JP4259029B2 - マイクロパウダーおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、マイクロパウダーおよびその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
光学異方性を示す液晶ポリエステルは、優れた電気絶縁性、低吸湿性、耐熱性等を有することから、電子部品用材料として注目されている。近年、電子部品の軽薄短小化に伴い、この液晶ポリエステルを薄膜として使用することが検討されてきた。
液晶ポリエステルを薄膜化する方法としては、マイクロパウダーを用いる粉体塗装や、マイクロパウダーを分散した溶液を用いて塗膜を形成する方法が知られている。しかしながら、流動開始温度が高い液晶ポリエステルはその弾性が高いために、液晶ポリエステルのペレットを粉砕しても、粉体塗装や、マイクロパウダーを分散した溶液を用いて塗膜を形成する方法などにより液晶ポリエステルの薄膜を得ることは難しかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、薄膜を膜厚精度良く製造し得るマイクロパウダーを提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記したような問題がないマイクロパウダーを見出すべく、鋭意検討を重ねた結果、流動開始温度が200℃以上270℃以下の液晶ポリエステルを機械粉砕して得られる平均粒径が0.5〜10μmのマイクロパウダーが、薄膜を膜厚精度良く製造し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0005】
即ち、本発明は、流動開始温度が200℃以上270℃以下の液晶ポリエステルを機械粉砕して得られ、平均粒径が0.5〜10μmであることを特徴とするマイクロパウダーの製造方法を提供するものである。
【0006】
本発明で使用される液晶ポリエステルは、溶融時に光学異方性を示し、流動開始温度が200℃以上270℃以下、好ましくは230℃以上270℃以下、より好ましくは240℃以上260℃以下の液晶ポリエステルである。
流動開始温度が200℃未満であると、膜の強度が弱く脆くなり、流動開始温度が270℃を超えると、50μm以下に粉砕することが困難となる。
ここで、流動開始温度は、内径1mm、長さ10mmのノズルをもつ毛細管レオメータを用い、100kgf/cm2の荷重下において4℃/分の昇温速度で加熱溶融体をノズルから押し出す時に、溶融粘度が48000ポイズを示す温度を意味する。
【0007】
該液晶ポリエステルとしては、例えば、
(1)芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジカルボン酸および芳香族ジオールの組み合わせからなるもの、
(2)異種の芳香族ヒドロキシカルボン酸からなるもの、
(3)芳香族ジカルボン酸と芳香族ジオールとの組み合わせからなるもの、
(4)ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステルに芳香族ヒドロキシカルボン酸を反応させたもの、
などが挙げられる。
なお、芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジカルボン酸、芳香族ジオールの代わりに、それらのエステル形成性誘導体を使用してもよい。
【0008】
カルボン酸のエステル形成性誘導体としては、例えば、カルボキシル基が、エステル生成反応を促進するような、酸塩化物、酸無水物となっているもの、カルボキシル基が、エステル交換反応によりポリエステルを生成するように、アルコール類やエチレングリコールなどとエステルを形成しているものなどが挙げられる。
また、フェノール性水酸基のエステル形成性誘導体としては、例えば、エステル交換反応によりポリエステルを生成するように、フェノール性水酸基が、カルボン酸類とエステルを形成しているものが挙げられる。
【0009】
また、芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジカルボン酸、芳香族ジオールは、エステル形成性を阻害しなければ、メチル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基などのアリール基、塩素、弗素などのハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【0010】
該液晶ポリエステルを構成する繰り返し構造単位としては、下記のものを例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【0011】
芳香族ヒドロキシカルボン酸に由来する繰り返し構造単位:
上記の繰り返し構造単位は、ハロゲン原子またはアルキル基で置換されていてもよい。
【0012】
芳香族ジカルボン酸に由来する繰り返し構造単位:
上記の繰り返し構造単位は、ハロゲン原子、アルキル基またはアリール基で置換されていてもよい。
【0013】
芳香族ジオールに由来する繰り返し構造単位:
上記の繰り返し構造単位は、ハロゲン原子、アルキル基またはアリール基で置換されていてもよい。
【0014】
なお、上記の構造単位中、アルキル基としては、メチル基、エチル基、t-ブチル基などの炭素数1〜10のアルキル基が挙げられ、アリール基としては、フェニル基などの炭素数6〜20のアリール基が挙げられ、ハロゲン原子としては、塩素、弗素などが挙げられる。
【0015】
該液晶性ポリエステルは、前記A1式で表される繰り返し単位を少なくとも30モル%含むことが好ましい。繰り返し構造単位の好ましい組み合わせとしては、例えば、下式(a)〜(f)が挙げられる。
(a):(A1)、(B1)、(C3)、または(A1)、(B1)と(B2)の混合物、(C3)。
(b):(a)の構造単位の組み合わせのものにおいて、(C3)の一部または全部を(C1)に置き換えたもの。
(c):(a)の構造単位の組み合わせのものにおいて、(C3)の一部または全部を(C2)に置き換えたもの。
(d):(a)の構造単位の組み合わせのものにおいて、(C3)の一部または全部を(C4)に置き換えたもの。
(e):(a)の構造単位の組み合わせのものにおいて、(C3)の一部または全部を(C4)と(C5)の混合物に置き換えたもの。
(f):(a)の構造単位の組み合わせのものにおいて、(A1)の一部を(A2)に置き換えたもの。
【0016】
また、該液晶ポリエステルは、液晶性発現の観点から、p―ヒドロキシ安息香酸(A1)に由来する繰り返し構造単位30〜80mol%、ヒドロキノン(C1)および4,4'―ジヒドロキシビフェニル(C3)からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物に由来する繰り返し構造単位10〜35mol%、テレフタル酸(B1)、イソフタル酸(B2)およびナフタレンジカルボン酸(B3)からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物に由来する繰り返し構造単位10〜35mol%からなることが好ましい。
さらに、該液晶ポリエステルは、耐熱性及び剛性の観点から、p―ヒドロキシ安息香酸(A1)に由来する繰り返し構造単位40〜70mol%、4,4'―ジヒドロキシビフェニル(C3)に由来する繰り返し構造単位15〜30mol%、テレフタル酸(B1)またはテレフタル酸(B1)とイソフタル酸(B2)の混合物に由来する繰り返し構造単位15〜30mol%からなることがより好ましい。
【0017】
本発明に使用する液晶ポリエステルの製造方法は、特に限定されないが、例えば、芳香族ヒドロキシカルボン酸および芳香族ジオールからなる群から選ばれる少なくとも1種を脂肪酸無水物でアシル化してアシル化物を得、該アシル化物と芳香族ヒドロキシカルボン酸および芳香族ジカルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種とをエステル交換するなどの方法により得ることができる。
ここで、使用される脂肪酸無水物としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸等の低級脂肪酸無水物が挙げられるが、コスト及び取り扱い性から無水酢酸が好ましく使用される。
フェノール性水酸基をアシル化する際の脂肪酸無水物の使用量は、フェノール性水酸基に対して1.05〜1.1倍当量であることが好ましい。
アシル化反応は、130〜180℃で30分〜20時間反応させることが好ましく、140〜160℃で1〜5時間反応させることがより好ましい。
エステル交換(重縮合)反応は、130〜400℃の範囲で0.1〜50℃/分の割合で昇温させながら反応させることが好ましく、150〜350℃の範囲で0.3〜5℃/分の割合で昇温させながら反応させることがより好ましい。
エステル交換(重縮合)反応の後に、種々の物性を向上せしめるために固層重合を行なってもよい。
【0018】
液晶ポリエステルの流動開始温度を200℃〜270℃にするためには、アシル化及びエステル交換反応を100℃〜350℃で、常圧下、不活性気体雰囲気中で行うことが好ましく、アシル化及びエステル交換反応を150〜330℃で常圧下、不活性気体雰囲気中で行うことがより好ましく、エステル交換反応を300℃以上の温度で1時間以上行うことがさらに好ましい。
【0019】
本発明のマイクロパウダーは、溶融時に光学的異方性を示し、流動開始温度が200℃〜270℃の液晶ポリエステルを、粉砕(微粉砕)することにより得ることができる。粉砕(微粉砕)は、機械粉砕であることが好ましい。
液晶ポリエステルがペレット形状や、シート状、塊など平均径1cm以上の場合は、必要に応じて粗粉砕後、粉砕(微粉砕)することにより、マイクロパウダーを得ることができる。
粗粉砕方法としては、例えば、ジョークラッシャー、ジャイレトリークラッシャー、コーンクラッシャー、ロールクラッシャー、ロールクラッシャー、インパクトクラッシャー、ハンマークラッシャー、粗砕カッターなどを用いる方法が挙げられる。
また、粉砕(微粉砕)の方法としては、ロッドミル、ボールミル、振動ロッドミル、振動ボールミル、パンミル、ローラミル、インパクトミル、円盤形ミル、攪拌摩砕ミル、流体エネルギーミル、ジェットミルなどが用いる方法が挙げられる。
粗粉砕、粉砕(微粉砕)の条件は、特に限定されないが、湿式では加水分解する可能性があるため、乾式で粉砕を行うことが好ましい。
粗粉砕により、粉砕(微粉砕)を行なうためのジェット粉砕機などに供給できる大きさ程度まで粉砕すればよく、平均粒径0.5〜5mm程度まで粉砕することが取り扱いの面から好ましい。
粉砕(微粉砕)は、例えば、ジエット粉砕機を使用する場合などには、粉砕機の型式などにもよるが、ノズル圧を0.5〜1MPaで、0.5kg/Hr以上の処理速度で行うことが生産性の観点から好ましい。
【0020】
上記のようにして得られるマイクロパウダーは、さらに熱処理して用いることが好ましい。
熱処理の方法としては、例えば、ジフェニルとジフェニルエーテルの混合物やジフェニルスルホンなどの高沸点溶媒中で該マイクロパウダーを150℃〜350℃の温度で攪拌した後、高沸点溶媒を除去する方法、150℃〜350℃の温度で不活性気体雰囲気下又は減圧下に1〜20時間処理する方法などが挙げられる。
熱処理の温度が150℃未満では、熱処理の効果が少ない傾向があり、350℃を超える温度で熱処理すると分解反応が生じる傾向がある。
熱処理の装置としては、例えば、乾燥機、反応機、イナートオーブン、混合機、電気炉等が挙げられる。
【0021】
マイクロパウダーを熱処理する際、熱処理の昇温速度、処理温度は液晶ポリエステル粒子を融着させないように適宜選択することが好ましい。融着が起こると、反応の進行が妨げられる傾向がある。熱処理後により融着が生じ、粒径が大きくなった場合は、解砕などの方法により粉砕、好ましくは機械粉砕して、粒径を熱処理前と同程度に戻して使用することができる。
熱処理の雰囲気としては、不活性気体雰囲気または減圧雰囲気が好ましく、不活性気体としては、例えば、窒素、ヘリウム、アルゴン、炭酸ガスなどが挙げられる。
【0022】
熱処理して得られるマイクロパウダーの流動開始温度は、280℃〜420℃であることが耐熱性、機械的特性に優れているため好ましく、310℃〜390℃であることがより好ましい。流動開始温度が280℃より低いとアウトガスの問題を生じる傾向があり、また流動開始温度が420℃を超えると分解反応を伴い、膜強度が低下する傾向がある。
【0023】
得られたマイクロパウダーを用いてフィルム(薄膜)を製造する方法としては、粉体塗装法、分散液を用いる方法などが挙げられる。
粉体塗装としては、例えば、300〜420℃の温度で、10〜40分間焼き付ける方法などが挙げられる。
分散液を用いる方法としては、例えば、水や有機溶剤にマイクロパウダーを固形分10%以上になるよう分散させた液を基材に塗布した後、水や有機溶剤を乾燥処理する方法などが挙げられる。
ここで、有機溶剤としては、一般の有機溶剤であれば特に限定されないが、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソプロパノール、トルエンなどが挙げられる。
【0024】
本発明のマイクロパウダーは、静電塗装用の粉体塗料や、絶縁用の有機フィラーとして使用することができる。
【0025】
【実施例】
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明が実施例により限定されないことは言うまでもない。
【0026】
製造例1
攪拌装置、トルクメータ、窒素ガス導入管、温度計及び還流冷却器を備えた反応器に、p―ヒドロキシ安息香酸 911g(6.6モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル 409g(2.2モル)、テレフタル酸 274g(1.65モル)、イソフタル酸91g(0.55モル)及び無水酢酸 1235g(12.1モル)を仕込んだ。反応器内を十分に窒素ガスで置換した後、窒素ガス気流下で15分かけて150℃まで昇温し、温度を保持して3時間還流させた。
その後、留出する副生酢酸及び未反応の無水酢酸を留去しながら2時間50分かけて300℃まで昇温し、トルクの上昇が認められる時点を反応終了とみなし、溶融状態で内容物をバットの中に取り出した。得られた液晶ポリエステルの収量は1430gであった。取り出した液晶性ポリエステルをセイシン企業製・オリエントVM-16竪型粉砕機で1mm以下の粗粒子に粉砕した後、流動開始温度を測定したところ239℃であり、280℃以上の温度では溶融状態で光学異方性を示した。この粗粒子の平均粒径は、500μmであった。
【0027】
製造例2
製造例1により得られた粗粒子(平均粒径500μm)を窒素雰囲気下に室温から250℃まで1時間かけて上げ、250℃から285℃まで5時間かけて上げ、285℃で3時間熱処理した後、取り出した。得られた粗粒子の流動開始温度は327℃であった。
【0028】
実施例1
製造例1で得られた流動開始温度239℃の粗粒子(平均粒径500μm)を、セイシン企業(株)製STJ-200ジェットミルにて微粉砕した結果、平均粒径5.2μmの液晶ポリエステルのマイクロパウダーが得られた。得られたマイクロパウダーを窒素雰囲気下に室温から250℃まで1時間かけて上げ、250℃から292℃まで5時間かけて上げ、292℃で3時間熱処理した後、取り出した。得られたマイクロパウダーの流動開始温度は326℃であった。得られたマイクロパウダーを用いて、焼き付け条件、370℃、20分で粉体塗装した結果、膜厚精度±10%以下の厚み50μmの薄膜を得ることができた。
【0029】
比較例1
製造例2で得られた流動開始温度327℃の粗粒子(平均粒径500μm)を、セイシン企業(株)製STJ-200ジェットミルにて微粉砕した結果、平均粒径は450μmであった。その結果、粉体塗装により50μmの膜厚のものを得ることはできなかった。
【0030】
【発明の効果】
本発明によれば、薄膜を精度よく製造し得るマイクロパウダーを提供することが可能となる。
Claims (3)
- 流動開始温度が200℃以上270℃以下の液晶ポリエステルを粗粉砕方法と微粉砕方法の2段階で粉砕し、さらに不活性気体の雰囲気下で熱処理し、熱処理の後、さらに粉砕して得られることを特徴とする、平均粒径が0.5〜10μmの液晶ポリエステルのマイクロパウダーの製造方法。
- 液晶ポリエステルが、芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジオールおよび芳香族ジカルボン酸からなる液晶ポリエステルである、請求項1に記載のマイクロパウダーの製造方法。
- 液晶ポリエステルが、芳香族ヒドロキシカルボン酸および芳香族ジオールからなる群から選ばれる少なくとも1種を脂肪酸無水物によりアシル化して得たアシル化物と、芳香族ヒドロキシカルボン酸および芳香族ジカルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種とをエステル交換して得られる液晶ポリエステルである請求項1または2に記載のマイクロパウダーの製造方法。
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