JP2635374B2 - 酸不安定性基を有するスルホニウム塩 - Google Patents

酸不安定性基を有するスルホニウム塩

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    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明はスルホニウム基のほかにさらに酸分裂性基を
有する新規なスルホニウム塩に関するものである。これ
らの化合物は放射線照射により酸を形成し、これが酸不
安定基を分裂させ、これによりその溶解性が著しく変化
する。従って、これら化合物はことに陽イオン重合の光
重合開始剤ならびにフォトレジストの開始剤として適当
である。
（従来技術） スルホニウム塩は各種文献、例えばH.M.ピット（Pit
t）の米国特許2,807,648号（1957年）、W.ハーン（Hah
n）及びR.ストロー（Stroh）の同2,833,827号（1958
年）、G.H.ウィーガンド（Wiegand）及びW.E.マッコー
エン（McEwen）のジャーナル、オブ、オーガニック、ケ
ミストリー33,2671（1968）などから夙に公知である。
光重合開始剤としては、陽イオン重合用のクリヴェロ
（Crivello）により開発された光重合開始剤（例えば米
国特許4,058,400号及び同4,058,401号参照）のような、
非求核反応対イオンを有するスルホニウム塩がほとんど
もっぱら問題となる。“Advances in Polym.Sci."62,1
−48（1984）におけるクリヴェロの「カチオニック、ポ
リメライゼイション−ヨードニウム及びスルホニウム塩
光重合剤」は、陽イオン重合の場合のオニウム塩の使用
について概説している。
また、フォトレジスト材料におけるオニウム塩の使用
は、例えばニューヨーク、スケネラタディ、ジェネラ
ル、エレクトリックの1983年刊“Coporate Research an
d Development"におけるクリヴェロの「ポシビリティー
ズ、フォア、フォトイメジング、ユージング、オニウ
ム、ソールツ」に記載されている。
これら刊行物に記載のスルホニウム塩は極めて有効な
重合用開始剤であり、有効なフォトレジスト材料用の酸
形成剤である。しかしながら、この公知のスルホニウム
塩は、いずれも放射線作用により分裂し、その溶解性挙
動を著しく変化させる酸不安定基を持っていない。
そこでこの分野の技術的課題は、高度の感応性を有
し、電磁波のなるべく広いスペクトル帯域において有効
であり、放射線照射により溶解性挙動が著しく変化する
光重合開始剤を提供することである。
（発明の要約） しかるにこの技術的課題は、同じ分子中にスルホニウ
ム基のほかにさらに酸不安定基を有する特殊な新規スル
ホニウム塩により解決され得ることが見出された。
この知見に基ずく本発明の対象は、一般式Ｉ （式中、R1,R2及びR3は互に同じであっても異なっても
よく、場合によりヘテロ原子により置換された脂肪族或
は芳香族基を意味し、及び或はR1乃至R3のうちの２個が
結合して環を形成し、R1乃至R3のうちの少なくとも１個
が、短波長紫外線、電子線またはＸ線の照射でスルホニ
ウム塩により生じる酸によって接触的に分裂し得る少な
くとも１個の酸分裂性基を有し、該酸が酸不安定基を脱
離し、アルカリ不溶性基を塩基溶解性フェノール性基に
変換し、R1乃至R3の何れかが場合により酸により分裂し
得る基を介して１個或はさらに複数個のスルホニウム塩
基と結合することができ、Ｘ が非求核性対イオンを意
味する）で表わされるスルホニウム塩である。
酸分裂性基としてtert−ブトキシカルボニル基及び／
或はトリアルキルシリル基を有するスルホニウム塩がこ
とに好ましい。
本発明によるスルホニウム塩は短波長紫外線、電子線
及びレントゲン線に対して感応性を示す。
また非求核性対イオンを有するヒドロキシフェニルス
ルホニウム塩をフェノール官能基においてエステル化し
或はエーテル化して上記スルホニウム塩を製造する方法
も本発明の対象となる。
（発明の構成） 対イオンとしてことに好ましいのは非求核性金属ハロ
ゲニド錯イオンである。
錯対イオンを有するスルホニウム塩は放射線照射によ
り強酸を形成し、これが酸不安定基を分裂させ、アルカ
リ不溶性物質を塩基溶解性フェノール性化合物に変換さ
せる。
分裂反応は触媒的であるので、酸は費消されず、陽イ
オン重合性モノマーの重合反応、または例えばポリアセ
タール或はポリ−ｔ−ブチルメタクリラートにおける酸
不安定基の分裂のようなさらに他の反応が開始せしめら
れる。そのために、本発明によるスルホニウム塩は溶解
性挙動において変化し、水性アルカリ溶液による洗除、
現像が可能となる。
本発明のスルホニウム塩を表わす一般式（１） において、R1乃至R3は互に同じ或は異なるものを意味す
ることができ、炭素原子１乃至12個、ことに１乃至６個
の脂肪族基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、tert−ブチル、
ペンチル、ヘキシルの各基を、場合により置換されたシ
クロヘキシル或はシクロペンチル基のような環式脂肪族
基を、フェニル、ナフチルのようなアリール基を、炭素
原子１乃至６個、ことに１乃至４個を有する１乃至４個
のアルキル基、炭素原子１乃至４個、ことに１乃至３個
を有するアルコキシ基、弗素、塩素、臭素のような１乃
至２個のハロゲンで置換されたアリール基、例えばメチ
ル−フェニル、メトキシフェニル、クロルフェニル、ブ
ロム−フェニル、ジクロルフェニル或はジメチル−フェ
ニルの各基を意味するか、或はR1乃至R3のうちの２個が
互に結合して環、ことに５員環或は６員環を形成するこ
とができる。ただしR1乃至R3のうちの少くとも１個は少
くとも１個の酸分裂性基を有する。
本発明のスルホニウム塩は一般式（Ｉ）において、R3
が例えば４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−フェニ
ル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−3,5−ジメチ
ルフェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−３−
メチル−フェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ
−２−メチル−フェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニル
オキシ−3,5−ジメトキシ−フェニル、４−ｔ−ブトキ
シカルボニルオキシ−3,5−ジフェニル−フェニル、４
−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−１−ナフチル、４−
トリメチルシリル−オキシ−フェニル、４−トリメチル
シリル−オキシ−１−ナフチルを意味し、R1及びR2が例
えばテトラメチレン基に結合され、R3が上述した所と同
じ意味を有し、 で表わされる化合物、或はR1がメチルを、R2がフェニル
乃至トリルを、R3が酸分裂性基、例えば４−ｔ−ブトキ
シカルボニルオキシ−フェニル、2,4−ジ−ｔ−ブトキ
シカルボニルオキシ−フェニル、４−ｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ−２−メトキシ−フェニル、４−トリメチ
ルシリル−フェニルを意味する、 の化合物、或はR1がフェニル或はC1乃至C12で置換され
たフェニル或はハロゲン置換フェニルを、R2及びR3が酸
分裂性基を有する置換フェニル誘導体、例えば４−ｔ−
ブトキシカルボニルオキシ−フェニル、４−トリメチル
シリルオキシ−フェニル、４−ｔ−ブチル−シリルオキ
シ−フェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、3,
5−ジメチル−フェニルを意味する、 の化合物、或はR1,R2及びR3がすべて同じで、酸分裂性
基を意味する場合の化合物、すなわち酸分裂性基を３重
に有する化合物である。
さらに一般式（Ｉ）中、R1乃至R3の何れかがさらに、
場合により酸分裂性基を介して結合された、１個或は複
数個のスルホニウム塩基を意味し、これが１分子中にさ
らに他のスルホニウム基を有する化合物、例えば も適当である。
本発明によるスルホニウム塩のさらに他の例を以下に
掲記する。
ただし、Ｘ はハロゲン、ことにBF4 、AsF6 、SbF
6 、PF6 のような錯陰イオンを意味する。
R1及びR2は前述したようにアルキル、アリール或は置
換アリール基を意味し、或は互に結合して環を形成（二
価イオン結合、例えばテトラメチレン）する。
またR4はｔ−ブトキシカルボニル基、或はトリメチル
シリル、ｔ−ブチル−ジメチルシリルのようなトリアル
キルシリル基を意味する。
本発明によるスルホニウム塩は以下のようにして製造
される。
このスルホニウム塩はエステル、カルボナート及びエ
ーテル製造のための有機化学の常法により製造され得
る。すなわちフェノール基を有する公知のスルホニウム
塩から出発して、フェノールのｔ−ブチルエステル、ｔ
−ブチルカルボナート或はシリルエーテルが生ずるよう
に反応させる。
酸不安定のカルボナート基乃至エステル基を有する化
合物の製造方法として、本発明によれば非求核性対イオ
ンを有するヒドロキシフェニル−スルホニウム塩を塩基
で処理し、次いで活性カルボニル化合物と反応させる。
このヒドロキシフェニル−スルホニウム塩にヘキサメチ
ル−ジシラザン、シリルクロリドのような慣用のシリル
化試薬と反応させて酸不安定シリル基が導入される。
すでに非求核対イオンを含有するヒドロキシフェニル
−ジアルキル−スルホニウム塩は、例えばJ.Polym.Sc
i.,Chem.Ed.,18,1021（1980）に記載されている反応例
に従って製造され得る。本発明方法によれば、このよう
なスルホニウム塩をカリウム−ｔ−ブチラートと共に無
水テトラヒドロフラン（THF）に入れ、次いでTHFに溶解
したジ−ｔ−ブチルジカルボナートの溶液を滴下する。
後処理及び再結晶を経て純粋なスルホニウム塩が得られ
る。
或はまた、例えばｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−
イミダゾールのような活性カルボニル化合物とヒドロキ
シルフェニル−ジアルキル−スルホニウム塩とを反応さ
せることもできる。
ビス−（ヒドロキシフェニル）−アリール−スルホニ
ウム塩は、例えばJ.Polym.Sci.,Chem.Ed.18,2697（198
0）に記載されているクリヴェロ法により、非求核対イ
オンを有するジアリールヨードニウム塩を、銅（II）触
媒の存在下、例えばビス−（ヒドロキシフェニル）−ス
ルフィドと反応させて得られる。このようにして得られ
たスルホニウム塩は、同様にカルボナート、エステル或
はエーテル基を有する誘導体に変換される。
トリス−（ヒドロキシフェニル）−スルホニウム塩
は、例えば米国特許2,833,827号（1958年）の方法によ
り製造され、上述の本発明方法により誘導体になされ
る。
本発明によるスルホニウム塩の１例としての、フェニ
ル−ビス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシド−フ
ェニル）スルホニウム−ヘキサフルオル砒酸塩は、露光
及びこれに次ぐ加熱処理により疏水性、アルカリ不溶性
出発物質がフェノール性誘導体に変換され得ることが実
証された。
フォトレジスト材料中における酸不安定基分裂用光開
始剤としてのスルホニウム塩の使用は、ポリ−（ｔ−ブ
チル−メタクリラート）及びポリマー全体に対し20重量
％の本発明によるスルホニウム塩から成るフォトレジス
ト溶液を珪素ウェーファー上に遠心式に成層し、画像形
成放射線露光に附し、加熱し、現像することにより達成
される。露光領域はアルカリ性現像剤により完全に洗除
されるが、非露光領域は全く洗除されない。慣用のトリ
アリールスルホニウム塩の添加により薄いレジスト層が
残存し、美麗な現像のためにはスルホニウム塩溶解のた
めの併用溶媒が必要である。
以下の実施例によりさらに本発明を詳述するが、ここ
で使用される部及びパーセントは明示されない限りすべ
て重量部及び重量％である。
実施例１ ジメチル−１−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−フェニ
ル−スルホニウムヘキサフルオル砒酸塩の製造 ジメチル−４−ヒドロキシフェニル−スルホニウムヘ
キサフルオル砒酸塩を、J.Polym.Sci.,Polym.Chem.Ed.,
18,1021（1980）の合成例に従って調製した。無水HClの
導入下に、テトラヒドロフラン中のフェノール及びジメ
チルスルホキシドからまずスルホニウムクロリドを得、
これをカリウムヘキサフルオル砒酸塩と反応させ、ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル−スルホニウムヘキサフ
ルオル砒酸塩とした。
N2の導入下に、この塩２部を無水テトラヒドロフラン
55部中に溶解させた。次いでカリウム−ｔ−ブチラート
１部を添加し、10分間攪拌した。テトラヒドロフラン10
部中ジ−ｔ−ブチル−ジカルボナート1.27部の溶液を滴
下し、１時間攪拌した。反応混合物を50部の氷水に注下
し、エチルアセタートで複数回抽出した。合併エチルア
セタート相を硫酸マグネシウムで乾燥し、エチルアセタ
ートを除去した。このようにして生成物をエタノールか
ら２回再結晶させた。純粋なジメチル−４−ｔ−ブトキ
シカルボニルオキシ−フェニル−スルホニウムヘキサフ
ルオル砒酸塩が1.5部の収量で得られた。
NMR 1.5ppm（S,9H）;3.3ppm（S,6H）;7.65ppm及び8.15
ppm（para−subst.Arom.各D,4H） IR Ar−Ｏ−CO−Ｏ−Aliph.1760cm-1 原素分析 Ｃ Ｈ Ｓ As Ｆ 理論値 35.0 4.3 7.6 16.7 25.4 計算値 35.1 4.3 7.2 16.9 25.7 また、テトラヒドロフラン15部中において、ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル−スルホニウムヘキサフルオ
ル砒酸塩（3.3部）とイミダゾール−Ｎ−カルボン酸−
ｔ−ブチルエステル（1.9部）の反応により、ジメチル
−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル−スルホ
ニウム−ヘキサフルオル砒酸塩を得た。反応混合物を８
時間、70℃に加熱し、冷却後、テトラヒドロフランを留
去し、残渣をエタノールから再結晶させた。
同様のことをヘキサフルオルアンチモン酸塩及びヘキ
サフルオル燐酸塩のような他の塩に適用することができ
る。
実施例２ フェニル−ビス−（４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ
フェニル）−スルホニウムヘキサフルオル砒酸塩の製造 還流冷却器及び磁石攪拌器を附設した容積100mlの二
頚フラスコ中に、N2を導入しつつ、11.75g（0.025モ
ル）のジフェニルヨードニウムヘキサフルオル砒酸塩、
5.46g（0.025モル）の4,4′−ジヒドロキシ−ジフェニ
ルスルフィド及び0.2gの醋酸銅（II）を装填した。混合
物をN2雰囲気下に３時間、125℃に加熱した。次いでベ
ッハー装置中で多数回ジエチルエーテルで抽出した。粗
生成物をクロロホルム／ジエチルエーテルから再結晶さ
せた。収量6.3g。NMR及びIRスペクトル分析の結果、新
生成物がフェニル−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
−スルホニウムヘキサフルオル砒酸塩であることが確認
された。
このフェニル−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−
スルホニウムヘキサフルオル砒酸塩6.3gを、N2導入下に
100mlの無水テトラヒドロフランに溶解させた。2.9gの
カリウム−ｔ−ブチラートを添加し、さらに10分間攪拌
した。これに20mlのTHF中6.24gのジ−ｔ−ブチル−ジカ
ルボナートの溶液を滴下し、さらに１時間攪拌した。反
応混合物を150gの氷水中に注下し、エチルアセタートで
多数回抽出した。合併アセタート相を硫酸マグネシウム
により乾燥し、溶媒を除去した。再結晶により7.0gの純
粋なフェニル−ビス−（４−ｔ−ブトキシカルボニル−
オキシフェニル）−スルホニウムヘキサフルオル砒酸塩
が得られた。
NMR 1.5ppm（S,18H）;7.5ppm（D,4H）;7.7ppm（M,5
H）;7.8ppm（D,4H） IR （Ｃ＝Ｏ、カルボナート）1760cm-1 融点:128℃ 実施例３ フェニル−ビス−（４−ｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ−フェニル）−スルホニウムヘキサフルオル砒酸塩を
塩化ナトリウム板上に施こし、120℃に30秒間加熱し
た。赤外線スペクトルは1760cm-1（カルボナート）に鮮
明なカルボニルバンドを示し、フェノールOHは全く認め
られなかった。非加熱のスペクトルに対し全く変化は認
められない。248nm波長のExcimerレーザー光に10秒間露
光し、次いで120℃に30秒間加熱した所、カルボニルバ
ンドは完全に消失し、代りに3500cm-1にOHバンドが生起
した。
出発材料は希釈ナトリウムカルボナート溶液に不溶性
であったが、実施例による処理をしたものはこのアルカ
リ性溶媒に完全に溶解した。
実施例４ ４−（１−トリメチルシリルオキシナフチル）−テトラ
ヒドロ−チオフェニウムクロリドの合成 5.33g（20モル）の４−（１−ヒドロキシナフチル）
−テトラヒドロチオフェニウムクロリドを装填し、2.4m
lのヘキサメチル−ジシラザンを25℃において45分間に
わたり滴下した。さらに5mlのヘキサメチル−ジシラザ
ンを添加し、100℃で７時間反応させた。生成黄色溶液
からオイルポンプ減圧下に過剰のヘキサメチル−ジシラ
ザンを留去した。6.5gの黄色油状体が残留したが、これ
はNMRスペクトルにより所望のシリル化生成物であるこ
とが確認された。
実施例５ 蒸留スチレン30部、実施例２により製造されたフェニ
ル−ビス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシフェニ
ル）−スルホニウムヘキサフルオル砒酸塩0.5部及びテ
トラクロルメタン10部から成る混合物を、窒素雰囲気
下、Cd−Xeランプで15分間露光処理した。発熱重合が生
起し、反応混合物は粘稠化した。その後、さらに30分
間、約80℃に加熱した。溶液を希釈ナトリウムカルボナ
ート溶液で希釈し振盪し、メタノールに注下した。IRス
ペクトルにより純粋なポリスチレンであり、分解開始剤
のフェノール吸収は全く生じないことが示された。
実施例６ 市販のポリ−（ｔ−ブチルメタクリラート）（n83,
000）をメチルグリコールアセタートに溶解させ、ポリ
−（ｔ−ブチルメタクリラート）に対して20％のジメチ
ル−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−フェニルスル
ホニウム−ヘキサフルオル砒酸塩を混和し、全体で固体
分25％の溶液を得た。この溶液を網目0.2μｍのフィル
ターで濾過し、3000回転／分で珪素ウェーファー上に遠
心塗布した。形成された被膜を90℃で５分間加熱し、石
英マスクを介して画像形成露光し、次いで120℃で１分
間加熱した。pH値13.0のアルカリ性現像剤で露光領域が
完全に現像された。
本発明によるスルホニウム塩の代りにトリフェニルス
ルホニウムフルオル砒酸塩を使用して対比試験した所、
約0.1μｍ厚さのレジスト層が露光領域においてウェー
ファー上に残留した。

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式Ｉ （式中、R1、R2及びR3は互いに同じであっても異なって
    いてもよく、場合によりヘテロ原子を有する脂肪族及び
    ／或は芳香族基を意味し、或はR1乃至R3のうちの２個が
    結合して環を形成し、R1乃至R3のうちの少なくとも１個
    が、短波長紫外線、電子線またはＸ線の照射でスルホニ
    ウム塩により生じる酸によって接触的に分裂し得る少な
    くとも１個の酸分裂性基を有し、該酸が酸不安定基を脱
    離し、アルカリ不溶性基を塩基溶解性フェノール性基に
    変換し、R1乃至R3の何れかが場合により酸により分裂し
    得る基を介して１個或はさらに複数個のスルホニウム塩
    基と結合することができ、Ｘ が非求核性対イオンを意
    味する）で表されるスルホニウム塩。
  2. 【請求項２】酸分裂性基がtert−ブトキシカルボニル基
    であることを特徴とする、請求項（１）のスルホニウム
    塩。
  3. 【請求項３】酸分裂性基がトリアルキルシリル基である
    ことを特徴とする、請求項（１）のスルホニウム塩。
  4. 【請求項４】１分子当り１個の酸分裂性基を有すること
    を特徴とする、上記各項の何れかによるスルホニウム
    塩。
  5. 【請求項５】１分子当り２個の酸分裂性基を有すること
    を特徴とする、請求項（１）乃至（３）の何れかによる
    スルホニウム塩。
  6. 【請求項６】１分子当り３個の酸分裂性基を有すること
    を特徴とする、請求項（１）乃至（３）の何れかによる
    スルホニウム塩。
  7. 【請求項７】非求核性対イオンを有するヒドロキシフェ
    ニルスルホニウム塩をフェノール性官能基において慣用
    の態様でエステル化乃至エーテル化することを特徴とす
    る、請求項（１）乃至（６）の何れかによるスルホニウ
    ム塩の製造方法。
  8. 【請求項８】光重合開始剤として請求項（１）乃至
    （６）の何れかによるスルホニウム塩を使用することを
    特徴とする、陽イオン重合法。
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