ES2587627T3 - Herbicidas - Google Patents

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ES2587627T3
ES2587627T3 ES10701333.6T ES10701333T ES2587627T3 ES 2587627 T3 ES2587627 T3 ES 2587627T3 ES 10701333 T ES10701333 T ES 10701333T ES 2587627 T3 ES2587627 T3 ES 2587627T3
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alkoxy
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Christopher John Mathews
John Finney
James Nicholas Scutt
Louisa Robinson
John Stephen Delaney
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Syngenta Ltd
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Abstract

Un compuesto de fórmula I**Fórmula** en el que A es piridilo, piracinilo, pirimidinilo, piridacinilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, cinolinilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo o benzotriacinilo, en cada caso sustituido con halógeno, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, nitro o ciano; R1 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi; R2 y R3 son independientemente uno de otro hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi; y R4, R5, R6 y R7 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 sustituido con alcoxi C1-C4 o halógeno, alquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6 sustituido con alcoxi C1-C4 o halógeno, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 sustituido con alcoxi C1-C4 o halógeno, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 sustituido con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquenilo C5-C7 sustituido con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; o R4 y R5, o R6 y R7, junto con los átomos a los que están unidos, forman un espirocarbociclilo o espiroheterociclilo de 5 a 8 miembros, en donde el espiroheterociclilo contiene uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; o R5 y R6, junto con los átomos a los que están unidos, forman un carbociclilo o heterociclilo de 5 a 8 miembros, en donde el heterociclilo contiene uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; e Y es O, S(O)n, C>=O, CR8R9 o CR10R11CR12R13; n es 0, 1 o 2; y R8 y R9 son independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 sustituido con alcoxi C1-C4 o halógeno, alquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6 sustituido con alcoxi C1-C4 o halógeno, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 sustituido con alcoxi C1-C4 o halógeno, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 sustituido con alquilo C1-C4 o alcoxi C1- C4, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquenilo C5-C7 sustituido con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; o R8 y R9, junto con los átomos a los que están unidos, forman un espirocarbociclilo o espiroheterociclilo de 5 a 8 miembros, en donde el espiroheterociclilo contiene uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; y R10, R11, R12 y R13 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; y G es hidrógeno o un grupo metálico, sulfonio, amonio o protector agrícolamente aceptable; y en donde, cuando G es un grupo protector, entonces G es un grupo que es fenil-alquilo(C1-C8) (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil(C1-C3)-tio, alquil(C1-C3)-sulfinilo, alquil(C1-C3)-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo(C1-C8) (en donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil(C1-C3)-tio, alquil(C1-C3)-sulfinilo, alquil(C1-C3)-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-Rh; en donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente unos de otros oxígeno o azufre; y en donde Ra es H, alquilo C1-C18, alquenilo C2-C18, alquinilo C2-C18, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil(C1-C5)-amino-alquilo(C1-C5), dialquil(C2-C8)-amino-alquilo(C1-C5), cicloalquil(C3-C7)- alquilo(C1-C5), alcoxi(C1-C5)-alquilo(C1-C5), alqueniloxi(C3-C5)-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-tio-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-sulfinil-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-sulfonil-alquilo(C1-5 C5), alquiliden(C2-C8)-aminoxi-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-carbonil-alquilo(C1-C5), alcoxi(C1-C5)-carbonil-alquilo(C1-C5), aminocarbonil-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)- aminocarbonil-alquilo(C1-C5), dialquil(C2-C8)-aminocarbonil-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-carbonilamino-alquilo(C1-C5), N-alquil(C1-C5)-carbonil-N-alquil(C1-C5)-amino-alquilo(C1-C5), trialquil(C3-C6)-silil-alquilo(C1-C5), fenil-alquilo(C1-C5) (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil(C1-C3)-tio, alquil(C1-C3)-sulfinilo, alquil(C1-C3)-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo(C1-C5) (en donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil(C1-C3)-tio, alquil(C1-C3)-sulfinilo, alquil(C1-C3)-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2- C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; Rb es alquilo C1-C18, alquenilo C3-C18, alquinilo C3-C18, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-C10, alquil(C1-C5)-amino-alquilo(C1-C5), dialquil(C2-C8)-amino-alquilo(C1-C5), cicloalquil(C3-C7)- alquilo(C1-C5), alcoxi(C1-C5)-alquilo(C1-C5), alqueniloxi(C3-C5)-alquilo(C1-C5), alquiniloxi(C3-C5)-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-tio-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-sulfinil-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-sulfonil-alquilo(C1-C5), alquiliden(C2- C8)-aminoxi-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-carbonil-alquilo(C1-C5), alcoxi(C1-C5)-carbonil-alquilo(C1-C5), aminocarbonilalquilo( C1-C5), alquil(C1-C5)-aminocarbonil-alquilo(C1-C5), dialquil(C2-C8)-aminocarbonil-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)- carbonilamino-alquilo(C1-C5), N-alquil(C1-C5)-carbonil-N-alquil(C1-C5)-amino-alquilo(C1-C5), trialquil(C3-C6)-sililalquilo( C1-C5), fenil-alquilo(C1-C5) (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1- C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil(C1-C3)-tio, alquil(C1-C3)-sulfinilo, alquil(C1-C3)-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo(C1-C5) (en donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil(C1-C3)-tio, alquil(C1-C3)-sulfinilo, alquil(C1-C3)-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rc y Rd son cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil(C1-C5)-amino-alquilo(C1-C5), dialquil(C2-C8)-amino-alquilo(C1-C5), cicloalquil(C3-C7)-alquilo(C1-C5), alcoxi(C1-C5)-alquilo(C1-C5), alqueniloxi(C3-C5)- alquilo(C1-C5), alquiniloxi(C3-C5)-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-tio-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-sulfinil-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-sulfonil-alquilo(C1-C5), alquiliden(C2-C8)-aminoxi-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-carbonil-alquilo(C1-C5), alcoxi(C1-C5)-carbonil-alquilo(C1-C5), aminocarbonil-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-aminocarbonil-alquilo(C1-C5), dialquil(C2-C8)-aminocarbonil-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-carbonilamino-alquilo(C1-C5), N-alquil(C1-C5)-carbonil-Nalquil( C2-C5)-aminoalquilo, trialquil(C3-C6)-silil-alquilo(C1-C5), fenil-alquilo(C1-C5) (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil(C1-C3)-tio, alquil(C1-C3)-sulfinilo, alquil(C1-C3)-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo(C1-C5) (en donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3,alquil(C1-C3)-tio, alquil(C1-C3)-sulfinilo, alquil(C1-C3)-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil(C3-C7)-amino, di-cicloalquil(C3-C7)-amino o cicloalcoxi C3-C7; o Rc y Rd están enlazados entre sí para formar un anillo de 3-7 miembros, que contienen opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O y S; y Re es alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil(C1-C5)-amino-alquilo(C1-C5), dialquil(C2-C8)-amino-alquilo(C1-C5), cicloalquil(C3-C7)- alquilo(C1-C5), alcoxi(C1-C5)-alquilo(C1-C5), alqueniloxi(C3-C5)-alquilo(C1-C5), alquiniloxi(C3-C5)-alquilo(C1-C5), 55 alquil(C1-C5)-tio-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-sulfinil-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-sulfonil-alquilo(C1-C5), alquiliden(C2- C8)-aminoxi-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)-carbonil-alquilo(C1-C5), alcoxi(C1-C5)-carbonil-alquilo(C1-C5), aminocarbonilalquilo( C1-C5), alquil(C1-C5)-aminocarbonil-alquilo(C1-C5), dialquil(C2-C8)-aminocarbonil-alquilo(C1-C5), alquil(C1-C5)- carbonilamino-alquilo(C1-C5), N-alquil(C1-C5)-carbon

Description

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Los compuestos de fórmula (G) en los que Y es O son compuestos conocidos o se pueden preparar mediante vías análogas a las descritas en la bibliografía (véanse, por ejemplo, M. Muehlebach y cols., documento WO08/071405;
M. Morgan y E. Heyningen, J. Am. Chem Soc., (1957), 79, 422-424; I. Korobitsyna y K. Pivnitskii, Russian Journal of General Chemistry, (1960), 30, 4016-4023; T. Terasawa, y T. Okada, J. Org. Chem., (1977), 42 (7), 1163-1169; R. Anderson y cols. documento US5089046; R. Altenbach, K. Agrios, I. Dricin y W. Carroll, Synth. Commun., (2004), 34
(4)
557-565; R. Beaudegnies y cols., documento WO2005/123667; W. Li, G. Wayne, J. Lallaman, S. Chang, y S. Wittenberger, J. Org. Chem. (2006), 71, 1725-1727; R. Altenbach, M. Brune, S. Buckner, M. Coghlan, A. Daza, A. Fabiyi, M. Gopalakrishnan, R. Henry, A. Khilevich, M. Kort, I. Milicic, V. Scott, J. Smith, K. Whiteaker, y W. Carroll, J. Med. Chem, (2006), 49(23), 6869-6887; Carroll y cols., documento WO 2001/083484 A1; J. K. Crandall, W. W. Conover, J. Org. Chem. (1978), 43(18), 3533-5; I. K. Korobitsyna, O. P. Studcinskii, Chemistry of Heterociclic Compounds (1966), (6), 848-854). Los compuestos de fórmula (G) en los que Y es S son compuestos conocidos o se pueden preparar mediante vías análogas a las descritas en la bibliografía (véanse, por ejemplo, E. Fehnel y A. Paul, J. Am. Chem Soc., (1955), 77, 4241-4244; E. Er y P. Margareta, Helvetica Chimica Acta (1992), 75(7), 226569; H. Gayer y cols., DE 3318648 A1). Los compuestos de fórmula (G) en los que Y es C=O son compuestos conocidos o se pueden preparar mediante vías análogas a las descritas en la bibliografía (véanse, por ejemplo, R. Götz y N. Götz, documento WO2001/060776 R. Götz y cols. documento WO 2000/075095; M. Benbakkar y cols., Synth. Commun. (1989) 19(18) 3241-3247; A. Jain y T. Seshadri, Proc. Indian Acad. Sci. Sect. A, (1955), 42, 279);
N.
Ahmad y cols., J. Org. Chem., (2007), 72(13), 4803-4815); F. Effenberger y cols., Chem. Ber., (1986), 119, 33943404 y sus referencias). Los compuestos de fórmula (G) en los que Y es CR12R13 son compuestos conocidos o se pueden preparar mediante vías análogas a las descritas en la bibliografía (véanse, por ejemplo, M. Muehlebach y cols., documento WO08/110307; M. Muehlebach y cols., documento WO08/110308; S. Spessard y B. Stoltz, Organic Letters, (2002), Vol. 4, Nº 11, 1943-1946; F. Effenberger y cols., Chem. Ber., (1984), 117, 3280-3296; W. Childers y cols., Tetrahedron Lett., (2006), 2217-2218; W. Childers y cols., documento US2006/0004108; H. Schneider y C. Lueti, EP1352890; D. Jackson, A. Edmunds, M. Bowden y B. Brockbank, documentos WO2005/105745 y WO2005/105717; R. Beaudegnies, C. Lueti, A. Edmunds, J. Schaetzer y S. Wendeborn, documento WO2005/123667; J-C. Beloeil, J-Y. Lallemand, T. Prange, Tetrahedron, (1986), Vol. 42. Nº 13, 3491-3502; G. Stork y
R.
Danheiser, J. Org. Chem., (1973), 38 (9), 1775-1776; H. Favre y cols., Can. J. Chem. (1956), 34 1329-39; R. Shriner y H. Todd, Org. Synth. Coll. Vol. II, (1943), 200-202).
Un compuesto de fórmula (H) se puede preparar a partir de un compuesto de fórmula (I) mediante tratamiento con tetraacetato de plomo en un disolvente adecuado (por ejemplo cloroformo) a de 25°C a 100°C (preferiblemente 2550°C) y opcionalmente en presencia de un catalizador tal como diacetato de mercurio, según procedimientos descritos en la bibliografía (por ejemplo, véanse, K. Shimi, G. Boyer, J-P. Finet y J-P. Galy, Letters in Organic Chemistry, (2005), 2, 407-409; J. Morgan y J. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1; (1990), 3, 715-720).
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Un ácido arilborónico de fórmula (I) se puede preparar a partir de un haluro de arilo de fórmula (J), en el que Hal es bromo o yodo mediante métodos conocidos (véanse, por ejemplo, W. Tompson y J. Gaudino, J. Org. Chem, (1984), 49, 5237-5243 y R. Hawkins y cols., J. Am. Chem. Soc., (1960), 82, 3053-3059). Así, un haluro de arilo de fórmula
(J) se puede tratar con un haluro de alquil-litio o haluro de alquilmagnesio a baja temperatura, y el reactivo de arilmagnesio o aril-litio obtenido se deja reaccionar con un borato de trialquilo, B(OR")3, preferiblemente borato de trimetilo, para dar un dialquilboronato de arilo que se puede hidrolizar hasta el ácido borónico deseado de fórmula (I) bajo condiciones ácidas. Alternativamente, la misma transformación global del compuesto (J) en el compuesto (I) se puede alcanzar a través de una reacción de borilación catalizada por paladio bajo condiciones conocidas usando
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En un enfoque adicional, un compuesto de fórmula I se puede preparar al hacer reaccionar un compuesto de fórmula
(O) (en el que G es preferiblemente alquilo C1-4 y Hal es un halógeno, preferiblemente bromo o yodo) con un ácido arilborónico de fórmula (I) en presencia de un catalizador de paladio adecuado (por ejemplo acetato de paladio(II) al 0,001-50% con respecto al compuesto (O)) y una base (por ejemplo de 1 a 10 equivalentes de fosfato potásico con respecto al compuesto (O)) y preferiblemente en presencia de un ligando adecuado (por ejemplo (2diciclohexilfosfino)-2',6'-dimetoxibifenilo al 0,001-50% con respecto al compuesto (U)), y en un disolvente adecuado (por ejemplo tolueno), preferiblemente entre 25°C y 200°C. Se conocen en la bibliografía acoplamientos similares (véase, por ejemplo, Y. Song, B. Kim y J.-N. Heo, Tetrahedron Letters (2005), 46 (36), 5987-5990).
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Un compuesto de fórmula (O) se puede preparar al halogenar un compuesto de fórmula (G), seguido por la reacción del haluro resultante de fórmula (Q) con un haluro de alquilo C1-C4 u ortoformiato de tri-alquilo(C1-C4) bajo condiciones conocidas, por ejemplo mediante los procedimientos de R. Shepherd y A. White (J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153-2155) y Y.-L. Lin y cols. (Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690). Alternativamente, un
15 compuesto de fórmula (O) se puede preparar al hacer reaccionar un compuesto de fórmula (G) con un haluro de alquilo C1-C4 o un ortoformiato de tri-alquilo(C1-C4), y halogenar la enona de fórmula (R) resultante bajo condiciones conocidas (véase, por ejemplo, Y. Song, B. Kim y J.-N. Heo, Tetrahedron Letters (2005), 46(36), 5987-5990).
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En un enfoque adicional, un compuesto de fórmula (A) se puede preparar al hacer reaccionar un compuesto de
20 fórmula (G) con un compuesto de fórmula (J) en presencia de un catalizador de paladio adecuado (por ejemplo acetato de paladio (II) al 0,001-50% con respecto al compuesto (G)) y una base (por ejemplo de 1 a 10 equivalentes de fosfato potásico con respecto al compuesto (G)) y preferiblemente en presencia de un ligando adecuado (por
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cloruro de lauriltrimetilamonio, ésteres polietilenglicólicos de ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno; y sales de ésteres de fosfato de mono-y di-alquilo; y también sustancias adicionales descritas, p. ej., en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, 1981.
Aditivos adicionales que se pueden usar habitualmente en formulaciones plaguicidas incluyen inhibidores de la cristalización, sustancias modificadoras de la viscosidad, agentes de suspensión, colorantes, antioxidantes, agentes espumantes, absorbentes de luz, asistentes de la mezcladura, antiespumantes, agentes complejantes, sustancias neutralizadoras o modificadoras del pH y tampones, inhibidores de la corrosión, fragancias, agentes humectantes, mejoradores de la absorción, micronutrientes, plastificantes, deslizantes, lubricantes, dispersantes, espesantes, anticongelantes, microbiocidas, agentes de compatibilidad y solubilizantes y también fertilizantes líquidos y sólidos.
Las formulaciones también pueden comprender sustancias activas adicionales, por ejemplo otros herbicidas, antídotos de herbicida, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas o insecticidas.
Las composiciones según la invención pueden incluir adicionalmente un aditivo (comúnmente denominado un adyuvante), que comprende un aceite mineral, un aceite de origen vegetal o animal, ésteres alquílicos de tales aceites o mezclas de tales aceites y derivados de aceite. La cantidad de aditivo usada en la composición según la invención es generalmente de 0,01 a 10%, basado en la mezcla de pulverización. Por ejemplo, el aditivo oleoso se puede añadir al depósito de pulverización en la concentración deseada después de que la mezcla de pulverización se haya preparado. Aditivos oleosos preferidos comprenden aceites minerales o un aceite de origen vegetal, por ejemplo aceite de colza, aceite de oliva o aceite de girasol, un aceite vegetal emulsionable, tal como AMIGO® (Loveland Products Inc.), ésteres alquílicos de aceites de origen vegetal, por ejemplo los derivados metílicos, o un aceite de origen animal, tal como aceite de pescado o sebo de ternero. Un aditivo preferido contiene, por ejemplo, como componentes activos esencialmente 80% en peso de ésteres alquílicos de aceites de pescado y 15% en peso de aceite de colza metilado, y también 5% en peso de emulsionantes y modificadores del pH habituales. Aditivos oleosos especialmente preferidos comprenden ésteres alquílicos de ácidos grasos C8-C22, siendo especialmente importantes los derivados metílicos de ácidos grasos C12-C18, por ejemplo los ésteres metílicos de ácido láurico, ácido palmítico y ácido oleico. Esos ésteres se conocen como laurato de metilo (CAS-111-82-0), palmitato de metilo (CAS-112-39-0) y oleato de metilo (CAS-112-62-9). Un éster metílico de ácido graso preferido es AGNIQUE ME 18 RD-F® (Cognis). Esos y otros derivados oleosos son conocidos del Compendium of Herbicide Adjuvants, 5ª Edición, Southern Illinois University, 2000.
La aplicación y la acción de los aditivos oleosos se puede mejorar adicionalmente al combinarlos con sustancias tensioactivas, tales como surfactantes no iónicos, aniónicos, catiónicos o anfóteros. Ejemplos de surfactantes aniónicos, no iónicos, catiónicos o anfóteros adecuados se listan en las páginas 7 y 8 del documento WO97/34485. Sustancias tensioactivas preferidas son surfactantes aniónicos del tipo del dodecilbencilsulfonato, especialmente las sales cálcicas de los mismos, y también surfactantes no iónicos del tipo del etoxilato de alcohol graso. Se da preferencia especial a alcoholes grasos C12-C22 etoxilados que tienen un grado de etoxilación de 5 a 40. Ejemplos de surfactantes disponibles comercialmente son los tipos Genapol (Clariant). También se prefieren surfactantes silicónicos, especialmente heptametiltrisiloxanos modificados con poli(óxido de alquilo), que están disponibles comercialmente, p. ej., como SILWET L-77®, y también surfactantes perfluorados. La concentración de sustancias tensioactivas en relación con el aditivo total es generalmente de 1 a 50% en peso. Ejemplos de aditivos oleosos que consisten en mezclas de aceites o aceites minerales o derivados de los mismos con surfactantes son TURBOCHARGE®, ADIGOR® (ambos Syngenta Crop Protection AG), ACTIPRON® (BP Oil UK Limited), AGRI-DEX® (Helena Chemical Company).
Dichas sustancias tensioactivas también se pueden usar solas en las formulaciones, es decir sin aditivos oleosos.
Por otra parte, la adición de un disolvente orgánico a la mezcla de aditivo oleoso/surfactante puede contribuir a una potenciación adicional de la acción. Disolventes adecuados son, por ejemplo, disolventes SOLVESSO® y AROMATIC® (Exxon Corporation). La concentración de tales disolventes puede ser de 10 a 80% en peso del peso total. Tales aditivos oleosos, que pueden estar mezclados con disolventes, se describen, por ejemplo, en el documento US 4 834 908. Un aditivo oleoso disponible comercialmente divulgado en la presente memoria se conoce por el nombre MERGE® (BASF). Aditivos adicionales que se prefieren según la invención son SCORE® y ADIGOR® (ambos Syngenta Crop Protection AG).
Además de los aditivos oleosos listados anteriormente, a fin de potenciar la actividad de las composiciones según la invención, también es posible que se añadan a la mezcla de pulverización formulaciones de alquilpirrolidonas (p. ej. AGRIMAX® de ISP). También se pueden usar formulaciones de látex sintéticos, tales como, por ejemplo, poliacrilamida, compuestos polivinílicos o poli-1-p-menteno (p. ej. BOND®, COURIER® o EMERALD®).
Tales aceites adyuvantes que se describen en los párrafos precedentes se pueden emplear como el líquido usado como vehículo en el que un compuesto activo se disuelve, se emulsiona o se dispersa según sea apropiado para la forma física del compuesto activo.
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Emulsiones de cualquier concentración deseada se pueden preparar a partir de tales concentrados mediante dilución con agua.
F2. Soluciones a) b) c) d) ingrediente activo 5 % 10 % 50 % 90 % 1-metoxi-3-(3-metoxi-propoxi)-propano 40 % 50 % polietilenglicol PM 400 20 % 10 % --NMP 50 % 10 % hidrocarburo aromático 35 % 30 % -mezcla C9-C12
Las soluciones son adecuadas para aplicación no diluida o después de dilución con agua.
F3. Polvos humectables a) b) c) d) ingrediente activo 5 % 25 % 50 % 80 % lignosulfonato sódico 4 % -3 % laurilsulfato sódico 2 % 3 % -4 % diisobutilnaftalenosulfonato sódico -6 % 5 % 6 % éter poliglicólico de octilfenol
(7-8 moles de óxido de etileno) -1 % 2 % ácido silícico muy dispersado 1 % 3 % 5 % 10% caolín 88 % 62 % 35 % -
El ingrediente activo se mezcla a fondo con los adyuvantes y la mezcla se tritura a fondo en un molino adecuado, dando polvos humectables que se pueden diluir con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada.
F4. Gránulos revestidos a) b) c) ingrediente activo 0,1 % 5 % 15 % sílice muy dispersada 0,9 % 2 % 2 % vehículo inorgánico (diámetro 0,1 -1 mm) 99,0 % 93 % 83 %
p. ej. CaCO3 o SiO2
El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, la solución se pulveriza sobre el vehículo y el disolvente se evapora posteriormente a vacío.
F5. Gránulos revestidos a) b) c) ingrediente activo 0,1 % 5 % 15 % polietilenglicol PM 200 1,0 % 2 % 3 % sílice muy dispersada 0,9 % 1 % 2 % vehículo inorgánico 98,0 % 92 % 80 %
(diámetro 0,1 -1 mm)
p. ej. CaCO3 o SiO2
El ingrediente finamente triturado se aplica uniformemente, en un mezclador, al vehículo humedecido con polietilenglicol. Se obtienen de este modo gránulos revestidos no espolvoreables.
F6. Gránulos extruidos a) b) c) d) ingrediente activo 0,1 % 3 % 5 % 15 % lignosulfonato sódico 1,5 % 2 % 3 % 4 % carboximetilcelulosa 1,4 % 2 % 2 % 2 % caolín 97,0% 93 % 90 % 79 %
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I + pirazolinato, compuesto de fórmula I + pirazosulfurona, compuesto de fórmula I + pirazosulfurona-etilo, compuesto de fórmula I + pirazoxifeno, compuesto de fórmula I + piribenzoxim, compuesto de fórmula I + piributicarb, compuesto de fórmula I + piridafol, compuesto de fórmula I + piridato, compuesto de fórmula I + piriftalida, compuesto de fórmula I + piriminobaco, compuesto de fórmula I + piriminobaco-metilo, compuesto de fórmula I + pirimisulfano, compuesto de fórmula I + piritiobaco, compuesto de fórmula I + piritiobaco sódico, compuesto de fórmula I + quincloraco, compuesto de fórmula I + quinmeraco, compuesto de fórmula I + quinoclamina, compuesto de fórmula I + quizalofop, compuesto de fórmula I + quizalofop-P, compuesto de fórmula I + rimsulfurona, compuesto de fórmula I + setoxidim, compuesto de fórmula I + sidurona, compuesto de fórmula I + simacina, compuesto de fórmula I + simetrina, compuesto de fórmula I + SMA, compuesto de fórmula I + arsenito sódico, compuesto de fórmula I + azida sódica, compuesto de fórmula I + clorato sódico, compuesto de fórmula I + sulcotriona, compuesto de fórmula I + sulfentrazona, compuesto de fórmula I + sulfometurona, compuesto de fórmula I + sulfometurona-metilo, compuesto de fórmula I + sulfosato, compuesto de fórmula I + sulfosulfurona, compuesto de fórmula I + ácido sulfúrico, compuesto de fórmula I + aceites de alquitrán, compuesto de fórmula I + 2,3,6-TBA, compuesto de fórmula I + TCA, compuesto de fórmula I + TCA sódico, compuesto de fórmula I + tebutiurona, compuesto de fórmula I + tepraloxidim, compuesto de fórmula I + terbacilo, compuesto de fórmula I + terbumetona, compuesto de fórmula I + terbutilacina, compuesto de fórmula I + terbutrina, compuesto de fórmula I + tenilcloro, compuesto de fórmula I + tiazopir, compuesto de fórmula I + tifensulfurona, compuesto de fórmula I + tifensulfuronametilo, compuesto de fórmula I + tiobencarb, compuesto de fórmula I + tiocarbacilo, compuesto de fórmula I + topramezona, compuesto de fórmula I + tralcoxidim, compuesto de fórmula I + trialato, compuesto de fórmula I + triasulfurona, compuesto de fórmula I + triaziflam, compuesto de fórmula I + tribenurona, compuesto de fórmula I + tribenurona-metilo, compuesto de fórmula I + tricamba, compuesto de fórmula I + triclopir, compuesto de fórmula I + trietacina, compuesto de fórmula I + trifloxisulfurona, compuesto de fórmula I + trifloxisulfurona sódica, compuesto de fórmula I + trifluralina, compuesto de fórmula I + triflusulfurona, compuesto de fórmula I + triflusulfurona-metilo, compuesto de fórmula I + trihidroxitriacina, compuesto de fórmula I + tritosulfurona, compuesto de fórmula I + éter etílico de ácido [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2piridiloxi]acético (CAS RN 353292-31-6), compuesto de fórmula I + ácido 4-[(4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo)-1 H1,2,4-triazol-1-ilcarbonilsulfamoil]-5-metiltiofeno-3-carboxílico (BAY636), compuesto de fórmula I + BAY747 (CAS RN 335104-84-2), compuesto de fórmula I + topramezona (CAS RN 210631-68-8), compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona (CAS RN 352010-68-5) y compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3-[[2-(3-metoxipropil)-6-(difluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2ona.
Los socios de mezcladura para el compuesto de fórmula I también pueden estar en forma de ésteres o sales, según se menciona, p. ej., en The Pesticide Manual, 12ª Edición (BCPC) 2000.
Para aplicaciones en cereales, se prefieren las siguientes mezclas: compuesto de fórmula I + aclonifeno, compuesto de fórmula I + amidosulfurona, compuesto de fórmula I + aminopiralida, compuesto de fórmula I + beflubutamida, compuesto de fórmula I + benfluralina, compuesto de fórmula I + bifenox, compuesto de fórmula I + bromoxinilo, compuesto de fórmula I + butafenacilo, compuesto de fórmula I + carbetamida, compuesto de fórmula I + carfentrazona, compuesto de fórmula I + carfentrazona-etilo, compuesto de fórmula I + clorotolurona, compuesto de fórmula I + clorprofam, compuesto de fórmula I + clorsulfurona, compuesto de fórmula I + cinidona-etilo, compuesto de fórmula I + clodinafop, compuesto de fórmula I + clodinafop-propargilo, compuesto de fórmula I + clopiralida, compuesto de fórmula I + 2,4-D, compuesto de fórmula I + dicamba, compuesto de fórmula I + diclobenilo, compuesto de fórmula I + diclorprop, compuesto de fórmula I + diclofop, compuesto de fórmula I + diclofop-metilo, compuesto de fórmula I + difenzocuato, compuesto de fórmula I + metilsulfato de difenzocuato, compuesto de fórmula I + diflufenicano, compuesto de fórmula I + dicuato, compuesto de fórmula I + dibromuro de dicuato, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P-etilo, compuesto de fórmula I + flamprop-M, compuesto de fórmula I + florasulam, compuesto de fórmula I + fluazifop-P-butilo, compuesto de fórmula I + flucarbazona, compuesto de fórmula I + flucarbazona sódica, compuesto de fórmula I + flufenacet, compuesto de fórmula I + flupirsulfurona, compuesto de fórmula I + flupirsulfurona-metil-sodio, compuesto de fórmula I + flurocloridona, compuesto de fórmula I + fluroxipir, compuesto de fórmula I + flurtamona, compuesto de fórmula I + imazametabenz-metilo, compuesto de fórmula I + imazamox, compuesto de fórmula I + yodosulfurona, compuesto de fórmula I + yodosulfurona-metil-sodio, compuesto de fórmula I + ioxinilo, compuesto de fórmula I + isoproturona, compuesto de fórmula I + linurona, compuesto de fórmula I + MCPA, compuesto de fórmula I + mecoprop, compuesto de fórmula I + mecoprop-P, compuesto de fórmula I + mesosulfurona, compuesto de fórmula I + mesosulfurona-metilo, compuesto de fórmula I + mesotriona, compuesto de fórmula I + metribucina, compuesto de fórmula I + metsulfurona, compuesto de fórmula I + metsulfurona-metilo, compuesto de fórmula I + pendimetalina, compuesto de fórmula I + picolinafeno, compuesto de fórmula I + pinoxadeno, compuesto de fórmula I + prodiamina, compuesto de fórmula I + propanilo, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona sódica, compuesto de fórmula I + prosulfocarb, compuesto de fórmula I + pirasulfotol, compuesto de fórmula I + piridato, compuesto de fórmula I + piroxasulfona (KIH-485), compuesto de fórmula I + piroxsulam compuesto de fórmula I + sulfosulfurona, compuesto de fórmula I + tembotriona, compuesto de fórmula I + terbutrina, compuesto de fórmula I + tifensulfurona, compuesto de fórmula I + tiencarbazona, compuesto de fórmula I + tifensulfurona-metilo, compuesto de fórmula I + topramezona, compuesto de fórmula I + tralcoxidim, compuesto de fórmula I + trialato, compuesto de fórmula I + triasulfurona, compuesto de fórmula I + tribenurona, compuesto de
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de etilo) para proporcionar el éster 4-[5-(4-ciano-2-fluorofenoxi)-2-etilfenil]-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-5,6-dihidro-2Hpirano-3-ílico.
Se prepararon compuestos adicionales de la Tabla T1 mediante métodos similares usando materias primas apropiadas.
Tabla T1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
A-1
imagen37 δ 7,30-7,23 (m, 3H), 6,92-6,97 (m, 3H), 6,79 (d, 1H), 5,59 (s a, 1H), 2,11 (s, 3H), 1,59 (d aparente, 6H), 1,48 (d aparente, 6H).
A-2
imagen38 δ 7,45 (d, 1H), 7,28 (d, 1H), 7,19 (dd, 1H), 6,93 (d, 1H), 6,89 (dd, 1H), 6,79 (d, 1H), 5,62 (s a, 1H), 2,11 (s, 3H), 1,60 (d aparente, 6H), 1,48 (d aparente, 6H).
A-3
imagen39 d-DMSO δ 8,02 (d, 1H), 7,40 (d 1H), 7,30 (d, 1H), 7,10 (dd, 1H), 6,80 (m, 1H), 2,05 (s, 3H), 1,30-1,60 (d a, 12H)
A-4
imagen40 δ 7,30 (m, 3H), 6,93-6,99 (m, 3H), 6,76 (dd, 1H), 5,57 (s a, 1H), 2,41 (m, 2H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,11 (t, 3H)
A-5
imagen41 δ 7,32 (dd, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,07 (m, 1H), 7,03 (m, 1H), 7,00 (dd, 1H), 6,90 (m, 1H), 6,79 (dd, 1H), 5,65 (s a, 1H), 2,42 (m, 2H), 1,54 (m, 12H), 1,12 (t, 3H)
A-6
imagen42 δ 7,45 (m, 1H), 7,30 (dd, 1H), 7,23 (m, 1H), 7,08 (m, 1H), 7,02 (m, 1H), 6,92 (m, 1H), 6,78 (dd, 1H), 5,61 (s a, 1H), 2,41 (m, 2H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,11 (t, 3H)
A-7
imagen43 δ 7,21-7,38 (m, 3H), 6,91-7,00 (m, 2H), 6,76 (dd, 1H), 5,64 (s a, 1H), 2,41 (m, 2H), 1,59 (m, 6H), 1,47 (m, 6H), 1,11 (t, 3H)
A-8
imagen44 δ 7,43 (m, 2H), 7,31 (d, 1H), 6,98 (dd, 1H), 6,91 (m, 2H),
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen45
imagen46 6,77 (d, 1H), 5,53 (s a, 1H), 2,41 (m, 2H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,11 (t, 3H)
A-9
imagen47 δ 7,60 (dd, 1H), 7,32 (m, 2H), 6,93 (dd, 1H), 6,89 (d, 1H), 6,77 (d, 1H), 5,61 (s a, 1H), 2,42 (m, 2H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,11 (t, 3H)
A-10
imagen48 δ 7,53 (dd, 1H), 7,33 (dd, 1H), 7,14 (dd, 1H), 7,00 (dd, 1H), 6,79 (m, 2H), 5,53 (s a, 1H), 2,43 (m, 2H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,12 (t, 3H)
A-11
imagen49 δ 7,45 (dd, 1H), 7,30 (dd, 1H), 6,96 (dd, 1H), 6,93 (dd, 1H), 6,76 (dd, 1H), 6,73 (dd, 1H), 5,54 (s a, 1H), 2,41 (m, 2H), 2,36 (s, 3H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,11 (t, 3H)
A-12
imagen50 δ 7,38 (dd, 1H), 7,23-7,30 (m, 2H), 6,85 (dd, 1H), 6,78 (dd, 1H), 6,71 (dd, 1H), 5,54 (s a, 1H), 2,40 (m, 2H), 2,23 (s, 3H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,10 (t, 3H)
A-13
imagen51 δ 7,28 (d, 1H), 7,04-7,20 (m, 4H), 6,92 (dd, 1H), 6,78 (d, 1H), 5,68 (s a, 1H), 2,40 (m, 2H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,10 (t, 3H)
A-14
imagen52 δ 7,27 (d, 1H), 7,09 (m, 1H), 6,95 (m, 1H), 6,82-6,90 (m, 2H), 6,73 (d, 1H), 5,65 (s a, 1H), 2,40 (m, 2H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,10 (t, 3H)
A-15
imagen53 δ 7,29 (d, 1H), 7,21 (dd, 1H), 7,09 (m, 1H), 7,02 (t, 1H), 6,93 (dd, 1H), 6,76 (d, 1H), 5,65 (s a, 1H), 2,41 (m, 2H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,10 (t, 3H)
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen54
imagen55 imagen56
A-16
imagen57 δ 7,31 (d, 1H), 6,90-7,06 (m, 3H), 6,78-6,87 (m, 2H), 5,68 (s a, 1H), 2,42 (m, 2H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,11 (t, 3H)
A-17
imagen58 δ 7,31 (d, 1H), 7,08-7,16 (m, 1H), 6,97 (m, 1H), 6,75-6,83 (m, 3H), 5,68 (s a, 1H), 2,42 (m, 2H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,11 (t, 3H)
A-18
imagen59 δ 7,35 (d, 1H), 6,92-7,09 (m, 4H), 6,86 (m, 1H), 5,81 (s a, 1H), 3,32 (s a, 1H), 2,46 (m, 2H), 1,42-1,76(m, 12H), 1,15 (t, 3H)
A-19
imagen60 δ 7,46 (d, 1H), 7,31 (d, 1H), 7,19 (dd, 1H), 6,90-6,97 (m, 2H), 6,76 (d, 1H), 5,66 (s a, 1H), 2,42 (m, 2H), 1,59 (d, 6H), 1,47 (d, 6H), 1,11 (t, 3H)
A-20
imagen61 δ 8,08 (dd, 1H), 7,99 (m, 1H), 7,40 (d, 1H), 7,03-7,10 (m, 2H), 6,86 (d, 1H), 2,46 (c, 2H), 1,53 (m a, 12H), 1,14 (t, 3H)
A-21
imagen62 δ 7,47 (dd, 1H), 7,35-7,41 (m, 2H), 7,01-7,07 (m, 2H), 6,84 (d, 1H), 2,45 (c, 2H), 1,53 (m a, 12H), 1,13 (t, 3H)
A-22
imagen63 δ 7,27 -7,25 (m, 1H), 7,04 -6,96 (m, 4H), 6,91 (dd, 1H), 6,72 (d, 1H), 5,78 (s a, 1H), 2,44 -2,33 (m, 2H), 1,57 (d, 6H), 1,45 (d, 6H), 1,09 (t, 3H).
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen64
imagen65 imagen66
A-23
imagen67 δ 7,61 (d, 1H), 7,30 (d, 1H), 7,22 (dd, 1H), 6,93 -6,90 (m, 2H), 6,75 (d, 1H), 5,66 (s a, 1H), 2,44 -2,37 (m, 2H), 1,58 (d, 6H), 1,46 (d, 6H), 1,10 (t, 3H)
A-24
imagen68 δ 7,29 -7,25 (m, 1H), 7,10 -7,05 (m, 2H), 6,93 (dd, 1H), 6,89 -6,85 (m, 1H), 6,74 (d, 1H), 5,82 (s a, 1H), 2,43-2,36 (m, 2H), 1,57 (d, 6H), 1,45 (d, 6H), 1,09 (t, 3H).
A-25
imagen69 δ 7,34 (dd, 1H), 7,29 (d, 1H), 7,23 (m, 1H), 6,98 (d, 1H), 6,94 (dd, 1H), 6,66 (d, 1H), 5,76 (s a, 1H), 3,74 (c, 4H), 2,45-2,68 (m, 4H), 2,38 (m, 2H), 1,69 (m, 4H), 1,09 (t, 3H)
A-26
imagen70 δ 7,29 (m, 3H), 6,95 (d aparente, 3H), 6,69 (d, 1H), 5,61 (s a, 1H), 2,40-2,50 (m, 4H), 2,38 (s, 2H), 1,17 (s, 3H), 1,19 (s, 3H), 1,11 (t, 3H)
A-27
imagen71 δ 7,30 (m, 3H), 6,97 (m, 3H), 6,69 (d, 1H), 5,57 (s a, 1H), 2,61 (s a, 2H), 2,50 (s a, 2H), 2,40 (m, 2H), 2,10 (m, 2H), 1,11 (t, 3H)
A-28
imagen72 d4-MeOH: δ 7,21 (d, 1H), 7,00 (m, 4H), 6,84 (dd, 1H), 6,53 (d, 1H), 2,40 (m, 6H), 1,17 (s, 3 H), 1,14 (s, 3H), 1,07 (t, 3H)
A-29
imagen73 d4-MeOH: δ 7,25 (d, 1H), 7,05 (m, 4H), 6,88 (dd, 1H), 6,57 (d, 1 H), 2,56 (m, 4H), 2,40 (c 2H), 2,10 (m, 2H), 1,10 (t, 3H)
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Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen81
imagen82 imagen83
A-83
imagen84 d4-MeOH: δ 8,40 (s, 1H), 8,05 (m, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,12 (d, 1H), 7,04 (dd, 1H), 6,74 (d, 1H), 2,40-2,50 (m, 6H), 1,10-1,20 (m, 9H)
A-84
imagen85 d4-MeOH: δ 8,02 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,30 (d, 1H), 7,00 (dd, 1H), 6,70 (d, 1H), 2,45 (m, 6H), 1,18 (s, 3H), 1,15 (s, 3H), 1,11 (t, 3H)
A-85
imagen86 d4-MeOH: δ 7,88 (d, 1H), 7,85 (dd, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,07 (dd, 1H), 6,77 (d, 1H), 2,45 (m, 6H), 1,21 (s, 3H), 1,18 (s, 3H), 1,14 (t, 3H)
A-86
imagen87 d4-MeOH: 8,29 (d, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 7,08 (dd, 1 H), 6,80 (d, 1H), 2,40-2,50 (m, 6H), 1,10-1,20 (m, 9H)
A-87
imagen88 d4-MeOH: 7,65 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,30 (d, 1H), 7,10 (t, 1H), 6,96 (dd, 1H), 6,67 (d, 1H), 2,44 (m, 6H), 1,18 (s, 3H), 1,15 (s, 3H), 1,10 (t, 3H)
A-88
imagen89 d4-MeOH δ 7,30 (m, 2H, isómeros A y B), 7,23 (m, 1 H, isómeros A y B), 7,00 (m, 2H, isómeros A y B), 6,89 (m, 1 H, isómeros A y B), 6,62 (d, 0,6H, isómero A), 6,56 (d, 0,4H, isómero B), 3,00 (m, 2H, isómeros A y B), 2,46 (c, 0,8H, isómero B), 2,33 (c, 1,2H, isómero A), 2,20 (m, 3H, isómeros A y B), 1,85 (m, 2H, isómeros A y B), 1,70 (m, 1 H, isómeros A y B), 1,10 (m, 3H, isómeros A y B)
A-89
imagen90 d4-MeOH: δ 7,28 (m, 1 H, isómeros A y B), 7,20 (m, 1 H, isómeros A y B), 7,00 -7,12 (m, 2H, isómeros A y B), 6,83 (m, 1 H, isómeros A y B), 6,56 (d, 0,6H, isómero A), 6,52 (d, 0,4H, isómero B), 2,96 (s a, 2H, isómeros A y B), 2,44 (c, 0,8H, isómero B), 2,30 (c, 1,2H, isómero A), 2,20 (m, 3H, isómeros A y B), 1,80 (m, 2H, isómeros A y B), 1,68 (m, 1 H, isómeros A y B), 1,05 (m, 3H, isómeros A y B).
A-90
imagen91 d4-MeOH: δ 7,50 (m, 1 H, isómeros A y B), 7,22 (m, 2H, isómeros A y B), 6,98 (m, 1 H, isómeros A y B), 6,82 (m, 1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen92
imagen93 H, isómeros A y B), 6,56 (d, 0,6H, isómero A), 6,52 (d, 0,4H, isómero B), 2,97 (s a, 2H, isómeros A y B), 2,44 (c, 0,8H, isómero B), 2,30 (c, 1,2H, isómero A), 2,20 (m, 3H, isómeros A y B), 1,80 (m, 2H, isómeros A y B), 1,67 (m, 1 H, isómeros A y B), 1,05 (m, 3H, isómeros A y B).
A-91
imagen94 d4-MeOH: δ 7,40 (m, 2H, isómeros A y B), 7,20 (m, 1 H, isómeros A y B), 6,90 (m, 3H, isómeros A y B), 6,59 (d, 0,6H, isómero A), 6,53 (d, 0,4H, isómero B), 2,96 (s a, 2H, isómeros A y B), 2,44 (c, 0,8H, isómero B), 2,30 (c, 1,2H, isómero A), 2,15 (m, 3H, isómeros A y B), 1,80 (m, 2H, isómeros A y B), 1,65 (m, 1 H, isómeros A y B), 1,05 (m, 3H, isómeros A y B).
A-92
imagen95 d4-MeOH: δ 7,20 (m, 1 H, isómeros A y B), 7,00 (m, 4H, isómeros A y B), 6,82 (m, 1 H, isómeros A y B), 6,55 (d, 0,6H, isómero A), 6,50 (d, 0,4H, isómero B), 2,96 (s a, 2H, isómeros A y B), 2,43 (c, 0,8H, isómero B), 2,30 (c, 1,2H, isómero A), 2,18 (m, 3H, isómeros A y B), 1,80 (m, 2H, isómeros A y B), 1,68 (m, 1 H, isómeros A y B), 1,05 (m, 3H, isómeros A y B).
A-93
imagen96 d4-MeOH δ 7,35-7,20 (m, 2H, isómeros A y B), 6,92-6,75 (m, 3H, isómeros A y B), 6,63 (d, 0,65H, isómero A), 6,55 (d, 0,35H, isómero B), 2,55-2,30 (m, 4H, isómeros A y B), 2,05-1,90 (m, 1 H, isómeros A y B), 1,80-1,70 (m, 2H, isómeros A y B), 1,15-0,95 (m, 12H, isómeros A y B).
A-94
imagen97 d4-MeOH: δ 7,50 (m, 1 H, isómeros A y B), 7,22 (m, 2H, isómeros A y B), 7,00 (m, 1 H, isómeros A y B), 6,83 (m, 1 H, isómeros A y B), 6,58 (d, 0,65H, isómero A), 6,51 (d, 0,35H, isómero B), 2,55-2,30 (m, 4H, isómeros A y B), 2,05-1,90 (m, 1H, isómeros A y B), 1,80-1,70 (m, 2H, isómeros A y B), 1,15-0,95 (m, 12H, isómeros A y B).
A-95
imagen98 d4-MeOH: δ 7,28 (m, 1H, isómeros A y B), 7,22 (m, 1H, isómeros A y B), 7,12-7,00 (m, 2H, isómeros A y B), 6,82 (m, 1H, isómeros A y B), 6,60 (d, 0,65H, isómero A), 6,52 (d, 0,35H, isómero B), 2,53 (m, 1H, isómeros A y B), 2,502,28 (m, 3H, isómeros A y B), 2,05-1,90 (m, 1H, isómeros A y B), 1,80-1,70 (m, 2H, isómeros A y B), 1,15-1,00 (m, 12H, isómeros A y B).
A-96
imagen99 d4-MeOH: δ 7,30-7,00 (m, 3H, isómeros A y B), 6,96 (m, 2H, isómeros A y B), 6,86 (m, 1H, isómeros A y B), 6,60 (d, 0,65H, isómero A), 6,51 (d, 0,35H, isómero B), 2,54 (m, 1H, isómeros A y B), 2,50-2,28 (m, 3H, isómeros A y B), 2,05-1,90 (m, 1H, isómeros A y B), 1,80-1,68 (m, 2H, isómeros A y B), 1,15-1,00 (m, 12H, isómeros A y B).
δ 7,56 (d, 2H), 7,34 (d, 1H), 7,05 (d, 2H), 7,02 (dd, 1H),
6,81 (d, 1H), 5,70 (s a, 1 H), 2,47-2,39 (m, 2H), 1,57 (d,
6H), 1,46 (d, 6H), 1,12 (t, 3H).
A-97
imagen100 imagen101
imagen102
imagen103
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen104
imagen105 1,90 (m, 2H), 1,19 (s, 3H), 1,14 (s, 3H), 1,06 (t, 3H)
A-113
imagen106 d4-MeOH: δ 7,45 (m, 2H), 7,25 (d, 1H), 7,00-6,85 (m, 3H), 6,57 (d, 1H), 2,62(m, 2H), 2,38 (m, 2H), 1,92 (m, 2H), 1,30-1,00 (m, 12H)
A-114
imagen107 d4-MeOH: δ 7,40 (dd, 1H), 7,22 (m, 2H), 7,00 (t, 1H), 6,85 (m, 1H), 6,55 (d, 1H), 2,62 (m, 2H), 2,35 (m, 2H), 1,91 (m, 2H), 1,19 (s, 3H), 1,15 (s, 3H), 1,06 (t, 3H)
A-115
imagen108 d6-DMSO: δ 7,43 -7,37 (m, 2H), 7,09 -7,08 (m, 1H), 2,39 (c, 2H), 1,42 (s a aparente, 12H), 1,06 (t, 3H).
A-116
imagen109 LCMS (Método A): tr = 1,73 mins, MH+ = 410
A-117
imagen110 LCMS (Método A): tr = 1,73 mins, MH+ = 410
A-118
imagen111 d4-MeOH: δ 7,52 -7,50 (m, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,40 -7,39 (m, 1H), 7,33 (dd, 1H), 7,30 -7,28 (m, 2H), 7,06 (d, 1H), 2,49 (2c, H), 1,50 (s, 6H), 1,49 (s, 6H), 1,15 (t, 3H).
A-119
imagen112 LCMS (Método B): tr = 1,59 mins, MH+ = 417,2
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen113
imagen114 imagen115
A-120
imagen116 LCMS (Método B): tr = 1,79 mins, MH+ = 477,0
A-121
imagen117 LCMS (Método B): tr = 1,61 mins, MH+ = 417,2
A-122
imagen118 LCMS (Método B): tr = 1,35 mins, MH+ = 383,2
A-123
imagen119 LCMS (Método B): tr = 1,47 mins, MH+ = 383,2
A-124
imagen120 LCMS (Método B): tr = 1,53 mins, MH+ = 399,2
A-125
imagen121 LCMS (Método B): tr = 1,72 mins, MH+ = 427,2
A-126
imagen122 LCMS (Método B): tr = 1,63 mins, MH+ = 425,1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen123
imagen124 imagen125
A-127
imagen126 LCMS (Método B): tr = 1,62 mins, MH+ = 429,2
A-128
imagen127 LCMS (Método B): tr = 1,64 mins, MH+ = 411,2
A-129
imagen128 LCMS (Método B): tr = 1,62 mins, MH+ = 437,1
A-130
imagen129 LCMS (Método B): tr = 1,62 mins, MH+ = 417,2
A-131
imagen130 LCMS (Método B): tr = 1,61 mins, MH+ = 442,1
A-132
imagen131 LCMS (Método B): tr = 1,58 mins, MH+ = 442,1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen132
imagen133 imagen134
A-133
imagen135 LCMS (Método B): tr = 1,36 mins, MH+ = 409,2
A-134
imagen136 LCMS (Método B): tr = 1,53 mins, MH+ = 399,2
A-135
imagen137 LCMS (Método B): tr = 1,55 mins, MH+ = 397,2
A-136
imagen138 LCMS (Método B): tr = 2,05 mins, MH+ = 464,0
A-137
imagen139 LCMS (Método B): tr = 1,40 mins, MH+ = 369,2
A-138
imagen140 LCMS (Método B): tr = 1,68 mins, MH+ = 472,1
imagen141
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen142
imagen143 imagen144
A-146
imagen145 LCMS (Método B): tr = 1,89 mins, MH+ = 470,1
A-147
imagen146 LCMS (Método B): tr = 1,72 mins, MH+ = 402,1
A-148
imagen147 LCMS (Método B): tr = 1,90 mins, MH+ = 504,2
A-149
imagen148 LCMS (Método B): tr = 1,65 mins, MH+ = 413,2
A-150
imagen149 LCMS (Método B): tr = 1,59 mins, MH+ = 393,2
A-151
imagen150 LCMS (Método B): tr = 1,84 mins, MH+ = 456,1
A-152
imagen151 LCMS (Método B): tr = 1,61 mins, MH+ = 393,2
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen152
imagen153 imagen154
A-153
imagen155 LCMS (Método B): tr = 1,78 mins, MH+ = 436,2
A-154
imagen156 LCMS (Método B): tr = 1,74 mins, MH+ = 436,2
A-155
imagen157 LCMS (Método B): tr = 1,63 mins, MH+ = 417,2
A-156
imagen158 LCMS (Método B): tr = 1,71 mins, MH+ = 404,2
A-157
imagen159 LCMS (Método B): tr = 1,90 mins, MH+ = 528,0
A-158
imagen160 LCMS (Método B): tr = 1,60 mins, MH+ = 393,2
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen161
imagen162 imagen163
A-159
imagen164 δ 8,09 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,69 (d,1H), 7,54 (dd, 1H), 7,41 (d, 1H), 7,21 (d, 1H), 7,16 (dd, 1H), 6,99 (d, 1H), 2,52 (c, 2H), 1,56 -1,51 (m a, 12H), 1,19 (t, 3H).
A-160
imagen165 LCMS (Método B): tr = 1,87 mins, MH+ = 452,2
A-161
imagen166 LCMS (Método B): tr = 1,67 mins, MH+ = 419,2
A-162
imagen167 LCMS (Método B): tr = 1,72 mins, MH+ = 447,1
A-163
imagen168 LCMS (Método B): tr = 1,79 mins, MH+ = 494,1
A-164
imagen169 LCMS (Método B): tr = 1,45 mins, MH+ = 369,2
imagen170
imagen171
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen172
imagen173 imagen174
A-178
imagen175 LCMS (Método B): tr = 1,89 mins, MH+ = 453,2
A-179
imagen176 LCMS (Método B): tr = 1,83 mins, MH+ = 399,2
A-180
imagen177 LCMS (Método B): tr = 1,92 mins, MH+ = 415,2
A-181
imagen178 LCMS (Método B): tr = 1,80 mins, MH+ = 431,2
A-182
imagen179 LCMS (Método B): tr = 1,95 mins, MH+ = 435,1
A-183
imagen180 LCMS (Método B): tr = 1,97 mins, MH+ = 469,1
imagen181
imagen182
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen183
imagen184 imagen185
A-197
imagen186 LCMS (Método B): tr = 1,86 mins, MH+ = 480,2
A-198
imagen187 LCMS (Método B): tr = 1,88 mins, MH+ = 480,2
A-199
imagen188 LCMS (Método B): tr = 1,75 mins, MH+ = 457,2
A-200
imagen189 LCMS (Método B): tr = 1,81 mins, MH+ = 426,2
A-201
imagen190 LCMS (Método B): tr = 1,83 mins, MH+ = 446,1
imagen191
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen192
imagen193 imagen194
A-209
imagen195 δ 7,41 (d, 1H), 7,14 (dd, 1H), 6,91 (d, 1H), 2,52 -2,45 (m, 2H), 1,60 (d, 6H), 1,48 (d, 6H), 1,19 -1,14 (m, 3H).
A-210
imagen196 LCMS (Método B): tr = 1,84 mins, MH+ = 460,2
A-211
imagen197 LCMS (Método B): tr = 1,74 mins, MH+ = 469,1
A-212
imagen198 LCMS (Método B): tr = 1,79 mins, MH+ = 469,1
A-213
imagen199 LCMS (Método B): tr = 2,04 mins, MH+ = 502,1
imagen200
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
A-218
imagen201 LCMS (Método B): tr = 1,97 mins, MH+ = 508,1
A-219
imagen202 LCMS (Método B): tr = 1,94 mins, MH+ = 492,1
A-220
imagen203 LCMS (Método B): tr = 1,78 mins, MH+ = 449,1
A-221
imagen204 LCMS (Método B): tr = 2,02 mins, MH+ = 492,1
A-222
imagen205 LCMS (Método B): tr = 1,93 mins, MH+ = 484,1
A-223
imagen206 LCMS (Método B): tr = 1,78 mins, MH+ = 418,2
imagen207
imagen208
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen209
imagen210 imagen211
A-236
imagen212 d4-MeOH: δ 8,40 (d, 1H), 7,94 (dd, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 7,26 (dd, 1H), 6,97 (d, 1H), 2,51 (c, 2H), 1,52 (s, 6H), 1,48 (s, 6H), 1,17 (t, 3H).
A-237
imagen213 d4-MeOH: δ 8,41 (d, 1H), 7,95 (dd, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 7,26 (dd, 1H), 6,97 (d, 1H), 2,51 (c, 2H), 1,52 (s, 6H), 1,48 (s, 6H), 1,17 (t, 3H).
A-238
imagen214 LCMS (Método A): tr = 1,96 mins, MH+ = 473
A-239
imagen215 LCMS (Método A): tr = 1,86 mins, MH+ = 395
A-240
imagen216 LCMS (Método A): tr = 2,03 mins, MH+ = 489
A-241
imagen217 LCMS (Método A): tr = 2,04 mins, MH+ = 489
imagen218
imagen219
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen220
imagen221 (d, 1H), 7,15 (dd, 1H), 7,09 (s, 1H), 6,98 (d, 1H), 4,80 (s a, 1H), 2,75 (s, 3H), 2,52 (c, 2H), 1,56 (s, 6H), 1,50 (s, 6H), 1,19 (t, 3H).
A-255
imagen222 LCMS (Método A): tr = 1,65 mins, MH+ = 421
A-256
imagen223 δ 8,10 (d, 1H), 7,94 (s, 1H), 7,69 -7,62 (m, 2H), 7,41 (d, 1H), 7,21 (d, 1H), 7,16 (dd, 1H), 6,99 (d, 1H), 2,52 (c, 2H), 1,56 (s, 6H), 1,51 (s, 6H), 1,19 (t, 3H).
A-257
imagen224 LCMS (Método A): tr = 1,75 mins, MH+ = 389
A-258
imagen225 LCMS (Método A): tr = 1,86 mins, MH+ = 449
A-259
imagen226 LCMS (Método A): tr = 1,78 mins, MH+ = 415
A-260
imagen227 LCMS (Método A): tr = 1,73 mins, MH+ = 420
A-261
imagen228 δ 8,04 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 7,67 -7,65 (m, 1H), 7,51 (dd, 1H), 7,38 (d, 1H), 7,16 (d, 1H), 7,14 (dd, 1H), 6,94 (d, 1H), 2,65 -2,37 (m, 6H), 1,19 -1,15 (m, 9H).
imagen229
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen230
imagen231 imagen232
A-267
imagen233 LCMS (Método B): tr = 1,50 mins, MH+ = 448,2
A-268
imagen234 LCMS (Método B): tr = 1,60 mins, MH+ = 482,1
A-269
imagen235 δ 8,49 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 7,11 -7,10 (m, 1H), 6,84 (d, 1H), 3,74 -3,69 (m, 4H), 2,55 -2,43 (m, 6H), 1,70 -1,64 (m, 4H), 1,13 (t, 3H).
A-270
imagen236 LCMS (Método B): tr = 1,45 mins, MH+ = 422,2
A-271
imagen237 LCMS (Método B): tr = 1,70 mins, MH+ = 481,1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen238
imagen239 imagen240
A-272
imagen241 LCMS (Método B): tr = 1,60 mins, MH+ = 482,1
A-273
imagen242 LCMS (Método B): tr = 1,53 mins, MH+ = 466,2
A-274
imagen243 LCMS (Método B): tr = 1,46 mins, MH+ = 432,1
A-275
imagen244 LCMS (Método B): tr = 1,55 mins, MH+ = 448,1
A-276
imagen245 LCMS (Método B): tr = 1,56 mins, MH+ = 458,1
imagen246
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen247
imagen248 imagen249
A-283
imagen250 LCMS (Método B): tr = 1,83 mins, MH+ = 439,1
A-284
imagen251 LCMS (Método B): tr = 1,68 mins, MH+ = 416,1
A-285
imagen252 LCMS (Método B): tr = 1,66 mins, MH+ = 424,1
A-286
imagen253 LCMS (Método B): tr = 1,63 mins, MH+ = 394,1
A-287
imagen254 LCMS (Método B): tr = 1,75 mins, MH+ = 428,1
A-288
imagen255 δ 8,44 (s, 2H), 7,34 (d, 1H), 7,09 (dd, 1H), 6,84 (d, 1H), 2,48 -2,40 (m, 6H), 1,17 -1,11 (m, 9H).
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
A-289
imagen256 LCMS (Método B): tr = 1,70 mins, MH+ = 469,1
A-290
imagen257 LCMS (Método B): tr = 1,68 mins, MH+ = 430,2
A-291
imagen258 LCMS (Método B): tr = 1,53 mins, MH+ = 389,2
A-292
imagen259 LCMS (Método B): tr = 1,60 mins, MH+ = 388,2
A-293
imagen260 LCMS (Método B): tr = 1,75 mins, MH+ = 428,1
A-294
imagen261 LCMS (Método B): tr = 1,73 mins, MH+ = 450,1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
A-295
imagen262 LCMS (Método B): tr = 1,71 mins, MH+ = 430,2
A-296
imagen263 LCMS (Método B): tr = 1,76 mins, MH+ = 474,1
A-297
imagen264 LCMS (Método B): tr = 1,45 mins, MH+ = 419,1
A-298
imagen265 LCMS (Método B): tr = 1,58 mins, MH+ = 407,2
A-299
imagen266 LCMS (Método B): tr = 1,65 mins, MH+ = 439,1
A-300
imagen267 LCMS (Método B): tr = 1,61 mins, MH+ = 424,2
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen268
imagen269 imagen270
A-301
imagen271 LCMS (Método B): tr = 1,55 mins, MH+ = 372,1
A-302
imagen272 LCMS (Método A): tr = 1,95 mins, MH+ = 457, 459
A-303
imagen273 LCMS (Método B): tr = 1,56 mins, MH+ = 436,2
A-304
imagen274 LCMS (Método B): tr = 1,63 mins, MH+ = 470,1
A-305
imagen275 LCMS (Método B): tr = 1,56 mins, MH+ = 509,1
imagen276
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen277
imagen278 imagen279
A-313
imagen280 LCMS (Método B): tr = 1,81 mins, MH+ = 436,2
A-314
imagen281 LCMS (Método B): tr = 1,94 mins, MH+ = 479,2
A-315
imagen282 LCMS (Método B): tr = 1,96 mins, MH+ = 479,2
A-316
imagen283 LCMS (Método B): tr = 1,81 mins, MH+ = 456,1
A-317
imagen284 LCMS (Método B): tr = 1,84 mins, MH+ = 480,1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen285
imagen286 imagen287
A-318
imagen288 LCMS (Método B): tr = 1,81 mins, MH+ = 446,1
A-319
imagen289 LCMS (Método B): tr = 1,76 mins, MH+ = 434,2
A-320
imagen290 LCMS (Método B): tr = 1,87 mins, MH+ = 468,1
A-321
imagen291 LCMS (Método B): tr = 1,72 mins, MH+ = 428,2
A-322
imagen292 LCMS (Método B): tr = 1,87 mins, MH+ = 468,1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen293
imagen294 imagen295
A-323
imagen296 LCMS (Método B): tr = 1,81 mins, MH+ = 470,2
A-324
imagen297 LCMS (Método B): tr = 1,87 mins, MH+ = 514,2
A-325
imagen298 LCMS (Método B): tr = 1,77 mins, MH+ = 479,2
A-326
imagen299 LCMS (Método B): tr = 1,76 mins, MH+ = 464,2
A-327
imagen300 LCMS (Método B): tr = 1,84 mins, MH+ = 490,2
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen301
imagen302 imagen303
A-328
imagen304 LCMS (Método B): tr = 1,97 mins, MH+ = 502,1
A-329
imagen305 LCMS (Método B): tr = 1,84 mins, MH+ = 480,1
A-330
imagen306 LCMS (Método B): tr = 1,61 mins, MH+ = 394,1
A-331
imagen307 LCMS (Método B): tr = 1,77 mins, MH+ = 437,1
A-332
imagen308 LCMS (Método B): tr = 1,74 mins, MH+ = 437,1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen309
imagen310 imagen311
A-333
imagen312 LCMS (Método B): tr = 1,62 mins, MH+ = 414,1
A-334
imagen313 LCMS (Método B): tr = 1,52 mins, MH+ = 404,1
A-335
imagen314 LCMS (Método B): tr = 1,62 mins, MH+ = 438,1
A-336
imagen315 LCMS (Método B): tr = 1,57 mins, MH+ = 404,1
A-337
imagen316 LCMS (Método B): tr = 1,52 mins, MH+ = 392,1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen317
imagen318 imagen319
A-338
imagen320 LCMS (Método B): tr = 1,66 mins, MH+ = 426,1
A-339
imagen321 LCMS (Método B): tr = 1,66 mins, MH+ = 426,1
A-340
imagen322 LCMS (Método B): tr = 1,61 mins, MH+ = 428,1
A-341
imagen323 LCMS (Método B): tr = 1,67 mins, MH+ = 472,1
A-342
imagen324 LCMS (Método B): tr = 1,56 mins, MH+ = 437,1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen325
imagen326 imagen327
A-343
imagen328 LCMS (Método B): tr = 1,54 mins, MH+ = 422,1
A-344
imagen329 LCMS (Método B): tr = 1,62 mins, MH+ = 448,1
A-345
imagen330 LCMS (Método B): tr = 1,76 mins, MH+ = 460,0
A-346
imagen331 LCMS (Método B): tr = 1,62 mins, MH+ = 438,1
A-347
imagen332 LCMS (Método B): tr = 1,87 mins, MH+ = 431,1
A-348
imagen333 LCMS (Método B): tr = 1,84 mins, MH+ = 431,1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen334
imagen335 imagen336
A-349
imagen337 LCMS (Método B): tr = 1,84 mins, MH+ = 413,1
A-350
imagen338 LCMS (Método B): tr = 1,86 mins, MH+ = 477,1
A-351
imagen339 LCMS (Método B): tr = 1,86 mins, MH+ = 459,1
A-352
imagen340 LCMS (Método B): tr = 1,94 mins, MH+ = 493,1
A-353
imagen341 LCMS (Método B): tr = 1,74 mins, MH+ = 397,2
A-354
imagen342 LCMS (Método B): tr = 1,86 mins, MH+ = 459,1
imagen343
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
imagen344
imagen345 imagen346
A-362
imagen347 LCMS (Método B): tr = 1,81 mins, MH+ = 458,1
A-363
imagen348 LCMS (Método B): tr = 1,86 mins, MH+ = 482,1
A-364
imagen349 LCMS (Método B): tr = 1,81 mins, MH+ = 448,1
A-365
imagen350 LCMS (Método B): tr = 1,77 mins, MH+ = 436,2
A-366
imagen351 LCMS (Método B): tr = 1,91 mins, MH+ = 470,1
A-367
imagen352 LCMS (Método B): tr = 1,67 mins, MH+ = 431,2
A-368
imagen353 LCMS (Método B): tr = 1,91 mins, MH+ = 470,1
Compuesto Número
Estructura 1H RMN (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
A-369
imagen354 LCMS (Método B): tr = 1,82 mins, MH+ = 472,2
A-370
imagen355 LCMS (Método B): tr = 1,92 mins, MH+ = 504,1
A-371
imagen356 LCMS (Método B): tr = 1,89 mins, MH+ = 516,2
A-372
imagen357 LCMS (Método B): tr = 1,72 mins, MH+ = 449,2
A-373
imagen358 LCMS (Método B): tr = 1,79 mins, MH+ = 481,1
A-374
imagen359 LCMS (Método B): tr = 1,79 mins, MH+ = 466,2
A-375
imagen360 LCMS (Método B): tr = 1,84 mins, MH+ = 492,2
imagen361
imagen362
Los valores característicos obtenidos para cada compuesto eran el tiempo de retención (tr, registrado en minutos) y el ion molecular (típicamente el catión MH+), según se lista en la Tabla T1.
Los compuestos de las siguientes Tablas 1 a 57 se pueden obtener de modo análogo.
imagen363
10 Tabla 1
Compuesto Número
A Compuesto Número A
1.001
fenilo 1.002 2-bromofenilo
1.003
2-clorofenilo 1.004 2-cianofenilo
1.005
2-difluorometoxifenilo 1.006 2-fluorofenilo
1.007
2-metoxifenilo 1.008 2-metilfenilo
1.009
2-nitrofenilo 1.010 2-trifluorometoxifenilo
1.011
2-trifluorometilfenilo 1.012 3-bromofenilo
1.013
3-clorofenilo 1.014 3-cianofenilo
1.015
3-difluorometoxifenilo 1.016 3-fluorofenilo
1.017
3-metoxifenilo 1.018 3-metilfenilo
1.019
3-nitrofenilo 1.020 3-trifluorometoxifenilo
1.021
3-trifluorometilfenilo 1.022 4-bromofenilo
1.023
4-clorofenilo 1.024 4-cianofenilo
1.025
4-difluorometoxifenilo 1.026 4-fluorofenilo
1.027
4-metanosulfonilo 1.028 4-metoxifenilo
1.029
4-metilfenilo 1.030 4-nitrofenilo
1.031
4-trifluorometoxifenilo 1.032 4-trifluorometilfenilo
1.033
4-bromo-2-clorofenilo 1.034 2,4-diclorofenilo
1.035
2-cloro-4-cianofenilo 1.036 2-cloro-4-difluorometoxifenilo
1.037
2-cloro-4-fluorofenilo 1.038 2-cloro-4-metoxifenilo
1.039
2-cloro-4-metilfenilo 1.040 2-cloro-4-nitrofenilo
1.041
2-cloro-4-trifluorometoxifenilo 1.042 2-cloro-4-trifluorometilfenilo
1.043
4-bromo-3-clorofenilo 1.044 3,4-diclorofenilo
1.045
3-cloro-4-cianofenilo 1.046 3-cloro-4-difluorometoxifenilo
1.047
3-cloro-4-fluorofenilo 1.048 3-cloro-4-metoxifenilo
1.049
3-cloro-4-metilfenilo 1.050 3-cloro-4-nitrofenilo
1.051
3-cloro-4-trifluorometoxifenilo 1.052 3-cloro-4-trifluorometilfenilo
1.053
2-bromo-4-clorofenilo 1.054 4-cloro-2-difluorometoxifenilo
1.055
4-cloro-2-cianofenilo 1.056 4-cloro-2-metoxifenilo
1.057
4-cloro-2-fluorofenilo 1.058 4-cloro-2-nitrofenilo
1.059
4-cloro-2-metilfenilo 1.060 4-cloro-2-trifluorometilfenilo
1.061
4-cloro-2-trifluorometoxifenilo 1.062 4-cloro-3-trifluorometoxifenilo
Compuesto Número
A Compuesto Número A
1.063
3-bromo-4-clorofenilo 1.064 4-cloro-3-difluorometoxifenilo
1.065
4-cloro-3-cianofenilo 1.066 4-cloro-3-metoxifenilo
1.067
4-cloro-3-fluorofenilo 1.068 4-cloro-3-nitrofenilo
1.069
4-cloro-3-metilfenilo 1.070 4-cloro-3-trifluorometilfenilo
1.071
4-bromo-2-fluorofenilo 1.072 2-difluoro-4-difluorometoxifenilo
1.073
4-ciano-2-fluorofenilo 1.074 2-fluoro-4-metoxifenilo
1.075
2,4-fluorofenilo 1.076 2-fluoro-4-nitrofenilo
1.077
2-fluoro-4-metilfenilo 1.078 2-fluoro-4-trifluorometilfenilo
1.079
2-fluoro-4-trifluorometoxifenilo 1.080 4-bromo-3-fluorofenilo
1.081
4-ciano-3-fluorofenilo 1.082 3-difluoro-4-difluorometoxifenilo
1.083
3,4-fluorofenilo 1.084 3-fluoro-4-metoxifenilo
1.085
3-fluoro-4-metilfenilo 1.086 3-fluoro-4-nitrofenilo
1.087
3-fluoro-4-trifluorometoxifenilo 1.088 3-fluoro-4-trifluorometilfenilo
1.089
4-cloro-2,3-difluorofenilo 1.090 4-cloro-2,5-difluorofenilo
1.091
4-cloro-2,6-difluorofenilo 1.092 4-cloro-3,5-difluorofenilo
1.093
2,4-dicloro-3-fluorofenilo 1.094 2,4-dicloro-5-fluorofenilo
1.095
2,4-dicloro-6-fluorofenilo 1.096 2,3,4-trifluorofenilo
1.097
2,4,6-trifluorofenilo 1.098 2,4,5-trifluorofenilo
1.099
3,4,5-trifluorofenilo 1.100 pentafluorofenilo
1.101
2-bromo-4-cianofenilo 1.102 3-bromo-4-cianofenilo
1.103
4-bromo-2-cianofenilo 1.104 4-bromo-3-cianofenilo
1.105
2-ciano-4-nitrofenilo 1.106 3-ciano-4-nitrofenilo
1.107
2-ciano-4-trifluorometilfenilo 1.108 3-ciano-4-trifluorometilfenilo
1.109
2,4-dicianofenilo 1.110 3,4-dicianofenilo
1.111
3-cloropiridin-2-ilo 1.112 4-cloropiridin-2-ilo
1.113
5-cloropiridin-2-ilo 1.114 6-cloropiridin-2-ilo
1.115
2-cloropiridin-3-ilo 1.116 4-cloropiridin-3-ilo
1.117
5-cloropiridin-3-ilo 1.118 6-cloropiridin-3-ilo
1.119
2-cloropiridin-4-ilo 1.120 3-cloropiridin-4-ilo
1.121
3,4-dicloropiridin-2-ilo 1.122 3,5-dicloropiridin-2-ilo
1.123
3,6-dicloropiridin-2-ilo 1.124 2,5-dicloropiridin-3-ilo
1.125
2,6-dicloropiridin-3-ilo 1.126 2,3-dicloropiridin-4-ilo
1.127
2,5-dicloropiridin-4-ilo 1.128 3,5,6-tricloropiridin-2-ilo
1.129
3-fluoropiridin-2-ilo 1.130 4-fluoropiridin-2-ilo
1.131
5-fluoropiridin-2-ilo 1.132 6-fluoropiridin-2-ilo
1.133
2-fluoropiridin-3-ilo 1.134 4-fluoropiridin-3-ilo
1.135
5-fluoropiridin-3-ilo 1.136 6-fluoropiridin-3-ilo
1.137
2-fluoropiridin-4-ilo 1.138 3-fluoropiridin-4-ilo
1.139
3,4-difluoropiridin-2-ilo 1.140 3,5-difluoropiridin-2-ilo
1.141
3,6-difluoropiridin-2-ilo 1.142 2,5-difluoropiridin-3-ilo
Compuesto Número
A Compuesto Número A
1.143
2,6-difluoropiridin-3-ilo 1.144 2,3-difluoropiridin-4-ilo
1.145
2,5-difluoropiridin-4-ilo 1.146 3,5,6-trifluoropiridin-2-ilo
1.147
3-trifluorometilpiridin-2-ilo 1.148 4-trifluorometilpiridin-2-ilo
1.149
5-trifluorometilpiridin-2-ilo 1.150 6-trifluorometilpiridin-2-ilo
1.151
2-trifluorometilpiridin-3-ilo 1.152 4-trifluorometilpiridin-3-ilo
1.153
5-trifluorometilpiridin-3-ilo 1.154 6-trifluorometilpiridin-3-ilo
1.155
2-trifluorometilpiridin-4-ilo 1.156 3-trifluorometilpiridin-4-ilo
1.157
4-cloro-3-fluoropiridin-2-ilo 1.158 5-cloro-3-fluoropiridin-2-ilo
1.159
6-cloro-3-fluoropiridin-2-ilo 1.160 3-cloro-4-fluoropiridin-2-ilo
1.161
3-cloro-5-fluoropiridin-2-ilo 1.162 3-cloro-6-fluoropiridin-2-ilo
1.163
3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ilo 1.164 3-fluoro-5-trifluorometilpiridin-2-ilo
1.165
6-fluoro-3,4,5-tricloropiridin-2-ilo 1.166 4-metil-3,5,6-trifluoropiridin-2-ilo
1.167
pirimidin-2-ilo 1.168 5-fluoropirimidin-2-ilo
1.169
5-cloropirimidin-2-ilo 1.170 5-bromopirimidin-2-ilo
1.171
6-cloropiridacin-3-ilo 1.172 6-bromopiridacin-3-ilo
1.173
quinolin-2-ilo 1.174 6-fluoroquinolin-2-ilo
1.175
7-fluoroquinolin-2-ilo 1.176 6-cloroquinolin-2-ilo
1.177
7-cloroquinolin-2-ilo 1.178 6-bromoquinolin-2-ilo
1.179
7-bromoquinolin-2-ilo 1.180 6-trifluorometilquinolin-2-ilo
1.181
7-trifluorometilquinolin-2-ilo 1.182 quinoxalin-2-ilo
1.183
6-fluoroquinoxacin-2-ilo 1.184 7-fluoroquinoxalin-2-ilo
1.185
6-cloroquinoxalin-2-ilo 1.186 7-cloroquinoxalin-2-ilo
1.187
6-bromoquinoxalin-2-ilo 1.188 7-bromoquinoxalin-2-ilo
1.189
6-trifluorometilquinoxalin-2-ilo 1.190 7-trifluorometilquinoxalin-2-ilo
1.191
quinazolin-2-ilo 1.192 6-fluoroquinazolin-2-ilo
1.193
7-fluoroquinazolin-2-ilo 1.194 6-cloroquinazolin-2-ilo
1.195
7-cloroquinazolin-2-ilo 1.196 6-bromoquinazolin-2-ilo
1.197
7-bromoquinazolin-2-ilo 1.198 benzoxazol-2-ilo
1.199
5-fluorobenzoxazol-2-ilo 1.200 6-fluorobenzoxazol-2-ilo
1.201
5-clorobenzoxazol-2-ilo 1.202 6-clorobenzoxazol-2-ilo
1.203
5-bromobenzoxazol-2-ilo 1.204 6-bromobenzoxazol-2-ilo
1.205
5-trifluorometilbenzoxazol-2-ilo 1.206 6-trifluorometilbenzoxazol-2-ilo
1.207
benzotiazol-2-ilo 1.208 5-fluorobenzotiazol-2-ilo
1.209
6-fluorobenzotiazol-2-ilo 1.210 5-clorobenzotiazol-2-ilo
1.211
6-clorobenzotiazol-2-ilo 1.212 5-bromobenzotiazol-2-ilo
1.213
6-bromobenzotiazol-2-ilo 1.214 5-trifluorometilbenzotiazol-2-ilo
1.215
6-trifluorometilbenzotiazol-2-ilo 1.216 benzo[1,2,4]triacin-3-ilo
1.217
6-fluorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo 1.218 7-fluorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo
1.219
6-clorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo 1.220 7-clorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo
1.221
6-bromobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo 1.222 7-bromobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo
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Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-27
250 60 40 100 60
A-28
250 40 20 70 0
A-29
250 30 0 40 10
A-30
250 70 70 80 50
A-31
250 100 90 100 80
A-32
250 80 30 90 20
A-33
250 80 20 90 10
A-34
250 100 100 100 100
A-35
250 70 90 100 70
A-36
250 90 90 100 90
A-37
250 80 70 100 70
A-38
250 70 50 70 10
A-39
250 30 30 40 0
A-40
250 50 50 80 20
A-41
250 60 40 100 20
A-43
250 10 10 90 0
A-44
250 100 100 100 100
A-45
250 100 100 100 100
A-46
250 70 100 90 30
A-47
250 40 50 90 0
A-48
250 70 100 100 30
A-49
250 100 90 100 40
A-50
250 70 0 100 0
A-52
250 70 40 60 20
A-53
250 40 0 20 0
A-54
250 100 100 100 90
A-55
250 100 80 100 90
A-56
250 100 80 80 30
A-58
250 0 0 70 0
A-59
250 100 80 100 70
A-60
250 40 0 50 0
A-62
250 100 100 100 100
A-64
250 80 60 20 0
A-65
250 80 70 100 90
A-66
250 80 100 100 90
A-67
250 100 90 100 90
A-68
250 70 30 100 30
A-69
250 30 20 80 0
A-70
250 50 60 100 10
A-71
250 40 30 90 0
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-72
250 70 60 90 30
A-73
250 80 90 100 80
A-74
250 100 60 100 90
A-75
250 100 100 100 80
A-76
250 60 70 100 80
A-77
250 30 40 70 20
A-78
250 100 100 100 80
A-79
250 90 80 100 80
A-81
250 40 30 90 10
A-82
250 100 70 100 90
A-83
250 90 70 100 90
A-84
250 100 70 100 60
A-85
250 100 100 100 100
A-86
250 100 90 100 100
A-87
250 40 30 60 20
A-88
250 100 80 100 60
A-89
250 100 80 100 80
A-90
250 90 70 100 70
A-91
250 100 80 100 70
A-92
250 90 40 100 30
A-93
250 90 60 100 60
A-94
250 100 40 90 20
A-95
250 90 70 90 80
A-96
250 100 70 90 40
A-97
250 100 80 100 90
A-98
250 60 40 80 20
A-99
250 100 60 100 30
A-100
250 80 40 100 40
A-101
250 90 60 90 80
A-102
250 20 0 10 0
A-103
250 40 10 30 0
A-104
250 100 90 100 30
A-105
250 100 70 100 10
A-106
250 100 60 90 20
A-107
250 100 90 100 80
A-108
250 70 40 80 40
A-109
250 80 80 100 70
A-111
250 40 10 40 30
A-112
250 90 40 60 30
A-113
250 100 30 60 30
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-114
250 90 20 60 50
A-115
250 0 0 0 0
A-116
250 20 0 20 0
A-117
250 20 0 20 0
A-118
250 100 100 100 80
A-121
250 0 10 10 0
A-123
250 20 30 30 0
A-124
250 0 0 10 0
A-126
250 0 0 10 0
A-127
250 0 0 0 0
A-128
250 60 20 50 10
A-129
250 10 10 30 0
A-130
250 0 0 30 0
A-131
250 60 30 90 40
A-135
250 10 10 30 0
A-140
250 50 20 50 0
A-142
250 10 20 40 0
A-143
250 70 60 100 40
A-145
250 10 10 20 0
A-146
250 0 10 10 0
A-147
250 80 50 100 20
A-148
250 100 50 90 90
A-149
250 20 10 60 10
A-150
250 70 10 80 10
A-151
250 50 30 70 20
A-153
250 60 50 100 20
A-154
250 10 0 20 0
A-156
250 20 20 60 0
A-157
250 50 40 80 30
A-159
250 100 30 90 40
A-160
250 0 0 50 0
A-161
250 90 70 100 50
A-162
250 50 30 60 10
A-163
250 100 70 100 70
A-166
250 10 20 40 20
A-167
250 30 30 100 10
A-168
250 80 60 70 10
A-169
250 10 20 30 0
A-172
250 100 90 100 60
A-173
250 10 0 50 0
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-174
250 70 50 100 40
A-177
250 30 0 60 0
A-178
250 0 10 10 0
A-179
250 0 0 - 0
A-180
250 0 0 - 0
A-181
250 0 0 0 0
A-182
250 80 30 90 30
A-183
250 80 30 60 20
A-184
250 50 10 50 0
A-185
250 0 0 30 0
A-188
250 100 90 90 90
A-189
250 60 50 90 40
A-190
250 50 30 80 30
A-191
250 60 40 90 40
A-192
250 0 0 20 0
A-193
250 70 30 90 20
A-195
250 40 30 100 0
A-196
250 0 0 0 0
A-197
250 20 0 30 10
A-198
250 10 0 60 0
A-200
250 60 20 50 0
A-201
250 30 10 60 0
A-202
250 10 0 60 0
A-203
250 90 20 50 30
A-204
250 10 0 20 0
A-205
250 60 20 60 10
A-206
250 10 0 30 0
A-207
250 60 30 70 10
A-210
250 20 30 60 10
A-212
250 50 30 70 10
A-214
250 40 50 90 30
A-215
250 0 0 20 0
A-216
250 10 30 70 0
A-217
250 60 30 40 0
A-218
250 20 20 50 10
A-219
250 80 50 90 30
A-220
250 10 10 30 0
A-221
250 60 60 70 40
A-222
250 0 0 0 0
A-223
250 90 80 100 50
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-224
250 30 20 20 10
A-225
250 10 0 60 0
A-226
250 30 0 60 10
A-227
250 60 30 80 20
A-229
250 60 30 70 0
A-230
250 0 0 20 0
A-233
250 90 70 100 70
A-234
250 90 70 100 40
A-235
250 70 50 100 30
A-236
250 20 40 80 20
A-237
250 20 10 40 10
A-238
250 90 60 100 40
A-239
250 60 20 90 0
A-240
250 70 30 70 0
A-241
250 70 30 80 0
A-242
250 80 70 - 40
A-243
250 100 90 - 80
A-244
250 70 20 90 0
A-245
250 50 0 80 0
A-246
250 60 70 100 50
A-247
250 90 90 100 50
A-248
250 100 90 100 80
A-249
250 90 60 90 60
A-250
250 80 80 90 50
A-251
250 80 40 100 20
A-253
250 100 70 80 30
A-255
250 100 100 100 100
A-256
250 80 50 80 20
A-257
250 20 0 40 0
A-258
250 30 30 70 10
A-260
250 90 80 90 0
A-261
250 80 80 90 50
A-262
250 70 30 70 0
A-263
250 50 60 100 20
A-264
250 90 90 100 80
A-265
250 80 60 90 0
A-266
250 90 50 90 50
A-267
250 100 100 100 100
A-268
250 100 90 100 80
A-269
250 90 100 100 80
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-270
250 90 90 100 60
A-271
250 90 90 100 50
A-272
250 100 100 100 100
A-273
250 100 100 100 100
A-274
250 100 100 100 100
A-275
250 100 100 100 90
A-276
250 70 40 100 10
A-277
250 100 30 100 30
A-278
250 70 60 0 70
A-279
250 100 90 100 100
A-280
250 70 70 100 40
A-281
250 80 70 100 0
A-282
250 60 10 100 10
A-283
250 60 70 90 10
A-284
250 70 60 100 0
A-285
250 100 90 100 70
A-286
250 100 90 100 40
A-287
250 100 100 100 90
A-288
250 100 90 100 60
A-289
250 90 60 100 40
A-290
250 0 0 20 0
A-291
250 100 70 100 90
A-292
250 100 90 100 50
A-293
250 100 80 100 30
A-294
250 70 60 90 0
A-295
250 50 50 70 20
A-297
250 100 70 100 50
A-298
250 100 100 100 100
A-299
250 100 50 100 20
A-300
250 100 80 100 0
A-301
250 100 70 100 60
A-302
250 20 10 60 40
A-303
250 90 80 100 80
A-304
250 70 80 100 80
A-305
250 90 80 100 60
A-306
250 70 60 100 0
A-307
250 90 100 100 70
A-308
250 70 90 100 80
A-309
250 20 40 70 0
A-310
250 70 100 100 50
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-311
250 100 90 100 100
A-312
250 100 70 100 70
A-313
250 100 80 100 70
A-314
250 100 30 100 20
A-315
250 100 80 100 60
A-316
250 100 70 100 60
A-317
250 100 100 100 100
A-318
250 100 90 100 90
A-319
250 100 90 100 70
A-320
250 100 80 100 80
A-321
250 90 70 100 50
A-322
250 100 60 100 40
A-323
250 100 70 100 80
A-324
250 100 90 100 90
A-325
250 90 60 100 20
A-326
250 90 30 70 10
A-327
250 90 70 100 20
A-328
250 90 50 100 30
A-329
250 100 90 100 90
A-330
250 100 80 100 80
A-331
250 100 90 100 80
A-332
250 100 80 100 70
A-333
250 90 50 100 40
A-334
250 100 100 100 100
A-335
250 100 100 100 90
A-336
250 100 90 100 80
A-337
250 100 90 100 70
A-338
250 100 90 100 80
A-339
250 90 100 100 80
A-340
250 70 80 100 50
A-341
250 100 100 100 90
A-342
250 100 90 100 60
A-343
250 100 50 100 50
A-344
250 80 40 100 30
A-345
250 100 90 100 60
A-346
250 100 100 100 90
A-347
250 100 70 100 10
A-348
250 100 60 100 10
A-349
250 90 40 100 10
A-350
250 100 90 100 50
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-351
250 90 60 100 10
A-352
250 90 70 100 20
A-353
250 30 0 100 0
A-356
250 100 90 100 70
A-358
250 90 60 90 0
A-364
250 90 70 100 60
A-365
250 90 80 100 0
A-366
250 90 50 90 30
A-370
250 90 50 70 30
A-372
250 100 70 90 90
A-374
250 100 50 90 30
A-375
250 90 30 90 60
A-377
250 80 70 100 60
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
P-1
250 100 80 100 20
P-2
250 100 80 100 70
P-3
250 100 70 100 70
P-4
250 100 80 100 60
P-5
250 100 100 100 70
P-6
250 90 80 100 20
Actividad después del brote
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-1
250 - 20 60 0
A-2
250 - 60 90 50
A-4
250 - 80 100 0
A-5
250 - 20 90 0
A-6
250 - 0 70 0
A-7
250 - 90 100 70
A-8
250 100 100 100 0
A-9
250 80 90 100 100
A-10
250 100 100 100 90
A-11
250 50 50 60 20
A-12
250 50 20 70 0
A-13
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A-14
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A-15
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A-16
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A-19
250 90 60 100 60
A-20
250 50 0 80 70
A-21
250 70 100 100 60
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-22
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A-23
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A-24
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A-25
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A-26
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A-27
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A-28
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A-29
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A-30
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A-31
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A-32
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A-33
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A-34
250 100 100 100 100
A-35
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A-36
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A-37
250 90 100 100 100
A-38
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A-39
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A-40
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A-41
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A-43
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A-44
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A-45
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A-49
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A-50
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A-59
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A-60
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A-62
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A-64
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A-65
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A-66
250 80 100 100 100
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-67
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A-68
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A-69
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A-70
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A-71
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A-72
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A-73
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A-74
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A-75
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A-76
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A-77
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A-78
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A-79
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A-81
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A-82
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A-83
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A-84
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A-85
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A-86
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A-87
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A-89
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A-90
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A-91
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A-98
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A-100
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A-104
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A-105
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A-106
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A-107
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Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-108
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A-109
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A-114
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A-115
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A-116
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A-117
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A-118
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A-126
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A-130
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A-131
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A-142
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A-145
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A-147
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A-148
250 90 90 100 100
A-149
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A-150
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A-151
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A-153
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A-156
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A-157
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A-159
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A-160
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A-161
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A-162
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A-163
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A-166
250 20 30 60 20
Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-167
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A-168
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A-169
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A-172
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A-173
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A-174
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A-177
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A-178
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A-179
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A-181
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A-182
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A-183
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A-185
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A-188
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A-189
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A-190
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A-191
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A-192
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A-193
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A-195
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A-196
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A-197
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A-198
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A-200
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A-201
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A-202
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A-203
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A-204
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A-205
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A-206
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A-207
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A-210
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A-212
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A-214
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A-215
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A-216
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A-217
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A-218
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Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-219
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A-220
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A-221
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A-222
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A-223
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A-224
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A-225
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A-226
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A-227
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A-229
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A-230
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A-233
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A-234
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A-235
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A-237
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A-238
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A-239
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A-240
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A-241
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A-242
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A-243
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A-244
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A-245
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A-246
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A-247
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A-248
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A-249
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A-250
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A-251
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A-253
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A-255
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A-256
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A-257
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A-258
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A-260
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A-261
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A-262
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A-263
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A-264
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Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-265
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A-266
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A-267
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A-268
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A-269
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A-270
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A-271
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A-272
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A-273
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A-274
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A-275
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A-276
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A-278
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A-279
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A-280
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A-281
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A-282
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A-283
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A-284
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A-285
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A-288
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A-291
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A-295
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A-299
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A-303
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A-304
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A-305
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Compuesto Número
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A-306
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A-308
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A-310
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A-311
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A-312
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Compuesto Número
Dosis g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA
A-346
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Compuesto Número
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    fluoroquinazolin-2-ilo, 6-cloroquinazolin-2-ilo, 7-cloroquinazolin-2-ilo, 6-bromoquinazolin-2-ilo, 7-bromoquinazolin-2ilo, 5-fluorobenzoxazol-2-ilo, 6-fluorobenzoxazol-2-ilo, 5-clorobenzoxazol-2-ilo, 6-clorobenzoxazol-2-ilo, 5bromobenzoxazol-2-ilo, 6-bromobenzoxazol-2-ilo, 5-trifluorometilbenzoxazol-2-ilo, 6-trifluorometilbenzoxazol-2-ilo, 5fluorobenzotiazol-2-ilo, 6-fluorobenzotiazol-2-ilo, 5-clorobenzotiazol-2-ilo, 6-clorobenzotiazol-2-ilo, 5
    5 bromobenzotiazol-2-ilo, 6-bromobenzotiazol-2-ilo, 5-trifluorometilbenzotiazol-2-ilo, 6-trifluorometilbenzotiazol-2-ilo, 6fluorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo, 7-fluorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo, 6-clorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo, 7clorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo, 6-bromobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo o 7-bromobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo.
    10 en el que A es 3-cloropiridin-2-ilo, 4-cloropiridin-2-ilo, 5-cloropiridin-2-ilo, 6-cloropiridin-2-ilo, 2-cloropiridin-3-ilo, 4cloropiridin-3-ilo, 5-cloropiridin-3-ilo, 6-cloropiridin-3-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo, 3-cloropiridin-4-ilo, 3,4-dicloropiridin-2-ilo, 3,5-dicloropiridin-2-ilo, 3,6-dicloropiridin-2-ilo, 2,5-dicloropiridin-3-ilo, 2,6-dicloropiridin-3-ilo, 2,3-dicloropiridin-4-ilo, 2,5-dicloropiridin-4-ilo, 3,5,6-tricloropiridin-2-ilo, 3-fluoropiridin-2-ilo, 4-fluoropiridin-2-ilo, 5-fluoropiridin-2-ilo, 6
    15 fluoropiridin-2-ilo, 2-fluoropiridin-3-ilo, 4-fluoropiridin-3-ilo, 5-fluoropiridin-3-ilo, 6-fluoropiridin-3-ilo, 2-fluoropiridin-4-ilo, 3-fluoropiridin-4-ilo, 3,4-difluoropiridin-2-ilo, 3,5-difluoropiridin-2-ilo, 3,6-difluoropiridin-2-ilo, 2,5-difluoropiridin-3-ilo, 2,6-difluoropiridin-3-ilo, 2,3-difluoropiridin-4-ilo, 2,5-difluoropiridin-4-ilo, 3,5,6-trifluoropiridin-2-ilo, 3trifluorometilpiridin-2-ilo, 4-trifluorometilpiridin-2-ilo, 5-trifluorometilpiridin-2-ilo, 6-trifluorometilpiridin-2-ilo, 2trifluorometilpiridin-3-ilo, 4-trifluorometilpiridin-3-ilo, 5-trifluorometilpiridin-3-ilo, 6-trifluorometilpiridin-3-ilo, 2
    20 trifluorometilpiridin-4-ilo, 3-trifluorometilpiridin-4-ilo, 4-cloro-3-fluoropiridin-2-ilo, 5-cloro-3-fluoropiridin-2-ilo, 6-cloro-3fluoropiridin-2-ilo, 3-cloro-4-fluoropiridin-2-ilo, 3-cloro-5-fluoropiridin-2-ilo, 3-cloro-6-fluoropiridin-2-ilo, 3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-ilo, 3-fluoro-5-trifluorometilpiridin-2-ilo, 6-fluoro-3,4,5-tricloropiridin-2-ilo, 4-metil-3,5,6trifluoropiridin-2-ilo, 5-fluoropirimidin-2-ilo, 5-cloropirimidin-2-ilo, 5-bromopirimidin-2-ilo, 6-cloropiridacin-3-ilo, 6bromopiridacin-3-ilo, 6-fluoroquinolin-2-ilo, 7-fluoroquinolin-2-ilo, 6-cloroquinolin-2-ilo, 7-cloroquinolin-2-ilo, 6
    25 bromoquinolin-2-ilo, 7-bromoquinolin-2-ilo, 6-trifluorometilquinolin-2-ilo, 7-trifluorometilquinolin-2-ilo, 6fluoroquinoxacin-2-ilo, 7-fluoroquinoxalin-2-ilo, 6-cloroquinoxalin-2-ilo, 7-cloroquinoxalin-2-ilo, 6-bromoquinoxalin-2ilo, 7-bromoquinoxalin-2-ilo, 6-trifluorometilquinoxalin-2-ilo, 7-trifluorometilquinoxalin-2-ilo, 6-fluoroquinazolin-2-ilo, 7fluoroquinazolin-2-ilo, 6-cloroquinazolin-2-ilo, 7-cloroquinazolin-2-ilo, 6-bromoquinazolin-2-ilo, 7-bromoquinazolin-2ilo, 5-fluorobenzoxazol-2-ilo, 6-fluorobenzoxazol-2-ilo, 5-clorobenzoxazol-2-ilo, 6-clorobenzoxazol-2-ilo, 5
    30 bromobenzoxazol-2-ilo, 6-bromobenzoxazol-2-ilo, 5-trifluorometilbenzoxazol-2-ilo, 6-trifluorometilbenzoxazol-2-ilo, 5fluorobenzotiazol-2-ilo, 6-fluorobenzotiazol-2-ilo, 5-clorobenzotiazol-2-ilo, 6-clorobenzotiazol-2-ilo, 5bromobenzotiazol-2-ilo, 6-bromobenzotiazol-2-ilo, 5-trifluorometilbenzotiazol-2-ilo, 6-trifluorometilbenzotiazol-2-ilo, 6fluorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo, 7-fluorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo, 6-clorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo, 7clorobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo, 6-bromobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo o 7-bromobenzo[1,2,4]triacin-3-ilo.
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    en el que A es 3-cloropiridin-2-ilo, 4-cloropiridin-2-ilo, 5-cloropiridin-2-ilo, 6-cloropiridin-2-ilo, 2-cloropiridin-3-ilo, 4cloropiridin-3-ilo, 5-cloropiridin-3-ilo, 6-cloropiridin-3-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo, 3-cloropiridin-4-ilo, 3,4-dicloropiridin-2-ilo, 40 3,5-dicloropiridin-2-ilo, 3,6-dicloropiridin-2-ilo, 2,5-dicloropiridin-3-ilo, 2,6-dicloropiridin-3-ilo, 2,3-dicloropiridin-4-ilo, 2,5-dicloropiridin-4-ilo, 3,5,6-tricloropiridin-2-ilo, 3-fluoropiridin-2-ilo, 4-fluoropiridin-2-ilo, 5-fluoropiridin-2-ilo, 6fluoropiridin-2-ilo, 2-fluoropiridin-3-ilo, 4-fluoropiridin-3-ilo, 5-fluoropiridin-3-ilo, 6-fluoropiridin-3-ilo, 2-fluoropiridin-4-ilo, 3-fluoropiridin-4-ilo, 3,4-difluoropiridin-2-ilo, 3,5-difluoropiridin-2-ilo, 3,6-difluoropiridin-2-ilo, 2,5-difluoropiridin-3-ilo, 2,6-difluoropiridin-3-ilo, 2,3-difluoropiridin-4-ilo, 2,5-difluoropiridin-4-ilo, 3,5,6-trifluoropiridin-2-ilo, 345 trifluorometilpiridin-2-ilo, 4-trifluorometilpiridin-2-ilo, 5-trifluorometilpiridin-2-ilo, 6-trifluorometilpiridin-2-ilo, 2trifluorometilpiridin-3-ilo, 4-trifluorometilpiridin-3-ilo, 5-trifluorometilpiridin-3-ilo, 6-trifluorometilpiridin-3-ilo, 2trifluorometilpiridin-4-ilo, 3-trifluorometilpiridin-4-ilo, 4-cloro-3-fluoropiridin-2-ilo, 5-cloro-3-fluoropiridin-2-ilo, 6-cloro-3fluoropiridin-2-ilo, 3-cloro-4-fluoropiridin-2-ilo, 3-cloro-5-fluoropiridin-2-ilo, 3-cloro-6-fluoropiridin-2-ilo, 3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-ilo, 3-fluoro-5-trifluorometilpiridin-2-ilo, 6-fluoro-3,4,5-tricloropiridin-2-ilo, 4-metil-3,5,650 trifluoropiridin-2-ilo, 5-fluoropirimidin-2-ilo, 5-cloropirimidin-2-ilo, 5-bromopirimidin-2-ilo, 6-cloropiridacin-3-ilo, 6bromopiridacin-3-ilo, 6-fluoroquinolin-2-ilo, 7-fluoroquinolin-2-ilo, 6-cloroquinolin-2-ilo, 7-cloroquinolin-2-ilo, 6bromoquinolin-2-ilo, 7-bromoquinolin-2-ilo, 6-trifluorometilquinolin-2-ilo, 7-trifluorometilquinolin-2-ilo, 6fluoroquinoxacin-2-ilo, 7-fluoroquinoxalin-2-ilo, 6-cloroquinoxalin-2-ilo, 7-cloroquinoxalin-2-ilo, 6-bromoquinoxalin-2
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