JP5149917B2 - 熱硬化性樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 - Google Patents
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Description
これらの要求に合致する多層プリント配線板の製造方法として、ビルトアップ方式があり、軽量化や小型化、微細化に適した手法として主流になりつつある。
電子部品を多層プリント配線板に接続するために一般的に用いられるはんだも鉛を含まない鉛フリーはんだが実用化されつつある。この鉛フリーはんだは、従来の共晶はんだよりも使用温度が約20〜30℃高くなることから従来にも増して材料には高い耐熱性が必要になっている。
また、樹脂の選択又は改良により、低熱膨張を達成することが試みられている。例えば、芳香環を有するエポキシ樹脂の例としては、2官能のナフタレン骨格、あるいはビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を用いた低熱膨張性を有する加圧成形用樹脂組成物があるが(特許文献2参照)、充填材を80〜92.5容量%配合している。また、配線板用の樹脂組成物の低熱膨張率化は、従来、架橋密度を高め、ガラス転移温度(Tg)を高くして熱膨張率を低減する方法が一般的である(特許文献3及び4参照)。しかしながら、架橋密度を高めることは官能基間の分子鎖を短くする必要があるが、一定以上分子鎖を短くすることは反応性や樹脂強度等の点から困難である。
また、前記の特許文献2では、エポキシ樹脂は熱膨張率が大きいため、芳香環を有するエポキシ樹脂の選択やシリカ等の無機充填材を高充填化することで低熱膨張化が図られている。しかし、無機充填材の充填量を増やすことは、吸湿による絶縁信頼性の低下や樹脂−配線層の密着不足、プレス成形不良を起こすことが知られている。
このためナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂などでポリマレイミド樹脂を変性してなる変性イミド樹脂を使用することが提案されている(例えば、特許文献6参照)。この変性イミド樹脂組成物は吸湿性や接着性が改良されるものの、メチルエチルケトン等の汎用性溶剤への可溶性を付与するために水酸基とエポキシ基を含有する低分子化合物で変性するので、得られる変性イミド樹脂の耐熱性がポリビスマレイミド樹脂と比較すると大幅に劣るという問題があった。
1.1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(a)と、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(b)を反応させて得られる不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A)、熱硬化性樹脂(B)及び下記一般式(I)又は一般式(II)で表される変性イミダゾール化合物(C)を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
4.さらに、モリブデン化合物(F)を含有する上記1〜3のいずれかの熱硬化性樹脂組成物。
5.さらに、難燃性を付与するリン含有化合物(G)を含有する上記1〜4のいずれかの熱硬化性樹脂組成物。
6.無機充填材(E)が、溶融球状シリカ及び/又は熱分解温度が300℃以上の金属水和物である上記3〜5のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
7.上記1〜6のいずれかの熱硬化性樹脂組成物の半硬化状態のフィルムが支持体表面に形成された支持体付絶縁フィルム。
8.上記1〜6のいずれかの熱硬化性樹脂組成物を繊維シート状補強基材に塗工し、Bステージ化して得られたプリプレグ。
9.回路基板と絶縁樹脂層を有する積層板であって、絶縁樹脂層が、(1)上記1〜6のいずれかの熱硬化性絶縁樹脂組成物、(2)上記7の支持体付絶縁フィルム、(3)上記8のプリプレグのいずれかを用いて形成された積層板。
10.上記9の積層板を用いて製造された多層プリント配線板。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(a)と、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(b)を反応させて製造される不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A)、熱硬化性樹脂(B)及び前記一般式(I)又は一般式(II)で表される変性イミダゾール化合物(C)を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物である。
これらの中で、反応率が高く、より高耐熱性化できるビス(4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン、N,N'−(1,3−フェニレン)ビスマレイミド、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、ポリフェニルメタンマレイミドが好ましく、溶剤への溶解性の点から、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンが特に好ましい。
これらの中で、溶解性の点からシクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルセロソルブ、γ−ブチロラクトンが好ましく、低毒性であることや揮発性が高く残溶剤として残りにくい点から、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジメチルアセトアミドが特に好ましい。
また、有機溶媒の使用量は、マレイミド化合物(a)とアミン化合物(b)の総和100質量部当たり、10〜1000質量部とすることが好ましく、100〜500質量部とすることがより好ましく、200〜500質量部とすることが特に好ましい。有機溶剤の配合量を上記範囲とすることにより、有機溶媒への溶解性が不足することがなく、短時間で反応を行うことができる。
なお、この反応には任意に反応触媒を使用することができる。反応触媒の例としては、トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン等のアミン類、メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール等のイミダゾール類、トリフェニルホスフィン等のリン系触媒等が挙げられ、これらを1種又は2種以上を混合して使用できる。
反応方法は特に制限されないが、例えば、攪拌機と還流冷却器付の反応装置を使用して還流させながら反応を行うことができ、不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A)が製造される。
これらの中で、成形性や電気絶縁性の点からエポキシ樹脂、シアネート樹脂が好ましい。
一般式(I)で表されるイソシアネートマスクイミダゾールとしては第一工業製薬(株)製、商品名:G8009Lなどを挙げることができ、一般式(II)で表されるエポキシマスクイミダゾールとしてはJER社製、商品名:P200H50などを挙げることができる。
また、有機溶媒の使用量は、不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A)と酸性置換基を有するアミン化合物(D)の総和100質量部当たり、10〜1000質量部とすることが好ましく、100〜500質量部とすることがより好ましく、200〜500質量部とすることが特に好ましい。有機溶剤の配合量を上記範囲とすることにより、有機溶媒への溶解性が不足することなく、短時間で反応を行うことができる。
また、この反応には任意に反応触媒を使用することができる。反応触媒は、特に限定されないが、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン等のアミン類、メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール等のイミダゾール類、トリフェニルホスフィン等のリン系触媒等が挙げられ、1種又は2種以上を混合して使用できる。
無機充填材(E)としては、シリカ、アルミナ、タルク、マイカ、カオリン、水酸化アルミニウム、ベーマイト、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛、スズ酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化チタン、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、ホウ酸アルミニウム、チタン酸カリウム、EガラスやTガラス、Dガラス等のガラス粉や中空ガラスビーズ等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を混合して使用できる。
これらの中で低熱膨張性及び樹脂に充填した際の高流動性から溶融球状シリカが好ましく、耐熱性の点から熱分解温度が300℃以上の金属水和物が好ましく、両者を組合わせることにより特に低熱膨張性、耐熱性及び難燃性に優れた熱硬化性樹脂組成物が得られる。
無機充填材(E)として溶融球状シリカを用いる場合、その平均粒子径は0.1〜10μmであることが好ましく、0.3〜8μmであることがより好ましい。該溶融球状シリカの平均粒子径を0.1μm以上にすることで、樹脂に高充填した際の流動性を良好に保つことができ、さらに10μm以下にすることで、粗大粒子の混入確率を減らし粗大粒子起因の不良の発生を抑えることができる。ここで、平均粒子径とは、粒子の全体積を100%として粒子径による累積度数分布曲線を求めた時、ちょうど体積50%に相当する点の粒子径のことであり、レーザ回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物において無機充填材(E)を含有させる場合には、樹脂組成物全体の10〜60体積%であることが好ましく、20〜50体積%であることがより好ましい。無機充填材の含有量を樹脂組成物全体の10〜60体積%にすることで、熱硬化性樹脂組成物の成形性と低熱膨張性を良好に保つことができる。
モリブデン化合物(F)としては、例えば、三酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛、モリブデン酸アンモニウム、モリブデン酸マグネシウム、モリブデン酸カルシウム、モリブデン酸バリウム、モリブデン酸ナトリウム、モリブデン酸カリウム、リンモリブデン酸、リンモリブデン酸アンモニウム、リンモリブデン酸ナトリウム、ケイモリブデン酸などのモリブデン酸化物およびモリブデン酸化合物、ホウ化モリブデン、二ケイ化モリブデン、窒化モリブデン、炭化モリブデン等のモリブデン化合物が挙げられ、これらの1種又は2種以上を混合して使用できる。
これらの中で、水溶性及び毒性が低く、高電気絶縁性で、ドリル加工性の低下防止効果が良好である点から、モリブデン酸亜鉛、モリブデン酸カルシウム、モリブデン酸マグネシウムが好ましい。モリブデン化合物としてモリブデン酸亜鉛、モリブデン酸カルシウム、モリブデン酸マグネシウムを用いる場合、これらのモリブデン化合物をタルク、シリカ、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム等に担持させて使用することにより、樹脂組成物を有機溶媒に溶かしてワニス化する際の沈降防止や分散性向上を図ることができる。このようなモリブデン化合物として、例えば、シャーウィン・ウィリアムズ(株)製KEMGARD911C、KEMGARD1100が挙げられる。
モリブデン化合物(F)の含有量は、樹脂組成物全体の0.02〜20体積%であることが好ましく、0.1〜15体積%であることがより好ましい。モリブデン化合物の含有量を樹脂組成物全体の0.02〜20体積%にすることで、ドリル加工性が低下せずに樹脂組成物の接着性を良好に保つことができる。
難燃性を付与するリン含有化合物(G)としては、例えば、リン含有エポキシ樹脂、リン含有フェノール樹脂、フェノキシホスファゼン化合物、縮合型リン酸エステル化合物、ジホスフィン酸塩等が挙げられる。特にこれらを併用することが有効である。
市販されているリン含有化合物で、反応性官能基を有さない化合物としては、エクソリットOP930(クラリアントジャパン(株)製、製品名、リン含有率23質量%)がある。また、反応性官能基を有するリン含有化合物としては、例えば、リン含有エポキシ化合物であるFX−305(東都化成(株)製、製品名、リン含有率;約3質量%)など、リン含有フェノール化合物であるHCA−HQ(三光(株)製、製品名、リン含有率;約9質量%)や、公知の方法によって作製したリン含有フェノールも使用することができる。リン含有フェノール化合物としては、例えば、米国特許2007/0221890に記載されている方法によって作製されたリン含有フェノールが溶剤に可溶であり、凝集物が形成されにくく、微細配線の形成の点で好ましい。
コアシェル型ゴム粒子は、コア層とシェル層とを有するゴム粒子であり、例えば、外層のシェル層がガラス状ポリマーで構成され、内層のコア層がゴム状ポリマーで構成される2層構造、または外層のシェル層がガラス状ポリマーで構成され、中間層がゴム状ポリマーで構成され、コア層がガラス状ポリマーで構成される3層構造のものなどが挙げられる。ガラス状ポリマー層は、例えば、メタクリル酸メチルの重合物などで構成され、ゴム状ポリマー層は、例えば、ブチルアクリレート重合物(ブチルゴム)などで構成される。
架橋アクリロニトリルブタジエンゴム(NBR)粒子の具体例としては、XER−91〔平均粒径0.5μm、JSR(株)製〕などが挙げられる。
架橋スチレンブタジエンゴム(SBR)粒子の具体例としては、XSK−500〔平均粒径0.5μm、JSR(株)製〕などが挙げられる。
アクリルゴム粒子の具体例としては、メタブレンW300A(平均粒径0.1μm)、W450A(平均粒径0.2μm)〔以上、三菱レイヨン(株)製〕を挙げられる。
架橋ゴム粒子は、単独でも、2種以上を組み合せて用いてもよい。
ポリビニルアセタール樹脂は単独で、または2種類以上混合して用いることもできる。
化学粗化可能な化合物(H)の含有量は、樹脂成分100質量部当たり5質量部以下とすることが好ましい。(H)成分を添加することにより絶縁樹脂層と導体層の接着強度が高くなり、5質量部以下とすることにより、配線間の絶縁信頼性が不十分になることがない。
硬化剤としては、例えば、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、アミノトリアジンノボラック樹脂等の多官能フェノール化合物、ベンゾグアナミン、ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン等のアミン化合物、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、無水マレイン酸共重合体等の酸無水物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を混合して使用できる。
また、硬化促進剤としては、例えば、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸スズ、オクチル酸コバルト、ビスアセチルアセトナートコバルト(II)、トリスアセチルアセトナートコバルト(III)等の有機金属塩、変性イミダゾール(C)以外のイミダゾール類及びその誘導体、有機リン系化合物、第二級アミン類、第三級アミン類、及び第四級アンモニウム塩等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を混合して使用できる。
エラストマーの例としては、ポリブタジエン、アクリロニトリル、エポキシ変性ポリブタジエン、無水マレイン酸変性ポリブタジエン、フェノール変性ポリブタジエン及びカルボキシ変性アクリロニトリル等が挙げられる。
この際に用いる有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒、ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒等が挙げられ、1種又は2種以上を混合して使用できる。
これらの中で、溶解性の点からメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましく、低毒性である点からメチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルがより好ましい。
また、配合時、無機充填材をシラン系、チタネート系等のカップリング剤、シリコーンオリゴマー等の表面処理剤で前処理又はインテグラルブレンド処理することが好ましい。
最終的に得られるワニス中の樹脂組成物は、ワニス全体の40〜90質量%であることが好ましく、50〜80質量%であることがより好ましい。ワニス中の樹脂組成物の含有量を40〜90質量%にすることで、塗工性を良好に保ち、適切な樹脂組成物付着量のプリプレグを得ることができる。
支持体付絶縁フィルムは、ロール状に巻き取って貯蔵することもできる。
本発明のプリプレグは、熱硬化性樹脂組成物を、繊維シート状補強基材に含浸又は、吹付け、押出し等の方法で塗工し、加熱等により半硬化(Bステージ化)して製造することができる。
プリプレグの繊維シート状補強基材として、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知のものが使用できる。その材質としては、Eガラス、Dガラス、Sガラス及びQガラス等の無機物繊維、ポリイミド、ポリエステル及びテトラフルオロエチレン等の有機繊維、並びにそれらの混合物等が挙げられる。これらの基材は、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット及びサーフェシングマット等の形状を有するが、材質及び形状は、目的とする成形物の用途や性能により選択され、必要により、単独又は2種類以上の材質及び形状を組み合わせることができる。
繊維シート状補強基材の厚さは、特に制限されず、例えば、約0.03〜0.5mmを使用することができ、シランカップリング剤等で表面処理したもの又は機械的に開繊処理を施したものが、耐熱性や耐湿性、加工性の面から好適である。該基材に対する樹脂組成物の付着量が、乾燥後のプリプレグの樹脂含有率で、20〜90質量%となるように、基材に含浸又は塗工した後、通常、100〜200℃の温度で1〜30分加熱乾燥し、半硬化(Bステージ化)させて、本発明のプリプレグを得ることができる。
ホットメルト法は、樹脂を有機溶剤に溶解することなく、該樹脂との剥離性の良い塗工紙に一旦コーティングし、それをシート状補強基材にラミネートする、あるいは樹脂を、有機溶剤に溶解することなく、ダイコーターによりシート状補強基材に直接塗工するなどして、プリプレグを製造する方法である。
またソルベント法は、支持体付絶縁フィルムと同様にして樹脂を有機溶剤に溶解して樹脂ワニスを調製し、このワニスにシート状補強基材を浸漬し、樹脂ワニスをシート状補強基材に含浸させ、その後乾燥させる方法である。
成形条件は、電気絶縁材料用積層板及び多層板の手法が適用でき、例えば多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度100〜250℃、圧力2〜100kg/cm2、加熱時間0.1〜5時間の範囲で成形することができる。
また、本発明のプリプレグと内層用配線板とを組合せ、積層成形して、多層板を製造することもできる。
すなわち、本発明の積層板の導体層を通常のエッチング法によって配線加工し、前述のプリプレグを介して配線加工した積層板を複数積層し、加熱プレス加工することによって一括して多層化する。その後、ドリル加工又はレーザー加工によるスルーホール又はブラインドビアホールの形成と、メッキ又は導電性ペーストによる層間配線の形成を経て多層プリント配線板を製造することができる。
なお、各実施例及び比較例で得られたワニスおよび銅張積層板の性能測定・評価を以下の方法により行った。
(1)硬化性(ゲル化するまでの時間)
各実施例及び比較例で得られたワニス0.5mlを試料とし,160℃に設定した日新科学社製ゲルタイマーを用い,試料投入からゲル化するまでの時間(T0)を計測した。
(2)保存安定性
各実施例及び比較例で得られたワニスを40℃で3日保管した後、上記の硬化性と同様にゲル化するまでの時間(T1)を計測し、次式により保存安定率を求めた。
保存安定率=T1/T0×100(%)
(1)耐熱性(ガラス転移温度Tg:℃)
各実施例及び比較例で得られた銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用い、評価基板のZ方向の熱膨張特性を観察することによりTgを求め、耐熱性を評価した。
(2)熱膨張率(ppm/℃)
各実施例及び比較例で得られた銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用い、評価基板のZ方向のTg未満の熱膨張特性を観察することにより評価した。
(3)銅箔接着性(銅箔ピール強度:kN/m)
各実施例及び比較例で得られた銅張積層板の銅箔部の一部をレジストにて被覆して銅エッチング液に浸漬することにより3mm幅の銅箔を残した評価基板を作製し、引張り試験機を用いて銅箔の接着性(ピール強度)を測定した。
(4)吸湿性(吸水率:%)
各実施例及び比較例で得られた銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板を作製し、平山製作所(株)製プレッシャー・クッカー試験装置を用いて、121℃、2atmの条件で5時間までプレッシャー・クッカー処理を行った後、評価基板の吸水率を測定した。
(5)耐薬品性(質量変化率:質量%)
各実施例及び比較例で得られた銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板を作製し、18質量%塩酸又は10質量%NaOH水溶液に40℃で30分浸漬した後の質量変化率(質量減少量(g)/処理前試験片質量(g)×100)を算出した。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:569.30gと、4,4'−ジアミノジフェニルメタン:59.04g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:350.00gを入れ、還流させながら5時間反応させて不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−1)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:555.04gと、3,3'−ジエチル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン:73.84g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:350.00gを入れ、還流させながら5時間反応させて不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−2)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:556.53gと、3,3'−ジアミノジフェニルスルホン:72.29g、及びジメチルアセトアミド:350.00gを入れ、100℃で5時間反応させて不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−3)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ポリフェニルメタンマレイミド:562.69gと、3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン:66.03g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:350.00gを入れ、還流させながら5時間反応させて不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−4)の溶液を得た。
蒸気加熱装置を付けた容積1リットルのニーダーに、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:358.00gと4,4'−ジアミノジフェニルメタン:54.50gを入れ、135〜140℃で15分間加熱混練した後冷却し、粉砕して不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−5)の粉末を得た。
蒸気加熱装置を付けた容積1リットルのニーダーに、ポリフェニルメタンマレイミド:358.00gと3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン:68.50gを入れ、135〜140℃で15分間加熱混練した後冷却し、粉砕して不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−6)の粉末を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル:38.60gと、2,2'−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン:478.50gと、p−アミノフェノール:22.90g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:360.00gを入れ、還流温度で2時間反応させて、酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−7)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル:69.10gと、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン:429.90gと、p−アミノフェノール:41.00g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:360.00gを入れ、還流温度で2時間反応させて、酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−8)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル:32.20gと、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド:475.20gと、p−アミノフェノール:32.60g、及びジメチルアセトアミド:360.00gを入れ、100℃で2時間反応させて、酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−9)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、o‐ジアニシジン:36.70gと、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド:471.10gと、p−アミノフェノール:32.20g、及びジメチルアセトアミド:360.00gを入れ、100℃で2時間反応させて、酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−10)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−アミノフェニル)スルホン:40.20gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:464.40gと、p−アミノフェノール:35.40g、及びジメチルアセトアミド:360.00gを入れ、100℃で4時間反応させて、酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−11)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン:44.80gと、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン:472.60gと、p−アミノフェノール:22.60g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:360.00gを入れ、還流温度で2時間反応させて、酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−12)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン:79.40gと、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン:420.50gと、p−アミノフェノール:40.10g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:360.00gを入れ、還流温度で2時間反応させて、酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−13)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、o‐トリジンスルホン:44.10gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:460.80gと、p−アミノフェノール:35.10g、及びジメチルアセトアミド:360.00gを入れ、100℃で2時間反応させて、酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−14)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:358.00gと、p−アミノフェノール:54.50g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:412.50gを入れ、還流させながら5時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−15)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ポリフェニルメタンマレイミド:358.0gと、p−アミノフェノール:54.50g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:412.50gを入れ、還流させながら5時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−16)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)エーテル:360.00gと、p−アミノフェノール:54.50g、及びジメチルアセトアミド:414.50gを入れ、100℃で2時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A−17)の溶液を得た。
(1)硬化剤として、製造例1〜17で得られた不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A)の溶液、
(2)熱硬化性樹脂(B)として、ノボラック型シアネート樹脂〔ロンザジャパン(株)製、商品名:PT−30〕、ビスフェノールAジシアネートプレポリマー〔ロンザジャパン(株)製、商品名:BA230〕、4官能ナフタレン型エポキシ樹脂〔大日本インキ化学工業(株)製、商品名、EXA−4710〕、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂〔日本化薬(株)製、商品名:NC−3000−H〕、2官能ナフタレン型エポキシ樹脂〔大日本インキ化学工業(株)製、商品名、HP−4032D〕、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂〔東都化成(株)製、商品名:ESN−175〕、2官能ナフタレンアラルキル型エポキシ樹脂〔東都化成(株)製、商品名:ESN−375〕、ビフェニル型エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名:YX−4000〕、アントラセン型エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名:YX−8800〕、
(3)変性イミダゾール(C)として、イソシアネートマスクイミダゾール〔第一工業製薬(株)製、商品名:G8009L〕、エポキシマスクイミダゾール〔JER社製、商品名:P200H50〕、
(4)酸性置換基を有するアミン化合物(D)としてp−アミノフェノール〔イハラケミカル(株)製〕、
(5)無機充填剤(E)として溶融シリカ〔アドマテック(株)製、商品名:SC2050−KC〕、水酸化アルミニウム〔昭和電工(株)製、商品名:HP−360〕、ベーマイト〔河合石灰工業(株)製、商品名:BMT−3LV〕、
(6)モリブデン化合物(F)としてモリブデン酸亜鉛(シャーウィン・ウィリアムズ(株)製、商品名:KEMGARD1100)
(7)難燃性を付与するリン含有化合物(G)として、リン含有エポキシ樹脂〔東都化成(株)製、商品名:エポトートZX−1548−3、リン含有量3質量%〕、リン含有フェノール樹脂〔三光化学(株)製、商品名:HCA−HQ、リン含有量9.6質量%〕、縮合型リン酸エステル化合物〔第八化学工業(株)、商品名:PX−200、リン含有量9質量%〕、ジアルキルホスフィン酸アルミニウム塩〔クラリアント(株)製、商品名:OP−930、リン含有量3.5質量%〕
(8)化学粗化可能な化合物(H)として、架橋アクリロニトリルブタジエンゴム(NBR)粒子:XER−91〔JSR(株)製〕、コアシェル型ゴム粒子:スタフィロイドAC3832〔商品名、ガンツ化成(株)製〕及びポリビニルアセタール樹脂:KS−23Z〔商品名、積水化学工業(株)製〕
(9)エポキシ樹脂硬化剤(I)として、アミノトリアジンノボラック樹脂〔大日本インキ化学工業(株)製、商品名:LA−3018〕、ベンゾグアナミン〔日本触媒(株)製〕、ジシアンジアミド〔大栄化学工業(株)製〕
(10)希釈溶剤にメチルエチルケトンを使用して第1表〜第6表に示した配合割合(質量部)で混合して樹脂含有量(樹脂成分の合計)65質量%の均一なワニスを作製した。
なお、比較例では、変性イミダゾール(C)に代えて、硬化促進剤(未変性イミダゾール)である2−フェニルイミダゾール〔四国化成(株)製、商品名:2PZ〕および2−エチル−4−メチルイミダゾール〔四国化成(株)製、商品名:2E4MZ〕を使用した。
上記のイソシアネートマスクイミダゾール〔G8009L〕は、一般式(I)において、R3及びR5がCH3、R4及びR6がC2H5、AがCH4である変性イミダゾールであり、エポキシマスクイミダゾール〔P200H50〕は、一般式(II)において、R3及びR5が水素、R4及びR6がフェニル基、BがC(CH3)2である変性イミダゾールである。
次に、上記ワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロスに含浸塗工し、160℃で10分加熱乾燥して樹脂含有量50質量%のプリプレグを得た。次に、このプリプレグを4枚重ね、18μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力2.5MPa、温度185℃で90分間プレスを行って、銅張積層板を作製した。
得られた銅張積層板について、前記の方法により耐熱性(ガラス転移温度)、熱膨張率、銅箔接着性、吸湿性および耐薬品性を測定・評価した。結果を第1表〜第6表に示す。
また、第1表、第2表および第4表〜第6表から明らかなように本発明の実施例はいずれも、耐熱性(Tg)、銅箔接着性、耐吸湿性、耐薬品性に優れる。一方、第3表の比較例では、変性イミダゾール化合物(C)を含まないためこれらの特性の何れかが著しく劣っている。
Claims (10)
- 1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(a)と、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(b)を反応させて得られる不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物(A)、エポキシ樹脂及びシアネート樹脂から選ばれた少なくとも一種の熱硬化性樹脂(B)及び下記一般式(I)又は一般式(II)で表される変性イミダゾール化合物(C)を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、無機充填材(E)(モリブデン化合物(F)を除く)を含有する請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、モリブデン化合物(F)を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、難燃性を付与するリン含有化合物(G)を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 無機充填材(E)が、溶融球状シリカ及び/又は熱分解温度が300℃以上の金属水和物である請求項3〜5のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物の半硬化状態のフィルムが支持体表面に形成された支持体付絶縁フィルム。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を繊維シート状補強基材に塗工し、Bステージ化して得られたプリプレグ。
- 回路基板と絶縁樹脂層を有する積層板であって、絶縁樹脂層が、(1)請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物、(2)請求項7に記載の支持体付絶縁フィルム、(3)請求項8に記載のプリプレグのいずれかを用いて形成された積層板。
- 請求項9に記載の積層板を用いて製造された多層プリント配線板。
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