JP4837735B2 - 新規のポリアリレートおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
R1〜R8は各々水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数7〜12のアリールアルキル、炭素数6〜12のアリール、ニトリル、炭素数2〜12のアルキレンニトリル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数1〜12のアシル、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数3〜12のアルキルアルケニル、炭素数8〜12のアリールアルケニルまたはハロゲンであるか、これらの中から選択される置換基のアルケニルにエポキシド基、アルコキシ基、水酸基およびアミン基のうち1以上の官能基が導入されたものであるが、R1〜R4のうち少なくとも1つまたはR5〜R8のうち少なくとも1つは、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数3〜12のアルキルアルケニル、または炭素数8〜12のアリールアルケニルであるか、これらの中から選択される置換基のアルケニルにエポキシド基、アルコキシ基、水酸基およびアミン基のうち1以上の官能基が導入されるものであって、
WおよびW’は各々直接結合されるか、酸素、硫黄、スルホキシド、スルホン、炭素数1〜30のアルキリデン、炭素数2〜30のアルキレン、炭素数3〜30のシクロアルキリデン、炭素数3〜30のシクロアルキレン、またはフェニルが置換された炭素数2〜30のアルキレンであり、
−OOCYCOO−および−OOCY’COO−は、各々芳香族基に炭素数1−8のアルキル、アリール、アルキルアリールおよびハロゲンからなる群から選択される置換基が置換され得る、テレフタル酸、イソフタル酸、ジ安息香酸またはナフタレンジカルボン酸である。
Wは直接結合されるか、酸素、硫黄、スルホキシド、スルホン、炭素数1〜30のアルキリデン、炭素数2〜30のアルキレン、炭素数3〜30のシクロアルキリデン、炭素数3〜30のシクロアルキレン、またはフェニルが置換された炭素数2〜30のアルキレンである。
a)2価フェノール、2価の芳香族カルボン酸ハライド、および前記化学式2のアリルビスフェノール誘導体を共重合させるステップと、
必要な場合、b)前記a)ステップで製造された共重合体にエポキシド基、アルコキシ基、水酸基およびアミン基のうち、1以上の官能基を導入するステップとを含むことを特徴とする、ポリアリレートの製造方法を提供する。
ドロキシ−3,3−ジメチルフェニルエーテル等があり、ジヒドロキシジアリールサルフェートとして、例えば4,4−ジヒドロキシジフェニルサルフェート、または4,4−ジヒドロキシ−3,3−ジメチルジフェニルサルフェートなどがあり、ジヒドロキシジアリールスルホキシドとして、4,4−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、または4,4−ジヒドロキシ−3,3−ジメチルジフェニルスルホキシドなどがあり、ジヒドロキシジアリールスルホンとして、例えば、4,4−ジヒドロキシジフェニルスルホンまたは4,4−ジヒドロキシ−3,3−ジメチルジフェニルスルホンなどを挙げることができ、これらは単独で用いることもできるが、2種以上混合して用いることもできる。
攪拌器が取付けられた反応器に2価フェノールとして2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン37.0g、アリルビスフェノール誘導体として2,2−ビス(3−(2−プロペニル)−4−ヒドロキシフェニル)プロパン1.8g、NaOH14.9g、および蒸溜水357gを混合した後、攪拌して溶かした。以後、反応器の温度を20℃に維持しながら、ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド0.6gを塩化メチレン35.7gに溶かした溶液を添加した後に強く攪拌した。その次に分子量調節剤として4−t−ブチルフェノール1.5gとNaOH0.4gを10gの水に溶かした溶液とを入れて、混合水溶液を製造した。
重合時、攪拌速度を700rpmにしたことを除いては、前記実施例1と同一の方法でポリアリレートを合成した。合成されたポリアリレートのジヒドロキシビスフェノールモノマーの組成は、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA)が95mol%であり、アリルビスフェノール誘導体は5mol%であった。合成されたポリアリレートのガラス転移温度は194℃であり、質量平均分子量は104,000g/molであった。合成されたポリアリレートのNMRスペクトルを図1に示した。(表1の11)
実施例2のような方法で製造されたポリアリレートに、エポキシ化剤としてm−CPBA(meta chloro perbenzoic acid)を添加して、塩化メチレン中で一日攪拌して、ポリアリレートにエポキシド基を導入した。具体的には、実施例2のような方法で製造されたポリアリレート7.5gにメタクロロ過安息香酸(m−CPBA)を1.2g混ぜて、空気を除去した。ここに無水塩化メチレンを300mL加えた後、24時間室温で攪拌した。NMRとしてエポキシド基が導入されたのを確認し、塩化メチレンを加えて適当量薄めた後、メタノールで沈殿させ、メタノールで洗浄した後、乾かした。合成されたポリアリレートのガラス転移温度は200℃であり、質量平均分子量は96,000g/molであった。合成されたポリアリレートのNMRスペクトルを図2に示した。(表1の13b)
実施例3のような方法で製造されたエポキシド基が導入されたポリアリレートに、酸触媒(硫酸1%)下で無水メタノールを入れて、メトキシ−水酸基を導入した。
実施例3で得たエポキシ基が導入されたポリアリレート10gを、無水THF200mLに溶かした後、硫酸0.5mLと水3mLを入れて室温で1時間攪拌して酸加水分解させ、ジオールを官能基として有するポリアリレートを得た。合成されたポリアリレートのガラス転移温度は194℃であり、質量平均分子量は94900g/molであった。合成されたポリアリレートのNMRスペクトルを図4に示した。(表1の17c)
Claims (8)
- 下記化学式(1):
R1〜R8は各々水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数7〜12のアリールアルキル、炭素数6〜12のアリール、ニトリル、炭素数2〜12のアルキレンニトリル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数1〜12のアシル、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数3〜12のアルキルアルケニル、炭素数8〜12のアリールアルケニルまたはハロゲンであり、これらの中から選択される置換基のアルケニルにエポキシド基、アルコキシ基、水酸基およびアミン基のうち、1以上の官能基が導入されたものであるが、R1〜R4のうち少なくとも1つまたはR5〜R8のうち少なくとも1つは、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数3〜12のアルキルアルケニル、または炭素数8〜12のアリールアルケニルであり、これらの中から選択される置換基のアルケニルにエポキシド基、アルコキシ基、水酸基およびアミン基のうち、1以上の官能基が導入されたものであり、
WおよびW’は各々直接結合されるか、酸素、硫黄、スルホキシド、スルホン、炭素数1〜30のアルキリデン、炭素数2〜30のアルキレン、炭素数3〜30のシクロアルキリデン、または炭素数3〜30のシクロアルキレンであり、
−OOCYCOO−および−OOCY’COO−は各々芳香族基に炭素数1−8のアルキル、アリール、アルキルアリール、およびハロゲンからなる群から選択される置換基が置換され得る、テレフタル酸、イソフタル酸、ジ安息香酸またはナフタレンジカルボン酸である]
で示される単位体を含むポリアリレートであって、前記ポリアリレートは2価フェノール、2価の芳香族カルボン酸ハライド、および下記化学式2:
Wは直接結合されるか、酸素、硫黄、スルホキシド、スルホン、炭素数1〜30のアルキリデン、炭素数2〜30のアルキレン、炭素数3〜30のシクロアルキリデン、または炭素数3〜30のシクロアルキレンである]
のアリルビスフェノール誘導体0.01〜49.9モル%を共重合させるステップを含む方法によって製造されたポリアリレート。 - 2価フェノール、2価の芳香族カルボン酸ハライド、および下記式:
Wは直接結合されるか、酸素、硫黄、スルホキシド、スルホン、炭素数1〜30のアルキリデン、炭素数2〜30のアルキレン、炭素数3〜30のシクロアルキリデン、または炭素数3〜30のシクロアルキレンである]
のアリルビスフェノール誘導体を共重合させるステップを含み、
前記共重合ステップによって製造された共重合体に、エポキシド基、アルコキシ基、水酸基およびアミン基のうち、1以上の官能基を導入するステップを含む、請求項1に記載のポリアリレートの製造方法。 - 10,000g/mol以上の分子量を有する、請求項1〜4のうちいずれか1項に記載のポリアリレートを含むコーティング組成物。
- 10,000g/mol以上の分子量を有する、請求項1〜4のうちいずれか1項に記載のポリアリレートで形成されたフィルム。
- 前記フィルムは光学フィルムである、請求項7に記載のフィルム。
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