JP3472245B2 - カーバメート誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

カーバメート誘導体及び農園芸用殺菌剤

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JP3472245B2 JP2000213726A JP2000213726A JP3472245B2 JP 3472245 B2 JP3472245 B2 JP 3472245B2 JP 2000213726 A JP2000213726 A JP 2000213726A JP 2000213726 A JP2000213726 A JP 2000213726A JP 3472245 B2 JP3472245 B2 JP 3472245B2
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隆弘 川島
潤悦 境
憲通 村松
真喜一 高垣
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なカーバメー
ト誘導体及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から多くのカルバミン酸誘導体が報
告されているが、本発明化合物のフェニル基にオキシム
エーテル基を有するカルバミン酸誘導体が優れた殺菌作
用を有することは知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なカーバメート誘導体及びそれを有効成分とする農園芸
用殺菌剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは新規な農園
芸用殺菌剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
のカーバメート誘導体(以下、本発明化合物という)が文
献未記載の新規化合物であり、且つ農園芸用殺菌剤とし
て顕著な効果を示すことを見いだし、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明は、(1)一般式[I]
【０００５】
【化2】
【０００６】｛式中、Xはハロゲン原子、C1〜C6アルキ
ル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルキル基又は
C1〜C6ハロアルコキシ基を表し、nは0又は1から4の整数
を表し、R1はC1〜C6アルキル基を表し、R2は水素原子、
C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキ
ニル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシC1〜C6
アルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アル
コキシカルボニル基、C1〜C6アルキルカルボニルC1〜C6
アルキル基又は置換されてもよいベンジル基を表し、R3
は水素原子又はC1〜C6アルキル基を表し、Gは酸素原
子、硫黄原子又は−NR4−基[R4は水素原子もしくはC1〜
C6アルキル基を表す。]を表し、Yは水素原子、C1〜C10
アルキル基(該基は同一か又は異なる一個以上の、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C3〜C6
シクロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モ
ノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ
基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニ
ル基、カルボキシル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、
C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルコキシイミ
ノ基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる
水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されても
よい)、C2〜C10アルケニル基(該基は同一か又は異なる
一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒド
ロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6
アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜
C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アル
キルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は
C(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子
又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)、C2
〜C10アルキニル基(該基は同一か又は異なる一個以上
の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シクロアルキ
ル基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、
モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミ
ノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、
C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボ
ニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異な
る水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されて
もよい)、C3〜C6シクロアルキル基(該基は同一か又は異
なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキ
ニル基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ
基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキル
アミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル
基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカ
ルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は
異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換さ
れてもよい)、C3〜C6シクロアルケニル基(該基は同一か
又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、ヒドロ
キシ基、C2〜C6アルキニル基、アミノ基、モノC1〜C6ア
ルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6
アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアル
キル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキ
シカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か
又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置
換されてもよい)、フェナシル基（該基は同一か又は異
なる一個以上の、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1
〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アル
キルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基で
置換されても良い）、アリール基(該基は同一か又は異
なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキ
ニル基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ
基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキル
アミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル
基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカ
ルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は
異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換さ
れてもよい)、ヘテロアリール基(該基は同一か又は異な
る一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1
〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニ
ル基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、
モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミ
ノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、
C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボ
ニル基又はC(O)NR 5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異な
る水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されて
もよい)、アリール−C1〜C6アルキル基(該基のアリール
は同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル
基、C2〜C6アルキニル基、置換されてもよいフェノキシ
基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モ
ノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ
基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1
〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、
C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルコキシイミ
ノC1〜C6アルキル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同
一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)
で置換されてもよい)、アリール−C2〜C6アルケニル基
(該基のアリールは同一か又は異なる一個以上の、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2
〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロキシ
基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキ
ルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アル
キルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカ
ルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR
5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子又はC1
〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)又はヘテロ
環−C1〜C6アルキル基(該基のヘテロ環は同一か又は異
なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキ
ニル基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ
基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキル
アミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル
基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカ
ルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は
異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換さ
れてもよい)を表し、Qは水素原子、ハロアルキル基、シ
アノ基、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、
C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル
基、C1〜C4アルキルスルホニル基又はフェニル基(該基
には一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1〜C4アルキル基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4アルキ
ニル基、ヒドロキシ基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハ
ロアルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキ
ルカルボニル基又はC1〜C4アルコキシカルボニル基が置
換されてもよい)を表す｝で示されるカーバメート誘導
体及び(2)これらを有効成分とする農園芸用殺菌剤であ
る。
【０００７】本明細書に記載された記号及び用語につい
て説明する。
【０００８】ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子又はヨウ素原子である。
【０００９】C1〜C10等の表記は、これに続く置換基の
炭素数が、この場合では1〜10であることを示してい
る。
【００１０】C1〜C6アルキル基とは、直鎖又は分岐鎖状
のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、n−プロ
ピル、iso-プロピル、n−ブチル、iso-ブチル、sec−ブ
チル、tert−ブチル、n−ペンチル、iso-ペンチル、ネ
オペンチル、n−ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,
1−ジメチルブチル等の基を挙げることができる。
【００１１】C1〜C10アルキル基とは、例えば前記のC1
〜C6アルキル基、ヘプチル、オクチル、1,1−ジエチル
ブチル、ノニル、デシル等の基を挙げることができる。
【００１２】C3〜C6シクロアルキル基とは、例えばシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル等の基を挙げることができる。
【００１３】C3〜C6シクロアルケニル基とは、例えば1
−シクロペンテン−1−イル、2−シクロペンテン−1−
イル、1−シクロヘキセン−1−イル、2−シクロヘキセ
ン−1−イル等の基を挙げることができる。
【００１４】C1〜C6ハロアルキル基とは、ハロゲン原子
によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を
示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ジフルオ
ロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペン
タフルオロエチル等の基を挙げることができる。
【００１５】C2〜C10アルケニル基とは、直鎖又は分岐
鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、1−プロペ
ニル、2−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、
2−ブテニル、1−ヘキセニル、1−オクテニル等の基を
挙げることができる。
【００１６】C2〜C10アルキニル基とは、直鎖又は分岐
鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、1−プロ
ピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3
−ブチニル、4−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−1
−ペンチニル等の基を挙げることができる。
【００１７】C1〜C6アルコキシ基とは、アルキル部分が
前記の意味を有するアルキルオキシ基を示し、例えばメ
トキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-
ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキ
シ、n-ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n-ヘキシ
ルオキシ等の基を挙げることができる。
【００１８】C1〜C6ハロアルコキシ基とは、ハロアルキ
ル部分が前記の意味を有するハロアルキルオキシ基を示
し、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ等の基を
挙げることができる。
【００１９】C1〜C6アルコキシイミノ基とは、アルコキ
シ部分が前記の意味を有するアルコキシイミノ基を示
し、例えばメトキシイミノ等の基を挙げることができ
る。
【００２０】C1〜C6アルコキシイミノC1〜C6アルキル基
とは、アルコキシイミノ部分、アルキル部分が前記の意
味を有するアルコキシイミノアルキル基を示し、例えば
1-メトキシイミノエチル等の基を挙げることができる。
【００２１】C1〜C6アルキルカルボニル基とはアルキル
部分が前記の意味を有するアルキルカルボニル基を示
し、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブ
チリル、ピバロイル、ヘキサノイルなどの基を挙げるこ
とができる。
【００２２】C1〜C6アルコキシカルボニル基とはアルコ
キシ部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニル基
を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボ
ニルなどの基を挙げることができる。
【００２３】C1〜C6アルキルカルボニルC1〜C6アルキル
基とはアルキル部分が前記の意味を有するアルキルカル
ボニルアルキル基を示し、例えば2−オキソプロピル
基、3−オキソブチル基、3−オキソペンチル基、3,3−
ジメチル−2−オキソブチル基などの基を挙げることが
できる。
【００２４】アリール基とは芳香族炭化水素基を表し、
例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチルなどの基を
挙げることができる。
【００２５】ヘテロ環−C1〜C6アルキル基とはアルキル
部分が−CH2−,−CH2CH2−,−CH2CH 2CH2−,−CH(Me)−,
−C(Me)2−,−CH(Et)−等であり、ヘテロ環部分が2〜9
の炭素原子、0〜3の窒素原子、0〜3の酸素原子、0〜3の
硫黄原子で構成された3〜10員環を表し、例えばピロリ
ル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イソキサゾリル、
イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾ
リル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾフリル、ベン
ゾチエニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、キノリル、イソキノリル、モル
ホリノ、オキシラニル、ジオキサシクロペンチル等であ
る基を示す。
【００２６】ヘテロアリール基とは2〜9の炭素原子、0
〜3の窒素原子、0〜3の酸素原子、0〜3の硫黄原子で構
成された5〜10員環複素芳香環基を表し、例えばピロリ
ル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イソキサゾリル、
イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾ
リル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾフリル、ベン
ゾチエニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、キノリル、イソキノリル等のヘ
テロ環を挙げることができる。
【００２７】C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基とはア
ルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する基
を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソ
プロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエ
チル、ブトキシエチル等の基を挙げることができる。
【００２８】モノC1〜C6アルキルアミノ基とはアルキル
部分が前記の意味を有する基を示し、メチルアミノ、エ
チルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、tert
-ブチルアミノ等の基を挙げることができる。
【００２９】ジ−C1〜C6アルキルアミノ基とはアルキル
部分が同一であっても異なってもいてもよい前記の意味
を有する基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、メチルエチルアミノ、メチルイソプロピルアミ
ノ、ジヘキシルアミノ等の基を挙げることができる。
【００３０】C1〜C6アルキルチオ基とはアルキル部分が
前記の意味を有する基を示し、メチルチオ、エチルチ
オ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ヘキシルチオ等の
基を挙げることができる。
【００３１】C1〜C6アルキルスルフィニル基とはアルキ
ル部分が前記の意味を有する基を示し、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル、イソプロピルスルフィニ
ル、ブチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル等の基
を挙げることができる。
【００３２】C1〜C6アルキルスルホニル基とはアルキル
部分が前記の意味を有する基を示し、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチ
ルスルホニル、ヘキシルスルホニル等の基を挙げること
ができる。
【００３３】アリールC1〜C6アルキル基とはアリール部
分が前記の意味を有し、アルキル部分が−CH2−,−CH2C
H2−,−CH2CH2CH2−,−CH(Me)−,−C(Me)2−,−CH(Et)
−等である基を示す。
【００３４】アリールC1〜C6アルケニル基とはアリール
部分が前記の意味を有し、アルケニル部分が −CH=CH
−,−CH=CHCH2−,−C(Me)＝CH−,−CH(Et)＝CH−,−C(M
e)=CHCH2−等である基を示す。
【００３５】ヘテロアリールC1〜C6アルキル基とはヘテ
ロアリール部分が前記の意味を有し、アルキル部分が−
CH2−,−CH2CH2−,−CH2CH2CH2−,−CH(Me)−,−(Me)2
−,−CH(Et)−等である基を示す。
【００３６】
【発明の実施の形態】次に、一般式[I]で示される本発
明化合物の具体例を表1〜表16に記載する。しかしなが
ら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるもので
はない。なお、化合物番号は以後の記載において参照さ
れる。
【００３７】表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Meとはメチル基を示し、Etとはエチル基を示し、Prとは
n−プロピル基を示し、Pr-iとはiso-プロピル基を示
し、Buとはn−ブチル基を示し、Bu-iとはiso-ブチル基
を示し、Bu-sとはsec-ブチル基を示し、Bu-tとはtert-
ブチル基を示し、Hexとはn-ヘキシル基を示し、Pr-cと
はシクロプロピル基を示し、Pen-cとはシクロペンチル
基を示し、Hex-cとはシクロへキシル基を示し、Phとは
フェニル基を示す。また、例えばPh(4-Cl)とは4-クロロ
フェニル基を示す。
【００３８】一般式[I]で表される本発明化合物の中に
は、分子内にE/Z異性体に関する1個又は2〜3個の二重結
合を有しており、そのような化合物にはE/Z異性体混合
物が存在する。純粋な個々のE体、Z体及びこれらの混合
物も本発明化合物に含まれる。次に示す化合物はオキシ
ム部二重結合に関する幾何異性体の関係にあたる(A-80
とA-206、A-84とA-207、A-85とA-208、A-86とA-209、A-
286とA-448)。
【００３９】
【表1】
【００４０】
【表2】
【００４１】
【表3】
【００４２】
【表4】
【００４３】
【表5】
【００４４】
【表6】
【００４５】
【表7】
【００４６】
【表8】
【００４７】
【表9】
【００４８】
【表10】
【００４９】
【表11】
【００５０】
【表12】
【００５１】
【表13】
【００５２】
【表14】
【００５３】
【表15】
【００５４】
【表16】
【００５５】本発明化合物である一般式[I]で示される
カーバメート誘導体の代表的な製造方法を以下に例示す
る。なお、一般式[I]で示される新規化合物はC=N二重結
合を有しているため製造の際にE/Z異性体混合物として
生じることがある。この異性体混合物は結晶化やカラム
クロマトグラフィーなどの精製法によって個々の成分に
単離することができる。個々の異性体並びにその混合物
は本発明に包含される。 ＜製造方法1＞
【００５６】
【化3】
【００５７】(式中、G、R1、R2、R3、Q、X、Y及びnはそ
れぞれ前記と同じ意味を表す。) 化合物[II]と化合物[III]を不活性溶媒中で反応させる
ことにより本発明化合物[I]を製造することができる(例
えば第4版実験化学講座、第20巻、349〜355頁(日本化学
会編)を参照)。なお、本製造法で使用する原料化合物[I
II]は塩酸、硫酸などと塩を形成していてもよい。化合
物[III]は公知の方法に従って製造することができる
（例えば第4版実験化学講座、第20巻、342〜349頁を参
照）。
【００５８】本反応で使用する原料化合物の使用量は、
化合物[II]に対して化合物[III]が1〜50当量の範囲から
適宜選択すればよく、好ましくは1〜10当量である。本
製造法で使用できる不活性溶媒としては、メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール等のアル
コール類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、水等を使用することがで
き、これらの不活性溶媒は単独でもしくは混合して使用
することができる。
【００５９】本製造法では塩酸、酢酸等の酸類、又は酢
酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等
の塩基類を共存して使用することができ、これらは単独
で、或いは組み合わせて使用することができる。その使
用量は化合物[II]に対して0.001〜50当量の範囲から適
宜選択すればよく、好ましくは0.01〜10当量である。反
応温度は−10℃から使用する不活性溶媒の沸点域であ
り、好ましくは0℃〜使用する不活性溶媒の沸点であ
る。反応時間は反応温度、反応量等により一定しない
が、一般的には1〜48時間の範囲から選択すればよい。
反応終了後、常法により反応系から目的物を単離し、必
要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製
する。 ＜製造方法2＞
【００６０】
【化4】
【００６１】(式中、G、R1、R2、R3、X及びnはそれぞれ
前記と同じ意味を表し、Q'はシアノ基又はニトロ基を表
し、AはC1〜C10アルキル基を表す。) 化合物[IV]と亜硝酸エステル[V]とを塩基の存在下で反
応させることにより、本発明化合物[I-a]を製造するこ
とができる(例えばオーガニックシンセセス(Organic Sy
ntheses)、第6巻、199頁(1988年)を参照)。本反応で使
用する原料化合物の使用量は、化合物[IV]に対して化合
物[V]が1〜50当量の範囲から適宜選択すればよく好まし
くは1〜10当量である。
【００６２】本製造法で使用する塩基としては例えば、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコラート類、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等の無機塩基類等を使用することができ、
塩基の使用量は、化合物[IV]に対して0.5〜50当量の範
囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜10当量であ
る。
【００６３】本製造法で使用できる不活性溶媒として
は、本製造法の進行を阻害しないものであればよく、例
えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テ
トラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、クロロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類
等、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール等のアルコール類を使用することができ、これ
らの不活性溶媒は単独でもしくは混合して使用すること
ができる。
【００６４】反応温度は−70℃〜使用する不活性溶媒の
沸点域であり、好ましくは−20℃〜使用する不活性溶媒
の沸点である。反応時間は反応温度、反応量等により一
定しないが、一般的には1〜100時間の範囲から選択すれ
ばよく、好ましくは12〜75時間である。
【００６５】反応終了後、常法により反応系から目的物
を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再
結晶等で精製する。 ＜製造方法3＞
【００６６】
【化5】
【００６７】(式中、G、R1、R2、R3、X、Q及びnはそれ
ぞれ前記と同じ意味を表し、Y'は水素以外の前記のYと
同じ意味を表し、Lは脱離基でありハロゲン原子、ある
いは、トシルオキシ又はメシルオキシ等のスルホン酸エ
ステルを表す。) 本発明化合物[I-b]と化合物[VI]とを塩基の存在下で反
応させることにより、本発明化合物[I-e]を製造するこ
とができる。
【００６８】本反応で使用する原料化合物の使用量は、
化合物[I-b]に対して化合物[VI]が1〜50当量の範囲から
適宜選択すればよく、好ましくは1〜5当量である。
【００６９】本製造法は場合によって不活性溶媒を使用
できる。不活性溶媒としては、本反応の進行を阻害しな
いものであればよく、例えば、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メ
チル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロ
ロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1,3−ジ
メチル−2−イミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等
を使用することができ、これらの不活性溶媒は単独でも
しくは混合して使用することができる。
【００７０】使用する塩基としては例えば水素化ナトリ
ウム等のアルカリ金属水素化物、tert-ブトキシカリウ
ム等のアルカリ金属アルコラート類、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等の無機塩類等を使用することができ、塩
基の使用量は、化合物[1-b]に対して1〜50当量の範囲か
ら適宜選択すればよく、好ましくは1〜10当量である。
【００７１】反応温度は、−70℃〜使用する不活性溶媒
の沸点域であり、好ましくは0℃〜使用する不活性溶媒
の沸点域がよい。反応時間は反応温度、反応量等により
一定しないが、一般的には1時間〜72時間の範囲から選
択すればよい。反応終了後、常法により反応系から目的
物を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、
再結晶等で精製する。 ＜製造方法4＞
【００７２】
【化6】
【００７３】｛式中、G、Q、R1、R2、R3、X、Y及びnは
それぞれ前記と同じ意味を表し、L'はハロゲン原子を表
す。｝ 化合物[VII]を公知の方法でハロゲン化することにより
化合物[VIII]を製造することができる (例えば第4版実
験化学講座、第19巻、416−482頁(日本化学会編)を参
照) (工程4.1)。化合物[VIII]を塩基の存在下、不活性
溶媒中で化合物[IX]と反応させることにより本発明化合
物[I-c]を製造することができる(工程4.2)。また、化合
物[VIII]をシアン酸アルカリ金属塩類および化合物[X]
と不活性溶媒中で反応させることにより、本発明化合物
[I-d]を製造することができる（例えば、日本化学雑
誌、第87巻、第5号、486頁（1966年）を参照）(工程4.
3)。
【００７４】本製造法の工程4.1で使用できるハロゲン
化剤としては、例えばN−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−
クロロこはく酸イミド、トリクロロイソシアヌル酸等が
挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は化合物[VII]に対
して0.5〜10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ま
しくは1〜3当量である。本工程ではアゾビスイソブチロ
ニトリル、過酸化ベンゾイルなどの触媒を使用すること
ができ、その使用量は化合物[VII]に対して0.001〜10当
量の範囲から適宜選択すればよく、好ましく0.001〜1当
量である。
【００７５】不活性溶媒としては、工程4.1の進行を阻
害しないものであればよく、例えば、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類を使用
することができる。
【００７６】反応温度は0℃〜使用する不活性溶媒の沸
点域である。反応時間は反応温度、反応量等により一定
しないが、一般的には数分〜48時間の範囲から選択すれ
ばよい。反応終了後、常法により反応系から目的物を単
離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶
等で精製する。
【００７７】本製造法の工程4.2で使用する原料化合物
[IX]の使用量は、化合物[VIII]に対して1〜50当量の範
囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜10当量であ
る。
【００７８】使用できる塩基としては、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩
類、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物類を
使用でき、塩基の使用量は、化合物[VIII]に対して0.5
〜100当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1
〜10当量である。
【００７９】使用できる不活性溶媒としては、工程4.2
の進行を阻害しないものであればよく、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベン
ゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル
等のニトリル類、メタノール、エタノール、ブタノール
等のアルコール類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリ
ノン、ジメチルスルホキシド等を使用することができ、
これらの不活性溶媒は単独でもしくは混合して使用する
ことができる。
【００８０】反応温度は−70℃〜使用する不活性溶媒の
沸点域であり、好ましくは−10℃〜使用する不活性溶媒
の沸点である。反応時間は反応温度、反応量等により一
定しないが、一般的には数分〜48時間の範囲から選択す
ればよい。反応終了後、常法により反応系から目的物を
単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結
晶等で精製する。
【００８１】本製造法の工程4.3で使用できるシアン酸
アルカリ金属塩類としては例えばシアン酸カリウム、シ
アン酸ナトリウムが挙げられる。使用するシアン酸金属
塩類の使用量は、化合物[VIII]に対して1〜50当量の範
囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜10当量であ
り、化合物[X]は化合物[VIII]に対して1〜100当量の範
囲から適宜選択すればよく、好ましくは1〜20当量であ
る。使用できる不活性溶媒としては、工程4.3の進行を
阻害しないものであればよく、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニ
トリル類、メタノール、エタノール、ブタノール等のア
ルコール類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、
ジメチルスルホキシド等を使用することができ、これら
の不活性溶媒は単独でもしくは混合して使用することが
できる。
【００８２】反応温度は0℃〜使用する不活性溶媒の沸
点域であり、反応時間は反応温度、反応量等により一定
しないが、一般的には1時間〜48時間の範囲から選択す
ればよい。反応終了後、常法により反応系から目的物を
単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結
晶等で精製する。 ＜製造方法5＞
【００８３】
【化7】
【００８４】｛式中、G、R1およびR3はそれぞれ前記と
同じ意味を表し、X1、X2、X3およびX4はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキ
シ基、C1〜C6ハロアルキル基又はC1〜C6ハロアルコキシ
基を表し、Q''は水素原子、ハロアルキル基、C1〜C6ア
ルキル基、C3〜C6シクロアルキル基又はフェニル基(該
基には一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1〜C4アルキル基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4ア
ルキニル基、ヒドロキシ基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜
C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4ア
ルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基が
置換されてもよい)を表す。｝ 化合物[XVIII]を公知の方法に従い例えば塩酸存在下、
亜硝酸ナトリウムによりジアゾ化させ、ついで例えば酢
酸ナトリウム、及び硫酸銅存在下、化合物[XIX]を反応
させることにより本発明化合物[I-f]を製造することが
できる（例えばオーガニックシンセセス(Organic Synth
eses)、第5巻、139頁(1973年)を参照）。
【００８５】本反応で使用する原料化合物の使用量は、
化合物[XVIII]に対して化合物[XIX]が1〜50当量の範囲
から適宜選択すればよく、好ましくは1〜5当量である。
【００８６】本製造法で使用できる溶媒としては、本反
応の進行を阻害しないものであればよい。例えば、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチ
ル、酢酸メチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベン
ゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸
類、水等を使用することができ、これらの溶媒は単独も
しくは混合して使用することができる。
【００８７】本製造法のジアゾ化の工程1)において用い
る酸としては、前記塩酸の替わりに硫酸、ほうふっ化水
素酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸等の強酸を使用で
きる。使用量は、化合物[XVIII]に対して1〜50当量の範
囲から適宜選択すればよく、好ましくは2〜4当量であ
る。また、前記亜硝酸ナトリウムの替わりに亜硝酸イソ
アミル、亜硝酸メチル等の亜硝酸エステル類を使用でき
る。使用量は、化合物[XVIII]に対して1〜50当量の範囲
から適宜選択すればよく、好ましくは1〜2当量である。
反応温度は−20℃〜30℃の範囲であり、好ましくは−5
℃〜5℃の範囲である。反応時間は反応温度、反応量等
により一定しないが、一般的には30分間〜2時間の範囲
から選択すればよい。本反応のカップリングの工程2)に
おいて用いる銅化合物としては、前記硫酸銅の替わりに
塩化銅(I)、酢酸銅(II)等の銅塩を使用できる。使用量
は、化合物[XVIII]に対して0.02〜2当量の範囲から適宜
選択すればよく、好ましくは0.02〜0.5当量である。ま
た、酢酸ナトリウムの使用量は、化合物[XVIII]に対し
て1〜50当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましく
は4〜10当量である。反応温度は−20℃〜30℃の範囲で
あり、好ましくは−5℃〜25℃の範囲である。反応時間
は反応温度、反応量等により一定しないが、一般的には
30分間〜2時間の範囲から選択すればよい。反応終了
後、常法により反応系から目的物を単離し、必要に応じ
てカラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製する。
【００８８】本発明化合物[I]の中間体である化合物[I
I]は例えば次に示す公知の方法により製造できるが、こ
こに示した限りではない。
【００８９】
【化8】
【００９０】｛式中、L'、G、Q、R1、R2、R3、X及びnは
それぞれ前記と同じ意味を表す。｝ 化合物[XI]をハロゲン化することにより化合物[XII]を
製造することができる(例えば第4版実験化学講座、第19
巻、416−482頁(日本化学会編)を参照) (工程A-1)。さ
らに化合物[XII]を塩基（例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩類、水素化
ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物類等）の存在
下、化合物[IX]と反応させることにより中間体[II]を製
造することができる(工程A-2)。また、化合物[XII]をシ
アン酸アルカリ金属塩類および化合物[X]と不活性溶媒
中、反応させることにより、中間体[II-a]を製造するこ
とができる（例えば、日本化学雑誌、第87巻、第5号、4
86頁（1966年）を参照）(工程A-3)。
【００９１】本発明化合物[I]の中間体である化合物[I
I]、及び[IV-a]は例えば次に示す公知の方法により製造
できるが、ここに示した限りではない。
【００９２】
【化9】
【００９３】｛式中、G、Q、R1、R2、R3、X、L'及びnは
それぞれ前記と同じ意味を表し、TはC 1〜C6のアルキル
基を表す。｝ 化合物[XIII]をハロゲン化することにより化合物[XIV]
製造することができる(例えば第4版実験化学講座、第19
巻、416−482頁(日本化学会編)を参照) (工程B-1)。化
合物[XIV]と化合物[X]をシアン酸アルカリ金属塩類と反
応させることにより、化合物[XV]を製造することができ
る（例えば、日本化学雑誌、第87巻、第5号、486頁（19
66年）を参照）(工程B-2)。或いは化合物[XIV]を炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無
機塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属類
等の塩基の存在下、化合物[IX]と反応させることにより
化合物[XV]を製造することができる(工程B-3)。化合物
[XV]を常法によって還元することにより、化合物[XVI]
を製造することができる(例えば第4版実験化学講座、第
26巻、159〜266頁(日本化学会編)を参照) (工程B-4)。
化合物[XVI]を常法によって酸化することによって化合
物[II-b]を製造することができる(例えば第4版実験化学
講座、第21巻、2〜23頁(日本化学会編)を参照) (工程B-
5)。化合物[XVI]を常法によってハロゲン化することに
よって化合物[XVII]を製造することができる(例えば第4
版実験化学講座、第19巻、416〜482頁(日本化学会編)を
参照) (工程B-6)。
【００９４】化合物[XVII]を常法によってシアノ化する
ことによって化合物[IV-a]を製造することができる(例
えば第4版実験化学講座、第20巻、437〜462頁(日本化学
会編)を参照) (工程B-7)。
【００９５】本発明化合物[I]の中間体である化合物[VI
I]は例えば次に示す公知の方法により製造できるが、こ
こに示した限りではない。
【００９６】
【化10】
【００９７】（式中、R3、Q、X、Ｙ及びnはそれぞれ前
記と同じ意味を表す。) 化合物[XI]と化合物[III]を反応させることにより本発
明化合物[VII]を製造することができる（例えば第4版実
験化学講座、第20巻、349〜355頁（日本化学会編）を参
照）。なお、本製造法で使用する原料化合物[III]は塩
酸、硫酸などと塩を形成していてもよい。
【００９８】本発明化合物[I]の中間体である化合物[XV
III]は例えば次に示す公知の方法により製造できるが、
ここに示した限りではない。
【００９９】
【化11】
【０１００】｛式中、G、R1、R3、L'、X1、X2、X3およ
びX4はそれぞれ前記と同じ意味を表す。｝ 化合物[XX]をシアン酸アルカリ金属塩類および化合物
[X]と不活性溶媒中で反応させることにより、中間体[XX
I]を製造することができる(例えば、日本化学雑誌、第8
7巻、第5号、486頁(1966年)を参照)(工程C-1)。化合物
[XXI]を硝酸、硝酸アセチル、硝酸ナトリウム等により
ニトロすることにより中間体[XXII]を製造することがで
きる。(例えば、第4版実験化学講座、第20巻、394〜399
頁(日本化学会編)を参照)(工程C-2)。化合物[XXII]を常
法によって還元することにより、中間体[XVIII]を製造
することができる(例えば第4版実験化学講座、第26巻、
159〜266頁(日本化学会編)を参照)(工程C-3)。
【０１０１】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明化合物の製造
法、製剤法並びに用途を具体的に説明する。その他本文
中で用いられる略号は下記の意味を示す。
【０１０２】1H−NMR：プロトン核磁気共鳴 CDCl3：重クロロホルム TMS：テトラメチルシラン s：singlet d：doublet t：triplet q：quartet qu
int：quintet m：multiplet br：ブロード(broad) dd：double do
ublet。
【０１０３】＜製造例1＞ 2−[4−クロロ−3−(メトキシカルボニルアミノメチル)
フェニル]−2−ヒドロキシイミノアセトニトリルの製造
(化合物番号A-2) 水酸化ナトリウム0.15ｇ、N−(2−クロロ−5−シアノメ
チルベンジル)カルバミン酸メチル0.60ｇをエタノール5
ｍｌに加え、この混合物に亜硝酸ｔ−ブチル0.40ｇを室
温で添加し、72時間撹拌した。反応終了後反応液を水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルＣ
−200,溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝3／1)によっ
て精製し、2−[4−クロロ−3−(メトキシカルボニルア
ミノメチル)フェニル]−2−ヒドロキシイミノアセトニ
トリル0.46ｇを無色粘稠液体として得た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 3.72(s,3H); 4.48(d,2H); 5.43(br,1H); 7.43-8.21(m,3
H); 10.51, 11.15(br, 1H)。
【０１０４】＜製造例2＞ 2−[4−クロロ−3−(メトキシカルボニルアミノメチル)
フェニル]−2−メトキシイミノアセトニトリルの製造
(化合物番号A-3) 2−[4−クロロ−3−(メトキシカルボニルアミノメチル)
フェニル]−2−ヒドロキシイミノアセトニトリル0.36
ｇ、28％ナトリウムメチラートメタノール溶液0.54ｇを
メタノール5ｍｌに加え、ヨウ化メチル0.49ｇを添加し
室温で24時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、溶媒を留
去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコ
ーゲルＣ−200,溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝4／1
〜5／1)によって精製し、2−[4−クロロ−3−(メトキシ
カルボニルアミノメチル)フェニル]−2−メトキシイミ
ノアセトニトリル0.18ｇを無色結晶(融点104−107℃)と
して得た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 3.71(s,3H); 4.22(s,3H); 4.48(d,2H); 5.23(br,1H);
7.43-8.05(m,3H)。
【０１０５】＜製造例3＞ Ｎ−[2−クロロ−5−(1−ヒドロキシイミノエチル)ベン
ジル]カルバミン酸メチルの製造(化合物番号A-45) N−(2−クロロ−5−アセチルベンジル）カルバミン酸メ
チル5.0ｇをエタノール10ｍｌに溶解し、ヒドロキシア
ミン塩酸塩1.5ｇ、酢酸ナトリウム3.0ｇ、水5ｍｌを加
え、4時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、酢酸
エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をヘキサンで洗
浄し、Ｎ−[2−クロロ−5−(1−ヒドロキシイミノエチ
ル)ベンジル]カルバミン酸メチル5.2ｇを無色結晶(融点
124−127℃)として得た。 1H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 2.25(s,3H); 3.70(s,3H); 4.46(d,2H); 5.31(br,1H); 7.27-7.63(m,3H)。
【０１０６】＜製造例4＞ Ｎ−[3−(1−メトキシイミノエチル)ベンジル]カルバミ
ン酸メチルの製造(化合物番号A-40) N−(3−アセチルベンジル）カルバミン酸メチル0.40ｇ
をエタノール10ｍｌに溶解し、メトキシアミン塩酸塩0.
36ｇ、酢酸ナトリウム0.54ｇの5ｍｌ水溶液を加え、8時
間加熱還流した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで
抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を減圧留去した。得られた結晶をヘキサンで洗浄し、Ｎ
−[3−(1−メトキシイミノエチル)ベンジル]カルバミン
酸メチル0.40ｇを淡黄色油状物として得た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 2.22(s,3H); 3.69(s,3H); 3.99(s,3H); 4.37(d,2H); 5.
12(br,1H); 7.27-7.56(m,4H)。
【０１０７】＜製造例5＞ Ｎ−｛2−クロロ−5−[1−(4−フルオロベンジルオキシ
イミノ)エチル]ベンジル｝カルバミン酸メチルの製造
(化合物番号A-83) Ｎ−[2−クロロ−5−(1−ヒドロキシイミノエチル)ベン
ジル]カルバミン酸メチル0．70ｇをＮ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド10ｍｌに溶解し、氷冷下で60％水素化ナトリ
ウム0.13ｇを添加し、1時間撹拌した。4−フルオロベン
ジルブロミド0.57ｇをＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド2ｍ
ｌに溶解し、反応混合物に氷冷下で滴下した。滴下終了
後、室温で16時間撹拌した。反応終了後、反応液を水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルＣ
−200,溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝5／1)によっ
て精製し、Ｎ−｛2−クロロ−5−[1−(4−フルオロベン
ジルオキシイミノ)エチル]ベンジル｝カルバミン酸メチ
ル0.75ｇ(融点101−103℃)を無色結晶として得た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 2.22(s,3H); 3.69(s,3H); 4.45(d,2H); 5.10(br,1H);
5.18(s,2H); 7.02-7.65(m,7H)。
【０１０８】＜製造例6＞ Ｎ−[2−クロロ−5−(1−ヒドロキシイミノエチル)ベン
ジル]カルバミン酸メチルの製造(化合物番号A-45) Ｎ−[5−アミノ−2−クロロベンジル]カルバミン酸メチ
ル10.7gを14%塩酸33gに溶解し、室温で1時間攪拌した。
この溶液に攪拌下、亜硝酸ナトリウム3.8gの水溶液7ml
を0〜5℃で滴下した。生成したジアゾニウム塩を酢酸ナ
トリウム21.7g、硫酸銅2.6gおよびアセトアルドキシム
5.9gの水／酢酸エチル／トルエン（80ml/40ml/40ml）混
合溶媒に0〜5℃で激しく攪拌しながら15分間で滴下し、
さらに室温で2時間攪拌した。反応液を塩酸で酸性にし
た後、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られ
た粗結晶をエーテル／酢酸エチルの混合溶媒で洗浄し、
Ｎ−[2−クロロ−5−(1−ヒドロキシイミノエチル)ベン
ジル]カルバミン酸メチル2.8gを無色結晶（融点124〜12
7℃）として得た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 2.25(s,3H); 3.70(s,3H); 4.46(d,2H); 5.31(br,1H);
7.27-7.63(m,3H)。
【０１０９】＜製造例7＞ Ｎ−[2−メチル−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イル
メトキシ)イミノエチル]ベンジル]カルバミン酸メチル
の製造(化合物番号A-434) Ｎ−[2−メチル−5−(1−ヒドロキシイミノエチル)ベン
ジル]カルバミン酸メチル0.43ｇをＮ,Ｎ−ジメチルホル
ムアミド15mlに溶解し、炭酸カリウム0.75ｇおよび2−
クロロ−6−メチルピリジン塩酸塩0.32ｇを加え、8時間
90〜100℃で加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルＣ
−200,溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝4／1)によっ
て精製し、Ｎ−[2−メチル−5−[1−(6−メチルピリジ
ン−2−イルメトキシ)イミノエチル]ベンジル]カルバミ
ン酸メチル0.30ｇ(融点72−75℃)を単黄色結晶として得
た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 2.30(s,3H); 2.32(s,3H); 2.56(s,3H); 3.69(s,3H); 4.
35(d,2H); 4.94(br,1H);5.33(s,2H); 7.04-7.59(m,6
H)。
【０１１０】次に、本発明化合物の例のうちいくつかの
1H−NMR(CDCl3/TMS,δ(ppm))データを表17〜表23に示
す。
【０１１１】
【表17】
【０１１２】
【表18】
【０１１３】
【表19】
【０１１４】
【表20】
【０１１５】
【表21】
【０１１６】
【表22】
【０１１７】
【表23】
【０１１８】次に本発明化合物合成中間体の製造例を参
考例として示す。
【０１１９】＜参考例1＞ 4−クロロ−3−(メトキシカルボニルアミノメチル)安息
香酸メチルの製造 4−クロロ−3−メチル安息香酸メチル40.4ｇ、N−ブロ
モこはく酸イミド39ｇ、アゾビスイソブチロニトリル1
ｇを四塩化炭素300ｍｌに加え、4時間加熱還流させた。
反応終了後室温に冷却し、不溶物をろ別してろ液を濃縮
した。得られた粗結晶をヘキサンで洗浄し、3−ブロモ
メチル−4−クロロ安息香酸メチル34.3ｇを白色結晶と
して得た。
【０１２０】得られた3−ブロモメチル−4−クロロ安息
香酸メチル16.0ｇ、シアン酸カリウム15.0ｇ、メタノー
ル35ｍｌをN,N−ジメチルホルムアミド200ｍｌに加え90
℃で4時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗結晶を
イソプロパノールで洗浄し、4−クロロ−3−(メトキシ
カルボニルアミノメチル)安息香酸メチル25.2ｇを白色
結晶として得た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 3.70(s,3H); 3.90(s,3H); 4.48(d,2H); 5.29(br,1H);
7.43(d,1H); 7.89(dd,1H); 8.05(s,1H)。
【０１２１】＜参考例2＞ N−(2−クロロ−5−ヒドロキシメチルベンジル)カルバ
ミン酸メチルの製造法 4−クロロ−3−(メトキシカルボニルアミノメチル)安息
香酸メチル10.3ｇを無水テトラヒドロフラン80ｍｌに溶
解し、窒素雰囲気下で、水素化ジイソブチルアルミニウ
ム(0.95Ｍヘキサン溶液)100ｍｌを−50℃〜−30℃で滴
下し、滴下終了後室温で16時間撹拌した。反応終了後、
反応混合物に0℃で希塩酸を滴下し、水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(ワコーゲルＣ−200,溶出溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝1／1)によって精製し、N−(2−クロロ−
5−ヒドロキシメチルベンジル)カルバミン酸メチル6.5
ｇを白色結晶として得た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 2.20(br,1H); 3.67(s,3H); 4.43(d,2H); 4.65(s,2H);
5.26(br,1H); 7.21-7.37(m,3H)。
【０１２２】＜参考例3＞ N−(5−ブロモメチル−2−クロロベンジル)カルバミン
酸メチルの製造法 N−(2−クロロ−5−ヒドロキシメチルベンジル)カルバ
ミン酸メチル6.2ｇをエチレングリコールジメチルエー
テル50ｍｌに溶解し、この溶液に三臭化リン2.7gを−20
℃で滴下し、室温で1時間撹拌した。反応終了後、反応
液に水を加え酢酸エチルで抽出し、炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留去し、N−(5−ブロモメチル−2−
クロロベンジル)カルバミン酸メチル6.1gを白色結晶と
して得た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 3.70(s,3H); 4.37(d,2H); 4.49(s,2H); 5.20(br,1H);
7.25-7.40(m,3H)。
【０１２３】＜参考例4＞ N−（2−クロロ−5−シアノメチルベンジル）カルバミ
ン酸メチルの製造 参考例3で得られたN−(5−ブロモメチル−2−クロロベ
ンジル)カルバミン酸メチル2.3ｇをN,N−ジメチルホル
ムアミド20ｍｌに溶解し、シアン化ナトリウム0.43ｇを
0℃で添加した。0℃で1時間撹拌し、さらに室温で4時間
撹拌してからこの反応混合物に水を加え、酢酸エチルで
抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧下留去し、得られた粗結晶をヘキサンで洗浄
し、N−（2−クロロ−5−シアノメチルベンジル）カル
バミン酸メチル1.3ｇを白色結晶として得た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 3.70(s,3H); 3.73(s,2H); 4.44(d,2H); 5.21(br,1H);
7.24-7.40(m,3H)。 ＜参考例5＞ N−(2−クロロ−5−アセチルベンジル）カルバミン酸メ
チルの製造 4−クロロ−3−メチルアセトフェノン25.0ｇ、N−ブロ
モこはく酸イミド26.6ｇ、アゾビスイソブチロニトリル
触媒量を四塩化炭素150ｍｌに加え、2時間加熱還流させ
た。反応終了後、室温に冷却し、不溶物をろ別してろ液
を減圧下濃縮した。得られた残渣とシアン酸カリウム1
8.0ｇ、メタノール38ｍｌをN,N−ジメチルホルムアミド
150ｍｌに加え90℃で4時間撹拌した。反応終了後、反応
混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワ
コーゲルＣ−200,溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル)に
よって精製し、イソプロピルエーテルで洗浄し、N−(2
−クロロ−5−アセチルベンジル）カルバミン酸メチル
6.8ｇを無色結晶として得た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 2.59(s,3H); 3.70(s,3H); 4.50(d,2H); 5.31(br,1H);
7.46(d,1H); 7.81(dd,1H); 7.97(s,1H)。
【０１２４】＜参考例6＞ N−(2−クロロ−5−アセチルベンジル)カルバミン酸メ
チルの製造 4−クロロ−3−メチルアセトフェノン25.0ｇ、トリクロ
ロイソシアヌル酸13.9ｇをクロロベンゼン150mlに懸濁
させた。アゾビスイソブチロニトリル触媒量を加え、85
〜90℃で12時間加熱攪拌した。反応終了後、室温に冷却
し、不溶物を濾別した。濾液を水酸化ナトリウム水溶液
ついで水の順で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し得られた残渣とシア
ン酸カリウム12.2ｇ、メタノール14.4gをN,N−ジメチル
ホルムアミド150ｍｌに加え90℃で4時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出
し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(ワコーゲルＣ−200,溶出溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝3／1)によって精製した。得られた結晶
をイソプロピルエーテルで洗浄し、N−(2−クロロ−5−
アセチルベンジル）カルバミン酸メチル6.0ｇを無色結
晶として得た。1 H−NMR：(CDCl3/TMS,δ(ppm)) 2.59(s,3H); 3.70(s,3H); 4.50(d,2H); 5.31(br,1H);
7.46(d,1H); 7.81(dd,1H); 7.97(s,1H)。
【０１２５】本発明の農園芸用殺菌剤は、一般式［Ｉ］
で示されるカーバメート誘導体を有効成分として含有し
てなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する
場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用
いることができる。通常は有効成分を不活性な液体また
は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その
他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形
態で使用できる。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜
選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０％
（重量）、また、乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０
％（重量）が適当である。
【０１２６】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。
【０１２７】本発明の農園芸用殺菌剤は、これらの製剤
をそのまま、あるいは希釈して茎葉散布、種子処理、土
壌施用、水面施用または育苗箱施用等により使用するこ
とができる。これらの施用量は、使用される化合物の種
類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用
する剤型などによって変動する。例えば粉剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アー
ル当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範
囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のよう
に液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，００
０ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０００ｐｐｍの範囲か
ら適宜選ぶのがよい。
【０１２８】本発明による化合物は上記の施用形態によ
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物の病害を防除でき
る。次に、具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュ
ウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）属菌、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ベンチュリ
ア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属菌、例えばリンゴ黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エリシフ
ェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属菌、例えばコムギうどんこ病
菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ピリキュ
ラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属菌、例えばイネい
もち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、ボ
トリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属菌、例えばキュウリ灰
色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、リ
ゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属菌、例えばイ
ネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎ
ｉ）、パクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属菌、例えばコ
ムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属菌、例えばコ
ムギふ枯病菌（ Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）、スクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属
菌、例えばキュウリ菌核病菌（ Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉ
ａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
【０１２９】さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混合してもよい。次に、本発明の農園芸用殺菌剤の代表
的な製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。以
下の説明において「％」は重量百分率を示す。
【０１３０】製剤例１ 粉剤 化合物（Ａ−３０）２％、珪藻土５％及びクレー９３％
を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【０１３１】製剤例２ 水和剤 化合物（Ａ−３１）５０％、珪藻土４５％、ジナフチル
メタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホ
ン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とし
た。
【０１３２】製剤例３ 乳剤 化合物（Ａ−１０９）３０％、シクロヘキサノン２０
％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１
％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメ
チルナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【０１３３】製剤例４ 粒剤 化合物（Ａ−４５）５％、ラウリルアルコール硫酸エス
テルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８
６％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加
えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュ
の粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
【０１３４】次に、本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効
果を試験例をあげて具体的に説明する。
【０１３５】試験例１ コムギうどんこ病予防効果試験 直径６ｃｍのプラスチックポット各々に、コムギ種子
（品種：農林６１号）を１０粒づつ播種し、温室内で育
成した。２葉が展開したコムギ苗に、製剤例２に準じて
調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになる
ように水で希釈し、１ポット当たり１０ｍｌ散布した。
風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、温室内で管理した。接
種１０日後にポット全体の第１葉の発病面積を調査し、
表２４の基準により評価した。結果を表２５に示した。
【０１３６】
【表２４】
【０１３７】
【表２５】
【０１３８】試験例２ コムギふ枯病予防効果試験 直径６ｃｍのプラスチックポット各々に、コムギ種子
（品種：農林６１号）を１０粒づつ播種し、温室内で育
成した。２葉が展開したコムギ苗に、製剤例２に準じて
調製した水和剤を、有効成分濃度が５０ｐｐｍになるよ
うに水で希釈し、１ポット当たり１０ｍｌ散布した。風
乾後、コムギふ枯病菌（ Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏ
ｒｕｍ）の柄胞子を接種し、温室内で管理した。接種１
０日後にポット全体の第１葉の発病面積を調査し、表２
4の基準により評価した。結果を表２6に示した。
【０１３９】
【表２6】
【０１４０】 試験例３ キュウリ灰色かび病予防効果試験 直径６ｃｍのプラスチックポット各々に、キュウリ種子
（品種：相模半白）を４粒づつ播種し、温室内で育成し
た。子葉が展開したキュウリ幼苗に、製剤例２に準じて
調製した水和剤を、有効成分で５００ｐｐｍになるよう
水で希釈し、１ポット当たり１０ｍｌを散布した。風乾
後、キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎ
ｅｒｅａ）の胞子懸濁液を浸したペーパーディスクをキ
ュウリ子葉表面に置床接種後、直ちに２２℃湿室内に入
れた。接種３日後にポット全体の子葉の発病面積を調査
し、表２7の基準により評価した。結果を表２8に示し
た。
【０１４１】
【表２7】
【０１４２】
【表２8】
【０１４３】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤は、キュウリべ
と病、リンゴ黒星病、コムギうどんこ病、イネいもち
病、キュウリ灰色かび病、イネ紋枯病、コムギ赤さび
病、コムギふ枯病、キュウリ菌核病等に対して高い防除
効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残
効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているた
め、農園芸用殺菌剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 271/22 Ｃ０７Ｃ 271/22 275/24 275/24 317/18 317/18 323/12 323/12 327/58 327/58 327/60 327/60 333/04 333/04 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/64 213/64 213/65 213/65 213/70 213/70 213/74 213/74 213/79 213/79 213/81 213/81 213/84 213/84 Ｚ 215/14 215/14 215/22 215/22 237/14 237/14 239/26 239/26 239/34 239/34 239/56 239/56 239/60 239/60 277/24 277/24 277/64 277/64 295/08 295/08 Ｚ 303/20 303/20 307/12 307/12 317/22 317/22 (72)発明者 池谷 和弘 静岡県藤枝市築地647−１ Ｂ−102 (72)発明者 米倉 範久 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 川島 隆弘 千葉県柏市西原１丁目18番地の６ (72)発明者 境 潤悦 静岡県小笠郡菊川町和田992番地の40 (72)発明者 村松 憲通 静岡県掛川市葛ヶ丘３丁目15番地の11 (72)発明者 高垣 真喜一 静岡県小笠郡菊川町青葉台２丁目４番地 ９ (72)発明者 永山 孝三 静岡県掛川市八坂2384番地の４ (56)参考文献 特開 平７−17930（ＪＰ，Ａ) 特開2000−239261（ＪＰ，Ａ) 特表 平９−507218（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式[I] 【化1】 ｛式中、Xはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6
    アルコキシ基、C1〜C6ハロアルキル基又はC1〜C6ハロア
    ルコキシ基を表し、nは0又は1から4の整数を表し、R1は
    C1〜C6アルキル基を表し、R2は水素原子、C1〜C6アルキ
    ル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜
    C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、
    C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボ
    ニル基、C1〜C6アルキルカルボニルC1〜C6アルキル基又
    は置換されてもよいベンジル基を表し、R3は水素原子又
    はC1〜C6アルキル基を表し、Gは酸素原子、硫黄原子又
    は−NR4−基[R4は水素原子もしくはC1〜C6アルキル基を
    表す。]を表し、Yは水素原子、C1〜C10アルキル基(該基
    は同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C3〜C6シクロアルキル
    基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキ
    ルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アル
    キルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、カルボキ
    シル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキ
    シカルボニル基、C1〜C6アルコキシイミノ基又はC(O)NR
    5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子又はC1
    〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)、C2〜C10
    アルケニル基(該基は同一か又は異なる一個以上の、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1〜
    C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ
    基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ
    基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル
    基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここ
    で、R5、R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アル
    キル基を示す)で置換されてもよい)、C2〜C10アルキニ
    ル基(該基は同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、シクロアルキル基、ヒドロキ
    シ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アル
    キルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6ア
    ルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキル
    カルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC(O)
    NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子又は
    C1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)、C3〜C6
    シクロアルキル基(該基は同一か又は異なる一個以上
    の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキ
    ル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒド
    ロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6
    アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜
    C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アル
    キルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は
    C(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子
    又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)、C3
    〜C6シクロアルケニル基(該基は同一か又は異なる一個
    以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6ア
    ルキル基、C2〜C6アルケニル基、ヒドロキシ基、C2〜C6
    アルキニル基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ
    基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルコキシ
    基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1
    〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニ
    ル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる
    水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されても
    よい)、フェナシル基（該基は同一か又は異なる一個以
    上の、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコ
    キシ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボ
    ニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基で置換されて
    も良い）、アリール基(該基は同一か又は異なる一個以
    上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アル
    キル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒ
    ドロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜
    C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1
    〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6ア
    ルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又
    はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原
    子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)、
    ヘテロアリール基(該基は同一か又は異なる一個以上
    の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキ
    ル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒド
    ロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6
    アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜
    C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アル
    キルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は
    C(O)NR 5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子
    又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)、ア
    リール−C1〜C6アルキル基(該基のアリールは同一か又
    は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6ア
    ルキニル基、置換されてもよいフェノキシ基、ヒドロキ
    シ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アル
    キルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6ア
    ルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6ハロアル
    コキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコ
    キシカルボニル基、C1〜C6アルコキシイミノC1〜C6アル
    キル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異な
    る水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されて
    もよい)、アリール−C2〜C6アルケニル基(該基のアリー
    ルは同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル
    基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコ
    キシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−
    C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜
    C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜
    C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、
    R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を
    示す)で置換されてもよい)又はヘテロ環−C1〜C6アルキ
    ル基(該基のヘテロ環は同一か又は異なる一個以上の、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル
    基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロ
    キシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6ア
    ルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6
    アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキ
    ルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC
    (O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子
    又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)を表
    し、Qは水素原子、ハロアルキル基、シアノ基、C1〜C6
    アルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C4アルキル
    チオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキ
    ルスルホニル基又はフェニル基(該基には一個以上の、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル
    基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4アルキニル基、ヒドロ
    キシ基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル基、
    C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルカルボニル基
    又はC1〜C4アルコキシカルボニル基が置換されてもよ
    い)を表す｝で示されるカーバメート誘導体。
  2. 【請求項2】Yが水素原子、C1〜C10置換アルキル基(該基
    は同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C3〜C6シクロアルキル
    基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキ
    ルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アル
    キルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、カルボキ
    シル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキ
    シカルボニル基、C1〜C6アルコキシイミノ基又はC(O)NR
    5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子又はC1
    〜C6アルキル基を示す)で置換されている)、C2〜C10ア
    ルケニル基(該基は同一か又は異なる一個以上の、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1〜C6
    アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ
    基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ
    基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル
    基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R 6(ここ
    で、R5、R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アル
    キル基を示す)で置換されてもよい)、C2〜C10アルキニ
    ル基(該基は同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、シクロアルキル基、ヒドロキ
    シ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アル
    キルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6ア
    ルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキル
    カルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC(O)
    NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子又は
    C1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)、C3〜C6
    シクロアルキル基(該基は同一か又は異なる一個以上
    の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキ
    ル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒド
    ロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6
    アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜
    C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アル
    キルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は
    C(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子
    又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)、C3
    〜C6シクロアルケニル基(該基は同一か又は異なる一個
    以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6ア
    ルキル基、C2〜C6アルケニル基、ヒドロキシ基、C2〜C6
    アルキニル基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ
    基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルコキシ
    基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1
    〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニ
    ル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる
    水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されても
    よい)、フェナシル基（該基は同一か又は異なる一個以
    上の、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコ
    キシ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボ
    ニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基で置換されて
    も良い）、アリール基(該基は同一か又は異なる一個以
    上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アル
    キル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒ
    ドロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜
    C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1
    〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6ア
    ルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又
    はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原
    子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)、
    ヘテロアリール基(該基は同一か又は異なる一個以上
    の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキ
    ル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒド
    ロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6
    アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜
    C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アル
    キルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は
    C(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子
    又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)、ア
    リール−C1〜C6アルキル基(該基のアリールは同一か又
    は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6ア
    ルキニル基、置換されてもよいフェノキシ基、ヒドロキ
    シ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アル
    キルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6ア
    ルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6ハロアル
    コキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコ
    キシカルボニル基、C1〜C6アルコキシイミノC1〜C6アル
    キル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異な
    る水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されて
    もよい)、アリール−C2〜C6アルケニル基(該基のアリー
    ルは同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル
    基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコ
    キシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−
    C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜
    C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜
    C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、
    R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を
    示す)で置換されてもよい)又はヘテロ環−C1〜C6アルキ
    ル基(該基のヘテロ環は同一か又は異なる一個以上の、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル
    基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロ
    キシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6ア
    ルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6
    アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキ
    ルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC
    (O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子
    又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい) で
    示される請求項1記載のカーバメート誘導体。
  3. 【請求項3】Yが水素原子、C2〜C10アルケニル基(該基は
    同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、ア
    ミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アル
    キルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアル
    キル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキ
    シカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か
    又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置
    換されてもよい)、C2〜C10アルキニル基(該基は同一か
    又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコ
    キシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−
    C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜
    C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜
    C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、
    R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を
    示す)で置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキル基
    (該基は同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケ
    ニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロキシ基、C1〜C6ア
    ルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、
    ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、
    C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、
    C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、
    R5、R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル
    基を示す)で置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルケニ
    ル基(該基は同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6ア
    ルケニル基、ヒドロキシ基、C2〜C6アルキニル基、アミ
    ノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキ
    ルアミノ基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ
    基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル
    基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここ
    で、R5、R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アル
    キル基を示す)で置換されてもよい)、フェナシル基（該
    基は同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、C1〜
    C 6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルキ
    ル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキ
    シカルボニル基で置換されても良い）、アリール基(該
    基は同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、C 1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル
    基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロキシ基、C 1〜C6アルコ
    キシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−
    C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜
    C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜
    C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、
    R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を
    示す)で置換されてもよい)、ヘテロアリール基(該基は
    同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル
    基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコ
    キシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−
    C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜
    C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜
    C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、
    R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を
    示す)で置換されてもよい)、アリール−C1〜C6アルキル
    基(該基のアリールは同一か又は異なる一個以上の、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、
    C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、置換されて
    もよいフェノキシ基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコキシ
    基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜
    C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハ
    ロアルキル基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキ
    ルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜
    C6アルコキシイミノC1〜C6アルキル基又はC(O)NR5R6(こ
    こで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6ア
    R>ルキル基を示す)で置換されてもよい)、アリール−C2
    〜C6アルケニル基(該基のアリールは同一か又は異なる
    一個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜
    C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル
    基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モ
    ノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ
    基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1
    〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニ
    ル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる
    水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されても
    よい)又はヘテロ環−C1〜C6アルキル基(該基のヘテロ環
    は同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル
    基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコ
    キシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−
    C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜
    C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜
    C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、
    R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を
    示す)で置換されてもよい)で示される請求項1記載のカ
    ーバメート誘導体。
  4. 【請求項4】Yがアリール−C1〜C6アルキル基(該基のア
    リールは同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケ
    ニル基、C2〜C6アルキニル基、置換されてもよいフェノ
    キシ基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ
    基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキル
    アミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル
    基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニ
    ル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルコキ
    シイミノC1〜C6アルキル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、
    R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を
    示す)で置換されてもよい)で示される請求項1記載のカ
    ーバメート誘導体。
  5. 【請求項5】Yがヘテロ環−C1〜C6アルキル基(該基のヘ
    テロ環は同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケ
    ニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロキシ基、C1〜C6ア
    ルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、
    ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、
    C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、
    C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、
    R5、R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル
    基を示す)で置換されてもよい)で示される請求項1記載
    のカーバメート誘導体。
  6. 【請求項6】Yがヘテロアリール−C1〜C6アルキル基(該
    基のヘテロアリールは同一か又は異なる一個以上の、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、
    C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロキシ
    基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキ
    ルアミノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アル
    キルチオ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカ
    ルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR
    5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素原子又はC1
    〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)で示される
    請求項1記載のカーバメート誘導体。
  7. 【請求項7】Yがベンジル基(該基は同一か又は異なる一
    個以上の、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6
    アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル
    基、置換されてもよいフェノキシ基、ヒドロキシ基、C1
    〜C6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミ
    ノ基、ジ−C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチ
    オ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6ハロアルコキシ
    基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカ
    ルボニル基、C1〜C6アルコキシイミノC1〜C6アルキル基
    又はC(O)NR5R6(ここで、R5、R6は同一か又は異なる水素
    原子又はC1〜C6アルキル基を示す)で置換されてもよい)
    又は窒素原子を１つ以上含んだ5〜6員環で表わされるヘ
    テロアリール−C1〜C6アルキル基(該基のヘテロアリー
    ルは同一か又は異なる一個以上の、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル
    基、C2〜C6アルキニル基、ヒドロキシ基、C1〜C6アルコ
    キシ基、アミノ基、モノC1〜C6アルキルアミノ基、ジ−
    C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜
    C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜
    C6アルコキシカルボニル基又はC(O)NR5R6(ここで、R5、
    R6は同一か又は異なる水素原子又はC1〜C6アルキル基を
    示す)で置換されてもよい。)で示される請求項1記載の
    カーバメート誘導体。
  8. 【請求項8】請求項1〜7のいずれか1項に記載のカーバメ
    ート誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
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