JP6606882B2 - 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 - Google Patents
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Description
(a1)一般式(1)に示すシロキサンジアミン
(a2)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物
(a3)一般式(2)に示す酸性置換基を有するアミン化合物
(a4)1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、下記(a1)〜(a4)を反応させてなる変性シロキサン化合物(A)(以下、(A)成分と呼ぶことがある)と、エポキシ樹脂及びシアネート樹脂から選ばれる少なくとも一種の熱硬化性樹脂(B)(以下、(B)成分と呼ぶことがある)と、重量平均分子量(Mw)が5万以上で、且つスチレン含有量が35質量%以上である未変性スチレン系エラストマー(C)(以下、(C)成分と呼ぶことがある)とを含有するものである。
(a1)一般式(1)に示すシロキサンジアミン
(a2)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物
(a3)一般式(2)に示す酸性置換基を有するアミン化合物
(a4)1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物
((a1)一般式(1)に示すシロキサンジアミン)
本発明の(a1)一般式(1)に示すシロキサンジアミン(以下、(a1)成分と呼ぶことがある)としては、下記一般式(1)のシロキサンジアミンであれば、特に限定されるものでなく、市販品を用いてもよい。
本発明の(a2)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(以下、(a2)成分と呼ぶことがある)は、1分子中にN−置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物であれば、特に限定されるものではなく、市販品を用いてもよい。
本発明の(a3)一般式(2)に示す酸性置換基を有するアミン化合物(以下、(a3)成分と呼ぶことがある)としては、下記一般式(2)のアミン化合物であれば、特に限定されるものではなく、市販品を用いてもよい。
本発明の(a4)1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(以下、(a4)成分と呼ぶことがある)としては、1分子中に2個以上の1級アミノ基を有するアミン化合物であれば特に限定されるものではない。
上記の(a1)〜(a4)成分を反応させてなる変性シロキサン化合物(A)は、例えば、(a1)〜(a4)成分を有機溶媒中で反応させることで製造することができる。(a1)〜(a4)成分を有機溶剤中で反応させる際、反応温度は70〜150℃であることが好ましく、100〜130℃であることがさらに好ましい。反応時間は0.1〜10時間であることが好ましく、1〜6時間であることがさらに好ましい。
0.1≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦10.0
該当量比を0.1以上とすることによりゲル化及び耐熱性が低下することがなく、また、10.0以下とすることにより有機溶剤への溶解性、耐熱性が低下することがない。
以上の観点より、該当量比は、
1.0≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦9.0
であることが好ましく、
2.0≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦8.0
の範囲であることがさらに好ましい。
(B)成分のエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、フルオレン骨格含有エポキシ樹脂、トリフェノールフェノールメタン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、キシリレン型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、多官能フェノール類及びアントラセン等の多環芳香族類のジグリシジルエーテル化合物及びこれらにリン化合物を導入したリン含有エポキシ樹脂が挙げられる。これらは単独で用いても、2種類以上を混合して用いてもよい。これらの中でも、(B)成分のエポキシ樹脂としては、耐熱性、難燃性の点からビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂及びナフタレン型エポキシ樹脂が好ましい。
本発明の(C)成分は、重量平均分子量(Mw)が5万以上で、且つスチレン含有量が35質量%以上である未変性スチレン系エラストマーであれば特に限定されるものではない。(C)成分としては、スチレン−ブタジエン−スチレン−ブロックコポリマー、スチレン−イソプレン−スチレン−ブロックコポリマー、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレン−ブロックコポリマー、及びスチレン−エチレン−プロピレン−スチレン−ブロックコポリマーのスチレン質量比が35質量%以上のものが好適に挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、無機充填剤(D)(以下、(D)成分と呼ぶことがある)を含有してもよい。(D)成分である無機充填剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、タルク、マイカ、カオリン、水酸化アルミニウム、ベーマイト、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛、スズ酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化チタン、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、ホウ酸アルミニウム、チタン酸カリウム、EガラスやSガラス、低誘電ガラス等のガラス粉や中空ガラスビーズが挙げられる。これらは単独で用いても、2種類以上を混合して用いてもよい。
有機充填材の例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル樹脂、シリコーン樹脂、テトラフルオロエチレン樹脂等よりなる構造の樹脂フィラー、アクリル酸エステル系樹脂、メタクリル酸エステル系樹脂、共役ジエン系樹脂等よりなるゴム状態のコア層と、アクリル酸エステル系樹脂、メタクリル酸エステル系樹脂、芳香族ビニル系樹脂、シアン化ビニル系樹脂よりなるガラス状態のシェル層を持つコアシェル構造の樹脂フィラーが挙げられる。
難燃剤の例としては、臭素や塩素を含有する含ハロゲン系難燃剤;トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェート、リン酸エステル系化合物、赤リン等のリン系難燃剤;スルファミン酸グアニジン、硫酸メラミン、ポリリン酸メラミン、メラミンシアヌレート等の窒素系難燃剤;シクロホスファゼン、ポリホスファゼン等のホスファゼン系難燃剤;三酸化アンチモン等の無機系難燃剤が挙げられる。
その他、紫外線吸収剤の例としてはベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、酸化防止剤の例としてはヒンダードフェノール系やヒンダードアミン系酸化防止剤、光重合開始剤の例としてはベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、チオキサントン系の光重合開始剤、蛍光増白剤の例としてはスチルベン誘導体の蛍光増白剤、接着性向上剤の例としては尿素シラン等の尿素化合物やシラン系、チタネート系、アルミネート系等のカップリング剤が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、硬化促進剤(E)を含有してもよい。硬化促進剤(E)の例としては、イミダゾール類及びその誘導体、有機リン系化合物、第二級アミン類、第三級アミン類、及び第四級アンモニウム塩、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸錫、オクチル酸コバルト等の有機金属塩等を加えてもよく、これらの1種又は2種以上を混合して使用できる。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を繊維基材に含浸させてなるものである。本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物又は上記のワニスを、繊維基材に含浸し、加熱等により半硬化(Bステージ化)して製造することができる。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグを積層成形して得られるものである。本発明の積層板は、本発明のプリプレグを、例えば、1〜20枚重ね、その片面又は両面に銅及びアルミニウム等の金属箔を配置した構成で積層成形することにより製造することができる。金属箔は、電気絶縁材料用途で用いるものであれば特に制限されない。積層板を製造する際の成形条件は、例えば、電気絶縁材料用積層板及び多層板の手法が適用でき、例えば多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度100〜250℃、圧力0.2〜10MPa、加熱時間0.1〜5時間の範囲で成形することができる。また、本発明のプリプレグと内層用配線板とを組合せ、積層成形して、積層板を製造することもできる。
本発明のプリント配線板は、本発明のプリプレグ又は積層板を用いて製造されたものである。本発明のプリント配線板は、例えば、本発明の積層板の表面に回路を形成して製造することができる。また、本発明の積層板の導体層を通常のエッチング法によって配線加工し、本発明のプリプレグを介して配線加工した積層板を複数積層し、加熱プレス加工することによって一括して多層化することもできる。その後、ドリル加工又はレーザ加工によるスルーホール又はブラインドビアホールの形成と、メッキ又は導電性ペーストによる層間配線の形成を経て多層プリント配線板を製造することができる。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた縦100mm×横2mmの評価基板を作製し、空洞共振機装置(株式会社関東電子応用開発製)を用いて、周波数10GHzでの比誘電率及び誘電正接を測定した。
得られた樹脂粉について、一定昇温で加熱し、溶融粘度特性を測定した。溶融粘度測定方法は以下の通りである。
測定サンプル:樹脂粉を一軸成形により成形し、1mmの厚みに調整した。
測定:Pheometric製ARES−2KSTDを用い、4℃昇温で30℃から200℃の温度範囲で一定圧力0.2N/314mm2(63.7Pa)をかけ、最低溶融粘度を測定した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた長さ4cm×幅45mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(TAインスツルメント社製、Q400)を用いて引張圧縮法で熱機械分析をおこなった。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重405g(3.97kN)、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における30℃から100℃までの平均熱膨張率を算出し、これを熱膨張率の値とした。これは、精度を向上させるため、2回目の測定結果を用いたものである。
銅張積層板から25mm角(縦25mm、横25mm)の評価基板を作製し、温度288℃のはんだ浴に、120分間評価基板をフロートし、外観を観察することにより銅付きはんだ耐熱性を評価した。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、X22−161−B:45.7gと、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン:168.0gと、3,3´−ジエチル−4,4´−ジアミノジフェニルメタン:12.8g、p−アミノフェノール:6.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:250.0gを入れ、115℃で4時間反応させて、変性シリコーン化合物(A)含有溶液を得た。
得られた変性シリコーン化合物(A)含有溶液と、以下に示す(B)熱硬化性樹脂、(C)熱可塑性エラストマー、(D)無機充填剤、(E)硬化促進剤、及び希釈溶剤にメチルエチルケトンを使用して、表1〜表3に示した配合割合(質量部)で混合して樹脂分65質量%のワニスを得た。
・X−22−161B:末端アミノ変性シロキサン〔信越化学工業株式会社製、商品名〕
・KAYAHARD A−A:3,3´−ジエチル−4,4´−ジアミノジフェニルメタン〔日本化薬株式会社製、商品名〕
・BMI−4000:2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン〔大和化成工業株式会社製、商品名〕
・p−アミノフェノール〔関東化学株式会社製、商品名〕
・NC−3000H:ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂〔日本化薬株式会社製、商品名〕
・NC−7000L、α−ナフトール/クレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔日本化薬株式会社製、商品名:〕
・PT−30:ノボラック型シアネート樹脂〔ロンザジャパン株式会社製、商品名〕
・タフテックH1043:水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂〔旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名:〕
・タフテックH1051:水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂〔旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名:〕
・タフテックH1081:水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂〔旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名:〕
・タフテックH1041:水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂〔旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名:〕
・タフテックH1141:水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂〔旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名:〕
・タフテックH1221:水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂〔旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名:〕
・タフテックM1913:カルボン酸変性水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂〔旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名:〕
・SC2050−KNK:溶融シリカ〔株式会社アドマテックス製、商品名:〕
・TPP−MK:テトラフェニルホスホニウムテトラ−p−トリルボレート〔北興化学工業株式会社製、商品名〕
・G−8009L:イソシアネートマスクイミダゾール〔第一工業製薬株式会社製、商品名:〕
Claims (7)
- 下記(a1)〜(a4)を反応させてなる変性シロキサン化合物(A)と、エポキシ樹脂及びシアネート樹脂から選ばれる少なくとも一種の熱硬化性樹脂(B)と、重量平均分子量(Mw)が5万以上で、且つスチレン含有量が35質量%以上である未変性水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂(C)とを含有する熱硬化性樹脂組成物。
(a1)一般式(1)に示すシロキサンジアミン
(a2)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物
(a3)一般式(2)に示す酸性置換基を有するアミン化合物
(a4)1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物
[式(1)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立にアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を示し、R7及びR8はそれぞれ独立に2価の有機基を示し、m及びnはそれぞれ独立に1〜50の整数を示す。但し、m及びnは、1<m+n<50である。]
[式(2)中、R9は複数ある場合は各々独立に、酸性置換基である水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基を示し、R10は複数ある場合は各々独立に水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子を示し、xは1〜5の整数、yは0〜4の整数で、x+y=5である。] - さらに、無機充填剤(D)を含有する請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化促進剤(E)を含有する請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3の何れか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を繊維基材に含浸させてなるプリプレグ。
- 繊維基材が低誘電ガラスクロスである請求項4に記載のプリプレグ。
- 請求項4又は5に記載のプリプレグを積層成形して得られる積層板。
- 請求項4若しくは5に記載のプリプレグ、又は請求項6記載の積層板を用いて製造されるプリント配線板。
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