JP6913523B2 - 芳香族ポリエステル粒子および芳香族ポリエステル粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
−O−Ar1−CO− (1)
(Ar1は、1,4−フェニレン基、2,6−ナフチレン基又は4,4’−ビフェニレン基を表す。)
本実施形態の芳香族ポリエステル粒子は、流動開始温度が400℃以上である芳香族ポリエステルを形成材料とし、投影像の円形度が0.80以上1.00以下である。
(Ar1は、1,4−フェニレン基、2,6−ナフチレン基又は4,4’−ビフェニレン基を表す。)
また「実質的に」とは、繰返し単位(1)を、全繰返し単位に対して90モル%以上含むことを意味し、95モル%以上が好ましく、98モル%以上がより好ましい。
−O−Ar3−O− (3)
(Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニリレン基又は下記式(4)で表される基を表す。Ar2又はAr3で表される前記基にある水素原子は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。)
(Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、フェニレン基又はナフチレン基を表す。Zは、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基又はアルキリデン基を表す。)
円形度=4π×粒子画像の面積/(粒子画像の面積と同じ面積を有する円の周長)2 (S1)
本実施形態における芳香族ポリエステル粒子の製造方法は、原料モノマーを溶融重合させて、低分子量の芳香族ポリエステルの塊状物を生成する工程と、得られた低分子量の芳香族ポリエステルの塊状物を、粉砕する工程と、粉砕する工程で得られた不定形粒子を、機械的処理により球形化する工程と、球形化する工程で得られた粒子を固相重合させる工程と、を有する。
(式中、Rはメチル基、エチル基、n−プロピル基またはイソプロピル基を表す。Ar1は、上記式(1)と同様である。)
芳香族ポリエステルの流動開始温度を、流動特性評価装置(株式会社島津製作所製、「フローテスターCFT−500型」)を用いて測定した。
まず、エタノールに芳香族ポリエステル粒子を極少量添加し、超音波洗浄機を用いて懸濁液を調製した。次に、スポイトを用いて懸濁液をアルミ箔上に滴下し、薄く伸ばした後、エタノールを蒸発させた。次に、アルミ箔上の芳香族ポリエステル粒子にPt−Pd蒸着を行い、SEM観察用の試料を得た。
円形度=4π×粒子画像の面積/(粒子画像の面積と同じ面積を有する円の周長)2 (S1)
まず、芳香族ポリエステル粒子約100mgを水中に分散させた。次に、得られた分散液について、レーザー回折/散乱式粒子径分布測定装置(株式会社堀場製作所の「LA−950」)を用いて、芳香族ポリエステル粒子の粒度分布を得た。得られた芳香族ポリエステル粒子の粒度分布の累積体積分布図に基づいて、小径側から累積百分率50%における粒子径を測定することにより体積平均粒子径を算出した。同様の方法で、小径側から累積百分率10%における粒子径(D10)と、累積百分率90%の粒子径(D90)とを算出した。
攪拌装置、トルクメータ、窒素ガス導入管、温度計及び還流冷却器を備えた反応器内を十分に窒素ガスで置換した後、反応器に4−ヒドロキシ安息香酸70.0質量部、無水酢酸58.3質量部を投入し、内温が140℃となるまでゆっくり昇温し、3時間撹拌した。さらに300℃まで約2時間かけて昇温し、その後、反応生成物を冷却し、芳香族ポリエステルのプレポリマー(芳香族ポリエステルの塊状物)を得た(塊状物を生成する工程)。
製造例で得られた芳香族ポリエステルの不定形粒子を、乾式の摩擦式ミル(ホソカワミクロン株式会社製、「ノビルタ」)を用いて、ローターの回転数および運転時間を適宜調節することにより、球形化処理した(球形化する工程)。球形化後の粒子の体積平均粒子径は63μm、D10は24μm、D90は107μm、円形度は0.85であった。
製造例で得られた芳香族ポリエステルの不定形粒子を、窒素ガス雰囲気下、室温から370℃まで9時間かけて昇温し、さらに370℃で5時間保持することにより、固相重合させた(固相重合させる工程)。
比較例1で得られた芳香族ポリエステル粒子を、乾式の摩擦式ミル(ホソカワミクロン株式会社製、「ノビルタ」)により実施例1と同じ条件にて球形化処理し、芳香族ポリエステル粒子を得た。図3は、比較例2の芳香族ポリエステル粒子のSEM画像である。得られた芳香族ポリエステル粒子の流動開始温度は、400℃以上、体積平均粒子径は81μm、D10は54μm、D90は111μm、円形度は0.78であった。
[芳香族ポリエステル粒子の強度]
芳香族ポリエステル粒子の強度を、微小圧縮試験機(株式会社島津製作所製、「MCT−510」)を用いて測定した。
試験力:490.0mN
負荷速度:4.8420mN/秒
(式(S2)において、C(x)は10%強度(MPa)、Pは芳香族ポリエステル粒子の粒子径が10%変位したときの試験力(N)、dは、芳香族ポリエステル粒子の粒子径(mm)を表す。)
漏斗を接続したガラス管(マルエムディスポピペット(硼珪酸ガラス)3mL)を用い、漏斗の上方からガラス管に芳香族ポリエステル粒子約3gを一気に投入した。この試験を2回行った。
Claims (5)
- 流動開始温度が400℃以上である芳香族ポリエステルを形成材料とし、投影像の円形度が0.80以上1.00以下であり、
前記芳香族ポリエステルが、下記式(1)で表される繰返し単位を、全繰り返し単位に対して90モル%以上含む芳香族ポリエステル粒子。
−O−Ar 1 −CO− (1)
(Ar 1 は、1,4−フェニレン基、2,6−ナフチレン基又は4,4’−ビフェニレン基を表す。) - 体積平均粒子径が30μm以上100μm以下である請求項1に記載の芳香族ポリエステル粒子。
- 請求項1または2に記載の芳香族ポリエステル粒子の製造方法であって、
芳香族ポリエステルの塊状物を生成する工程と、
前記塊状物を、粉砕する工程と、
前記粉砕する工程で得られた不定形粒子を、機械的処理により球形化する工程と、
前記球形化する工程で得られた粒子を固相重合させる工程と、を有する芳香族ポリエステル粒子の製造方法。 - 前記機械的処理は、乾式の摩擦式ミルを用いた圧縮せん断処理である請求項3に記載の芳香族ポリエステル粒子の製造方法。
- 前記粉砕する工程において、前記不定形粒子の体積平均粒子径が30μm以上100μm以下となるように前記塊状物を粉砕する請求項3または4に記載の芳香族ポリエステル粒子の製造方法。
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