JP4807434B2 - 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いたプリプレグ及び積層板 - Google Patents
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Description
(2)1GHz以上の周波数における比誘電率が2.9以下である樹脂を含むことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、二置換ホスフィン酸の金属塩を含む熱硬化性樹脂組成物であり、かつ該熱硬化性樹脂組成物の1GHz以上の周波数における比誘電率が3.0以下であることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物に関する。
また,本発明は、上記の熱硬化性樹脂を用いたプリプレグに関する。
更に本発明は、上記のプリプレグを用いて積層形成した積層板に関する。
本発明において、重量平均分子量は、溶離液としてテトラヒドロフランを用いたゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーにより測定し、標準ポリスチレン検量線により換算した値である。
式中、R1、R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜5個の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基であり;a及びbは、1〜9の整数である;そしてMは、Li、Na、K、Mg、Ca、Sr、Ba、Al、Ge、Sn、Sb、Bi、Zn、Ti、Zr、Mn、Fe及びCeから選ばれる1の金属である、
で示される二置換ホスフィン酸の金属塩であることが好ましい。このような二置換ホスフィン酸の金属塩としては、ジアルキルホスフィン酸の金属塩が挙げられる。ジアルキルホスフィン酸の金属塩は、例えば、塩基の存在下、黄リンとアルキル化剤を反応させ、更にエステル化し、得られたエステル混合物からアルキル亜ホスホン酸のエステルを単離し、オレフィンとの遊離基開始反応によって、対応するジアルキルホスフィン酸のエステルを精製し、次いでその遊離の酸に転化するか、周期律表の第1〜5、12、14、17及び18族からの金属又はセリウムのジアルキルホスフィン酸塩に転化して製造することができる。また、商業的にドイツ・クラリアント社から入手できる。この二置換ホスフィン酸の金属塩を必須成分とすることにより、優れた難燃性、誘電特性及び耐熱耐湿性を付与することができる。
(a)一般式(II):
式中、R3は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜5個の炭化水素基であり;R4は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数1〜5個の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は水酸基であり;xは、0〜3の整数であり;mは、自然数であり、共重合体中のモノマー単位の繰り返し数を示す、
で示されるモノマー単位(a)、及び
(b)一般式(III):
式中、nは、自然数であり、共重合体中のモノマー単位の繰り返し数を示す、
で示されるモノマー単位(b)を含む共重合樹脂;
(c)一般式(IV):
式中、R5は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜5個の炭化水素基であり;R6は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数1〜5個の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は水酸基であり;yは、0〜3の整数であり;pは、自然数であり、共重合体中のモノマー単位の繰り返し数を示す、
で示されるモノマー単位(c)、及び
(d)一般式(V):
式中、R7は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜5個の炭化水素基であり;qは、自然数であり、共重合体中のモノマー単位の繰り返し数を示す、
で示されるモノマー単位(d)を含む共重合樹脂;及び
(e)一般式(VI):
式中、rは、自然数であり、重合体中のモノマー単位の繰り返し数を示す、
で示されるモノマー単位(e)を含む樹脂からなる群より選択される1以上の樹脂組成物であることが好ましい。本発明の成分(2)は、このような(2−1)、(2−2)及び(2−3)からなる群より選択される1以上の樹脂組成物であることが、誘電率、誘電正接、耐熱性、ガラス転移温度、はんだ耐熱性、及び銅箔との接着性等の特性を改善する点から好ましい。
本発明の成分(2)の(2−1)共重合樹脂は、モノマー単位(a)及びモノマー単位(b)に加え、更に一般式(VII):
式中、R8は、ハロゲン原子、炭素数1〜5個の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、水酸基、チオール基又はカルボキシル基であり;zは、0〜3の整数であり;sは、自然数であり、共重合体中のモノマー単位の繰り返し数を示す、
で示されるモノマー単位(f)を含む共重合樹脂であることが特に好ましい。
成分(1)の二置換ホスフィン酸の金属塩:
(2−1−1) スチレンと無水マレイン酸の共重合樹脂(Dylark社製、商品名Dylark D−332、重量平均分子量 150,000、共重合組成比は一般式(II)及び一般式(III)におけるmとnの比がm/n=7)
(2−1−2) スチレンと無水マレイン酸の共重合樹脂(エルフアトケム社製、商品名SMA−3000、重量平均分子量 10,000、共重合組成比は一般式(II)及び一般式(III)におけるmとnの比がm/n=3)
(2−2) スチレンとグリシジルメタクリレートを共重合成分とする共重合樹脂(東亞合成社製、商品名レゼダGP−505、重量平均分子量 50,000、エポキシ当量 1,724)
(2−3) ポリフェニレンエーテルとポリスチレンの混合物(GE社製、商品名ノリル、重量平均分子量 80,000、ポリフェニレンエーテルとの混合比は、重量比で(ポリフェニレンエーテル/ポリスチレン)=7/3)
(3−2) トリアリルイソシアヌレート
(4−1) ビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ当量 193)
(4−2) フェノールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量 189)
TEA トリエチルアミン
ZnNph ナフテン酸亜鉛
P−25B 2,5−ジメチル2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)−3−へキセン−3
PCP パラクミルフェノール
2PZ 2−フェニルイミダゾール
A 赤リン 日本化学工業社製、商品名ヒシガードTP−10F
B トリフェニルホスフェート
C リン含有エポキシ樹脂 東都化成社製、商品名ZX−1548−4
温度計、撹拌装置及び冷却管を備えた加熱及び冷却可能な3リットル容の反応容器に、2,2−ジ(シアナトフェニル)プロパン1519g、パラクミルフェノール23.1g及びトルエン1022gを入れ、80℃に昇温し、77〜83℃に保ちながら、ナフテン酸亜鉛8重量%溶液0.22gを添加した。添加した後、反応を80℃で3.5時間行い、シアネートエステル樹脂の溶液(3−1)を得た。(3−1)の固形分は61重量%であり、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーを用いた測定により、自己重合により原料である2,2−ジ(シアナトフェニル)プロパンの45モル%が3量体以上の重合体を形成していることを確認した。
温度計、撹拌装置及び冷却管を備えた加熱及び冷却可能な5リットル容の反応容器に、2,2−ジ(シアナトフェニル)プロパン1519g、パラクミルフェノール23.1g、スチレンと無水マレイン酸の共重合樹脂(Dylark社製、商品名Dylark D−332)1519g、及びトルエン1022gを入れ、100℃に昇温して溶解した。溶解後、97〜103℃に保ちながら、ナフテン酸亜鉛8重量%溶液0.88gを添加した。添加した後、120℃で5時間反応を行い、スチレンと無水マレイン酸の共重合樹脂と、シアネートエステル樹脂によるトリアジン環を伴う3量体以上の重合体とのセミIPN(Interpenetrating Polymer Network)構造の溶液(A−1)を得た。(A−1)の固形分は67重量%であり、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーを用いた測定により、自己重合により原料である2,2−ジ(シアナトフェニル)プロパンの60モル%が3量体以上の重合体を形成していることを確認した。なお、スチレンと無水マレイン酸の共重合組成比は、一般式(II)及び一般式(III)におけるmとnの比がm/n=7.0であった。
温度計、撹拌装置及び冷却管を備えた加熱及び冷却可能な5リットル容の反応容器に、2,2−ジ(シアナトフェニル)プロパン1519g、パラクミルフェノール23.1g、スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合樹脂(東亞合成社製、商品名レゼダGP−505)1519g、及びトルエン1022gを入れ、100℃に昇温して溶解した。溶解後、97〜103℃に保ちながら、ナフテン酸亜鉛8重量%溶液0.88gを添加した。添加した後、120℃で5時間反応を行い、スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合樹脂と、シアネートエステル樹脂によるトリアジン環を伴う3量体以上の重合体とのセミIPN(Interpenetrating Polymer Network)構造の溶液(A−2)を得た。(A−2)の固形分は67重量%であり、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーを用いた測定により、自己重合により原料である2,2−ジ(シアナトフェニル)プロパンの60モル%が3量体以上の重合体を形成していることを確認した。なお、スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合組成比は、一般式(IV)及び一般式(V)におけるpとqの比がp/q=15であった。
温度計、撹拌装置及び冷却管を備えた加熱及び冷却可能な5リットル容の反応容器に、ポリフェニレンエーテルとポリスチレンの混合物(GE社製、商品名ノリル)759.5g、及びトルエン976gを入れ、100℃に昇温して溶解した。溶解後、更に2,2−ジ(シアナトフェニル)プロパン1519g、パラクミルフェノール11.5gを添加し溶解した。溶解後、97〜103℃に保ちながら、ナフテン酸亜鉛8重量%溶液0.88gを添加した。添加した後、120℃で5時間反応を行い、ポリフェニレンエーテルとポリスチレンの混合物と、シアネートエステル樹脂によるトリアジン環を伴う3量体以上の重合体とのセミIPN構造の溶液(A−3)を得た。(A−3)の固形分は71重量%であり、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーを用いた測定により、自己重合により原料である2,2−ジ(シアナトフェニル)プロパンの60モル%が3量体以上の重合体を形成していることを確認した。なお、ポリフェニレンエーテルとポリスチレンの混合物の混合比は、重量比で(ポリフェニレンエーテル/ポリスチレン)=7/3であった。
温度計、撹拌装置及び冷却管及び水分定量器を備えた加熱及び冷却可能な2リットルの反応容器に、スチレンと無水マレイン酸の共重合樹脂(サートマー社製、商品名EF−40)514g、トルエン100g及びシクロヘキサノン120gを入れ、100℃に昇温し、p−アミノフェノール54.5gを少量づつ添加した。添加後100℃で1時間保温した後、125℃〜135℃に昇温し、4時間還流により反応を行った。その後約90℃に冷却してメチルエチルケトン237gを添加し、スチレン、無水マレイン酸及びN−ヒドロキシフェニルマレイミドからなる共重合樹脂の溶液(2−1−3)を得た。(2−1−3)の固形分は55重量%であり、スチレン、無水マレイン酸及びN−ヒドロキシフェニルマレイミドの共重合組成比は、一般式(II)、一般式(III)及び一般式(VII)におけるm、n、sが、モル比でm:n:s=8:1:1、m/(n+s)=4,n/s=1であった。また、重量平均分子量は10,000であった。
温度計、撹拌装置及び冷却管及び水分定量器を備えた加熱及び冷却可能な2リットルの反応容器に、スチレンと無水マレイン酸の共重合樹脂(サートマー社製、商品名EF−40)514g、トルエン100g及びシクロヘキサノン120gを入れ、80℃に昇温し、アニリン46.5gを少量づつ添加した。添加後80℃で1時間保温した後、125℃〜135℃に昇温し、4時間還流により反応を行った。その後約90℃に冷却してメチルエチルケトン237gを添加し、スチレン、無水マレイン酸及びN−フェニルマレイミドからなる共重合樹脂の溶液(2−1−4)を得た。(2−1−4)の固形分は55重量%であり、スチレン、無水マレイン酸及びN−フェニルマレイミドの共重合組成比は、一般式(II)、一般式(III)及び一般式(VII)におけるm、n、sが、モル比でm:n:s=8:1:1、m/(n+s)=4,n/s=1であった。また、重量平均分子量は10,000であった。
上記の、成分(1)である二置換ホスフィン酸の金属塩((1−1)又は(1−2))、成分(2)であるスチレンと無水マレイン酸の共重合樹脂((2−1−1)及び(2−1−2))、スチレン、無水マレイン酸及びN−ヒドロキシフェニルマレイミドの共重合樹脂(2−1−3)、スチレン、無水マレイン酸及びN−フェニルマレイミドの共重合樹脂(2−1−4)、スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合樹脂(2−2)、及びポリフェニレンエーテルとポリスチレンの混合物(2−3)、成分(3)である合成例1で得られたシアネートエステル樹脂(3−1)及びイソシアヌレート化合物(3−2)、合成例2〜4で得られた成分(2)と成分(3)であるシアネートエステル樹脂とのセミIPN構造の重合体((A−1)、(A−2)及び(A−3))、成分(4)であるエポキシ樹脂((4−1)及び(4−2))、また硬化触媒又は硬化促進剤として、トリエチルアミン、ナフテン酸亜鉛、2,5−ジメチル2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)−3−へキセン−3、及びパラクミルフェノールを、表1〜4に示した配合割合(重量部)で混合して均一なワニスを得た。
得られたワニスを、下記の方法により樹脂板、及び銅張積層板の評価基板に形成し、それぞれ、特性を評価した。結果を表1〜4に示す。
ワニスをPETフィルム上に展開し、160℃で10分加熱乾燥してキャスト法により固形分を取り出した。次にこの固形分を用いて、圧力25kg/cm2、温度185℃で90分間プレスを行って、樹脂板を得た。
このようにして得られた樹脂板を用いて、比誘電率(1GHz)、誘電正接(1GHz)について、以下の方法で測定した。
ワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロスに含浸塗工し、160℃で10分加熱乾燥して樹脂含有量55重量%のプリプレグを得た。
次に、このプリプレグを4枚重ね、18μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力25kg/cm2、温度185℃で90分間プレスを行って、銅張積層板を得た。
得られた銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板を得た。
(1)比誘電率及び誘電正接の測定法
Hewllet・Packerd社製比誘電率測定装置(製品名:HP4291B)を用いて、得られた樹脂板及び銅張積層板の評価基板の周波数1GHzでの比誘電率及び誘電正接を測定した。
(2)ガラス転移温度の測定
TMA試験装置を用い、得られた銅張積層板の評価基板の熱膨張特性を観察することにより評価した。
(3)難燃性の評価
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板から、長さ127mm、幅12.7mmに切り出した試験片を作製し、UL94の試験法(V法)に準じて評価した。
(4)はんだ耐熱性の評価
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板を作製し、温度288℃のはんだ浴に、評価基板を20秒間浸漬した後、外観を観察することによりはんだ耐熱性を評価した。
(5)吸湿性(吸水率)の評価
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板を作製し、平山製作所(株)製プレッシャー・クッカー試験装置を用いて、121℃、2atmの条件で4時間までプレッシャー・クッカー処理を行った後、評価基板の吸水率を測定した。
(6)接着性(ピール強度)の評価
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより1cm幅の銅箔を形成して評価基板を作製し、レオメータを用いてピール強度を測定した。
産業上の利用可能性
Claims (4)
- 成分(2)、成分(3)及び成分(4)の総和100重量部に対し、
成分(1)を1〜100重量部含む熱硬化性樹脂組成物であって、
前記成分(3)100重量部に対して、
前記成分(2)が50〜100重量部であり、
前記成分(4)が0〜47.2重量部であり、
前記成分(1)が、二置換ホスフィン酸の金属塩であり、
前記成分(2)が、下記:
(2−1)
(a)一般式(II):
式中、R3は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜5個の炭化水素基であり;R4は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数1〜5個の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は水酸基であり;xは、0〜3の整数であり;mは、自然数であり、共重合体中のモノマー単位の繰り返し数を示す、
で示されるモノマー単位(a)、及び
(b)一般式(III):
式中、nは、自然数であり、共重合体中のモノマー単位の繰り返し数を示す、
で示されるモノマー単位(b)を含む共重合樹脂;
(2−2)
(c)一般式(IV):
式中、R5は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜5個の炭化水素基であり;R6は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数1〜5個の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は水酸基であり;yは、0〜3の整数であり;pは、自然数であり、共重合体中のモノマー単位の繰り返し数を示す、
で示されるモノマー単位(c)、及び
(d)一般式(V):
式中、R7は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜5個の炭化水素基であり;qは、自然数であり、共重合体中のモノマー単位の繰り返し数を示す、
で示されるモノマー単位(d)を含む共重合樹脂;及び
(2−3)
(e)一般式(VI):
式中、rは、自然数であり、重合体中のモノマー単位の繰り返し数を示す、
で示されるモノマー単位(e)を含む樹脂
からなる群より選択される1以上の樹脂であり、
前記成分(3)が、熱硬化性の窒素原子含有樹脂であり、前記窒素原子含有樹脂がシアネートエステル樹脂とトリアリルイソシアヌレートより選択されるいずれか1つ、又はその両方を含み、
前記成分(4)が、エポキシ樹脂であることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - 前記成分(3)100重量部に対して、前記成分(4)が0〜47.2(但し、0を除く)重量部である、請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂組成物の1GHz以上の周波数における比誘電率が3.0以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
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