CN116669958A - 热固性树脂组合物、预浸渍体、层叠板、覆金属层叠板、印刷电路板及高速通信兼容模块 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种热固性树脂组合物，其含有(a)具有至少1个N‑取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物、以及(b)以下述通式(1)表示并且对所述(a)成分所具有的马来酰亚胺基不显示反应性的化合物而成。(Xb1表示单键或者取代或未取代的碳数1～5的脂肪族烃基。Rb1及Rb2各自独立地表示取代或未取代的碳数1～10的脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～20的杂环式芳香族烃基、含有氧原子的基团、或包含它们的组合的基团。m及n各自独立地为0～5的整数。)
Description
技术领域
本公开涉及热固性树脂组合物、预浸渍体、层叠板、覆金属层叠板、印刷电路板及高速通信兼容模块(high-speed communication compatible module)。
背景技术
在以手机为代表的移动体通信设备、其基站装置、服务器及路由器等网络基础设施设备、大型计算机等各种电子设备中，所使用的信号的高速化及大容量化正在逐年推进。与之相伴，搭载于这些电子设备的印刷电路板需要应对高频化，要求有能够降低传输损失的高频带中的介电特性(高频带中的低相对介电常数及低介电损耗角正切。以下有时称作高频特性。)优异的基板材料。近年来，作为处理此种高频信号的应用，除了上述电子设备外，在汽车、交通系统相关等ITS领域及室内的近距离通信领域中也在推进处理高频无线信号的新系统的实用化或实用计划，预计今后对于搭载于这些设备的印刷电路板也要求低传输损失的基板材料。
以往，在要求低传输损失的印刷电路板中，使用高频特性优异的热塑性聚合物。例如，已知有将作为热塑性聚合物的聚苯醚和热固性树脂并用的方法。具体而言，已知有含有聚苯醚和环氧树脂的树脂组合物(例如参照专利文献1)、含有聚苯醚和即使在热固性树脂中相对介电常数也较低的氰酸酯树脂的树脂组合物(例如参照专利文献2)等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭58-069046号公报
专利文献2：日本特公昭61-018937号公报
发明内容
发明所要解决的课题
然而，由于热塑性聚合物与其他树脂的相容性低，因此存在有树脂组合物的耐热性降低的问题、以及因制成树脂组合物时产生热塑性聚合物与其他成分的分离而使操作性也差等问题。
因而，若能够利用配合热塑性聚合物的方法以外的方法来改善高频带中的介电特性，则其工业价值非常大。但是，本公开并不否定配合热塑性聚合物的方案本身。
鉴于此种现状，本公开的目的在于，提供高频带中的介电特性优异的热固性树脂组合物，并且提供使用了该热固性树脂组合物的预浸渍体、层叠板、覆金属层叠板、印刷电路板及高速通信兼容模块。
用于解决课题的手段
本发明人等为了达成上述目的反复进行了深入研究，结果发现，通过向含有特定的马来酰亚胺化合物的热固性树脂组合物中配合特定结构的化合物，能够达成上述目的。
本公开包含下述[1]～[22]。
[1]一种热固性树脂组合物，其含有(a)具有至少1个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物、以及(b)以下述通式(1)表示并且对上述(a)成分所具有的马来酰亚胺基不显示反应性的化合物而成。
[化1]
(通式(1)中，Xb1表示单键或者取代或未取代的碳数1～5的脂肪族烃基。Rb1及Rb2各自独立地表示取代或未取代的碳数1～10的脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～20的杂环式芳香族烃基、含有氧原子的基团、或包含它们的组合的基团。m及n各自独立地为0～5的整数。)
[2]根据上述[1]中记载的热固性树脂组合物，其中，上述(a)成分含有(a1)具有至少2个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物。
[3]根据上述[1]或[2]中记载的热固性树脂组合物，其中，上述(a)成分含有(a1)具有至少2个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物与选自(a2)单胺化合物及(a3)具有至少2个氨基的胺化合物中的至少1种的反应产物。
[4]根据上述[2]或[3]中记载的热固性树脂组合物，其中，上述(a1)成分为在多个N-取代马来酰亚胺基当中的任意2个N-取代马来酰亚胺基的氮原子间具有脂肪族烃基的(但是不存在芳香族烃基的)马来酰亚胺化合物，或者为在多个N-取代马来酰亚胺基当中的任意2个N-取代马来酰亚胺基的氮原子间含有芳香族烃基的马来酰亚胺化合物。
[5]根据上述[1]或[2]中记载的热固性树脂组合物，其中，上述(a)成分含有(a1)具有至少2个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物与(a3’)具有至少2个氨基的硅酮化合物的反应产物。
[6]根据上述[5]中记载的热固性树脂组合物，其中，上述(a)成分为上述(a1)成分与上述(a3’)成分与(a3)具有至少2个氨基的胺化合物(但是不包括上述(a3’)成分。)的反应产物。
[7]根据上述[1]～[6]中任一项记载的热固性树脂组合物，其中，上述(b)成分以下述通式(1’)表示。
[化2]
(通式(1’)中，Rb1、Rb2、m及n与上述通式(1)中的符号相同。)
[8]根据上述[1]～[7]中任一项记载的热固性树脂组合物，其中，上述(b)成分的一个大气压(101.325kPa)下的沸点为260℃以上。
[9]根据上述[1]～[8]中任一项记载的热固性树脂组合物，其中，上述(b)成分为选自二乙基联苯及苄基联苯中的至少1种。
[10]根据上述[1]～[6]及[8]中任一项记载的热固性树脂组合物，其中，在上述通式(1)中，Rb1及Rb2为含有氧原子的基团。
[11]根据上述[1]～[10]中任一项记载的热固性树脂组合物，其中，上述(b)成分的含量相对于上述(a)成分1摩尔为0.001～1.0摩尔。
[12]根据上述[1]～[11]中任一项记载的热固性树脂组合物，其进一步含有(c)无机填充材料而成。
[13]根据上述[1]～[12]中任一项记载的热固性树脂组合物，其进一步含有(d)热固性树脂而成。
[14]根据上述[1]～[13]中任一项记载的热固性树脂组合物，其进一步含有(e)固化促进剂而成。
[15]根据上述[1]～[14]中任一项记载的热固性树脂组合物，其进一步含有(f)单胺化合物而成。
[16]根据上述[1]～[15]中任一项记载的热固性树脂组合物，其进一步含有(g)具有至少2个氨基的胺化合物而成。
[17]根据上述[1]～[16]中任一项记载的热固性树脂组合物，其进一步含有(g’)具有至少2个氨基的硅酮化合物而成。
[18]一种预浸渍体，其是含有上述[1]～[17]中任一项记载的热固性树脂组合物的半固化物而成的。
[19]一种层叠板，其是含有上述[18]中记载的预浸渍体的固化物而成的。
[20]一种覆金属层叠板，其在上述[19]中记载的层叠板的一面或两面配置有金属箔。
[21]一种印刷电路板，其是在上述[19]中记载的层叠板或上述[20]中记载的覆金属层叠板形成电路而得的。
[22]一种高速通信兼容模块，其是含有上述[21]中记载的印刷电路板而成的。
发明效果
根据本公开，能够提供高频带中的介电特性优异的热固性树脂组合物、使用了它的预浸渍体、层叠板、覆金属层叠板、印刷电路板及高速通信兼容模块。
具体实施方式
在本说明书中记载的数值范围中，该数值范围的上限值或下限值可以置换为实施例中所示的值。另外，数值范围的下限值及上限值可以分别与其他的数值范围的下限值或上限值任意组合。
本说明书中，例如“10以上”这样的记载是指10及大于10的数值，在数值不同的情况下也以此为准。另外，例如“10以下”这样的记载是指10及小于1 0的数值，在数值不同的情况下也以此为准。
另外，本说明书中例示的各成分及材料只要没有特别指出，则可以单独使用1种，也可以并用2种以上。本说明书中，对于组合物中的各成分的含量，在组合物中存在多种与各成分相符的物质的情况下，只要没有特别指出，就是指存在于组合物中的该多个物质的合计量。
需要说明的是，本说明书中，所谓“树脂成分”，是后述的(a)成分及(b)成分、以及根据需要使用的(d)成分、(f)成分、(g)成分及其他任意使用的树脂，不包含(c)无机填充材料、(e)固化促进剂及添加剂等。另外，所谓“固体成分”，是指从构成热固性树脂组合物的成分中排除挥发性的成分后的残余物。
本说明书中，所谓高频带，是指10GHz以上的区域。
将本说明书中的记载事项任意组合的方式也包含于本实施方式中。
[热固性树脂组合物]
本实施方式的一个方式(以下有时称作“方式1”。)的热固性树脂组合物是含有(a)具有至少1个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物[有时称作(a)成分。]、以及(b)以下述通式(1)表示并且对上述(a)成分所具有的马来酰亚胺基不显示反应性的化合物[有时称作(b)成分。]而成的热固性树脂组合物。
[化3]
(通式(1)中的各基团的定义如后所示。)
此处，本说明书中，“含有～～的热固性树脂组合物”及“含有～～而成的热固性树脂组合物”这样的表达在任意情况下都包含直接含有～～中记载的成分的热固性树脂组合物和～～中记载的成分的至少一部分发生反应而得的热固性树脂组合物双方，两者同义。
通过对于上述(a)成分配合具有上述特定结构的(b)成分，可以提高热固性树脂组合物的高频特性。虽然对于获得此种结果的准确的理由并不清楚，然而本发明人等如下所示地推测。上述(a)成分在热固性树脂组合物中易于取向，各个分子的偶极矩因取向而重合，由此以取向了的分子的形式形成大的偶极矩。因此认为，对外部电场的变化的追随性变差，介电特性变差。与之不同，由于可以通过利用上述(b)成分来阻碍该(a)成分的取向而减少(a)成分的发生取向的分子数，因此能够减小重合的偶极矩。推测其结果是，对外部电场的变化的追随性变得良好，介电特性提高。
需要说明的是，本实施方式的热固性树脂组合物还具有即使在吸湿试验后高频特性也优异的特长。以下，在提及“高频特性”的情况下，也包含“吸湿试验后的高频特性”。
本实施方式的另一个方式(以下有时称作“方式2”。)的热固性树脂组合物是含有(a)具有至少1个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物、以及(b)以下述通式(1)表示并且对上述(a)成分所具有的马来酰亚胺基不显示反应性的化合物而成的热固性树脂组合物，上述(a)成分含有(a1)具有至少2个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物[以下有时称作(a1)成分。]与(a3’)具有至少2个氨基的硅酮化合物[以下有时称作(a3’)成分。]的反应产物[以下有时称作硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)。]。
方式2的热固性树脂组合物不仅高频带中的介电特性优异，而且由于为低弹性模量，因此低翘曲性也优异。
另外，方式2中，上述(a)成分也可以是上述(a1)成分与上述(a3’)成分与(a3)具有至少2个氨基的胺化合物[以下有时称作(a3)成分。]的反应产物。但是，在上述(a3)成分中不包含上述(a3’)成分，上述(a3)成分与上述(a3’)成分是不同的物质。
本实施方式的另一个方式(以下有时称作“方式3”。)的热固性树脂组合物是含有(a)具有至少1个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物[(a)成分]、(b)以下述通式(1)表示并且对上述(a)成分所具有的马来酰亚胺基不显示反应性的化合物[(b)成分]、以及(g’)具有至少2个氨基的硅酮化合物[以下有时称作(g’)成分。]而成的热固性树脂组合物。
方式3的热固性树脂组合物不仅高频带中的介电特性优异，而且由于为低弹性模量，因此低翘曲性也优异。
[化4]
(通式(1)中的各基团的定义如后所示。)
以下，对本实施方式的热固性树脂组合物所含有的各成分进行详述。以下的说明只要没有特别指出，就是在上述方式1～3中全都通用的记载。
<(a)具有至少1个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物>
本实施方式的热固性树脂组合物因含有(a)成分而可以形成耐热性及低热膨胀性优异的组合物。需要说明的是，基于(b)成分的上述效果是因该(a)成分存在而显著地体现的效果。
上述方式1中，从耐热性及低热膨胀性的观点出发，(a)成分优选含有(a1)具有至少2个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物[以下有时称作(a1)成分。]，更优选含有50质量％以上的(a1)成分，进一步优选含有80质量％以上的(a1)成分，特别优选含有90质量％以上的(a1)成分，(a)成分也可以为(a1)成分本身。
另外，上述方式1中，从耐热性、低热膨胀性、以及与金属箔的粘接性的观点出发，(a)成分也优选含有上述(a1)成分与选自(a2)单胺化合物[以下有时称作(a2)成分。]及(a3)具有至少2个氨基的胺化合物中的至少1种的反应产物[以下有时称作改性马来酰亚胺树脂(A)。]。(a)成分更优选含有50质量％以上的该改性马来酰亚胺树脂(A)，进一步优选含有80质量％以上，特别优选含有90质量％以上，(a)成分也可以为改性马来酰亚胺树脂(A)本身。
此外，上述方式1中，也优选(a)成分含有上述(a1)成分和上述改性马来酰亚胺树脂(A)的方式。该情况下，(a)成分中的上述(a1)成分与上述改性马来酰亚胺树脂(A)的合计含量优选为50质量％以上，更优选为80质量％以上，进一步优选为90质量％以上，特别优选实质上为100质量％。
另外，上述方式2及3中，(a)成分更优选含有50质量％以上的上述硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)，进一步优选含有80质量％以上，特别优选含有90质量％以上，(a)成分也可以为硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)本身。
此外，上述方式2及3中，也优选上述(a)成分含有上述(a1)成分和上述硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)的方式。该情况下，(a)成分中的上述(a1)成分与硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)的合计含量优选为50质量％以上，更优选为80质量％以上，进一步优选为90质量％以上，特别优选实质上为100质量％。
((a1)具有至少2个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物)
作为上述(a1)成分，可以举出如下的化合物，即，为在多个N-取代马来酰亚胺基当中的任意2个N-取代马来酰亚胺基的氮原子间具有脂肪族烃基的(但是不存在芳香族烃基的)马来酰亚胺化合物[以下称作含有脂肪族烃基的马来酰亚胺化合物]，或者为在多个N-取代马来酰亚胺基当中的任意2个N-取代马来酰亚胺基的氮原子间含有芳香族烃基的马来酰亚胺化合物[以下称作含有芳香族烃基的马来酰亚胺化合物]。它们当中，从高耐热性、高频特性、高金属箔粘接性、高玻璃化转变温度、低热膨胀性及成形性的观点出发，优选含有芳香族烃基的马来酰亚胺化合物。含有芳香族烃基的马来酰亚胺化合物只要在任意选择的2个马来酰亚胺基的组合的任意者之间含有芳香族烃基即可，另外，可以在具有芳香族烃基的同时还具有脂肪族烃基。
作为上述(a1)成分，从高耐热性、高频特性、高金属箔粘接性、高玻璃化转变温度、低热膨胀性及成形性的观点出发，优选在1个分子中具有2个～5个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物，更优选在1个分子中具有2个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物。
另外，从高耐热性、高频特性、高金属箔粘接性、高玻璃化转变温度、低热膨胀性及成形性的观点出发，作为上述(a1)成分，进一步优选以下述通式(a1-1)表示的马来酰亚胺化合物。
[化5]
(式中，Xa1为以下述通式(a1-2)、(a1-3)、(a1-4)或(a1-5)表示的基团。)
[化6]
(式中，Ra1各自独立地为碳数1～5的脂肪族烃基或卤素原子。p1为0～4的整数。)
[化7]
(式中，Ra2各自独立地为碳数1～5的脂肪族烃基或卤素原子。Xa2为碳数1～5的烷撑基、碳数2～5的烷叉基、醚基、硫醚基、磺酰基、羰基氧基、酮基、单键或以下述通式(a1-3’)表示的基团。q1各自独立地为0～4的整数。)
[化8]
(式中，Ra3各自独立地为碳数1～5的脂肪族烃基或卤素原子。Xa3为碳数1～5的烷撑基、碳数2～5的烷叉基、醚基、硫醚基、磺酰基、羰基氧基、酮基、或单键。r1各自独立地为0～4的整数。)
[化9]
(式中，n1为1～10的整数。)
[化10]
(式中，Ra4各自独立地为氢原子或碳数1～5的脂肪族烃基。u1为1～8的整数。)
以下，对上述各通式中的各基团进行说明。
上述通式(a1-2)中，作为Ra1所表示的碳数1～5的脂肪族烃基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等。另外，作为卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为Ra1，优选脂肪族烃基。
p1为0～4的整数，从易获取性的观点出发，优选为0～2的整数，更优选为0。在p1为2以上的整数的情况下，多个Ra1各自可以相同，也可以不同。
上述通式(a1-3)中，作为Ra2所表示的碳数1～5的脂肪族烃基、卤素原子，可以举出与Ra1所表示的基团相同的基团。作为该脂肪族烃基，优选为碳数1～3的脂肪族烃基，更优选为甲基、乙基，进一步优选为乙基。
作为Ra2，优选为碳数1～5的脂肪族烃基。
作为Xa2所表示的碳数1～5的烷撑基，可以举出亚甲基、1，2-二亚甲基、1，3-三亚甲基、1，4-四亚甲基、1，5-五亚甲基等。作为该烷撑基，优选为碳数1～3的烷撑基，更优选为亚甲基。
作为Xa2所表示的碳数2～5的烷叉基，可以举出乙叉基、丙叉基、异丙叉基、丁叉基、异丁叉基、戊叉基、异戊叉基等。它们当中，优选异丙叉基。
作为Xa2，在上述选项当中，优选碳数1～5的烷撑基、碳数2～5的烷叉基、以通式(a1-3’)表示的基团，更优选以通式(a1-3’)表示的基团。
q1各自独立地为0～4的整数，从易获取性的观点出发，优选为0～2的整数，更优选为0或2。在q1为2以上的整数的情况下，多个Ra2各自可以相同，也可以不同。
上述通式(a1-3’)中，作为Ra3所表示的碳数1～5的脂肪族烃基、卤素原子，可以举出与Ra2所表示的基团相同的基团。
作为Xa3所表示的碳数1～5的烷撑基、碳数2～5的烷叉基，可以举出与Xa2所表示的碳数1～5的烷撑基、碳数2～5的烷叉基相同的基团。
作为Xa3，在上述选项当中，优选为碳数2～5的烷叉基，更优选为异丙叉基。
r1为0～4的整数，从易获取性的观点出发，优选为0～2的整数，更优选为0。在r1为2以上的整数的情况下，多个Ra3各自可以相同，也可以不同。
上述通式(a1-4)中，n1表示圆括号所包围的结构单元的重复单元数，具体而言为1～10的整数，从易获取性的观点出发，优选为1～5的整数，更优选为1～3的整数。
上述通式(a1-5)中，作为Ra4所表示的碳数1～5的脂肪族烃基、卤素原子，可以举出与上述通式(a1-2)中的Ra1所表示的基团相同的基团，Ra4的优选的碳数1～5的脂肪族烃基及卤素原子也与Ra1的情况相同。键合于同一碳原子的Ra4各自可以相同，也可以不同。
u1表示圆括号所包围的结构单元的重复单元数，具体而言为1～8的整数，优选为1～3的整数，更优选为1。在u1为2以上的整数的情况下，多个Ra4各自可以相同，也可以不同。
作为以通式(a1-1)表示的基团中的Xa1，从高耐热性、高频特性、高金属箔粘接性、高玻璃化转变温度、低热膨胀性及成形性的观点出发，优选为以下述式的任意者表示的基团。
[化11]
作为(a1)成分，更优选上述通式(a1-1)中的Xa1为以上述通式(a1-3)表示的基团的马来酰亚胺化合物，进一步优选上述通式(a1-1)中的Xa1为以上述通式(a1-3)表示的基团并且上述通式(a1-3)中的Xa2为以上述通式(a1-3’)表示的基团的化合物。
作为(a1)成分，可以举出N，N’-亚乙基双马来酰亚胺、N，N’-六亚甲基双马来酰亚胺、N，N’-(1，3-亚苯基)双马来酰亚胺、N，N’-[1，3-(2-甲基亚苯基)]双马来酰亚胺、N，N’-[1，3-(4-甲基亚苯基)]双马来酰亚胺、N，N’-(1，4-亚苯基)双马来酰亚胺、双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、双(3-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、3，3’-二甲基-5，5’-二乙基-4，4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺、双(4-马来酰亚胺苯基)醚、双(4-马来酰亚胺苯基)砜、双(4-马来酰亚胺苯基)硫醚、双(4-马来酰亚胺苯基)酮、双(4-马来酰亚胺环己基)甲烷、1，4-双(4-马来酰亚胺苯基)环己烷、1，4-双(马来酰亚胺甲基)环己烷、1，4-双(马来酰亚胺甲基)苯、1，3-双(4-马来酰亚胺苯氧基)苯、1，3-双(3-马来酰亚胺苯氧基)苯、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]甲烷、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]甲烷、1，1-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]乙烷、1，1-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]乙烷、1，2-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]乙烷、1，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]乙烷、2，2-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷、2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷、2，2-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丁烷、2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丁烷、2，2-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷、2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷、4，4’-双(3-马来酰亚胺苯氧基)联苯、4，4’-双(4-马来酰亚胺苯氧基)联苯、联苯芳烷基型马来酰亚胺、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]酮、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]酮、2，2’-双(4-马来酰亚胺苯基)二硫醚、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]硫醚、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]硫醚、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]亚砜、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]亚砜、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]砜、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]砜、双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)苯基]醚、双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]醚、1，4-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-α，α-二甲基苄基]苯、1，3-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-α，α-二甲基苄基]苯、1，4-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)-α，α-二甲基苄基]苯、1，3-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)-α，α-二甲基苄基]苯、1，4-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-3，5-二甲基-α，α-二甲基苄基]苯、1，3-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-3，5-二甲基-α，α-二甲基苄基]苯、1，4-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)-3，5-二甲基-α，α-二甲基苄基]苯、1，3-双[4-(3-马来酰亚胺苯氧基)-3，5-二甲基-α，α-二甲基苄基]苯、聚苯基甲烷马来酰亚胺(例如大和化成(株)制、商品名：BMI-2300等)等。(a1)成分可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
它们当中，作为(a1)成分，从反应率高、能够更高耐热性化的观点出发，优选双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、双(4-马来酰亚胺苯基)砜、3，3’-二甲基-5，5’-二乙基-4，4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺、2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷，更优选2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷。另外，从在有机溶剂中的溶解性的观点出发，优选3，3’-二甲基-5，5’-二乙基-4，4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺、双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、聚苯基甲烷马来酰亚胺，从廉价的观点出发，优选双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷。
((a2)单胺化合物)
通过使(a2)成分与(a1)成分反应，可以进一步提高耐热性及低热膨胀性等。
作为该(a2)成分，只要是具有1个氨基的化合物，就没有特别限制，然而从高耐热性、高频特性、高金属箔粘接性、高玻璃化转变温度、低热膨胀性及成形性的观点出发，优选具有酸性取代基的单胺化合物，更优选以下述通式(a2-1)表示的化合物。
[化12]
(式中，Ra5各自独立地为作为酸性取代基的羟基、羧基或磺酸基，Ra6各自独立地为碳数1～5的脂肪族烃基或卤素原子。x2为1～5的整数，y2为0～4的整数，并且满足1≤x2+y2≤5。)
上述式(a2-1)中，作为Ra5所表示的酸性取代基，从溶解性及反应性的观点出发，优选为羟基、羧基，若也考虑耐热性，则更优选为羟基。
x2为1～5的整数，从高耐热性、低相对介电常数、高玻璃化转变温度、低热膨胀性及成形性的观点出发，优选为1～3的整数，更优选为1或2，进一步优选为1。
作为Ra6所表示的碳数1～5的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等。作为该烷基，优选为碳数1～3的烷基。
作为Ra6所表示的卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
y2为0～4的整数，从高耐热性、低相对介电常数、高玻璃化转变温度、低热膨胀性及成形性的观点出发，优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数，进一步优选为0或1，特别优选为0。
需要说明的是，在x2为2以上的整数的情况下，多个Ra5可以相同，也可以不同。另外，在y2为2以上的整数的情况下，多个Ra6可以相同，也可以不同。
作为(a2)成分，可以举出间氨基苯酚、对氨基苯酚、邻氨基苯酚、对氨基苯甲酸、间氨基苯甲酸、邻氨基苯甲酸、邻氨基苯磺酸、间氨基苯磺酸、对氨基苯磺酸、3，5-二羟基苯胺、3，5-二羧基苯胺等。它们当中，从溶解性及合成收率的观点出发，优选间氨基苯酚、对氨基苯酚、邻氨基苯酚、对氨基苯甲酸、间氨基苯甲酸、3，5-二羟基苯胺，从耐热性的观点出发，更优选间氨基苯酚、对氨基苯酚，从低热膨胀性的观点出发，进一步优选对氨基苯酚。
单胺化合物(a2)可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
((a3)具有至少2个氨基的胺化合物)
作为(a3)成分，优选在分子末端的至少一方具有氨基的胺化合物，更优选在分子两个末端具有氨基的胺化合物。此外，可以是在侧链具有氨基的胺化合物，也可以是在侧链及至少一方的分子末端具有氨基的胺化合物。需要说明的是，作为(a3)成分，可以是含有硅氧烷骨架的物质，也可以是不含有硅氧烷骨架的物质。作为含有硅氧烷骨架的物质，可以举出(a3’)具有至少2个氨基的硅酮化合物。(a3’)具有至少2个氨基的硅酮化合物为上述方式2中使用的化合物，对于该化合物将在后面叙述。
上述氨基均优选为伯氨基。
它们当中，优选在分子两个末端具有氨基的胺化合物，作为此种胺化合物，从高耐热性、高频特性、高金属箔粘接性、高玻璃化转变温度、低热膨胀性及成形性的观点出发，可以优选举出以下述通式(a3-1)表示的二胺化合物。
[化13]
H2N-Xa4-NH2 (a3-1)
(通式(a3-1)中，Xa4为以下述通式(a3-2)、(a3-3)或(a3-4)表示的基团。)
[化14]
(通式(a3-2)中，Ra7各自独立地为碳数1～5的脂肪族烃基或卤素原子。p3为0～4的整数。)
[化15]
(通式(a3-3)中，Ra8及Ra9各自独立地为碳数1～5的脂肪族烃基或卤素原子。Xa5为碳数1～5的烷撑基、碳数2～5的烷叉基、醚基、硫醚基、磺酰基、羰基氧基、酮基、单键、以下述通式(a3-3-1)表示的基团或以下述通式(a3-3-2)表示的基团。q3及r3各自独立地为0～4的整数。)
[化16]
(通式(a3-3-1)中，Ra10及Ra11各自独立地为碳数1～5的脂肪族烃基或卤素原子。Xa6为碳数1～5的烷撑基、碳数2～5的烷叉基、醚基、硫醚基、磺酰基、羰基氧基、酮基或单键。s3及t3各自独立地为0～4的整数。)
[化17]
(通式(a3-3-2)中，Ra12为碳数1～5的脂肪族烃基或卤素原子。Xa7及Xa8各自独立地为碳数1～5的烷撑基、碳数2～5的烷叉基、醚基或单键。u3为0～4的整数。)
[化18]
(通式(a3-4)中，Ra13～Ra16各自独立地表示碳数1～5的烷基、苯基或取代苯基。Xa9及Xa10各自独立地表示2价的有机基团。v3为1～100的整数。)
上述通式(a3-2)中，作为Ra7所表示的脂肪族烃基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等。作为该脂肪族烃基，优选为碳数1～3的脂肪族烃基，更优选为甲基。另外，作为卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
以上当中，作为Ra7优选碳数1～5的脂肪族烃基。
p3为0～4的整数，从易获取性的观点出发，优选为0～2的整数，更优选为2。在p3为2以上的整数的情况下，多个Ra7各自可以相同，也可以不同。
上述通式(a3-3)中，作为Ra8及Ra9所表示的碳数1～5的脂肪族烃基、卤素原子，可以举出与上述Ra7的情况相同的基团。作为该脂肪族烃基，优选为碳数1～3的脂肪族烃基，更优选为甲基及乙基，进一步优选为乙基。
作为Xa5所表示的碳数1～5的烷撑基，可以举出亚甲基、1，2-二亚甲基、1，3-三亚甲基、1，4-四亚甲基、1，5-五亚甲基等。作为该烷撑基，从耐热性及低热膨胀性的观点出发，优选为碳数1～3的烷撑基，更优选为亚甲基。
作为Xa5所表示的碳数2～5的烷叉基，可以举出乙叉基、丙叉基、异丙叉基、丁叉基、异丁叉基、戊叉基、异戊叉基等。它们当中，从耐热性及低热膨胀性的观点出发，优选异丙叉基。
作为Xa5，在上述选项当中，优选碳数1～5的烷撑基、碳数2～5的烷叉基。更优选的例子如前所述。
q3及r3各自独立地为0～4的整数，从易获取性的观点出发，均优选为0～2的整数，更优选为0或2。在q3或r3为2以上的整数的情况下，多个Ra8各自或Ra9各自可以相同，也可以不同。
上述通式(a3-3-1)中，作为Ra10及Ra11所表示的碳数1～5的脂肪族烃基、卤素原子，可以举出与上述Ra8及Ra9的情况相同的基团，优选的方式也相同。
作为Xa6所表示的碳数1～5的烷撑基、碳数2～5的烷叉基，可以举出与上述Xa5所表示的碳数1～5的亚撑基、碳数2～5的烷叉基相同的基团。
作为Xa6，在上述选项当中，优选为碳数2～5的烷叉基，更优选为异丙叉基。
s3及t3为0～4的整数，从易获取性的观点出发，均优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。在s3或t3为2以上的整数的情况下，多个Ra10各自或Ra11各自可以相同，也可以不同。
上述通式(a3-3-2)中，Ra12所表示的碳数1～5的脂肪族烃基、卤素原子可以举出与上述Ra10及Ra11的情况相同的基团，优选的方式也相同。
作为Xa7及Xa8所表示的碳数1～5的烷撑基、碳数2～5的烷叉基，可以举出与上述Xa6的情况相同的基团，优选的方式也相同。u3为0～4的整数，从易获取性的观点出发，均优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。在u3为2以上的整数的情况下，多个Ra12各自可以相同，也可以不同。
作为上述通式(a3-4)中的Ra13～Ra16所表示的碳数1～5的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等。作为该烷基，优选碳数1～3的烷基，更优选甲基。
在Ra13～Ra16所表示的取代苯基中，作为苯基所具有的取代基，可以举出碳数1～5的烷基、碳数2～5的烯基、碳数2～5的炔基等。作为该碳数1～5的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等。作为该碳数2～5的烯基，可以举出乙烯基、烯丙基等。作为碳数2～5的炔基，可以举出乙炔基、丙炔基等。
Ra13～Ra16均优选为碳数1～5的烷基，更优选为甲基。
作为Xa9及Xa10所表示的2价的有机基团，可以举出亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基、-O-或组合这些基团而得的2价的连接基团等。作为该亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基等碳数1～10的亚烷基。作为该亚烯基。可以举出碳数2～10的亚烯基。作为该亚炔基，可以举出碳数2～10的亚炔基。作为该亚芳基，可以举出亚苯基、亚萘基等碳数6～20的亚芳基。
v3表示方括号所包围的结构单元的重复单元数，具体而言为1～100的整数，也可以为2～100的整数，也可以为5～100的整数，也可以为10～100的整数，也可以为15～70的整数，也可以为20～50的整数。
作为(a3)成分，优选上述通式(a3-1)中的Xa4为以上述通式(a3-3)表示的基团的二胺化合物，更优选上述通式(a3-1)中的Xa4为以上述通式(a3-3)表示的基团、并且上述通式(a3-3)中的Xa5为以上述通式(a3-3-2)表示的基团的二胺化合物。
作为(a3)成分的具体例，可以举出4，4’-(1，3-亚苯基二异丙叉基)二苯胺、二氨基联苯胺、二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯醚、二氨基二苯砜、4，4’-亚甲基-双(2-氯苯胺)、1，3’-双(4-氨基苯氧基)苯、2，2’-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]砜、2，2’-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、1，4’-双(4-氨基苯氧基)苯、4，4’-二氨基二苯基硫醚、4，4’-二氨基-3，3’-联苯二酚、9，9’-双(4-氨基苯基)芴、邻联甲苯胺砜等。
虽然没有特别限制，然而在它们当中，优选4，4’-(1，3-亚苯基二异丙叉基)二苯胺。
((a3’)具有至少2个氨基的硅酮化合物)
(a3’)成分只要是具有至少2个氨基的硅酮化合物就没有特别限制，然而优选为在1个分子中具有2个氨基的硅酮化合物，更优选为在1个分子中具有2个伯氨基的硅酮化合物。
(a3’)成分只要在硅氧烷骨架的侧链或末端的任一者或两者具有氨基(优选为伯氨基)即可，然而从易获取性及低翘曲性的观点出发，优选在末端具有，更优选在两个末端具有(以下也将在两个末端具有氨基(优选为伯氨基)的硅酮化合物称作“两末端氨基改性硅酮化合物”)。从同样的观点出发，(a3’)成分优选以下述通式(a3’-1)表示。
[化19]
(通式(a3’-1)中，Ra13～Ra16、Xa9、Xa10及v3与上述通式(a3-4)中的含义相同，优选的方式也相同。)
(a3’)成分可以使用市售品，例如作为在侧链具有甲基的(a3’)成分，可以举出“KF-8010”(氨基的官能团当量430g/mol)、“X-22-161A”(氨基的官能团当量800g/mol)、“X-22-161B”(氨基的官能团当量1500g/mol)、“KF-8012”(氨基的官能团当量2200g/mol)、“KF-8008”(氨基的官能团当量5700g/mol)、“X-22-9409”(氨基的官能团当量700g/mol)(以上为信越化学工业株式会社制)等。另外，作为在侧链具有苯基的(a3’)成分，可以举出“X-22-1660B-3”(氨基的官能团当量2200g/mol)(信越化学工业株式会社制)、“BY-16-853U”(氨基的官能团当量460g/mol)、“BY-16-853”(氨基的官能团当量650g/mol)、“BY-16-853B”(氨基的官能团当量2200g/mol)(以上为Toray Dow Corning株式会社制)等。它们可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
它们当中，作为(a3’)成分的市售品，从低吸水性的观点出发，优选“X-22-161A”、“X-22-161B”、“KF-8012”、“KF-8008”、“X-22-1660B-3”、“BY-16-853B”，从低热膨胀性的观点出发，更优选“X-22-161A”、“X-22-161B”、“KF-8012”、“X-22-1660B-3”。
(a3’)成分所具有的氨基的官能团当量优选为300～3000g/mol，更优选为400～2500g/mol，进一步优选为600～2300g/mol。
(改性马来酰亚胺树脂(A)及硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)的制造方法)
方式1中，通过含有上述改性马来酰亚胺树脂(A)作为(a)成分，有易于控制热固性树脂组合物中的树脂的分子量、易于提高低热膨胀性及弹性模量的趋势。
方式2及3中，通过含有硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)作为(a)成分，有易于控制热固性树脂组合物中的树脂的分子量、并且易于提高低热膨胀性及低翘曲性的趋势。
改性马来酰亚胺树脂(A)的制造方法没有特别限制，然而通过使上述(a2)成分所具有的氨基及上述(a3)成分所具有的氨基中的至少一方与上述(a1)成分所具有的马来酰亚胺基的碳-碳双键进行加成反应，可以制造改性马来酰亚胺树脂(A)。
另外，硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)的制造方法没有特别限制，然而通过使上述(a3’)成分所具有的氨基(以及根据需要使用的上述(a3)成分[但是不包括(a3’)成分。]所具有的氨基)与上述(a1)成分所具有的马来酰亚胺基的碳-碳双键进行加成反应，可以制造硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)。
改性马来酰亚胺树脂(A)的制造及硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)的制造优选在有机溶剂中进行加热保温的同时进行。反应温度没有特别限制，然而优选为70～200℃，更优选为70～150℃，进一步优选为100～130℃。反应时间没有特别限制，然而优选为0.1～10小时，更优选为1～6小时。
另外，在改性马来酰亚胺树脂(A)的制造及硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)的制造中，根据需要可以使用反应催化剂。反应催化剂没有特别限制，然而可以举出三乙胺、吡啶、三丁胺等胺化合物；甲基咪唑、苯基咪唑等咪唑系化合物；三苯基膦等磷系催化剂等。它们可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
改性马来酰亚胺树脂(A)的制造中的(a1)成分的马来酰亚胺基数〔(a1)成分的使用量(g)/(a1)成分的马来酰亚胺基的官能团当量(g/eq)〕没有特别限制，然而相对于(a2)成分的氨基数〔(a2)成分的使用量(g)/(a2)成分的氨基的官能团当量(g/eq)〕与(a3)成分的氨基数〔(a3)成分的使用量(g)/(a3)成分的氨基的官能团当量(g/eq)〕的合计优选为0.1～10倍，更优选为1～9倍，进一步优选为1.1～9倍，特别优选为2～8倍。若为上述下限值以上、特别是2倍以上，则有皂化得到抑制并且耐热性变得良好的趋势，若为上述上限值以下，则有在有机溶剂中的溶解性及耐热性变得良好的趋势。
同样地，硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)的制造中的(a1)成分的马来酰亚胺基数〔(a1)成分的使用量(g)/(a1)成分的马来酰亚胺基的官能团当量(g/eq)〕没有特别限制，然而相对于(a3’)成分的氨基数〔(a3’)成分的使用量(g)/(a3’)成分的氨基的官能团当量(g/eq)〕与(a3)成分[但是不包括(a3’)成分。]的氨基数〔(a3)成分的使用量(g)/(a3)成分的氨基的官能团当量(g/eq)〕的合计优选为0.1～10倍，更优选为1～9倍，进一步优选为1.1～9倍，特别优选为2～8倍。若为上述下限值以上、特别是2倍以上，则有皂化得到抑制并且耐热性变得良好的趋势，若为上述上限值以下，则有在有机溶剂中的溶解性及耐热性变得良好的趋势。
改性马来酰亚胺树脂(A)的制造及硅酮改性马来酰亚胺树脂(X)的制造优选在有机溶剂的存在下实施。有机溶剂没有特别限制，然而可以举出乙醇、丙醇、丁醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲醚等醇系溶剂；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂；四氢呋喃等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族系溶剂；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等含氮原子溶剂；二甲亚砜等含硫原子溶剂等。有机溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。它们当中，从溶解性的观点出发，优选环己酮、丙二醇单甲醚、甲基溶纤剂，从低毒性的观点出发，更优选环己酮、丙二醇单甲醚，从挥发性高、在预浸渍体的制造时不易作为残存溶剂残留的方面出发，进一步优选丙二醇单甲醚。
((a)成分的含量)
方式1的热固性树脂组合物中的(a)成分的含量没有特别限制，然而相对于热固性树脂组合物中的树脂成分100质量份优选为30～99质量份，更优选为35～90质量份，进一步优选为40～85质量份，特别优选为45～80质量份，最优选为55～80质量份。
方式2及3的热固性树脂组合物中的(a)成分的含量没有特别限制，然而相对于热固性树脂组合物中的树脂成分100质量份优选为2～99质量份，更优选为30～99质量份，进一步优选为35～90质量份，更进一步优选为40～85质量份，特别优选为45～80质量份，最优选为55～80质量份。
<(b)以通式(1)表示并且对上述(a)成分所具有的马来酰亚胺基不显示反应性的化合物>
如前所述，通过对于上述(a)成分配合(b)成分，可以提高热固性树脂组合物的高频特性。
(b)成分以下述通式(1)表示，然而以对(a)成分所具有的马来酰亚胺基不显示反应性为前提。即，通式(1)中的各基团可以具有的取代基被限定为对(a)成分所具有的马来酰亚胺基不显示反应性的取代基。此处，所谓“不显示反应性”是指在200℃以下不发生反应。
需要说明的是，作为对(a)成分所具有的马来酰亚胺基显示反应性的取代基，可以举出氨基、环氧基(包括缩水甘油基。)、马来酰亚胺基。
(b)成分可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
[化20]
上述通式(1)中，Xb1表示单键或者取代或未取代的碳数1～5的脂肪族烃基。Rb1及Rb2各自独立地表示取代或未取代的碳数1～10的脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～20的杂环式芳香族烃基、含有氧原子的基团、或包含它们的组合的基团。m及n各自独立地为0～5的整数。
作为Xb1所表示的碳数1～5的脂肪族烃基，可以举出亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、五亚甲基等碳数1～5的烷撑基；异丙叉基等碳数2～5的烷叉基。作为该脂肪族烃基，优选碳数1～3的脂肪族烃基，更优选亚甲基、异丙叉基。
该脂肪族烃基可以具有取代基，也可以未取代。该取代基只要是对(a)成分所具有的马来酰亚胺基不显示反应性的取代基就没有特别限制，然而可以举出卤素原子、羟基、硝基、氰基等(以下将它们称作“取代基A”)。
作为Xb1，从高频特性的观点出发，在上述选项当中，优选单键。
作为Rb1及Rb2所表示的碳数1～10的脂肪族烃基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正辛基等。它们当中，优选碳数1～5的脂肪族烃基，更优选碳数2或3的脂肪族烃基，进一步优选乙基。
该脂肪族烃基可以具有取代基，也可以未取代。作为该取代基，可以举出上述取代基A。
作为Rb1及Rb2所表示的成环碳数6～18的芳香族烃基，可以举出苯基、萘基、蒽基、联苯基等。作为该芳香族烃基，优选成环碳数6～12的芳香族烃基，更优选苯基、联苯基。
该芳香族烃基可以具有取代基，也可以未取代。作为该取代基，除了可以举出上述取代基A以外，还可以举出碳数1～10(优选为1～5)的脂肪族烃基等。
作为Rb1及Rb2所表示的成环原子数5～20的杂环式芳香族烃基，可以举出三嗪基、噁唑基、吡啶基、噻吩基等。作为该杂环式芳香族烃基，优选成环原子数5～12的杂环式芳香族烃基。
该杂环式芳香族烃基可以具有取代基，也可以未取代。作为该取代基，除了可以举出上述取代基A以外，还可以举出碳数1～10(优选为1～5)的脂肪族烃基等。
作为Rb1及Rb2所表示的含有氧原子的基团，可以举出-ORb3(Rb3表示取代或未取代的碳数1～10的脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基。)、酮基、-O-P(＝O)(-ORb4)(-ORb5)[Rb4及Rb5各自独立地表示取代或未取代的碳数1～10的脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基。]等。作为含有氧原子的基团，优选酮基、-O-P(＝O)(-ORb4)(-ORb5)。
作为上述Rb3、Rb4及Rb5所表示的碳数1～20的脂肪族烃基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正辛基等。它们当中，优选碳数1～10的脂肪族烃基，更优选碳数1～5的脂肪族烃基。该脂肪族烃基可以具有取代基，也可以未取代。作为该取代基，可以举出上述取代基A。
作为上述Rb3、Rb4及Rb5所表示的成环碳数6～18的芳香族烃基，可以举出苯基、萘基、蒽基、联苯基等。作为该芳香族烃基，优选成环碳数6～12的芳香族烃基，更优选苯基。该芳香族烃基可以具有取代基，也可以未取代。作为该取代基，除了可以举出上述取代基A以外，还可以举出碳数1～10(优选为碳数1～5、更优选为碳数1～3、进一步优选为碳数1)的脂肪族烃基等。
Rb1及Rb2可以为包含选自碳数1～10的脂肪族烃基、成环碳数6～18的芳香族烃基、成环原子数5～20的杂环式芳香族烃基、以及含有氧原子的基团中的至少2种基团的组合的基团。作为该组合，可以举出“碳数1～10的脂肪族烃基-成环碳数6～18的芳香族烃基”、“碳数1～10的脂肪族烃基-成环原子数5～20的杂环式芳香族烃基”、“成环碳数6～18的芳香族烃基-碳数1～10的脂肪族烃基-成环碳数6～18的芳香族烃基”、“成环原子数5～20的杂环式芳香族烃基-碳数1～10的脂肪族烃基-成环碳数6～18的芳香族烃基”、“碳数1～10的脂肪族烃基-含有氧原子的基团”、“成环碳数6～18的芳香族烃基-含有氧原子的基团”、“含有氧原子的基团-成环碳数6～18的芳香族烃基”等。需要说明的是，这些组合设为引号中的最先记载的基团与上述通式(1)中所示的苯环键合。
它们当中，作为组合，优选“碳数1～10的脂肪族烃基-成环碳数6～18的芳香族烃基”、“含有氧原子的基团-成环碳数6～18的芳香族烃基”，更优选苄基等芳烷基、“酮基-成环碳数6～18的芳香族烃基”，进一步优选苄基、“酮基-苯基”。需要说明的是，“酮基-苯基”是以下述结构式表示的基团。
[化21]
“酮基-苯基”
(*表示与其他结构(具体而言为苯环)的键合部位。)
m及n各自独立地为0～5的整数，优选为0～3的整数，更优选为0或1，也可以为0，也可以为1。也优选m为0、n为1，优选m为1、n也为1。
需要说明的是，在m为2～5的整数的情况下，存在有多个的Rb1各自可以相同，也可以不同。在n为2～5的整数的情况下，存在有多个的Rb2各自可以相同，也可以不同。
上述通式(1)的优选的方式为下述通式(1-1)及下述通式(1-2)。
[化22]
(通式(1-1)中，Xb1、Rb1及Rb2与上述通式(1)中的基团相同，优选的方式也相同。)
[化23]
(通式(1-2)中，Xb1及Rb2与上述通式(1)中的基团相同，优选的方式也相同。)
作为(b)成分，优选为以下述通式(1’)表示的化合物。当然该化合物也以对(a)成分所具有的马来酰亚胺基不显示反应性为前提。
[化24]
(通式(1’)中，Rb1、Rb2、m及n与上述通式(1)中的含义相同，优选的方式也相同。)
上述通式(1’)的优选的方式为下述通式(1’-1)及下述通式(1’-2)。
[化25]
(通式(1’-1)中，Rb1及Rb2与上述通式(1’)中的基团相同，优选的方式也相同。)
[化26]
(通式(1’-2)中，Rb2与上述通式(1’)中的基团相同，优选的方式也相同。)
作为(b)成分，从避免在印刷电路板的回流工序中产生空隙的观点出发，优选一个大气压(101.325kPa)下的沸点为260℃以上，更优选为280℃以上，也可以为300℃以上。沸点的上限没有特别限制，(b)成分的一个大气压(101.325kPa)下的沸点例如可以为500℃以下，也可以为450℃以下，也可以为400℃以下，也可以为350℃以下。
从以上的观点出发，作为(b)成分，优选为选自二乙基联苯及苄基联苯中的至少1种，更优选为选自4，4’-二乙基联苯及4-苄基联苯中的至少1种。
((b)成分的含量)
(b)成分的含量没有特别限制，然而相对于上述(a)成分1摩尔优选为0.001～1.0摩尔，更优选为0.01～0.95摩尔，进一步优选为0.01～0.90摩尔，特别优选为0.05～0.90摩尔，在方式1中也可以为0.15～0.90摩尔，也可以为0.15～0.70摩尔。需要说明的是，在方式2及3中，(b)成分的含量相对于上述(a)成分1摩尔可以为0.001～0.5摩尔，也可以为0.01～0.5摩尔，也可以为0.04～0.3摩尔，也可以为0.04～0.2摩尔。若(b)成分的含量为上述下限值以上，则有易于体现高频特性的提高效果的趋势。需要说明的是，(b)成分的含量可以大于上述上限值，然而由于有高频特性的提高效果达到顶点的趋势，因此从降低制造成本的观点出发，优选设为上述上限值以下。
<(c)无机填充材料>
从低热膨胀性的观点出发，本实施方式的热固性树脂组合物可以是进一步含有(c)无机填充材料[以下有时称作(c)成分。]而成的组合物。
作为(c)成分没有特别限制，然而可以举出二氧化硅、氧化铝、氧化钛、云母、氧化铍、钛酸钡、钛酸钾、钛酸锶、钛酸钙、碳酸铝、氢氧化镁、氢氧化铝、硅酸铝、碳酸钙、硅酸钙、硅酸镁、氮化硅、氮化硼、粘土、滑石、硼酸铝、碳化硅、石英粉末、玻璃短纤维、玻璃微粉末及中空玻璃等，优选为选自它们中的至少1种。作为玻璃，可以优选举出E玻璃、T玻璃、D玻璃等。(c)成分可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
它们当中，从介电特性、耐热性及低热膨胀性的观点出发，优选二氧化硅。作为二氧化硅，例如可以举出利用湿式法制造的含水率高的沉降二氧化硅、利用干式法制造的基本上不包含结合水等的干式法二氧化硅。作为干式法二氧化硅，可以进一步根据制造法的差别分类为破碎二氧化硅、热解法二氧化硅、熔融球状二氧化硅等。它们当中，从低热膨胀性及填充于树脂中时的流动性的观点出发，优选熔融球状二氧化硅。
(c)成分可以是利用偶联剂进行了表面处理的物质。基于偶联剂的表面处理的方式可以是对配合前的无机填充材料以干式或湿式进行表面处理的方式，也可以是将表面未处理的无机填充材料配合到其他成分中而制成组合物后、向该组合物中添加偶联剂的所谓整体掺混处理方式。
作为偶联剂，可以举出硅烷系偶联剂、钛酸酯系偶联剂、硅酮低聚物等。它们当中，优选硅烷系偶联剂。作为该硅烷系偶联剂，可以举出环氧硅烷系偶联剂、氨基硅烷系偶联剂、乙烯基硅烷系偶联剂、苯基硅烷系偶联剂、烷基硅烷系偶联剂、烯基硅烷系偶联剂、炔基硅烷系偶联剂、卤代烷基硅烷系偶联剂、硅氧烷系偶联剂、含氢硅烷系偶联剂、硅氮烷系偶联剂、烷氧基硅烷系偶联剂、氯硅烷系偶联剂、(甲基)丙烯酸类硅烷系偶联剂、异氰脲酸酯硅烷系偶联剂、脲基硅烷系偶联剂、巯基硅烷系偶联剂、硫醚硅烷系偶联剂、异氰酸酯硅烷系偶联剂等。它们当中，更优选氨基硅烷系偶联剂。
(c)无机填充材料的平均粒子直径没有特别限制，然而优选为0.01～30μm，更优选为0.05～20μm，进一步优选为0.1～10μm，特别优选为0.2～5μm，也可以为0.2～2μm，也可以为0.1～1μm。
通过使上述(c)无机填充材料的平均粒子直径为上述下限值以上，有易于将向热固性树脂组合物中高密度填充(c)无机填充材料时的流动性保持良好的趋势，通过使上述(c)无机填充材料的平均粒子直径为上述上限值以下，有能够抑制绝缘层的表面粗糙度变大的趋势，此处，本说明书中所谓“平均粒子直径”，在将粒子的总体积设为100％而求出基于粒子直径的累积度数分布曲线时，是相当于体积50％的点的粒子直径(体积平均粒子直径)，利用使用了激光衍射散射法的粒度分布测定装置进行测定。
((c)成分的含量)
在本实施方式的热固性树脂组合物是含有(c)成分而成的物质的情况下，其含量没有特别限制，然而相对于热固性树脂组合物中的固体成分优选为5～65体积％，更优选为10～60体积％，进一步优选为15～60体积％，特别优选为20～55体积％，也可以为20～50体积％，也可以为20～40体积％，也可以为25～40体积％。
若(c)成分的含量为上述下限值以上，则有低热膨胀性变得良好的趋势，若为上述上限值以下，则有易于抑制在预浸渍体中产生擦痕(日文：カスル)的趋势。
<(d)热固性树脂>
本实施方式的热固性树脂组合物可以是进一步含有(d)热固性树脂[以下有时称作(d)成分。]而成的组合物。通过使本实施方式的热固性树脂组合物含有(d)成分，尤其能够提高与铜箔等金属箔的粘接性。但是，本实施方式的热固性树脂组合物也可以不含有(d)热固性树脂。
需要说明的是，将该(d)成分设为不包含上述(a)成分的物质。
作为(d)成分，可以举出环氧树脂、酚醛树脂、不饱和酰亚胺树脂(但是不包括上述(a)成分。)、氰酸酯树脂、异氰酸酯树脂、苯并噁嗪树脂、氧杂环丁烷树脂、氨基树脂、不饱和聚酯树脂、烯丙基树脂、二聚环戊二烯树脂、硅酮树脂、三嗪树脂、三聚氰胺树脂等，优选为选自它们中的至少1种。它们当中，从成形性及电绝缘性的观点、以及提高与金属箔的粘接性的观点出发，优选环氧树脂。
另外，作为(d)热固性树脂，从成形性的观点出发，适合选择150℃时的ICI粘度优选为1.0Pa·s以下、更优选为0.5Pa·s以下、进一步优选为0.3Pa·s以下、特别优选为0.2Pa·s以下的热固性树脂。此处，ICI粘度是利用锥板型粘度计测定的粘度，上述锥板型粘度计是作为ICI粘度计已知的测定高剪切速度的粘度计。
((d)成分的含量)
在本实施方式的热固性树脂组合物为含有(d)热固性树脂而成的组合物的情况下，从耐热性、低热膨胀性、与金属箔的粘接性的观点出发，其含量相对于热固性树脂组合物的树脂成分100质量份优选为5～50质量份，更优选为10～40质量份，进一步优选为15～40质量份。
<(e)固化促进剂>
本实施方式的热固性树脂组合物可以为进一步含有(e)固化促进剂[以下有时称作(e)成分。]而成的组合物。通过使热固性树脂组合物含有(e)成分，耐热性、阻燃性及与金属箔的粘接性等进一步提高。
作为(e)成分，可以举出咪唑系化合物及其衍生物；膦化合物、鏻盐、叔膦与醌化合物的加成物等有机磷系化合物；仲胺、叔胺、以及季铵盐等。(e)成分可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
((e)成分的含量)
在热固性树脂组合物为含有(e)成分而成的组合物的情况下，其含量相对于树脂成分100质量份优选为0.1～10质量份，更优选为0.1～5质量份，进一步优选为0.1～2质量份。通过设为0.1质量份以上，有获得优异的耐热性、阻燃性及与金属箔的粘接性的趋势，另外，通过设为10质量份以下，有耐热性、经时稳定性及加压成形性不易降低的趋势。
<(f)单胺化合物>
本实施方式的热固性树脂组合物可以为进一步含有(f)单胺化合物[以下有时称作(f)成分。]而成的组合物，也可以不含有。通过在本实施方式的热固性树脂组合物中含有(f)成分，可以进一步提高耐热性及增进低热膨胀性。
作为(f)成分，可以使用与上述(a2)单胺化合物相同的物质，优选的方式也相同。
((f)成分的含量)
在本实施方式的热固性树脂组合物为含有(f)成分而成的组合物的情况下，从在维持耐热性的同时降低热膨胀率的观点出发，其含量相对于热固性树脂组合物的树脂成分100质量份优选为0.1～10质量份，更优选为0.2～5质量份。
<(g)具有至少2个氨基的胺化合物>
本实施方式的热固性树脂组合物可以为进一步含有(g)具有至少2个氨基的胺化合物[以下有时称作(g)成分。]而成的组合物，也可以不含有。通过在本实施方式的热固性树脂组合物中含有(g)成分，可以进一步提高耐热性及增进低热膨胀性。
上述氨基优选为伯氨基。
作为(g)成分，可以使用与上述(a3)具有至少2个氨基的胺化合物相同的物质，优选的方式也相同。
((g)成分的含量)
在本实施方式的热固性树脂组合物为含有(g)成分而成的组合物的情况下，从在维持耐热性的同时降低热膨胀率的观点出发，其含量相对于热固性树脂组合物的树脂成分100质量份优选为0.1～20质量份，更优选为1～10质量份。
<(g’)具有至少2个氨基的硅酮化合物>
特别是方式3的热固性树脂组合物为进一步含有(g’)具有至少2个氨基的硅酮化合物而成的热固性树脂组合物。需要说明的是，只要是在本实施方式的热固性树脂组合物包含(g’)成分的情况下，则将上述(g)成分定义为不包含该(g’)成分的物质。
作为(g’)成分，可以使用与上述(a3’)具有至少2个氨基的硅酮化合物相同的物质，优选的方式也相同。
((g’)成分的含量)
在本实施方式的热固性树脂组合物为含有(g’)成分而成的组合物的情况下，从在维持耐热性的同时降低热膨胀率的观点出发，其含量相对于热固性树脂组合物的树脂成分100质量份优选为0.1～20质量份，更优选为1～10质量份。
<其他成分>
本实施方式的热固性树脂组合物可以以不损害热固性的性质的程度任意地含有公知的热塑性树脂、有机填充材料、阻燃剂、阻燃助剂、紫外线吸收剂、过氧化物、抗氧剂、光聚合引发剂、荧光增白剂、粘接性提高剂等。
作为热塑性树脂，可以举出聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯醚树脂、苯氧基树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、二甲苯树脂、聚苯硫醚树脂、聚醚酰亚胺树脂、聚醚醚酮树脂、硅酮树脂、四氟乙烯树脂等。
作为有机填充材料，可以举出包含聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯醚树脂、硅酮树脂、四氟乙烯树脂等的树脂填料、芯壳结构的树脂填料等。
作为阻燃剂，可以举出芳香族磷酸酯化合物、磷腈化合物、膦酸酯、膦氧化合物的金属盐、红磷、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物及其衍生物等磷系阻燃剂；氨基磺酸胍、硫酸三聚氰胺、聚磷酸三聚氰胺、三聚氰胺氰脲酸酯等氮系阻燃剂；含有溴、氯等的含卤素系阻燃剂等。
作为阻燃助剂，可以举出三氧化锑、锑酸钠、硫化锌、硼酸锌、锡酸锌、钼酸锌等无机系阻燃剂等。它们可以根据需要担载于滑石等载体。
需要说明的是，作为阻燃剂发挥作用的物质及作为阻燃助剂发挥作用的物质即使是无机化合物，也不分类为上述(c)无机填充材料，而是作为阻燃剂或阻燃助剂分类。
作为紫外线吸收剂，可以举出苯并三唑系紫外线吸收剂。
作为过氧化物，可以举出α，α’-二(叔丁基过氧化)二异丙基苯等有机过氧化物等。
作为抗氧剂，可以举出受阻酚系抗氧剂、受组胺系抗氧剂等。
作为光聚合引发剂，可以举出二苯甲酮系光聚合引发剂、苯偶酰缩酮系光聚合引发剂、噻吨酮系光聚合引发剂等。
作为荧光增白剂，可以举出二苯乙烯衍生物的荧光增白剂等。
作为粘接性提高剂，可以举出脲硅烷等脲化合物、上述偶联剂等。
(清漆)
为了用于预浸渍体等的制造，本实施方式的热固性树脂组合物也可以制成将各成分溶解或分散于有机溶剂中的清漆的状态。即，清漆也包含于本实施方式的热固性树脂组合物中。
作为清漆中使用的有机溶剂，可以举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲醚等醇系溶剂；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂；乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等酯系溶剂；四氢呋喃等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族系溶剂；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等含氮原子溶剂；二甲亚砜等含硫原子溶剂等。有机溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
它们当中，从溶解性的观点出发，优选甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基溶纤剂、丙二醇单甲醚，从低毒性的方面出发，更优选甲基异丁基酮、环己酮、丙二醇单甲醚。
清漆的固体成分浓度优选为40～90质量％，更优选为50～80质量％。若清漆的固体成分浓度为上述范围内，则可以将涂布性保持良好，获得恰当的树脂组合物附着量的预浸渍体。
[预浸渍体]
本实施方式的预浸渍体是含有本实施方式的热固性树脂组合物的半固化物而成的预浸渍体。
本实施方式的预浸渍体例如可以通过将本实施方式的热固性树脂组合物向纤维基材浸渗、并利用加热等进行乙阶化而制造。此处，本说明书中所谓乙阶化，是指制成JISK6900(1994年)中定义的乙阶的状态，也称作半固化。即，所谓热固性树脂组合物的半固化物，是指将热固性树脂组合物乙阶化而得的物质。
作为上述纤维基材，可以使用各种电绝缘材料用层叠板中使用的公知的材料。作为其材质的例子，可以举出E玻璃、S玻璃、低介电玻璃、Q玻璃等无机物纤维；低介电玻璃聚酰亚胺、聚酯、四氟乙烯等有机纤维；以及它们的混合物等。特别是从获得介电特性优异的基材的观点出发，优选低介电玻璃、Q玻璃。
这些纤维基材具有织布、无纺布、粗纱、短切毡、表面毡等形状。该纤维基材的材质及形状可以根据作为目标的成形物的用途及性能等恰当地选择，可以使用单一的材质及单一的形状的纤维基材，或者也可以根据需要组合2种以上的材质或2种以上的形状。对于纤维基材的厚度，例如可以使用约0.01～0.5mm的纤维基材。从耐热性、耐湿性、加工性等方面出发，这些纤维基材适合为用硅烷系偶联剂等进行了表面处理的纤维基材或机械地实施了开纤处理的纤维基材。
对于本实施方式的预浸渍体，例如以使热固性树脂组合物对于纤维基材的附着量(预浸渍体中的热固性树脂组合物的固体成分量)优选为20～90质量％为目标，将热固性树脂组合物浸渗于纤维基材。其后，例如在100～200℃的温度加热干燥1～30分钟，使之乙阶化，由此可以得到预浸渍体。
本实施方式的预浸渍体的厚度没有特别限制，可以为10～300μm，也可以为10～200μm，也可以为10～70μm。该厚度为加热干燥后的预浸渍体的厚度。
[层叠板、覆金属层叠板]
本实施方式的层叠板是含有本实施方式的预浸渍体的固化物而成的层叠板。
本实施方式的层叠板通过将本实施方式的预浸渍体层叠成形而得到。具体而言，准备1片本实施方式的预浸渍体或者准备重叠有2～20片预浸渍体的材料，以在其一面或两面配置铜、铝等的金属箔的构成进行层叠成形，由此可以制造。利用该制造方法，可以得到具有使用本实施方式的预浸渍体形成的绝缘层(该绝缘层被丙阶化。)和配置于其一面或两面的金属箔的层叠板。金属箔只要是电绝缘材料用途中使用的金属箔，就没有特别限制。需要说明的是，将在本实施方式的层叠板的一面或两面配置有金属箔的层叠板特别地称作覆金属层叠板。另外，本说明书中所谓丙阶化，是指制成JIS K6900(1994年)中定义的丙阶的状态。
制造层叠板及覆金属层叠板时的成形条件例如可以应用电绝缘材料用层叠板及多层板的方法，可以使用多级压机、多级真空压机、连续成形、高压釜成形机等、在温度100～300℃、压力0.2～10MPa、加热时间0.1～5小时的条件下进行成形。另外，也可以将本实施方式的预浸渍体与内层用线路板组合，进行层叠成形，制造层叠板。
[印刷电路板]
本实施方式的印刷电路板是在本实施方式的层叠板或覆金属层叠板形成电路而得的印刷电路板。
作为电路形成方法，可以举出减成法、全加成法、半加成法(SAP：Semi AdditiveProcess)、改良半加成法(m-SAP：modified Semi Additive Process)等公知的方法。
另外，例如也可以在将形成电路的层叠板以将本实施方式的预浸渍体夹于其间的状态层叠多个后，进行加热加压加工，由此进行多层化。其后，经过利用钻孔加工或激光加工来形成通孔或盲导孔和利用镀敷或导电性膏剂来形成层问布线，可以制造多层印刷电路板。
[高速通信兼容模块]
此外，本公开中，还提供含有本实施方式的印刷电路板而成的高速通信兼容模块。本实施方式的高速通信兼容模块特别适于无线通信设备、网络基础设施设备等利用高频区域的信号、信息通信量及速度大的用途。
实施例
下面，利用下述的实施例对本实施方式进一步详细说明，然而这些实施例并不限制本公开。
需要说明的是，对于各例中得到的覆铜树脂板，利用以下的方法评价各特性。
(1)高频特性的评价方法
将各例中得到的覆铜树脂板浸渍于作为铜蚀刻液的过硫酸铵(三菱瓦斯化学株式会社制)10质量％溶液中，由此去掉铜箔，由所得的样品制作出2mm×50mm的评价树脂样品。
使用该评价树脂样品，根据利用空腔谐振器法得到的共振频率和无负载Q值算出10GHz频带的相对介电常数(Dk)及介电损耗角正切(Df)。测定器分别使用AgilentTechnologies株式会社制的向量型网络分析仪E8364B、株式会社关东电子应用开发制的CP531(10GHz共振器)及CPMA-V2(程序)，在气氛温度25℃进行。
在Dk及Df小的情况下高频特性优异。
(吸湿试验后的高频特性的评价方法)
将上述“(1)高频特性的评价方法”中制成的评价树脂样品在恒温恒湿槽中、在85℃、相对湿度85％放置48小时，由此实施吸湿试验。
其后，使用吸湿试验后的评价树脂样品，依照上述“(1)高频特性的评价方法”的记载测定出Dk及Df。
(2)热膨胀率的测定方法
对在上述“(1)高频特性的评价方法”中去掉了铜箔的样品进行裁割，由此切出纵5mm×横5mm的评价基板，使用TMA试验装置(TA Instruments公司制、商品名：TMA2940)利用压缩法进行热机械分析。
将上述评价基板竖立地安装于上述装置后，在载荷5g、升温速度10℃/分钟的测定条件下连续地测定2次。算出第2次的测定中的30℃到100℃的平均热膨胀率(长度方向的线热膨胀率的平均)，将其设为热膨胀率的值。
(3)吸湿率的测定方法
根据上述“(1)高频特性的评价方法”的说明中的吸湿试验前后的评价树脂样品的重量，利用下述计算式算出吸湿率。
吸湿率＝{(吸湿试验后的评价树脂样品的重量-吸湿试验前的评价树脂样品的重量)/吸湿试验前的评价树脂样品的重量}×100
(4)储能模量的测定方法
从上述“(1)高频特性的评价方法”中去掉了铜箔的样品中，切出宽度5mm、长度30mm的试验片，使用宽范围动态粘弹性测定装置(Rheology株式会社制、商品名：DVE-V4)测定出储能模量(E’)。需要说明的是，在测定温度区域为40～300℃、升温速度为5℃/分钟、激振频率为10Hz的条件下进行测定，求出40℃时的储能模量(E’)，作为低翘曲性的指标。
在储能模量小的情况下，低翘曲性优异。
[实施例A1～A14]
以表1中记载的各成分及各配合量混合后用乳钵进行10分钟粉碎及搅拌，由此制作出树脂粉。
然后，将挖空了一部分的特氟龙(注册商标)板(厚度：1mm)载放于铜箔上，向该特氟龙板的挖空的部分加入上述树脂粉后，以压力3.0MPa、升温速度4.0℃/分钟升温到240℃后，保持85分钟，由此将上述树脂粉丙阶化，释放压力后，冷却30分钟，由此制作出覆铜树脂板。使用所得的覆铜树脂板，进行高频特性的评价。将结果表示于表1中。
[比较例A1]
除了在实施例A1中没有配合4，4’-二乙基联苯以外，利用同样的方法制作出覆铜树脂板，进行了高频特性的评价。将结果表示于表1中。
[比较例A2]
除了在比较例A1中取代(a)成分而使用环氧树脂“NC3000-H”(日本化药株式会社制)及酚醛树脂“TD-2093”(DIC株式会社制)、取代α，α-双(叔丁基过氧化间异丙基)苯而使用2-乙基-4-甲基咪唑、不使用4，4’-(1，3-亚苯基二异丙叉基)二苯胺、并变更为表1中记载的各成分的配合量以外，利用同样的方法制作出覆铜树脂板，进行了高频特性的评价。将结果表示于表1中。
[比较例A3]
除了在比较例A2中以表1中记载的配合量配合4，4’-二乙基联苯以外，利用同样的方法制作出覆铜树脂板，进行了高频特性的评价。将结果表示于表1中。
[表1]
对于表1中记载的各成分表示如下。
[(a)成分]
■2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷[参照下述结构式]
[化27]
2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷
[(a)成分的替代物质]
■环氧树脂；NC3000-H(日本化药株式会社制)
■酚醛树脂(环氧固化剂)；TD-2093(DIC株式会社制)
[(b)成分]
■4，4’-二乙基联苯[参照下述结构式]；沸点315℃(1个大气压)
[化28]
4，4’-二乙基联苯
■4-苄基联苯[参照下述结构式]；沸点286℃(14kPa)
[化29]
4-苄基联苯
[(g)成分]
■4，4’-(1，3-亚苯基二异丙叉基)二苯胺[参照下述结构式]
[化30]
4，4’-(1，3-亚苯基二异丙叉基)二苯胺
[其他成分：过氧化物]
■α，α-双(叔丁基过氧化间异丙基)苯[参照下述结构式]
■2-乙基-4-甲基咪唑
[化31]
α，α-双(叔丁基过氧化间异丙基)苯
根据表1中的实施例A1～A14与比较例A1的对比可知，在对于2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷配合4，4’-二乙基联苯或4-苄基联苯的情况下，高频特性提高。
另一方面，根据比较例A2与比较例A3的对比可知，在将4，4’-二乙基联苯配合到环氧树脂(及酚醛树脂)中的情况下，缺乏高频特性的提高效果。
[实施例A15～A17、比较例A4～A7]
除了在实施例A1中将(b)成分的种类及配合量如表2中记载所示地变更以外，进行同样的操作，由此制作出覆铜树脂板。使用所得的覆铜树脂板，进行高频特性的评价。将结果表示于表2中。
[表2]
表2
·除去(b)成分以外，配合量的单位为质量份(其中，在溶液或分散液的情况下为固体成分换算量)。
·(b)成分的配合量是在圆括号内表述相对于1摩尔(a)成分的摩尔数。
表2中记载的(b)成分如下所示，其以外的成分与表1中的成分相同。
[(b)成分]
■4-苯基二苯甲酮[参照下述结构式]；沸点420℃(1个大气压)
[化32]
/>
4-苯基二苯甲酮
■二对甲苯基醚[参照下述结构式]；沸点285℃(1个大气压)
[化33]
二对甲苯基醚
根据表2中的实施例A15～A17与比较例A4的对比可知，在对于2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷配合4-苯基二苯甲酮的情况下，高频特性提高。
另一方面，根据实施例A15～A17与比较例A5～A7的对比，若将4-苯基二苯甲酮变更为二对甲苯基醚，则基本上无法获得高频特性的提高效果，在介电损耗角正切方面反而恶化。
[实施例A18～A25、比较例A8～A9]
除了在实施例A1中将各成分的种类及配合量如表3中记载所示地变更以外，进行同样的操作，由此制作出覆铜树脂板。使用所得的覆铜树脂板，进行高频特性、吸湿试验后的高频特性及吸湿率的评价。将结果表示于表3中。
[表3]
表3
■除去(b)成分以外，配合量的单位为质量份(其中，在溶液或分散液的情况下为固体成分换算量)。
·(b)成分的配合量是在圆括号内表述相对于1摩尔(a)成分的摩尔数。
·(c)成分的配合量是相对于热固性树脂组合物的固体成分总量的体积％。
表3中记载的成分当中，联苯芳烷基型马来酰亚胺、含有联苯骨架的化合物1如下所示，其以外的成分与表1～2中记载的成分相同。
[(a)成分]
■联苯芳烷基型马来酰亚胺；“MIR-3000”(日本化药株式会社制、马来酰亚胺基当量；339g/eq、商品名)
[(b)成分]
■含有联苯骨架的化合物1[参照下述结构式]；熔点185℃
[化34]
含有联苯骨架的化合物1
(相当于：在上述通式(1)中，Xb1为单键，Rb1及Rb2为含有氧原子的基团，m及n为1的情况。)
根据表3中的实施例A18～A25与比较例A8的对比可知，在对于2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷或上述联苯芳烷基型马来酰亚胺配合4，4’-二乙基联苯或上述含有联苯骨架的化合物1的情况下，高频特性提高，并且吸湿率低，吸湿试验后的高频特性也优异。
另一方面，根据比较例A9的结果可知，即使在(a)具有至少1个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物的结构中具有联苯骨架，也缺乏高频特性的提高效果，并且吸湿试验后的高频特性的恶化大。
[实施例B1～B7及比较例B1～B3]
除了在上述实施例A1～A7及上述比较例A1～A3中分别在热固性树脂组合物中进一步配合球状熔融二氧化硅(平均粒子直径0.5μm)作为(c)无机填充材料以外，进行同样的操作，由此制作出覆铜树脂板。使用所得的覆铜树脂板，进行高频特性及热膨胀率的评价。将结果表示于表4中。
[表4]
表4
·除去(b)成分以外，配合量的单位为质量份(其中，在溶液或分散液的情况下为固体成分换算量)。
·(b)成分的配合量是在圆括号内表述相对于1摩尔(a)成分的摩尔数。
·(c)成分的配合量是相对于热固性树脂组合物的固体成分总量的体积％。
表4中记载的各成分与表1中记载的成分相同。另外，(c)无机填充材料为平均粒子直径0.5μm的球状熔融二氧化硅。
根据表4中的实施例B1～B7与比较例B1的对比可知，在对于含有2，2-双[4-(4-马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷及(c)无机填充材料的热固性树脂组合物配合4，4’-二乙基联苯的情况下，在具有低热膨胀性的同时，高频特性也提高。
另一方面，根据比较例B2与比较例B3的对比可知，在对于含有环氧树脂(及酚醛树脂)的热固性树脂组合物配合4，4’-二乙基联苯的情况下，基本上没有高频特性的提高效果。
[实施例B8～B12、比较例B4～5]
除了在上述实施例B1中将成分的种类及配合量如表4中记载所示地变更以外，进行同样的操作，由此制作出覆铜树脂板。使用所得的覆铜树脂板，进行高频特性、吸湿试验后的高频特性及热膨胀率的评价。将结果表示于表5中。
[表5]
表5
·除去(b)成分以外，配合量的单位为质量分(其中，在溶液或分散液的情况下为固体成分换算量)。
·(b)成分的配合量是在圆括号内表述相对于1摩尔(a)成分的摩尔数。
·(c)成分的配合量是相对于热固性树脂组合物的固体成分总量的体积％。
表5中记载的成分与表3及表4中记载的成分相同。
根据表5中的实施例B8～B12与比较例B4的对比可知，在对于含有2，2-双[4-(4一马来酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷和根据需要含有的(c)无机填充材料的热固性树脂组合物配合4，4’-二乙基联苯或上述含有联苯骨架的化合物1的情况下，高频特性提高。可知特别是在含有(c)无机填充材料的热固性树脂组合物的情况下，还进一步具有低热膨胀性。
另一方面，根据比较例B5的结果可知，即使在(a)具有至少1个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物的结构中具有联苯骨架，也缺乏高频特性的提高效果。
[制造例1]硅酮改性马来酰亚胺树脂(X-1)的制造
依照下述方法，制造出作为(a1)～(a3)成分的反应产物的硅酮改性马来酰亚胺树脂。
向安装有温度计、搅拌装置、带有回流冷凝管的水分定量器的能够加热及冷却的容积2升的反应容器中，加入两末端氨基改性硅酮化合物(信越化学工业株式会社制、商品名：X-22-161B、氨基的官能团当量：800g/mol、(a3’)成分)58g、4，4’-(1，3-亚苯基二异丙叉基)二苯胺(东京化成工业株式会社制、(a3)成分)77g、双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷(KI化成株式会社制、商品名：BMI、(a1)成分)650g和丙二醇单甲醚1160g，在110℃反应5小时，得到含有硅酮改性马来酰亚胺树脂(X-1)的溶液。
[实施例C1～C3、比较例C1～C3]
除了在上述实施例A1中将成分的种类及配合量如表6中记载所示地变更以外，进行同样的操作，由此制作出覆铜树脂板。使用所得的覆铜树脂板，进行高频特性及储能模量的评价。将结果表示于表6中。
[表6]
表6
·除去(b)成分以外，配合量的单位为质量份(其中，在溶液的情况下为固体成分换算量)。
·(b)成分的配合量是在圆括号内表述相对于1摩尔(a)成分的摩尔数。
表6中记载的成分当中，硅酮改性马来酰亚胺树脂(X-1)为上述制造例1中得到的树脂，其以外的成分与表1中记载的成分相同。
根据表6中的实施例C1～C3与比较例C1的对比可知，在对于硅酮改性马来酰亚胺树脂(X-1)配合4，4’-二乙基联苯的情况下，由于为低弹性模量，因此低翘曲性优异，并且高频特性也提高。
另一方面，根据比较例C2与比较例C3的对比可知，即使对于环氧树脂(及酚醛树脂)配合4，4’-二乙基联苯，也缺乏高频特性的提高效果。
Claims (22)
1.一种热固性树脂组合物，其含有
a具有至少1个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物、以及
b以下述通式(1)表示并且对所述a成分所具有的马来酰亚胺基不显示反应性的化合物而成；
通式(1)中，Xb1表示单键或者取代或未取代的碳数1～5的脂肪族烃基；Rb1及Rb2各自独立地表示取代或未取代的碳数1～10的脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～20的杂环式芳香族烃基、含有氧原子的基团、或包含它们的组合的基团；m及n各自独立地为0～5的整数。
2.根据权利要求1所述的热固性树脂组合物，其中，
所述a成分含有a1具有至少2个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物。
3.根据权利要求1或2所述的热固性树脂组合物，其中，
所述a成分含有a1具有至少2个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物与选自a2单胺化合物及a3具有至少2个氨基的胺化合物中的至少1种的反应产物。
4.根据权利要求2或3所述的热固性树脂组合物，其中，
所述a1成分
为在多个N-取代马来酰亚胺基当中的任意2个N-取代马来酰亚胺基的氮原子间具有脂肪族烃基、但是不存在芳香族烃基的马来酰亚胺化合物，或者
为在多个N-取代马来酰亚胺基当中的任意2个N-取代马来酰亚胺基的氮原子间含有芳香族烃基的马来酰亚胺化合物。
5.根据权利要求1或2所述的热固性树脂组合物，其中，
所述a成分含有a1具有至少2个N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物与a3’具有至少2个氨基的硅酮化合物的反应产物。
6.根据权利要求5所述的热固性树脂组合物，其中，
所述a成分为所述a1成分与所述a3’成分与a3具有至少2个氨基的胺化合物的反应产物，
其中，所述a3具有至少2个氨基的胺化合物中不包括所述a3’成分。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的热固性树脂组合物，其中，
所述b成分以下述通式(1’)表示：
通式(1’)中，Rb1、Rb2、m及n与所述通式(1)中的符号相同。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的热固性树脂组合物，其中，
所述b成分的一个大气压即101.325kPa下的沸点为260℃以上。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的热固性树脂组合物，其中，
所述b成分为选自二乙基联苯及苄基联苯中的至少1种。
10.根据权利要求1～6及8中任一项所述的热固性树脂组合物，其中，
在所述通式(1)中，Rb1及Rb2为含有氧原子的基团。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的热固性树脂组合物，其中，
所述b成分的含量相对于所述a成分1摩尔为0.001摩尔～1.0摩尔。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的热固性树脂组合物，其进一步含有c无机填充材料而成。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的热固性树脂组合物，其进一步含有d热固性树脂而成。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的热固性树脂组合物，其进一步含有e固化促进剂而成。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的热固性树脂组合物，其进一步含有f单胺化合物而成。
16.根据权利要求1～15中任一项所述的热固性树脂组合物，其进一步含有g具有至少2个氨基的胺化合物而成。
17.根据权利要求1～16中任一项所述的热固性树脂组合物，其进一步含有g’具有至少2个氨基的硅酮化合物而成。
18.一种预浸渍体，其是含有权利要求1～17中任一项所述的热固性树脂组合物的半固化物而成的。
19.一种层叠板，其是含有权利要求18所述的预浸渍体的固化物而成的。
20.一种覆金属层叠板，其在权利要求19所述的层叠板的一面或两面配置有金属箔。
21.一种印刷电路板，其是在权利要求19所述的层叠板或权利要求20所述的覆金属层叠板形成电路而得的。
22.一种高速通信兼容模块，其是含有权利要求21所述的印刷电路板而成的。
Applications Claiming Priority (5)
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| JP2021001049 | 2021-01-06 | ||
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