JP3995022B2 - 半導体用接着組成物、それを用いた半導体装置および半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Description
次に、前記工程により得られた(e)プラスチックフィルムと半導体用接着組成物付半導体ウェハとテープフレームをダイシングテープに貼り付ける。この際、(e)プラスチックフィルムと半導体用接着組成物付半導体ウェハは、バンプ電極と反対側の面をダイシングテープの粘着面に粘着させるようにする。その後、ダイシングを行う。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以下、BAHFとする)24.54g(0.067モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(以下、SiDAとする)4.97g(0.02モル)、末端封止剤として、3−アミノフェノール(以下、3−Aphとする)2.18g(0.02モル)をNMP80gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(以下、ODPAとする)31.02g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸させながら、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が7.4重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドAを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF18.31g(0.05モル)、SiDA7.46g(0.03モル)、末端封止剤として、3−Aph4.37g(0.04モル)をNMP150gに溶解させた。ここに2,2−ビス(4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル)プロパン二無水物(以下、BSAAとする)52g(0.1モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が8.3重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドBを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF14.65g(0.04モル)、SiDA9.96g(0.04モル)をNMP130gに溶解させた。ここに2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(以下、6FDAとする)44.42g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で2時間撹拌した。ここに末端封止剤として3−Aph3.27g(0.04モル)を加え、50℃で2時間攪拌後、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が12.4重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドCを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF29.3g(0.08モル)、SiDA4.97g(0.02モル)をNMP130gに溶解させた。ここにODPA28.54g(0.092モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で2時間撹拌した。ここに末端封止剤として4−ヒドロキシフタル酸無水物3.28g(0.02モル)を加え、50℃で2時間攪拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸させながら、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が14重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドDを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF29.3g(0.08モル)、SiDA4.97g(0.02モル)をNMP130gに溶解させた。ここにODPA28.54g(0.092モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で2時間撹拌した。ここに末端封止剤として4−ニトロフェニルサリチル酸5.18g(0.02モル)を加え、50℃で2時間攪拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸させながら、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が14.2重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドEを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100ml、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間撹拌し、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.2g(0.3モル)をガンマブチロラクトン(GBL)100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここにGBL50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間撹拌した。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、トルエン1lに投入してヒドロキシル基含有酸無水物(I)を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF25.64g(0.07モル)、SiDA4.97g(0.02モル)、末端封止剤として、3−Aph2.18g(0.02モル)をNMP150gに溶解させた。ここにODPA15.51g(0.05モル)、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)14.71g(0.05モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が7.3重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドHを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF14.65g(0.04モル)、SiDA12.42g(0.05モル)、末端封止剤として、3−Aph2.18g(0.02モル)をNMP80gに溶解させた。ここにODPA31.02g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸させながら、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が19.1重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドIを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF28.2g(0.077モル)、SiDA0.75g(0.003モル)、末端封止剤として、3−Aph4.37g(0.04モル)をNMP80gに溶解させた。ここにODPA31.02g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸させながら、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、で、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が1.1重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドJを得た。得られたポリマー2gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
固形エポキシ化合物
エピコート157S70(商品名、エポキシ当量:210g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エピコート154(商品名、エポキシ当量:180g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エポトートYH−434L(商品名、エポキシ当量:130g/eq、東都化成(株)製)
エピコート1001(商品名、エポキシ当量:460g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)。
エピコート828(商品名、エポキシ当量187g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エピコート1750(商品名、エポキシ当量158g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エピクロンHP−4032(商品名、エポキシ当量152g/eq、大日本インキ化学工業(株)製)
エピコート152(商品名、エポキシ当量175g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)。
2−フェニルイミダゾール(商品名2PZ、四国化成工業(株)製、非水溶性)
2−エチル−4−メチルイミダゾール(商品名2E4MZ、四国化成工業(株)製、水溶性)
球状シリカフィラー
SO−E5(商品名、アドマテックス(株)製)
カルボキシル化NBR
PNR−1HC(商品名、JSR(株)製)
溶剤:メチルエチルケトン。
実施例1〜6および比較例1〜6の各成分について表1に示す配合比になるように調合した。なお、フィラーを配合している半導体用接着組成物はボールミルを用いてフィラー分散処理を行った。
1.ラミネート工程および評価
ロール状に巻き取られた半導体用接着シート材料のバンプ電極への埋め込みは、貼り合わせ装置(テクノビジョン(株)製、モデル900S)を用いた。
前記1.で得られた半導体ウェハのテープフレーム、およびダイシングテープへの固定は、ウェハマウンター装置(テクノビジョン(株)製、FM−1146−DF)を用い、バンプ電極とは反対側のウェハ基板面にダイシングテープ(リンテック(株)製、D−650)を貼り合わせることによって行った。次いで残りのプラスチックフィルムを除去した。ダイシング装置(DISCO(株)製、DFD−6240)の切削ステージ上に、半導体用接着組成物面が上になるようテープフレームを固定して、ダイシング装置の顕微鏡付きCCDカメラにてアライメントを行った。アライメントは半導体ウェハに配列するバンプ電極でアライメントした場合と半導体ウェハ面のアライメントマークでアライメントした場合の二通りの方法で実施した。この時、すべてのバンプ電極あるいは半導体ウェハ面の全てのアライメントマークについて認識ができた場合を○、全く認識できなかった場合を×とした。結果は、表のダイシング工程におけるアライメントマーク認識性に示した。なお、実施例5および6のアライメントマークの認識のために要した時間は、実施例1〜4および実施例7の2倍であった。
ダイシング装置:DFD−6240(DISCO(株)製)
半導体チップサイズ:2.5×16.5mm
ブレード:NBC−ZH 127F−SE 27HCCC
スピンドル回転数:25000rpm
切削速度:50mm/s
切削深さ:ダイシングテープの深さ20μmまで切り込む
カット:ワンパスフルカット
カットモード:ダウンカット
切削水量:3.7L/分
切削水および冷却水:温度23℃、電気伝導度0.5MΩ・cm(超純水に炭酸ガスを注入)。
前記2.で作製したバンプ電極が半導体用接着組成物で埋め込まれた半導体チップの回路基板への接続は、フリップチップボンディング装置(トライテック(株)製、DB−100)を用いた。また、錫メッキを施した厚さ9μmのパッド電極が付いている、厚さ50μmのポリイミドフィルムを回路基板とした。前記2.で作製した半導体チップのバンプ電極とパッド電極付きポリイミドフィルム回路基板上のパッド電極が重なるようにアライメントを行った。この時、すべてのバンプ電極あるいは半導体ウェハ面の全てのアライメントマークについて認識ができた場合を○、全く認識できなかった場合を×とした。結果は、表のボンディング工程におけるアライメントマーク認識性に示した。
前記3.で作製した半導体付き回路基板の初期導通性および熱衝撃試験後導通性を評価した。導通性評価はデジタルマルチメーター(アドバンテスト(株)製、TR6847)を用いて測定した。初期導通性は前記3.で作製した半導体付き回路基板20個について評価を行い、一箇所でも導通不良(抵抗値が無限大となり断線している)があれば不良とし、半導体付き回路基板20個あたりの不良品の個数を表2に示した。熱衝撃試験は、前記初期導通性の良品について評価した。半導体付き回路基板を−40℃で5分間維持後、125℃で5分間維持を1サイクルとして、これを1000サイクル行った後の半導体付き回路基板の導通性を評価した。初期導通性試験の良品の20個について評価を行い、一箇所でも導通不良(抵抗値が無限大となり断線している)があれば不良とし、半導体付き回路基板20個あたりの不良品の個数を表2に示した。
前記4.の熱衝撃試験評価後の半導体付き回路基板を液晶パネルに組み込み半導体装置を作製し、表示テストを行った。表示されたものは○、それ以外の表示されない、またはノイズが発生しているものは×とした。
表1の組成比に基づいて作製した半導体用接着組成物ワニスを用い、プラスチックフィルムとして、ポリプロピレンフィルムをシリコーン系の離型処理を行った厚さ38μmポリエチレンテレフタレートフィルムに換えた以外は実施例1と同様にして半導体用接着シート材料を得た。
表1の組成比に基づいて作製した半導体用接着組成物ワニスを用い、塗布用のプラスチックフィルムとして、離型処理をしていない厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを用いた以外は実施例1と同様にして半導体用接着シート材料を得た。
実施例1〜8および比較例1〜6のワニス組成を表1に、評価結果を表2に示した。
表3に記載された組成比で、実施例1と同様に半導体用接着組成物ワニスを作製した。この半導体用接着組成物ワニスを、スリットダイコーター(塗工機)を用いて、厚さ80μmの未延伸ポリプロピレンフィルム(商品名、トレファンNO型番ZK−99、東レ(株)製)の親水化処理を行っていない面上に塗布し、その後75℃で4分間乾燥を行った。乾燥後の半導体用接着組成物上にプラスチックフィルムとして厚さ15μmの2軸延伸ポリプロピレンフィルム(商品名、トレファンBO型番YK57)の未処理面を重ね、加熱ロール温度40℃でラミネートし、直径7.6cmの紙管にロール状に巻き取り、半導体用接着層の厚さが30μmの半導体用接着シート材料を得た。
表3〜14に記載された組成比で、実施例1と同様に半導体用接着組成物ワニスを作製した。得られた各半導体用接着組成物ワニスを、実施例9と同様にしてフィルムに塗布し、半導体用接着シート材料を得た。実施例9と同様にして評価し、得られた結果を表3〜14に示す。
有機溶剤可溶性ポリイミド
有機溶剤可溶性ポリイミドA(前記の合成物)
有機溶剤可溶性ポリイミドB(前記の合成物)
有機溶剤可溶性ポリイミドC(前記の合成物)
PI−101(商品名、丸善石油化学(株)製)、なお、4gのPI−101にテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
エピコート157S70(商品名、エポキシ当量:210g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エピクロンHP−7200H(商品名、エポキシ当量:280g/eq、大日本インキ化学工業(株)製)。
エピコート828(商品名、エポキシ当量187g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エピコートYX8000(商品名、エポキシ当量205g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)。
2PZ(商品名、四国化成工業(株)製、非水溶性)
2E4MZ(商品名、四国化成工業(株)製、水溶性)
溶剤:メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、n−プロピルアルコール。
表15〜16の組成比に基づいて作製した半導体用接着組成物ワニスを用い、前記3.フリップチップボンディング時間を60sにした以外は実施例9と同様にして評価した。
表17に記載された組成比で、実施例1と同様に半導体用接着組成物ワニスを作製した。得られた各半導体用接着組成物ワニスを、実施例9と同様にしてフィルムに塗布し、半導体用接着シート材料を得た。実施例9と同様にして評価し、得た結果を表17に示す。
表7の実施例40に記載された組成比で実施例1と同様にして半導体用接着組成物ワニスを作製した。この半導体用接着組成物ワニスを、スリットダイコーター(塗工機)を用いて、厚さ80μmの未延伸ポリプロピレンフィルム(商品名、トレファンNO型番ZK−99、東レ(株)製)の親水化処理を行っていない面上に塗布し、その後75℃で4分間乾燥を行った。乾燥後の半導体用接着組成物上に、厚さ160μmの粘着剤層が形成されたプラスチック製ベースフィルム(商品名、BGE−124S、トーヨーアドテック(株)製)を、粘着剤層面が半導体用接着組成物に粘着するように、加熱ロール温度25℃でラミネートし、直径7.6cmの紙管にロール状に巻き取った。これにより、ポリプロピレンフィルム、半導体用接着組成物層、粘着剤層、プラスチックフィルムがこの順に4層積層されたバックグラインドテープ機能と半導体接着機能を併せ持つ半導体用接着シート材料を得た。
2 組成物の割れ・欠け部
3 クラック
4 欠損部長さ
5 切削端部
6 最大欠損部長さ
7 十字のアライメントマーク
8 文字太さ(20μm)
9 文字長さ(140μm)
10 円状のアライメントマーク
11 直径(100μm)
12 四角形のアライメントマーク
13 四角形の短辺長さ(10μm)
14 四角形の長辺長さ(50μm)
15 正三角形のアライメントマーク
16 正三角形の辺長さ(30μm)
Claims (10)
- (a)有機溶剤可溶性ポリイミドと(b)エポキシ化合物、(c)硬化促進剤とを含有し、(b)エポキシ化合物を100重量部に対し、(a)有機溶剤可溶性ポリイミドを15〜90重量部、(c)硬化促進剤を0.1〜10重量部含有し、(b)エポキシ化合物が25℃、1.013×105N/m2において液状である化合物と25℃、1.013×105N/m2において固形である化合物を含有し、液状であるエポキシ化合物の含有量が全エポキシ化合物に対し20重量%以上60重量%以下であり、(a)有機溶剤可溶性ポリイミドが、一般式(2)〜(7)のいずれかで表される構造を有し、かつエポキシ基と反応可能な官能基を側鎖および末端に各々少なくとも一つ有するポリマーであり、一般式(1)で表される構造を一般式(2)〜(7)中のR4としてポリマー全量に対し2〜15重量%有する半導体用接着組成物。
- (c)硬化促進剤が水に不溶の化合物である請求項1記載の半導体用接着組成物。
- 波長350〜900nmにおける光線透過率が70%以上である請求項1記載の半導体用接着組成物。
- プラスチックフィルムの少なくとも片面に請求項1記載の半導体用接着組成物を形成したものであり、プラスチックフィルムと前記半導体用接着組成物との接着力が2N/m以上49N/m以下である半導体用接着シート材料。
- (d)プラスチックフィルム、請求項1記載の半導体用接着組成物、(e)プラスチックフィルムの順に積層され、(e)プラスチックフィルムと前記半導体用接着組成物間の接着力と(d)プラスチックフィルムと前記半導体用接着組成物間の接着力の差が5N/m以上である半導体用接着シート材料。
- 半導体ウェハ上に形成された請求項1記載の半導体用接着組成物のダイシングした後の切削状態が、半導体用接着組成物の切削端部を基準位置0μmとして半導体用接着組成物の欠損部分の最大長さが25μm以下である半導体用接着組成物付き半導体素子。
- 請求項1記載の半導体用接着組成物から得られた耐熱性樹脂を有する半導体装置。
- 電極が形成された半導体素子を複数個形成したウェハの上に、請求項1〜3のいずれか記載の半導体用接着組成物を有するプラスチックフィルムを半導体用接着組成物が形成されている面を素子側にして仮接着し、その後ダイシングにより個片化を行い、個片化した半導体用接着組成物付き半導体素子を実装基板に搭載し、半導体素子上に形成された電極と実装基板の上の電極を直接接触させることで電気的接続を行う半導体素子の製造方法。
- プラスチックフィルムと半導体用接着組成物の間に粘着剤層が形成されている請求項4記載の半導体用接着シート材料。
- 電極が形成された半導体素子を複数個形成したウェハの上に、請求項1〜3のいずれか記載の半導体用接着組成物、粘着剤層、プラスチックフィルムを、この順に形成し、続いて半導体素子が形成されていないウェハ面を研磨加工し、その後ダイシングにより個片化を行い、個片化した半導体用接着組成物付き半導体素子を実装基板に搭載し、半導体素子上に形成された電極と実装基板の上の電極を直接接触させることで電気的接続を行う半導体素子の製造方法。
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