JP2012038785A - 基板の製造方法ならびにそれに用いられるフィルムおよび組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(b)示差走査熱量測定(DSC、昇温速度20℃/分)によるガラス転移温度(Tg)が230〜350℃である芳香族ポリエーテル系重合体を含むフィルムの少なくとも一方の面に素子を形成する素子形成工程を含む基板の製造方法。
【選択図】なし
Description
[1] (b)示差走査熱量測定(DSC、昇温速度20℃/分)によるガラス転移温度(Tg)が230〜350℃である芳香族ポリエーテル系重合体を含むフィルムの少なくとも一方の面に素子を形成する素子形成工程を含む基板の製造方法。
[7] 前記フィルムの厚み30μmにおけるYI値(イエローインデックス)が3.0以下である、[1]〜[6]のいずれかに記載の基板の製造方法。
前記工程(b)を210℃〜400℃の範囲で行う、[1]〜[7]のいずれかに記載の基板の製造方法。
[9] (a)前記工程(b)の前に、前記フィルムを支持体上に設ける工程を含む、[1]〜[8]のいずれかに記載の基板の製造方法。
[12] 前記工程(a)が、予め形成した前記フィルムを、支持体上に設ける工程である、[9]に記載の基板の製造方法。
[14] 前記工程(b)が支持体上に設けられたフィルム上に素子を形成する素子形成工程である、[1]〜[13]のいずれかに記載の基板の製造方法。
[16] 下記式(1)で表わされる構造単位および下記式(2)で表わされる構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一つの構造単位(i)を有する重合体を含むことを特徴とする、[1]〜[15]のいずれかに記載の基板の製造方法に用いられるフィルム。
前記フィルムは、示差走査熱量測定(DSC、昇温速度20℃/分)によるガラス転移温度(Tg)が230〜350℃である芳香族ポリエーテル系重合体を含む。
上記芳香族ポリエーテル系重合体のガラス転移温度は、好ましくは240〜330℃であり、さらに好ましくは250〜300℃である。
炭素数1〜12の1価の有機基としては、炭素数1〜12の1価の炭化水素基、ならびに酸素原子および窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子を含む炭素数1〜12の1価の炭化水素基等を挙げることができる。
エステル基を有する炭素数1〜12の炭化水素基としては、炭素数2〜12のアシルオキシ基等が挙げられる。具体的には、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニルオキシ基およびベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
炭素数1〜12の1価の有機基としては、前記と同様の官能基等を挙げることができる。
ここで、力学的特性とは、重合体の引張強度、破断伸びおよび引張弾性率等の性質のことをいう。
炭素数1〜12の1価の有機基としては、前記と同様の官能基等を挙げることができる。
また、(B)成分は、必要に応じて下記式(8)で表わされる化合物を含むことが好ましい。化合物(6)は、(B)成分100モル%中に、80モル%〜100モル%含まれていることが好ましく、90モル%〜100モル%含まれていることがより好ましい。
上述の化合物の中でも、反応性および力学的特性の観点から、4,4’−ビフェノールが好適に用いられる。
(B)成分に含まれる化合物(6)を有機溶媒中でアルカリ金属化合物と反応させて、化合物(6)のアルカリ金属塩を得た後に、得られたアルカリ金属塩と、(A)成分に含まれる化合物(5)および/または化合物(7)とを反応させる。なお、化合物(6)とアルカリ金属化合物との反応を化合物(5)および/または化合物(7)の存在下で行うことで、化合物(6)のアルカリ金属塩と化合物(5)および/または化合物(7)とを反応させることもできる。
この工程(b)は、210℃〜400℃の範囲で行うことが好ましく、220〜370℃の範囲で行うことがより好ましい、230〜350℃の範囲で行うことがさらに好ましい。
形成する素子としては、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)、薄膜トランジスタ(TFT)素子等の発光素子、金属配線および半導体集積回路等のモジュール挙げられる。有機EL素子、TFT素子等の発光素子等を形成した場合には、フレキシブルディスプレイ基板などとして用いることができる。また、金属配線、半導体集積回路等のモジュールを形成した場合には、フレキシブル配線用基板などとして用いることができる。
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極は、導電性材料で形成されれば特に制限されないが、金属や金属酸化物などを挙げることができる。
これらの中でも金属酸化物を用いると、透明電極を形成することができるため、好ましい。
前記工程(a)としては、好ましくは、前記芳香族ポリエーテル系重合体を含む組成物を支持体上に塗布して(塗膜を形成し、該塗膜を)乾燥することにより、前記フィルムを支持体上で形成する工程(a1)、および、予め形成した前記フィルムを支持体上に設ける工程(a2)等が挙げられる。
前記重合体(I)を固体分として単離(精製)する方法は、例えば、メタノール等の重合体の貧溶媒に重合体(I)を再沈殿させ、その後ろ過し、次いで減圧乾燥すること等により行うことができる。
老化防止剤としては、好ましくは分子量500以上のヒンダードフェノール系化合物を挙げることができる。
本発明において、重合体100重量部に対して分子量500以上のヒンダードフェノール系化合物は0.01〜10重量部の量で使用することが好ましい。
また、このような支持体を用いることで、該支持体を取り除いた後の基板の反りやねじりを防ぐことができる。
下記実施例で得られた重合体の構造分析は、IR(ATR法、FT−IR,6700、NICOLET社製)およびNMR(ADVANCE500型,BRUKAR社製)により行った。
下記実施例で得られた重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mw)および分子量分布は、TOSOH製HLC−8220型GPC装置(カラム:TSKgelα―M、展開溶剤:THFを用いて測定した。
下記実施例および比較例で得られた重合体またはフィルムのガラス転移温度は、Rigaku社製8230型DSC測定装置を用いて、昇温速度20℃/minとして測定した。
下記実施例および比較例で得られた重合体の熱分解温度を熱重量分析法(TGA:窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分、5%重量減少温度)により測定した。
下記実施例および比較例で得られたフィルムの室温における引張強度、破断伸び、引張弾性率を、引張試験機5543(INSTRON社製)を用いて、JIS K7127に準じて測定した。
下記実施例および比較例で得られたフィルムの線膨張係数をSeiko Instruments社製SSC−5200型TMA測定装置を用いて測定した。一度280℃まで昇温した後、3℃/minで降温した際の200〜100℃での勾配から線膨張係数を算出した。
下記実施例および比較例で得られたフィルムの湿度膨張係数をMA(SIIナノテクノロジー社製、TMA−SS6100)湿度制御オプションを用いて下記条件にて測定を実施した。
湿度条件:40%RH→70%RH(引張法:加重5g) 温度:23℃
下記実施例および比較例で得られたフィルムについて、全光線透過率、イエローインデックス(YI)をJIS K7105透明度試験法に準じて測定した。具体的には、フィルムの全光線透過率をスガ試験機社製SC−3H型ヘイズメーターを用い、YI値を、スガ試験社製SM−T型色彩測定器を用いて測定した(加熱前YI)。さらに、得られたフィルムを熱風乾燥機にて大気中230℃で1時間の加熱を行った後のYI値(加熱後YI)および全光線透過率をスガ試験社製SM−T型色彩測定器を用いて測定した。なお、測定は、JIS Z 8722条件に準じて行った。
(重合体合成)
3Lの4つ口フラスコに(A)成分:2,6−ジフルオロベンゾニトリル(以下、「DFBN」ともいう。)35.12g(0.253mol)、(B)成分:9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(以下、「BPFL」ともいう。)70.08g(0.200mol)、レゾルシノール(以下、「RES」ともいう。)5.51g(0.050mol)、炭酸カリウム41.46g(0.300mol)、N,N−ジメチルアセトアミド(以下、「DMAc」ともいう。)443gおよびトルエン111gを添加した。続いて、4つ口フラスコに温度計、撹拌機、窒素導入管付き三方コック、Dean−Stark管および冷却管を取り付けた。
室温(25℃)まで冷却後、生成した塩をろ紙で除去し、ろ液をメタノールに投じて再沈殿させ、ろ別によりろ物(残渣)を単離した。得られたろ物を60℃で一晩真空乾燥し、白色粉末(重合体)を得た(収量95.67g、収率95%)。
次いで、得られた重合体をDMAcに再溶解し、重合体濃度20質量%の組成物を得た。該組成物を、ポリエチレンテレフタラート(PET)からなる基材上にドクターブレードを用いて塗布し、70℃で30分乾燥させ、ついで100℃で30分乾燥してフィルムとした後、PET基材より剥離した。その後、フィルムを金枠に固定し、さらに230℃、2時間乾燥して、膜厚30μmの評価用フィルムを得た。
得られた評価用フィルムの物性を表1に示す。
(重合体合成)で得られた重合体をDMAcに再溶解し、重合体濃度20質量%の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をスピンコーターにて無アルカリガラスからなる支持体上に塗布し、80℃で30分乾燥させ、ついで150℃で60分乾燥した後、さらに230℃、60分間乾燥して、膜厚30μmのフィルムを得た。そして、スパッタリング装置を用いて、得られた支持体上に形成された評価用フィルムの片面にアルゴン雰囲気下230℃、5分間の成膜条件下で透明導電膜を形成した。そして、その後透明導電膜が形成されたフィルム(基板)を支持体から剥離した。なお、ターゲット材料としてはITOを用いた。得られた基板の透明導電膜の比抵抗値は、2×10-4(Ω・cm)であった。
RES5.51gの代わりに2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン11.41g(0.050mol)を使用した以外は、実施例1と同様に行った。得られた重合体、フィルムおよび基板の物性を表1に示す。
(B)成分として、BPFL70.08gおよびRES5.51gの代わりに、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン78.84g(0.225mol)および2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン8.41g(0.025mol)を使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた重合体、フィルムおよび基板の物性を表1に示す。
(B)成分として、BPFL70.08gおよびRES5.51gの代わりに、9,9−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン125.65g(0.250mol)を使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた重合体、フィルムおよび基板の物性を表1に示す。
(B)成分として、BPFL70.08gおよびRES5.51gの代わりに、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン87.60g(0.250mol)を使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた重合体、フィルムおよび基板の物性を表1に示す。
(B)成分として、BPFL70.08gおよびRES5.51gの代わりに、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン78.84g(0.225mol)および1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン6.71g(0.025mol)を使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた重合体、フィルムおよび基板の物性を表1に示す。
(A)成分として、DFBN35.12gの代わりに、DFBN28.10g(0.202mol)および4,4−ジフルオロベンゾフェノン11.02g(0.051mol)を用いた以外は実施例5と同様に行った。得られた重合体、フィルムおよび基板の物性を表1に示す。
(A)成分の配合量を、DFBN17.56g(0.126mol)および4,4−ジフルオロベンゾフェノン27.55g(0.126mol)に変更した以外は実施例7と同様に行った。得られた重合体、フィルムおよび基板の物性を表1に示す。
(A)成分として、DFBN35.12gの代わりに、4,4−ジフルオロジフェニルスルホン(DFDS)78.84g(0.250mol)を使用した以外は実施例5と同様に行った。得られた重合体、フィルムおよび基板の物性を表1に示す。
(B)成分として、BPFL70.08gおよびRES5.51gの代わりに、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン84.06g(0.250mol)を使用した以外は、実施例1と同様に重合体と評価用フィルムを得た。得られた重合体および評価用フィルムの物性を表1に示す。
さらに、スパッタリング温度を150℃とした以外は、実施例1の(基板作成1)および(基板作成2)と同様に透明導電性フィルムを作成した。得られた透明導電性フィルムの比抵抗値は、5×10-3(Ω・cm)であった。なお、成膜温度を実施例1と同様に230℃とした場合には、フィルムが変形し均一な透明導電膜が形成されなかった。
帝人(株)製のポリエチレンナフタレートフィルム:ネオテックスを使用し、評価は実施例1と同様の方法で行った(膜厚125μm)。得られたフィルムの物性を表1に示す。
温度計、攪拌機、窒素導入管、及び冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン9.70g(23.6mmol)を添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)(60ml)を加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物5.30g(23.6mmol)を室温で加え、そのままの温度で12時間攪拌を続けて反応させ、ポリアミック酸を含む溶液を得た。
Claims (17)
- (b)示差走査熱量測定(DSC、昇温速度20℃/分)によるガラス転移温度(Tg)が230〜350℃である芳香族ポリエーテル系重合体を含むフィルムの少なくとも一方の面に素子を形成する素子形成工程を含む基板の製造方法。
- 前記芳香族ポリエーテル系重合体が、下記式(1)で表わされる構造単位および下記式(2)で表わされる構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一つの構造単位(i)を有する、請求項1に記載の基板の製造方法。
- 前記芳香族ポリエーテル系重合体が、さらに、下記式(3)で表わされる構造単位および下記式(4)で表わされる構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一つの構造単位(ii)を有する、請求項1または2に記載の基板の製造方法。
- 前記芳香族ポリエーテル系重合体における上記構造単位(i)と上記構造単位(ii)とのモル比が50:50〜100:0である、請求項3に記載の基板の製造方法。
- 前記芳香族ポリエーテル系重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量が5,000〜500,000である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- 前記フィルムの厚み30μmにおけるJIS K7105透明度試験法による全光線透過率が85%以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- 前記フィルムの厚み30μmにおけるYI値(イエローインデックス)が3.0以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- 前記工程(b)を210℃〜400℃の範囲で行う、請求項1〜7のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- (a)前記工程(b)の前に、前記フィルムを支持体上に設ける工程を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- 前記工程(a)が、前記芳香族ポリエーテル系重合体を含む組成物を支持体に塗布して乾燥することにより、前記フィルムを支持体上に形成する工程である、請求項9に記載の基板の製造方法。
- 前記工程(a)における乾燥を100〜300℃の範囲で行う、請求項10に記載の基板の製造方法。
- 前記工程(a)が、予め形成した前記フィルムを、支持体上に設ける工程である、請求項9に記載の基板の製造方法。
- 前記支持体がシリコンウエハまたは無アルカリガラスである、請求項9〜12のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- 前記工程(b)が支持体上に設けられたフィルム上に素子を形成する素子形成工程である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- 前記工程(b)の後に、(c)前記素子が形成されたフィルムを前記支持体から剥離する工程を含む、請求項14に記載の基板の製造方法。
- 下記式(1)で表わされる構造単位および下記式(2)で表わされる構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一つの構造単位(i)を有する重合体を含むことを特徴とする、請求項1〜15のいずれか1項に記載の基板の製造方法に用いられるフィルム。
- 下記式(1)で表わされる構造単位および下記式(2)で表わされる構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一つの構造単位(i)を有する重合体と有機溶媒とを含むことを特徴とする、請求項10に記載の基板の製造方法に用いられる組成物。
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