JP2019099712A - 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び高速通信対応モジュール - Google Patents
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Abstract
Description
これらを改良する方法として、ブタジエン−ビニル芳香族化合物コポリマーを用いる方法が提案されているが(例えば、特許文献2参照)、他の熱硬化性樹脂との十分な相溶性を得るためにはビニル芳香族化合物の共重合比率を高める必要があり、その場合、耐熱性が低下するという問題が生じる。
すなわち、本発明は、以下の熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びプリント配線板を提供するものである。
[1](A)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(a1)と、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(a2)との付加反応物と、
(B)熱可塑性エラストマーと、
(C)芳香族ビニル化合物由来の構造単位とカルボン酸無水物由来の構造単位とを含有する共重合樹脂と、
(D)フッ素樹脂フィラーと、
を含有する熱硬化性樹脂組成物。
[2]前記芳香族ビニル化合物由来の構造単位が、下記一般式(C−1)で表され、前記カルボン酸無水物由来の構造単位が、下記一般式(C−2)で表される無水マレイン酸由来の構造単位である、上記[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[4]前記(B)成分の含有量が、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、4〜20質量部であり、前記(C)成分の含有量が、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、2〜20質量部である、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[5]前記(a2)成分が、末端にアミノ基を有する変性シロキサンを含有する、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[6](B)熱可塑性エラストマーが、水添スチレン系熱可塑性エラストマーであり、該水添スチレン系熱可塑性エラストマー中のスチレン由来の構造単位の含有量が、20〜60質量%である上記[1]〜[5]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[7]さらに、(D)フッ素樹脂フィラーが、ポリテトラフルオロエチレンであり、その配合量が(A)成分、(B)成分、(C)成分の合計質量を100としたときに、40部から100部である、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[8]さらに、(E)硬化促進剤を含有する、上記[1]〜[7]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[9]さらに、(F)無機充填材を含有する、上記[1]〜[8]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[10]上記[1]〜[9]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を繊維基材に含浸させてなるプリプレグ。
[11]上記[10]に記載のプリプレグを積層成形して得られる積層板。
[12]上記[10]に記載のプリプレグ又は上記[11]に記載の積層板を用いて製造されるプリント配線板。
[13]上記[12]に記載のプリント配線板を用いて製造される高速通信対応モジュール。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(A)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(a1)と、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(a2)との付加反応物(以下、「(A)変性マレイミド樹脂」ともいう)と、(B)熱可塑性エラストマーと、(C)芳香族ビニル化合物由来の構造単位とカルボン酸無水物由来の構造単位とを含有する共重合樹脂(以下、「(C)共重合樹脂」ともいう)と、(D)フッ素樹脂フィラーと、を含有する熱硬化性樹脂組成物である。
(A)変性マレイミド樹脂は、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(a1)と、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(a2)との付加反応物である。
1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(a1)(以下、「(a1)成分」ともいう)は、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有している構造であれば、特に限定はされないが、1分子中に2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物が好ましく、下記一般式(a1−1)で表される化合物がより好ましい。
XA2が表す炭素数1〜5のアルキレン基としては、メチレン基、1,2−ジメチレン基、1,3−トリメチレン基、1,4−テトラメチレン基、1,5−ペンタメチレン基等が挙げられる。
XA2が表す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。
XA3が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基としては、XA2が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基と同じものが挙げられる。
これらの中でも、溶媒への溶解性が優れる観点から、フェノキシ基を有するマレイミド化合物が好ましく、反応率が高く、より高耐熱性化できる観点から、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパンが好ましい。
1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(a2)(以下、「(a2)成分」ともいう)は、1分子中に2個の1級アミノ基を有するアミン化合物が好ましく、下記一般式(a2−1)で表される化合物がより好ましい。
(式中、RA6は、各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。YA2は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、カルボオキシ基、ケト基、単結合又は下記一般式(a2−3’)で表される基である。q2は、各々独立に、0〜4の整数である。)
YA2が表す炭素数1〜5のアルキレン基としては、メチレン基、1,2−ジメチレン基、1,3−トリメチレン基、1,4−テトラメチレン基、1,5−ペンタメチレン基等が挙げられる。
YA2が表す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。
YA3が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基としては、YA2が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基と同じものが挙げられる。
RA8が表す置換フェニル基における置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられ、これらの中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、RA8が表すアルキル基と同様のものが挙げられる。
RA9が表す2価の有機基としては、アルキレン基、アルキリデン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、−O−又はこれらが組み合わされた2価の連結基等が挙げられる。これらの中でも、アルキレン基、アリーレン基が好ましい。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
また、低熱膨張性の観点からは、末端にアミノ基を有する変性シロキサンが好ましい。末端にアミノ基を有する変性シロキサンは、市販品を用いてもよく、市販品としては、両末端にアミノ基を有する、「X−22−161A」(官能基当量800g/mol)、「X−22−161B」(官能基当量1,500g/mol)(以上、信越化学工業株式会社製)、「BY16−853U」(官能基当量460g/mol)(以上、東レ・ダウコーニング株式会社製)、「XF42−C5379」(官能基当量750g/mol)(以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
(a2)成分として、末端にアミノ基を有する変性シロキサンと、末端にアミノ基を有する変性シロキサン以外のアミン化合物と、を併用する場合、その質量比〔末端にアミノ基を有する変性シロキサン/末端にアミノ基を有する変性シロキサン以外のアミン化合物〕は、3/97〜90/10が好ましく、10/90〜80/20がより好ましく、20/80〜70/30がさらに好ましい。
(A)変性マレイミド樹脂は、(a1)成分と(a2)成分とを付加反応させることにより製造することができる。
前記付加反応における(a1)成分と(a2)成分の配合量としては、ゲル化防止及び耐熱性の観点から、(a1)成分のマレイミド基の当量が、(a2)成分の1級アミノ基の当量を超える範囲であることが好ましく、(a1)成分のマレイミド基の当量と、(a2)成分の1級アミノ基の当量との比[(a1)成分/(a2)成分]が、2〜15であることが好ましく、3〜10であることがより好ましい。
これらの中でも、溶解性の観点から、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルセロソルブ、γ−ブチロラクトンが好ましく、低毒性であること及び揮発性が高く残溶媒として残りにくい観点から、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましい。
有機溶媒の使用量は、溶解性及び反応速度の観点から、(a1)成分と(a2)成分との合計100質量部に対し、25〜1,000質量部が好ましく、50〜500質量部がより好ましい。
本明細書において、「固形分」とは、溶媒等の揮発する物質を除いた不揮発分のことであり、該樹脂組成物を乾燥させた際に、揮発せずに残る成分を示し、室温で液状、水飴状及びワックス状のものも含む。ここで、本明細書において室温とは25℃を示す。
また、「樹脂成分」とは、後述する無機充填材を除く、樹脂又は樹脂の製造に使用される成分であり、具体的には、(A)変性マレイミド樹脂、(B)熱可塑性エラストマー、(C)共重合樹脂等が樹脂成分に該当する。
また、本発明の熱硬化性樹脂組成物中における(A)変性マレイミド樹脂の含有量は、良好な低熱膨張性及び銅箔接着性の観点から、熱硬化性樹脂組成物中の(A)変性マレイミド樹脂の量から換算される原料の(a2)成分の量が、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、3〜50質量部となる量が好ましく、5〜40質量部となる量がより好ましい。
(B)熱可塑性エラストマー(以下、「(B)成分」ともいう)としては、特に制限はなく、従来公知の熱可塑性エラストマーの中から、適宜選択することができる。但し、本発明において、(B)熱可塑性エラストマーは、後述する(C)芳香族ビニル化合物由来の構造単位とカルボン酸無水物由来の構造単位とを含有する共重合樹脂を含まないものと定義される。
(B)熱可塑性エラストマーとしては、スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー、シリコーン系エラストマー、これらの誘導体等が挙げられる。(B)成分は、単独で用いても2種類以上を混合して用いてもよい。
これらの反応性官能基の中でも、金属箔との密着性の観点から、耐熱性及び絶縁信頼性の観点から、カルボキシ基、アミノ基、水酸基を有することがより好ましい。
さらに、該水添スチレン系熱可塑性エラストマー中のスチレン由来の構造単位の含有量(以下、「スチレン量」ともいう)は、20〜60%質量であることが好ましく、25〜55質量%であることがより好ましい。(B)熱可塑性エラストマーとして、スチレン量が20〜60質量%である水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂、水添スチレン−イソプレン共重合樹脂等の水添スチレン系熱可塑性エラストマーを用いることで、吸湿耐熱性に優れることに加え、塗工後のプリプレグの外観が優れ、プリプレグの粉落ち量が少ない樹脂を達成できる。スチレン量が60質量%以下であると、基材特性(熱膨張率、誘電特性、耐熱性)が良好であることに加え、塗工後のプリプレグ外観でひび割れが生じ難い傾向にある。これは、スチレンのスタッキング凝集を抑制し、樹脂の柔軟性に優れるために由来すると考えられる。スチレン量が20質量%以上であると、基材特性(熱膨張率、誘電特性、耐熱性)が良好であることに加え、(A)変性マレイミド樹脂と(B)熱可塑性エラストマーの相溶性に優れ、樹脂の粉落ち量が少なく、取り扱い性に優れる傾向にある。これは、(A)変性マレイミド樹脂が有するマレイミド基は、ブタジエン、イソプレン等と比較してスチレンと構造が近いことから、(B)熱可塑性エラストマーのスチレン量が20質量%以上である場合に、(A)変性マレイミド樹脂とスチレン系の骨格との相溶性が優れるために由来すると考えられる。
スチレン系エラストマーとしては、市販品を用いてもよく、市販品としては、「タフテック(登録商標)H1051」、「タフテックH1053」、「タフテックM1911」、「タフテックM1913」(以上、旭化成ケミカルズ株式会社製)、「セプトン2002」、「セプトン(登録商標)HG252」(株式会社クラレ製)等が挙げられる。
(C)共重合樹脂は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位とカルボン酸無水物由来の構造単位とを含有する共重合樹脂である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(C)共重合樹脂を含有することにより、特に吸水後の耐熱性に優れるという効果が得られる。このような効果を奏する理由は定かではないが、次のように考えられる。
従来、誘電特性を向上させることを目的として、熱可塑性エラストマーを変性マレイミド樹脂に添加する手法が用いられていたが、熱可塑性エラストマーは変性マレイミド樹脂と骨格の構造が大きく異なるため、互いに相溶し難い状態であった。そのため、単に変性マレイミド樹脂と熱可塑性エラストマーとを配合すると、近年要求される厳しい条件下(例えば、プレッシャークッカーによる吸湿処理後)での耐熱性に問題があった。
本発明の熱硬化性樹脂組成物が含有する(C)共重合樹脂は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位とカルボン酸無水物由来の構造単位とを含有しており、芳香族ビニル化合物由来の構造単位が、熱可塑性エラストマー(特にスチレンを含有するエラストマー)との相溶性に優れ、カルボン酸無水物由来の構造単位が変性マレイミド樹脂との相溶性に優れる。したがって、(C)共重合樹脂は、(A)変性マレイミド樹脂と(B)熱可塑性エラストマーとの相溶化剤として機能し、これにより、(A)変性マレイミド樹脂と(B)熱可塑性エラストマーとの相溶性が向上し、耐熱性が向上したと考えられる。さらには、(C)共重合樹脂自体も、優れた誘電特性を有することから、誘電特性を損なうことなく、優れた耐熱性を付与することができたと考えられる。
RC2が示す炭素数6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
前記一般式(C−1)で表される構造単位おいては、RC1が水素原子であり、かつxが0である下記式(C−1’)で表される構造単位が好ましい。
(C)共重合樹脂中における、一般式(C−1)で表される構造単位と一般式(C−2)で表される構造単位との合計含有量は、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、90質量%以上がさらに好ましく、実質的に100質量%が特に好ましい。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン、1−メチルスチレン、ビニルトルエン等が挙げられる。これらは単独で用いても2種類以上を混合して用いてもよい。
さらに、芳香族ビニル化合物及び無水マレイン酸以外にも、各種の重合可能な成分を共重合させてもよい。各種の重合可能な成分としては、エチレン、プロピレン、ブタジエン等のビニル化合物などが挙げられる。
フッ素樹脂フィラーとしては、誘電特性に優れるものであればよく、例えば、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィラー、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体(PFA)フィラー、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体(FEP)フィラー、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体(ETFE)フィラー、ポリクロロトリフルオロエチレン(PCTFE)フィラーなどが挙げられる。これらの中でも、PTFEフィラー(例 アドマテックス株式会社製)が好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、硬化反応を促進する観点から、さらに、(E)硬化促進剤を含有していてもよい。
(E)硬化促進剤としては、トリフェニルホスフィン等の有機リン系化合物;イミダゾール類及びその誘導体;第二級アミン類、第三級アミン類、第四級アンモニウム塩等の含窒素化合物;ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、α,α´−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン等の有機過酸化物;ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸錫、オクチル酸コバルト等の有機金属塩などが挙げられる。(E)硬化促進剤は、単独で用いても2種類以上を混合して用いてもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物が(E)硬化促進剤を含有する場合、その含有量は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、0.1〜5質量部が好ましく、0.3〜2質量部がより好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらに、(F)無機充填材を含有していてもよい。
(F)無機充填材としては、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム窒化ケイ素、窒化ホウ素、タルク、炭化ケイ素、石英粉末、ガラス短繊維、ガラス微粉末、中空ガラス等が挙げられる。ガラスとしては、Eガラス、Tガラス、Dガラス等が好ましく挙げられる。(F)無機充填材は、単独で用いても2種類以上を混合して用いてもよい。
これらの中でも、誘電特性、耐熱性及び低熱膨張性の観点から、シリカが好ましい。シリカとしては、例えば、湿式法で製造され含水率の高い沈降シリカと、乾式法で製造され結合水等をほとんど含まない乾式法シリカが挙げられ、乾式法シリカとしてはさらに、製造法の違いにより、破砕シリカ、フュームドシリカ、溶融球状シリカ等に分類される。これらの中でも、低熱膨張性及び樹脂に充填した際の流動性の観点から、溶融球状シリカが好ましい。
(F)無機充填材は、カップリング剤で表面処理されたものであってもよい。カップリング剤による表面処理の方式は、配合前の(F)無機充填材に対して乾式又は湿式で表面処理する方式であってもよく、表面未処理の(F)無機充填材を、他の成分に配合して組成物とした後、該組成物にシランカップリング剤を添加する、いわゆるインテグラルブレンド処理方式であってもよい。
カップリング剤としては、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、シリコーンオリゴマー等が挙げられる。
本発明の(A)変性マレイミド樹脂は、熱硬化性樹脂であり、単独で良好な熱硬化性を有するが、必要により、他の熱硬化性樹脂と併用することで、接着性、機械強度等を向上させることができる。
併用する熱硬化性樹脂は、特に制限されないが、例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、アリル樹脂、ジシクロペンタジエン樹脂、シリコーン樹脂、トリアジン樹脂等が挙げられ、これらは単独で、あるいは2種類以上混合して使用してもよい。これらの中でも、成形性及び電気絶縁性の観点から、シアネート樹脂、ベンゾオキサジン樹脂が好ましい。
また、エポキシ樹脂を含有することで良好な接着性を有することができるが、その含有量は熱硬化性樹脂組成物の固形分中、2質量%以下であることが好ましい。エポキシ樹脂の含有量を2質量%以下とすることで、誘電特性及び保存安定性を優れたものとすることができる。
有機充填材としては、ポリエチレン、ポリプロピレン樹脂等からなる樹脂フィラー、コアシェル構造の樹脂フィラーなどが挙げられる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等が挙げられる。
光重合開始剤としては、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、チオキサントン系等の光重合開始剤が挙げられる。
蛍光増白剤としては、スチルベン誘導体の蛍光増白剤等が挙げられる。
接着性向上剤としては、尿素シラン等の尿素化合物、前記カップリング剤などが挙げられる。
これらの中でも、溶解性の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテルメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、トルエンが好ましく、低毒性である点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、トルエンがより好ましい。
ワニスの固形分濃度は、40〜90質量%が好ましく、50〜80質量%がより好ましい。ワニスの固形分濃度が前記範囲内であると、塗工性を良好に保ち、適切な樹脂組成物付着量のプリプレグを得ることができる。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を繊維基材に含浸させてなるものである。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を、繊維基材に含浸し、加熱等により半硬化(Bステージ化)して製造することができる。
繊維基材としては、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知のものが使用できる。その材質の例としては、Eガラス、Sガラス、低誘電ガラス、Qガラス等の無機物繊維;低誘電ガラスポリイミド、ポリエステル、ポリテトラフルオロエチレン等の有機繊維;並びにそれらの混合物などが挙げられる。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグを積層成形して得られるものである。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグを、例えば、1〜20枚重ね、その片面又は両面に、銅、アルミニウム等の金属箔を配置した構成で積層成形することにより製造することができる。金属箔は、電気絶縁材料用途で用いるものであれば特に制限されない。
積層板を製造する際の成形条件は、例えば、電気絶縁材料用積層板及び多層板の手法が適用でき、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度100〜250℃、圧力0.2〜10MPa、加熱時間0.1〜5時間の範囲で成形することができる。また、本発明のプリプレグと内層用配線板とを組合せ、積層成形して、積層板を製造することもできる。
本発明のプリント配線板は、本発明のプリプレグ又は積層板を用いて製造されたものである。
本発明のプリント配線板は、例えば、本発明の積層板の表面に回路を形成して製造することができる。また、本発明の積層板の導体層を通常のエッチング法によって配線加工し、本発明のプリプレグを介して配線加工した積層板を複数積層し、加熱プレス加工することによって一括して多層化することもできる。その後、ドリル加工又はレーザ加工によるスルーホール又はブラインドビアホールの形成と、メッキ又は導電性ペーストによる層間配線の形成を経て多層プリント配線板を製造することができる。
本発明の高速通信対応モジュールは、本発明のプリント配線板を用いて製造される高速通信対応モジュールである。
本発明の高速通信対応モジュールは、例えば、本発明のプリント配線板に半導体チップ等を実装してなる通信モジュール等であり、特にワイヤレス通信機器、ネットワークインフラ機器、等の高周波域の信号を利用し、情報通信量及び速度が大きい用途に好適である。
なお、各例で得られた熱硬化性樹脂組成物及び銅張積層板について以下の評価を行った
。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm×5mmの評価基板を作製し、TMA(熱機械分析)装置(TAインスツルメント社製、商品名:Q400)を用いて圧縮法で熱機械分析を行った。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における熱膨張曲線の異なる接線の交点で示される点を求め、これをガラス転移温度(Tg)とした。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm×5mmの評価基板を作製し、TMA(熱機械分析)装置(TAインスツルメント社製、商品名:Q400)を用いて圧縮法で熱機械分析を行った。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における30℃から100℃までの平均熱膨張率を算出し、これを熱膨張率の値とした。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた100mm×2mmの評価基板を作製し、空洞共振機装置(株式会社関東電子応用開発製)を用いて、周波数10GHzでの比誘電率及び誘電正接を測定した。
銅張積層板を25mm×25mmの大きさに切り出した評価基板を作製し、該評価基板を温度288℃のはんだ浴に、最大で60分間フロートしながら、外観を観察することにより、膨れが発生するまでの時間を測定した。評価結果は、60分間フロートした時点で膨れが確認されなかったものを「>60」として表1に記載した。
銅張積層板を50mm×50mmの大きさに切断し、一方の表面のみ半面銅を残し、他方の表面については銅エッチング液に浸漬して全面銅を除去することにより50mm×50mmの半銅付評価基板を作製した。プレッシャークッカーテスト(PCT)用装置(株式会社平山製作所製)(条件:121℃、2.2気圧)中で5時間処理した後の半銅付評価基板を、288℃のはんだ浴にそれぞれ20秒間浸漬後、外観を目視で観察することにより吸水半銅付はんだ耐熱性を評価した。評価結果は、膨れが確認されなかったものを「A」、膨れが確認されたものを「B」として表1に記載した。
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161A)15.9gと、3,3´−ジエチル−4,4´−ジアミノジフェニルメタン(日本化薬株式会社製、商品名:KAYAHARD(登録商標)A−A)28.6gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(ケイ・アイ化成株式会社製、商品名:BMI)280.5gと、プロピレングリコールモノメチルエーテル200.0gと、を入れ、126℃で還流させながら5時間反応させて変性マレイミド樹脂(A−1)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161B)14.4gと、2,2´−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(和歌山精化工業株式会社製、商品名:BAPP)56.9gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(ケイ・アイ化成株式会社製、商品名:BMI)253.7gと、プロピレングリコールモノメチルエーテル200.0gと、を入れ、126℃で還流させながら5時間反応させて変性マレイミド樹脂(A−2)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161B)15.6gと、3,3´−ジエチル−4,4´−ジアミノジフェニルメタン(日本化薬株式会社製、商品名:KAYAHARD A−A)21.8gと、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(大和化成工業株式会社製、商品名:BMI−4000)274.2gと、プロピレングリコールモノメチルエーテル:200.0gと、を入れ、120℃で4時間反応させて変性マレイミド樹脂(A−3)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161A)16.6gと、2,2´−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(和歌山精化工業株式会社製、商品名:BAPP)25.5gと、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(大和化成工業株式会社製、商品名:BMI−4000)292.6gと、プロピレングリコールモノメチルエーテル200.0gと、を入れ、126℃で還流させながら6時間反応させて変性マレイミド樹脂(A−4)の溶液を得た。
表1に示す配合割合(表中の数値は固形分の質量部であり、溶液(有機溶媒を除く)又は分散液の場合は固形分換算量である。)に従って組成物を配合及び混合し、溶媒にメチルエチルケトン及びトルエンを用いて固形分濃度65質量%のワニスを作製した。
次に、このワニスを厚さ0.03mmのEガラスクロス(日東紡績株式会社製)に含浸塗工し、160℃で5分間加熱乾燥し、熱硬化性樹脂組成物の含有量が71質量%のプリプレグを得た。
このプリプレグを8枚重ね、12μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力2.5MPa、温度200℃で90分間プレスを行って、銅張積層板を得た。得られた銅張積層板の評価結果を表1に示す。
変性マレイミド樹脂(A−1):製造例1で調製した変性マレイミド樹脂(A−1)
変性マレイミド樹脂(A−2):製造例2で調製した変性マレイミド樹脂(A−2)
変性マレイミド樹脂(A−3):製造例3で調製した変性マレイミド樹脂(A−3)
変性マレイミド樹脂(A−4):製造例4で調製した変性マレイミド樹脂(A−4)
・タフテックH1051:水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂(スチレン量:42質量%)(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテックH1053:水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂(スチレン量:29質量%)(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテックM1913:カルボン酸変性水添スチレン−ブタジエン共重合樹脂(スチレン量:30質量%)(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・セプトン2002:水添スチレン−イソプレン共重合樹脂(スチレン量:30質量%)(株式会社クラレ製)
・SMA−EF80(スチレン/無水マレイン酸モル比=8)(サートマー社製)
・PTFEフィラー:(株式会社アドマテックス製)
・TPP−MK:テトラフェニルホスホニウムテトラ−p−トリルボレート(北興化学工業株式会社製)
・パーブチル−P:α,α´−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(日油株式会社製)
・2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製)
・2E4MZ−A:2,4−ジアミノ−6−[2´−エチル−4´−メチルイミダゾリル−(1´)]−エチル−s−トリアジン(四国化成工業株式会社製)
・球状溶融シリカ(株式会社アドマテックス製、平均粒子径:0.5μm)
Claims (13)
- (A)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(a1)と、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(a2)との付加反応物と、
(B)熱可塑性エラストマーと、
(C)芳香族ビニル化合物由来の構造単位とカルボン酸無水物由来の構造単位とを含有する共重合樹脂と、
(D)フッ素樹脂フィラーと、
を含有する熱硬化性樹脂組成物。 - 前記芳香族ビニル化合物由来の構造単位が、下記一般式(C−1)で表され、前記カルボン酸無水物由来の構造単位が、下記一般式(C−2)で表される無水マレイン酸由来の構造単位である、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分として、前記一般式(C−1)中のRC1が水素原子、xが0であり、かつ前記一般式(C−1)で表される構造単位と前記一般式(C−2)で表される構造単位との含有比率[(C−1)/(C−2)](モル比)が5〜10である共重合樹脂を含有する、請求項1又は請求項2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分の含有量が、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、4〜20質量部であり、前記(C)成分の含有量が、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の固形分100質量部に対して、2〜20質量部である、請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(a2)成分が、末端にアミノ基を有する変性シロキサンを含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (B)熱可塑性エラストマーが、水添スチレン系熱可塑性エラストマーであり、該水添スチレン系熱可塑性エラストマー中のスチレン由来の構造単位の含有量が、20〜60質量%である請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(D)フッ素樹脂フィラーが、ポリテトラフルオロエチレンであり、その配合量が(A)成分、(B)成分、(C)成分の合計質量を100としたときに、40部から100部である、請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(E)硬化促進剤を含有する、請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(F)無機充填材を含有する、請求項1〜8のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を繊維基材に含浸させてなるプリプレグ。
- 請求項10に記載のプリプレグを積層成形して得られる積層板。
- 請求項10に記載のプリプレグ又は請求項11に記載の積層板を用いて製造されるプリント配線板。
- 請求項12に記載のプリント配線板を用いて製造される高速通信対応モジュール。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021182365A1 (ja) * | 2020-03-09 | 2021-09-16 | リンテック株式会社 | 樹脂組成物及び樹脂シート |
WO2022255141A1 (ja) * | 2021-06-02 | 2022-12-08 | 信越ポリマー株式会社 | 接着剤組成物 |
WO2023053749A1 (ja) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | ナミックス株式会社 | 樹脂組成物、接着フィルム、層間接着用ボンディングシート、アンテナ付き半導体パッケージ用樹脂組成物及びアンテナ付き半導体パッケージ |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50153098A (ja) * | 1974-06-03 | 1975-12-09 | ||
JPS56127657A (en) * | 1980-02-21 | 1981-10-06 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Heat-resistant resin composition |
JPS5823851A (ja) * | 1982-07-29 | 1983-02-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 耐熱性樹脂組成物 |
JPS62148528A (ja) * | 1985-12-23 | 1987-07-02 | Matsushita Electric Works Ltd | 付加型イミド樹脂組成物 |
JP2008111096A (ja) * | 2006-10-03 | 2008-05-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物並びにこれを用いたプリプレグ及び積層板 |
JP2011157509A (ja) * | 2010-02-02 | 2011-08-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 |
WO2016017801A1 (ja) * | 2014-08-01 | 2016-02-04 | 旭硝子株式会社 | 樹脂パウダー、その製造方法、複合体、成形体、セラミックス成形体の製造方法、金属積層板、プリント基板及びプリプレグ |
JP2016135859A (ja) * | 2015-01-16 | 2016-07-28 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、層間絶縁用樹脂フィルム、接着補助層付き層間絶縁用樹脂フィルム、及びプリント配線板 |
JP2017115020A (ja) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、銅張積層板及びプリント配線板 |
JP2017149859A (ja) * | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、銅張積層板及びプリント配線板 |
JP2017193693A (ja) * | 2016-04-18 | 2017-10-26 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、層間絶縁用樹脂フィルム、複合フィルム、プリント配線板及びその製造方法 |
-
2017
- 2017-12-05 JP JP2017233363A patent/JP7081127B2/ja active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50153098A (ja) * | 1974-06-03 | 1975-12-09 | ||
JPS56127657A (en) * | 1980-02-21 | 1981-10-06 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Heat-resistant resin composition |
JPS5823851A (ja) * | 1982-07-29 | 1983-02-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 耐熱性樹脂組成物 |
JPS62148528A (ja) * | 1985-12-23 | 1987-07-02 | Matsushita Electric Works Ltd | 付加型イミド樹脂組成物 |
JP2008111096A (ja) * | 2006-10-03 | 2008-05-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物並びにこれを用いたプリプレグ及び積層板 |
JP2011157509A (ja) * | 2010-02-02 | 2011-08-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 |
WO2016017801A1 (ja) * | 2014-08-01 | 2016-02-04 | 旭硝子株式会社 | 樹脂パウダー、その製造方法、複合体、成形体、セラミックス成形体の製造方法、金属積層板、プリント基板及びプリプレグ |
JP2016135859A (ja) * | 2015-01-16 | 2016-07-28 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、層間絶縁用樹脂フィルム、接着補助層付き層間絶縁用樹脂フィルム、及びプリント配線板 |
JP2017115020A (ja) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、銅張積層板及びプリント配線板 |
JP2017149859A (ja) * | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、銅張積層板及びプリント配線板 |
JP2017193693A (ja) * | 2016-04-18 | 2017-10-26 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、層間絶縁用樹脂フィルム、複合フィルム、プリント配線板及びその製造方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021182365A1 (ja) * | 2020-03-09 | 2021-09-16 | リンテック株式会社 | 樹脂組成物及び樹脂シート |
CN115279836A (zh) * | 2020-03-09 | 2022-11-01 | 琳得科株式会社 | 树脂组合物及树脂片 |
CN115279836B (zh) * | 2020-03-09 | 2023-09-08 | 琳得科株式会社 | 树脂组合物及树脂片 |
WO2022255141A1 (ja) * | 2021-06-02 | 2022-12-08 | 信越ポリマー株式会社 | 接着剤組成物 |
WO2023053749A1 (ja) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | ナミックス株式会社 | 樹脂組成物、接着フィルム、層間接着用ボンディングシート、アンテナ付き半導体パッケージ用樹脂組成物及びアンテナ付き半導体パッケージ |
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Publication number | Publication date |
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JP7081127B2 (ja) | 2022-06-07 |
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