KR20220131515A - 열경화성 수지 조성물, 프리프레그, 적층판, 프린트 배선판 및 반도체 패키지 - Google Patents
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Abstract
(a) 적어도 1개의 N-치환 말레이미드기를 갖는 화합물, (b) 적어도 2개의 불포화 지방족 탄화수소기를 갖는 화합물 및 (c) 벤조옥사진 화합물을 함유하는, 열경화성 수지 조성물, 이것을 사용한 프리프레그, 적층판, 프린트 배선판 및 반도체 패키지에 관한 것이다.
Description
본 실시 형태는, 열경화성 수지 조성물, 프리프레그, 적층판, 프린트 배선판 및 반도체 패키지에 관한 것이다.
근년의 전자 기기의 소형화 및 고성능화의 흐름에 수반하여, 프린트 배선판에서는 배선 밀도의 고도화 및 고집적화가 진전하고 있다. 이에 수반하여, 프린트 배선판용의 동장 적층판 및 층간 절연 재료에 있어서는, 구리박 접착성, 내열성(고유리 전이 온도), 저열 팽창성 등의 향상에 의한 신뢰성 향상에 대한 요구가 점점 강해지고 있다.
열경화성 수지는, 그의 경화물에 특유의 가교 구조가, 높은 내열성 및 치수 안정성을 발현하기 때문에, 전자 부품 등의 분야에 있어서 널리 사용되고 있다.
내열성이 높은 열경화성 수지로서 말레이미드 수지가 알려져 있지만, 말레이미드 수지는 경화성이 낮기 때문에, 이것을 개선하기 위한 다양한 검토가 행하여지고 있다.
특허문헌 1에는, 비교적 저온에서 성형 가공하는 것이 가능하고, 나아가 경화 후의 내열성, 흡수 특성, 기계 강도 및 열분해 특성이 우수한 열경화성 수지 조성물로서, 특정한 구조를 갖는 말레이미드기를 갖는 화합물과, 알릴기 또는 메타크릴기를 갖는 화합물을 함유하는 열경화성 수지 조성물이 개시되어 있다.
그러나, 본 발명자들의 검토에 의하면, 특허문헌 1의 열경화성 수지 조성물로 형성되는 절연층은, 구리박과의 접착성(이하, 「구리박 접착성」이라고도 한다)이 떨어진다는 것이 판명되었다.
본 실시 형태의 과제는, 이러한 현 상황을 감안하여, 양호한 내열성을 가지면서도, 구리박 접착성이 우수한 열경화성 수지 조성물, 이것을 사용한 프리프레그, 적층판, 프린트 배선판 및 반도체 패키지를 제공하는 데 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 거듭한 결과, 하기의 [1] 내지 [14]에 의해, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하고, 본 실시 형태를 완성하기에 이르렀다.
[1] (a) 적어도 1개의 N-치환 말레이미드기를 갖는 화합물,
(b) 적어도 2개의 불포화 지방족 탄화수소기를 갖는 화합물 및
(c) 벤조옥사진 화합물
을 함유하는, 열경화성 수지 조성물.
[2] 상기 (a) 성분이, (a1) 적어도 2개의 N-치환 말레이미드기를 갖는 화합물과, (a2) 적어도 2개의 1급 아미노기를 갖는 실리콘 화합물의 반응물을 함유하는, 상기 [1]에 기재된 열경화성 수지 조성물.
[3] 상기 (b) 성분이, 적어도 3개의 불포화 지방족 탄화수소기를 갖는 화합물인, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 열경화성 수지 조성물.
[4] 상기 (b) 성분이 갖는 불포화 지방족 탄화수소기가, 알릴기 및 1-프로페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인, 상기 [1] 내지 [3]의 어느 것에 기재된 열경화성 수지 조성물.
[5] 상기 (c) 성분이, 하기 일반식 (c-1)로 표시되는 화합물인, 상기 [1] 내지 [4]의 어느 것에 기재된 열경화성 수지 조성물.
(식 중, Rc1 및 Rc2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기이다. Xc1은, 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기, -O-, 술포닐기, 카르보닐옥시기, -C(=O)- 또는 단결합이다. nc1 및 nc2는, 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다.)
[6] 상기 (b) 성분의 함유량이, 상기 (a) 성분 100질량부에 대하여, 5 내지 85질량부인, 상기 [1] 내지 [5]의 어느 것에 기재된 열경화성 수지 조성물.
[7] 상기 (c) 성분의 함유량이, 상기 (a) 성분 100질량부에 대하여, 1 내지 30질량부인, 상기 [1] 내지 [6]의 어느 것에 기재된 열경화성 수지 조성물.
[8] 상기 (b) 성분과 상기 (c) 성분의 함유량비〔(b) 성분/(c) 성분〕가, 질량비로, 1 내지 15인, 상기 [1] 내지 [7]의 어느 것에 기재된 열경화성 수지 조성물.
[9] 추가로, (d) 열경화성 수지로서, 에폭시 수지를 함유하는, 상기 [1] 내지 [8]의 어느 것에 기재된 열경화성 수지 조성물.
[10] 추가로, (e) 무기 충전재를 함유하는, 상기 [1] 내지 [9]의 어느 것에 기재된 열경화성 수지 조성물.
[11] 상기 [1] 내지 [10]의 어느 것에 기재된 열경화성 수지 조성물을 함유하여 이루어지는 프리프레그.
[12] 상기 [11]에 기재된 프리프레그를 함유하여 이루어지는 적층판.
[13] 상기 [12]에 기재된 적층판을 함유하여 이루어지는 프린트 배선판.
[14] 상기 [13]에 기재된 프린트 배선판에 반도체 소자를 탑재하여 이루어지는 반도체 패키지.
본 실시 형태에 따르면, 양호한 내열성을 가지면서도, 구리박 접착성이 우수한 열경화성 수지 조성물, 이것을 사용한 프리프레그, 적층판, 프린트 배선판 및 반도체 패키지를 제공할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 「내지」를 사용하여 나타내진 수치 범위는, 「내지」의 전후에 기재되는 수치를 각각 최솟값 및 최대값으로 하여 포함하는 범위를 나타낸다.
본 명세서 중에 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 그의 수치 범위의 상한값 또는 하한값은, 실시예에 나타나 있는 값으로 치환해도 된다. 또한, 수치 범위의 하한값 및 상한값은, 각각 다른 수치 범위의 하한값 또는 상한값과 임의로 조합할 수 있다.
본 명세서에 예시하는 각 성분 및 재료는, 특별히 언급하지 않는 한, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
본 명세서에 있어서, 열경화성 수지 조성물 중의 각 성분의 함유량은, 열경화성 수지 조성물 중에 각 성분에 해당하는 물질이 복수 존재하는 경우, 특별히 언급하지 않는 한, 열경화성 수지 조성물 중에 존재하는 당해 복수의 물질의 합계량을 의미한다.
본 명세서에 있어서의 기재 사항을 임의로 조합한 양태도 본 실시 형태에 포함된다.
본 명세서에 기재되어 있는 작용 기서는 추측이며, 본 실시 형태에 따른 열경화성 수지 조성물의 효과를 발휘하는 기서를 한정하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서의 기재 사항을 임의로 조합한 양태도 본 실시 형태에 포함된다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「수지 성분」이란, (a) 성분, (b) 성분, (c) 성분 그리고 필요에 따라 사용하는 (d) 성분 및 그 밖의 임의로 사용하는 수지이고, (e) 무기 충전재, 경화 촉진제, 첨가제 등은 포함되지 않는다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「고형분」이란, 유기 용매 등의 휘발성 성분을 제외한 불휘발분이고, 열경화성 수지 조성물을 건조시켰을 때에 휘발되지 않고 남는 성분을 나타내고, 실온에서 액상, 물엿상 또는 왁스상의 것도 포함한다.
[열경화성 수지 조성물]
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은,
(a) 적어도 1개의 N-치환 말레이미드기를 갖는 화합물[이하, (a) 성분이라고 칭하는 경우가 있다.],
(b) 적어도 2개의 불포화 지방족 탄화수소기를 갖는 화합물[이하, (b) 성분이라고 칭하는 경우가 있다.] 및
(c) 벤조옥사진 화합물[이하, (c) 성분이라고 칭하는 경우가 있다.]
을 함유하는, 열경화성 수지 조성물이다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 가열에 의해 상기 각 성분이 반응하여 열경화하는 성질을 갖는다.
이하, 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물이 함유하는 각 성분에 대하여 상세하게 설명한다.
<(a) 적어도 1개의 N-치환 말레이미드기를 갖는 화합물>
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, (a) 성분을 함유함으로써, 특히 우수한 내열성 및 저열 팽창성이 얻어지는 경향이 있다.
(a) 성분은, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
(a) 성분으로서는, 내열성 및 저열 팽창성의 관점에서, (a1) 적어도 2개의 N-치환 말레이미드기를 갖는 화합물[이하, (a1) 성분이라고 칭하는 경우가 있다.]이 바람직하다.
또한, (a) 성분으로서는, 내열성, 저열 팽창성 및 구리박 접착성의 관점에서, (a1) 성분과, 적어도 2개의 1급 아미노기를 갖는 화합물의 반응이 바람직하고, (a1) 성분과, (a2) 적어도 2개의 1급 아미노기를 갖는 실리콘 화합물[이하, (a2) 성분이라고 칭하는 경우가 있다.]의 반응물[이하, 변성 말레이미드 수지(A)라고 칭하는 경우가 있다.]이 보다 바람직하다.
((a1) 적어도 2개의 N-치환 말레이미드기를 갖는 화합물)
(a1) 성분으로서는, 하기 일반식 (a1-1)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(식 중, Xa1은, 하기 일반식 (a1-2), (a1-3), (a1-4) 또는 (a1-5)로 표시되는 기이다.)
(식 중, Ra1은, 탄소수 1 내지 5의 지방족 탄화수소기 또는 할로겐 원자이다. p1은, 0 내지 4의 정수이다. ＊은 결합 부위를 나타낸다.)
(식 중, Ra2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 5의 지방족 탄화수소기 또는 할로겐 원자이다. Xa2는, 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기, -O-, 술피드기, 술포닐기, 카르보닐옥시기, -C(=O)-, 단결합 또는 하기 일반식 (a1-3')으로 표시되는 기이다. q1은, 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다. ＊은 결합 부위를 나타낸다.)
(식 중, Ra3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 5의 지방족 탄화수소기 또는 할로겐 원자이다. Xa3은, 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기, -O-, 술피드기, 술포닐기, 카르보닐옥시기, -C(=O)- 또는 단결합이다. r1은, 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다. ＊은 결합 부위를 나타낸다.)
(식 중, n1은, 1 내지 10의 정수이다. ＊은 결합 부위를 나타낸다.)
(식 중, Ra4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 5의 지방족 탄화수소기이다. u1은, 1 내지 8의 정수이다. ＊은 결합 부위를 나타낸다.)
상기 일반식 (a1-2) 중, Ra1이 나타내는 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기 등을 들 수 있다. 또한, 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
p1은, 0 내지 4의 정수이고, 입수 용이성의 관점에서, 0 내지 2의 정수가 바람직하고, 0이 보다 바람직하다. p1이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Ra1끼리는 동일해도 달라도 된다.
상기 일반식 (a1-3) 중, Ra2가 나타내는 탄소수 1 내지 5의 지방족 탄화수소 기, 할로겐 원자로서는, Ra1의 경우와 동일한 것을 들 수 있다. 해당 지방족 탄화수소기로서는, 탄소수 1 내지 3의 지방족 탄화수소기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기가 보다 바람직하고, 에틸기가 더욱 바람직하다.
Xa2가 나타내는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 1,2-디메틸렌기, 1,3-트리메틸렌기, 1,4-테트라메틸렌기, 1,5-펜타메틸렌기 등을 들 수 있다. 해당 알킬렌기로서는, 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기가 바람직하고, 메틸렌기가 보다 바람직하다.
Xa2가 나타내는 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기로서는, 예를 들어 에틸리덴기, 프로필리덴기, 이소프로필리덴기, 부틸리덴기, 이소부틸리덴기, 펜틸리덴기, 이소펜틸리덴기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 이소프로필리덴기가 바람직하다.
q1은, 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고, 입수 용이성의 관점에서, 0 내지 2의 정수가 바람직하고, 0 또는 2가 보다 바람직하다.
상기 일반식 (a1-3') 중, Ra3이 나타내는 탄소수 1 내지 5의 지방족 탄화수소기, 할로겐 원자로서는, Ra2의 경우와 동일한 것을 들 수 있다.
Xa3이 나타내는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기로서는, 상기 일반식 (a1-3) 중의 Xa2가 나타내는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기와 동일한 것을 들 수 있다.
Xa3으로서는, 상기 선택지 중에서도, 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기가 바람직하고, 이소프로필리덴기가 보다 바람직하다.
r1은, 0 내지 4의 정수이고, 입수 용이성의 관점에서, 0 내지 2의 정수가 바람직하고, 0이 보다 바람직하다.
변성 말레이미드 수지(A)의 원료로서 사용하는 (a1) 성분으로서는, 상기 일반식 (a1-1)의 Xa1로서 상기 일반식 (a1-3)으로 표시되는 기를 갖는 화합물이 바람직하고, 그 중에서도, Xa2로서, 상기 일반식 (a1-3')으로 표시되는 기를 갖는 화합물이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (a1-4) 중, n1은, 1 내지 10의 정수이고, 입수 용이성의 관점에서, 1 내지 5의 정수가 바람직하고, 1 내지 3의 정수가 보다 바람직하다.
상기 일반식 (a1-5) 중, Ra4가 나타내는 탄소수 1 내지 5의 지방족 탄화수소 기, 할로겐 원자로서는, 상기 일반식 (a1-2) 중의 Ra1의 경우와 동일한 것을 들 수 있고, 바람직한 것도 동일하다.
u1은, 1 내지 8의 정수이고, 1 내지 3의 정수가 바람직하고, 1이 보다 바람직하다.
(a2) 성분과 반응시키지 않고 사용하는 (a1) 성분으로서는, 상기 일반식 (a1-1)의 Xa1로서 상기 일반식 (a1-4)로 표시되는 기를 갖는 화합물이 바람직하다.
(a1) 성분으로서는, 예를 들어 N,N'-에틸렌비스말레이미드, N,N'-헥사메틸렌비스말레이미드, N,N'-(1,3-페닐렌)비스말레이미드, N,N'-[1,3-(2-메틸페닐렌)]비스말레이미드, N,N'-[1,3-(4-메틸페닐렌)]비스말레이미드, N,N'-(1,4-페닐렌)비스말레이미드, 비스(4-말레이미드페닐)메탄, 비스(3-메틸-4-말레이미드페닐)메탄, 3,3'-디메틸-5,5'-디에틸-4,4'-디페닐메탄비스말레이미드, 비스(4-말레이미드페닐)에테르, 비스(4-말레이미드페닐)술폰, 비스(4-말레이미드페닐)술피드, 비스(4-말레이미드페닐)케톤, 비스(4-말레이미드시클로헥실)메탄, 1,4-비스(4-말레이미드페닐)시클로헥산, 1,4-비스(말레이미드메틸)시클로헥산, 1,4-비스(말레이미드메틸)벤젠, 1,3-비스(4-말레이미드페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-말레이미드페녹시)벤젠, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]메탄, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]메탄, 1,1-비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]에탄, 1,1-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]에탄, 1,2-비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]에탄, 1,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]에탄, 2,2-비스[4-(3-말레이미드 페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]부탄, 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]부탄, 2,2-비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 4,4'-비스(3-말레이미드페녹시)비페닐, 4,4'-비스(4-말레이미드페녹시)비페닐, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]케톤, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]케톤, 2,2-비스(4-말레이미드페닐)디술피드, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]술피드, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]술피드, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]술폭시드, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]술폭시드, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]에테르, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]에테르, 1,4-비스[4-(4-말레이미드페녹시)-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(4-말레이미드 페녹시)-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,4-비스[4-(3-말레이미드페녹시)-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(3-말레이미드페녹시)-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,4-비스[4-(4-말레이미드페녹시)-3,5-디메틸-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(4-말레이미드페녹시)-3,5-디메틸-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,4-비스[4-(3-말레이미드페녹시)-3,5-디메틸-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(3-말레이미드페녹시)-3,5-디메틸-α,α-디메틸벤질]벤젠, 폴리페닐메탄말레이미드(예를 들어, 다이와 가세이 가부시키가이샤제, 상품명: BMI-2300 등) 등을 들 수 있다. (a1) 성분은, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
이들 중에서도, 반응률이 높고, 보다 고내열성화할 수 있다는 관점에서, 비스(4-말레이미드페닐)메탄, 비스(4-말레이미드페닐)술폰, 3,3'-디메틸-5,5'-디에틸-4,4'-디페닐메탄비스말레이미드, 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]프로판이 바람직하고, 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]프로판이 보다 바람직하다.
((a2) 적어도 2개의 1급 아미노기를 갖는 실리콘 화합물)
변성 말레이미드 수지(A)를 제조하기 위하여 (a1) 성분과 반응시키는 (a2) 성분으로서는, 적어도 한쪽의 분자 말단에 1급 아미노기를 갖는 실리콘 화합물이 바람직하고, 분자 양쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 실리콘 화합물이 보다 바람직하다. 또한, (a2) 성분은, 측쇄에 1급 아미노기를 갖는 실리콘 화합물이어도 되고, 측쇄 및 적어도 한쪽의 분자 말단에 1급 아미노기를 갖는 실리콘 화합물이어도 된다.
이들 중에서도, 분자 양쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 실리콘 화합물이 바람직하다. 이러한 실리콘 화합물로서는, 하기 일반식 (a2-1)로 표시되는 아미노 변성 실리콘 화합물을 바람직하게 들 수 있다.
(식 중, Ra21은, 각각 독립적으로, 알킬기, 페닐기 또는 치환 페닐기를 나타낸다. Ra22 및 Ra23은, 각각 독립적으로, 유기기를 나타낸다. n은 2 내지 50의 정수를 나타낸다.)
상기 일반식 (a2-1) 중, Ra21로 표시되는 알킬기로서는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1 내지 3의 알킬기가 보다 바람직하고, 탄소수 1 또는 2의 알킬기가 더욱 바람직하다. Ra21로 표시되는 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 등을 들 수 있고, 이들 중에서도, 메틸기가 바람직하다.
Ra21로 표시되는 치환 페닐기에 있어서의 치환기로서는, 예를 들어 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 등을 들 수 있고, 이들 중에서도, 알킬기가 바람직하다. 알킬기로서는, 상기와 마찬가지의 것을 바람직하게 들 수 있다.
Ra21로 표시되는 기 중에서도, 다른 수지와의 용해성의 관점에서, 페닐기 또는 메틸기가 바람직하고, 메틸기가 보다 바람직하다.
Ra22 또는 Ra23으로 표시되는 유기기로서는, 예를 들어 알킬렌기, 알케닐렌기, 알키닐렌기, 아릴렌기, -O- 또는 이들이 조합된 연결기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기가 바람직하고, 치환 또는 비치환된 알킬렌기가 보다 바람직하다.
Ra22 또는 Ra23으로 표현되는 알킬렌기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기 등을 들 수 있고, 트리메틸렌기가 바람직하다. 또한, 해당 알킬렌기의 치환기로서는, 예를 들어 탄소수 6 내지 10의 아릴기 등을 들 수 있다.
Ra22 또는 Ra23으로 표시되는 아릴렌기로서는, 예를 들어 페닐렌기, 나프틸렌기 등을 들 수 있다. 또한, 해당 아릴렌기의 치환기로서는, 예를 들어 탄소수 1 내지 5의 알킬기 등을 들 수 있다.
(a2) 성분의 관능기 당량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 400 내지 6,000g/eq가 바람직하고, 저열 팽창성의 관점에서, 400 내지 5,000g/eq가 보다 바람직하고, 450 내지 3,500g/eq가 더욱 바람직하고, 500 내지 1,500g/eq가 특히 바람직하고, 600 내지 1,500g/eq가 가장 바람직하다. 또한, (a2) 성분의 관능기 당량이란 1급 아미노기 당량을 의미한다.
(a2) 성분은, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
(a2) 성분으로서는, 시판품을 사용할 수 있다. 시판품으로서는, 예를 들어 양쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 「KF-8010」(관능기 당량: 430g/eq), 「X-22-161A」(관능기 당량: 800g/eq), 「X-22-161B」(관능기 당량: 1,500g/eq), 「KF-8012」(관능기 당량: 2,200g/eq), 「KF-8008」(관능기 당량: 5,700g/eq), 「X-22-9409」(관능기 당량: 700g/eq), 「X-22-1660B-3」(관능기 당량: 2,200g/eq)(이상, 신에쯔 가가꾸 고교 가부시키가이샤제), 「BY-16-853U」(관능기 당량: 460g/eq), 「BY-16-853」(관능기 당량: 650g/eq), 「BY-16-853B」(관능기 당량: 2,200g/eq)(이상, 도레이·다우 코닝 가부시키가이샤제); 측쇄에 1급 아미노기를 갖는 「KF-868」(관능기 당량: 8,800g/eq), 「KF-865」(관능기 당량: 5,000g/eq), 「KF-864」(관능기 당량: 3,800g/eq), 「KF-880」(관능기 당량: 1,800g/eq), 「KF-8004」(관능기 당량: 1,500g/eq)(이상, 신에쯔 가가꾸 고교 가부시키가이샤제), 「XF42-C5379」(상품명, 모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬 고도 가이샤제, 관능기 당량: 740g/eq) 등을 들 수 있다.
시판품 중에서도, 저흡수율의 관점에서, X-22-161A, X-22-161B, KF-8012, KF-8008, X-22-1660B-3, BY-16-853B, XF42-C5379가 바람직하고, 저열 팽창성의 관점에서, X-22-161A, X-22-161B, KF-8012, XF42-C5379가 바람직하다.
(아조메틴 변성 실록산)
또한, (a2) 성분으로서는, 구리박과의 접착성의 향상 및 저열팽창화의 관점에서, 아조메틴기를 갖고 있는 것을 사용하는 것이 바람직하고, 방향족 아조메틴기를 갖고 있는 것이 보다 바람직하고, 디알데히드 화합물과 반응시켜서 얻어지는 아조메틴 변성 실록산[이하, 아조메틴 변성 실록산(a2')이라고 칭하는 경우가 있다.]을 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 여기서, 방향족 아조메틴기란, 아조메틴기(-N=CH-)에 적어도 하나의 방향족기(바람직하게는 방향족 탄화수소기)가 결합한 것을 말한다.
상기 디알데히드 화합물로서는, 예를 들어 지방족 디알데히드 화합물, 방향족 디알데히드 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 방향족 디알데히드 화합물이 바람직하다. 해당 방향족 디알데히드 화합물은, 방향족 탄화수소기를 갖고 있고, 그에 한하여, 지방족 탄화수소기를 겸비하고 있어도 된다. 예를 들어, 분자 내에 방향족 탄화수소기-지방족 탄화수소기-방향족 탄화수소기라고 하는 구조를 갖고 있는 경우도, 방향족 알데히드 화합물에 포함된다.
방향족 디알데히드 화합물로서는, 예를 들어 테레프탈알데히드, 이소프탈알데히드, o-프탈알데히드, 2,2'-비피리딘-4,4'-디카르복시알데히드 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 보다 저열팽창화가 가능하고, 반응성이 높고, 유기 용매에 대한 용해성도 우수하고, 상업적으로도 입수하기 쉽다는 관점에서, 테레프탈알데히드를 선택해도 된다.
아조메틴 변성 실록산(a2')의 제조 방법에 특별히 제한은 없고, 예를 들어 상기 일반식 (a2-1)로 표시되는 아미노 변성 실리콘 화합물과, 상기 디알데히드 화합물을 유기 용매 중에서 탈수 축합 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 여기서, 상기 일반식 (a2-1)로 표시되는 아미노 변성 실리콘 화합물과 상기 디알데히드 화합물의 사용량은, 예를 들어 상기 일반식 (a2-1)로 표시되는 아미노 변성 실리콘 화합물의 1급 아미노기 수〔아미노 변성 실리콘 화합물의 사용량/아미노 변성 실리콘 화합물의 1급 아미노기 당량〕가, 디알데히드 화합물의 알데히드기 수〔디알데히드 화합물의 사용량/디알데히드 화합물의 알데히드기 당량〕의 1.1배 이상이 바람직하고, 1.5 내지 5배가 보다 바람직하고, 2 내지 4배가 더욱 바람직하다. 1.1배 이상으로 함으로써, 반응을 충분히 진행시켜, 얻어지는 아조메틴 변성 실록산(a2')이 분자 양쪽 말단에 1급 아미노기를 갖게 된다.
(변성 말레이미드 수지(A)의 제조 방법)
변성 말레이미드 수지(A)의 제조 방법에 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 (a1) 성분이 갖는 말레이미드기의 탄소-탄소 이중 결합에, (a2) 성분이 갖는 1급 아미노기를 부가 반응시킴으로써 변성 말레이미드 수지(A)를 제조할 수 있다.
(a) 성분으로서 변성 말레이미드 수지(A)를 제조함으로써, 열경화성 수지 조성물 중의 수지 분자량을 제어하기 쉬워져, 우수한 저열 팽창성 및 탄성률이 얻어지는 경향이 있다.
변성 말레이미드 수지(A)의 제조는, 유기 용매 중에서 가열 보온하면서 행하는 것이 바람직하다. 반응 온도는, 70 내지 200℃가 바람직하고, 80 내지 150℃가 더욱 바람직하고, 100 내지 130℃가 더욱 바람직하다. 반응 시간은, 0.1 내지 10시간이 바람직하고, 1 내지 6시간이 보다 바람직하다.
변성 말레이미드 수지(A)의 제조에는, 필요에 따라 반응 촉매를 사용해도 된다. 반응 촉매로서는, 예를 들어 트리에틸아민, 피리딘, 트리부틸아민 등의 아민류; 메틸이미다졸, 페닐이미다졸 등의 이미다졸류; 트리페닐포스핀 등의 인계 촉매 등을 들 수 있다. 반응 촉매는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
변성 말레이미드 수지(A)의 제조에 있어서의, (a1) 성분의 말레이미드기 수〔(a1) 성분의 사용량(g)/(a1) 성분의 말레이미드기의 관능기 당량(g/eq)〕는, (a2) 성분의 1급 아미노기 수〔(a2) 성분의 사용량(g)/(a2) 성분의 1급 아미노기의 관능기 당량(g/eq)〕의, 0.1 내지 10배가 바람직하고, 1 내지 9배가 보다 바람직하고, 1.1 내지 9배가 더욱 바람직하고, 2 내지 8배가 특히 바람직하다. 0.1배 이상, 특히 2배 이상이면, 겔화가 억제됨과 함께 내열성이 양호해지는 경향이 있고, 10배 이하이면, 유기 용매에 대한 용해성 및 내열성이 양호해지는 경향이 있다.
변성 말레이미드 수지(A)의 제조는, 유기 용매의 존재 하에서 실시하는 것이 바람직하다. 유기 용매에 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 테트라히드로푸란 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족계 용매; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 질소 원자 함유 용매; 디메틸술폭시드 등의 황 원자 함유 용매 등을 들 수 있다. 유기 용매는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 이들 중에서도, 용해성의 관점에서, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 메틸셀로솔브가 바람직하고, 저독성이라고 하는 관점에서, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜모노메틸에테르가 보다 바람직하고, 휘발성이 높고 프리프레그의 제조 시에 잔 용매로서 남기 어렵다고 하는 관점에서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르가 더욱 바람직하다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물에 있어서의 (a) 성분의 함유량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 내열성, 저열 팽창성 및 구리박 접착성의 관점에서, 열경화성 수지 조성물 중의 수지 성분 100질량부에 대하여, 30 내지 99질량부가 바람직하고, 40 내지 95질량부가 보다 바람직하고, 50 내지 90질량부가 더욱 바람직하고, 55 내지 80질량부가 특히 바람직하다.
<(b) 적어도 2개의 불포화 지방족 탄화수소기를 갖는 화합물>
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, (b) 성분을 함유함으로써, 특히 우수한 내열성 및 내디스미어성이 얻어지는 경향이 있다.
(b) 성분은, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
(b) 성분은, 내열성 및 내디스미어성의 관점에서, 적어도 2개의 불포화 지방족 탄화수소기를 갖는 화합물이고, 적어도 3개의 불포화 지방족 탄화수소기를 갖는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, (b) 성분이 갖는 불포화 지방족 탄화수소기로서는, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 라디칼 반응할 수 있는 불포화 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 예를 들어 비닐기, 이소프로페닐기, 1-프로페닐기, 알릴기, 1-메틸알릴기, 3-부테닐기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 내디스미어성의 관점에서, 탄소수 2 내지 10의 불포화 지방족 탄화수소기가 바람직하고, 탄소수 2 내지 5의 불포화 지방족 탄화수소기가 보다 바람직하고, 알릴기 및 1-프로페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이 더욱 바람직하다. 또한, 본 실시 형태에 있어서는, 말레이미드기 및 (메트)아크릴로일기 등과 같이, 일부에 불포화 지방족 탄화수소기를 갖고 있지만, 그의 기 전체로서 보았을 때에 불포화 지방족 탄화수소기라고는 할 수 없는 기는, (b) 성분에 있어서의 「불포화 지방족 탄화수소기」에 포함되지 않는 것으로 한다.
(b) 성분으로서는, 예를 들어 (b1) 방향족 탄화수소기를 갖는 화합물[이하, 화합물(b1)이라고 칭하는 경우가 있다.], (b2) 헤테로환기를 갖는 화합물[이하, 화합물(b2)이라고 칭하는 경우가 있다.] 등을 들 수 있다.
상기 화합물(b1)이 갖는 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들어 벤젠의 잔기, 나프탈렌의 잔기, 비페닐의 잔기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 벤젠의 잔기, 비페닐의 잔기가 바람직하다. 또한, 여기에서의 잔기란, 방향환이 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 수소 원자 이외의 기로 치환되어 이루어지는 기를 의미한다. 또한, 해당 방향족 탄화수소기는, 히드록시기, 알콕시기 등의 치환기를 갖고 있어도 된다.
화합물(b1)의 구체예로서는, 이하의 화합물을 들 수 있다.
(식 중, Rb1 내지 Rb3은, 각각 독립적으로, 유기기이다. mb1은, 각각 독립적으로, 0 또는 1이다. nb1 및 nb2는 모두, 꺾쇠 괄호로 둘러싸인 부위의 반복 단위수를 나타내고, 각각 독립적으로, 1 내지 100이다.)
(식 중, Rb4 내지 Rb7은, 각각 독립적으로, 유기기이다. mb2 및 mb3은, 각각 독립적으로, 0 또는 1이다. nb3 내지 nb6은 모두, 꺾쇠 괄호로 둘러싸인 부위의 반복 단위수를 나타내고, 각각 독립적으로, 1 내지 100이다.)
(식 중, Rb8 및 Rb9는, 각각 독립적으로, 유기기이다. nb7 내지 nb10은, 모두 둥근 괄호로 둘러싸인 부위의 반복 단위수를 나타내고, 각각 독립적으로, 1 내지 100이다.)
상기 식 중, Rb1 내지 Rb9가 나타내는 유기기로서는, 예를 들어 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기 등의 탄소수 2 내지 20의 알킬기; 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 등의 환 형성 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 벤질기 등의 환 형성 탄소수 6 내지 18의 아르알킬기; 아다만틸기, 시클로헥실기, 시클로펜타디에닐기 등의 탄소수 5 내지 18의 지환식 탄화수소기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, Rb1, Rb4 및 Rb6이 나타내는 유기기는, -O- 또는 -S-를 개재하여 결합하고 있어도 된다. Rb1 내지 Rb9가 나타내는 유기기는, 모두, 상기 선택지 중에서도 부피가 큰 유기기인 것이 바람직하고, 예를 들어 탄소수 4 내지 20의 알킬기, 환 형성 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 환 형성 탄소수 6 내지 18의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 18의 지환식 탄화수소기가 보다 바람직하고, 탄소수 4 내지 20의 알킬기, 환 형성 탄소수 6 내지 18의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 18의 지환식 탄화수소기가 더욱 바람직하다.
또한, 1분자 중에 복수의 Rb1이 존재하는 경우, 복수의 Rb1은 각각 동일해도 되고, 달라도 되고, 동일한 것과 다른 것이 혼재하고 있어도 된다. Rb2 내지 Rb9에 대해서도 이것과 마찬가지의 것을 말할 수 있다.
mb1 내지 mb3은, 각각 독립적으로, 0 및 1의 어느 것이어도 된다.
nb1 내지 nb10으로서는, 각각 독립적으로, 1 내지 100이 바람직하고, 3 내지 30이 보다 바람직하다.
상기 화합물(b2)의 구체예로서는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
(상기 식 중, Rb10은, 에테르기 및 히드록시기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하고 있어도 되는 탄소수 2 내지 18의 지방족 탄화수소기이다.)
상기 Rb10으로서는, 예를 들어 하기 일반식 (i) 내지 (iii)의 어느 것으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
(식 중, pb1은 메틸렌기의 반복 단위수를 나타내고, 2 내지 18의 정수이다. pb2는 옥시에틸렌기의 반복 단위수를 나타내고, 0 또는 1이다. ＊은 결합 부위이다.)
상기 pb1은, 2 내지 10의 정수가 바람직하고, 3 내지 8의 정수가 보다 바람직하고, 3 내지 5의 정수가 더욱 바람직하다.
상기 pb2는, 1이 바람직하다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물에 있어서의 (b) 성분의 함유량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 저열 팽창성 및 내디스미어성의 관점에서, (a) 성분의 말레이미드기의 수에 대한 (b) 성분 중의 탄소-탄소 이중 결합의 수의 비율[탄소-탄소 이중 결합의 수/말레이미드기의 수]이 0.01 내지 0.3이 되도록 조정하는 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물에 있어서의 (b) 성분의 함유량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 내열성, 내디스미어성, 저열 팽창성 및 구리박 접착성의 관점에서, 열경화성 수지 조성물의 수지 성분 100질량부에 대하여, 2 내지 80질량부가 바람직하고, 5 내지 60질량부가 보다 바람직하고, 7 내지 40질량부가 더욱 바람직하고, 10 내지 30질량부가 특히 바람직하다.
또한, 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물에 있어서의 (b) 성분의 함유량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 내열성, 내디스미어성, 저열 팽창성 및 구리박 접착성의 관점에서, (a) 성분 100질량부에 대하여, 5 내지 85질량부가 바람직하고, 7 내지 60질량부가 보다 바람직하고, 10 내지 45질량부가 더욱 바람직하고, 15 내지 35질량부가 특히 바람직하다.
<(c) 벤조옥사진 화합물>
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, (c) 벤조옥사진 화합물을 함유하는 것이다.
또한, 본 실시 형태에 있어서의 벤조옥사진 화합물이란, 분자 중에 벤조옥사진환을 적어도 1개 이상 갖는 화합물을 의미한다. 여기에서의 벤조옥사진환이란, 결합하는 수소 원자가 치환기로 치환되어 있는 것도 포함하는 개념이다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, (c) 벤조옥사진 화합물을 함유함으로써, 양호한 내열성을 가지면서도, 우수한 구리박 접착성을 얻을 수 있다. 그의 원인은 분명치는 않지만, 벤조옥사진 화합물이 (a) 성분의 경화제로서 작용함으로써 (a) 성분의 경화도가 향상되는 것, 벤조옥사진 화합물 유래의 헤테로 원자에 의해 구리와의 정전 상호 작용이 향상되는 것 등이 원인이라고 추측된다.
(c) 성분은, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
(c) 성분이 1분자 중에 갖는 벤조옥사진환의 수는, 1 이상이면 되고, 2 이상인 것이 보다 바람직하다.
(c) 성분으로서는, 공지된 벤조옥사진 화합물을 사용할 수 있고, 예를 들어 P-d형 벤조옥사진 화합물, F-a형 벤조옥사진 화합물, ALP-d형 벤조옥사진 화합물, T-ala형 벤조옥사진 화합물 등을 들 수 있다.
(c) 성분으로서는, 예를 들어 하기 일반식 (c-1)로 표시되는 화합물, 하기 일반식 (c-2)로 표시되는 화합물, 하기 일반식 (c-3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
(식 중, Rc1 및 Rc2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기이다. Xc1은, 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기, -O-, 술포닐기, 카르보닐옥시기, -C(=O)- 또는 단결합이다. nc1 및 nc2는, 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다.)
(식 중, Rc3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기이다. Rc4는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기 또는 수소 원자이다. Xc2는, 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기, -O-, 술포닐기, 카르보닐옥시기, -C(=O)- 또는 단결합이다. nc3은, 0 내지 3의 정수이다.)
(식 중, Rc5는, 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기이다. Rc6은, 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기 또는 수소 원자이다. nc4는, 0 내지 4의 정수이다.)
상기 일반식 (c-1) 중, Rc1 및 Rc2가 나타내는 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-옥틸기, n-데실기 등의 지방족 탄화수소기; 페닐기 등의 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (c-1) 중, nc1 및 nc2는, 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고, 입수 용이성의 관점에서, 0 내지 2의 정수가 바람직하고, 0이 보다 바람직하다. nc1 및 nc2가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rc1끼리 및 복수의 Rc2끼리는, 동일해도 달라도 된다.
상기 일반식 (c-1) 중, Xc1이 나타내는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 1,2-디메틸렌기, 1,3-트리메틸렌기, 1,4-테트라메틸렌기, 1,5-펜타메틸렌기 등을 들 수 있다. 해당 알킬렌기로서는, 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기가 바람직하고, 메틸렌기가 보다 바람직하다.
상기 일반식 (c-1) 중, Xc1이 나타내는 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기로서는, 예를 들어 에틸리덴기, 프로필리덴기, 이소프로필리덴기, 부틸리덴기, 이소부틸리덴기, 펜틸리덴기, 이소펜틸리덴기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 이소프로필리덴기가 바람직하다.
상기 일반식 (c-2) 중, Rc3이 나타내는 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-옥틸기, n-데실기 등의 지방족 탄화수소기; 페닐기 등의 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (c-2) 중, nc3은, 0 내지 3의 정수이고, 입수 용이성의 관점에서, 0 내지 2의 정수가 바람직하고, 0이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (c-2) 중, Xc2가 나타내는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기 및 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기로서는, 상기 일반식 (c-1) 중의 Xc1이 나타내는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기 및 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기와 동일한 것을 들 수 있다.
상기 일반식 (c-2) 중, Rc4가 나타내는 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기 등의 알킬기; 페닐기, 나프틸기 등의 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 페닐기가 보다 바람직하다.
상기 일반식 (c-3) 중, Rc5가 나타내는 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-옥틸기, n-데실기 등의 지방족 탄화수소기; 페닐기 등의 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (c-3) 중, nc4는, 0 내지 4의 정수이고, 입수 용이성의 관점에서, 0 내지 2의 정수가 바람직하고, 0이 보다 바람직하다. nc4가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rc5끼리는, 동일해도 달라도 된다.
상기 일반식 (c-3) 중, Rc6이 나타내는 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기로서는, 상기 일반식 (c-2) 중의 Rc4가 나타내는 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기와 동일한 것을 들 수 있다.
상기 일반식 (c-1) 내지 (c-3)의 어느 것으로 표시되는 화합물 중에서도, 저열 팽창성 및 내열성의 관점에서, 상기 일반식 (c-1)로 표시되는 화합물, 상기 일반식 (c-2)로 표시되는 화합물이 바람직하고, 상기 일반식 (c-1)로 표시되는 화합물이 보다 바람직하다.
또한, 상기 일반식 (c-1)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (c-4)로 표시되는 화합물이 바람직하고, 상기 일반식 (c-2)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (c-5)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물에 있어서의 (c) 성분의 함유량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 내열성, 저열 팽창성, 성형성 및 구리박 접착성의 관점에서, 열경화성 수지 조성물의 수지 성분 100질량부에 대하여, 0.2 내지 20질량부가 바람직하고, 1 내지 15질량부가 보다 바람직하고, 1 내지 10질량부가 더욱 바람직하고, 1 내지 8질량부가 특히 바람직하다.
또한, 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물에 있어서의 (c) 성분의 함유량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 내열성, 저열 팽창성, 성형성 및 구리박 접착성의 관점에서, (a) 성분 100질량부에 대하여, 1 내지 30질량부가 바람직하고, 1 내지 20질량부가 보다 바람직하고, 1 내지 15질량부가 더욱 바람직하고, 1 내지 10질량부가 특히 바람직하다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물에 있어서의 상기 (b) 성분과 상기 (c) 성분의 함유량비〔(b) 성분/(c) 성분〕는, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 내열성, 저열 팽창성, 성형성 및 구리박 접착성의 관점에서, 질량비로, 1 내지 15가 바람직하고, 1 내지 10이 보다 바람직하고, 1 내지 8이 더욱 바람직하다.
<(d) 열경화성 수지>
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 추가로, (d) 열경화성 수지[이하, (d) 성분이라고 칭하는 경우가 있다.]를 함유하고 있어도 된다. 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물이 (d) 성분을 함유함으로써, 특히 구리박 등의 금속박과의 접착성을 보다 한층 향상시킬 수 있다. 또한, 본 실시 형태에 있어서의 (d) 열경화성 수지의 정의는, (a) 내지 (c) 성분을 포함하지 않는 것으로 한다.
(d) 성분은, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
(d) 성분으로서는, 예를 들어 에폭시 수지, 페놀 수지(단, 상기 (b) 성분을 제외한다.), 불포화 이미드 수지(단, 상기 (a) 성분을 제외한다.), 시아네이트 수지, 이소시아네이트 수지, 옥세탄 수지, 아미노 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 알릴 수지(단, 상기 (b) 성분을 제외한다.), 디시클로펜타디엔 수지, 실리콘 수지, 트리아진 수지, 멜라민 수지 등을 들 수 있고, 이들로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 이들 중에서도, 성형성 및 전기 절연성의 관점, 그리고 구리박 접착성을 향상시키는 관점에서, 에폭시 수지가 바람직하다.
에폭시 수지로서는, 예를 들어 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 F 노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌 골격 함유 노볼락형 에폭시 수지, 스틸벤형 에폭시 수지, 트리아진 골격 함유 에폭시 수지, 플루오렌 골격 함유 에폭시 수지, 트리페놀메탄형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 크실릴렌형 에폭시 수지, 비페닐아르알킬형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 다관능 페놀류, 안트라센 등의 다환 방향족류의 디글리시딜에테르 화합물, 이들에 인 화합물을 도입한 인 함유 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 성형성의 관점에서, 나프탈렌 골격 함유 노볼락형 에폭시 수지, 비페닐아르알킬형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지가 보다 바람직하고, 비페닐아르알킬형 에폭시 수지가 더욱 바람직하다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물이 (d) 열경화성 수지를 함유하는 경우, 그의 함유량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 내열성, 저열 팽창성 및 구리박 접착성의 관점에서, 열경화성 수지 조성물의 수지 성분 100질량부에 대하여, 1 내지 20질량부가 바람직하고, 2 내지 15질량부가 보다 바람직하고, 4 내지 12질량부가 더욱 바람직하다.
<(e) 무기 충전재>
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 추가로, (e) 무기 충전재[이하, (e) 성분이라고 칭하는 경우가 있다.]를 함유하고 있어도 된다. 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물이 (e) 성분을 함유함으로써, 저열 팽창성, 내디스미어성 등이 보다 한층 우수한 것이 된다.
(e) 성분은, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
(e) 성분으로서는, 예를 들어 실리카, 알루미나, 산화티타늄, 마이카, 베릴리아, 티타늄산바륨, 티타늄산칼륨, 티타늄산스트론튬, 티타늄산칼슘, 탄산알루미늄, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 규산알루미늄, 탄산칼슘, 규산칼슘, 규산마그네슘, 질화규소, 질화붕소, 클레이, 탈크, 붕산알루미늄, 탄화규소, 석영 분말, 유리 단섬유, 유리 미분말 및 중공 유리 등을 들 수 있고, 이들로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 유리로서는, E 유리, T 유리, D 유리 등을 바람직하게 들 수 있다.
이들 중에서도, 유전 특성, 내열성 및 저열 팽창성의 관점에서, 실리카가 바람직하다. 실리카로서는, 예를 들어 습식법으로 제조된 함수율이 높은 침강 실리카와, 건식법으로 제조된 결합수 등을 거의 포함하지 않는 건식법 실리카를 들 수 있다. 건식법 실리카로서는, 추가로, 제조법의 차이에 의해, 파쇄 실리카, 퓸드 실리카, 용융 구상 실리카 등으로 분류된다. 이들 중에서도, 저열 팽창성 및 수지에 충전했을 때의 유동성의 관점에서, 용융 구상 실리카가 바람직하다.
(e) 성분은, 커플링제로 표면 처리된 것이어도 된다. 커플링제에 의한 표면 처리의 방식은, 배합 전의 무기 충전재에 대하여 건식 또는 습식으로 표면 처리하는 방식이어도 되고, 표면 미처리의 무기 충전재를, 다른 성분에 배합하여 조성물로 한 후, 해당 조성물에 실란 커플링제를 첨가하는, 소위 인테그럴 블렌드 처리 방식이어도 된다.
커플링제로서는, 실란계 커플링제, 티타네이트계 커플링제, 실리콘 올리고머 등을 들 수 있고, 이들 중에서도, 실란계 커플링제가 바람직하고, 아미노실란계 커플링제가 보다 바람직하다.
(e) 성분의 평균 입자경은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 0.01 내지 5㎛가 바람직하고, 0.05 내지 3㎛가 보다 바람직하고, 0.1 내지 1㎛가 더욱 바람직하다.
여기서, 본 실시 형태에 있어서의 평균 입자경이란, 입자의 전체 체적을 100％로 하여 입자경에 의한 누적 도수 분포 곡선을 구했을 때, 체적 50％에 상당하는 점의 입자경이고, 레이저 회절 산란법을 사용한 입도 분포 측정 장치 등으로 측정할 수 있다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물이 (e) 무기 충전재를 함유하는 경우, 그의 함유량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 내열성, 저열 팽창성 및 구리박 접착성의 관점에서, 열경화성 수지 조성물의 수지 성분 100질량부에 대하여, 10 내지 500질량부가 바람직하고, 50 내지 400질량부가 보다 바람직하고, 100 내지 300질량부가 더욱 바람직하고, 150 내지 300질량부가 특히 바람직하다.
<그 밖의 성분>
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 본 발명의 목적에 반하지 않는 범위에서, 예를 들어 열가소성 수지, 경화 촉진제, 유기 충전재, 난연제, 자외선 흡수제, 과산화물, 산화 방지제, 광중합 개시제, 형광 증백제 및 접착성 향상제로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 함유하고 있어도 된다. 또한, 이들의 그 밖의 성분은, 각각에 대해서, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
열가소성 수지로서는, 예를 들어 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리페닐렌에테르 수지, 페녹시 수지, 폴리카르보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리이미드 수지, 크실렌 수지, 폴리페닐렌술피드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리에테르에테르케톤 수지, 실리콘 수지, 테트라플루오로에틸렌 수지 등을 들 수 있다.
경화 촉진제로서는, 예를 들어 이미다졸류 및 그의 유도체; 포스핀류 및 포스포늄염, 제3급 포스핀과 퀴논류의 부가물 등의 유기 인계 화합물; 제2급 아민, 제3급 아민, 제4급 암모늄염 등을 들 수 있다.
유기 충전재로서는, 예를 들어 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리페닐렌에테르 수지, 실리콘 수지, 테트라플루오로에틸렌 수지 등을 포함하는 수지 필러, 코어 셸 구조의 수지 필러 등을 들 수 있다.
난연제로서는, 예를 들어 방향족 인산에스테르 화합물, 포스파젠 화합물, 포스핀산에스테르, 포스핀산 화합물의 금속염, 적인, 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥시드 및 그의 유도체 등의 인계 난연제; 술팜산 구아니딘, 황산 멜라민, 폴리인산 멜라민, 멜라민 시아누레이트 등의 질소계 난연제; 브롬, 염소 등을 함유하는 할로겐 함유계 난연제; 삼산화안티몬 등의 무기계 난연제 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제로서는, 예를 들어 벤조트리아졸계 자외선 흡수제를 들 수 있다.
과산화물로서는, (a) 성분과 (b) 성분의 반응을 촉진하는 것이 바람직하고, 예를 들어 α,α'-디(t-부틸퍼옥시)디이소프로필벤젠 등의 유기 과산화물 등을 들 수 있다.
산화 방지제로서는, 예를 들어 힌더드 페놀계 산화 방지제, 힌더드 아민계 산화 방지제 등을 들 수 있다.
광중합 개시제로서는, 예를 들어 벤조페논류, 벤질케탈류, 티오크산톤계 등의 광중합 개시제를 들 수 있다.
형광 증백제로서는, 예를 들어 스틸벤 유도체의 형광 증백제 등을 들 수 있다.
접착성 향상제로서는, 예를 들어 요소실란 등의 요소 화합물, 상기 커플링제 등을 들 수 있다.
(바니시)
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 프리프레그 등의 제조에 사용하기 위해서, 각 성분이 유기 용매 중에 용해 또는 분산된 바니시의 상태로 해도 된다. 즉, 바니시도 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물에 포함된다.
바니시에 사용하는 유기 용매로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 에스테르계 용매; 테트라히드로푸란 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족계 용매; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 질소 원자 함유 용매; 디메틸술폭시드 등의 황 원자 함유 용매 등을 들 수 있다. 유기 용매는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
이들 중에서도, 용해성의 관점에서, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르가 바람직하고, 저독성인 점에서, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜모노메틸에테르가 보다 바람직하다.
바니시의 고형분 농도는, 40 내지 90질량％가 바람직하고, 50 내지 80질량％가 보다 바람직하다. 바니시의 고형분 농도가 상기 범위 내이면, 도공성을 양호하게 유지하여, 적절한 열경화성 수지 조성물 부착량의 프리프레그를 얻을 수 있다.
[프리프레그]
본 실시 형태의 프리프레그는, 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물을 함유하여 이루어지는 것이고, 보다 상세하게는, B 스테이지화한 열경화성 수지 조성물을 함유하는 것이다.
본 실시 형태의 프리프레그는, 예를 들어 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물을, 섬유 기재에 함침하고, 가열 등에 의해 반경화(B 스테이지화)하여 제조할 수 있다.
상기 섬유 기재로서는, 각종 전기 절연 재료용 적층판에 사용되고 있는 주지의 것을 사용할 수 있다. 그의 재질의 예로서는, E 유리, S 유리, 저유전 유리, Q 유리 등의 무기물 섬유; 저유전 유리 폴리이미드, 폴리에스테르, 테트라플루오로에틸렌 등의 유기 섬유; 그리고 그들의 혼합물 등을 들 수 있다. 특히, 유전 특성이 우수한 기재를 얻는 관점에서, 저유전 유리, Q 유리가 바람직하다.
이들의 섬유 기재는, 예를 들어 직포, 부직포, 로빙크, 촙드 스트랜드 매트, 서피싱 매트 등의 형상을 갖는다. 섬유 기재의 재질 및 형상은, 목적으로 하는 성형물의 용도, 성능 등에 의해 선택되고, 필요에 따라, 단독 또는 2종류 이상의 재질 및 형상을 조합할 수 있다. 섬유 기재의 두께는, 예를 들어 약 0.03 내지 0.5mm의 것을 사용할 수 있다. 이들의 섬유 기재는, 실란 커플링제 등으로 표면 처리한 것 또는 기계적으로 개섬 처리를 실시한 것이, 내열성, 내습성, 가공성 등의 면에서 적합하다.
본 실시 형태의 프리프레그는, 예를 들어 섬유 기재에 대한 열경화성 수지 조성물의 부착량(얻어지는 프리프레그 중의 유기 용매를 제외하는 열경화성 수지 조성물의 함유량)이, 바람직하게는 20 내지 90질량％, 보다 바람직하게는 30 내지 80질량％, 더욱 바람직하게는 40 내지 70질량％이다.
본 실시 형태의 프리프레그는, 열경화성 수지 조성물을 섬유 기재에 함침한 후, 통상 100 내지 200℃의 온도에서 1 내지 30분간 가열 건조하고, 반경화(B 스테이지화)시켜서 얻을 수 있다.
[적층판]
본 실시 형태의 적층판은, 본 실시 형태의 프리프레그를 함유하여 이루어지는 적층판이다.
본 실시 형태의 적층판은, 본 실시 형태의 프리프레그를 적층 성형함으로써 얻어진다. 구체적으로는, 예를 들어 본 실시 형태의 프리프레그 1매를 준비하거나 또는 2 내지 20매 겹친 것을 준비하고, 그의 편면 또는 양면에 구리, 알루미늄 등의 금속박을 배치한 구성으로 적층 성형함으로써 제조할 수 있다. 해당 제조 방법에 의해, 본 실시 형태의 프리프레그를 사용하여 형성된 절연층과, 그의 편면 또는 양면에 배치된 금속박을 갖는 적층판이 얻어진다. 금속박은, 전기 절연 재료 용도로 사용되는 것이라면 특별히 제한되지 않는다. 또한, 적층판의 편면 또는 양면에 금속박이 배치된 구성을 갖는 적층판을, 특히 금속 부착 적층판이라고 칭한다.
적층판을 제조할 때의 성형 조건은, 예를 들어 전기 절연 재료용 적층판 및 다층판의 방법을 적용할 수 있다.
성형 장치로서는, 다단 프레스, 다단 진공 프레스, 연속 성형, 오토클레이브 성형기 등을 들 수 있다.
성형 조건으로서는, 예를 들어 온도 100 내지 250℃, 압력 0.2 내지 10MPa, 가열 시간 0.1 내지 5시간의 범위에서 성형할 수 있다.
또한, 본 실시 형태의 프리프레그와 내층용 배선판을 조합하여, 적층 성형하여, 적층판을 제조할 수도 있다.
[프린트 배선판]
본 실시 형태의 프린트 배선판은, 본 실시 형태의 적층판을 함유하여 이루어지는 프린트 배선판이다.
본 실시 형태의 프린트 배선판은, 예를 들어 본 실시 형태의 금속 부착 적층판을 회로 가공하여 제조할 수 있다.
회로 가공 방법으로서는, 예를 들어, 서브트랙티브법, 풀 애디티브법, 세미 애디티브법(SAP: Semi Additive Process), 모디파이드 세미 애디티브법(m-SAP: modified Semi Additive Process) 등의 공지된 방법을 들 수 있다. 또한, 본 실시 형태의 프리프레그를 개재하여, 배선 가공한 적층판을 복수 적층하고, 가열 프레스 가공함으로써 일괄하여 다층화할 수도 있다. 그 후, 드릴 가공 또는 레이저 가공에 의한 스루 홀 또는 블라인드 비아 홀의 형성과, 도금 또는 도전성 페이스트에 의한 층간 배선의 형성을 거쳐, 다층 프린트 배선판을 제조할 수도 있다.
[반도체 패키지]
본 실시 형태의 반도체 패키지는, 본 실시 형태의 프린트 배선판에 반도체 소자를 탑재하여 이루어지는 반도체 패키지이다.
본 실시 형태의 반도체 패키지는, 예를 들어 본 실시 형태의 프린트 배선판의 소정의 위치에 반도체칩, 메모리 등의 반도체 소자를 탑재하고, 밀봉 수지 등에 의해 반도체 소자를 밀봉함으로써 제조할 수 있다.
실시예
이어서, 하기의 실시예에 의해 본 실시 형태를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들 실시예는 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
또한, 각 예에서 얻어진 동장 적층판은, 이하의 방법으로 성능을 측정 및 평가하였다.
(1) 유리 전이 온도
동장 적층판을 구리 에칭액에 침지시킴으로써 구리박을 제거한 폭 4mm×길이 30mm×두께 0.4mm의 평가 기판을 제작하고, 동적 점탄성 측정 장치(가부시키가이샤 유비엠제, 상품명: DVE-V4)를 사용하여 유리 전이 온도를 측정하였다. 상기에서 제작된 평가 기판을 검출기에 설치하고, 승온 속도 5℃/분, 주파수 10Hz, 측정 온도 범위 40 내지 360℃의 측정 조건에서 측정하고, 손실 탄성률이 최대가 되는 온도를 유리 전이 온도로 하였다. 유리 전이 온도가 높을수록, 내열성이 우수한 것을 나타낸다. 또한, 손실 탄성률이 360℃를 초과한 경우에는 「>360」라고 표 1에 기재하였다.
(2) 땜납 내열성
동장 적층판을 한 변이 25mm인 정사각형의 크기로 잘라낸 평가 기판을 제작하고, 해당 평가 기판을 온도 288℃의 땜납 욕에, 최대로 90분간 플로트하면서, 외관을 관찰함으로써, 팽창이 발생할 때까지의 시간을 측정하였다. 평가 결과는, 90분간 플로트한 시점에서 팽창이 확인되지 않은 것을 「A」로서 표 1에 기재하였다.
(3) 열팽창률
동장 적층판을 구리 에칭액에 침지시킴으로써 구리박을 제거한 5mm×5mm인 정사각형의 평가 기판을 제작하고, TMA 시험 장치(티·에이·인스트루먼트·재팬 가부시키가이샤제, TMAQ400EM)를 사용하여 압축법으로 열기계 분석을 하였다. 평가 기판을 상기 장치에 장착 후, 승온 속도 10℃/분으로 260℃까지 승온하고, 강온 속도 10℃/분으로 10℃까지 강온한 후, 다시, 승온 속도 10℃/분으로 320℃까지 승온하였다. 1회째의 승온 시와 2회째의 승온 시의 합계 2회, 열팽창률을 측정하였다. 2회째의 측정에 있어서의 30℃에서 100℃까지의 평균 열팽창률을 산출하고, 이것을 열팽창률의 값으로 하였다.
(4) 내디스미어성(디스미어 처리 후의 중량 감소량의 측정)
동장 적층판을 구리 에칭액에 침지시킴으로써 구리박을 제거한 40mm×40mm의 평가 기판을, 팽윤액인 「스웰링 딥·세큐리간트 P」(글리콜에테르류, 수산화나트륨의 수용액, 아토텍 재팬 가부시키가이샤 제조)에 60℃에서 10분간 침지하고, 다음으로 조화액인 「콘센트레이트·콤팩트 P」(KMnO4: 60g/L, NaOH: 40g/L의 수용액, 아토텍 재팬 가부시키가이샤제)에 80℃에서 20분간 침지하고, 마지막으로 중화액인 「리덕션 쇼류신·세큐리간트 P」(황산의 수용액, 아토텍 재팬 가부시키가이샤제)에 40℃에서 5분간 침지하고, 그 후, 80℃에서 10분간 건조함으로써, 디스미어 처리를 행하였다.
디스미어 처리 전의 건조 중량에 대한 디스미어 처리 후의 중량 감소량(g/㎡)을 산출하고, 이것을 내디스미어성의 지표로 하였다. 디스미어 처리 후의 중량 감소량이 작을수록, 내디스미어성이 우수하다.
(5) 층간 필 강도
동장 적층판을 구리 에칭액에 침지시킴으로써 구리박을 제거한 폭 10mm×길이 100mm×두께 0.4mm의 평가 기판을 제작하였다. 해당 평가 기판의 최표면 절연층의 일단부를, 해당 절연층이 적층되어 있는 절연층과의 계면에서 박리하여, 박리한 부분을 쥠 도구로 쥐고, 인장 시험기를 사용하여 수직 방향으로 박리했을 때의 층간 필 강도를 측정하였다. 또한, 인장 속도는 약 50mm/분, 측정 온도는 실온으로 하였다.
(6) 구리박 필 강도
동장 적층판을 구리 에칭액에 침지시킴으로써, 외층 구리박을 3mm 폭으로 형성한 평가 기판을 제작하였다. 해당 평가 기판의 일단부를 외층 구리층과 절연층의 계면에서 박리하여, 박리한 부분을 쥠 도구로 쥐고, 인장 시험기를 사용하여 수직 방향으로 박리했을 때의 구리박 필 강도를 측정하였다. 또한, 인장 속도는 약 50mm/분, 측정 온도는 실온으로 하였다.
[합성예 1; 변성 말레이미드 수지(A)의 합성]
(1. 아조메틴 변성 실록산[(a2') 성분]의 합성)
온도계, 교반 장치 및 환류 냉각관이 딸린 수분 정량기를 구비한 용적 2L의 반응 용기에, 양쪽 말단 아미노 변성 실리콘 「XF42-C5379」(상품명, 모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬 고도 가이샤제, 관능기 당량: 740g/eq) 592질량부, 테레프탈알데히드 33질량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 939질량부를 투입하고, 115℃에서 2시간 반응하였다. 그 후, 125℃까지 승온하여, 상압 농축에 의해 탈수하고, 아조메틴 변성 실록산 함유 용액을 얻었다.
(2. 변성 말레이미드 수지(A)의 합성)
온도계, 교반 장치 및 환류 냉각관이 딸린 수분 정량기를 구비한 내용적 2L의 반응 용기에, 상기 아조메틴 변성 실록산 함유 용액 119질량부(고형분 환산량), 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]프로판((a1) 성분) 161질량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 376질량부를 투입하고, 120℃에서 4시간 반응시켜서 변성 말레이미드 수지(A)[이하, 변성 말레이미드 수지(a-1)라고 칭한다.] 함유 용액을 얻었다.
[실시예 1 내지 5, 비교예 1 내지 2]
희석 용매로서 메틸에틸케톤을 사용하고, 표 1에 기재된 배합 조성으로 각 성분을 혼합하고 나서 6시간 교반하여, 고형분 농도(즉, 유기 용매를 제외하는 열경화성 수지 조성물의 함유량) 65질량％의 바니시를 조제하였다.
이어서, 얻어진 바니시를 두께 0.1mm의 E 유리 크로스에 함침 도공하고, 110℃에서 3분간 가열 건조함으로써, 열경화성 수지 조성물의 함유량이 47 내지 48질량％의 프리프레그를 얻었다.
이 프리프레그를 4매 겹치고, 12㎛의 전해 구리박을 상하에 배치하여, 압력 3.0MPa, 승온 속도 4.0℃/분으로 240℃까지 승온 후, 85분간 유지하고, 방압 후, 30분간 냉각함으로써 동장 적층판을 얻었다. 얻어진 동장 적층판을 사용하여, 상기 측정 및 평가를 행하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
표 1에 기재된 각 성분에 대하여 이하에 나타내었다.
[(a) 성분: 적어도 1개의 N-치환 말레이미드기를 갖는 화합물]
변성 말레이미드 수지(a-1): 합성예 1에서 합성한 변성 말레이미드 수지(a-1)
[(b) 성분: 적어도 2개의 불포화 지방족 탄화수소기를 갖는 화합물]
알릴화 페놀 수지: 군에이 가가쿠 고교 가부시키가이샤제 「LVA01」, 하기 식 (b-8)로 표시되는 화합물.
[(c) 성분: 벤조옥사진 화합물]
3,3'-(메틸렌-1,4-디페닐렌)비스(3,4-디히드로-2H-1,3-벤조옥사진): P-d형 벤조옥사진 화합물, 상기 식 (c-4)로 표시되는 화합물
[(d) 성분: 열경화성 수지]
비페닐아르알킬형 에폭시 수지: 닛폰 가야쿠 가부시키가이샤제, 상품명 「NC-3000-H」
[(e) 성분: 무기 충전재]
용융 구상 실리카: 평균 입자경 0.5㎛
표 1로부터, 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물을 사용한 실시예 1은, (c) 성분을 함유하지 않는 비교예 1에 비해, 동등한 유리 전이 온도, 땜납 내열성, 열팽창률을 가지면서도, 내디스미어성, 층간 필 강도, 구리박 필 강도가 향상되고 있는 것을 알 수 있었다.
또한, 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물을 사용한 실시예 2 내지 5는, (c) 성분을 함유하지 않는 비교예 2에 비해, 동등한 유리 전이 온도, 땜납 내열성, 열팽창률을 가지면서도, 내디스미어성, 층간 필 강도 및 구리박 필 강도가 향상되고 있는 것을 알 수 있었다.
이상에 의해, 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물이, 양호한 내열성을 가지면서도, 구리박 접착성이 우수한 것인 것을 알 수 있었다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물에 의하면, 양호한 내열성을 가지면서도, 구리박 접착성이 우수한 적층판이 얻어지는 점에서, 고밀도화 및 고다층화된 프린트 배선판을 제조할 수 있다. 그 때문에, 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 대량의 데이터를 고속으로 처리하는 컴퓨터, 정보 기기 단말기 등에 사용되는 전자 기기의 프린트 배선판에 적합하게 사용된다. 특히, 박형화의 요구가 큰 태블릿형 퍼스컴 및 노트형 퍼스컴의 프린트 배선판에도 이용 가능하다.
Claims (14)
- (a) 적어도 1개의 N-치환 말레이미드기를 갖는 화합물,
(b) 적어도 2개의 불포화 지방족 탄화수소기를 갖는 화합물 및
(c) 벤조옥사진 화합물
을 함유하는, 열경화성 수지 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 (a) 성분이, (a1) 적어도 2개의 N-치환 말레이미드기를 갖는 화합물과, (a2) 적어도 2개의 1급 아미노기를 갖는 실리콘 화합물의 반응물인, 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (b) 성분이, 적어도 3개의 불포화 지방족 탄화수소기를 갖는 화합물인, 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (b) 성분이 갖는 불포화 지방족 탄화수소기가, 알릴기 및 1-프로페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인, 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (c) 성분이, 하기 일반식 (c-1)로 표시되는 화합물인, 열경화성 수지 조성물.
(식 중, Rc1 및 Rc2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기이다. Xc1은, 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 5의 알킬리덴기, -O-, 술포닐기, 카르보닐옥시기, -C(=O)- 또는 단결합이다. nc1 및 nc2는, 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (b) 성분의 함유량이, 상기 (a) 성분 100질량부에 대하여, 5 내지 85질량부인, 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (c) 성분의 함유량이, 상기 (a) 성분 100질량부에 대하여, 1 내지 30질량부인, 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (b) 성분과 상기 (c) 성분의 함유량비〔(b) 성분/(c) 성분〕가, 질량비로, 1 내지 15인, 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로, (d) 열경화성 수지로서, 에폭시 수지를 함유하는, 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로, (e) 무기 충전재를 함유하는, 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 함유하여 이루어지는 프리프레그.
- 제11항에 기재된 프리프레그를 함유하여 이루어지는 적층판.
- 제12항에 기재된 적층판을 함유하여 이루어지는 프린트 배선판.
- 제13항에 기재된 프린트 배선판에 반도체 소자를 탑재하여 이루어지는 반도체 패키지.
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| WO2017170844A1 (ja) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | 日本化薬株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及びその硬化物 |
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