CZ302288B6 - Karbamátový derivát a fungicidní prostredek s jeho obsahem pro použití v zemedelství a zahradnictví - Google Patents

Karbamátový derivát a fungicidní prostredek s jeho obsahem pro použití v zemedelství a zahradnictví Download PDF

Info

Publication number
CZ302288B6
CZ302288B6 CZ20020420A CZ2002420A CZ302288B6 CZ 302288 B6 CZ302288 B6 CZ 302288B6 CZ 20020420 A CZ20020420 A CZ 20020420A CZ 2002420 A CZ2002420 A CZ 2002420A CZ 302288 B6 CZ302288 B6 CZ 302288B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkyl
alkylamino
substituted
alkoxy
Prior art date
Application number
CZ20020420A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ2002420A3 (cs
Inventor
Ozaki@Masami
Fukumoto@Shunichiro
Tamai@Ryuji
Ikegaya@Kazuhiro
Yonekura@Norihisa
Kawashima@Takahiro
Sakai@Junetsu
Muramatu@Norimichi
Takagaki@Makikazu
Nagayama@Kouzou
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Ihara Chemical Industry Co., Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Ihara Chemical Industry Co., Ltd filed Critical Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Publication of CZ2002420A3 publication Critical patent/CZ2002420A3/cs
Publication of CZ302288B6 publication Critical patent/CZ302288B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C275/24—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/60—Thiocarboxylic acids having sulfur atoms of thiocarboxyl groups further doubly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

Karbamátový derivát obecného vzorce I, kde X znamená skupinu ze skupiny zahrnující halogen, C.sub.1.n.-C.sub.6.n.alkyl nebo podobne, n znamená 0 nebo celé císlo 1 až 4, R.sup.1 .n.znamená C.sub.1.n.-C.sub.6.n.alkylovou skupinu, R.sup.2 .n.znamená skupinu ze skupiny zahrnující atom vodíku, C.sub.1.n.-C.sub.6.n.alkyl nebo podobne, R.sup.3 .n.znamená atom vodíku nebo C.sub.1.n.-C.sub.6.n.alkylovou skupinu, G znamená atom kyslíku, atom síry nebo podobne, Y znamená vodík, C.sub.1.n.-C.sub.10.n.alkylovou skupinu, C.sub.2.n.-C.sub.10.n.alkenylovou skupinu nebo podobne, Q znamená vodík, C.sub.1.n.-C.sub.6.n.halogenalkylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo podobne; a fungicid vhodný v zemedelství, který obsahuje výše uvedený karbamátový derivát jako úcinnou složku, vysoce úcinný proti chorobám rostlin, zejména vuci padlí pšenice a šedé plísni okurek, který plodiny nepoškozuje.

Description

Oblast techniky
Vynález se vztahuje na nový karbamátový derivát a fungicidní prostředek, který uvedený derivát jako aktivní složku obsahuje a je vhodný pro použití v zemědělství/zahradnictví.
io
Dosavadní stav techniky
Až do současnosti bylo popsaných více derivátů kyseliny karbamové, ale dosud nebyl popsaný derivát karbamové kyseliny obsahující na fenylové skupině oxim etherovou skupinu tak jako sloučenina podle vynálezu, která má vynikající fungicidní účinnost.
Cílem vynálezu je poskytnout nový karbamátový derivát a herbicidní prostředek uvedený derivát obsahující, vhodný pro použití v zemědělství/zahradnictví.
Nejbližší stav techniky je popisován v patentu JP, 9-507218 A (Bayer Aktiengesselschaft), 22 July, 1997 a v článku KERSEY, I.D. et al., „Photoactivatable Anoiougues of a Substance NonPeptidic Antagonist, for Probing the Antagonist Binding Site of the NK receptor“, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, Vol. 5, No. 12, pp. 1271-1274.
Podstata vynálezu
Byly provedeny rozsáhlé studie aby nalezly nový fungicid pro použití v zemědělství/zahradnictví a na základě uvedených studií nalezly karbamátový derivát podle vynálezu (dále označovaný jako sloučenina podle vynálezu), který je sloučeninou novou, dosud v literatuře nepopsanou, mající vynikající fungicidní účinky při použití v zemědělství/zahradnictví kde výsledky uvedených studií jsou zahrnuté do předloženého vynálezu. Vynález se vztahuje
1) na karbamátový derivát obecného vzorce I
m, kde X znamená skupinu ze skupiny zahrnující halogen, ^-C^alkyl, Ci-C6alkoxy, C)-C6halogenalkyl nebo Ct-C6halogenalkoxy, n znamená 0 nebo celé číslo 1 až 4, R1 znamená Ci-C640 alkylovou skupinu, R2 znamená skupinu ze skupiny zahrnující atom vodíku, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2~C6alkynyl, Cj-C6alkoxy, Ci-C6alkoxy, Ci^C6alkyl, Ci~C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl,Ci-C6alkoxykarbonyl-Ci-C6alkyl nebo benzylovou skupinu která může být případně substituovaná halogen atomem, kyano skupinou nebo methoxy skupinou, R3 znamená atom vodíku nebo Ct-C6alkylovou skupinu, G znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu 45 NR4- (kde R4 znamená atom vodíku nebo C)-C6alkylovou skupinu (kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substítuenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, hydroxy, C3-C6cykloalkyl, Ci-Cóalkoxy, amino, mono-C]~C6alkylamino, di^Ci-C6alkylamino, Q C6alkylthio.
-1 CZ 302288 B6
C i—CĎa!kylsulflnyl, karboxy, C)-C6alkylkarbonyl, C,-C6 alkoxy karbony I, C|-C6alkoxyimino nebo C(O)NR5R6 (kde každý zR5 a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo Cr C(,alky lovou skupinu)), C2-C10alkeny lovou skupinu (kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, hydroxy, C]-Cňalkoxy, amino, mono-Ci-Cňal kýlami no, di-Ct-Cóalky lamino C|-C6alkylthio, C|-Cňhalogenalkyl, C|^C6alkylkarbonyl, Ci-Cóalkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a Ró, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo C]-CĎalkylovou skupinu)), C2-C|()alkynylovou skupinu (kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, cykloalky 1, hydroxy, C|-C6alkoxy, amino, mono-C)C6alkylamino, di-C|-C6alkylamino, C|-C6alkylthio, Ci-Cshalogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, C,-C7,alkoxy karbony], nebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a RĎ, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo C)-C6alkylovou skupinu)), C,-C6cykloalkýlovou skupinu, (kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ct-C6alkyl, Cr-C^alkenyl, C2C6alkynyl, hydroxy, C] -C6alkoxy,amino, monoC|-C6alkylamino, di C|-C()alkylamino, C,-C6alkylthio, C|~Cóhalogenalkyl, C]-C6alkylkarbonyl, C|-Cf,alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6 (kde každý z Rs a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo C|-CĎalkylovou skupinu)), C3-C6cykloalkenylovou skupinu (kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-Cňalkyl, C2-C6alkenyl, hydroxy, C2-C6alkynyl, amino, mono-C|C(,alkylamino dÍ-C]~C6alky lamino, Ct-Cňalkoxy,Ci-C6alkylthio, Ci^Cfthalogenalkyl, CjCňalkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R\ které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo C|~Cóalkylovou skupinu)), fenylkarbonylmethylovou skupinu (kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, C(^CĎalkyl, Ci-C\,alkoxy, C|-C6halogenalkyl, Ci-Cóalkyl karbony 1 nebo C]-C6alkoxykarbonyl), fenylovou skupinu (kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C6alkyl, Cr-Qalkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, C]-C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-C[-C6aIkylamino, C]-C6alkylthio, C|-C6halogenalkyl, C(-C6alkylkarbonyl, C|-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo CjCf)alkylovou skupinu)), heteroarylovou skupinu (kde uvedená skupina je pyridin, pyrimidin, pyridazin, triazin, quinolin, nebo benzothiazol; a kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C|-C6alkyl, C2-C,alkenyl, Cr-C6alkynyl, hydroxy, C(-C6alkoxy, amino, mono-Cj-C6alkylamino, di--C|Cóalky lamino, C|_C6alkylthio, C|-CĎhalogenalkyl, C|-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo C|C6alkylovou skupinu)), naftyl-Ci-Cňalkylovou skupinu, fenyl-Ci-C6alky lovou skupinu (kde fenylová skupina v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C|-Cóalkyl, C2-C6alkenyl, C2-CĎalkynyl, fenoxyskupinu, která může být substituovaná, hydroxy, Ct-C6alkoxy, amino, mono-C|-C6alky lamino, di-C|-C(,alky lamino, CtC6alkylthio, C|-Cfihalogenalkyl, C[-CĎhalogenalkoxy, C]-C6alkylkarbonyl, Ci-Cealkoxykarbonyl, C|-C6alkoxyimino-Ci-C6alkyl nebo C(O)NR5R6 (kde každý zR5 a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo C]-Oóalkylovou skupinu)), fenyl-C2C6alkenylovou skupinu (kde fenylová skupina v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C|-C6alkyl, C2-Cftalkenyl, C2~Cóalkynyl, hydroxy, C)^C6alkoxy, amino, mono-C]-C6halogenalkyl, C,-Cftalkylkarbonyl, C,-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6 (kde každý z R5 a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo C|-C6alkylovou skupinu)) nebo heterocyklus-C,-Cóalkylovou skupinu ((kde uvedená heterocyklická část je pyridin, pyrimidin, pyrazin, quinolin, benzothiazol, thiazoí, furan, thiofen, oxiran, tetrahydrofuran, dioxolan, nebo morfolin; a kde uvedená heterocyklická část skupiny může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C]-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci-Cóalkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-C|-Cftalkylamino, Ci-C6alkylthio, Ci-C6halogenalkyl, C|-C6alky lkarbonyl, C|C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6 (kde každý zR5 a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo Ci-C6al kýlo vou skupinu)) a Q znamená atom vodíku nebo io skupinu ze skupiny zahrnující halogenalkyl, kyan, C|-C6aalkyl, C.-rC6cykloalkyl, Ci-Cňalkylthio, C|-C4alkylsuífínyl, Ct-C4alkylsulfonyl nebo fenyl (kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenat skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C4alkyl, C2-C4alkenyl, C2-C4alkynyl, hydroxy, C[-C4alkoxy, Ct-C4halogenalkyl, C]-C4halogenalkoxy, Cj-C4alkylkarbonyl,
C |-C4alkoxykarbony), a
2) na fungicidní prostředek pro použití v zemědělství/zahradnictví obsahující výše uvedenou sloučeninu jako účinnou složku.
Symboly a výrazy použité v předloženém popisu mají následující významy.
Výraz „atom halogenu“ znamená atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu.
Výraz, jako je „Ci-C10“ znamená, že počet atomů uhlíku v substituentu uvedeném za tímto výrazem je v tomto případě od 1 do 10.
Výraz „C|—C6alkylová skupina“ znamená alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem a může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek-butyl, terc-butyl, pentyl, iso-pentyl, neopentyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, a 1,1-dimethylbutyl.
C| -€|0aalkylová skupina může znamenat například výše uvedenou C]-C6alkylovou skupinu nebo skupinu jako je skupina ze skupiny zahrnující heptyl, oktyl, 1,1-diethylbuty I, nonyl nebo decyl.
Výraz „C3-C6cykloalkylová“ skupina může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, a cyklohexyl.
Výraz „C3-C6cykloalkenylová“ skupina může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující 1-cyklopenten-l-yl, 2-cyklopenten-l-yl, a l-cyklohexen-l-yl nebo 2-cyklohexen-l-yl.
Výraz „Ci-C6halogenalkylová“ skupina znamená alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem substituovanou atomem halogenu jako je například skupina ze skupiny zahrnující fluormethyl, chlormethyl, difluormethyl, dichlormethyl, trifluormethyl, a pentafluormethyl.
Výraz „Cz-Cjoalkenylová“ skupina znamená alkenylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem a může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 1 -butenyl, 2-butenyl, 1-hexenyl a 1-oktenyl.
Výraz ,,C2-C]0alkynylová“ skupina znamená alkynylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným řetězcem a může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující ethynyl, 1-propynyl, 1butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 4-methyl-l-pentynyl nebo 3-methyl-l-pentynyI.
Výraz „Ct-C6alkoxy“ skupina znamená alkyloxyskupinu, kde alkylová část má význam popsaný výše a může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující methoxy, ethoxy, propoxy, iso55 propoxy, sek-butoxy, terc-butoxy, pentyloxy, isopentyloxy a hexyloxy.
- j CZ 302288 B6
Výraz „CrCJialogenaikoxy-“ skupina znamená halogenalkyloxyskupinu, kde halogenalkýlová část má význam popsaný výše a znamená například skupinu ze skupiny zahrnující fluormethoxy, difluormethoxy, trifluormethoxy nebo pentafluorethoxy.
Výraz „Ci-Cfialkoxyíminová“ skupina znamená alkoxyiminovou skupinu, kde alkoxylová část má výše uvedený význam a může znamenat například methoxyiminovou skupinu.
Výraz „C|-C6alkoxyimino-Ci-C6alkylová“ skupina znamená alkoxyiminoalkylovou skupinu, kde alkyloxylová část a alkylová část mají výše popsané významy a znamená například 1methoxyiminomethylovou skupinu.
Výraz ..C|-G,alkylkarbonylová“ skupina znamená alkylkarbonylovou skupinu kde alkylová část má výše uvedený význam a může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pivaloyl a hexanoyl.
Výraz „Ci-C6alkoxy karbony lová“ skupina znamená a Ikoxy karbony lovou skupinu, kde alkoxylová část má výše uvedený význam a může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, isopropoxykarbonyl, a hexyloxykarbony 1.
Výraz „C|-C6alkylkarbonyl-Cl-CĎalkylová“ skupina znamená alkylkarbonylalkylovou skupinu, kde alkylová část má význam uvedený výše a může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující 2—oxopropyl, 3-oxobutyl, 3-oxopentyl, a 3,3—dimethyl-2—oxobutyl.
Výraz „arylová“ skupina znamená aromatickou uhlovodíkovou skupinu a může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující fenyl, l-naftyl a 2-naftyl·
Výraz „lieterocyklus-C|-C6alkylová“ skupina znamená skupinu obsahující 3- až lOčlenný kruh s alkylovou Částí kterou je skupina ze skupiny zahrnující -CH2-, —CH2CH2, -CH2CH2CH2—, -Cl I(Me)-, -C(Me)2-, -CH(Et)- nebo podobně, a kde heterocyklická Část obsahuje 2 až 9 atomů uhlíku, 0 až 3 atomy dusíku, 0 až 3 atomy kyslíku a 0 až 3 atomy síry, a může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující pyrrolyl, furyl, thienyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, benzofuryl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, chinolyl, isochinolyl, morfolino, oxiranyl, a dioxacyklopentyl.
Výraz „heteroarylová“ skupina znamená 5 až lOčlennou heterocykličkou aromatickou kruhovou skupinu obsahující 2 až 9 atomů uhlíku, 0 až 3 atomy dusíku, 0 až 3 atomy dusíku, 0 až 3 atomy kyslíku a 0 až 3 atomy síry a může znamenat například heterocy kličkou skupinu ze skupiny zahrnující pyrrolyl, furyl, thienyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiadiazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, benzofuryl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, chinolyl a isochinolyl.
Výraz „C|-C6alkoxy-Ci-Cfialkylová“ skupina znamená skupinu, ve které alkylová část a alkoxylová část mají výše uvedené významy a může znamenat například skupinu ze skupiny zahrnující methoxymethyl, ethoxymethyl, isopropoxymethyl, pentyloxymethyl, methoxyethyl a butoxyethyl.
Výraz „mono-C[-C6alkylaminová“ skupina znamená skupinu, ve které alkylová část má výše uvedený význam a může znamenat skupinu ze skupiny zahrnující methy lam i no, ethyl amin o, isopropylamino, butylamino, a terc-butylamino.
Výraz „di-Ci-Coalkylaminová“ skupina znamená skupinu, ve které každá z alky lových částí, které mohou mít stejný nebo různý význam uvedený a může znamenat například skupinu ze sku-4 CZ 302288 B6 piny zahrnující dimethylamino, diethylamino, methylethylamino, methyl isopropy lamino, a dihexyl butyl amino.
Výraz „Ci”C6alkylthiO““ skupina znamená skupinu, ve které alkylová část má výše uvedený význam a může znamenat skupinu ze skupiny zahrnující methylthio, ethylthio, isopropylthio, butylthio a hexylthio.
Výraz „Ci-C6alkylsulfmylová“ skupina znamená skupinu, ve které alkylová část má výše uvedený význam a uvedená skupina může znamenat skupinu ze skupiny zahrnující methyl sul fínyl, ethylsulfinyl, isopropylsulfinyl, butylsulfinyl a hexylsulfinyl.
Výraz „C t-C6alkyl sulfonyl o vá“ skupina znamená skupinu, ve které alkylová část má výše uvedený význam a uvedená skupina může znamenat skupinu ze skupiny zahrnující methylsulfonyl, ethyl sulfonyl, isopropyi sulfony 1, butylsulfonyl a hexylsulfonyl.
Výraz „aryl-Ci-Calkylová“ skupina znamená skupinu, ve které arylová část má výše uvedený význam a alkylová část znamená skupinu ze skupiny zahrnující -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH(Me)-, -C(Me)2- -CH(Et}- nebo podobnou.
Výraz ,,ary I—C,-C(,alkenylová“ skupina znamená skupinu, ve které arylová část má výše uvedený význam a alkenylová část znamená skupinu ze skupiny zahrnující -CH=CH- _CH=CHCH2-“, -C(Me)=CH- -CH(Et)=(CH)-, -C(Me)=CHCH2- nebo podobnou.
Výraz „heteroaryI-C(-C6alkylová“ skupina znamená skupinu, ve které heteroarylová část má výše uvedený význam a alkylová část znamená skupinu ze skupiny zahrnující -CH2-, -CH2CH2> -CH2CH2CHr-, -CH(Me)-, -(Me)r, -CH(Et)- nebo podobnou.
Nejvýhodnější způsob provedení vynálezu
V níže uvedených tabulkách 1 až 13 jsou uvedené a popsané specifické příklady sloučeniny podle vynálezu znázorněné obecným vzorcem [I]. Nicméně sloučenina podle vynálezu není omezená pouze na uvedené příklady. Čísla sloučenin uvedená v tabulkách jsou dále použitá i v následujícím popisu.
V níže uvedených tabulkách mají následující symboly následující významy. Me znamená methylovou skupinu, Et znamená ethylovou skupinu, Př znamená propylovou skupinu, Pr-i znamená isopropylovou skupinu, Bu znamená butylovou skupinu, Bu-i znamená isobutylovou skupinu, Bu-s znamená sek-butylovou skupinu, But—t znamená terc-butylovou skupinu, Hex znamená hexylovou skupinu, Pr-c znamená cyklopropylovou skupinu, Pen—e znamená cyklopentylovou skupinu, Hex-c znamená cyklohexylovou skupinu a Ph znamená fenylovou skupinu. Dále Ph (4—Cl) znamená 4—chlorfenylovou skupinu.
Některé sloučeniny podle vynálezu znázorněné obecným vzorcem Ϊ obsahující jednu nebo 2 až 3 dvojné vazby mohou tvořit E/Z izomery, a tyto sloučeniny obsahují směsi E/Z izomerů. Vynález však rovněž zahrnuje jednotlivé čisté izomery ajejich směsi. Následující dvojice sloučenin jsou geometrickými izomery na části sloučenin obsahujících oximovou dvojnou vazbu (A-80 a A206, A-84 a A-207, A-85 a A-208, A-86 a A-209, A-286 a A-448).
-5CZ 302288 B6
Tabulka 1
ouč. G R* R’ R’ X1 xa x‘ X* Q Y nebo RI(nDM)
A-1 0 Me H H H Η H H CN Me 84-87
A-2 0 Me H H Cl Η H H CN H 1.6601
A-3 O Me H H Cl Η H H CN Me 104-107
A-4 0 Me H H a Η H H CN CH3CH=CHa
A-5 0 Me H H Cl Η H H CN CH,CeCH
A-6 0 Me H H Q Η H H CN CHjCOOEt
A-7 0 Me H H Cl Η H H CN CH,Ph 113-116
Α4» 0 Me H H Cl Η H H CN CHjPh(2-CI) 116-118
A-9 0 Me H H Cl Η H H CN CH>Ph(3-Cl) 127-130
A-10 0 Me H H Cl Η H H CN CHjPh(4-CI)
A-ll 0 Me H H Cl Η H H CN CH3Ph(2-Me) 113-llfi
A-12 0 Me H H Cl Η H H CN CHaPh(S-Me)
A-13 0 Me H H Cl Η H H CN CHjPh(4-Me)
AH 0 Me H H Cl Η H H CN CHjPhtf-CF»)
A-15 o Me H H Cl Η H H CN CHaPhíS-CF,)
A-16 0 Me fit H Cl Η H H CN CH,Ph(4-CFa)
A-17 0 Me H H Cl Η H H CN Me
A-18 o Me H H a Η H H CN Et
A-19 0 Me H H a Η H H CN CHjCH=CH3
A-20 o Me H H Me Η H H CN CHjPh 104-107
A-21 0 Me H H Me Η H H CN CH,Ph<2-Cl) 120-123
A-22 0 Me H H Me Η H H CN CH,Ph{3-Cl)
A-23 0 Me H H Me Η H H CN CHjPh(4-Cl)
Λ-24 o Me H H Me Η H H CN CHaPb(2-Me)
A-25 o Me H H Me Η H H CN CH2Ph(3-Me)
A-2G 0 Me H H Me Η H H CN CH,Ph(4-Me)
A-27 0 Me H H Me Η H H CN CHjPhtf-CFs)
A-28 0 Me H H Me Η H H CN CHjPhO-CFa)
A-29 0 Me H H Me Η H H CN CHjPh(4-CFg)
A-30 0 Me H H Me Η H H CN XT 168-161
A-31 0 Me H H Cl Η H H CN XX 162-165
A-32 0 Me H H H Η H H H H
A-33 0 Me H H H Η H H H Me
A-34 0 Me H H H Η H H H Et
A-35 0 Me H H H Η H H H Př
A-36 0 Me H H H Η H lí H CHjPh
A-37 0 Me H H H Η H H Me CH,CH=CH3 1.5421
A-38 o Me H H H Η H H Me CH,Ph 1.5743
A-39 0 Me H H H Η H H Me Et 1.6389
A-40 0 Me H H H Η H H Me Me 1.647S
A-41 0 Me H H H Η H H Ph CHjCH~CH2 1.5669
m.p
RI:
teplota tání index lomu
-6CZ 302288 B6
Tabulka 2
Slouč, č. G R1 Ra R* X* X1 X’ X4 Q Y nebo Rltnn20)
A-42 0 Me H H H H H H Ph Me 1.5939
A-43 0 Me H H H H H H Ph Et L.5795
A-44 0 Me H H H H H H Ph(4-Cl) Et
A-45 0 Me H H Cl H H H Me H 124-127
A-46 O Me H H Cl H H H Me Me 69-72
A-47 0 Et H H Cl H H H Me Me
A-48 0 Pr H H Cl H H H Me Me
Ar-49 0 Me H H Cl H H H Me Et 71-74
A-50 0 Me H H Cl H H H Me Pr 1.5433
A-51 0 Me H H Cl H H H Me Pr-Í 1.5392
A-52 0 Me H H Cl H H H Me Bu 38-40
A-63 0 Me H H Cl H H H Me Bu-8 1.5332
A-64 0 Me H H Cl H H H Me Bu-Í 1.5333
A-65 0 Me H H Cl H H H Me Bu-t 1.6269
A-66 0 Me H H Cl H H H Me CHjPr-c 1.6531
A-57 0 Me H H Cl H H H Me Pen-c
A-58 o Me H H Cl H H H Me CHaCH=CH, 69-72
A-59 0 Me H H Cl H H H Me CHjC(Me)=CHs
A-GO 0 Me H H Cl H H H Me CHaCH=CHCO,Et
Λ-61 0 Me H H Cl H H H Me CHaCetCH 86-88
A-62 o Me H H Cl H H H Me CHjCHjCHjPh 1.6697
A-63 o Me H H Cl H H H Me CH2COOEt 1.5402
A-64 o Me H H Cl H H H Me CH2COOBu-t 1.5211
A-66 o Me H H Cl H H H Me CHjCONťMeh
A-66 o Me H H Cl H H H Me CH,COaH
A-67 0 Me H H Cl H H H Me CH,0Me 62-65
A-68 o Me H H Cl H H H Me CH^Me
A-69 o Me H H Cl H H H Me CHsSOMe
A-70 0 Me H H Cl H H H Me CHjCF, 91-94
A-71 0 Me H H Cl H H H Me CH2CN 93-96
A-72 o Me H H Cl H H H Me CH=CH,
A-73 0 Me H H Cl H H H Me Ph 8790
A-74 o Me H H Cl H H H Me Ph(S-CI)
A-75 0 Me H H Cl H H H Me Ph(4-Cl)
A-76 0 Me H H Cl H H H Me Ph(3-Me)
A-77 o Me H H Cl H H H Me Ph(4-Me)
A-78 0 Me H H Cl H H H Me Ph(3-CFj)
A-79 0 Me H H Cl H H H Me Ph(4-CF»)
A-60 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph G5-68
A-81 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(2-F) 80-82
A-82 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(3-F) 88-91
A-83 0 Me H H Cl H H H Me CH*Ph(4-D 101-103
A-84 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(2-Cl) 88-91
A-85 0 Me H H a H H H Me CHsPh(5-Cl) 68-71
A-86 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(4-CD 103-106
A-87 o Me H H Cl H H H Me CH,Ph(2-Br) 80-83
A-88 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(3-Br) 79-81
A-89 o Me H H Cl H H H Me CHsPh(4-Br) 108-110
A-90 0 Me H H a H H H Me CHtPh(2-Me) 88-91
A-91 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(3-Me) 1.6722
A-92 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(4-Me) 97-100
A-93 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(2-OMe) 116-119
A-94 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(S-OMe) 1.5789
A-95 0 Me H H Cl H H H Me CHjPh(4-OMe) 1.5762
A-96 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph<2-Bu-t)
-7CZ 302288 B6
Tabulka 3
ouč. G R1 R1 Rs X1 X2 X3 X1 Q Y m.p.(°c) nebo RHhd20)
A-97 0 Me H H Cl Η H H Me CH,Ph(3-Bu-t)
A98 0 Me H H Cl Η H H Me CHjPh(4-Bu-t) 1.5552
A-99 0 Me H H Cl Η H H Me CHjPh^-CF,) 81-83
A-100 0 Me H H Cl Η H H Me CH,Ph(3-CFj) 1.6329
A-101 0 Me H H Cl Η H H Me CHjPh(4-CFa) 117-118
A-102 0 Me H H Cl Η H H Me CHtPh(3-CN) 79-82
A-103 O Me H H Cl Η H H Me CH,Ph(4-CN) 121-124
A-104 0 Me H H Cl Η H H Me CHtPh(4-NOi)
A-105 0 Me H H Cl Η H H Me CH2Ph(4-COOMe) 124-127
A-106 0 Me H H Cl Η H H Me CH2Ph(4-OCFj) 104-107
A-107 0 Me H H Cl Η H H Me CH8Ph(5-OPh)
A-108 0 Me H H Cl Η H H Me CH2Ph(4-OPh)
A-100 0 Me H H Cl Η H H Me AX 172-176
A-110 0 Me H H Cl Η H H Me XX
A-lll 0 Me H H Cl Η H H Et Et 79-82
A· 112 0 Me H H Me Η H Η H ch2pe 65-68
A-113 0 Me H H Me Η H H Me CH2Ph 92 95
A-114 NH Me H H Me Η H Η H CH3Ph
A-11E NH Me H H Me Η H Η H Me
A-116 NMe Me H H Me Η H Η H Me
A-117 S Me H H Me Η H Η H Pr
A-118 0 Me H H Cl Me H Η H CHjPh
A-119 0 Me Me H Cl Me H Η H Pr
A-120 0 Me Me H a Me H Η H CH,Ph
A-121 0 Me CHjOMe H Cl Me H H Me Pr
A-122 0 Me CHjOMe H Cl Me H H Me CH2Ph
Λ-123 o Me CH2CH=CH, H Cl Me H H Me Pr
A-L24 0 Me CH,CH=CHX H a Me H H Me CHjPh
A-125 0 Me CHjGs CH h a Η H H Me CH2Ph
A-126 0 Me CHjCeCH H Cl Η H Ή Me Et
A· 127 0 Me CH,C0Me h a Η H H Me CHaPh
A-128 0 Me CH,C0Me H Cl Η H H Me Me
A-129 0 Me CO,Me H Cl Η H H Me CHjPh
A-130 0 Me COjMe H Cl Η H H Me Ph
A-131 0 Me COMe h a Me H H Me Pr
A-132 0 Me COMe h a Me H H Me CHaPh
A-133' 0 Me OMe H Cl Me H H Me Pr
A-134 0 Me OMe H Cl Me H H Me CHtPh
A-135 0 Me H H Cl Me H H Me H
A-130 0 Me H H Cl Me H H Me Me
A-137 0 Me H H Cl Me H H Me Et
A-138 0 Me H H Cl Me H H Me Pr
A-139 0 Me H H Cl Me H H Me Pr-i
A-140 0 Me H Η Cl Me H H Me Ba
A-141 0 Mé H H Cl Me H H Me Bu-s
A-142 0 Me H H Cl Me H H Me Bu-i
A-143 0 Me H H Cl Me H H Me Bu-t
Arl44 0 Me H H Cl Me H H Me CH2CH=CH2
A-145 0 Me H H Cl Me H H Me CHjCkCH
-8CZ 302288 B6
Tabulka 4
Sloufi. č. G R1 R* R* X1 x’ X» X4 Q Y m.p.(°c) nebo RHhd20)
A-146 0 Me H H Cl Me H H Me CHjCN
A-147 0 Me H H Cl Me H H Me CH,COOMe
A-148 0 Me H H Cl Me H H Me CHjCOOEt
A-149 a Me H H Cl Me H H Me ΟΗ,ΟΟ,Η
A-160 O Me H H Cl Me H H Me CHjPh 1,6821
A-161 0 Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(á-F) 64-67
A-152 0 Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(4-F) 86-88
A-153 0 Me H H Cl Me H H Me CH^Ph(S-Cl) 88-91
A-164 0 Me H H Cl Me H H Me CH^b(4-CD 107-110
A-155 0 Me H H Cl Me H H Me CHjPh(S-Me) 1.6761
A-156 o Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(4-Me) 76-78
A-157 0 Me H H Cl Me H H Me CHjPh(J-OMe) 73-76
A-158 0 Me H H Cl Me H H Me CH^h(4-OMe) 1.57B8
A-159 0 Me H H Cl Me H H Me CHjPhO-CF,) 86439
A-160 0 Me H H Cl Me H H Me CHjPh(4-CF,) 100-103
A-161 0 Me H H Me H Me Me Me CHjCOjMe
A-162 o Me H H Me H Me Me Me CH,CbCH
A-163 0 Me H H Cl H H Cl Me ch,ch=ch3
A-164 0 Me H H Cl H H Cl Me CH,Ph
A-165 0 Me H H OMe H H H Me Et
A-166 o Me H H OMe H H H Me Pr-i
A-167 0 Me H H CF, H H H Me Me
Λ-168 0 Me H H CF, H H H Me CH,Ph
A-169 0 Me H H OCF, H H H Me Me
A-170 0 Me H H OCF, H H H Me CHjPh
A-171 0 Me H H Cl H H H CF, Me
A-172 o Me H H Cl H H H CF, CHJPh
A-173 o Me H H Cl H H H Pr-c CHjCN
A-174 0 Me H H Cl H H H Pr-C CHtOMe
Ar 175 o Me H H Cl H H H Me CHjOH
A-176 0 Me H H Me H H H Me CHjOH
A-177 o Me U H Cl H H H Me CH,CH,NH,
A-178 0 Me H H Me H H H Me CHjCHjNH,
A-179 o Me H H Cl H H H Me CH,CH,N(Me),
A-180 0 Me H H Me H H H Me CH,CH,N(Me)j
A-181 o Me H H Cl H H H Me CH,COM«
A-182 0 Me H H Me H H H Me CH,COMe
A-183 0 Me H H Cl H H H Me CHjCONHMe
A-184 0 Me H H Me H H H Me CHjCONHMe
A-185 o Me H H Cl H H H Me CH,CH=CC1, 65-68
A 186 0 Me H H Me H H H Me CH,CH=CC1,
A-187 0 Me H H Cl H H H Me
A-188 0 Me H H Me H H H Me CHxíCH^CH^CH,
A-189 0 Me H H Cl H H H Me CHjCH=CHMe L5529
A-190 0 Me H H Me K H H Me CH,CH=CHMe
A-191 0 Me H Me a H H H Me CH,Ph
A-192 0 Me H Me Cl H H H Me Pr
A-193 0 Me H Me Me H H H Me CHsPh
A-194 0 Me H Me Me H H H Me Pr
A-196 0 Me H H Cl H H H Me CH,CaCCH(CH,OMe
A-196 0 Me H H Cl H H H Me CHjC=CCH,OH
A-197 0 Me H H Cl H H H Me CH,C»CC(O)Me
-9 CZ 302288 B6
Tabulka 5
Slouč. G R* R3 R3 X* X3 X8 X4 Q Y m.p,(°c) nebo RKpd20)
A-198 0 Me H H Cl H H H Me CH2CH2CH=CH, 15481
A-199 0 Me H H H H H H Me ch2ch=chch,oh
Λ-200 0 Me H H H H H H Me CH2CH=CHCHjOMe
A-201 0 Me H H Cl H H H Me CH2CH=CHPh 83-86
Λ-202 0 Me H H H H H H Me CH2CH=CHPh(3-OMe,4-OH)
A-203 0 Me H H H H H H Me CH2CH=CHPh(4-Cl)
A-204 0 Me H H H H H H Me CHaCH=CHPh(Z-Me)
A-205 0 Me H H H H H H Me CHaCH=CHPh(3-N0i)
A-206 0 Me H H Cl H H H Me CH2Ph 1.6769
A-207 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(2-Cl) 1.5819
A-208 0 Me H H Cl H H H Me CHjPhO-Cl) 60-62
A-2O9 0 Me H H Cl H H H Me CH2Fh(4-Cl) 91-94
A-210 0 Me H H H H Et H Me CH,Ph
A-211 o Me H H H H Pr-i H Me CHaPh
A-212 0 Me H H H H Hex H Me CH2Ph
A-213 0 Me H H OEt H H H Me CHsPh(4-Cl)
A-214 o Me H H OPr-i H H H Me CHjPh(4-Cl)
A-216 0 Me H H Cl H H H Me -p? 1.6139
Λ-216 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Pb 1.5745
A-217 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(2-OCFj) 72-74
A-218 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(3-OCF») 71-74
A-219 0 Me CH2Ph(2-Cl) H Me H H H CN CHjPh(2-Cl) 1.5883
A-220 0 Me H H Cl H H H Me CH2Ph(2-CN) 89-92
A-221 0 Me H H Br H H H Me CH2Ph(2-Cl)
A-2Z2 o Me H H 1 H H H Me CHtPh(2-Cl)
A-223 0 Me H H H H Cl H Me CHjPh(2-Cl)
A-224 0 Me H H α H Cl H Me CHjPh(2-Cl)
A-225 0 Me H H Cl H H H Me 105-108
A-226 o Me H H Cl H H H Me Z™^
A-227 0 Me H H Cl H H H Me '“'O 85-86
A-228 0 Me H H Cl H H H Me 'Ό 81-84
A-229 o Me H H Cl H H H Me 1.5532
A-230 o Me H H a H H H Me CH2CsCPen-c
COMe
A'231 0 Me H H Cl H H H Me
A-232 0 Me H H Cl H H H Me 4
- 10CZ 302288 B6
Tabulka 6
Šlouč č. G R1 Rs R’ X1 X* X* X1 Q Y m.p.(°c) nebo RI(niAo)
A-233 0 Me H H Cl H H H Me
A-234 0 Mé H H Cl H H H Me CHxCH3N(Me)j 1.5461
A-235 0 Me H H Cl H H H Me JO 128-130
A-236 0 Me H H Cl H H H Me Λ
O—Me
A-237 0 Me H H Cl H H H Me N ll AV* 130·131
A-238 o Mé H H Cl H H H Me A -Ν'Μ.
A-239 0 Me H H Cl H H H Me Χλ.
A-240 0 Me H H Cl H H H Me L5581
A-241 0 Me H H Cl H H H Me -“ο 1.6641
A-242 0 Mé H H Cl H H H Me CHjHex-c 86-87
A-243 0 Mé H H Cl H H H Me JO
A-244 0 Me H H Cl H H H Me Ό.
Ο—CH,
A-245 0 Me H H Cl H H H Me 144 -146
A-248 0 Me H H Cl H H H Me Λ
A-247 0 Me H H Cl H H H Me
A-248 0 Me H H Cl H H H Me 'ΧΟ 88-91
Λ-249 0 Me H H Cl H H H Me 'JO
Tabulka 7
Šlo uČ. č. G R1 R* R3 X1 X5 X3 X4 Q Y m.p.(°c) nebo RKnn20)
A-250 O Me H H H H H H Me Mi
A-251 O Me H H Cl H H H Me *—(CHj)®Me 1.6272
A-262 0 Me H H Cl H H H Me CHíPh(2.3-<CDa) 103 -108
A-253 O Me H H Cl H H H Me CH,Ph(2.4-(Cl)J) 119-120
A-254 0 Me H H Cl H H H Me CHaPh(2,5-(Cl)j) 96-99
A-256 O Me H H Cl H H H Me CHtPh^e-íCl),) 140- 143
A-256 0 Me H H Cl H H H Me CHjPhtWCDx) 94-98
A-257 O Me H H Cl H H H Me CH,Ph(3,5-(Cl)a) 96-98
A-268 0 Me H H Cl H H H Me CH^h{2,5-(Me)J 88-91
A-269 O Pr*i H H H H H H Me CH,Ph(2-Cl)
A-280 0 Me H Pr-i a H H H Me CH,Ph(2-Cl)
A-261 0 Me H H Cl H H H Me xr 168 - 171
A-262 o Me H H Cl H H H Me -^N^CF,
A-263 0 Me H H Cl H H H Me
A-264 0 Me H H Cl H H H Me Λ
A-265 0 Me H H Cl H K H Me xr
A-266 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph(3-N0,) 1.6811
A-267 o Me H H Cl H H H Me CHjPh(4-COMe) 121 · 124
A-268 o Me H H CH,Br H H K Me CHíPhtf-CHj)
A-269 0 Me H H Cl H H H Me CHjPhfS-COMe) 1.5829
A-270 o Me H H H H CH,C1 H Me CH2Ph(2-CHa)
A-271 0 Me H H OCHjCIH H H Me CH^PhC^CHs) —OL
A-272 0 Me H H Cl H H H Me 105-106
Me
A-273 0 Me H H Cl H H H H Fr-i 1.5381
A-274 0 Me H H Cl H H H Hex-c CH,Ph
A-275 0 Me H H H H H H SMe CH,Ph
A-276 o Me H H H H H H S(O)Me CH,Ph
A-277 0 Me H H Cl H H H CN CHsCHiPK 87*90
A-278 0 Me H H Cl H H H Me CHjPhíJ-COjMe) 70-73
A-279 0 Me H H Cl H H H Me CHgPhCS.S-ÍMeX,) 79-82
A-280 0 Me H H H H H H Me CHjCH^ÍOj
A-281 0 Me H H Cl fí H H Me CHjCH,NHEt
A-282 0 Me H H Cl H H H Me XX, 153-166
A-283 0 Me H H Cl H H H Me _ 122 -125
- 12 CZ 302288 B6
Tabulka 8
SIouč č. 0 R* R3 Rs X1 X» X® X* Q Y m.p.(°c) nebo RllnD20)
A-2&4 0 Me H H Cl H H H Me fYa A,
A-285 0 Me H H a H H H Me -cH^N^a 75-78
A-286 0 Me H H CL H H H Me TJ 93-96
A-287 0 Me H H Cl H H H CN -“Ό 103-106
A-286 0 Me H H CL H H H Et 1.5659
A-269 0 Me H H a H H H SOjMe CHjPh(2-Cl) 1.5713
A-2S0 0 Me H H Cl H H H SOjMe 1.5681
A-291 0 Me H H Cl H H H Me CH,Ph<3-C<Me)=N0Me) 1.6869
A-292 0 Me H H Cl H H H Et CHsCOMe 1.5421
A-293 0 Me H H Cl H H H Et CH,C(Me)=NOMe 1.5282
A-294 0 Me H H Me H H H Me CHjPh<2-Cl) 103-106
A-295 0 Me H H Me H H H Me CH,Ph(2-Me) 95-98
A-296 0 Me H H Cl H H H Et CH»Ph(2-Cl) 74-77
A-297 0 Me H H Cl H H H Et CHjPh(2-CFj) 1.5238
A-296 o Me H H Cl H H H Et CH(Me)COMe 1.5256
A-299 0 Me H H Cl H H H Et CH(Me)C(Me>=NOMe 1.5241
A-300 0 Me H H Cl H H H Et CH(MeXXMe>NOEt 1.5218
A-301 0 Me H H CL H H H Me CHjC^CCHjNHj
A-3O2 0 Me H H Cl H H H Me CHaCsCCO,Me
A-303 0 Me H H Cl H H H Et CH,Ph 1.5757
A-304 0 Me H H a H H H Et CH2Fh(3-OMe) 1.5649
A-305 0 Me H H Cl H H H Et 1.5691
A-306 0 Me H H Cl H H H Me eo 121 -124
/-a
A-307 0 Me H H Cl H H H Me v HOt
A-306 0 Me H H Cl H H H Me
A-809 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Ph(2-CI) 1.5749
A-310 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Ph(3-Cl) 1.5792
A-311 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Ph(4-Cl) 99-102
A-312 0 Me H H a H H H Me CH(Me)Ph(3-OMe) 1.5734
A-318 0 Me H H a H H H Me CH(Me)Fh(8-CF,) 1.5369
A-314 0 Me H H Me H H H Me CHjPh(2-CFg) 107-110
A-315 0 Me H H Me H H H Me CHjPh(3-OMe) 1.5621
A- 816 0 Me H H H H H H Me Ph(3t5-Cla)
A-317 0 Me H H H H H H Me Ph(2-NO»)
A-318 0 Me H iL H H H H Me Ph(3-Br)
- 13 CZ 302288 B6
Tabulka 9
Slouč č. G R* R3 R1 X’ X3 X8 X4 Q Y netro t Rllno20)
A-319 0 Me H H H H H H Me Ph(4-F)
A-320 0 Me H H Cl Cl H H Me CH3Ph(2-Me) 89-92
A-321 0 Me H H Cl Cl H H Me CHjPh(2-Cl) 118-121
Λ-322 0 Me CH3Ph(3-OMe) H Me H H H Me CH2Ph(3-OMe) 1.5653
A-323 0 Me H H F H H H Me CHjPh 59-62
A-324 0 Me H H F H H H Me CHjPh(2-F) 63-64
A-325 0 Me H H F H H H Me CHjPh(2-Cl) 66-67
A-326 0 Me H H F H H H Me CHjPh(2-Br) 56-57
A-327 0 Me H H F H H H Me CH,Ph(2-Me) 80-81
A-328 0 Me H H F H H H Me CHjPh(2-CF#) 73-74
A-329 0 Me H H F H H H Me CHjPh(3-0Me) 1.5651
A-330 0 Me H H F H H H Me 81-83
A-331 o Me H H Cl Me H H Me CH3Ph(2-Cl) 103-104
A-332 0 Me H H Cl Cl H H Me 1.6823
A-333 0 Me H H Me H H H Me 1.5641
A-334 0 Me H H Cl H H H Me 82-85
5M·
A-3 35 0 Me H H Cl H H H Me
A-336 o Me H H Cl H H H Me C0iM« ''ύ
«0JNI4*
A-337 0 Me H H H H H H Me
A-838 0 Me H H H H H H Me CH»Ph(2-Cl) 1.5711
A-339 0 Me H H H H H H Me CHjPh(3-Cl) 1.5788
A-34O o Me H H H H H H Me CH^h^-CI) 72-75
A-341 0 Me H H Cl H H H Pr-c CH>Pb(2-Cl) 1.5781
A-342 0 Me H H Me H H H Me CHjPh{2-F) 93-96
A-343 0 Me H H H H H H Me CHjPhtf-Me) 1.6739
A-344 0 Me H H H H H H Me CHjPh(3-Me) 1.5729
A-345 0 Me H H H H H H Me CH,Ph(4-Me) 75-78
A-346 0' Me H H Cl Me H H Me CH,Ph(2-Me) 82-85
A-347 0 Me H H Cl Me H H Me CH,Ph{2-CF^ 71 -73
A-343 0 Me H H H H H H Me CHjPhČ-CFs) L5399
A-349 0 Me H H H H H H Me CHjPhO-CF,) 1.5849
A-350 0 Me H H H H H H Me CHjPh(4-CFa) L5291
A-331 0 Me H H H H H H Me Ph(3-C0xMe)
A-352 0 Me H H H H H H Me Ph(2-N03.4-Cl)
A-353 0 Me H H H H H H Me Pb(3-Cl,6OMe)
A-354 0 Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(2-OMe) 89-92
A-355 0 Me H H Cl Me H H Me Λ5 73-76
- 14CZ 302288 B6
Tabulka 10
Slouč č. G Rl Ra R’ X1 Xa X3 X* Q Y m.D.(°C) nebo RI(nD20)
A-356 0 Me H H Cl Me H H Me CHjPh(2-CN) 107 -110
A-357 0 Me H H Cl Me H H Me CH3Ph(3-CN) 95-98
A-368 0 Me H H Me Me H H Me CH3Ph(2-Cl) 107-110
A-359 O Me H H Cl H H H Pr-c CHjPh(2-Me) 94-97
A-360 0 Me H H Me H H Ή Me CHjtPh(2-CN) 63-66
A-861 0 Me CH3ph(2-CN) H Me H H H Me CH2Ph(2-CN) 1.6761
A-362 0 Me H H Me H H H Me CHtPh(S-Me) 69-72
A-368 0 Me H H Me H H H Me CH3Ph(4-Me) 92-95
A-364 0 Me H H Me H H H Me CH,Ph(a-Cl) 68-70
A-366 0 Me H H Me H H H Me CHiPW4-CD 88-89
A-866 0 Me CHjPh(4-CI) H Me H H Ή Me CHjPh(4-Cl) 1.6778
A-367 0 Me H H Cl Me H H Me CHjPh(2-F) 86-88
A-368 0 Me H H Me H H H Me CH,C(Me)=NOMe 1.5362
A-369 0 Me H H Me H H H Me CHgCHfPh CEL 1.6661
A-370 0 Me H H Cl H H H Me 78-81
A-371 o Me H H F H H H Me CHjPhtf-Cl) 46-61
A-372 o Me H H F H H H Me CHjPhť4-Cl) 85-88
A-373 0 Me H H F H H H Me CHaPh(S-Me) 1.5601
A-374 0 Me H H F H H H Me CHjPh(4-Ma) 84-87
A-376 0 Me H H F H H H Me CHjPh(3-CF>) 60-52
Ar376 0 Me H H F H H H Me CH»Ph(4-CF>) 79-82
A-377 o Me H H F H H H Me CH»Ph(2-CN) 87-90
A-378 0 Me H H F H H H Me CH(Me)Ph(2-Cl) 1.5621
A-379 0 Me H H F H H H Me CH(Me)Ph(3-Cl) 1.6599
A-380 0 Me H H F H H H Me CH(Me)Ph(4-CI) 85-88
A-381 0 Me H H Me Me Me Me Me CH,Ph
A-382 0 Me H H Cl Cl Cl Cl Me CHjPh
A-383 o Me H H Cl . H H H Pr-c CHjPh 1.5731
A-384 0 Me H H Cl Me H H Me CHjPh(4-CN) 120-122
A-385 o Me H H H H H H Me Ph{2-CN,3-Cl)
A-386 0 Me H H H H H H Me CH3Ph(2,3-<ClW 71-74
A-387 0 Me H H H H H H Me CHjPh(2,4-(Cl)i) 96-99
A-388 0 Me H H H H H H Me CHjPhfrHCbi) 94-97
A-389 0 Me H H H H H H Me CHjPh(2,6-{CI)t) 92-95
A-390 0 Me H H H H H H Me CHjPhCS, 4-ÍCD2» 56-69
A-391 0 Me H H H H H H Me CH,Ph(3,5-(Clb) 76-78
A-392 0 Me H H H H H H Me ph(3A6-cy
A-393 0 . Me H H H H H H Me Ph(3-Cl,5-OH)
A-394 0 Me H H Cl H H H Me CHjCOPh 1.5768
A-396 0 Me H H Cl H H H Me JU 147-160
A-396 0 Me H H Cl H H H Me Xj
^•ίΧ
A397 0 Me H H Cl H H H Me v
- 15CZ 302288 B6
Tabulka 1 1
1- Slout č. G R1 R* R’ X1 X1 X> X4 Q Y nebo RKud^o)
A-398 O Me H H H H H H Me CHjPh(2-F) 1.5667
A-999 0 Me H H H H H H Me CHjPh(3-F) 1.5641
A· 400 0 Me H H H H H H Me CH,Ph(4-n 68-91
A-401 0 Me H H Cl H H H Me CH3COPh(4-Me) 90-93
A-402 0 Me H H Cl H H H Me 99 -102
A-403 0 Me H H Cl H H H Me CH,COPh(4-Cl) 99-102
A-404 0 Me H H Cl H H H Me CH,C0Ph(4-0Me) 63-66
CH N
A-405 0 Me H H Cl H H H Pr-c z u 1.5687
A-406 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Ph(2-Me) 1.6719
A-407 0 Me H H Cl H H H Me CH(Me)Ph(3-Me) 1.6702
A-4O8 0 Me U H Cl H H H Me CH(Me)Ph(4-Me) 1.6693
A-409 o Me H H Cl H H H Me ί 98 - 101
A-410 0 Me H H Cl H H H Me ^CHt^O^COMe
A-411 0 Me H H Cl H H H Me Jo
A-412 0 Me H H Cl H H H Me CH(C(Me)=NOMe), CH. JI Me 1.6411
A-413 o Me H H Cl H H H Me 123 -126
Me
A-414 0 Me H H Cl H H H Me CHsPh<2-NOj) 104-107
A-415 0 Me H H Cl H H H Me 74-77
A-416 0 Me H H Cl H H H Me 76-79
A-417 0 Me H H Cl H H H Me 93-95
A-418 0 Me H H Cl H H H Me 66-69
A-419 0 Me H H σ H H H Me 68-71
A-420 0 Me H H H H H H Me O 1.6731
A-421 0 Me H H Cl H H H Me 116-U9
- 16 CZ 302288 B6
Tabulka 12
SIouč, č. G R1 R’ R1 X1 X3 X* X* Q Y m.p.(°c) nebo . RltnD20)
A-422 0 Me H H Cl H H H Me CF, 83'86
A-423 0 Me H H Cl H H H Me Me'0 103 -106
A-424 0 Me H a Cl H H H Me X
A-426 0 Me H H ca H H H Me :xr
A-426 0 Me H H α H H H Me 64-67
A-427 0 Me H H F H H H Me CH^h(S-OCF0 05-37
A-428 0 Me H H F H H H Me CH,Ph(3-CN) 1.6666
A-429 0 Me H H Cl Me H H Me 1.5769
A-430 0 Me H H F H H H Me 1.6609
A-431 0 Me H H Cl H H H Me ^<50 97-100
A-432 0 Me H H Cl H H H Me ťL. 93-96
A-433 0 Me H H Cl H H H Me 'ó* 141-144
A-434 0 Me H H Me H H H Me 72-75
A-436 o Me Me H Cl Me H H Me CH,Ph(í-CD 1.5714
A-436 o Me H H Cl H H H H CH>Ph<2-CI) 89-91
A-437 0 Me H H Cl H H H H CHsPh(8-CU 90-93
A-438 o Me H H Cl H H H H CHjPh(4-Cl) 137-140
A-439 o Me H H Cl H H H H 1.6839
Λ-44Ο 0 Me H H F H H H Me 'XX 1.6004
A-441 0 Me H H Cl Me H H Me 111-114
A-442 o Me H H a Me H H Me CH,Ph<2.CD 88-91
- 17 CZ 302288 B6 fabulka 13
Slouč č. G R1 R* Ra X1 X1 X» Xa Q Y Tn.p.í°c) nebo RKnu»)
A-443 0 Me H H Cl H H H Me 1.6649
A-444 O Me H H Cl H H H Me
A-445 O Me H H Cl H H H Me 1.6825
A-446 O Me H H Cl H H H Me v
A-447 O Me H H Cl H H H Me _<ΪΙΙγ<γΜ· Sr l.SfiflO
Λ-448 O Me H H Cl H H H Me 94-97
Λ-449 O Me H H Cl H H H Me Λ 111-114
A-450 O Me H H Cl H H H Me “-CH, ,Ν,ΛΜι 1.6649
Typické příklady způsobů přípravy karbamátového derivátu obecného vzorce [I] jako sloučeniny podle vynálezu jsou popsané níže. Uvedená nová sloučenina obecného vzorce [1] obsahuje dvojnou vazbu C-N a z tohoto důvodu může v určitých případech tvořit směs izomerů E/Z. Získanou směs izomerů je možné separovat na jednotlivé složky způsoby čištění zahrnujícími krystalizaci nebo chromatografii na sloupci. Vynález zahrnuje jak jednotlivé izomery tak jejich směsi.
Způsob přípravy 1
is (kde každý ze substítuentů G, R1, R2, R3, Q, X a Y a indexu n má výše).
Sloučeninu obecného vzorce I je možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III v inertním rozpouštědle (viz například Jikken Kagaku Kouza (Experimental Chemical Lecture), čtvrté vydání, Vol. 20, str. 349-355 (The Chemical Society of
Japan)). Sloučenina obecného vzorce III určená k použití v tomto způsobu přípravy může tvořit sůl například s kyselinou chlorovodíkovou nebo s kyselinou sírovou. Sloučeninu obecného vzorce lil lze připravit způsobem v oboru známým (viz například Jikken kagaku Kouza, čtvrté vydání, Vol. 20, str. 342-349).
Pokud jde o množství použitého reaktantu v uvedeném způsobu přípravy, množství sloučeniny obecného vzorce III se vhodně zvolí z rozmezí od 1 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině,
- 18CZ 302288 86 výhodně je množství od 1 do 10 ekvivalentů. Inertní rozpouštědlo vhodné pro výše uvedené použití může být například alkohol jako je methanol, ethanol, propanol nebo isopropanol, ether jako je diethylether, diisopropylether, tetrahydrofuran, díoxan, dimethoxyethan nebo diethylenglykol, dimethyl ether, aromatický uhlovodík jako je benzen, chlorbenzen, aromatický uhlovodík jako benzen, chlorbenzen, nitrobenzen nebo toluen, nebo voda. Uvedená inertní rozpouštědla je možné použít samostatně nebo ve směsích.
Při uvedeném způsobu přípravy mohou kyselina jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová nebo báze jako je octan sodný, uhličitan sodný nebo hydrogenuhličitan sodný spolu koexistovat a je možné je použít samostatně nebo v jejich kombinaci. Množství se vhodně zvolí v rozmezí od 0,001 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině II, výhodně v množství od 0,01 do 10 ekvivalentů. Teplota reakce je v rozmezí od -10 °C do teploty varu použitého inertního rozpouštědla. Doba reakce závisí například na reakční teplotě a reagujícím množství, ale obecně je možné ji volit v rozmezí od 1 hodiny do 48 hodin. Po skončení reakce se požadovaný produkt izoluje z reakčního prostředí obvyklými způsoby a je možné ho přečistit například chromatografií na sloupci nebo rekrystalizací podle vhodnosti pro daný případ.
Způsob přípravy 2
A-0-H=0
1^·
O R* (TVj rvi
(kde každý ze substituentů G, R1, R2, R3, X a index n m á význam uvedený výše, Q‘ znamená kyanovou skupinu nebo nitroskupinu a A znamená Ci-C|0alkylovou skupinu).
Sloučenina obecného vzorce I-a podle vynálezu je možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce IV s esterem kyseliny dusité V v přítomnosti báze (viz například Organic Syntheses, Vol. 6, str. 199). Pokud jde o množství použitého reaktantů v uvedeném způsobu přípravy, množství sloučeniny obecného vzorce V se vhodně zvolí z rozmezí od 1 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině IV, výhodně v množství od 1 do 10 ekvivalentů.
Jako bázi je možné v tomto způsobu podle vynálezu použít například alkoholát alkalického kovu jakoje natřium-methoxid, natřium-ethoxid nebo kalium-terc-butoxid, nebo anorganickou bázi jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný nebo uhličitan draselný a množství báze se vhodně zvolí v rozmezí od 0,5 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině obecného vzorce IV, výhodně v rozmezí od 1 do 10 ekvivalentů.
Inertní rozpouštědlo vhodné pro použití ve způsobu přípravy podle vynálezu by nemělo inhibovat průběh reakce a je možné použít například ether jako je diethylether, isopropylether, tetrahydrofuran, dioxan, 1,2-di methoxy ethan nebo diethylenglykoldimethylether, halogenovaný uhlovodík jako dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan nebo tetrachlorethan, aromatický uhlovodík jako benzen, chlorbenzen nebo toluen, nebo alkohol jako methanol, ethanol, propanol nebo isopropanol. Uvedená inertní rozpouštědla je možné použít samostatně nebo ve formě jejich směsí.
Teplota reakce je v rozmezí od -70 °C do teploty varu použitého inertního rozpouštědla, výhodně je v rozmezí od -20 °C do teploty varu použitého inertního rozpouštědla. Doba reakce závisí například na reakční teplotě a reagujícím množství, ale obecně je možné ji volit v rozmezí od 1 hodiny do 100 hodin, výhodně je v rozmezí 12 až 75 hodin.
- 19 CZ 302288 B6
Po skončení reakce se požadovaný produkt izoluje z reakčního prostředí obvyklými způsoby a je možné ho přečistit například chromatografií na sloupci nebo rekrystalizací podle vhodnosti pro daný případ.
Způsob přípravy 3
(kde každý ze substituentů G, R1, R2, R‘\ X,Qa index má význam uvedený výše, Y' má význam io uvedený výše s výjimkou vodíku, a L znamená odštěpitelnou skupinu a znamená atom halogenu nebo sulfonátovou skupinu jako je tosyloxy nebo mesyloxy).
Sloučenina obecného vzorce I-e podle vynálezu lze připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce I-b podle vynálezu se sloučeninou obecného vzorce VI v přítomnosti báze.
Pokud jde o množství použitého reaktantu v uvedeném způsobu přípravy, množství sloučeniny obecného vzorce VI se vhodně zvolí z rozmezí od 1 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině Ib, výhodně v množství od I do 5 ekvivalentů.
V některých případech je vhodné v uvedeném způsobu podle vynálezu použít inertní rozpouštědlo. Uvedené inertní rozpouštědlo by nemělo inhibovat průběh reakce a je možné použít například katon jako aceton, methyl(ethyl)keton nebo cyklohexanon, ether jako diethylether, diisopropylether, tetrahydrofuran, dioxan, dimethoxyethan nebo diethylenglykoldimethylether, ester jako ethyl-acetát nebo methyl-acetát, halogenovaný uhlovodík jako dichlormethan, chloroform nebo tetrachlormethan, aromatický uhlovodík jako benzen, chlorbenzen, nitrobenzen nebo toluen, nitríl jako acetonitril, nebo N,N^dimethylfč>imamid, N/N-dimethylacetamid, 1,3-dimethy1-2imidazolinon nebo dimethylsulfoxid. Uvedená rozpouštědla je možné použít samostatně nebo v jejich směsích.
.to Jako bázi je možné použít například hydrid alkalického kovu jako je hydrid sodný, alkoholát alkalického kovu jako je kalíum-ter-butoxid, nebo anorganickou sůl jako je uhličitan sodný nebo uhličitan draselný. Množství báze se vhodně zvolí z rozmezí od 1 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině obecného vzorce I-b, výhodně v rozmezí od 1 do 10 ekvivalentů.
Teplota reakce je v rozmezí od -70 °C do teploty varu použitého inertního rozpouštědla, výhodně je v rozmezí od 0 °C do teploty varu použitého inertního rozpouštědla. Doba reakce závisí například na reakční teplotě a reagujícím množství, ale obecně je možněji volit v rozmezí od 1 hodiny do 72 hodin. Po skončení reakce se požadovaný produkt izoluje z reakčního prostředí obvyklými způsoby a je možné ho přečistit například chromatografií na sloupci nebo rekrystalizací podle vhodnosti pro daný případ.
-20CZ 302288 B6
(kde každý ze substituentů G, Q, R1, R2, R3, X, Y a index n má význam uvedený výše, L' znamená atom halogenu).
Sloučeninu obecného vzorce VIII je možné připravit halogenací sloučeniny obecného vzorce VII io známým způsobem (viz například Jikkem kagaku Kouza (Eperiment Chemical Lecture), čtvrté vydání, Vol. 19, str. 415-482 (The Chemical Society of Japan)) (stupeň 4.1), Sloučenina obecného vzorce 1-c podle vynálezu se pak připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce VIII se sloučeninou v přítomnosti báze v inertním rozpouštědle (stupeň 4.2). Sloučeninu obecného vzorce 1-d lze připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce VIII s kyanatanem alkalického kovu a sloučeni15 nou obecného vzorce X v inertním rozpouštědle (viz například Journal of the Chemical Society of Japan, Vol. 87, č. 5, str. 486 (1966)) (stupen 4.3].
Jako halogenační prostředek je ve stupni 4.1 možné použít například N-bromsukcinimid, Nchlorsukcinimid nebo kyselinu trichlorisokyanurovou. Množství halogenačního prostředku se vhodně zvolí v rozmezí od 0,5 do 10 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině obecného vzorce VII, výhodně jev rozmezí 1 až 3 ekvivalenty. V uvedeném stupni lze jako katalyzátor použít azobisisobutyronitril nebo benzoylperoxid, jehož množství se vhodně zvolí v rozmezí od 0,001 do 10 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině obecného vzorce VII, výhodně je množství katalyzátoru v rozmezí od 0,001 do 1 ekvivalentu.
Jako inertní rozpouštědlo je možné použít rozpouštědlo které neinhibuje průběh reakce ve stupni 4.1 a je možné použít například halogenovaný uhlovodík jako je dichlormethan, chloroform nebo tetrachlormethan, nebo aromatický uhlovodík jako benzen nebo chlorbenzen.
Reakční teplota je v rozmezí od 0 °C do teploty varu použitého inertního rozpouštědla. Doba reakce závisí například na reakční teplotě a reagujícím množství, ale obecně je možné ji volit v rozmezí od několika minut 48 hodin. Po skončení reakce se požadovaný produkt izoluje z reakčního prostředí obvyklými způsoby a je možné ho přečistit například chromatografií na sloupci nebo rekrystalizací podle vhodnosti pro daný případ.
-21 CZ 302288 B6
Pokud jde o množství použitého reaktantu ve stupni 4.2. výše uvedeného způsobu přípravy, množství sloučeniny obecného vzorce IX se vhodně zvolí z rozmezí od 1 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině VIII, výhodně v množství od I do 10 ekvivalentů.
s Jako bázi je možné v uvedeném způsobu použít anorganickou sůl jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný nebo hydrogenuhličitan sodný nebo hydrid alkalického kovu jako je hydrid sodný, kde množství báze se vhodně zvolí v rozmezí od 0,5 do 100 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině obecného vzorce Vlil, výhodně se zvolí v rozmezí od 1 do 10 ekvivalentů.
io Jako inertní rozpouštědlo je možné použít rozpouštědlo které neinhibuje průběh reakce ve stupni 4.2 a je možné použít například keton jako je aceton, methyl(ethyl)keton nebo cyklohexanon, ether jako je diethylether, diisopropylether, tetrahydrofuran, dioxan, monoglym nebo diglym, ester jako je ethylacetát nebo methylacetát, halogenovaný uhlovodík jako je dichlormethan, chloroform nebo tetrachlormethan, nebo aromatický uhlovodík jako benzen, chlorbenzen, nitrobenzen nebo toluen, nitril jako je acetonitril, alkohol jako je methanol, ethanol nebo butanol, nebo N,Ndimethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, l,3-dimethyl-2-imidazolinon nebo dimethylsulfoxid, kde uvedená rozpouštědla je možné použít samostatně neboje možné použít jejich směsi.
Reakční teplota je v rozmezí od -70 °C do teploty varu použitého inertního rozpouštědla, výhod20 ně se reakce nechá probíhat při teplotě od -10 °C do teploty varu použitého inertního rozpouštědla. Doba reakce závisí například na reakční teplotě a reagujícím množství, ale obecně je možněji volit v rozmezí od několika minut 48 hodin. Po skončení reakce se požadovaný produkt izoluje z reakční ho prostředí obvyklými způsoby a je možné ho přečistit například chromatografii na sloupci nebo rekrystalizací podle vhodnosti pro daný případ.
Jako kyanatanovou sůl alkalického kovu je možné ve stupni 4.3. použít například kyanatan draselný nebo kyanatan sodný. Množství kyanatanové sole kovu se vhodně zvolí v rozmezí od 1 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině obecného vzorce Vlil, výhodně se zvolí v rozmezí od 1 do 10 ekvivalentů, a sloučenina obecného vzorce X se zvolí v rozmezí od 1 do 100 ekvivalentů
3o vzhledem ke sloučenině Vlil, výhodně se zvolí v rozmezí od 1 do 20 ekvivalentů. Jako inertní rozpouštědlo je možné použít rozpouštědlo které neinhibuje průběh reakce ve stupni 4.3 a je možné použít například keton jako je aceton, methyl(ethyl)keton nebo cyklohexanon, ether jako je diethylether, diisopropylether, tetrahydrofuran, dioxan, monoglym nebo diglym, ester jako je ethyl-acetát nebo methyl-acetát, halogenovaný uhlovodík jako je dichlormethan, chloroform nebo tetrachlormethan, nebo aromatický uhlovodík jako benzen, chlorbenzen, nitrobenzen nebo toluen, nitril jako je acetonitril, alkohol jako je methanol, ethanol nebo butanol, nebo N,Ndimethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, l,3-dimethyl-2-imidazolinon nebo dimethylsulfoxid, kde uvedená rozpouštědla je možné použít samostatně neboje možné použít jejich směsi.
Reakční teplota je v rozmezí od 0 °C do teploty varu použitého inertního rozpouštědla. Doba reakce závisí například na reakční teplotě a reagujícím množství, ale obecně je možné ji volit v rozmezí od několika minut 48 hodin. Po skončení reakce se požadovaný produkt izoluje z reakční ho prostředí obvyklými způsoby a je možné ho přečistit například chromatografii na sloupci nebo rekrystalizací podle vhodnosti pro daný případ.
-22CZ 302288 B6
Způsob přípravy 5
(kde každý ze substituentů G, Rl a R3 má význam uvedený výše, každý z X1, X2, X3 a X4 znamená atom vodíku nebo skupinu ze skupiny zahrnující halogen, Cj-C6alkyl, Cj-C6alkoxy, Ci-C6halogenalkyl, a Ci-C6halogenalkoxy, Q znamená atom vodíku nebo skupinu ze skupiny zahrnující halogenalkyl, C|-C6alkyl, C3-C6cykloalkyl a fenyl (kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jednou skupinou která znamená skupinu ze skupiny zahrnující halogen, io kyan, nitro, hydroxy, Ci-C4alkyl, Cr424alkenyl, C2-C4alkynyl, hydroxy, Ci^C4alkoxy, C]-C4alkoxy, C]-C4halogenalkyl, Ci-C4halogenalkoxy, Ci-C4alkylkarbonyl a Ci-C4alkoxykarbonyl)).
Sloučeninu obecného vzorce I-f podle vynálezu je možné připravit diazotací sloučeniny obecného vzorce XVIII dusitanem sodným v přítomnosti např. kyseliny chlorovodíkové známým způ15 sobem a reakcí se sloučeninou XIX v přítomnosti například octanu sodného a síranu měďnatého (viz například Organic Syntheses Vol. 5, str. 139 (1973)).
Pokud jde o množství použitého reaktantu ve výše uvedeném způsobu přípravy, množství sloučeniny obecného vzorce XIX se vhodně zvolí z rozmezí od 1 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině XVIII, výhodně v množství od 1 do 5 ekvivalentů.
Jako rozpouštědlo je možné použít rozpouštědlo které neinhibuje průběh výše uvedené reakce. Je možné použít například ether jako je diethylether, diisopropylether, tetrahydrofuran, dioxan, dimethoxyethan nebo diethylenglykoldimethylether, ester jako je ethylacetát nebo methylacetát, halogenovaný uhlovodík jako je dichlormethan, chloroform nebo tetrachlormethan, aromatický uhlovodík jako benzen, chlorbenzen, nitrobenzen nebo toluen, organickou kyselinu jako je kyselina octová nebo kyselina trifluoroctová, nebo vodu, kde uvedená rozpouštědla je možné použít samostatně neboje možné použít jejich směsi.
Jako kyselinu vhodnou k použití ve stupni (1) výše uvedeného způsobu zahrnujícího diazotaci je možné použít místo výše uvedené kyseliny chlorovodíkové silnou kyselinu jako je kyselina sírová, kyselina tetrafluorboritá, kyselina bromovodíková nebo kyselina trifluoroctová. Její množství se vhodně zvolí v rozmezí od 1 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině obecného vzorce XVIII, výhodně se zvolí v rozmezí od 2 do 4 ekvivalentů. Dále je možné použít místo dusitanu sodného ester kyseliny dusité jako je například isoamylester nebo methylester kyseliny dusité. Množství se vhodně zvolí v rozmezí od 1 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině obecného vzorce XVIII, výhodně se zvolí v rozmezí od 1 do 2 ekvivalentů. Reakční teplota je v rozmezí od -20 °C do 30 ĎC, výhodně je v rozmezí od -5 °C do 5 °C. Doba reakce závisí například na reakční teplotě a reagujícím množství, ale obecně je možné ji volit v rozmezí od 30 minut do 2 hodin.
Jako sůl mědi vhodnou k použití ve stupni (2) kopulační reakce vynálezu lze použít chlorid měďný (I) nebo octan měďnatý (II). Množství se vhodně zvolí v rozmezí od 0,02 do 2 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině obecného vzorce XVIII, výhodně je v množství od 0,02 do 0,5 ekvivalentu. Dále, množství octanu sodného se vhodně zvolí v rozmezí od 1 do 50 ekvivalentů vzhledem ke sloučenině obecného vzorce XVIII, výhodně je v množství od 4 do 10 ekvivalentu.
Reakční teplota je v rozmezí od -20 °C do 30 °C, výhodně je v rozmezí od -5 °C do 25 °C. Doba reakce závisí například na reakční teplotě a reagujícím množství, ale obecně je možné ji volit
-23 CZ 302288 B6 v rozmezí od 30 minut do 2 hodin. Po skončení reakce se požadovaný produkt izoluje z reakčního prostředí obvyklými způsoby a je možné ho přečistit například chromatografií na sloupci nebo rekrystalizací podle vhodnosti pro daný případ.
Sloučeninu obecného vzorce II jako meziprodukt pro přípravu sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu je možné připravit například níže popsaným známým způsobem, ale bez omezení pouze na tento postup.
(kde každý ze substituentů L', G, Q, R1, R2, R3, X a index n má význam uvedený výše).
Sloučeninu obecného vzorce XII lze připravit halogenací sloučeniny obecného vzorec XI (viz například Jikken kagaku Kouza, čtvrté vydání, Vol. 19, str. 416—482 (The Chemical Society of
Japan)) (stupeň A-l). Dále, meziprodukt obecného vzorce lije možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce XII se sloučeninou obecného vzorce IX v přítomnosti báze (např. anorganické báze jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný nebo hydrogenuhličitan sodný, nebo hydrid alkalického kovu jako je hydrid sodný) (stupeň A-2). Dále, meziprodukt obecného vzorce II—a je možné připravit reakci sloučeniny obecného vzorce XII s kyanatanem alkalického kovu a se sloučeninou obecného vzorce X v přítomnosti inertního rozpouštědla (viz například Journal of the Chemical Society of Japan, Vol. 87, Č. 5, str. 486 (1966)) (stupeň A-3)
Sloučeniny obecného vzorce II a IV-a jako meziprodukty pro přípravu sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu je možné připravit například níže popsaným známým způsobem, ale bez omezení pouze na tento postup.
-24CZ 302288 B6
Stupeň B-2 KOCř^ieboN»oCN r’oh
Stupeň B-6 I halogenace
PCVHJ
Stupeň B-7 kyanatace v --
IV ,8
ÍIV^J (kde každý ze substituentů G, Q, R1, R2, R3, X, L' a index n má význam uvedený výše, a T znamená Ci-Cóalkylovou skupinu).
Sloučeninu obecného vzorce XIV je možné připravit halogenací sloučeniny obecného vzorce XIII (viz například Jikken kagaku Kouza, čtvrté vydání, Vol. 19, str. 416-482 (The Chemical Society of Japan)) (stupeň B-l). Sloučeninu obecného vzorce XV lze připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce XIV se sloučeninou obecného vzorce X a s kyanatanem alkalického kovu (viz například Journal of the Chemical Society of Japan, Vol. 87, č. 5, str. 486 (1966)) (stupeň B-2). Jinak je možné sloučeninu obecného vzorce XV připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce XIV se sloučeninou obecného vzorce IX v přítomnosti anorganické soli jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný nebo hydrogenuhličitan sodný nebo báze jako je hydrid alkalického kovu jako hydrid sodný (stupeň B-3). Sloučeninu obecného vzorce XVI lze připravit redukcí sloučeniny obecného vzorce XV způsobem v oboru známým (viz například Jikken kagaku Kouza, čtvrté vydání, Vol. 26, str. 159-266 (The Chemical Society of Japan)) (stupeň B-4). Sloučeninu obecného vzorce II—b lze připravit oxidací sloučeniny obecného vzorce XVI způsobem v oboru známým (viz například Jikken kagaku Kouza, čtvrté vydání, Vol. 21, str. 2-23 (The Chemical Society of Japan)) (stupeň B-5). Sloučeninu obecného vzorce XVII lze připravit halogenací sloučeniny obecného vzorce XVI způsobem v oboru známým (viz například Jikken kagaku Kouza, čtvrté vydání, Vol. 19, str. 416-482 (The Chemical Society of Japan)) (stupeň B-6).
Sloučeninu obecného vzorce IV-a lze připravit kyanatací sloučeniny obecného vzorce XVII způsobem v oboru známým (viz například Jikken kagaku Kouza, čtvrté vydání, Vol. 20, str. 437-462 (The Chemical Society of Japan)) (stupen B-7).
Sloučeninu obecného vzorce VII jako meziprodukt pro přípravu sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu je možné připravit například níže popsaným známým způsobem, ale bez omezení pouze na tento postup.
-25 CZ 302288 B6
(kde každý ze substítuentů R3, Q, X, Y a index n má význam uvedený výše).
Sloučeninu obecného vzorce VII podle vynálezu lze připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce XI se sloučeninou obecného vzorce 111 (viz například Jikken kagaku Kouza, čtvrté vydání, Vol. 20, str. 349—355 (The Chemical Society of Japan)). Sloučeninu obecného vzorce III lze ve výše uvedeném způsobu přípravy použít ve formě soli, například s kyselinou chlorovodíkovou nebo s kyselinou sírovou.
io Sloučeninu obecného vzorce XVIII jako meziprodukt pro přípravu sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu je možné připravit například níže popsaným známým způsobem, ale bez omezení pouze na tento postup.
X8
Stupeň C-l KQCNnebo NaOCN iTgh ra
0 txvm] (kde každý ze substítuentů G, Rl, R3, L', X1, X2, X3 a X4 má význam uvedený výše).
Meziprodukt obecného vzorce XXI lze připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce XX s kyanatanem alkalického kovu a se sloučeninou obecného vzorce X v inertním rozpouštědle (viz například Journal of the Chemical Society of Japan, Vol. 87, č. 5, str. 486 (1966)) (stupeň C-l), Meziprodukt obecného vzorce XXII lze připravit nitrací sloučeniny obecného vzorce XXI například kyselinou dusičnou, acetyl nitrátem nebo dusičnanem sodným (viz například Jikken kagaku
Kouza, čtvrté vydání, Vol. 20, str. 394-399 (The Chemical Society of Japan)) (stupeň C-2). Meziprodukt obecného vzorce XVIII lze připravit redukcí sloučeniny obecného vzorce XXII způsobem v oboru známým (viz například Jikken kagaku Kouza, čtvrté vydání, Vol. 26, str. 159266 (The Chemical Society of Japan)) (stupeň C-3).
-26CZ 302288 B6
Příklady provedení vynálezu
Níže jsou způsoby přípravy sloučeniny podle vynálezu, její zpracování do formy přípravků a její aplikace specificky popsané pomocí příkladů.
Symboly uváděné v popisu mají níže uvedené významy.
'H NMR: protonová jaderná magnetická rezonance CDC13: deuterovaný chloroform
TMS: tetramethylsilan io s: singlet, d: dublet, t: triplet, q: kvartet, quint: kvintet, m: multiplet, br: široký, dd: dvojitý dublet.
Příklad přípravy 1
Příprava 2-[4-chIor-3-(methoxykarbonylaminomethyl)fenyl]-2-hydroxyiminoacetonitril (sloučenina č. A—2)
0,15 g hydroxidu sodného a 0,60g methyl_N-(2-chlor-5-kyanmethylbenzyl)karbamátu se vnese do 5 ml ethanolu a ke směsi se při teplotě místnosti přidá 0,40 g terc-butylesteru kyseliny a směs se míchá 72 hodin. Po ukončení reakce se roztok obsahující reakční směs vlije do vody, extrahuje se ethyl-acetátem, extrakt se promyje vodou, organická vrstva se vysuší bezvodým síranem hořečnatým. Pak se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku a přečištěním zbytku chromatografií na sloupci silikagelu (Wakogel C-200, mobilní fáze: hexan/ethyl-acetát 3/1) se získá 0,46 g 2-[4—chlor-3-{methoxykarbonylaminomethyl)fenyl]-2-hydroxyiminoacetonitril ve formě bezbarvé viskózní tekutiny.
'H-NMR, (CDCIj/TMS, δ (ppm)): 3,72 (s, 3H), 4,48 (d, 2H), 5,43 (br, IH), 7,43 - 8,21 (m, 3H), 10,51, 11,15 (br, IH).
Příklad přípravy 2
Příprava 2-[4-chlor-3-(methoxykarbonylaminomethyl)fenyl]-2-methoxyiminoacetonitril (sloučenina č. A—3)
0,36 g 2-[4—chlor-3-(methoxykarbonylaminomethyl)fenyl]-2-hydroxyiminoacetonitrilu a 0,54g 28% methanolového roztoku methanolátu sodného se vnese do 5 ml methanolu, ke směsi se přidá 0,49 g methyljodidu a reakční směs se míchá 24 hodin při teplotě místnosti. Pak se reakční směs zahustí ve vakuu, rozpouštědlo oddestiluje, ke zbytku se přidá voda, provede se extrakce ethyl40 acetátem a organická vrstva se vysuší bezvodým síranem horečnatým. Pak se rozpouštědlo odstraní za sníženého tlaku a přečištěním zbytku chromatografií na sloupci silikagelu (Wakogel C-200, mobilní fáze: hexan/ethyl-acetát 4/1—5/1) se získá 0,18 g 2-[4-chlor-3-(methoxykarbonylaminomethyl)fenyl]-2-methoxyiminoacetonitril ve formě bezbarvých krystalů (t.t. 104 až 107 °C).
'H-NMR, (CDCh/TMS, 6 (ppm)): 3,71 (s, 3H), 4,22 (s, 3H), 4,48 (d, 2H), 5,23 (br, IH), 7,43 8,05 (m, 3H).
Příklad přípravy 3
Příprava methyl-N-[2-chlor-5-(l -hydroxy iminoethyl)benzyl]karbamát (sloučenina č.A—15)
-27CZ 302288 B6
5,0 g methyl-N-(2-chlor-5-aeetylbenzyl)karbamát se rozpustí v 10 ml ethanolu a přidá 1,5 g hydroxylaminhydrochloridu, 3,0 g natrium-acetátu a 5 ml vody a reakční směs se zahřívá 4 hodiny při teplotě zpětného toku. Po skončení reakce se k reakční směsi přidá voda, provede se extrakce ethyl-acetátem, organická vrstva se vysuší bezvodým síranem horečnatým a rozpouš5 tědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Získané krystaly se pak promyjí hexanem a získá se tak ve formě bezbarvých krystalů 5,2 g methyl-N-[2-chlor-5-( l-hydroxyiminoethyl)benzyl]karbamátu (t.t. 124 až 127 °C).
'H-NMR, (CDCIs/TMS, δ (ppm)): 3,70 (s, 3H), 4,46 (d, 2H), 5,31 (br, IH), 7,27 - 7,63 (m, 3H).
Příklad přípravy 4
Příprava methyl-N-[3-(l-methoxyiminoethyl)benzyl]karbamát (sloučenina č. A—40)
0,40 g methyl-N-(3-acetylbenzyl)karbamátu se rozpustí v 10 ml ethanolu, přidá se 0,36 g methoxyamin-hydrochloridu a 5 ml vodného roztoku 0,54 g natrium-acetátu a reakční směs se zahřívá 8 hodin při teplotě zpětného toku. Po skončení reakce se k reakční směsi přidá voda, provede se extrakce ethyl acetátem, organická vrstva se vysuší bezvodým síranem horečnatým a roz20 pouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Získané krystaly se pak promyjí hexanem a získá se tak ve formě bledého žlutého oleje 0,40 g methyl—N-[3-(l-methoxy i mi noethyl)benzyl Jkarbamátu.
‘H-NMR, (CDC13/TMS, δ (ppm)): 2,22 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 4,37 (d, 2H), 5,12 (br, IH), 7,27-7,56 (m,4H).
Příklad přípravy 5
5o Příprava methyl-N-{2-chlor-5-[ 1 -(4—fluorbenzyloxyimino)ethyl]benzy 1} karbamátu (sloučenina č. A-83)
0,70 g methyl~N~[2~chlor~5-{l-hydroxyiminoethyl)benzy]]karbamát se rozpustí v 10 ml N,Ndimethylformamidu a za chlazení ledem se přidá 0,13 g 60% hydridu sodného a směs se míchá
1 hodinu. Ve 2 ml Ν,Ν-dimethylformamidu se rozpustí 0,57 g 4-fluorbenzyl bromidu a roztok se přidá za chlazení ledem po kapkách kvýše uvedené reakční směsi. Po skončeném přídavku se směs míchá 16 hodin při teplotě místnosti. Po ukončené reakci se reakční roztok vlije do vody, provede se extrakce ethylacetátem, extrakt se promyje vodou a organická vrstva se vysuší bezvodým síranem horečnatým. Pak se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku a přečištěním zbytku chromatografii na sloupci silikagelu (Wakogel C-200, mobilní fáze: hexan/ethyl-acetát 5/1) se získá 0,75 g inethyl-N-{2-chlor-5-[ 1—4-fluorbenzyloxyimino)ethyl]benzyl}karbamátu (t.t. 101 až 103 °C) ve formě bezbarvých krystalů.
'H-NMR, (CDCU/TMS, δ (ppm)): 2,22 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 4,45 (d, 2H), 5,10 (br, IH), 5,18 (s, 2H), 7,02-7,65 (m,7H).
Příklad přípravy 6
Příprava methyl-N-[2-chlor-5-( 1 -hydroxyiminoethyl)benzyl]karbamátu (sloučenina č. A-45)
10,7 g methyl-N-[5-amino-2-ehlorbenzyl]karbamátu se rozpustí v 33 g 14% kyseliny chlorovodíkové a pak se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti. K připravenému roztoku se při teplotě 0 až 5 °C přidá po kapkách 7 ml vodného roztoku obsahujícího 3,8 g dusitanu sodného. Vzniklá diazoniová sůl se přidá po kapkách za intenzivního míchání během 15 minut a při teplotě 0 až
-28 CZ 302288 B6 °C k roztoku 21,7 g natrium-acetátu, 2,6 g síranu měďnatého a 5,9 g acetaldoximu ve směsi rozpouštědel voda/ethylacetát/toluen (80 ml/40 ml/40 ml), a reakční směs se pak ještě míchá další dvě hodiny při teplotě místnosti. Pak se reakční roztok okyselí kyselinou chlorovodíkovou, extrahuje se ethyl-acetátem, promyje se vodou a organická vrstva se vysuší bezvodým síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se pak oddestiluje za sníženého tlaku a získané surové krystaly se promyjí směsí rozpouštědel ether/ethyl-acetát a získá se tak 2,8 g methyl-N-[2-chlor_5-(l-hydroxyÍminoethyl)benzyl]karbamátu ve formě bezbarvých krystalů (t.t. 124 až 127 °C).
'H-NMR, (CDClj/TMS, δ (ppm)): 2,25 (s, 3H), 3,70 (s, 3H), 4,46 (d, 2H), 5,31 (br, IH), 7,27 7,63 (m, 3H).
Příklad přípravy 7
Příprava methy l-N-{2-methy l-5-[ l-{6-methylpyridin-2-ylmethoxy)imÍnoethyl]benzyl} karbamátu (sloučenina č. A-434)
0,43 g methyl-N-[2-methy 1-5-(1 -hydroxyiminoethyl)benzyl]karbamátu se rozpustí v 15 ml Ν,Ν-dimethylformamidu a k roztoku se přidá 0,75 g uhličitanu draselného a 0,32 g 2-chlor-6methylpyridin-hydrochloridu, a reakční směs se míchá 8 hodin při teplotě od 90 °C do 100 °C. Po ukončení reakce se reakční roztok vlije do vody, provede se extrakce ethylacetátem, extrakt se promyje vodou a organická vrstva se vysuší bezvodým síranem hořečnatým. Pak se rozpouštědlo odstraní za sníženého tlaku a přečištěním zbytku chromatografií na sloupci silikagelu (Wakogel C-200, mobilní fáze: hexan/ethyl-acetát 4/1) se získá 0,30 g methyl-N-{2-methyl-5-[l-(6methylpyridin-2-yl-methoxy)iminoethyl]benzyI}karbamátu ve formě bledě žlutých krystalů (t.t. 72 až 75 °C).
'H-NMR, (CDC13/TMS, δ (ppm)): 2,3 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 4,35 (d, 2H), 4,94 (br, IH, 5,33 (s, 2H), 7,04 - 7,59 (m, 6H).
V níže uvedených tabulkách 14-20 jsou shrnuté výsledky stanovení spekter 'H-NMR (CDCI3/TMS, δ (ppm)) některých z příkladů sloučeniny podle vynálezu.
-29 CZ 302288 B6
Tabulka 14
Slouč. č. hi-NMR δ hodnota (ppm) rozpouštědloCDCl3/TMS
A-2 3.72(8,3H); 4.48(d,2H); 5.43(br,lH); 7.43-8.21(m,3H)
A-37 2.20, 2.25(8,3H); 3.70(s,3H); 4.37(d,2H); 4.54,4.71(d,2H); 5.08(br,lH); 6.20-5.38(m,2H); 6.0M.ll(n,lH); 7.29-7.56(m.4H)
A-38 2.17, 2.25(s.3H); 3.68(6,3H); 4.35(d,2H); 6.05(br,lH); 5.09,5.24(s,2H); 7.28-7.55(m,9H)
A-39 1.24, 1.33(t,3H); 2.18, 2.22(s,3H); 3.69(e,3H); 4.09, 4.24(q.2H); 4.37(d,2H); 5.14(br,lH); 7.26-7.56(m,4H)
A-40 2.22(s,3H); 3.69(s,3H); 3.99(s,3H); 4.37(d,2H); 5.12(br,lH); 7.27-7.56(m,4H)
A-41 3.67(s, 3H); 4.35(dd,2H); 4.66-4.69(m,2H); 5.17(br.lH); 5.95-6.08(m,2H); 7.25-7.48(m,9H)
A-42 3.67(s,3H); 3.96(s.3H); 4.11(dd,2H); 5.30(br,lH); 7.25-7.80(m,9H)
A-43 1.27,1.29(t,3H); 3.67(e,3H); 4.22,4.23(q.2H); 4.34(dd,2H); 5.15{br,lH); 7.27-7.48(9H)
A-50 0.9S(t,3H); 1.76(quint,2H); 2.21(e,3H); 3.69(a,3H); 4.15(t,2H); 4.46(d,2H); 5.19(br,lH); 7.34(d,lH); 7.51(d.lH); 7.66(s,lH)
A-51 1.30(d,6H);2.19(s,3H); 3.69(s,3H); 4.41-4.49<m,3H); 6.20(br,lH); 7.34(d,lH); 7.52(dd,lH); 7.65(s,lH)
A-53 0.95(t,3H); 1.27(d,3H); 1.52-1.78(m,2H); 2.19(s,3H); 3.68(s,3H); 4.21-4.28(m,lH); 4.44(d,2H); 5.27(br,lH); 7.30-7.65(m,3H)
A-54 0.96(d,6H); 2.04(m,lH); 2.21(s,3H); 3-68(s,3H); 3.96(d,2H); 4.45(d,2H); 5.24(br,lH); 7.33(d,lH); 7.50(dd,lH); 7.65(S.1H)
A-55 1.35&9H); 2.18(d,3H); 3.69(s,3H); 4.45(d,2H); 5.20(br,lH); 7.27-7.63(m,3H)
-30CZ 302288 B6
Tabulka 15
Slouč. č. XH-NMR 6 hodnota (ppm) rozpousteúioCDCl3/TMS
Α·56 0.30-0.35(m,2H); 0.64-0.60(m,2H); 1.14-1.27(m,lH); 2.23(e,3H); 3.69(s,3H); 4.01(d.2H); 4.45(d,2H); 6.20(br,lH); 7.34(d,lH); 7.51(dd,lH); 7.66(8,IH)
A-62 2.05(quint,2H); 2.21(e,SH); 2.74(t,2H); 3.69(e,3H); 4.22(t,2H); 4.46(d,2H); G.18(br,lH); 7.17-7.67(m.8H)
A-63 1.29(t,3H); 2.29(a,3H); 3.69(s.3H); 4.26(q,2H); 4.47(d.2H); 4.73(».2H); 6.22(br,lH); 7.34(d,lH); 7.50(dd,lH); 7.64(e,lH)
A-64 l,49(e,9H); 2.28(s,3H),· 3.69(s,3H); 4.46(d,2H); 4.63<s,2H); 5,19<br,lH); 7.3S(1H); 7.5(dd,lH); 7.64(br,lH)
A-91 2.25(s,3H); 2.39(s,3H); 3.70(s,3H); 4.45(d,2H); 5.22(s,2H); 5.31(br,lH); 7.13-7.54(m,7H)
A-94 2.24(s,3H); 3.69(e,3H); 3.82(s,3H); 4.45(d,2H); 6.19(br,lH); 5.21(s,3H); 6.84-7.66(m,7H)
A-95 2.21(s,3H); 3.7O(s,3H); 3.81(s,3H); 4.45(d,2H); 5.16(s,3H); 5.21(br,lH); 6.69-7.S6(m,7H)
A-98 1.33,1.35(a,9H); 2.2S,2.24(s,3H); 3.69(s,3H); 4.45(d,2H); 5.21,6.23<s,2H); 5.26(bť,lH); 7.32-7.67(m,7H)
A-100 2.25(s,3H); 3.68<e,3H); 4.44(d,2H); 5.22(br,lH); 5.27(a,2H); 7.32-7.65(m,7H)
A-l&O 2.23(s,3H); 2.40<s,3H); 3.69(8,3H); 4.46(d,2H); 5.l8(br,lH); 5-24(s,2H); 7.30-7.49(m,7H)
A-X55 2.22(a,3H); 2.36<s,3H); 2.39(6,3H); 3.67<s,3H); 4.44(d,2H); 5.20(br,lH); 5.21(s,2H); 7.10-7.48<m.6H)
A-158 2.20(8,3H); 2.40(s,3H); 2.39(e,3H); 3.69(s,3H); 3.81(s,3H); 4.46(d,2H); 5.15(br,lH+e,2H); 6.89-7.49(m,6H)
ΑΊ89 1.39,1.74(d,3H); 2.21(s,3H); 3.69(8,3H); 4.46(d,2H); 4.63t4.77(d,2H); 5.14-6.29<br,lH); 5.67-6.03(m,2H); 7.33-7.65<m,3H)
A-198 2.20(s,3H); 2.48(q,2H); 3.69(e,3H); 4.24(t,2H); 4.46(d,2H); 5.05-5.16(m,2H); 5.20(bř,lH); 6.80.&.94(m,lH); 7.33-7.66(m.3H)
-31 C7. 302288 B6
Tabulka 16
Slouč. č. ^H-NMR 5 hodnota (ppm) rozpouštědlo CDC13/TMS
A-Z06 Z.17(s,3H); 3.68(s.3H); 4.44(d,2H); 5.09(s,2H); 5.230,111); 7.26-7.53(m,8H)
A-207 2.l8(s,3H); 3.68(s,3H); 4.46(d,2H); 5.17(br,lH); 5.20(s,2H); 7.22-7.56(m,7H)
A-215 2.21(s,3H); 3.G9(s,3H);4.46(d,2H); S.17(br.lH); 5.69(s,2H); 7.2G-8.18(m,10H)
A-216 1.61(d,3H): 2.26(s,3H); 4.43(d,2H); 5.15(br,lH); 5.37(q,lH); 7.26-7.60(m,8H)
A-219 2.25(br,3H); 3.75,3.79(s,3H); 4.53(br,4H); 5.47,5.53(s,2H); 7.19-7.78(m,ÍH)
A-229 2.20(s,3H); 2.56(t,4H); 2.75(t,2H); 3.69(s,3H); 3.73(t,4H); 4.34(t,2H); 4.45(d,2H); S.34(br,lH); 7.28-7.65(m,3H)
A-234 2.32(s,3H); 2.68(t,2H); 3.68(s,3H); 4.3O(t,2H); 4.45(d,2H); 5.40(br,lH); 7.33-7.65(m,3H)
A-240 2.24(s,3H>; 2.68(m,lH); 2.87(m,lH); 3.32(m,lH); 3,69(6,3H); 4.08-4.47(m,2H); 4.46(d,2H); 5.23(br,lH); 7.35(d,lH); 7.51(dd,lH); 7.66(s,lH)
A-241 2.24(s,3H): 3.69(s,3H); 3.90-4.05(m,4H); 4.25(d,2H); 4.45(d,2H); 5.25(t,br,2H); 7.34(d,lH); 7.51(dd,lH); 7.65(s,lH)
A-251 0.89(t,3H); l-23-1.41(m,8H); 1.71(quintet,2H); 2.19(s,3H); 3.68(s,3H); 4.17(q,2H); 4.45(d,2H); 5.23(br,lH); 7.34(dd,lH); 7.51(dd,lH); 7.66(s,lH)
A-266 2.27(s,3H); 3.68(a,3H); 4.44(d,2H); 5.25(br,lH); 5.31(s,2H); 7.33-8.27(m,7H)
A-269 2.25(s,3H); 2.62(s,3H); 3.69(a,3H); 4.46(d,2H); 6.22(br,lH); 5.28(e,2H); 7.33-8.01(m,7H)
A-273 1.30(d,6H); 3.70(8,3H); 4.41-4.49(m,3H); 5.18(br,lH); 7.35(d,lH); 7.62(dd,lH); 7.57(s,lH); 8.00(8,IH)
A-286 2.29(s,3H); 2.56(s,3H); 3.67(e,3H); 4.44(d,2H); 5.33(br,3H); 7.05(d,lH); 7.19(d,lH); 7.32(dJH); 7.49-7.64(m,3H)
-32CZ 302288 B6
Tabulka 17
SIouč. č. 1H-NMR δ hodnota (ppm) rozpouštědlo CDCI3/TMS
A-289 3.17(s,3H); 3.69(e.3H); 4.48(d,2H); 6.18(br,lH); 6.36{s.2H); 7.27-7.69(m,7H)
A-290 3.17(a,3H); 3.68(«,3H); 4.49(d,2H): 5.2e(br,lH); B.37(s,2H); 7.24.7.77(m,6H): 8.60<d,lH)
A-291 2.23(8,3H); 3.69(s,3H); 4.00(e,3H); 4.45<d,2H); 5.19(br,lH); 5.24(s,2H); 7.33-7.68(m,7H)
A* 292 l.lS<t,3H); 2.21(s,3H); 2.81(q,2H); 3.69(s,3H); 4.46(d,2H);-4.67(s,2H); 5.18(bť,lH); 7.36d,lH); 7.50(dd,lH); 7.65(s,lH)
A* 293 1.09-l-22(m,3H); 1.92(s.3H); 2.70-2.79(m.2H); 3.69(í,3H); 3.85,3.90(a.3H); 4.46<d,2H); 4.68,4.99(s,2H); B.17(br,lH); 7.34-7.64(m,3H)
A-297 1.41(t,3H); 2.79(q,2H); 3.68(e,3H); 4.45(d.2H); 5.20(br,lH); 5.43(s,2H); 7.33-7.73(ra,7H)
A-298 1.17(t,3H); 1.43(d,3H); 2.19(s,3H); 2.80(q,2H); 3.70(a,3H); 4.45(d,2H); 4.65(q,lH); 5,17(br.lH); 7.35(d,lH); 7.50(dd.lH>; 7.62(s,lH)
A-299 1.09-1.16(m,3H); 1.38,1.43(d,3H); 1.82,1.83(e,3H); 2.68,2.82(m,2H); 3.69(e,3H); 3.84.3.88(s,3H); 4.46(d,2H); 4.84,5.54(q,lH); 5.21(br,lH); 7.34(d,lH); 7.49(d,lH); 7.61(s,lH)
A-300 1.0$-1.16(m,3H); 1.23-1.29(m,3H); 1.38,L42(d,3H); 1.83(s,3H); 2.68-2.82(m,2H); 3.69(e,3H); 4.03-4.16(m,2H); 4.45(d,2H); 4,84,5.54(q,lH); 5.21(br,lH); 7.34(dd,lH); 7.52(dd,lH); 7.65(e,lH)
A-303 l.ll(t,3H); 2.75(q12H); 3.69(e,3H); 4.45(d,2H); 5.22(br,3H); 7.28-7.65(m,8H)
A-304 1.12(t,3H); 2.76(q,2H); 3.69(s,3H); 3.82<s,3H); 4.46(d,2H); 5.20(br,3H); 3.84(dd,lH); 6.95-6.99(m.2H); 7.25-7.36(m,2H); 7.5O(dd,ÍH); 7.65(s,lH)
A-305 1.17(t,3H); 2.82(q,2H); 3.68(e,3H); 4.45(d,2H); 5.18(br,lH); 5.3β(ε,2Η); 7.19-7.73(m,6H); 8.59(d.lH)
A-309 1.59(d,3H); 3.00(s,3H); 3.68(s,3H); 4.43(d,2H); 5.14(br,lH); 5.75(q,lH); 7.16-7.59(m,7H)
A-310 l.S8(d,3H); 2.25(8,3H); 3.67(s,3H); 4.42(d,2H); 5.21(br,lH); 5.32(q,lH); 7.24-7.59(m,7H)
Tabulka 18
Slouč. č. 1H-NMR δ hodnota (ppm) rozpouštědlo CDC13/TMS
A-312 1.49,1.60(d,3H); 2.26(s,3H); 3.68(s,3H); 3.81(9,3H); 4.43(d,2H); 5.15(br,lH); 5.34(q,lH): 6.81(dd,lH); 6.92-6.97(m,2H); 7.24-7.32(m,2H); 7.48(dd,lH); 7.60(s,lH)
A-313 1.62(d,3H); 2.27(s,3H); 3.68(8,311); 4.43(d,3H); 4.43(d,2H); S.15(br,lH); 6.40(q,lH); 7.30-7.61(m,7H)
A-315 2.49(í,8H); 2.33(8,3H); 3.70(e,3H); 3.82(s.3H); 4.37(d,2H); 4.86(br,lH); 5.21(s,2H); 6.83-7.53(ra,7H)
A-322 2.23(br,6H); 3.74-3.81(br,9H); 4.33-4.54(br,4H); 5.21($,2H); 6.68-7.48(m,llH)
A-329 2.25(s,3H); 3.69<s,3H); 3.82(e,3H); 4.41(d,2H); 5.07(br,lH); 5.20(s,2H); 6.84-7.63(m,7H)
A· 332 2.29(s,3H); 3.69<e,3H); 4.46<d,2H); 5.26(br,lH); 5.37(a,2H); 7.19-7.73(m,6H); 8.60(d,lH)
A-333 2.31(e,3H); 2.33(s,3H); 3.70(s.3H); 4.37(d,2H); 4.86(br,lH); 5.36(s,2H); 7.15-7.72(m,6H); 8.59(d,lH)
A-338 2.30(s,3H); 3.71(e,3H); 4.38(d,2H); 4.99(br,lH); 5.36(s,2H); 7.22-7.56(m,8H)
A-339 2.27(s,3H); 3.71(8,3H); 4.38(d,2H); 5.00<br.lH); S.21(s,2H); 7.26-7.54(m,8H)
A-341 0.60-0.70(m,2H); 0.93-0.99(iii,2H); 2.19-2.28(m,lH); 3.69(s,3H); 4.44(d.2H); 5.14<br,lH); 6.32(s,2H); 7.21-7.55(m,7H)
A-343 2.25(s,3H); 2.40(s,3H); 3.70(s,3H); 4.37(d,2H); 5.03(br,lH); 5.26(s,2H); 7.17-7.56(in,8H)
A-344 2.25(a,3H); 2.37(b,3H); 3.70(s,3H); 4.37(d,2H); 5.04(br,lH>; 5.20(s,2H); 7.11-7.56<m.8H)
A-348 2.30(8,3H); 3.69(s,3H); 4.37(d.2H); 5.06(br,1H); 5.45(s,2H); 7.26-7.68(m,8H)
A-349 2.27(s,3H); 3.69(s,3H); 4.37(d,2H); 5.07(br,lH); 5.27(s,2H); 7.25-7.67(m,8H)
-34CZ 302288 B6
Tabulka 19
Slouč. č. hl-NMR δ hodnota (ppm) rozpouštědlo CDCl3fTMS
A-350 2.27(s,3H); 3.68(s,3H): 4.35(d,2H); 5.11(br.lH); 5.28(s,2H); 7.25-7.62(m.8H)
A-361 2.23,2J57(»,6H); 3.79(s,SH); 4.60-4.75(br.4H); 5.40(e.2H); 7.11-7.70{in.llH)
A-366 2.21(br,6H); 3.80(s,3H); 4.25-4.52(br.4H); 5.l8(e,2H); 7.13-7.45(m,llH)
A-368 1.93(s,3H); 2.22,2.24(s,3H); 2.34(s,3H); 3.70(s,3H); 3.84,3.90(a,3H); 4.33(d,2H); 4.69ř5.00(s,2H); 4.89(br,lH); 7.l7(dtlH); 7.46(d.lH); 7.52(s,lH)
A-369 2.19(s,3H); 2.34(s,3H); 3.04(t,2H); 3.70(s,3H); 4.32-4.4l(m,4H); 4.86(br,lH); 7.16-7.52(m,8H)
A-373 2.22(e,3H); 2.35(a,3H); 3.69(e,3H); 4.41(d,2H); 5.07(br,lH); 5.18(e.2H); 6.98-7.63(m,7H)
A-378 1.58(d,3H); 2.30(s,3H); 3.68(s.3H); 4.39(d,2H); 5.05(br.lfí); 5.74(q,lH); 6.96-7.57(m,7H)
A-379 1.68(d,3H); 2^6(s,3H); 3.68(s,3H); 4.39(d,2H); 5.05(br,lH); 5.31(q,lH); 6.97-7.57(m,7H)
A-383 0.61,0.92<ra,4H); 2.21(mjH); 3.69(s,3H); 4,44(d,2H); 5.14(br,lH); 5.21(s,2H); 7.26-7.47(m,8H)
A-394 2.32(fl,3H); 3.68(e,3H); 4.44(d,2H); 5.18(br,lH),· 5.42(8,2H); 7.31-7.98(m,8H)
A-398 2.26(s,3H); 3.70(8,3H); 4.38(d,2H); 6.00(br.lH); 6.31(e,2H); 7.04-7.56(m,8H)
A-399 2.27(s,3H); 3.70(a,3H); 4.38(d,2H); 5.01(br,lH); 5.23(e,2H); 6.96-7.55(m,8H)
A-400 1.90(e,6H); 2.26(s,3H); 3.68(s,3H); 3.89(s,6H); 4.43(d,2H); 5.26<s,2H); G.41(br,lH); 7.32-7.63(m,3H)
A-405 0.66,0.97(m,4H); 2.28(m,ltt); 3.69(s,3H); 4.43(d,2H); 5.16(br,lH); 5.34(s,2H); 7.l8-7.74(m,6H); 8.58(d,lH)
-35 CZ 302288 B6
Tabulka 20
Slouč. č. 1H-NMR δ value (ppm)rozpouštědlo CDCI3/TMS
A-406 1.58(d,3H); 2.25(e,3H); 2.39(e,3H); 3.69(s,3H); 4.41(d.2H); 5.19(br,lH); 5.68<q,lH); 7.15-7.60(m,7H)
A-407 I.59(d,3H); 2.25(e.3H); 2.36(a,3H); 3.68(s,3H): 4.42(d.2H); 5.17(br,lH): 5.33fo,IH); 7.07-7.60(m,7H)
A-408 I.59(d,3H); 2.24(s,3H); 2.34(e,3H); 3.68<s,3H); 4.43(d,2H); 6.I6(br,lH); 5.33(q,lH); 7.14-7.60(m,7H)
A-412 1.90(s,6H); 2.26(s,3H); 3.68<s,3H); 3.89(e,6H); 4.43(d,2H); 5.26<e,lH); 5.41(br,lH); 7.33(d,lH); 7.52(dd,lH); 7.62(d,lH)
A-420 2.32(3,311); 2.67(s,3H); 3.70(s,3H); 4.37(d,2H); 5.05(br,lH); 5.34(s,2H); 7.04«7.60(m,7H)
A-428 2.26(s,3H); 3.68<s,3H); 4.41(d^H); 5.15(br,lH); 5.24(s.2H); 7.00-8.2l(m,7H)
A-429 2.29(s,3H); 2.38(s,3H); 2,56(e,3H); 3.67(e>3H); 4.44(d,2H); 6.27(br,lH); 5.33<s,2H); 7.06(d,lH); 7.l9<d,lH); 7.47(br,2H); 7.57(t,lH)
A-430 2.30(s,3H); 2.56(s,3H); 3.68(β,3Η); 4.41(d,2H); 5.15(br.lH); 5.32(s,2H); 6.99-7.62(m,6H)
A-435 2.26(s,3H); 2.40(e,3H); 2.88,2.95(br,3H); 3.7I,3.76(br,3H); 4.63,4.67(br,2H); 5.35(s,2ÍI); 7.22-7.47(m,6H)
A-439 2.57(8,3H); 3.69(s,3H); 4.44<d,2H); 6.30(br,3H); 7.06-7.6 l(m,6H); 8.16<s,lH)
A-440 2.31(s,3H); 3.64(s,3H); 4.37(d,2H); 6-37<br,lH); 5.52<s,2H); 6.94-8.27(m,9H)
A-443 1.62-2.09(m,4H); 2.23(s,3H); 3.69(s,3H); 3.78-3,97(m,2H); 4.15-4.30(m,3H); 4.45(d,2H); 5.06-5.23(br,lH); 7.33-7.65(m,3H)
A-445 1.40(t,3H); 2.25(s,3H); 3.05(q,2H); 3.69(s,3H); 4.46(d,2H); 5.20(br,lH); 6.31(s,2H); 7.13-7.G6(iii,4H)
-36CZ 302288 B6
Níže jsou uvedené příklady přípravy meziproduktů vhodných pro přípravu sloučeniny podle vynálezu, které jsou označené jako referenční příklady.
Referenční příklad 1
Příprava methyl—4-chlor-3-(methoxykarbonylaminomethyl)benzoátu io Do 300 ml tetrachlormethanu se vnese 40,4 g methyl-4-chIor-3-methylbenzoátu, 39 g N-bromsukcinimidu a 1 g azobisisobutyronitrilu a reakční směs se zahřívá 4 hodiny při teplotě zpětného toku. Po skončené reakci se reakční směs ochladí na teplotu místnosti, nerozpustné složky se odfiltrují a filtrát se zahustí. Získané surové krystaly se promyjí hexanem a ve formě bílých krystalů se tak získá 34,3 g methyl-3-brommethyl-4-chlorbenzoátu.
16,0 g získaného methyl-3-bromethyl-4-chlorbenzoátu, 15,0 g kyanatanu draselného a 35 ml methanolu se vnese do 200 ml N,N—dimethylformamidu a reakční směs se míchá 4 hodiny při 90 °C. Po skončení reakce se k reakční směsi přidá voda, provede se extrakce ethylacetatem a organická vrstva se vysuší bezvodým síranem horečnatým. Rozpouštědlo se oddestiluje za sníže20 ného tlaku a promytím surových krystalů isopropanolem se získá 25,2 g methyl—4—chlor-3(meth oxy karbony lam inomethyl)benzoátu ve formě bílých krystalů.
‘H-NMR, (CDCb/TMS, δ (ppm)): 3,70 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 4,48 (d, 2H), 5,29 (br, IH), 7,43 (d, IH), 7,89 (dd, IH), 8,05 (s, IH).
Referenční příklad 2
Způsob přípravy methyl-N~-(2-chlor-5-hydroxymethylbenzyl)karbamátu
10,3 g meth y 1-4-chI or-3~(methoxy karbony lam inomethyl)benzoátu se rozpustí v 80 ml bezvodého tetrahydrofiiranu, pak se po kapkách při teplotě -50 °C až -30 °C v atmosféře dusíku přidá 100 ml diisobutylaluminiumhydridu (roztok 0,95 mol/1 v hexanu) a po přídavku se směs míchá při teplotě místnosti 16 hodin. Po skončení reakce se k reakční směsi přidá po kapkách při 0 °C zředěná kyselina chlorovodíková, přidá se voda a provede se extrakce ethylacetátem a organická vrstva se vysuší bezvodým síranem hořečnatým. Pak se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku a přečištěním zbytku chromatografií na sloupci silikagelu (Wakogel C-200, mobilní fáze: hexan/ethyl—acetát 1/1) se získá 6,5 g methyl-N-(2-chlor-5-hydroxymethylbenzyl)karbamátu ve formě bílých krystalů.
‘H-NMR, (CDCh/TMS, δ (ppm)): 2,20 (br, IH), 3,67 (s, 3H), 4,43 (d, 2H), 4,65 (s, 2H), 5,26 (br, IH, 7,21 - 7,37 (m, 3H).
Referenční příklad 3
Způsob přípravy methyl-N-(5-brommethyl-2-chlorbenzyl)karbamátu
6,2 g methyl-N-(2-chlor-5-hydroxymethylbenzyl)karbamátu se rozpustí v 50 ml ethylenglykol50 dimethyletheru a k získanému roztoku se při -20 °C přidá po kapkách 2,7 g bromidu fosforitého a reakční směs se míchá při teplotě místnosti 1 hodinu. Po skončení reakce se k reakčnímu roztoku přidá voda, provede se extrakce ethylacetátem, extrakt se promyje vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a organická vrstva se vysuší bezvodým síranem hořečnatým. Pak se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku a získá se tak ve formě bílých krystalů 6,1 g methyl-N55 (5-brommethyl-2-chlorbenzyl)karbamátu.
-37CZ 302288 B6
H-NMR, (CDCI/TMS, ó (ppm)): 3,70 (s, 3H), 4,37 (d, 2H), 4,49 (s, 2H), 5,20 (br, IH), 7,25 7,40 (m,3H).
s
Referenční příklad 4
Příprava methyl-N-(2-chlor-5-kyanmethylbenzyl)karbamátu io 2,3 g methyl-N~(5-brommethyl-2-chlorbenzyl)karbamátu připraveného podle referenčního příkladu 3 se rozpustí v 20 ml Ν,Ν-dimethylformamidu a při 0 °C se přidá 0,43 g kyanidu sodného. Reakční směs se míchá 1 hodinu při 0 °C, pak se míchá další 4 hodiny při teplotě místnosti, potom se k reakční směsi přidá voda, provede se extrakce ethylacetatem a organická vrstva se vysuší bezvodým síranem horečnatým. Rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku a získané surové krystaly se promyj í hexanem a ve formě bílých krystalů se tak získá 1,3 g methyl-N-(2chlor-5-kyanmethyfbenzyl)karbamátu.
H NMR. (CDCf/TMS, δ (ppm)): 3,73 (s, 3H), 4,44 (d, 2H), 5,21 (br, IH), 7,24 - 7,40 (m, 3H).
Referenční příklad 5
Příprava methyl-N-(2-chlor-5-acetylbenzyl)karbamátu
Do 150 ml tetrachlormethanu se vnese 25,0 g 4-chlor-3-methylacetofenonu, 26,6 g N-bromsukcinimidu a katalytické množství azobisisobutyronitrilu a reakční směs se zahřívá 2 hodiny při teplotě zpětného toku. Po skončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti, nerozpuštěné složky se odfiltrují a filtrát se zahustí za sníženého tlaku. Získaný zbytek, 18,0 g kyanatanu draselného a 38 ml methanolu se vnesou do 150 ml Ν,Ν-dimethylformamidu a reakční směs .to se míchá 4 hodiny. Po skončení reakce se k reakční směsi přidá voda, provede se extrakce ethylacetátem, organická vrstva se vysuší bezvodým síranem horečnatým. Pak se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku a získaný zbytek se přečistí chromatografií na sloupci silikagelu (Wakogel C-200, mobilní fáze: hexan/ethy láce tát) a promytím etherem se získá ve formě bezbarvých krystalů 6,8 g methyl-N-(2-chlor-5-acetylbenzyl)karbamátu.
'H-NMR, (CDCh/TMS, δ (ppm)): 2,59 (s, 3H), 3,70 (s, 3H), 4,50 (d, 2H), 5,31 (br, IH), 7,46 (d, IH), 7,81 (dd, IH), 7,97 (s, IH).
Referenční příklad 6
Příprava methyl-N-(2-chlor-5-acetylbenzyl)karbamátu
25,0 g 4-chlor-3-methylacetofenonu a 13,9 g kyseliny trichlorisokyanurové se suspenduje ve
150 ml chlorbenzenu. Přidá se katalytické množství azobisisobutyronitrilu a reakční směs se zahřívá 12 hodin při 85 až 90 °C. Po skončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti a nerozpuštěné složky se odfiltrují. Filtrát se promyje vodným roztokem hydroxidu sodného a potom vodou a organická vrstva se vysuší bezvodým síranem hořečnatým. Pak se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku a získaný zbytek, 12,2 g kyanatanu sodného a 14,4 g methanolu se so vnesou do 150 ml Ν,Ν-dimethylformamidu a reakční směs se zahřívá za míchání při 90 °C 4 hodiny. Po skončení reakce se k reakční směsi po skončení reakce přidá voda, provede se extrakce ethylacetatem a organická vrstva se vysuší bezvodým síranem hořečnatým. Pak se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku a získaný zbytek se přečistí chromatografií na sloupci silikagelu (Wakogel C-200, mobilní fáze: hexan/ethylacetát, 3/1). Získané krystaly se promyjí
-38CZ 302288 B6 isopropyletherem a získá se tak ve formě bezbarvých krystalů 6,0 g methyl-N-(2-chlor-5acety 1 benzy l)karbamátu.
Ή-NMR, (CDCh/TMS, δ (ppm)): 2,59 (s, 3H), 3,70 (s, 3H), 4,50 (d, 2H), 5,31 (br, IH), 7,46 (d, IH), 7,81 (dd, IH), 7,97 (s, IH).
Fungicidy pro použití v zemědělství/zahradnictví podle vynálezu obsahují jako účinné složky karbamátové deriváty obecného vzorce 1. Pro použití sloučenin podle vynálezu jako fungicidů v zemědělství/zahradnictví je možné uvedené sloučeniny zpracovat do formy vhodných prostředío ků v závislosti na určeném použití. Účinná složka se obvykle ředí inertním tekutým nebo tuhým nosičem a používá se ve vhodné dávkovači formě jako je prášek, smáčivý prášek, emulgovatelný koncentrát nebo granulát které se připraví smísením s povrchově aktivním prostředkem nebo jinými přísadami v závislosti na použití. Poměr účinné složky a dalších složek při míšení se vhodně zvolí pro daný konkrétní případ. Nicméně výhodný poměr v případě prášků nebo granulí je od 0,1 do 20 % hmotn. a v případě emulgovatelného koncentrátu nebo smáěivého práškuje od 5 do 80 % hmotn..
Výhodné příklady nosičů zahrnují tuhé nosiče jako je talek, bentonit, jíl, kaolin, křemelina, „bílé uhlí“, vermikulit, hašené vápno, křemičitý písek, síran amonný a močovina a tekuté nosiče jako je isopropylalkohol, xylen, cyklohexanon a methylnaftalen. Příklady povrchově aktivních prostředků a dispergačních prostředků zahrnují dinaftylmethansulfonáty, soli esterů alkohot-kyselina sírová, alkylarylsulfonáty, ligninsulfonát, polyoxyethylenglykolether, polyoxyethy len( alky 1)arylethery, a polyoxyethylensorbitanmonoalkylát. Příklady adjuvantních prostředků zahrnují karboxymethylcelulosu a podobně.
Fungicidy pro použití v zemědělství/zahradnictví podle vynálezu se aplikují po zředění uvedených přípravků nebo přímo aplikací na listy, semena nebo k ošetření půdy, zavlažovači vody, nebo boxů pro sadbu. Dávka je závislá na druhu použité sloučeniny, druhu choroby určené k likvidaci nebo ochraně, na tendenci vývoje choroby, stupni poškození, druhu použitého pro30 středku a podobně. Například při přímém použití prášků nebo granulí se dávka účinné složky vhodně vol i v rozmezí od 0,1 g do 5 kg výhodně od 1 g do 1 kg na 10 arů. Při použití v tekutém stavu ve formě emulgovatelného koncentrátu nebo smáčivého prášku se dávka vhodně volí v rozmezí od 0,1 ppm do 10 000 ppm (tj. 0,1 -10 000 pg/g) výhodně od 10 do 3000 ppm (tj. 10 až 3000 pg/g).
Sloučenina podle vynálezu, kterou výše uvedené přípravky obsahují, může působit proti chorobám rostlin vyvolaných druhy skupin Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes. Specifické příklady mikroorganismů, které však nejsou omezené jen na ně, jsou uvedené níže. Zahrnují druhy rodu Pseudoperenospora jako Pseudoperenospora cubensis, rodu Ventu40 ria jako Venturia inaequalis, rodu Erysiphe jako Erysiphe graminis, rodu Pyricularia jako Pyricularia oryzae, rodu Botritis jako Botritis cinerea, Rhizoctonia jako Rhizotocnia solani, rodu Puccinia jako Puccinia recondita, rodu Septoria jako Septoria nodorum a Sclerotinia jako Sclerotinia sclerotiorum.
Sloučeniny podle vynálezu je možné použít ve spojení s insekticidy, dalšími fungicidy, herbicidy, regulátory růstu nebo s umělými hnojivo podle potřeby. Níže jsou popsané pomocí příkladů vhodných přípravků typické fungicidní přípravky pro použití v zemědělství/zahradnictví podle vynálezu. V tomto popisu „%“ znamenají „% hmotn.“.
Příklad přípravku 1 - prášek % sloučeniny (A-30), 5 % křemeliny a 93 % jílu se homogenně promísí a upráškováním se převede na prášek.
-39CZ 302288 B6
Příklad přípravku 2 - smáčivý prášek
50% sloučeniny (A-31), 45 % křemeliny, 2 % natri um-d i naftylmethand i sulfonátu a
3 % natrium-lignínsulfonátu se homogenně promísí na smáčivý prášek.
Příklad přípravku 3 - emulgovatelný koncentrát in 30% sloučeniny (A-l09), 20 % cyklohexanonu, 11% polyoxyethylenalkyl(aryl)etheru, 4% kale i um-alkyl benzen sulfonátu a 35 % methy lnaftalenu se rozpustí na homogenní emulgovatelný koncentrát.
i 5 Příklad přípravku 4 - granule % sloučeniny (A—45), 2 % sodné soli esteru laurylalkoholu s kyselinou sírovou, 5 % natriumligninsulfonátu, 2 % karboxymethylcelulosy a 86 % jílu se zhomogenizuje a upráškuje. Získaná směs se prohněte s 20 % vody a granuluje se na velikost v rozmezí 14 až 32 mesh v extruzním granulátoru a sušením se získá požadovaný granulát.
Níže jsou popsané pomocí specifických příkladů hodnocení účinnosti účinky fungicidních prostředků podle vynálezu pro použití v zemědělství/zahradnictví.
Příklad hodnocení účinnosti 1
Preventivní účinek na sněť obilnou
Do jednotlivých květináčů z plastu o průměru 6 cm se zaseje po 10 semenech pšenice (varieta: Norin-61-go) a nechají se vzklíčit ve skleníku. Když semenáčky dosáhnou stádia dvou lístků, ošetří se vodnými roztoky smáčivých prášků podle příkladu přípravku 2 v dávce 10 ml, které maj í koncentrace účinných složek 500 ppm (500 pg/g) a vysuší se vzduchem. Pak se semenáčky inokulují sporami Erysiphe graminis a ponechají se ve skleníku za řízených podmínek. 10 dnů po inokulaci se zjistí celková poškozená plocha prvotních lístků v každém květináči a vyhodnotí se škálou znázorněnou v tabulce 21. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 22.
Tabulka 21
hodnocení
A žádná napadená plocha
B napadená plocha je menší než 5 %
C napadená plocha tvoří nejméně 5 % ale méně než 10 %
D napadená plocha je nejméně 10 %
-40CZ 302288 B6
Tabulka 22
A-3 A
A-30 B
A-31 B
A-37 A
A-38 A
A-39 A
A-40 A
A-41 B
A-42 A
A-43 A
A-4 6 A
A-49 A
A-50 A
A-51 A
A-55 A
A-58 A
A-61 A
A-62 A
A-64 B
A-80 A
A-81 A
A-82 A
A-83 A
A-84 A
A-8 5 A
A-86 A
A-87 A
A-88 A
A-89 A
A-90 A
A-91 A
A-92 A
A-98 A
-41 CZ 302288 B6
A-100 A
A-101 A
A-112 A
Α-Ϊ13 A
Příklad hodnocení účinnosti 2
Preventivní účinek na septoriózu listů pšenice
Do jednotlivých květináčů z plastu o průměru 6 cm se zaseje po 10 semenech pšenice (varieta: Norin-ól-go) a nechají se vzklíčit ve skleníku. Když semenáčky dosáhnou stádia dvou lístků, κι ošetří se vodnými roztoky smáčivých prášků podle příkladu přípravku 2 v dávce 10 ml, které mají koncentrace účinných složek 50 ppm (50 pg/g) a vysuší se vzduchem. Pak se semenáčky inokulují pyknidiemi Septoria nodorum a ponechají se ve skleníku za řízených podmínek. 10 dnů po inokulaci se zjistí celková poškozená plocha prvotních lístků v jednotlivých květináčích a vyhodnotí se škálou znázorněnou v tabulce 21.Výsledky jsou uvedené v tabulce 23,
-42CZ 302288 B6
Tabulka 23
Slouč. č Hodno -cení Slouč. č. Hodno -cení Slouč. č. Hodno -cení Slouč. č. Hodno -cení Slouč. Hodno -cení
A-3 B A-153 A A-291 A A-346 A A-398 A
A-7 A A-154 A A-293 A A-347 A A-400 B
A-8 B A-155 A A-294 B A-348 B A-403 A
A-20 B A-156 A A-295 B A-349 A A-404 A
A-21 A A-157 A A-296 A A-354 B A-405 A
A-51 B A-158 A A-297 B A-355 B A-406 A
A-52 A A-159 A A-3 03 A A-356 A A-407 A
A-53 A A-160 B A-304 A A-3 58 A A-410 A
A-54 A A-185 A A-305 A A-3 59 B A-411 A
A-56 B A-189 A A-3 06 A A-360 A A-412 A
A-58 B A-198 A A-3 09 B A-361 B A-413 A
A-61 B A-201 A A-310 A A-362 A A-414 A
A-62 B A-20 6 B A-311 A A-3 63 A A-415 A
A-64 A A-2 07 A A-312 A A-364 A A-416 A
A-70 A A-2 08 B A-313 A A-3 65 B A-417 A
A-73 A A-215 A A-314 A A-367 A A-418 A
A-80 A A-216 A A-315 A A-368 A A-428 A
A-81 B A-217 A A-3 20 A A-369 A A-429 A
A-82 B A-218 A A-3 21 B A-370 A A-430 A
A-83 A A-220 A A-322 A A-3 71 A A-431 A
A-85 B A-225 A A-3 2 3 A A-372 A A-432 A
A-87 B A-2 2 7 B A-324 A A-373 A A-433 B
A-88 B A-228 B A-325 A ’ A-374 A A-438 B
A-89 B A-2 41 B A-3 2 6 A A-375 B A-440 B
A-90 A A-242 A A-327 A A-376 B A-441 A
A-91 B A-248 B A-3 2 8 A A-377 A A-4 4 3 B
A-92 B A-251 A A-329 A A-3 7 8 A A-444 B
A-93 A A-2 52 A A-3 30 B A-379 A
A-94 A A-2 54 A A-3 31 A A-380 A
A-95 A A-2 5 6 A A-332 A A-3 81 A
A-98 A A-2 57 A A-3 3 3 A A-3 82 B
A-99 B A-258 B A-3 3 4 A A-3 84 A
A-102 A A-266 B A-3 3 8 A A-3 8 5 B
A-103 B A-2 69 A A-3 3 9 A A-386 B
A-lll A A-277 B A-3 40 B A-387 B
A-112 B A-2 7 8 B A-341 A A-3 8 8 A
A-113 A A-279 B A-3 42 A A-389 A
A-150 B A-2 83 B A-343 A A-3 92 A
A-151 A A-285 A A-344 A A-396 A
A-152 A A-286 A A-345 B A-397 A
-43 CZ 302288 B6
Příklad hodnocení účinnosti 3
Preventivní účinek na šedou plíseň okurek
Do jednotlivých květináčů z plastu o průměru 6 cm se zaseje po 4 semenech okurky (varieta: Sagami-hanziro) a nechají se vzklíčit ve skleníku. Když semenáčky dosáhnou stádia děložních lístků, ošetří se vodnými roztoky smáčivých prášků podle příkladu přípravku 2 v dávce 10 ml, které mají koncentrace účinných složek 500 ppm (500 pg/g) a vysuší se vzduchem. Pak se semenáčky inokulují sporami Botritis cinerea vnesením papírového kotoučku nasáklého suspenzí spor to na povrch děložních lístků okurek a pak se semenáčky ihned umístí do vlhké komory o teplotě 22 °C. 3 dny po inokulaci se zjistí celková poškozená plocha děložních lístků v jednotlivých květináčích a vyhodnotí se škálou znázorněnou v tabulce 24. Výsledky jsou uvedené v tabulce 25.
Tabulka 24
hodnocení
A žádná napadená plocha
B napadená plocha je menší než 25 % celkové neošetřené plochy
C napadená plocha tvoří nejméně 25 % ale méně než 50 % z celkové neošetřené plochy
D napadená plocha je nejméně 50 %
-44CZ 302288 B6
Tabulka 25
Hodnocení
Slouč. č
Hodnocení
Slouc.č
Hodnocení
Slouč.č
A-3 B A-305 B A-410 B
A-7 B A-306 A A-412 A
A-3 7 B A-309 A A-413 A
A-3 8 A A-31O B A-415 A
A-39 B A-311 B A-416 B
A-40 B A-312 B A-417 A
A-46 B A-313 A A-420 A
A-49 B A-314 A A-424 A
A-50 A A-315 A A-425 A
A-51 A A-322 B A-427 A
A-62 B A-323 A A-428 B
A-81 A A-324 A A-429 A
A-82 B A-325 A A-430 A
A-83 B A-326 A A-432 B
A-84 B A-327 B A-437 B
A-87 B A-3 2 8 A A-438 B
A-88 B A-329 B A-443 B
A-90 B A-330 A
A-99 B A-331 B
A-100 B A-333 B
A-112 A A-334 B
A-113 B A-338 B
A-150 B A-341 B
A-157 B A-342 B
A-206 B A-343 B
A-220 B A-348 A
A-225 B A-355 A
A-254 B A-363 B
A-255 B A-3 67 B
A-256 B A-370 A
A-258 B A-371 B
A-279 B A-373 B
A-285 B A-375 A
A-286 A A-377 A
A-291 B A-384 B
A-294 A A-396 A
A-295 B A-404 B
A-296 A A-405 B
A-297 B A-406 B
A-300 B A-407 A
-45 CZ 302288 B6
Průmyslová využitelnost
Fungicidy podle vynálezu pro použití v zemědělství/zahradnictví mají jsou vysoce účinné vůči padlí okurek, strupovitosti jablek, padlí obilí, houbovému onemocnění rýže, šedé plísni okurek, snětí rýže („rice sheath blight“), hnědé rzi pšenice, septorióze listů pšenice a hnilobě stonků okurek, a mají vynikající reziduální účinnost rezistenci vůči dešti, bez poškození plodiny a jsou proto vhodné jako fungicidy pro použití v zemědělství/zahradnictví.

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Karbamátový derivát obecného vzorce 1:
    m.
    kde X znamená skupinu ze skupiny zahrnující halogen, C|-C6alkyl, C|-C6alkoxy, C|-C6halogenalkyl nebo Ct-C6halogenalkoxy, n znamená 0 nebo celé číslo 1 až 4, R1 znamená C|-C6alkýlovou skupinu, R2 znamená skupinu ze skupiny zahrnující atom vodíku, C]-C6alkyl, C2C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C|-CŘalkoxy, C]-C6alkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, C|-C6alkoxykarbonyl, C|-C6alkoxy karbony 1-C]-C6alkyl nebo benzy lovou skupinu, která může být případné substituovaná atomem halogenu, kyano skupinou nebo methoxy skupinou, R1 znamená atom vodíku nebo Cf-C6alkýlovou skupinu, G znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu -NR4- kde R4 znamená atom vodíku nebo C|-CĎalkylovou skupinu, Y znamená atom vodíku, C)-Cioalkylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, hydroxy, C3-C6cykloalkyl, Ct-C6alkoxy, amino, mono—Cj-Cóalky lamino, di-C|-C6alky lamino, Ci-C6alkylthio, Ci-Cňalkylsulfínyl, karboxy, Ci-Cflalkylkarbonyl, C]-C6alkoxykarbonyl, C]-CĎalkoxyimino nebo C(O)NR3R6, C2-C|()alkeny lovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, hydroxy, C|-C(,alkoxy, amino, rnono~C|-C(,alkylamíno, di-Ci-CĎalkylamino Cj-C6alkylthio, C|-C6halogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, C]-C6alkoxykarbonyI, nebo C(O)NR5R6,
    C2-C|0alkynylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen,, kyan, nitro, cykloalkyl, hydroxy, C|-C6alkoxy, amino, mono-C|-C6alkylamino, dkC|-C6alkylamino, Ci-C()alkylthio, C|-C6halogenalkyl, Ci-C<,alkylkarbonyl, CjC6alkoxy kar bony I, nebo C(O)NRSR6, C3-C6cykloalkylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C6alkyl, C2-CĎalkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, C|-C6alkoxy, amino, mono-C|-C6alkylamino, di-Cj-CĎalkylamino, C[-C&alkylthio, C]-C6halogenalkyl, C]-Cóalkylkarbonyl, C]AJalkoxykarbonyI, nebo C(O)NR5R6, C3-Cócykloalkenylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a zname-46CZ 302288 B6 nají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C|^C6alkyl, CrC6alkenyl, hydroxy, C2C6alkynyl, amino, mono-Ci-Cóalkylamino di-Ci-C6alkylamino, Ct-C6alkoxy, Ci<Z6alkylthio, Ci-Cóhalogenalkyl,
    5 Ci-Cóalkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NRÍR6, fenylkarbonylmethylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, C|-C6alkyl, Ci-C6alkoxy, Ci-C6halogenalkyl, Ci-Cůalkylkarbonyl nebo io C|~CóalkoxykarbonyI, fenylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci-Cóalkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, dč<i-C6alky lamino, Ci-€6alkylthio, C|^CÓhalogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbony 1, nebo C(O)NR5R\ heteroarylovou
    15 skupinu, kde uvedená skupina je pyridin, pyrimidin, pyridazin, triazin, chinolin, nebo benzothiazol; a kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ct-Ctíaikyl, C2-C6alkenyl, Cr-Cealkynyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-C)C6alkylamino, dÍ-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkylthio, Ci-Cóhalogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl,
    20 Ci-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6, naftyl-Ct-Céalkylovou skupinu, feny 1-Ct-C6alkylovou skupinu, kde fenylová skupina v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, fenoxyskupinu, která může být substituovaná, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-Cj-C6alkylamino, di—C|—
    25 Céalkylamino, Ci-Céalkylthio, Ci-Céhalogenalkyl, C)-C6halogenaikoxy, C|-C6alkylkarbonyl, C[-C6alkoxykarbonyl, C|-C6alkoxyimino-Ci-C6alkyl nebo C(O)NR5R6, fenyl-Cr-C^alkenylovou skupinu, kde fenylová skupina v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C|-C6alkyl, Cr-Qalkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci30 C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alky lamino, di-Ci-C6alky lamino, C|-C6alkylthio, C)-C6halogenalkyl, C(-C6alkylkarbonyl, C|-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R€, nebo heterocyklusCj-Cfialkylovou skupinu, kde uvedená heterocyklická část je pyridin, pyrimidin, pyrazin, chinolin, benzothiazol, thiazol, furan, thiofen, oxiran, tetrahydrofuran, dioxolan, nebo morfolin; a kde uvedená heterocyklická část skupiny v uvedené skupině může být substituovaná nejméně
    35 jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C|-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, C|-C(,alkoxy, amino, mono-Ct-C6alkylamino, di-Ci-Ctalkylamino, Cj-C<>alkylthio, C|-C6halogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6 a Q znamená atom vodíku nebo skupinu ze skupiny zahrnující halogenalkyl, kyan, C|-C6alkyl, C3-C6cyklo40 alkyl, Ci~C4alkylthio, C,-C4alkylsulfinyl, Ci-C4alkylsulfonyl nebo fenyl, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C4alkyl, C2_ C4alkenyl, C2-C4alkynyl, hydroxy, C|-C4alkoxy, C)-C4halogenalkyl, C|-C4halogenalkoxy, CiC4alkylkarbonyl, Ci-C4alkoxykarbonyl, kde každý z R5 a R\ které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo CtC6alkylovou skupinu.
  2. 2. Karbamátový derivát podle nároku 1, kde Y znamená atom vodíku, substituovanou C(50 C|0alkylovou skupinu, kde uvedená skupina je substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, hydroxy, C3-Cócykloalkyl, amino, Ci~C6alkoxy, mono--C1-C6alkylamino, di-Ci-C6alkyIamino, Cj-Cbalkylthio, Ci-C6alkylsulfinyl, karboxy, C|-C6alkylkarbonyl, C)-C6alkoxykarbonyl, Ct-C6alkoxyimino nebo C(O)NR5R6, C2-C|0alkenylovou skupinu, kde uvedená
    55 skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít
    -47 CZ 302288 B6 stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, hydroxy, C,~C()alkoxy, amino, monoCtC(]alky lamino, di-C|-CĎal kýlami no, Ci-Cňalkylthio, C]C6halogenalkyl, C|-C6alkyl karbony I, Cj-C6alkoxykarbonyI, nebo C(O)NR5R6, C2-CiOalkynýtovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde
    5 substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, cykloalkyl, hydroxy, Ci-CĎalkoxy, amino, mono-C]-C6alkylamino, di-C|C6alkylamino, Ct-C6alkylthio, C,-Chhalogenalkyl, C]-C6alkylkarbonyl, C,-C6alkoxykarbonyI, nebo C(O)NR5RÓ, C3-Cňcykloalkylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a io znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C]-Cóalkyl, C2-C6alkenyl, C2~ Cňalkynyl, hydroxy, C|-C6alkoxy, amino, mono-C|-C6alkylamino, dÍ-C|-C6aIkylamino, C|C6alkylthio, C,-C6halogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbony 1, nebo C(O)NR5R6, Cí-Cíicykloalkenylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze
    15 skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, hydroxy, C2-C6a1kynyl, amino, mono-C,-C6alkylamino, di-C]-C6alkylamino, C|-C6alkoxy, C|-C6alkylthio, Ci-C6halogenalkyl, C| -<?6alkyIkarbony 1, C(-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6, fenylkarbonylmethylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny
    20 zahrnující halogen, Ct-Cftalkyl, C|-Cóalkoxy, C]-C6halogenalkyl, C|-C6alkylkarbony 1 nebo
    C]-C6alkoxykarbonyl, fenylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C6aíkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy,
    25 C|-C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di-Q-Qalky lamino, Ci-CŘalkylthio, C,-C6halogenalkyl, C|-Cóalkylkarbonyl, C|-Cóalkoxykarbony 1, nebo C(O)NR5R6 heteroary lovou skupinu, kde uvedená skupina je pyridin, pyrimidin, pyridazin, triazin, chinolin, nebo benzothiazol; a kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro,
    30 C|-Cóalkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-Ct-C6alkylamino, di-C|-C6alky lamino, C|^C6alkylthío, Ci^Cóhalogenalkyl, C i-C6a 1 kyl kar bony I, C|-Cňalkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6, naftyl-Ct-C6alkylovou skupinu, fenyl-C|-C6alkylovou skupinu, kde fenylová skupina v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze
    35 skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Cj-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, fenoxyskupinu, která může být substituovaná, hydroxy, Ci-Csalkoxy, amino, mono—C,-C7,al kýlami no, diC]-C6alkylamino, Ci~C6alkylthio,
    C|-CĎhalogenalkyl, C |-C6halogenalkoxy, C|-C6alkylkarbony 1, C|-C6alkoxykarbonyl, C|-C640 alkoxyimino--C1-C6alkyl nebo C(O)NR5R6, fenyl-C2-C6alkenylovou skupinu, kde fenylová skupina v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci~C6alkyl, Cá-Cealkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-C,C6alkylamino, di-Uj-Cóalkylamino, Ci-C6alkylthio, C|-C6halogenalkyl, Ci~C6aIkyIkarbonyl,
    45 Ci-Qalkoxykarbony 1, nebo C(O)NR5R6, nebo heterocyklus-Ci-C6alkylovou skupinu, kde uvedená heterocyklická část skupiny je pyridin, pyrimidin, pyrazin, chinolin, benzothiazol, thiazol, furan, thiofen, oxiran, tetrahydrofuran, dioxolan, nebo morfolin; kde uvedená heterocyklická část skupiny v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen,
    50 kyan, nitro, C,-€6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, C]-C6alkoxy, amino, mono-C]Cňalkylamino, di-C|-C6alkylamino, Ci-C6alkylthio, C,-C6halogenalkyl, C|-C6alkylkarbonyl, C|-C6alkoxykarbony 1, nebo C(O)NR5R6, kde každý z R5 a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo Ct55 C\alkylovou skupinu.
    -48CZ 302288 B6
  3. 3. Karbamátový derivát podle nároku 1, kde Y znamená atom vodíku, Cr-C iOalkenylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující s halogen, kyan, nitro, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-Ci-C6alkylamino, di Ci-C6alkyíamino Ci^CealkyIthio, Ct-C6halogenalkyl, ^-Céalkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl, nebo
    C(O)NRSR6, C2-CiOalkynylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, cykloalkyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, io mono-Ci-C^alkylamino, di-Ci-C6alky lamino, C,-C6alkyIthio, Ci“C6halogenalkyl, Ci-Csalkylkarbonyl, C i-C6alkoxy karbony 1, nebo C(O)NR5R6, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C6alkyl, Cr-C6alkenyl, Cr-Cóalkynyl, hydroxy, C)-C6alkoxy, amino, mono-Ct-Céalkylamino, di-Ct-C6alky lamino, C|-C615 alkylthio, Cj-Cóhalogenalkyl, C]-C6alkylkarbonvl, Ci~C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6, C3C6cykloalkenylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Cj-C^alkyl, C7-C6alkenyl, hydroxy, C7-C6alkynyl, amino,
    20 mono-Ct-Cóalkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkoxy, Ci“C$alkylthio, Ci-C6halogenalkyl, C|-C6alkylkarbonyl, C i-C6al koxy karbony 1, nebo C(O)NR5R6, fenyl karbony lmethy lovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, Ct-C6alkyl, Ci-C6alkoxy, Cj-Céhalogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl nebo
    Ct-C6alkoxykarbonyl, fenylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C6alkyl, Cr-C6alkenyl, C2-<óalkynyl. hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-Ci~C6alky lamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkylthio, C]-C630 halogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, Ct-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6, heteroary lovou skupinu, kde uvedená skupina je pyridin, pyrimidin, pyridazin, triazin, chinolin, nebo benzothiazol; a kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C()alkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci-C6alkoxy, amino, mono-C]35 C6alkylamino, di-Ct-C6alky lamino, Ci-C6alkyIthio, Ci-C6halogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci-Céalkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6, naftyl-Ci-Cbalkylovou skupinu, fenyl-Ci-Cóalkylovou skupinu, kde fenylová skupina v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C|-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, fenoxyskupinu,
    40 která může být substituovaná, hydroxy, C|-C6alkoxy, amino, mono-C|-C6alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6alkylthio, Ci-C6halogenalkyl, Ci-Gehalogenalkoxy, Ci-C6alkylkarbonyl.
    Ci-C6alkoxykarbonyl, Ci^Cůalkoxyimino-Ci-Cóalkyl nebo C(O)NR5R6, feny 1-C2-Cóalkenylovou skupinu, kde arylová skupina v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním
    45 substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C6alkyl, Cr-CĎalkenyl, Cr-Qalkynyl, hydroxy, C|C6alkoxy, amino, mono-Ci-CĎalkylamino, di-Ci-Q.alkylamino, C[-C6alkylthio, C]-C6halogenalkyl, C1 ^C6aIkylkarbony 1, C|-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6, nebo heterocyklus-CC6alkylovou skupinu, kde uvedená heterocyklická část je pyridin, pyrimidin, pyrazin, chinolin,
    50 benzothiazol, thiazol, furan, thiofen, oxiran, tetrahydrofuran, dtoxolan, nebo morfolin; a kde uvedená heterocyklická část skupiny v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-CĎalkynyl, hydroxy, C|C6alkoxy, amino, mono-42]—C6alkylamino, di-Ci-Cealkylamino, C|-C6alkyIthio, C]-C6halogen55 alkyl, C|-C6alkylkarbonyl, Ci-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6,
    -49CZ 302288 B6 kde každý z R5 a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo CiC6alkylovou skupinu.
  4. 4. Karbamátový derivát podle nároku 1, kde Y znamená naftyl-C|-C6alkylovou skupinu, fenyl-C|-Cňal kýlovou skupinu, kde fenylová skupina v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C|-Cňalkyl, C2-C6alkenyl, C^^C^alkynyl, fenoxyskupinu která může být substituovalo ná, hydroxy, C|~C6alkoxy, amino, mono-C(-C6alkylamino, di-Ci-Qalkylamino, C|-C6alkylthio, C|-Cf,halogenalkyl, Cf-C/Jialogenalkoxy, C i-Cňalkyl karbony I, C)-Cňalkoxykarbonyl, C)C6alkoxyimino-C|-Cňalkyl nebo C(O)NRSR6, kde každý z R5 a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo C)15 C6alkylovou skupinu.
  5. 5. Karbamátový derivát podle nároku 1, kde
    Y znamená heterocyklus-C|-C6alkylovou skupinu, kde uvedená heterocyklická část je pyridin,
    2o pyrimidin, pyrazin, chinolin, benzothiazol, thiazol, furan, thiofen, oxiran, tetrahydrofuran, dioxolan, nebo morfolin; a kde uvedená heterocyklická Část skupiny v uvedené skupině může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C]-Cfíalkyl, C2-C6alkenyl, Ci-Qalkynyl, hydroxy, C| C(,alkoxy, amino, mono-C)-Cfialky lamino, di-C|-C6alkylamino,
    25 C CflalkyIthio, C|-C6halogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, Ci~C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6, kde každý z R5 a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo C|Cňalkylovou skupinu.
  6. 6. Karbamátový derivát podle nároku 1, kde
    Y znamená heteroaryl-Cj-Cňalkylovou skupinu, kde uvedená heteroarylová část je pyridin, pyrimidin, pyrazin, chinolin, benzothiazol, thiazol, furan nebo thiofen; a kde uvedená heteroary35 lová část uvedené skupiny může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ct-C6alkyl, Ci-Cftalkenyl, C2-C6alkynyl, hydroxy, Ci-Cňalkoxy, amino, mono-CiCňalkylamino, di-C|-C6alkylamino, C]-CĎalkylthio, C|-C6halogenalkyl, Ci-C6alkylkarbonyl, C|-C6alkoxykarbonyl, nebo C(O)NR5R6, kde každý z R5 a Ró, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo C|Cftalkylovou skupinu.
  7. 7. Karbamátový derivát podle nároku 1, kde
    Y znamená benzylovou skupinu, kde uvedená skupina může být substituovaná nejméně jedním substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, C]-Cóalkyl, C2-C()alkenyl, C2-CĎalkynyl, fenoxyskupinu, která může být substituovaná, hydroxy, C]-C6alkoxy, amino, monoC|-C6alkylamino,
    50 di-C!-C6al kýlami no, C]-C6alkylthio, C]-C6halogenalkyl, C]-C6halogenalkoxy, C|-C6alkylkarbonyl, Ci-CĎalkoxykarbonyl, Ci-C6alkoxyimino-C]~C6alkyl nebo C(O)NR5R6 nebo heteroary 1—C|—C6alkylovou skupinu znázorněnou pěti až šestičlenným kruhem obsahující nejméně jeden atom dusíku, kde uvedená heteroarylová část je pyridin, pyrimidin, pyrazin, nebo thiazol; a kde uvedená heteroarylová část uvedené skupiny může být substituovaná nejméně jedním
    55 substituentem, kde substituenty mohou mít stejný nebo různý význam a znamenají skupiny ze
    -50CZ 302288 B6 skupiny zahrnující halogen, kyan, nitro, Ci~C6alkyl, Cr<6alkenyl, Cr-C6alkynyl, hydroxy, CjC6alkoxy, amino, mono-C,-C6alky lamino, di-Ci-C6alky lamino, C^éalkylthio, C,-C6halogenalkyl, C[-C6alkylkarbonyl, C!-C6alkoxykarbonyl nebo C(O)NR5R6,
    5 kde každý z R5 a R6, které mohou mít stejný nebo různý význam, znamená atom vodíku nebo CiC6alkylovoii skupinu.
  8. 8. Fungicid vhodný pro zemědělství/zahradnictví, vyznačující se tím, že obsahuje karbamátový derivát podle některého z nároků 1 až 7 jako účinnou složku.
CZ20020420A 1999-08-05 2000-08-03 Karbamátový derivát a fungicidní prostredek s jeho obsahem pro použití v zemedelství a zahradnictví CZ302288B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP22189699 1999-08-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2002420A3 CZ2002420A3 (cs) 2002-06-12
CZ302288B6 true CZ302288B6 (cs) 2011-02-09

Family

ID=16773874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20020420A CZ302288B6 (cs) 1999-08-05 2000-08-03 Karbamátový derivát a fungicidní prostredek s jeho obsahem pro použití v zemedelství a zahradnictví

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6812229B1 (cs)
EP (1) EP1201648B1 (cs)
JP (1) JP3472245B2 (cs)
KR (1) KR100629136B1 (cs)
CN (1) CN1171863C (cs)
AT (1) ATE391120T1 (cs)
AU (1) AU763888B2 (cs)
BR (1) BR0012969B1 (cs)
CA (1) CA2381001C (cs)
CZ (1) CZ302288B6 (cs)
DE (1) DE60038492T2 (cs)
DK (1) DK1201648T3 (cs)
ES (1) ES2303816T3 (cs)
HU (1) HU228270B1 (cs)
IL (2) IL147958A0 (cs)
MX (1) MXPA02001314A (cs)
NZ (1) NZ516857A (cs)
PL (1) PL204714B1 (cs)
PT (1) PT1201648E (cs)
RU (1) RU2228328C2 (cs)
SI (1) SI1201648T1 (cs)
SK (1) SK286881B6 (cs)
TR (1) TR200200302T2 (cs)
UA (1) UA73307C2 (cs)
WO (1) WO2001010825A1 (cs)
ZA (1) ZA200200833B (cs)

Families Citing this family (417)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4246996B2 (ja) * 2001-02-02 2009-04-02 クミアイ化学工業株式会社 イミノオキシメチルピリジン化合物及び農園芸用殺菌剤
AU2003261826B2 (en) 2002-08-30 2006-02-02 Japan Tobacco Inc. Dibenzylamine compound and medicinal use thereof
WO2004058681A1 (ja) * 2002-12-26 2004-07-15 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. ベンジルアミン誘導体の製造方法
MY150088A (en) * 2003-05-19 2013-11-29 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
JP4804706B2 (ja) * 2003-05-20 2011-11-02 クミアイ化学工業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
JP4630623B2 (ja) * 2004-10-04 2011-02-09 クミアイ化学工業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
MX2007006799A (es) * 2004-12-23 2007-07-20 Basf Ag Mezclas fungicidas.
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
WO2006131230A2 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
AR055657A1 (es) 2005-09-29 2007-08-29 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas
BRPI0708283A2 (pt) * 2006-03-14 2011-05-24 Basf Se método para induzir toleráncia contra bacterioses de plantas, e, uso das combinações
BRPI0712704A2 (pt) * 2006-06-21 2012-07-03 Basf Ag composto, uso de compostos, composição de proteção de colheita, semente, e, processo para combater fungos fitopatogênicos
EP2035414B1 (de) * 2006-06-23 2009-12-16 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
CN101484446B (zh) * 2006-07-05 2011-07-13 巴斯夫欧洲公司 唑基甲基环氧乙烷及其在防治植物病原性真菌中的用途和包含所述化合物的试剂
WO2008012246A1 (de) * 2006-07-24 2008-01-31 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
ATE524464T1 (de) 2006-07-25 2011-09-15 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
EA026766B1 (ru) 2006-09-18 2017-05-31 Басф Се Антраниламидсульфамоильное соединение и его применение в сельском хозяйстве
CN101562980B (zh) 2006-11-10 2014-04-16 巴斯夫欧洲公司 锐劲特的晶型
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
JP2010509275A (ja) 2006-11-10 2010-03-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア フィプロニルの結晶変態
UA95991C2 (ru) 2006-11-10 2011-09-26 Басф Се Кристаллическая модификация v фипронила, способ ее получения, применения, пестицидна или паразитицидная композиция, способ контроля вредителей, способ защиты растения от заражения или нападения вредителей, способ защиты семян и способ лечения, контроля, предотвращения или защиты животных от заражения или инфекции паразитами
US7994340B2 (en) * 2006-12-22 2011-08-09 Basf Se Azolylmethyloxiranes, their use for controlling phytopathogenic fungi, and compositions comprising them
CA2675367A1 (en) 2007-02-06 2008-08-14 Basf Se Pesticidal mixtures
PL2129225T3 (pl) 2007-04-03 2013-05-31 Fmc Corp Grzybobójcze środki zawierające podstawiony benzen
DE102008000872A1 (de) 2007-04-11 2008-11-13 Basf Se Fungizide Pyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
EP1980150A1 (en) 2007-04-13 2008-10-15 Basf Se Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds
BRPI0811823A2 (pt) * 2007-06-29 2014-12-30 Basf Se "método para aumentar a resistência de um vegetal ou uma semente do vegetal ao estresse abiótico e uso de pelo menos um composto"
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
CN102365018B (zh) 2009-03-25 2014-10-29 拜尔农作物科学股份公司 具有协同作用的活性成分结合物
EP2413691A2 (en) 2009-04-02 2012-02-08 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
JP2012162460A (ja) * 2009-05-27 2012-08-30 Nippon Soda Co Ltd 含窒素ヘテロアリール誘導体および農園芸用殺菌剤
CN102803230A (zh) 2009-06-12 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的具有5-硫取代基的1，2，4-三唑衍生物
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
JP2012530109A (ja) 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体
EP2443098A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
CN102459241A (zh) 2009-06-18 2012-05-16 巴斯夫欧洲公司 带有硫取代基的三唑化合物
JP2012530111A (ja) 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ５−硫黄置換基を有する抗菌類性１，２，４−トリアゾリル誘導体
CN102802416A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌混合物
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
WO2011006603A2 (de) 2009-07-16 2011-01-20 Bayer Cropscience Ag Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen
CA2767283C (en) 2009-07-28 2017-06-20 Basf Se Pesticidal suspo-emulsion compositions
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
AU2009357098B2 (en) 2009-12-22 2014-06-05 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
TWI528898B (zh) * 2009-12-28 2016-04-11 拜耳知識產權公司 殺真菌劑肟醯基（ｈｙｄｒｏｘｉｍｏｙｌ）-雜環衍生物
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
EA022448B1 (ru) 2010-03-18 2016-01-29 Басф Се Фунгицидные композиции, содержащие фосфорастворимый микроорганизм и фунгицидно активное соединение
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
TWI511965B (zh) * 2010-06-28 2015-12-11 Bayer Ip Gmbh 製備５－取代１－烷基四唑基肟衍生物之方法
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
BR112013002538A2 (pt) 2010-08-03 2016-05-31 Basf Se composições fungicidas, métodos para controlar fungos fitopatogênicos e proteger as plantas e para a proteção de material de propagação de planta, uso da composição e material de propagação de planta
JP2011042664A (ja) * 2010-10-08 2011-03-03 Kumiai Chemical Industry Co Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
ES2660555T3 (es) 2011-03-23 2018-03-22 Basf Se Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio
US9137997B2 (en) 2011-04-15 2015-09-22 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012139987A1 (en) 2011-04-15 2012-10-18 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
JP2014512373A (ja) 2011-04-21 2014-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ３，４−二置換ピロール２，５−ジオン及び殺菌剤としてのそれらの使用
JP5714416B2 (ja) 2011-06-01 2015-05-07 クミアイ化学工業株式会社 有害生物防除組成物および有害生物の防除方法
EP2720541A1 (en) 2011-06-17 2014-04-23 Basf Se Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives
WO2013007767A1 (en) 2011-07-13 2013-01-17 Basf Se Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
EP2731438B1 (en) 2011-07-15 2015-04-08 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US9137996B2 (en) 2011-07-15 2015-09-22 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103814017A (zh) 2011-07-15 2014-05-21 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
BR112014002922A2 (pt) 2011-08-15 2017-02-21 Basf Se compostos da fórmula i, processo de preparação de compostos da fórmula i, compostos da formula xii, viii e xi, composições agroquímicas, uso e semente
WO2013024076A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-ethoxy-ethyl}-1h- [1,2,4]triazole compounds
MX2014000824A (es) 2011-08-15 2014-02-27 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
CN103857662B (zh) 2011-08-15 2017-02-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1‑{2‑[2‑卤代‑4‑(4‑卤代苯氧基)苯基]‑2‑烷氧基‑2‑炔基/链烯基乙基}‑1h‑[1,2,4]三唑化合物
JP2014529594A (ja) 2011-08-15 2014-11-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性置換１−｛２−シクリルオキシ−２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
BR112014003413A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo para a preparação dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula xii, compostos de fórmula viii e xi, composições agroquímicas, utilizações dos compostos de fórmula i ou viii e semente revestida
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
WO2013024080A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl ]-2-alkoxy-2-cyclyl-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
CN103987261A (zh) 2011-09-02 2014-08-13 巴斯夫欧洲公司 包含芳基喹唑啉酮化合物的农业混合物
JP2013107875A (ja) 2011-10-27 2013-06-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法
EA033598B1 (ru) 2011-11-11 2019-11-07 Gilead Apollo Llc Ингибиторы асс и их применения
EA024331B1 (ru) 2011-12-21 2016-09-30 Басф Се ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ ТИПА СТРОБИЛУРИНОВ ДЛЯ БОРЬБЫ С ФИТОПАТОГЕННЫМИ ГРИБАМИ, УСТОЙЧИВЫМИ К ИНГИБИТОРАМ Qo
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2862354A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113715A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
CA2865043A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015512907A (ja) 2012-03-30 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換ピリジニリデン化合物および誘導体
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
US20150065501A1 (en) 2012-04-03 2015-03-05 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
BR112014025484A2 (pt) 2012-05-04 2017-08-08 Basf Se compostos substituídos e de fórmula (i). composição agrícola, mistura, métodos para o combate ou controle das pragas, para proteção das culturas, para proteção das sementes, semente, utilização de um composto e método para o tratamento de um animal.
JP6242872B2 (ja) 2012-05-24 2017-12-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
US20150166528A1 (en) 2012-06-14 2015-06-18 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
BR122019015134B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2014009137A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
JP2015530414A (ja) 2012-10-01 2015-10-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物
WO2014053406A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
JP2015535838A (ja) 2012-10-01 2015-12-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
JP2015532274A (ja) 2012-10-01 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 栽培植物へのｎ−チオ−アントラニルアミド化合物の使用
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082881A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
EP2925730A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
US20150313229A1 (en) 2012-11-27 2015-11-05 Basf Se Substituted [1,2,4] Triazole Compounds
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086601A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2935236B1 (en) 2012-12-19 2017-11-29 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20150329501A1 (en) 2012-12-19 2015-11-19 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
BR112015014303A2 (pt) 2012-12-19 2017-07-11 Basf Se compostos de fórmula i, processo para a preparação dos compostos de fórmula i, composições agroquímicas, utilização de um composto de fórmula i, método para o combate dos fungos, semente e compostos intermediários xx3
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105050406B (zh) 2012-12-20 2017-09-15 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物的组合物
AR094112A1 (es) 2012-12-20 2015-07-08 Novartis Tiergesundheit Ag (hetero)arilacrilamidas utiles para controlar ectoparasitos
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR112015015503A2 (pt) 2012-12-27 2017-07-11 Basf Se composto substituído, composição veterinária, utilização de um composto, método para o controle de pragas de invertebrados e para o tratamento ou proteção de um animal e material de propagação do vegetal
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160270405A1 (en) 2013-03-20 2016-09-22 Basf Corporation Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide
WO2014147528A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2986598B1 (en) 2013-04-19 2017-03-29 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
KR20160005364A (ko) 2013-05-10 2016-01-14 님버스 아폴로, 인코포레이티드 Acc 억제제 및 이의 용도
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
CN105531265B (zh) 2013-07-15 2018-07-20 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3046915A1 (en) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
BR112016005555B1 (pt) 2013-09-19 2020-09-15 Basf Se Composto, composição agrícola ou veterinária, usos de um composto e métodos para o combate ou controle de pragas de invertebrados, para a proteção de vegetais, para a proteção de material de propagação vegetal e de tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas
MX386864B (es) 2013-10-18 2025-03-19 Basf Agrochemical Products Bv Uso de derivado de carboxamida activo como plaguicida en métodos de aplicación y tratamiento de suelo y semillas.
BR112016013263B1 (pt) 2013-12-12 2020-08-25 Basf Se compostos, composição, uso de um composto e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
BR112016014171A2 (pt) 2013-12-18 2017-08-08 Basf Se Composto, composição agrícola, utilização de um composto, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção dos vegetais e para a proteção do material de propagação dos vegetais e método de tratamento
EP3083596A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
KR101429719B1 (ko) * 2013-12-27 2014-08-12 늘푸른(주) 유충구제 및 전착 효율이 우수한 친환경 방역살균 조성물
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
ES2671452T3 (es) 2014-03-26 2018-06-06 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol e imidazol sustituidos como fungicidas
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
UA121116C2 (uk) 2014-06-06 2020-04-10 Басф Се Застосування заміщених оксадіазолів для боротьби з фітопатогенними грибами
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN106795178B (zh) 2014-10-06 2020-05-26 巴斯夫欧洲公司 用于防治动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
BR112017009513A2 (pt) 2014-11-06 2018-02-06 Basf Se utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
AU2016214305B2 (en) 2015-02-06 2020-10-08 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
BR112017021450B1 (pt) 2015-04-07 2021-12-28 Basf Agrochemical Products B.V. Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida
US11053175B2 (en) 2015-05-12 2021-07-06 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
CN104996450A (zh) * 2015-06-03 2015-10-28 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 含有吡菌苯威的杀菌组合物
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CN108137537B (zh) 2015-10-02 2021-07-23 巴斯夫欧洲公司 作为有害物防治剂的具有2-氯嘧啶-5-基取代基的亚氨基化合物
CN108137533A (zh) 2015-10-05 2018-06-08 巴斯夫欧洲公司 防治植物病原性真菌的吡啶化合物
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373733A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
CA3003949A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017085098A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AU2016361428A1 (en) 2015-11-25 2018-05-24 Gilead Apollo, Llc Triazole ACC inhibitors and uses thereof
HUE053175T2 (hu) 2015-11-25 2021-06-28 Gilead Apollo Llc ACC-gátló észterek és azok alkalmazása
EA201890913A1 (ru) 2015-11-25 2018-11-30 Джилид Аполло, Ллс Пиразоловые соединения в качестве ингибиторов акк и их применение
PL3384773T3 (pl) * 2015-11-30 2022-01-17 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Wodna agrochemiczna kompozycja zawiesinowa i sposób jej dyspergowania
JP6483855B2 (ja) 2015-11-30 2019-03-13 クミアイ化学工業株式会社 水性懸濁農薬組成物
EP3384774B1 (en) 2015-11-30 2021-07-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Agrochemical composition and dispersal method therefor
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
BR112018010140A8 (pt) 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
CN108290840A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
CN108699075A (zh) 2016-03-09 2018-10-23 巴斯夫欧洲公司 螺环衍生物
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
US20190082696A1 (en) 2016-03-11 2019-03-21 Basf Se Method for controlling pests of plants
AU2017242539B2 (en) 2016-04-01 2020-10-15 Basf Se Bicyclic compounds
AU2017250397A1 (en) 2016-04-11 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018073298A2 (pt) 2016-05-18 2019-02-19 Basf Se cápsula, suspensão de cápsula, mistura, uso das cápsulas e método para reduzir a nitrificação
US20190200612A1 (en) 2016-09-13 2019-07-04 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
CA3045224A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Basf Se Pesticidal compounds
WO2018114393A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
CN110191881A (zh) 2017-01-23 2019-08-30 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的吡啶化合物
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
US11425910B2 (en) 2017-02-21 2022-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
JP7160486B2 (ja) 2017-03-28 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺生物剤化合物
MY199630A (en) 2017-03-31 2023-11-10 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
BR112019020879A2 (pt) 2017-04-06 2020-04-28 Basf Se compostos, composição, uso de um composto de formula i, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e intermediários
CN110678442A (zh) 2017-04-20 2020-01-10 Pi工业有限公司 新型苯胺化合物
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
US20210084902A1 (en) 2017-05-02 2021-03-25 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3618628A1 (en) 2017-05-05 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
JP2020520373A (ja) 2017-05-18 2020-07-09 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 植物病原性微生物に対して有用なホルムイミドアミジン化合物
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3638677A1 (en) 2017-06-16 2020-04-22 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
CN110678469B (zh) 2017-06-19 2023-03-03 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
BR112020004441B1 (pt) 2017-09-18 2024-01-16 Basf Se Compostos da fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso de compostos e método não-terapêutico de combate de fungos
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
US11839214B2 (en) 2017-12-15 2023-12-12 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CA3086083A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Basf Se Pesticidal compounds
CN111526719B (zh) 2018-01-09 2022-08-16 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的甲硅烷基乙炔基杂芳基化合物
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019150219A2 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
BR112020014817A2 (pt) 2018-02-07 2020-12-08 Basf Se Uso dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula i, composição, uso de um composto de fórmula i, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
IL297413B2 (en) 2018-02-28 2024-07-01 Basf Se Use of Alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
KR102730587B1 (ko) 2018-02-28 2024-11-14 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
EP3758493A1 (en) 2018-03-01 2021-01-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
US20210002232A1 (en) 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
KR102727205B1 (ko) 2018-05-15 2024-11-06 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CN112424148B (zh) 2018-07-23 2023-08-11 巴斯夫欧洲公司 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途
CN112424147B (zh) 2018-07-23 2023-06-30 巴斯夫欧洲公司 取代噻唑烷化合物作为硝化抑制剂的用途
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
WO2020064492A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
CN113195461A (zh) 2018-10-01 2021-07-30 Pi工业有限公司 新型恶二唑类化合物
AU2019353092A1 (en) 2018-10-01 2021-04-08 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
US12459934B2 (en) 2018-11-28 2025-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
BR112021009395A2 (pt) 2018-12-18 2021-08-10 Basf Se compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i)
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CA3131995A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
AU2020270549A1 (en) 2019-04-08 2021-09-30 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
WO2020208511A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
BR112021019416A2 (pt) 2019-05-29 2021-12-07 Basf Se Compostos, composição, métodos de proteção de safras e de combate, controle, prevenção ou proteção contra infestações, método não terapêutico de tratamento de animais infestados, semente e uso
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244968A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
US20230039941A1 (en) 2019-12-23 2023-02-09 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
WO2021175669A1 (en) 2020-03-04 2021-09-10 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
WO2022038500A1 (en) 2020-08-18 2022-02-24 Pi Industries Limited Novel heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
EP4236691A1 (en) 2020-10-27 2023-09-06 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2022234470A1 (en) 2021-05-05 2022-11-10 Pi Industries Ltd. Novel fused heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
AU2022279357A1 (en) 2021-05-18 2023-11-30 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
CA3219311A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
KR20240008857A (ko) 2021-05-18 2024-01-19 바스프 에스이 살진균제로서의 신규한 치환된 피리딘
AR125955A1 (es) 2021-05-21 2023-08-30 Basf Se Uso de un compuesto de alcoxi pirazol n-funcionalizado como inhibidor de nitrificación
WO2022243521A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
WO2022268810A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4380927A1 (en) 2021-08-02 2024-06-12 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
WO2023011957A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Basf Se (3-quinolyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
EP4514128A1 (en) 2022-04-25 2025-03-05 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
KR20250041029A (ko) 2022-08-02 2025-03-25 바스프 에스이 피라졸로 살충 화합물
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
US20250338849A1 (en) 2022-11-14 2025-11-06 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP4619393A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
CN120202195A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的苯并二氮杂䓬类
CN120202204A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 新型取代的四氢苯并氧氮杂䓬
CN120202194A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的四氢苯并二氮杂䓬
WO2024104814A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
WO2024165343A1 (en) 2023-02-08 2024-08-15 Basf Se New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi
AU2024238668A1 (en) 2023-03-17 2025-09-25 Basf Se Substituted pyridyl/pyrazidyl dihydrobenzothiazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
WO2024223034A1 (en) 2023-04-26 2024-10-31 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xvi
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
WO2025008227A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted pyridyl/pyrazinyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phytopath-ogenic fungi
WO2025008226A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted quinolyl/quinoxalyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phyto-pathogenic fungi
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025031842A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazepine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025031843A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025078181A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2025078183A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025180964A1 (en) 2024-03-01 2025-09-04 Basf Se New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
EP4640052A1 (en) 2024-04-24 2025-10-29 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4220464A (en) * 1975-09-04 1980-09-02 Ciba-Geigy Corporation Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as plant growth regulator
EP0063905A1 (en) * 1981-04-16 1982-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal N-phenylcarbamates
WO1995017376A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Aktiengesellschaft Arylessigsäurederivate und ihre verwendung als fungizide
WO1997006677A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit anilinopyrimidinen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3283114B2 (ja) * 1992-09-07 2002-05-20 クミアイ化学工業株式会社 縮合ヘテロ環誘導体及び農園芸用殺菌剤
JP2000239261A (ja) 1998-08-03 2000-09-05 Sumitomo Chem Co Ltd トリアゾロン誘導体、その用途及びその製造中間体

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4220464A (en) * 1975-09-04 1980-09-02 Ciba-Geigy Corporation Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as plant growth regulator
EP0063905A1 (en) * 1981-04-16 1982-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal N-phenylcarbamates
WO1995017376A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Aktiengesellschaft Arylessigsäurederivate und ihre verwendung als fungizide
WO1997006677A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit anilinopyrimidinen

Also Published As

Publication number Publication date
HU228270B1 (en) 2013-02-28
EP1201648A1 (en) 2002-05-02
JP3472245B2 (ja) 2003-12-02
WO2001010825A1 (en) 2001-02-15
IL147958A (en) 2007-06-17
AU763888B2 (en) 2003-07-31
RU2228328C2 (ru) 2004-05-10
CN1368956A (zh) 2002-09-11
EP1201648B1 (en) 2008-04-02
SK286881B6 (sk) 2009-07-06
MXPA02001314A (es) 2004-07-16
EP1201648A4 (en) 2006-08-02
ES2303816T3 (es) 2008-09-01
NZ516857A (en) 2002-09-27
CA2381001A1 (en) 2001-02-15
AU6318500A (en) 2001-03-05
PL204714B1 (pl) 2010-02-26
CZ2002420A3 (cs) 2002-06-12
KR20020029091A (ko) 2002-04-17
PT1201648E (pt) 2008-04-23
DE60038492T2 (de) 2009-04-09
SI1201648T1 (sl) 2008-08-31
BR0012969B1 (pt) 2010-12-14
JP2001106666A (ja) 2001-04-17
ATE391120T1 (de) 2008-04-15
IL147958A0 (en) 2002-09-12
HUP0202165A2 (en) 2002-09-28
DK1201648T3 (da) 2008-07-21
SK1892002A3 (en) 2002-07-02
CN1171863C (zh) 2004-10-20
CA2381001C (en) 2008-09-30
TR200200302T2 (tr) 2002-10-21
PL353477A1 (en) 2003-11-17
HUP0202165A3 (en) 2003-01-28
US6812229B1 (en) 2004-11-02
BR0012969A (pt) 2002-04-30
UA73307C2 (uk) 2005-07-15
ZA200200833B (en) 2003-04-30
DE60038492D1 (de) 2008-05-15
KR100629136B1 (ko) 2006-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ302288B6 (cs) Karbamátový derivát a fungicidní prostredek s jeho obsahem pro použití v zemedelství a zahradnictví
EP4165017B1 (en) Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP4195928B1 (en) Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
US10785980B2 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US6090815A (en) Pyrimidinyloxyalkanoic amide derivatives and fungicides for agricultural and horticultural use
CA2280270C (en) Acrylonitrile compounds, process for their production and pesticides containing them
US12419304B2 (en) Aryl sulfide comprising benzylamine, synthesis method and application thereof
ES2587627T3 (es) Herbicidas
US20060069083A1 (en) Pesticidal dibenzo(hetero)azepine derivatives
EP4368023A1 (en) Nematocidal composition
US4000138A (en) Organic compounds and compositions containing them
PL155678B1 (pl) Srodek owadobójczy PL PL PL
KR20010083945A (ko) 이소티아졸카복실산 유도체
WO1994001419A1 (fr) Derive de sulfamoyltriazole et bactericide le renfermant comme principe actif
EA011360B1 (ru) 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства
JP4592130B2 (ja) チオ酢酸アミド化合物及び農園芸用殺菌剤
WO1999019318A1 (en) Chromone compounds and use thereof
US20230303483A1 (en) Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
JP2006143593A (ja) Ｎ−ベンジルテトラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤
HK1055300B (en) Cyanomethylene compounds, process for producing the same, and agricultural or horticultural bactericide
HK1055300A1 (en) Cyanomethylene compounds, process for producing the same, and agricultural or horticultural bactericide

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20200803