CN107250265A - 树脂组合物、导电性树脂组合物、粘合剂、导电性粘合剂、电极形成用浆料、半导体装置 - Google Patents

树脂组合物、导电性树脂组合物、粘合剂、导电性粘合剂、电极形成用浆料、半导体装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种具有长期耐热性且粘合强度变化率低的树脂组合物。该树脂组合物包含：(A)在分子中具有OH基；以及伯胺、仲胺和叔胺中任一种的化合物；(B)双氰胺；以及(C)双马来酰亚胺类。

Description

树脂组合物、导电性树脂组合物、粘合剂、导电性粘合剂、电极 形成用浆料、半导体装置
技术领域
本发明涉及树脂组合物、导电性树脂组合物、粘合剂、导电性粘合剂、电极形成用浆料以及半导体装置。
背景技术
树脂组合物用作布线基板、电路基板和将它们多层层叠得到的电路板、半导体芯片、线圈、电路、汽车部件等的密封材料或粘合剂。这样的树脂组合物被要求具有耐热性。
耐热性优异的树脂组合物是众所周知的。例如，在专利文献1中记载了包含苯并恶嗪和双马来酰亚胺的、耐热性优异的苯并恶嗪改性双马来酰亚胺树脂组合物。此外，在专利文献1中记载了包含咪唑作为固化促进剂的例子。
在专利文献2中，记载了含有双马来酰亚胺化合物和苯并恶嗪化合物且将三嗪化合物用作固化促进剂的树脂组合物。记载了这样的树脂组合物具有优异的耐热性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利公开公报特开2012-97207号
专利文献2：日本专利公开公报特开2014-227542号
发明内容
本发明要解决的技术问题
在此，在使用树脂组合物的情况下，要求同时具有高耐热性和加热时的粘合强度。特别优选常温时的粘合强度和加热时的粘合强度的变化率(粘合强度变化率)低。
本发明的目的在于提供一种具有长期耐热性且粘合强度的变化率低的树脂组合物、导电性树脂组合物、粘合剂、导电性粘合剂、电极形成用浆料和半导体装置。
解决技术问题的技术方案
本发明人发现了包含在分子中具有OH基、以及伯胺、仲胺和叔胺中任一种的化合物；双氰胺；以及双马来酰亚胺类的树脂组合物具有长期的耐热性、且粘合强度的变化率低。本发明是基于该发现而完成的。
本发明通过具有以下的构成，获得了能解决上述问题的树脂组合物、导电性树脂组合物、粘合剂、导电性粘合剂、电极形成用浆料、半导体装置。
[1]一种树脂组合物，其包含：(A)在分子中具有OH基；以及伯胺、仲胺和叔胺中的任一种的化合物；(B)双氰胺；以及(C)双马来酰亚胺类。
[2]如上述[1]所述的树脂组合物，其中，(A)是具有苯并恶嗪骨架的化合物。
[3]如上述[1]或[2]所述的树脂组合物，其中，(C)是液态的双马来酰亚胺类。
[4]如上述[1]～[3]中任一项所述的树脂组合物，其中，所述树脂组合物还包含(D)在分子中具有至少一个环氧基的化合物、或氰酸酯。
[5]一种导电性树脂组合物，其具有如上述[1]～[4]中任一项所述的树脂组合物以及导电性填料。
[6]一种粘合剂，其使用如上述[1]～[4]中任一项所述的树脂组合物。
[7]一种导电性粘合剂，其使用如上述[5]所述的导电性树脂组合物。
[8]一种电极形成用浆料，其使用如上述[5]所述的导电性树脂组合物。
[9]一种半导体装置，其使用如上述[1]～[4]中任一项所述的树脂组合物的固化物、上述[5]所述的导电性树脂组合物的固化物、如上述[6]所述的粘合剂的固化物、如上述[7]所述的导电性粘合剂的固化物、或如上述[8]所述的电极形成用浆料的固化物。
发明效果
本发明的树脂组合物具有长期的耐热性、且粘合强度的变化率低。
附图说明
图1是表示树脂组合物的粘合强度与固化时间关系的图。
图2是表示树脂组合物的粘合强度与固化时间关系的图。
具体实施方式
本发明的树脂组合物包含：(A)在分子中具有OH基、以及伯胺、仲胺和叔胺中任一种的化合物；(B)双氰胺；以及(C)双马来酰亚胺类。
在本说明书中，“常温”是指20℃±15℃。“液态”是指在常温下具有流动性，“固态”是指在常温下没有流动性。“重量损失”是相对于树脂组合物的固化物的重量X的、将该固化物在规定温度下放置规定时间(例如，200℃×100小时)后的重量Y变化的比例。具体地说，是用“重量损失＝(│重量X－重量Y│/重量X)×100”表示的值。“具有长期的耐热性”是指重量损失低。“粘合强度”是指树脂组合物对某一对象(例如氧化铝的试验片)粘合的强度。“粘合强度的变化率”是指常温时的粘合强度与加热时的粘合强度的比例。具体地说，是用“粘合强度的变化率＝(│200℃下的粘合强度－常温下的粘合强度│/常温下的粘合强度×100)”表示的值。粘合强度的变化率越低，耐热性就越好。
[在分子中具有OH基；以及伯胺、仲胺和叔胺中任一种的化合物]
在分子中具有OH基；以及伯胺、仲胺和叔胺中任一种的化合物，例如是具有苯并恶嗪骨架的化合物、氨基酚类等。从长期耐热性的观点出发，优选的是，如作为高耐热性树脂的苯并恶嗪这样的、具有苯并恶嗪骨架的化合物。另外，本发明中的“在分子中具有OH基”不仅包括如酚类这样在分子中具有OH基本身的情况，也包括苯并恶嗪这样的、通过开环而在分子中具有OH基的情况。
[双氰胺]
双氰胺(Dicyandiamide、“DICY”)是由H2N-CNH-NH-CN表示的氨基化合物。在合成本发明的树脂组合物时，双氰胺对双马来酰亚胺类起到固化剂的功能。此外，在分子中具有OH基；以及伯胺、仲胺和叔胺中任一种的化合物与双马来酰亚胺类的反应中，作为催化剂发挥作用。双氰胺为工业中广泛采用的化合物，粘合性和耐热性等优异。
[双马来酰亚胺类]
作为双马来酰亚胺类，例如可以是N,N’-(4,4’-二苯基甲烷)双马来酰亚胺、双酚A二苯基醚双马来酰亚胺、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺、4-甲基-1,3-亚苯基双马来酰亚胺、1,6’-双马来酰亚胺-(2,2,4-三甲基)己烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、间亚苯基双马来酰亚胺(N,N’-1,3-亚苯基双马来酰亚胺)、1,6-双马来酰亚胺己烷、1,2-双马来酰亚胺乙烷(N,N’-乙烯基双马来酰亚胺)、N,N’-(1,2-亚苯基)双马来酰亚胺、N,N’-1,4-亚苯基双马来酰亚胺、N,N’-(磺酰基二对亚苯基)双马来酰亚胺、N,N’-[3,3’-(1,3-亚苯基二氧代)二苯基]双马来酰亚胺等。
本发明中的双马来酰亚胺类包含固态的双马来酰亚胺类，更优选的是液态的双马来酰亚胺类。固态的双马来酰亚胺类对一般的有机溶剂的溶解度低。因此，在使用固态双马来酰亚胺类时，需要使用大量的有机溶剂进行稀释。然而，在该情况下，固化时溶剂会挥发，形成空隙，导致粘合强度的降低和产生裂缝。为了避免这个问题，虽然也有利用辊磨机将固态双马来酰亚胺类分散在树脂组合物中的方法，但是在采用该方法的情况下，树脂组合物的粘度变高。另一方面，包含液态双马来酰亚胺的树脂组合物的粘度低。因此，使用树脂组合物时的操作性提高。
此外，也可以使用二聚酸改性的双马来酰亚胺。二聚酸改性的双马来酰亚胺例如是作为液态双马来酰亚胺的BMI-1500、BMI-1700、或作为固态的双马来酰亚胺的BMI-3000(均为Designer molecules公司制造)。通过使用二聚酸改性的双马来酰亚胺，可以抑制树脂组合物的弹性率降低。这认为是二聚酸改性的双马来酰亚胺仅在两末端具有反应性的马来酰亚胺基团，在分子链中没有交联性的反应基团。这样的树脂组合物的固化物不易产生裂缝。
[树脂组合物的制造方法]
通过将(A)在分子中具有OH基、以及伯胺、仲胺和叔胺中任一种的化合物、(B)双氰胺、(C)双马来酰亚胺类混合，可以制造本发明的树脂组合物。只要是能够得到将上述各成分均匀混合的组合物的方法，树脂组合物的制造方法就没有特别的限定。
[在分子中具有一个以上环氧基的化合物或氰酸酯]
本发明的树脂组合物可以包含(D)在分子中具有一个以上环氧基的化合物或氰酸酯。
作为在分子中具有一个以上环氧基的化合物，是环氧树脂。作为环氧树脂，可以列举双酚A型环氧树脂、溴化双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、联苯型环氧树脂、酚醛型环氧树脂、脂环式环氧树脂、萘型环氧树脂、醚系或聚醚系环氧树脂、含有环氧环的聚丁二烯、有机硅环氧共聚物树脂等。
此外，作为液态的环氧树脂，可以列举平均分子量约为400以下的双酚A型环氧树脂；对缩水甘油基氧基苯基二甲基三双酚A二缩水甘油基醚这样的支链状多官能双酚A型环氧树脂；双酚F型环氧树脂；约570以下的苯酚酚醛型环氧树脂；乙烯基(3,4-环己烯基)二氧化物、3,4-环氧环己基甲酸(3,4-环氧基环己基)甲酯、己二酸二(3,4-环氧基-6-甲基环己基甲基)酯、2-(3,4-环氧基环己基)5,1-螺(3,4-环氧基环己基)-间二恶烷这样的脂环式环氧树脂；3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二缩水甘油基氧基联苯这样的联苯型环氧树脂；六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、3-甲基六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、六氢对苯二甲酸二缩水甘油酯这样的缩水甘油酯型环氧树脂；二缩水甘油基苯胺、二缩水甘油基甲苯胺、三缩水甘油基对氨基酚、四缩水甘油基间苯二甲胺、四缩水甘油基二(氨基甲基)环己烷这样的缩水甘油基胺型环氧树脂；1,3-二缩水甘油基-5-甲基-5-乙基海因这样的海因型环氧树脂；含有萘环的环氧树脂。此外，还可以使用1,3-双(3-缩水甘油醚氧基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷这样的具有硅氧烷(silicone)骨架的环氧树脂。此外，还可以列举(聚)乙二醇二缩水甘油醚、(聚)丙二醇二缩水甘油醚、丁二醇缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚这样的二环氧化合物；三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、甘油三缩水甘油醚这样的三环氧化合物等。
作为固态的环氧树脂，可以列举高分子量的邻甲酚酚醛型环氧树脂、苯酚酚醛型环氧树脂、萘酚酚醛型环氧树脂、改性苯酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、缩水甘油基胺型环氧树脂、联苯型环氧树脂、双酚A型环氧树脂、联苯芳烷型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、氢化双酚A型环氧树脂、脂肪族型环氧树脂、二苯乙烯型环氧树脂、双酚A酚醛型环氧树脂等。
环氧树脂可以单独使用1种，也可以将2种以上混合使用。此外，还可以使用二聚酸改性的环氧树脂。二聚酸改性的环氧树脂例如可以是jER871(三菱化学株式会社制造)。通过使用二聚酸改性的环氧树脂，可以抑制树脂组合物的弹性率降低。这样的树脂组合物的固化物不易产生裂缝。
[其他]
为了具有导电性，可以在树脂组合物中添加导电性填料等导电性材料。作为导电性填料，可以列举Ag填料、AgSn填料、以及它们的合金填料。从导电性的观点出发，导电性材料优选为19～65体积％(以比重为10左右的Ag填料等计，相当于70～95重量％)，更优选为23～48体积％(以比重为10左右的Ag填料等计，相当于75～90重量％)。具有导电性的树脂组合物(导电性树脂组合物)可以在电路基板或电路等要求电连接的情况下使用。此外，为了具有导热性，可以在树脂组合物中添加Ag或氧化铝这样的导热性材料。具有导热性的树脂组合物可以在要求从芯片或基板排热的情况下使用。此外，在树脂组合物中还可以添加作为填充材料的二氧化硅填料或硅氧烷粉末。通过添加硅氧烷粉末这样的填充材料，可以实现低弹性化。此外，还可以在不损害本发明效果的范围内，根据需要含有硅烷偶联剂等添加剂。
[粘合剂、半导体装置]
本发明的树脂组合物可以用作粘合剂。粘合剂可以用于电子部件向电路的粘合用途、用作粘合半导体元件与其他半导体元件和/或半导体元件与半导体元件搭载用支承部件的粘贴剂。粘合剂只要是导电性粘合剂，就可以用于代替焊料。此外，半导体装置具有半导体元件与其他半导体元件和/或半导体元件与半导体元件搭载用支承部件粘合的结构。包含本发明的树脂组合物的固化物或粘合剂固化物的半导体装置在200℃这样的高温下的可靠性优异。
实施例
[催化剂的不同对长期耐热性、粘合强度的变化率的影响]
对在以下的实施例1～8和比较例1～6中所得到的树脂组合物，求出长期耐热性、粘合强度(常温和200℃)等。
(A)作为在分子中具有OH基、以及伯胺、仲胺和叔胺中任一种的化合物(以下，有时称为“(A)成分”)，使用了用丁基卡必醇乙酸酯(以下，有时称为“BCA”)将“F-a型苯并恶嗪”、“P-d型苯并恶嗪”(均为四国化成工业株式会社制造)稀释成66％的溶液。
(B)双氰胺(以下，有时称为“(B)成分”)使用了以下所示的任一物质。
·“EH-3636AS”(DICY100％)株式会社ADEKA制造
·“EH-3842”(DICY64％，促进剂36％)株式会社ADEKA制造
此外，在比较例中，使用了以下的任一催化剂、固化剂(在表1中，用“B′”表示)代替(B)成分。
<咪唑(IMZ)>
·“2PHZ-PW”(2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑)四国化成工业株式会社制造
·“2P4MHZ-PW”(2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑)四国化成工业株式会社制造
<酸酐>
·“YH-307”三菱树脂株式会社制造
<胺系固化剂>
·“DDH”(十二烷二酸二酰肼)东京化成工业株式会社制造
<螯合剂(金属固化催化剂)>
·“铝螯合物-M(AL-M)”((十八烷-9-烯基乙酰乙酸根合-O1’,O3)二丙烷-2-醇合铝)川研ファインケミカル株式会社
(C)双马来酰亚胺类(以下，有时称为“(C)成分”)使用了以下所示的任一物质。
·“BMI”(固态。4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺)ケイ·アイ化成株式会社制造
·“BMI-1500”(液态。二聚酸改性)Designer molecules公司制造
·“BMI-1700”(液态。二聚酸改性)Designer molecules公司制造
·“BMI-3000”(固态。二聚酸改性)Designer molecules公司制造
(实施例1)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、0.15份“BMI”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物a。
(实施例2)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物b。
(实施例3)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1700”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物c。
(实施例4)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-3000”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物d。
(实施例5)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3842”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物e。
(实施例6)
在容器内放入3份(固体成分：2份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.6份“EH-3636AS”、1.5份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物f。
(实施例7)
在容器内放入4份(固体成分：2.66份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.6份“EH-3636AS”、1.5份“BMI”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物g。
(实施例8)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“P-d型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物h。
(比较例1)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.1份“2PHZ-PW”、1份“BMI”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物α。
(比较例2)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.1份“2PHZ-PW”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物β。
(比较例3)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.1份“2P4MHZ-PW”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物γ。
(比较例4)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、1份“YH-307”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物δ。
(比较例5)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、1份“DDH”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物ε。
(比较例6)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.1份“AL-M”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物ζ。
(长期耐热性的计算)
长期耐热性的计算如下进行。首先，与固化特性的测定同样，将树脂组合物固化，制备出板状的固化膜，测量了重量。然后，将该固化膜在设定为200℃的烘箱(Yamato科学株式会社制造的装置“DF411”)内放置100小时，测量了放置后的固化膜的重量。再基于放置前固化膜的重量和放置后固化膜的重量，计算出重量损失。
计算结果，将重量损失小于8％的评价为长期耐热性优异，记为“○”，将重量损失为8～12％的记为“△”，将重量损失为12％以上的记为“×”。
(粘合强度的测定)
使用具有25个1.5mm见方的开口部的200目丝网印刷板，在20mm见方的氧化铝基板上涂布树脂组合物，在25个印刷图案中的10个部位安装了10个3.2mm×1.6mm尺寸的氧化铝芯片，制成试验片，在固化条件“温度200℃，30分钟”下固化。使用强度试验机(AIKOHENGINEERING株式会社制作，型号：Model 1605HTP)，测量了所述试验片的抗剪强度，从而求出常温下的粘合强度。
测定结果，将粘合强度为30N/mm2以上的记为“○”，将粘合强度为30～20N/mm2的记为“△”，将粘合强度小于20N/mm2的记为“×”。
将在固化条件“温度200℃，30分钟”下固化后的上述试验片在200℃的热板上加热了1分钟以上的状态下，使用强度试验机(同上)，测量了该试验片的抗剪强度，从而求出200℃下的粘合强度(加热时的粘合强度)。
测定结果，将粘合强度为7N/mm2以上的记为“○”，将粘合强度为7～5N/mm2的记为“△”，将粘合强度小于5N/mm2的记为“×”。
进而基于常温下的粘合强度的值和200℃下的粘合强度的值，计算出树脂组合物的粘合强度的变化率。
计算结果，将变化率小于85％的记为“○”，将变化率为85％以上的记为“×”。
对上述测定·计算结果进行综合评价，将全部是○的记为“◎”，将有一个△的记为“○”，将有一个以上“×”的记为“×”。综合评价为“◎”或“○”的树脂组合物是本发明的树脂组合物。
如表1所示，获得了如下的结果：实施例1～8的树脂组合物的长期耐热性优异。
此外，获得了如下的结果：实施例1～8的树脂组合物与比较例1～6相比，大致上加热时的粘合强度高，并且粘合强度变化率的值低。另外，获得了如下的结果：从实施例6可以判明：长期耐热性、加热时的粘合强度和粘合强度的变化率即使在(A)成分～(C)成分的比例不同的情况下也不会受到影响。此外，从实施例7可以判明：在作为(C)，组合使用固态双马来酰亚胺和液态双马来酰亚胺的情况下，粘合强度进一步提高。此外，从实施例8可以判明：作为(A)成分，即使使用与其他实施例不同的苯并恶嗪，也获得了同样的效果。
另一方面，使用双氰胺以外的物质代替(B)成分的比较例1～6没有获得能够全部满足长期耐热性和粘合强度变化率标准的树脂组合物。尤其是对于粘合强度的变化率，所有的比较例都低于标准。根据该结果可以判明：作为催化剂(和固化剂)，使用双氰胺的3元系统(包含(A)成分～(C)成分这三种成分的系统)能提高加热时的粘合强度，将粘合强度变化率抑制得较低。认为这是由于双氰胺在固化时作为催化剂发挥作用，并且在聚合物网络中混入了N原子，因此提高了与金属粘合的粘合力，另一方面，比较1～6中使用的(B′)成分没有起到该作用。
[添加物的存在对长期耐热性、粘合强度变化率的影响]
对在以下的实施例9～12和比较例7中得到的树脂组合物，求出了长期耐热性、粘合强度(常温和200℃)等。
(A)成分使用了用BCA将“F-a型苯并恶嗪”稀释成的66％溶液。(B)成分使用了“EH-3636AS”。此外，在比较例中，使用“2PHZ-PW”(在表2中用(B′)表示)代替了(B)成分。(C)成分使用了“BMI-1500”。
作为添加物，使用了以下的任一种。
·Ag填料鳞片状，振实密度4.0g/cc，比表面积0.6m2/g。
·二氧化硅粉末KMP-600信越化学工业株式会社制造
·硅烷偶联剂(3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷)KBM-403信越化学工业株式会社制造
(实施例9)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”、12份“Ag填料”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物i。
(实施例10)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”、0.1份“二氧化硅粉末”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物j。
(实施例11)
在容器内放入1.33份“F-a型苯并恶嗪”、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”、12份“Ag填料”、0.1份“二氧化硅粉末”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物k。
(实施例12)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”、12份“Ag填料”、0.05份“硅烷偶联剂”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物l。
(比较例7)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.1份“2PHZ-PW”、1份“BMI-1500”、12份“Ag填料”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物η。
另外，对于长期耐热性的测定方法等，与上述实施例1等相同。
[表2]
如表2所示，得到了如下的结果：即使在加入了添加剂的情况下，含有双氰胺作为(B)成分的树脂组合物也具有长期的耐热性，粘合强度的变化率也变低。尤其是即使大量含有导电性填料，也能获得这些效果，因此，本发明的粘合剂非常适合用作导电性粘合剂。
[(A)成分的不同对长期耐热性、粘合强度变化率的影响]
对于在以下的比较例8～10中得到的树脂组合物，求出长期耐热性、粘合强度(常温和200℃)等，与实施例2的结果进行了比较。
在比较例中，使用了以下的任一成分(在表3中用(A′)表示)代替在实施例2中使用的(A)成分(F-a型苯并恶嗪)。
·“H-4”(酚树脂。Tg(玻璃化转变点)123℃)明和化成株式会社制造
·“MEH-7500”(酚树脂。Tg170℃)明和化成株式会社制造
·“MEH-8005”(酚树脂。Tg105℃)明和化成株式会社制造
“H-4”和“MEH-7500”使用了用丁基卡必醇(BC)稀释成50％的溶液。“MEH-8005”使用了用BCA稀释成66％的溶液。
(B)成分使用了“EH-3636AS”。(C)成分使用了“BMI-1500”。
(比较例8)
在容器内放入2.66份(固体成分：1.33份)“H-4”50％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物θ。
(比较例9)
在容器内放入2.66份(固体成分：1.33份)“MEH-7500”50％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物ι。
(比较例10)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“MEH-8005”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物κ。
另外，对于长期耐热性的测定方法等，与上述实施例1等相同。
[表3]
如表3所示，得到了如下的结果：在使用如酚树脂那样的在分子中仅具有OH基的化合物(不具有伯胺、仲胺和叔胺中任一种的化合物)的情况下，无法获得满足全部评价标准的树脂化合物。尤其是200℃下的粘合强度和粘合强度的变化率在所有的比较例中都低于评价标准。
[(D)成分的存在对长期耐热性、粘合强度的变化率的影响]
对在以下的实施例13～17和比较例11～15中得到的树脂组合物，求出长期耐热性、粘合强度(常温和200℃)等。
(A)成分使用了用BCA将“F-a型苯并恶嗪”稀释成66％的溶液。(B)成分使用了“EH-3636AS”或“EH-3842”。此外，在部分比较例中，使用了“DDH”(在表4中用(B′)表示)代替(B)成分。(C)成分使用了“BMI-1500”。作为添加物，使用了“Ag填料”。
作为(D)成分，使用了以下的任一种成分。
·“EXA-835LV”(BisA-BisF混合环氧化物)DIC株式会社制造
·“jER871”(二聚酸改性环氧化物)三菱化学株式会社制造
·“Lecy”(液态氰酸酯)LONZA JAPAN株式会社制造
(实施例13)
在容器内放入1.33份“F-a型苯并恶嗪”、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”、0.5份“EXA-835LV”、0.5份“jER871”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物m。
(实施例14)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”、1份“EXA-835LV”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物n。
(实施例15)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”、1份“jER871”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物o。
(实施例16)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”、1份“Lecy”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物p。
(实施例17)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”、1份“jER871”、12份“Ag填料”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物q。
另外，实施例13～16是在实施例2的成分中添加了不同的(D)成分而得到的树脂组合物。此外，实施例17是在实施例2的成分中添加了(D)成分(jER871)和Ag填料而得到的树脂组合物。
(比较例11)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、1份“EXA-835LV”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物λ。
(比较例12)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3842”、1份“EXA-835LV”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物μ。
(比较例13)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、1份“BMI-1500”、1份“EXA-835LV”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物ν。
(比较例14)
在容器内放入0.3份“EH-3636AS”、1份“BMI-1500”、1份“EXA-835LV”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物ξ。
(比较例15)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、1份“DDH”、1份“BMI-1500”、1份“EXA-835LV”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物ο。
另外，长期耐热性的测定方法等与上述实施例1等相同。
如表4所示，得到了如下的结果：相对于上述实施例的3元系统，添加了环氧树脂或氰酸酯的4元系统(包含(A)成分～(D)成分4种组分的系统)的树脂组合物都满足全部评价标准。另一方面，比较例至少在粘合强度的变化率上，低于评价标准。另外，比较例11中的200℃下的粘合强度是与实施例接近的值，但得到的固化物产生了裂缝，不能用作粘合剂。认为如比较例11所示，分子结构刚直的树脂较脆，容易产生裂缝。
[固化时的温度和固化时间]
在实施例3和实施例15的树脂组合物中，对改变了固化温度和固化时间情况下的粘合强度进行了测定。
具体地说，将由与实施例3和实施例15相同的组成构成的树脂在规定温度(175℃、200℃、225℃、250℃)和规定时间(15分钟、30分钟、45分钟、60分钟、90分钟)下进行了固化。此外，所得固化物的每一种都测定了常温下的粘合强度。测定方法使用了与实施例1等相同的方法。此外，用粘合强度的变化来判断树脂组合物是否固化了。在粘合强度变大的情况下，认为正在进行交联反应，即没有完全固化。另一方面，在粘合强度基本没有变化的情况下(饱和的情况下)，认为树脂组合物固化了。
图1是使用实施例3的树脂组合物的结果。图2是使用实施例15的树脂组合物的结果。根据该结果可以判明：包含(A)成分～(C)成分的树脂组合物至少在200℃×30分钟下固化。另一方面，除了(A)成分～(C)成分以外，还包含(D)成分的树脂组合物可以在更短的时间以及低温(小于200℃×15分钟)下固化。
[固态BMI和液态BMI的粘度]
对在实施例2和实施例18中得到的树脂组合物求出了粘度。
(粘度的测定)
对固化前的树脂组合物，使用EHD型粘度计(东机产业株式会社制造。3°锥形/R9.7)测定了粘度。
(实施例18)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、0.5份“BMI”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物r。
[表5]
如表5所示，得到了如下的结果：使用液态双马来酰亚胺的实施例2与实施例18相比，尽管双马来酰亚胺的量为2倍，但是粘度低。
[固态BMI和液态BMI的不同产生的印刷性]
对在实施例9和实施例19中得到的树脂组合物求出了导电性和印刷性。
(实施例19)
在容器内放入2份(固体成分：1.33份)“F-a型苯并恶嗪”66％溶液、0.3份“EH-3636AS”、0.5份“BMI”、12份“Ag填料”，用手动搅拌后，用三辊磨机分散，制备了树脂组合物s。
(导电性的测定)
将树脂组合物在丝网印刷板(乳剂厚度20μm，#200目，图案尺寸1mm×71mm)上展开，在氧化铝基板上进行了丝网印刷，在200℃下放置30分钟进行固化，获得了试验片。使用数字万用表和表面粗糙度计测定了得到的试验片的电阻值和膜厚，计算出固化后的树脂组合物的比电阻值。
测定结果，将比电阻值在1×10-3Ω·cm以下的记为“○”。
(印刷性的测定)
在厚度70μm·图案尺寸1.6×0.9mm的金属印刷板上展开树脂组合物，用金属刮刀，将树脂组合物誊写印刷在氧化铝基板上，在200℃下放置30分钟，进行了固化。
对固化后的涂膜，目视观察图案有无磨伤。
测定结果，将没有磨伤的记为“○”，将仅在图案周围部分有磨伤的记为“△”。
[表6]
如表6所示，判明了，实施例9和实施例19两者的树脂组合物均能获得足够的导电性。此外，得到了如下的结果：使用液态双马来酰亚胺的情况(实施例9)，与使用固态双马来酰亚胺的情况(实施例19)相比，可以降低树脂组合物的粘度，因此即使添加了导电性填料，印刷性也优异。
根据以上的实施例和比较例可以判明，包含：(A)在分子中具有OH基、以及伯胺、仲胺和叔胺中任一种的化合物；(B)双氰胺；以及(C)双马来酰亚胺类的树脂组合物具有长期的耐热性，并且粘合强度的变化率低。

Claims (9)

1.一种树脂组合物，其特征在于，所述树脂组合物包含：
(A)在分子中具有OH基；以及伯胺、仲胺和叔胺中的任一种的化合物；
(B)双氰胺；以及
(C)双马来酰亚胺类。
2.如权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于，(A)是具有苯并恶嗪骨架的化合物。
3.如权利要求1或2所述的树脂组合物，其特征在于，(C)是液态的双马来酰亚胺类。
4.如权利要求1～3中任一项所述的树脂组合物，其特征在于，所述树脂组合物还包含(D)在分子中具有一个以上的环氧基的化合物、或氰酸酯。
5.一种导电性树脂组合物，其特征在于，所述导电性树脂组合物具有如权利要求1～4中任一项所述的树脂组合物以及导电性填料。
6.一种粘合剂，其特征在于，所述粘合剂使用如权利要求1～4中任一项所述的树脂组合物。
7.一种导电性粘合剂，其特征在于，所述导电性粘合剂使用如权利要求5所述的导电性树脂组合物。
8.一种电极形成用浆料，其特征在于，所述电极形成用浆料使用如权利要求5所述的导电性树脂组合物。
9.一种半导体装置，其特征在于，所述半导体装置使用如权利要求1～4中一项所述的树脂组合物的固化物、如权利要求5所述的导电性树脂组合物的固化物、如权利要求6所述的粘合剂的固化物、如权利要求7所述的导电性粘合剂的固化物、或如权利要求8所述的电极形成用浆料的固化物。
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