JP2019137813A - 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び高速通信対応モジュール - Google Patents
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Abstract
Description
エポキシ樹脂は、絶縁性、耐熱性、コスト等のバランスに優れるが、近年のプリント配線板の高密度実装及び高多層化構成に伴う耐熱性向上への要請に対応するには、さらなる改良が必要となる。また、エポキシ樹脂は熱膨張率が大きいため、芳香環を有するエポキシ樹脂の選択及びシリカ等の無機充填材の高充填化によって低熱膨張性化を図っている(例えば、特許文献1参照)。しかし、無機充填材の充填量を増やすことは、吸湿による絶縁信頼性の低下、樹脂と配線層との密着不足、プレス成形不良等を起こすことが知られており、無機充填材の高充填化のみによる低熱膨張性化には限界があった。さらに、エポキシ樹脂を用いた場合、良好な比誘電率及び誘電正接(以下、合わせて誘電特性と称することがある。)を有する樹脂硬化物は得ることが困難であり、高速通信用材料としては、誘電特性の改善が求められていた。
またさらに検討を進めたところ、積層板又はプリント配線板が高温下にさらされた後にはんだ温度程度へ加熱されると、プリプレグが吸湿した水が基板内にて膨張して基板の膨れが発生して積層板及び回路の変形を招くことがあるため、吸水はんだ耐熱性を向上させることも求められる。
[1](A)下記一般式(A1)で表され、かつ170℃において10分間空気中で加熱処理した際の重量減少量が10%未満であるイミダゾール化合物と、
(B)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(b-1)と、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(b-2)との付加反応物と、
(C)ジシアンジアミドと、
を含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
エポキシ樹脂を含有しないか、又は、エポキシ樹脂を含有していても、その含有量が熱硬化性樹脂組成物に対して5質量%以下である熱硬化性樹脂組成物。
(一般式(A1)中、R1は、水素原子、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を示す。R2は、水素原子、炭素数1〜30の脂肪族炭化水素基を示す。R3及びR4は各々独立に、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を示す。)
[2]1分子中に少なくとも2個の第一級アミノ基を有するアミン化合物(b−2)が、分子末端にアミノ基を有する変性シロキサン化合物を含有する、上記[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[3]さらに、(D)熱可塑性エラストマー及び(E)芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂からなる群から選択される少なくとも1種を含有する、上記[1]又は[2]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[4]さらに、(F)無機充填材を含有する、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[5]上記[1]〜[4]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を繊維基材に含浸させてなるプリプレグ。
[6]上記[5]に記載のプリプレグを積層成形してなる積層板。
[7]上記[5]に記載のプリプレグ又は上記[6]に記載の積層板を含有してなるプリント配線板。
[8]上記[7]に記載のプリント配線板を含有してなる高速通信対応モジュール。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記の通り、塗工後の乾燥温度の違いによるガラス転移温度(Tg)のバラつきが小さいため、幅広い乾燥温度でプリプレグを生産することが可能である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(A)後述する一般式(A1)で表され、かつ、170℃において10分間空気中で加熱処理した際の質量減少量(以下、「昇華率」ともいう)が10質量%以下であるイミダゾール化合物[以下、「(A)イミダゾール化合物」ともいう]と、
(B)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(b−1)[以下、「マレイミド化合物(b−1)」ともいう]と、1分子中に少なくとも2個の第一級アミノ基を有するアミン化合物(b−2)[以下、「アミン化合物(b−2)」ともいう]との付加反応物(以下、「(B)変性マレイミド樹脂」ともいう)と、
(C)ジシアンジアミドと、
を含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
エポキシ樹脂を含有しないか、又は、エポキシ樹脂を含有していても、その含有量が熱硬化性樹脂組成物に対して5質量%以下である熱硬化性樹脂組成物である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(A)イミダゾール化合物を含有するが、当該(A)イミダゾール化合物は、(B)変性マレイミド樹脂をより低温(例えば200℃程度)で硬化させることができるため、プリプレグ積層時のプレス温度を220℃以上にする必要がなく、200℃程度のプレス温度にて十分に硬化反応が進行し、充分に高いガラス転移温度となる。
一方で、当該(A)イミダゾール化合物は、エポキシ樹脂とアミン化合物の反応に対する潜在性が十分でなく、長期保存が困難となる。しかし、本願発明においては、熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂を含有しないか、又はエポキシ樹脂を含有していてもその含有量が熱硬化性樹脂組成物に対して5質量%以下であることにより、当該(A)イミダゾール化合物を含有しているにも関わらず、長期保存が可能である。
さらに、当該(A)イミダゾール化合物は、170℃において10分間空気中で加熱処理した際の質量減少量(昇華率)が10質量%以下であるため、塗工後のBステージ化の際の乾燥温度を120℃から160℃へ変化させた場合においても、実施例に記載の方法によってプレスした後の硬化物のTgが10℃以上変化しない点で工業的に有用である。
なお、(A)イミダゾール化合物の前記昇華率は、下記式から求める値である。
昇華率={(加熱処理前の質量)−(加熱処理後の質量)}/(加熱処理前の質量)
該昇華率は、好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%以下、さらに好ましくは2質量%以下である。
(一般式(A1)中、R1は、水素原子、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基を示す。R2は、水素原子、炭素数1〜30の脂肪族炭化水素基を示す。R3及びR4は各々独立に、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を示す。)
該脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数6〜20(好ましくは炭素数6〜12、より好ましくは炭素数6)の芳香族炭化水素基、環を形成する原子数が5〜20(好ましくは5〜10、より好ましくは6)の複素環式芳香族炭化水素基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、カルボニル含有基等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
置換基としての芳香族炭化水素基としては、例えば、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられるが、特にこれらに制限されない。
置換基としての複素環式芳香族炭化水素基としては、例えば、トリアジン環含有基、オキサゾール環含有基、ピリジン環含有基、チオフェン環含有基等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。該トリアジン環含有基としては、ジアミノトリアジニル基が好ましい。
以上より、置換基を有する脂肪族炭化水素基の具体例としては、ベンジル基、シアノメチル基、シアノプロピル基、シアノエチル基、ヒドロキシルメチル基、トリアジニルエチル基、ジアミノトリアジニルエチル基等が挙げられる。
R2が示す炭素数1〜30の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、好ましくは炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基、より好ましくは炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基、さらに好ましくは炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ヘプタデシル基、ウンデシル基である。
(一般式(A1−1)及び(A1−2)中、R2〜R4は、一般式(A1)中のものと同じであり、好ましいものも同じである。Xa1は、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を示す。)
Xa1が示す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基がより好ましく、エチル基がさらに好ましい。
また、170℃において10分間空気中で加熱処理した際の質量減少量(昇華率)が10%未満である該市販品としては、例えば、C11Z、C17Z、2PZ、1B2PZ、2P4MZ、2PHZ、2P4MHZ、2E4MZ−A、2E4MZ−CN(以上、四国化成工業株式会社製)等が挙げられる。
以上のことから、構造(A1)を有し、170℃において10分間空気中で加熱処理した際の質量減少量が10%未満である該市販品としては、例えば、C11Z、C17Z、2MZ−A、2MZ−CN、2E4MZ−A、2E4MZ−CN(以上、四国化成工業株式会社製)等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中における(A)イミダゾール化合物の含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、0.05〜5質量部が好ましく、0.1〜5質量部がより好ましく、0.1〜3質量部がさらに好ましく、0.2〜2質量部が特に好ましい。
本明細書において、「固形分」とは、溶媒等の揮発する物質を除いた不揮発分のことであり、該樹脂組成物を乾燥させた際に、揮発せずに残る成分を示し、室温で液状、水飴状及びワックス状のものも含む。ここで、本明細書において室温とは25℃を示す。
また、「樹脂成分」とは、後述する(F)無機充填材を除く、樹脂又は樹脂の製造に使用される成分であり、具体的には、(A)イミダゾール化合物、(B)変性マレイミド樹脂、(C)ジシアンジアミド、(D)熱可塑性エラストマー、(E)芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂、硬化促進剤等が樹脂成分に該当する。
(B)変性マレイミド樹脂は、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(b−1)と、1分子中に少なくとも2個の第一級アミノ基を有するアミン化合物(b−2)との付加反応物である。
1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(b−1)(以下、「(b−1)成分」ともいう)は、1分子中に2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物が好ましく、下記一般式(b−1−1)で表される化合物がより好ましい。
(一般式(b−1−1)中、Xb1は、下記一般式(b1−1)、(b1−2)、(b1−3)又は(b1−4)で表される基である。)
(一般式(b1−1)中、Rb1は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。pは0〜4の整数である。)
(一般式(b1−2)中、Rb2及びRb3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Xb2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合又は下記一般式(b1−2−1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
(一般式(b1−2−1)中、Rb4及びRb5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Xb3は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
(一般式(b1−3)中、nは1〜10の整数である。)
(一般式(b1−4)中、Rb6及びRb7は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。uは1〜8の整数である。)
以上の中でも、Rb1としては炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基が好ましい。
pは0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、さらに好ましくは0である。pが2以上の整数である場合、複数のRb1同士は同一であっても異なっていてもよい。
Xb2が示す炭素数1〜5のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、1,2−ジメチレン基、1,3−トリメチレン基、1,4−テトラメチレン基、1,5−ペンタメチレン基等が挙げられる。該アルキレン基としては、ガラス転移温度、熱膨張率、誘電特性、はんだ耐熱性及び保存安定性の観点から、好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基であり、より好ましくはメチレン基である。
Xb2が示す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、ガラス転移温度、熱膨張率、誘電特性、はんだ耐熱性及び保存安定性の観点から、イソプロピリデン基が好ましい。
Xb2としては、上記選択肢の中でも、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基が好ましい。より好ましいものは前述のとおりであるが、メチレン基、イソプロピリデン基がさらに好ましい。
q及びrは各々独立に0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は2である。q又はrが2以上の整数である場合、複数のRb2同士又はRb3同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Xb3が示す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基としては、前記Xb2が示す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
Xb3としては、上記選択肢の中でも、好ましくは炭素数2〜5のアルキリデン基であり、より好ましいものは前述のとおりである。
s及びtは0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、さらに好ましくは0である。s又はtが2以上の整数である場合、複数のRb4同士又はRb5同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
(一般式(b1−2’)中、Rb2、Rb3、Xb2、q及びrは、一般式(b1−2)中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
これらの中でも、溶剤への溶解性の観点からは、フェノキシ基を有するマレイミド化合物であることが好ましく、反応性が高く、より耐熱性を良好にできるという観点からは、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパンがより好ましい。
アミン化合物(b−2)は、1分子中に少なくとも2個の第一級アミノ基を有するアミン化合物であれば特に限定されない。
アミン化合物(b−2)は、1分子中に2個の第一級アミノ基を有するアミン化合物が好ましく、下記一般式(b−2−1)で表されるジアミン、及び後述する分子末端にアミノ基を有する変性シロキサン化合物がより好ましい。
(一般式(b−2−1)中、Yb1は、下記一般式(b2−1)又は(b2−2)で表される基である。)
(一般式(b2−1)中、Rb’1は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。p2は0〜4の整数である。)
(一般式(b2−2)中、Rb’2及びRb’3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Yb2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合又は下記一般式(b2−2−1)で表される基である。q2及びr2は各々独立に0〜4の整数である。)
(一般式(b2−2−1)中、Rb’4及びRb’5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Yb3は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s2及びt2は各々独立に0〜4の整数である。)
以上の中でも、Rb’1としては炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基が好ましい。
p2は0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは2である。p2が2以上の整数である場合、複数のRb’1同士は同一であっても異なっていてもよい。
Yb2が示す炭素数1〜5のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、1,2−ジメチレン基、1,3−トリメチレン基、1,4−テトラメチレン基、1,5−ペンタメチレン基等が挙げられる。該アルキレン基としては、ガラス転移温度、熱膨張率、誘電特性、はんだ耐熱性及び保存安定性の観点から、好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基であり、より好ましくはメチレン基である。
Yb2が示す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、ガラス転移温度、熱膨張率、誘電特性、はんだ耐熱性及び保存安定性の観点から、イソプロピリデン基が好ましい。
Yb2としては、上記選択肢の中でも、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基が好ましい。より好ましいものは前述のとおりである。
q2及びr2は各々独立に0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は2である。q2又はr2が2以上の整数である場合、複数のRb’2同士又はRb’3同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Yb3が示す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基としては、前記Yb2が示す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
Yb3としては、上記選択肢の中でも、好ましくは炭素数2〜5のアルキリデン基であり、より好ましいものは前述のとおりである。
s2及びt2は0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、さらに好ましくは0である。s2又はt2が2以上の整数である場合、複数のRb’4同士又はRb’5同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
前記一般式(b2−2−1)は、下記一般式(b2−2−1’)で表されることが好ましい。
(一般式(b2−2−1’)中のYb3、Rb’4、Rb’5、s2及びt2は、一般式(b2−2−1)中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
(一般式(b2−2’)中のYb2、Rb’2、Rb’3、q2及びr2は、一般式(b2−2)中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
(一般式(b−2−2)中、Rb’7及びRb’8は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基、又は置換基を有するフェニル基を示す。)
Rb’7及びRb’8が示す炭素数1〜5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等が挙げられる。該アルキル基としては、炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
置換基を有するフェニル基におけるフェニル基が有する置換基としては、例えば、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数2〜5のアルキニル基が挙げられる。該炭素数1〜5のアルキル基としては、前記したものと同じものが挙げられる。該炭素数2〜5のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基等が挙げられる。炭素数2〜5のアルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基等が挙げられる。
Rb’7及びRb’8は、いずれも炭素数1〜5のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
(一般式(b−2−3)中、Rb’7及びRb’8は、一般式(b−2−2)中のものと同じである。Rb’9及びRb’10は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基、又は置換基を有するフェニル基を示す。Rb’11及びRb’12は各々独立に、2価の有機基を表し、mは2〜100の整数である。)
Rb’11及びRb’12が示す2価の有機基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、−O−又はこれらが組み合わされた2価の連結基等が挙げられる。該アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数1〜10のアルキレン基が挙げられる。該アルケニレン基としては、炭素数2〜10のアルケニレン基が挙げられる。該アルキニレン基としては、炭素数2〜10のアルキニレン基が挙げられる。該アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等の炭素数6〜20のアリーレン基が挙げられる。
これらの中でも、Rb’11及びRb’12としては、アルキレン基、アリーレン基が好ましい。
mは、好ましくは2〜50の整数、より好ましくは3〜40の整数、さらに好ましくは5〜30の整数、さらに好ましくは7〜30の整数である。
これらの中でも、例えば、合成時の反応性が高く、低熱膨張化できる点から、「X−22−161A」、「X−22−161B」、「KF−8012」、「X−22−1660B−3」、「XF42−C5379」、「XF42−C6252」、「XF42−C5742」が好ましく、相溶性に優れ、高弾性率化できる点から、「X−22−161A」、「X−22−161B」、「XF42−C6252」、「XF42−C5379」がより好ましい。
一般式(B1)中、Xb1は、前記一般式(b−1−1)中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
Yは、前記一般式(b−2−1)中のYb1であるか、又は下記一般式(b−2−3’)で表される2価の基である。
(一般式(b−2−3’)中、Rb’7〜Rb’12及びmは、前記一般式(b−2−3)中のものと同じであり、好ましいものも同じである。)
wは、好ましくは1〜30の整数であり、より好ましくは1〜20の整数である。但し、wが2以上の整数である場合、複数存在するYは、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。つまり、wが2以上の整数である場合、Yb1であるYと、一般式(b−2−3’)で表される2価の基であるYとが共存していてもよく、また、共存していることが好ましい。
(B)変性マレイミド樹脂は、前記マレイミド化合物(b−1)と、前記アミン化合物(b−2)とを反応させることによって製造することができる。
該反応において、マレイミド化合物(b−1)とアミン化合物(b−2)の使用割合としては、ゲル化防止及び耐熱性の観点から、マレイミド化合物(b−1)のマレイミド基の当量が、アミン化合物(b−2)の第一級アミノ基の当量を超えることが好ましく、マレイミド化合物(b−1)のマレイミド基の当量と、アミン化合物(b−2)の第一級アミノ基の当量との比[(b−1)/(b−2)]が、2〜15であることが好ましく、3〜10であることがより好ましい。
これらの中でも、溶解性の観点から、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルセロソルブ、γ−ブチロラクトンが好ましく、低毒性であること及び揮発性が高く残溶媒として残りにくい観点から、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジメチルアセトアミドが好ましい。
有機溶媒の使用量は、溶解性及び反応速度の観点から、マレイミド化合物(b−1)とアミン化合物(b−2)との合計100質量部に対し、25〜1,000質量部が好ましく、50〜500質量部がより好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中における(B)変性マレイミド樹脂の含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、50〜95質量部が好ましく、60〜90質量部がより好ましく、70〜87質量部がさらに好ましい。
また、本発明の熱硬化性樹脂組成物中における(B)変性マレイミド樹脂の含有量は、弾性率及び低熱膨張性の観点から、熱硬化性樹脂組成物中の(B)変性マレイミド樹脂脂の量から換算される原料の(b−1)成分の量が、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、30〜90質量部となる量が好ましく、50〜85質量部となる量がより好ましい。
また、本発明の熱硬化性樹脂組成物中における(B)変性マレイミド樹脂の含有量は、良好な低熱膨張性及び銅箔接着性の観点から、熱硬化性樹脂組成物中の(B)変性マレイミド樹脂の量から換算される原料の(b−2)成分の量が、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、3〜50質量部となる量が好ましく、3〜40質量部となる量がより好ましく、5〜40質量部となる量がさらに好ましく、5〜35質量部となる量が特に好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記(A)成分及び前記(B)成分と共に、(C)ジシアンジアミドを含有することによって、吸水はんだ耐熱性が向上する。これは、(C)ジシアンジアミドによって(A)成分の触媒能(硬化促進作用)が効率的に高まり、硬化性がより向上することに起因するものと推察する。
(C)ジシアンジアミドは、H2N−C(=NH)−NH−CNで表され、融点は通常、205〜215℃、より純度の高いものでは207〜212℃である。
(C)ジシアンジアミドは、結晶性物質であり、斜方状晶であってもよいし、板状晶であってもよい。(C)ジシアンジアミドは、純度98%以上のものが好ましく、純度99%以上のものがより好ましく、純度99.4%以上のものがさらに好ましい。
(C)ジシアンジアミドとしては、市販品を使用することができ、例えば、日本カーバイド工業株式会社製、東京化成工業株式会社製、キシダ化学株式会社製、ナカライテスク株式会社製等の市販品を使用することができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中における(C)ジシアンジアミドの含有量は、吸水はんだ耐熱性の観点から、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、0.05〜5質量部が好ましく、0.1〜5質量部がより好ましく、0.1〜3質量部がさらに好ましく、0.2〜2質量部が特に好ましい。
(D)熱可塑性エラストマーとしては、スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー、シリコーン系エラストマー、これらの誘導体等が挙げられる。(D)熱可塑性エラストマーは、単独で用いても2種類以上を混合して用いてもよい。(D)熱可塑性エラストマーとしては、特に制限はなく、従来公知の熱可塑性エラストマーの中から、適宜選択することができる。
但し、本発明において、(D)熱可塑性エラストマーは、後述する(E)共重合樹脂を含まないものと定義される。
これらの反応性官能基の中でも、金属箔との密着性の観点から、耐熱性及び絶縁信頼性の観点から、カルボキシ基、アミノ基、水酸基を有することがより好ましい。
スチレン系エラストマーとしては、市販品を用いてもよく、市販品としては、「タフプレン(登録商標)」、「アサプレン(登録商標)T」、「タフテック(登録商標)H1043」、「タフテック(登録商標)MP10」、「タフテック(登録商標)M1911」、「タフテック(登録商標)M1913」(以上、旭化成ケミカルズ株式会社製)、「エポフレンド(登録商標)AT501」、「エポフレンド(登録商標)CT310」(以上、株式会社ダイセル製)、「セプトン(登録商標)2063」(株式会社クラレ製)等が挙げられる。
α−オレフィンの共重合体としては、エチレン−プロピレン共重合体(EPR)、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体(EPDM)等が挙げられる。
オレフィン系エラストマーとしては、市販品を用いてもよく、市販品としては、「PB3600」、「PB4700」(以上、株式会社ダイセル製)、「G−1000」、「G−2000」、「G−3000」、「JP−100」、「JP−200」、「BN−1015」、「TP−1001」、「TEA−1000」、「EA−3000」、「TE−2000」、「EMA−3000」(以上、日本曹達株式会社製)、「デナレックス(登録商標)R45」(ナガセケムテックス株式会社製)等が挙げられる。
低分子(短鎖)ジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、ビスフェノールA等が挙げられる。低分子(短鎖)ジオールの数平均分子量は、48〜500が好ましい。
高分子(長鎖)ジオールとしては、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンオキサイド、ポリ(1,4−ブチレンアジペート)、ポリ(エチレン−1,4−ブチレンアジペート)、ポリカプロラクトン、ポリ(1,6−ヘキシレンカーボネート)、ポリ(1,6−へキシレン−ネオペンチレンアジペート)等が挙げられる。高分子(長鎖)ジオールの数平均分子量は、500〜10,000が好ましい。
ウレタン系エラストマーとしては、市販品を用いてもよく、市販品としては、「PANDEX(登録商標)T−2185」、「PANDEX(登録商標)T−2983N」(以上、DIC株式会社製)等が挙げられる。
ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸;これらの芳香族ジカルボン酸の芳香核の水素原子がメチル基、エチル基、フェニル基等で置換された芳香族ジカルボン酸;アジピン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等の炭素数2〜20の脂肪族ジカルボン酸;シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸などが挙げられる。ジカルボン酸は、単独で用いても2種類以上を混合して用いてもよい。
ジオール化合物としては、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール等の脂肪族ジオール;1,4−シクロヘキサンジオール等の脂環式ジオール;ビスフェノールA、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、レゾルシン等の芳香族ジオールなどが挙げられる。ジオール化合物は、単独で用いても2種類以上を混合して用いてもよい。
また、芳香族ポリエステル(例えば、ポリブチレンテレフタレート)部分をハードセグメント成分に、脂肪族ポリエステル(例えば、ポリテトラメチレングリコール)部分をソフトセグメント成分にしたマルチブロック共重合体を用いてもよい。該マルチブロック共重合体としては、ハードセグメントとソフトセグメントの種類、比率、分子量の違いにより様々なグレードの市販品があり、具体的には、「ハイトレル(登録商標)」(東レ・デュポン株式会社製)、「ペルプレン(登録商標)」(東洋紡株式会社製)、「エスペル(登録商標)」(日立化成株式会社製)等が挙げられる。
ポリアミド系エラストマーとしては、市販品を用いてもよく、市販品としては、「UBEポリアミドエラストマ」(宇部興産株式会社製)、「ダイアミド(登録商標)」(ダイセル・エボニック株式会社製)、「PEBAX(登録商標)」(アルケマ社製)、「グリロン(登録商標)ELY」(エムスケミージャパン株式会社製)、「ノバミッド(登録商標)」(三菱化学株式会社製)、「グリラックス(登録商標)」(DIC株式会社製)、「BPAM−01」、「BPAM−155」(以上、日本化薬株式会社製)等が挙げられる。
シリコーン系エラストマーとしては、市販品を用いてもよく、市販品としては、「X22−163B」、「X22−163C」、「X22−1821」、「X−22−162C」(以上、信越化学工業株式会社製)、コアシェル型シリコーンゴムである「SYシリーズ」(ワッカー社製)、「SEシリーズ」、「CYシリーズ」、「SHシリーズ」(以上、東レ・ダウコーニング株式会社製)等が挙げられる。
なお、重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定を行い、標準ポリスチレンを用いて作製した検量線により換算したものである。
熱硬化性樹脂組成物が(D)熱可塑性エラストマーを含有する場合、その含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、4〜20質量部が好ましく、6〜15質量部がより好ましい。(D)熱可塑性エラストマーの含有量が、4質量部以上であると低誘電率化の効果が十分得られ、20質量部以下であると、(D)熱可塑性エラストマーが相溶化するため樹脂中に十分に分散し、耐熱性及びピール強度に優れる。
(E)共重合樹脂は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂である。
(式中、RE1は、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を示し、RE2は、各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を示し、xは、0〜3の整数を示す。)
(式中、RE3は、各々独立に、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を示す。)
RE2が示す炭素数6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
前記一般式(E−1)で表される構造単位おいては、RE1が水素原子であり、且つxが0である下記式(E−1’)で表される構造単位が好ましい。本明細書中、一般式(E−1)で表される構造単位に関する記載は、式(E−1’)で表される構造単位に置き換えて読むことができる。
RE3が示す炭素数6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基が好ましい。
(E)共重合樹脂中における、一般式(E−1)で表される構造単位と一般式(E−2)で表される構造単位との合計含有量は、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、90質量%以上がさらに好ましく、実質的に100質量%が特に好ましい。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン、1−メチルスチレン、ビニルトルエン、ジメチルスチレン等が挙げられる。これらは単独で用いても2種類以上を混合して用いてもよい。
さらに、芳香族ビニル化合物及び無水マレイン酸以外にも、各種の重合可能な成分を共重合させてもよい。各種の重合可能な成分としては、エチレン、プロピレン、ブタジエン、イソブチレン、アクリロニトリル等のビニル化合物;メチルアクリレート、メチルメタクリレート等の(メタ)アクリロイル基を有する化合物などが挙げられる。
また、上記共重合によって得られた共重合体に、フリーデルクラフツ反応又はリチウム等の金属系触媒を用いた反応を通じて、アリル基等のアルケニル基、(メタ)アクリロイル基、水酸基などの置換基(一般式(E−1)中のRE2に相当する。)を導入してもよい。
熱硬化性樹脂組成物が(E)共重合樹脂を含有する場合、その含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、2〜20質量部が好ましく、3〜15質量部がより好ましく、4〜13質量部がさらに好ましい。(E)共重合樹脂の含有量が、2質量部以上であると、低誘電率化の効果が十分得られ、20質量部以下であると、(E)共重合樹脂の分散性に優れ、耐熱性及びピール強度が優れる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらに、(F)無機充填材を含有していてもよい。
(F)無機充填材としては、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、焼成クレー等のクレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素、石英粉末、ガラス短繊維、ガラス微粉末、中空ガラス等が挙げられる。ガラスとしては、Eガラス、Tガラス、Dガラス等が好ましく挙げられる。(F)無機充填材は、単独で用いても2種類以上を混合して用いてもよい。
これらの中でも、誘電特性、耐熱性及び低熱膨張性の観点から、シリカが好ましい。シリカとしては、例えば、湿式法で製造され含水率の高い沈降シリカと、乾式法で製造され結合水等をほとんど含まない乾式法シリカが挙げられ、乾式法シリカとしてはさらに、製造法の違いにより、破砕シリカ、フュームドシリカ、溶融球状シリカ等に分類される。これらの中でも、低熱膨張性及び樹脂に充填した際の流動性の観点から、溶融球状シリカが好ましい。
(F)無機充填材は、カップリング剤で表面処理されたものであってもよい。カップリング剤による表面処理の方式は、配合前の(F)無機充填材に対して乾式又は湿式で表面処理する方式であってもよく、表面未処理の(F)無機充填材を、他の成分に配合して組成物とした後、該組成物にシランカップリング剤を添加する、いわゆるインテグラルブレンド処理方式であってもよい。
カップリング剤としては、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、シリコーンオリゴマー等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物が(F)無機充填材を含有する場合、その含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、10〜300質量部が好ましく、50〜250質量部がより好ましく、50〜150質量部がさらに好ましい。(F)無機充填材の含有量が前記範囲内であると、成形性及び低熱膨張性が良好となる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、硬化反応を促進する観点から、さらに、硬化促進剤を含有していてもよい。但し、ここでいう硬化促進剤は、重複を避けるために、前記(A)成分及び前記(C)成分を含まない。
硬化促進剤としては、トリフェニルホスフィン等の有機リン系化合物;イミダゾール類及びその誘導体[但し、前記(A)成分を除く。];第二級アミン類、第三級アミン類、第四級アンモニウム塩等の含窒素化合物[但し、前記(C)成分を除く。];ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン等の有機過酸化物;ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸錫、オクチル酸コバルト等の有機金属塩などが挙げられる。これらの中でも、有機リン系化合物が好ましい。硬化促進剤は、1種を単独で用いても2種類以上を混合して用いてもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物が硬化促進剤を含有する場合、その含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、0.1〜5質量部が好ましく、0.1〜2質量部がより好ましく、0.1〜1質量部がさらに好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前述の通り、エポキシ樹脂を含有しないか、又は、エポキシ樹脂を含有していても、その含有量が熱硬化性樹脂組成物に対して5質量%以下である。エポキシ樹脂の含有量を熱硬化性樹脂組成物に対して5質量%以下とすることで、誘電特性及び保存安定性を優れたものとすることができる。エポキシ樹脂を含有している場合、同様の観点から、その含有量は、熱硬化性樹脂組成物に対して5質量%以下であることが好ましく、2質量%以下であることがより好ましい。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂を実質的に含有していないことがさらに好ましい。
また、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、任意に公知の有機充填材、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、接着性向上剤等を含有していてもよい。
有機充填材としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル樹脂、シリコーン樹脂、テトラフルオロエチレン樹脂等からなる樹脂フィラー、コアシェル構造の樹脂フィラーなどが挙げられる。
難燃剤としては、芳香族リン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸エステル、ホスフィン酸化合物の金属塩、赤リン、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド及びその誘導体等のリン系難燃剤;スルファミン酸グアニジン、硫酸メラミン、ポリリン酸メラミン、メラミンシアヌレート等の窒素系難燃剤;臭素、塩素等を含有する含ハロゲン系難燃剤;三酸化アンチモン等の無機系難燃剤などが挙げられる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等が挙げられる。
光重合開始剤としては、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、チオキサントン系等の光重合開始剤が挙げられる。
蛍光増白剤としては、スチルベン誘導体の蛍光増白剤等が挙げられる。
接着性向上剤としては、尿素シラン等の尿素化合物、前記カップリング剤などが挙げられる。
該有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒;ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒などが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いても2種類以上を混合して用いてもよい。
これらの中でも、溶解性の観点から、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエンが好ましく、低毒性である点から、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエンがより好ましい。
ワニスの固形分濃度は、40〜90質量%が好ましく、50〜80質量%がより好ましい。ワニスの固形分濃度が前記範囲内であると、塗工性を良好に保ち、適切な樹脂組成物付着量のプリプレグを得ることができる。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を繊維基材に含浸させてなるものである。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を、繊維基材に含浸し、加熱等により半硬化(Bステージ化)して製造することができる。
繊維基材としては、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知のものが使用できる。その材質の例としては、Eガラス、Sガラス、低誘電ガラス、Qガラス等の無機物繊維;低誘電ガラスポリイミド、ポリエステル、テトラフルオロエチレン等の有機繊維;並びにそれらの混合物などが挙げられる。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグを積層成形してなるものである。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグを、例えば、1〜20枚重ね、その片面又は両面に、銅、アルミニウム等の金属箔を配置した構成で積層成形することにより製造することができる。金属箔は、電気絶縁材料用途で用いるものであれば特に制限されない。
積層板を製造する際の成形条件は、例えば、電気絶縁材料用積層板及び多層板の手法が適用でき、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度100〜250℃、圧力0.2〜10MPa、加熱時間0.1〜5時間の範囲で成形することができる。また、本発明のプリプレグと内層用配線板とを組合せ、積層成形して、積層板を製造することもできる。
本発明のプリント配線板は、本発明のプリプレグ又は積層板を含有してなるものである。
本発明のプリント配線板は、例えば、本発明の積層板の表面に回路を形成して製造することができる。また、本発明の積層板の導体層を通常のエッチング法によって配線加工し、本発明のプリプレグを介して配線加工した積層板を複数積層し、加熱プレス加工することによって一括して多層化することもできる。その後、ドリル加工又はレーザ加工によるスルーホール又はブラインドビアホールの形成と、メッキ又は導電性ペーストによる層間配線の形成を経て多層プリント配線板を製造することができる。
さらに、本発明では、本発明のプリント配線板を含有してなる高速通信対応モジュールも提供する。本発明の高速通信対応モジュールは、特に、ワイヤレス通信機器、ネットワークインフラ機器等の、高周波域の信号を利用し、情報通信量及び速度が大きい用途に好適である。
なお、各例で得られた熱硬化性樹脂組成物及び銅張積層板について以下の評価を行った。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(ティー・エイ・インスツルメント社製、商品名:Q400)を用いて圧縮法で熱機械分析を行った。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における熱膨張曲線の異なる接線の交点で示される点を求め、これをガラス転移温度(Tg)とした。
各例において、160℃で10分加熱乾燥して作製したプリプレグ(PP−160)を用いて製造した銅張積層板と、120℃で10分加熱乾燥して作製したプリプレグ(PP−120)を用いて製造した銅張積層板それぞれについて、前記(1)ガラス転移温度(Tg)の測定方法に従ってTgを測定した。両者のTgの差(ΔTg)が小さいほど、塗工後の乾燥温度の違いによるガラス転移温度(Tg)のバラつきが少ないことを示す。なお、ΔTgが5℃以下の場合に「A」と評価し、5℃を超えて10℃以下の場合に「B」と評価し、10℃を超えた場合に「C」と評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(ティー・エイ・インスツルメント社製、商品名:Q400)を用いて圧縮法で熱機械分析を行った。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における30℃から100℃までの平均熱膨張率を算出し、これを熱膨張率の値とした。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた100mm×2mmの評価基板を作製し、空洞共振機装置(株式会社関東電子応用開発製)を用いて、周波数10GHzでの比誘電率及び誘電正接を測定した。
銅張積層板を25mm角の大きさに切り出した評価基板を作製し、該評価基板を温度288℃のはんだ浴に、最大で60分間フロートしながら、外観を観察することにより、膨れが発生するまでの時間を測定した。評価結果は、60分間フロートした時点で膨れが確認されなかったものを「>60」として表1に記載した。
銅張積層板を50mm角の大きさに切断し、一方の表面のみ銅を残し、他方の表面については銅エッチング液に浸漬して全面銅を除去することにより50mm角の半銅付評価基板を作製した。プレッシャークッカーテスト(PCT)用装置(株式会社平山製作所製)(条件:121℃、2.2気圧)中で5時間処理した後の半銅付評価基板を、288℃のはんだ浴に20秒間浸漬後、外観を目視で観察することにより吸水半銅付はんだ耐熱性を評価した。評価結果は、膨れが確認されなかったものを「OK」、膨れが確認されたものを「膨れ」とした。
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161A)15.9gと、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(日本化薬株式会社製、商品名:KAYAHARD(登録商標)A−A)28.6gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(ケイ・アイ化成株式会社製、商品名:BMI)280.5gと、プロピレングリコールモノメチルエーテル200.0gと、を入れ、126℃で還流させながら5時間反応させて変性マレイミド樹脂(B−1)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161B)14.4gと、2,2’―ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(和歌山精化工業株式会社製、商品名:BAPP)56.9gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(ケイ・アイ化成株式会社製、商品名:BMI)253.7gと、プロピレングリコールモノメチルエーテル200.0gと、を入れ、126℃で還流させながら5時間反応させて変性マレイミド樹脂(B−2)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161B)15.6gと、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(日本化薬株式会社製、商品名:KAYAHARD(登録商標)A−A)21.8gと、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(大和化成工業株式会社製、商品名:BMI−4000)274.2gと、プロピレングリコールモノメチルエーテル:200.0gと、を入れ、120℃で4時間反応させて変性マレイミド樹脂(B−3)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161A)16.6gと、2,2’―ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(和歌山精化工業株式会社製、商品名:BAPP)25.5gと、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(大和化成工業株式会社製、商品名:BMI−4000)292.6gと、プロピレングリコールモノメチルエーテル200.0gと、を入れ、126℃で還流させながら6時間反応させて変性マレイミド樹脂(B−4)の溶液を得た。
表1又は表2に示す配合割合(表中の数値は固形分の質量部であり、溶液(有機溶媒を除く)又は分散液の場合は固形分換算量である。)に従って組成物を配合及び混合し、溶媒にメチルエチルケトン及びトルエンの混合溶媒を用いて固形分濃度65質量%のワニスを作製した。
次に、このワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロス(日東紡績株式会社製)に含浸塗工し、160℃で10分加熱乾燥して樹脂含有量46質量%のプリプレグ(PP−160)を得た。また、塗工後の乾燥温度の違いによるTgのバラつき評価用として、同様に含浸塗工し、120℃で10分間、加熱乾燥して熱硬化性樹脂組成物の含有量が46質量%のプリプレグ(PP−120)を得た。
プリプレグ(PP−160又はPP−120)を4枚重ね、12μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力2.5MPa、温度200℃で90分間プレスを行って、銅張積層板を得た。得られた銅張積層板の評価結果を表1に示す。なお、(3)熱膨張率、(4)誘電特性、(5)銅付はんだ耐熱性及び(6)吸水はんだ耐熱性については、プリプレグ(PP−160)をプレスして得られた銅張積層板の評価結果のみを示す。
[(A)イミダゾール化合物]
・C11Z:2−ウンデシルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、構造:一般式(A1)、昇華率:1質量%)
・C17Z:2−ヘプタデシルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、構造:一般式(A1)、昇華率:0質量%)
・2E4MZ−A:2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)−]−エチル−s−トリアジン(四国化成工業株式会社製、構造:一般式(A1)、下記構造式参照、昇華率:0質量%)
・1,2DMZ:1,2−ジメチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、構造:一般式(A1)、昇華率:28質量%)
・2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、構造:一般式(A1)、昇華率34質量%)
・2PZ:2−フェニルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、構造:一般式(A1)に含まれない、昇華率1質量%)
・2P4MZ:2−フェニル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、構造:一般式(A1)に含まれない、昇華率0質量%)
アルミカップ上で各イミダゾール化合物を0.5g秤量し、これを加熱処理前の質量とした。次に、170℃に加熱した防爆構造の乾燥機で10分間加熱した後、取り出してアルミカップごと秤量し、アルミカップの質量を引いた値を加熱処理後の質量とした。
昇華率は下記の計算式により計算した。
昇華率={(加熱処理前の質量)−(加熱処理後の質量)}/(加熱処理前の質量)
変性マレイミド樹脂(B−1):製造例1で調製した変性マレイミド樹脂(B−1)
変性マレイミド樹脂(B−2):製造例2で調製した変性マレイミド樹脂(B−2)
変性マレイミド樹脂(B−3):製造例3で調製した変性マレイミド樹脂(B−3)
変性マレイミド樹脂(B−4):製造例4で調製した変性マレイミド樹脂(B−4)
ジシアンジアミド(EVONIC社製)
・タフテックH1043:水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテックM1913:カルボン酸変性水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・セプトン2063:水添スチレン−イソプレン共重合樹脂(株式会社クラレ製)
・SMA−EF40(スチレン/無水マレイン酸モル比=4)(クレイバレーテクノロジーUSA社製)
・SMA−EF80(スチレン/無水マレイン酸モル比=8)(クレイバレーテクノロジーUSA社製)
・NC−3000H:ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、エポキシ当量:280〜300g/eq(日本化薬株式会社製)
・フェニルアミノシランで表面処理された球状溶融シリカ(株式会社アドマテックス製、平均粒子径:0.5μm)
・TPP−MK:テトラフェニルホスホニウムテトラ−p−トリルボレート(北興化学工業株式会社製)
一方、表2から明らかなように、比較例1〜9では吸水半銅付はんだ耐熱性が実施例よりも劣り、比較例10、11及び14〜16では塗工後の乾燥温度によるTgのバラつきがあり、比較例12及び13では銅付はんだ耐熱性に劣り、比較例17は誘電特性と吸水半銅付はんだ耐熱性が劣っている。
Claims (8)
- (A)下記一般式(A1)で表され、かつ170℃において10分間空気中で加熱処理した際の重量減少量が10%未満であるイミダゾール化合物と、
(B)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(b-1)と、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(b-2)との付加反応物と、
(C)ジシアンジアミドと、
を含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
エポキシ樹脂を含有しないか、又は、エポキシ樹脂を含有していても、その含有量が熱硬化性樹脂組成物に対して5質量%以下である熱硬化性樹脂組成物。
(一般式(A1)中、R1は、水素原子、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を示す。R2は、水素原子、炭素数1〜30の脂肪族炭化水素基を示す。R3及びR4は各々独立に、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を示す。) - 1分子中に少なくとも2個の第一級アミノ基を有するアミン化合物(b−2)が、分子末端にアミノ基を有する変性シロキサン化合物を含有する、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(D)熱可塑性エラストマー及び(E)芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂からなる群から選択される少なくとも1種を含有する、請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(F)無機充填材を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を繊維基材に含浸させてなるプリプレグ。
- 請求項5に記載のプリプレグを積層成形してなる積層板。
- 請求項5に記載のプリプレグ又は請求項6に記載の積層板を含有してなるプリント配線板。
- 請求項7に記載のプリント配線板を含有してなる高速通信対応モジュール。
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