碳原子与氧原子和/或氮原子构成的有机基团，可举出具有醚键、羰基、酯键或酰胺键与烃基的总碳原子数1～12的2价有机基团等。
作为含有选自氧原子和氮原子中的至少1种原子的碳原子数1～12的2价卤代有机基团，具体而言，可举出在含有选自氧原子和氮原子中的至少1种原子的碳原子数1～12的2价有机基团中例示的基团的至少一部分的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子取代而得的基团等。
在上述式（3）中，e和/或f为1时，从可容易得到具有结构单元（3）的聚合物等的观点出发，R5、R6对苯环的键合位置相对于与各苯环键合的醚键对苯环的键合位置优选为邻位。另外，此时，作为R5、R6，优选为甲基、苯基等空间体积大的基团。应予说明，以下，含有相同符号的基团的结构单元和化合物中的键合位置以及优选的基团均相同。
作为上述式（3）中的Z，优选单键、-O-、-SO2-、＞C＝O或碳原子数1～12的2价有机基团，更优选碳原子数1～12的2价烃基或碳原子数1～12的2价卤代烃基，作为碳原子数1～12的2价烃基，优选碳原子数1～12的直链或支链的2价烃基或碳原子数3～12的2价脂环式烃基。
上述式（4）中，R7、R8、Y、m、g以及h各自独立地与上述式（2）中的R7、R8、Y、m、g以及h定义相同，R5、R6、Z、n、e以及f各自独立地与上述式（3）中的R5、R6、Z、n、e以及f定义相同。应予说明，m为0时，R7不为腈基。
对于本发明的聚合物，从光学特性、耐热性以及力学特性的观点出发，上述结构单元（i）与上述结构单元（ii）的摩尔比（其中，两者（结构单元（i）＋结构单元（ii））的总计为100）优选为结构单元（i）：结构单元（ii）＝50：50～100：0，更优选为结构单元（i）：结构单元（ii）＝70：30～100：0，进一步优选为结构单元（i）：结构单元（ii）＝80：20～100：0。
从光学特性、耐热性和力学特性的观点出发，本发明的聚合物优选含有全部结构单元中70摩尔%以上的上述结构单元（i）和上述结构单元（ii），更优选含有全结构单元中95摩尔%以上。
〔聚合物的合成方法〕
本发明的聚合物，例如可利用下述所示的制法1、制法2或制法3得到。
对于本发明的聚合物，不需要用于聚酰亚胺系聚合物的合成中必要的酰亚胺化的高温处理，所以聚合物的制造工艺负荷低，能够容易地制造聚合物。
〔制法1〕
首先，对制法1进行具体说明。制法1是使成分（A）、成分（B）和成分（C）反应（以下也称为“反应1”）的方法， 
成分（A），含有选自下述式（7）表示的化合物（以下也称为“化合物（7）”）和下述式（8）表示的化合物（以下也称为“化合物（8）”） 中的至少1个化合物，
成分（B），含有下述式（9）表示的化合物（以下也称为“化合物（9）”），以及 
成分（C），含有选自下述式（11）表示的化合物（以下也称为“化合物（11）”）和下述式（12）表示的化合物（以下也称为“化合物（12）”）中的至少1个化合物。 
在上述反应1中，可在使上述成分（A）和上述成分（B）反应时，同时与上述成分（C）反应，也可在使上述成分（A）和上述成分（B）反应后，与上述成分（C）反应。
上述式（7）中，X独立地表示卤原子，优选为氟原子。
上述式（8）中，R7、R8、Y、m、g以及h各自独立地与上述式（2）中的R7、R8、Y、m、g以及h定义相同，X独立地与上述式（7）中的X定义相同。其中，m为0时，R7不为腈基。
上述式（9）中，Ra独立地表示氢原子、甲基、乙基、乙酰基、甲 烷磺酰基或三氟甲基磺酰基，其中优选为氢原子。应予说明，式（9）中，R1～R4和a～d分别与上述式（1）中的R1～R4和a～d定义相同。
上述式（11）中，W、R9以及i各自独立地与上述式（5）中的W、R9以及i定义相同。X表示卤原子，优选为氟原子。
上述式（12）中，Y’、R10、R11、j、k以及m’分别与上述式（6）中的Y’、R10、R11、j、k以及m’定义相同。X表示卤原子，优选为氟原子。
作为上述化合物（7），具体而言，可举出2,6-二氟苄腈、2,5-二氟苄腈、2,4-二氟苄腈、2,6-二氯苄腈、2,5-二氯苄腈、2,4-二氯苄腈以及它们的反应性衍生物。特别是，从反应性和经济性等观点出发，优选使用2,6-二氟苄腈和2,6-二氯苄腈。这些化合物也可组合2种以上使用。
作为上述化合物（8），具体而言，可举出4,4’-二氟二苯甲酮、4,4’-二氟二苯砜、2,4’-二氟二苯甲酮、2,4’-二氟二苯砜、2,2’-二氟二苯甲酮、2,2’-二氟二苯砜、3,3’-二硝基-4,4’-二氟二苯甲酮、3,3’-二硝基-4,4’-二氟二苯砜、4,4’-二氯二苯甲酮、4,4’-二氯二苯砜、2,4’-二氯二苯甲酮、2,4’-二氯二苯砜、2,2’-二氯二苯甲酮、2,2’-二氯二苯砜、3,3’-二硝基-4,4’-二氯二苯甲酮、3,3’-二硝基-4,4’-二氯二苯砜、五氟联苯、4,4’-二碘联苯、3,3’-二碘联苯、2,2’-二碘联苯、4,4’-二溴联苯、3,3’-二溴联苯、2,2’-二溴联苯、4,4’-二氯联苯、3,3’-二氯联苯、2,2’-二氯联苯、4,4’-二氟联苯、3,3’-二氟联苯、2,2’-二氟联苯、以及4,4’-溴碘联苯等。这些化合物也可 组合2种以上使用。
作为上述化合物（9），具体而言，可举出9,9-双（4-羟基苯基）芴、9,9-双（3-苯基-4-羟基苯基）芴、9,9-双（3,5-二苯基-4-羟基苯基）芴、9,9-双（4-羟基-3-甲基苯基）芴、9,9-双（4-羟基-3,5-二甲基苯基）芴、9,9-双（4-羟基-3-环己基苯基）芴以及它们的反应性衍生物等。在上述化合物中，优选使用9,9-双（4-羟基苯基）芴、9,9-双（3-苯基-4-羟基苯基）芴以及9,9-双（4-羟基-3-甲基苯基）芴。这些化合物也可组合2种以上使用。
作为上述化合物（11），可举出4-氟苄腈、4-氯苄腈、2-氟苄腈、2-氯苄腈、4-氟硝基苯、4-氯硝基苯、2-氟硝基苯、2-氯硝基苯、4-氟苯乙酮、4-氯苯乙酮、2-氟苯乙酮、2-氯苯乙酮、4-氟苯甲醛、4-氯苯甲醛、2-氟苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氟三氟甲苯、4-氯三氟甲苯、2-氟三氟甲苯、2-氯三氟甲苯等。这些化合物也可组合2种以上使用。 
作为上述化合物（12），可举出4-氟二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4-氯苯基苯砜、4-氟苯基苯砜、2-氟二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、2-氯苯基苯砜、2-氟苯基苯砜、4-氟-3-硝基二苯甲酮、4-氯-3-硝基二苯甲酮、4-氯-3-硝基苯基苯砜、4-氟-3-硝基苯基苯砜、2-氟-3-硝基二苯甲酮、2-氯-3-硝基二苯甲酮、2-氯-3-硝基苯基苯砜、2-氟-3-硝基苯基苯砜、4-氟联苯、4-氯联苯、3-氟联苯、3-氯联苯、氟苯、氯苯等。这些化合物也可组合2种以上使用。
选自化合物（7）和化合物（8）中的至少1个化合物在成分（A）100摩尔%中优选含有80摩尔%～100摩尔%，更优选含有90摩尔%～100摩尔%。
另外，成分（B）根据需要优选含有下述式（10）表示的化合物。
化合物（9）在成分（B）100摩尔%中优选含有50摩尔%～100摩尔%，更优选含有80摩尔%～100摩尔%，进一步优选含有90摩尔%～100摩尔%。
上述式（10）中，R5、R6、Z、n、e以及f各自独立地与上述式（3）中的R5、R6、Z、n、e以及f定义相同，Ra独立地与上述式（9）中的Ra定义相同。
作为上述式（10）表示的化合物，可举出对苯二酚、间苯二酚、2-苯基氢醌、4,4’-联苯酚、3,3’-联苯酚、4,4’-二羟基二苯砜、3,3’-二羟基二苯砜、4,4’-二羟基二苯甲酮、3,3’-二羟基二苯甲酮、2,2-双（4-羟基苯基）丙烷、1,1-双（4-羟基苯基）环己烷、2,2-双（4-羟基苯基）-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-双（3-己基-4-羟基苯基）丙烷、α,α’-双（4-羟基苯基）-1,4-二异丙基苯，α,α’-双（4-羟基-3,5-二甲基苯基）-1,4-二异丙基苯、α,α’-双（4-羟基苯基）-1,3-二异丙基苯、α,α’-双（4-羟基-3,5-二甲基苯基）-1,3-二异丙基苯、以及它们的反应性衍生物等。这些化合物也可组合2种以上使用。
在上述化合物中，优选间苯二酚、4,4’-联苯酚、2,2-双（4-羟基苯基）丙烷、1,1-双（4-羟基苯基）环己烷、2,2-双（4-羟基苯基）-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-双（3-己基-4-羟基苯基）丙烷，从反应性和力学特性的观点出发，优选使用4,4’-联苯酚。这些化合物也可组合2种以上使用。
对于选自化合物（11）和化合物（12）中的至少1个化合物，相对于成分（C）100摩尔%，优选含有80摩尔%～100摩尔%，更优选含有90摩尔%～100摩尔%。
更具体而言，本发明的聚合物可通如下方式得到，即，在有机溶剂中使成分（B）与碱金属化合物反应，得到成分（B）的碱金属盐后，使得到的碱金属盐与成分（A）反应，接着，使来自该反应后的聚合物的成分（B）的碱金属盐的部分与成分（C）反应。
应予说明，通过在成分（A）的存在下进行成分（B）与碱金属化合物的反应，从而能够使成分（B）的碱金属盐与成分（A）反应。
另外，也能够在含有成分（A）、（B）和（C）、以及碱金属化合物的体系内进行与上述相同的反应。
对于成分（A）和成分（B）的使用比例，使成分（A）和成分（B）的总计为100摩尔%时，成分（A）优选为45摩尔%~55摩尔%，更优选为48摩尔%~50摩尔%，进一步优选为48摩尔%以上且小于50摩尔%，成分（B）优选为45摩尔%~55摩尔%，更优选为50摩尔%~52摩尔%，进一步优选为超过50摩尔%且52摩尔%以下。
另外，相对于上述成分（A）和上述成分（B）的总计1mol，上述成分（C）通常为0.005～0.3mol，优选为0.0075～0.2mol。
对于上述成分（C），成分（B）相对于成分（A）的摩尔比P在1.00＜P≤1.05范围时，上述成分（C）的使用量相对于这些成分（A）和成分（B）的使用量的差分mol优选为1～20倍mol，更优选为1.5～10倍mol，进一步优选为2～5倍mol。
作为反应1中可用的碱金属化合物，可举出锂、钾以及钠等碱金属；氢化锂、氢化钾以及氢化钠等氢化碱金属；氢氧化锂、氢氧化钾以及氢氧化钠等氢氧化碱金属；碳酸锂、碳酸钾以及碳酸钠等碱金属碳酸盐；碳酸氢锂、碳酸氢钾以及碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐等。这些可使用1种或组合2种以上使用。
相对于上述成分（B）中的全部的-O-Ra，以碱金属化合物中的金属原子的量为通常1～3倍当量、优选为1.1～2倍当量、进一步优选为1.2～1.5倍当量使用碱金属化合物。
作为反应1中可使用的有机溶剂，可使用N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、γ-丁内酯、环丁砜、二甲基亚砜、二乙基亚砜、二甲基砜、二乙基砜、二异丙基砜、二苯砜、二苯醚、二苯甲酮、二烷氧基苯（烷氧基的碳原子数1～4）以及三烷氧基苯（烷氧基的碳原子数1～4）等。在这些溶剂中，特别优选使用N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、环丁砜、二苯砜以及二甲基亚砜等介电常数高的极性有机溶剂。这些可使用1种或组合2种以上使用。
并且，进行上述反应1时，可进一步使用苯、甲苯、二甲苯、己烷、环己烷、辛烷、氯苯、二烷、四氢呋喃、苯甲醚以及苯乙醚等与水共沸的溶剂。这些可使用1种或组合2种以上使用。
另外，上述反应1中的反应温度优选为60℃～250℃，更优选为80℃～200℃，特别优选为100～140℃。反应时间优选为15分钟～100小时，更优选为1小时～24小时，特别优选为1小时～8小时。
〔制法2〕
接着，对制法2进行具体说明。制法2是包括使上述成分（A）、上述成分（B）和下述式（13）表示的化合物（以下也称为“化合物（13）”）反应（以下也称为“反应2”）的工序的方法。
在上述反应2中，可在使上述成分（A）与上述成分（B）反应时，同时与上述化合物（13）反应（以下，也将这种情况称为“工序（a）”），也可在使上述成分（A）和上述成分（B）反应后，与上述化合物（13）反应（以下，也将这种情况称为“工序（b）”）。
上述式（13）中，M表示金属原子，R表示碳原子数1～18的1价有机基团，p表示金属原子的价数。
对于由制法2得到的聚合物，其末端含有上述结构单元（5）时，结构单元（5）的R9成为式（13）中的RO-，i为1。另外，对于由制法2得到的聚合物，其末端含有上述结构单元（6）时，上述结构单元（6）中的j为1以上的整数，R10中的至少1个为上述式（13）中的RO-。
作为上述式（13）中的金属原子，优选为碱金属原子、碱土类金属原子，更优选为碱金属原子。
作为碱金属原子，可举出钾、钠、铷、铯、锂，优选为钾、钠。
作为碱土类金属原子，可举出镁、钙、锶、钡。
作为碳原子数1～18的1价有机基团，可举出碳原子数1～18的1价烃基，以及含有选自氧原子、氮原子以及硫原子中的至少1种原子的碳原子数1～18的1价有机基团等。
作为碳原子数1～18的1价烃基，可举出碳原子数1～18的直链或支链的烃基、碳原子数3～18的脂环式烃基以及碳原子数6～18的芳香族烃基等。
作为上述碳原子数1～18的直链或支链的烃基，优选碳原子数1～15的直链或支链的烃基，更优选碳原子数1～12的直链或支链的烃基。
作为上述直链或支链的烃基的优选的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基以及正庚基。
作为上述碳原子数3～18的脂环式烃基，优选为碳原子数3～15的脂环式烃基，更优选为碳原子数3～12的脂环式烃基。
作为碳原子数3～18的脂环式烃基的优选的具体例，可举出环丙基、环丁基、环戊基以及环己基等环烷基；环丁烯基、环戊烯基以及环己烯基等环烯基。该脂环式烃基的键合部位可以是脂环上的任一碳原子。
作为上述碳原子数6～18的芳香族烃基，优选碳原子数3～15的芳香族烃基，更优选碳原子数3～12的芳香族烃基。
作为上述碳原子数6～18的芳香族烃基，可举出苯基、联苯基以及萘基等。该芳香族烃基的键合部位可以是芳香族环上的任一碳原子。
作为含有氧原子的碳原子数1～18的有机基团，可举出由氢原子、碳原子以及氧原子构成的有机基团，其中，可优选举出由醚键、羰基或酯键与烃基构成的总碳原子数1～12的有机基团等。
作为具有醚键的总碳原子数1～18的有机基团，可举出碳原子数1～18的烷氧基、碳原子数2～18的烯氧基、碳原子数2～18的炔氧基、碳原子数6～18的芳氧基以及碳原子数2～18的烷氧基烷基等。具体而言，可举出含有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙基氧基、丁氧基、苯氧基、丙烯基氧基、环己基氧基、甲氧基甲基、烷基取代苯氧基（烷基的 碳原子数为1～4，烷基数为1～5）以及苯基取代苯氧基（苯基数为1或2）等的基团等。
另外，作为具有羰基的总碳原子数1～18的有机基团，可举出碳原子数2～18的酰基等。具体而言，可举出含有乙酰基、丙酰基、异丙酰基以及苯甲酰基等的基团等。
作为具有酯键的总碳原子数1～18的有机基团，可举出碳原子数2～18的酰氧基等。具体而言，可举出含有乙酰氧基、丙酰氧基、异丙酰氧基以及苯甲酰氧基等的基团等。
作为含有氮原子的碳原子数1～18的有机基团，可举出由氢原子、碳原子以及氮原子构成的有机基团，具体而言，可举出含有氰基、咪唑基、三唑基、苯并咪唑基以及苯并三唑基等的基团等。
作为含有氧原子和氮原子的碳原子数1～18的有机基团，可举出由氢原子、碳原子、氧原子以及氮原子构成的有机基团，具体而言，可举出含有唑基、二唑基、苯并唑基以及苯并二唑基等的基团等。
并且，作为碳原子数1～18的1价有机基团，可举出上述式（5）和（6）表示的基团。
作为上述-OR，优选烷基取代苯氧基（烷基的碳原子数为1～4，烷基数为1～5）或苯基取代苯氧基（苯基数为1或2），更优选为烷基取代苯氧基（烷基的碳原子数1～4，烷基数为1或2）或苯基取代苯氧基（苯基数为1或2）。从可容易得到具有上述结构单元（i）的聚合物等的观点出发，烷基取代苯氧基、苯基取代苯氧基中的取代基对苯环的键合位置，相对于-OM对苯环的键合位置，优选为邻位。
作为上述化合物（13），优选下述式（13’）表示的化合物（以下也称为“化合物（13’）”），更优选下述式（13-1）～（13-4）表示的化合物。其中，优选下述式（13-2）～（13-4）表示的化合物。
上述式（13’）中，M和p与上述式（13）中的M和p定义相同，R’为氢原子、碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～12的脂环式烃基或碳原子数6～12的芳香族烃基，q为0～5的整数。
作为上述碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～12的脂环式烃基以及碳原子数6～12的芳香族烃基，可举出与上述式（13）中的R的碳原子数1～18的烷基、碳原子数3～18的脂环式烃基以及碳原子数6～18的芳香族烃基所例示的基团相同的基团等（其中，不包括碳原子数13～18的基团）。
上述式（13’）中的R’对苯环的键合位置，相对于-OM对苯环的键合位置，优选为邻位。如果使用R’键合于上述位置的化合物，则不易发生可与化合物（13’）的残基键合于上述结构单元（i）的末端的反应同时发生的、上述结构单元（i）的醚键部分与化合物（13’）的反应（醚交换反应），能够容易合成具有所希望的结构的聚合物。
（上述式（13-1）～（13-4）中，M和p与上述式（13）中M和p定义相同。）
应予说明，在制法2中，使上述成分（A）、上述成分（B）和化合物（13）在体系内反应，该化合物（13）可使用市售品或预先制备好的 化合物，在反应2的体系内，例如可使用使H-OR（R与上述式（13）的R定义相同）表示的化合物与碱金属化合物或碱土类金属化合物反应而得的化合物。
作为碱金属化合物，可举出与上述反应1中使用的碱金属化合物相同的化合物，作为碱土类金属化合物，可举出将上述反应1中使用的碱金属化合物中的金属原子取代成碱土类金属原子的化合物等。
在上述反应2中，优选使用有机溶剂，作为该有机溶剂，可举出与上述反应1中可使用的有机溶剂相同的化合物。
对于成分（A）和成分（B）的使用比例，使成分（A）和成分（B）的总计为100摩尔%时，成分（B）优选为45摩尔%~55摩尔%，更优选为48摩尔%~50摩尔%，进一步优选为48摩尔%以上且小于50摩尔%，成分（A）优选为45摩尔%~55摩尔%，更优选为50摩尔%~52摩尔%，进一步优选超过50摩尔%且52摩尔%以下。
对于反应2中的上述成分（A）和上述成分（B）的使用比例，相对于成分（B），成分（A）优选为过量，相对于成分（B），成分（A）的摩尔比P优选为1.00＜P≤1.05，更优选为1.001≤P≤1.03，进一步优选为1.003≤P≤1.02。
另外，相对于上述成分（A）和上述成分（B）的总计1mol，上述化合物（13）通常为0.005～0.3mol，优选为0.0075～0.2mol。
就化合物（13）的使用量而言，上述成分（A）和上述成分（B）的使用量在上述范围（1.00＜P≤1.05）时，上述化合物（13）的使用量相对于这些成分（A）和成分（B）的使用量的差分mol优选为1～20倍mol，更优选为1.5～10倍mol，进一步优选为2～5倍mol。
上述工序（a）中的反应温度、反应时间，以及上述工序（b）中的成分（A）和成分（B）的反应温度、反应时间，与上述反应1中的反应温度、反应时间相同。
应予说明，上述工序（b）中的使成分（A）和成分（B）的反应生成物与化合物（13）反应时的反应温度，使用上述式（13）中的R为直链或支链的烃基或者脂环式烃基的化合物时，优选为-20～100℃，更 优选为0～80℃，进一步优选为10～50℃。反应时间优选为15分钟～100小时，进一步优选为15分钟～24小时的范围。
另外，上述工序（b）中的使成分（A）和成分（B）的反应生成物与化合物（13）反应时的反应温度，使用上述式（13）中的R为芳香族烃基的化合物时，优选为60～250℃，更优选为80～200℃，特别优选为100～140℃的范围。反应时间优选为15分钟～100小时，更优选为1小时～24小时的范围，特别优选为1小时～8小时。
〔制法3〕
接着，对制法3进行具体说明。
制法3是包括使上述成分（A）、上述成分（B）和烷基化剂反应（以下也称为“反应3”）的工序的方法。
作为烷基化剂，可举出二甲基乙酰胺二甲基缩醛、二甲基硫酸、碘甲烷等。
在反应3中，优选使用有机溶剂，作为该有机溶剂，可举出与上述反应1中可使用的有机溶剂相同的化合物。另外，反应3中的反应温度、反应时间优选为-20～100℃，更优选为0～80℃，进一步优选为10～50℃。反应时间优选为15分钟～100小时，更优选为15分钟～24小时的范围。
对于反应3中的上述成分（A）和上述成分（B）的使用比例，相对于成分（A），成分（B）优选为过量，成分（B）相对于成分（A）的摩尔比P’优选为1.00＜P’≤1.05，更优选为1.001≤P’≤1.03，进一步优选为1.003≤P’≤1.02。
另外，相对于上述成分（A）和上述成分（B）的总计1mol，上述烷基化剂通常为0.005～0.3mol，优选为0.0075～0.2mol。
就烷基化剂的使用量而言，上述成分（A）和上述成分（B）的使用量在上述范围（1.00＜P’≤1.05），上述烷基化剂的使用量相对于这些成分（A）和成分（B）的使用量的差分mol优选为1～20倍mol，更优选为1.5～10倍mol，进一步优选为2～5倍mol。
〔聚合物的物性等〕
对于本发明的聚合物，用TOSOH制HLC-8220型GPC装置（柱：SuperH2000、SuperH4000，保护柱：连结SuperH-L的柱，展开溶剂：四氢呋喃（以下也称为“THF”）测定而得的聚苯乙烯换算的重均分子量（Mw）优选为5000～500000，更优选为15000～400000，进一步优选为30000～300000。
《聚合物组合物》
本发明的聚合物组合物含有上述聚合物和有机溶剂。
由上述制法1、制法2或制法3得到的聚合物和有机溶剂的混合物可以直接作为上述聚合物组合物使用。通过使用这样的聚合物组合物，能够容易且廉价地制造膜。
另外，还可以从由上述制法1、制法2或制法3得到的聚合物和有机溶剂的混合物中以固体成分的形式离析（精制）聚合物后，再溶解于有机溶剂而制备聚合物组合物。通过使用这样的聚合物组合物，从而能够制造着色进一步减少且透光性优异的膜。
对于以固体成分形式离析（精制）上述聚合物的方法，例如可通过以下方式进行：使聚合物再沉淀于甲醇等聚合物的不良溶剂中，然后过滤，接着进行减压干燥等。
作为溶解上述聚合物的有机溶剂，例如优选使用二氯甲烷、四氢呋喃、环己烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮以及γ-丁内酯，从涂装性、经济性的观点出发，优选很好地使用二氯甲烷、N,N-二甲基乙酰胺以及N-甲基吡咯烷酮。这些溶剂可单独使用1种或并用2种以上。
使本发明的聚合物溶解而得的聚合物组合物中的聚合物浓度由聚合物的分子量所决定，但通常为5～40质量%，优选为7～25质量%。如果聚合物组合物中的本发明的聚合物的浓度在上述范围，则能够形成可进行厚膜化、难以产生气孔、表面平滑性优异的基材。
应予说明，聚合物组合物的粘度由聚合物的分子量、浓度所决定， 但通常为2000～100000mPa·s，优选为3000～50000mPa·s。如果聚合物组合物的粘度在上述范围，则成膜中的组合物的滞留性优异，容易进行厚度的调整，所以容易进行基材的成型。
另外，可使聚合物组合物中进一步含有防老化剂，通过含有防老化剂，从而能够使得到的膜的耐久性进一步提高。
作为防老化剂，可优选举出受阻酚系化合物。
作为可在本发明中使用的受阻酚系化合物，可举出三乙二醇-双［3-（3-叔丁基-5-甲基-4-羟基苯基）丙酸酯］、1,6-己二醇-双［3-（3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基）丙酸酯］、2,4-双-（正辛基硫代）-6-（4-羟基-3,5-二-叔丁基苯胺基）-3,5-三嗪、季戊四醇四［3-（3,5-叔丁基-4-羟基苯基）丙酸酯］、1,1,3-三［2-甲基-4-［3-（3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基）丙酰氧基］-5-叔丁基苯基］丁烷、2,2-硫代-二亚乙基双［3-（3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基）丙酸酯］、十八烷基-3-（3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基）丙酸酯、N,N-六亚甲基双（3,5-二-叔丁基-4-羟基-苯丙酰胺）、1,3,5-三甲基-2,4,6-三（3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基）苯、三-（3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基）-异氰脲酸酯、以及3,9-双［2-〔3-（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基）丙酰氧基〕-1,1-二甲基乙基］-2,4,8,10-四氧杂螺［5.5］十一烷等。
在上述聚合物组合物中配合防老化剂时，上述防老化剂的配合量，相对于本发明的聚合物100重量份，优选为0.01～10重量份。
《膜》
本发明的膜含有上述本发明的聚合物。本发明的膜还可根据所希望的用途而含有除上述本发明的聚合物之外的添加剂，但本质上，优选仅由上述本发明的聚合物构成。
上述膜优选利用包括如下工序的方法制造，即，将上述聚合物组合物涂布于基板上形成涂膜的工序，和从上述涂膜除去上述有机溶剂的工序。
作为将上述聚合物涂布于基板上形成涂膜的方法，可举出辊涂法、凹版涂布法、旋涂法以及使用刮刀的方法等。
上述涂膜的厚度没有特别限定，例如为1～250μm，优选为2～150μm，更优选为5～125μm。
作为上述基板，可举出聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）膜和SUS板等。
另外，对于从涂膜除去上述有机溶剂的工序，具体而言，能够通过加热涂膜来进行。通过加热涂膜，从而能够使该涂膜中的有机溶剂蒸发而除去。上述加热的条件只要可从涂膜除去有机溶剂即可，可根据基板、聚合物适当决定，例如加热温度优选为30℃～300℃，更优选为40℃～250℃，进一步优选为50℃～230℃。
另外，作为加热时间，优选为10分钟～5小时。应予说明，加热也可通过两个阶段以上进行。具体而言，在30～80℃的温度下干燥10分钟～2小时后，在100～250℃下进一步加热10分钟～2小时等。另外，还可根据需要，在氮气氛下或减压下进行干燥。
另外，制造上述膜时，从涂膜除去有机溶剂后，优选对除去了溶剂的涂膜进行煅烧。制造膜时，通过含有煅烧工序，从而能够得到热收缩率小的膜。
进行上述煅烧时，可以对每个基板将形成于上述基板的涂膜进行煅烧，但从不影响基板的性质的观点出发，优选将在上述基板上形成的涂膜从基板剥离，其后进行煅烧。应予说明，对于从涂膜除去有机溶剂的方法，虽然可通过对涂膜进行煅烧而进行，但也可以在煅烧工序之前，另外包括除去有机溶剂的工序。应予说明，对从基板剥离的涂膜进行煅烧时，优选在从基板剥离涂膜之前，包括预先从涂膜除去有机溶剂的工序。
上述煅烧工序优选在特定的温度下进行，煅烧温度优选为210℃～350℃，更优选为220℃～330℃，进一步优选为230℃～320℃。煅烧时间优选为10分钟～5小时。
煅烧气氛没有特别限制，优选为大气下或非活性气体气氛下等，特别优选为非活性气体气氛下。
作为非活性气体，从着色性的观点出发，可举出氮、氩、氦等，优 选为氮。
得到的膜由使用的基板所决定，可以从基板剥离使用，或者也可以不剥离而直接使用。
〔膜的物性等〕
本发明的膜使用Rigaku制Thermo Plus DSC8230，在升温速度20℃/min氮的环境下测定的玻璃化转变温度（Tg）优选为230～350℃，更优选为240～330℃，进一步优选为250～300℃。本发明的膜由于具有这样的玻璃化转变温度而具有优异的耐热性。
本发明的膜的厚度可根据所希望的用途适当地选择，优选为1～250μm，更优选为2～150μm。另外，使用本发明的膜作为基材时，特别优选为10～125μm。
本发明的膜的厚度为30μm时，JIS K7105透明度试验法中的总光线透射率优选为85%以上，更优选为88%以上。总光线透射率可使用雾度计SC-3H（Suga Test Instruments公司制）测定。通过使本发明的膜的透射率在这样的范围，从而具有特别高的光线透射率。
本发明的膜的厚度为30μm时，将该膜在270℃下煅烧1小时后的JIS K7105透明度试验法中的总光线透射率更优选为82%以上。总光线透射率可使用雾度计SC-3H（Suga Test Instruments公司制）测定。通过使总光线透射率在这样的范围，从而即使曝露在高温下也具有特别高的光线透射率。
对于将本发明的膜在230℃下煅烧1小时后溶解于DMAc得到的溶液，上述聚合物的浓度为10重量%的溶液的YI值（黄色指数）优选为7以下，更优选为5以下，进一步优选为3.5以下。通过使YI值在这样的范围，从而能够得到难以着色的膜。
另外，对于将本发明的膜在230℃下煅烧1小时、进而在270℃下煅烧1小时后溶解于DMAc得到的溶液，上述聚合物的浓度为10重量%的溶液的YI值（黄色指数）优选为15以下，更优选为10以下，进一步优选为8以下。通过使YI值在这样的范围，从而能够得到即使在高温下也难以着色的膜。
本发明的膜为着色性低、透光性优异的膜，所以可适用于导光板，偏振片、显示器用膜、光盘用膜、透明导电性膜、波导板、光学滤波器、背面研磨胶带、透明挠性印刷基板、有机半导体用基板、照相机用光学部件、连接器部件、搬运用胶带、照明用部件、太阳能电池用部件等。
另外，本发明的聚合物和聚合物组合物主要适用于制造上述的膜。实施例
以下，通过实施例具体说明本发明。
（1）结构分析
由下述实施例和比较例得到的聚合物的结构分析是利用IR（ATR法，FT-IR，6700，NICOLET公司制）和NMR（ADVANCE500型，BRUKAR公司制）而进行的。
（2）重均分子量、数均分子量（Mw）以及分子量分布
由下述实施例和比较例得到的聚合物的重均分子量是使用TOSOH制HLC-8220型GPC装置（柱：SuperH2000、SuperH4000，保护柱：连结SuperH-L的柱，展开溶剂：THF）来测定的。
（3）玻璃化转变温度（Tg）
得到的膜的玻璃化转变温度是使用Rigaku制Thermo Plus DSC8230、以升温速度20℃/min在氮中测定的。
（4）光学特性
基于JIS K7105透明度试验法，对由下述实施例和比较例得到的膜测定总光线透射率。总光线透射率使用雾度计SC-3H（Suga Test Instruments公司制）来测定。
另外，将由下述实施例和比较例得到的膜以聚合物的浓度成为10重量%的方式溶解于DMAc，所得溶液的YI值（加热前YI）通过使用紫外可见分光光度计（JASCO公司制型号V-570，C光源，视场角10度）来测定。
另外，将由下述实施例和比较例得到的膜在270℃下煅烧1小时后，对各个膜使用上述雾度计SC-3H测定总光线透射率。
另外，将由下述实施例和比较例得到的膜在270℃下煅烧1小时后，将各个膜以聚合物的浓度成为10重量%的方式溶解于DMAc，使用上述紫外可见分光光度计测定所得溶液的YI值（加热后YI）。
［实施例1］
在1L的四口烧瓶中添加9,9-双（4-羟基苯基）芴（78.4358g、223.84mmol）、2,6-二氟苄腈（30.8593g，221.85mmol）、碳酸钾（34.031g，246.24mmol）、345g的DMAc（N,N-二甲基乙酰胺）以及86g的甲苯。接着，在1L的四口烧瓶中安装温度计、搅拌机、氮气导入管、Dean-Stark管以及冷却管。
接着，在烧瓶内进行氮置换后，使得到的溶液在128℃下一边将生成的水从Dean-Stark管随时除去，一边反应4小时，合成聚合物1’。
接着，加入0.7230g（5.97mmol）的4-氟苄腈，在128℃下反应2小时。
冷却至室温（25℃）后，用滤纸除去生成的盐，将滤液投入甲醇中使其再沉淀，利用过滤离析过滤物（残渣）。将得到的过滤物在60℃下真空干燥一夜，得到白色粉末（聚合物1）（收量96g、收率96%）。
对得到的聚合物1进行结构分析、重均分子量、数均分子量的测定。将结果示于表1。
另外，得到的聚合物的末端基团分析如下所述进行。
使300mg的得到的聚合物1（白色粉末）和300mg的聚合物1’（白色粉末）分别溶解于1g的氘代氯仿，使用BRUKER制ADVANCE500测定1H-NMR。测定的结果是，通过使聚合物1’与4-氟苄腈反应，可观察到6.62、6.63、6.89ppm的末端OH的邻位的芳香族1H消失，6.91ppm的末端OH的间位的芳香族2H消失。
另外，从使4-氟苄腈反应后的聚合物1的IR图可观察到，3070cm-1处有芳香族的伸缩振动；2233cm-1处有具有共轭键的芳香腈的C≡N间 的伸缩振动；1578、1500、1457cm-1处有芳香族的面内骨架振动；1288cm-1处有酚醚的＝C-O-C＝的反对称伸缩振动；1242、1207、1160cm-1处有对取代苯的C-H面内弯曲振动；741、833cm-1处有稠环芳香族烃的＝C-H面外弯曲振动。
另外，使得到的聚合物1再溶解于DMAc，得到聚合物浓度20质量%的聚合物组合物。使用刮刀将该聚合物组合物涂布于由聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）构成的基板上，在80℃下干燥30分钟，接着在150℃下干燥60分钟形成膜后，从PET基板剥离。其后，将膜固定在金属框架上，然后在230℃下煅烧60分钟，得到膜厚30μm的膜。测定得到的膜的物性。将结果示于表1。
［实施例2］
在实施例1中，使用179.07mmol的9,9-双（4-羟基苯基）芴和44.77mmol的2,2-双（3-己基-4-羟基苯基）丙烷代替9,9-双（4-羟基苯基）芴（223.84mmol），除此之外，与实施例1同样地进行，合成聚合物2’和2，使用聚合物2得到膜。将得到的聚合物2和膜的测定结果示于表1。
［实施例3］
在实施例1中，使用156.69mmol的9,9-双（4-羟基苯基）芴和67.15mmol的2,2-双（4-羟基苯基）-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷代替9,9-双（4-羟基苯基）芴（223.84mmol），除此之外，与实施例1同样地进行，合成聚合物3’和3，使用聚合物3得到膜。将得到的聚合物3和膜的测定结果示于表1。
［实施例4］
在实施例1中，使用5.97mmol的4-氯苄腈代替5.97mmol的4-氟苄腈，除此之外，与实施例1同样地进行，合成聚合物4’和4，使用聚合物4得到膜。将得到的聚合物2和膜的测定结果示于表1。
［比较例1～3］
在实施例1～3中，不使用4-氟苄腈，除此之外，与实施例1～3同 样地进行（分别作为比较例1～3），分别合成聚合物ce1’～ce3’和ce1～ce3，使用聚合物ce1～ce3分别得到膜。将得到的聚合物ce1～ce3和膜的测定结果示于表1。耐热着色性试验（加热后的YI值）与实施例相比显著差。
［实施例5］
在1L的四口烧瓶中添加77.7373g（221.85mmol）的9,9-双（4-羟基苯基）芴、31.1366g（223.84mmol）的2,6-二氟苄腈、33.728g（244.03mmol）的碳酸钾、345g的DMAc以及86g的甲苯。接着，安装温度计、搅拌机、氮气导入管、Dean-Stark管以及冷却管。
接着，在烧瓶内进行氮置换后，使得到的溶液在128℃下一边将生成的水从Dean-Stark管随时除去，一边反应4小时，合成聚合物5’。
将含有得到的聚合物5’的溶液冷却至室温（25℃）后，加入0.215g（3.98mmol）的甲醇钠，在25℃下反应6小时。
冷却至室温（25℃）后，用滤纸除去生成的盐，将滤液投入甲醇使其再沉淀，利用过滤离析过滤物（残渣）。将得到的过滤物在60℃下真空干燥一夜，得到白色粉末（聚合物5）（收量98g、收率98%）。
应予说明，得到的聚合物的末端基团分析如下所述进行。
使300mg的得到的聚合物5（白色粉末）和300mg的聚合物5’（白色粉末）分别溶解于1g的氘代氯仿，使用BRUKER制ADVANCE500，测定1H-NMR。将对使聚合物5’和甲醇钠反应后的聚合物5进行测定的结果示于图1，将对与甲醇钠反应之前的聚合物5’进行测定的结果示于图2。根据图1和图2，通过使聚合物5’和甲醇钠反应，6.83、6.85、6.86ppm的末端F的邻位的芳香族1H消失，6.40、6.42ppm处观察到末端甲氧基的邻位的芳香族1H。
图3是使聚合物5’与甲醇钠反应后的聚合物5的IR图。可观察到3070cm-1处有芳香族的伸缩振动；2896cm-1处有甲基醚的C-H伸缩振动；2233cm-1处有具有共轭键的芳香腈的C≡N间的伸缩振动；1578、1500、1457cm-1处有芳香族的面内骨架振动；1288cm-1处有酚醚的＝C-O-C＝的反对称伸缩振动；1242、1207、1160cm-1处有对取代苯的 C-H面内弯曲振动；741、833cm-1处有稠环芳香族烃的＝C-H面外弯曲振动。
另外，使得到的聚合物5再溶解于DMAc，得到聚合物浓度20质量%的聚合物组合物。使用刮刀将该聚合物组合物涂布于由聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）构成的基板上，在80℃下干燥30分钟，接着在150℃下干燥60分钟形成膜后，从PET基板剥离。其后，将膜固定在金属框架上，然后在230℃下煅烧60分钟，得到膜厚30μm的膜。
与实施例1同样地测定得到的聚合物5和膜的物性，将结果示于表1。
另外，使用大塚电子公司制RETS分光器测定得到的膜的相位差（Rth）。应予说明，测定时的基准波长为589nm。相位差为2nm。
［实施例6］
在实施例5中，使用177.48mmol的9,9-双（4-羟基苯基）芴和44.37mmol的2,2-双（3-己基-4-羟基苯基）丙烷代替9,9-双（4-羟基苯基）芴（221.85mmol），除此之外，与实施例5同样地进行，合成聚合物6’和6，使用聚合物6得到膜。将得到的聚合物6和膜的测定结果示于表1。
［实施例7］
在实施例5中，使用155.27mmol的9,9-双（4-羟基苯基）芴和66.55mmol的2,2-双（4-羟基苯基）-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷代替9,9-双（4-羟基苯基）芴（221.85mmol），除此之外，与实施例5同样地进行，合成聚合物7’和7，使用聚合物7得到膜。将得到的聚合物7和膜的测定结果示于表1。
［实施例8］
在安装有温度计、搅拌机、氮气导入管、Dean-Stark管以及冷却管的1L的四口烧瓶中，添加0.5618g（5.97mmol）的苯酚、0.9076g（6.567mmol）的碳酸钾、DMAc（3.45g）、甲苯（8.6g）。一边在250rpm、25℃下搅拌一边进行20分钟氮气鼓泡。接着，在氮气流下，使浴温度 为128℃，一边将生成的水-甲苯的混合液从Dean-Stark管除去，一边反应4小时，制成苯酚钾的溶液。得到4.24g的含有0.7892g（5.97mmol）的得到的苯酚钾的溶液。
代替甲醇钠，将2.83g（3.98mmol）的上述苯酚钾溶液加入含有聚合物5’的溶液中，在128℃下进行2小时反应，除此之外，与实施例5同样地合成聚合物8。
与实施例5同样地测定得到的聚合物8、以及除了使用聚合物8之外与实施例5同样地得到的膜的物性，将结果示于表1。
［实施例9］
对实施例中的聚合物2的合成进行如下所述的变更，除此之外，与实施例5同样地合成聚合物9，与实施例5同样地测定得到的聚合物9、以及除使用聚合物9之外与实施例5同样地得到的膜的物性，将结果示于表1。
在1L的四口烧瓶中添加77.7373g（221.85mmol）的9,9-双（4-羟基苯基）芴、31.1366g（223.84mmol）的2,6-二氟苄腈、0.6774g（3.98mmol）的2-苯基苯酚、33.728g（244.03mmol）的碳酸钾、345g的DMAc以及86g的甲苯。接着，安装温度计、搅拌机、氮气导入管、Dean-Stark管以及冷却管。
接着，在烧瓶内进行氮置换后，使得到的溶液在128℃下一边将生成的水从Dean-Stark管随时除去，一边反应6小时。
冷却至室温（25℃）后，用滤纸除去生成的盐，将滤液投入甲醇使其再沉淀，利用过滤离析过滤物（残渣）。将得到的过滤物在60℃下真空干燥一夜，得到白色粉末（聚合物9）（收量94g、收率94%）。
［实施例10］
使用0.4862g（3.98mol）的2,6-二甲基苯酚代替2-苯基苯酚（0.6774g），除此之外，与实施例9同样地合成聚合物10。与实施例5同样地测定得到的聚合物10、以及除使用聚合物10之外与实施例5同样地得到的膜的物性，将结果示于表1。
［实施例11］
使用83.9601g（221.85mmol）的9,9-双（4-羟基-3-甲基苯基）芴代替77.7373g（221.85mmol）的9,9-双（4-羟基苯基）芴，除此之外，与实施例9同样地合成聚合物11。与实施例5同样地测定得到的聚合物11、以及除使用聚合物11之外与实施例5同样地得到的膜的物性，将结果示于表1。
［比较例4～6］
在实施例5～7中，不使用甲醇钠，除此之外，与实施例1同样地进行（分别作为比较例4～6），分别合成聚合物ce4’～ce6’和ce4～ce6，使用聚合物ce4～ce6分别得到膜。将得到的聚合物ce4～ce6和膜的测定结果示于表1。耐热着色性试验（加热后YI）与实施例相比差。
表1

Claims (12)

1.一种聚合物，是具有选自下述式(1)表示的结构单元和下述式(2)表示的结构单元中的至少1个结构单元(i)的聚合物，该聚合物的末端结构独立地为下述式(5)表示的结构单元或下述式(6)表示的结构单元，
所述式(1)中，R1～R4各自独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团，a～d各自独立地表示0～4的整数，
式(2)中，R1～R4和a～d各自独立地与所述式(1)中的R1～R4和a～d定义相同，Y表示单键、-SO2-或＞C＝O，R7和R8各自独立地表示卤原子、碳原子数1～12的1价有机基团或硝基，g和h各自独立地表示0～4的整数，m表示0或1，其中，m为0时，R7不为腈基，
所述式(5)中，W表示吸电子基团，R9独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团，i表示0～4的整数，＊表示结合位点，
所述式(6)中，Y’表示单键、-SO2-或＞C＝O，R10和R11各自独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团或硝基，j表示0～5的整数，k表示0～4的整数，m’表示0或1，＊表示结合位点。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其中，所述结构单元(1)与所述结构单元(2)的摩尔比为，结构单元(1)：结构单元(2)＝50：50～100：0，其中，结构单元(1)和结构单元(2)的总计为100。
3.根据权利要求1所述的聚合物，其中，所述聚合物进一步具有选自下述式(3)表示的结构单元和下述式(4)表示的结构单元中的至少1个结构单元(ii)，
式(3)中，R5和R6各自独立地表示碳原子数1～12的1价有机基团，Z表示单键、-O-、-S-、-SO2-、＞C＝O、-CONH-、-COO-或碳原子数1～12的2价有机基团，e和f各自独立地表示0～4的整数，n表示0～2的整数，
式(4)中，R7、R8、Y、m、g以及h各自独立地与所述式(2)中的R7、R8、Y、m、g以及h定义相同，R5、R6、Z、n、e以及f各自独立地与所述式(3)中的R5、R6、Z、n、e以及f定义相同，其中，m为0时，R7不为腈基。
4.根据权利要求3所述的聚合物，其中，在所述聚合物中，所述结构单元(i)与所述结构单元(ii)的摩尔比为50：50～100：0，其中，结构单元(i)与结构单元(ii)的总计为100。
5.根据权利要求1所述的聚合物，其中，基于凝胶渗透色谱(GPC)的聚苯乙烯换算的重均分子量为5000～500000。
6.一种聚合物的制造方法，其是权利要求1～5中任一项所述的聚合物的制造方法，包括使成分(A)、成分(B)和成分(C)反应的工序，
成分(A)，含有选自下述式(7)表示的化合物和下述式(8)表示的化合物中的至少1个化合物，
成分(B)，含有下述式(9)表示的化合物，
成分(C)，含有选自下述式(11)表示的化合物和下述式(12)表示的化合物中的至少1个化合物，
式(7)中，X独立地表示卤原子，
式(8)中，R7、R8、Y、m、g以及h各自独立地与所述式(2)中的R7、R8、Y、m、g以及h定义相同，X独立地与所述式(7)中的X定义相同，其中，m为0时，R7不为腈基，
式(9)中，Ra独立地表示氢原子、甲基、乙基、乙酰基、甲烷磺酰基或三氟甲基磺酰基，R1～R4和a～d各自独立地与所述式(1)中的R1～R4和a～d定义相同，
式(11)中，W、R9以及i各自独立地与所述式(5)中的W、R9和i定义相同，X表示卤原子，
式(12)中，Y’、R10、R11、j、k以及m’各自独立地与所述式(6)中的Y’、R10、R11、j、k以及m’定义相同，X表示卤原子。
7.一种聚合物的制造方法，是权利要求1～5中任一项所述的聚合物的制造方法，
包括使所述成分(A)、所述成分(B)和下述式(13)表示的化合物反应的工序，
所述成分(A)，含有选自下述式(7)表示的化合物和下述式(8)表示的化合物中的至少1个化合物，
所述成分(B)，含有下述式(9)表示的化合物，
式(7)中，X独立地表示卤原子，
式(8)中，R7、R8、Y、m、g以及h各自独立地与所述式(2)中的R7、R8、Y、m、g以及h定义相同，X独立地与所述式(7)中的X定义相同，其中，m为0时，R7不为腈基，
式(9)中，Ra独立地表示氢原子、甲基、乙基、乙酰基、甲烷磺酰基或三氟甲基磺酰基，R1～R4和a～d各自独立地与所述式(1)中的R1～R4和a～d定义相同，
式(13)中，M表示金属原子，R表示碳原子数1～18的1价有机基团，p表示金属原子的价数。
8.一种聚合物组合物，其中，含有：权利要求1～5中任一项所述的聚合物和有机溶剂。
9.一种膜，其中，含有权利要求1～5中任一项所述的聚合物。
10.根据权利要求9所述的膜，其中，厚度30μm的基于JIS K7105透明度试验法的总光线透射率为85％以上。
11.根据权利要求9所述的膜，其中，权利要求1～5中任一项所述的聚合物的浓度为10重量％的溶液的YI值、即黄色指数为7以下，所述溶液是使所述膜溶解于二甲基乙酰胺而得到的溶液。
12.根据权利要求9所述的膜，其中，厚度30μm的厚度方向的相位差(Rth)为200nm以下。
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