JP7056201B2 - 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び高速通信対応モジュール - Google Patents

Description

本発明は、熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び高速通信対応モジュールに関する。

近年の電子機器の小型化及び高性能化の流れに伴い、プリント配線板では配線密度の高度化及び高集積化が進展しており、これに伴って、プリント配線板用の積層板には、耐熱性の向上等による信頼性向上の要求が強まっている。このような用途、特に半導体パッケージ基板用途においては、優れた耐熱性及び低熱膨張性を兼備することが要求される。また、ネットワークインフラ機器、大型コンピュータ等における情報通信量、速度の著しい向上に伴い、これらの電子機器に搭載される半導体パッケージには高周波化対応が必要となり、伝送損失の低減を可能とする低誘電率及び低誘電正接を有する基板材料が求められている。

プリント配線板用の積層板としては、エポキシ樹脂を主剤とした樹脂組成物とガラスクロスとを含むプリプレグを硬化及び一体成形化したものが一般的である。
エポキシ樹脂は、絶縁性、耐熱性、コスト等のバランスに優れるが、近年のプリント配線板の高密度実装及び高多層化構成に伴う耐熱性向上への要請に対応するには、さらなる改良が必要となる。また、エポキシ樹脂は熱膨張率が大きいため、芳香環を有するエポキシ樹脂の選択及びシリカ等の無機充填材の高充填化によって低熱膨張性化を図っている（例えば、特許文献１参照）。しかし、無機充填材の充填量を増やすことは、吸湿による絶縁信頼性の低下、樹脂と配線層との密着不足、プレス成形不良等を起こすことが知られており、無機充填材の高充填化のみによる低熱膨張性化には限界があった。さらに、エポキシ樹脂を用いた場合、良好な比誘電率及び誘電正接（以下、合わせて誘電特性と称することがある。）を有する樹脂硬化物は得ることが困難であり、高速通信用材料としては、誘電特性の改善が求められていた。

一方で、マレイミド化合物をアミン化合物で変性した変性マレイミド樹脂が、優れた耐熱性及び低熱膨張性を持つことが知られている（例えば、特許文献２参照）。また、マレイミド化合物をアミン化合物で変性した変性マレイミド樹脂と、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂と、トリアジン環を有する変性イミダゾール化合物とを含有する熱硬化性樹脂組成物が、プリプレグ積層時に高温及び長時間の処理を必要とせず、且つワニス及びプリプレグの硬化性や保存安定性が良好であり、耐薬品性、耐熱性、接着性及び低そり性に優れることが知られている（例えば、特許文献３参照）。また、該ポリビスマレイミド樹脂は、エポキシ樹脂と比較すると低比誘電率及び低誘電正接を有するが、近年求められる比誘電率及び誘電正接を達成するには至っていない。

特開平５－１４８３４３号公報 国際公開第２０１２／０９９１３３号 特開２０１１－１５７５０９号公報

特許文献２に記載された変性マレイミド樹脂等のポリイミド樹脂は、一般的に、エポキシ樹脂と比べて高いガラス転移温度（Ｔｇ）を有する傾向にあるため、耐熱性及び低熱膨張性に優れている。エポキシ樹脂の場合は、通常、１８０～２００℃程度で硬化可であるが、変性マレイミド樹脂等のポリイミド樹脂の場合は２２０℃以上の高温、且つ長時間の硬化処理が必要であり、プリプレグ積層時に高温及び長時間を必要とし、生産性が悪いという問題があった。そこで、プリプレグ積層時の温度、つまりプレス温度を上げ過ぎることなく、且つ、硬化後に高いガラス転移温度を有し、耐熱性及び低熱膨張性に優れる材料が求められている。

ここで、プリント配線板を製造するための樹脂組成物及びプリプレグには保存安定性が必要であり、特許文献３に記載の熱硬化性樹脂組成物は、硬化促進剤として、エポキシ樹脂とアミン化合物の反応に対して潜在性が高い（つまり特定条件下にしなければ反応を促進しない）トリアジン環を含有する変性イミダゾール化合物とを用いているため、長期保存が可能である点で優れている。しかし、トリアジン環を含有する変性イミダゾール化合物を必須とする熱硬化性樹脂組成物では、エポキシ樹脂を含有させないと、充分に硬化を促進することができず耐熱性が不十分となり、一方で、エポキシ樹脂を含有させると誘電特性が低下するため、耐熱性と誘電特性とを両立させることが困難であった。

さらに、本発明者らの検討によると、変性マレイミド樹脂に対して活性が高いイミダゾール触媒の中には、熱硬化性樹脂組成物を半硬化（Ｂステージ化）させる際の乾燥温度によってイミダゾール触媒が昇華してしまうものがあり、それによって熱硬化性樹脂組成物のガラス転移温度（Ｔｇ）が変化するために、幅広い乾燥温度によってプリプレグを製造することが困難な場合があることが判明した。
またさらに検討を進めたところ、積層板又はプリント配線板が高温下にさらされた後にはんだ温度程度へ加熱されると、プリプレグが吸湿した水が基板内にて膨張して基板の膨れが発生して積層板及び回路の変形を招くことがあるため、吸水はんだ耐熱性を向上させることも求められる。

本発明は、こうした現状に鑑み、高ガラス転移温度及び低熱膨張性を有し、且つ、誘電特性、はんだ耐熱性、吸水はんだ耐熱性及び保存安定性に優れ、プリプレグ積層時のプレス温度を２２０℃以上とする必要がなく、さらに、塗工後の乾燥温度の違いによるガラス転移温度（Ｔｇ）のバラつきが小さい熱硬化性樹脂組成物を提供すること、並びに、該熱硬化性樹脂組成物を用いた、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び高速通信対応モジュールを提供することを課題とする。

本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定の変性マレイミド樹脂と、特定の構造を有し、かつ昇華性が小さいイミダゾール化合物とジシアンジアミドとを含有する熱硬化性樹脂組成物であって、エポキシ樹脂を含有しないか、又は所定量以下の含有量とする熱硬化性樹脂組成物であれば、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、以下の熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び高速通信対応モジュールを提供するものである。
［１］（Ａ）下記一般式（Ａ１）で表され、かつ１７０℃において１０分間空気中で加熱処理した際の重量減少量が１０％未満であるイミダゾール化合物と、
（Ｂ）１分子中に少なくとも２個のＮ－置換マレイミド基を有するマレイミド化合物（ｂ-１）と、１分子中に少なくとも２個の１級アミノ基を有するアミン化合物（ｂ-２）との付加反応物と、
（Ｃ）ジシアンジアミドと、
を含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
エポキシ樹脂を含有しないか、又は、エポキシ樹脂を含有していても、その含有量が熱硬化性樹脂組成物に対して５質量％以下である熱硬化性樹脂組成物。

（一般式（Ａ１）中、Ｒ^１は、水素原子、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を示す。Ｒ^２は、水素原子、炭素数１～３０の脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１～５の脂肪族炭化水素基を示す。）
［２］１分子中に少なくとも２個の第一級アミノ基を有するアミン化合物（ｂ－２）が、分子末端にアミノ基を有する変性シロキサン化合物を含有する、上記［１］に記載の熱硬化性樹脂組成物。
［３］さらに、（Ｄ）熱可塑性エラストマー及び（Ｅ）芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂からなる群から選択される少なくとも１種を含有する、上記［１］又は［２］に記載の熱硬化性樹脂組成物。
［４］さらに、（Ｆ）無機充填材を含有する、上記［１］～［３］のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
［５］上記［１］～［４］のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を繊維基材に含浸させてなるプリプレグ。
［６］上記［５］に記載のプリプレグを積層成形してなる積層板。
［７］上記［５］に記載のプリプレグ又は上記［６］に記載の積層板を含有してなるプリント配線板。
［８］上記［７］に記載のプリント配線板を含有してなる高速通信対応モジュール。

本発明によれば、高ガラス転移温度及び低熱膨張性を有し、且つ、誘電特性、はんだ耐熱性、吸水はんだ耐熱性及び保存安定性に優れ、プリプレグ積層時のプレス温度を２２０℃以上とする必要せず、さらに塗工後の乾燥温度の違いによるガラス転移温度（Ｔｇ）のバラつきが小さい熱硬化性樹脂組成物を提供すること、並びに、該熱硬化性樹脂組成物を用いた、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び高速通信対応モジュールを提供することができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記の通り、塗工後の乾燥温度の違いによるガラス転移温度（Ｔｇ）のバラつきが小さいため、幅広い乾燥温度でプリプレグを生産することが可能である。

［熱硬化性樹脂組成物］
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、（Ａ）後述する一般式（Ａ１）で表され、かつ、１７０℃において１０分間空気中で加熱処理した際の質量減少量（以下、「昇華率」ともいう）が１０質量％以下であるイミダゾール化合物［以下、「（Ａ）イミダゾール化合物」ともいう］と、
（Ｂ）１分子中に少なくとも２個のＮ－置換マレイミド基を有するマレイミド化合物（ｂ－１）［以下、「マレイミド化合物（ｂ－１）」ともいう］と、１分子中に少なくとも２個の第一級アミノ基を有するアミン化合物（ｂ－２）［以下、「アミン化合物（ｂ－２）」ともいう］との付加反応物（以下、「（Ｂ）変性マレイミド樹脂」ともいう）と、
（Ｃ）ジシアンジアミドと、
を含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
エポキシ樹脂を含有しないか、又は、エポキシ樹脂を含有していても、その含有量が熱硬化性樹脂組成物に対して５質量％以下である熱硬化性樹脂組成物である。

＜（Ａ）イミダゾール化合物＞
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、（Ａ）イミダゾール化合物を含有するが、当該（Ａ）イミダゾール化合物は、（Ｂ）変性マレイミド樹脂をより低温（例えば２００℃程度）で硬化させることができるため、プリプレグ積層時のプレス温度を２２０℃以上にする必要がなく、２００℃程度のプレス温度にて十分に硬化反応が進行し、充分に高いガラス転移温度となる。
一方で、当該（Ａ）イミダゾール化合物は、エポキシ樹脂とアミン化合物の反応に対する潜在性が十分でなく、長期保存が困難となる。しかし、本願発明においては、熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂を含有しないか、又はエポキシ樹脂を含有していてもその含有量が熱硬化性樹脂組成物に対して５質量％以下であることにより、当該（Ａ）イミダゾール化合物を含有しているにも関わらず、長期保存が可能である。
さらに、当該（Ａ）イミダゾール化合物は、１７０℃において１０分間空気中で加熱処理した際の質量減少量（昇華率）が１０質量％以下であるため、塗工後のＢステージ化の際の乾燥温度を１２０℃から１６０℃へ変化させた場合においても、実施例に記載の方法によってプレスした後の硬化物のＴｇが１０℃以上変化しない点で工業的に有用である。
なお、（Ａ）イミダゾール化合物の前記昇華率は、下記式から求める値である。
昇華率＝｛（加熱処理前の質量）－（加熱処理後の質量）｝／（加熱処理前の質量）
該昇華率は、好ましくは５質量％以下、より好ましくは３質量％以下、さらに好ましくは２質量％以下である。

当該（Ａ）イミダゾール化合物は、下記一般式（Ａ１）で表される。

（一般式（Ａ１）中、Ｒ^１は、水素原子、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基を示す。Ｒ^２は、水素原子、炭素数１～３０の脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１～５の脂肪族炭化水素基を示す。）

Ｒ^１が示す脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基がより好ましく、メチル基、エチル基がさらに好ましく、エチル基が特に好ましい。
該脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数６～２０（好ましくは炭素数６～１２、より好ましくは炭素数６）の芳香族炭化水素基、環を形成する原子数が５～２０（好ましくは５～１０、より好ましくは６）の複素環式芳香族炭化水素基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、カルボニル含有基等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
置換基としての芳香族炭化水素基としては、例えば、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられるが、特にこれらに制限されない。
置換基としての複素環式芳香族炭化水素基としては、例えば、トリアジン環含有基、オキサゾール環含有基、ピリジン環含有基、チオフェン環含有基等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。該トリアジン環含有基としては、ジアミノトリアジニル基が好ましい。
以上より、置換基を有する脂肪族炭化水素基の具体例としては、ベンジル基、シアノメチル基、シアノプロピル基、シアノエチル基、ヒドロキシルメチル基、トリアジニルエチル基、ジアミノトリアジニルエチル基等が挙げられる。

Ｒ^１が示す芳香族炭化水素基としては、炭素数６～２０（好ましくは炭素数６～１２、より好ましくは炭素数６）の芳香族炭化水素基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数１～１０（好ましくは１～５）の脂肪族炭化水素基、環を形成する原子数が５～２０（好ましくは５～１０、より好ましくは６）の複素環式芳香族炭化水素基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、カルボニル含有基等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。

Ｒ^２は水素原子又は炭素数１～３０の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２が芳香族炭化水素基を含まないことにより、優れた銅付はんだ耐熱性が得られる。
Ｒ^２が示す炭素数１～３０の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、好ましくは炭素数１～１８の脂肪族炭化水素基、より好ましくは炭素数１～１４の脂肪族炭化水素基、さらに好ましくは炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ヘプタデシル基、ウンデシル基である。

Ｒ^３及びＲ^４が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、前記Ｒ^１について説明した脂肪族炭化水素基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じであり、有していてもよい置換基もＲ^１の場合と同様に説明される。中でも、置換基を有する脂肪族炭化水素基としては、ヒドロキシルメチル基が好ましい。該脂肪族炭化水素基の炭素数が２以上である場合、置換基としてのヒドロキシル基は該脂肪族炭化水素基の分子末端に置換していることが好ましい。

Ｒ^１～Ｒ^４の各基は、以上の選択肢から任意に組み合わせることができる。塗工後の乾燥温度の違いによるＴｇのバラつきが小さくなるという観点から、特に、Ｒ^１としては、水素原子、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基が好ましく、水素原子がより好ましく、Ｒ^２としては、炭素数１～３０の脂肪族炭化水素基が好ましく、Ｒ^３及びＲ^４としては、各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～５の脂肪族炭化水素基のいずれも好ましい。

以上より、（Ａ）イミダゾール化合物は、下記一般式（Ａ１－１）及び（Ａ１－２）のいずれかで表されることが好ましく、塗工後の乾燥温度の違いによるＴｇのバラつきが小さくなるという観点から、下記一般式（Ａ１－１）で表されることがより好ましい。

（一般式（Ａ１－１）及び（Ａ１－２）中、Ｒ^２～Ｒ^４は、一般式（Ａ１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。Ｘ^ａ１は、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基を示す。）
Ｘ^ａ１が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基がより好ましく、エチル基がさらに好ましい。

（Ａ）イミダゾール化合物として、上記構造（Ａ１）を有することで充分に硬化させることができ、良好な耐熱性を得ることができる。構造（Ａ１）を有する該市販品としては、例えば、２ＭＺ－Ｈ、Ｃ１１Ｚ、Ｃ１７Ｚ、１，２ＤＭＺ、２Ｅ４ＭＺ、１Ｂ２ＭＺ、２ＭＺ－Ａ、２Ｅ４ＭＺ－Ａ、２ＭＺ－ＣＮ、２Ｅ４ＭＺ－ＣＮ（以上、四国化成工業株式会社製）等が挙げられる。
また、１７０℃において１０分間空気中で加熱処理した際の質量減少量（昇華率）が１０％未満である該市販品としては、例えば、Ｃ１１Ｚ、Ｃ１７Ｚ、２ＰＺ、１Ｂ２ＰＺ、２Ｐ４ＭＺ、２ＰＨＺ、２Ｐ４ＭＨＺ、２Ｅ４ＭＺ－Ａ、２Ｅ４ＭＺ－ＣＮ（以上、四国化成工業株式会社製）等が挙げられる。
以上のことから、構造（Ａ１）を有し、１７０℃において１０分間空気中で加熱処理した際の質量減少量が１０％未満である該市販品としては、例えば、Ｃ１１Ｚ、Ｃ１７Ｚ、２ＭＺ－Ａ、２ＭＺ－ＣＮ、２Ｅ４ＭＺ－Ａ、２Ｅ４ＭＺ－ＣＮ（以上、四国化成工業株式会社製）等が挙げられる。

（（Ａ）イミダゾール化合物の含有量）
本発明の熱硬化性樹脂組成物中における（Ａ）イミダゾール化合物の含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分１００質量部に対して、０．０５～５質量部が好ましく、０．１～５質量部がより好ましく、０．１～３質量部がさらに好ましく、０．２～２質量部が特に好ましい。
本明細書において、「固形分」とは、溶媒等の揮発する物質を除いた不揮発分のことであり、該樹脂組成物を乾燥させた際に、揮発せずに残る成分を示し、室温で液状、水飴状及びワックス状のものも含む。ここで、本明細書において室温とは２５℃を示す。
また、「樹脂成分」とは、後述する（Ｆ）無機充填材を除く、樹脂又は樹脂の製造に使用される成分であり、具体的には、（Ａ）イミダゾール化合物、（Ｂ）変性マレイミド樹脂、（Ｃ）ジシアンジアミド、（Ｄ）熱可塑性エラストマー、（Ｅ）芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂、硬化促進剤等が樹脂成分に該当する。

＜（Ｂ）変性マレイミド樹脂＞
（Ｂ）変性マレイミド樹脂は、１分子中に少なくとも２個のＮ－置換マレイミド基を有するマレイミド化合物（ｂ－１）と、１分子中に少なくとも２個の第一級アミノ基を有するアミン化合物（ｂ－２）との付加反応物である。

（１分子中に少なくとも２個のＮ－置換マレイミド基を有するマレイミド化合物（ｂ－１））
１分子中に少なくとも２個のＮ－置換マレイミド基を有するマレイミド化合物（ｂ－１）（以下、「（ｂ－１）成分」ともいう）は、１分子中に２個のＮ－置換マレイミド基を有するマレイミド化合物が好ましく、下記一般式（ｂ－１－１）で表される化合物がより好ましい。

（一般式（ｂ－１－１）中、Ｘ^ｂ１は、下記一般式（ｂ１－１）、（ｂ１－２）、（ｂ１－３）又は（ｂ１－４）で表される基である。）

（一般式（ｂ１－１）中、Ｒ^ｂ１は各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ｐは０～４の整数である。）

（一般式（ｂ１－２）中、Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３は各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ｘ^ｂ２は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合又は下記一般式（ｂ１－２－１）で表される基である。ｑ及びｒは各々独立に０～４の整数である。）

（一般式（ｂ１－２－１）中、Ｒ^ｂ４及びＲ^ｂ５は各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ｘ^ｂ３は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｓ及びｔは各々独立に０～４の整数である。）

（一般式（ｂ１－３）中、ｎは１～１０の整数である。）

（一般式（ｂ１－４）中、Ｒ^ｂ６及びＲ^ｂ７は各々独立に、水素原子又は炭素数１～５の脂肪族炭化水素基である。ｕは１～８の整数である。）

前記一般式（ｂ１－１）中、Ｒ^ｂ１が示す脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、好ましくは炭素数１～３の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくはメチル基である。また、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
以上の中でも、Ｒ^ｂ１としては炭素数１～５の脂肪族炭化水素基が好ましい。
ｐは０～４の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。ｐが２以上の整数である場合、複数のＲ^ｂ１同士は同一であっても異なっていてもよい。

前記一般式（ｂ１－２）中、Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、前記Ｒ^ｂ１の場合と同じものが挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、好ましくは炭素数１～３の脂肪族炭化水素基、より好ましくはメチル基及びエチル基、さらに好ましくはエチル基である。
Ｘ^ｂ２が示す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該アルキレン基としては、ガラス転移温度、熱膨張率、誘電特性、はんだ耐熱性及び保存安定性の観点から、好ましくは炭素数１～３のアルキレン基であり、より好ましくはメチレン基である。
Ｘ^ｂ２が示す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、ガラス転移温度、熱膨張率、誘電特性、はんだ耐熱性及び保存安定性の観点から、イソプロピリデン基が好ましい。
Ｘ^ｂ２としては、上記選択肢の中でも、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基が好ましい。より好ましいものは前述のとおりであるが、メチレン基、イソプロピリデン基がさらに好ましい。
ｑ及びｒは各々独立に０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は２である。ｑ又はｒが２以上の整数である場合、複数のＲ^ｂ２同士又はＲ^ｂ３同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

前記一般式（ｂ１－２－１）中、Ｒ^ｂ４及びＲ^ｂ５が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、前記Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３の場合と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
Ｘ^ｂ３が示す炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基としては、前記Ｘ^ｂ２が示す炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
Ｘ^ｂ３としては、上記選択肢の中でも、好ましくは炭素数２～５のアルキリデン基であり、より好ましいものは前述のとおりである。
ｓ及びｔは０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。ｓ又はｔが２以上の整数である場合、複数のＲ^ｂ４同士又はＲ^ｂ５同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

前述の通り、前記一般式（ｂ－１－１）中、Ｘ^ｂ１は、一般式（ｂ１－１）、（ｂ１－２）、（ｂ１－３）又は（ｂ１－４）で表される基であるが、これらの中でも、一般式（ｂ１－２）で表される基であることが好ましく、下記一般式（ｂ１－２’）で表される基である事がより好ましい。

（一般式（ｂ１－２’）中、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３、Ｘ^ｂ２、ｑ及びｒは、一般式（ｂ１－２）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）

マレイミド化合物（ｂ－１）の具体例としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－エチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビスマレイミド、ビス（４－マレイミドシクロヘキシル）メタン、１，４－ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素基含有マレイミド；Ｎ，Ｎ’－（１，３－フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－［１，３－（２－メチルフェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－［１，３－（４－メチルフェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－（１，４－フェニレン）ビスマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）エーテル、ビス（４－マレイミドフェニル）スルホン、ビス（４－マレイミドフェニル）スルフィド、ビス（４－マレイミドフェニル）ケトン、１，４－ビス（４－マレイミドフェニル）シクロヘキサン、１，４－ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］メタン、１，１－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，１－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］ブタン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］ブタン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、４，４－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ビフェニル、４，４－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ビフェニル、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、２，２’－ビス（４－マレイミドフェニル）ジスルフィド、ビス（４－マレイミドフェニル）ジスルフィド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エーテル、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エーテル、１，４－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、ポリフェニルメタンマレイミド等の芳香族炭化水素基含有マレイミドが挙げられる。これらは単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。
これらの中でも、溶剤への溶解性の観点からは、フェノキシ基を有するマレイミド化合物であることが好ましく、反応性が高く、より耐熱性を良好にできるという観点からは、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパンがより好ましい。

（アミン化合物（ｂ－２））
アミン化合物（ｂ－２）は、１分子中に少なくとも２個の第一級アミノ基を有するアミン化合物であれば特に限定されない。
アミン化合物（ｂ－２）は、１分子中に２個の第一級アミノ基を有するアミン化合物が好ましく、下記一般式（ｂ－２－１）で表されるジアミン、及び後述する分子末端にアミノ基を有する変性シロキサン化合物がより好ましい。

（一般式（ｂ－２－１）中、Ｙ^ｂ１は、下記一般式（ｂ２－１）又は（ｂ２－２）で表される基である。）

（一般式（ｂ２－１）中、Ｒ^ｂ’１は各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ｐ２は０～４の整数である。）

（一般式（ｂ２－２）中、Ｒ^ｂ’２及びＲ^ｂ’３は各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ｙ^ｂ２は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合又は下記一般式（ｂ２－２－１）で表される基である。ｑ２及びｒ２は各々独立に０～４の整数である。）

（一般式（ｂ２－２－１）中、Ｒ^ｂ’４及びＲ^ｂ’５は各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ｙ^ｂ３は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｓ２及びｔ２は各々独立に０～４の整数である。）

前記一般式（ｂ２－１）中、Ｒ^ｂ’１が示す脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、好ましくは炭素数１～３の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくはメチル基である。また、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
以上の中でも、Ｒ^ｂ’１としては炭素数１～５の脂肪族炭化水素基が好ましい。
ｐ２は０～４の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは０～２の整数、より好ましくは２である。ｐ２が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｂ’１同士は同一であっても異なっていてもよい。

前記一般式（ｂ２－２）中、Ｒ^ｂ’２及びＲ^ｂ’３が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、前記Ｒ^ｂ’１の場合と同じものが挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、好ましくは炭素数１～３の脂肪族炭化水素基、より好ましくはメチル基及びエチル基、さらに好ましくはエチル基である。
Ｙ^ｂ２が示す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該アルキレン基としては、ガラス転移温度、熱膨張率、誘電特性、はんだ耐熱性及び保存安定性の観点から、好ましくは炭素数１～３のアルキレン基であり、より好ましくはメチレン基である。
Ｙ^ｂ２が示す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、ガラス転移温度、熱膨張率、誘電特性、はんだ耐熱性及び保存安定性の観点から、イソプロピリデン基が好ましい。
Ｙ^ｂ２としては、上記選択肢の中でも、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基が好ましい。より好ましいものは前述のとおりである。
ｑ２及びｒ２は各々独立に０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は２である。ｑ２又はｒ２が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｂ’２同士又はＲ^ｂ’３同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

前記一般式（ｂ２－２－１）中、Ｒ^ｂ’４及びＲ^ｂ’５が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、前記Ｒ^ｂ’２及びＲ^ｂ’３の場合と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
Ｙ^ｂ３が示す炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基としては、前記Ｙ^ｂ２が示す炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
Ｙ^ｂ３としては、上記選択肢の中でも、好ましくは炭素数２～５のアルキリデン基であり、より好ましいものは前述のとおりである。
ｓ２及びｔ２は０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。ｓ２又はｔ２が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｂ’４同士又はＲ^ｂ’５同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
前記一般式（ｂ２－２－１）は、下記一般式（ｂ２－２－１’）で表されることが好ましい。

（一般式（ｂ２－２－１’）中のＹ^ｂ３、Ｒ^ｂ’４、Ｒ^ｂ’５、ｓ２及びｔ２は、一般式（ｂ２－２－１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）

なお、前記一般式（ｂ－２－１）中、Ｙ^ｂ１としては、ガラス転移温度、熱膨張率、誘電特性、はんだ耐熱性及び保存安定性から、前記一般式（ｂ２－２）で表される基であることが好ましく、下記一般式（ｂ２－２’）で表される基であることがより好ましい。

（一般式（ｂ２－２’）中のＹ^ｂ２、Ｒ^ｂ’２、Ｒ^ｂ’３、ｑ２及びｒ２は、一般式（ｂ２－２）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）

前記一般式（ｂ－２－１）中のＹ^ｂ１は、ガラス転移温度、熱膨張率、誘電特性、はんだ耐熱性及び保存安定性の観点から、下記式（ｂ２－ｉ）～（ｂ２－iii）のいずれかで表される基であることが好ましく、下記式（ｂ２－ii）又は（ｂ２－iii）で表される基であることがより好ましい。

一般式（ｂ－２－１）で表されるジアミンの具体例としては、ｐ－フェニレンジアミン、ｍ－フェニレンジアミン、ｏ－フェニレンジアミン、３－メチル－１，４－ジアミノベンゼン、２，５－ジメチル－１，４－ジアミノベンゼン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、３，３’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルケトン、ベンジジン、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、２，２’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジヒドロキシベンジジン、２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンジアミン、２，２－ビス（４－アミノフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（４－アミノフェノキシ）フェニル）プロパン、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’－ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス（４－（４－アミノフェノキシ）フェニル）スルホン、ビス（４－（３－アミノフェノキシ）フェニル）スルホン、９，９－ビス（４－アミノフェニル）フルオレン等が挙げられる。これらは単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。

これらの中でも、例えば、反応性が高く、より耐熱性を優れたものにできるという観点、及び低熱膨張性及び誘電特性の観点から、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパンが好ましい。

また、前述の分子末端にアミノ基を有する変性シロキサン化合物は、下記一般式（ｂ－２－２）で表される構造単位を含有することが好ましい。

（一般式（ｂ－２－２）中、Ｒ^ｂ’７及びＲ^ｂ’８は各々独立に、炭素数１～５のアルキル基、フェニル基、又は置換基を有するフェニル基を示す。）
Ｒ^ｂ’７及びＲ^ｂ’８が示す炭素数１～５のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。該アルキル基としては、炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
置換基を有するフェニル基におけるフェニル基が有する置換基としては、例えば、炭素数１～５のアルキル基、炭素数２～５のアルケニル基、炭素数２～５のアルキニル基が挙げられる。該炭素数１～５のアルキル基としては、前記したものと同じものが挙げられる。該炭素数２～５のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基等が挙げられる。炭素数２～５のアルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基等が挙げられる。
Ｒ^ｂ’７及びＲ^ｂ’８は、いずれも炭素数１～５のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。

分子末端にアミノ基を有する変性シロキサン化合物としては、下記一般式（ｂ－２－３）で表されるシロキサンジアミンがより好ましい。

（一般式（ｂ－２－３）中、Ｒ^ｂ’７及びＲ^ｂ’８は、一般式（ｂ－２－２）中のものと同じである。Ｒ^ｂ’９及びＲ^ｂ’１０は各々独立に、炭素数１～５のアルキル基、フェニル基、又は置換基を有するフェニル基を示す。Ｒ^ｂ’１１及びＲ^ｂ’１２は各々独立に、２価の有機基を表し、ｍは２～１００の整数である。）

Ｒ^ｂ’９及びＲ^ｂ’１０が示す炭素数１～５のアルキル基、フェニル基、及び置換基を有するフェニル基は、Ｒ^ｂ’７及びＲ^ｂ’８における説明と同様に説明される。Ｒ^ｂ’９及びＲ^ｂ’１０としては、メチル基が好ましい。
Ｒ^ｂ’１１及びＲ^ｂ’１２が示す２価の有機基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、－Ｏ－又はこれらが組み合わされた２価の連結基等が挙げられる。該アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１～１０のアルキレン基が挙げられる。該アルケニレン基としては、炭素数２～１０のアルケニレン基が挙げられる。該アルキニレン基としては、炭素数２～１０のアルキニレン基が挙げられる。該アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等の炭素数６～２０のアリーレン基が挙げられる。
これらの中でも、Ｒ^ｂ’１１及びＲ^ｂ’１２としては、アルキレン基、アリーレン基が好ましい。
ｍは、好ましくは２～５０の整数、より好ましくは３～４０の整数、さらに好ましくは５～３０の整数、さらに好ましくは７～３０の整数である。

変性シロキサン化合物の官能基当量に特に制限はないが、好ましくは３００～３，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは４００～２，０００ｇ／ｍｏｌ、さらに好ましくは６００～２，０００ｇ／ｍｏｌである。

変性シロキサン化合物としては、市販品を用いることができる。市販品としては、例えば、「ＫＦ－８０１０」（アミノ基の官能基当量：４３０ｇ／ｍｏｌ）、「Ｘ－２２－１６１Ａ」（アミノ基の官能基当量：８００ｇ／ｍｏｌ）、「Ｘ－２２－１６１Ｂ」（アミノ基の官能基当量：１，５００ｇ／ｍｏｌ）、「ＫＦ－８０１２」（アミノ基の官能基当量：２，２００ｇ／ｍｏｌ）、「ＫＦ－８００８」（アミノ基の官能基当量：５，７００ｇ／ｍｏｌ）、「Ｘ－２２－９４０９」（アミノ基の官能基当量：７００ｇ／ｍｏｌ）、「Ｘ－２２－１６６０Ｂ－３」（アミノ基の官能基当量：２，２００ｇ／ｍｏｌ）（以上、信越化学工業株式会社製）、「ＢＹ－１６－８５３Ｕ」（アミノ基の官能基当量：４６０ｇ／ｍｏｌ）、「ＢＹ－１６－８５３」（アミノ基の官能基当量：６５０ｇ／ｍｏｌ）、「ＢＹ－１６－８５３Ｂ」（アミノ基の官能基当量：２，２００ｇ／ｍｏｌ）（以上、東レ・ダウコーニング株式会社製）、「ＸＦ４２－Ｃ５７４２」（アミノ基の官能基当量：１，２８０ｇ／ｍｏｌ）、「ＸＦ４２－Ｃ６２５２」（アミノ基の官能基当量：１，２５５ｇ／ｍｏｌ）、「ＸＦ４２－Ｃ５３７９」（アミノ基の官能基当量：７４５ｇ／ｍｏｌ）（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。これらは単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。
これらの中でも、例えば、合成時の反応性が高く、低熱膨張化できる点から、「Ｘ－２２－１６１Ａ」、「Ｘ－２２－１６１Ｂ」、「ＫＦ－８０１２」、「Ｘ－２２－１６６０Ｂ－３」、「ＸＦ４２－Ｃ５３７９」、「ＸＦ４２－Ｃ６２５２」、「ＸＦ４２－Ｃ５７４２」が好ましく、相溶性に優れ、高弾性率化できる点から、「Ｘ－２２－１６１Ａ」、「Ｘ－２２－１６１Ｂ」、「ＸＦ４２－Ｃ６２５２」、「ＸＦ４２－Ｃ５３７９」がより好ましい。

本発明の熱硬化性樹脂組成物が含有する（Ｂ）変性マレイミド樹脂は、前記マレイミド化合物（ｂ－１）と、一般式（ｂ－２－２）で表される構造単位を含有するシロキサンジアミンとの反応物であることが好ましい。さらに、（Ｂ）変性マレイミド樹脂は、低熱膨張性及び耐熱性の観点から、前記マレイミド化合物（ｂ－１）と、一般式（ｂ－２－１）で表されるジアミンと、一般式（ｂ－２－２）で表される構造単位を含有するシロキサンジアミンとの反応物であることがより好ましい。後者の場合、一般式（ｂ－２－１）で表されるジアミンと、一般式（ｂ－２－２）で表される構造単位を含有するシロキサンジアミンとの使用割合［シロキサンジアミン／一般式（ｂ－２－１）で表されるジアミン］は、質量比で、好ましくは３／９７～９０／１０、より好ましくは１０／９０～８０／２０、さらに好ましくは２０／８０～７０／３０、特に好ましくは３０／７０～７０／３０である。

（Ｂ）変性マレイミド樹脂は、下記一般式（Ｂ１）で表される構造単位を有するものである。

一般式（Ｂ１）中、Ｘ^ｂ１は、前記一般式（ｂ－１－１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
Ｙは、前記一般式（ｂ－２－１）中のＹ^ｂ１であるか、又は下記一般式（ｂ－２－３’）で表される２価の基である。

（一般式（ｂ－２－３’）中、Ｒ^ｂ’７～Ｒ^ｂ’１２及びｍは、前記一般式（ｂ－２－３）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）

（Ｂ）変性マレイミド樹脂は、下記一般式（Ｂ１－１）で表される変性マレイミド樹脂であってもよい。

一般式（Ｂ１－１）中、Ｘ^ｂ１及びＹは、一般式（Ｂ１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
ｗは、好ましくは１～３０の整数であり、より好ましくは１～２０の整数である。但し、ｗが２以上の整数である場合、複数存在するＹは、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。つまり、ｗが２以上の整数である場合、Ｙ^ｂ１であるＹと、一般式（ｂ－２－３’）で表される２価の基であるＹとが共存していてもよく、また、共存していることが好ましい。

（（Ｂ）変性マレイミド樹脂の製造方法）
（Ｂ）変性マレイミド樹脂は、前記マレイミド化合物（ｂ－１）と、前記アミン化合物（ｂ－２）とを反応させることによって製造することができる。
該反応において、マレイミド化合物（ｂ－１）とアミン化合物（ｂ－２）の使用割合としては、ゲル化防止及び耐熱性の観点から、マレイミド化合物（ｂ－１）のマレイミド基の当量が、アミン化合物（ｂ－２）の第一級アミノ基の当量を超えることが好ましく、マレイミド化合物（ｂ－１）のマレイミド基の当量と、アミン化合物（ｂ－２）の第一級アミノ基の当量との比［（ｂ－１）／（ｂ－２）］が、２～１５であることが好ましく、３～１０であることがより好ましい。

反応温度は、生産性及び均一に反応を進行させる観点から、７０～１５０℃が好ましく、１００～１３０℃がより好ましい。また、反応時間に特に制限は無いが、０．１～１０時間が好ましく、１～１０時間がより好ましく、１～６時間がさらに好ましく、３～６時間が特に好ましい。

該反応は、必要に応じて、反応触媒を使用することができる。反応触媒としては特に制限は無いが、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン等のアミン類；メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール等のイミダゾール類；トリフェニルホスフィン等のリン系触媒等が挙げられる。これらは単独で用いても２種以上を混合して用いてもよい。

前記反応は、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；酢酸エチルエステル、γ－ブチロラクトン等のエステル系溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒；ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒などが挙げられる。有機溶媒は、単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。
これらの中でも、溶解性の観点から、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルセロソルブ、γ－ブチロラクトンが好ましく、低毒性であること及び揮発性が高く残溶媒として残りにくい観点から、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジメチルアセトアミドが好ましい。
有機溶媒の使用量は、溶解性及び反応速度の観点から、マレイミド化合物（ｂ－１）とアミン化合物（ｂ－２）との合計１００質量部に対し、２５～１，０００質量部が好ましく、５０～５００質量部がより好ましい。

（（Ｂ）変性マレイミド樹脂の含有量）
本発明の熱硬化性樹脂組成物中における（Ｂ）変性マレイミド樹脂の含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分１００質量部に対して、５０～９５質量部が好ましく、６０～９０質量部がより好ましく、７０～８７質量部がさらに好ましい。
また、本発明の熱硬化性樹脂組成物中における（Ｂ）変性マレイミド樹脂の含有量は、弾性率及び低熱膨張性の観点から、熱硬化性樹脂組成物中の（Ｂ）変性マレイミド樹脂脂の量から換算される原料の（ｂ－１）成分の量が、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分１００質量部に対して、３０～９０質量部となる量が好ましく、５０～８５質量部となる量がより好ましい。
また、本発明の熱硬化性樹脂組成物中における（Ｂ）変性マレイミド樹脂の含有量は、良好な低熱膨張性及び銅箔接着性の観点から、熱硬化性樹脂組成物中の（Ｂ）変性マレイミド樹脂の量から換算される原料の（ｂ－２）成分の量が、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分１００質量部に対して、３～５０質量部となる量が好ましく、３～４０質量部となる量がより好ましく、５～４０質量部となる量がさらに好ましく、５～３５質量部となる量が特に好ましい。

＜（Ｃ）ジシアンジアミド＞
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分と共に、（Ｃ）ジシアンジアミドを含有することによって、吸水はんだ耐熱性が向上する。これは、（Ｃ）ジシアンジアミドによって（Ａ）成分の触媒能（硬化促進作用）が効率的に高まり、硬化性がより向上することに起因するものと推察する。
（Ｃ）ジシアンジアミドは、Ｈ_２Ｎ－Ｃ（＝ＮＨ）－ＮＨ－ＣＮで表され、融点は通常、２０５～２１５℃、より純度の高いものでは２０７～２１２℃である。
（Ｃ）ジシアンジアミドは、結晶性物質であり、斜方状晶であってもよいし、板状晶であってもよい。（Ｃ）ジシアンジアミドは、純度９８％以上のものが好ましく、純度９９％以上のものがより好ましく、純度９９．４％以上のものがさらに好ましい。
（Ｃ）ジシアンジアミドとしては、市販品を使用することができ、例えば、日本カーバイド工業株式会社製、東京化成工業株式会社製、キシダ化学株式会社製、ナカライテスク株式会社製等の市販品を使用することができる。

（（Ｃ）ジシアンジアミドの含有量）
本発明の熱硬化性樹脂組成物中における（Ｃ）ジシアンジアミドの含有量は、吸水はんだ耐熱性の観点から、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分１００質量部に対して、０．０５～５質量部が好ましく、０．１～５質量部がより好ましく、０．１～３質量部がさらに好ましく、０．２～２質量部が特に好ましい。

本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらに、（Ｄ）熱可塑性エラストマー及び（Ｅ）芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂（以下、（Ｅ）共重合樹脂と略称することがある。）からなる群から選択される少なくとも１種を含有していることが好ましく、両方含有することがより好ましい。

＜（Ｄ）熱可塑性エラストマー＞
（Ｄ）熱可塑性エラストマーとしては、スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー、シリコーン系エラストマー、これらの誘導体等が挙げられる。（Ｄ）熱可塑性エラストマーは、単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。（Ｄ）熱可塑性エラストマーとしては、特に制限はなく、従来公知の熱可塑性エラストマーの中から、適宜選択することができる。
但し、本発明において、（Ｄ）熱可塑性エラストマーは、後述する（Ｅ）共重合樹脂を含まないものと定義される。

また、（Ｄ）熱可塑性エラストマーとしては、分子末端又は分子鎖中に反応性官能基を有するものを用いることができる。反応性官能基としては、エポキシ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、アミド基、イソシアナート基、アクリル基、メタクリル基、ビニル基等が挙げられる。これらの反応性官能基を分子末端又は分子鎖中に有することにより、相溶性が向上し、基板の耐熱性を向上させることが可能となる。
これらの反応性官能基の中でも、金属箔との密着性の観点から、耐熱性及び絶縁信頼性の観点から、カルボキシ基、アミノ基、水酸基を有することがより好ましい。

スチレン系エラストマーとしては、スチレン－ブタジエン－スチレンブロックコポリマー等のスチレン－ブタジエン共重合体；スチレン－イソプレン－スチレンブロックコポリマー等のスチレン－イソプレン共重合体；スチレン－エチレン－ブチレン－スチレンブロックコポリマー、スチレン－エチレン－プロピレン－スチレンブロックコポリマーなどが挙げられる。スチレン系エラストマーの原料モノマーとしては、スチレンの他に、α－メチルスチレン、３－メチルスチレン、４－プロピルスチレン、４－シクロヘキシルスチレン等のスチレン誘導体を用いることができる。これらの中でも、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－イソプレン共重合体が好ましく、これらの共重合体の二重結合部分を水素添加した水添スチレン－ブタジエン共重合樹脂、水添スチレン－イソプレン共重合樹脂等の水添スチレン系熱可塑性エラストマーがより好ましい。
スチレン系エラストマーとしては、市販品を用いてもよく、市販品としては、「タフプレン（登録商標）」、「アサプレン（登録商標）Ｔ」、「タフテック（登録商標）Ｈ１０４３」、「タフテック（登録商標）ＭＰ１０」、「タフテック（登録商標）Ｍ１９１１」、「タフテック（登録商標）Ｍ１９１３」（以上、旭化成ケミカルズ株式会社製）、「エポフレンド（登録商標）ＡＴ５０１」、「エポフレンド（登録商標）ＣＴ３１０」（以上、株式会社ダイセル製）、「セプトン（登録商標）２０６３」（株式会社クラレ製）等が挙げられる。

オレフィン系エラストマーとしては、エチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ヘキセン、４－メチル－１－ペンテン等の炭素数２～２０のα－オレフィンの共重合体；前記α－オレフィンと、ジシクロペンタジエン、１，４－ヘキサジエン、シクロオクタンジエン、メチレンノルボルネン、エチリデンノルボルネン、ブタジエン、イソプレン等の炭素数２～２０の非共役ジエンとの共重合体；ブタジエン－アクニロニトリル共重合体にメタクリル酸を共重合したカルボキシ変性ブタジエン－アクニロニトリルゴムなどが挙げられる。
α－オレフィンの共重合体としては、エチレン－プロピレン共重合体（ＥＰＲ）、エチレン－プロピレン－ジエン共重合体（ＥＰＤＭ）等が挙げられる。
オレフィン系エラストマーとしては、市販品を用いてもよく、市販品としては、「ＰＢ３６００」、「ＰＢ４７００」（以上、株式会社ダイセル製）、「Ｇ－１０００」、「Ｇ－２０００」、「Ｇ－３０００」、「ＪＰ－１００」、「ＪＰ－２００」、「ＢＮ－１０１５」、「ＴＰ－１００１」、「ＴＥＡ－１０００」、「ＥＡ－３０００」、「ＴＥ－２０００」、「ＥＭＡ－３０００」（以上、日本曹達株式会社製）、「デナレックス（登録商標）Ｒ４５」（ナガセケムテックス株式会社製）等が挙げられる。

ウレタン系エラストマーとしては、低分子（短鎖）ジオールとジイソシアネートからなるハードセグメントと、高分子（長鎖）ジオールとジイソシアネートからなるソフトセグメントを有するものが挙げられる。
低分子（短鎖）ジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、ビスフェノールＡ等が挙げられる。低分子（短鎖）ジオールの数平均分子量は、４８～５００が好ましい。
高分子（長鎖）ジオールとしては、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンオキサイド、ポリ（１，４－ブチレンアジペート）、ポリ（エチレン－１，４－ブチレンアジペート）、ポリカプロラクトン、ポリ（１，６－ヘキシレンカーボネート）、ポリ（１，６－へキシレン－ネオペンチレンアジペート）等が挙げられる。高分子（長鎖）ジオールの数平均分子量は、５００～１０，０００が好ましい。
ウレタン系エラストマーとしては、市販品を用いてもよく、市販品としては、「ＰＡＮＤＥＸ（登録商標）Ｔ－２１８５」、「ＰＡＮＤＥＸ（登録商標）Ｔ－２９８３Ｎ」（以上、ＤＩＣ株式会社製）等が挙げられる。

ポリエステル系エラストマーとしては、ジカルボン酸又はその誘導体とジオール化合物又はその誘導体とを重縮合して得られるものが挙げられる。
ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸；これらの芳香族ジカルボン酸の芳香核の水素原子がメチル基、エチル基、フェニル基等で置換された芳香族ジカルボン酸；アジピン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等の炭素数２～２０の脂肪族ジカルボン酸；シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸などが挙げられる。ジカルボン酸は、単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。
ジオール化合物としては、エチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，１０－デカンジオール等の脂肪族ジオール；１，４－シクロヘキサンジオール等の脂環式ジオール；ビスフェノールＡ、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、レゾルシン等の芳香族ジオールなどが挙げられる。ジオール化合物は、単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。
また、芳香族ポリエステル（例えば、ポリブチレンテレフタレート）部分をハードセグメント成分に、脂肪族ポリエステル（例えば、ポリテトラメチレングリコール）部分をソフトセグメント成分にしたマルチブロック共重合体を用いてもよい。該マルチブロック共重合体としては、ハードセグメントとソフトセグメントの種類、比率、分子量の違いにより様々なグレードの市販品があり、具体的には、「ハイトレル（登録商標）」（東レ・デュポン株式会社製）、「ペルプレン（登録商標）」（東洋紡株式会社製）、「エスペル（登録商標）」（日立化成株式会社製）等が挙げられる。

ポリアミド系エラストマーとしては、ポリアミドをハードセグメント成分、ポリブタジエン、ブタジエン－アクリロニトリル共重合体、スチレン－ブタジエン共重合体、ポリイソプレン、エチレンプロピレン共重合体、ポリエーテル、ポリエステル、ポリブタジエン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリウレタン、シリコーンゴム等をソフトセグメント成分としたブロック共重合体が挙げられる。
ポリアミド系エラストマーとしては、市販品を用いてもよく、市販品としては、「ＵＢＥポリアミドエラストマ」（宇部興産株式会社製）、「ダイアミド（登録商標）」（ダイセル・エボニック株式会社製）、「ＰＥＢＡＸ（登録商標）」（アルケマ社製）、「グリロン（登録商標）ＥＬＹ」（エムスケミージャパン株式会社製）、「ノバミッド（登録商標）」（三菱化学株式会社製）、「グリラックス（登録商標）」（ＤＩＣ株式会社製）、「ＢＰＡＭ－０１」、「ＢＰＡＭ－１５５」（以上、日本化薬株式会社製）等が挙げられる。

アクリル系エラストマーとしては、アクリル酸エステルを主成分とする原料モノマーを重合してなるポリマーが挙げられる。アクリル酸エステルとしては、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレート等が挙げられる。また、架橋点モノマーとして、グリシジルメタクリレート、アリルグリシジルエーテル等を原料として用いたものであってもよく、さらに、アクリロニトリル、エチレン等を共重合したものであってもよい。具体的には、アクリロニトリル－ブチルアクリレート共重合体、アクリロニトリル－ブチルアクリレート－エチルアクリレート共重合体、アクリロニトリル－ブチルアクリレート－グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。

シリコーン系エラストマーは、オルガノポリシロキサンを主成分とするものであり、その骨格の構造により、ポリジメチルシロキサン系、ポリメチルフェニルシロキサン系、ポリジフェニルシロキサン系等に分類される。
シリコーン系エラストマーとしては、市販品を用いてもよく、市販品としては、「Ｘ２２－１６３Ｂ」、「Ｘ２２－１６３Ｃ」、「Ｘ２２－１８２１」、「Ｘ－２２－１６２Ｃ」（以上、信越化学工業株式会社製）、コアシェル型シリコーンゴムである「ＳＹシリーズ」（ワッカー社製）、「ＳＥシリーズ」、「ＣＹシリーズ」、「ＳＨシリーズ」（以上、東レ・ダウコーニング株式会社製）等が挙げられる。

これらの（Ｄ）熱可塑性エラストマーの中でも、耐熱性及び絶縁信頼性の観点から、スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、シリコーン系エラストマーが好ましく、誘電特性の観点から、スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマーがより好ましく、水添スチレン系熱可塑性エラストマーがさらに好ましい。

（Ｄ）熱可塑性エラストマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、１，０００～３００，０００が好ましく、２，０００～１５０，０００がより好ましい。重量平均分子量（Ｍｗ）が前記下限値以上であると低熱膨張性に優れ、前記上限値以下であると、相溶性に優れる。
なお、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定を行い、標準ポリスチレンを用いて作製した検量線により換算したものである。

（（Ｄ）熱可塑性エラストマーの含有量）
熱硬化性樹脂組成物が（Ｄ）熱可塑性エラストマーを含有する場合、その含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分１００質量部に対して、４～２０質量部が好ましく、６～１５質量部がより好ましい。（Ｄ）熱可塑性エラストマーの含有量が、４質量部以上であると低誘電率化の効果が十分得られ、２０質量部以下であると、（Ｄ）熱可塑性エラストマーが相溶化するため樹脂中に十分に分散し、耐熱性及びピール強度に優れる。

＜（Ｅ）共重合樹脂＞
（Ｅ）共重合樹脂は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂である。

（Ｅ）共重合樹脂の芳香族ビニル化合物由来の構造単位としては、下記一般式（Ｅ－１）で表される構造単位が好ましい。また、前記（Ｅ）成分の無水マレイン酸由来の構造単位は、一般式（Ｅ－２）で表される構造単位であることが好ましい。無水マレイン酸由来の構造単位はエステル化されていてもよく、その場合、下記一般式（Ｅ－２’）で表される構造単位であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｅ１は、水素原子又は炭素数１～５の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ^Ｅ２は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を示し、ｘは、０～３の整数を示す。）

（式中、Ｒ^Ｅ３は、各々独立に、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を示す。）

Ｒ^Ｅ１及びＲ^Ｅ２が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。これらの中でも、銅箔との接着性及び誘電特性の観点から、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
Ｒ^Ｅ２が示す炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
前記一般式（Ｅ－１）で表される構造単位おいては、Ｒ^Ｅ１が水素原子であり、且つｘが０である下記式（Ｅ－１’）で表される構造単位が好ましい。本明細書中、一般式（Ｅ－１）で表される構造単位に関する記載は、式（Ｅ－１’）で表される構造単位に置き換えて読むことができる。

また、Ｒ^Ｅ３が示す炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、デシル基、ドデシル基、イコシル基等が挙げられる。脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～１５の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基がより好ましく、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基がさらに好ましい。
Ｒ^Ｅ３が示す炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基としては、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が好ましい。

（Ｅ）共重合樹脂中における、一般式（Ｅ－１）で表される構造単位と、一般式（Ｅ－２）で表される構造単位との含有比率［（Ｅ－１）／（Ｅ－２）］（モル比）は、２～１２が好ましく、３～１０がより好ましい。当該含有比率が２以上であると、誘電特性及び耐熱性の改善効果が十分となる傾向にあり、１０以下であると、相溶性が良好となる傾向にある。
（Ｅ）共重合樹脂中における、一般式（Ｅ－１）で表される構造単位と一般式（Ｅ－２）で表される構造単位との合計含有量は、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましく、実質的に１００質量％が特に好ましい。

（Ｅ）共重合樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００～１８，０００が好ましく、６，０００～１７，０００がより好ましく、８，０００～１６，０００がさらに好ましく、１０，０００～１６，０００が特に好ましく、１２，０００～１６，０００が最も好ましい。なお、本明細書における重量平均分子量は、いずれも、溶離液としてテトラヒドロフランを用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法（標準ポリスチレン換算）で測定された値である。

（Ｅ）共重合樹脂は、芳香族ビニル化合物と無水マレイン酸とを共重合することにより製造することができる。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン、１－メチルスチレン、ビニルトルエン、ジメチルスチレン等が挙げられる。これらは単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。
さらに、芳香族ビニル化合物及び無水マレイン酸以外にも、各種の重合可能な成分を共重合させてもよい。各種の重合可能な成分としては、エチレン、プロピレン、ブタジエン、イソブチレン、アクリロニトリル等のビニル化合物；メチルアクリレート、メチルメタクリレート等の（メタ）アクリロイル基を有する化合物などが挙げられる。
また、上記共重合によって得られた共重合体に、フリーデルクラフツ反応又はリチウム等の金属系触媒を用いた反応を通じて、アリル基等のアルケニル基、（メタ）アクリロイル基、水酸基などの置換基（一般式（Ｅ－１）中のＲ^Ｅ２に相当する。）を導入してもよい。

（Ｅ）共重合樹脂としては、市販品を用いることもでき、市販品としては、「ＳＭＡ（登録商標）ＥＦ３０」（スチレン／無水マレイン酸＝３、Ｍｗ＝９，５００）、「ＳＭＡ（登録商標）ＥＦ４０」（スチレン／無水マレイン酸＝４、Ｍｗ＝１１，０００）、「ＳＭＡ（登録商標）ＥＦ６０」（スチレン／無水マレイン酸＝６、Ｍｗ＝１１，５００）、「ＳＭＡ（登録商標）ＥＦ８０」（スチレン／無水マレイン酸＝８、Ｍｗ＝１４，４００）（以上、クレイバレーテクノロジーＵＳＡ社製）等が挙げられる。これらの中でも、「ＳＭＡ（登録商標）ＥＦ４０」、「ＳＭＡ（登録商標）ＥＦ８０」が好ましい。

（（Ｅ）共重合樹脂の含有量）
熱硬化性樹脂組成物が（Ｅ）共重合樹脂を含有する場合、その含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分１００質量部に対して、２～２０質量部が好ましく、３～１５質量部がより好ましく、４～１３質量部がさらに好ましい。（Ｅ）共重合樹脂の含有量が、２質量部以上であると、低誘電率化の効果が十分得られ、２０質量部以下であると、（Ｅ）共重合樹脂の分散性に優れ、耐熱性及びピール強度が優れる。

＜（Ｆ）無機充填材＞
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらに、（Ｆ）無機充填材を含有していてもよい。
（Ｆ）無機充填材としては、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、焼成クレー等のクレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素、石英粉末、ガラス短繊維、ガラス微粉末、中空ガラス等が挙げられる。ガラスとしては、Ｅガラス、Ｔガラス、Ｄガラス等が好ましく挙げられる。（Ｆ）無機充填材は、単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。
これらの中でも、誘電特性、耐熱性及び低熱膨張性の観点から、シリカが好ましい。シリカとしては、例えば、湿式法で製造され含水率の高い沈降シリカと、乾式法で製造され結合水等をほとんど含まない乾式法シリカが挙げられ、乾式法シリカとしてはさらに、製造法の違いにより、破砕シリカ、フュームドシリカ、溶融球状シリカ等に分類される。これらの中でも、低熱膨張性及び樹脂に充填した際の流動性の観点から、溶融球状シリカが好ましい。

（Ｆ）無機充填材の平均粒子径は、０．１～１０μｍが好ましく、０．３～８μｍがより好ましい。平均粒子径が０．１μｍ以上であると、樹脂に高充填した際の流動性を良好に保つことができ、１０μｍ以下であると、粗大粒子の混入確率を低減し、粗大粒子起因の不良の発生を抑えることができる。ここで、平均粒子径とは、粒子の全体積を１００％として粒子径による累積度数分布曲線を求めたとき、体積５０％に相当する点の粒子径のことであり、レーザ回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
（Ｆ）無機充填材は、カップリング剤で表面処理されたものであってもよい。カップリング剤による表面処理の方式は、配合前の（Ｆ）無機充填材に対して乾式又は湿式で表面処理する方式であってもよく、表面未処理の（Ｆ）無機充填材を、他の成分に配合して組成物とした後、該組成物にシランカップリング剤を添加する、いわゆるインテグラルブレンド処理方式であってもよい。
カップリング剤としては、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、シリコーンオリゴマー等が挙げられる。

（（Ｆ）無機充填材の含有量）
本発明の熱硬化性樹脂組成物が（Ｆ）無機充填材を含有する場合、その含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分１００質量部に対して、１０～３００質量部が好ましく、５０～２５０質量部がより好ましく、５０～１５０質量部がさらに好ましい。（Ｆ）無機充填材の含有量が前記範囲内であると、成形性及び低熱膨張性が良好となる。

本発明の熱硬化性樹脂組成物が（Ｆ）無機充填材を含有する場合、必要に応じて、三本ロール、ビーズミル、ナノマイザー等の分散機で処理を行って、（Ｆ）無機充填材の分散性を改善することが好ましい。

＜硬化促進剤＞
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、硬化反応を促進する観点から、さらに、硬化促進剤を含有していてもよい。但し、ここでいう硬化促進剤は、重複を避けるために、前記（Ａ）成分及び前記（Ｃ）成分を含まない。
硬化促進剤としては、トリフェニルホスフィン等の有機リン系化合物；イミダゾール類及びその誘導体［但し、前記（Ａ）成分を除く。］；第二級アミン類、第三級アミン類、第四級アンモニウム塩等の含窒素化合物［但し、前記（Ｃ）成分を除く。］；ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン等の有機過酸化物；ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸錫、オクチル酸コバルト等の有機金属塩などが挙げられる。これらの中でも、有機リン系化合物が好ましい。硬化促進剤は、１種を単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。

（硬化促進剤の含有量）
本発明の熱硬化性樹脂組成物が硬化促進剤を含有する場合、その含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分１００質量部に対して、０．１～５質量部が好ましく、０．１～２質量部がより好ましく、０．１～１質量部がさらに好ましい。

＜その他の成分＞
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前述の通り、エポキシ樹脂を含有しないか、又は、エポキシ樹脂を含有していても、その含有量が熱硬化性樹脂組成物に対して５質量％以下である。エポキシ樹脂の含有量を熱硬化性樹脂組成物に対して５質量％以下とすることで、誘電特性及び保存安定性を優れたものとすることができる。エポキシ樹脂を含有している場合、同様の観点から、その含有量は、熱硬化性樹脂組成物に対して５質量％以下であることが好ましく、２質量％以下であることがより好ましい。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂を実質的に含有していないことがさらに好ましい。
また、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、任意に公知の有機充填材、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、接着性向上剤等を含有していてもよい。
有機充填材としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル樹脂、シリコーン樹脂、テトラフルオロエチレン樹脂等からなる樹脂フィラー、コアシェル構造の樹脂フィラーなどが挙げられる。
難燃剤としては、芳香族リン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸エステル、ホスフィン酸化合物の金属塩、赤リン、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキシド及びその誘導体等のリン系難燃剤；スルファミン酸グアニジン、硫酸メラミン、ポリリン酸メラミン、メラミンシアヌレート等の窒素系難燃剤；臭素、塩素等を含有する含ハロゲン系難燃剤；三酸化アンチモン等の無機系難燃剤などが挙げられる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等が挙げられる。
光重合開始剤としては、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、チオキサントン系等の光重合開始剤が挙げられる。
蛍光増白剤としては、スチルベン誘導体の蛍光増白剤等が挙げられる。
接着性向上剤としては、尿素シラン等の尿素化合物、前記カップリング剤などが挙げられる。

本発明の熱硬化性樹脂組成物は、プリプレグ等の製造に用いるために、有機溶媒を含有する熱硬化性樹脂組成物（いわゆるワニス）であってもよい。
該有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒；ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒などが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。
これらの中でも、溶解性の観点から、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエンが好ましく、低毒性である点から、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエンがより好ましい。
ワニスの固形分濃度は、４０～９０質量％が好ましく、５０～８０質量％がより好ましい。ワニスの固形分濃度が前記範囲内であると、塗工性を良好に保ち、適切な樹脂組成物付着量のプリプレグを得ることができる。

［プリプレグ］
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を繊維基材に含浸させてなるものである。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を、繊維基材に含浸し、加熱等により半硬化（Ｂステージ化）して製造することができる。
繊維基材としては、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知のものが使用できる。その材質の例としては、Ｅガラス、Ｓガラス、低誘電ガラス、Ｑガラス等の無機物繊維；低誘電ガラスポリイミド、ポリエステル、テトラフルオロエチレン等の有機繊維；並びにそれらの混合物などが挙げられる。

これらの繊維基材は、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット、サーフェシングマット等の形状を有するが、材質及び形状は、目的とする成形物の用途、性能等により選択され、必要により、単独又は２種類以上の材質及び形状を組み合わせることができる。繊維基材の厚さは、例えば、約０．０３～０．５ｍｍのものを使用することができる。これらの繊維基材は、シランカップリング剤等で表面処理したもの又は機械的に開繊処理を施したものが、耐熱性、耐湿性、加工性等の面から好適である。

本発明のプリプレグは、例えば、繊維基材に対する熱硬化性樹脂組成物の付着量（プリプレグ中の熱硬化性樹脂組成物の含有量）が、２０～９０質量％となるように、繊維基材に含浸した後、通常、１００～２００℃の温度で１～３０分間加熱乾燥し、半硬化（Ｂステージ化）させて得ることができる。

［積層板］
本発明の積層板は、本発明のプリプレグを積層成形してなるものである。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグを、例えば、１～２０枚重ね、その片面又は両面に、銅、アルミニウム等の金属箔を配置した構成で積層成形することにより製造することができる。金属箔は、電気絶縁材料用途で用いるものであれば特に制限されない。
積層板を製造する際の成形条件は、例えば、電気絶縁材料用積層板及び多層板の手法が適用でき、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度１００～２５０℃、圧力０．２～１０ＭＰａ、加熱時間０．１～５時間の範囲で成形することができる。また、本発明のプリプレグと内層用配線板とを組合せ、積層成形して、積層板を製造することもできる。

［プリント配線板、高速通信対応モジュール］
本発明のプリント配線板は、本発明のプリプレグ又は積層板を含有してなるものである。
本発明のプリント配線板は、例えば、本発明の積層板の表面に回路を形成して製造することができる。また、本発明の積層板の導体層を通常のエッチング法によって配線加工し、本発明のプリプレグを介して配線加工した積層板を複数積層し、加熱プレス加工することによって一括して多層化することもできる。その後、ドリル加工又はレーザ加工によるスルーホール又はブラインドビアホールの形成と、メッキ又は導電性ペーストによる層間配線の形成を経て多層プリント配線板を製造することができる。
さらに、本発明では、本発明のプリント配線板を含有してなる高速通信対応モジュールも提供する。本発明の高速通信対応モジュールは、特に、ワイヤレス通信機器、ネットワークインフラ機器等の、高周波域の信号を利用し、情報通信量及び速度が大きい用途に好適である。

次に、下記の実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、これらの実施例は本発明を制限するものではない。
なお、各例で得られた熱硬化性樹脂組成物及び銅張積層板について以下の評価を行った。

（１）ガラス転移温度（Ｔｇ）
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた５ｍｍ角の評価基板を作製し、ＴＭＡ試験装置（ティー・エイ・インスツルメント社製、商品名：Ｑ４００）を用いて圧縮法で熱機械分析を行った。評価基板を前記装置にＸ方向に装着後、荷重５ｇ、昇温速度１０℃／分の測定条件にて連続して２回測定した。２回目の測定における熱膨張曲線の異なる接線の交点で示される点を求め、これをガラス転移温度（Ｔｇ）とした。

（２）塗工後の乾燥温度の違いによるガラス転移温度（Ｔｇ）のバラつき
各例において、１６０℃で１０分加熱乾燥して作製したプリプレグ（ＰＰ－１６０）を用いて製造した銅張積層板と、１２０℃で１０分加熱乾燥して作製したプリプレグ（ＰＰ－１２０）を用いて製造した銅張積層板それぞれについて、前記（１）ガラス転移温度（Ｔｇ）の測定方法に従ってＴｇを測定した。両者のＴｇの差（ΔＴｇ）が小さいほど、塗工後の乾燥温度の違いによるガラス転移温度（Ｔｇ）のバラつきが少ないことを示す。なお、ΔＴｇが５℃以下の場合に「Ａ」と評価し、５℃を超えて１０℃以下の場合に「Ｂ」と評価し、１０℃を超えた場合に「Ｃ」と評価した。

（３）熱膨張率
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた５ｍｍ角の評価基板を作製し、ＴＭＡ試験装置（ティー・エイ・インスツルメント社製、商品名：Ｑ４００）を用いて圧縮法で熱機械分析を行った。評価基板を前記装置にＸ方向に装着後、荷重５ｇ、昇温速度１０℃／分の測定条件にて連続して２回測定した。２回目の測定における３０℃から１００℃までの平均熱膨張率を算出し、これを熱膨張率の値とした。

（４）誘電特性（比誘電率及び誘電正接）
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた１００ｍｍ×２ｍｍの評価基板を作製し、空洞共振機装置（株式会社関東電子応用開発製）を用いて、周波数１０ＧＨｚでの比誘電率及び誘電正接を測定した。

（５）はんだ耐熱性（銅付はんだ耐熱性）
銅張積層板を２５ｍｍ角の大きさに切り出した評価基板を作製し、該評価基板を温度２８８℃のはんだ浴に、最大で６０分間フロートしながら、外観を観察することにより、膨れが発生するまでの時間を測定した。評価結果は、６０分間フロートした時点で膨れが確認されなかったものを「＞６０」として表１に記載した。

（６）吸水はんだ耐熱性（吸水半銅付はんだ耐熱性）
銅張積層板を５０ｍｍ角の大きさに切断し、一方の表面のみ銅を残し、他方の表面については銅エッチング液に浸漬して全面銅を除去することにより５０ｍｍ角の半銅付評価基板を作製した。プレッシャークッカーテスト（ＰＣＴ）用装置（株式会社平山製作所製）（条件：１２１℃、２．２気圧）中で５時間処理した後の半銅付評価基板を、２８８℃のはんだ浴に２０秒間浸漬後、外観を目視で観察することにより吸水半銅付はんだ耐熱性を評価した。評価結果は、膨れが確認されなかったものを「ＯＫ」、膨れが確認されたものを「膨れ」とした。

製造例１：〔変性マレイミド樹脂（Ｂ－１）の製造〕
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン（信越化学工業株式会社製、商品名：Ｘ－２２－１６１Ａ）１５．９ｇと、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン（日本化薬株式会社製、商品名：ＫＡＹＡＨＡＲＤ（登録商標）Ａ－Ａ）２８．６ｇと、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン（ケイ・アイ化成株式会社製、商品名：ＢＭＩ）２８０．５ｇと、プロピレングリコールモノメチルエーテル２００．０ｇと、を入れ、１２６℃で還流させながら５時間反応させて変性マレイミド樹脂（Ｂ－１）の溶液を得た。

製造例２：〔変性マレイミド樹脂（Ｂ－２）の製造〕
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン（信越化学工業株式会社製、商品名：Ｘ－２２－１６１Ｂ）１４．４ｇと、２，２’―ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（和歌山精化工業株式会社製、商品名：ＢＡＰＰ）５６．９ｇと、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン（ケイ・アイ化成株式会社製、商品名：ＢＭＩ）２５３．７ｇと、プロピレングリコールモノメチルエーテル２００．０ｇと、を入れ、１２６℃で還流させながら５時間反応させて変性マレイミド樹脂（Ｂ－２）の溶液を得た。

製造例３：〔変性マレイミド樹脂（Ｂ－３）の製造〕
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン（信越化学工業株式会社製、商品名：Ｘ－２２－１６１Ｂ）１５．６ｇと、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン（日本化薬株式会社製、商品名：ＫＡＹＡＨＡＲＤ（登録商標）Ａ－Ａ）２１．８ｇと、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン（大和化成工業株式会社製、商品名：ＢＭＩ－４０００）２７４．２ｇと、プロピレングリコールモノメチルエーテル：２００．０ｇと、を入れ、１２０℃で４時間反応させて変性マレイミド樹脂（Ｂ－３）の溶液を得た。

製造例４：〔変性マレイミド樹脂（Ｂ－４）の製造〕
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積２リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン（信越化学工業株式会社製、商品名：Ｘ－２２－１６１Ａ）１６．６ｇと、２，２’―ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（和歌山精化工業株式会社製、商品名：ＢＡＰＰ）２５．５ｇと、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン（大和化成工業株式会社製、商品名：ＢＭＩ－４０００）２９２．６ｇと、プロピレングリコールモノメチルエーテル２００．０ｇと、を入れ、１２６℃で還流させながら６時間反応させて変性マレイミド樹脂（Ｂ－４）の溶液を得た。

実施例１～９及び比較例１～１７
表１又は表２に示す配合割合（表中の数値は固形分の質量部であり、溶液（有機溶媒を除く）又は分散液の場合は固形分換算量である。）に従って組成物を配合及び混合し、溶媒にメチルエチルケトン及びトルエンの混合溶媒を用いて固形分濃度６５質量％のワニスを作製した。
次に、このワニスを厚さ０．１ｍｍのＥガラスクロス（日東紡績株式会社製）に含浸塗工し、１６０℃で１０分加熱乾燥して樹脂含有量４６質量％のプリプレグ（ＰＰ－１６０）を得た。また、塗工後の乾燥温度の違いによるＴｇのバラつき評価用として、同様に含浸塗工し、１２０℃で１０分間、加熱乾燥して熱硬化性樹脂組成物の含有量が４６質量％のプリプレグ（ＰＰ－１２０）を得た。
プリプレグ（ＰＰ－１６０又はＰＰ－１２０）を４枚重ね、１２μｍの電解銅箔を上下に配置し、圧力２．５ＭＰａ、温度２００℃で９０分間プレスを行って、銅張積層板を得た。得られた銅張積層板の評価結果を表１に示す。なお、（３）熱膨張率、（４）誘電特性、（５）銅付はんだ耐熱性及び（６）吸水はんだ耐熱性については、プリプレグ（ＰＰ－１６０）をプレスして得られた銅張積層板の評価結果のみを示す。

配合に用いた各成分について以下に示す。
［（Ａ）イミダゾール化合物］
・Ｃ１１Ｚ：２－ウンデシルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、構造：一般式（Ａ１）、昇華率：１質量％）
・Ｃ１７Ｚ：２－ヘプタデシルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、構造：一般式（Ａ１）、昇華率：０質量％）
・２Ｅ４ＭＺ－Ａ：２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）－］－エチル－ｓ－トリアジン（四国化成工業株式会社製、構造：一般式（Ａ１）、下記構造式参照、昇華率：０質量％）

［比較用イミダゾール化合物］
・１，２ＤＭＺ：１，２－ジメチルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、構造：一般式（Ａ１）、昇華率：２８質量％）
・２Ｅ４ＭＺ：２－エチル－４－メチルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、構造：一般式（Ａ１）、昇華率３４質量％）
・２ＰＺ：２－フェニルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、構造：一般式（Ａ１）に含まれない、昇華率１質量％）
・２Ｐ４ＭＺ：２－フェニル－４－メチルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、構造：一般式（Ａ１）に含まれない、昇華率０質量％）

なお、上記イミダゾール化合物の昇華率については以下のように測定した。
アルミカップ上で各イミダゾール化合物を０．５ｇ秤量し、これを加熱処理前の質量とした。次に、１７０℃に加熱した防爆構造の乾燥機で１０分間加熱した後、取り出してアルミカップごと秤量し、アルミカップの質量を引いた値を加熱処理後の質量とした。
昇華率は下記の計算式により計算した。
昇華率＝｛（加熱処理前の質量）－（加熱処理後の質量）｝／（加熱処理前の質量）

［（Ｂ）変性マレイミド樹脂］
変性マレイミド樹脂（Ｂ－１）：製造例１で調製した変性マレイミド樹脂（Ｂ－１）
変性マレイミド樹脂（Ｂ－２）：製造例２で調製した変性マレイミド樹脂（Ｂ－２）
変性マレイミド樹脂（Ｂ－３）：製造例３で調製した変性マレイミド樹脂（Ｂ－３）
変性マレイミド樹脂（Ｂ－４）：製造例４で調製した変性マレイミド樹脂（Ｂ－４）

［（Ｃ）ジシアンジアミド］
ジシアンジアミド（ＥＶＯＮＩＣ社製）

［（Ｄ）熱可塑性エラストマー］
・タフテックＨ１０４３：水添スチレン－ブタジエン共重合樹脂（旭化成ケミカルズ株式会社製）
・タフテックＭ１９１３：カルボン酸変性水添スチレン－ブタジエン共重合樹脂（旭化成ケミカルズ株式会社製）
・セプトン２０６３：水添スチレン－イソプレン共重合樹脂（株式会社クラレ製）

［（Ｅ）芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水カルボン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂］（表１中では「（Ｅ）共重合樹脂」と記載した。）
・ＳＭＡ－ＥＦ４０（スチレン／無水マレイン酸モル比＝４）（クレイバレーテクノロジーＵＳＡ社製）
・ＳＭＡ－ＥＦ８０（スチレン／無水マレイン酸モル比＝８）（クレイバレーテクノロジーＵＳＡ社製）

［エポキシ樹脂］
・ＮＣ－３０００Ｈ：ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、エポキシ当量：２８０～３００ｇ／ｅｑ（日本化薬株式会社製）

［（Ｆ）無機充填材］
・フェニルアミノシランで表面処理された球状溶融シリカ（株式会社アドマテックス製、平均粒子径：０．５μｍ）

［硬化促進剤］
・ＴＰＰ－ＭＫ：テトラフェニルホスホニウムテトラ－ｐ－トリルボレート（北興化学工業株式会社製）

表１から明らかなように、実施例１～９で得られた積層板は、ガラス転移温度が高く、塗工後の乾燥温度の違いによるＴｇのバラつきが小さく、低熱膨張率であり、誘電特性、銅付はんだ耐熱性及び吸水半銅付はんだ耐熱性に優れている。
一方、表２から明らかなように、比較例１～９では吸水半銅付はんだ耐熱性が実施例よりも劣り、比較例１０、１１及び１４～１６では塗工後の乾燥温度によるＴｇのバラつきがあり、比較例１２及び１３では銅付はんだ耐熱性に劣り、比較例１７は誘電特性と吸水半銅付はんだ耐熱性が劣っている。

本発明の熱硬化性樹脂組成物を用いて得られるプリント配線板は、ガラス転移温度が高く、塗工後の乾燥温度の違いによるＴｇのバラつきが小さく、低熱膨張率であり、誘電特性、はんだ耐熱性及び吸水はんだ耐熱性に優れているため、高速通信対応モジュールに有用である。

Claims (8)

1. （Ａ）下記一般式（Ａ１）で表され、かつ１７０℃において１０分間空気中で加熱処理した際の重量減少量が１０％未満であるイミダゾール化合物と、
   （Ｂ）１分子中に少なくとも２個のＮ－置換マレイミド基を有するマレイミド化合物（ｂ-１）と、１分子中に少なくとも２個の１級アミノ基を有するアミン化合物（ｂ-２）との付加反応物と、
   （Ｃ）ジシアンジアミドと、
   硬化促進剤（但し、前記（Ａ）成分及び（Ｃ）成分を含まない。）と、
   を含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
   エポキシ樹脂を含有しないか、又は、エポキシ樹脂を含有していても、その含有量が熱硬化性樹脂組成物に対して５質量％以下である熱硬化性樹脂組成物。
   

   

   
   （一般式（Ａ１）中、Ｒ^１は、水素原子、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を示す。Ｒ^２は、水素原子、炭素数１～３０の脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１～５の脂肪族炭化水素基を示す。）
2. １分子中に少なくとも２個の第一級アミノ基を有するアミン化合物（ｂ－２）が、分子末端にアミノ基を有する変性シロキサン化合物を含有する、請求項１に記載の熱硬化性樹脂組成物。
3. さらに、（Ｄ）熱可塑性エラストマー及び（Ｅ）芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂からなる群から選択される少なくとも１種を含有する、請求項１又は２に記載の熱硬化性樹脂組成物。
4. さらに、（Ｆ）無機充填材を含有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
5. 請求項１～４のいずれか１項に記載の熱硬化性樹脂組成物を繊維基材に含浸させてなるプリプレグ。
6. 請求項５に記載のプリプレグを積層成形してなる積層板。
7. 請求項５に記載のプリプレグ又は請求項６に記載の積層板を含有してなるプリント配線板。
8. 請求項７に記載のプリント配線板を含有してなる高速通信対応モジュール。