JPH08109329A - 耐熱性樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH08109329A JPH08109329A JP24644494A JP24644494A JPH08109329A JP H08109329 A JPH08109329 A JP H08109329A JP 24644494 A JP24644494 A JP 24644494A JP 24644494 A JP24644494 A JP 24644494A JP H08109329 A JPH08109329 A JP H08109329A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecule
- polyimide
- heat
- bismaleimide
- type phenolic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化に長時間、高温度を必要とせず、成形
性、耐熱性および機械的強度に優れた硬化物を与える耐
熱性樹脂組成物を提供することにある。 【構成】 〔Ｉ〕（１）１分子中に少くとも２個のアミ
ノ基を有する芳香族ジアミン化合物、 （２）ビスマレイミドおよび （３）１分子中にアミノ基とフェノール性水酸基とを共
有するアミノフェノール類 とを反応して得られる、フェノール性水酸基を分子中に
有するポリイミド１０〜９０重量％と 〔II〕レゾール型フェノール系樹脂９０〜１０重量％と
を併用することよりなる耐熱性樹脂組成物。
性、耐熱性および機械的強度に優れた硬化物を与える耐
熱性樹脂組成物を提供することにある。 【構成】 〔Ｉ〕（１）１分子中に少くとも２個のアミ
ノ基を有する芳香族ジアミン化合物、 （２）ビスマレイミドおよび （３）１分子中にアミノ基とフェノール性水酸基とを共
有するアミノフェノール類 とを反応して得られる、フェノール性水酸基を分子中に
有するポリイミド１０〜９０重量％と 〔II〕レゾール型フェノール系樹脂９０〜１０重量％と
を併用することよりなる耐熱性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬化可能で硬化樹脂は
良好な物性、耐熱性を示し、成形材料、積層板、砥石、
ブレーキ等の各分野に有用な耐熱性樹脂組成物に関する
ものである。
良好な物性、耐熱性を示し、成形材料、積層板、砥石、
ブレーキ等の各分野に有用な耐熱性樹脂組成物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ビスマレイミドと芳香族ジアミン
との反応で耐熱性樹脂を得ることは周知のことである。
しかし、この耐熱性樹脂は、硬化に長期間、高温度を必
要とし、製品も液状（溶剤溶解タイプ）が中心となって
いる。
との反応で耐熱性樹脂を得ることは周知のことである。
しかし、この耐熱性樹脂は、硬化に長期間、高温度を必
要とし、製品も液状（溶剤溶解タイプ）が中心となって
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、硬化に長時
間、高温度を必要とせず、液状タイプは勿論、主として
粉末レジンを用いる用途を対象とした成形材料として有
用な、硬化可能でかつ成形性、耐熱性および機械的強度
に優れた、耐熱性樹脂組成物を提供することを目的とす
る。
間、高温度を必要とせず、液状タイプは勿論、主として
粉末レジンを用いる用途を対象とした成形材料として有
用な、硬化可能でかつ成形性、耐熱性および機械的強度
に優れた、耐熱性樹脂組成物を提供することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために種々検討を重ねた結果、ビスマレイ
ミドと芳香族ジアミンとを反応させるに際して、更に第
３成分として１分子中にフェノール性水酸基と１級アミ
ノ基とを共有するアミノフェノール類を共存反応させる
ことにより、末端がフェノール性水酸基であるポリイミ
ドを合成し、これにレゾール型フェノール系樹脂を併用
してなる組成物が、前記目的を達成できることを見出
し、本発明を完成することができた。
題を解決するために種々検討を重ねた結果、ビスマレイ
ミドと芳香族ジアミンとを反応させるに際して、更に第
３成分として１分子中にフェノール性水酸基と１級アミ
ノ基とを共有するアミノフェノール類を共存反応させる
ことにより、末端がフェノール性水酸基であるポリイミ
ドを合成し、これにレゾール型フェノール系樹脂を併用
してなる組成物が、前記目的を達成できることを見出
し、本発明を完成することができた。
【０００５】すなわち、本発明は、 〔Ｉ〕（１）１分子中に少くとも２個のアミノ基を有す
る芳香族ジアミン化合物、 （２）ビスマレイミドおよび （３）１分子中にアミノ基とフェノール性水酸基とを共
有するアミノフェノール類 とを反応して得られる、フェノール性水酸基を分子中に
有するポリイミド１０〜９０重量％と 〔II〕レゾール型フェノール系樹脂９０〜１０重量％ とを併用することよりなる耐熱性樹脂組成物に関する。
る芳香族ジアミン化合物、 （２）ビスマレイミドおよび （３）１分子中にアミノ基とフェノール性水酸基とを共
有するアミノフェノール類 とを反応して得られる、フェノール性水酸基を分子中に
有するポリイミド１０〜９０重量％と 〔II〕レゾール型フェノール系樹脂９０〜１０重量％ とを併用することよりなる耐熱性樹脂組成物に関する。
【０００６】ここで併用とは、〔Ｉ〕成分のポリイミド
と〔II〕成分のレゾール型フェノール系樹脂とを、単に
混合して使用してもよく、または〔Ｉ〕成分のポリイミ
ドと〔II〕成分のレゾール型フェノール系樹脂とを、
〔Ｉ〕成分のポリイミドが〔II〕成分のレゾール型フェ
ノール系樹脂で完全に架橋されない程度の温度で予め加
熱、または加熱混練しておいてもよいことを意味する。
と〔II〕成分のレゾール型フェノール系樹脂とを、単に
混合して使用してもよく、または〔Ｉ〕成分のポリイミ
ドと〔II〕成分のレゾール型フェノール系樹脂とを、
〔Ｉ〕成分のポリイミドが〔II〕成分のレゾール型フェ
ノール系樹脂で完全に架橋されない程度の温度で予め加
熱、または加熱混練しておいてもよいことを意味する。
【０００７】本発明の理解を助けるために、パラアミノ
フェノール、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタンビスマレイミ
ドとジアミノジフェニルメタンを用いて合成した、フェ
ノール性水酸基を分子中に有するポリイミドの一例を示
すと、下式のごとくに示される。
フェノール、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタンビスマレイミ
ドとジアミノジフェニルメタンを用いて合成した、フェ
ノール性水酸基を分子中に有するポリイミドの一例を示
すと、下式のごとくに示される。
【化１】
【０００８】上式のポリイミドにレゾール型フェノール
系樹脂を反応させた場合の硬化樹脂のモデルは次のよう
になる。
系樹脂を反応させた場合の硬化樹脂のモデルは次のよう
になる。
【化２】
【０００９】本発明による耐熱性樹脂組成物の性質は、
ビスマレイミドと芳香族ジアミン化合物の比率、並びに
芳香族ジアミン化合物の種類、アミノフェノール類の
量、更にはレゾール型フェノール系樹脂の種類と量、と
によって大幅に変えることが可能であり、用途の多様性
に対応できるものとなる。
ビスマレイミドと芳香族ジアミン化合物の比率、並びに
芳香族ジアミン化合物の種類、アミノフェノール類の
量、更にはレゾール型フェノール系樹脂の種類と量、と
によって大幅に変えることが可能であり、用途の多様性
に対応できるものとなる。
【００１０】本発明において、分子中にフェノール性水
酸基を有するポリイミドを合成するために使用される、
１分子中に少くとも２個のアミノ基を有する芳香族ジア
ミン化合物としては、例えば次の種類のものがあげられ
る。ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、２，４−トリレンジアミン、２，６−トリレン
ジアミン、並びにそれらの混合アミン、メタフェニレン
ジアミン、パラフェニレンジアミン、ナフチレンジアミ
ン等。
酸基を有するポリイミドを合成するために使用される、
１分子中に少くとも２個のアミノ基を有する芳香族ジア
ミン化合物としては、例えば次の種類のものがあげられ
る。ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、２，４−トリレンジアミン、２，６−トリレン
ジアミン、並びにそれらの混合アミン、メタフェニレン
ジアミン、パラフェニレンジアミン、ナフチレンジアミ
ン等。
【００１１】これら芳香族ジアミン化合物と反応してポ
リイミドを形成するビスマレイミドとしては、例えば
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′
−ジフェニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−パラ
フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（２−メチルメ
タフェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−メタフェニ
レンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（３，３−ジメチルジ
フェニルメタン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（３，３
−ジフェニルスルフォン）ビスマレイミド等があげられ
る。
リイミドを形成するビスマレイミドとしては、例えば
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′
−ジフェニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−パラ
フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（２−メチルメ
タフェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−メタフェニ
レンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（３，３−ジメチルジ
フェニルメタン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（３，３
−ジフェニルスルフォン）ビスマレイミド等があげられ
る。
【００１２】更に、ポリイミドにフェノール性水酸基を
付与する１分子中に芳香族１級アミノ基とフェノール性
水酸基を有するアミノフェノール類としては、パラアミ
ノフェノール、オルトアミノフェノール、４−アミノ−
４′−ヒドロキシフェニルプロパン等があげられ、入手
性、コスト等の実用性の点でパラアミノフェノールが好
適である。
付与する１分子中に芳香族１級アミノ基とフェノール性
水酸基を有するアミノフェノール類としては、パラアミ
ノフェノール、オルトアミノフェノール、４−アミノ−
４′−ヒドロキシフェニルプロパン等があげられ、入手
性、コスト等の実用性の点でパラアミノフェノールが好
適である。
【００１３】芳香族ジアミン化合物とビスマレイミド並
びにアミノフェノール類の使用割合は、要求される物性
に応じて異なるが、アミノフェノール類１モルに対し
て、芳香族ジアミン化合物とビスマレイミドを夫々３モ
ル以上３０モル以下使用するのが適当である。
びにアミノフェノール類の使用割合は、要求される物性
に応じて異なるが、アミノフェノール類１モルに対し
て、芳香族ジアミン化合物とビスマレイミドを夫々３モ
ル以上３０モル以下使用するのが適当である。
【００１４】芳香族ジアミン、ビスマレイミドおよびア
ミノフェノール類の反応は、所要の有機溶媒中でも、ま
たは無溶剤中でも行うことができる。
ミノフェノール類の反応は、所要の有機溶媒中でも、ま
たは無溶剤中でも行うことができる。
【００１５】末端フェノール性水酸基を有するポリイミ
ドと併用するレゾール型フェノール系樹脂は、一般にフ
ェノール類（多価フェノール類を含む）に苛性ソーダ、
苛性カリ、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアル
カリ金属、アルカリ土金属の水酸化物、或はアンモニ
ア、３級アミン等を触媒にアルデヒド類（一般にはホル
ムアルデヒドの水溶液であるホルマリン）を反応させる
ことにより得られる。
ドと併用するレゾール型フェノール系樹脂は、一般にフ
ェノール類（多価フェノール類を含む）に苛性ソーダ、
苛性カリ、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアル
カリ金属、アルカリ土金属の水酸化物、或はアンモニ
ア、３級アミン等を触媒にアルデヒド類（一般にはホル
ムアルデヒドの水溶液であるホルマリン）を反応させる
ことにより得られる。
【００１６】レゾール型フェノール系樹脂を製造するた
めに使用されるフェノール類としては、フェノール、ク
レゾール、キシレノール、ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル、フェニルフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ等をあげることができ、これらは単独または２
種以上の混合物として使用することができる。
めに使用されるフェノール類としては、フェノール、ク
レゾール、キシレノール、ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル、フェニルフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ等をあげることができ、これらは単独または２
種以上の混合物として使用することができる。
【００１７】アルデヒド類としては、ホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド、ポリオキシメチレン、トリ
オキサン等があげられる。
ド、パラホルムアルデヒド、ポリオキシメチレン、トリ
オキサン等があげられる。
【００１８】フェノール類とアルデヒド類の使用割合
は、一般には当モル比またはアルデヒド類を過剰に用い
る。
は、一般には当モル比またはアルデヒド類を過剰に用い
る。
【００１９】レゾール型フェノール系樹脂は、特にその
製法、構造を特定する必要はなく、フェノールを例にと
ると例えばフェノール１モルに対してホルムアルデヒド
１モル以上３モル以下を反応させて得ることができる。
レゾール型フェノール系樹脂は、液状またはこれを濃縮
したもの、更には部分的にメチロール基を反応させた固
型のもののいずれもが用いられる。
製法、構造を特定する必要はなく、フェノールを例にと
ると例えばフェノール１モルに対してホルムアルデヒド
１モル以上３モル以下を反応させて得ることができる。
レゾール型フェノール系樹脂は、液状またはこれを濃縮
したもの、更には部分的にメチロール基を反応させた固
型のもののいずれもが用いられる。
【００２０】フェノール性水酸基を分子中に有するポリ
イミドとレゾール型フェノール系樹脂の使用割合は、使
用目的に応じて変更されるが、ポリイミド１０〜９０重
量％と、レゾール型フェノール系樹脂９０〜１０重量％
からなり、より望ましくはポリイミド３０〜７０重量％
とレゾール型フェノール系樹脂７０〜３０重量％からな
る。レゾール型フェノール系樹脂の使用割合が１０重量
％より少いと、架橋構造をとり難くなり、耐熱性が十分
でなくなる。また、レゾール型フェノール系樹脂の使用
割合が９０重量％より多いと、長期にわたる耐熱性や靭
性に欠ける点が現われる。
イミドとレゾール型フェノール系樹脂の使用割合は、使
用目的に応じて変更されるが、ポリイミド１０〜９０重
量％と、レゾール型フェノール系樹脂９０〜１０重量％
からなり、より望ましくはポリイミド３０〜７０重量％
とレゾール型フェノール系樹脂７０〜３０重量％からな
る。レゾール型フェノール系樹脂の使用割合が１０重量
％より少いと、架橋構造をとり難くなり、耐熱性が十分
でなくなる。また、レゾール型フェノール系樹脂の使用
割合が９０重量％より多いと、長期にわたる耐熱性や靭
性に欠ける点が現われる。
【００２１】本発明のフェノール性水酸基を分子中に有
するポリイミドとレゾール型フェノール系樹脂は、両成
分を単に混合し、組成物をそのまま使用してもよく、ま
たはポリイミドとレゾール型フェノール系樹脂とを、ポ
リイミドがレゾール型フェノール系樹脂で完全に架橋さ
れない程度の温度で、加熱、または加熱混練して使用し
てもよいが、粉末レジンを用いる用途を対象とした場合
は、取扱いが容易で成形性のよい後者の方法が好まし
い。
するポリイミドとレゾール型フェノール系樹脂は、両成
分を単に混合し、組成物をそのまま使用してもよく、ま
たはポリイミドとレゾール型フェノール系樹脂とを、ポ
リイミドがレゾール型フェノール系樹脂で完全に架橋さ
れない程度の温度で、加熱、または加熱混練して使用し
てもよいが、粉末レジンを用いる用途を対象とした場合
は、取扱いが容易で成形性のよい後者の方法が好まし
い。
【００２２】後者の方法において、加熱または加熱混練
する際の温度は、９０〜１３０℃であることが好まし
い。加熱または加熱混練することによって、必要な軟化
点、加熱流動性を有する耐熱性樹脂組成物を得ることが
できる。
する際の温度は、９０〜１３０℃であることが好まし
い。加熱または加熱混練することによって、必要な軟化
点、加熱流動性を有する耐熱性樹脂組成物を得ることが
できる。
【００２３】また、耐熱性樹脂の成形は、一般のフェノ
ール樹脂同様、温度１５０〜２００℃、５０〜２００kg
/cm2の圧力下で行われる。
ール樹脂同様、温度１５０〜２００℃、５０〜２００kg
/cm2の圧力下で行われる。
【００２４】本発明の耐熱性樹脂組成物は、その実用化
に当って、有機または無機質のフィラー、繊維補強材、
離型剤、着色剤、熱可塑性ポリマー、カップリング剤等
を併用できることは勿論である。
に当って、有機または無機質のフィラー、繊維補強材、
離型剤、着色剤、熱可塑性ポリマー、カップリング剤等
を併用できることは勿論である。
【００２５】
【作用】本発明の耐熱性樹脂組成物は、フェノール性水
酸基を分子中に有するポリイミドの長期耐熱性とレゾー
ル型フェノール系樹脂の酸化防止作用、短期昇温に対す
る抵抗性とを兼ね備えた耐熱性を示す。
酸基を分子中に有するポリイミドの長期耐熱性とレゾー
ル型フェノール系樹脂の酸化防止作用、短期昇温に対す
る抵抗性とを兼ね備えた耐熱性を示す。
【００２６】
【実施例】次に本発明の理解を助けるために、以下に実
施例を示す。
施例を示す。
【００２７】実施例１フェノール性水酸基を分子中に有するポリイミド（Ｉ）
の製造 撹拌機、還流コンデンサー、温度計を付した１リットル
の４ツ口フラスコに、ジアミノジフェニルスルホン１９
９ｇ、パラアミノフェノール１１ｇ、フェノチアジン
０．５ｇを加え、１５０℃で内容物を熔融させた後、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタンビスマレイミド２８７ｇを
温度１８０℃で５分置きに３回に分けて投入した。投入
後３０分で撹拌が困難となったので、金属バットに注
入、固化させた。得られたポリイミド（１）は、暗褐
色、融点は１４０〜１５０℃であった。
の製造 撹拌機、還流コンデンサー、温度計を付した１リットル
の４ツ口フラスコに、ジアミノジフェニルスルホン１９
９ｇ、パラアミノフェノール１１ｇ、フェノチアジン
０．５ｇを加え、１５０℃で内容物を熔融させた後、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタンビスマレイミド２８７ｇを
温度１８０℃で５分置きに３回に分けて投入した。投入
後３０分で撹拌が困難となったので、金属バットに注
入、固化させた。得られたポリイミド（１）は、暗褐
色、融点は１４０〜１５０℃であった。
【００２８】成形材料（Ａ）の製造、成形および物性 レゾール型フェノール系樹脂として、アルカリ金属触媒
を用いて製造した固型レゾール型フェノール系樹脂（昭
和高分子（株）社製、ショウノールＢＲＮ−２１２０）
を用いた。
を用いて製造した固型レゾール型フェノール系樹脂（昭
和高分子（株）社製、ショウノールＢＲＮ−２１２０）
を用いた。
【００２９】 前記ポリイミド（１） １００重量部 レゾール型フェノール系樹脂（ＢＲＮ−２１２０） １００重量部 ステアリン酸亜鉛 ６重量部 ミルドファイバー ３００重量部 を１１０℃の熱ロールで混練、粉砕して成形材料（Ａ）
を得た。
を得た。
【００３０】成形材料（Ａ）を温度１６０〜１７０℃、
圧力５０kg/cm2で３分間加熱加圧してテストピースを成
形し、物性を測定した。その結果を表１に示す。
圧力５０kg/cm2で３分間加熱加圧してテストピースを成
形し、物性を測定した。その結果を表１に示す。
【００３１】
【表１】 曲げ強さ （kg/mm2） １３．０ 曲げ弾性係数 （kg/mm2） １５００ 熱変形温度 （℃） １８８ 成形収縮率 （％） ０．２５ シャルピー衝撃値（kg・cm/cm2） １０．２ 硬度 （バーコル、９３４−１） ６９ 曲げ強さ測定用の試験片を２００℃の恒温槽中に１００
０時間放置した後の曲げ強さは１４．４kg/mm2とむしろ
表１で２５℃で測定した曲げ強さより大幅に上昇してお
り、ふくれ、クラックの発生はまったく認められなかっ
た。
０時間放置した後の曲げ強さは１４．４kg/mm2とむしろ
表１で２５℃で測定した曲げ強さより大幅に上昇してお
り、ふくれ、クラックの発生はまったく認められなかっ
た。
【００３２】実施例２フェノール性水酸基を分子中に有するポリイミド（Ｉ
Ｉ）の製造 撹拌機、還流コンデンサー、温度計を付した１リットル
の４ツ口セパラブルフラスコに、３，３′−ジメチル−
４，４′−ジアミノフェニルメタン２０３ｇ、パラアミ
ノフェノール２２ｇ、フェノチアジン０．６ｇを仕込み
１７０℃に熔融させた後、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタン
ビスマレイミド３２２ｇを５分置きに３回に分けて添加
した。添加後３０分混練後バットに投入固化させて暗褐
色のポリイミド（II）を得た。
Ｉ）の製造 撹拌機、還流コンデンサー、温度計を付した１リットル
の４ツ口セパラブルフラスコに、３，３′−ジメチル−
４，４′−ジアミノフェニルメタン２０３ｇ、パラアミ
ノフェノール２２ｇ、フェノチアジン０．６ｇを仕込み
１７０℃に熔融させた後、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタン
ビスマレイミド３２２ｇを５分置きに３回に分けて添加
した。添加後３０分混練後バットに投入固化させて暗褐
色のポリイミド（II）を得た。
【００３３】実施例１で用いたポリイミド（Ｉ）の代り
にポリイミド（II）を使用した他は実施例１と同一配
合、同一条件でテストピースを作製後、１８０℃で２４
時間後硬化を行い、その物性を測定した。その結果を表
２に示す。
にポリイミド（II）を使用した他は実施例１と同一配
合、同一条件でテストピースを作製後、１８０℃で２４
時間後硬化を行い、その物性を測定した。その結果を表
２に示す。
【００３４】
【表２】 曲げ強さ （kg/mm2） １０．５ 曲げ弾性係数 （kg/mm2） １３６０ 熱変形温度 （℃） １８４ 成形収縮率 （％） ０．４６ シャルピー衝撃値（kg・cm/cm2） ５．７ 硬度 （バーコル、９３４−１） ６０
【００３５】実施例３アンモニア触媒によるレゾール型フェノール系樹脂の製
造 フェノール１モル、ホルムアルデヒド１．５モル、アン
モニア０．１モルの組成物を８０℃で反応後、約１００
℃で減圧、脱水して軟化点約６０℃まで濃縮してアンモ
ニアレゾール型フェノール樹脂を得た。
造 フェノール１モル、ホルムアルデヒド１．５モル、アン
モニア０．１モルの組成物を８０℃で反応後、約１００
℃で減圧、脱水して軟化点約６０℃まで濃縮してアンモ
ニアレゾール型フェノール樹脂を得た。
【００３６】 成形材料（Ｂ）の製造 ポリイミド（Ｉ） １２０重量部 アンモニアレゾール型フェノール樹脂 ８０重量部 ステアリン酸亜鉛 ６重量部 ミルドファイバー ３００重量部 を１２０℃の熱ロールで混練、粉砕して成形材料（Ｂ）
を得た。
を得た。
【００３７】成形材料（Ｂ）を温度１７０〜１８０℃、
圧力１００kg/cm2で加熱加圧してテストピースを成形し
た。テストピース成形後、１８０℃で１８時間後硬化
し、その物性を測定した。その結果を表３に示す。
圧力１００kg/cm2で加熱加圧してテストピースを成形し
た。テストピース成形後、１８０℃で１８時間後硬化
し、その物性を測定した。その結果を表３に示す。
【００３８】
【表３】 曲げ強さ （kg/mm2） １５．９ 曲げ弾性係数 （kg/mm2） １７１０ 熱変形温度 （℃） ２０３ 成形収縮率 （％） ０．３９ シャルピー衝撃値（kg・cm/cm2） ６．９ 硬度 （バーコル、９３４−１） ７０
【００３９】
【発明の効果】本発明は、前述のように構成したので、
硬化に長時間、高温度を必要とせず、耐熱性樹脂組成物
は、成形性、耐熱性および機械的強度に優れた硬化物を
与え、成形材料、積層板、砥石、ブレーキ等として有用
である。
硬化に長時間、高温度を必要とせず、耐熱性樹脂組成物
は、成形性、耐熱性および機械的強度に優れた硬化物を
与え、成形材料、積層板、砥石、ブレーキ等として有用
である。
Claims (1)
- 【請求項１】 〔Ｉ〕（１）１分子中に少くとも２個の
アミノ基を有する芳香族ジアミン化合物、 （２）ビスマレイミドおよび （３）１分子中にアミノ基とフェノール性水酸基とを共
有するアミノフェノール類とを反応して得られる、フェ
ノール性水酸基を分子中に有するポリイミド１０〜９０
重量％と 〔II〕レゾール型フェノール系樹脂９０〜１０重量％ とを併用することよりなる耐熱性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24644494A JPH08109329A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | 耐熱性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24644494A JPH08109329A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | 耐熱性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08109329A true JPH08109329A (ja) | 1996-04-30 |
Family
ID=17148548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24644494A Pending JPH08109329A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | 耐熱性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08109329A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010248473A (ja) * | 2009-03-27 | 2010-11-04 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 |
-
1994
- 1994-10-12 JP JP24644494A patent/JPH08109329A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010248473A (ja) * | 2009-03-27 | 2010-11-04 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3434550B2 (ja) | 熱硬化性化合物、その硬化物及び熱硬化性化合物の製造方法 | |
| JP3094567B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2009096874A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物並びに繊維強化複合材料 | |
| JP4005006B2 (ja) | 成形用耐熱性樹脂組成物 | |
| JPH08109329A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JPH08143670A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JP2009286888A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂成形材料及びその硬化物 | |
| JPH08134351A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| US3792020A (en) | High-temperature stable modified aromatic amine-aldehyde molding powders modified with aromatic polycarboxylic compounds | |
| JPH08143669A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JPH08134349A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JPH08134350A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JPH08165429A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JPH08165428A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| US3071559A (en) | Heat curable epoxy ether resin employing meta-chlor-aniline-formaldehyde hardener and process of curing the same | |
| JP2008214498A (ja) | アルデヒド基含有フェノール系樹脂組成物、これを含有するフェノール樹脂組成物及び成形材料 | |
| JP3429090B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH08109328A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0224305A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPS6334899B2 (ja) | ||
| JPH0681775B2 (ja) | ポリヒドロキシ化合物の製造法 | |
| RU2505567C1 (ru) | Пресс-материал для герметизации интегральных микросхем | |
| JPH09263617A (ja) | 耐熱性フェノール樹脂 | |
| JP3154806B2 (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| JP4487334B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物およびこれを用いた成形材料 |