JP4959716B2 - 硫黄含有オリゴマーおよびそれから調製された高指数ポリウレタン - Google Patents
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Description
(a)少なくとも1種の非環式ジエンおよび少なくとも1種の環式ジエン;または
(b)少なくとも1種の芳香族環含有ジエンおよび少なくとも1種の非芳香族環式ジエン;または
(c)少なくとも1種の非芳香族単環式ジエンおよび少なくとも1種の非芳香族多環式ジエン、を含むことができる。
(a)少なくとも1種の非環式ジエンおよび少なくとも1種の環式ジエン;
(b)少なくとも1種の芳香族環含有ジエンおよび少なくとも1種の非芳香族環式ジエン;または
(c)少なくとも1種の非芳香族単環式ジエンおよび少なくとも1種の非芳香族多環式ジエン。
(a)ポリイソシアネートおよび/またはポリイソチオシアネートと;少なくとも2種以上の異なるジエンと少なくとも1種以上のジチオールとの反応によって形成されるポリチオールオリゴマーであって、このポリチオールオリゴマーを形成するために使用される全ポリチオールの当量数の合計の、全ジエンの当量数の合計に対する化学量論比は1.0:1.0より大きい、ポリチオールオリゴマーと;ならびに三官能性もしくはより多官能性のポリオール、三官能性もしくはより多官能性のポリチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含有する三官能性もしくはより多官能性の材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料を含む活性水素含有材料と、を反応させて硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを形成する工程と;および
(b)この硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを、ポリオール、ポリチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含有する多官能性材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料を含む活性水素含有材料と反応させてこの硫黄含有ポリウレタンを形成する工程と、によって調製できる。
(a)ポリイソシアネートおよび/またはポリイソチオシアネートと;および少なくとも2種以上の異なるジエンと少なくとも1種以上のジチオールとの反応によって形成されるポリチオールオリゴマーであって、このポリチオールオリゴマーを形成するために使用される全ポリチオールの当量数の合計の、全ジエンの当量数の合計に対する化学量論比は1.0:1.0より大きい、ポリチオールオリゴマーと、を反応させて硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを形成する工程と;および
(b)この硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを、三官能性もしくはより多官能性のポリオール、三官能性もしくはより多官能性のポリチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含有する三官能性もしくはより多官能性の材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料を含む活性水素含有材料と反応させてこの硫黄含有ポリウレタンを形成する工程と、によって調製できる。
(a)少なくとも1種の非環式ジエンおよび少なくとも1種の環式ジエンであって、ここで、この環式ジエンの非限定的な例は、非芳香族単環式ジエン、非芳香族多環式ジエンもしくはそれらの組み合わせを含むがそれらに限定されない非芳香族環含有ジエン、または芳香族環含有ジエン、もしくはそれらの混合物を含むことができる、少なくとも1種の非環式ジエンおよび少なくとも1種の環式ジエン;または
(b)少なくとも1種の芳香族環含有ジエンおよび少なくとも1種の非芳香族環式ジエンであって、ここで、この非芳香族環式ジエンの非限定的な例は非芳香族単環式ジエン、非芳香族多環式ジエン、もしくはそれらの混合物を含むことができる、少なくとも1種の芳香族環含有ジエンおよび少なくとも1種の非芳香族環式ジエン;または
(c)少なくとも1種の非芳香族単環式ジエンおよび少なくとも1種の非芳香族多環式ジエン、を含むことができる。
スキームI.
Mn={(モル数ジエン1×MWジエン1)+(モル数ジエン2×MWジエン2)+(モル数ジチオール×MWジチオール)}/m;
ここで、mは、最小モル量で存在する材料のモル数である。
={(2×100)+(4×150)+(8×200)}/2
=1,200g/モル。
CH2=CH−−O−−(−−R2−−O−−)m−−CH=CH2 (V’)
によって表されるものを含むことができるが、それらに限定されず、ここで、R2はC2〜C6のn−アルキレン、C2〜C6分枝状アルキレン基、または−−[(CH2−−)p−−O−−]q−−(−−CH2−−)r−−であってよく、mは0〜10の有理数であってよく、pは2〜6の整数であってよく、qは1〜5の整数であってよく、rは2〜10の整数であってよい。
(a)5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)、ジエチレングリコールジビニルエーテル(DEGDVE)およびDMDS;
(b)VNB、ブタンジオールジビニルエーテル(BDDVE)、DMDS;
(c)VNB、DEGDVE、BDDVE、DMDS;
(d)1,3−ジイソプロペニルベンゼン(DIPEB)、DEGDVEおよびDMDS;
(e)DIPEB、VNBおよびDMDS;
(f)DIPEB、4−ビニル−1−シクロヘキセン(VCH)、DMDS;
(g)アリルメタクリレート(AM)、VNB、およびDMDS;
(h)VCH、VNB、およびDMDS;
(i)リモネン(L)、VNB、およびDMDS;
(j)エチレングリコールジメタクリレート(EGDM)、VCH、およびDMDS;
(k)ジアリルフタレート(DAP)、VNB、DMDS;
(l)ジビニルベンゼン(DVB)、VNB、DMDS;
(m)DVB、VCH、DMDS;および
(n)1,5−HD、VCH、DMDS。
HO−(CHR1CHR2−O)a−(CHR3CHR4−O)b−(CHR5CHR6−O)c−H (I’’)
ここで、R1〜R6は各々、水素またはメチルを独立して表してよい;a、b、およびcは各々、独立して0〜300の整数であってよい;a、bおよびcは、GPCによって決定したポリオールの数平均分子量が32,000g/モルを超えないように選択される)。また別の非限定的な実施形態では、a、b、およびcは、ポリオールの数平均分子量が、GPCによって決定したポリオールの数平均分子量が10,000g/モルを超えないように選択されてよい。非限定的な実施形態では、a、b、およびcは各々、独立して各々1〜300の整数であってよい。1つの非限定的な実施形態では、R1、R2、R5、およびR6は水素であり、そしてR3およびR4は各々独立して水素およびメチルから選択されるが、ただしR3およびR4は相互に異なることを前提とする。また別の非限定的な実施形態では、R3およびR4は水素であり、R1およびR2は、R1およびR2が相互に異なることを前提として各々独立して水素およびメチルから選択され、そしてR5およびR6はR5およびR6が相互に異なることを前提として各々独立して水素およびメチルから選択される。
CH2=CH−−O−−(−−R2−−O−−)m−−CH=CH2 (V’)
ここで、R2はC2〜C6のn−アルキレン、C2〜C6分枝状アルキレン、C6〜C8シクロアルキレン、C6〜C10アルキルシクロアルキレンまたは−−[(CH2−−)p−−O−−]q−−(−−CH2−−)r−−から選択することができ、mは0〜10の有理数であってよく、pは2〜6の整数であってよく、qは1〜5の整数であってよく、そしてrは2〜10の整数である。
HS−−R1−−SH (VI’)
ここで、R1は、C2〜C6のn−アルキレン基;ヒドロキシル、例えばメチルもしくはエチルなどのアルキルを含むことができるが、それらに限定されない1種以上のペンダント基を有するC3〜C6分枝状アルキレン基;アルコキシ;またはC6〜C8シクロアルキレンから選択することができる。
E=mgd
ここで、Eはジュール(J)での衝撃エネルギーを表し、mはkg単位での鋼球の質量を表し、gは重力に起因する加速(すなわち、9.80665m/sec2)を表し、dはm単位での鋼球落下距離(すなわち、1.27m)を表す。また別の非限定的な実施形態では、本明細書に記載した衝撃エネルギー試験を用いると、衝撃強度は少なくとも1.0ジュール、または少なくとも2.0ジュール、または少なくとも4.95ジュールであってよい。
1.試薬グレードテトラヒドロフラン(THF)。
2.80/20のTHF/プロピレングリコール(PG)ミックス。この溶液を、4Lボトル中で0.8LのPGと3.2LのTHFとを混合することによって実験室内で調製した。
3.ACS認定のDBA。
4.DBA/THF溶液。150mLのジブチルアミン(DBA)を750mLのテトラヒドロフラン(THF)と合わせた;これをしっかり混合し、アンバーボトルへ移した。
5.ACS認定の濃塩酸。
6.工業グレードのイソプロパノール。
7.0.2Nの塩酸アルコール。75mLの濃塩酸を4Lボトルに入れた工業グレードのイソプロパノールへマグネチックスターラーで攪拌しながら緩徐に加えた。これを少なくとも30分間にわたり混合した。この溶液を以下のとおりに、トリスヒドロキシルメチルアミノメタン(THAM)を用いて標準化した:100mLのガラス製ビーカー内に、およそ0.6gのTHAM第1標準物質を0.1mgの位まで測り入れ、重量を記録した。100mLの脱イオン水を加え、混合して溶解させ、調製した塩酸アルコールを用いて滴定した。この手順を少なくとも1回繰り返し、以下の計算式を用いて数値を平均化した。
1.ポリエチレン製ビーカー(200mL)、Falcon製試験片破砕機、製品番号354020。
2.上記のためのポリエチレン製蓋、Falcon製品番号354017。
3.マグネチックスターラーおよびスターラーバー。
4.分注用Brinkmann薬量計、または10mLピペット。
5.pH電極を装備した自動滴定装置。
6.溶媒用の25mLおよび50mLのディスペンサーまたは25mLおよび50mLのピペット。
1.ブランク値の決定:220mLのポリエチレン製ビーカー内に50mLのTHF、次に10.0mLのDBA/THF溶液を加えた。この溶液にキャップをはめ、マグネチックスターラーを用いて5分間混合した。50mLの80/20のTHF/PGミックスを加え、標準化した塩酸アルコール溶液を用いて滴定し、この体積を記録した。この手順を繰り返し、これらの数値をブランク値として使用するために平均化した。
2.ポリエチレン製ビーカー内に1.0gのプレポリマーサンプルを測り入れ、この重量を0.1mgの位まで記録した。50mLのTHFを加え、サンプルにキャップをはめ、マグネチックスターラーを用いて溶解させた。
3.10.0mLのDBA/THF溶液を加え、サンプルにキャップをはめ、15分間にわたり攪拌しながら反応するに任せた。
4.50mLの80/20のTHF/PG溶液を加えた。
5.ビーカーを滴定装置上に置き、滴定を開始させた。この手順を繰り返した。
機械的スターラー、温度計、および2つのガス流路アダプタ(1つは入口用およびもう1つは出口用)を装備した1L入りの4つ口フラスコ内にジメルカプトジエチルスルフィド(DMDS)(888.53g、5.758モル)を入れた。フラスコを乾燥窒素でフラッシュし、4−ビニル−1−シクロヘキセン(VCH)(311.47g、2.879モル)を、2時間15分にわたり攪拌しながら加えた。反応温度は、室温から添加1時間後には62℃へ上昇した。VCHの添加後、温度は37℃であった。この反応混合液を次に60℃へ加熱し、0.25gずつ5つの部分に分けたフリーラジカル開始剤Vazo−52(DuPont社から入手した2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル)を加えた。各部分は1時間の間隔をあけて加えた。反応混合物を60℃/4〜5mmHgで1時間にわたり脱気して、以下の特性を備える1.2kg(収率:100%)の無色液体が産生した:25℃で300cpの粘度、1.597の屈折率、39のアッベ数および15.9%のSH基含量、208g/当量のSHEW。
機械的スターラーおよび温度計を装備した0.5Lの3つ口フラスコへ131.4g(0.317モル)のPT−1を入れた。次いで、この混合液に1回で25.1g(0.159モル)の1,3−ジイソプロペニルベンゼン(DIPEB)を一度に加え、温度を65℃へ上昇させた。0.03gずつの2つの部分のフリーラジカル開始剤AIBN(2,2’−アゾビス(2−メチル−プロピオニトリル))を加えた。これら2つの部分は各々、2時間の間隔をあけて加えた。温度はさらに2時間にわたり65℃で維持し、その後に二重結合分析(IR分光法)およびSH分析を実施した。結果は、反応の完了を証明した。反応生成物(156.5g、収率100%)は、73℃で596cPの粘度、1.613の屈折率、37のアッベ数および539g/当量のSHEWを有する透明な粘性液体であった。
機械的スターラーおよび温度計を装備した1Lの3つ口フラスコへ617.20g(4.00モル)の2−メルカプトエチルスルフィド(DMDS)を入れた。DMDSに、その混合物の温度が65℃未満に維持できる速度で316.50g(2.00モル)の1,3−ジイソプロペニルベンゼン(DIPEB)を滴下した。全ての1,3−ジイソプロペニルベンゼンを添加した後、温度をさらに30分間にわたり65℃で維持した。0.25gずつの5つの部分のフリーラジカル開始剤Vazo−52を加えた。これら5つの部分は各々、1時間の間隔をあけて加えた。反応の完了後、二重結合の存在についての分析を実施すると、二重結合が全く存在しないことが証明された。この混合液に次に158.0g(1.0モル)のジエチレングリコールジビニルエーテル(DEGDVE)、および0.25gずつの2つの部分のフリーラジカル開始剤AIBNを加えた。AIBNの2つの部分は各々、2時間の間隔をあけて加えた。混合液の温度はさらに2時間は65℃で維持し、その後に二重結合分析およびSH分析を実施した。結果は、反応の完了を証明した。反応生成物(1,088g、収率100%)は、73℃で300cPの粘度、1.603の屈折率、37のアッベ数および540g/当量のSHEWを有する透明な粘性液体であった。
機械的スターラーおよび温度計を装備した1Lの3つ口フラスコへ462.90gの2−メルカプトエチルスルフィド(DMDS)(3.0モル)および249.27gのトリアリルイソシアヌレート(TAIC)(1.00モル)を入れた。この混合液を60℃へ加熱し、次に0.17gずつの3つの部分のフリーラジカル開始剤Vazo−52を2時間の間隔をあけて加えた。この混合液を攪拌し、60℃の温度で計8時間にわたり維持した。二重結合分析は、アリル二重結合が存在しないことを示した。反応生成物(712.17g、収率100%)は、73℃で445cPの粘度、1.609の屈折率、38のアッベ数および248g/当量のSHEWを有する透明な液体であった。
308gのDMDS(2モル)をガラス瓶に入れ、内容物を60℃の温度へ加熱した。この瓶に120gのVNB(1モル)を混合しながら緩徐に加えた。添加速度は、混合液の温度が70℃を超えないように調整した。VNBの添加が完了したら、混合液の攪拌をさらに1時間にわたり60℃で持続した。その後、混合液に0.04gずつの5つの部分のVAZO 52を加えた(1時間毎に1つの部分を添加した)。混合液を次に60℃の温度でさらに3時間攪拌し、その後に生成物を滴定したところ、214g/当量のSH当量を有することが見いだされた。二重結合の存在についての分析を実施して、二重結合が全く存在しないことが示された。73℃での粘度は56cp、屈折率は1.609、およびアッベ数は41であった。
周囲温度で、134.0gの実施例5に記載したジチオールオリゴマー(PT−5)(0.313モル)および30.8gのEGDM(0.156モル)をガラス瓶に装填し、混合した。0.015gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)をこの混合液に加えた。最初に混合液の温度の36℃までのわずかな上昇が観察されたが、次に温度は室温に戻った。混合液を室温でさらに16時間攪拌し、その後に生成物を滴定したところ、516g/当量のSH当量を有することが見いだされた。粘度は73℃で284cp、屈折率は1.594、およびアッベ数は42であった。
524.6gのDMDS(3.4モル)をガラス瓶に入れ、内容物を60℃の温度へ加熱した。このガラス瓶へ温度を60℃未満に維持する速度で混合しながら269gのDIPEB(1.7モル)を緩徐に加えた。DIPEBの添加が完了したら、ガラス瓶は2時間にわ、60℃に加熱したたりオーブン内に置いた。次いで、このガラス瓶をオーブンから取り出した;0.1gのVAZO 52をガラス瓶の内容物中に溶解させた;そしてガラス瓶を20時間にわたり60℃のオーブン内へ戻した。結果として生じる混合液のサンプルをSH当量について滴定したところ、145g/当量の当量を有することが見いだされた。0.1gのVAZO 52を反応混合液中に溶解させ、次いでこれを60℃のオーブン内に戻した。8時間の期間にわたって、反応混合液を60℃のオーブン内に維持し、さらに0.2gのVAZO 52をさらに2回添加した。17時間後、結果として生じるサンプルを滴定すると、238g/当量のSH当量が得られた。25℃でのこの材料の粘度は490cpであった。生成物の屈折率は1.615であり、アッベ数は34であった。
周囲温度で、285.6gの実施例7に記載したジチオールオリゴマー(PT−7)(0.6モル)および36.1gのVNB(0.3モル)をガラス瓶に入れ、混合した。この混合液を62℃のオーブン内に1時間入れた。次に0.1gずつの3つの部分のフリーラジカル開始剤VAZO 52を3時間毎に混合液中に加え、ガラス瓶を引き続いて、62℃に加熱したオーブン内へ置いた。ラジカル開始剤の最終添加後、混合液はさらに10.0時間にわたり62℃のオーブン内に維持した。混合液をオーブンから取り出し、結果として生じるサンプルをSH当量について滴定したところ、454g/当量の当量を有していた。さらに0.1gのVAZO 52を混合液に加え、この混合液を24時間にわたりオーブンへ戻した。この時間の後、混合液をオーブンから取り出し、結果として生じる材料の当量を滴定したところ、543g/当量のSH当量が示された。IR分析は、二重結合が存在しないことを示した。73℃での粘度は459cp、屈折率は1.617、およびアッベ数は36であった。
ガラス瓶に窒素ピロー下で48.30g(0.0484モル)のPT−2および商用名Desmodur Wの下でBayer Corp.から入手した53.75g(0.2051モル)の4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)を入れた。この混合液を70℃の温度へ加熱し、ホモジナイズした。0.050g(500ppm)のN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン触媒(Polycat 8、 Air Products and Chemicals,Inc.から入手)を加え、この混合液を70℃の温度で2時間にわたり攪拌した。SH分析を実施すると、SH基の消費および反応の完了が示された。このポリチオウレタンプレポリマー(102g、収率100%)は、透明な粘性液体であり、11.00%のNCO含量、73℃で2838cPの粘度、1.571の屈折率および43のアッベ数を有していた。
40g(NCO当量:0.105)のPUP−1および1滴のジブチル錫ジラウレート(DBTDL)触媒を一緒に混合した。この混合液を真空下で4時間にわたり80℃の温度で脱気させた。22.62g(SH当量:0.0912)のPT−4および1滴のPolycat 8を一緒に混合した。この混合液を真空下で2時間にわたり80℃の温度で脱気させた。次にこの2つの混合液を合わせ、80℃の温度で混合し、結果として生じる混合液をフラットなガラス板型内へ流し込んだ。温度を130℃へ上昇させ、型内の混合液を16時間にわたり加熱した。硬化したポリマー生成物は、透明かつ無色で、1.608の屈折率、40のアッベ数、および2.5Jの衝撃強度*を有していた。
ガラス瓶内に窒素ピロー下で103.2g(0.1モル)のPT−6および104.8g(0.4モル)のDesmodur Wを入れた。混合液をホモジナイズし、次に65℃の温度へ加熱し、この温度で16時間にわたり攪拌した。SH分析を実施したところ、SH基の消費および反応の完了が示された。このポリウレタンプレポリマー(208g、収率100%)は、透明な粘性液体であり、12.20%のNCO含量、73℃で1774cPの粘度、1.557の屈折率および43のアッベ数を有していた。
Claims (41)
- 硫黄含有ポリウレタンであって、
(I)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、もしくはそれらの混合物と;
(II)ポリチオールオリゴマーと;
(III)三官能性もしくはより多官能性のポリオール、三官能性もしくはより多官能性のポリチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含有する三官能性もしくはより多官能性の材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料を含む活性水素含有材料と、
の反応生成物を含み、
ここで、該ポリチオールオリゴマー(II)は、(a)2種以上の異なったジエンおよび(b)1種以上のジチオールの反応生成物であり;
該(a)2種以上の異なったジエンは、(i)少なくとも1つの第一のジエンおよび(ii)少なくとも1つの第二のジエンを含み;
該(i)少なくとも1つの第一のジエンは、次の構造式を有する芳香族環含有ジエンを含み;
該(ii)少なくとも1つの第二のジエンは非芳香族単環式ジエンおよび非芳香族多環式ジエンから選択され;
ここで該(II)ポリチオールオリゴマーを形成するために使用される全ポリチオールの当量数の合計の、全ジエンの当量数の合計に対する化学量論比は、1.0:1.0より大きい、硫黄含有ポリウレタン。 - 前記芳香族環含有ジエンは、1,3−ジイソプロペニルベンゼン、ジビニルベンゼンおよびそれらの混合物から選択される、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記化学量論比は、1.1:1.0〜1.5:1.0である、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記ポリチオールオリゴマーは、三官能性もしくはより多官能性のポリチオールをさらに含む、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記活性水素含有材料は、ジオール、ジチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含む二官能性材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料をさらに含む、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記ジチオールは、ジチオールオリゴマーを含む、請求項5に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 重合した場合に、少なくとも1.55の屈折率および少なくとも30のアッベ数を有する、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 重合した場合に、少なくとも1.55の屈折率および少なくとも35のアッベ数を有する、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 重合した場合に、少なくとも1.57の屈折率および少なくとも30のアッベ数を有する、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 重合した場合に、少なくとも1.57の屈折率および少なくとも35のアッベ数を有する、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 重合した場合に、少なくとも1.59の屈折率および少なくとも30のアッベ数を有する、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタンであって、
(A)
(i)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、もしくはそれらの混合物と;
(ii)2種以上の異なったジエンおよび1種以上のジチオールの反応によって形成されるポリチオールオリゴマーであって、ここで該ジエンは少なくとも1つの第一のジエンおよび少なくとも1つ第二のジエンを含み、該少なくとも1つの第一のジエンは次の構造式を有する芳香族環含有ジエンであり;
該少なくとも1つ第二のジエンは非芳香族単環式ジエン、非芳香族多環式ジエンおよびこれらの混合物から選択され;
ここで該ポリチオールオリゴマーを形成するために使用される全ポリチオールの当量数の合計の、全ジエンの当量数の合計に対する化学量論比は1.0:1.0より大きい、ポリチオールオリゴマーと;
(iii)三官能性もしくはより多官能性のポリオール、三官能性もしくはより多官能性のポリチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含有する三官能性もしくはより多官能性の材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料を含む活性水素含有材料と、
を反応させて硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを形成する工程と;および
(B)該硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを、ポリオール、ポリチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含有する多官能性材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料を含む活性水素含有材料と反応させる工程と、によって調製される、硫黄含有ポリウレタン。 - 前記活性水素含有材料は、ジオール、ジチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含む二官能性材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料をさらに含む、請求項12に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記ジチオールは、ジチオールオリゴマーを含む、請求項13に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記(B)ポリチオールは、ジチオールオリゴマーを含む、請求項12に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタンであって、
ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、もしくはそれらの混合物と;2種以上の異なるジエンと1種以上のジチオールとの反応によって形成されるポリチオールオリゴマーとを反応させて硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを形成する工程であって;
ここで該ジエンは(i)少なくとも1つの第一のジエンであって、該少なくとも1つの第一のジエンは次の構造式を有する芳香族環含有ジエンであり;
(ii)少なくとも1つの第二のジエンであって、該少なくとも1つの第二のジエンは非芳香族単環式ジエンおよび非芳香族多環式ジエンから選択される、少なくとも1つの第二のジエン
を含み;
ここで、該ポリチオールオリゴマーを形成するために使用される全ポリチオールの当量数の合計の、全ジエンの当量数の合計に対する化学量論比は1.0:1.0より大きい、工程と;および
該硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを、三官能性もしくはより多官能性のポリオール、三官能性もしくはより多官能性のポリチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含有する三官能性もしくはより多官能性の材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料を含む活性水素含有材料と反応させる工程と、によって調製される、硫黄含有ポリウレタン。 - (a)は、ポリオール、ポリチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含む多官能性材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料を含む活性水素含有材料をさらに含む、請求項16に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記ポリチオールは、ジチオールオリゴマーを含む、請求項17に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記活性水素含有材料は、ジオール、ジチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含む二官能性材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料をさらに含む、請求項16に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記ジチオールは、ジチオールオリゴマーを含む、請求項19に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタンであって、
ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、もしくはそれらの混合物と;
2種以上の異なるジエンと1種以上のジチオールとの反応によって形成されるポリチオールオリゴマーであって、
ここで該ジエンは(i)少なくとも1つの第一のジエンであって、該少なくとも1つの第一のジエンは次の構造式を有する芳香族環含有ジエンであり;
(ii)少なくとも第二のジエンであって、該少なくとも第二のジエンは非芳香族単環式ジエンおよび非芳香族多環式ジエンから選択される、少なくとも第二のジエン
を含み;
ここで該ポリチオールオリゴマーを形成するために使用される全ポリチオールの当量数の合計の、全ジエンの当量数の合計に対する化学量論比は1.0:1.0より大きい、ポリチオールオリゴマーと;ならびに
三官能性もしくはより多官能性のポリオール、三官能性もしくはより多官能性のポリチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含有する三官能性もしくはより多官能性の材料から選択される少なくとも1つの材料を含む活性水素含有材料と、
をワンポットプロセスにおいて反応させることによって調製される、イオウ含有ポリウレタン。 - 前記活性水素含有材料は、ジオール、ジチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含む二官能性材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料をさらに含む、請求項21に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記ジチオールは、ジチオールオリゴマーを含む、請求項22に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記ポリイソシアネートは、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、それらの環状ダイマー、環状トリマーおよびそれらの混合物から選択される、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記ポリイソシアネートは、1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ベンゼン;3−イソシアナト−メチル−3,5,5−トリメチル−シクロヘキシルイソシアネート;4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート);メタ−キシリレンジイソシアネート;およびそれらの混合物から選択される、請求項24に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを調製するために使用される前記ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、もしくはそれらの混合物はポリイソシアネートである、
請求項12に記載の硫黄含有ポリウレタン。 - 前記ポリイソシアネートの量、前記ポリチオールオリゴマーの量、および前記活性水素含有材料の量は、(NCO):(SH+OH)の当量比が2.0:1.0〜5.5:1.0であるように選択される、請求項26に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 硫黄含有ポリウレタンを形成するための(b)の前記硫黄含有ポリウレタンプレポリマーの量および前記活性水素含有材料の量は、(OH+SH):(NCO)の当量比が1.1:1.0〜0.85:1.0であるように選択される、請求項12に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを調製するために使用される前記ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、もしくはそれらの混合物はポリイソシアネートである、
請求項16に記載の硫黄含有ポリウレタン。 - 前記ポリイソシアネートの量および前記ポリチオールオリゴマーの量は、(NCO):(SH)の当量比が2.0:1.0〜5.5:1.0であるように選択される、請求項29に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 硫黄含有ポリウレタンを形成するための前記硫黄含有ポリウレタンプレポリマーの量および前記活性水素含有材料の量は、(OH+SH):(NCO)の当量比が1.1:1.0〜0.85:1.0であるように選択される、請求項16に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記三官能性もしくはより多官能性のポリチオールは、ペンタエリトリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリトリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、および以下の構造式:
- 請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタンであって、前記ジチオールは、脂肪族ジチオール、脂環式ジチオール、芳香族ジチオール、複素環式基を含むジチオール、ポリマージチオール、エーテル結合を含有するジチオール、1つ以上のスルフィド結合および/またはジスルフィド結合を含有するジチオール、またはそれらの組合せから選択される、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記ポリチオールは、脂肪族ポリチオール、脂環式ポリチオール、芳香族ポリチオール、複素環式基を含むポリチオール、ポリマーポリチオール、エーテル結合を含有するポリチオール、1つ以上のスルフィド結合および/またはジスルフィド結合を含有するポリチオール、またはそれらの組合せから選択される、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 硫黄含有ポリウレタンを含む光学製品であって、該硫黄含有ポリウレタンは、
(I)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、もしくはそれらの混合物と;
(II)ポリチオールオリゴマーと;
(III)三官能性もしくはより多官能性のポリオール、三官能性もしくはより多官能性のポリチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含有する三官能性もしくはより多官能性の材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料を含む活性水素含有材料
との反応生成物を含み、
ここで該ポリチオールオリゴマー(II)は(a)2種以上の異なるジエンおよび(b)1種以上のジチオールの反応生成物であり、
ここで該(a)2種以上の異なるジエンは(i)少なくとも1つの第一のジエンおよび(ii)少なくとも1つの第二のジエンを含み;
ここで該(i)少なくとも1つの第一のジエンは次の構造式を有する芳香族環含有ジエンであり;
該(ii)少なくとも1つの第二のジエンは非芳香族単環式ジエン、非芳香族多環式ジエンおよびこれらの混合物から選択され、
該ポリチオールオリゴマー(II)を形成するために使用される全ポリチオールの当量数の合計の、全ジエンの当量数の合計に対する化学量論比は1.0:1.0より大きい、光学製品。 - 重合した基材、および少なくともフォトクロミック量のフォトクロミック物質を含む、請求項35に記載の光学製品。
- 前記フォトクロミック物質は、前記基材内に吸収されている、請求項36に記載の光学製品。
- 前記基材は、少なくともフォトクロミック量のフォトクロミック物質を含むコーティング組成物で被覆されている、請求項36に記載の光学製品。
- 前記フォトクロミック物質は、少なくともナフトピランを含む、請求項36に記載の光学製品。
- 前記フォトクロミック物質は、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ベンゾオキサジン、ベンゾピラン、ナフトピラン、有機金属ジチオゾネート、フルジド(fulgides)、フルジミド(fulgimides)およびこれらの混合物から選択される、請求項36に記載の光学製品。
- (A)硫黄含有ポリウレタン;
(B)重合した基材;および
(C)フォトクロミック量のフォトクロミック物質、
を含むフォトクロミック製品であって、
ここで、該フォトクロミック物質は、該基材内に吸収されており;
ここで、該硫黄含有ポリウレタン(A)は、
(I)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、もしくはそれらの混合物と;
(II)ポリチオールオリゴマーと;
(III)三官能性もしくはより多官能性のポリオール、三官能性もしくはより多官能性のポリチオール、ヒドロキシル基とSH基との両方を含有する三官能性もしくはより多官能性の材料、またはそれらの混合物から選択される少なくとも1つの材料を含む活性水素含有材料と
の反応生成物を含み、
ここで該ポリチオールオリゴマー(II)は、(a)2種以上の異なるジエンおよび(b)1種以上のジチオールの反応生成物であって、
該2種以上の異なるジエンは、(i)少なくとも1つの第一のジエンであって、該少なくとも1つの第一のジエンは次の構造式を有する芳香族環含有ジエンを含み;
(ii)少なくとも1つの第二のジエンであって、該少なくとも1つの第二のジエンは非芳香族単環式ジエン、非芳香族多環式ジエンおよびこれらの混合物から選択される、少なくとも第二のジエン
を含み、
該ポリチオールオリゴマー(II)を形成するために使用される全ポリチオールの当量数の合計の、全ジエンの当量数の合計に対する化学量論比は1.0:1.0より大きい、フォトクロミック製品。
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US9290656B2 (en) * | 2006-02-21 | 2016-03-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for polythiourethane optical material |
CN101437875B (zh) * | 2006-05-05 | 2011-05-11 | Ppg工业俄亥俄公司 | 硫醚官能的低聚多硫醇以及由其制备的制品 |
US8846777B2 (en) * | 2008-04-22 | 2014-09-30 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Thiol-vinyl and thiol-yne systems for shape memory polymers |
WO2010128770A2 (ko) * | 2009-05-04 | 2010-11-11 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 내열성 및 반응성이 우수한 우레탄계 광학 렌즈용 수지조성물 |
KR101157497B1 (ko) * | 2009-05-04 | 2012-06-20 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 내열성 및 반응성이 우수한 우레탄계 광학 렌즈용 수지조성물 |
US10047259B2 (en) | 2010-08-13 | 2018-08-14 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
US8729198B2 (en) * | 2010-08-13 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants |
US8932685B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
US9533798B2 (en) | 2010-08-13 | 2017-01-03 | Prc-Desoto International, Inc. | Uses of UV-curable polythioether sealants for sealing fasteners and for smoothing surfaces |
EP2698664B1 (en) * | 2011-04-13 | 2015-09-16 | Hoya Corporation | Photochromic lens for eye glasses |
TWI432470B (zh) * | 2011-12-30 | 2014-04-01 | Chi Mei Corp | 改質的高順式共軛二烯聚合物及其製造方法 |
US9568643B2 (en) | 2012-12-13 | 2017-02-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them |
JP2015025092A (ja) * | 2013-07-29 | 2015-02-05 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 硬化性組成物 |
EP3029124B1 (en) * | 2013-08-02 | 2018-10-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for photochromic optical material |
CN105294975A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-02-03 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种聚氨酯树脂光学材料耐热性能改进的方法 |
JP2018070865A (ja) | 2016-10-25 | 2018-05-10 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られた光学材料及びその製造方法 |
CN111315719B (zh) | 2017-10-26 | 2022-12-27 | 四国化成工业株式会社 | 硫醇化合物、其合成方法和该硫醇化合物的利用 |
JP7106426B2 (ja) * | 2017-11-02 | 2022-07-26 | 四国化成工業株式会社 | チオール化合物、その合成方法および該チオール化合物の利用 |
US11098222B2 (en) * | 2018-07-03 | 2021-08-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Sprayable polythioether coatings and sealants |
CN109824843B (zh) * | 2018-12-25 | 2021-04-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种聚硫氨酯树脂组合物及其在光学材料中的应用 |
CN109970944B (zh) * | 2019-04-02 | 2021-07-13 | 四川达威科技股份有限公司 | 水性聚氨酯丙烯酸酯分散体及其制备方法、具有自修复性能的涂饰材料 |
CN110903479A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-03-24 | 锦西化工研究院有限公司 | 一种用作聚硫密封剂增塑剂的硫醚聚合物的制备方法 |
US20240132752A1 (en) * | 2021-02-16 | 2024-04-25 | Prc-Desoto International, Inc. | Compositions containing a free radical polymerization initiator |
CN113444220B (zh) * | 2021-06-25 | 2022-03-04 | 宁波昌亚新材料科技股份有限公司 | 一种异山梨醇基抗菌型自愈合聚氨酯及其制备方法与应用 |
CN113929908B (zh) * | 2021-09-28 | 2023-08-04 | 武汉纺织大学 | 一种生物基抗菌胶粘剂及其制备方法 |
Family Cites Families (191)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2370567A (en) | 1941-03-28 | 1945-02-27 | Pittsburgh Plate Glass Co | Preparation of carbonic acid esters |
US2403113A (en) | 1942-03-07 | 1946-07-02 | Pittsburgh Plate Glass Co | Unsaturated carbonate ester and polymer thereof |
US2644007A (en) | 1951-10-08 | 1953-06-30 | Du Pont | Preparation of polyamine hydrochlorides and polyisocyanates |
US2680127A (en) | 1952-01-02 | 1954-06-01 | Monsanto Chemicals | Method of making organic isocyanates |
US2965650A (en) | 1955-06-08 | 1960-12-20 | Du Pont | Keto-substituted dithiacycloparaffins of 7 to 9 annular atoms and their preparation |
US2908703A (en) | 1955-08-16 | 1959-10-13 | Harold K Latourette | Preparation of aromatic isocyanates |
US3169945A (en) | 1956-04-13 | 1965-02-16 | Union Carbide Corp | Lactone polyesters |
US2965651A (en) | 1957-09-20 | 1960-12-20 | Monsanto Chemicals | Episulfide compounds |
US3361706A (en) | 1964-03-06 | 1968-01-02 | American Cyanamid Co | Control of the photochromic return rate of (arylazo) thioformic arylhydrazidates |
US3567605A (en) | 1966-03-30 | 1971-03-02 | Ralph S Becker | Photochemical process |
US3725229A (en) * | 1966-07-26 | 1973-04-03 | Grace W R & Co | High energy curable liquid polyene polythiol polymer composition |
GB1186987A (en) | 1967-08-30 | 1970-04-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photochromic Compounds |
JPS4948631B1 (ja) | 1968-10-28 | 1974-12-23 | ||
US3766148A (en) | 1971-05-17 | 1973-10-16 | Allied Chem | Polyurethane elastomers prepared from 4,4 - methylene-bis(cyclohexyl isocyanate),polyol and methylene dianiline |
US3866242A (en) | 1972-10-27 | 1975-02-18 | Goodyear Aerospace Corp | Protective shield |
GB1419985A (en) | 1973-01-22 | 1976-01-07 | American Cyanamid Co | Photochromic filter for human spectacles |
DE2419251B2 (de) | 1974-04-22 | 1976-10-28 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Zeitstufe fuer pcm-zeitmultiplexkoppelfelder |
US4166043A (en) | 1974-12-23 | 1979-08-28 | American Optical Corporation | Stabilized photochromic materials |
US4367170A (en) | 1975-01-24 | 1983-01-04 | American Optical Corporation | Stabilized photochromic materials |
US4753751A (en) | 1975-02-05 | 1988-06-28 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyurethane composition |
US4095637A (en) | 1975-06-09 | 1978-06-20 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Solid polyurethane tire/wheel assembly |
US4153777A (en) | 1975-10-01 | 1979-05-08 | Goodyear Aerospace Corporation | Polyurethane and method of making |
US4101529A (en) | 1976-02-04 | 1978-07-18 | Ppg Industries, Inc. | Hard, optically clear polyurethane articles |
US4160853A (en) | 1976-04-28 | 1979-07-10 | Ppg Industries, Inc. | Catalyst for making polycarbonate diols for use in polycarbonate urethanes |
DE2731815A1 (de) | 1977-07-14 | 1979-02-01 | Basf Ag | Polyurethan-harnstoff-elastomere |
US4342668A (en) | 1978-09-08 | 1982-08-03 | American Optical Corporation | Photochromic compounds |
US4215010A (en) | 1978-09-08 | 1980-07-29 | American Optical Corporation | Photochromic compounds |
US4365051A (en) | 1980-02-25 | 1982-12-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyurethane prepared from diamine and prepolymer |
DE3201224A1 (de) | 1982-01-16 | 1983-07-28 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Lichtstabile pur-beschichtungen |
US4720356A (en) | 1982-03-22 | 1988-01-19 | American Optical Corporation | Photochromic composition resistant to fatigue |
US4556605A (en) | 1982-09-09 | 1985-12-03 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha | Photochromic coating composition and photochromic synthetic resin ophthalmic lens |
EP0116735B1 (en) | 1983-02-17 | 1989-03-15 | Exxon Research And Engineering Company | A high pressure letdown valve |
US4637698A (en) | 1983-11-04 | 1987-01-20 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
DE3345639A1 (de) | 1983-12-16 | 1985-07-04 | Optische Werke G. Rodenstock, 8000 München | Optisches element mit phototropem ueberzug |
JPS6124529A (ja) | 1984-07-11 | 1986-02-03 | Sagami Chem Res Center | フルオロアルキルフェニルヨ−ドニウム化合物 |
JPS61263982A (ja) | 1985-01-25 | 1986-11-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 3,3−ジメチル−スピロ〔インドリノ−2,3′−ナフト〔2,1−b〕(1,4)オキサジン〕系化合物 |
US4581433A (en) | 1985-04-29 | 1986-04-08 | Mobay Corporation | Elastomer polyurethane-polyurea coatings based on bis(4-isocyanatocyclohexyl)methane |
KR860009325A (ko) | 1985-05-07 | 1986-12-22 | 기다지마 요시도시 | 투명형 홀로그램 |
AU564689B2 (en) | 1985-07-09 | 1987-08-20 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Photochromic lens |
US4880667A (en) | 1985-09-24 | 1989-11-14 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic plastic article and method for preparing same |
US5359035A (en) | 1985-12-21 | 1994-10-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Bifunctional proteins including interleukin-2 (IL-2) and granuloctyte macrophage colony stimulating factor (GM-CSF) |
US4764430A (en) | 1986-03-07 | 1988-08-16 | Ppg Industries, Inc. | Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents |
GB8611837D0 (en) | 1986-05-15 | 1986-06-25 | Plessey Co Plc | Photochromic spiropyran compounds |
GB8614680D0 (en) | 1986-06-17 | 1986-07-23 | Plessey Co Plc | Photoreactive lenses |
US4816584A (en) | 1986-11-12 | 1989-03-28 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic spiro(indoline)benzoxazines |
DE3751856T3 (de) | 1986-10-03 | 2001-04-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Organisch-anorganisches Hybridpolymer |
US4731264A (en) | 1986-10-03 | 1988-03-15 | Ppg Industries, Inc. | Sol-gel compositions containing silane and alumina |
EP0273661B1 (en) | 1986-12-26 | 1990-07-25 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd | Thiolcarboxylic acid esters |
CA1340939C (en) | 1987-02-02 | 2000-03-28 | Ryojiro Akashi | Photochromic compound |
ATE104064T1 (de) | 1987-02-13 | 1994-04-15 | Toray Industries | Entspiegelter optischer gegenstand und verfahren zu dessen herstellung. |
GB8712210D0 (en) | 1987-05-22 | 1987-06-24 | Pilkington Brothers Plc | Photochromic articles |
US4931219A (en) | 1987-07-27 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
US4798746A (en) | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Basecoat/clearcoat method of coating utilizing an anhydride additive in the thermoplastic polymer-containing basecoat for improved repairability |
US4798745A (en) | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating |
US4866103A (en) | 1987-10-16 | 1989-09-12 | Ici Americas Inc. | Polyisocyanate compositions |
US4931220A (en) | 1987-11-24 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Organic photochromic pigment particulates |
AU618578B2 (en) | 1988-02-17 | 1992-01-02 | Mitsui Chemicals, Inc. | Resin for plastic lens having high-refractive index, lens comprising the resin, and method for preparation of the lens |
US4808690A (en) | 1988-02-29 | 1989-02-28 | Loral Corporation | High heat distortion temperature transparent polyurethanes |
JPH0751630B2 (ja) * | 1989-06-20 | 1995-06-05 | 住友精化株式会社 | 硬化性組成物 |
US4892920A (en) | 1988-11-21 | 1990-01-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the preparation of cyclohexanediisocyanate containing polyisocyanate prepolymers and polyurethanes having high temperature performance |
JP2707653B2 (ja) * | 1988-11-24 | 1998-02-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高アッベ数レンズ |
US5191055A (en) | 1988-12-22 | 1993-03-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Mercapto compound, a high refractive index resin and lens and a process for preparing them |
US5134191A (en) | 1989-02-17 | 1992-07-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hard coating compositions and plastic optical articles |
US5252742A (en) | 1989-02-28 | 1993-10-12 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Spiropyran compounds |
DE3919547A1 (de) | 1989-06-15 | 1990-12-20 | Ruetgerswerke Ag | Haertungsmittel fuer epoxidharze |
EP0420397B1 (en) | 1989-07-28 | 1995-11-29 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Fulgimide derivatives |
EP0470264B1 (en) | 1990-02-23 | 1996-05-15 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Benzoselenazoline-spiro-vinylpyran compound and polymer comprising the same |
US5066818A (en) | 1990-03-07 | 1991-11-19 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic naphthopyran compounds |
US5104692A (en) | 1990-04-20 | 1992-04-14 | Pilkington Visioncare Holdings, Inc. | Two-layer antireflective coating applied in solution |
US5373033A (en) | 1990-04-20 | 1994-12-13 | Sola International Holdings Limited | Casting composition |
DE4014144A1 (de) | 1990-04-23 | 1991-10-24 | Flachglas Ag | Giessmasse auf polyurethanbasis zur herstellung von verbundsicherheitsscheiben |
JP2811353B2 (ja) | 1990-07-06 | 1998-10-15 | ゼリア新薬工業株式会社 | 炎症性腸疾患予防・治療剤 |
JP3245895B2 (ja) | 1991-02-21 | 2002-01-15 | 日本板硝子株式会社 | プラスチックレンズの製造法 |
US5239012A (en) | 1991-02-21 | 1993-08-24 | Ppg Industries, Inc. | Ambient temperature curing compositions containing a hydroxy component and an anhydride component and an onium salt |
US5256452A (en) | 1991-04-29 | 1993-10-26 | Ppg Industries, Inc. | One package stable etch resistant coating process |
US5196485A (en) | 1991-04-29 | 1993-03-23 | Ppg Industries, Inc. | One package stable etch resistant coating |
US5492731A (en) | 1991-05-17 | 1996-02-20 | Ppg Industries, Inc. | Thermally curable coating composition |
US5128433A (en) | 1991-06-04 | 1992-07-07 | Polytek Development Corp. | Thixotropic polymer compositions and process for use thereof |
US5496641A (en) | 1991-06-13 | 1996-03-05 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Plastic lens |
FR2679044B1 (fr) | 1991-07-12 | 1994-06-10 | Corning Inc | Lentille ophtalmique composite. |
AU634932B1 (en) | 1991-08-08 | 1993-03-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Mercapto compound, its preparation process, and sulfur- containing urethane resins and lenses using the same |
US5498686A (en) | 1991-08-22 | 1996-03-12 | Optische Werke G. Rodenstock | Optically transparent photochromic plastic material |
US5236978A (en) | 1991-09-27 | 1993-08-17 | Ppg Industries, Inc. | Resin composition of polyol (allyl carbonate) and allyl terminated aliphatic urethane |
US5158922A (en) | 1992-02-04 | 1992-10-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing metal cyanide complex catalyst |
US5225472A (en) | 1992-05-19 | 1993-07-06 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Low viscosity polythiol and method therefor |
JP2611093B2 (ja) | 1992-07-07 | 1997-05-21 | ホーヤ株式会社 | 硬化膜を有する光学部材 |
EP0728315B1 (en) | 1992-09-25 | 1999-12-22 | PPG Industries Ohio, Inc. | Photochromic compositions of improved fatigue resistance |
US5274132A (en) | 1992-09-30 | 1993-12-28 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic naphthopyran compounds |
DE4234251A1 (de) | 1992-10-10 | 1994-04-14 | Roehm Gmbh | Schwefelhaltige Poly(meth)acrylate |
DE59304881D1 (de) | 1992-10-15 | 1997-02-06 | Ciba Geigy Ag | Polymerisierbare photochrome Napthacendione, Polymere dieser Monomeren, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung |
TW242644B (ja) | 1992-10-30 | 1995-03-11 | Ppg Industries Inc | |
US5405958A (en) | 1992-12-21 | 1995-04-11 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic spiro(indoline)naphthoxazine compounds |
JPH06265830A (ja) | 1993-03-11 | 1994-09-22 | Nikon Corp | 着色されたプラスチックレンズ |
US5552091A (en) | 1993-03-12 | 1996-09-03 | Ppg Industries, Inc. | Benzopyran compounds |
WO1994020869A1 (en) | 1993-03-12 | 1994-09-15 | Ppg Industries, Inc. | Novel benzopyrans |
JP3269507B2 (ja) | 1993-05-20 | 2002-03-25 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録装置 |
JPH06331804A (ja) | 1993-05-20 | 1994-12-02 | Nikon Corp | プラスチックレンズ |
US5466398A (en) | 1993-06-21 | 1995-11-14 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic substituted naphthopyran compounds |
US5384077A (en) | 1993-06-21 | 1995-01-24 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic naphthopyran compounds |
US5470813A (en) | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
US5608115A (en) | 1994-01-26 | 1997-03-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polythiol useful for preparing sulfur-containing urethane-based resin and process for producing the same |
US5445850A (en) | 1994-02-18 | 1995-08-29 | Ppg Industries, Inc. | Aminoplast cured acid etch resistant coating with good durability |
US5618586A (en) | 1994-03-29 | 1997-04-08 | Ppg Industries, Inc. | N-alkoxymethyl (meth)acrylamide functional polymers and their use in self-crosslinkable coating compositions |
US5693738A (en) | 1994-04-08 | 1997-12-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Composition for urethane-base plastic lens, urethane-base plastic lens obtained from the composition, and process for the production of the plastic lens |
JP3471073B2 (ja) | 1994-04-27 | 2003-11-25 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック組成物 |
US5976701A (en) | 1994-04-29 | 1999-11-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible aminoplast-curable film-forming compositions and composite coating |
ATE177447T1 (de) | 1994-04-29 | 1999-03-15 | Ppg Industries Inc | Flexible aminoplasthärtbare, filmbildende zusammensetzungen und erzeugung von sauerbeständigen filmen |
US5482908A (en) | 1994-09-08 | 1996-01-09 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
US5645767A (en) | 1994-11-03 | 1997-07-08 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic indeno-fused naphthopyrans |
EP0797642A1 (en) | 1994-12-16 | 1997-10-01 | Ppg Industries, Inc. | Isocyanate cured coating having reduced yellowing |
US5962617A (en) | 1995-02-02 | 1999-10-05 | Simula Inc. | Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof |
US6127505A (en) | 1995-02-02 | 2000-10-03 | Simula Inc. | Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof |
DE19512427A1 (de) | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Inst Neue Mat Gemein Gmbh | Kompositklebstoff für optische und optoelektronische Anwendungen |
JPH08320534A (ja) | 1995-05-25 | 1996-12-03 | Tokuyama Corp | フォトクロミック硬化性組成物 |
US5658501A (en) | 1995-06-14 | 1997-08-19 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
JP3256415B2 (ja) * | 1995-06-30 | 2002-02-12 | 三井化学株式会社 | 光重合含硫ウレタン系プラスチックレンズ |
US5807975A (en) | 1995-08-16 | 1998-09-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company,Inc. | Alkyl sulfide type episulfide compound |
US5646230A (en) | 1995-12-21 | 1997-07-08 | Bayer Corporation | Isocyanate-terminated prepolymers, a process of producing polyurethane/polyurea elastomers therefrom, and the resultant elastomers |
US5679756A (en) | 1995-12-22 | 1997-10-21 | Optima Inc. | Optical thermoplastic thiourethane-urethane copolymers |
US5945504A (en) | 1996-01-17 | 1999-08-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Episulfide compound |
IT1282106B1 (it) | 1996-01-31 | 1998-03-12 | Sola Optical Italia S P A | Substrato trasparente fotocromatico comprendente un rivestimento superficiale antiriflesso |
US5753146A (en) | 1996-03-29 | 1998-05-19 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic naphthopyran compositions of neutral color |
US5908876A (en) | 1996-04-19 | 1999-06-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optical resin composition comprising a thiourethane prepolymer and use thereof |
US5770115A (en) | 1996-04-19 | 1998-06-23 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic naphthopyran compositions of improved fatigue resistance |
DE69706749T2 (de) | 1996-04-26 | 2002-07-04 | Hoya Corp., Tokio/Tokyo | Verfahren zur Herstellung von Polythiol-Oligomer |
US5811506A (en) | 1997-02-03 | 1998-09-22 | Simula Inc. | Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane |
US5698141A (en) | 1996-06-17 | 1997-12-16 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans |
FR2751763B1 (fr) | 1996-07-23 | 1998-10-09 | Corning Inc | Article photochromique, sa fabrication et composition pour sa fabrication |
US5821287A (en) | 1996-08-08 | 1998-10-13 | National Science Council | Photochromic pigment |
US5811503A (en) | 1996-11-27 | 1998-09-22 | Ppg Industries, Inc. | Polymerizable composition |
US5739243A (en) | 1996-11-27 | 1998-04-14 | Ppg Industries, Inc. | Polymerizable composition |
US6509418B1 (en) | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
IL131483A0 (en) | 1997-02-21 | 2001-01-28 | Ppg Industries Inc | Photochromic polyurethane coating and articles having such a coating |
US6042737A (en) | 1997-06-05 | 2000-03-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for improving adhesion of coatings to polymeric substrates and articles produced thereby |
US6025026A (en) | 1997-06-30 | 2000-02-15 | Transitions Optical, Inc. | Process for producing an adherent polymeric layer on polymeric substrates and articles produced thereby |
FR2765879B1 (fr) * | 1997-07-11 | 2002-06-07 | Essilor Int | Nouvelles compositions polymerisables et lentilles optiques a haut indice de refraction obtenues a partir de ces compositions |
DE69828409T2 (de) * | 1997-08-22 | 2005-12-01 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Beschichtungszusammensetzung enthaltend eine verbindung enthaltend mindestens eine bicyclo-orthoestergruppe und mindestens eine andere funktionelle gruppe |
US6268055B1 (en) | 1997-12-08 | 2001-07-31 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic epoxy resin coating composition and articles having such a coating |
US6353039B1 (en) | 1997-12-15 | 2002-03-05 | Ivoclar Ag | Polymerizable composite material |
CA2255381C (en) | 1997-12-29 | 2008-09-16 | Bayer Corporation | Photochromic polyurethanes |
US5917006A (en) | 1998-01-16 | 1999-06-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Optical resin composition |
US6130307A (en) | 1998-02-10 | 2000-10-10 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Composition for a resin |
US5932681A (en) | 1998-03-09 | 1999-08-03 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of preparing an optical polymerizate |
US5942158A (en) | 1998-03-09 | 1999-08-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | One-component optical resin composition |
US5976422A (en) | 1998-03-09 | 1999-11-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Optical resin composition |
US5962619A (en) | 1998-03-16 | 1999-10-05 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for making clear polyurethane/urea elastomers |
FR2777092B1 (fr) * | 1998-04-03 | 2003-02-14 | Essilor Int | Lentille optique en materiau organique polymere transparent de haut indice de refraction et haut nombre d'abbe |
ES2184474T3 (es) | 1998-07-10 | 2003-04-01 | Transitions Optical Inc | Nuevos naftopiranos fotocromicos condensados con nucleo heterociclico de seis elementos. |
US6329058B1 (en) | 1998-07-30 | 2001-12-11 | 3M Innovative Properties Company | Nanosize metal oxide particles for producing transparent metal oxide colloids and ceramers |
US6555028B2 (en) | 1998-09-11 | 2003-04-29 | Transitions Optical, Inc. | Polymeric matrix compatibilized naphthopyrans |
CA2343310C (en) | 1998-09-11 | 2008-04-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable polyalkoxylated naphthopyrans |
US6436525B1 (en) | 1998-12-11 | 2002-08-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyanhydride photochromic coating composition and photochromic articles |
US6060001A (en) | 1998-12-14 | 2000-05-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Alkoxyacrylamide photochromic coatings compositions and photochromic articles |
US6506488B1 (en) | 1998-12-18 | 2003-01-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles |
US6432544B1 (en) | 1998-12-18 | 2002-08-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles |
JP3642973B2 (ja) | 1999-03-10 | 2005-04-27 | 三井化学株式会社 | 新規な光学用樹脂 |
US6669873B1 (en) * | 1999-04-22 | 2003-12-30 | Ppc Industries Ohio, Inc. | Optical resin composition comprising thiol-ene prepolymer |
AU4950600A (en) * | 1999-05-27 | 2000-12-18 | Nof Corporation | Monomer composition for optical plastic material, optical plastic material, and lens |
US6174984B1 (en) | 1999-06-14 | 2001-01-16 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Clear, resilient polyurethane elastomers |
WO2001002449A2 (en) | 1999-07-02 | 2001-01-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(meth)acrylic photochromic coating |
US6150430A (en) | 1999-07-06 | 2000-11-21 | Transitions Optical, Inc. | Process for adhering a photochromic coating to a polymeric substrate |
US6342571B1 (en) | 1999-08-20 | 2002-01-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | High refractive index optical resin composition |
US6348604B1 (en) | 1999-09-17 | 2002-02-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
US6296785B1 (en) | 1999-09-17 | 2001-10-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Indeno-fused photochromic naphthopyrans |
JP3676138B2 (ja) | 1999-09-20 | 2005-07-27 | Hoya株式会社 | 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法 |
JP2001131257A (ja) | 1999-11-09 | 2001-05-15 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 樹脂用組成物 |
AU771190B2 (en) | 1999-11-18 | 2004-03-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of preparing an optical polymerizate |
US7098290B1 (en) * | 1999-11-18 | 2006-08-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of preparing an optical polymerizate |
US6353102B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-03-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
US6531076B2 (en) | 2000-02-04 | 2003-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic organic resin composition |
WO2001057106A1 (en) | 2000-02-04 | 2001-08-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic coated articles |
WO2001066623A1 (en) | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Pbt Brands, Inc. | Curable polythiol-cyclopolyene sealant compounds |
CA2337955C (en) | 2000-03-15 | 2006-07-25 | Hoya Corporation | Plastic lenses for spectacles |
US6631021B2 (en) | 2000-03-20 | 2003-10-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyfunctional thiirane compounds |
US20010047043A1 (en) | 2000-03-20 | 2001-11-29 | Okoroafor Michael O. | Method of preparing a polymerizate |
AU782220B2 (en) | 2000-10-13 | 2005-07-14 | Talex Optical Co., Ltd. | Polyurethane resin composition and optical lens having impact resistance |
US6433043B1 (en) | 2000-11-28 | 2002-08-13 | Transitions Optical, Inc. | Removable imbibition composition of photochromic compound and kinetic enhancing additive |
TW593450B (en) | 2001-03-21 | 2004-06-21 | Hoya Corp | Transparent molded articles, optical components, plastic lenses and preparation method thereof |
DE60118801T2 (de) | 2001-07-25 | 2006-11-02 | PPG Industries Ohio, Inc., Cleveland | Polymermischung mit hohem brechungsindex |
US7767779B2 (en) | 2001-11-14 | 2010-08-03 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | High index and high impact resistant polythiourethane/urea material, method of manufacturing same and its use in the optical field |
US20030096935A1 (en) | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Nagpal Vidhu J. | Impact resistant polyureaurethane and method of preparation |
US20040138401A1 (en) | 2002-11-05 | 2004-07-15 | Nina Bojkova | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
US20030149217A1 (en) | 2001-11-16 | 2003-08-07 | Bojkova Nina V. | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
US7144969B2 (en) | 2001-11-16 | 2006-12-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Impact resistant polyureaurethane and polyureaurethane prepolymer having low NCO/OH ratio |
US20050282991A1 (en) | 2001-11-16 | 2005-12-22 | Bojkova Nina V | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
US7169375B2 (en) | 2003-08-29 | 2007-01-30 | General Electric Company | Metal oxide nanoparticles, methods of making, and methods of use |
JP2005248019A (ja) * | 2004-03-04 | 2005-09-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
WO2005100443A1 (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 硫黄含有化合物、その製造方法及び含硫黄重合体並びに光学材料 |
JP2005298736A (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 硫黄含有化合物、その製造方法および含硫黄重合体並びに光学材料 |
US7378136B2 (en) | 2004-07-09 | 2008-05-27 | 3M Innovative Properties Company | Optical film coating |
JP2007042241A (ja) * | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光ディスク用光硬化型組成物、及び光ディスク |
-
2005
- 2005-12-16 US US11/303,707 patent/US8017720B2/en active Active
-
2006
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