TW201706349A - 樹脂組成物、導電性樹脂組成物、接著劑、導電性接著劑、電極形成用糊料、半導體裝置 - Google Patents

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Abstract

提供一種具有長期之耐熱性，且接著強度之變化率低的樹脂組成物。樹脂組成物包含(A)分子中具有OH基及一級~三級中任一種胺的化合物、(B)二氰二胺、(C)雙馬來醯亞胺類。

Description

樹脂組成物、導電性樹脂組成物、接著劑、導電性接著劑、電極形成用糊料、半導體裝置
本發明係關於樹脂組成物、導電性樹脂組成物、接著劑、導電性接著劑、電極形成用糊料及半導體裝置。
樹脂組成物係作為配線基板、電路基板或將此等多層化之電路板、半導體晶片、線圈、電路、汽車零件等之封裝材料或接著劑來使用。如此之樹脂組成物要求耐熱性。
耐熱性優異之樹脂組成物廣為人知。例如，專利文獻1中揭示包含苯并噁嗪與雙馬來醯亞胺之耐熱性優異的聚苯并噁嗪改質雙馬來醯亞胺樹脂組成物。又，專利文獻1中揭示包含咪唑作為硬化促進劑之例。
專利文獻2中揭示包含雙馬來醯亞胺化合物與苯并噁嗪化合物，且使用三嗪化合物作為硬化促進劑之 樹脂組成物。揭示如此之樹脂組成物具有優異之耐熱性。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2012-97207號公報
[專利文獻2]日本特開2014-227542號公報
此處，使用樹脂組成物時，與耐熱性一起，被要求加熱時之接著強度高。特別是，常溫時之接著強度與加熱時之接著強度的變化率(接著強度之變化率)低較佳。
本發明之目的在於提供一種具有長期之耐熱性，且接著強度之變化率低的樹脂組成物、導電性樹脂組成物、接著劑、導電性接著劑、電極形成用糊料及半導體裝置。
本發明者發現包含：分子中具有OH基及一級~三級中任一種胺的化合物、二氰二胺、及雙馬來醯亞胺類的樹脂組成物，具有長期之耐熱性，且接著強度之變化率低。本發明係基於此等發現而完成者。
本發明係藉由具有以下構成而解決上述課題的樹脂組成物、導電性樹脂組成物、接著劑、導電性接著劑、電極形成用糊料、半導體裝置。
[1]一種樹脂組成物，其特徵為包含：(A)分子中具有OH基及一級~三級中任一種胺的化合物、(B)二氰二胺、(C)雙馬來醯亞胺類。
[2]如上述[1]之樹脂組成物，其中(A)為具有苯并噁嗪骨架之化合物。
[3]如上述[1]或[2]之樹脂組成物，其中(C)為液狀之雙馬來醯亞胺類。
[4]如上述[1]~[3]中任一項之樹脂組成物，其中進一步包含(D)分子中具有一個以上之環氧基的化合物或氰酸酯。
[5]一種導電性樹脂組成物，其特徵為具有上述[1]~[4]中任一項之樹脂組成物及導電性填料。
[6]一種接著劑，其特徵為使用上述[1]~[4]中任一項之樹脂組成物。
[7]一種導電性接著劑，其特徵為使用上述[5]之導電性樹脂組成物。
[8]一種電極形成用糊料，其特徵為使用上述[5]之導電性樹脂組成物。
[9]一種半導體裝置，其特徵為使用上述[1]~[4]中任一項之樹脂組成物之硬化物、上述[5]之導電性樹脂組成物之硬化物、上述[6]之接著劑之硬化物、上述[7]之導電 性接著劑之硬化物、或上述[8]之電極形成用糊料之硬化物。
本發明之樹脂組成物具有長期之耐熱性，且接著強度之變化率低。
[圖1]係顯示樹脂組成物之接著強度與硬化時間關係的圖表。
[圖2]係顯示樹脂組成物之接著強度與硬化時間關係的圖表。
本發明之樹脂組成物包含(A)分子中具有OH基及一級~三級中任一種胺的化合物、(B)二氰二胺、(C)雙馬來醯亞胺類。
本說明書中，所謂「常溫」係指20℃±15℃。所謂「液狀」係指常溫下具有流動性，所謂「固體」係指常溫下不具流動性。所謂「重量損失」係指相對於樹脂組成物之硬化物之重量X，該硬化物在指定溫度下放置指定時間(例如，200℃×100小時)後之重量Y之變化的比例。具體而言，「重量損失=(｜重量X-重量Y｜/重量 X)×100」所示之值。所謂「有長期之耐熱性」係指重量損失低。所謂「接著強度」係指樹脂組成物與某對象(例如，氧化鋁之試驗片)接著的強度。所謂「接著強度之變化率」係指常溫時之接著強度與加熱時之接著強度的比例。具體而言，「接著強度之變化率=(｜於200℃之接著強度-於常溫之接著強度｜/於常溫之接著強度)×100」所示之值。接著強度之變化率越低，耐熱性可說是越高。
[分子中具有OH基及一級~三級中任一種胺的化合物]
分子中具有OH基及一級~三級中任一種胺的化合物，例如為具有苯并噁嗪骨架之化合物、胺基酚類等。由長期之耐熱性的觀點來看，如高耐熱性樹脂之苯并噁嗪，以具有苯并噁嗪骨架之化合物較佳。此外，本發明中所謂「分子中具有OH基」，不僅為如酚類之分子中具有OH基本身者之情形，亦包含如苯并噁嗪之因開環而分子中具有OH基之情形。
[二氰二胺]
二氰二胺(Dicyandiamide、「DICY」)為H2N-CNH-NH-CN所示之醯胺化合物。二氰二胺在合成本發明之樹脂組成物之時，相對於雙馬來醯亞胺類作為硬化劑發揮功能。又，在分子中具有OH基及一級~三級中任一種胺的化合物與雙馬來醯亞胺類之反應中，作為觸媒發揮功能。二氰二胺為工業用上廣為使用之化合物，接著性、耐熱性等 優異。
[雙馬來醯亞胺類]
作為雙馬來醯亞胺類，例如為N,N’-(4,4’-二苯基甲烷)雙馬來醯亞胺、雙酚A二苯基醚雙馬來醯亞胺、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺、1,6’-雙馬來醯亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷、雙-(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、m-伸苯基雙馬來醯亞胺(N,N’-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺)、1,6-雙馬來醯亞胺己烷、1,2-雙馬來醯亞胺乙烷(N,N’-伸乙基雙馬來醯亞胺)、N,N’-(1,2-伸苯基)雙馬來醯亞胺、N,N’-1,4-伸苯基雙馬來醯亞胺、N,N’-(磺醯基二-p-伸苯基)雙馬來醯亞胺、N,N’-[3,3’-(1,3-伸苯基二氧基)二苯基]雙馬來醯亞胺等。
本發明中之雙馬來醯亞胺類雖包含固體者，但更佳為液狀。固體之雙馬來醯亞胺類相對於一般有機溶劑之溶解度低。因此，使用固體之雙馬來醯亞胺類時，成為必須以大量之有機溶劑稀釋。然而，此情形中硬化時溶劑揮發成為空隙，與接著強度之降低及龜裂產生有關。為了避免此情形發生，雖有以輥磨機等將固體雙馬來醯亞胺類分散於樹脂組成物中的手法，但此手法之情形中，樹脂組成物之黏度變高。另一方面，包含液狀之雙馬來醯亞胺的樹脂組成物黏度低。因此，使用樹脂組成物時的作業性提升。
又，可使用二聚酸改質雙馬來醯亞胺。二聚酸改質雙馬來醯亞胺，例如為液狀之雙馬來醯亞胺之BMI-1500、BMI-1700、或固體之雙馬來醯亞胺之BMI-3000(皆Designer molecules公司製)。藉由使用二聚酸改質雙馬來醯亞胺，可壓低樹脂組成物之常溫彈性模數。認為這是因為二聚酸改質雙馬來醯亞胺僅兩末端具有反應性之馬來醯亞胺基，分子鏈中不具有交聯性之反應基的緣故。這樣的樹脂組成物之硬化物難以發生龜裂。
[樹脂組成物之製造方法]
本發明之樹脂組成物可藉由混合(A)分子中具有OH基及一級~三級中任一種胺的化合物、(B)二氰二胺、(C)雙馬來醯亞胺類來製造。樹脂組成物之製造方法只要是可得到上述各成分均勻混合之組成物的方法，並無特別限定。
[分子中具有一個以上之環氧基的化合物或氰酸酯]
本發明之樹脂組成物亦可包含(D)分子中具有一個以上之環氧基的化合物或氰酸酯。
作為分子中具有一個以上之環氧基的化合物有環氧樹脂。作為環氧樹脂，可舉例雙酚A型環氧樹脂、溴化雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、酚醛清漆型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、萘型環氧樹脂、醚系或聚醚系環氧樹脂、含有環氧乙烷環之聚丁 二烯、聚矽氧環氧共聚物樹脂等。
又，作為液狀之環氧樹脂，可舉例平均分子量約400以下之雙酚A型環氧樹脂；如p-環氧丙基氧基苯基二甲基三雙酚A二環氧丙基醚之分支狀多官能雙酚A型環氧樹脂；雙酚F型環氧樹脂；約570以下之酚酚醛清漆型環氧樹脂；如乙烯基(3,4-環己烯)二氧化物、3,4-環氧環己基羧酸(3,4-環氧環己基)甲基、己二酸雙(3,4-環氧-6-甲基環己基甲基)、2-(3,4-環氧環己基)5,1-螺(3,4-環氧環己基)-m-二噁烷之脂環式環氧樹脂；如3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二環氧丙基氧基聯苯之聯苯型環氧樹脂；如六氫酞酸二環氧丙酯、3-甲基六氫酞酸二環氧丙酯、六氫對酞酸二環氧丙酯之環氧丙基酯型環氧樹脂；如二環氧丙基苯胺、二環氧丙基甲苯胺、三環氧丙基-p-胺基酚、四環氧丙基-m-伸茬基二胺、四環氧丙基雙(胺基甲基)環己烷之環氧丙基胺型環氧樹脂；如1,3-二環氧丙基-5-甲基-5-乙基乙內醯脲之乙內醯脲型環氧樹脂；含有萘環之環氧樹脂。又，亦可使用如1,3-雙(3-環氧丙氧基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之具有聚矽氧骨架的環氧樹脂。進而，亦可舉例如(聚)乙二醇二環氧丙基醚、(聚)丙二醇環氧丙基醚、丁二醇環氧丙基醚、新戊二醇二環氧丙基醚之二環氧化物化合物；如三羥甲基丙烷三環氧丙基醚、甘油三環氧丙基醚之三環氧化物化合物等。
作為固體之環氧樹脂，可舉例高分子量之，鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘 酚酚醛清漆型環氧樹脂、改質酚型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、環氧丙基胺型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、雙酚A型環氧樹脂、聯苯芳烷基型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、水添雙酚A型環氧樹脂、脂肪族型環氧樹脂、茋型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂等。
環氧樹脂可1種類單獨使用，亦可混合2種類以上使用。又，亦可使用二聚酸改質環氧樹脂。二聚酸改質環氧樹脂，例如為jER871(三菱化學股份有限公司製)。藉由使用二聚酸改質環氧樹脂，可壓低樹脂組成物之常溫彈性模數。這樣的樹脂組成物之硬化物難以發生龜裂。
[其他]
為使其具有導電性，樹脂組成物亦可添加導電性填料等之導電性材料。作為導電性填料，可舉例Ag填料、AgSn填料、此等之合金填料。由導電性之觀點來看，導電性材料為19~65體積%(比重為10左右之Ag填料等中相當於70~95重量%)較佳，為23~48體積%(比重為10左右之Ag填料等中相當於75~90重量%)更佳。具有導電性之樹脂組成物(導電性樹脂組成物)使用於電路基板或電路等，要求電連接的情形中。又，為了使其具有熱傳導性，樹脂組成物亦可添加Ag或氧化鋁之熱傳導性材料。具有熱傳導性之樹脂組成物使用於要求逸出由晶片或 基板之熱的情形中。進而，樹脂組成物中亦可添加作為填充材之二氧化矽填料或聚矽氧粉。藉由添加如聚矽氧粉之填充材，導致低彈性化。又，矽烷耦合劑等，在不損及本發明效果之範圍內應需要亦可含有添加劑等。
[接著劑、半導體裝置]
本發明之樹脂組成物可用作為接著劑。接著劑作為對電子零件之電路的接著用途、或半導體元件與其他半導體元件、及/或、半導體元件與半導體元件搭載用支撐構件接著之晶粒接著劑來使用。接著劑只要為導電性接著劑可作為焊料的替代來使用。又，半導體裝置具有半導體元件與其他半導體元件、及/或、半導體元件與半導體元件搭載用支撐構件接著之構造。包含本發明之樹脂組成物之硬化物或接著劑之硬化物的半導體裝置，在200℃之高溫下可靠性優異。
[實施例] [觸媒之差異所致之對長期耐熱性、接著強度之變化率的影響]
關於以下之實施例1~8及比較例1~6所得之樹脂組成物，求出長期耐熱性、接著強度(常溫及200℃)等。
(A)分子中具有OH基及一級~三級中任一種胺的化合物(以下亦有稱為「(A)成分」之情形)使 用將「F-a型苯并噁嗪」、「P-d型苯并噁嗪」(皆四國化成工業股份有限公司製)以丁基卡必醇乙酸酯(以下亦有稱為「BCA」之情形)稀釋，成為66%溶液者。
(B)二氰二胺(以下亦有稱為「(B)成分」之情形)使用以下所示任一者。
‧「EH-3636AS」(DICY100%)股份有限公司ADEKA製
‧「EH-3842」(DICY64%、促進劑36%)股份有限公司ADEKA製
又，比較例中代替(B)成分使用以下之任一者之觸媒、硬化劑(表1中以(B’)表示)。
<咪唑(IMZ)>
‧「2PHZ-PW」(2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑)四國化成工業股份有限公司製
‧「2P4MHZ-PW」(2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑)四國化成工業股份有限公司製
<酸酐>
‧「YH-307」三菱樹脂股份有限公司製
<胺系硬化劑>
‧「DDH」(十二烷二羧酸二醯肼)東京化成工業股份有限公司製
<螯合劑(金屬硬化觸媒)>
‧「鋁螯合-M(AL-M)」(鋁烷基乙醯乙酸酯‧二異丙酯)Kawaken Fine Chemicals股份有限公司
(C)雙馬來醯亞胺類(以下亦有稱為「(C)成分」之情形)使用以下所示任一者。
‧「BMI」(固體。4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺)K‧I化成股份有限公司製
‧「BMI-1500」(液狀。二聚酸改質)Designer molecules公司製
‧「BMI-1700」(液狀。二聚酸改質)Designer molecules公司製
‧「BMI-3000」(固體。二聚酸改質)Designer molecules公司製
(實施例1)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI」0.15份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物a。
(實施例2)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物 b。
(實施例3)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1700」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物c。
(實施例4)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-3000」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物d。
(實施例5)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3842」0.3份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物e。
(實施例6)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液3份(固體成分：2份)、「EH-3636AS」0.6份、「BMI-1500」1.5份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物f。
(實施例7)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液4份(固體成分：2.66份)、「EH-3636AS」0.6份、「BMI」1.5份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物g。
(實施例8)
將「P-d型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物h。
(比較例1)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「2PHZ-PW」0.1份、「BMI」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物α。
(比較例2)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「2PHZ-PW」0.1份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物β。
(比較例3)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「2P4MHZ-PW」0.1份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物γ。
(比較例4)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「YH-307」1份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物δ。
(比較例5)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「DDH」1份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物ε。
(比較例6)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「AL-M」0.1份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物ζ。
(長期耐熱性之算出)
長期耐熱性之算出如下來進行。首先，與硬化特性之測定相同，使樹脂組成物硬化製作板狀之硬化膜，並測定重量。接著，將該硬化膜放置於設定200℃之烘箱 (YAMATO科學公司製裝置「DF411」)內100小時，測定放置後之硬化膜的重量。然後，基於放置前之硬化膜之重量及放置後之硬化膜之重量算出重量損失。
算出結果，重量損失未達8%為長期耐熱性優異者為「○」，8~12%為「△」、12%以上為「×」。
(接著強度之測定)
使用具有1.5mm正方×25個開口部之# 200網目絲網遮罩於20mm正方之氧化鋁基板上塗佈樹脂組成物，製作25個印刷圖型之中10處搭載10片3.2mm×1.6mm尺寸之氧化鋁晶片的試驗片，以硬化條件「溫度200℃、30分鐘」使其硬化。藉由將此試驗片使用強度試驗機(AIKOH ENGINEERING股份有限公司製型號：Model 1605HTP)測定剪切強度，求出於常溫之接著強度。
測定結果，接著強度為30N/mm2以上為「○」，30~20N/mm2為「△」、20N/mm2為「×」。
又，將以硬化條件「溫度200℃、30分鐘」使其硬化之上述試驗片以在200℃之加熱板上進行加熱1分鐘以上的狀態，藉由將此試驗片使用強度試驗機(同上)測定剪切強度，求出200℃時之接著強度(加熱時之接著強度)。
測定結果，接著強度為7N/mm2以上為「○」，7~5N/mm2為「△」、未達5N/mm2為「×」。
進而，基於於常溫之接著強度之值與200℃時 之接著強度之值，算出樹脂組成物中之接著強度之變化率。
算出結果，變化率未達85%為「○」，85%以上為「×」。
上述測定‧算出結果之綜合評價，全部為○為「◎」，△為1個為「○」，×為一個以上為「×」。綜合評價為「◎」或「○」之樹脂組成物係本發明之樹脂組成物。
如表1所示，實施例1~8之樹脂組成物得到長期耐熱性優異的結果。
進而，實施例1~8之樹脂組成物，與比較例1~6相比，大致得到加熱時之接著強度高，且接著強度之變化率之值低的結果。此外，由實施例6可明白，長期之耐熱性、加熱時之接著強度及接著強度之變化率，得到即使(A)成分~(C)成分之比例不同時亦無影響的結果。又，由實施例7可明白，作為(C)成分合併使用固體雙馬來醯亞胺及液狀雙馬來醯亞胺時，接著強度較提升。又，由實施例8可明白，即使使用與其他實施例不同的苯并噁嗪作為(A)成分亦得到相同效果。
另一方面，代替(B)成分使用二氰二胺以外之比較例1~6中，未得到滿足長期之耐熱性、及接著強度之變化率之基準全部的樹脂組成物。特別是，關於接著強度之變化率，在全部的比較例中低於基準。由此結果可明白，作為觸媒(及硬化劑)使用二氰二胺之3元系(包含(A)成分~(C)成分3種的系)，加熱時之接著強度高，可壓低接著強度之變化率。認為這是由於二氰二胺在硬化時作為觸媒發揮功能，同時聚合物網絡中攝入有N原子，故與金屬之接著力提升，而比較例1~6所使用之(B’)成分沒有發揮如此的作用。
[添加物之存在所致之對長期耐熱性、接著強度之變化率的影響]
關於以下之實施例9~12及比較例7所得之樹脂組成物，求出長期耐熱性、接著強度(常溫及200℃)等。
(A)成分使用將「F-a型苯并噁嗪」以BCA稀釋，成為66%溶液者。(B)成分使用「EH-3636AS」。又，比較例中，代替(B)成分使用「2PHZ-PW」(表2中以(B’)表示)。(C)成分使用「BMI-1500」。
作為添加物使用以下之任一者。
‧Ag填料 鱗片狀、振實密度4.0g/cc、比表面積0.6m2/g
‧聚矽氧粉 KMP-600信越化學工業股份有限公司製
‧矽烷耦合劑(3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷)KBM-403信越化學工業股份有限公司製
(實施例9)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份、「Ag填料」12份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物i。
(實施例10)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份、「聚矽氧粉」0.1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物j。
(實施例11)
將「F-a型苯并噁嗪」1.33份、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份、「Ag填料」12份、「聚矽氧粉」0.1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物k。
(實施例12)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份、「Ag填料」12份、「矽烷耦合劑」0.05份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物1。
(比較例7)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「2PHZ-PW」0.1份、「BMI-1500」1份、「Ag填料」12份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物η。
此外，關於長期耐熱性之測定方法等，與上述實施例1等相同。
如表2所示，得到即使加入添加劑時，包含二氰二胺作為(B)成分的樹脂組成物，亦具有長期之耐熱性，且接著強度之變化率變低的結果。特別是，即使大量含有導電性填料，亦得到此等效果，故本發明之接著劑作為導電性接著劑非常有用。
[(A)成分之差異所致之對長期耐熱性、接著強度之變化率的影響]
關於以下之比較例8~10所得之樹脂組成物，求出長期耐熱性、接著強度(常溫及200℃)等，且進行與實施例2之結果的比較。
代替實施例2中所使用之(A)成分(F-a型苯并噁嗪)，比較例中使用以下之任一者(表3中以(A’)表示)。
‧「H-4」(酚樹脂。Tg(玻璃轉移點)123℃)明和化成股份有限公司製
‧「MEH-7500」(酚樹脂。Tg170℃)明和化成股份有限公司製
‧「MEH-8005」(酚樹脂。Tg105℃)明和化成股份有限公司製
「H-4」及「MEH-7500」使用以丁基卡必醇(BC)稀釋，成為50%溶液者。「MEH-8005」使用以BCA稀釋，成為66%溶液者。
(B)成分使用「EH-3636AS」。(C)成分 使用「BMI-1500」。
(比較例8)
將「H-4」50%溶液2.66份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物θ。
(比較例9)
將「MEH-7500」50%溶液2.66份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物ι。
(比較例10)
將「MEH-8005」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物κ。
此外，關於長期耐熱性之測定方法等，與上述實施例1等相同。
如表3所示，使用如酚樹脂之分子中僅具有OH基之化合物(不具有一級~三級之任一種胺的化合物)之情形中，成為未得到滿足全部評價之基準的樹脂化合物的結果。特別是，200℃中之接著強度及接著強度之變化率，在全部的比較例中低於評價之基準。
[(D)成分之存在所致之對長期耐熱性、接著強度之變化率的影響]
關於以下之實施例13~17及比較例11~15所得之樹脂組成物，求出長期耐熱性、接著強度(常溫及200℃)等。
(A)成分使用將「F-a型苯并噁嗪」以BCA稀釋，成為66%溶液者。(B)成分使用「EH-3636AS」或「EH-3842」。又，一部份之比較例中，代替(B)成分使用「DDH」(表4中以(B’)表示)。(C)成分使用「BMI-1500」。作為添加物使用「Ag填料」。
作為(D)成分使用以下之任一者。
‧「EXA-835LV」(BisA-BisF混合環氧)DIC股份有限公司製
‧「jER871」(二聚酸改質環氧)三菱化學股份有限公司製
‧「Lecy」(液狀氰酸酯)LONZA Japan股份有限公司製
(實施例13)
將「F-a型苯并噁嗪」1.33份、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份、「EXA-835LV」0.5份、「jER871」0.5份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物m。
(實施例14)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份、「EXA-835LV」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物n。
(實施例15)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份、「jER871」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物o。
(實施例16)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份、「Lecy」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物p。
(實施例17)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份、「jER871」1份、「Ag填料」12份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物q。
此外，實施例13~16為添加與實施例2之成分不同的(D)成分者。又，實施例17為於實施例2之成分中添加(D)成分(jER871)及Ag填料者。
(比較例11)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「EXA-835LV」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物λ。
(比較例12)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3842」0.3份、「EXA-835LV」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物μ。
(比較例13)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「BMI-1500」1份、「EXA-835LV」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物ν。
(比較例14)
將「EH-3636AS」0.3份、「BMI-1500」1份、「EXA-835LV」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物ξ。
(比較例15)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「DDH」1份、「BMI-1500」1份、「EXA-835LV」1份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物o。
此外，關於長期耐熱性之測定方法等，與上述實施例1等相同。
如表4所示，相對於上述實施例之3元系，添加環氧樹脂或氰酸酯之4元系(含有(A)成分~(D)成分之4種的系)之樹脂組成物，得到滿足全部評價之基準的結果。另一方面，比較例，至少在接著強度之變化率中，低於評價之基準。另外，比較例11中之200℃時的接著強度，雖成為接近實施例的值，但所得之硬化物產生龜裂並非為經得起作為接著劑之使用者。認為如比較例11之分子結構剛直的樹脂組成物，性脆，容易有龜裂。
[硬化時之溫度及硬化時間]
關於實施例3及實施例15之樹脂組成物，對於改變硬化溫度及硬化時間時之接著強度進行測定。
具體而言，將由與實施例3及實施例15相同的組成構成之樹脂組成物以指定溫度(175℃、200℃、225℃、250℃)及指定時間(15分鐘、30分鐘、45分鐘、60分鐘、90分鐘)使其硬化。然後，對於每個所得之硬化物，測定常溫中之接著強度。測定方法使用與實施例1等相同的手法。又，樹脂組成物是否硬化以接著強度之變化來判斷。接著強度大幅改變時認為交聯反應之進行有進展，即硬化不完全。另一方面，接著強度幾乎沒有變化時(飽和時)，認為樹脂組成物經硬化。
圖1為使用實施例3之樹脂組成物的結果。圖2為使用實施例15之樹脂組成物的結果。由此結果可明白，包含(A)成分~(C)成分之樹脂組成物，得到至 少以200℃×30分鐘進行硬化的結果。另一方面，(A)成分~(C)成分之外含有(D)成分的樹脂組成物，得到以更短時間且低溫(未達200℃×15分鐘)進行硬化的結果。
[固體BMI及液狀BMI之黏度]
關於實施例2及實施例18所得的樹脂組成物，求出黏度。
(黏度之測定)
對於硬化前之樹脂組成物，使用EHD型黏度計(東機產業股份有限公司製。3°錐/R9.7)測定黏度。
(實施例18)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI」0.5份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物r。
如表5所示，使用液狀雙馬來醯亞胺之實施例2與實施例18相比，儘管雙馬來醯亞胺之量為2倍， 得到黏度低的結果。
[固體BMI及液狀BMI之差異所致之印刷性]
關於實施例9及實施例19所得的樹脂組成物，求出導電性及印刷性。
(實施例19)
將「F-a型苯并噁嗪」66%溶液2份(固體成分：1.33份)、「EH-3636AS」0.3份、「BMI」0.5份、「Ag填料」12份放入容器中，手攪拌後，以三輥研磨機分散，製作樹脂組成物s。
(導電性之測定)
將樹脂組成物散佈於絲網遮罩(乳劑厚20μm、# 200網目、圖型尺寸1mm×71mm)上，網板印刷至氧化鋁基板上，於200℃放置30分鐘使其硬化得到試驗片。使用數位萬用電表及表面粗度計來測定所得之試驗片之電阻值與膜厚，算出經硬化之樹脂組成物的比電阻值。
測定結果，比電阻值為1×10-3Ω‧cm以下為「○」。
(印刷性之測定)
在厚度70μm‧圖型尺寸1.6×0.9mm之金屬遮罩上廣佈樹脂組成物，以金屬刮刀將樹脂組成物模版印刷至氧化 鋁基板上，於200℃放置30分鐘使其硬化。關於硬化後之塗膜，以目視觀察圖型之傷痕的有無。
測定結果，無傷痕者為「○」、僅圖型周邊部有傷痕者為「△」。
如表6所示，可明白實施例9及實施例19之任一之樹脂組成物得到充分的導電性。進而，由於使用液狀雙馬來醯亞胺時(實施例9)與使用固體雙馬來醯亞胺時(實施例19)相比，可降低樹脂組成物之黏度，故得到即使加入導電性填料印刷性亦優異的結果。
由以上之實施例及比較例可明白，包含(A)分子中具有OH基及一級~三級中任一種胺的化合物、(B)二氰二胺、(C)雙馬來醯亞胺類的樹脂組成物，具有長期之耐熱性，且接著強度之變化率低。

Claims (9)

  1. 一種樹脂組成物，其特徵為包含：(A)分子中具有OH基及一級~三級中任一種胺的化合物、(B)二氰二胺、(C)雙馬來醯亞胺類。
  2. 如請求項1之樹脂組成物，其中(A)為具有苯并噁嗪骨架之化合物。
  3. 如請求項1或2之樹脂組成物，其中(C)為液狀之雙馬來醯亞胺類。
  4. 如請求項1~3中任一項之樹脂組成物，其中進一步包含(D)分子中具有一個以上之環氧基的化合物或氰酸酯。
  5. 一種導電性樹脂組成物，其特徵為具有請求項1~4中任一項之樹脂組成物及導電性填料。
  6. 一種接著劑，其特徵為使用請求項1~4中任一項之樹脂組成物。
  7. 一種導電性接著劑，其特徵為使用請求項5之導電性樹脂組成物。
  8. 一種電極形成用糊料，其特徵為使用請求項5之導電性樹脂組成物。
  9. 一種半導體裝置，其特徵為使用請求項1~4中任一項之樹脂組成物之硬化物、請求項5之導電性樹脂組成物之硬化物、請求項6之接著劑之硬化物、請求項7之導電 性接著劑之硬化物、或請求項8之電極形成用糊料之硬化物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI698488B (zh) * 2015-03-31 2020-07-11 日商納美仕有限公司 樹脂組成物、導電性樹脂組成物、接著劑、導電性接著劑、電極形成用糊料、半導體裝置

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6680523B2 (ja) * 2015-12-07 2020-04-15 ソマール株式会社 粉体塗料
CN107353643B (zh) * 2017-07-11 2019-09-03 苏州生益科技有限公司 一种树脂组合物及使用其制作的半固化片、金属箔层压板及层间绝缘膜
WO2019189466A1 (ja) * 2018-03-28 2019-10-03 積水化学工業株式会社 樹脂材料及び多層プリント配線板
CN113614191A (zh) * 2019-03-22 2021-11-05 琳得科株式会社 树脂片
KR20230051202A (ko) * 2020-08-14 2023-04-17 브레우어 사이언스, 인코포레이션 영구 접합 및 패터닝 재료

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5224289A (en) * 1975-08-20 1977-02-23 Hitachi Chem Co Ltd Process for preparing copper-plated laminated sheet
JP2000017146A (ja) * 1998-06-29 2000-01-18 Hitachi Chem Co Ltd 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物
WO2004037878A2 (en) * 2002-10-22 2004-05-06 Henkel Corporation Co-curable compositions
US8043534B2 (en) 2005-10-21 2011-10-25 Designer Molecules, Inc. Maleimide compositions and methods for use thereof
CN101220160B (zh) * 2007-12-07 2012-03-14 广东生益科技股份有限公司 一种应用于印制电路多层板的半固化片
JP2010150463A (ja) * 2008-12-26 2010-07-08 Toyo Ink Mfg Co Ltd 硬化性ウレタン樹脂、該樹脂を含む硬化性樹脂組成物、および硬化性ウレタン樹脂の製造方法
BRPI1008254A2 (pt) * 2009-02-16 2016-03-08 Cytec Tech Corp película, estrutura compósita, e, métodos para fabricar uma película de revestimento de superficíe de uma estrutura compósita
JP5149917B2 (ja) * 2009-03-27 2013-02-20 日立化成工業株式会社 熱硬化性樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板
JP2010248355A (ja) * 2009-04-15 2010-11-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd 感光性難燃性組成物及びその利用
JP5434240B2 (ja) 2009-05-08 2014-03-05 日立化成株式会社 層間絶縁層用接着フィルム及び多層プリント配線板
JP5585985B2 (ja) 2010-11-02 2014-09-10 国立大学法人横浜国立大学 ポリベンゾオキサジン変性ビスマレイミド樹脂、及びポリベンゾオキサジン変性ビスマレイミド樹脂組成物。
CN102208538B (zh) * 2011-04-18 2013-03-27 电子科技大学 一种柔性光电子器件用基板及其制备方法
JP2013001853A (ja) * 2011-06-17 2013-01-07 Sumitomo Bakelite Co Ltd 接着性樹脂組成物および半導体装置
WO2013015469A1 (en) * 2011-07-28 2013-01-31 Protavic Korea Co., Ltd. Flexible bismaleimide, benzoxazine, epoxy-anhydride adduct hybrid adhesive
CN103540101B (zh) * 2012-07-17 2016-01-20 台光电子材料(昆山)有限公司 无卤素树脂组合物及应用其的铜箔基板及印刷电路板
JP2014141603A (ja) * 2013-01-25 2014-08-07 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 誘電特性に優れる接着剤組成物、それを用いた接着剤シート、およびプリント配線板
JP6333576B2 (ja) * 2013-03-01 2018-05-30 京セラ株式会社 熱硬化性樹脂組成物、半導体装置及び電気・電子部品
TWI466891B (zh) * 2013-04-30 2015-01-01 Elite Material Co Ltd A vinylated phosphazene compound, a resin composition comprising the same, and a circuit board to which the resin composition is used
TWI491671B (zh) * 2013-05-21 2015-07-11 Elite Material Co Ltd Low dielectric halogen-free resin compositions and circuit boards for which they are used
JP2014227542A (ja) * 2013-05-27 2014-12-08 四国化成工業株式会社 ビスマレイミド樹脂組成物
JP6387696B2 (ja) * 2013-06-21 2018-09-12 住友ベークライト株式会社 半導体封止用樹脂組成物および半導体装置
JP2015032639A (ja) * 2013-07-31 2015-02-16 日立化成株式会社 先塗布型熱硬化性アンダーフィル組成物、電子部品装置及び電子部品装置の製造方法
JP5969133B2 (ja) * 2013-08-23 2016-08-17 台光電子材料（昆山）有限公司Ｅｌｉｔｅ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌ （Ｋｕｎｓｈａｎ） Ｃｏ． Ｌｔｄ 樹脂組成物ならびにそれを使用した銅張積層板およびプリント回路板
JP6200732B2 (ja) * 2013-09-05 2017-09-20 ナミックス株式会社 樹脂組成物、先供給型半導体封止剤および半導体装置
JP6292808B2 (ja) * 2013-09-13 2018-03-14 デクセリアルズ株式会社 接着剤、及び発光装置
CN103834168B (zh) * 2014-02-25 2016-09-07 广东生益科技股份有限公司 一种无卤阻燃型树脂组合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI698488B (zh) * 2015-03-31 2020-07-11 日商納美仕有限公司 樹脂組成物、導電性樹脂組成物、接著劑、導電性接著劑、電極形成用糊料、半導體裝置

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