CN114901751A - 热固化性树脂组合物、预浸渍体、层叠板、印刷线路板及半导体封装体 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及含有(a)具有至少一个N‑取代马来酰亚胺基的化合物、(b)具有至少两个不饱和脂肪族烃基的化合物、以及(c)苯并噁嗪化合物的热固化性树脂组合物、使用了该热固化性树脂组合物的预浸渍体、层叠板、印刷线路板及半导体封装体。
Description
技术领域
本实施方式涉及热固化性树脂组合物、预浸渍体、层叠板、印刷线路板及半导体封装体。
背景技术
伴随着近年的电子设备的小型化及高性能化的潮流,印刷线路板中布线密度的高度化和高集成化正在发展。随之在印刷线路板用的覆铜层叠板及层间绝缘材料中,对由铜箔粘接性、耐热性(高玻璃化转变温度)、低热膨胀性等的提高带来的可靠性的提高的要求进一步增强。
热固化性树脂由于其固化物所特有的交联结构显现高耐热性及尺寸稳定性,因此,被广泛用于电子部件等领域。
作为耐热性高的热固化性树脂,已知有马来酰亚胺树脂,但是马来酰亚胺树脂的固化性低,因此,正在进行用于改善固化性的各种研究。
在专利文献1中,作为能够以比较低的温度成型加工、进而固化后的耐热性、吸水特性、机械强度及热分解特性优异的热固化性树脂组合物,公开了一种含有具备具有特定结构的马来酰亚胺基的化合物、和具有烯丙基或甲基丙烯酰基的化合物的热固化性树脂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2017/170844号
发明内容
发明所要解决的问题
然而,根据本发明人等的研究查明,由专利文献1的热固化性树脂组合物形成的绝缘层与铜箔的粘接性(以下也称为“铜箔粘接性”)差。
鉴于这样的现状,本实施方式的课题在于,提供虽然具有良好的耐热性、但是铜箔粘接性优异的热固化性树脂组合物、使用了该热固化性树脂组合物的预浸渍体、层叠板、印刷线路板及半导体封装体。
用于解决问题的手段
本发明人等为了解决上述问题反复进行了深入研究,结果发现,通过下述的[1]~[14],能够解决上述问题,从而完成了本实施方式。
[1]一种热固化性树脂组合物,其含有:
(a)具有至少一个N-取代马来酰亚胺基的化合物、
(b)具有至少两个不饱和脂肪族烃基的化合物、以及
(c)苯并噁嗪化合物。
[2]根据上述[1]所述的热固化性树脂组合物,其中,
上述(a)成分含有(a1)具有至少两个N-取代马来酰亚胺基的化合物、与(a2)具有至少两个伯氨基的硅酮化合物的反应产物。
[3]根据上述[1]或[2]所述的热固化性树脂组合物,其中,
上述(b)成分是具有至少三个不饱和脂肪族烃基的化合物。
[4]根据上述[1]~[3]中任一项所述的热固化性树脂组合物,其中,
上述(b)成分所具有的不饱和脂肪族烃基为选自烯丙基及1-丙烯基中的一种以上。
[5]根据上述[1]~[4]中任一项所述的热固化性树脂组合物,其中,
上述(c)成分为下述通式(c-1)表示的化合物。
[化学式1]
(式中,Rc1及Rc2各自独立地为碳原子数1~10的烃基。Xc1为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、-O-、磺酰基、羰基氧基、-C(=O)-或单键。nc1及nc2各自独立地为0~4的整数。)
[6]根据上述[1]~[5]中任一项所述的热固化性树脂组合物,其中,
相对于上述(a)成分100质量份,上述(b)成分的含量为5~85质量份。
[7]根据上述[1]~[6]中任一项所述的热固化性树脂组合物,其中,
相对于上述(a)成分100质量份,上述(c)成分的含量为1~30质量份。
[8]根据上述[1]~[7]中任一项所述的热固化性树脂组合物,其中,
上述(b)成分与上述(c)成分的含量比〔(b)成分/(c)成分〕以质量比计为1~15。
[9]根据上述[1]~[8]中任一项所述的热固化性树脂组合物,其还含有环氧树脂作为(d)热固化性树脂。
[10]根据上述[1]~[9]中任一项所述的热固化性树脂组合物,其还含有(e)无机填充材料。
[11]一种预浸渍体,其含有上述[1]~[10]中任一项所述的热固化性树脂组合物。
[12]一种层叠板,其含有上述[11]所述的预浸渍体。
[13]一种印刷线路板,其含有上述[12]所述的层叠板。
[14]一种半导体封装体,其在上述[13]所述的印刷线路板搭载有半导体元件。
发明效果
根据本实施方式,能够提供虽然具有良好的耐热性、但是铜箔粘接性优异的热固化性树脂组合物、使用了该热固化性树脂组合物的预浸渍体、层叠板、印刷线路板及半导体封装体。
具体实施方式
在本说明书中,用“~”表示的数值范围表示分别包含在“~”的前后记载的数值作为最小值及最大值的范围。
在本说明书中记载的数值范围中,其数值范围的上限值或下限值可以置换为实施例所示的值。另外,数值范围的下限值及上限值可以分别与其它数值范围的下限值或上限值任意组合。
只要没有特别说明,则本说明书中示例出的各成分及材料可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
在本说明书中,对于热固化性树脂组合物中的各成分的含量而言,在热固化性树脂组合物中存在多个属于各成分的物质的情况下,只要没有特别说明,则是指热固化性树脂组合物中存在的该多个物质的合计量。
将本说明书中的记载事项任意组合的方式也包含在本实施方式中。
本说明书中记载的作用机理是推测,并不限定发挥本实施方式的热固化性树脂组合物的效果的机理。
将本说明书中的记载事项任意组合而成的方式也包含于本实施方式中。
需要说明的是,在本说明书中,“树脂成分”是指,(a)成分、(b)成分、(c)成分以及根据需要使用的(d)成分及其它任意使用的树脂,不包含(e)无机填充材料、固化促进剂、添加剂等。
另外,在本说明书中,“固体成分”是指,除有机溶剂等挥发性成分以外的不挥发分,表示使热固化性树脂组合物干燥时不挥发而残留的成分,也包含在室温下为液状、糖浆状或蜡状的成分。
[热固化性树脂组合物]
本实施方式的热固化性树脂组合物是含有下述成分的热固化性树脂组合物:
(a)具有至少一个N-取代马来酰亚胺基的化合物[以下有时称为(a)成分。]、
(b)具有至少两个不饱和脂肪族烃基的化合物[以下有时称为(b)成分。]、以及
(c)苯并噁嗪化合物[以下有时称为(c)成分。]。
本实施方式的热固化性树脂组合物具有上述各成分通过加热进行反应而热固化的性质。
以下,对本实施方式的热固化性树脂组合物所含有的各成分进行详细叙述。
<(a)具有至少一个N-取代马来酰亚胺基的化合物>
本实施方式的热固化性树脂组合物通过含有(a)成分,从而存在得到特别优异的耐热性及低热膨胀性的倾向。
(a)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
作为(a)成分,从耐热性及低热膨胀性的观点考虑,优选(a1)具有至少两个N-取代马来酰亚胺基的化合物[以下有时称为(a1)成分。]。
另外,作为(a)成分,从耐热性、低热膨胀性及铜箔粘接性的观点考虑,优选为(a1)成分、与具有至少两个伯氨基的化合物的反应产物,更优选为(a1)成分、与(a2)具有至少两个伯氨基的硅酮化合物[以下有时称为(a2)成分。]的反应产物[以下有时称为改性马来酰亚胺树脂(A)。]。
((a1)具有至少两个N-取代马来酰亚胺基的化合物)
作为(a1)成分,优选下述通式(a1-1)表示的化合物。
[化学式2]
(式中,Xa1为下述通式(a1-2)、(a1-3)、(a1-4)或(a1-5)表示的基团。)
[化学式3]
(式中,Ra1为碳原子数1~5的脂肪族烃基或卤素原子。p1为0~4的整数。*表示键合部位。)
[化学式4]
(式中,Ra2各自独立地为碳原子数1~5的脂肪族烃基或卤素原子。Xa2为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、-O-、硫醚基、磺酰基、羰基氧基、-C(=O)-、单键或下述通式(a1-3’)表示的基团。q1各自独立地为0~4的整数。*表示键合部位。)
[化学式5]
(式中,Ra3各自独立地为碳原子数1~5的脂肪族烃基或卤素原子。Xa3为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、-O-、硫醚基、磺酰基、羰基氧基、-C(=O)-或单键。r1各自独立地为0~4的整数。*表示键合部位。)
[化学式6]
(式中,n1为1~10的整数。*表示键合部位。)
[化学式7]
(式中,Ra4各自独立地为氢原子或碳原子数1~5的脂肪族烃基。u1为1~8的整数。*表示键合部位。)
上述通式(a1-2)中,作为Ra1所表示的脂肪族烃基,例如可举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等。另外,作为卤素原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
p1为0~4的整数,从获得容易性的观点考虑,优选为0~2的整数,更优选为0。在p1为2以上的整数的情况下,多个Ra1可以相同,也可以互不相同。
上述通式(a1-3)中,作为Ra2所表示的碳原子数1~5的脂肪族烃基、卤素原子,可举出与Ra1的情况相同的例子。作为该脂肪族烃基,优选为碳原子数1~3的脂肪族烃基,更优选为甲基、乙基,进一步优选为乙基。
作为Xa2所表示的碳原子数1~5的烷撑基,例如可举出:亚甲基、1,2-二亚甲基、1,3-三亚甲基、1,4-四亚甲基、1,5-五亚甲基等。作为该烷撑基,优选为碳原子数1~3的烷撑基,更优选为亚甲基。
作为Xa2所表示的碳原子数2~5的烷叉基,例如可举出:乙叉基、丙叉基、异丙叉基、丁叉基、异丁叉基、戊叉基、异戊叉基等。这些当中,优选为异丙叉基。
q1各自独立地为0~4的整数,从获得容易性的观点考虑,优选为0~2的整数,更优选为0或2。
上述通式(a1-3’)中,作为Ra3所表示的碳原子数1~5的脂肪族烃基、卤素原子,可举出与Ra2的情况相同的例子。
作为Xa3所表示的碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基,可举出与上述通式(a1-3)中的Xa2所表示的碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基相同的例子。
作为Xa3,在上述选项中,优选为碳原子数2~5的烷叉基,更优选为异丙叉基。
r1为0~4的整数,从获得容易性的观点考虑,优选为0~2的整数,更优选为0。
作为用作改性马来酰亚胺树脂(A)的原料的(a1)成分,优选具有上述通式(a1-3)表示的基团作为上述通式(a1-1)的Xa1的化合物,其中,作为Xa2,更优选具有上述通式(a1-3’)表示的基团的化合物。
上述通式(a1-4)中,n1为1~10的整数,从获得容易性的观点考虑,优选为1~5的整数,更优选为1~3的整数。
上述通式(a1-5)中,作为Ra4所表示的碳原子数1~5的脂肪族烃基、卤素原子,可举出与上述通式(a1-2)中的Ra1的情况相同的例子,优选的例子也相同。
u1为1~8的整数,优选为1~3的整数,更优选为1。
作为不与(a2)成分发生反应而使用的(a1)成分,优选为具有上述通式(a1-4)表示的基团作为上述通式(a1-1)的Xa1的化合物。
作为(a1)成分,例如可举出:N,N’-亚乙基双马来酰亚胺、N,N’-六亚甲基双马来酰亚胺、N,N’-(1,3-亚苯基)双马来酰亚胺、N,N’-[1,3-(2-甲基亚苯基)]双马来酰亚胺、N,N’-[1,3-(4-甲基亚苯基)]双马来酰亚胺、N,N’-(1,4-亚苯基)双马来酰亚胺、双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、双(3-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺、双(4-马来酰亚胺苯基)醚、双(4-马来酰亚胺苯基)砜、双(4-马来酰亚胺苯基)硫醚、双(4-马来酰亚胺苯基)酮、双(4-马来酰亚胺环己基)甲烷、1,4-双(4-马来酰亚胺苯基)环己烷、1,4-双(马来酰亚胺甲基)环己烷、1,4-双(马来酰亚胺甲基)苯、1,3-双(4-马来酰亚胺苯氧基)苯、1,3-双(3-马来酰亚胺苯氧基)苯、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]甲烷、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]甲烷、1,1-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]乙烷、1,1-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]乙烷、1,2-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]乙烷、1,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]乙烷、2,2-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丁烷、2,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丁烷、2,2-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、4,4’-双(3-马来酰亚胺苯氧基)联苯、4,4’-双(4-马来酰亚胺苯氧基)联苯、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]酮、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]酮、2,2-双(4-马来酰亚胺苯基)二硫醚、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]硫醚、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]硫醚、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]亚砜、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]亚砜、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]砜、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]砜、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]醚、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]醚、1,4-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-α,α-二甲基苄基]苯、1,3-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-α,α-二甲基苄基]苯、1,4-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)-α,α-二甲基苄基]苯、1,3-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)-α,α-二甲基苄基]苯、1,4-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苄基]苯、1,3-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苄基]苯、1,4-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苄基]苯、1,3-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苄基]苯、聚苯基甲烷马来酰亚胺(例如大和化成株式会社制、商品名:BMI-2300等)等。(a1)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
这些当中,从反应率高、能够进一步高耐热性化的观点考虑,优选为双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、双(4-马来酰亚胺苯基)砜、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺、2,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷,更优选为2,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷。
((a2)具有至少两个伯氨基的硅酮化合物)
作为为了制造改性马来酰亚胺树脂(A)而与(a1)成分发生反应的(a2)成分,优选在至少一个分子末端具有伯氨基的硅酮化合物,更优选在分子两末端具有伯氨基的硅酮化合物。另外,(a2)成分可以是在侧链具有伯氨基的硅酮化合物,也可以是在侧链及至少一个分子末端具有伯氨基的硅酮化合物。
这些当中,优选在分子两末端具有伯氨基的硅酮化合物。作为这样的硅酮化合物,可优选举出下述通式(a2-1)表示的氨基改性硅酮化合物。
[化学式8]
(式中,Ra21各自独立地表示烷基、苯基或取代苯基。Ra22及Ra23各自独立地表示有机基团。n表示2~50的整数。)
上述通式(a2-1)中,作为Ra21表示的烷基,优选为碳原子数1~5的烷基,更优选为碳原子数1~3的烷基,进一步优选为碳原子数1或2的烷基。作为Ra21表示的烷基,例如可举出:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等,这些当中,优选为甲基。
作为Ra21表示的取代苯基中的取代基,例如可举出:烷基、烯基、炔基等,这些当中,优选为烷基。作为烷基,可优选举出与上述同样的烷基。
Ra21表示的基团中,从与其它树脂的溶解性的观点考虑,优选为苯基或甲基,更优选为甲基。
作为Ra22或Ra23表示的有机基团,例如可举出:亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基、-O-或将它们组合而成的连结基团等。这些当中,优选为取代或无取代的亚烷基、取代或无取代的亚芳基,更优选为取代或无取代的亚烷基。
作为Ra22或Ra23表示的亚烷基,例如可举出:亚甲基、亚乙基、三亚甲基等,优选为三亚甲基。另外,作为该亚烷基的取代基,例如可举出:碳原子数6~10的芳基等。
作为Ra22或Ra23表示的亚芳基,例如可举出:亚苯基、亚萘基等。另外,作为该亚芳基的取代基,例如可举出:碳原子数1~5的烷基等。
(a2)成分的官能团当量没有特别限制,优选为400~6000g/eq,从低热膨胀性的观点考虑,更优选为400~5000g/eq,进一步优选为450~3500g/eq,特别优选为500~1500g/eq,最优选为600~1500g/eq。需要说明的是,(a2)成分的官能团当量是指伯氨基当量。
(a2)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
作为(a2)成分,可以使用市售品。作为市售品,例如可举出:在两末端具有伯氨基的“KF-8010”(官能团当量:430g/eq)、“X-22-161A”(官能团当量:800g/eq)、“X-22-161B”(官能团当量:1500g/eq)、“KF-8012”(官能团当量:2200g/eq)、“KF-8008”(官能团当量:5700g/eq)、“X-22-9409”(官能团当量:700g/eq)、“X-22-1660B-3”(官能团当量:2200g/eq)(以上,信越化学工业株式会社制)、“BY-16-853U”(官能团当量:460g/eq)、“BY-16-853”(官能团当量:650g/eq)、“BY-16-853B”(官能团当量:2200g/eq)(以上,东丽-道康宁株式会社制);在侧链具有伯氨基的、“KF-868”(官能团当量:8800g/eq)、“KF-865”(官能团当量:5000g/eq)、“KF-864”(官能团当量:3800g/eq)、“KF-880”(官能团当量:1800g/eq)、“KF-8004”(官能团当量:1500g/eq)(以上,信越化学工业株式会社制)、“XF42-C5379”(商品名、Momentive Performance Materials Japan LLC制、官能团当量:740g/eq)等。
市售品中,从低吸水率的观点考虑,优选为X-22-161A、X-22-161B、KF-8012、KF-8008、X-22-1660B-3、BY-16-853B、XF42-C5379,从低热膨胀性的观点考虑,优选为X-22-161A、X-22-161B、KF-8012、XF42-C5379。
(甲亚胺(azomethine)改性硅氧烷)
此外,作为(a2)成分,从提高与铜箔的粘接性及低热膨胀化的观点考虑,优选使用具有甲亚胺基的物质,更优选使用具有芳香族甲亚胺基的物质,进一步优选使用与二醛化合物进行反应而得到的甲亚胺改性硅氧烷[以下也称为甲亚胺改性硅氧烷(a2’)。]。这里,芳香族甲亚胺基是指,至少一个芳香族基(优选为芳香族烃基)与甲亚胺基(-N=CH-)键合而得的基团。
作为上述二醛化合物,例如可举出:脂肪族二醛化合物、芳香族二醛化合物等。这些当中,优选为芳香族二醛化合物。该芳香族二醛化合物具有芳香族烃基,在此前提下,也可以同时具有脂肪族烃基。例如,在分子内具有芳香族烃基-脂肪族烃基-芳香族烃基这样的结构的情况也包含在芳香族醛化合物中。
作为芳香族二醛化合物,例如可举出:对苯二甲醛、间苯二甲醛、邻苯二甲醛、2,2’-联吡啶-4,4’-二甲醛等。这些当中,从能够进一步低热膨胀化、反应性高、对有机溶剂的溶解性也优异、在商业上也容易获得的观点考虑,可以选择对苯二甲醛。
甲亚胺改性硅氧烷(a2’)的制造方法没有特别限定,例如可以通过使上述通式(a2-1)表示的氨基改性硅酮化合物与上述二醛化合物在有机溶剂中进行脱水缩合反应而制造。这里,对于上述通式(a2-1)表示的氨基改性硅酮化合物和上述二醛化合物的用量而言,例如上述通式(a2-1)表示的氨基改性硅酮化合物的伯氨基数〔氨基改性硅酮化合物的用量/氨基改性硅酮化合物的伯氨基当量〕优选为二醛化合物的醛基数〔二醛化合物的用量/二醛化合物的醛基当量〕的1.1倍以上,更优选为1.5~5倍,进一步优选为2~4倍。通过设为1.1倍以上,从而反应充分推进,得到的甲亚胺改性硅氧烷(a2’)在分子两末端具有伯氨基。
(改性马来酰亚胺树脂(A)的制造方法)
改性马来酰亚胺树脂(A)的制造方法没有特别限制,例如,通过使(a2)成分所具有的伯氨基与(a1)成分所具有的马来酰亚胺基的碳-碳双键进行加成反应,从而能够制造改性马来酰亚胺树脂(A)。
通过制造改性马来酰亚胺树脂(A)作为(a)成分,存在容易控制热固化性树脂组合物中的树脂的分子量、可得到优异的低热膨胀性及弹性模量的倾向。
改性马来酰亚胺树脂(A)的制造优选一边在有机溶剂中进行加热保温一边进行。反应温度优选为70~200℃,更优选为80~150℃,进一步优选为100~130℃。反应时间优选为0.1~10小时,更优选为1~6小时。
在改性马来酰亚胺树脂(A)的制造中,可以根据需要使用反应催化剂。作为反应催化剂,例如可举出:三乙胺、吡啶、三丁胺等胺类;甲基咪唑、苯基咪唑等咪唑类;三苯基膦等磷系催化剂等。反应催化剂可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
改性马来酰亚胺树脂(A)的制造中的(a1)成分的马来酰亚胺基数〔(a1)成分的用量(g)/(a1)成分的马来酰亚胺基的官能团当量(g/eq)〕优选为(a2)成分的伯氨基数〔(a2)成分的用量(g)/(a2)成分的伯氨基的官能团当量(g/eq)〕的0.1~10倍,更优选为1~9倍,进一步优选为1.1~9倍,特别优选为2~8倍。如果为0.1倍以上、特别是2倍以上,则存在凝胶化得以抑制、并且耐热性变得良好的倾向,如果为10倍以下,则存在对有机溶剂的溶解性及耐热性变得良好的倾向。
改性马来酰亚胺树脂(A)的制造优选在有机溶剂的存在下实施。有机溶剂没有特别限制,例如可举出:乙醇、丙醇、丁醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲醚等醇系溶剂;丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂;四氢呋喃等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族系溶剂;二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等含氮原子溶剂;二甲基亚砜等含硫原子溶剂等。有机溶剂可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。这些当中,从溶解性的观点考虑,优选为环己酮、丙二醇单甲醚、甲基溶纤剂,从低毒性的观点考虑,更优选为环己酮、丙二醇单甲醚,从挥发性高、预浸渍体的制造时不易以残留溶剂的形式残留的观点考虑,进一步优选为丙二醇单甲醚。
本实施方式的热固化性树脂组合物中的(a)成分的含量没有特别限制,从耐热性、低热膨胀性及铜箔粘接性的观点考虑,相对于热固化性树脂组合物中的树脂成分100质量份,优选为30~99质量份,更优选为40~95质量份,进一步优选为50~90质量份,特别优选为55~80质量份,
<(b)具有至少两个不饱和脂肪族烃基的化合物>
本实施方式的热固化性树脂组合物通过含有(b)成分,从而存在可得到特别优异的耐热性及耐去胶渣性(日文:耐デスミア性)的倾向。
(b)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
从耐热性及耐去胶渣性的观点考虑,(b)成分为具有至少两个不饱和脂肪族烃基的化合物,优选为具有至少三个不饱和脂肪族烃基的化合物。
另外,作为(b)成分所具有的不饱和脂肪族烃基,没有特别限制,优选为可以进行自由基反应的不饱和脂肪族烃基,例如可举出:乙烯基、异丙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-甲基烯丙基、3-丁烯基等。这些当中,从耐去胶渣性的观点考虑,优选为碳原子数2~10的不饱和脂肪族烃基,更优选为碳原子数2~5的不饱和脂肪族烃基,进一步优选为选自烯丙基及1-丙烯基中的一种以上。需要说明的是,在本实施方式中,像马来酰亚胺基及(甲基)丙烯酰基等那样一部分具有不饱和脂肪族烃基但是从该基团整体上看不能说是不饱和脂肪族烃基的基团也不包含在(b)成分中的“不饱和脂肪族烃基”中。
作为(b)成分,例如可举出:(b1)具有芳香族烃基的化合物[以下也称为化合物(b1)。]、(b2)具有杂环基的化合物[以下也称为化合物(b2)。]等。
作为上述化合物(b1)所具有的芳香族烃基,例如可举出:苯的残基、萘的残基、联苯的残基等。这些当中,优选为苯的残基、联苯的残基。需要说明的是,这里的残基是指,芳香环所具有的氢原子内的至少一个被除氢原子以外的基团取代而成的基团。需要说明的是,该芳香族烃基任选具有羟基、烷氧基等取代基。
作为化合物(b1)的具体例,可举出以下的化合物。
[化学式9]
(式中,Rb1~Rb3各自独立地为有机基团。mb1各自独立地为0或1。nb1及nb2均表示被方括号包围的部位的重复单元数,各自独立地为1~100。)
[化学式10]
(式中,Rb4~Rb7各自独立地为有机基团。mb2及mb3各自独立地为0或1。nb3~nb6均表示被方括号包围的部位的重复单元数,各自独立地为1~100。)
[化学式11]
(式中,Rb8及Rb9各自独立地为有机基团。nb7~nb10均表示被圆括号包围的部位的重复单元数,各自独立地为1~100。)
上述式中,作为Rb1~Rb9所表示的有机基团,例如可举出:乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等碳原子数2~20的烷基;苯基、联苯基、萘基等成环碳原子数6~18的芳基;苄基等成环碳原子数6~18的芳烷基;金刚烷基、环己基、环戊二烯基等碳原子数5~18的脂环式烃基等。其中,Rb1、Rb4及Rb6所表示的有机基团任选经由-O-或-S-键合。Rb1~Rb9所表示的有机基团均优选为上述选项中位阻大的有机基团,例如优选为碳原子数4~20的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、成环碳原子数6~18的芳烷基、碳原子数5~18的脂环式烃基,进一步优选为碳原子数4~20的烷基、成环碳原子数6~18的芳烷基、碳原子数5~18的脂环式烃基。
需要说明的是,在一分子中存在多个Rb1的情况下,多个Rb1可以各自相同,也可以不同,也可以相同的Rb1与不同的Rb1混合存在。对于Rb2~Rb9,也可以说是同样的。
mb1~mb3可以各自独立地为0及1中的任意数值。
作为nb1~nb10,各自独立地优选为1~100,更优选为3~30。
作为上述化合物(b2)的具体例,例如可举出:以下的化合物。
[化学式12]
(上述式中,Rb10是任选包含选自醚基及羟基中的至少一种的碳原子数2~18的脂肪族烃基。)
作为上述Rb10,例如优选为下述通式(i)~(iii)中的任意通式表示的基团。
[化学式13]
(式中,pb1表示亚甲基的重复单元数,为2~18的整数。pb2表示氧亚乙基的重复单元数,为0或1。*为键合部位。)
上述pb1优选为2~10的整数,更优选为3~8的整数,进一步优选为3~5的整数。
上述pb2优选为1。
本实施方式的热固化性树脂组合物中的(b)成分的含量没有特别限制,从低热膨胀性及耐去胶渣性的观点考虑,优选将(b)成分中的碳-碳双键数相对于(a)成分的马来酰亚胺基数的比率[碳-碳双键数/马来酰亚胺基数]调整为0.01~0.3。
本实施方式的热固化性树脂组合物中的(b)成分的含量没有特别限制,从耐热性、耐去胶渣性、低热膨胀性及铜箔粘接性的观点考虑,相对于热固化性树脂组合物的树脂成分100质量份,优选为2~80质量份,更优选为5~60质量份,进一步优选为7~40质量份,特别优选为10~30质量份。
另外,本实施方式的热固化性树脂组合物中的(b)成分的含量没有特别限制,从耐热性、耐去胶渣性、低热膨胀性及铜箔粘接性的观点考虑,相对于(a)成分100质量份,优选为5~85质量份,更优选为7~60质量份,进一步优选为10~45质量份,特别优选为15~35质量份。
<(c)苯并噁嗪化合物>
本实施方式的热固化性树脂组合物含有(c)苯并噁嗪化合物。
需要说明的是,本实施方式中的苯并噁嗪化合物是指,在分子中具有至少一个以上苯并噁嗪环的化合物。这里的苯并噁嗪环是指,也包含键合的氢原子被取代基取代的苯并噁嗪环的概念。
本实施方式的热固化性树脂组合物通过含有(c)苯并噁嗪化合物,虽然具有良好的耐热性,但是能够得到优异的铜箔粘接性。其原因尚未确定,但推测其原因是通过使苯并噁嗪化合物作为(a)成分的固化剂发挥作用,(a)成分的固化度提高,通过来自苯并噁嗪化合物的杂原子,与铜的静电相互作用提高等。
(c)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
(c)成分在一分子中具有的苯并噁嗪环数为1以上即可,更优选为2以上。
作为(c)成分,可使用公知的苯并噁嗪化合物,例如可举出:P-d型苯并噁嗪化合物、F-a型苯并噁嗪化合物、ALP-d型苯并噁嗪化合物、T-ala型苯并噁嗪化合物等。
作为(c)成分,例如可举出:下述通式(c-1)表示的化合物、下述通式(c-2)表示的化合物、下述通式(c-3)表示的化合物等。
[化学式14]
(式中,Rc1及Rc2各自独立地为碳原子数1~10的烃基。Xc1为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、-O-、磺酰基、羰基氧基、-C(=O)-或单键。nc1及nc2各自独立地为0~4的整数。)
[化学式15]
(式中,Rc3各自独立地为碳原子数1~10的烃基。Rc4各自独立地为碳原子数1~10的烃基或氢原子。Xc2为碳原子数1~5的烷撑基、碳原子数2~5的烷叉基、-O-、磺酰基、羰基氧基、-C(=O)-或单键。nc3为0~3的整数。)
[化学式16]
(式中,Rc5为碳原子数1~10的烃基。Rc6为碳原子数1~10的烃基或氢原子。nc4为0~4的整数。)
上述通式(c-1)中,作为Rc1及Rc2所表示的碳原子数1~10的烃基,例如可举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正辛基、正癸基等脂肪族烃基;苯基等芳香族烃基等。
上述通式(c-1)中,nc1及nc2各自独立地为0~4的整数,从获得容易性的观点考虑,优选为0~2的整数,更优选为0。在nc1及nc2为2以上的整数的情况下,多个Rc1彼此及多个Rc2彼此可以相同,也可以互不相同。
上述通式(c-1)中,Xc1所表示的碳原子数1~5的烷撑基,例如可举出:亚甲基、1,2-二亚甲基、1,3-三亚甲基、1,4-四亚甲基、1,5-五亚甲基等。作为该烷撑基,优选为碳原子数1~3的烷撑基,更优选为亚甲基。
上述通式(c-1)中,作为Xc1所表示的碳原子数2~5的烷叉基,例如可举出:乙叉基、丙叉基、异丙叉基、丁叉基、异丁叉基、戊叉基、异戊叉基等。这些当中,优选为异丙叉基。
上述通式(c-2)中,作为Rc3所表示的碳原子数1~10的烃基,例如可举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正辛基、正癸基等脂肪族烃基;苯基等芳香族烃基等。
上述通式(c-2)中,nc3为0~3的整数,从获得容易性的观点考虑,优选为0~2的整数,更优选为0。
上述通式(c-2)中,作为Xc2所表示的碳原子数1~5的烷撑基及碳原子数2~5的烷叉基,可举出与上述通式(c-1)中的Xc1所表示的碳原子数1~5的烷撑基及碳原子数2~5的烷叉基相同的例子。
上述通式(c-2)中,作为Rc4所表示的碳原子数1~10的烃基,例如可举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等烷基;苯基、萘基等芳香族烃基等。这些当中,优选为芳香族烃基,更优选为苯基。
上述通式(c-3)中,作为Rc5所表示的碳原子数1~10的烃基,例如可举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正辛基、正癸基等脂肪族烃基;苯基等芳香族烃基等。
上述通式(c-3)中,nc4为0~4的整数,从获得容易性的观点考虑,优选为0~2的整数,更优选为0。在nc4为2以上的整数的情况下,多个Rc5彼此可以相同,也可以互不相同。
上述通式(c-3)中,作为Rc6所表示的碳原子数1~10的烃基,可举出与上述通式(c-2)中的Rc4所表示的碳原子数1~10的烃基相同的烃基。上述通式(c-1)~(c-3)中的任意通式表示的化合物中,从低热膨胀性及耐热性的观点考虑,优选为上述通式(c-1)表示的化合物、上述通式(c-2)表示的化合物,更优选为上述通式(c-1)表示的化合物。
另外,上述通式(c-1)表示的化合物优选为下述式(c-4)表示的化合物,上述通式(c-2)表示的化合物优选为下述式(c-5)表示的化合物。
[化学式17]
[化学式18]
本实施方式的热固化性树脂组合物中的(c)成分的含量没有特别限制,从耐热性、低热膨胀性、成型性及铜箔粘接性的观点考虑,相对于热固化性树脂组合物的树脂成分100质量份,优选为0.2~20质量份,更优选为1~15质量份,进一步优选为1~10质量份,特别优选为1~8质量份。
另外,本实施方式的热固化性树脂组合物中的(c)成分的含量没有特别限制,从耐热性、低热膨胀性、成型性及铜箔粘接性的观点考虑,相对于(a)成分100质量份,优选为1~30质量份,更优选为1~20质量份,进一步优选为1~15质量份,特别优选为1~10质量份。
本实施方式的热固化性树脂组合物中的上述(b)成分与上述(c)成分的含量比〔(b)成分/(c)成分〕没有特别限制,从耐热性、低热膨胀性、成型性及铜箔粘接性的观点考虑,以质量比计优选为1~15,更优选为1~10,进一步优选为1~8。
<(d)热固化性树脂>
本实施方式的热固化性树脂组合物可以进一步含有(d)热固化性树脂[以下也称为(d)成分。]。通过使本实施方式的热固化性树脂组合物含有(d)成分,特别地,能够更进一步提高与铜箔等金属箔的粘接性。需要说明的是,本实施方式中的(d)热固化性树脂的定义不包含(a)~(c)成分。
(d)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
作为(d)成分,例如可举出:环氧树脂、酚醛树脂(但是上述(b)成分除外。)、不饱和酰亚胺树脂(但是上述(a)成分除外。)、氰酸酯树脂、异氰酸酯树脂、氧杂环丁烷树脂、氨基树脂、不饱和聚酯树脂、烯丙基树脂(但是上述(b)成分除外。)、二环戊二烯树脂、硅酮树脂、三嗪树脂、三聚氰胺树脂等,优选为选自其中的至少一种。这些当中,从成型性及电绝缘性的观点、以及提高铜箔粘接性的观点考虑,优选为环氧树脂。
作为环氧树脂,例如可举出:双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、苯酚线型酚醛型环氧树脂、甲酚线型酚醛型环氧树脂、双酚A线型酚醛型环氧树脂、双酚F线型酚醛型环氧树脂、含有萘骨架的线型酚醛型环氧树脂、二苯乙烯型环氧树脂、含有三嗪骨架的环氧树脂、含有芴骨架的环氧树脂、三酚甲烷型环氧树脂、联苯型环氧树脂、苯二亚甲基型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、萘型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、脂环式环氧树脂、多官能酚类、蒽等多环芳香族类的二缩水甘油醚化合物、向其中导入磷化合物而得到的含磷环氧树脂等。
这些当中,从成型性的观点考虑,更优选为含有萘骨架的线型酚醛型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、萘型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂,进一步优选为联苯芳烷基型环氧树脂。
在本实施方式的热固化性树脂组合物含有(d)热固化性树脂的情况下,其含量没有特别限制,从耐热性、低热膨胀性及铜箔粘接性的观点考虑,相对于热固化性树脂组合物的树脂成分100质量份,优选为1~20质量份,更优选为2~15质量份,进一步优选为4~12质量份。
<(e)无机填充材料>
本实施方式的热固化性树脂组合物可以进一步含有(e)无机填充材料[以下也称为(e)成分。]。通过使本实施方式的热固化性树脂组合物含有(e)成分,低热膨胀性、耐去胶渣性等更进一步优异。
(e)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
作为(e)成分,例如可举出:二氧化硅、氧化铝、氧化钛、云母、氧化铍、钛酸钡、钛酸钾、钛酸锶、钛酸钙、碳酸铝、氢氧化镁、氢氧化铝、硅酸铝、碳酸钙、硅酸钙、硅酸镁、氮化硅、氮化硼、粘土、滑石、硼酸铝、碳化硅、石英粉末、玻璃短纤维、玻璃微粉末及中空玻璃等,优选为选自这些当中的至少一种。作为玻璃,可优选举出E玻璃、T玻璃、D玻璃等。
这些当中,从介电特性、耐热性及低热膨胀性的观点考虑,优选为二氧化硅。作为二氧化硅,可举出例如:利用湿式法制造的含水率高的沉降二氧化硅、和利用干式法制造的几乎不含结合水等的干式法二氧化硅。作为干式法二氧化硅,还根据制造法的不同而分成破碎二氧化硅、热解法二氧化硅、熔融球状二氧化硅等。这些当中,从低热膨胀性及填充于树脂时的流动性的观点考虑,优选熔融球状二氧化硅。
(e)成分可以利用偶联剂进行了表面处理。利用偶联剂的表面处理的方式可以是对配合前的无机填充材料通过干式或湿式进行表面处理的方式,也可以是在将表面未处理的无机填充材料配合于其它成分而制成组合物后、在该组合物中添加硅烷偶联剂的所谓整体掺混处理方式。
作为偶联剂,可举出硅烷系偶联剂、钛酸酯系偶联剂、硅酮低聚物等,这些当中,优选为硅烷系偶联剂,更优选为氨基硅烷系偶联剂。
(e)成分的平均粒径没有特别限定,优选为0.01~5μm,更优选为0.05~3μm,进一步优选为0.1~1μm。
这里,本实施方式中的平均粒径是指,将粒子的全部体积设为100%而求出基于粒径的累积频度分布曲线时与体积50%相当的点的粒径,可以通过利用激光衍射散射法的粒度分布测定装置等来测定。
在本实施方式的热固化性树脂组合物含有(e)无机填充材料的情况下,其含量没有特别限制,从耐热性、低热膨胀性及铜箔粘接性的观点考虑,相对于热固化性树脂组合物的树脂成分100质量份,优选为10~500质量份,更优选为50~400质量份,进一步优选为100~300质量份,特别优选为150~300质量份。
<其它成分>
在不违反本发明的目的的范围内,例如本实施方式的热固化性树脂组合物可以包含选自热塑性树脂、固化促进剂、有机填充材料、阻燃剂、紫外线吸收剂、过氧化物、抗氧化剂、光聚合引发剂、荧光增白剂及粘接性提高剂中的一种以上。需要说明的是,这些其它成分各自可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
作为热塑性树脂,例如可举出:聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯醚树脂、苯氧基树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、二甲苯树脂、聚苯硫醚树脂、聚醚酰亚胺树脂、聚醚醚酮树脂、硅酮树脂、四氟乙烯树脂等。
作为固化促进剂,例如可举出:咪唑类及其衍生物;膦类及鏻盐、叔膦与醌类的加成物等有机磷系化合物;仲胺、叔胺、季铵盐等。
作为有机填充材料,例如可举出:由聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯醚树脂、硅酮树脂、四氟乙烯树脂等形成的树脂填料、芯壳结构的树脂填料等。
作为阻燃剂,例如可举出:芳香族磷酸酯化合物、磷腈化合物、次膦酸酯、次膦酸化合物的金属盐、红磷、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物及其衍生物等磷系阻燃剂;氨基磺酸胍、硫酸三聚氰胺、聚磷酸三聚氰胺、三聚氰胺氰脲酸酯等氮系阻燃剂;含有溴、氯等的含卤素系阻燃剂;三氧化锑等无机系阻燃剂等。
作为紫外线吸收剂,例如可举出:苯并三唑系紫外线吸收剂。
作为过氧化物,优选促进(a)成分与(b)成分的反应的过氧化物,例如可举出α,α'-二(叔丁基过氧化)二异丙基苯等有机过氧化物等。
作为抗氧化剂,例如可举出:受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系抗氧化剂等。
作为光聚合引发剂,例如可举出:二苯甲酮类、苯偶酰缩酮类、噻吨酮系等光聚合引发剂。
作为荧光增白剂,例如可举出:二苯乙烯衍生物这样的荧光增白剂等。
作为粘接性提高剂,例如可举出:脲硅烷等脲化合物、上述偶联剂等。
(清漆)
为了用于预浸渍体等的制造,本实施方式的热固化性树脂组合物也可以制成各成分溶解或分散于有机溶剂中而成的清漆的状态。即,清漆也包含于本实施方式的热固化性树脂组合物中。
作为清漆中使用的有机溶剂,可举出例如:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲基醚等醇系溶剂;丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂;乙酸丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯系溶剂;四氢呋喃等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族系溶剂;二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等含氮原子溶剂;二甲基亚砜等含硫原子溶剂等。有机溶剂可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
这些当中,从溶解性的观点考虑,优选甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基溶纤剂、丙二醇单甲基醚,从低毒性的方面出发,更优选甲基异丁基酮、环己酮、丙二醇单甲基醚。
清漆的固体成分浓度优选为40~90质量%,更优选为50~80质量%。如果清漆的固体成分浓度在上述范围内,则能够良好地保持涂敷性,得到适当的热固化性树脂组合物附着量的预浸渍体。
[预浸渍体]
本实施方式的预浸渍体是含有本实施方式的热固化性树脂组合物的预浸渍体,更详细而言,是含有乙阶化的热固化性树脂组合物的预浸渍体。
本实施方式的预浸渍体例如可以通过将本实施方式的热固化性树脂组合物浸渗于纤维基材、再通过加热等进行半固化(乙阶化)来制造。
作为上述纤维基材,可以使用在各种的电绝缘材料用层叠板中使用的公知的纤维基材。作为其材质的例子,可列举:E玻璃、S玻璃、低介电玻璃、Q玻璃等无机物纤维;低介电玻璃聚酰亚胺、聚酯、四氟乙烯等有机纤维;以及它们的混合物等。特别是从得到介电特性优异的基材的观点考虑,优选低介电玻璃、Q玻璃。
这些纤维基材具有例如织布、无纺布、粗纱、短切毡、表面毡等形状。纤维基材的材质及形状可根据目标成型物的用途、性能等进行选择,可以根据需要单独地使用或将两种以上的材质及形状组合。对于纤维基材的厚度而言,例如可以使用约0.03~0.5mm的纤维基材。从耐热性、耐湿性、加工性等方面出发,这些纤维基材优选为用硅烷偶联剂等进行了表面处理的纤维基材或实施了机械开纤处理的纤维基材。
对于本实施方式的预浸渍体而言,例如,热固化性树脂组合物对纤维基材的附着量(得到的预浸渍体中除去有机溶剂后的热固化性树脂组合物的含量)优选为20~90质量%,更优选为30~80质量%,进一步优选为40~70质量%。
本实施方式的预浸渍体可以如下所述地得到:将热固化性树脂组合物浸渗于纤维基材后,通常以100~200℃的温度进行1~30分钟的加热干燥,使其半固化(乙阶化)。
[层叠板]
本实施方式的层叠板为含有本实施方式的预浸渍体的层叠板。
本实施方式的层叠板通过将本实施方式的预浸渍体层叠成型而得到。具体而言,例如可以通过准备1片本实施方式的预浸渍体或准备将2~20片重叠而成的重叠物,以在其一面或两面配置有铜、铝等金属箔的构成进行层叠成型来制造层叠板。通过该制造方法,可得到具有使用本实施方式的预浸渍体形成的绝缘层、和配置于其一面或两面的金属箔的层叠板。金属箔只要是在电绝缘材料用途中使用的金属箔,就没有特别限制。需要说明的是,将具有在层叠板的一面或两面配置有金属箔的构成的层叠板特别地称为覆金属层叠板。
制造层叠板时的成型条件例如可以应用电绝缘材料用层叠板及多层板的方法。
作为成型装置,可举出多级压制、多级真空压制、连续成型、高压釜成型机等。
作为成型条件,例如可以在温度100~250℃、压力0.2~10MPa、加热时间0.1~5小时的范围内进行成型。
另外,还可以将本实施方式的预浸渍体与内层用线路板组合并层叠成型来制造层叠板。
[印刷线路板]
本实施方式的印刷线路板为含有本实施方式的层叠板的印刷线路板。
本实施方式的印刷线路板例如可以对本实施方式的覆金属层叠板进行电路加工而制造。
作为电路加工方法,例如可举出:减成法、全加成法、半加成法(SAP:SemiAdditive Process)、改良半加成法(m-SAP:modified Semi Additive Process)等公知的方法。另外,也可以将夹着本实施方式的预浸渍体而进行了布线加工的层叠板层叠多片,进行加热压制加工,由此一次性地进行多层化。然后,经由利用钻孔加工或激光加工来形成通孔或盲导孔、以及利用镀敷或导电性糊剂来形成层间布线,从而可以制造多层印刷线路板。
[半导体封装体]
本实施方式的半导体封装体为在本实施方式的印刷线路板搭载有半导体元件的半导体封装体。
本实施方式的半导体封装体例如可以如下所述地制造:在本实施方式的印刷线路板的规定位置搭载半导体芯片、存储器等半导体元件,利用密封树脂等将半导体元件密封。
实施例
接着,通过下述的实施例进一步详细说明本实施方式,但这些实施例并非对本发明进行限制。
需要说明的是,各例中得到的覆铜层叠板利用以下的方法对性能进行了测定及评价。
(1)玻璃化转变温度
制作通过将覆铜层叠板浸渍于铜蚀刻液而去除了铜箔的宽4mm×长30mm×厚0.4mm的评价基板,使用动态粘弹性测定装置(株式会社UBM制、商品名:DVE-V4)测定玻璃化转变温度。将上述制作的评价基板安装于检测器,在升温速度5℃/分钟、频率10Hz、测定温度范围40~360℃的测定条件下进行测定,将损耗模量达到最大的温度作为玻璃化转变温度。玻璃化转变温度越高,越是表示耐热性优异。需要说明的是,在损耗模量超过360℃的情况下设为“>360”并记载于表1中。
(2)焊料耐热性
制作将覆铜层叠板切出25mm见方的大小而得到的评价基板,一边将该评价基板在温度288℃的焊料浴中最大漂浮90分钟,一边观察外观,由此测定直至发生膨胀为止的时间。评价结果将在漂浮了90分钟的时刻未确认到膨胀的情况设为“A”并记载于表1。
(3)热膨胀系数
制作通过将覆铜层叠板浸渍于铜蚀刻液而去除了铜箔的5mm×5mm见方的评价基板,使用TMA试验装置(TA Instrument JAPAN株式会社制、TMAQ400EM),利用压缩法进行了热机械分析。将评价基板安装于上述装置后,以升温速度10℃/分钟升温至260℃,以降温速度10℃/分钟降温至10℃后,再次以升温速度10℃/分钟升温至320℃。在第一次升温时和第二次升温时合计两次对热膨胀系数进行了测定。计算出第二次测定中的30℃~100℃的平均热膨胀系数,将其作为热膨胀系数的值。
(4)耐去胶渣性(去胶渣处理后的重量减少量的测定)
在60℃条件下将通过将覆铜层叠板浸渍于铜蚀刻液而去除了铜箔的40mm×40mm的评价基板在作为溶胀液的“Swelling Dip Securiganth P(日文:スエリングデイツプ·セキユリガントР)”(二醇醚类、氢氧化钠的水溶液、ATOTECH JAPAN株式会社制)中浸渍10分钟,接下来在80℃条件下在作为粗化液的“Concentrate Compact P”(KMnO4:60g/L、NaOH:40g/L的水溶液、ATOTECH JAPAN株式会社制)中浸渍20分钟,最后在40℃条件下在作为中和液的“Reduction Solution Securiganth P(日文:リダクションショリユーシン·セキユリガントР)”(硫酸的水溶液、ATOTECH JAPAN株式会社制)中浸渍5分钟,然后在80℃条件下干燥10分钟,由此进行了去胶渣处理。
计算出去胶渣处理后的干燥重量相对于去胶渣处理前的重量减少量(g/m2),将其作为耐去胶渣性的指标。去胶渣处理后的重量减少量越小,耐去胶渣性越优异。
(5)层间剥离强度
制作通过将覆铜层叠板浸渍于铜蚀刻液而去除了铜箔的宽10mm×长度100mm×厚度0.4mm的评价基板。将该评价基板的最表面的绝缘层的一端在与层叠有该绝缘层的绝缘层的界面剥离,用夹具夹住剥离的部分,使用拉伸试验机测定沿着垂直方向剥离时的层间剥离强度。需要说明的是,拉伸速度设为约50mm/分钟,测定温度设为室温。
(6)铜箔剥离强度
制作通过将覆铜层叠板浸渍于铜蚀刻液而以3mm宽形成了外层铜箔的评价基板。将该评价基板的一端在外层铜层与绝缘层的界面剥离,用夹具夹住剥离的部分,使用拉伸试验机测定沿着垂直方向剥离时的铜箔剥离强度。需要说明的是,拉伸速度设为约50mm/分钟,测定温度设为室温。
[合成例1;改性马来酰亚胺树脂(A)的合成]
(1.甲亚胺改性硅氧烷[(a2’)成分]的合成)
向具备温度计、搅拌装置及带回流冷凝管的水分定量器的容积2L的反应容器中投入两末端氨基改性硅酮“XF42-C5379”(商品名、Momentive Performance Materials JapanLLC制、官能团当量:740g/eq)592质量份、对苯二甲醛33质量份及丙二醇单甲醚939质量份,在115℃下反应2小时。然后,升温至125℃,通过常压浓缩进行脱水,得到了含有甲亚胺改性硅氧烷的溶液。
(2.改性马来酰亚胺树脂(A)的合成)
向具备温度计、搅拌装置及带回流冷凝管的水分定量器的内容积2L的反应容器中投入上述含有甲亚胺改性硅氧烷的溶液119质量份(固体成分换算量)、2,2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷((a1)成分)161质量份、丙二醇单甲醚376质量份,在120℃条件下反应4小时,得到含有改性马来酰亚胺树脂(A)[以下称为改性马来酰亚胺树脂(a-1)。]的溶液。
[实施例1~5、比较例1~2]
使用甲乙酮作为稀释溶剂,按照表1中记载的配合组成将各成分混合后搅拌6小时,制备了固体成分浓度(即,除去有机溶剂后的热固化性树脂组合物的含量)65质量%的清漆。
接下来,将所得的清漆浸渗涂敷于厚度0.1mm的E玻璃布,在110℃条件下进行3分钟的加热干燥,由此得到热固化性树脂组合物的含量为47~48质量%的预浸渍体。
将4片该预浸渍体重叠,在其上下配置12μm的电解铜箔,在压力3.0MPa、升温速度4.0℃/分钟的条件下升温至240℃后,保持85分钟,释放压力后,冷却30分钟,由此得到了覆铜层叠板。使用所得到的覆铜层叠板进行了上述测定及评价。将结果示于表1。
以下示出表1中记载的各成分。
[(a)成分:具有至少一个N-取代马来酰亚胺基的化合物]
改性马来酰亚胺树脂(a-1):在合成例1中合成的改性马来酰亚胺树脂(a-1)
[(b)成分:具有至少两个不饱和脂肪族烃基的化合物]
烯丙基化酚醛树脂:群荣化学工业株式会社制“LVA01”、下述式(b-8)表示的化合物。
[化学式19]
[(c)成分:苯并噁嗪化合物]
3,3’-(亚甲基-1,4-二亚苯基)双(3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪):P-d型苯并噁嗪化合物、上述式(c-4)表示的化合物
[(d)成分:热固化性树脂]
联苯芳烷基型环氧树脂:日本化药株式会社制、商品名“NC-3000-H”
[(e)成分:无机填充材料]
熔融球状二氧化硅:平均粒径0.5μm
[表1]
表1
根据表1可知,相对于不含有(c)成分的比较例1,使用了本实施方式的热固化性树脂组合物的实施例1虽然具有同等玻璃化转变温度、焊料耐热性、热膨胀系数,但是耐去胶渣性、层间剥离强度、铜箔剥离强度提高。
另外可知,相对于不含有(c)成分的比较例2,使用了本实施方式的热固化性树脂组合物的实施例2~5虽然具有同等玻璃化转变温度、焊料耐热性、热膨胀系数,但是耐去胶渣性、层间剥离强度及铜箔剥离强度提高。
根据以上内容可知,本实施方式的热固化性树脂组合物虽然具有良好的耐热性,但是铜箔粘接性优异。
产业上的可利用性
根据本实施方式的热固化性树脂组合物,由于可得到虽然具有良好的耐热性、但是铜箔粘接性优异的层叠板,因此,能够制造高密度化及高多层化的印刷线路板。因此,本实施方式的热固化性树脂组合物适合用于高速地处理大量数据的计算机、信息设备末端等所使用的电子设备的印刷线路板。特别地,也能够利用于薄型化的要求大的平板型个人计算机及笔记本型个人计算机的印刷线路板。
Claims (14)
1.一种热固化性树脂组合物,其含有:
(a)具有至少一个N-取代马来酰亚胺基的化合物、
(b)具有至少两个不饱和脂肪族烃基的化合物、以及
(c)苯并噁嗪化合物。
2.根据权利要求1所述的热固化性树脂组合物,其中,
所述(a)成分是(a1)具有至少两个N-取代马来酰亚胺基的化合物、与(a2)具有至少两个伯氨基的硅酮化合物的反应产物。
3.根据权利要求1或2所述的热固化性树脂组合物,其中,
所述(b)成分是具有至少三个不饱和脂肪族烃基的化合物。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的热固化性树脂组合物,其中,
所述(b)成分所具有的不饱和脂肪族烃基为选自烯丙基及1-丙烯基中的一种以上。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的热固化性树脂组合物,其中,
相对于所述(a)成分100质量份,所述(b)成分的含量为5质量份~85质量份。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的热固化性树脂组合物,其中,
相对于所述(a)成分100质量份,所述(c)成分的含量为1质量份~30质量份。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的热固化性树脂组合物,其中,
所述(b)成分与所述(c)成分的含量比(b)成分/(c)成分以质量比计为1~15。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的热固化性树脂组合物,其还含有环氧树脂作为(d)热固化性树脂。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的热固化性树脂组合物,其还含有(e)无机填充材料。
11.一种预浸渍体,其含有权利要求1~10中任一项所述的热固化性树脂组合物。
12.一种层叠板,其含有权利要求11所述的预浸渍体。
13.一种印刷线路板,其含有权利要求12所述的层叠板。
14.一种半导体封装体,其在权利要求13所述的印刷线路板搭载有半导体元件。
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