JPS5823851A - 耐熱性樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5823851A JPS5823851A JP13249482A JP13249482A JPS5823851A JP S5823851 A JPS5823851 A JP S5823851A JP 13249482 A JP13249482 A JP 13249482A JP 13249482 A JP13249482 A JP 13249482A JP S5823851 A JPS5823851 A JP S5823851A
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- Japan
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- resin
- prepolymer
- bis
- maleimide
- resin composition
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電気特性、Ｉ！Ｉｉに誘電率、誘電正接が改
真された耐熱性樹脂組成物に関し、詳しくは、シアン酸
エステルールイミド樹脂にフッ素樹脂を混合してなる硬
化可能な耐熱性樹脂組成物である。
真された耐熱性樹脂組成物に関し、詳しくは、シアン酸
エステルールイミド樹脂にフッ素樹脂を混合してなる硬
化可能な耐熱性樹脂組成物である。
フッ素樹脂は潤滑性、耐熱性、耐薬品性、更には電気特
性にすぐれたものである。ところが、フッ素樹脂ＫＦｉ
適当な溶剤もなく、かつ金属や補強剤との接着性を十分
に引出すには作業性の面から劣ったものでＴｏ抄、きわ
めて高価となった。又、シアン酸エステル−マレイミド
樹脂組成物は、電気特性、接着性、強度、硬度、耐熱性
、耐薬品性その他の９１ｈの面ですぐれ丸ものであるが
、電気特性の１−）である誘電率、誘電正接の面ではフ
ッ素樹脂、ポリオレフィン類などと比較した場合には劣
ってい友。
性にすぐれたものである。ところが、フッ素樹脂ＫＦｉ
適当な溶剤もなく、かつ金属や補強剤との接着性を十分
に引出すには作業性の面から劣ったものでＴｏ抄、きわ
めて高価となった。又、シアン酸エステル−マレイミド
樹脂組成物は、電気特性、接着性、強度、硬度、耐熱性
、耐薬品性その他の９１ｈの面ですぐれ丸ものであるが
、電気特性の１−）である誘電率、誘電正接の面ではフ
ッ素樹脂、ポリオレフィン類などと比較した場合には劣
ってい友。
本発明者らは、シアン酸エステル−マレイミド樹脂組成
物の誘電率、誘電正接の改良について鋭意検討した結果
、フッ素系樹脂が有効であり、かつ、その組成物は作業
性にもすぐれていること、更に１強度、硬度の面からも
シアン酸エステル系樹脂組成物の特徴が十分に生かされ
ゐことを見いだし本発明を完成した。
物の誘電率、誘電正接の改良について鋭意検討した結果
、フッ素系樹脂が有効であり、かつ、その組成物は作業
性にもすぐれていること、更に１強度、硬度の面からも
シアン酸エステル系樹脂組成物の特徴が十分に生かされ
ゐことを見いだし本発明を完成した。
以下、鴫本発明について説明する。
本発明のシアン酸エステルールイミド樹脂とは、特公昭
５４−３０４４０号、特公昭５２−３１２７９号他で公
１の耐熱性の硬化性樹脂組成物である。
５４−３０４４０号、特公昭５２−３１２７９号他で公
１の耐熱性の硬化性樹脂組成物である。
壇ず１成分である多官能性シアン酸エステルとは２個以
上のシアン酸エステル基を有する有機化合物であり、好
適なシアン酸エステルは下記一般式 ％式％（１） で表わされる化合物である。具体的に例示すればｉ、ａ
−ｔたは１．４−ジシアナートベンゼン、１，３．５−
）リシアナートベンゼン、１゜３−１１．４−１１，６
−１１，８−１２，６−または２，７−ジシアナートナ
フタレン、１゜３．６−ドリシアナートナフタレン、４
、４’ −ジシ７ｆ−）ｋ’フェニル、ビス（４−シ
アナートフェニル）メタン、２．２−ビス（４−シアナ
ートフェニル）プロパン、２，２−ビス（３゜ｓ−シク
ロロー４−シアナー）フェニル）フロパン、２．２−ビ
ス（３，５−ジブロモ−４−シフｔ−）フェニル）フロ
パン、ビス（４−シアナートフェニル）エーテル、ビス
（４−シアナートフェニル）チオエーテル、ビス（４−
シアナートフェニル）スルホン、トリス（４−シアナー
トフェニル）ホスファイト、トリス（４−シアナートフ
ェニル）ホスフェート、およびノボラックとハロゲン化
シアンとの反応によ抄得られるシアン酸エステルなどで
ある。これらの他に特公昭４１−１９２８、特公昭４４
−４７９１、特公昭４５−１１７１２、特公昭４６−４
１１１．．２および特開昭５１−６３１４９などに記載
のシアン酸エステルも用いうる。
上のシアン酸エステル基を有する有機化合物であり、好
適なシアン酸エステルは下記一般式 ％式％（１） で表わされる化合物である。具体的に例示すればｉ、ａ
−ｔたは１．４−ジシアナートベンゼン、１，３．５−
）リシアナートベンゼン、１゜３−１１．４−１１，６
−１１，８−１２，６−または２，７−ジシアナートナ
フタレン、１゜３．６−ドリシアナートナフタレン、４
、４’ −ジシ７ｆ−）ｋ’フェニル、ビス（４−シ
アナートフェニル）メタン、２．２−ビス（４−シアナ
ートフェニル）プロパン、２，２−ビス（３゜ｓ−シク
ロロー４−シアナー）フェニル）フロパン、２．２−ビ
ス（３，５−ジブロモ−４−シフｔ−）フェニル）フロ
パン、ビス（４−シアナートフェニル）エーテル、ビス
（４−シアナートフェニル）チオエーテル、ビス（４−
シアナートフェニル）スルホン、トリス（４−シアナー
トフェニル）ホスファイト、トリス（４−シアナートフ
ェニル）ホスフェート、およびノボラックとハロゲン化
シアンとの反応によ抄得られるシアン酸エステルなどで
ある。これらの他に特公昭４１−１９２８、特公昭４４
−４７９１、特公昭４５−１１７１２、特公昭４６−４
１１１．．２および特開昭５１−６３１４９などに記載
のシアン酸エステルも用いうる。
又、上述した多官能性シアン酸エステルを、鉱酸、ルイ
ス酸、炭酸ナトリウム或いは塩化リチウム等の塩類、ト
リブチルホスフィン等のリン酸エステル類等の触媒の存
在下に重合させて得られるプレポリマーとして用いるこ
とができる。これらのプレポリマーは、前記シアン酸エ
ステル中のシアン基が三量化することＫよって形成され
るｓｙｍ−）リアジン環を、一般に分子中に有している
０本発明においては、平均分子量４００〜６０００の前
記プレポリマーを用いるのが好ましい。
ス酸、炭酸ナトリウム或いは塩化リチウム等の塩類、ト
リブチルホスフィン等のリン酸エステル類等の触媒の存
在下に重合させて得られるプレポリマーとして用いるこ
とができる。これらのプレポリマーは、前記シアン酸エ
ステル中のシアン基が三量化することＫよって形成され
るｓｙｍ−）リアジン環を、一般に分子中に有している
０本発明においては、平均分子量４００〜６０００の前
記プレポリマーを用いるのが好ましい。
更に、上述した多官能性シアン酸エステルはアミノとの
プレポリマーの形でも使用できる。
プレポリマーの形でも使用できる。
好適に用いうるアミンを例示すれば、メタまたはパラフ
ェニレンジアミン、メタまたはパラキシリレンジアミン
、１ 、４−１＆ｔｉｌ 、 ３−シクロヘキサンジア
ミン、ヘキサヒドロキシリレンジアミン、４ 、４’−
ジアミノビフェニル、ビス（４−アミノフェニル）メタ
ン、ビス（４−アミノフェニル）エーテル、ビス（４−
アミノフェニル）スルホン、ビス（４−アミノ−３−メ
チルフェニル）メタン、ビス（４−アミノ−Ｓ、Ｓ−ジ
メチルフェニル）メタン、ビス（４−アミノフェニル）
シクロヘキサン、２．２−ビス（４−アミノフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−アミノ−３−メチルフェ
ニル）フロパン、２．２−ビス（３，５−ジブロモ−４
−７ミノフエニル）プロパン、ビス（４−アミノフェニ
ル）フェニルメタン、３，４−ジアミノフェニル−４′
−アミノフェニルメタン、１゜１−ビＸ（４−７ミノフ
エニル）−１−フェニルエタン等である。
ェニレンジアミン、メタまたはパラキシリレンジアミン
、１ 、４−１＆ｔｉｌ 、 ３−シクロヘキサンジア
ミン、ヘキサヒドロキシリレンジアミン、４ 、４’−
ジアミノビフェニル、ビス（４−アミノフェニル）メタ
ン、ビス（４−アミノフェニル）エーテル、ビス（４−
アミノフェニル）スルホン、ビス（４−アミノ−３−メ
チルフェニル）メタン、ビス（４−アミノ−Ｓ、Ｓ−ジ
メチルフェニル）メタン、ビス（４−アミノフェニル）
シクロヘキサン、２．２−ビス（４−アミノフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−アミノ−３−メチルフェ
ニル）フロパン、２．２−ビス（３，５−ジブロモ−４
−７ミノフエニル）プロパン、ビス（４−アミノフェニ
ル）フェニルメタン、３，４−ジアミノフェニル−４′
−アミノフェニルメタン、１゜１−ビＸ（４−７ミノフ
エニル）−１−フェニルエタン等である。
むろん、上述した多官能性シアン酸エステル、そのプレ
ポリｆｆ −、およびアミンとのプレポリマーは混合物
の形で使用できる。
ポリｆｆ −、およびアミンとのプレポリマーは混合物
の形で使用できる。
又、ｂ成分の多官能性マレイミドとは分子中ＫＮ−マレ
イミド基を２個以上有する化合物である。
イミド基を２個以上有する化合物である。
本発明に好適に使用される多官能性ルイミで表わされる
化合物である。上式で表わされるマレイミド類は無水マ
レイン酸類と２価又は３価のアミーン類とを反応させて
マレイミド酸を調製し、次いでマレアきド酸を脱水環化
させるそれ自体公知の方法で製造することができる。用
いる多価アミン類は芳香族アミンであることが最終樹脂
の耐熱性等の点で好ましいが、樹脂の可焼性や柔軟性が
望ましい場合には、脂環族アミンを単独或いは組合せで
使用してもよい。また、多価アミン類は第１級アミンで
あることが反応性の点で４１ＫｍｔＬいが、第２級アミ
ンも使用できる。好適なアミン類として畝前記の多官能
性シアン酸エステルとアミンとのプレポリマーの製造で
例示したもの、およびｓ −、） ！ｊアジン纏をもっ
たメラミン、アニリンとホルマリンとを反応させてベン
ゼン環をメチレン結合で結んだポリアミンなどが示され
る。
化合物である。上式で表わされるマレイミド類は無水マ
レイン酸類と２価又は３価のアミーン類とを反応させて
マレイミド酸を調製し、次いでマレアきド酸を脱水環化
させるそれ自体公知の方法で製造することができる。用
いる多価アミン類は芳香族アミンであることが最終樹脂
の耐熱性等の点で好ましいが、樹脂の可焼性や柔軟性が
望ましい場合には、脂環族アミンを単独或いは組合せで
使用してもよい。また、多価アミン類は第１級アミンで
あることが反応性の点で４１ＫｍｔＬいが、第２級アミ
ンも使用できる。好適なアミン類として畝前記の多官能
性シアン酸エステルとアミンとのプレポリマーの製造で
例示したもの、およびｓ −、） ！ｊアジン纏をもっ
たメラミン、アニリンとホルマリンとを反応させてベン
ゼン環をメチレン結合で結んだポリアミンなどが示され
る。
本発明においては、上述した多官能性マレイミドは、所
謂モノマーの形で使用する代りにプレポリマーの形で用
いることもできるし、更には、多官能性マレイミド合成
に用いたアミンとのプレポリｉ−の形でも好適に用いう
る。
謂モノマーの形で使用する代りにプレポリマーの形で用
いることもできるし、更には、多官能性マレイミド合成
に用いたアミンとのプレポリｉ−の形でも好適に用いう
る。
本発明のフッ素樹脂とは、ポリ四７ツ化エチレン樹脂、
四フッ化エチレンー六フッ化プｐピレン共重合樹脂、四
フフ化エチレンーパーフロロアルキルビニルエーテル共
重合樹脂、四フッ化エチレンーエチレン共重合樹脂など
で例示される、誘電特性のすぐれたフッ素樹脂であし、
分子量は通常成形用のものから、添加剤用として用いら
れる通常１０万以下のフッ素樹脂としては比較的低分子
量のものまでのいずれであってもよい。
四フッ化エチレンー六フッ化プｐピレン共重合樹脂、四
フフ化エチレンーパーフロロアルキルビニルエーテル共
重合樹脂、四フッ化エチレンーエチレン共重合樹脂など
で例示される、誘電特性のすぐれたフッ素樹脂であし、
分子量は通常成形用のものから、添加剤用として用いら
れる通常１０万以下のフッ素樹脂としては比較的低分子
量のものまでのいずれであってもよい。
以上の成分を混合する方法は従来公知の方法でよいが、
フッ素樹脂がより均一に混合されるようにす石ことが好
ましい。又、組成物中への添加量は用途にもよるが、通
常８５ｗｔ１Ｇ以下、好ましくは７０〜５ｗｔ％の範囲
である。フッ素樹脂成分が８５ｗｔ＊をこえると強度、
硬度、作業性の面から好ましくない。
フッ素樹脂がより均一に混合されるようにす石ことが好
ましい。又、組成物中への添加量は用途にもよるが、通
常８５ｗｔ１Ｇ以下、好ましくは７０〜５ｗｔ％の範囲
である。フッ素樹脂成分が８５ｗｔ＊をこえると強度、
硬度、作業性の面から好ましくない。
以上の如くである本発明の耐熱性樹脂組成物は、電気特
性、耐熱性、耐薬品性、強度、接着性などの物性面です
ぐれているのみでなく、従来のシアン酸エステル系樹脂
組成物と同等の作業性を有したものである。又、必ｌＩ
！に応じて種々の補強剤、充填剤、顔料、染料、変性用
樹脂ヤモノマー類など所望物性値の許容内で添加混合で
きるものであや、無わめて実用性に富むものである。
性、耐熱性、耐薬品性、強度、接着性などの物性面です
ぐれているのみでなく、従来のシアン酸エステル系樹脂
組成物と同等の作業性を有したものである。又、必ｌＩ
！に応じて種々の補強剤、充填剤、顔料、染料、変性用
樹脂ヤモノマー類など所望物性値の許容内で添加混合で
きるものであや、無わめて実用性に富むものである。
以下本発明を実施例により説明する。
実施例 １
２．２−ビス（４−シアナトフェニル）フロパン ９０
０ｔとビス（４−マレイミドフェニル）メタン １００
ｔとを１５０℃で２００分間予備反応させ、これをＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドとメチルエチルケトンとの混
合溶剤に溶解した。この溶液に５黴粉末状ポリ四フツ化
エチレン（ルブロンし−２、ダイキン工業製）４５０
＃、オクチル酸亜鉛 １．ｏｐ、トリエチレンジアミン
０．５＃を添加し均一に混合した。
０ｔとビス（４−マレイミドフェニル）メタン １００
ｔとを１５０℃で２００分間予備反応させ、これをＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドとメチルエチルケトンとの混
合溶剤に溶解した。この溶液に５黴粉末状ポリ四フツ化
エチレン（ルブロンし−２、ダイキン工業製）４５０
＃、オクチル酸亜鉛 １．ｏｐ、トリエチレンジアミン
０．５＃を添加し均一に混合した。
この溶液（フェス）をガラス不織布に塗布した後、加熱
乾燥して１３−１ｔａｇｅのプリプレグとした。このプ
リプレグを１０枚重ね上下に厚さ３５μの電解鋼箔を重
ね、温度１７５℃下で圧力を徐々に上げ４５１で１２０
分間積層成形し、両面鋼張積層板を得た。
乾燥して１３−１ｔａｇｅのプリプレグとした。このプ
リプレグを１０枚重ね上下に厚さ３５μの電解鋼箔を重
ね、温度１７５℃下で圧力を徐々に上げ４５１で１２０
分間積層成形し、両面鋼張積層板を得た。
この積層板の試験結果を第１表に示した。
実施例 ２
１．４−ジシアナトベンゼン ４４５ｆを１４０℃で１
２０分間予備反応させ、これにビス（４−アミンフェニ
ル）メタン ５＃を添加し、さらに１２分間予備反応さ
せた。これに、ビス（４−マレイミドフェニル）メタン
４００ｇ。
２０分間予備反応させ、これにビス（４−アミンフェニ
ル）メタン ５＃を添加し、さらに１２分間予備反応さ
せた。これに、ビス（４−マレイミドフェニル）メタン
４００ｇ。
エポキシ樹脂（商品名：ＥＣＮ−１２７３，チバガイギ
ー社製）５０ｔを加え、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアンド
とメチルエチルケト／との混合溶剤に溶解させた後、四
フッ化エチレンー六７ツ化プｐピレン共重合体の粉末（
ネオフロン；ダイキン工業■製）１００ｐを加えて均一
に混合した。
ー社製）５０ｔを加え、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアンド
とメチルエチルケト／との混合溶剤に溶解させた後、四
フッ化エチレンー六７ツ化プｐピレン共重合体の粉末（
ネオフロン；ダイキン工業■製）１００ｐを加えて均一
に混合した。
この＃１腋に触媒としてオクチル酸亜鉛 ０゜２ｆ、ト
リエチレンジアミノ ０．２＃を添加し、混合溶解させ
、これをガラス不織布に含浸乾燥させＢ −ｓｔａｇｅ
のプリプレグとし、このプリプレグな６枚重ね上下に厚
さ３５μの電解鋼箔を重ね、温度１７５℃で圧力を除々
に上げ最終圧力４０ ＫＶ／ｃＩＩＩで９０分、更に２
３０℃で４時間積層成形して両面鋼張積層板を得た。
リエチレンジアミノ ０．２＃を添加し、混合溶解させ
、これをガラス不織布に含浸乾燥させＢ −ｓｔａｇｅ
のプリプレグとし、このプリプレグな６枚重ね上下に厚
さ３５μの電解鋼箔を重ね、温度１７５℃で圧力を除々
に上げ最終圧力４０ ＫＶ／ｃＩＩＩで９０分、更に２
３０℃で４時間積層成形して両面鋼張積層板を得た。
この積層板の試験結果を第１表に示した。
第１表
実施例 ３
２．２−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン ８０
ｆとビス（４−！レイ建トフェニル）メタン １２０７
とを１６０℃で８０分子備反応させた。これに１四フッ
化エチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重
合体の粉体（ＰＦＡ、三井）ｏｏケミカル＠Ｉ）ＩＩ）
ａｏｏｐ、触媒としてオクチル酸亜鉛 ０．０２ｆ、ジ
クきルバーオキサイド ０．２２を加え、８０℃の加熱
ロールで均一に混練し成形材料とした。
ｆとビス（４−！レイ建トフェニル）メタン １２０７
とを１６０℃で８０分子備反応させた。これに１四フッ
化エチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重
合体の粉体（ＰＦＡ、三井）ｏｏケミカル＠Ｉ）ＩＩ）
ａｏｏｐ、触媒としてオクチル酸亜鉛 ０．０２ｆ、ジ
クきルバーオキサイド ０．２２を加え、８０℃の加熱
ロールで均一に混練し成形材料とした。
−この成形材料を金！１！に入れて、１８０Ｃ１１００
Ｋｖ’ｃｄ で１２０分間プレス成形し、音盤から取
り出した後、更に２５０℃で４時間後硬化させた。この
成形品の試験結果を第２表に示した。
Ｋｖ’ｃｄ で１２０分間プレス成形し、音盤から取
り出した後、更に２５０℃で４時間後硬化させた。この
成形品の試験結果を第２表に示した。
実施例 ４
２．２−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン ３０
０ｔを１６０℃で９０分間予備反応１せた。これに、ビ
ス（４−マレイミドフェニル）エーテル ９５ｇとビス
（４−アミノフェニル）エーテル ５＃とを１６０℃で
３０分間予備反応させて得たプレポリマー、１．Ａ−ジ
シアナトベンゼン ５０ｆ、四フッ化エチレンーエチレ
ン共重合体の粉体（フフロンｃｏｐ、旭硝子−製）５５
０２．および触媒としてオクチル酸亜鉛 ０．０３ｆ、
ジクミルパーオギサイド ０．２９を加えて、８０℃の
加熱ロールで均一に混練して成形材料を得た。
０ｔを１６０℃で９０分間予備反応１せた。これに、ビ
ス（４−マレイミドフェニル）エーテル ９５ｇとビス
（４−アミノフェニル）エーテル ５＃とを１６０℃で
３０分間予備反応させて得たプレポリマー、１．Ａ−ジ
シアナトベンゼン ５０ｆ、四フッ化エチレンーエチレ
ン共重合体の粉体（フフロンｃｏｐ、旭硝子−製）５５
０２．および触媒としてオクチル酸亜鉛 ０．０３ｆ、
ジクミルパーオギサイド ０．２９を加えて、８０℃の
加熱ロールで均一に混練して成形材料を得た。
この成形材料を金ｌＩＫ入れて、１８０℃、６ Ｇ ４
／ｍで１２０分間プレス成形し、金蓋から取り出した後
、更［２００℃で２時間後硬化させた。この成形品の試
験結果を第２表に示１７た。
／ｍで１２０分間プレス成形し、金蓋から取り出した後
、更［２００℃で２時間後硬化させた。この成形品の試
験結果を第２表に示１７た。
第２表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ａ）、多官能性シアン酸エステル、誼シアン酸エステ
ルプレポリマー或いは鋏シアン酸エステルと７２ンとの
プレポリマーと （ｂ）、多官能性マレイミド、該マレイミドプレポリマ
ー或いは諌マレイミドとアミンとのプレポリマーとを必
須成分とするシアン酸エステル−マレイミド樹脂に、フ
ッ素樹脂を混合してなる硬化可能な耐熱性樹脂組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13249482A JPS5823851A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | 耐熱性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13249482A JPS5823851A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | 耐熱性樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2088780A Division JPS56127657A (en) | 1980-02-21 | 1980-02-21 | Heat-resistant resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823851A true JPS5823851A (ja) | 1983-02-12 |
| JPS648667B2 JPS648667B2 (ja) | 1989-02-14 |
Family
ID=15082680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13249482A Granted JPS5823851A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | 耐熱性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823851A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63199257A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | Asahi Glass Co Ltd | フツ素系樹脂組成物 |
| US5220081A (en) * | 1991-06-28 | 1993-06-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for preventing consolidation of p-dichlorobenzene |
| US5891912A (en) * | 1994-11-04 | 1999-04-06 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | 1,3-dialkylurea derivatives having a hydroxyl group |
| JP2019099712A (ja) * | 2017-12-05 | 2019-06-24 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び高速通信対応モジュール |
-
1982
- 1982-07-29 JP JP13249482A patent/JPS5823851A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63199257A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | Asahi Glass Co Ltd | フツ素系樹脂組成物 |
| US5220081A (en) * | 1991-06-28 | 1993-06-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for preventing consolidation of p-dichlorobenzene |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS648667B2 (ja) | 1989-02-14 |
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