JP2021181505A - 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ並びに多層プリント配線板の製造方法 - Google Patents

樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ並びに多層プリント配線板の製造方法 Download PDF

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啓太 城野
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Abstract

【課題】低温で成型することが可能であり、且つ得られる硬化物が良好な耐熱性を有すると共に、吸水はんだ耐熱性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ並びに多層プリント配線板の製造方法を提供する。【解決手段】（Ａ）マレイミド化合物と、（Ｂ）有機過酸化物と、（Ｃ）非共有電子対を有するヘテロ原子を含む硬化促進剤と、を含有する、樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ並びに多層プリント配線板の製造方法である。【選択図】なし

Description

本発明は、樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ並びに多層プリント配線板の製造方法に関する。
近年の電子機器の小型化及び高性能化の流れに伴い、プリント配線板では配線密度の高度化及び高集積化が進展しており、これに伴って、プリント配線板用の積層板には、耐熱性の向上等による信頼性向上の要求が強まっている。このような用途、特に半導体パッケージ基板用途においては、優れた耐熱性及び低熱膨張性を兼備することが要求される。また、ネットワークインフラ機器、大型コンピュータ等における情報通信量、速度の著しい向上に伴い、これらの電子機器に搭載される半導体パッケージには高周波化対応が必要となり、伝送損失の低減を可能とする低誘電率及び低誘電正接を有する基板材料が求められている。
マレイミド化合物をアミン化合物で変性した変性マレイミド樹脂が、優れた耐熱性及び低熱膨張性を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。また、マレイミド化合物をアミン化合物で変性した変性マレイミド樹脂と、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂と、トリアジン環を有する変性イミダゾール化合物とを含有する樹脂組成物が、プリプレグ積層時に高温及び長時間の処理を必要とせず、且つワニス及びプリプレグの硬化性及び保存安定性が良好であり、耐薬品性、耐熱性、導体との接着性及び低そり性に優れることが知られている（例えば、特許文献２参照）。
国際公開第２０１２／０９９１３３号 特開２０１１−１５７５０９号公報
特許文献１に記載された変性マレイミド樹脂等のポリイミド樹脂は、一般的に、エポキシ樹脂と比べて高いガラス転移温度（Ｔｇ）を有する傾向にあるため、耐熱性及び低熱膨張性に優れている。しかしながら、エポキシ樹脂の場合は、通常、１８０〜２００℃程度で硬化可能であるが、変性マレイミド樹脂等のポリイミド樹脂の場合は、例えば、２２０℃以上の高温、且つ長時間の硬化処理が必要であり、生産性が悪いという問題があった。そこで、プリプレグ積層時の温度、つまりプレス温度を上げ過ぎることなく、且つ、耐熱性及び低熱膨張性に優れる材料が求められている。
さらに、本発明者らの検討によると、低いプレス温度でプリプレグを積層成形して得られた積層板又はプリント配線板は、高湿度下に晒された後にはんだ温度程度へ加熱されると、吸湿した水が基板内にて膨張して基板の膨れが発生し、積層板及び回路の変形を招くことがあることが判明している。したがって、吸水はんだ耐熱性を向上させることも求められる。
本発明は、こうした現状に鑑み、低温で成型することが可能であり、且つ得られる硬化物が良好な耐熱性を有すると共に、吸水はんだ耐熱性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ並びに多層プリント配線板の製造方法を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記の本発明によって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記［１］〜［１２］に関するものである。
［１］（Ａ）マレイミド化合物と、
（Ｂ）有機過酸化物と、
（Ｃ）非共有電子対を有するヘテロ原子を含む硬化促進剤と、
を含有する、樹脂組成物。
［２］前記（Ｃ）成分に含まれるヘテロ原子が、窒素原子又はリン原子である、上記［１］に記載の樹脂組成物。
［３］前記（Ｂ）成分の１分間半減期温度が１００〜２００℃である、上記［１］又は［２］に記載の樹脂組成物。
［４］前記（Ｂ）成分の含有量が、前記（Ａ）成分１００質量部に対して、０．１〜５質量部である、上記［１］〜［３］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［５］前記（Ｃ）成分の含有量が、前記（Ａ）成分１００質量部に対して、０．１〜５質量部質量部である、上記［１］〜［４］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［６］前記（Ｂ）成分と前記（Ｃ）成分の含有量比〔（Ｂ）成分／（Ｃ）成分〕が、質量基準で、０．２〜１０である、上記［１］〜［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］前記（Ａ）成分が、１分子中に少なくとも２個のＮ−置換マレイミド基を有するポリマレイミド化合物（ａ）、及び下記一般式（Ａ−１）で表されるポリアミノビスマレイミド化合物（ｃ）からなる群から選ばれる１種以上である、上記［１］〜［６］のいずれかに記載の樹脂組成物。
Figure 2021181505
（式中、Ａ１は、下記一般式（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）又は（Ａ−５）で表される基である。Ａ２は下記一般式（Ａ−６）で表される基である。）
Figure 2021181505
（式中、Ｒ１は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ｐは０〜４の整数である。）
Figure 2021181505
（式中、Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ３は炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式（Ａ−３−１）で表される基である。ｑ及びｒは、各々独立に、０〜４の整数である。）
Figure 2021181505
（式中、Ｒ４及びＲ５は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ４は炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｓ及びｔは、各々独立に、０〜４の整数である。）
Figure 2021181505
（式中、ｎは０〜１０の整数である。）
Figure 2021181505
（式中、Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基である。ｕは１〜８の整数である。）
Figure 2021181505
（式中、Ｒ８及びＲ９は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜５のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。Ａ５は炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式（Ａ−７）もしくは（Ａ−８）で表される基である。ｑ’及びｒ’は、各々独立に、０〜４の整数である。）
Figure 2021181505
（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ６は炭素数１〜５のアルキレン基、イソプロピリデン基、ｍ−フェニレンジイソプロピリデン基、ｐ−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｓ’及びｔ’は、各々独立に、０〜４の整数である。）
Figure 2021181505
（式中、Ｒ１２は炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ７及びＡ８は、各々独立に、炭素数１〜５のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｗは０〜４の整数である。）
［８］上記［１］〜［７］のいずれかに記載の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグ。
［９］上記［８］に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
［１０］上記［８］に記載のプリプレグ又は上記［９］に記載の積層板を含有してなる多層プリント配線板。
［１１］上記［１０］に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
［１２］上記［８］に記載にプリプレグを、１２０〜２１０℃に加熱して硬化させる工程を有する、多層プリント配線板の製造方法。
本発明によると、低温で成型することが可能であり、且つ得られる硬化物が良好な耐熱性を有すると共に、吸水はんだ耐熱性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ並びに多層プリント配線板の製造方法を提供することができる。
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。なお、本明細書においてはＸ以上でありＹ以下である数値範囲（Ｘ、Ｙは実数）を「Ｘ〜Ｙ」と表すことがある。例えば、「０．１〜２」という記載は０．１以上であり２以下である数値範囲を示し、当該数値範囲には０．１、０．３４、１．０３、２等が含まれる。
本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。また、数値範囲の下限値および上限値は、それぞれ他の数値範囲の下限値および上限値と任意に組み合わせられる。
本明細書における記載事項を任意に組み合わせた態様も本発明に含まれる。
［樹脂組成物］
本実施形態の樹脂組成物は、（Ａ）マレイミド化合物（以下、「（Ａ）成分」ともいう）と、（Ｂ）有機過酸化物（以下、「（Ｂ）成分」ともいう）と、（Ｃ）非共有電子対を有するヘテロ原子を含む硬化促進剤（以下、「（Ｃ）成分」ともいう）と、を含有する、樹脂組成物である。
本実施形態の樹脂組成物は、上記各成分を含有することによって、低温で成型することが可能であり、且つ得られる硬化物が良好な誘電特性、導体との接着性、高ガラス転移温度及び低熱膨張性を有すると共に、吸水はんだ耐熱性に優れるものとなる。
以下、本実施形態の樹脂組成物が含有する各成分について説明する。
＜（Ａ）マレイミド化合物＞
（Ａ）マレイミド化合物は、特に限定されないが、１分子中に少なくとも２個のＮ−置換マレイミド基を有するポリマレイミド化合物（ａ）（以下、「（ａ）成分」ともいう）、及び下記一般式（Ａ−１）で表されるポリアミノビスマレイミド化合物（ｃ）（以下、「（ｃ）成分」ともいう）からなる群から選ばれる１種以上が好ましく、誘電特性、導体との接着性、高ガラス転移温度及び低熱膨張性の観点から、ポリアミノビスマレイミド化合物（ｃ）がより好ましい。なお、（Ａ）成分は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
Figure 2021181505
（式中、Ａ１は、下記一般式（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）又は（Ａ−５）で表される基である。Ａ２は下記一般式（Ａ−６）で表される基である。）
Figure 2021181505
（式中、Ｒ１は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ｐは０〜４の整数である。）
Ｒ１が表す炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等が挙げられる。また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
ｐは０〜４の整数であり、入手容易性の観点から、０〜２の整数が好ましく、０がより好ましい。
Figure 2021181505
（式中、Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ３は炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式（Ａ−３−１）で表される基である。ｑ及びｒは、各々独立に、０〜４の整数である。）
Ｒ２及びＲ３が表す炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、Ｒ１の場合と同じものが挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜３の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
Ａ３が表す炭素数１〜５のアルキレン基としては、メチレン基、１，２−ジメチレン基、１，３−トリメチレン基、１，４−テトラメチレン基、１，５−ペンタメチレン基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数１〜３のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
Ａ３が表す炭素数２〜５のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、イソプロピリデン基が好ましい。
ｑ及びｒは、各々独立に、０〜４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、０〜２の整数が好ましく、０又は２がより好ましい。ｑ又はｒが２以上の整数である場合、複数のＲ２同士又はＲ３同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Figure 2021181505
（式中、Ｒ４及びＲ５は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ４は炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｓ及びｔは、各々独立に、０〜４の整数である。）
Ｒ４及びＲ５が表す炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、Ｒ１の場合と同様に説明される。
Ａ４が表す炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルキリデン基としては、Ａ３の場合と同様に説明される。これらの中でも、Ａ４としては、炭素数２〜５のアルキリデン基が好ましく、イソプロピリデン基がより好ましい。
ｓ及びｔは０〜４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、０〜２の整数が好ましく、０がより好ましい。ｓ又はｔが２以上の整数である場合、複数のＲ４同士又はＲ５同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Figure 2021181505
（式中、ｎは０〜１０の整数である。）
ｎは、入手容易性の観点から、０〜５の整数が好ましく、０〜３の整数がより好ましい。
Figure 2021181505
（式中、Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基である。ｕは１〜８の整数である。）
Ｒ６及びＲ７が表す炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基としては、Ｒ１の場合と同様に説明される。ｕは１〜８の整数であり、４〜７の整数が好ましい。
上記一般式（Ａ−５）で表される基としては、ヘキサン−１，６−ジイル基、２，２−ジメチル−４−メチルヘキサン−１，６−ジイル基が好ましい。
一般式（Ａ−１）中のＡ１としては、誘電特性、導体との接着性、高ガラス転移温度及び低熱膨張性の観点から、下記式のいずれかで表される基が好ましい。
Figure 2021181505
Figure 2021181505
（式中、Ｒ８及びＲ９は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜５のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。Ａ５は炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式（Ａ−７）もしくは（Ａ−８）で表される基である。ｑ’及びｒ’は、各々独立に、０〜４の整数である。）
Figure 2021181505
（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ６は炭素数１〜５のアルキレン基、イソプロピリデン基、ｍ−フェニレンジイソプロピリデン基、ｐ−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｓ’及びｔ’は、各々独立に、０〜４の整数である。）
Figure 2021181505
（式中、Ｒ１２は炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ７及びＡ８は、各々独立に、炭素数１〜５のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｗは０〜４の整数である。）
上記一般式（Ａ−６）、（Ａ−７）又は（Ａ−８）中のＲ８〜Ｒ１２が表す炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子としては、上記一般式（Ａ−１）中のＲ１の場合と同様に説明される。
上記一般式（Ａ−６）、（Ａ−７）又は（Ａ−８）中のＡ５、Ａ６、Ａ７及びＡ８が表す炭素数１〜５のアルキレン基、Ａ６が表す炭素数２〜５のアルキリデン基としては、上記一般式（Ａ−３）中のＡ３の場合と同様に説明される。
ｑ’及びｒ’は０〜４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、０〜２の整数が好ましい。ｑ’及びｒ’が２以上の整数である場合、複数のＲ８同士又はＲ９同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｓ’及びｔ’は０〜４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、０〜２の整数が好ましい。ｓ’及びｔ’が２以上の整数である場合、複数のＲ１０同士又はＲ１１同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｗは０〜４の整数であり、入手容易性の観点から、０〜２の整数が好ましい。
（ｃ）成分は、例えば、（ａ）成分と、１分子中に２個の第一級アミノ基を有する芳香族ジアミン化合物（ｂ）（以下、「（ｂ）成分」ともいう）と、を有機溶媒中でマイケル付加反応させることにより得られる。
（ａ）成分としては、特に限定されないが、下記一般式（ａ−１）で表される化合物が挙げられる。なお、（ａ）成分は、上記の通り、（Ａ）成分としても用いることができる。
Figure 2021181505
（式中、Ａ１は、上記一般式（Ａ−１）におけるＡ１と同様に説明される。）
（ａ）成分の具体例としては、ビス（４−マレイミドフェニル）メタン、ポリフェニルメタンマレイミド、ビス（４−マレイミドフェニル）エーテル、ビス（４−マレイミドフェニル）スルホン、３，３’−ジメチル−５，５’−ジエチル−４，４’−ジフェニルメタンビスマレイミド、４−メチル−１，３−フェニレンビスマレイミド、ｍ−フェニレンビスマレイミド、２，２−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス（４−マレイミドフェニル）スルホン、ビス（４−マレイミドフェニル）スルフィド、ビス（４−マレイミドフェニル）ケトン、２，２−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、４，４’−ビス（３−マレイミドフェノキシ）ビフェニル、１，６−ビスマレイミド−（２，２，４−トリメチル）ヘキサン等が挙げられる。（ａ）成分は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
これらの中でも、安価であるという観点から、ビス（４−マレイミドフェニル）メタンが好ましく、また、誘電特性に優れ、低吸水性であるという観点から、３，３’−ジメチル−５，５’−ジエチル−４，４’−ジフェニルメタンビスマレイミドが好ましく、導体との高接着性及び機械特性（伸び、破断強度等）に優れるという観点から、２，２−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパンが好ましい。
（ｂ）成分としては、特に限定されないが、下記一般式（ｂ−１）で表される化合物が挙げられる。
Figure 2021181505
（式中、Ａ２は、上記一般式（Ａ−１）におけるＡ２と同様に説明される。）
（ｂ）成分の具体例としては、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジメチル−ジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジエチル−ジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，３’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフェニルケトン、４，４’−ジアミノビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、３，３’−ジヒドロキシベンジジン、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３’−ジメチル−５，５’−ジエチル−４，４’−ジフェニルメタンジアミン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）プロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、１，３−ビス〔１−［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−１−メチルエチル〕ベンゼン、１，４−ビス〔１−［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−１−メチルエチル〕ベンゼン、４，４’−［１，３−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリン、４，４’−［１，４−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリン、３，３’−［１，３−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン等が挙げられる。（ｂ）成分は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
これらの（ｂ）成分の中でも、有機溶媒への溶解性が高く、合成時の反応率が高く、かつ耐熱性を高くできるという観点から、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジメチル−ジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジエチル−ジフェニルメタン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、４，４’−［１，３−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリン、４，４’−［１，４−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリンが好ましい。
また、溶解性、反応率及び耐熱性が優れることに加えて、安価であるという観点から、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジメチル−ジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジエチル−ジフェニルメタンが好ましい。
また、溶解性、反応率及び耐熱性に優れることに加えて、導体との高接着性を発現できるという観点から、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、４，４’−［１，３−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリン、４，４’−［１，４−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリンが好ましい。
更に、溶解性、反応率、耐熱性及び導体との接着性に優れることに加えて、誘電特性及び耐吸湿性の観点からは、４，４’−［１，３−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリン、４，４’−［１，４−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリンが好ましい。
（ｃ）成分を製造する際に使用される有機溶媒としては、特に限定されないが、メタノール、エタノール、ブタノール、ブチルセロソルブ、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素；メトキシエチルアセテート、エトキシエチルアセテート、ブトキシエチルアセテート、酢酸エチル等のエステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の含窒素化合物などが挙げられる。有機溶媒は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
（ｃ）成分を製造する際の（ａ）成分と（ｂ）成分の使用量は、特に限定されないが、（ｂ）成分の−ＮＨ２基当量（Ｔａ２）と、（ａ）成分のマレイミド基当量（Ｔｂ２）との当量比（Ｔｂ２／Ｔａ２）が、１〜１０の範囲が好ましく、２〜１０の範囲がより好ましい。上記範囲内で（ａ）成分と（ｂ）成分を使用することにより、優れた誘電特性、導体との高接着性、優れた耐熱性、高ガラス転移温度及び高難燃性が得られる。
（ｃ）成分を製造する際のマイケル付加反応には反応触媒を使用しなくてもよいが、必要に応じて使用することもできる。反応触媒としては、特に限定されないが、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸性触媒；トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン等のアミン；メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール等のイミダゾール化合物；トリフェニルホスフィン等のリン系触媒などが挙げられる。反応触媒は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
（Ａ）成分の含有量は、特に限定されないが、誘電特性、導体との接着性及び低熱膨張性の観点から、樹脂成分の総量１００質量部に対して、２０質量部以上が好ましく、５０質量部以上がより好ましく、７０質量部以上がさらに好ましく、９０質量部以上がよりさらに好ましく、９５質量部以上が特に好ましい。（Ａ）成分の含有量は、所望する特性に応じて、樹脂成分の総量１００質量部に対して、１００質量部以下であってもよい。なお、本明細書において、「樹脂成分」とは、後述する必要に応じて含有させてもよい無機充填材及び有機溶媒を含まない成分の総量を意味する。
＜（Ｂ）有機過酸化物＞
（Ｂ）有機過酸化物は、（Ａ）成分の重合開始剤として作用するものであり、光、熱等のエネルギーに暴露されたときに、不対電子を有するものに分解するものである。
（Ｂ）成分は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
（Ｂ）有機過酸化物の１分間半減期温度は、低温で良好な硬化性を得る観点及び優れた吸水はんだ耐熱性を得る観点から、１００〜２００℃が好ましく、１５０〜１９０℃がより好ましく、１７０〜１８０℃がさらに好ましい。
なお、（Ｂ）有機過酸化物の１分間半減期温度とは、（Ｂ）有機過酸化物が分解して、その残存量が１分間で１／２となる温度を意味する。１分間半減期温度は、以下の方法により測定することができる。［１分間半減期温度の測定方法］
ベンゼンを使用し０．１ｍｏｌ／Ｌの有機過酸化物溶液を調製し、窒素置換を行ったガラスアンプル中に封入する。これを所定の温度（１０時間半減期温度付近を３点測定）にセットしたオイルバスに浸し、前記溶液中の有機過酸化物を熱分解させる。一般的に希釈溶液中の有機過酸化物の分解は近似的に一次反応として取り扱うことができるので、分解有機過酸化物量（ｘ）、分解速度定数（ｋ）、時間（ｔ）、有機過酸化物初期濃度（ａ）とすると、下記の（１）、（２）の式が成り立つ。ｄｘ／ｄｔ＝ｋ（ａ−ｘ）・・・・・（１）ｌｎ ａ／（ａ−ｘ）＝ｋｔ・・・・・（２）
また、半減期は、分解により有機過酸化物濃度が初期の半分に減少するまでの時間なので、半減期を（ｔ１／２）で示し（２）式の（ｘ）に（ａ／２）を代入して、下記（３）の式で表すことができる。ｋｔ１／２＝ｌｎ（２）・・・・・（３）
したがって、ある一定温度で有機過酸化物を熱分解させ、時間（ｔ）とｌｎ〔（ａ）／（ａ−ｘ）〕の関係をプロットし、得られた直線の傾きから分解速度定数（ｋ）を求めれば、（３）式からその温度における半減期（ｔ１／２）を得ることができる。
そして、数点の温度で前記の熱分解を実施し、それぞれの温度での半減期（ｔ１／２）を測定し、ｌｎ（ｔ１／２）と（１／Ｔ）との関係をプロットし、得られた直線から一分間半減期となる温度を求めることができる。
（Ｂ）有機過酸化物としては、１，１−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、２，２−ジ（４，４−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、１，１−ジ（ｔ−アミルパーオキシ）シクロヘキサン等のパーオキシケタール類；クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類；ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−アミルパーオキシイソノナノエート等のアルキルパーオキサイド類；ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ヘキシルパーオキサイド、１，３−ビス（２−ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３等のジアルキルパーオキサイド類；ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート等のパーオキシエステル類；ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ポリエーテルテトラキス（ｔ−ブチルパーオキシカーボネート）等のパーオキシカーボネート類；ジベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類などが挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物中における（Ｂ）有機過酸化物の含有量は、特に限定されないが、低温で良好な硬化性を得る観点及び優れた吸水はんだ耐熱性を得る観点から、（Ａ）成分１００質量部に対して、０．１〜１０質量部が好ましく、０．３〜５．０質量部がより好ましく、０．５〜３．０質量部がさらに好ましく、０．８〜１．５質量部が特に好ましい。
＜（Ｃ）非共有電子対を有するヘテロ原子を含む硬化促進剤＞
（Ｃ）非共有電子対を有するヘテロ原子を含む硬化促進剤としては、特に限定されないが、ヘテロ原子として、非共有電子対を有する窒素原子を含む硬化促進剤（以下、「窒素系硬化促進剤」ともいう）、又は非共有電子対を有するリン原子を含む硬化促進剤（以下、「リン系硬化促進剤」ともいう）が好ましく、非共有電子対を有する窒素原子を含む硬化促進剤がより好ましい。
（Ｃ）成分は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
上記窒素系硬化促進剤としては、イミダゾール系硬化促進剤、ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン、グアニル尿素等が挙げられる。これらの中でも、イミダゾール系硬化促進剤が好ましい。
イミダゾール系硬化促進剤としては、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ−〔１，２−ａ〕ベンズイミダゾール、２，４−ジアミノ−６（２’−メチルイミダゾール（１’））エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６（２’−ウンデシルイミダゾール（１’））エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６（２’−エチル，４−メチルイミダゾール（１’））エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６（２’−メチルイミダゾール（１’））エチル−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２−メチルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−３，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニル−３，５−ジシアノエトキシメチルイミダゾール、イソシアネートマスクイミダゾール等が挙げられる。
上記リン系硬化促進剤としては、トリフェニルホスフィン、ジフェニル（アルキルフェニル）ホスフィン、トリス（アルキルフェニル）ホスフィン、トリス（アルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（アルキルアルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（ジアルキルフェニル）ホスフィン、トリス（トリアルキルフェニル）ホスフィン、トリス（テトラアルキルフェニル）ホスフィン、トリス（ジアルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（トリアルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（テトラアルコキシフェニル）ホスフィン、トリアルキルホスフィン、ジアルキルアリールホスフィン、アルキルジアリールホスフィン等が挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物中における（Ｃ）成分の含有量は、特に限定されないが、低温で良好な硬化性を得る観点及び優れた吸水はんだ耐熱性を得る観点から、（Ａ）成分１００質量部に対して、０．１〜１０質量部が好ましく、０．３〜５．０質量部がより好ましく、０．５〜３．０質量部がさらに好ましく、０．７〜１．５質量部が特に好ましい。
本実施形態の樹脂組成物中における（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の合計含有量は、特に限定されないが、低温で良好な硬化性を得る観点及び優れた吸水はんだ耐熱性を得る観点から、（Ａ）成分１００質量部に対して、０．２〜１０質量部が好ましく、０．５〜５質量部がより好ましく、１〜３質量部がさらに好ましい。
本実施形態の樹脂組成物中における（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の含有量比〔（Ｂ）成分／（Ｃ）成分〕は、特に限定されないが、低温で良好な硬化性を得る観点及び優れた吸水はんだ耐熱性を得る観点から、質量基準で、０．２〜１０が好ましく、０．５〜３がより好ましく、０．７〜１．５がさらに好ましく、０．９〜１．２が特に好ましい。
＜（Ｄ）ポリフェニレンエーテル誘導体＞
本実施形態の樹脂組成物は、任意に必要に応じて、（Ｄ）ポリフェニレンエーテル誘導体（以下、「（Ｄ）成分」ともいう）を含有することが好ましい。
（Ｄ）成分は、（Ｄ１）１分子中にＮ−置換マレイミド構造含有基及び下記一般式（ｄ−１）で表される構造単位を有するポリフェニレンエーテル誘導体（以下、「（Ｄ１）成分」ともいう）であることが好ましい。なお、（Ｄ）成分は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
Figure 2021181505
（式中、Ｒ１３は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ｘは０〜４の整数である。）
Ｒ１３が示す脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜３の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基がより好ましい。また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。これらの中でも、Ｒ１３としては炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基が好ましい。
ｘは０〜４の整数であり、０〜２の整数が好ましく、２がより好ましい。なお、ｘが１又は２である場合、Ｒ１３はベンゼン環上のオルト位（但し、酸素原子の置換位置を基準とする。）に置換していてもよい。
（Ｄ１）成分が有するＮ−置換マレイミド構造含有基としては、誘電特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度及び熱膨張係数の観点から、２つのマレイミド基の窒素原子同士が有機基を介して結合しているビスマレイミド構造を含有する基が好ましく、下記一般式（ｄ−２）で表される基がより好ましい。
Figure 2021181505
（式中、Ｒ１４は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ｙは０〜４の整数である。Ａ９は、上記一般式（Ａ−１）のＡ１と同様に説明される。）
（Ｄ１）成分は、下記一般式（ｄ−３）で表されるポリフェニレンエーテル誘導体であることが好ましい。
Figure 2021181505
（式中、Ａ９、Ｒ１３、Ｒ１４、ｘ及びｙは前記定義のとおりである。ｍは１以上の整数である。）
ｍは、１〜３００の整数が好ましく、３０〜２００の整数がより好ましく、５０〜１５０の整数がさらに好ましい。
（Ｄ）成分の数平均分子量は、４，０００〜１４，０００が好ましく、５，０００〜１２，０００がより好ましく、７，０００〜１０，０００がさらに好ましい。数平均分子量が上記下限値以上であると、より良好なガラス転移温度が得られる傾向にあり、上記上限値以下であると、より良好な成形性が得られる傾向にある。なお、本明細書において、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した値であり、より詳細には実施例に記載の数平均分子量の測定方法により求めた値である。
本実施形態の樹脂組成物が（Ｄ）成分を含有する場合、その含有量は、特に限定されないが、誘電特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度及び熱膨張係数の観点から、（Ａ）成分１００質量部に対して、５〜８０質量部が好ましく、７〜７０質量部がより好ましく、１０〜５０質量部がさらに好ましい。
＜（Ｅ）無機充填材＞
（Ｅ）無機充填材としては、特に限定されないが、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、クレー（焼成クレー等）、タルク、ホウ酸アルミニウム、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。なお、（Ｅ）無機充填材は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。これらの中でも、熱膨張係数、弾性率、耐熱性及び難燃性の観点から、シリカが好ましい。シリカとしては、例えば、湿式法で製造され含水率の高い沈降シリカと、乾式法で製造され結合水等をほとんど含まない乾式法シリカが挙げられ、乾式法シリカとしては、更に、製造法の違いにより破砕シリカ、フュームドシリカ、溶融シリカ（溶融球状シリカ）が挙げられる。
また、（Ｅ）無機充填材の形状及び粒径についても特に制限はない。例えば、粒径は０．０１〜２０μｍが好ましく、０．１〜１０μｍがより好ましい。ここで、粒径とは、平均粒子径を指し、粒子の全体積を１００％として粒子径による累積度数分布曲線を求めたとき、体積５０％に相当する点の粒子径のことである。レーザ回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
（Ｅ）成分は、分散性及び樹脂組成物中の有機成分との密着性を向上させる目的で、必要に応じ、カップリング剤を併用してもよい。該カップリング剤としては特に限定されるものではなく、例えば、シランカップリング剤又はチタネートカップリング剤を適宜選択して用いることができる。カップリング剤は１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。また、カップリング剤の使用量も特に限定されるものではなく、例えば、（Ｅ）成分１００質量部に対して０．１〜５質量部としてもよく、０．５〜３質量部としてもよい。この範囲であれば、諸特性の低下が少なく、上記の（Ｅ）成分の使用による特長を効果的に発揮できる傾向にある。
なお、カップリング剤を用いる場合、樹脂組成物中に（Ｅ）成分を配合した後、カップリング剤を添加する、いわゆるインテグラルブレンド処理方式ではなく、予め無機充填材にカップリング剤を乾式又は湿式で表面処理した無機充填材を使用する方式を採用できる。この方法を採用することで、より効果的に上記（Ｅ）成分の特長を発現できる。
本実施形態の樹脂組成物が（Ｅ）成分を含有する場合、その含有量は、特に限定されないが、熱膨張係数、弾性率及び耐熱性の観点から、樹脂組成物中の（Ｅ）成分の含有割合が３〜６５体積％が好ましく、５〜６０体積％がより好ましく、１５〜５５体積％がさらに好ましい。樹脂組成物中の（Ｅ）成分の含有割合が上記範囲である場合、より良好な硬化性、成形性及び耐薬品性が得られる傾向にある。
また、質量基準の（Ｅ）成分の含有量は、上記と同様の観点から、樹脂成分の総量１００質量部に対して、５〜５０質量部が好ましく、１０〜４０質量部がより好ましく、１５〜３５質量部がさらに好ましい。
＜その他の成分＞
本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、上記各成分以外の、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、カップリング剤、難燃剤、酸化防止剤、熱安定剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、顔料、着色剤、滑剤等を適宜選択して含有させることができる。これらは、各々について、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を併用してもよい。
＜物性又は特性＞
本実施形態の樹脂組成物から積層板を作製したときの、樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度は特に限定されないが、良好な耐熱性及びスルーホール接続信頼性、並びに電子部品等を製造する際の優れた加工性の観点から、樹脂組成物の硬化後のガラス転移温度が、１５０℃以上であることが好ましく、１６０℃以上であることがより好ましく、１７０℃以上であることがさらに好ましく、１８０℃以上であることが特に好ましく、２００℃以上であることが最も好ましい。ガラス転移温度の上限は特にないが、例えば１，０００℃以下であることが好ましく、５００℃以下であることが好ましく、３００℃以下であることが好ましい。
ガラス転移温度は、実施例に記載のとおり、ＩＰＣ規格に準じて測定した値である。
本実施形態の樹脂組成物から積層板を作製したときの、樹脂組成物の硬化物の熱膨張係数（Ｚ方向、Ｔｇ以下）は特に限定されないが、積層板のそりを抑制する観点から、１５０ｐｐｍ／℃以下が好ましく、１４０ｐｐｍ／℃以下がより好ましく、１３０ｐｐｍ／℃以下がさらに好ましく、１２０ｐｐｍ／℃以下が特に好ましい。熱膨張係数の下限値には制限はないが、例えば２５ｐｐｍ／℃以上である。
熱膨張係数は、実施例に記載のとおり、ＩＰＣ規格に準じて測定した値である。
本実施形態の樹脂組成物から積層板を作製したときの、樹脂組成物の硬化物の誘電率及び誘電正接は特に限定されないが、高周波帯で好適に用いる観点から、１０ＧＨｚでの誘電率が小さいことが好ましく、具体的には、３．９０以下が好ましく、３．６０以下がより好ましく、３．４０以下がさらに好ましく、３．３５以下が特に好ましい。誘電率の下限については特に限定はないが、例えば０．５以上であり、１．０以上であってもよく、３．０以上であってもよい。
また、１０ＧＨｚでの誘電正接が小さいことが好ましく、具体的には、０．００７以下が好ましく、０．００５以下がより好ましく、０．００４以下がさらに好ましく、０．００３以下が特に好ましい。誘電正接の下限については特に限定はなく、小さいほどよいが、例えば、０．０００１以上であり、０．００２０以上であってもよい。
なお、誘電率及び誘電正接は実施例のとおり、空胴共振器法で測定した値である。
このように、本発明の樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板は、１ＧＨｚ以上の高周波信号を扱う電子機器に好適に用いることができ、特に１０ＧＨｚ以上の高周波信号又は３０ＧＨｚ以上の高周波信号を扱う電子機器に好適に用いることができる。
［プリプレグ］
本実施形態のプリプレグは、本実施形態の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるものである。
該プリプレグは、本実施形態の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを用いて形成され、より具体的には、本実施形態の樹脂組成物を、シート状繊維補強基材に含浸又は塗工し、乾燥させることによって得ることができる。より具体的には、例えば、乾燥炉中で通常、８０〜２００℃の温度で、１〜３０分間加熱乾燥し、半硬化（Ｂステージ化）させることにより本発明のプリプレグを製造することができる。樹脂組成物の使用量は、乾燥後のプリプレグ中の樹脂組成物由来の固形分濃度が３０〜９０質量％となるように決定することができる。固形分濃度を上記の範囲とすることで積層板とした際、より良好な成形性が得られる傾向にある。
プリプレグのシート状繊維補強基材としては、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている公知のものが用いられる。シート状補強基材の材質としては、Ｅガラス、Ｄガラス、Ｓガラス、Ｑガラス等の無機物繊維；ポリイミド、ポリエステル、テトラフルオロエチレン等の有機繊維；これらの混合物などが挙げられる。これらのシート状補強基材は、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット、サーフェシングマット等の形状を有する。また、シート状繊維補強基材の厚みは特に制限されず、例えば、０．０２〜０．５ｍｍのものを用いることができる。また、樹脂組成物の含浸性、積層板とした際の耐熱性、耐吸湿性、及び加工性の観点から、カップリング剤等で表面処理したもの、及び機械的に開繊処理を施したものを使用できる。
樹脂組成物をシート状補強基材に含浸又は塗工させる方法としては、次のホットメルト法又はソルベント法を採用できる。
ホットメルト法は、樹脂組成物に有機溶媒を含有させず、（１）該組成物との剥離性の良い塗工紙に一旦コーティングし、それをシート状補強基材にラミネートする方法、又は（２）ダイコーターによりシート状補強基材に直接塗工する方法である。
一方、ソルベント法は、樹脂組成物に有機溶媒を含有させ、得られた樹脂組成物にシート状補強基材を浸漬して、樹脂組成物をシート状補強基材に含浸させ、その後、乾燥させる方法である。
［積層板、多層プリント配線板及びその製造方法］
本実施形態の積層板は、本実施形態のプリプレグと金属箔とを含有してなるものである。
本実施形態の積層板は、本実施形態のプリプレグと金属箔とを用いて形成され、より具体的には、本実施形態のプリプレグ１枚の片面もしくは両面に金属箔を配置するか、又は本実施形態のプリプレグ２枚以上を重ねて得られるプリプレグの片面もしくは両面に金属箔を配置し、次いで加熱加圧成形することによって得ることができる。
金属箔の金属としては、電気絶縁材料用途で用いられるものであれば特に制限されないが、導電性の観点から、銅、金、銀、ニッケル、白金、モリブデン、ルテニウム、アルミニウム、タングステン、鉄、チタン、クロム、又はこれらの金属元素のうちの少なくとも１種類を含む合金が好ましく、銅、アルミニウムがより好ましく、銅がさらに好ましい。
加熱加圧成形の条件は特に制限されるものではないが、本実施形態の樹脂組成物は硬化に高温を必要としないため、加熱温度は、例えば、生産性及び十分に硬化反応を進める観点から、１２０〜２１０℃であり、１５０〜２００℃がより好ましい。ＯＫ(村井）また、圧力は、例えば、０．２〜１０．０ＭＰａ、加熱時間は、例えば、０．１〜５時間の範囲である。また、加熱加圧成形は、真空プレス等を用いて真空状態を０．５〜５時間保持する方法を採用できる。
また、本実施形態の多層プリント配線板は、本実施形態のプリプレグ又は積層板を含有してなるものである。本実施形態の多層プリント配線板は、本実施形態のプリプレグ又は積層板を用いて、公知の方法によって、穴開け加工、金属めっき加工、金属箔のエッチング等による回路形成加工及び多層化接着加工を行うことによって製造することができる。
［半導体パッケージ］
本実施形態の半導体パッケージは、本実施形態の多層プリント配線板に半導体を搭載してなるものである。本実施形態の半導体パッケージは、本実施形態の多層プリント配線板の所定の位置に、半導体チップ、メモリ等を搭載して製造することができる。
本実施形態の樹脂組成物、樹脂フィルム、プリプレグ、金属張積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージは、１ＧＨｚ以上の高周波信号を扱う電子機器に好適に用いることができ、特に１０ＧＨｚ以上の高周波信号を扱う電子機器に好適に用いることができる。
以上、本発明の好適な実施形態を説明したが、これらは本発明の説明のための例示であり、本発明の範囲をこれらの実施形態にのみ限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨を逸脱しない範囲で、上記実施形態とは異なる種々の態様で実施することができる。
以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［ポリアミノビスマレイミド化合物の製造］
製造例１
温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積１Ｌのガラス製フラスコ容器に、２，２−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン１００質量部、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン３３質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル８１質量部を投入し、液温を１２０℃に保ったまま、撹拌しながら３時間反応させた後、冷却してから２００メッシュフィルターを通して濾過することにより、ポリアミノビスマレイミド化合物（Ａ−１）を製造した。
［樹脂組成物、プリプレグ、銅張積層板の製造］
実施例１〜５、比較例１〜２
表１に記載の配合組成（単位：質量部）に従って、６０℃で加熱しながら攪拌、混合して、固形分（不揮発分）濃度約４０〜６０質量％の熱硬化性樹脂組成物（樹脂ワニス）を調製した。
次に、上記で得た樹脂ワニスを、厚さ０．１ｍｍのガラス布（Ｅガラス、日東紡績株式会社製）に塗工した後、１６０℃で７分間加熱乾燥して、樹脂含有量（樹脂分）約５４質量％のプリプレグを作製した。これらのプリプレグ６枚を重ね、その上下に、厚さ１８μｍのロープロファイル銅箔（ＦＶ−ＷＳ、Ｍ面Ｒｚ：１．５μｍ、古河電気工業株式会社製）をＭ面が接するように配置し、温度２００℃、圧力３．９ＭＰａ、時間１２０分間の条件で加熱加圧成形して、両面銅張積層板（厚さ：０．８ｍｍ）を作製した。
［評価・測定方法］
各例で得られた樹脂組成物、プリプレグ及び銅張積層板を用いて各測定及び評価を行った。結果を表１に示す。
（１）ガラス転移温度（Ｔｇ）及び熱膨張係数
ガラス転移温度（Ｔｇ）と熱膨張係数（板厚方向、温度範囲：３０〜１２０℃）は、両面の銅箔をエッチングした５ｍｍ角の試験片を用いて、熱機械測定装置（ＴＭＡ）［ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製、Ｑ４００（型番）］により、ＩＰＣ（The Institute for Interconnecting and Packaging Electronic Circuits）規格に準拠して、ガラス転移温度と熱膨張係数（線膨張係数）を測定した。
（２）誘電特性
銅張積層板の両面の銅箔をエッチング除去した後、６０ｍｍ×２ｍｍのサイズに切断して、１０５℃／ｈｒの条件で乾燥したものを試験片とし、１０ＧＨｚにおけるＤｋ及びＤｆを空胴共振器法により得られる共振周波数と無負荷Ｑ値から算出した。
測定器にはアジレントテクノロジー製ベクトル型ネットワークアナライザＥ８３６４Ｂ、関東電子応用開発製ＣＰ５３１（１０ＧＨｚ共振器）及びＣＰＭＡ−Ｖ２（プログラム）をそれぞれ使用して雰囲気温度２５℃で行った。
（３）銅箔引きはがし強さ
ＪＩＳ Ｃ６４８１（１９９６年）に準拠して、導体との接着性を測定した。
（４）吸水はんだ耐熱性及び吸水率
はんだ耐熱性は、両面の銅箔をエッチングした５０ｍｍ角の試験片を用いて、プレッシャークッカーテスト（ＰＣＴ）用装置（条件：１２１℃、２．２気圧）中に所定時間（１、３及び５時間）処理した後のものを、２８８℃の溶融はんだ中に２０秒間浸漬した後の試験片の外観を目視観察した。また、５時間ＰＣＴ処理したものの吸水率を、ＪＩＳ Ｃ ６４８１：１９９６に準拠して測定した。
なお、表中、はんだ浸漬後の試験片３枚のうち、ミーズリングの発生等の異常が認められたものが０枚の場合を「Ａ」、１枚の場合を「Ｂ」、２枚以上の場合を「Ｃ」とした。
Figure 2021181505
なお、表１に示す各成分の詳細は以下の通りである。
［（Ａ）マレイミド化合物］
（Ａ−１）ポリアミノビスマレイミド化合物：製造例１で得たポリアミノビスマレイミド化合物
［（Ｂ）有機過酸化物］
（Ｂ−１）ＰＢ−Ｐ：１，３−ビス（２−ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン（日本油脂株式会社製、商品名「パーブチルＰ」）
（Ｂ−２）パーヘキシン２５Ｂ：（２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３）（日本油脂株式会社製、商品名）
［（Ｃ）非共有電子対を有するヘテロ原子を含む硬化促進剤］
（Ｃ−１）Ｇ８００９Ｌ：イソシアネートマスクイミダゾール（第一工業製薬株式会社製、商品名）
（Ｃ−２）Ｃ１１Ｚ：２−ウンデシルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、商品名）
表１から、実施例１〜５で得られた本実施形態の樹脂組成物は、低温で成型することが可能であり、且つ得られる硬化物が良好な耐熱性を有すると共に、吸水はんだ耐熱性に優れることが分かる。

Claims (12)

  1. （Ａ）マレイミド化合物と、
    （Ｂ）有機過酸化物と、
    （Ｃ）非共有電子対を有するヘテロ原子を含む硬化促進剤と、
    を含有する、樹脂組成物。
  2. 前記（Ｃ）成分に含まれるヘテロ原子が、窒素原子又はリン原子である、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 前記（Ｂ）成分の１分間半減期温度が１００〜２００℃である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
  4. 前記（Ｂ）成分の含有量が、前記（Ａ）成分１００質量部に対して、０．１〜１０質量部である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  5. 前記（Ｃ）成分の含有量が、前記（Ａ）成分１００質量部に対して、０．１〜１０質量部である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  6. 前記（Ｂ）成分と前記（Ｃ）成分の含有量比〔（Ｂ）成分／（Ｃ）成分〕が、質量基準で、０．２〜１０である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  7. 前記（Ａ）成分が、１分子中に少なくとも２個のＮ−置換マレイミド基を有するポリマレイミド化合物（ａ）、及び下記一般式（Ａ−１）で表されるポリアミノビスマレイミド化合物（ｃ）からなる群から選ばれる１種以上である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
    Figure 2021181505
    （式中、Ａ１は、下記一般式（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）又は（Ａ−５）で表される基である。Ａ２は下記一般式（Ａ−６）で表される基である。）
    Figure 2021181505
    （式中、Ｒ１は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ｐは０〜４の整数である。）
    Figure 2021181505
    （式中、Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ３は炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式（Ａ−３−１）で表される基である。ｑ及びｒは、各々独立に、０〜４の整数である。）
    Figure 2021181505
    （式中、Ｒ４及びＲ５は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ４は炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｓ及びｔは、各々独立に、０〜４の整数である。）
    Figure 2021181505
    （式中、ｎは０〜１０の整数である。）
    Figure 2021181505
    （式中、Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基である。ｕは１〜８の整数である。）
    Figure 2021181505
    （式中、Ｒ８及びＲ９は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜５のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。Ａ５は炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式（Ａ−７）もしくは（Ａ−８）で表される基である。ｑ’及びｒ’は、各々独立に、０〜４の整数である。）
    Figure 2021181505
    （式中、Ｒ１０及びＲ１１は、各々独立に、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ６は炭素数１〜５のアルキレン基、イソプロピリデン基、ｍ−フェニレンジイソプロピリデン基、ｐ−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｓ’及びｔ’は、各々独立に、０〜４の整数である。）
    Figure 2021181505
    （式中、Ｒ１２は炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ａ７及びＡ８は、各々独立に、炭素数１〜５のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｗは０〜４の整数である。）
  8. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグ。
  9. 請求項８に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
  10. 請求項８に記載のプリプレグ又は請求項９に記載の積層板を含有してなる多層プリント配線板。
  11. 請求項１０に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
  12. 請求項８に記載にプリプレグを、１２０〜２１０℃に加熱して硬化させる工程を有する、多層プリント配線板の製造方法。
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