SK286881B6 - Karbamátový derivát a fungicídny prostriedok s jeho obsahom na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve - Google Patents

Karbamátový derivát a fungicídny prostriedok s jeho obsahom na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve Download PDF

Info

Publication number
SK286881B6
SK286881B6 SK189-2002A SK1892002A SK286881B6 SK 286881 B6 SK286881 B6 SK 286881B6 SK 1892002 A SK1892002 A SK 1892002A SK 286881 B6 SK286881 B6 SK 286881B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
alkyl
same
alkylamino
substituted
Prior art date
Application number
SK189-2002A
Other languages
English (en)
Other versions
SK1892002A3 (en
Inventor
Masami Ozaki
Shunichiro Fukumoto
Ryuji Tamai
Kazuhiro Ikegaya
Norihisa Yonekura
Takahiro Kawashima
Junetsu Sakai
Norimichi Muramatu
Makikazu Takagaki
Kouzou Nagayama
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Ihara Chemical Industry Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Ihara Chemical Industry Co., Ltd. filed Critical Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Publication of SK1892002A3 publication Critical patent/SK1892002A3/sk
Publication of SK286881B6 publication Critical patent/SK286881B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C275/24—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/60—Thiocarboxylic acids having sulfur atoms of thiocarboxyl groups further doubly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

Opisuje sa karbamátový derivát, ktorý znázorňuje všeobecný vzorec (I), kde X znamená skupinu zo skupiny zahrnujúcej halogén, C1-C6alkyl alebo podobne, n znamená 0 alebo celé číslo 1 až 4, R1 znamená C1-C6alkylovú skupinu, R2 znamená skupinu zo skupiny zahrnujúcej atóm vodíka, C1-C6alkyl alebo podobne, R3 znamená atóm vodíka alebo C1-C6alkylovú skupinu, G znamená atóm kyslíka, atóm síry alebo podobne, Y znamená vodík, C1-C10alkylovú skupinu, C2-C10alkenylovú skupinu alebo podobne, Q znamená vodík, C1-C6halogénalkylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo podobne. Opísaný fungicíd, ktorý obsahuje uvedený karbamátový derivát ako účinnú zložku, je vhodný v poľnohospodárstve.

Description

Oblasť techniky
Vynález sa vzťahuje na nový karbamátový derivát a fungicídny prostriedok s obsahom derivátu ako aktívnej zložky, ktorý je vhodný na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve.
Doterajší stav techniky
V súčasnosti bolo opísaných viac derivátov kyseliny karbamovej, ale dosiaľ nebol opísaný derivát karbamovej kyseliny, obsahujúci na fenylovej skupine oxim-éterovú skupinu tak ako zlúčenina podľa vynálezu, ktorá má vynikajúci fungicídny účinok.
Cieľom vynálezu je poskytnúť nový karbamátový derivát a herbicídny prostriedok, ktorý derivát obsahuje, vhodný na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve.
Autori vynálezu vypracovali rozsiahle štúdie na vynájdenie nového fungicídu na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve a na základe uvedených štúdií vynašli karbamátový derivát podľa vynálezu (ďalej nazvaný ako zlúčenina podľa vynálezu), ktorý je novou zlúčeninou dosiaľ v literatúre neopísanou, s vynikajúcimi fungicídnymi účinkami na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve, kde výsledky uvedených štúdií sú zahrnuté do predloženého vynálezu.
Podstata vynálezu
Vynález sa vzťahuje:
1. na karbamátový derivát všeobecného vzorca (I)
kde X znamená skupinu zo skupiny zahrnujúcej halogén, C|-C6 alkyl, CrC6alkoxy, CrC6halogenalkyl alebo Ci-C6halogenalkoxy, n znamená 0 alebo celé číslo 1 až 4, R1 znamená CrC6alkylovú skupinu, R2 znamená skupinu zo skupiny zahrnujúcej atóm vodíka, CrC6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, CrC6alkoxy, CrC6alkoxy-Ci-C6alkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl, C|-C6alkylkarbonyl-Ci-C6alkyl alebo benzylovú skupinu, ktorá môže byť prípadne substituovaná, R3 znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu, G znamená atóm kyslíka, atóm síry alebo skupinu -NR4- (kde R4 znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu), Y znamená atóm vodíka, Ci-Ci0alkylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, hydroxy, C3-C6cykloalkyl, CrC6alkoxy, amino, mono-Cr -C6alkylamino, di-CrC6alkylamino, Ci-Csalkyltio, C|-C6alkylsulfinyl, karboxy, C]-C6alkylkarbonyl, Cr -C6alkoxykarbonyl, CrC6alkoxyimino alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), C2-Ci0alkenylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, hydroxy, Cr -C6alkoxy, amino, mono-CrC6alkylamino, di-Cj-Csalkylamino, CrC6alkyltio, CrCehalogenalkyl, C|-C6alkylkarbonyl, CrC6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-Cealkylovú skupinu), C2-Ci0alkynylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, cykloalkyl, hydroxy, CrC6alkozy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, C!-Csalkyltio, CrČ6halogenalkyl, Cr -C6alkylkarbonyl, CrC6alkoxykarbonyl alebo C(O)NRSR6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)), C3-C6cykloalkylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, C|-C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-Cealkylamino, Cr -C6alkyltio, CrCehalogenalkyl, CrQalkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5Re (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-Qalkylovú skupinu)), C3-C6cykloalkenylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituen
SK 286881 Β6 tom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6 alkyl, C2-C6alkenyl, hydroxy, C2-C6alkynyl, amino, mono-CrC6 alkylamino, diCi-C6alkylamino, CrC6alkoxy, Ci-C6alkyltio, Ci-C6halogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)), fenacylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, CrC6alkyl, CrC6alkoxy, CrC6 halogénalkyl, C]-C6alkylkarbonyl alebo CrC6alkoxykarbcnyl), arylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, C]-C6alkoxy, amino, mono-CrC6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, CrC6halogenalkyl, Ci-C6 alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), heteroarylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, C|-Cealkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, C|-C6alkoxy, amino, mono-C1-C6alkylamino, di-C]-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, Cj-Cehalogenalkyl, CrC6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CfCáalkylovú skupinu)), aryl-C|-C6alkylovú skupinu (kde arylová skupina v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrCsalkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, C|-C6halogenalkyl, Ci-C6halogenalkoxy, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl, Ci-C6alkoxyimino-Ci-C6alkyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-Qalkylovú skupinu)), aryl-C2-C6alkenylovú skupinu (kde arylová skupina v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, CrC6alkoxy, amino, monoC|-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Či-Côalkyltio, Cj-Cehalogenalkyl, Ci-Č6alkylkarbonyl, Cj-Cealkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)) alebo heterocyklus-CrC6alkylovú skupinu (kde uvedená heterocyklická časť skupiny môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Cj-Cealkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, inono-Ci-C6alkylamino, di-C|-C6alkylamino, Ci-Cčalkyltio, CrC6halogenalkyl, CrC6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)) a Q znamená atóm vodíka alebo skupinu zo skupiny zahrnujúcej halogénalkyl, kyán, Ci-C6alkyl, C3-C6cykloalkyl, Ci-C4alkyltio, Ci-C4alkylsulfinyl, CrC4alkylsulfonyl alebo fenyl, (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC4alkyl, C2-C4alkenyl, C2-C4alkynyl, hydroxy, Ci-C4alkoxy, C|-C4halogenalkyl, Ci-C4halogenalkoxy, C1-C4alkylkarbonyl, Ci-C4alkoxykarbonyl, a
2. na fungicídny prostriedok na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve, obsahujúci uvedenú zlúčeninu ako účinnú zložku.
Symboly a výrazy použité v predloženom opise majú nasledujúce významy.
Výraz „atóm halogénu“ znamená atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu.
Výraz ako je „Ci-Cio“ znamená, že počet atómov uhlíka v substituente uvedenom za týmto výrazom je v tomto prípade od 1 do 10.
Výraz, „Ci-C6alkylová skupina“, znamená alkylovú skupinu s priamym alebo z rozvetveným reťazcom a môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, izobutyl, sekbutyl, terc-butyl, pentyl, izopentyl, neopentyl, hexyl, 1,1-dimetylpropyl a 1,1-dimetylbutyl.
CrCioalkylová skupina môže znamenať napríklad uvedenú CrC6alkylovú skupinu alebo skupinu, ako je skupina zo skupiny zahrnujúcej heptyl, oktyl, 1,1-dietylbutyl, nonyl alebo decyl.
Výraz „C3-C6cykloalkylová“ skupina môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl.
Výraz „C3-C6cykloalkenylová“ skupina môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej 1-cyklopenten-l-yl, 2-cyklopenten-l-yl a 1-cyklohexen-l-yl alebo 2-cyklohexen-l-yl.
Výraz „Ci-Cehalogenalkylová“ skupina znamená alkylovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom substituovanú atómom halogénu ako je napríklad skupina zo skupiny zahrnujúcej fluórmetyl, chlórmetyl, difluórmetyl, dichlórmetyl, trifluórmetyl a pentafluórmetyl.
Výraz „C2-C10alkenylová“ skupina znamená alkenylovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom a môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, izopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 1-hexenyla 1-oktenyl.
Výraz „C2-Cioalkynylová“ skupina znamená alkynylovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom a môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej etynyl, 1-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 4-metyl-l-pentynyl alebo 3-metyl-l-pentynyl.
Výraz „Či-C6alkoxy“ skupina znamená alkyloxyskupinu, kde alkylová časť má význam opísaný skôr a môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej metoxy, etoxy, propoxy, izopropoxy, sek-butoxy, terc-butoxy, pentyloxy, izopentyloxy a hexyloxy.
Výraz „Ci-C6halogenalkoxy“ skupina znamená halogenalkyloxyskupinu, kde halogénalkylová časť má význam opísaný skôr a znamená napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej fluórmetoxy, difluórmetoxy, trifluórmetoxy alebo pentafluóretoxy.
Výraz „CrCsalkoxyixnmová“ skupina znamená alkoxylminovú skupinu, kde alkoxylová časť má uvedený význam a môže znamenať napríklad metoxylminovú skupinu.
Výraz „Ci-Csalkoxyimino-Cj-Galkylová“ skupina znamená alkoxyiminoalkylovú skupinu, kde alkoxylová časť a alkylová časť majú uvedené významy a znamená napríklad 1-metoxyiminometylovú skupinu.
Výraz „Ci-C6alkylkarbonylová“ skupina znamená alkylkarbonylovú skupinu, kde alkylová časť má uvedený význam a môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej acetyl, propionyl, butyryl, izobutyryl, pivaloyl a hexanoyl.
Výraz „Ci-Csalkoxykarbonylová“ skupina znamená alkoxykarbonylovú skupinu, kde alkoxylová časť má uvedený význam a môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej metoxykarbonyl, etoxykarbonyl, izopropoxykarbonyl a hexyloxykarbonyl.
Výraz „CpCealkylkarbonyl-Cj-Ccalkylová“ skupina znamená alkylkarbonylalkylovú skupinu, kde alkylová časť má uvedený význam a môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej 2-oxopropyl,
3-oxobutyl, 3-oxopentyl a 3,3-dimetyl-2-oxobutyl.
Výraz „arylová“ skupina znamená aromatickú uhľovodíkovú skupinu a môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej fenyl, 1-naňyl a 2-naftyl.
Výraz „heterocyklus-Ci-C6alkylová“ skupina znamená skupinu obsahujúcu 3- až 10 členný kruh s alkylovou časťou, ktorou je skupina zo skupiny zahrnujúcej -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH(Me)-, -C(Me)2-, -CH(Et)- alebo podobne a kde heterocyklická časť obsahuje 2 až 9 atómov uhlíka, 0 až 3 atómy dusíka, 0 až 3 atómy kyslíka a 0 až 3 atómy síry a môže napríklad znamenať skupinu zo skupiny zahrnujúcej pyrolyl, furyl, tienyl, pyrazolyl, izoxazoJyl, izotiazolyl, imidazolyl, oxazolyl, tiazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pirimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, benzofuryl, benzotienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzotiazolyl, chinolyl, izochinolyl, morfolino, oxyranyl a dioxacyklopentyl.
Výraz „heteroarylová“ skupina znamená 5- až 10 člennú heterocyklickú aromatickú kruhovú skupinu, obsahujúcu 2 až 9 atómov uhlíka, 0 až 3 atómy dusíka, 0 až 3 atómy kyslíka a 0 až 3 atómy síry a môže znamenať napríklad heterocyklickú skupinu zo skupiny zahrnujúcej pyrolyl, furyl, tienyl, pyrazolyl, izoxazolyl, izotiazolyl, imidazolyl, oxazolyl, tiadiazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, benzofuryl, benzotienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzotiazolyl, chinolyl a izochinolyl.
Výraz „CrCsalkoxy-CrGalkylová“ skupina znamená skupinu, v ktorej alkylová časť a alkoxylová časť majú uvedené významy a môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej metoxymetyl, etoxymetyl, izopropoxymetyl, pentyloxymetyl, metoxyetyl a butoxyetyl.
Výraz „mono-Cj-Galkylamínová“ skupina znamená skupinu, v ktorej alkylová časť má uvedený význam a môže znamenať skupinu zo skupiny zahrnujúcej metylamino, etylamino, izopropylamino, butylamino a terc-butylamino.
Výraz „di-Ci-C6alkylaminová“ skupina znamená skupinu, v ktorej každá z alkylových častí, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam uvedený skôr a môže znamenať napríklad skupinu zo skupiny zahrnujúcej dimetylamino, dietylamino, metyletylamino, metylizopropylamino a dihexylbutylamino.
Výraz „Ci-C6alkyltio“ skupina znamená skupinu, v ktorej alkylová časť má uvedený význam a môže znamenať skupinu zo skupiny zahrnujúcej metyltio, etyltio, izopropyltio, butyltio a hexyltio.
Výraz „CrCealkylsulfinylová“ skupina znamená skupinu, v ktorej alkylová časť má uvedený význam a uvedená skupina môže znamenať skupinu zo skupiny zahrnujúcej metylsulfinyl, etylsulfínyl, izopropylsulfínyl, butylsulfmyl a hexysulfinyl.
Výraz „Ci-Côalkylsulfonylová“ skupina znamená skupinu, v ktorej alkylová časť má uvedený význam a uvedená skupina môže znamenať skupinu zo skupiny zahrnujúcej metylsulfonyl, etylsulfonyl, izopropylsulfonyl, butylsulfonyl a hexylsulfonyl.
Výraz „aryl-C|-C6alkylová“ skupina znamená skupinu, v ktorej arylová časť má uvedený význam a alkylová časť znamená skupinu zo skupiny zahrnujúcej -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH(Me)-, -C(Me)2-, -CH(Et)- alebo podobnú.
Výraz „aryl-Ci-C6alkenylová“ skupina znamená skupinu, v ktorej arylová časť má uvedený význam a alkenylové časť znamená skupinu zo skupiny zahrnujúcej -CH=CH-, -CH=CHCH2-, -C(Me)=CH-, -CH(Et)=(CH)-C(Me)=CHCH2- alebo podobnú.
Výraz ,heteroaryl-CrC6alkylová“ skupina znamená skupinu, v ktorej heteroarylová časť má uvedený význam a alkylová časť znamená skupinu zo skupiny zahrnujúcej -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH(Me)-, -(Me)2-, -CH(Et)- alebo podobne.
Najvýhodnejší spôsob uskutočnenia vynálezu.
V uvedených tabuľkách 1 až 13 sú uvedené a opísané špecifické príklady zlúčeniny podľa vynálezu, znázornené všeobecným vzorcom (I). Zlúčenina podľa vynálezu však nie je obmedzená len na uvedené príklady. Čísla zlúčenín uvedené v tabuľkách sú ďalej použité aj v nasledujúcom opise.
V uvedených tabuľkách majú nasledujúce symboly nasledujúce významy. Me znamená metylovú skupinu, Et znamená etylovú skupinu, Pr znamená propylovú skupinu, Pr-i znamená izopropylovú skupinu, Bu znamená butylovú skupinu, Bu-i znamená izobutylovú skupinu, Bu-s znamená sek-butylovú skupinu, Bu-t znamená terc-buty]ovú skupinu, Hex znamená hexylovú skupinu, Pr-c znamená cyklopropylovú skupinu, Pen-c znamená cyklopentylovú skupinu, Hex-c znamená cyklohexylovú skupinu a Ph znamená fenylovú skupinu. Ďalej Ph(4-Cl) znamená 4-chlorfenylovú skupinu.
Niektoré zlúčeniny podľa vynálezu znázornené všeobecným vzorcom (I) obsahujúce jednu alebo 2 až 3 dvojité väzby môžu tvoriť E/Z izoméry a tieto zlúčeniny obsahujú zmesi E/Z izomérov. Vynález však tiež zahrnuje jednotlivé čisté izoméry a ich zmesi. Nasledujúce dvojice zlúčenín sú geometrickými izomérmi na časti zlúčenín obsahujúcich oximovú dvojitú väzbu (A-80 a A-206, A-84 a A-207, A-85 a A-208, A-86 a A209, A-286 a A-448).
Tabuľka 1 x1
Zlúč č. G R* R’ R* x· x* x· ť Q Y alebo rRlW)
A-l 0 Me H H H H H H CN Me 84-87
A-2 0 Me H H Cl H H H CN H 1.5601
Λ-8 0 Me H H Cl H H H CN Me 104-107
A-4 0 Me H H Cl H H H CN CHtCH«CHs
A-5 0 Me H H Cl H H H CN CHjCeCH
A-6 0 Me H H Cl H H H CN CHsCOOEt
A-7 0 Me H H Cl H H H CN CH>Ph 118-115
A-8 0 Me H H Cl H H H CN CHjFh(2-CD 118*118
A-9 0 Me H H Cl H H H CN CHiPhCS-Cl) 127-180
A-10 0 Me H H Cl H H H CN CHjPh(4-Cl)
A-ll 0 Me H H Cl H H H CN CHtPhO*Me) 118-11«
A*U 0 Me H H α H H H CN CHjPhíS-Ma)
A-ia 0 Me H H Cl H H H CN CHgph(4*Me)
A-14 o Me H H Cl H H H CN CHjPhP-OM
A-15 0 Me H H α H H H CN CHjPhCB-CF,)
A-16 0 Me H H Cl H H H CN CH.Phíi.CF,)
A-17 0 Me H H α H H H CN Me
A-ia 0 Me H H Cl H H H CN Et
A-19 0 Me H H α H H H CN CHjCH=CH,
A-20 0 Me H H Me H H H CN CH,Ph 104-107
A-21 0 Me H H Me H H H CN CH>PhO*CD 120-123
A-22 0 Me H H Me H H H CN CHjPhCS-CD
A-23 0 Me H H Me H H H CN CHjPhCi-CO
A-24 0 Me H H Mt H H H CN CH,Ph(2-Me)
A-26 0 Me H H Me H H H CN CHtPh(S<Me)
A-26 0 Me H H Me H H H CN CHsPMí-Me)
A-27 0 Me K H Me H H H CN CH*Ph(2-CFj)
A-28 0 Me H H Me H H H CN CH»Ph(S-CFi)
A-29 0 Me H H Me H H H CN CH^PUtCF,)
A-30 0 Me H H Me H H H CN A? 168*161
A-ai o’ Me H H Cl H H H CN 102 165
A-52 o Me B H H H H H H H
Ar83 o Me H H H H H H E Me
A-84 0 Me H H H H H H H Et
A-85 0 Me H H H H H H H Pr
A-SC 0 Me H H H H H S H CH,Ph
A-87 o Me H H H H H. H Me CH.CH-CH, 1.5421
A-sa o Me H H H H H H Me CH.Ph 1.5743
A-39 o Me H H H H H H Me Et 2.5389
Λ-40 o Me H H H H H H Me Me 1.5475
A-41 3 Me H H H H H H Ph CH,CH=CHi 1.6589
m.p.!teplota topenia RIs index lomu
Tabuľka 2
Zlúč. č. G R1 R1 R’ X1 x* x’ x4 Q Y m.p.(°c) alebo ŔW®)
A-42 0 Me H H H H H H Ph Me 1.5939
A-43 0 Me H H H H H H Ph Et 1.5795
A-44 O Me H H H H H H Ph(4-Cl)Et
A-45 0 Me H H Cl H H H Me H 124-127
A-46 0 Me H H Cl H H H Me Me 69-72
A-47 O Et H H Cl H H H Me Me
A-43 0 Pr H H Cl H H H Me Me
A-49 0 Me H H Cl H H H Me Et 71-74
A-50 o Me H H Cl H H H Me Pr 1.6433
A-51 0 Me H H Cl H H H Me Pr-i 1.5392
A-62 0 Me H H Cl H H H Me Bu 38-40
A-63 0 Me H H Cl H H H Me Bu-s 1.6932
A-54 0 Me H H Cl H H H Me Bu-i 1.5333
A-55 0 Me H H Cl H H H Me Bu-t 1.6269
A-56 0 Me H H Cl H H H Me CH2Pr-c 1.6531
A-67 0 Me H H Cl H H H Me Pen-c
A-56 0 Me H H Cl H H H Me CH2CH=CH, 69-72
A-59 0 Me H H Cl H H H Me CHjCtMe^CH,
A-60 0 Me H H Cl H H H Me CHjCHsCHCOjEt
A-61 0 Me H H Cl H H H Me CH2C=CH 85-88
A-62 o Me H H Cl H H H Me CHjCHjCHjPh 1.5597
A-63 0 Me H H Cl H H H Me CHsCOOEt 1.5402
A-64 0 Me H H Cl H H H Me CHjCOOBu-t 1.5211
A-65 o Me H H Cl H H H Me CHjCONCMelj
A-66 o Me H H Cl H H H Me CHjCOjH
A-63 o Me H H Cl H H H Me CHtOMe 62-65
A-68 0 Me H H Cl H H H Me CHjSMe
A-69 0 Me H H Cl H H H Me CHjSOMe
A-7O 0 Me H H Cl H H H Me CH*CFg 91-94
A-71 0 Me H H Cl H H H Me CHjCN 93-96
A-72 0 Me H H Cl H H H Me CH=CHt
A-73 o Me H H Cl H H H Me Ph 87-90
A-74 0 Me H H Cl H H H Me Ph(3-Cl)
A-76 0 Me H H Cl H H H Me Ph(4-Cl)
A-76 0 Me H H Cl H H H Me Ph(3-Me)
A-77 0 Me H H Cl H H H Me Ph(4-Me)
A-78 0 Me H H Cl H H H Me Ph(3-CFg)
A-79 0 Me H H Cl H H H Me Ph(4-CFg)
A-BO 0 Me H H Cl H H H Me CH2Ph 66-68
A 81 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(ž-F) 80-82
A-82 o Me H H Cl H H H Me CHjPhtS-F) 88-91
A-83 0 Me H H Cl H H H Me CHtPh(4-F) 101-103
A-84 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(2-Cl) 88-91
A-86 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(3-CD 68-71
A-86 0 Me H H Cl H H H Me CH3Ph(4-Cl) 103-106
A-87 o Me H H Cl H H H Me CHjPh(2-Br) 80-83
A-88 0 Me H H Cl H H H Me CH2Ph(3-Br) 79-81
A-89 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(4-Br) 108-110
A-90 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(2-Me) 8891
A-91 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(S-Me) 1.6722
A-62 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(4-Me) 97-LOO
A-93 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(2-0Me) 116-119
A-94 o Me H H Cl H H H Me CHíPh(3-0Me) 1.5789
A-S5 0 Me H H Cl H H H Me CII2Ph(4-0Me) 1.5762
Λ-96 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(2-Bu-t)
Tabuľka 3
Zlúč, č G R* R’ R* X1 x’ x’ X4 Q Y m.p.(’C) alebo RI(nD2a)
A-97 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(3-Bu-t)
A-98 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(4-Bu-t) 1.5552
A-99 0 Me H H Cl H H H Me CHsPh(2-CFs) 81-63
A-100 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(3-CFs) 1.5329
A-101 0 Me H H Cl H H H Me CHsPh(4-CFs) 117-118
A-102 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(3-CN) 79-82
A-103 0 Me H H Cl H H H Me CH2Ph(4-CN) 121-124
A-104 O Me H H Cl H H H Me C%PM4*W
A-105 O Me H H Cl H H H Me CH,Ph(4-COOMe) 124-127
A-1O6 0 Me H H α H H H Me CHJPh(4-OCFI) 104-107
A-107 0 Me H H Cl H H H Me CH2Ph(3-OPh)
A-108 0 Me H H Cl H H H Me CH2Ph(4-OPh)
A-109 0 Me H H Cl H H H Me AJ 172-175
A-11O o Me H H Cl H H H Me
A-lll 0 Me H H Cl H H H Et Et 79-82
A-112 0 Me H H Me H H H H CHjPh 65-68
A-113 o Me H H Me H H H Me CHjPh 92-95
A-114 NH Me H H Me H H H H CHjPh
A-115 NH Me H H Me H H H H Me
A-116 NMe Me H H Me H H H H Me
A-117 S Me H H Me H H H H Pr
A-118 O Me H H Cl Me H H H CH,Ph
A-119 0 Me Me H Cl Me H H H Pr
A-120 0 Me Me H Cl Me H H H CHjPh
A-121 o Me CHjOMe H Cl Me H H Me Pr
A-122 0 Me CH,0Me H Cl Me H H Me CH,Ph
A-123 o Me CH2CH=CH, H Cl Me H H Me Pr
A-124 0 Me CH2CH=CH2 H Cl Me H H Me CHjPh
A-125 0 Me CHjCjeCH H Cl H H H Me CH,Ph
A-126 o Me CH,CsCH H Cl H H H Me Et
A-127 0 Me CHiCOMe H Cl H H H Me CH2Ph
A-128 0 Me CH,C0Me H Cl H H H Me Me
A-129 0 Me COjMe H Cl H H H Me CHjPh
A-130 0 Me CO,Me H a H H H Me Ph
A-131 0 Me COMe H Cl Me H H Me Pr
A-182 0 Me COMe H a Me H H Me CHjPh
A-133 0 Me OMe H a Me H H Me Pr
A· 134 0 Me OMe H Cl Me H H Me CHjPh
A-135 0 Me H H Cl Me H H Me H
A-136 0 Me H H Cl Me H H Me Me
A-137 0 Me H H Cl Me H H Me Et
A-138 0 Me H H Cl Me H H Me Pr
A-133 0 Me H H Cl Me H H Me Pr-i
A-140 0 Me H H Cl Me H H Me Bu
A-141 0 Me H H Cl Me H H Me Bu-s
A-142 o Me H H Cl Me H H Me Bu-i
Λ-143 0 Me H H Cl Me H H Me Bu-t
A-144 0 Me H H Cl Me H H Me CHiCHCH,
A-145 o Me H H Cl Me H H Me CHjCeCH
Tabuľka 4
Zlúč. m.p.(°c)
G R1 R* R’ X1 x’ x’ X4 Q Y alebo
Č. RIWo)
A-146 0 Me H H Cl Me H H Me CH,CN
A-I47 0 Me H H C1 Me H H Me CH,COOMe
A-I48 0 Me H H a Me H H Me CHaCOOÉt
A-149 σ Me H H Cl Me H H Me CH2CO,H
A-150 0 Me H H Cl Me H H Me CH2Ph 1.6821
A-151 0 Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(3-F) 64-67
A-152 0 Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(4-F) 85-88
A-163 0 Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(3-Cl) 88-91
A-164 0 Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(4-Cl) 107-110
A-165 0 Me H H Cl Me H H Me CHjPh(3-Me) 1.5761
A-156 0 Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(4-Me) 75-78
A-157 0 Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(3-OMe) 73-76
A-158 o Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(4-OMe) 1.6788
A-159 0 Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(3-CF^ 86-89
A· 160 0 Me H H Cl Me H H Me CHjPh(4-CF,) 100-103
A-161 o Me H H Me H Me Me Me CH,CO,Me
A-162 0 Me H H Me H Me Me Me CH2CeCH
A-163 0 Me H H Cl H H Cl Me ch,ch=ch2
A-164 0 Me H H Cl H H Cl Me CH,Ph
A-165 0 Me H H OMe H H H Me Et
A-166 o Me H H OMe H H H Me Pr-i
A-167 0 Me H H CF, H H H Me Me
A-168 0 Me H H CF, H H H Me CH,Ph
A-169 o Me H H OCF, H H H Me Me
A-170 o Me H H OCF, H H H Me CHjPh
A-171 0 Me H H Cl H H H CF, Me
A-172 0 Me H H Cl H H H CF, CH,Ph
A-173 0 Me H H Cl H H H Pr-c CH,CN
A-174 o Me H H Cl H H H Pr-c CHjOMe
A-175 0 Me H H Cl H H H Me CH,0H
A-176 o Me H H Me H H H Me CH,OH
A-177 o Me H H Cl H H H Me CH,CH,NH2
A-178 0 Me H H Me H H H Me CH2CHjNH2
A-179 0 Me H H Cl H H H Me CH2CHjN(Me),
A-180 0 Me H H Me H H H Me CH,CH,N(Me),
A-181 o Me H H Cl H H H Me CHjCOMe
A-182 0 Me H H Me H H H Me CH,COMe
A-183 0 Me H H Cl H H H Me CH,CONHMe
A-184 0 Me H H Me H H H Me CHjCONHMe
A-185 o Me H H Cl H H H Me CH,CH=CC1, 65-68
A-186 0 Me H H Me H H H Me CH,CH=CC1,
A-187 o Me H H Cl H H H Me CH,(CHÄCH=CH,
A-188 0 Me H H Me H H H Me CH,(CHJ2CH=CH2
A-189 0 Me H H Cl H H H Me CH,CH=CHMe 1.6529
A-190 0 Me H H Me H H H Me CH,CH=CHMe
A-191 0 Me H Me Cl H H H Me CHjPh
A-192 o Me H Me Cl H H H Me Pr
A-193 o Me H Me Me H H H Me CHjPh
A-194 o Me H Me Me H H H Me Pr
A-195 o Me H H Cl H H H Me CHjCsCCHjCHjOMe
A-196 0 Me H H Cl H H H Me CHjCsCCHjOH
A-197 0 Me H H Cl H H H Me CH2C®CC(0)Me
SK 286881 Β6
Tabuľka 5
A-200
A-225
R’ R* X* x’ X’ X4 Q Y m.p.(°c) alebo RÍW)
H H C1 H H H Me CHsCHjCH=CH, 1.6481
H H H H H H Me CH2CH=CHCH2OH
H H H H H H Me CHjCH^HCHjOMe
H H C1 H H H Me CH,CH=CHPh 83-86
H H H H H H Me CH2CH=CHPh(3-OMe,4-OH)
H H H H H H Me CHjCH=CHPh(4-CI)
H H H H H H Me CHjCH=CHPh(2-Me)
H H H H H H Me CH2CH=CHPh(3-N0j)
H H C1 H H H Me CHsPh 1.5769
H H C1 H H H Me CHjPh(2-Cl) 1.5819
H H C1 H H H Me CH2Ph(3-CI) 60-62
H H Cl H H H Me CHjPhd-Cl) 91-94
H H H H Et H Me CHjPh
H H H H Pr-i H Me CHjPh
H H H H Hex H Me CH*Ph
H H OEt H H H Me CHjPh(4-CD
H H OPr-i H H H Me CHjPh(4-Cl)
H H C1 H H H Me Y? 1.6139
H H Cl H H H Me CH(Me}Ph 1.5745
H H C1 H H H Me CH,Ph(2-O€F^ 72-74
H H Cl H H H Me CHjPhf&OCFi) 73-74
CH,Ph(2-CD H Me H H H CN CH2Ph(2-Cl) 1.6683
H H C1 H H H Me CHjPh(2-CN) 89-92
H H Br H H H Me CH,Ph(2-Cl)
H H 1 H H H Me CHjPh(2-Cl)
H H H H Cl H Me CHjPh(2-Cl)
H H a H Cl H Me CHjPh(2-Cl)
H H ci H H H Me 105-108
H H Cl H H H Me 'A
H H a H H H Me 85-86
H H a H H H Me -^Q 81-84
H H Cl H H H Me 1.6532
H H Cl H H H Me CHjC»CPen-c CO M.
H H Cl H H H Me Y A
H H Cl H H H Me
Tabuľka 6
Zlúč č. G R1 R* R’ X1 x’ X* í Q Y m.n.(°c) alebo • RI(nD20)'
Me
A-233 0 Me H H Cl H H H Me ~b
A-234 0 Me H H Cl H H H Me CHtCHjNfMe), 1.5461
A-23S 0 Me H H Cl H H H Me X) 128 -130
A-236 0 Me H H Cl H H H Me A A·’'!»
O—Me
A-237 0 Me H H Cl H H H Me aA 130 131
Me
A-238 0 Me H H Cl H H H Me nA ΆΑμ.
A-23S O Me H H Cl H H H Me XX
A-240 0 Me H H Cl H H H Me ^X7 0 1.5581
A-241 0 Me H H Cl H H H Me 1.6541
A-242 0 Me H H Cl H H H Me CHaHex-c 86-87
A-243 0 Me H H Cl H H H Me x>
A-244 0 Me H H Cl H H H Me CL
o—CH,
A-245 0 Me H H a H H H Me 144 -146
AAo--··01»
A-246 0 Ma H H Cl H H H Me J N^N ΆΑομ.
A-247 0 Me H H Cl H H H Me ΧΌ
A-248 0 Ma H H Cl H H H Me 'XO 88-91
A-249 0 Me H H a H H H Me
Tabuľka 7
Zlúč č, G R* R1 R’ X* x’ x* X4 Q Y m.p.(‘c) rnét>0! RI(njjM)
A-26C 0 Me H H H H H H Me
A-251 0 Me H H Cl H H H Me -fCHjleMe 1.6272
A-262 0 Me H H Cl H H H Me CHjPhťWClJj) 103-106
A-253 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(2,4-(C])i) 119-120
A-254 0 Me H H Cl H H H Me CHjPhCí.MCBs) 96-98
A-25S 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(2,6-(Cl)i) 140-143
A-256 0 Me H H C] H H H Me CH^h(3,HCW 94-96
A-257 0 Me H H Cl H H H Me CH1Ph(3,5-(CD3) 96-93
A-258 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(2,5-(Me)i) 36-91
A-259 0 Pr-i H H H H H H Me CHrPh(2-Cl)
A-260 O Me H Pr-i a H H H Me CHjPh(2-Cl)
A-261 0 Me H H Cl H H H Me xr 168-171
A-262 o Me H H Cl H H H Me •YXcF,
A-262 o Me H H Cl H H H Me
A-264 o Me H H Cl H H H Me Ä
A-265 0 Me H H Cl H H H Me YY
A-266 0 Me H H Cl H H H Me . CHiPhtJ-NOJ 1.6811
A-267 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(4-C0Me) 121-124
A-268 0 Me H H CHjBr H H H Me CHjPh^-CHJ
A-269 0 Me H H Cl H H H Me CH.Ph(3-C0Me) 1.5829
A-270 o Me H H H H CHjCl H Me CH^Mž-CHí)
A-271 o Me H H OCHjCIH H H Me CHjPhíi-CH!)
A-272 0 Me H H Cl H H H Me 106-108
X
A-273 0 Me H H Cl H H H H ťr-i 1.5381
A-274 0 Me H H Cl H H H Hex-c CHjPh
A-276 o Me H H H H H H SMe CHjPh
A-276 0 Me H H H H H H S(O)Me CH,Ph
A-277 0 Me H H a H H H CN CHtCHjPh 87-90
A-278 0 Me H H Cl H H H Me CHjPWS-COjMe) 70-78
A-279 0 Me H H Cl H H H Me CHjPhiS.S-OíeW 79-82
A-280 0 Me H H H H H H Me εΗ,Οί,ΝΟ,
A-281 0 Me H H Cl H H H Me CHjCHjNHEt
A-282 0 Me H H Cl H H H Me XXa 163-156
A-283 0 Me H H Cl H H H Me YO 122-125
Tabuľka 8
Zlúi č. G R‘ R1 R* X' X’ X’ X4 Q Y alebo RitnD20)
A-284 0 Me H H C1 H H H Me XX
A-285 0 Me H H C1 H H H Me “ry 75-76
A-286 0 Me H H a. H H H Me 93-96
A-287 0 Me H H Cl H H H CN Et 103-106
A-288 0 Me H H Cl H H H 1.5659
A-289 0 Me H H Cl H H H SOjMe CHjPh(2-Cl) 1.5713
A-290 0 Me H H Cl H H H SOjMe -“A 1.3681
A-291 0 Me H H Cl H H H Me CH,PM3-C(Me)=N0Me) 1.5869
A-292 0 Me H H Cl H H H Et CHjCOMe 1,6421
A-293 0 Me H H Cl H H H Et CH,C(Me)=N0Me 1.6282
A-294 0 Me H H Me H H H Me CHjPhlž-Cl) 103-106
A-295 0 Me H H Me H H H Me CH,Ph(2-Me) 95-96
A-296 0 Me H H Cl H H H Et CH,Ph(2-Cl) 74-77
A-2S7 0 Me H H Cl H H H Et CHjPh^-CF,) 1.5238
A-298 0 Me H H Cl H H H Et CH(Me)C0Me 1.5258
A.-2ÔS 0 Me H H Cl H H H Et CH(Me)C(Me)=N0Me 1.6241
A-300 o Me H H Cl H H H Et CH(Me)C(Me>N0Et 1.6218
A-301 0 Me H H Cl H H H Me CH,CeCCHsNH,
A-302 0 Me H H Cl H H H Me CHjCBCCOjMe
A-303 0 Me H H Cl H H H Et CH.Ph 1.6757
A-304 0 Me H H Cl H H H Et CHjPh(S-OMe) 1.5649
A-305 0 Me H H Cl H H H Et 1.5691
A-306 0 Me H H Cl H H H Me Có 121 > 124
A-307 0 Me H H Cl H H H Me Ψ NO,
ZCH,S*N'v'NM,‘
A-306 0 Me H H Cl H H H Me V
A-309 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Ph(2-Cl) 1.5749
A-310 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Ph(3-Cl) 1.6792
A-311 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Ph(4-Cl) 99-102
A-312 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Ph(3-0Me) 1.5734
A-313 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Ph(3-CF,) 1.6369
A-314 o Me H H Me H H H Me CHjPh(2-CF,) 107-110
A-313 o Me H H Me H H H Me CH,Ph(3-OMe) 1.5621
A-313 o Me H H H H H H Me PhCS.S-Cla)
A-317 o Me H H H H H H Me Ph(2-N0j)
A-818 0 Me H H H H H H Me PMS-Bri -
Tabuľka 9
Zlúč. 1 R* R’ X1 X1 X* X Q Y m.p.(°c) alcSo' .RKúĎ»)
č. G R1
A-31Í 0 Me H H H H H H Me Ph(4-F)
A-32Í 0 Me H H Cl Cl H H Me CHjPhfŽ-Me) 89-92
A-321 0 Me H H Cl Cl H H Me CHiPh(2-Cl) 118-121
A-322 0 Me CH3Ph(3-OMe) H Me H H H Me CH,Pk{3-0Me) 1.5653
A-323 0 Me K H F H H H Me CHjPh 89-62
A-324 0 Me H H F H H H Me CH,Ph(2-F) 63-64
A-32Í 0 Me H H F H H H Me CH,Ph(2-CQ 66-67
A-326 0 Me H H F H H H Me CHjPhtŽ-Br) 66-67
A-327 0 Me H H F H H K Me CH,Ph(2-Me) 80-81
A-328 0 Me H H F H H H Me CHjPMž-CFt) 73-74
A-329 0 Me H H F H H H Me CHjPhfS-OMe) 1.5651
A-330 0 Me H H F H H H Me 81-83
A-331 0 Me H H Cl Me H H Me CHjPh(2-Cl) 103-104
A-332 0 Me H H Cl Cl H H Me 1.5823
Λ-333 0 Me H H Me H H H Me 1.5641
A-334 o Me H H Cl H H H Me 82-85
A-335 0 Me H H Cl H H H Me Y ΐ0*·
A-336 0 Me H H Cl H H H Me OtUNM*
A-337 0 Me H H H H H H Me ^1(5
A-33S 0 Me H H H H H H Me CH*Ph(2-CQ 1.5711
A-339 0 Me H H H H H H Me CHjPhíJ-CI) 1.5788
A-340 0 Me H H H H H H Me CH,Ph(4-CQ 72-76
A-341 0 Me H H Cl H H H Pr-c 1.5781
A-342 o Me H H Me H H H Me CHjPhO-F) 98-96
A-343 o Me H H H H H H Me CH,Ph(2-Me) 1.5739
A-344 0 Me H H H H H H Me CH^h(3-Me) 1.5729
A-345 o Me H H H H H H Me CHjPh(4-Me) 75-78
A-346 o Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(2-Me) 82-85
A-847 o Me H H Cl Me H H Me CHjPhCZ-CF,) 71-73
A-348 0 Me H H H H H H Me CHjPhfZ-CFj) 1.6399
A-349 0 Me H H H H H H Me CHjPhfJ-CF,) 1.5349
A-360 0 Me H H H H H H Me CHjPhW-CF,) 1.5291
A-351 o Me H H H H H H Me Ph(S-COiMe)
A-852 o Me H H H H H H Me Ph(2-N<M-CD
A-853 o Me H H H H H H Me Ph(3-Cl,6-OMe)
A-354 o Me H H Cl Me H H Me CHtPh(2-0Me) 89-92
A-355 0 Me H H Cl Me H H Me 78-76
Tabuľka 10
Zlúč, č. G R* R2 R* X1 xs x* X4 Q Y m.D.(°c) alebo RI(nĎí0)
A-356 0 Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(2-CN) 107-110
A-357 0 Me H H Cl Me H H Me CHjPhfS-CN) 95-98
A-356 0 Me H H Me Me H H Me CH2Ph(2-CI) 107-110
A-359 0 Me H H Cl H H H Pr-c CH,Ph(2-Me) 94-97
A-360 0 Me H H Me H H H Me CH,Ph(2-CN) 63-66
A-361 0 Me CH,Ph(2-CN) H Me H H H Me CHjPh(2-CN) 1.5761
A-362 0 Me H H Me H H H Me CHjPhCS-Me) 69-72
A-363 0 Me H H Me H H H Me CH,Ph(4-Me) 92-95
A-364 0 Me H H Me H H H Me CHjPh(S-Cl) 68-70
A-365 0 Me H H Me H H H Me CH,Ph(4-O) 86-89
A-366 0 Me CH,Ph(4-Cl) H Me H H H Me CH,Ph(4-Cl) 1.6778
A-367 0 Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(2-F) 85-88
A-368 0 Me H H Me H H H Me CH,C(Me)=NOMe 1.6362
A-369 0 Me H H Me H H H Me CH.CHjPli CH, .N. 15661
A-370 0 Me H H Cl H H H Me /Yj 78-81
Me
A-371 o Me H H F H H H Me CH,Ph(S-Cl) 48-61
A-372 0 Me H H F H H H Me CHjPh(4-Cl) 85-88
A-373 0 Me H H F H H H Me CH,Ph(3-Me) 1.5601
A-374 0 Me H H F H H H Me CHjPhft-Me) 84-87
A-375 0 Me H H F H H H Me CH,Ph(3-CFj) 60-52
A-376 0 Me H H F H H H Me CH,Ph(4-CF») 79-82
A-377 0 Me H H F H H H Me Ctýpk(2-CN) 87-90
A-878 0 Me H H F H H H Me CH(Me)Ph(2-Cl) 1.5621
A-379 0 Me H H F H H H Me CH(Me)Ph(3-Cl) 15599
A-360 0 Me H H F H H H Me CH(Me)Ph(4-Cl) 85-88
A-381 0 Me H H Me Me Me Me Me CHjPh
A-362 0 Me H H Cl Cl Cl Cl Me CH,Ph
A-383 0 Me H H Cl H H H Pr-c CH2Ph 15731
A-384 0 Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(4-CN) 120-122
A-385 0 Me H H H H H H Me Ph(2-CN,3-Cl)
A-386 0 Me H H H H H H Me CH,Ph(2,34CW 71-74
A-387 0 Me H H H H H H Me CH,Ph(2,4-(O)t) 96-99
A-388 0 Me H H H H H H Me CHjPhp.S-tCDj) 94-97
Λ-389 0 Me H H H H H H Me CH2Ph(Z,6-(0),} 92-96
A-890 0 Me H H H H H H Me CH,Ph(3,4-(CIW 56-69
A-391 o Me H H H H H H Me CHjPhlSAXCl),) 76-78
A-392 0 Me H H H H H H Me Ph(3,4,5-0»)
A-393 0 Me H H H H H H Me Ph(3-CI,5-OH)
A-894 0 Me H H Cl H H H Me CH,COPh 1.6768
A-395 0 Me H H Cl H H H Me 147-160
M»°
A-396 0 Me H H Cl H H H Me u
A-397 0 Me H H Cl H H H Me u
SK 286881 Β6
Tabuľka 11
Zlúč m.D.(’c)
G R1 R’ R’ X1 x X’ Χ^ Q Y alebo
Č. RICud20)
A-39Í 0 Me H H H H H H Me CH,Ph(2-F) 1.5657
A-89Í 0 Me H H H H H H Me CHjPhfS-F) 1.5641
A-40C 0 Me H H H H H H Me CH,Ph(4-F) 86-91
A-40I 0 Me H H C1 H H H Me CH,C0Ph(4-Me) 90-93
A-402 0 Me H H C1 H H H Me 99 · 102
A-403 0 Me H H C1 H H H Me CHjCOPhW-Cl) 99-102
A-404 0 Me H H C1 H H H Me CH,C0Ph(4-0Me) 63-66
A-405 0 Me H H C1 H H H Pr-c 1.5687
A-406 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Fh(2-Me) 1.8719
A-407 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Ph(3-Me) 1.6702
A-406 0 Me H H C1 H H H Me CH(Me)Ph(4-Me) 1.6693
Λ-409 0 Me H H C1 H H H Me “Q 98-101
Me
Λ-410 0 Me H H C1 H H H Me ^,ΟΚ,^Ο^ΟΟΜ.
A-411 O Me H H C1 H H H Me
A-412 O Me H H C1 H H H Me CH(C(Me)==N0Me)j CH. JM. 1.5411
A-413 0 Me H H a H H H Me /,ύ M* 128-126
A-414 O Me H H Cl H H H Me CHjPhCZ-NOs) 104-107
A-416 O Me H H C1 H H H Me 74-77
A-416 0 Me H H Cl H H H Me 76-79
A-417 O Me H II Cl H H H Me 93-95
A-41B 0 Me H H Cl H H H Me 56-69
A-419 0 Me H H Cl H H H Me 68-71
A-420 0 Me H H H H H H Me 1.6731
A-421 0 Me H H Cl H H H Me λΡ 116'· 119
Tabuľka 12
Zlúč. m.p.(-c)
G R’ R’ R* X* X’ X’ X* Q Y alebo RKnb“)
Č.
A-422 0 Me H H Cl H H H Me 83-86
CF,
A-423 0 Me H H Cl H H H Me -CH, NvMe 103-105
A-424 0 Me H H Cl H H H Me
A-425 0 Me H H Cl H H H Me
A-426 0 Me H H Cl H H H Me 64-67
A-427 0 Me H H F H H H Me CH^h(3-OCF0 35-37
A-428 0 Me H H F H H H Me CHJ>h(3-CN) 1.566«
A-429 0 Me H H Cl Me H H Me 1.5769
Á-430 0 Me H H F H H H Me 1.5609
A-431 0 Me H H Cl H H H Me -bOO 87-100
A-432 0 Me H H Cl H H H Me 93-96
A-433 0 Me H H Cl H H H Me Q* Ml-144
A-434 0 Me H H Me H H H Me 72-75
A*435 0 Me'Me H Cl Me H H Me CH,Ph(2-CI) 1.5714
A-436 0 Me H H Cl H H H H CHfPhfZ-CI) 89-91
A-487 0 Me H H α H H H H CIl,Pt(S-CD 90*93
A-433 0 Me H H a H H H H CH,Ph(4-CD 137-140
A-439 0 Me H H a H H H H 1.6839
A-440 0 Me H H F H H H Me yco 1.6004
A-44I o Me H H Cl Me H H Me ·αν·00 111 -114
A-442 0 Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(2-Cl) 83-81
Tabuľka 13
Typické príklady spôsobov prípravy karbamátového derivátu všeobecného vzorca (T) ako zlúčeniny podľa vynálezu sú opísané neskôr. Uvedená nová zlúčenina všeobecného vzorca (I) obsahuje dvojitú väzbu C=N a z tohto dôvodu môže v určitých prípadoch tvoriť zmes izomérov E/Z. Získanú zmes izomérov je možné separovať na jednotlivé zložky spôsobu čistenia zahrnujúcimi kryštalizáciu alebo chromatografiu na stĺpci. Vynález zahrnuje tak jednotlivé izoméry, ako aj ich zmesi.
Spôsob prípravy 1
B*NO-Y
ΠΠ) (kde každý zo substituentov G, R1, R2, R3, Q, X a Y a indexu n má význam uvedený skôr).
Zlúčeninu všeobecného vzorca (I) je možné pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (Π) so zlúčeninou všeobecného vzorca (III) v inertnom rozpúšťadle (pozri napríklad Jikken kagaku Kouza (Experimental Chemical Lecture), štvrté vydanie, Vol. 20, str. 349-355 (The Chemical Society of Japan). Zlúčenina všeobecného vzorca (III) určená na použitie v tomto spôsobe prípravy môže tvoriť soľ napríklad s kyselinou chiorovodíkovovú alebo s kyselinou sírovou. Zlúčeninu všeobecného vzorca (III) možno pripraviť spôsobom v odbore známym (pozri napríklad Jikken kagaku Kouza, štvrté vydanie, Vol. 20, str. 342 - 349).
Pokiaľ ide o množstvo použitého reaktantu v uvedenom spôsobe prípravy, množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (III) sa vhodne zvolí v rozmedzí od 1 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu (II), výhodné je množstvo od 1 do 10 ekvivalentov. Inertné rozpúšťadlo vhodné na uvedené použitie môže byť napríklad alkohol, ako je metanol, etanol, propanol alebo izopropanol, éter, ako je dietyléter, diizopropyléter, tetrahydrofuran, dioxan, dimetoxyetán alebo dietylénglykol, dimetyléter, aromatický uhľovodík, ako je benzén, chlórbenzén, nitrobenzén alebo toluén, alebo voda. Uvedené inertné rozpúšťadlá je možné použiť samostatne alebo v zmesiach.
Pri uvedenom spôsobe prípravy môžu kyselina, ako je kyselina chlorovodíková alebo kyselina sírová alebo báza, ako je octan sodný, uhličitan sodný alebo hydrogenuhličitan sodný spolu koexistovať a je možné ich použiť samostatne alebo v ich kombinácii. Množstvo sa vhodne zvolí v rozmedzí od 0,001 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu (II), výhodne v množstve od 0,01 do 10 ekvivalentov. Teplota reakcie je v rozmedzí od -10 °C do teploty varu použitého inertného rozpúšťadla. Doba reakcie závisí napríklad od reakčnej teploty a reagujúceho množstva, ale všeobecne je možné ju zvoliť v rozmedzí od 1 hodiny do 48 hodín. Po skončení reakcie sa požadovaný produkt izoluje z reakčného prostredia bežnými spôsobmi a je možné ho vyčistiť napríklad chrómatografiou na stĺpci alebo rekryštalizáciou podľa vhodnosti pre daný prípad.
Spôsob prípravy 2
(kde každý zo substituentov G, R1, R2, R3, X a index n má význam uvedený skôr, Q znamená kyánovú skupinu alebo nitroskupinu a A znamená Ci-Cioalkylovú skupinu).
Zlúčeninu všeobecného vzorca (I-a) podľa vynálezu je možné pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (IV) s esterom kyseliny dusitej (V) za prítomnosti bázy (pozri napríklad Organic Syntheses, Vol. 6, str. 199). Pokiaľ ide o množstvo použitého reaktantu v uvedenom spôsobe prípravy, množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (V) sa vhodne zvolí v rozmedzí od 1 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu (IV), výhodne v množstve od 1 do 10 ekvivalentov.
Ako bázu je možné v tomto spôsobe podľa vynálezu použiť napríklad alkoholát alkalického kovu, ako je napríklad nátrium-metoxid, nátrium-etoxid alebo kálium-terc-butoxid alebo anorganickú bázu, ako je hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný alebo uhličitan draselný a množstvo bázy sa vhodne zvolí v rozmedzí od 0, 5 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu všeobecného vzorca (IV), výhodne v rozmedzí od 1 do 10 ekvivalentov.
Inertné rozpúšťadlo vhodné na použitie pri spôsobe prípravy podľa vynálezu by nemalo inhibovať priebeh reakcie a je možné použiť napríklad éter, ako je dietyléter, iizopropyléter, tetrahydrofuran, dioxan, 1,2-dimetoxyetán alebo dietylénglykoldimetyléter, halogénovaný uhľovodík ako dichlórmetán, chloroform, tetrachlórmetán alebo tetrachlóretán, aromatický uhľovodík ako benzén, chlórbenzén alebo toluén alebo alkohol ako metanol, etanol, propanol alebo izopropanol. Uvedené inertné rozpúšťadlá je možné použiť samostatne alebo vo forme ich zmesí.
Teplota reakcie je v rozmedzí od -70 °C do teploty varu použitého inertného rozpúšťadla, výhodne je v rozmedzí od -20 °C do teploty varu použitého inertného rozpúšťadla. Doba reakcie závisí napríklad od reakčnej teploty a reagujúceho množstva, ale všeobecne je možné ju zvoliť v rozmedzí od 1 hodiny do 100 hodín, výhodne je v rozmedzí od 12 až 75 hodín.
Po skončení reakcie sa požadovaný produkt izoluje z reakčného prostredia bežnými spôsobmi a je možné ho vyčistiť napríklad chromatografiou na stĺpci alebo rekryštalizáciou podľa vhodnosti pre daný prípad.
Spôsob prípravy 3
(kde každý zo substituentov G, R1, R2, R3, X, Q a index n má význam uvedený skôr, Y má význam uvedený skôr s výnimkou vodíka a L znamená odštiepiteľnú skupinu a znamená atóm halogénu alebo sulfonátovú skupinu, ako je tosyloxy alebo mesyloxy).
Zlúčeninu všeobecného vzorca (I-e) podľa vynálezu možno pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (I-b) podľa vynálezu so zlúčeninou všeobecného vzorca (VI) za prítomnosti bázy.
Pokiaľ ide o množstvo použitého reaktantu v uvedenom spôsobe prípravy, množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (VI) sa vhodne zvolí v rozmedzí od 1 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu (I-b), výhodne v množstve od 1 do 5 ekvivalentov.
SK 286881 Β6
V niektorých prípadoch je vhodné v uvedenom spôsobe podľa vynálezu použiť inertné rozpúšťadlo. Uvedené inertné rozpúšťadlo by nemalo inhibovať priebeh reakcie a je možné použiť napríklad ketón ako acetón, metyl(etyl)ketón alebo cyklohexanon, éter ako dietyléter, diizopropyiéter, tetrahydrofurán, dioxan, dimetoxyetán alebo dietylenglykoldimetyléter, ester ako etyl-acetátá alebo metyl-acetát, halogénovaný uhľovodík ako dichlórmetán, chloroform alebo tetrachlórmetán, aromatický uhľovodík ako benzén, chlórbenzén, nitrobenzén alebo toluén, nitril ako acetonitril alebo Ν,Ν-dimetylformamid, N, N-dimetylacetamid, l,3-dimetyl-2-imidazolinon alebo dimetylsulfoxid. Uvedené rozpúšťadlá je možné použiť samostatne alebo v ich zmesiach
Ako bázu je možné použiť napríklad hydrid alkalického kovu, ako je hydrid sodný, alkoholát alkalického kovu, ako je kálium-terc-butoxid alebo anorganickú soľ, ako je uhličitan sodný alebo uhličitan draselný. Množstvo bázy sa vhodne zvolí v rozmedzí od 1 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu všeobecného vzorca (I-b), výhodne v rozmedzí od 1 do 10 ekvivalentov.
Teplota reakcie je v rozmedzí od -70 °C do teploty varu použitého inertného rozpúšťadla, výhodne je v rozmedzí od 0 °C do teploty varu použitého inertného rozpúšťadla. Doba reakcie závisí napríklad od reakčnej teploty a reagujúceho množstva, ale všeobecne je možné ju zvoliť v rozmedzí od 1 hodiny do 72 hodín. Po skončení reakcie sa požadovaný produkt izoluje z reakčného prostredia bežnými spôsobmi a je možné ho vyčistiť napríklad chromatografiou na stĺpci alebo rekryštalizáciou podľa vhodnosti pre daný prípad.
Spôsob prípravy 4
(kde každý zo substituentov G, Q, R1, R2, R3, X a Y a index n má význam uvedený skôr, Ľ znamená atóm halogénu).
Zlúčeninu všeobecného vzorca (VIII) je možné pripraviť halogenáciou zlúčeniny všeobecného vzorca (VII) známym spôsobom (pozri napríklad Jikken kagaku Kouza (Experimental Chemical Lecture), štvrté vydanie, Vol. 19, str. 415 - 482 (The Chemical Society of Japan) (stupeň 4.1). Zlúčenina všeobecného vzorca (1-c) podľa vynálezu sa potom pripraví reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (VIII) so zlúčeninou (IX) za prítomnosti bázy v inertnom rozpúšťadle (stupeň 4.2). Zlúčeninu všeobecného vzorca (1-d) možno pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (VIII) s kyanatanom alkalického kovu a zlúčeninou všeobecného vzorca (X) v inertnom rozpúšťadle (pozri napríklad Joumal of the Chemical Society of Japan), Vol. 87, č. 5, str. 486 (1966) (stupeň 4.3).
Ako halogenačný prostriedok je v stupni 4.1. možné použiť napríklad N-brómsukcinimid, N-chlórsukcinimid alebo kyselinu trichlorisokyanurovú. Množstvo halogenačného prostriedku sa vhodne zvolí v rozmedzí od 0,5 do 10 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu všeobecného vzorca (VII), výhodne je v rozmedzí 1 až 3 ekvivalentov. V uvedenom stupni možno ako katalyzátor použiť azobisisobutyronitril alebo benzoylperoxid, ktorého množstvo sa vhodne zvolí v rozmedzí od 0,001 do 10 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu všeobecného vzorca (VII), výhodné je množstvo katalyzátora v rozmedzí od 0,001 do 1 ekvivalentu.
Ako inertné rozpúšťadlo je možné použiť rozpúšťadlo, ktoré neinhibuje priebeh reakcie v stupni 4.1. a je možné použiť napríklad halogénovaný uhľovodík, ako je dichlórmetán, chloroform alebo tetrachlórmetán alebo aromatický uhľovodík ako benzén alebo chlórbenzén.
Reakčná teplota je v rozmedzí od 0 °C do teploty vara použitého inertného rozpúšťadla. Čas reakcie závisí napríklad od reakčnej teploty a reagujúceho množstva, ale všeobecne je možné ju zvoliť v rozmedzí od niekoľkých minút 48 hodín. Po skončení reakcie sa požadovaný produkt izoluje z reakčného prostredia bež nými spôsobmi a je možné ho vyčistiť napríklad chromatografiou na stĺpci alebo rekryštalizáciou podľa vhodnosti pre daný prípad.
Pokiaľ ide o množstvo použitého reaktantu v stupni 4.2. uvedeného spôsobu prípravy, množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (IX) sa vhodne zvolí v rozmedzí od 1 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu (VIII), výhodne v množstve od 1 do 10 ekvivalentov.
Ako bázy je možné v uvedenom spôsobe použiť anorganickú soľ, ako je uhličitan sodný, uhličitan draselný alebo hydrogenuhličitan sodný alebo hydrid alkalického kovu, ako je hydrid sodný, kde množstvo bázy sa vhodne zvolí v rozmedzí od 0,5 do 100 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu všeobecného vzorca (VIII), výhodne sa zvolí v rozmedzí od 1 do 10 ekvivalentov.
Ako inertné rozpúšťadlo je možné použiť rozpúšťadlo, ktoré neinhibuje priebeh reakcie v stupni 4.2. a je možné použiť napríklad ketón, ako je acetón, metyl(etyl)ketón alebo cyklohexanon, éter, ako je dietyléter, diizopropyléter, tetrahydroíúrán, dioxan, monoglym alebo diglym, ester, ako je etyl-acetát alebo metylacetát, halogénovaný uhľovodík, ako je dichlórmetán, chloroform alebo tetrachlórmetán, alebo aromatický uhľovodík ako benzén, chlórbenzén, nitrobenzén alebo toluén, nitril, ako je acetonitril, alkohol, ako je metanol, etanol alebo butanol, alebo N,N-dimetylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, l,3-dimetyl-2-imidazolinon alebo dimetylsulfoxid, kde uvedené rozpúšťadlá je možné použiť samostatne alebo je možné použiť ich zmesi.
Reakčná teplota je v rozmedzí od -70 °C do teploty varu použitého inertného rozpúšťadla, výhodne reakcia prebieha pri teplote od -10 °C do teploty varu použitého inertného rozpúšťadla. Doba reakcie závisí napríklad od reakčnej teploty a reagujúceho množstva, ale všeobecne je možné ju zvoliť v rozmedzí od niekoľkých minút 48 hodín. Po skončení reakcie sa požadovaný produkt izoluje z reakčného prostredia bežnými spôsobmi a je možné ho vyčistiť napríklad chrómatografiou na stĺpci alebo rekryštalizáciou podľa vhodnosti pre daný prípad.
Ako kyanatanovú soľ alkalického kovu je možné v stupni 4.3. použiť napríklad kyanatan draselný alebo kyanatan sodný.
Množstvo kyanatanovej soli kovu sa vhodne zvolí v rozmedzí od 1 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu všeobecného vzorca (VIII), výhodne sa zvolí v rozmedzí od 1 do 10 ekvivalentov a zlúčenina všeobecného vzorca (X) sa zvolí v rozmedzí od 1 do 100 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu (VIII), výhodne sa zvolí v rozmedzí od 1 do 20 ekvivalentov. Ako inertné rozpúšťadlo je možné použiť rozpúšťadlo, ktoré neinhibuje priebeh reakcie v stupni 4.3. a je možné použiť napríklad ketón, ako je acetón, metyl(etyl)ketón alebo cyklohexanon, éter, ako je dietyléter, diizopropyléter, tetrahydrofúrán, dioxan, monoglym alebo diglym, ester, ako je etyl-acetát alebo metyl-acetát, halogénovaný uhľovodík, ako je dichlórmetán, chloroform alebo tetrachlórmetán alebo aromatický uhľovodík ako benzén, chlórbenzén, nitrobenzén alebo toluén, nitril, ako je acetonitril, alkohol, ako je metanol, etanol alebo butanol alebo N,N-dimetylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, l,3-dimetyl-2-imidazolinon alebo dimetylsulfoxid, kde uvedené rozpúšťadlá je možné použiť samostatne alebo je možné použiť ich zmesi.
Reakčná teplota je v rozmedzí od 0 °C do teploty varu použitého inertného rozpúšťadla. Doba reakcie závisí napríklad od reakčnej teploty a reagujúceho množstva, ale všeobecne je možné ju zvoliť v rozmedzí od niekoľkých minút 48 hodín. Po skončení reakcie sa požadovaný produkt izoluje z reakčného prostredia bežnými spôsobmi a je možné ho vyčistiť napríklad chromatografiou na stĺpci alebo rekryštalizáciou podľa vhodnosti pre daný prípad.
Spôsob prípravy 5
(kde každý zo substituentov G, R1 a R3 má význam uvedený skôr, každý z X1, X2, X3 a X4 znamená atóm vodíka alebo skupinu, zo skupiny zahrnujúcej halogén, Ci-Cealkyl, Ci-Cealkoxy, CrC6 halogénalkyl a C|-C6halogenal koxy, Q znamená atóm vodíka alebo skupinu zo skupiny zahrnujúcej halogénalkyl, C!-C6alkyl, C3-C6cykloalkyl a fenyl (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jednou skupinou, ktorá znamená skupinu, zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, hydroxy, CrC4 alkyl, C2-C4alkenyl, C2-C4al
SK 286881 Β6 kynyl, hydroxy, C]-C4alkoxy, CrC4 halogenalkyl, Ci-C4halogenalkoxy, Ci-C4alkylkarbonyl a Ci-C4 alkoxykarbonyl)).
Zlúčeninu všeobecného vzorca (I-f) podľa vynálezu je možné pripraviť diazotáciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XVIII) dusitanom sodným za prítomnosti napríklad kyseliny chlorovodíkovej známym spôsobom a reakciou so zlúčeninou (XIX) za prítomnosti napríklad octanu sodného a síranu meďnatého (pozri napríklad Organic Syntheses Vol. 5, str. 139 (1973).
Pokiaľ ide o množstvo použitého reaktantu v uvedenom spôsobe prípravy, množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (XIX) sa vhodne zvolí v rozmedzí od 1 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu (XVIII), výhodne v množstve od 1 do 5 ekvivalentov.
Ako rozpúšťadlo je možné použiť rozpúšťadlo, ktoré neinhibuje priebeh uvedenej reakcie. Je možné použiť napríklad éter, ako je dietyléter, diizopropyléter, tetrahydrofurán, dioxan, dimetoxyetán alebo dietylénglykoldimetyléter, ester, ako je etyl-acetát alebo metyl-acetát, halogénovaný uhľovodík, ako je dichlórmetán, chloroform alebo tetrachlórmetán, aromatický uhľovodík ako benzén, chlórbenzén, nitrobenzén alebo toluén, organickú kyselinu, ako je kyselina octová alebo kyselina trifluóroctová alebo vodu, kde uvedené rozpúšťadlá je možné použiť samostatne alebo je možné použiť ich zmesi.
Ako kyselinu vhodnú na použitie v stupni (1) uvedeného spôsobu zahrnujúceho diazotáciu je možné použiť namiesto uvedenej kyseliny chlorovodíkovej silnú kyselinu, ako je kyselina sírová, kyselina tetrafluorboritá, kyselina bromovodíková alebo kyselina trifluóroctová. Jej množstvo sa vhodne zvolí v rozmedzí od 1 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu všeobecného vzorca (XVIII), výhodne sa zvolí v rozmedzí od 2 do 4 ekvivalentov. Ďalej je možné použiť namiesto dusitanu sodného ester kyseliny dusitej, ako je napríklad izoamylester alebo metylester kyseliny dusitej. Množstvo sa vhodne zvolí v rozmedzí od 1 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu všeobecného vzorca (XVIII), výhodne sa zvolí v rozmedzí od 1 do 2 ekvivalentov. Reakčná teplota je v rozmedzí od -20 °C do 30 °C, výhodne je rozmedzí od -5 °C do 5 °C. Doba reakcie závisí napríklad od reakčnej teploty a reagujúceho množstva, ale všeobecne je možné ju zvoliť v rozmedzí od 30 minút do 2 hodín. Ako soľ medi vhodnú na použitie v stupni (2) kopulačnej reakcie vynálezu možno použiť chlorid meďný (I) alebo octan meďnatý (II)· Množstvo sa vhodne zvolí v rozmedzí od 0,02 do 2 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu všeobecného vzorca (XVIII), výhodne je v množstve od 0,02 do 0,5 ekvivalentu. Ďalej, množstvo octanu sodného sa vhodne zvoli v rozmedzí od 1 do 50 ekvivalentov vzhľadom na zlúčeninu všeobecného vzorca (XVIII), výhodne je v množstve od 4 do 10 ekvivalentov. Reakčná teplota je v rozmedzí od -20 °C do 30 °C, výhodne je v rozmedzí od -5 °C do 25 °C. Doba reakcie závisí napríklad od reakčnej teploty a reagujúceho množstva, ale všeobecne je v rozmedzí od 30 minút do 2 hodín. Po skončení reakcie sa požadovaný produkt izoluje z reakčného prostredia bežnými spôsobmi a je možné ho vyčistiť napríklad chromatografiou na stĺpci alebo rekryštalizáciou podľa vhodnosti pre daný prípad.
Zlúčeninu všeobecného vzorca (Π) ako medziprodukt na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu je možné pripraviť napríklad opísaným známym spôsobom, ale bez obmedzenia len na tento postup.
(kde každý zo substituentov Ľ, G, Q, R1, R2, R3, X a index n má význam uvedený skôr).
Zlúčeninu všeobecného vzorca (XII) možno pripraviť halogenáciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XI) (pozri napríklad Jikken kagaku Kouza, štvrté vydanie, Vol. 19, str. 416 - 482 (Tlie Chemical Society of Japan)) (stupeň A-l). Ďalej, medziprodukt všeobecného vzorca (II) je možné pripraviť rekaciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XII) so zlúčeninou všeobecného vzorca (IX) za prítomnosti bázy (napr. anorganickej bázy, ako je uhličitan sodný, uhličitan draselný alebo hydrogenuhličitan sodný alebo hydrid alkalického kovu, ako je hydrid sodný)(stupeň A-2). Ďalej, medziprodukt všeobecného vzorca (Tl-a) je možné pripraviť reakciou zlú
SK 286881 Β6 ceniny všeobecného vzorca (XII) s kyanatanom alkalického kovu a so zlúčeninou všeobecného vzorca (X) za prítomnosti inertného rozpúšťadla (pozri napríklad Joumal of the Chemical Society of Japan, Vol. 87, č. 5, str. 486 (1966)(stupeň A-3).
Zlúčeniny všeobecného vzorca (II) a (IV-a) ako medziprodukty na prípravu zlúčeniny všeobecného vzor5 ca (I) podľa vynálezu je možné pripraviť napríklad opísaným známym spôsobom, ale bez obmedzenia len na tento postup.
panj
Stupeň B-l halogenácic
Stupeň B-2
KOCNlaleboFbOCN R*ÓH
Stupeň B-4 redukcie
Stupeň B-5 oxidácie
(kde každý zo substituentov G, Q, R1, R2, R3, X, Ľ a index n má význam uvedený skôr a T znamená Cr -C6alkylovú skupinu).
Zlúčeninu všeobecného vzorca (XIV) je možné pripraviť halogenáciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XIII) (pozri napríklad Jikken kagaku Kouza, štvrté vydanie, Vol. 19, str. 416-482 (The Chemical Society of Japan) (stupeň B-l). Zlúčeninu všeobecného vzorca (XV) možno pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného 15 vzorca (XIV) so zlúčeninou všeobecného vzorca (X) a s kyanatanom alkalického kovu (pozri napríklad Journal of the Chemical Society of Japan, Vol. 87, č. 5, str. 486 (1966)(stupeň B-2). Zlúčeninu všeobecného vzorca (XV) je možné pripraviť tiež reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XIV) so zlúčeninou všeobecného vzorca (IX) za prítomnosti anorganickej soli, ako je uhličitan sodný, uhličitan draselný alebo hydrogenuhličitan sodný alebo báza, ako je hydrid alkalického kovu ako hydrid sodný (stupeň B-3). Zlúčeninu všeobec20 ného vzorca (XVI) možno pripraviť redukciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XV) spôsobom v odbore známym (pozri napríklad Jikken kagaku Kouza, štvrté vydanie, Vol. 26, str. 159 - 266 (The Chemical Society of Japan))(stupeň B-4). Zlúčeninu všeobecného vzorca (ΙΙ-b) možno pripraviť oxidáciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XVI) spôsobom v odbore známym (pozri napríklad likken kagaku Kouza, štvrté vydanie, Vol. 21, str. 2 - 23 (The Chemical Society of Japan))(stupeň B-5). Zlúčeninu všeobecného vzorca (XVII) možno 25 pripraviť halogenáciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XVI) spôsobom v odbore známym (pozri napríklad Jikken kagaku Kouza, štvrté vydanie, Vol. 19, str. 416-482 (The Chemical Society of Japan)(stupeň B-6).
Zlúčeninu všeobecného vzorca (IV-a) možno pripraviť kyanataciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XVII) spôsobom v odbore známym (pozri napríklad Jikken kagaku Kouza, štvrté vydanie, Vol. 20, str. 437 - 462 (The Chemical Society of Japan) (stupeň B-7).
Zlúčeninu všeobecného vzorca (VII) ako medziprodukt na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu je možné pripraviť napríklad opísaným spôsobom, ale bez obmedzenia len na tento postup.
H2N0-Y piu
(kde každý zo substituentov R3, Q, X, Y a index n má význam uvedený skôr).
Zlúčeninu všeobecného vzorca (VII) podľa vynálezu možno pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XI; so zlúčeninou všeobecného vzorca (III)(pozri napríklad Jikken kagaku Kouza, štvrté vydanie, Vol. 20, str. 349 - 355 (The Chemical Society of Japan). Zlúčeninu všeobecného vzorca (III) možno v uvedenom spôsobe prípravy použiť vo forme soli, napríklad s kyselinou chlorovodikovovú alebo s kyselinou sírovou.
Zlúčeninu všeobecného vzorca (XVIII) ako medziprodukt na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu je možné pripraviť napríklad opísaným známym spôsobom, ale bez obmedzenia len na tento postup.
(kde každý zo substituentov G, R1, R3, Ľ, X1, X2, X3 a X4 má význam uvedený skôr).
Medziprodukt všeobecného vzorca (XXI) možno pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XX) s kyanatanom alkalického kovu a so zlúčeninou všeobecného vzorca (X)v inertnom rozpúšťadle (pozri napríklad Joumal of the Chemical Society of Japan).) Vol. 87, č. 5, str. 486 (1966)(stupeň C-l). Medziprodukt všeobecného vzorca (XXII) možno pripraviť nitráciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XXI) napríklad kyselinou dusičnou, acetylnitrátom alebo dusičnanom sodným (pozri napríklad Jikken kagaku Kouza, štvrté vydanie, Vol. 20, str. 394 - 399 (The Chemical Society of Japan)(stupeň C-2). Medziprodukt všeobecného vzorca (XVIII) možno pripraviť redukciou zlúčeniny všeobecného vzorca (XXII) spôsobom v odbore známym (pozri napríklad Jikken kagaku Kouza, štvrté vydanie, Vol. 26, str. 159 - 266 (The Chemical Society of Japan)(stupeň C-3).
Príklady uskutočnenia vynálezu
Sú opísané spôsoby prípravy zlúčeniny podľa vynálezu, jej spracovanie do formy prípravkov a jej aplikácie špecificky opísané pomocou príkladov.
Symboly uvádzané v opise majú uvedené významy.
*H NMR: protónová jadrová magnetická rezonancia
CDC13: deuterovaný chloroform
TMS : tetrametylsilan s: singlet, d: dublet, t: triplet, q: kvartet, guint: kvintet, m: multiplet, br: široký, dd: dvojitý dublet.
Príklad 1
Príprava 2-[4-chlór-3-(metoxykarbonylaminometyl)fenyl]-2-hydroxyiminoacetonitril (zlúčenina č. A-2)
0,15 g hydroxidu sodného a 0,60 g metyl-N-(2-chlór-5-kyánmetylbenzyl)karbamátu sa pridá do 5 ml etanolu, k zmesi sa pri teplote miestnosti pridá 0,40 g terc-butylesteru kyseliny dusitej a zmes sa mieša 72 hodín. Po ukončení reakcie sa roztok, ktorý obsahuje reakčnú zmes naleje do vody, extrahuje sa etyl-acetátom, extrakt sa premyje vodou, organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým. Potom sa rozpúšťadlo destiluje pri zníženom tlaku a vyčistením zvyšku cbrómatografii na stĺpci silikagélu (Wakogel C-200, mobil
SK 286881 Β6 ná fáza: hexán/etyl-acetát 3/1) sa získa 0,46 g 2-[4-chlór-3-(metoxykarbonylaminometyl)fenyl]-2-hydroxyiminoacetonitril vo forme bezfarebnej viskózovej tekutiny.
'H-NMR, (CDClj/TMS, δ (ppm)): 3,72 (s, 3H), 4,48 (d, 2H), 5,43 (br, 1H), 7,43-8,21 (m, 3H), 10,51, 11,15 (br, 1H).
Príklad prípravy 2
Príprava 2-[4-chlór-3-(metoxykarbonylaminometyl)fenyl]-2-metoxyiminoacetonitril (zlúčenina č. A-3)
0,36 g 2-[4-chlór-3-(metoxykarbonylaminometyl)fenyl]-2-hydroxyiminoacetonitrilu a 0,54 g 28 % metanolového roztoku metanolátu sodného sa pridá do 5 ml metanolu, k zmesi sa pridá 0,49 g metyljodidu a reakčná zmes sa mieša 24 hodín pri teplote miestnosti. Potom sa reakčné zmes zahustí vo vákuu, rozpúšťadlo destiluje, k zvyšku sa pridá voda, vykoná sa extrakcia etyl-acetátom a organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým. Potom sa rozpúšťadlo odstráni pri zníženom tlaku a vyčistením zvyšku chromatografii na stĺpci silikagélu (Wakogel C-200, mobilná fáza: hexán/etyl-acetát 4/1-5/1) sa získa 0,18 g 2-[4-chlór-3-(metoxykarbonylaminometyl)fenyl]-2-metoxyiminoacetonitril vo forme bezfarebných kryštálov (t. t. 104 -107 °C).
'H-NMR, (CDClj/TMS, δ (ppm)): 3,71 (s, 3H), 4,22 (s, 3H), 4,48 (d, 2H), 5,23 (br, 1H), 7,43-8,05 (m, 3H).
Príklad prípravy 3
Príprava metyl-N-[2-chlór-5-(l-hydroxyiminoetyl)benzyl]-karbamát (zlúčenina č. A-4 5)
5,0 g metyl]-N-(2-chlór-5-acetylbenzyl)karbamát sa rozpustí v 10 ml etanolu, pridá sa 1,5 g hydroxylamínhydrochloridu, 3,0 Q nátrium-acetátu a 5 ml vody a reakčná zmes sa zohrieva 4 hodiny pri teplote spätného toku. Po skončení reakcie sa k reakčnej zmesi pridá voda, vykoná sa extrakcia etyl-acetátom, organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým a rozpúšťadlo sa destiluje pri zníženom tlaku. Získané kryštály sa premyjú hexánom a získa sa vo forme bezfarebných kryštálov 5,2 g metyl-N-[2-chlór-5-(l-hydroxyiminoetyl)benzyl]karbamátu (t. t. 124 - 127 °C).
'H-NMR, (CDC13/TMS, δ (ppm)): 3,70 (s, 3H), 4,46 (d, 2H), 5,31 (br, 1H), 7,27-7,63 (m, 3H).
Príklad prípravy 4
Príprava metyl-N-[3-(l-metoxyiminoetyl)benzyl]karbamát (zlúčenina č. A-40)
0,40 g metyl-N-(3-acetylbenzyl)karbamátu sa rozpustí v 10 ml etanolu, pridá sa 0,36 g metoxyami n-hydrochloridu a 5 ml vodného roztoku 0,54 g nátrium-acetátu a reakčná zmes sa zohrieva 8 hodín pri teplote spätného toku. Po skončení reakcie sa k reakčnej zmesi pridá voda, vykoná sa extrakcia etyl-acetátom, organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým a rozpúšťadlo sa destiluje pri zníženom tlaku. Získané kryštály sa potom premyjú hexánom a získa sa tak vo forme bledožltého oleja 0,40 g metyl-N-[3-(l-metoxyiminoetyl))benzyl]karbamátu.
'H-NMR, (CDC13/TMS, δ (ppm)): 2,22 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 4,37 (d, 2H), 5,12 (br, 1H), 7,27-7,56 (m, 4H).
Príklad prípravy 5
Prípravametyl-N-{2-chlór-5-[l-4-fluórbenzyloxyimino)etyl]-benzyl}kaTbamátu (zlúčenina č. A-83)
0,70 g metyl-N-[2-chlór-5-(l-hydroxyiminoetyl)-benzyl]]karbamát sa rozpustí v 10 ml N,N-dimetylformamidu a počas chladenia ľadom sa pridá 0,13 g 60 % hydridu sodného a zmes sa mieša 1 hodinu. V 2 ml Ν,Ν-dimetylformamidu sa rozpustí 0,57 g 4-fluórbenzylbromidu a roztok sa pridá počas chladenia ľadom po kvapkách k uvedenej reakčnej zmesi. Po skončenom prídavku sa zmes mieša 16 hodín pri teplote miestnosti. Po ukončenej reakcii sa reakčná zmes naleje do vody, vykoná sa extrakcia etyl-acetátom, extrakt sa premyje vodou a organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým. Potom sa rozpúšťadlo destiluje pri zníženom tlaku a vyčistením zvyšku chromatografii na stĺpci silikagélu (Wakogel C-200, mobilná fáza: hexán/etyl-acetát 5/1) sa získa 0,75 g metyl-N-{2-chlór-5-[l-4-fluórbenzyloxyimino)etyl]benzyl}karbamátu (t. t. 101 -103 °C) vo forme bezfarebných kryštálov.
'H-NMR, (CDCI3/TMS, δ (ppm)): 2,22 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 4,45 (d, 2H), 5,10 (br, 1H), 5,18 (s, 2H), 7,02-7,65 (m, 7H).
Príklad prípravy 6
Príprava metyl-N-[2-chlór-5-(l-hydroxyiminoetyl)benzyl]-karbamátu (zlúčenina č. A-45)
10,7 g metyl-N-[5-amino-2-chlórbenzyl]karbamátu sa rozpustí v 33 g 14 % kyseliny chlorovodíkovej a potom sa mieša 1 hodinu pri teplote miestnosti. K pripravenému roztoku sa pri teplote 0 až 5 °C pridá po kvapkách 7 ml vodného roztoku, ktorý obsahuje 3,8 g dusitanu sodného. Vzniknutá diazóniová soľ sa pridá po kvapkách pri intenzívnom miešaní v priebehu 15 minút a pri teplote 0 až 5 °C k roztoku 21,7 g nátrium-acetátu, 2,6 g síranu meďnatého a 5,9 g acetaldoximu v zmesi rozpúšťadiel voda/etyl-acetát/toluén (80 ml/40 ml/40 ml), a reakčná zmes sa potom ešte mieša ďalšie dve hodiny pri teplote miestnosti. Potom sa reakčný roztok okyslí kyselinou chlorovodíkovovú, extrahuje sa etyl-acetátom, premyje sa vodou a organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým. Rozpúšťadlo sa potom destiluje pri zníženom tlaku a získané surové kryštály sa premyjú zmesou rozpúšťadiel éter/etyl-acetát a získa sa tak 2,8 g metyl-N-[2-chlór-5-(l-hydroxyiminoetyl)benzyl]-karbamátu vo forme bezfarebných kryštálov (t. t. 124 -127 °C).
'H-NMR, (CDClj/TMS, δ (ppm)): 2,25 (s, 3H), 3,70 (s, 3H), 4,46 (d, 2H), 5,31 (br, 1H), 7,27-7,63 (m, 3H).
Príklad prípravy 7
Príprava metyl-N-{2-metyl-5-[l-(6-metylpyridin-2-yl-metoxy))iminoetyl]benzyl}karbamátu (zlúčenina č. A-434)
0,43 g metyl-N-[2-metyl-5-(l-hydroxyiminoetyl)-benzyl]karbamátu sa rozpustí v 15 ml N,N-dimetylformamidu, k roztoku sa pridá 0,75 g uhličitanu draselného a 0,32 g 2-chlór-6-metylpyridín-hydrochloridu, a reakčná zmes sa mieša 8 hodín pri teplote od 90 °C do 100 °C. Po ukončení reakcie sa reakčný roztok naleje do vody, vykoná sa extrakcia etyl-acetátom, extrakt sa premyje vodou a organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým. Potom sa rozpúšťadlo odstráni pri zníženom tlaku a vyčistením zvyšku chromatografii na stĺpci siiikagélu (Wakogel C-200, mobilná fáza: hexán/etyl-acetát 4/1) sa získa 0,30 g metyl-N-(2-metyl-5-[l-(6-metylpyridin-2-yl-metoxy)iminoetyl]-benzyl}karbamátu vo forme bledožltých kryštálov (t. t. 72 - 75 °C).
'H-NMR, (CDClj/TMS, δ (ppm)): 2,3 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 4,35 (d, 2H), 4,94 (br, 1H), 5,33 (s, 2H), 7, 04-7, 59 (m, 6H).
V doleuvedených tabuľkách 14 - 20 sú zhrnuté výsledky stanovenia spektier 'H-NMR, (CDC13/TMS, δ (ppm)) niektorých z príkladov zlúčeniny podľa vynálezu.
Tabuľka 14
Zlúč č. H-NMR δ hodnota (ppm) rozpúšťadlo CDC1./TMS
A-2 3.72(s,3H): 4.48(d,2H); 5.43(br,lH); 7.43-8.21(m,3H)
A-37 2.20, 2.26(b,3H); 3.70(s,3H); 4.37(d.2H); 4.54. 4.71(d,2H); 5.08(br,lH); 5.20-5.38(m,2H); 6.00-6.11(m.lH): 7.29-7.56(m,4H)
A-38 2.17, 2.25(s,3H); 3.68(s,3H); 4.35(d,2H); 5.05(br,lH); 5.09, 5.24(s,2H); 7.28-7.55(m,9H)
A-39 1.24, 1.33(t,3H); 2.18, 2.22(s,3H); 3.69(e,3H); 4.09, 4.24(q,2H); 4.37(d,2H); 5.14(br,lH); 7.26-7.56(m,4H)
A-40 2.22(s.3H); 3.69(e.3H): 3.99(s,3H); 4.37(d.2H); 5.12(br,lH): 7.27-7.56(m,4H)
A-41 3.67(s, 3H); 4.35(dd,2H); 4.66-4.69(m,2H): 5.17(br,lH); 5.95-6.08(m,2H); 7.25-7.48(m,9H)
A-42 3.67(s,3H); 3.96(s,3H); 4.11(dd,2H); 5.30(br,lH); 7.25-7.80(m,9H)
A-43 1.27,1.29(t,3H); 3.67(s,3H); 4.22,4.23(q,2H); 4.34(dd,2H); 5.15(br,lH); 7.27-7.48(9H)
A-SO 0.98(t,3H); 1.75(quint,2H); 2.21(s,3H); 3.e9(s,3H); 4.15(t,2H); 4.46(d,2H); 5.19(br.lH); 7.34(d,lH); 7.51(d,lH); 7.66(s,lH)
A-fil 1.30(d.6H); 2.19(s,3H); 3.69(s,3H); 4.41-4.49(m,3H); 5.20(br,lH); 7.34(d,lH); 7.52(dd,lH); 7.65(b,1H)
A-53 0.95(t,3H); 1.27(d,3H); 1.52-1.76(m,2H); 2.19(s,3H); 3.68(e,3H); 4.21-4.28(m,lH); 4.44(d,2H): 5.27(br,lH); 7.30-7.65(m,3H)
A-54 0.96(d,6H); 2.04(m,lH); 2.21(e.3H); 3.68(s.3H); 3.96(d.2H); 4.45(d,2H): 5.24(br,lH): 7.33(d,lH); 7.5O(dd,lH); 7.65<s.lH)
A-55 1.35(t,9H): 2.18(d,3H); 3.69(s,3H): 4.45(d,2H); 5.2O(br,lH); 7.27-7.63(m,3H)
Tabuľka 15
Zlúč č. 1 H-NMR δ hodnota (ppm) rozpúšťadlo CDCl.s/TMS
A-56 0.30-0.35(m,2H); 0.54-0.60(111,211); 1.14-1.27(m,lH); 2.23(s,3H); 3.69(s,3H); 4.01(d,2H); 4.45(d,2H); 5.20(br,lH); 7.34(d,lH); 7.51(dd,lH); 7.66(s,lH)
A-62 2.05(quint,2H); 2.21(s,3H); 2.74(t,2H); 3.69(s,3H); 4.22(t,2H); 4.46(d,2H); 5.18(br,lH); 7.17-7.67(m,8H)
A-63 1.29(t,3H); 2.29(s,3H); 3.69(s,3H); 4.25(q,2H); 4.47(d,2H); 4.73(s,2H); 5.22(br,lH); 7.34(d,lH); 7.50(dd,lH); 7.64(s,lH)
A-64 1.49(8,9H); 2.28(s,3H); 3.69(s,3H); 4.46(d,2H); 4.63(s,2H); 5.19(br,lH); 7.35(1H); 7.5(dd,lH); 7.64(br,lH)
A-91 2.25(s,3H); 2.39(s,3H); 3.70(s,3H); 4.45(d,2H); 5.22(s,2H); 5.31(br,lH); 7.13-7.54(m,7H)
A-94 2.24(s,3H); 3.69(e,3H); 3.82(s,3H); 4.45(d,2H); 5.19(br,lH); 5.21(s,3H); 6.84-7.66(m,7H)
A-95 2.21(s,3H); 3.70(e,3H); 3.81(6,3H); 4.45(d,2H); 5.16(s,3H); 5.21(br,lH); 6.89-7.66(m,7H)
A-98 1.33,1.35(8,9H); 2.23,2.24(s,3H); 3.69(s,3H); 4.45(d,2H); 5.21,5.23(s,2H); 5.26(br,lH); 7.32-7.67(m,7H)
A-100 2.25(s,3H); 3.68(6,3H); 4.44(d,2H); 5.22(br,lH); 5.27(s,2H); 7.32-7.65(m,7H)
A-150 2.23(s,3H); 2.4O(s,3H); 3.69(s,3H); 4.46(d,2H); 5.18(br,lH): 5.24(s,2H); 7.30-7.49(m,7H)
A-155 2.22(e,3H); 2.36(s,3H); 2.39(s,3H); 3.67(s,3H); 4.44(d,2H); 5.20(br,lH); 5.21(8,2H); 7.10-7.48(m,6H)
A-158 2.20(s,3H); 2.40(s,3H); 2.39(s,3H); 3.69(s,3H); 3.81(s,3H); 4.46(d,2H); 5.15(br,lH+6,2H); 6.89-7.49(m,6H)
A-189 1.39,1.74(d,3H); 2.21(s,3H); 3.69(8,3H); 4.46(d,2H); 4.63,4.77(d,2H); 5.14-5.29(br,lH); 5.67-6.03(m,2H); 7.33-7.65(m,3H)
A-198 2.20(6,3H); 2.48(q,2H); 3.69(6,3H); 4.24(t,2H); 4.46(d,2H); 5.05-5.16(m,2H); 5.20(br,lH); 5.80-5.94(m, 1H); 7.33-7.66(ni,3H)
SK 286881 Β6
Tabuľka 16
Zlúč. č. ’H-NMR δ hodnota (ppm· rozpúšťadlo CDC1-/TMS
A-206 2.17(s,3H); 3.68(s,3H); 4.44(d,2H); 5.09(s,2H); 5.23(br,lH); 7.26-7.53(m,8H)
A-207 2.18(s,3H),· 3.68(s,3H); 4.46(d,2H); 5.17(br,lH); 5.20(s,2H),· 7.22-7.56(m,7H)
A-215 2.21(s,3H); 3.69(s,3H); 4.46(d,2H); 5.17(br,lH); 5.69(s,2H); 7.26-8.18(m,10H)
A-216 1.61(d,3H); 2.26(s,3H); 4.43(d,2H); 5.15(br.lH); 5.37(q,lH); 7.26-7.60{m,8H)
A-219 2.25(br,3H),· 3.75,3.79(s,3JD; 4.53(br,4H); 5(47,5.53(s,2H); 7.19-7.78(m,lH)
A-229 2.20(a,3H); 2.56(t,4H); 2.75(t,2H); 3.69(S13H); 3.73(t,4H); 4.34(t,2H); 4,45(d,2H); 5.34(br,lH); 7.28-7.65(m,3H)
A-234 2.32(s,3H); 2.68(t,2H); 3.68(s,3H); 4.30(t,2H); 4.45(d,2H); 5.40(br,lH): 7.33-7.65(m,3H)
A-240 2.24(s,3H); 2.68(m,lH); 2.87(m,lH); 3.32(m,lH); 3.69(s,3H); 4.08-4.47(m,2H); 4.46(d,2H); 5.23(br,lH); 7.35(d,lH); 7.51(dd,lH); 7.66(s,lH)
A-241 2.24(s,3H); 3.69(s,3H); 3.90-4.05(m,4H),· 4.25(d,2H); 4.45(d,2H); 5.25(t,br,2H); 7.34(d,lH); 7.51(dd,lH); 7.65(s,lH)
A-251 0.89(t,3H); 1.23-1.41(m,8H); 1.71(quintet,2H); 2.19(s,3H); 3.68(s,3H); 4.17(q,2H); 4.45(d,2H); 5.23(br,lH); 7.34(dd,lH); 7.51(dd,lH); 7.65(s,lH)
A-266 2.27(s,3H); 3.68(s,3H); 4.44(d,2H); 5.25(br,LH); 5.31(s,2H); 7.33-8.27(m,7H)
A-269 2.25(s,3H); 2.62(s,3H); 3.69(e,3H); 4.46(d,2H): 5.22(br,lH); 5.28(s,2H): 7.33-8.01(m,7H)
A-273 1.30(d,6H); 3.70(s,3H); 4.41-4.49(m,3H); 5.18(br(lH); 7.35(d,lH); 7.62(dd,lH); 7.57(s,lH); 8.00(s,lH)
A-286 2.29(6,3H); 2.56(s,3H); 3.67(s,3H); 4.44(d,2H); 5.33(br,3H); 7.05(d,lH); 7.19(d,lH); 7.32(d,lH); 7.49-7.64(m,3H)
Tabuľka 17
Zlúč. č. lH-NMR δ hodnota (ppm) rozpúšťadlo CDCWTMS
A-289 3.17(s,3H); 3.69(s,3H); 4.48(d,2H); 5.18(br,lH); 5.35(s,2H); 7.27-7.69(m,7H)
A-290 3.17(s,3H); 3.G8(s,3H); 4.49(d,2H); 5.2G(br, 1H); 5.37(s,2H); 7.24-7.77(m,6H); 8.60(d,lH)
A-291 2.23(s,3H); 3.69(s,3H),· 4.00(6,3H); 4.45(d,2H),· 5.19(br,lH); 5.24(s,2tl); 7.33-7.68(m,7H)
A-292 1.18(t,3H); 2.21(s,3H); 2.81(q,2H); 3.69(s,3H); 4.46(d,2H); 4.67(s,2H); 5.18(br,lH); 7.36d,lH); 7.50(dd,lH); 7.65(s,lH)
A-293 1.09-1.22(m,3H); 1.92(s,3H); 2.70-2.79(m,2H); 3.69(b,3H); 3.85,3.90(s,3H); 4.46(d,2H); 4.68,4.99(8,2H); 5.17(br,lH); 7.34-7.64(m,3H)
A'297 1.41(t,3H); 2.79(q,2H); 3.68(s,3H); 4.45(d,2H); 5.20(br,lH); 5.43(s,2H); 7.33-7.73(πι,7H)
A-298 1.17(t,3H); 1.43(d,3H); 2.19(s,3H); 2.80(q,2H); 3.70(s,3H); 4.45(d,2H); 4.65(q,lH); 5.17(br,lH): 7.35(d,lH); 7.50(dd.lH); 7.62(s,lH)
A-299 1.09-1.16(m,3H); 1.38,1.43(d,3H); 1.82,1.83(s,3H); 2.68,2.82(m,2H); 3.69(b,3H); 3.84,3.88(s,3H); 4.45(d,2H),· 4.84,5.54(q,lH); 5.21(br,lH); 7.34(d1lH),· 7.49(d,lH); 7.61(s,lH)
A-300 1.09-1.16(m,3H); 1.23-1.29(m,3H); 1.38,i:42(d,3H); 1.83(s,3H); 2.68-2.82(m,2H); 3.69(e,3H); 4.D3-4.16(m,2H); 4.45(d,2H); 4.84,5.54(q,lH); 5.21(br,lH); 7.34(dd,lH); 7.52(dd,lH); 7.65(s,lH)
A-303 l.ll(t,3H); 2.75(q,2H); 3.69(6,3H); 4.45(d,2H); 5.22(br,3H); 7.28-7.65(m,8H)
A-304 1.12(t,3H); 2.76(q,2H); 3.69(s,3H); 3.82(s,3H); 4.46(d,2H); 5.20(br,3H); 3.84(dd,lH); 6.95-6.99(m,2H); 7.25-7.36(m,2H); 7.50(dd,ÍH); 7.65(e,lH)
A-305 1.17(t,3H); 2.82(q,2H); 3.68(e,3H); 4.45(d,2H); 5.18(br,lH); 5.3G(s,2H); 7.19-7.73(m,6H); 8.59(dtlH)
A-309 1.59(d,3H); 3.00(s,3H); 3.68(s,3H); 4.43(d,2H); 5.14(br,lH); 5.75(q,lH); 7.16-7.59(111,711)
A-310 1.58(d,3H); 2.25(s,3H); 3.67(s,3H); 4.42(d,2H); 5.21(br,lH); 5.32(q,lH); 7.24-7.59(m,7H)
SK 286881 Β6
Tabuľka 18
Zlúč. č. H-NMR δ hodnota (ppm) rozpúšťadlo CDC1?/TMS
A-312 1.49,1.60(d,3H); 2.26(s,3H); 3.68(s,3H); 3.81(s,3H); 4.43(d,2H); 5.15(br,lH); 5.34(q,lH); 6.81(dd,lH); 6.92-6.97(m,2H); 7.24.7.32(m,2H); 7.48(dd,lH); 7.60(s,lH)
A-313 1.62(d,3H); 2.27(b,3H); 3.68(s,3H); 4.43(d,3H); 4.43(d,2H); 5.15(br,lH); 5.40(q,lH); 7.30-7.61(m,7H)
A-315 2.49(s,3H); 2.33(s,3H); 3.70(s,3H); 3.82(s,3H); 4.37(d,2H); 4.86(br,lH); 5.21(s,2H); 6.83-7.53(m.7H)
A-322 2.23(br,6H); 3.74-3.8L(br,9H); 4.33-4.54(br,4H); 5.21(s,2H); 6.68-7.48(m,llH)
A-329 2.25(s,3H); 3.69(s,3H); 3.82(s,3H); 4.41(d,2H); 5.07(br,lH); 5.20(s,2H); 6.84-7.63(m,7H)
A-332 2.29(8,3H); 3.69(s,3H); 4,46(d,2H); 5.26(br,lH); 5.37(e,2H),· 7.19-7.73(m,5H); 8.60(ilH)
A-333 2.31(s,3H); 2.33(s.3H); 3.70(s,3H); 4.37(d,2H); 4.86(br.lH): 5.36(s,2H); 7.15-7.72(m,6H); 8.59(d,lH)
A-338 2.30(s,3H); 3.71(e,3H); 4.38(d,2H); 4.99(br,lH); 5.36(s,2H): 7.22-7.56(m,8H)
A-339 2.27(s,3H); 3.71(s,3H); 4.38(d,2H); 5.00(br,lH); 5.21(s,2H); 7.26-7.54(m,8H)
A-341 0.60-0.70(m,2H); 0.93-0.99(m.2H); 2.19-2.28(m,lH); 3.69(s,3H); 4.44(d,2H); 5.14(br,lH); 5.32(s,2H); 7.21-7.55(m,7H)
A-343 2.25(s,3H); 2.40(s,3H); 3.70(s,3H); 4.37(d,2H); 5.03(br,lH); 5.26(s,2H); 7.17.7.56(m,8H)
A-344 2.25(s,3H); 2.37(e,3H); 3.70(s,3H); 4.37(d,2H); 5.04(br,lH); 5.20(β,2Η); 7.11-7.56(m,8H)
A-348 2.30(s,3H); 3.69(8,3Η); 4.37(d,2H); 5,06(br,lH); 5.45(e,2H); 7.26-7.68(m,8H)
A-349 2.27(s, 3H); 3.69(s,3H); 4.37(d,2H); 5.07(br,lH); 5.27(e,2H): 7.25-7.67(m,8H)
SK 286881 Β6
Tabuľka 19
Zlúč č ‘H-NMR δ hodnota (ppm) rozpúšťadlo CDCLľ</TMS
A-350 2.27(s,3H); 3.68(s,3H); 4.35(d,2H); 5.11(br,lH); 5.28(s,2H); 7.25-7.62(m,8H)
A-361 2.23,2.27(s,6H); 3.79(s,3H); 4.50-4.75(br,4H); 5.40(s,2H); 7.11-7.70(m,llH)
A-366 2.21(br,6H); 3.80(s,3H); 4.25-4.52(br,4H),· 5.18(s,2H); 7.13·7.45(ιη,11Η)
A-368 1.93(s,3H); 2.22,2.24(s,3H); 2.34(s,3H); 3.70(s,3H); 3.84,3.90(s,3H); 4.33(d,2H); 4.69,5.00(s,2H); 4.89(br,lH); 7.17(d,lH); 7.46(d,lH); 7.52(s,lH)
A-369 2.19(s,3H); 2.34(s,3H); 3.04(t,2H); 3.70(s,3H); 4.32-4.41(m,4H); 4.86(br,lH); 7.16-7.52(m,8H)
A-373 2.22(s,3H); 2.35(e,3H); 3.69(e,3H); 4.41(d,2H),· 5.07(br,lH); 5.18(s,2H); 6.98-7.63(m,7H)
A-378 1.58(d,3H); 2.30(s,3H); 3.68(s,3H); 4.39(d,2H); 5.05(br,lH); 5.74(q,lH); 6.96-7.57(m,7H)
A-379 1.58(d,3H); 2.26(s,3H); 3.68(s,3H); 4.39(d,2H); 5.05(br,lH); 5.31(q,lH); 6.97-7.57(m,7H)
A-383 0.61,0.92(m,4H); 2.21(m,lH),· 3.69(s,3H); 4.44(d,2H); 5.14(br,lH); 5.21(s,2H); 7.26-7.47(m,8H)
A-394 2.32(s,3H); 3.68(s,3H); 4.44(d,2H); 5.18(br,lH); 5.42(s,2H); 7.31-7.98(m,8H)
A-398 2.26(s,8H); 3.70(s,3H); 4.38(d,2H); 5.00(br,lH); 5.31(s,2H); 7.04-7.56(ni,8H)
A-399 2.27(8,3H); 3.70(s,3H); 4.38(d,2H); 5.01(br,lH); 5.23(s,2H); 6.96-7.55(m,8H)
A-400 1.90(8,6H); 2.26(s,3H); 3.68(s,3H); 3.89(8,6H); 4.43(d,2H); 5.26(s,2H); 5.41(br,lH); 7.32-7.63(m,3H)
A-405 0.66,0.97(m,4H); 2.28(m,lH),· 3.69(s,3H); 4.43(d,2H); 5.16(br,lH); 5.34(s,2H); 7.18-7.74(m,6H); 8.58(d,lH)
Tabuľka 20
Zlúč č XH-NMR δ value (ppm) rozpúšťadlo CDC1,/TMS
A-406 1.58(d,3H); 2.25(8,3H); 2.39(s,3H); 3.69(s,3H); 4.41(d,2H); 5.19(br,lH); 5.58(q,lH); 7.15-7.60(m,7H)
A-407 1.59(d,3H); 2.25(s,3H); 2.36(s,3H); 3.68(s,3H); 4.42(d,2H); 5.17(br,lH); 5.33(q,lH); 7.07-7.60(m,7H)
A-408 1.59(d,3H); 2.24(s,3H); 2.34(s,3H); 3.68(b,3H); 4.43(d,2H); 5.16(br,lH); 5.33(q,lH); 7.14-7.60(m,7H)
A-412 1.90(s,6H); 2.26(s,3H); 3.68(s,3H); 3.89(b,6H); 4.43(d,2H); 5.26(s,lH); 5.41(br,lH); 7.33(d,lH); 7.52(dd<lH); 7.62(d,lH)
A-420 2.32(s,3H); 2.57(s,3H); 3.70(s,3H); 4.37(d,2H); 5.05(br,lH); 5.34(a,2H); 7.04-7.60(m,7H)
A-428 2.26(b,3H); 3.68(s.3H); 4.41(d,2H); 5.15(br,lH); 5.24(s,2H); 7.00-8.21(m,7H)
A-429 2.29(s,3H); 2.38(8,3H); 2.56(s,3H); 3.67(e,3H); 4.44(d,2H); 5.27(br,lH); 5.33(b,2H); 7.06(d,lH); 7.19(d,lH); 7.47(br,2H); 7.57(t,lH)
A-430 2.30(s,3H); 2.56(8,3H); 3.68(s,3H); 4.41(d,2H); 5.15(br,lH); 6.32(s,2H); 6.99-7.62(m.6H)
A-435 2.26(s,3H); 2.40(e,3H); 2.88,2.95(br,3H); 3.71,3.76(br,3H); 4.63,4.57(br,2H); 5.35(s,2H): 7.22-7.47(m,6H)
A-439 2.57(8,3H); 3.69(s,3H); 4.44(d,2H); 5.30(br,3H); 7.06-7.61(m,6H), 8.16(s,lH)
A-440 2.31(e,3H); 3.64(s,3H); 4.37(d,2H); 5.37(br,lH); 5.52(s,2H); 6.94-8.27(m,9H)
A-443 1.62-2.09(m,4H); 2.23(s»3H); 3.69(s,3H); 3.78-3.97(m,2H); 4.15.4.30(m,3H); 4.45(d,2H); 5.06-5.23(br,lH); 7.33-7.65(m.3H)
A-445 1.40(t,3H); 2.25(e,3H); 3.05(q,2H),· 3.69(s,3H),· 4.46(d,2H); 5.20(bx,lH); 5.31(8,2H); 7.13-7.G6(m,4H)
Uvedené sú príklady prípravy medziproduktov vhodných na prípravu zlúčeniny podľa vynálezu, ktoré sú 5 označené ako referenčné príklady.
Referenčný príklad 1
Príprava metyl-4-chlór-3-(metoxykarbonylaminometyl)-benzoátu
Do 300 ml tetrachlórmetanu sa pridá 40,4 g metyl-4-chlór-3-metylbenzoátu, 39 g N-brómsukcinimidu a 1 10 g azobisisobutyronitrilu a reakčná zmes sa zohrieva 4 hodiny pri teplote spätného toku. Po skončenej reakcii sa reakčná zmes ochladí na teplotu miestnosti, nerozpustné zložky sa filtrujú a filtrát sa zahustí. Získané surové kryštály sa premyjú hexánom a vo forme bielych kryštálov sa získa 34,3 g metyl-3-brómmetyl-4-chlórbenzoátu.
16,0 g získaného metyl-3-brómetyl-4-chlórbenzoátu, 15,0 g kyanatanu draselného a 35 ml metanolu sa 15 pridá do 200 ml Ν,Ν-dimetylformamidu a reakčná zmes sa mieša 4 hodiny pri 90 °C. Po skončení reakcie sa k reakčnej zmesi pridá voda, vykoná sa extrakcia etyl-acetátom a organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým. Rozpúšťadlo sa destiluje pri zníženom tlaku a premytím surových kryštálov izopropanolom sa získa 25,2 g metyl-4-chlór-3-(metoxykarbonylaminometyl)-benzoátu vo forme bielych kryštálov.
SK 286881 Β6 ’H-NMR, (CDClj/TMS, δ (ppm)): 3,70 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 4,48 (d, 2H), 5,29 (br, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,89 (dd, 1H), 8,05 (s, 1H).
Referenčný príklad 2
Spôsob prípravy metyl-N-(2-chlór-5-hydroxymetylbenzyl)-karbamátu
10,3 g metyl-4-chlór-3-(metoxykarbonylaminometyl)-benzoátu sa rozpustí v 80 ml bezvodého tetrahydroíuránu, potom sa po kvapkách pri teplote -50 °C až -30 °C pod atmosférou dusíka pridá 100 ml diizobutylalumímumhydridu (roztok 0,95 mol/1 v hexáne) a po prídavku sa zmes mieša pri teplote miestnosti 16 hodín. Po skončení reakcie sa k reakčnej zmesi pridá po kvapkách pri 0 °C rozriedená kyselina chlorovodíková, pridá sa voda a vykoná sa extrakcia etyl-acetátom a organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým. Potom sa rozpúšťadlo destiluje pri zníženom tlaku a vyčistením zvyšku chromatografii na stĺpci silikagélu (Wakogel C-200, mobilná fáza: hexán/etyl-acetát 1/1) sa získa 6,5 g metyl-N-(2-chlór-5-hydroxymetylbenzyl)karbamátu vo forme bielych kryštálov.
'H-NMR, (CDCI3/TMS, δ (ppm)): 2,20 (br, 1H), 3,67 (s, 3H), 4,43 (d, 2H), 4,65 (s, 2H), 5,26 (br, 1H), 7,21-7,37 (m, 3H).
Referenčný príklad 3
Spôsob prípravy metyl-N-(5-brómmetyl-2-chlórbenzyl)-karbamátu
6.2 g metyl-N-(2-chlór-5-hydroxymetylbenzyl)karbamátu sa rozpustí v 50 ml etylénglykoldimetyléteri a k získanému roztoku sa pri -20 °C pridá po kvapkách 2,7 g bromidu fosforitého a reakčná zmes sa mieša pri teplote miestnosti 1 hodinu. Po skončení reakcie sa k reakčnému roztoku pridá voda, vykoná sa extrakcia etyl-acetátom, extrakt sa premyje vodným roztokom hydrogenuhličitanu sodného a organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým. Potom sa rozpúšťadlo destiluje pri zníženom tlaku a získa sa tak vo forme bielych kryštálov 6,1 g metyl-N-(5-brómmetyl-2-chlórbenzyl)karbamátu.
‘H-NMR, (CDCI3/TMS, δ (ppm)): 3,70 (s, 3H), 4,37 (d, 2H), 4,49 (s, 2H), 5,20 (br, 1H), 7,25-7,40 (m, 3H).
Referenčný príklad 4
Príprava metyl-N-(2-chlór-5-kyanmetylbenzyl)karbamátu
2.3 g metyl-N-(5-brómmetyl-2-chlórbenzyl)karbamátu pripraveného podľa referenčného príkladu 3 sa rozpustí v 20 ml N, N-dimetylformamidu a pri 0 °C sa pridá 0,43 g kyanidu sodného. Reakčná zmes sa mieša 1 hodinu pri 0 °C a potom sa mieša ďalšie 4 hodiny pri teplote miestnosti, potom sa k reakčnej zmesi pridá voda, vykoná sa extrakcia etyl-acetátom, a organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnarým. Rozpúšťadlo sa destiluje pri zníženom tlaku a získané surové kryštály sa premyjú hexánom a vo forme bielych kryštálov sa tak získa 1,3 g metyl-N-(2-chlór-5-kyanmetylbenzyl)karbamátu.
'H-NMR, (CDCI3/TMS, δ (ppm)): 3,73 (s, 3H), 4,44 (d, 2H), 5,21 (br, 1H), 7,24-7,40 (m, 3H).
Referenčný príklad 5
Príprava metyl-N-(2-chlór-5-acetylbenzyl)karbamátu
Do 150 ml tetrachlórmetanu sa pridá 25,0 g 4-chlór-3-metylacetofenonu, 26,6 g N-brómsukcinimidu a katalytické množstvo azobisisobutyronitrilu a reakčná zmes sa zohrieva 2 hodiny pri teplote spätného toku. Po skončení reakcie sa reakčná zmes ochladí na teplotu miestnosti, nerozpustené zložky sa filtrujú a filtrát sa zahustí pri zníženom tlaku. Získaný zvyšok, 18,0 g kyanatanu draselného a 38 ml metanolu sa pridajú do 150 ml N, N-dimetylformamidu a reakčná zmes sa mieša 4 hodiny. Po skončení reakcie sa k reakčnej zmesi pridá voda, vykoná sa extrakcia etyl-acetátom, organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým. Potom sa rozpúšťadlo destiluje pri zníženom tlaku a získaný zvyšok sa vyčisti chromatografiou na stĺpci silikagélu (Wakogel C-200, mobilná fáza: hexán/etyl-acetát) a premytím éterom sa získa vo forme bezfarebných kryštálov 6,8 g metyl-N-(2-chlór-5-acetylbenzyl) jkarbamátu.
’H-NMR, (CDCI3/TMS, δ (ppm)): 2,59 (s, 3H), 3,70 (s, 3H), 4,50 (d, 2H), 5,31 (br, 1H), 7,46 (d, 1H) , 7,81 (dd, 1H), 7,97 (s, 1H).
Referenčný príklad 6
Príprava metyl-N-(2-chlór-5-acetylbenzyl)karbamátu
25,0 g 4-chlór-3-metylacetofenonu a 13,9 g kyseliny trichlorisokyanurovej sa suspenduje v 150 ml chlórbenzénu. Pridá sa katalytické množstvo azobisisobutyronitrilu a reakčná zmes sa zohrieva 12 hodín pri 85 až 90 °C. Po skončení reakcie sa reakčná zmes ochladí na teplotu miestnosti a nerozpustené zložky sa filtrujú. Filtrát sa premyje vodným roztokom hydroxiu sodného a potom vodou a organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým. Potom sa rozpúšťadlo destiluje pri zníženom tlaku a získaný zvyšok, 12,2 g kyanatanu sodného a 14,4 g metanolu sa pridajú do 150 ml N,N-dimetylformamidu a reakčná zmes sa zohrieva pri 90 °C 4 hodiny. Po skončení reakcie sa k reakčnej zmesi pridá voda, vykoná sa extrakcia etyl-acetátom a organická vrstva sa vysuší bezvodým síranom horečnatým. Potom sa rozpúšťadlo destiluje pri zníženom tlaku a
SK 286881 Β6 získaný zvyšok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu (Wakogel C-200, mobilná fáza: hexán/etyl -
- acetát, 3/1). Získané kryštály sa premyjú izopropyléterom a získa sa vo forme bezfarebných kryštálov 6,0 g metyl-N-(2-chlór-5-acetylbenzyl)karbamátu.
'H-NMR, (CDCI3/TMS, δ (ppm)): 2,59 (s, 3H), 3,70 (s, 3H), 4,50 (d, 2H), 5,31 (br, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,81 (dd, 1H), 7,97 (s, 1H).
Fungicídy na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve podľa vynálezu obsahujú účinné zložky karbamátové deriváty všeobecného vzorca (1). Na použitie zlúčenín podľa vynálezu ako fangicídov v poľnohospodárstve a v záhradníctve je možné uvedené zlúčeniny spracovať do formy vhodných prostriedkov podľa určenia použitia. Účinná zložka sa bežne riedi inertným tekutým alebo tuhým nosičom a používa sa vo vhodnej dávkovacej forme, ako sú prášok, zmáčací prášok, emulgovateľný koncentrát alebo granulát, ktoré sa pripravia zmiešaním s povrchovo aktívnym prostriedkom alebo inými prísadami v závislosti od použitia. Pomer účinnej zložky a ďalších zložiek pri miešaní sa vyberie pre daný konkrétny prípad. Výhodný pomer v prípade práškov alebo granúl je od 0,1 do 20 % (hmotn.) a v prípade emulgovateľného koncentrátu alebo zmáčacieho prášku je od 5 do 80 % (hmotn.).
Výhodné príklady nosičov zahrnujú tuhé nosiče, ako je talok, bentonit, íl, kaolín, kremelina, „biele uhlie“, vermikulit, hasené vápno, kremičitý piesok, síran amónny a močovina a tekuté nosiče, ako je izopropylalkohol, xylén, cyklohexanon a metylnaftalén. Príklady povrchovo aktívnych prostriedkov a dispergačných prostriedkov zahrnujú dinaftylmetansulfonáty, soli esterov alkohol-kyselina sírová, alkylarylsulfonáty, ligninsulfonát, polyoxyetylénglykoléter, polyoxyetylén (alkyl) arylétery a polyoxyetylénsorbitanmonoalkylát. Príklady adjuvantných prostriedkov zahrnujú karboxymetylcelulózu a podobne.
Fungicídy na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve podľa vynálezu sa aplikujú po rozriedení uvedených prípravkov alebo priamo aplikáciou na listy, semená alebo na ošetrenie pôdy, zavlažovacej vody alebo boxov na sadbu. Dávka je závislá od druhu použitej zlúčeniny, druhu choroby určenej na likvidáciu alebo ochranu, od tendencie vývoja choroby, stupňa poškodenia, druhu použitého prostriedku a podobne. Napríklad pri priamom použití práškov alebo granúl sa dávka účinnej zložky vhodne zvolí v rozmedzí od 0,1 g do 5 kg, výhodne od 1 g do 1 kg na 1 0 árov. Pri použití v tekutom stave vo forme emulgovateľného koncentrátu alebo zmáčacieho prášku sa dávka vhodne zvolí v rozmedzí od 0,1 ppm do 10 000 ppm (t. j. 0,1 -
- 10 000 pg/g), výhodne od 10 do 3000 ppm(t. j. 10 až 3000 pg/g).
Zlúčenina podľa vynálezu, ktorú uvedené prípravky obsahujú, môže pôsobiť proti chorobám rastlín vyvolaných druhmi skupín Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes. Špecifické príklady mikroorganizmov, ktoré však nie sú obmedzené len na ne, sú uvedené neskôr. Zahrnujú druhy rodu Pseudoperenospora ako Pseudoperenospora cubensis, rod Venturia ako Venturia inaequalis, rod Erysiphe ako Erysiphe graminis, rod Pyricularia ako Pyricularia oryzae, rod Botritis ako Botritis cinerea, Rhizoctonia ako Rhizoctonia solani, rod Puccinia ako Puccinia recondita, rod Septoria ako Septoria nodorum a Sclerotinia ako Sclerotinia sclerotiorum.
Zlúčeniny podľa vynálezu je možné použiť v spojení s insekticídmi, ďalšími fiingicídmi, herbicídmi, regalátormi rastu alebo s umelými hnojivami podľa potreby. Neskôr sú pomocou príkladov vhodných prípravkov opísané typické fungicídne prípravky na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve podľa vynálezu. V tomto opise „ %“ znamenajú „ % hmotn.“.
Príklad prípravku 1 - prášok % zlúčeniny (A-30), 5 % kremeliny a 93 % ílu sa homogénne premieša a pripraví sa prášok.
Príklad prípravku 2 - zmáčací prostriedok % zlúčeniny (A-31), 45 % kremeliny, 2 % nátrium-dinaftylmetandisulfonátu a 3 % nätrium-ligninsulfonátu sa homogénne premiesi na zmáčací prášok.
Príklad prípravku 3 - emulgovateľný koncentrát % zlúčeniny (A-109), 20 % cyklohexanonu, 11 % polyoxyetylénalkyl(aryl)éteru, 4 % kalcium-alkylbenzén-sulfonátu a 35 % metylnaftalénu sa rozpustí na homogénny emulgovateľný koncentrát.
Príklad prípravku 4 - granule % zlúčeniny (A-45), 2 % sodnej soli esteru laurylalkoholu s kyselinou sírovou, 5 % nátrium-ligninsulfonátu, 2 % karboxymetylcelulózy a 86 % ílu sa homogenizuje a práškuje. Získaná zmes sa prešľahá s 20 % vody a granuluje sa na veľkosť v rozmedzí 14 až 32 mesh v extruznom granulátore a sušením sa získa požadovaný granulát.
Neskôr je pomocou špecifických príkladov opísané hodnotenie účinkov fungicídnych prostriedkov podľa vynálezu na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve.
Príklad hodnotenie účinnosti 1
Preventívny účinok na sneť obilnú.
Do jednotlivých kvetináčov z plastu s priemerom 6 cm sa vyseje po 10 semenách pšenica (varieta: Norin61-go) a nechá sa vzklíčiť v skleníku. Keď semenáčiky dosiahnu štádium dvoch lístkov, ošetria sa vodnými 5 roztokmi zmáčacích práškov podľa príkladu prípravku 2 a v dávke 10 ml, s koncentráciu účinných zložiek 500 ppm (500 pg/g) a vysušia sa vzduchom. Potom sa semenáčiky inokulujú spórami Erysiphe graminis a nechajú sa v skleníku. 10 dní po inokulácii sa zistí celková poškodená plocha prvých lístkov v každom kvetináči a vyhodnotí sa škálou znázornenou v tabuľke 21. Výsledky sú uvedené v tabuľke 22.
Tabuľka 21
Hodnotenie
A Žiadna napadnutá plocha
B Napadnutá plocha je menšia ako 5 %
C Napadnutá plocha tvorí najmenej 5 %, ale menej ako 10 %
D Napadnutá plocha je najmenej 10 %
Tabuľka 22
A-3 A
A-30 B
A-31 B
A-37 A
A-38 A
A-39 Ä
A-4 0 A
A-41 B
A-42 A
A-43 A
A-4 6 A
A-4 9 A
A-50 A
A-51 A
A-55 A
A-58 A
A-61 A
A-62 A
A-64 B
A-80 A
A-81 A
A-82 A
A-8 3 A
A-8 4 A
A-85 A
A-8 6 A
A-87 A
A-88 A
A-89 A
A-90 A
A-91 A
A-92 A
A-98 A
A-100 A
A-101 A
A-112 A
A-113 A
Príklad hodnotenia účinnosti 2
Preventívny účinok na septoriózu listov pšenice
Do jednotlivých kvetináčov z plastu s priemerom 6 cm sa vyseje po 10 semenách pšenice (varieta: Norin-61-go) a nechajú sa vzklíčiť v skleníku. Keď semenáčiky dosiahnu štádium dvoch lístkov, ošetria sa vodný5 mi roztokmi zmáčacích práškov podľa príkladu prípravku 2 v dávke 10 ml, ktoré majú koncentráciu účinných zložiek 50 ppm (50 pg/g) a vysušia sa vzduchom. Potom sa semenáčiky inokulujú pyknídiami Septoria nodorum a nechajú sa v skleníku. 10 dní po inokulácii sa zistí celková poškodená plocha prvých lístkov v jednotlivých kvetináčoch a vyhodnotí sa škálou znázornenou v tabuľke 21. Výsledky sú uvedené v tabuľke 23.
Tabuľka 23
Zlúč.Č. Hodno -tenie Z1ÚČ.Č. Hodno -tenie Zlúč.č. Hodno -tenie Zlúč.č. Hodno -tenie Zlúč.č Hodnote -nie
A-3 B A-153 A A-291 A A-346 A A-398 A
A-7 A A-154 A A-2 93 A A-347 A A-400 B
A-8 B A-155 A A-294 B A-348 B A-403 A
A-20 B A-156 A A-295 B A-349 A A-404 A
A-21 A A-157 A A-296 A A-3 5 4 B A-405 A
A-51 B A-158 A A-297 B A-355 B A-406 A
A-52 A A-159 A A-303 A A-356 A A-407 A
A-53 A A-160 B A-304 A A-358 A A-410 A
A-54 A A-185 A A-305 A A-359 B A-411 A
A-56 B A-189 A A-3 06 A A-360 A A-412 A
A-58 B A-198 A A-3 09 B A-361 B A-413 A
A-61 B A-201 A A-310 A A-362 A A-414 A
A-62 B A-206 B A-311 A A-3 63 A A-415 A
A-64 A A-2 07 A A-312 A A-364 A A-416 A
A-70 A A-2 08 B A-313 A A-3 65 B A-417 A
A-73 A A-215 A A-314 A A-3 67 A A-418 A
A-80 A A-216 A A-315 A A-368 A A-428 A
A-81 B A-217 A A-3 20 A A-369 A A-42 9 A
A-82 B A-218 A A-3 21 B A-370 A A-430 A
A-83 A A-220 A A-322 A A-371 A A-431 A
A-85 B A-225 A A-323 A A-372 A A-432 A
A-87 B A-227 B A-324 A A-373 A A-433 B
A-88 B A-228 B A-325 A A-374 A A-438 B
A-89 B A-2 41 B A-326 A A-375 B A-440 B
A-90 A A-242 A A-3 27 A A-376 B A-441 A
A-91 B A-248 B A-328 A A-377 A A-443 B
A-92 B A-251 A A-3 2 9 A A-3 7 8 A A-444 B
A-93 A A-2 5 2 A A-330 B A-379 A
A-94 A A-254 A A-331 A A-380 A
A-95 A A-256 A A-332 A A-381 A
A-98 A A-257 A A-333 A A-3 82 B
A-99 B A-258 B A-3 3 4 A A-384 A
Ä-102 A A-2 6 6 B A-3 3 8 A A-385 B
A-103 B A-2 6 9 A A-3 3 9 A A-386 B
A-lll A A-277 B A-3 40 B A-387 B
A-112 B A-278 B A-3 41 A A-388 A
A-113 A A-279 B A-342 A A-389 A
A-150 B A-283 B A-343 A A-3 92 A
A-151 A A-285 A A-344 A A-3 9 6 A
A-152 A A-286 A A-3 4 5 B A-3 97 A
SK 286881 Β6
Príklad hodnotenia účinnosti 3 Preventívny účinok na sivú pieseň uhoriek
Do jednotlivých kvetináčov z plastu s priemerom 6 cm sa vyseje po 4 semenách pšenice (varieta: Sagamihanziro) a nechajú sa vzklíčiť v skleníku. Keď semenáčiky dosiahnu štádium materských lístkov, ošetria sa vodnými roztokmi zmáčacich práškov podľa príkladu prípravku 2 v dávke 10 ml, ktoré majú koncentráciu 5 účinných zložiek 500 ppm (500 μ g/g) a vysušia sa vzduchom. Potom sa semenáčiky inokulujú spórami Botritis cinerea nanesením papierového kotúčika nasiaknutého suspenziou spór na povrch materských lístkov uhoriek a potom sa semenáčiky ihneď umiestnia do vlhkej komory s teplotou 22 °C. 3 dni po inokulácii sa zistí celková poškodená plocha materských lístkov v jednotlivých kvetináčoch a vyhodnotí sa škálou znázornenou v tabuľke 24. Výsledky sú uvedené v tabuľke 25.
Tabuľka 24
Hodnotenie
A Žiadna napadnutá plocha
B Napadnutá plocha je menšia ako 25 % celkovej neošetrenej plochy
C Napadnutá plocha tvorí najmenej 25 %, ale menej ako 50 % z celkovej neošetrenej plochy
D Napadnutá plocha je najmenej 50 %
Tabuľka 25
Zlúč.č Hodno -tenie Zlúí.Č. Hodno -tenie Zlúč.č. Hodno -tenie
A-3 B A-305 B A-410 B
A-7 B A-306 A A-412 A
A-37 B A-309 A A-413 A
A-38 A A-310 B A-415 A
A-3 9 B A-311 B A-416 B
A-40 B A-312 B A-417 A
A-46 B A-313 A A-420 A
A-49 B A-314 A A-424 A
A-50 A A-315 A A-425 A
A-51 A Ά-322 B A-427 A
A-62 B A-323 A A-42 8 B
A-81 A A-324 A A-429 A
A-82 B A-325 A A-430 A
A-83 B A-326 A A-432 B
A-84 B A-327 B A-437 B
A-87 B A-328 A A-438 B
A-88 B A-329 B A-443 B
A-90 B A-330 A
A-99 B A-331 B
A-100 B A-333 B
A-112 A A-3 34 B
A-113 B A-338 B
A-150 B A-341 B
A-157 B A-342 B
A-206 B A-3 43 B
A-220 B A-348 A
A-225 B A-3 55 A
A-254 B A-363 B
A-255 B A-367 B
A-256 B A-370 A
A-258 B A-371 B
A-279 B A-373 B
A-285 B A-375 A
A-286 A A-377 A
A-291 B A-3 84 B
A-294 A A-396 A
A-295 B A-404 B
A-296 A A-405 B
A-297 B A-406 B
A-300 B A-407 A
Priemyselná využiteľnosť
Fungicídy podľa vynálezu na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve sú vysoko účinné proti múčnatke uhoriek, chrastavitosti jabĺk, múčnatke obilia, hubovému ochoreniu ryže, sivej plesni uhoriek, sneti ryže („rice sheath blight“), hnedej hrdzi pšenice, septorióze listov pšenice a hnilobe stopiek uhoriek, a majú vynikajúcu reziduálnu účinnosť rezistencie proti dažďu, bez poškodenia plodiny a sú preto vhodné ako fungicídy na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve.

Claims (7)

1. Karbamátový derivát všeobecného vzorca (I):
kde X znamená skupinu zo skupiny zahrnujúcej halogén, C|-C6alkyl, Ci-C6alkoxy, C|-C6halogenalkyl alebo Ci-C6 halogenalkoxy n znamená 0 alebo celé číslo 1 až 4, R1 znamená Ci-C6alkylovú skupinu, R2 znamená skupinu zo skupiny zahrnujúcej atóm vodíka, CrC6alkyl, C2-C6al kenyl, C^-Csalkynyl, Q-Ccalkoxy, Cr -C6alkoxy-Ci-C6alkyl, Ci-C6alkylkarbomyl, Ci-C6alkoxykarbonyl, Ci-C6alkylkarbonyl-CrC6alkyl alebo benzylovú skupinu, ktorá môže byť prípadne substituovaná, R3 znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu, G znamená atóm kyslíka, atóm síry alebo skupinu -NR4- (kde R4 znamená atóm vodíka alebo Cr -C6alkylovú skupinu), Y znamená atóm vodíka, Ci-Ci0alkylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, hydroxy, C3-C6cykloalkyl, Ci-C6alkoxy, amino, mono-CrCgalkylamino, di-CrCealkylamino, C1-C6alkyltio, Cj-C6alkylsulfinyl, karboxy, CpC^alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl, Ci-C6alkoxyimino alebo C(O)NR5Rb (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), C
2-Ci0alkenylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, hydroxy, Cr -C6alkoxy, amino, mono-C]-Cfialkylamino, di-Q-Cýalkylamino, C1-C6alkyltiq,C1-C6halogenalkyl, CrC6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu), Cý-Cjoalkynylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, cykloalkyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-CrCealkylamino, di-Cj-Cealkylamino, Ci-C6alkyltio, Ci-C6halogenalkyl, CrC6alkylkarbonyl, CrCealkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)), C3-C6cykloalkylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, CrC6alkoxy, amino, mono-Cj-C6alkylamino, di-CrCealkylamino, Ci-C6alkyltio, Ci-C6halogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, CrC6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu), C3-C6cykloalkenylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-C6alkenyl, hydroxy, C2-Cealkynyl, amino, mono-C1-C6alkylamino, di-CrQalkylamino, CrC6alkoxy, Ci-Csalkyltio, Ci-C«halogenalkyl, CrQalkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), fenacylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, Ci-C6alkyl, CrC6alkoxy, CrC6 halogénalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl alebo Cj-Cealkoxykarbonyl), arylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-Cealkynyl, hydroxy, CrC6alkoxy, amino, mono-Cj-C6alkylamino, ďi-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, CrC6halogenalkyl, CrC6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm
SK 286881 Β6 vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), heteroarylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Cr -C6alkoxy, amino, mono-Ci-Cealkylamino, di-Ci-C6alkylamino, C,-C6alkyltio, Cj-Côhalogenalkyl, CrC6al5 kylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), aryl-Ci-C6alkylovú skupinu (kde arylová skupina v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro,
C]-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, hydroxy, Ci-C6al10 koxy, amino, mono-C]-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, CrC6alkyltio, Ci-C6halogenalkyl, CrC6halogenalkoxy, Ci-C6alkylkarbonyl, CrC6 alkoxykaroonyl, CrCealkoxyimino-CrCgalkyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), ary]-C2-C6alkenylovú skupinu (kde arylová skupina v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupi15 ny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Čr -C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, Ci-C6halogenalkyl, CrC6alkylkarbonyl, C i-C6al koxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-Csalkylovú skupinu)) alebo heterocyklus-Ci-C6alkylovú skupinu (kde uvedená heterocyklická časť skupiny v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným 20 substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, CrC6alkoxy, amino, monoCi-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, C[-C6halogenalkyl, C]-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)) a Q znamená atóm vodíka alebo skupinu zo skupiny zahrnujúcej 25 halogenalkyl, kyán, CrC6alkyl, C3-C6cykloalkyl, Ci-C4alkyitio, Ci-C4alkylsulfinyl, Ci-C4alkylsulfonyl alebo fenyl (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-C4alkyl, C2-C4alkenyl, C2-C4alkynyl, hydroxy, CrC4alkoxy, Ci-C4halogenalkyl, CrC4halogenalkoxy, C4-C4alkylkarbonyl, CrC4alkoxykarbonyl).
30 2. Karbamátový derivát podľa nároku 1, kde
Y znamená atóm vodíka, substituovanú Ci-C10alkylovú skupinu (kde uvedená skupina je substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, hydroxy, C3-C6cykloalkyl, amino, Ci-C6alkoxy, mono-CrC6alkylamino, di-Ci-Csalkylamino, CrC6alkyltio, Ci-C6alkylsulfinyl, karboxy, Ci-C6alkylkarbonyl, CrC6al35 koxykarbonyl, Ci-C6alkoxyimino alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), C2-CI0alkenylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, hydroxy, CrC6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-CpCsalkylamino, C|-C6alkyltio,C|-C6halogcnaikyl, CrC6alkylkarbonyl, 40 C]-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), C2-Cioalkynylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, cykloalkyl, hydroxy, CrC6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, CrC6halogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, 45 Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)), C3-C6cykloalkylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-C|-C6alkylamino, di-Ci-Csalkylamino, Ci-C6alkyltio, Ci-C6halo50 genalkyl, C|-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)), C3-C6cykloalkenylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-C6alkenyl, hydroxy, C2-C6alkynyl, amino, mono-Cj-Cjalkylarnino, di-CrC6alkylamino, C]55 -Cg alkoxy, C|-C6alkyltio, C|-C6halogenalkyl, Ct-C6alkylkarbonyl, Ci-Cealkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde Každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), fenacylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, CrC6alkyl, Ci-C6alkoxy, C]-C6halogenalkyl, CrC6alkylkarbonyl alebo CrC6-al60 koxykarbonyl), arylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituen
SK 286881 Β6 tom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, CrC6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6lkyltio, CrQhalogenalkyl, CrC6alkylkarbonyl, CrC6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Q-Cgalkylovú skupinu)), heteroarylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci-Csalkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-Cealkyltio, Ci-C6halogenalkyl, CrC6alkylkarbonyl, Q-Ccalkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)), aryl-Ci-C6alkylovú skupinu (kde arylová skupina v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, fenoxyskupinu, ktorá môže byť substituovaná hydroxy, C]-C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, CrC6halogenalkyl, CrCshalogenalkoxy, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci-Cealkoxykarbonyl, Ci-C6alkoxyimino-Ci-C6alkyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), aryl-C2-C6alkenylovú skupinu (kde arylová skupina v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-Ceal kenyl, C2-Cealkynyl, hydroxy, CrC6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, Ci-Cchalogenalkyl, Ci-Qalkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)) alebo hcterocyklus-Ci-Cíalkylovú skupinu (kde uvedená heterocyklická časť skupiny v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, CrC6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, CrC6alkyltio, Cj-Cdialogenalkyl, C|-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)).
3. Karbamátový derivát podľa nároku 1, kde
Y znamená atóm vodíka, C2-C10alkenylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, hydroxy, Ci-Cealkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6al- (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)), C2-Ci0alkynylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, cykloalkyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-C|-C6alkylamino, di-Cj-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, Ci-C6 halogénalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrCsalkylovú skupinu)), C3-C6cykloalkylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, C]-C6 alkyl, C2-Cealkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, C[-C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, CrC6halogenalkyl, CrC6alkylkarbonyl, CrC6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), C3-C6cykloalkenylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-Cŕ alkyl, C2-C6alkenyl, hydroxy, C2-C6alkynyl, amino, mono-Ci-C6 alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, CrC6alkoxy, Ci-C6alkyltio, Cr -Cehalogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, C1-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)), fenacylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, Ci-C6alkyl, Cr -C6alkoxy, Ci-Cs halogénalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl alebo CrC6alkoxykarbonyl) arylovú skupinu, (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CfCíalkyl, C2-Csalkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, Ci-Cóhalogcnalkyl, CrC6alkylkarbonyl, C]-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NRSR6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Q-Cealkylovú skupinu)), heteroarylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-C6alkyl, Ci-C6alkenyl, CrQalkynyl, hydroxy, CrCealkoxy, amino, mono-CrCjalkylamino, di-C]-C6alkylamino, Ci-Cealkyltio, Ci-C6halogenalkyl, CrC6alkylkarbonyl, Ci-Cealkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)), aryl-CrC6alkylovú skupinu (kde arylová skupina v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, CrCealkenyl, CrC6alkynyl, fenoxyskupinu, ktorá môže byť substituovaná, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-Q-Cýalkylamino, di-Ct-Cealkylamino, Ci-Cealkyltio, Cj-C6halogenalkyl, Ci-C6halogenalkoxy, CrC6alkylkarbonyl, CrC6alkoxykarbonyl, CrCealkoxyimino-CrCealkyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)), aryl-C2-C6alkenylovú skupinu (kde arylová skupina v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-Cealkyl, Q-Cealkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Cr -C6alkylamino, Ci-Csalkyltio, Ci-Cehalogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl, alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)) alebo heterocyklus-Ci-C6alkylovú skupinu (kde uvedená heterocyklická časť skupiny v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Cj-Qalkoxy, amino, mono-Ci-Cealkylamino,di-Ci-C6alkylamino, CrC6alkyltio, CrC6halogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, Q-Céalkoxykarbonyl alebo C(O)NRSR6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)).
4. Karbamátový derivát podľa nároku 1, kde
Y znamená aryl-Ci-Cealkylovú skupinu (kde arylová skupina v uvedenej skupine môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-Csalkenyl, C2-C6alkynyl, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-CrC6alkylamino, Ci-C6alkyltio, CpCyialogenalkyl, Ci-C6halogenalkoxy, C|-C6alkylkarbonyl, Cj-C6alkoxykarbonyl, C]-C6alkoxyimino-C|-C6alkyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)).
5. Karbamátový derivát podľa nároku 1, kde
Y znamená heteroaryl-Cj-Qalkylovú skupinu (kde uvedená heteroarylová časť uvedenej skupiny môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, CrC6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alynyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-C|-C6alkylamino, di-CrC6alkylamino, Cj-C6alkyltio, Ci-C6halogenalkyl, Ct-C6 alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo Ci-C6alkylovú skupinu)).
7. Karbamátový derivát podľa nároku 1, kde
Y znamená benzylovú skupinu (kde uvedená skupina môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ct-Cealkyl, C2-C6alkenyl, C2-Csalkynyl, fenoxyskupinu, ktorá môže byť substituovaná, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-Ci-Cealkylamino, di-Cj-Qalkylamino, CrC6alkyltio, CrC6halogenalkyl, Ci-Cehalogenalkoxy, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci-C6 alkoxykarbonyl, C|-C6alkoxyimino-Cj-C6alkyl alebo C(O)NR5RS (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo CrC6alkylovú skupinu)), lebo heteroaryl-C1-C6alkylovú skupinu znázornenú päť až šesťčlenným kruhom, obsahujúcu najmenej jeden atóm dusíka (kde uvedená heteroarylová časť uvedenej skupiny môže byť substituovaná najmenej jedným substituentom, kde substituenty môžu mať rovnaký alebo rôzny význam a znamenať skupiny zo skupiny zahrnujúcej halogén, kyán, nitro, Ci-Csalkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, C|-C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkyltio, Ci-C6halogenalkyl, CrC6 alkylkarbonyl, C|-Cealkoxykarbonyl alebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, ktoré môžu mať rovnaký alebo rôzny význam, znamená atóm vodíka alebo C|-C6alkylovú skupinu)).
8. Fungicíd vhodný pre poľnohospodárstvo a záhradníctvo, vyznačujúci sa tým, že obsahuje karbamátový derivát podľa niektorého z nárokov 1 až 7, ako účinnú zložku.
SK189-2002A 1999-08-05 2000-08-03 Karbamátový derivát a fungicídny prostriedok s jeho obsahom na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve SK286881B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP22189699 1999-08-05
PCT/JP2000/005225 WO2001010825A1 (fr) 1999-08-05 2000-08-03 Derives de carbamate et bactericides destines a l'agriculture et a l'horticulture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK1892002A3 SK1892002A3 (en) 2002-07-02
SK286881B6 true SK286881B6 (sk) 2009-07-06

Family

ID=16773874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK189-2002A SK286881B6 (sk) 1999-08-05 2000-08-03 Karbamátový derivát a fungicídny prostriedok s jeho obsahom na použitie v poľnohospodárstve a v záhradníctve

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6812229B1 (sk)
EP (1) EP1201648B1 (sk)
JP (1) JP3472245B2 (sk)
KR (1) KR100629136B1 (sk)
CN (1) CN1171863C (sk)
AT (1) ATE391120T1 (sk)
AU (1) AU763888B2 (sk)
BR (1) BR0012969B1 (sk)
CA (1) CA2381001C (sk)
CZ (1) CZ302288B6 (sk)
DE (1) DE60038492T2 (sk)
DK (1) DK1201648T3 (sk)
ES (1) ES2303816T3 (sk)
HU (1) HU228270B1 (sk)
IL (2) IL147958A0 (sk)
MX (1) MXPA02001314A (sk)
NZ (1) NZ516857A (sk)
PL (1) PL204714B1 (sk)
PT (1) PT1201648E (sk)
RU (1) RU2228328C2 (sk)
SI (1) SI1201648T1 (sk)
SK (1) SK286881B6 (sk)
TR (1) TR200200302T2 (sk)
UA (1) UA73307C2 (sk)
WO (1) WO2001010825A1 (sk)
ZA (1) ZA200200833B (sk)

Families Citing this family (397)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002062759A1 (fr) * 2001-02-02 2002-08-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Compose d'imino-oxymethylpyridine et bactericide agricole ou horticole
IL161559A0 (en) 2002-08-30 2004-09-27 Japan Tobacco Inc Dibenzylamine derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
ATE478837T1 (de) * 2002-12-26 2010-09-15 Ihara Chemical Ind Co Verfahren zur herstellung von benzylaminderivaten
MY150088A (en) * 2003-05-19 2013-11-29 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
JP4804706B2 (ja) * 2003-05-20 2011-11-02 クミアイ化学工業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
JP4630623B2 (ja) * 2004-10-04 2011-02-09 クミアイ化学工業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
US20080153701A1 (en) * 2004-12-23 2008-06-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures
MX2007015376A (es) 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
US8349345B2 (en) 2005-09-29 2013-01-08 Syngenta Crop Protection Llc Fungicidal compositions
BRPI0708283A2 (pt) * 2006-03-14 2011-05-24 Basf Se método para induzir toleráncia contra bacterioses de plantas, e, uso das combinações
CA2654689A1 (en) * 2006-06-21 2007-12-27 Basf Se Azolylmethyloxiranes, their use for controlling phytopathogenic fungi and compositions comprising them
DE502007002350D1 (de) * 2006-06-23 2010-01-28 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
EP2041122B1 (de) * 2006-07-05 2009-11-25 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
JP5148610B2 (ja) * 2006-07-24 2013-02-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
BRPI0714974A2 (pt) * 2006-07-25 2013-03-26 Basf Se compostos, uso de compostos, composiÇço para a proteÇço de colheita, semente, e, processo para combater fungos fitopatogÊnicos
EP2489268A3 (en) 2006-09-18 2012-10-24 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
NZ576592A (en) 2006-11-10 2012-06-29 Basf Se Crystalline modification v of fipronil, process for its preparation and use to prevent parasites on animals
AU2007316639B2 (en) 2006-11-10 2012-12-20 Basf Se Crystalline modification of fipronil
JP5877624B2 (ja) 2006-11-10 2016-03-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ フィプロニルの結晶変態
WO2008077724A1 (de) * 2006-12-22 2008-07-03 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
TW200845897A (en) 2007-02-06 2008-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
LT2430921T (lt) * 2007-04-03 2017-09-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pakeistieji benzeno fungicidai
DE102008000872A1 (de) 2007-04-11 2008-11-13 Basf Se Fungizide Pyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
EP1980150A1 (en) 2007-04-13 2008-10-15 Basf Se Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds
EP2182806A2 (en) * 2007-06-29 2010-05-12 Basf Se Strobilurins for increasing the resistance of plants to abiotic stress
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
EA020314B9 (ru) 2009-03-25 2015-03-31 Байер Кропсайенс Аг Пестицидная комбинация биологически активных веществ
US9232785B2 (en) 2009-04-02 2016-01-12 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
JP2012162460A (ja) * 2009-05-27 2012-08-30 Nippon Soda Co Ltd 含窒素ヘテロアリール誘導体および農園芸用殺菌剤
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
EP2442653A2 (de) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Fungizide mischungen
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
US20120088660A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
BRPI1009642A2 (pt) 2009-06-18 2015-08-18 Basf Se "compostos de triazol das fórmulas i e ii, compostos de fórmula iv, composição agrícola, uso de um composto de fórmula i, ii e/ou iv, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica e método para tratar câncer ou infecções virais, ou para combater fungos zoopatogênicos ou humanopatogênicos"
BRPI1009597A2 (pt) 2009-06-18 2016-03-08 Basf Se compostos de triazol das fórmulas i e ii compostos das fórmulas i e ii, compostos de fórmula iv, composição agrícola, uso de um composto de fórmula i, ii e/ou iv, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica e método para tratar câncer ou infecções por vírus ou para controlar ou para combater fungos zoopatogênicos ou humanopatogênicos
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
EP2443099A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
MX2012000566A (es) 2009-07-16 2012-03-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles.
US8703649B2 (en) 2009-07-28 2014-04-22 Basf Se Pesticidal suspo-emulsion compositions
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
ES2617152T3 (es) 2009-12-22 2017-06-15 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Composición para el control de enfermedades de las plantas y método para controlar enfermedades de las plantas aplicando la composición
JP5894928B2 (ja) * 2009-12-28 2016-03-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
EP2547209B1 (en) 2010-03-18 2021-05-12 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
TWI511965B (zh) * 2010-06-28 2015-12-11 Bayer Ip Gmbh 製備５－取代１－烷基四唑基肟衍生物之方法
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
RU2013109129A (ru) 2010-08-03 2014-09-10 Басф Се Фунгицидные композиции
JP2011042664A (ja) * 2010-10-08 2011-03-03 Kumiai Chemical Industry Co Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
CA2818914A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012127009A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
CN103476259A (zh) 2011-04-15 2013-12-25 巴斯夫欧洲公司 取代的二噻烯-四羧酰亚胺在防治植物病原性真菌中的用途
US9137997B2 (en) 2011-04-15 2015-09-22 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
EP2699090A1 (en) 2011-04-21 2014-02-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
JP5714416B2 (ja) * 2011-06-01 2015-05-07 クミアイ化学工業株式会社 有害生物防除組成物および有害生物の防除方法
UY34136A (es) 2011-06-17 2013-01-03 Basf Se Mezclas fungicidas sinérgicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1,4]ditiína
CN105152899B (zh) 2011-07-13 2017-05-17 巴斯夫农业公司 杀真菌的取代的 2‑[2 卤代烷基‑4‑苯氧基苯基]‑1‑[1,2,4]三唑‑1‑基乙醇化合物
EP2731934A1 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103648281B (zh) 2011-07-15 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
US20140141974A1 (en) 2011-07-15 2014-05-22 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103717577B (zh) 2011-08-15 2016-06-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-环基氧基-2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
WO2013024080A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl ]-2-alkoxy-2-cyclyl-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
EP2744790B1 (en) 2011-08-15 2016-04-27 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-alkynyl/alkenyl-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
JP2014524430A (ja) 2011-08-15 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−エトキシ−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
JP2014524431A (ja) 2011-08-15 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−ヘキシル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
CA2842262A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
MX2014001671A (es) 2011-08-15 2014-05-27 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-aluiniloxi-etil}-1h[1,2,4]triazol sustituidos.
MX2014001866A (es) 2011-09-02 2015-04-16 Basf Se Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona.
JP2013107875A (ja) 2011-10-27 2013-06-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法
PT2776038T (pt) 2011-11-11 2018-04-18 Gilead Apollo Llc Inibidores de acc e utilizações dos mesmos
WO2013092224A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
BR112014018909A8 (pt) 2012-02-03 2017-07-11 Basf Se Compostos, processo para a preparação dos compostos, composição agroquímica, método para o combate dos fungos, utilização dos compostos e semente
JP2015508752A (ja) 2012-02-03 2015-03-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113791A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104220435A (zh) 2012-03-13 2014-12-17 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
CN104202981B (zh) 2012-03-30 2018-01-30 巴斯夫欧洲公司 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
US20150065501A1 (en) 2012-04-03 2015-03-05 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
US9174967B2 (en) 2012-05-04 2015-11-03 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
CA2873266A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
JP6279563B2 (ja) 2012-06-20 2018-02-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ピラゾール化合物およびピラゾール化合物を含む殺有害生物性混合物
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
CN104427872A (zh) 2012-07-13 2015-03-18 巴斯夫欧洲公司 取代的噻二唑类及其作为杀真菌剂的用途
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
WO2014053406A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
WO2014053404A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
MX2015004175A (es) 2012-10-01 2015-06-10 Basf Se Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas.
JP2015530414A (ja) 2012-10-01 2015-10-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082881A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
US20150307459A1 (en) 2012-11-27 2015-10-29 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides
EP2925732A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
JP2016501206A (ja) 2012-12-04 2016-01-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 新規な置換１，４−ジチイン誘導体および殺菌剤としてのそれらの使用
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014095547A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2935237A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP3181558A1 (en) 2012-12-19 2017-06-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
AR094112A1 (es) 2012-12-20 2015-07-08 Novartis Tiergesundheit Ag (hetero)arilacrilamidas utiles para controlar ectoparasitos
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2938611A1 (en) 2012-12-27 2015-11-04 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
MX2015013399A (es) 2013-03-20 2016-08-11 Basf Corp Composiciones sinergicas que comprenden una cepa de bacillus subtilis y un pesticida.
UA119442C2 (uk) 2013-03-20 2019-06-25 Басф Корпорейшн Синергетична композиція, що містить штам bacillus subtilis і rhizobium leguminosarum
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
US20160050923A1 (en) 2013-04-19 2016-02-25 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
MX2015015421A (es) 2013-05-10 2016-06-21 Nimbus Apollo Inc Inhibidores de acetil-coa carboxilasa (acc) y usos de los mismos.
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
JP2016529234A (ja) 2013-07-15 2016-09-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3046915A1 (en) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP6404357B2 (ja) 2013-09-19 2018-10-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物
ES2715660T3 (es) 2013-10-18 2019-06-05 Basf Agrochemical Products Bv Uso de un derivado de carboxamida activo como pesticida en el suelo y métodos de aplicación y tratamiento de semillas
BR112016013263B1 (pt) 2013-12-12 2020-08-25 Basf Se compostos, composição, uso de um composto e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
EP3083581A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
EP3083596A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
KR101429719B1 (ko) * 2013-12-27 2014-08-12 늘푸른(주) 유충구제 및 전착 효율이 우수한 친환경 방역살균 조성물
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
EA201691913A1 (ru) 2014-03-26 2017-02-28 Басф Се Замещенные [1,2,4]триазольные и имидазольные соединения в качестве фунгицидов
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2015185485A1 (en) 2014-06-06 2015-12-10 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
WO2016055431A1 (en) 2014-10-06 2016-04-14 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3209818B1 (de) 2014-10-24 2019-12-11 Basf Se Organische pestizid-teilchen
WO2016071499A1 (en) 2014-11-06 2016-05-12 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
US10556844B2 (en) 2015-02-06 2020-02-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
BR112017015061B1 (pt) 2015-02-11 2022-09-27 Basf Se Mistura pesticida compreendendo um composto ativo de fórmula ia e broflanilida
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
MX2017014459A (es) 2015-05-12 2018-03-16 Basf Se Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion.
CN104996450A (zh) * 2015-06-03 2015-10-28 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 含有吡菌苯威的杀菌组合物
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
EA201890854A1 (ru) 2015-10-02 2018-10-31 Басф Се Иминосоединения с 2-хлорпиримидин-5-ильным заместителем в качестве средств борьбы с вредителями
US20180279615A1 (en) 2015-10-05 2018-10-04 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
US20190135798A1 (en) 2015-11-02 2019-05-09 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017076740A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373732A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081312A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108289449A (zh) 2015-11-19 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
MX2018006235A (es) 2015-11-19 2018-08-01 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
WO2017091617A1 (en) 2015-11-25 2017-06-01 Gilead Apollo, Llc Triazole acc inhibitors and uses thereof
US20170166583A1 (en) 2015-11-25 2017-06-15 Gilead Apollo, Llc Ester acc inhibitors and uses thereof
ES2939833T3 (es) 2015-11-25 2023-04-27 Gilead Apollo Llc Inhibidores de ACC de pirazol y usos de los mismos
US11076600B2 (en) 2015-11-30 2021-08-03 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
WO2017094676A1 (ja) 2015-11-30 2017-06-08 クミアイ化学工業株式会社 水性懸濁農薬組成物
US10653147B2 (en) 2015-11-30 2020-05-19 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Agrochemical composition and dispersal method therefor
WO2017094677A1 (ja) * 2015-11-30 2017-06-08 クミアイ化学工業株式会社 水性懸濁農薬組成物およびその散布方法
CN108290840A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
EP3383848B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
EP3426044A1 (en) 2016-03-10 2019-01-16 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
KR102411744B1 (ko) 2016-04-01 2022-06-21 바스프 에스이 바이시클릭 화합물
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN109476561A (zh) 2016-05-18 2019-03-15 巴斯夫欧洲公司 包含用作硝化抑制剂的苄基炔丙基醚的胶囊
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
BR112019011211A2 (pt) 2016-12-16 2019-10-15 Basf Se compostos de fórmula i, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento de ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente, uso de um composto e método para tratar ou proteger um animal
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
BR112019014061A2 (pt) 2017-01-23 2020-02-04 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CA3054587A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Basf Se Pesticidal compounds
CA3054591A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
WO2018184882A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Basf Se Pyridine compounds
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
CN110678442A (zh) 2017-04-20 2020-01-10 Pi工业有限公司 新型苯胺化合物
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
US20200148635A1 (en) 2017-05-18 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3638677A1 (en) 2017-06-16 2020-04-22 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
BR112019025191B1 (pt) 2017-06-19 2023-11-28 Basf Se Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
EP3642187A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019042800A1 (en) 2017-08-29 2019-03-07 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
BR112020004441B1 (pt) 2017-09-18 2024-01-16 Basf Se Compostos da fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso de compostos e método não-terapêutico de combate de fungos
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
EP3694852A1 (en) 2017-10-13 2020-08-19 Basf Se Imidazolidine pyrimidinium compounds for combating animal pests
US11147275B2 (en) 2017-11-23 2021-10-19 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2019115343A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
US11512054B2 (en) 2017-12-21 2022-11-29 Basf Se Pesticidal compounds
BR112020012706A2 (pt) 2018-01-09 2020-11-24 Basf Se uso de um composto de silietinil hetarila, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, métodos para reduzir a nitrificação e para tratamento de um fertilizante ou de uma composição
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN112004813B (zh) 2018-01-30 2024-03-29 Pi工业有限公司 用于控制植物病原性真菌的噁二唑化合物
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
JP2021512887A (ja) 2018-02-07 2021-05-20 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 新規ピリジンカルボキサミド
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
IL276312B2 (en) 2018-02-28 2023-09-01 Basf Se Use of Alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
CA3089381A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
JP7444780B2 (ja) 2018-02-28 2024-03-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 硝化阻害剤としてのｎ－官能化アルコキシピラゾール化合物の使用
UA126830C2 (uk) 2018-03-01 2023-02-08 Басф Агро Б.В. Фунгіцидні композиції мефентрифлуконазолу
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
BR112020018403A2 (pt) 2018-03-09 2020-12-22 Pi Industries Ltd. Compostos heterocíclicoscomo fungicidas
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
EP3826983B1 (en) 2018-07-23 2024-05-15 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
US20210276930A1 (en) 2018-07-23 2021-09-09 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
WO2020064492A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3860982A1 (en) 2018-10-01 2021-08-11 PI Industries Ltd. Oxadiazoles as fungicides
US20210392895A1 (en) 2018-10-01 2021-12-23 Pi Industries Limited Novel oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
BR112021008491A2 (pt) 2018-11-28 2021-08-03 Basf Se composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento, semente, uso de composto da fórmula i e método de tratamento ou proteção de animais
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
WO2020126591A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2020208510A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
ES2962639T3 (es) 2019-04-08 2024-03-20 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos
AR118614A1 (es) 2019-04-08 2021-10-20 Pi Industries Ltd Compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
US20220235005A1 (en) 2019-06-06 2022-07-28 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
US20230039941A1 (en) 2019-12-23 2023-02-09 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
EP4114185A1 (en) 2020-03-04 2023-01-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
CN115443267A (zh) 2020-04-28 2022-12-06 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
TW202226947A (zh) 2020-08-18 2022-07-16 印度商皮埃企業有限公司 用於對抗植物病原真菌的新型雜環化合物
EP4214203A1 (en) 2020-09-15 2023-07-26 PI Industries Ltd. Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
EP4236691A1 (en) 2020-10-27 2023-09-06 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
AR125764A1 (es) 2021-05-05 2023-08-09 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos
EP4337012A1 (en) 2021-05-11 2024-03-20 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
IL308534A (en) 2021-05-18 2024-01-01 Basf Se New converted pyridines as fungicides
BR112023024005A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição e processo para preparar compostos de fórmula i
CA3219311A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
CA3219022A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
EP4341248A1 (en) 2021-05-21 2024-03-27 Basf Se Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
AU2022296764A1 (en) 2021-06-21 2024-01-04 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
KR20240042636A (ko) 2021-08-02 2024-04-02 바스프 에스이 (3-피리딜)-퀴나졸린
IL310497A (en) 2021-08-02 2024-03-01 Basf Se (3-quinolyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
WO2024104813A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104814A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104818A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH624552A5 (sk) * 1975-09-04 1981-08-14 Ciba Geigy Ag
NZ200242A (en) * 1981-04-16 1985-08-30 Sumitomo Chemical Co N-phenyl carbamates and fungicidal compositions
DE4424788A1 (de) 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Arylessigsäurederivate
US5910500A (en) * 1995-08-17 1999-06-08 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200200833B (en) 2003-04-30
ES2303816T3 (es) 2008-09-01
EP1201648A4 (en) 2006-08-02
SI1201648T1 (sl) 2008-08-31
WO2001010825A1 (fr) 2001-02-15
BR0012969A (pt) 2002-04-30
HUP0202165A3 (en) 2003-01-28
KR20020029091A (ko) 2002-04-17
PT1201648E (pt) 2008-04-23
KR100629136B1 (ko) 2006-09-27
JP3472245B2 (ja) 2003-12-02
NZ516857A (en) 2002-09-27
IL147958A0 (en) 2002-09-12
CN1171863C (zh) 2004-10-20
DK1201648T3 (da) 2008-07-21
JP2001106666A (ja) 2001-04-17
SK1892002A3 (en) 2002-07-02
ATE391120T1 (de) 2008-04-15
EP1201648B1 (en) 2008-04-02
MXPA02001314A (es) 2004-07-16
AU763888B2 (en) 2003-07-31
UA73307C2 (uk) 2005-07-15
PL353477A1 (en) 2003-11-17
EP1201648A1 (en) 2002-05-02
RU2228328C2 (ru) 2004-05-10
CZ2002420A3 (cs) 2002-06-12
CA2381001A1 (en) 2001-02-15
CZ302288B6 (cs) 2011-02-09
HUP0202165A2 (en) 2002-09-28
DE60038492T2 (de) 2009-04-09
DE60038492D1 (de) 2008-05-15
TR200200302T2 (tr) 2002-10-21
HU228270B1 (en) 2013-02-28
PL204714B1 (pl) 2010-02-26
CA2381001C (en) 2008-09-30
US6812229B1 (en) 2004-11-02
IL147958A (en) 2007-06-17
CN1368956A (zh) 2002-09-11
AU6318500A (en) 2001-03-05
BR0012969B1 (pt) 2010-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1201648B1 (en) Carbamate derivatives and agricultural/horticultural bactericides
US10785980B2 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
ES2587627T3 (es) Herbicidas
CA2280270C (en) Acrylonitrile compounds, process for their production and pesticides containing them
CN1129584C (zh) 嘧啶氧基链烷酰胺衍生物及农业和园艺用杀菌剂
US20100130359A1 (en) Fungicidal Pyridazines, Processes for Their Preparation and Their Use for Controlling Harmful Fungi, and Compositions Comprising Them
EP4050000A1 (en) Aryl sulfide containing benzylamine structure, synthesis method therefor and application thereof
US20060069083A1 (en) Pesticidal dibenzo(hetero)azepine derivatives
TW201835057A (zh) 噻唑化合物及除草劑
PL155678B1 (pl) Srodek owadobójczy PL PL PL
EA011360B1 (ru) 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства
US20230357152A1 (en) Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
WO1994001419A1 (en) Sulfamoyltriazole derivative and bactericide containing the same as active ingredient
EP4368023A1 (en) Nematocidal composition
JP4592130B2 (ja) チオ酢酸アミド化合物及び農園芸用殺菌剤
WO1999019318A1 (fr) Composes de chromone et leurs utilisations
US20230303483A1 (en) Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
JP2014101317A (ja) 置換ピリダジン化合物及び農園芸用殺菌剤
JP2984781B2 (ja) トリアゾール誘導体、水田用除草剤組成物及びその使用方法
JP2006143593A (ja) Ｎ−ベンジルテトラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Expiry date: 20200803