JP2579602B2 - ２−アミノ−１，３−プロパンジオール化合物および免疫抑制剤 - Google Patents

２−アミノ−１，３−プロパンジオール化合物および免疫抑制剤

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重夫 佐々木
雅彦 米田
正 三品
邦知 安達
健治 千葉
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Taito Co Ltd
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    • C07C323/34—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a mercapto group
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    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
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    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
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Description

【発明の詳細な説明】 「技術分野」 本発明は、医薬、特に免疫抑制剤として有用な２−ア
ミノ−1,3−プロパンジオール化合物類に関する。
「背景技術」 近年、臓器移植の際に生ずる拒否反応を抑制するため
にシクロスポリンが使用されている。開発中の化合物も
含めて、いわゆる免疫抑制剤は、さらに関節リウマチ等
の治療薬としても期待されてきている。しかしながら、
前記シクロスポリンは腎障害等の副作用を生起するとい
う問題点を有している。
一方、特開平１−104087号公報には、冬虫夏草菌（Is
aria sinclairii）の液体培養物から免疫抑制物質が採
取されることが記載され、当該物質は米国特許第392857
2号明細書に開示された式 により表される（2S,3R,4R）−（Ｅ）−２−アミノ−3,
4−ジヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−14−オキソ
イコサー６−エン酸であることが確認されている。さら
に、特開平３−128347号公報には同系統の化合物が免疫
抑制作用を有することが記載されている。
一方、メルク・インデックス（Merck Index）第11版
により、２−アミノ−２−メチル−1,3−プロパンジオ
ール（記事番号:460）、２−アミノ−２−エチル−1,3
−プロパンジオール（記事番号:451）および２−アミノ
−２−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール（ト
ロメタミンともいう、記事番号:9684）が、界面活性剤
や医薬品等の合成中間体、乳化剤、またガス吸着剤等と
して用いられること、およびトロメタミンはアルカリ化
剤としての医薬用途を有していることが知られている。
特開昭62−416号公報によると、２−アミノ−２−（炭
素数１〜５のアルキル）−1,3−プロパンジオールを含
有する染毛剤が開示されている。また、米国特許第4910
218号明細書およびジャーナル・オブ・メディシナル・
ケミストリー（J.Med.Chem.）第33巻2385〜2393頁（199
0年）には、抗腫瘍剤の合成中間体として、２−アミノ
−２−（メチルまたはエチル）−1,3−プロパンジオー
ルが記載されている。特開昭59−192962号公報には、抗
原または抗体感作ラテックス試薬の安定剤として、前記
２−アミノ−２−（炭素数１〜５のアルキル）−1,3−
プロパンジオールまたは２−アミノ−1,3−プロパンジ
オールが使用できる旨の開示がなされている。さらに、
米国特許第3062839号明細書には、トランキライザー作
用を有する２−メチルまたはエチルアミノ−２−（フリ
ルメチル、フェニルメチルまたは低級アルキル、低級ア
ルコキシ、クロロ、ヒドロキシもしくは無置換アミンに
より置換されたフェニルメチル）−1,3−プロパンジオ
ールが、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ
ー（J.Org.Chem.）第25巻2057〜2059頁（1960年）に
は、２−メチルアミノ−２−（フェニルメチルまたは２
−メチル、３−メチル、４−メチル、４−メトキシもし
くは４−ヒドロキシにより置換されたフェニルメチル）
−1,3−プロパンジオールが記載されている。しかしな
がら、これら化合物が臓器等の移植時に発生する拒絶反
応の抑制作用や、自己免疫疾患の予防もしくは治療効果
等、免疫抑制作用を有することは知られていない。
本発明の目的は、すぐれた免疫抑制作用を示し、かつ
副作用の少ない新規な２−アミノ−1,3−プロパンジオ
ール化合物類を提供することである。
「発明の開示」 本発明は、（１）一般式 〔式中、Raは鎖中に二重結合、三重結合、酸素、硫黄、
スルフィニル、スルホニル、−Ｎ（R6）−（ここで、R6
は水素、アルキル、アラルキル、フェニル基を有してい
てもよいアルカノイルまたはアロイルまたはアルコキシ
カルボニルを示す）およびカルボニルから選ばれる結合
または複素原子を有していてもよく、また置換基として
アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ア
ラルキルオキシ、フェニル基を有していてもよいアルカ
ノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アル
コキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキ
ルカルバモイル、ニトロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキ
シイミノ、ヒドロキシ、カルボキシを有していてもよい
炭素数12から22個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示
し、R2b、R3b、R4b、R5bは同一または異なってそれぞれ
水素、アルキルまたはフェニル基を有していてもよいア
ルカノイルまたはアロイルを示す。〕により表される２
−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製
薬上許容される塩。
（２）一般式 〔式中、Rbは鎖中に酸素原子を有していてもよく、また
置換基として、ニトロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキ
シ、カルボキシを有していてもよい炭素数13から20個の
直鎖または分枝鎖状のアルキルを示し、R2c、R3cは同一
または異なってそれぞれ水素、アルキルを示す。〕によ
り表される上記（１）の２−アミノ−1,3−プロパンジ
オール化合物またはその製薬上許容される塩。
（３）一般式 〔式中、Rcは炭素数13から20個の直鎖または分枝鎖状の
アルキルまたは置換基としてハロゲンを有する炭素数13
から20個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。〕に
より表される上記（１）または（２）の２−アミノ−1,
3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許容され
る塩。
（４）２−アミノ−２−トリデシル−1,3−プロパンジ
オール、２−アミノ−２−テトラデシル−1,3−プロパ
ンジオール、２−アミノ−２−ペンタデシル−1,3−プ
ロパンジオール、２−アミノ−２−ヘキサデシル−1,3
−プロパンジオール、２−アミノ−２−ヘプタデシル−
1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−オクタデシ
ル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−ノナデ
シル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−イコ
シル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（12
−フルオロドデシル）−1,3−プロパンジオールおよび
２−アミノ−２−（14−フルオロテトラデシル）−1,3
−プロパンジオールから選ばれる上記（１）、（２）ま
たは（３）の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合
物またはその製薬上許容される塩。
（５）一般式 〔式中、Reはアルキル部の炭素数が６〜20個であって、
直鎖または分枝鎖状でもよいフェニルアルキル；炭素数
６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲンで置換され
ていてもよいアルキル、炭素数６〜20個の直鎖もしくは
分枝鎖状のハロゲンで置換されていてもよいアルコキ
シ、炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニ
ルオキシ、フェニルアルコキシ、ハロフェニルアルコキ
シ、フェニルアルコキシアルキル、フェノキシアルコキ
シもしくはフェノキシアルキルにより置換されたフェニ
ルアルキル；アルキル部の炭素数が６〜20個であって、
直鎖または分枝鎖状でもよいシクロアルキルアルキル；
炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルによ
り置換されたシクロアルキルアルキル；アルキル部の炭
素数が６〜20個であって、直鎖または分枝鎖状でもよい
ヘテロアリールアルキル；炭素数６〜20個の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルにより置換されたヘテロアリール
アルキル；アルキル部の炭素数が６〜20個であって、直
鎖または分枝鎖状でもよいヘテロサイクリックアルキル
または炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルにより置換されたヘテロサイクリックアルキルを示
す。
ここで、アルキル部は炭素鎖中に二重結合、三重結
合、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−Ｎ
（R6）−（ここで、R6は水素、アルキル、アラルキル、
フェニル基を有していてもよいアルカノイルまたはアロ
イルまたはアルコキシカルボニルを示す）およびカルボ
ニルから選ばれる結合または複素原子を有していてもよ
く、また置換基としてアルコキシ、アルケニルオキシ、
アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、フェニル基を有
していてもよいアルカノイルまたはアロイル、アルキル
アミノ、アルキルチオ、アルカノイルアミノ、アルコキ
シカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルカノ
イルオキシ、アルキルカルバモイル、ニトロ、ハロゲ
ン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシを有していてもよ
く、ヘテロアリールアルキル中のヘテロ原子は窒素原
子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる。〕により表
される２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物また
はその製薬上許容される塩。
（６）一般式 〔式中、Rfはアルキル部の炭素数が６〜20個であって、
直鎖または分枝鎖状でもよく、また当該炭素鎖中に酸素
原子が１または２個介在していてもよいフェニルアルキ
ル；炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲン
で置換されていてもよいアルキル、炭素数６〜20個の直
鎖もしくは分枝鎖状のハロゲンで置換されていてもよい
アルコキシ、炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルケニルオキシ、フェニルアルコキシ、ハロフェニル
アルコキシ、フェニルアルコキシアルキル、フェノキシ
アルコキシもしくはフェノキシアルキルにより置換され
たフェニルアルキル；アルキル部の炭素数が６〜20個で
あって、直鎖または分枝鎖状でもよく、また当該炭素鎖
中に酸素原子が１または２個介在していてもよいシクロ
アルキルアルキル；炭素数６〜20個の直鎖もしくは分岐
鎖状のアルキルにより置換されたシクロアルキルアルキ
ル；アルキル部の炭素数が６〜20個であって、直鎖また
は分枝鎖状でもよく、また当該炭素鎖中に酸素原子が１
または２個介在していてもよいヘテロアリールアルキ
ル；炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
により置換されたヘテロアリールアルキル；アルキル部
の炭素数が６〜20個であって、直鎖または分枝鎖状でも
よく、また当該炭素鎖中に酸素原子が１または２個介在
していてもよいヘテロサイクリックアルキルまたは炭素
数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルにより置
換されたヘテロサイクリックアルキルを示す。
ここで、アルキル部は当該炭素鎖に置換基としてアル
コキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラル
キルオキシ、フェニル基を有していてもよいアルカノイ
ルまたはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチオ、ア
ルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシ
カルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキルカル
バモイル、ニトロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カ
ルボキシを有していてもよく、ヘテロアリールアルキル
中のヘテロ原子は窒素原子、酸素原子または硫黄原子か
ら選ばれる。〕により表される上記（５）の２−アミノ
−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許容
される塩。
（７）一般式 〔式中、Rgはアルキル部の炭素数が６〜20個であって、
直鎖または分枝鎖状でもよく、また当該炭素鎖中に酸素
原子が１または２個介在していてもよいフェニルアルキ
ル；炭素数６〜14個の直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲン
で置換されていてもよいアルキル、炭素数６〜14個の直
鎖もしくは分枝鎖状のハロゲンで置換されていてもよい
アルコキシ、炭素数６〜14個の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルケニルオキシ、フェニルアルコキシ、ハロフェニル
アルコキシ、フェニルアルコキシアルキル、フェノキシ
アルコキシまたはフェノキシアルキルにより置換された
フェニルアルキル；アルキル部の炭素数が６〜20個であ
るシクロアルキルアルキル；炭素数６〜14個の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキルにより置換されたシクロアルキ
ルアルキル；アルキル部の炭素数が６〜20個であるヘテ
ロアリールアルキル；炭素数６〜14個の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルにより置換されたヘテロアリールアル
キル；アルキル部の炭素数が６〜20個であるヘテロサイ
クリックアルキルまたは炭素数６〜14個の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルにより置換されたヘテロサイクリッ
クアルキルを示す。ここでヘテロアリールアルキル中の
ヘテロ原子は窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選
ばれる。〕により表される上記（５）または（６）の２
−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製
薬上許容される塩。
（８）一般式 〔式中、Rhはアルキル部の炭素数が６〜20個であるフェ
ニルアルキル、アルキル部およびアルコキシ部の炭素数
の総計が６〜20個であるフェニルアルコキシアルキル、
アルキル部の炭素数が６〜20個であるフェノキシアルキ
ルまたはアルキル部およびアルコキシ部の炭素数の総計
が６〜20個であるフェノキシアルコキシアルキルを示
す。〕により表される上記（７）の２−アミノ−1,3−
プロパンジオール化合物またはその製薬上許容される
塩。
（９）２−アミノ−２−（８−フェニルオクチル）−1,
3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（９−フェニ
ルノニル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２
−（10−フェニルデシル）−1,3−プロパンジオール、
２−アミノ−２−（11−フェニルウンデシル）−1,3−
プロパンジオール、２−アミノ−２−（12−フェニルド
デシル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−
（13−フェニルトリデシル）−1,3−プロパンジオー
ル、２−アミノ−２−（14−フェニルテトラデシル）−
1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（15−フェ
ニルペンタデシル）−1,3−プロパンジオール、２−ア
ミノ−２−（16−フェニルヘキサデシル）−1,3−プロ
パンジオール、２−アミノ−２−〔６−（８−フェニル
オクチルオキシ）ヘキシル〕−1,3−プロパンジオー
ル、２−アミノ−２−（８−フェニルメチルオキシオク
チル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−
（９−フェノキシノニル）−1,3−プロパンジオール、
２−アミノ−２−（12−フェノキシドデシル）−1,3−
プロパンジオールおよび２−アミノ−２−〔６−（２−
フェノキシエチルオキシ）ヘキシル〕−1,3−プロパン
ジオールから選ばれる上記（８）の２−アミノ−1,3−
プロパンジオール化合物またはその製薬上許容される
塩。
（10）２−アミノ−２−（10−フェニルデシル）−1,3
−プロパンジオール、２−アミノ−２−（13−フェニル
トリデシル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
２−〔６−（８−フェニルオクチルオキシ）ヘキシル〕
−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（８−フ
ェニルメチルオキシオクチル）−1,3−プロパンジオー
ル、２−アミノ−２−（９−フェノキシノニル）−1,3
−プロパンジオール、２−アミノ−２−（12−フェノキ
シドデシル）−1,3−プロパンジオールおよび２−アミ
ノ−２−〔６−（２−フェノキシエチルオキシ）ヘキシ
ル〕−1,3−プロパンジオールから選ばれる上記（８）
の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはそ
の製薬上許容される塩。
（11）一般式 〔式中、Riはハロゲンで置換されていてもよい炭素数６
〜14個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲンで
置換されていてもよい炭素数６〜14個の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルコキシまたは炭素数６〜14個の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルケニルオキシにより置換されたフェニ
ルアルキルを示す。ここで、フェニルアルキルのアルキ
ル部はヒドロキシで置換されていてもよい。〕により表
される上記（７）の２−アミノ−1,3−プロパンジオー
ル化合物またはその製薬上許容される塩。
（12）一般式 〔式中、Rjはハロゲンで置換されていてもよい炭素数６
〜14個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲンで
置換されていてもよい炭素数６〜14個の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルコキシまたは炭素数６〜14個の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルケニルオキシにより置換され、かつア
ルキル部が炭素数２〜６のアルキルであって、当該アル
キル部がヒドロキシで置換されていてもよいフェニルア
ルキルを示す。〕により表される上記（11）の２−アミ
ノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許
容される塩。
（13）２−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
２−〔２−（４−オクチルフェニル）エチル〕−1,3−
プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−ノニ
ルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−
アミノ−２−〔２−（４−デシルフェニル）エチル〕−
1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４
−ウンデシルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオ
ール、２−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
２−〔２−（４−トリデシルフェニル）エチル〕−1,3
−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−テ
トラデシルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
ル、２−アミノ−２−〔２−（４−ヘキシルオキシフェ
ニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ
−２−〔２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル〕
−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−
（４−オクチルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プロ
パンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−ノニルオ
キシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２
−アミノ−２−〔２−（４−デシルオキシフェニル）エ
チル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−
〔２−（４−ウンデシルオキシフェニル）エチル〕−1,
3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−
ドデシルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
オール、２−アミノ−２−〔２−（４−トリデシルオキ
シフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−
アミノ−２−〔２−（４−（８−フルオロオクチル）フ
ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミ
ノ−２−〔２−（４−（12−フルオロドデシル）フェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
２−〔２−（４−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェ
ニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ
−２−〔２−（４−（11−フルオロウンデシルオキシ）
フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオールおよび２
−アミノ−２−〔２−（４−（７−オクテニルオキシ）
フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオールから選ば
れる上記（11）または（12）の２−アミノ−1,3−プロ
パンジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
（14）２−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
２−〔２−（４−オクチルフェニル）エチル〕−1,3−
プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−ノニ
ルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−
アミノ−２−〔２−（４−デシルフェニル）エチル〕−
1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４
−ウンデシルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオ
ール、２−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
２−〔２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル−1,
3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−
オクチルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
オール、２−アミノ−２−〔２−（４−ノニルオキシフ
ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミ
ノ−２−〔２−（４−ウンデシルオキシフェニル）エチ
ル〕−1,3−プロパンジオールおよび２−アミノ−２−
〔２−（４−（７−オクテニルオキシ）フェニル）エチ
ル〕−1,3−プロパンジオールから選ばれる上記（11）
または（12）の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化
合物またはその製薬上許容される塩。
（15）一般式 〔式中、Rkはフェニルアルコキシ、ハロフェニルアルコ
キシ、フェニルアルコキシアルキル、フェノキシアルコ
キシまたはフェノキシアルキルにより置換されたフェニ
ルアルキルを示す。〕により表される上記（７）の２−
アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬
上許容される塩。
（16）一般式 〔式中、Rlはアルコキシ部の炭素数が２〜８個であるフ
ェニルアルコキシ、アルコキシ部の炭素数が２〜８個で
あるハロフェニルアルコキシ、アルコキシ部およびアル
キル部の総炭素数が２〜８個であるフェニルアルコキシ
アルキル、アルコキシ部の炭素数が２〜８個であるフェ
ノキシアルコキシまたはアルキル部の炭素数が２〜８個
であるフェノキシアルキルにより置換されたアルキル部
の炭素数が２〜６個であるフェニルアルキルを示す。〕
により表される上記（15）の２−アミノ−1,3−プロパ
ンジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
（17）２−アミノ−２−〔２−（４−フェニルメチルオ
キシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２
−アミノ−２−〔２−（４−（２−フェニルエチルオキ
シ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２
−アミノ−２−〔２−（４−（３−フェニルプロピルオ
キシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、
２−アミノ−２−〔２−（４−（４−フェニルブチルオ
キシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、
２−アミノ−２−〔２−（４−（５−フェニルペンチル
オキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
ル、２−アミノ−２−〔２−（４−（６−フェニルヘキ
シルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオ
ール、２−アミノ−２−〔２−（４−（７−フェニルヘ
プチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
オール、２−アミノ−２−〔２−（４−（８−フェニル
オクチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパン
ジオール、２−アミノ−２−〔４−（６−（４−フルオ
ロフェニル）ヘキシルオキシ）フェニル）エチル〕−1,
3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−
（５−フェニルペンチルオキシメチル）フェニル）エチ
ル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２
−（４−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル）エ
チル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−
〔２−（４−（５−フェノキシペンチルオキシ）フェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
２−〔２−（４−（６−フェノキシヘキシルオキシ）フ
ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミ
ノ−２−〔２−（４−（７−フェノキシヘプチルオキ
シ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２
−アミノ−２−〔２−（４−（４−フェノキシブチル）
フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−ア
ミノ−２−〔２−（４−（５−フェノキシペンチル）フ
ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミ
ノ−２−〔２−（４−（６−フェノキシヘキシル）フェ
ニル）エチル〕−1,3−プロパンジオールおよび２−ア
ミノ−２−〔２−（４−（７−フェノキシヘプチル）フ
ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオールから選ばれ
る上記（15）または（16）の２−アミノ−1,3−プロパ
ンジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
（18）２−アミノ−２−〔２−（４−（６−フェニルヘ
キシルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
オールおよび２−アミノ−２−〔２−（４−（５−フェ
ニルペンチルオキシメチル）フェニル）エチル〕−1,3
−プロパンジオールから選ばれる上記（15）または（1
6）の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物または
その製薬上許容される塩。
（19）一般式 〔式中、Rmはアルキル部の炭素数の総計が６〜20個であ
るアルキル置換シクロアルキルアルキルを示す。〕によ
り表される上記（７）の２−アミノ−1,3−プロパンジ
オール化合物またはその製薬上許容される塩。
（20）２−アミノ−２−〔３−（４−ヘプチルシクロヘ
キシル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール、２−ア
ミノ−２−〔４−（４−ブチルシクロヘキシル）ブチ
ル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２
−（４−オクチルシクロヘキシル）エチル〕−1,3−プ
ロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−ノニル
シクロヘキシル）エチル〕−1,3−プロパンジオールお
よび２−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルシクロヘキ
シル）エチル〕−1,3−プロパンジオールから選ばれる
上記（19）の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合
物またはその製薬上許容される塩。
（21）一般式 〔式中、Rnはアルキル部の炭素数の総計が６〜20個であ
る１−アルキル置換ピペリジン−４−イルアルキルを示
す。〕により表される上記（７）の２−アミノ−1,3−
プロパンジオール化合物またはその製薬上許容される
塩、 （22）２−アミノ−２−〔２−（１−オクチルピペリジ
ン−４−イル）エチル〕−1,3−プロパンジオールおよ
び２−アミノ−２−〔２−（１−ドデシルピペリジン−
４−イル）エチル〕−1,3−プロパンジオールから選ば
れる上記（21）の２−アミノ−1,3−プロパンジオール
化合物またはその製薬上許容される塩。
（23）一般式 〔式中、Roはアルキル部の炭素数が６〜20個であるチエ
ニルアルキル、アルキル部の炭素数の総計が６〜20個で
あるアルキル置換チエニルアルキル、アルキル部の炭素
数が６〜20個であるピリジルアルキルまたはアルキル部
の炭素数の総計が６〜20個であるアルキル置換ピリジル
アルキルを示す。〕により表される上記（７）の２−ア
ミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上
許容される塩。
（24）２−アミノ−２−〔２−（５−オクチル−２−チ
エニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミ
ノ−２−〔２−（５−ノニル−２−チエニル）エチル〕
−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−
（５−デシル−２−チエニル）エチル〕−1,3−プロパ
ンジオール、２−アミノ−２−〔２−（５−ドデシル−
２−チエニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２
−アミノ−２−〔13−（２−チエニル）トリデシル〕−
1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（５
−オクチル−２−ピリジル）エチル〕−1,3−プロパン
ジオール、２−アミノ−２−〔２−（５−デシル−２−
ピリジル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−ア
ミノ−２−〔13−（２−ピリジル）トリデシル〕−1,3
−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（２−オ
クチル−５−ピリジル）エチル〕−1,3−プロパンジオ
ール、２−アミノ−２−〔２−（２−デシル−５−ピリ
ジル）エチル〕−1,3−プロパンジオールおよび２−ア
ミノ−２−〔13−（３−ピリジル）トリデシル〕−1,3
−プロパンジオールから選ばれる上記（23）の２−アミ
ノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許
容される塩。
（25）一般式 〔式中、Rpは炭素数が６〜18個であるアルキルにより置
換されたフェニル、シクロアルキル、ヘテロ原子が窒素
原子、酸素原子または硫黄原子であるヘテロアリールま
たはヘテロサイクルを示す。〕により表される２−アミ
ノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許
容される塩。
（26）一般式 〔式中、Rqは炭素数が６〜18個であるアルキルにより置
換されたフェニルを示す。〕により表される上記（25）
の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはそ
の製薬上許容される塩。
（27）２−アミノ−２−（４−デシルフェニル）−1,3
−プロパンジオール、２−アミノ−２−（４−ドデシル
フェニル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２
−（４−テトラデシルフェニル）−1,3−プロパンジオ
ールおよび２−アミノ−２−（４−ヘキサデシルフェニ
ル）−1,3−プロパンジオールから選ばれる上記（25）
または（26）の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化
合物またはその製薬上許容される塩。
（28）一般式 〔式中、R1は置換基を有していてもよい直鎖または分枝
鎖状の脂肪族炭素鎖｛当該鎖中に二重結合、三重結合、
酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−Ｎ（R6）−
（ここで、R6は水素、アルキル、アラルキル、フェニル
基を有していてもよいアルカノイルまたはアロイルまた
はアルコキシカルボニルを示す）、カルボニル、置換基
を有していてもよいアリーレン、置換基を有していても
よいシクロアルキレンまたは置換基を有していてもよい
ヘテロアリーレンもしくはその脂環体から選ばれる結
合、複素原子または基を有していてもよく、また、当該
鎖端（ω位）に二重結合、三重結合、置換基を有してい
てもよいアリール、置換基を有していてもよいシクロア
ルキルまたは置換基を有していてもよいヘテロアリール
もしくはその脂環体が置換していてもよい｝または置換
基を有していてもよいアリール、置換基を有していても
よいシクロアルキルまたは置換基を有していてもよいヘ
テロアリールもしくはその脂環体を示し、R2a、R3a、R4
a、R5aは同一または異なってそれぞれ水素、アルキル、
フェニル基を有していてもよいアルカノイルまたはアロ
イルまたはアルコキシカルボニルを示す。
ここで、置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖
状の脂肪族炭素鎖は、置換基としてアルコキシ、アルケ
ニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、ア
ルキレンジオキシ、フェニル基を有していてもよいアル
カノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アル
コキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキ
ルカルバモイル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニト
ロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシイミノ、ヒドロキ
シ、カルボキシ、置換基を有していてもよいアリール、
置換基を有していてもよいアリールオキシ、置換基を有
していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有してい
てもよいヘエロアリールもしくはその脂環体から選ばれ
る基を有していてもよい。
また、上記置換基を有していてもよいアリーレン、置
換基を有していてもよいシクロアルキレン、置換基を有
していてもよいヘテロアリーレンもしくはその脂環体、
置換基を有していてもよいアリール、置換基を有してい
てもよいアリールオキシ、置換基を有していてもよいシ
クロアルキルまたは置換基を有していてもよいヘテロア
リールもしくはその脂環体は、置換基としてアルコキ
シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキル
オキシ、アルキレンジオキシ、フェニル基を有していて
もよいアルカノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、
アルキルチオ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボ
ニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキ
シ、アルキルカルバモイル、ハロアルキル、ハロアルコ
キシ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボ
キシから選ばれる基を有していてもよく、ヘテロアリー
レンおよびヘテロアリール中のヘテロ原子はそれぞれ窒
素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる。〕によ
り表される２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物
またはその製薬上許容される塩。
（29）一般式 〔式中、Rrは鎖中に二重結合またはカルボニルを有して
いてもよく、また水酸基および／またはヒドロキシイミ
ノにより置換されていてもよいアルキルを示す。〕によ
り表される上記（28）の２−アミノ−1,3−プロパンジ
オール化合物またはその製薬上許容される塩。
（30）２−アミノ−２−（1,2,12−トリヒドロキシ−４
−オクタデセニル）−1,3−プロパンジオール、２−ア
ミノ−２−（1,2−ジヒドロキシ−４−オクタデセニ
ル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（1,2
−ジヒドロキシオクタデシル）−1,3−プロパンジオー
ル、２−アミノ−２−（1,12−ジヒドロキシ−４−オク
タデセニル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
２−（1,2,4−トリヒドロキシブチル）−1,3−プロパン
ジオール、２−アミノ−２−（1,2,12−トリヒドロキシ
オクタデシル）−1,3−プロパンジオールおよび２−ア
ミノ−２−（1,12−ジヒドロキシオクタデシル）−1,3
−プロパンジオールから選ばれる上記（28）または（2
9）の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物または
その製薬上許容される塩。
（31）一般式 （式中、Rsはハロゲンで置換されていてもよい炭素数６
〜14個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲンで
置換されていてもよい炭素数６〜14個の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルコキシまたは炭素数６〜14個の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルケニルオキシにより置換されたフェニ
ルアルキルを示す。）により表される上記（28）の２−
アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬
上許容される塩。
（32）２−アミノ−２−〔１−ヒドロキシ−２−（４−
オクチルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
ル、２−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルフェニル）
−１−ヒドロキシエチル〕−1,3−プロパンジオール、
２−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルオキシフェニ
ル）−１−ヒドロキシエチル〕−1,3−プロパンジオー
ル、２−アミノ−２−〔１−ヒドロキシ−２−（４−ウ
ンデシルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
オール、２−アミノ−２−〔２−（４−（８−フルオロ
オクチル）フェニル）−１−ヒドロキシエチル〕−1,3
−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−
（12−フルオロドデシル）フェニル）−１−ヒドロキシ
エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−
〔２−（４−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル）−１−ヒドロキシエチル〕−1,3−プロパンジオー
ルおよび２−アミノ−２−〔１−ヒドロキシ−２−（４
−（11−フルオロウンデシルオキシ）フェニル）エチ
ル〕−1,3−プロパンジオールから選ばれる上記（36）
の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはそ
の製薬上許容される塩。
（33）一般式 〔式中、Rtは置換基を有していてもよい直鎖または分枝
鎖状の脂肪族炭素鎖｛当該鎖中に二重結合、三重結合、
酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−Ｎ（R6）−
（ここで、R6は水素、アルキル、アラルキル、フェニル
基を有していてもよいアルカノイルまたはアロイルまた
はアルコキシカルボニルを示す）、カルボニル、置換基
を有していてもよいアリーレン、置換基を有していても
よいシクロアルキレンまたは置換基を有していてもよい
ヘテロアリーレンもしくはその脂環体から選ばれる結
合、複素原子または基を有していてもよい｝または置換
基を有していてもよいアリール、置換基を有していても
よいシクロアルキルまたは置換基を有していてもよいヘ
テロアリールもしくはその脂環体を示し、R2a、R3a、R4
a、R5aは同一または異なってそれぞれ水素、アルキル、
フェニル基を有していてもよいアルカノイルまたはアロ
イルまたはアルコキシカルボニルを示す。
ここで、置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖
状の脂肪族炭素数は、置換基としてアルコキシ、アルケ
ニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、ア
ルキレンジオキシ、フェニル基を有していてもよいアル
カノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アル
コキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキ
ルカルバモイル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニト
ロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、置換
基を有していてもよいアリール、置換基を有していても
よいアリールオキシ、置換基を有していてもよいシクロ
アルキルまたは置換基を有していてもよいヘテロアリー
ルもしくはその脂環体から選ばれる基を有していてもよ
い。
また、上記置換基を有していてもよいアリーレン、置
換基を有していてもよいシクロアルキレン、置換基を有
していてもよいヘテロアリーレンもしくはその脂環体、
置換基を有していてもよいアリール、置換基を有してい
てもよいアリールオキシ、置換基を有していてもよいシ
クロアルキルまたは置換基を有していてもよいヘテロア
リールもしくはその脂環体は、置換基としてアルコキ
シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキル
オキシ、アルキレンジオキシ、フェニルを有していても
よいアルカノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、ア
ルキルチオ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニ
ル、アルコキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキ
シ、アルキルカルバモイル、ハロアルキル、ハロアルコ
キシ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボ
キシから選ばれる基を有していてもよく、ヘテロアリー
レンおよびヘテロアリール中のヘテロ原子はそれぞれ窒
素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる。〕によ
り表される２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物
またはその製薬上許容される塩。
（34）一般式 〔式中、Ruは炭素数が４〜16個であるアルキルにより置
換されたフェニルを示す。〕により表される上記（33）
の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはそ
の製薬上許容される塩。
（35）２−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェニ
ル）エテニル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ
−２−〔２−（４−デシルフェニル）エテニル〕−1,3
−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−ド
デシルフェニル）エテニル〕−1,3−プロパンジオール
および２−アミノ−２−〔２−（４−テトラデシルフェ
ニル）エテニル〕−1,3−プロパンジオールから選ばれ
る上記（33）または（34）の２−アミノ−1,3−プロパ
ンジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
（36）一般式 〔式中、Rvは置換基を有していてもよりアリール、置換
基を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有
していてもよいヘテロアリールもしくはその脂環体を示
し、R2a、R3a、R4a、R5aは同一または異なってそれぞれ
水素、アルキル、フェニル基を有していてもよいアルカ
ノイルまたはアロイルまたはアルコキシカルボニルを示
し、Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−Ｎ
（R6）−（ここで、R6は水素、アルキル、アラルキル、
フェニル基を有していてもよいアルカノイルまたはアロ
イルまたはアルコキシカルボニルを示す）を示し、α、
βは０または１〜20の整数（但し、α＋βは５〜20であ
る）を示す。
また、上記置換基を有していてもよいアリール、置換
基を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有
していてもよいヘテロアリールもしくはその脂環体は、
置換基としてアルキル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、アルキレン
ジオキシ、フェニル基を有していてもよいアルカノイル
またはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アル
カノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシカ
ルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキルカルバ
モイル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、ハロ
ゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシから選ばれる基
を有していてもよく、ヘテロアリール中のヘテロ原子は
窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる。〕に
より表される２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合
物またはその製薬上許容される塩。
（37）一般式 〔式中、Rwは炭素数が４〜16個であるアルキルにより置
換されたフェニルを示す。〕により表される上記（36）
の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはそ
の製薬上許容される塩。
（38）２−アミノ−２−（４−オクチルフェノキシメチ
ル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（４
−デシルフェノキシメチル）−1,3−プロパンジオー
ル、２−アミノ−２−（４−ドデシルフェノキシメチ
ル）−1,3−プロパンジオールおよび２−アミノ−２−
（４−テトラデシルフェノキシメチル）−1,3−プロパ
ンジオールから選ばれる上記（36）または（37）の２−
アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬
上許容される塩。
（39）一般式 〔式中、Ｒは置換基を有していてもよい直鎖または分枝
鎖状の脂肪族炭素鎖｛当該鎖中に二重結合、三重結合、
酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−Ｎ（R6）−
（ここで、R6は水素、アルキル、アラルキル、フェニル
基を有していてもよいアルカノイルまたはアロイルまた
はアルコキシカルボニルを示す）、カルボニル、置換基
を有していてもよいアリーレン、置換基を有していても
よいシクロアルキレンまたは置換基を有していてもよい
ヘテロアリーレンもしくはその脂環体から選ばれる結
合、複素原子または基を有していてもよく、また、当該
鎖端に二重結合、三重結合、置換基を有していてもよい
アリール、置換基を有していてもよいシクロアルキルま
たは置換基を有していてもよいヘテロアリールもしくは
その脂環体が置換していてもよい｝または置換基を有し
ていてもよいアリール、置換基を有していてもよいシク
ロアルキルまたは置換基を有していてもよいヘテロアリ
ールもしくはその脂環体を示し、R2、R3、R4、R5は同一
または異なってそれぞれ水素、アルキル、アラルキル、
フェニル基を有していてもよいアルカノイルまたはアロ
イルまたはアルコキシカルボニルを示すか、R4、R5がア
ルキル、アリールまたはアラルキルにより置換されてい
てもよいアルキレン鎖により結合していてもよい。
ここで、置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖
状の脂肪族炭素鎖は、置換基としてアルコキシ、アルケ
ニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、ア
ルキレンジオキシ、フェニル基を有していてもよいアル
カノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アル
コキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキ
ルカルバモイル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニト
ロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシイミノ、ヒドロキ
シ、カルボキシ、置換基を有していてもよいアリール、
置換基を有していてもよいアリールオキシ、置換基を有
していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有してい
てもよいヘテロアリールもしくはその脂環体から選ばれ
る基を有していてもよい。
また、上記置換基を有していてもよいアリーレン、置
換基を有していてもよいシクロアルキレンまた置換基を
有していてもよいヘテロアリーレンもしくはその脂環体
は、置換基としてアルコキシ、アルケニルオキシ、アル
キニルオキシ、アラルキルオキシ、アルキレンジオキ
シ、フェニル基を有していてもよいアルカノイルまたは
アロイル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アルカノイ
ルアミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニ
ルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキルカルバモイ
ル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、ハロゲ
ン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシから選ばれる基を
有していてもよい。さらに、置換基を有していてもよい
アリール、置換基を有していてもよいアリールオキシ、
置換基を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基
を有していてもよいヘテロアリールもしくはその脂環体
は、置換基としてアルキル、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、アルキレ
ンジオキシ、フェニル基を有していてもよいアルカノイ
ルまたはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチオ、ア
ルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシ
カルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキルカル
バモイル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、ハ
ロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシから選ばれる
基を有していてもよく、ヘテロアリーレンおよびヘテロ
アリール中のヘテロ原子はそれぞれ窒素原子、酸素原子
または硫黄原子から選ばれる。〕により表される２−ア
ミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上
許容される塩を含有してなる免疫抑制剤。
（40）上記（１）〜（38）のいずれかに記載の２−アミ
ノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許
容される塩を含有してなる免疫抑制剤。
（41）免疫抑制剤が拒絶反応抑制剤である上記（39）ま
たは（40）の薬剤。
（42）免疫抑制剤が自己免疫疾患の予防または治療薬で
ある上記（39）または（40）の薬剤。
（43）自己免疫疾患の予防または治療薬がリウマチの予
防または治療薬である上記（42）の薬剤。
（44）乾癬またはアトピー性皮膚炎の予防または治療薬
である上記（39）または（40）の薬剤。
（45）気管支喘息または花粉症の予防または治療薬であ
る上記（39）または（40）の薬剤に関する。
本明細書における各記号で表される基について以下に
説明する。
Ｒ、Rtにおける脂肪族炭素鎖とは、炭素数１〜30個の
直鎖または分枝鎖状の炭素鎖であり、例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第３級ブチル、ペンチル、イソペンチル、第３級ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、イコシル、ヘンイコシル、ドコ
シル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキ
サコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、
トリアコンチル等があげられる。
Ｒ、Rtにおけるアリーレンとは、フェニレン、ナフチ
レン等があげられる。好ましくはフェニレンである。
Ｒ、Rtにおけるシクロアルキレンとは、炭素数３〜10
個のシクロアルキレンであって、例えば、シクロプロピ
レン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキ
シレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレン、シクロ
ノニレン、シクロデシレン等があげられる。好ましく
は、シクロヘキシレンである。
Ｒ、Rtにおけるヘテロアリーレンは１〜２個のヘテロ
原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれる）を
環中に含んでいてもよい５〜６員のヘテロアリーレンで
あって、たとえば、チオフェン−（2,4−、2,5−または
3,4−）イレン、フラン−（2,4−、2,5−または3,4−）
イレン、ピロール−（1,3−、2,4−、2,5−または3,4
−）イレン、イミダゾール−（1,4−、2,4−または2,5
−）イレン、チアゾール−（2,4−または2,5−）イレ
ン、イソチアゾール−（3,4−または3,5−）イレン、オ
キサゾール−（2,4−または2,5−）イレン、イソオキサ
ゾール−（3,4−または3,5−）イレン、ピリジン−（2,
4−、2,5−、2,6−または3,5−）イレン、ピリミジン
（2,4−または2,5−）イレン、ピラジン−2,5−イレ
ン、ピリダジン−（3,5−または3,6−）イレン、ピラン
−（2,4−、2,5−または2,6−）イレン等があげられ
る。好ましくはチオフェン−2,5−イレン、ピリジン−
2,5−イレンである。
Ｒ、Rtにおける上記ヘテロアリーレンの脂環体は、上
記ヘテロアリーレンが飽和されているものであって、た
とえば、ピロリジン−（1,3−、2,4−、2,5−または3,4
−）イレン、ピペリジン−（1,4−、2,4−、2,5−、2,6
−または3,5−）イレン、ピペラジン−1,4−イレン、モ
ルホリン−2,4または3,4−イレン、チオモルホリン−2,
4または3,4−イレン等があげられる。
Ｒ、Rt、Rvにおけるアリールとは、フェニル、ナフチ
ル等があげられる。好ましくはフェニルである。
Ｒ、Rp、Rt、Rvにおけるシクロアルキルとは、炭素数
３〜10個のシクロアルキルであって、例えば、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、
シクロデシル等があげられる。好ましくはシクロヘキシ
ルである。
Ｒ、Rp、Rt、Rvにおけるヘテロアリールは１〜４個の
ヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれ
る）を環中に含んでいてもよい５〜６員のヘテロアリー
ルであって、たとえば、チエニル（２−チエニル、３−
チエニル）、フリル（２−フリル、３−フリル）、ピロ
リル（１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル）、
イミダゾリル（２−イミダゾリル、４−イミダゾリル
等）、ピラゾリル（３−ピラゾリル、４−ピラゾリル
等）、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル（２−
チアゾリル、４−チアゾリル等）、イソチアゾリル（３
−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル等）、オキサゾ
リル（２−オキサゾリル、４−オキサゾリル等）、イソ
オキサゾリル（３−イソオキサゾリル、４−イソオキサ
ゾリル等）、ピリジル（２−ピリジル、３−ピリジル、
４−ピリジル）、ピラジニル、ピリミジニル（２−ピリ
ミジニル、４−ピリミジニル等）、ピリダジニル（３−
ピリダジニル、４−ピリダジニル等）、ピラニル（２−
ピラニル、３−ピラニル、４−ピラニル）等の単環式ヘ
テロアリール、インドリル（２−インドリル、３−イン
ドリル）、キノリル（２−キノリル、３−キノリル）、
イソキノリル（１−イソキノリル、３−イソキノリ
ル）、ベンゾフラニル（２−ベンゾフラニル、３−ベン
ゾフラニル）、ベンゾチエニル（２−ベンゾチエニル、
３−ベンゾチエニル）、1H−ベンズイミダゾール−２−
イル、クロメニル（２−クロメニル、３−クロメニル、
４−クロメニル）等の二環式ヘテロアリール等があげら
れる。
Ｒ、Rt、Rvにおける上記ヘテロアリールの脂環体は、
上記単環式ヘテロアリールが飽和されているものであっ
て、たとえば、ピロリジニル（１−ピロリジニル、２−
ピロリジニル、３−ピロリジニル）、ピペリジル（２−
ピペリジル、３−ピペリジル、４−ピペリジル）、ピペ
リジノ、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニ
ル等があげられる。
Rpにおけるヘテロサイクルとは、ヘテロアリールの脂
環体を示す。
Rrにおけるアルキルとは、炭素数１〜30個の直鎖また
は分枝鎖状のアルキルであって、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
３級ブチル、ペンチル、イソペンチル、第３級ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、イコシル、ヘンイコシル、ドコシル、
トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシ
ル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリア
コンチル等があげられる。
Raにおける炭素数12〜22個の直鎖または分枝鎖状のア
ルキル、Rb、Rcにおける炭素数13〜20個の直鎖または分
枝鎖状のアルキルとは、上記アルキルの所定の炭素数の
ものを示す。
Re、Rf、Rg、Ri、Rk、Rsにおけるフェニルアルキルと
は、アルキル部の炭素数が１〜30個の直鎖または分枝鎖
状のアルキルを有するフェニルアルキルであって、例え
ば、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチ
ル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３
−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニ
ルペンチル、６−フェニルヘキシル、７−フェニルヘプ
チル、８−フェニルオクチル、９−フェニルノニル、10
−フェニルデシル、11−フェニルウンデシル、12−フェ
ニルドデシル、13−フェニルトリデシル、14−フェニル
テトラデシル、15−フェニルペンタデシル、16−フェニ
ルヘキサデシル、17−フェニルヘプタデシル、18−フェ
ニルオクタデシル、19−フェニルノナデシル、20−フェ
ニルイコシル、21−フェニルヘンイコシル、22−フェニ
ルドコシル、23−フェニルトリコシル、24−フェニルテ
トラコシル、25−フェニルペンタコシル、26−フェニル
ヘキサコシル、27−フェニルヘプタコシル、28−フェニ
ルオクタコシル、29−フェニルノナコシル、30−フェニ
ルトリアコンチル等があげられる。
Re、Rf、Rg、Rhにおけるアルキル部の炭素数が６〜20
個であるフェニルアルキル、Rj、Rlにおけるアルキル部
が炭素数２〜６個のアルキルであるフェニルアルキルと
は、上記フェニルアルキルの所定の炭素数のものを示
す。
Rhにおけるアルキル部およびアルコキシ部の炭素数の
総計が６〜20個であるフェニルアルコキシアルキルと
は、例えば、５−フェニルメチルオキシペンチル、６−
フェニルメチルオキシヘキシル、７−フェニルメチルオ
キシヘプチル、８−フェニルメチルオキシオクチル、９
−フェニルメチルオキシノニル、10−フェニルメチルオ
キシデシル、12−フェニルメチルオキシドデシル、14−
フェニルメチルオキシテトラデシル、16−フェニルメチ
ルオキシヘキサデシル、18−フェニルメチルオキシオク
タデシル、２−（８−フェニルオクチルオキシ）エチ
ル、３−（８−フェニルオチルオキシ）プロピル、４−
（８−フェニルオクチルオキシ）ブチル、５−（８−フ
ェニルオクチルオキシ）ペンチル、６−（８−フェニル
オクチルオキシ）ヘキシル、７−（８−フェニルオクチ
ルオキシ）ヘプチル等のフェニルアルコキシアルキル等
があげられる。
Rhにおけるアルキル部の炭素数が６〜20個であるフェ
ノキシアルキルとは、例えば、６−フェノキシヘキシ
ル、７−フェノキシヘプチル、８−フェノキシオクチ
ル、９−フェノキシノニル、10−フェノキシデシル、11
−フェノキシウンデシル、12−フェノキシドデシル、13
−フェノキシトリデシル、14−フェノキシテトラデシ
ル、15−フェノキシペンタデシル、16−フェノキシヘキ
サデシル、17−フェノキシペフタデシル、18−フェノキ
シオクタデシル、19−フェノキシノナデシル、20−フェ
ノキシイコシル等があげられる。
Rhにおけるアルキル部およびアルコキシ部の炭素数の
総計が６〜20個であるフェノキシアコキシアルキルと
は、例えば、５−（２−フェノキシエチルオキシ）ペン
チル、６−（２−フェノキシエチルオキシ）ヘキシル、
７−（２−フェノキシエチルオキシ）ヘプチル、８−
（２−フェノキシエチルオキシ）オクチル、５−（３−
フェノキシプロピルオキシ）ペンチル、６−（３−フェ
ノキシプロピルオキシ）ヘキシル、７−（３−フェノキ
シプロピルオキシ）ヘプチル、８−（３−フェノキシプ
ロピルオキシ）オクチル、５−（４−フェノキシブチル
オキシ）ペンチル、６−（４−フェノキシブチルオキ
シ）ヘキシル、７−（４−フェノキシブチルオキシ）ヘ
プチル、８−（４−フェノキシブチルオキシ）オクチ
ル、５−（６−フェノキシヘキシルオキシ）ペンチル、
６−（６−フェノキシヘキシルオキシ）ヘキシル、７−
（６−フェノキシヘキシルオキシ）ヘプチル、８−（６
−フェノキシヘキシルオキシ）オクチル等があげられ
る。
Re、Rf、Rgにおけるシクロアルキルアルキルとは、ア
ルキル部の炭素数が１〜30個の直鎖または分枝鎖状のア
ルキルであって、シクロアルキル部の炭素数が３〜10個
のシクロアルキルを有するものであって、例えば、シク
ロヘキシルメチル、１−シクロヘキシルエチル、２−シ
クロヘキシルエチル、１−シクロヘキシルプロピル、２
−シクロヘキシルプロピル、３−シクロヘキシルプロピ
ル、４−シクロヘキシルブチル、５−シクロヘキシルペ
ンチル、６−シクロヘキシルヘキシル、７−シクロヘキ
シルヘプチル、８−シクロヘキシルオクチル、９−シク
ロヘキシルノニル、10−シクロヘキシルデシル、11−シ
クロヘキシルウンデシル、12−シクロヘキシルドデシ
ル、13−シクロヘキシルトリデシル、14−シクロヘキシ
ルテトラデシル、15−シクロヘキシルペンタデシル、16
−シクロヘキシルヘキサデシル、17−シクロヘキシルヘ
プタデシル、18−シクロヘキシルオクタデシル、19−シ
クロヘキシルノナデシル、20−シクロヘキシルイコシ
ル、21−シクロヘキシルヘンイコシル、22−シクロヘキ
シルドコシル、23−シクロヘキシルトリコシル、24−シ
クロヘキシルテトラコシル、25−シクロヘキシルペンタ
コシル、26−シクロヘキシルヘキサコシル、27−シクロ
ヘキシルヘプタコシル、28−シクロヘキシルオクタコシ
ル、29−シクロヘキシルノナコシル、30−シクロヘキシ
ルトリアコンチル等があげられる。
Re、Rf、Rgにおけるアルキル部の炭素数が６〜20個で
あるシクロアルキルアルキルとは、上記シクロアルキル
アルキルの所定の炭素数のものを示す。
Rmにおけるアルキル部の炭素数の総計が６〜20個であ
るアルキル置換シクロアルキルアルキルとは、例えば、
３−（４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル、４−
（４−ブチルシクロヘキシル）ブチル、２−（４−オク
チルシクロヘキシル）エチル、２−（４−ノニルシクロ
ヘキシル）エチル、２−（４−ドデシルシクロヘキシ
ル）エチル等があげられる。
Re、Rf、Rgにおけるヘテロアリールアルキルとは、ア
ルキル部の炭素数が１〜30個の直鎖または分枝鎖状のア
ルキルを有するヘテロアリールアルキルであって、例え
ば、（チエニルまたはピリジル）メチル、１−（チエニ
ルまたはピリジル）エチル、２−（チエニルまたはピリ
ジル）エチル、１−（チエニルまたはピリジル）プロピ
ル、２−（チエニルまたはピリジル）プロピル、３−
（チエニルまたはピリジル）プロピル、４−（チエニル
またはピリジル）ブチル、５−（チエニルまたはピリジ
ル）ペンチル、６−（チエニルまたはピリジル）ヘキシ
ル、７−（チエニルまたはピリジル）ヘプチル、８−
（チエニルまたはピリジル）オクチル、９−（チエニル
またはピリジル）ノニル、10−（チエニルまたはピリジ
ル）デシル、11−（チエニルまたはピリジル）ウンデシ
ル、12−（チエニルまたはピリジル）ドデシル、13−
（チエニルまたはピリジル）トリデシル、14−（チエニ
ルまたはピリジル）テトラデシル、15−（チエニルまた
はピリジル）ペンタデシル、16−（チエニルまたはピリ
ジル）ヘキサデシル、17−（チエニルまたはピリジル）
ヘプタデシル、18−（チエニルまたはピリジル）オクタ
デシル、19−（チエニルまたはピリジル）ノナデシル、
20−（チエニルまたはピリジル）イコシル、21−（チエ
ニルまたはピリジル）ヘンイコシル、22−（チエニルま
たはピリジル）ドコシル、23−（チエニルまたはピリジ
ル）トリコシル、24−（チエニルまたはピリジル）テト
ラコシル、25−（チエニルまたはピリジル）ペンタコシ
ル、26−（チエニルまたはピリジル）ヘキサコシル、27
−（チエニルまたはピリジル）ヘプタコシル、28−（チ
エニルまたはピリジル）オクタコシル、29−（チエニル
またはピリジル）ノナコシル、30−（チエニルまたはピ
リジル）トリアコンチル等のチエニルアルキルまたはピ
リジルアルキルがあげられる。
Re、Rf、Rgにおけるアルキル部の炭素数が６〜20個の
ヘテロアリールアルキルとは、上記ヘテロアリールアル
キルの所定の炭素数のものを示す。
Roにおけるアルキル部の炭素数の総計が６〜20個であ
るアルキル置換チエニルアルキルとは、例えば、２−
（５−オクチル−２−チエニル）エチル、２−（５−ノ
ニル−２−チエニル）エチル、２−（５−デシル−２−
チエニル）エチル、２−（５−ドデシル−２−チエニ
ル）エチル等があげられる。
Roにおけるアルキル部の炭素数が６〜20個であるチエ
ニルアルキルとは、上記ヘテロアリールアルキルのうち
のチエニルアルキルを示す。好ましくは13−（２−チエ
ニル）トリデシル等である。
Roにおけるアルキル部の炭素数の総計が６〜20個であ
るアルキル置換ピリジルアルキルとは、例えば、２−
（５−オクチル−２−ピリジル）エチル、２−（５−デ
シル−２−ピリジル）エチル、２−（３−オクチル−５
−ピリジル）エチル、２−（２−デシル−５−ピリジ
ル）エチル等があげられる。
Roにおけるアルキル部の炭素数が６〜20個であるピリ
ジルアルキルとは、上記ヘテロアリールアルキルのうち
のピリジルアルキルを示す。好ましくは13−（２−ピリ
ジル）トリデシル、13−（３−ピリジル）トリデシル等
である。
Re、Rf、Rgにおけるヘテロサイクリックアルキルと
は、アルキル部の炭素数が１〜30個の直鎖または分枝鎖
状のアルキルであって、ヘテロサイクリックとは、ヘテ
ロアリールの脂環体であるヘテロサイクリックアルキル
であって、例えば、４−ピペリジルメチル、１−（４−
ピペリジル）エチル、２−（４−ピペリジル）エチル、
１−（４−ピペリジル）プロピル、２−（４−ピペリジ
ル）プロピル、３−（４−ピペリジル）プロピル、４−
（４−ピペリジル）ブチル、５−（４−ピペリジル）ペ
ンチル、６−（４−ピペリジル）ヘキシル、７−（４−
ピペリジル）ヘプチル、８−（４−ピペリジル）オクチ
ル、９−（４−ピペリジル）ノニル、10−（４−ピペリ
ジル）デシル、11−（４−ピペリジル）ウンデシル、12
−（４−ピペリジル）ドデシル、13−（４−ピペリジ
ル）トリデシル、14−（４−ピペリジル）テトラデシ
ル、15−（４−ピペリジル）ペンタデシル、16−（４−
ピペリジル）ヘキサデシル、17−（４−ピペリジル）ヘ
プタデシル、18−（４−ピペリジル）オクタデシル、19
−（４−ピペリジル）ノナデシル、20−（４−ピペリジ
ル）イコシル、21−（４−ピペリジル）ヘンイコシル、
22−（４−ピペリジル）ドコシル、23−（４−ピペリジ
ル）トリコシル、24−（４−ピペリジル）テトラコシ
ル、25−（４−ピペリジル）ペンタコシル、26−（４−
ピペリジル）ヘキサコシル、27−（４−ピペリジル）ヘ
プタコシル、28−（４−ピペリジル）オクタコシル、29
−（４−ピペリジル）ノナコシル、30−（４−ピペリジ
ル）トリアコンチル等があげられる。
Re、Rf、Rgにおけるアルキル部の炭素数が６〜20個の
ヘテロサイクリックアルキルとは、上記ヘテロサイクリ
ックアルキルの所定の炭素数のものを示す。
Rnにおけるアルキル部の炭素数の総計が６〜20個であ
る１−アルキル置換ピペリジン−４−イルアルキルと
は、例えば、２−（１−オクチルピペリジン−４−イ
ル）エチル、２−（１−デドシルピペリジン−４−イ
ル）エチル等があげられる。
Ｒ、Rm、Rn、Ro、Rvにおける置換基としてのアルキル
とは、炭素数１〜20個の直鎖または分枝鎖状のアルキル
であって、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル等があげられ
る。
Re、Rfにおける置換基としての炭素数６〜20個の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル、Rg、Ri、Rj、Rsにおける
置換基としての炭素数６〜14個の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、Rp、Rqにおける置換基としての炭素数が６
〜18個であるアルキル、Ru、Rwにおける置換基としての
炭素数が４〜16個であるアルキルとは、上記アルキルの
所定の炭素数のものを示す。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としてのアル
コキシとは、炭素数１〜20個の直鎖または分枝鎖状のア
ルコキシであって、例えば、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第
２級ブトキシ、第３級ブトキシ、ペンチルオキシ、イソ
ペンチルオキシ、第３級ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ト
リデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオ
キシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オク
タデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシ等
があげられる。
Re、Rfにおける置換基としての炭素数６〜20個の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、Rg、Ri、Rj、Rsにおけ
る置換基としての炭素数６〜14個の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルコキシとは、上記アルコキシの所定の炭素数の
ものを示す。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としてのアル
ケニルオキシとは、そのアルケニル部が炭素数２〜20個
の直鎖または分枝鎖状のアルケニルであって、例えば、
ビニルオキシ、プロペニルオキシ、イソプロペニルオキ
シ、ブテニルオキシ、イソブテニルオキシ、ペンテニル
オキシ、イソペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘ
プテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、
デセニルオキシ、ウンデセニルオキシ、ドデセニルオキ
シ、トリデセニルオキシ、テトラデセニルオキシ、ペン
タデセニルオキシ、ヘキサデセニルオキシ、ヘプタデセ
ニルオキシ、オクタデセニルオキシ、ノナデセニルオキ
シ、イコセニルオキシ等があげられる。
Re、Rfにおける置換基としての炭素数６〜20個の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ、Rg、Ri、Rj、Rs
における置換基としての炭素数６〜14個の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルケニルオキシとは、上記アルケニルオキ
シの所定の炭素数のものを示す。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としてのアル
キルオキシとは、そのアルキニル部が炭素数２〜20個の
直鎖または分枝鎖状のアルキニルであって、例えば、エ
チニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペ
ンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキ
シ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキ
シ、ウンデシニルオキシ、ドデシニルオキシ、トリデシ
ニルオキシ、テトラデシニルオキシ、ペンタデシニルオ
キシ、ヘキサデシニルオキシ、ヘプタデシニルオキシ、
オクタデシニルオキシ、ノナデシニルオキシ、イコシニ
ルオキシ等があげられる。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としてのアラ
ルキルオキシにおけるアラルキルとは、アルキル部が炭
素数１〜20個の直鎖または分枝鎖状のアルキルであるア
ラルキルであって、例えば、ベンジルオキシ、２−フェ
ネチルオキシ、１−フェニルエチルオキシ、１−フェニ
ルプロピルオキシ、２−フェニルプロピルオキシ、３−
フェニルプロピルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、
５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオ
キシ、７−フェニルヘプチルオキシ、８−フェニルオク
チルオキシ、９−フェニルノニルオキシ、10−フェニル
デシルオキシ、11−フェニルウンデシルオキシ、12−フ
ェニルドデシルオキシ、13−フェニルトリデシルオキ
シ、14−フェニルテトラデシルオキシ等のフェニルアル
コキシ、ナフチルメチル、２−ナフチルエチル等のナフ
チルアルコキシ等があげられる。好ましくはフェニルア
ルコキシである。
Re、Rf、Rg、Rkにおける置換基としてのフェニルアル
コキシとは、上記アラルキルオキシにおけるフェニルア
ルコキシを示す。
Rlにおける置換基としてのアルコキシ部の炭素数が２
〜８個であるフェニルアルコキシとは、上記アラルキル
オキシにおけるフェニルアルコキシの所定の炭素数のも
のを示す。
Ｒ、Rt、Rvにおける置換基としてのアルキレンジオキ
シとは、そのアルキレン部が炭素数１〜20個の直鎖また
は分枝鎖状のアルキレンであるアルキレンジオキシであ
って、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
プロピレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、ブチレン
ジオキシ、1,2−ジメチルエチレンジオキシ、ペンタメ
チレンジオキシ、ヘキサメチレンジオキシ、ヘプタメチ
レンジオキシ、オクタメチレンジオキシ、ノナメチレン
ジオキシ、デカメチレンジオキシ、ウンデカメチレンジ
オキシ、ドデカメチレンジオキシ、トリデカメチレンジ
オキシ、テトラデカメチレンジオキシ、ペンタデカメチ
レンジオキシ、ヘキサデカメチレンジオキシ、ヘプタデ
カメチレンジオキシ、オクタデカメチレンジオキシ、ノ
ナデカメチレンジオキシ、イコサメチレンジオキシ等が
あげられる。好ましくはメチレンジオキシ、エチレンジ
オキシ等である。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としての置換
基を有していてもよいアルカノイルあるいはアロイルに
おいて、アルカノイルとは炭素数１〜20個の直鎖または
分枝鎖状のアルカノイルであって、例えば、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペ
ンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクノイ
ル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカ
ノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデ
カノイル、ヘカサデカノイル、ヘプタデカノイル、オク
タデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイル等があげ
られ、また、これらは置換基としてフェニルを有してい
てもよく、例えばフェニルアセチル、フェニルプロピオ
ニル等があげられる。また、アロイルとしてはベンゾイ
ル等があげられる。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としてのアル
キルアミノとは、そのアルキル部が炭素数１〜20個の直
鎖または分枝鎖状のアルキルであって、例えば、メチル
アミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピル
アミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、第２級ブチ
ルアミノ、第３級ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソ
ペンチルアミノ、第３級ペンチルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、ヘプチルアミノ、オクチルアミノ、ノニルアミノ、
デシルアミノ、ウンデシルアミノ、ドデシルアミノ、ト
リデシルアミノ、テトラデシルアミノ、ペンタデシルア
ミノ、ヘキサデシルアミノ、ヘプタデシルアミノ、オク
タデシルアミノ、ノナデシルアミノ、イコシルアミノ等
があげられる。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としてのアル
キルチオとは、そのアルキル部が炭素数１〜20個の直鎖
または分枝鎖状のアルキルであって、例えば、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブ
チルチオ、イソブチルチオ、第２級ブチルチオ、第３級
ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、第３級
ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチル
チオ、ノニルチオ、デシルチオ、ウンデシルチオ、ドデ
シルチオ、トリデシルチオ、テトラデシルチオ、ペンタ
デシルチオ、ヘキサデシルチオ、ヘプタデシルチオ、オ
クタデシルチオ、ノナデシルチオ、イコシルチオ等があ
げられる。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としてのアル
カノイルアミノとは、そのアルカノイル部が炭素数１〜
20個の直鎖または分枝鎖状のものであって、例えば、ホ
ルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノイルア
ミノ、ピバロイルアミノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタ
ノイルアミノ、オクタノイルアミノ、ノナノイルアミ
ノ、デカノイルアミノ、ウンデカノイルアミノ、ドデカ
ノイルアミノ、トリデカノイルアミノ、テトラデカノイ
ルアミノ、ペンタデカノイルアミノ、ヘキサデカノイル
アミノ、ヘプタデカノイルアミノ、オクタデカノイルア
ミノ、ノナデカノイルアミノ、イコサノイルアミノ等が
あげられる。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としてのアル
コキシカルボニルとは、そのアルコキシ部が炭素数１〜
20個の直鎖または分枝鎖状で、置換基を有していてもよ
いアルコキシであって、例えば、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシ
カルボニル、第３級ブトキシカルボニル、ペンチルオキ
シカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、第３級
ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニ
ル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボ
ニル、ノニルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニ
ル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカル
ボニル、トリデシルオキシカルボニル、テトラデシルオ
キシカルボニル、ペンタデシルオキシカルボニル、ヘキ
サデシルオキシカルボニル、ヘプタデシルオキシカルボ
ニル、オクタデシルオキシカルボニル、ノナデシルオキ
シカルボニル、イコシルオキシカルボニル等があげら
れ、また、これらは置換基としてフェニルを有していて
もよく、例えばベンジルオキシカルボニル等があげられ
る。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としてのアル
コキシカルボニルアミノとは、そのアルコキシ部が炭素
数１〜20個の直鎖または分枝鎖状で、置換基を有してい
てもよいアルコキシであって、例えば、メトキシカルボ
ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカ
ルボキシアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブ
トキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミ
ノ、第３級ブトキシカルボニルアミノ、ペンチルオキシ
カルボニルアミノ、イソペンチルオキシカルボニルアミ
ノ、第３級ペンチルオキシカルボニルアミノ、ヘキシル
オキシカルボニルアミノ、ヘプチルオキシカルボニルア
ミノ、オクチルオキシカルボニルアミノ、ノニルオキシ
カルボニルアミノ、デシルオキシカルボニルアミノ、ウ
ンデシルオキシカルボニルアミノ、ドデシルオキシカル
ボニルアミノ、トリデシルオキシカルボニルアミノ、テ
トラデシルオキシカルボニルアミノ、ペンタデシルオキ
シカルボニルアミノ、ヘキサデシルオキシカルボニルア
ミノ、ヘプタデシルオキシカルボニルアミノ、オクタデ
シルオキシカルボニルアミノ、ノナデシルオキシカルボ
ニルアミノ、イコシルオキシカルボニルアミノ等があげ
られ、また、これらは置換基としてフェニルを有してい
てもよく、例えばベンジルオキシカルボニルアミノ等が
あげられる。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としてのアル
カノイルオキシとは、そのアルカノイル部が炭素数２〜
20個の直鎖または分枝鎖状のものであって、例えば、ア
セトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソ
ブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、ペンタノイルオキ
シ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタ
ノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、
ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、トリデカ
ノイルオキシ、テトラデカノイルオキシ、ペンタデカノ
イルオキシ、ヘキサデカノイルオキシ、ヘプタデカノイ
ルオキシ、オクタデカノイルオキシ、ノナデカノイルオ
キシ、イコサノイルオキシ等があげられる。
Ｒ、Ra、Re、Rf、Rt、Rvにおける置換基としてのアル
キルカルバモイルとは、そのアルキル部が炭素数１〜20
個の直鎖または分枝鎖状のアルキルであって、例えば、
メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカ
ルバモイル、ブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイ
ル、ヘキシルカルバモイル、ヘプチルカルバモイル、オ
クチルカルバモイル、ノニルカルバモイル、デシルカル
バモイル、ウンデシルカルバモイル、ドデシルカルバモ
イル、トリデシルカルバモイル、テトラデシルカルバモ
イル、ペンタデシルカルバモイル、ヘキサデシルカルバ
モイル、ヘプタデシルカルバモイル、オクタデシルカル
バモイル、ノナデシルカルバモイル、イコシルカルバモ
イル等があげられる。
Ｒ、Rt、Rvにおける置換基としてのハロアルキルと
は、そのアルキル部が炭素数１〜20個の直鎖または分枝
鎖状のアルキルであって、例えば、フルオロメチル、ト
リフルオロメチル、クロロメチル、2,2,2−トリフルオ
ロエチル、パーフルオロエチル、３−クロロプロピル、
３−フルオロプロピル、４−クロロブチル、４−フルオ
ロブチル、５−クロロペンチル、６−クロロヘキシル、
６−フルオロヘキシル、７−クロロヘプチル、７−フル
オロヘプチル、８−フルオロオクチル、９−フルオロノ
ニル、10−フルオロデシル、11−フルオロウンデシル、
12−フルオロドデシル、13−フルオロトリデシル、14−
フルオロテトラデシル、15−フルオロペンタデシル、16
−フルオロヘキサデシル、17−フルオロヘプタデシル、
18−フルオロオクタデシル、19−フルオロノナデシル、
20−フルオロイコシル等があげられる。
Ｒ、Rt、Rvにおける置換基としてのハロアルコキシと
は、炭素数１〜20個のハロアルコキシであって、たとえ
ば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキ
シ、ジクロロメトキシ、ジブロモメトキシ、ジフルオロ
メトキシ、２−クロロエトキシ、２−フルオロエトキ
シ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、３−クロロプロポ
キシ、３−フルオロプロポキシ、2,2,3,3−テトラフル
オロプロポキシ、４−クロロブトキシ、４−フルオロブ
トキシ、５−クロロペンチルオキシ、５−フルオロペン
チルオキシ、６−クロロヘキシルオキシ、６−フルオロ
ヘキシルオキシ、７−クロロヘプチルオキシ、７−フル
オロヘプチルオキシ、８−フルオロオクチルオキシ、９
−フルオロノニルオキシ、10−フルオロデシルオキシ、
11−フルオロウンデシルオキシ、12−フルオロドデシル
オキシ、13−フルオロトリデシルオキシ、14−フルオロ
テトラデシルオキシ、15−フルオロペンタデシルオキ
シ、16−フルオロヘキサデシルオキシ、17−フルオロヘ
プタデシルオキシ、18−フルオロオクタデシルオキシ、
19−フルオロノナデシルオキシ、20−フルオロイコシル
オキシ等があげられる。
Ｒ、Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Rg、Ri、Rj、Rs、Rt、Rvに
おける置換基としてのハロゲンとは、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素があげられる。
Ｒ、Rtにおける置換基としてのアリールとしては、フ
ェニル、ナフチル等があげられる。好ましくはフェニル
である。
Ｒ、Rtにおける置換基としてのアリールオキシとして
は、フェノキシ、ナフチルオキシ等があげられる。好ま
しくはフェノキシである。
Ｒ、Rtにおける置換基としてのシクロアルキルとは、
炭素数３〜10個のシクロアルキルであって、例えば、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノ
ニル、シクロデシル等があげられる。好ましくはシクロ
ヘキシルである。
Ｒ、Rtにおける置換基としてのヘテロアリールは１〜
４個のヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子から
選ばれる）を環中に含んでいてもよい５〜６員のヘテロ
アリールであって、たとえば、チエニル（２−チエニ
ル、３−チエニル）、フリル（２−フリル、３−フリ
ル）、ピロリル（１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピ
ロリル）、イミダゾリル（２−イミダゾリル、４−イミ
ダゾリル等）、ピラゾリル（３−ピラゾリル、４−ピラ
ゾリル等）、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル
（２−チアゾリル、４−チアゾリル等）、イソチアゾリ
ル（３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル等）、オ
キサゾリル（２−オキサゾリル、４−オキサゾリル
等）、イソオキサゾリル（３−イソオキサゾリル、４−
イソオキサゾリル等）、ピリジル（２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジル）、ピラジニル、ピリミジニル
（２−ピリミジニル、４−ピリミジニル等）、ピリダジ
ニル（３−ピリダジニル、４−ピリダジニル等）、ピラ
ニル（２−ピラニル、３−ピラニル、４−ピラニル）等
の単環式ヘテロアリール、インドリル（２−インドリ
ル、３−インドリル）、キノリル（２−キノリル、３−
キノリル）、イソキノリル（１−イソキノリル、３−イ
ソキノリル）、ベンゾフラニル（２−ベンゾフラニル、
３−ベンゾフラニル）、ベンゾチエニル（２−ベンゾチ
エニル、３−ベンゾチエニル）、1H−ベンズイミダゾー
ル−２−イル、クロメニル（２−クロメニル、３−クロ
メニル、４−クロメニル）等の二環式ヘテロアリール等
があげられる。
Ｒ、Rtにおける置換基としての上記ヘテロアリールの
脂環体は、上記単環式ヘテロアリールが飽和されている
ものであって、たとえば、ピロリジニル（１−ピロリジ
ニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル）、ピペリ
ジル（２−ピペリジル、３−ピペリジル、４−ピペリジ
ル）、ピペリジノ、ピペラジニル、モルホリニル、チオ
モルホリニル等があげられる。
Re、Rf、Rg、Rkにおける置換基としてのハロフェニル
アルコキシとは、上記ハロアラルキルオキシにおけるハ
ロフェニルアルコキシを示す。
Rlにおける置換基としてのアルコキシ部の炭素数が２
〜８個であるハロフェニルアルコキシとは、上記ハロア
ラルキルオキシにおけるハロフェニルアルコキシの所定
の炭素数のものを示す。
Re、Rf、Rg、Rkにおける置換基としてのフェニルアル
コキシアルキルとは、上記アラルキルオキシアルキルに
おけるフェニルアルコキシアルキルを示す。
Rlにおける置換基としてのアルコキシ部およびアルキ
ル部の総炭素数が２〜８個であるフェニルアルコキシア
ルキルとは、上記アラルキルオキシアルキルにおけるフ
ェニルアルコキシアルキルの所定の炭素数のものを示
す。なお、アルコキシ部およびアルキル部のそれぞれの
炭素数は、１〜７個であって、総炭素数が２〜８個であ
る。
Re、Rf、Rg、Rkにおける置換基としてのフェノキシア
ルキルとは、アルキル部が炭素数１〜20個の直鎖または
分枝鎖状のアルキルであるフェノキシアルキルであっ
て、例えば、フェノキシメチル、１−フェノキシエチ
ル、２−フェノキシエチル、１−フェノキシプロピル、
２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４
−フェノキシブチル、５−フェノキシペンチル、６−フ
ェノキシヘキシル、７−フェノキシヘプチル、８−フェ
ノキシオクチル、９−フェノキシノニル、10−フェノキ
シデシル、11−フェノキシウンデシル、12−フェノキシ
ドデシル、13−フェノキシトリデシル、14−フェノキシ
テトラデシル、15−フェノキシペンタデシル、16−フェ
ノキシヘキサデシル、17−フェノキシヘプタデシル、18
−フェノキシオクタデシル、19−フェノキシノナデシ
ル、20−フェノキシイコシル等があげられる。
Rlにおける置換基としてのアルキル部の炭素数が２〜
８個であるフェノキシアルキルとは、上記フェノキシア
ルキルの所定の炭素数のものを示す。
Re、Rf、Rg、Rkにおける置換基としてのフェノキシア
ルコキシとは、アルコキシ部が炭素数１〜20個の直鎖ま
たは分枝鎖状のアルコキシであるフェノキシアルコキシ
であって、例えば、フェノキシメトキシ、１−フェノキ
シエチルオキシ、２−フェノキシエチルオキシ、１−フ
ェノキシプロピルオキシ、２−フェノキシプロピルオキ
シ、３−フェノキシプロピルオキシ、４−フェノキシブ
チルオキシ、５−フェノキシペンチルオキシ、６−フェ
ノキシヘシルオキシ、７−フェノキシヘプチルオキシ、
８−フェノキシオクチルオキシ、９−フェノキシノニル
オキシ、10−フェノキシデシルオキシ、11−フェノキシ
ウンデシルオキシ、12−フェノキシドデシルオキシ、13
−フェノキシトリデシルオキシ、14−フェノキシテトラ
デシルオキシ、15−フェノキシペンタデシルオキシ、16
−フェノキシヘキサデシルオキシ、17−フェノキシヘプ
タデシルオキシ、18−フェノキシオクタデシルオキシ、
19−フェノキシノナデシルオキシ、20−フェノキシイコ
シルオキシ等があげられる。
Rlにおける置換基としてのアルコキシ部の炭素数が２
〜８個であるフェノキシアルコキシとは、上記フェノキ
シアルコキシの所定の炭素数のものを示す。
R2、R2a、R2b、R2c、R3、R3a、R3b、R3c、R4、R4a、R
4b、R5、R5a、R5b、R6におけるアルキルとは、炭素数１
〜20個のアルキルであり、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、第３級ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデ
シル、イコシル等があげられる。
R2、R3、R4、R5、R6におけるアラルキルとは、アルキ
ル部の炭素数が１〜20個の直鎖または分枝鎖状のアルキ
ルを有するアラルキルであって、例えば、ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニル
プロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−
フェニルヘキシル、７−フェニルヘプチル、８−フェニ
ルオクチル、９−フェニルノニル、10−フェニルデシ
ル、11−フェニルウンデシル、12−フェニルドデシル、
13−フェニルトリデシル、14−フェニルテトラデシル、
15−フェニルペンタデシル、16−フェニルヘキサデシ
ル、17−フェニルヘプタデシル、18−フェニルオクタデ
シル、19−フェニルノナデシル、20−フェニルイコシル
等があげられる。
R2、R2a、R2b、R3、R3a、R3b、R4、R4a、R4b、R5、R5
a、R5b、R6における置換基を有していてもよいアルカノ
イルあるいはアロイルにおいて、アルカノイルとは炭素
数１〜20個の直鎖または分枝鎖状のアルカノイルであっ
て、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘ
プタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、
ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テト
ラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、
ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイ
ル、イコサノイル等があげられ、また、これらは置換基
としてフェニルを有していてもよく、例えばフェニルア
セチル、フェニルプロピオニル等があげられる。また、
アロイルとしてはベンゾイル等があげられる。
R2、R2a、R3、R3a、R4、R4a、R5、R5a、R6におけるア
ルコキシカルボニルとは、そのアルコキシ部が炭素数１
〜20個の直鎖または分枝鎖状で、置換基を有していても
よいアルコキシであって、例えば、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、第３級ブトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、第
３級ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボ
ニル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカル
ボニル、ノニルオキシカルボニル、デシルオキシカルボ
ニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカ
ルボニル、トリデシルオキシカルボニル、テトラデシル
オキシカルボニル、ペンタデシルオキシカルボニル、ヘ
キサデシルオキシカルボニル、ヘプタデシルオキシカル
ボニル、オクタデシルオキシカルボニル、ノナデシルオ
キシカルボニル、イコシルオキシカルボニル等があげら
れ、また、これらは置換基としてフェニルを有していて
もよく、例えばベンジルオキシカルボニル等があげられ
る。
R4、R5が結合するアルキレン鎖とは、炭素数が１〜５
個の直鎖または分枝鎖状のアルキレンであって、例え
ば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、
ブチレン、1,2−ジメチルエチレン、ペンタメチレン等
があげられる。
R4、R5の置換基としてのアルキルとは、炭素数１〜５
個の直鎖または分枝鎖状のアルキルであって、例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、第２級ブチル、第３級ブチル、ペンチル等が
あげられる。
R4、R5の置換基としてのアリールとは、フェニル、ナ
フチル等があげられる。
R4、R5の置換基としてのアラルキルとは、アルキル部
が炭素数１〜５個の直鎖または分枝鎖状のアルキルであ
るアラルキルであって、例えば、ベンジル、２−フェネ
チル、１−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、２
−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、４−フェ
ニルブチル、５−フェニルペンチル等があげられる。
R4、R5がアルキル、アリールまたはアラルキルにより
置換されたアルキレン鎖とは、好ましくはエチリデン、
イソプロピリデン、ベンジリデン、２−フェニルエチリ
デン等があげられる。
本発明の好ましい化合物を以下の表に示す。
一般式（Ｉ）の化合物（以下、化合物（Ｉ）という）
の製薬上許容される塩としては、塩酸塩、臭化水素酸
塩、硫酸塩等の無機酸との塩、または酢酸塩、フマル酸
塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸
塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩等の有
機酸との塩、あるいはカルボキシル基を含む場合は、ナ
トリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アルミニウム
塩等の金属塩、トリエチルアミン等のアミンとの塩また
はリジン等の二塩基性アミノ酸との塩があげられる。ま
た、本発明化合物は水和物、溶媒和物等も包含される。
本発明化合物に幾何異性体が存在する場合、本発明は
シス体、トランス体さらにはそれらの混合物をも包含す
るものである。さらに、本発明化合物にその分子内に１
個またはそれ以上の不斉中心が存在する場合、それによ
り各種の光学異性体が存在する。本発明は光学異性体、
ラセミ体さらにはジアステレオ異性体、およびそれらの
混合物をも包含するものである。
本発明化合物は以下の方法により製造することができ
る。
（Ａ法） 一般式（II） RICH2−Ｇ （II） 〔式中、RICH2はＲに包含される前記のR1CH2,R1aCH2,R1
bCH2,Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg,Rh,Ri,Rj,Rk,Rl,Rm,Rnまた
はRoと同義である。Ｇは有機合成化学の分野で広く用い
られる脱離基、例えばハロゲン（フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）、メタンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシを
示す。〕で表される化合物〔以下、化合物（II）とい
う〕、またはRIが官能基（アミノ、水酸基、メルカプ
ト、ケトン、カルボキシ等）を有する場合にはそれらを
必要に応じて保護した化合物〔以下、化合物Ｂ−（II）
という〕に、一般式（III） 〔式中、Ｙは低級アルキル（メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第３級ブチル等）またはア
ラルキル（ベンジル、ニトロベンジル、メトキシベンジ
ル、メチルベンジル等）を示し、Ｑは有機合成化学の分
野で広く用いられるアミノの保護基、例えばアセチル、
ベンゾイル、第３級ブトキシカルボニル、ベンジルオキ
シカルボニルを示す。さらに式中、分子内の２つのＹは
同一となってジオキサン等の環を形成してもよい。ま
た、分子内のＱとＹは同一となってオキサゾリジンやオ
キサジン等の環を形成してもよい。〕で表される化合物
〔以下、化合物（III）という〕を塩基の存在下縮合
し、一般式（IV） （式中、RI、Ｑ、Ｙは前記と同義である。）で表される
化合物〔以下、化合物（IV）という〕とした後、カルボ
キシを適当な還元剤で還元し、さらに必要に応じて保護
基を除去することにより、一般式（Ｉ−29） （式中、RIは前記と同義である。）で表される化合物
〔以下、化合物（Ｉ−29）という〕またはそのＮ−およ
び／またはＯ−保護体を製造することができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、リチウムヘキサメ
チルジシラザン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−
７−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、例えばメタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間な、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（IV）を精製することができる。
カルボキシの還元反応に用いられる還元剤としては、
例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウルリチウム等の金属還元試薬、ジ
ボランがあげられる。
カルボキシの還元反応に用いられる有機溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテルがあげられる。
カルボキシの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃
であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を
選択することができる。
カルボキシの還元反応の反応時間は、通常30分間から
10時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこ
れ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を
精製することができる。
（Ｂ法） 化合物（II）または化合物Ｂ−（II）に、一般式
（Ｖ） （式中、Ｙ、Ｑは前記と同義である。Ｚは有機合成化学
の分野で広く用いられる水酸基の保護基、例えばアセチ
ル、ベンゾイル、ベンジル、トリメチルシリル、第３級
ブチルジメチルシリル、メトキシメチル、メトキシエト
キシメチル、テトラヒドロピラニルを示す。）で表され
る化合物〔以下、化合物（Ｖ）という〕を塩基の存在下
縮合し、一般式（VI） （式中、RI、Ｑ、Ｙ、Ｚは前記と同義である。）で表さ
れる化合物〔以下、化合物（VI）という〕とした後、カ
ルボキシを適当な還元剤で還元し、さらに必要に応じて
保護基を除去することにより化合物（Ｉ−29）またはそ
のＮ−および／またはＯ−保護体を製造することができ
る。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、リチウムヘキサメ
チルジシラザン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−
７−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、例えばメタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（VI）を精製することができる。
カルボキシの還元反応に用いられる還元剤としては、
例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、ジ
ボランがあげられる。
カルボキシの還元反応に用いられる有機溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテルがあげられる。
カルボキシの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃
であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を
選択することができる。
カルボキシの還元反応の反応時間は、通常30分間から
10時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこ
れ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を
精製することができる。
（Ｃ法） 化合物（II）または化合物Ｂ−（II）に、一般式（VI
I） （式中、Ｙは前記と同義である。）で表される化合物
〔以下、化合物（VII）という〕を塩基の存在下縮合
し、一般式（VIII） （式中、RI、Ｙは前記と同義である。）で表される化合
物〔以下、化合物（VIII）という〕とした後、カルボキ
シおよびアジドを適当な還元剤で還元し、さらに必要に
応じて保護基を除去することにより化合物（Ｉ−29）ま
たはそのＯ−保護体を製造することができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、リチウムヘキサメ
チルジシラザン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−
７−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、例えばメタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（VIII）を精製することができる。
カルボキシの還元反応に用いられる還元剤としては、
例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、ジ
ボランがあげられる。
カルボキシの還元反応に用いられる有機溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテルがあげられる。
カルボキシの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃
であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を
選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から10時間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
アジドの還元反応に用いられる還元剤としては、例え
ば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水
素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、遷移金属
（パラジウム−炭素、酸化白金、ラネーニッケル、ロジ
ウム、ルテニウム等）を用いた接触還元があげられる。
アジドの還元反応に用いられる有機溶媒としては、例
えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドがあげられる。
アジドの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃であ
り、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択
することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を
精製することができる。
（Ｄ法） 化合物（II）または化合物Ｂ−（II）に、一般式（I
X） （式中、Z1、Z2は同一または異なって有機合成化学の分
野で広く用いられる水酸基の保護基、例えばアセチル、
ベンゾイル、ベンジル、トリメチルシリル、第３級ブチ
ルジメチルシリル、メトキシメチル、メトキシエトキシ
メチル、テトラヒドロピラニルを示す。さらにZ1、Z2は
同一となってジオキサン等の環を形成していてもよ
い。）で表される化合物〔以下、化合物（IX）という〕
を塩基の存在下縮合し、一般式（Ｘ） （式中、RI、Z1、Z2は前記と同義である。）で表される
化合物〔以下、化合物（Ｘ）という〕とした後、ニトロ
を適当な還元剤で還元し、さらに必要に応じて保護基を
除去することにより化合物（Ｉ−29）またはそのＯ−保
護体を製造することができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、リチウムヘキサメ
チルジシラザン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−
７−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、例えばメタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（Ｘ）を精製することができる。
ニトロの還元反応に用いられる還元剤としては、例え
ば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水
素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、遷移金属
（パラジウム−炭素、酸化白金、ラネーニッケル、ロジ
ウム、ルテニウム等）を用いた接触還元、金属（鉄、亜
鉛、スズ等）による還元があげられる。
ニトロの還元反応に用いられる溶媒としては、例えば
水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドがあげられる。
ニトロの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃であ
り、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択
することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を
精製することができる。
上記Ａ法〜Ｄ法は、一般式（Ｉ−４）〜（Ｉ−18）の
化合物の合成に適用することができる。
（Ｅ法） 一般式（XI） （RII）ｎ−Ｍ （XI） 〔式中、RIIはＲ中、前記のCH2R1,CH2R1a,CH2R1b,Ra,R
b,Rc,Rd,Re,Rf,Rg,Rh,Ri,Rj,Rk,Rl,Rm,Rn,Ro,Rp,Rq,CH
＝CHRt,CH＝CHRu,（CH2）α−Ｘ−（CH2）βRv（ただ
し、α≧１の場合）またはCH2ORwと同義である。Ｍは有
機合成化学の分野で広く用いられる金属、例えばリチウ
ム、マグネシウムクロリド、マグネシウムブロミド、マ
グネシウムヨード、銅、リチウム銅、ニッケルを示し、
ｎは１〜３の整数を示す。〕で表される化合物〔以下、
化合物（XI）という〕、またはRIIが官能基（アミノ、
水酸基、メルカプト、ケトン、カルボキシ等）を有する
場合にはそれらを必要に応じて保護した化合物〔以下、
化合物Ｂ−（XI）という〕を、一般式（XII） （式中、Ｙは前記と同義である。Ｑ′は有機合成化学の
分野で広く用いられるイミノの保護基、例えばアセチ
ル、ベンゾイル、第３級ブトキシカルボニル、ベンジル
オキシカルボニルを示す。）で表される化合物〔以下、
化合物（XII）という〕に求核付加させ、一般式（IV−
ａ） （式中、RII、Ｑ′、Ｙは前記と同義である。）で表さ
れる化合物（IV−ａ）とした後、カルボキシを適当な還
元剤で還元し、さらに必要に応じて保護基を除去するこ
とにより一般式（Ｉ−30） （式中、RIIは前記と同義である。）で表される化合物
〔以下、化合物（Ｉ−30）という〕またはそのＮ−およ
び／またはＯ−保護体を製造することができる。
付加反応に用いられる有機溶媒としては、例えばテト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキ
サン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、
アセトニトリルがあげられる。
付加反応の反応温度は、通常−100〜80℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
付加反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により付加反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（IV−ａ）を精製することができる。
カルボキシの還元反応に用いられる還元剤としては、
例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、ジ
ボランがあげられる。
カルボキシの還元反応に用いられる有機溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテルがあげられる。
カルボキシの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃
であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を
選択することができる。
カルボキシの還元反応の反応時間は、通常30分間から
10時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこ
れ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の応報、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を
精製することができる。
本方法は、一般式（Ｉ−４）〜（Ｉ−20）、（Ｉ−2
4）、（Ｉ−25）、（Ｉ−26）（ただし、α≧１の場
合）、（Ｉ−27）の化合物の合成に適用することができ
る。
（Ｆ法） 一般式（XIII） （式中、Halは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲンを示
し、Rt、Ruは前記と同義である。）で表される化合物
〔以下、化合物（XIII−１）または化合物（XIII−２と
いう〕、またはRt、Ruが官能基（アミノ、水酸基、メル
カプト、ケトン、カルボキシ等）を有する場合にはそれ
らを必要に応じて保護した化合物〔以下、化合物Ｂ−
（XIII−１）または化合物Ｂ−（XIII−２）という〕
を、一般式（XIV） （式中、Q1、Q2は有機合成化学の分野で広く用いられる
アミノの保護基、例えばアセチル、ベンゾイル、第３級
ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベン
ジルを示し、どちらか一方は水素であってもよい。Z1、
Z2は前記と同義である。）で表される化合物〔以下、化
合物（XIV）という〕と塩基の存在下縮合させ、一般式
（XV） （式中、Rt、Ru、Q1、Q2、Z1、Z2は前記と同義であ
る。）で表される化合物〔以下、化合物（XV−１）また
は化合物（XV−２）という〕とした後、さらに必要に応
じて保護基を除去することにより化合物（Ｉ−24）また
は（Ｉ−25）を製造することができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウム第３級ブトキシド、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ブチル
リチウム、リチウムヘキサメチルジシラザン、トリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、1,
8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげ
られる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XV−１）または化合物（XV−２）を精製することがで
きる。
このように本発明は、一般式（Ｉ−24）または（Ｉ−
25）の化合物の合成に適用することができる。さらに、
一般式（Ｉ−24）または（Ｉ−25）の化合物またはその
Ｎ−および／またはＯ−保護体の二重結合を還元するこ
とにより一般式（Ｉ−４）〜（Ｉ−18）、（Ｉ−26）
（ただし、α≧２の場合）の化合物の合成に適用するこ
ともできる。
二重結合の還元反応に用いられる還元剤としては、例
えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、
水素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、遷移金
属（パラジウム−炭素、酸化白金、ラネーニッケル、ロ
ジウム、ルテニウム等）を用いた接触還元があげられ
る。
二重結合の還元反応に用いられる有機溶媒としては、
例えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドがあげられる。
二重結合の還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃で
あり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選
択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物
〔一般式（Ｉ−４）〜（Ｉ−18）、（Ｉ−26）（ただ
し、α≧２の場合）の化合物〕を精製することができ
る。
（Ｇ法） 一般式（XVI） （式中、RIIIはＲ中、前記のCH2R1,CH2R1a,CH2R1b,Ra,R
b,Rc,Rd,Re,Rf,Rg,Rh,Ri,Rj,Rk,Rl,Rm,Rn,Roを示し、R
p、Rq、Ｇは前記と同義である。）で表される化合物
〔以下、化合物（XVI−１）、化合物（XVI−２）または
化合物（XVI−３）という〕、またはRIII、Rp、Rqが官
能基（アミノ、水酸基、メルカプト、ケトン、カルボキ
シ等）を有する場合にはそれらを必要に応じて保護した
化合物〔以下、化合物Ｂ−（XVI−１）、化合物Ｂ−（X
VI−２）または化合物Ｂ−（XVI−３）という〕を、一
般式（XVII） Mn+（NO2 -）ｎ （XVII） （式中、Ｍは金属、例えばナトリウム、カリウム、マグ
ネシウム、銀、カルシウム、リチウムを示し、ｎは１ま
たは２の整数を示す。）で表される化合物〔以下、化合
物（XVII）という〕を作用させることにより、一般式
（XVIII） （式中、RIII、Rp、Rqは前記と同義である。）で表され
る化合物〔以下、化合物（XVIII−１）、化合物（XVIII
−２）または化合物（XVIII−３）という〕とした後、
これを塩基の存在下ホルマリンと縮合し、さらに必要に
応じて水酸基を保護することにより、一般式（XIX） （式中、RIII、Rp、Rq、Z1、Z2は前記と同義である。）
で表される化合物〔以下、化合物（XIX−１）、化合物
（XIX−２）または化合物（XIX−３）という〕とした
後、ニトロを適当な還元剤で還元し、さらに必要に応じ
て保護基を除去することにより、化合物（Ｉ−19）、
（Ｉ−20）を含む目的物を製造することができる。
亜硝酸塩（XVII）と化合物（XVI−１）、化合物（XVI
−２）または化合物（XVI−３）との縮合反応に用いら
れる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノー
ル、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルが
あげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XVIII−１）、化合物（XVIII−２）または化合物（XV
III−３）を精製することができる。
化合物（XVIII−１）、化合物（XVIII−２）または化
合物（XVIII−３）とホルマリンとの縮合反応に用いら
れる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノー
ル、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルが
あげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XIX−１）、化合物（XIX−２）または化合物（XIX−
３）を精製することができる。
ニトロの還元反応に用いられる還元剤としては、例え
ば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水
素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、遷移金属
（パラジウム−炭素、酸化白金、ラネーニッケル、ロジ
ウム、ルテニウム等）を用いた接触還元、金属（鉄、亜
鉛、スズ等）による還元があげられる。
ニトロの還元反応に用いられる溶媒としては、例えば
水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドがあげられる。
ニトロの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃であ
り、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択
することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を
精製することができる。
本方法は化合物（Ｉ−19）および（Ｉ−20）の合成に
適しているが、一般式（Ｉ−４）〜（Ｉ−18）の化合物
の合成にも適用することができる。
（Ｈ法） 一般式（XX） （式中、R1、Rr、Rsは前記と同義である。）で表される
化合物〔以下、化合物（XX−１）、化合物（XX−２）ま
たは化合物（XX−３）という〕と化合物（IX）を塩基の
存在下縮合し、さらに必要に応じて水酸基を保護し、一
般式（XXI） （式中、R1、Rr、Rs、Z1、Z2は前記と同義であり、Zaは
水素または有機合成化学の分野で広く用いられる水酸基
の保護基、例えばアセチル、ベンゾイル、ベンジル、ト
リメチルシリル、第３級ブチルジメチルシリル、メトキ
シメチル、メトキシエトエキシメチル、テトラヒドロピ
ラニルを示す。）で表される化合物〔以下、化合物（XX
I−１）、化合物（XXI−２）または化合物（XXI−３）
という〕とした後、ニトロを適当な還元剤で還元し、さ
らに必要に応じて保護基を除去することにより、一般式
（XXII） （式中、R1、Rr、Rsは前記と同義である。）で表される
化合物〔以下、化合物（XXII−１）、化合物（Ｉ−22）
または化合物（Ｉ−23）という〕を製造することができ
る。
アルデヒドとの縮合反応に用いられる塩基としては、
例えば水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、
リチウムヘキサメチルジシラザン、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ
〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXI−１）、化合物（XXI−２）または化合物（XXI−
３）を精製することができる。
ニトロの還元反応に用いられる還元剤としては、例え
ば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水
素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、遷移金属
（パラジウム−炭素、酸化白金、ラネーニッケル、ロジ
ウム、ルテニウム等）を用いた接触還元、金属（鉄、亜
鉛、スズ等）による還元があげられる。
ニトロの還元反応に用いられる溶媒としては、例えば
水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドがあげられる。
ニトロの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃であ
り、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択
することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXII−１）、化合物（Ｉ−22）または化合物（Ｉ−2
3）を精製することができる。
このような本方法は、一般式（Ｉ−21）〜（Ｉ−23）
の化合物の合成に適用することができる。
（Ｉ法）化合物（XVIII−１）は次の方法でも製造する
ことができる。
一般式（XX′） RACHO （XX′） （式中、RAはRIIIにおける炭素数が１個少ない置換基を
有していてもよい直鎖または分枝鎖状の炭素鎖を示
す。）で表される化合物〔以下、化合物（XX′）とい
う〕とニトロメタンを塩基の存在下縮合して、一般式
（XXIII） RACH＝CHNO2 （XXIII） （式中、RAは前記と同義である。）で表される化合物
〔以下、化合物（XXIII）という〕とした後、二重結合
を適当な還元剤で還元することにより化合物（XVIII−
１）を製造することができる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXIII）を精製することができる。
二重結合の還元反応に用いられる還元剤としては、例
えば水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウ
ム等の金属還元試薬、遷移金属（パラジウム−炭素、酸
化白金、ラネーニッケル、ロジウム、ルテニウム等）を
用いた接触還元があげられる。
二重結合の還元反応に用いられる有機溶媒としては、
例えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドがあげられる。
二重結合の還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃で
あり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選
択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XVIII−１）を精製することができる。
（Ｊ法）化合物（XXI−１）、化合物（XXI−２）または
化合物（XXI−３）は次の方法でも製造することができ
る。
ニトロメタンと化合物（XX−１）、化合物（XX−２）
または化合物（XX−３）を塩基の存在下縮合し、さらに
必要に応じて水酸基を保護することにより、一般式（XX
IV） （式中、R1、Rr、Rs、Zaは前記と同義である。）で表さ
れる化合物〔以下、化合物（XXIV−１）、化合物（XXIV
−２）または化合物（XXIV−３）という〕とした後、ホ
ルマリンと塩基の存在下縮合し、さらに必要に応じて水
酸基を保護することにより、化合物（XXI−１）、化合
物（XXI−２）または化合物（XXI−３）を製造すること
ができる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXIV−１）、化合物（XXIV−２）または化合物（XXIV
−３）を精製することができる。
ホルマリンとの縮合反応に用いられる溶媒としては、
例えば水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXI−１）、化合物（XXI−２）または化合物（XXI−
３）を精製することができる。
（Ｋ法）化合物（XXI−１）、化合物（XXI−２）または
化合物（XXI−３）は次の方法でも製造することができ
る。
化合物（XXV） ZOCH2CH2NO2 （XXV） （式中、Ｚは前記と同義である。）で表される化合物
〔以下、化合物（XXV）という〕と化合物（XX−１）、
化合物（XX−２）または化合物（XX−３）を塩基の存在
下縮合し、さらに必要に応じて水酸基を保護することに
より、一般式（XXVI） （式中、R1、Rr、Rs、Ｚ、Zaは前記と同義である。）で
表される化合物〔以下、化合物（XXVI−１）、化合物
（XXVI−２）または化合物（XXVI−３）という〕とした
後、ホルマリンと塩基の存在下縮合し、さらに必要に応
じて水酸基を保護することにより、化合物（XXI−
１）、化合物（XXI−２）または化合物（XXI−３）を製
造することができる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXVI−１）、化合物（XXVI−２）または化合物（XXVI
−３）を精製することができる。
ホルマリンとの縮合反応に用いられる溶媒としては、
例えば水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXI−１）、化合物（XXI−２）または化合物（XXI−
３）を精製することができる。
（Ｌ法）一般式（XXVII） WCH2COOY （XXVII） （式中、Ｗはアジド、ニトロあるいは適当な保護基で保
護されたアミノを示し、Ｙは前記と同義である。）で表
される化合物〔以下、化合物（XXVII）という〕と一般
式（XXVIII） （式中、R1、Rr、Rs、Halは前記と同義である。）で表
される化合物〔以下、化合物（XXVIII−１）、化合物
（XXVIII−２）または化合物（XXVIII−３）という〕を
塩基の存在下縮合し、一般式（XXIX） （式中、R1、Rr、Rs、Ｗ、Ｙは前記と同義である。）で
表される化合物〔以下、化合物（XXIX−１）、化合物
（XXIX−２）または化合物（XXIX−３）という〕とした
後、ホルマリンと塩基の存在下縮合し、さらに必要に応
じて水酸基を保護することにより一般式（XXX） （式中、R1、Rr、Rs、Ｗ、Ｙ、Ｚは前記と同義であ
る。）で表される化合物〔以下、化合物（XXX−１）、
化合物（XXX−２）または化合物（XXX−３）という〕と
した後、カルボキシを適当な還元剤で還元し、さらに必
要に応じて水酸基を保護することにより、一般式（XXX
I） （式中、R1、Rr、Rs、Ｗ、Z1、Z2は前記と同義であ
る。）で表される化合物〔以下、化合物（XXXI−１）、
化合物（XXXI−２）または化合物（XXXI−３）という〕
とした後、カルボニルを適当な還元剤で還元し、さらに
必要に応じて還元、脱保護することにより化合物（XXII
−１）、化合物（Ｉ−22）または化合物（Ｉ−23）を製
造することができる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXIX−１）、化合物（XXIX−２）または化合物（XXIX
−３）を精製することができる。
ホルマリンとの縮合反応に用いられる溶媒としては、
例えば水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXX−１）、化合物（XXX−２）または化合物（XXX−
３）を精製することができる。
カルボキシの還元反応に用いられる還元剤としては、
例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、ジ
ボランがあげられる。
カルボキシの還元反応に用いられる有機溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテルがあげられる。
カルボキシの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃
であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を
選択することができる。
カルボキシの還元反応の反応時間は、通常30分間から
10時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこ
れ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXI−１）、化合物（XXXI−２）または化合物（XXXI
−３）を精製することができる。
カルボニルの還元反応に用いられる還元剤としては、
例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、ジ
ボランがあげられる。
カルボニルの還元反応に用いられる有機溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテルがあげられる。
カルボニルの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃
であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を
選択することができる。
カルボニルの還元反応の反応時間は、通常30分間から
10時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこ
れ以下の時間を選択することができる。
さらに（ｉ）Ｗ＝アジドを有する場合、アジドの還元
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化ホウ素
ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウ
ムリチウム等の金属還元試薬、遷移金属（パラジウム−
炭素、酸化白金、ラネーニッケル、ロジウム、ルテニウ
ム等）を用いた接触還元があげられる。
アジドの還元反応に用いられる有機溶媒としては、例
えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドがあげられる。
アジドの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃であ
り、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択
することができる。
（ii）Ｗ＝ニトロを有する場合、ニトロの還元反応に
用いられる還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチ
ウム等の金属還元試薬、遷移金属（パラジウム−炭素、
酸化白金、ラネーニッケル、ロジウム、ルテニウム等）
を用いた接触還元、金属（鉄、亜鉛、スズ等）による還
元があげられる。
ニトロの還元反応に用いられる溶媒としては、例えば
水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドがあげられる。
ニトロの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃であ
り、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択
することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXII−１）、化合物（Ｉ−22）または化合物（Ｉ−2
3）を精製することができる。
このように本方法は、一般式（Ｉ−21）〜（Ｉ−23）
の化合物の合成に適用することができる。
（Ｍ法）化合物（XXX−１）、化合物（XXX−２）または
化合物（XXX−３）は次の方法でも製造することができ
る。
化合物（XXVIII）と一般式（XXXII） （式中、Ｗ、Ｙ、Ｚは前記と同義である。）で表される
化合物〔以下、化合物（XXXII）という〕を塩基の存在
下縮合することにより、化合物（XXX−１）、化合物（X
XX−２）または化合物（XXX−３）を製造することがで
きる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXX−１）、化合物（XXX−２）または化合物（XXX−
３）を精製することができる。
（Ｎ法）Ｗ＝ニトロの場合、化合物（XXXI−１）、化合
物（XXXI−２）または化合物（XXXI−３）は次の方法で
も製造することができる。
化合物（XXVIII−１）、化合物（XXVIII−２）または化
合物（XXVIII−３）と化合物（XXXIII） CH3NO2 （XXXIII） で表される化合物（以下、化合物（XXXIII）という〕を
塩基の存在下縮合し、一般式（XXXIV） （式中、R1、Rr、Rsは前記と同義である。）で表される
化合物〔以下、化合物（XXXIV−１）、化合物（XXXIV−
２）または化合物（XXXIV−３）という〕とした後、ホ
ルマリンと塩基の存在下縮合し、さらに必要に応じて水
酸基を保護することにより化合物（XXXI−１）、化合物
（XXXI−２）または化合物（XXXI−３）を製造すること
ができる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXIV−１）、化合物（XXXIV−２）または化合物（XX
XIV−３）を精製することができる。
ホルマリンとの縮合反応に用いられる溶媒としては、
例えば水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXI−１）、化合物（XXXI−２）または化合物（XXXI
−３）を精製することができる。
（Ｏ方）化合物（XXXIV−１）、化合物（XXXIV−２）ま
たは化合物（XXXIV−３）は次の方法でも製造すること
ができる。
化合物（XVII）と一般式（XXXV） （式中、R1、Rr、Rs、Ｇは前記と同義である。）で表さ
れる化合物〔以下、化合物（XXXV−１）、化合物（XXXV
−２）または化合物（XXXV−３）という〕を塩基の存在
下縮合することにより、化合物（XXXIV−１）、化合物
（XXXIV−２）または化合物（XXXIV−３）を製造するこ
とができる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXIV−１）、化合物（XXXIV−２）または化合物（XX
XIV−３）を精製することができる。
（Ｐ方）Ｗ＝ニトロの場合、化合物（XXXI−１）、化合
物（XXXI−２）または化合物（XXXI−３）は次の方法で
も製造することができる。
化合物（XXV）と化合物（XXVIII−１）、化合物（XXV
III−２）または化合物（XXVIII−３）を塩基の存在下
縮合することにより、一般式（XXXVI） （式中、R1、Rr、Rs、Ｚは前記と同義である。）で表さ
れる化合物〔以下、化合物（XXXVI−１）、化合物（XXX
VI−２）または化合物（XXXVI−３）という〕とした
後、ホルマリンと塩基の存在下縮合し、さらに必要に応
じて水酸基を保護することにより、化合物（XXXI−
１）、化合物（XXXI−２）または化合物（XXXI−３）を
製造することができる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXVI−１）、化合物（XXXVI−２）または化合物（XX
XVI−３）を精製することができる。
ホルマリンとの縮合反応に用いられる溶媒としては、
例えば水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXI−１）、化合物（XXXI−２）または化合物（XXXI
−３）を精製することができる。
（Ｑ法）化合物（Ｘ）は次の方法でも製造することがで
きる。
化合物（II）と化合物（XXVII）（Ｗ＝ニトロの場
合）を塩基の存在下縮合することにより、一般式（XXXV
II） （式中、RI、Ｙは前記と同義である。）で表される化合
物〔以下、化合物（XXXVII）という〕とした後、ホルマ
リンと塩基の存在下縮合し、さらに必要に応じて水酸基
を保護することにより、一般式（XXXVIII） （式中、RI、Ｙ、Ｚは前記と同義である。）で表される
化合物〔以下、化合物（XXXVIII）という〕とした後、
カルボキシを適当な還元剤で還元し、さらに必要に応じ
て水酸基を保護することにより、化合物（Ｘ）を製造す
ることができる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXVII）を精製することができる。
ホルマリンとの縮合反応に用いられる溶媒としては、
例えば水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXVIII）を精製することができる。
カルボキシの還元反応に用いられる還元剤としては、
例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、ジ
ボランがあげられる。
カルボキシの還元反応に用いられる有機溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテルがあげられる。
カルボキシの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃
であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を
選択することができる。
カルボキシの還元反応の反応時間は、通常30分間から
10時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこ
れ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（Ｘ）を精製することができる。
（Ｒ法）一般式（XXXIX） （式中、Q1、Q2、Z1、Z2、Ｇ、αは前記と同義であ
る。）で表される化合物〔以下、化合物（XXXIX−１）
または化合物（XXXIX−２）という〕と一般式（XXXX） （式中、Rv、Rw、Ｘ、βは前記と同義である。）で表さ
れる化合物〔以下、化合物（XXXX−１）または化合物
（XXXX−２）という〕を塩基の存在下縮合させ、一般式
（XXXXI） （式中、Rv、Rw、Ｘ、Q1、Q2、Z1、Z2、α、βは前記と
同義である。）で表される化合物〔以下、化合物（XXXX
I−１）または化合物（XXXXI−２）という〕とした後、
必要に応じて保護基を除去することにより化合物（Ｉ−
26）または（Ｉ−27）を製造することができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、リチウムヘキサメ
チルジシラザン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−
７−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXXI−１）または化合物（XXXXI−２）を精製するこ
とができる。
本反応において、Ｘ＝スルフィニルまたはスルホニル
の化合物は、Ｘ＝硫黄の化合物を酸化することにより得
られる。
このように本方法は、一般式（Ｉ−26）または（Ｉ−
27）の化合物の合成に適用することができる。また、化
合物（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−７）〜（Ｉ−11）
の合成にも適用することができる。
（Ｓ法）化合物（XXXXI−１）または化合物（XXXXI−
２）は次の方法でも製造することができる。
一般式（XXXXII） （式中、Q1、Q2、Z1、Z2、Ｘ、αは前記と同義であ
る。）で表される化合物〔以下、化合物（XXXXII−１）
または化合物（XXXXII−２）という〕と一般式（XXXXII
I） （式中、Rv、Rw、Ｇ、βは前記と同義である。）で表さ
れる化合物（以下、化合物（XXXXIII−１）または化合
物（XXXXIII−２）という〕を塩基の存在下縮合させ、
さらに必要に応じて保護基を除去することにより、化合
物（XXXXI−１）または化合物（XXXXI−２）を製造する
ことができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、リチウムヘキサメ
チルジシラザン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−
７−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXXI−１）または化合物（XXXXI−２）を精製するこ
とができる。
（Ｔ法）化合物（XXXXI−１）または化合物（XXXXI−
２）は次の方法でも製造することができる。
一般式（XXXXIV） （式中、Rv、Rw、Ｇ、Ｘ、α、βは前記と同義であ
る。）で表される化合物〔以下、化合物（XXXXIV−１）
または化合物（XXXXIV−２）という〕と化合物（III）
を塩基の存在下縮合させ、一般式（XXXXV） （式中Rv、Rw、Ｘ、Ｑ、Ｙ、α、βは前記と同義であ
る。）で表される化合物〔以下、化合物（XXXXV−１）
または化合物（XXXXV−２）という〕とした後、カルボ
キシを適当な還元剤で還元し、さらに必要に応じて水酸
基およびアミノを保護することにより、化合物（XXXXI
−１）または化合物（XXXXI−２）を製造することがで
きる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、リチウムヘキサメ
チルジシラザン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−
７−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXXV−１）または化合物（XXXXV−２）を精製するこ
とができる。
カルボキシの還元反応に用いられる還元剤としては、
例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、ジ
ボランがあげられる。
カルボキシの還元反応に用いられる有機溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテルがあげられる。
カルボキシの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃
であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を
選択することができる。
カルボキシの還元反応の反応時間は、通常30分間から
10時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこ
れ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXXI−１）または化合物（XXXXI−２）を精製するこ
とができる。
（Ｕ法）化合物（XIV）に一般式（XXXXVI） （式中、R1、Rr、Rs、Ｍ、ｎは前記と同様である。）で
表される化合物〔以下、化合物（XXXXVI−１）、化合物
（XXXXVI−２）または化合物（XXXXVI−３）という〕を
付加させ、さらに必要に応じて水酸基を保護することに
より、一般式（XXXXVII） （式中、R1、Rr、Rs、Q1、Q2、Z1、Z2、Zaは前記と同義
である。）で表される化合物〔以下、化合物（XXXXVII
−１）、化合物（XXXXVII−２）または化合物（XXXXVII
−３）という〕とした後、必要に応じて保護基を除去す
ることにより化合物（XXII−１）、化合物（Ｉ−22）ま
たは化合物（Ｉ−23）を製造することができる。
付加反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
付加反応の反応温度は、通常−100〜80℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
付加反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により付加反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXXVII−１）、化合物（XXXXVII−２）または化合物
（XXXXVII−３）を精製することができる。
このように本方法は、一般式（Ｉ−21）〜（Ｉ−23）
の化合物の合成に適用することができる。
（Ｖ法）一般式（XXXXVIII） （式中、Ｙは前記と同義である。）で表される化合物
〔以下、化合物（XXXXVIII）という〕と化合物（II）を
塩基の存在下縮合させ、一般式（XXXXIX） （式中、RI、Ｙは前記と同義である。）で表される化合
物〔以下、化合物（XXXXIX）という〕とした後、一般式
（XXXXX） H2N−Le （XXXXX） （式中、Leは2,4−ジニトロフェノキシなどの脱離基を
示す。）で表されるアミノ化剤を塩基の存在下作用させ
ることにより、一般式（XXXXXI） （式中、RI、Ｙは前記と同義である。）で表される化合
物〔以下、化合物（XXXXXI）という〕とした後、カルボ
キシを適当な還元剤で還元し、さらに必要に応じて保護
基を除去することにより、化合物（Ｉ−29）を製造する
ことができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、リチウムヘキサメ
チルジシラザン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−
７−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ア
セトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−20〜150℃であり、必
要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択するこ
とができる。
縮合反応の反応時間は、通常30分間から２日間の範囲
であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間
を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（XXXXIX）を精製することができる。
アミノ化反応に用いられる塩基としては、例えば水酸
化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウム
ジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、リチウムヘキ
サメチルジシラザン、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデ
カ−７−エンがあげられる。
アミノ化反応に用いられる溶媒としては、例えば水、
メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオ
キサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタ
ン、アセトニトリルがあげられる。
アミノ化反応の反応温度は、通常−20〜150℃であ
り、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択
することができる。
アミノ化反応の反応時間は、通常30分間から２日間の
範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の
時間を選択することができる。
上記反応条件によりアミノ化反応を行った後、または
必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野
における公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマ
トグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合
物（XXXXXI）を精製することができる。
カルボキシの還元反応に用いられる還元剤としては、
例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、ジ
ボランがあげられる。
カルボキシの還元反応に用いられる有機溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、第３級ブチルアル
コール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテルがあげられる。
カルボキシの還元反応の反応温度は、通常−20〜80℃
であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を
選択することができる。
カルボキシの還元反応の反応時間は、通常30分間から
10時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこ
れ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要
に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野にお
ける公知の方法、例えば溶媒抽出、再結晶、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により化合物
（Ｉ−29）を精製することができる。
本方法は、一般式（Ｉ−４）〜（Ｉ−18）の化合物の
合成に適用することができる。好ましくは一般式（Ｉ−
12）または（Ｉ−13）の化合物の合成に適用することが
できる。
（Ｗ法） 本発明の一般式（Ｉ）の化合物中、Ｒが−CH（OH）Rr
である化合物は、一般式 （式中、Rrは前記と同義である。）により表される化合
物（以下、化合物（XXXXXII）と称する）またはそのカ
ルボキシル基における誘導体、またはRrにおけるアルキ
ル基（鎖中に二重結合またはカルボニルを有していても
よい）のα位が水酸基で置換された化合物（XXXXXII）
においては、相当するラクトン化合物、あるいは化合物
（XXXXXII）またはラクトン化合物のアミノまたは水酸
基が保護基により保護された化合物をそれ自体公知の還
元反応、水素添加反応またはオゾン分解反応もしくは酸
化反応を単独または任意に組合わせて行うことにより製
造される。
化合物（XXXXXII）のカルボキシル基における誘導体
としては、エステル（メチルエステル、エチルエステ
ル、ベンジルエステル、ｐ−ニトロベンジルエステル、
トリメチルシリルエステル、第３級ブチルジメチルシリ
ルエステル等）、酸ハライド（酸塩化物等）、酸無水
物、混合酸無水物等が挙げられる。
化合物（Ｉ）において、Rrがα位水酸基置換アルキル
基である化合物の場合、上記したラクトン化合物を出発
原料として用いるのが好ましい。
還元反応は、通常錯金属水素化物の存在下、反応に不
活性な溶媒中、冷却下から還流下までの温度で進行す
る。用いうる錯金属水素化物としては水素化アルミニウ
ム、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウム
リチウム−塩化アルミニウム、水素化トリメトキシアル
ミニウムリチウム、ビス（２−メトキシエトキシ）水素
化アルミニウムナトリウム、ジイソブチル水素化アルミ
ニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ナトリウム、
水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素などが挙げられ、
溶媒としてはアルコール系溶媒（メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ジエチレングリコール等）、炭
化水素系溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハ
ロ炭化水素系溶媒（塩化メチレン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム等）、エーテル系溶媒（ジエチルエーテル、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等）、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、併用す
ることも可能である。
また、還元反応は亜鉛−塩酸飽和無水酢酸、銅クロマ
イト触媒、パラジウム−炭素、ラネーニッケル、酸化レ
ニウム等を用いた接触還元法や電解還元法も適用可能で
ある。これらの反応もそれ自体公知の反応に準じて進行
する。
水素添加反応は、通常パラジウム系、ニッケル系、白
金系等の慣用の触媒を用いるそれ自体公知の方法により
進行する。反応には不活性な溶媒を用いうるが、そのよ
うなものとしては上記した溶媒が例示される。
本発明においては、上記反応において得られた化合物
を原料として用いることができる。
化合物（XXXXXII）中、Rrがα位水酸基置換アルキル
基（鎖中に二重結合またはカルボニルを有していてもよ
い）である化合物、そのラクトン化合物は、前記した特
開平１−104087号公報および特開平３−128347号公報に
より公知であり、それら公報に記載された方法により製
造される。化合物（XXXXXII）中、Rrが鎖中に二重結合
またはカルボニルを有していてもよいアルキル基（たと
えば、ヘプタデシル）である化合物は、たとえば発酵法
またはそれにより生産され、式 により表される化合物（XXXXXIII）を出発物質として用
いることにより製造されうる。化合物（XXXXXIII）を生
産しうる微生物としては、子のう菌類や不完全菌に属す
るもの、具体的には不完全菌に属するイザリア属、マイ
セリア属、子のう菌に属するマイリオコッカム属（チエ
ラビア属）等が挙げられ、それぞれアメリカン・タイプ
・カルチュア・コレクション（American Type Culture
Collection）にイザリア・シンクレイリー（Isaria sin
clairii）ATCC No.24400、マイリオコッカム・アルボマ
イセス（Myriococcum albomyces）ATCC No.16425、マイ
セリア・ステリリア（Mycelia sterilia）ATCC No.2034
9として寄託されている。また、マイリオコッカム・ア
ルボマイセスATCC No.16425は（財）発酵研究所（大
阪）にIFO32292として寄託されている。
化合物（XXXXXIII）は上記菌株を、たとえば常用され
る紫外線、高周波放射線、薬品等による人工変異手段で
変更した変異株にて製造することもできる。
化合物（XXXXXIII）生産菌は、通常のかび用栄養源を
含む種々の培養基で培養されうる。たとえば、炭素源と
してグルコース、澱粉、グリセリン、糖水あめ、デキス
トリン、糖蜜、マルトース、キシロース等、および窒素
源としてコーンスティープリカー、ペプトン、イースト
エキス、ジャガイモ煎汁、肉汁、大豆粉、小麦胚芽、硝
酸カリウム、硝酸ナトリウム、硫酸アンモニウム、カゼ
イン、グルテンミール、綿実粉、羽毛粉等の無機または
有機の窒素化合物が挙げられ、その他通常の無機塩およ
び菌の発育を助け、化合物（XXXXXIII）の生産を促進す
る有機および無機物や消泡剤等の培養に常用される添加
剤を適当に加えることができる。
培養法は特に限定されるものではないが、好気的な深
部培養法が適している。培養に適当な温度は、イザリア
属に属する菌の場合には20〜35℃、好適には25〜30℃で
あり、マイリオコッカム属またはマイセリア属に属する
菌の場合には30〜50℃、好適には35〜45℃である。
培養物中に生産された化合物（XXXXXIII）は抽出、吸
着等常用される操作を必要に応じて適宜組み合わせ、培
養物中より取り出される。たとえば、イザリア・シンク
レイリー等のイザリア属に属する菌の場合は培養液から
菌体等の不溶物を濾過、遠心分離等の方法で分離し、培
養濾液をアンバーライトXAD−２（商品名）に通液さ
せ、化合物（XXXXXIII）を吸着させることによって取り
出される。かくして得られた化合物（XXXXXIII）をさら
に、例えばメタノールで溶出させ、溶出部をさらに逆相
クロマトグラフィーにかけて分画することによって化合
物（XXXXXIII）の高度精製物が得られる。また、マイリ
オコッカム・アルボマイセス、マイセリア・ステリリア
等のマイリオコッカム属またはマイセリア属に属する菌
の場合は、培養液から菌体を濾過、遠心分離等の方法で
分離し、培養濾液はイザリア属と同様に操作する。一
方、分離した菌体からは、メタノールを用いて化合物
（XXXXXIII）を抽出し、抽出液を濾液と同様にアンバー
ライトXAD−２で処理し、クロマトグラフィーや再結晶
により精製し、化合物（XXXXXIII）を得る。
本発明の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合
物、その異性体またはそれらの塩はすぐれた免疫抑制作
用を示し、ヒト、ウシ、ウマ、イヌ、マウス、ラット等
の哺乳動物に対して、たとえば臓器や骨髄移植の際の拒
絶反応の抑制剤や、関節リウマチ、アトピー性湿疹（ア
トピー性皮膚炎）、ベーチェット病、ブドウ膜病、全身
性エリテマトーデス、シューブレン病、多発性硬化症、
重症筋無力症、Ｉ型糖尿病、内分泌性眼障害、原発性胆
汁性肝硬変、クローン病、糸球体腎炎、サルコイドーシ
ス、乾癬、天疱瘡、再生不良性貧血、特発性血小板減少
性紫斑病、アレルギー、結節性多発動脈炎、進行性全身
性硬化症、混合性結合組織病、大動脈炎症候群、多発性
筋炎、皮膚筋炎、Wegner肉芽腫、潰瘍性大腸炎、活動性
慢性肝炎、自己免疫性溶血性貧血、Evans症候群、気管
支喘息、花粉症等の自己免疫疾患等における予防または
治療剤として、あるいは医学、薬学における試薬として
用いることができる。また、保護基により保護された化
合物は、これらすぐれた薬理作用等を有する化合物の合
成中間体として有用である。
これらの化合物類を医薬として用いる場合、通常その
有効成分量を担体、賦形剤、希釈剤等と混合して散剤、
カプセル剤、錠剤、注射剤等に製剤化して患者に投与す
ることができる。また、それ自体既知手段にて凍結乾燥
製剤としてもよい。
これらの化合物類の投与量は疾患、症状、体重、性
別、年齢等によって変わりうるが、例えば腎移植におけ
る拒絶反応の抑制には、通常成人１日当たり0.01〜10mg
（力価）を１日１〜数回に分けて投与される。
また、本発明の化合物は、シクロスポリン、アザチオ
プリン、ステロイド剤、FK−506（EP−A184162公報）等
の免疫抑制剤と併用することができる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ （１） ２−アセトアミドマロン酸ジエチル3.0gを乾燥
エタノール50mlに溶解し、これにナトリウムエトキシド
1.13gを加えた。この混合溶液に室温で攪拌しながら、
テトラデシルブロマイド4.7gを乾燥エタノール20mlに溶
解した溶液を加えた。反応器内を窒素で置換し、約15時
間還流した後、1N塩酸水溶液で中和し濃縮した。濃縮残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、２−アセトアミド−２−テトラデシルマロン酸ジエ
チル3.5gを得た。
融点＝58.5〜60.5℃ IR（KBr）:3280,2970,2930,2860,1750,1655,1525,1480,
1220,1030cm-1 （２） ２−アセトアミド−２−テトラデシルマロン酸
ジエチル3.40gを乾燥テトヒドロフラン200mlに溶解し、
塩化カルシウム管をつけ、氷水浴中で水素化アルミニウ
ムリチウム1.58gを加え、攪拌した。その後、室温で30
分攪拌した後、水3.0mlを加えて反応を停止した。反応
混合液を減圧下に濃縮し、濃縮残渣に無水酢酸100ml、
ピリジン80mlを加えて室温で一夜攪拌した。反応混合物
を氷水に投じて全容を1600mlとし、これを酢酸エチル50
0mlで３回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、1N塩酸水
溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−アセトアミド−1,3−ジアセトキ
シ−２−テトラデシルプロパン1.35gを得た。
融点＝84.0〜85.5℃ IR（KBr）:3310,2950,2920,2840,1750,1655,1550,1470,
1375,1255,1230,1035,900cm-1 実施例２ ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−テトラ
デシルプロパン1.25gをメタノール100mlに溶解し、1N水
酸化ナトリウム水溶液19.4mlを加えて、６時間加熱還流
した。1N塩酸水溶液で中和した後、減圧下に濃縮し、濃
縮残渣を水、酢酸エチル：ヘキサン＝1:1で順次洗浄
し、２−アミノ−２−テトラデシル−1,3−プロパンジ
オール塩酸塩791mgを得た。
融点＝96.5〜98.5℃ Rf:0.55（クロロホルム：メタノール：水＝65:35:5） IR（KBr）:3520,3450,3300,3050,2920,2850,1630,1530,
1470,1290,1070,1050cm-1 実施例３ （１） ２−アセトアミドマロン酸ジエチル3.0gを乾燥
エタノール50mlに溶解し、これにナトリウムエトキシド
1.13gを加えた。この混合溶液に室温で攪拌しながら、
ヘキサデシルブロマイド5.5gを乾燥エタノール20mlに溶
解した溶液を加えた。反応器内を窒素で置換し、約15時
間還流した後、1N塩酸水溶液で中和し濃縮した。濃縮残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、２−アセトアミド−２−ヘキサデシルマロン酸ジエ
チル4.37gを得た。
融点＝65.0〜67.0℃ IR（KBr）:3300,2920,2850,1745,1650,1515,1210,1020c
m-1 （２） ２−アセトアミド−２−ヘキサデシルマロン酸
ジエチル4.30gを乾燥テトラヒドロフラン200mlに溶解
し、塩化カルシウム管をつけ、氷水浴中で水素化アルミ
ニウムリチウム1.90gを加え、攪拌した。その後、室温
で30分攪拌した後、水3.6mlを加えて反応を停止した。
反応混合液を減圧下に濃縮し、濃縮残渣に無水酢酸100m
l、ピリジン80mlを加えて室温で一夜攪拌した。反応混
合物を氷水に投じて全容を1600mlとし、これを酢酸エチ
ル500mlで３回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、1N塩
酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナ
トリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、２−アセトアミド−1,3−ジアセ
トキシ−２−ヘキサデシルプロパン1.83gを得た。
融点＝84〜86℃ IR（KBr）:3300,2920,2850,1740,1655,1560,1390,1270,
1240,1055cm-1 実施例４ ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−ヘキサ
デシルプロパン1.75gをメタノール100mlに溶解し、1N水
酸化ナトリウム水溶液23.8mlを加えて、６時間加熱還流
した。1N塩酸水溶液で中和した後、減圧下に濃縮し、濃
縮残渣を水、酢酸エチル：ヘキサン＝1:1で順次洗浄
し、２−アミノ−２−ヘキサデシル−1,3−プロパンジ
オール塩酸塩892mgを得た。
融点＝100.5〜104.0℃ Rf:0.55（クロロホルム：メタノール：水＝65:35:5） IR（KBr）:3350,2920,2850,1590,1470,1050cm-1 実施例５ （１） ２−アセトアミドマロン酸ジエチル5.0gを乾燥
エタノール64mlに溶解し、これにナトリウムエトキシド
1.71gを加えた。この混合溶液に室温で攪拌しながら、
オクタデシルブロマイド8.4gを乾燥エタノール20mlに溶
解した溶液を加えた。反応器内を窒素で置換し、約15時
間還流した後、1N塩酸水溶液で中和し濃縮した。濃縮残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、２−アセトアミド−２−オクタデシルマロン酸ジエ
チル6.4gを得た。
融点＝70〜71℃1 H−NMR（200MHz,CDCl3）δ： 6.77（1H,br.s,−NH−）,4.24（4H,q,J＝7.16Hz,−OCH2
−×２）,2.35−2.26（2H,m,C3−Ha,Hb）,2.03（3H,s,C
H3CONH−）,1.25（38H,m,O−CH2−CH3×2,CH2×16）,0.
88（3H,t,J＝6.47Hz,CH3） IR:3260,2910,2850,1745,1640,1515,1210,1020cm-1 （２） ２−アセトアミド−２−オクタデシルマロン酸
ジエチル3.0gを乾燥テトラヒドロフランに溶解し、塩化
カルシウム管をつけ、氷水浴中で水素化アルミニウムリ
チウム1.2gを加え、攪拌した。その後、室温で30分攪拌
した後、水2.31gを加えて反応を停止した。反応混合液
を減圧下に濃縮し、濃縮残渣に無水酢酸130ml、ピリジ
ン120mを加えて室温で一夜攪拌した。その後、反応混合
物を氷水に投じて全容を2200mlとし、これを酢酸エチル
700mlで３回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、1N塩酸
水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナト
リウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−アセトアミド−1,3−ジアセトキ
シ−２−オクタデシルプロパン1.7gを得た。
融点＝90〜91℃1 H−NMR（200MHz,CDCl3）δ： 5.64（1H,br.s,−NH−）,4.30（4H,s,−CH2O−×２）,
2.09（6H,s,OCOCH3×２）,1.97（3H,s,NHCOCH3）,1.25
（34H,br,s.CH2×17）,0.88（3H,t,J＝6.47Hz,CH3） IR:3280,2920,2850,1750,1735,1645,1565,1385,1270,12
40,1045cm-1 実施例６ ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−オクタ
デシルプロパン1.00gをメタノール26mlに溶解し、1N水
酸化ナトリウム水溶液6.4mlを加えて、６時間加熱還流
した。1N塩酸水溶液で中和した後、減圧下に濃縮し、濃
縮残渣を水、酢酸エチル：ヘキサン＝1:1で順次洗浄
し、２−アミノ−２−オクタデシル−1,3−プロパンジ
オール塩酸塩639mgを得た。
融点＝108.5〜109.5℃1 H−NMR（200MHz,CD3 OD）δ： 3.64（2H,d,J＝11.48Hz,−CHa−Ｏ−）,3.57（2H,d,J＝
11,47Hz,−CHb−Ｏ−）,1.28（34H,br.s,CH2×17）,0.9
0（3H,t,J＝6.35Hz,−CH3） IR:3275,2900,2840,1630,1600,1530,1465,1290,1050cm
-1 実施例７ 実施例６で得られた２−アミノ−２−オクタデシル−
1,3−プロパンジオール塩酸塩100mgをメタノール200ml
に溶解後、ダイアイオンWA−10（商品名；陰イオン交換
樹脂）50mlに滴液した。溶出液の溶媒を留去し、２−ア
ミノ−２−オクタデシル−1,3−プロパンジオール64mg
を得た。
融点＝76.0〜80.0℃ IR:3290,3175,2910,2850,1590,1580,1480,1065,1050,10
00cm-1 実施例８ （１） ２−アセトアミドマロン酸ジエチル3.0gを乾燥
エタノール50mlに溶解し、これにナトリウムエトキシド
1.3gを加えた。この混合溶液に室温で攪拌しながら、臭
化ドコシル6.5glを乾燥エタノール20mlに溶解した溶液
を加えた。反応器内を窒素で置換し、約15時間還流し
た。1N塩酸水溶液で中和し濃縮した。濃縮残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２−アセ
トアミド−２−ドコシルマロン酸ジエチル4.2gを得た。
融点＝79〜80℃ IR（KBr）:3300,2925,2860,1750,1655,1520,1220cm-1 （２） ２−アセトアミド−２−ドコシルマロン酸ジエ
チル4.15gを乾燥テトラヒドロフランに溶解し、塩化カ
ルシウム管をつけ氷水浴中で水素化アルミニウムリチウ
ム1.4gを加え攪拌した。室温で30分攪拌した後、水2.31
gを加え反応を停止した。反応混合物を減圧下に濃縮
し、濃縮残渣に無水酢酸130ml、ピリジン120mlを加えて
室温で一夜攪拌した。その後、反応混合物を氷水に投じ
て全容を2200mlとし、これを酢酸エチル700mlで３回抽
出した。酢酸エチル層を合わせ、1N塩酸水溶液、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で
順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃
縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−ドコ
シルプロパン1.8gを得た。
融点＝94〜95℃ IR（KBr）:3280,2920,2850,1750,1655,1520,1480,1220c
m-1 実施例９ ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−ドコシ
ルプロパン1.5gをメタノール40mlに溶解し、1N水酸化ナ
トリウム水溶液9.6mlを加えて６時間加熱還流した。1N
塩酸水溶液で中和した後、減圧下に濃縮し、濃縮残渣を
水、酢酸エチル：ヘキサン＝1:1で順次洗浄し、２−ア
ミノ−２−ドコシル−1,3−プロパンジオール塩酸塩846
mgを得た。
融点＝109.0〜110.5℃ Rf:0.55（クロロホルム：メタノール：水＝65:35:5） IR（KBr）:3500,3450,3290,2920,2850,1640,1530,1470,
1060cm-1 実施例10 （１） ２−アセトアミドマロン酸ジエチル3.0gを乾燥
エタノール50mlに溶解し、これにナトリウムエトキシド
1.3gを加えた。この混合溶液に室温で攪拌しながら、臭
化エイコシル6.0を乾燥エタノール20mlに溶解した溶液
を加えた。反応器内を窒素で置換し、約15時間還流した
後、1N塩酸水溶液で中和し濃縮した。濃縮残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２−アセ
トアミド−２−エイコシルマロン酸ジエチル4gを得た。
融点＝76.5〜77.5℃ IR（KBr）:2920,2850,1750,1655,1520,1480,1220cm-1 （２） ２−アセトアミド−２−エイコシルマロン酸ジ
エチル3.7gを乾燥テトラヒドロフランに溶解し、塩化カ
ルシウム管をつけ、０℃に冷却した。これに水素化アル
ミニウムリチウム1.4gを加え攪拌した。その後室温で30
分攪拌した後、水2.31gを加え反応を停止した。反応混
合物を減圧下に、濃縮し、濃縮残渣に無水酢酸130ml、
ピリジン120mlを加えて室温で一夜攪拌した。その後、
反応混合物を氷水に投じて全容を2200mlとし、これを酢
酸エチル700mlで３回抽出した。酢酸エチル層を合わ
せ、1N塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽
和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、２−アセトアミド−1,3−
ジアセトキシ−２−エイコシルプロパン1.7gを得た。
融点＝93〜94℃ IR（KBr）:3280,2920,2855,1775,1755,1650,1565,1480,
1385,1270,1245,1045cm-1 実施例11 ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−エイコ
シルプロパン1.5gをメタノール40mlに溶解し、1N水酸化
ナトリウム水溶液9.6mlを加えて６時間加熱還流した。
反応液を1N塩酸水溶液で中和した後、減圧下に濃縮し、
濃縮残渣を水、酢酸エチル：ヘキサン＝1:1で順次洗浄
し、２−アミノ−２−エイコシル−1,3−プロパンジオ
ール塩酸塩817mgを得た。
融点＝109.5〜111.0℃ Rf:0.55（クロロホルム：メタノール：水＝65:35:5） IR（KBr）:3300,2910,2850,1640,1600,1480,1065,1050c
m-1 実施例12 （１） ２−アセトアミドマロン酸ジエチル15gを乾燥
エタノール200mlに溶解し、これにナトリウムエトキシ
ド5.6gを加えた。この混合溶液に室温で攪拌しながら、
９−オクタデセニルクロライド22gを加え、反応器内を
窒素で置換し、約15時間還流した。その後、エタノール
−濃塩酸（11:1）で中和し濃縮した。濃縮残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２−アセ
トアミド−２−（９−オクタデセニル）マロン酸ジエチ
ル1.3gを無色油状粘稠物として得た。1 H−NMR（200MHz,CDCl3）δ： 6.765（1H,br.s,−NH−）,5.340−5.310（2H,m,CH＝C
H）,4.240（4H,q,J＝7.4Hz,−OCH2−×２）,2.032（3H,
s,CH3 CON）,1.990（4H,m,CH2CH＝×２）,1.252（26H,
m,CH2×13）,1.252（6H,t,J＝7.2Hz,OCH2 CH3×２）,0.
880（3H,t,J＝6.5Hz,CH3） （２） ２−アセトアミド−２−（９−オクタデセニ
ル）マロン酸ジエチル1.3gを乾燥テトラヒドロフラン30
mlに溶解し、氷冷下、水素化アルミニウムリチウム450m
gを加え、乾燥窒素で反応器内を置換し、攪拌した。そ
の後、室温で２時間攪拌し、水1mlを加えて反応を停止
した。この反応混合液を減圧下に濃縮し、濃縮残渣に無
水酢酸10ml、ピリジン5mlを加えて室温で一夜攪拌し
た。その後、反応混合液に氷冷下、水を加えて全容を約
100mlとし、これを酢酸エチル50mlで２回抽出した。酢
酸エチル層を合わせ、1N塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、２−アセ
トアミド−1,3−ジアセトキシ−２−（９−オクタデセ
ニル）プロパン430mgを無色油状粘稠物として得た。
IR（CHCl3）:3460,3420,3010,2940,2860,1750,1690,152
0,1475,1390,1380,1240（br）,1045,990cm-1 実施例13 ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−（９−
オクタデセニル）プロパン332mgをメタノール30mlに溶
解し、1N水酸化ナトリウム水溶液7.8mlを加えて、一夜
加熱還流した。その後、メタノール−濃塩酸（11:1）で
中和し、減圧下濃縮した。濃縮残渣をメタノール−水
（1:1）に溶解し、逆相カラムクロマト〔充填剤:Sep−P
ak（C18）〕に付し、水洗した後、メタノールで溶出し
た。その溶出液を濃縮し、２−アミノ−２−（９−オク
タデセニル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩209mgを無
色油状粘稠物として得た。1 H−NMR（200MHz,CD3 OD）δ： 5.385−5.315（2H,m,CH＝CH）,3.616（2H,d,J＝11.4Hz,
OCH2a×２）,3.548（2H,d,J＝11.4Hz,OCH2b×２）,2.07
1−1.957（4H,m,CH2CH＝×２）,1.655−1.580（2H,m,CC
H2）,1.39−1.28（24H,m,CH2×12）,0.896（3H,t,J＝6H
z,CH3） IR:3300（br）,2920,2850,1600,1500,1465,1050,965cm
-1 実施例14 （１） 無水エタノール15mlに氷冷下、ナトリウム0.23
gを加え、窒素ガス気流下、室温で30分攪拌し、ナトリ
ウムエトキシドのエタノール溶液10mmolを調製した。こ
の溶液に、２−アセトアミドマロン酸ジエチル1.98gを
加え、窒素気流下30分間、50℃で加熱した後、室温で３
−フェニルプロピルブロマイドを加え、24時間加熱還流
した。希塩酸で中和し、エタノールを留去した残渣を酢
酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を洗浄、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝1:4〜1:1）にて精製し、ジイソプロピルエーテル−ヘ
キサンで再結晶し、２−アセトアミド−２−（３−フェ
ニルプロピル）マロン酸ジエチル800mgを白色結晶とし
て得た。
融点＝76〜77℃ Rf:0.58（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）1 H−NMR（90MHz,CDCl3）δ： 1.22（3H,t,J＝7Hz）,1.10−1.56（4H,m）,2.02（3H,
s）,2.28−2.75（2H,m）,4.21（4H,q,J＝7Hz）,6.75（1
H,br.s）,7.02−7.42（5H,m） IRν:3259,2980,2863,1738,1648cm-1 MS（EI）:335（M+） （２） 上記化合物1.0gと水素化ホウ素リチウム136mg
のテトラヒドロフラン溶液50mlを窒素気流下、１時間加
熱還流した。反応液を100mlの氷水にあけ、酢酸エチル
にて抽出後、洗浄、乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：クロ
ロホルム＝1:20）で精製し、２−アセトアミド−２−
（３−フェニルプロピル）−1,3−プロパンジオール720
mgを無色油状物質として得た。
Rf:0.30（酢酸エチル）1 H−NMR（90MHz,CDCl3）δ： 1.47−1.89（4H,m）,2.00（3H,s）,2.44−2.84（2H,
m）,3.73（4H,dd,J＝7Hz,15Hz）,3.37−4.17（2H,m）,
5.51−5.97（1H,m）,7.00−7.45（5H,m） IRν:3294,2938,1652cm-1 MS（EI）:251（M+） 実施例15 ２−アセトアミド−２−（３−フェニルプロピル）−
1,3−プロパンジオール600mgをメタノール25mlに溶解
し、1N水酸化ナトリウム水溶液11.9mlを加えて６時間加
熱還流した。30mlの氷水にあけ、希塩酸で中和後、溶媒
を留去した。残渣にクロロホルムを加えて抽出後、クロ
ロホルム層を洗浄、乾燥後、溶媒を留去し、残渣をカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝9:
1〜4:1）にて精製して、２−アミノ−２−（３−フェニ
ルプロピル）−1,3−プロパンジオール250mgを淡黄色油
状物質として得た。
Rf:0.22（メタノール：クロロホルム＝1:4）1 H−NMR（90MHz,CDCl3）δ： 1.11−1.98（4H,m）,2.43−2.75（2H,m）,3.15−4.03
（4H,m）,3.62（4H,br.s）,7.19（5H,s） IRν:3347,3023,2937,1583cm-1 MS（EI）:209（M+） 実施例16 （１） 臭化シンナミル5.42g、２−アセトアミドマロ
ン酸ジエチル5.43gおよびナトリウムエトキシド1.87gの
エタノール70ml溶液を窒素下、２時間加熱還流した。20
0mlの氷水にあけ、酢酸エチルにて抽出後、無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:10〜
1:3）にて精製し、２−アセトアミド−２−（３−フェ
ニル−２−プロペニル）マロン酸ジエチル2.68gを白色
結晶として得た。
融点＝70〜75℃ Rf:0.38（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.31（6H,t,J＝7.5Hz）,1.56（2H,s）,2.09（3H,s）,4.
28（4H,q,J＝7.5Hz）,6.30−6.80（2H,m）,7.27（5H,
s） IR（KBr）:3280,2990,1740,1640cm-1 （２） 上記化合物2.50gと水素化ホウ素リチウム1.63g
のテトラヒドロフラン溶液80mlを窒素気流下、２時間加
熱還流した。反応後溶媒を留去し、乾固した。残渣に無
水酢酸14mlとピリジン50mlを加え、一夜室温で攪拌し
た。氷水にあけ酢酸エチルにて抽出した。抽出液を2N塩
酸、飽和重曹水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、乾燥
して溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝3:1）にて精製し
て、２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−（３
−フェニル−２−プロペニル）プロパン200mgを白色結
晶として得た。
融点＝88〜90℃ Rf:0.70（酢酸エチル）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.96（3H,s）,2.07（6H,s）,2.82（2H,d,J＝7.5Hz）,4.
36（4H,s） IR（KBr）:3311,3084,1750,1655,1560cm-1 MS:333（M+） 元素分析：計算値 C 64.85,H 6.95,N 4.20 分析値 C 64.85,H 6.88,N 4.15 実施例17 ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−（３−
フェニル−２−プロペニル）プロパン170mgをメタノー
ル6mlに溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液6mlを加え
て、３時間加熱還流した。反応後、溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：クロロ
ホルム＝1:30〜1:6）にて精製し、２−アミノ−２−
（３−フェニル−２−プロペニル）−1,3−プロパンジ
オール70mgを淡褐色結晶として得た。
Rf:0.14（メタノール：クロロホルム＝1:10） IR（KBr）:3367,2935,1556cm-1 実施例18 （１） １−フェニル−１−プロピン−３−オール5g、
トシルクロライド5.1gおよびピリジン20mlを室温で１時
間攪拌した。氷水100mlにあけて、酢酸エチルで抽出
後、油層を1N塩酸と飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸
ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝1:5）にて精製し、３−フェニル−２−プロピニルク
ロライド2.54gを淡黄色油状物質として得た。
Rf:0.81（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 4.37（2H,s）,7.23−7.60（5H,m） IR（neat）:2222,758,690cm-1 MS（70eV）:150（M+） （２） 上記化合物2.5g、２−アセトアミドマロン酸ジ
メチル3.79gおよびナトリウムエトキシド1.43gのエタノ
ール50ml溶液を窒素下、３時間加熱還流した。20mlの水
で反応を停止し、酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥し、溶媒を留去した、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:7
〜1:2）にて精製し、２−アセトアミド−２−（３−フ
ェニル−２−プロピニル）マロン酸ジエチル2.5gを白色
結晶として得た。
融点＝94〜96.5℃ Rf:0.38（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2））1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.28（6H,t,J＝7.5Hz）,2.08（3H,s）,3.49（2H,s）,4.
30（4H,q,J＝7.5Hz）,6.98（1H,br.s）,7.16−7.49（5
H,m） IR（KBr）:3260,1747,1643,1197cm-1 MS（70eV）:331（M+） （３） 上記化合物1.8gと水素化ホウ素リチウム0.47g
のテトラヒドロフラン溶液50mlを窒素下、1.5時間加熱
還流した。放冷後、1N塩酸水溶液8mlにて中和し、乾固
した。残渣に無水酢酸4mlとピリジン30mlを加え、室温
にて2.5時間攪拌した。反応液を氷水にあけクロロホル
ムで抽出し、抽出液を1N塩酸、飽和食塩水にて順次洗浄
し、乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝2:1）にて
精製し、２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（３−フェニル−２−プロピニル）プロパン430mgを無
色油状物として得た。
Rf:0.64（酢酸エチル）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.98（3H,s）,2.07（6H,s）,3.09（2H,s）,4.47（4H,
s）,5.95（1H,br.s）,7.18−7.48（5H,m） IR（neat）:3293,2135,1745,1662cm-1 MS（70eV）:331（M+） 実施例19 ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−（３−
フェニル−２−プロピニル）プロパン430mgをメタノー
ル8mlに溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液8mlを加え、
２時間加熱還流した。溶媒を留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（メタノール：クロロホルム＝1:50
〜1:7）にて精製して、２−アミノ−２−（３−フェニ
ル−２−プロピニル）−1,3−プロパンジオール230mgを
淡黄色アモルファス様固体として得た。
Rf:0.20（メタノール：クロロホルム＝1:5） IR（KBr）:3281,2932,1558,1049cm-1 実施例20 （１） ４−（４−ブチルフェニル）ブタノール1.1g、
トシルクロライド1.05g、ピリジン0.48mlと触媒量のジ
メチルアミノピリジンのジクロロメタン溶液を室温で一
夜放置した。氷水50mlにあけて、クロロホルムにて抽出
後無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：ヘキサン＝1:6）にて精製し、４−（４−ブチルフ
ェニル）ブチル ｐ−トルエンスルホナート1.2814gを
無色油状物質として得た。1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.96（3H,t,J＝7Hz）,1.50−2.00（8H,m）,2.48（3H,
s）,2.40−2.75（4H,m）,4.08（2H,t,J＝6Hz）,7.07（4
H,m）,7.36（2H,d,J＝8Hz）,7.83（2H,d,J＝8Hz） IR:2956,2929,2858,1361cm-1 MS:360（M+） （２） 上記化合物1.2138gとヨウ化ナトリウム0.606g
を２−ブタノン34mlに溶解し、４時間加熱還流した。氷
水100mlにあけて、酢酸エチルにて抽出後、無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
1:9）にて精製し、４−（４−ブチルフェニル）−１−
ヨードブタン0.953gを赤色油状物質として得た。
Rf:0.75（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.92（3H,t,J＝7Hz）,1.10−2.05（8H,m）,2.59（4H,t,
J＝7.5Hz）,3.20（2H,t,J＝7Hz）,7.07（5H,s） （３） 上記化合物953.4mg、２−アセトアミドマロン
酸ジエチル687.7mgおよびナトリウムメトキシド260mgの
エタノール10ml溶液を窒素下、３時間加熱還流した。10
0mlの氷水にあけ、酢酸エチルにて抽出後、無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
1:3〜1:2）にて精製し、２−アセトアミド−２−［４−
（４−ブチルフェニル）ブチル］マロン酸ジエチル480m
gを白色結晶として得た。
融点＝60〜61℃ Rf:0.38（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.93（3H,t,J＝6Hz）,1.24（3H,t,J＝7Hz）,1.09−1.85
（8H,m）,2.02（3H,s）,2.35（2H,m）,2.58（4H,t,J＝
7.5Hz）,4.25（2H,q,J＝6Hz）,6.75（1H,br.s）,7.07
（4H,s） IR:3270,2930,2850,1740,1640cm-1 MS:405（M+）,290 元素分析：計算値 C 68.12,H 8.70,N 3.45 分析値 C 68.25,H 8.69,N 3.55 （４） 上記化合物450mgと水素化ホウ素リチウム100mg
のテトラヒドロフラン溶液15mlを窒素下、２時間加熱還
流した。2N塩酸水溶液2.5mlにて中和した後、乾固し
た。残渣に無水酢酸2mlとピリジン4mlを加え、一夜、室
温で攪拌した。氷水にあけ酢酸エチルにて抽出した。抽
出液を2N塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水にて順次洗浄し
た後、乾燥して溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝3:1）
にて精製して、２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ
−２−［４−（４−ブチルフェニル）ブチル］プロパン
72.4mgを白色結晶として得た。
融点＝68〜71℃ Rf:0.63（酢酸エチル）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.91（3H,t,J＝7Hz）,1.10−2.40（10H,m）,1.93（3H,
s）,2.06（6H,s）,2.58（4H,t,J＝7.5Hz）,4.28（4H,
s）,5.62（1H,br.s）,7.07（4H,s） IR:3298,3090,2931,2859,1739,1652,1557cm-1 MS:405（M+） 元素分析：計算値 C 68.12,H 8.70,N 3.45 分析値 C 67.95,H 8.52,N 3.44 実施例21 ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−［４−
（４−ブチルフェニル）ブチル］プロパン66.2mgをメタ
ノール2mlに溶解し、1Nの水酸化ナトリウム水溶液2mlを
加えて、４時間加熱還流した。溶媒を留去した後、シリ
カゲル薄層クロマトグラフィー（メタノール：クロロホ
ルム＝1:4）にて精製して、２−アミノ−２−［４−
（４−ブチルフェニル）ブチル］−1,3−プロパンジオ
ール24.9mgを白色結晶として得た。
融点＝92〜94℃ Rf:0.15（メタノール：クロロホルム＝1:4） IR:3276,2928,2858,1560cm-1 実施例22 （１） ４−（４−ヘキシルフェニル）ブタノール5.0g
をピリジン20mlに溶解し、トシルクロライド4.88gを加
えた。反応液を室温で終夜放置した。氷水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を2N塩酸、飽和重曹水、飽和
食塩水にて順次洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:
7）にて精製して、４−（４−ヘキシルフェニル）ブチ
ル ｐ−トルエンスルホナート2.21gを無色油状物質と
して得た。
Rf:0.35（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.90（3H,t,J＝6Hz）,1.09−1.85（12H,m）,2.46（3H,
s）,2.53（4H,m）,4.06（2H,t,J＝6Hz）,7.06（4H,s）,
7.34（2H,d,J＝8Hz）,7.81（2H,d,J＝8Hz） IR:2927,2856,1599cm-1 MS:388（M+）,216 元素分析：計算値 C 71.10,H 8.30 分析値 C 71.35,H 8.34 （２） 上記化合物2.21gとヨウ化ナトリウム1.02gを２
−ブタノン57mlに溶解し、２時間加熱還流した。氷水に
あけて、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で
洗浄後、乾燥して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:9）にて
精製して、４−（４−ヘキシルフェニル）−１−ヨード
ブタン1.7650gを無色油状物質として得た。
Rf:0.43（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.90（3H,t,J＝6Hz）,1.05−2.05（12H,m）,2.60（4H,
m）,3.21（2H,t,J＝7Hz）,7.10（4H,s） MS:344（M+）,273,175 元素分析：計算値 C 55.82,H 7.32 分析値 C 55.81,H 7.32 （３） 上記化合物1.6806g、２−アセトアミドマロン
酸ジエチル1.1133gおよびナトリウムエトキシド523mgの
エタノール20ml溶液を窒素下、4.5時間加熱還流した。
氷水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を乾燥し
て、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:3）にて精製して、２
−アセトアミド−２−［４−（４−ヘキシルフェニル）
ブチル］マロン酸ジエチル870mgを白色結晶として得
た。
融点＝57〜58℃ Rf:0.42（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.91（3H,t,J＝6Hz）,1.24（6H,t,J＝7Hz）,1.08−1.90
（12H,m）,2.02（3H,s）,2.35（2H,m）,2.58（4H,t,J＝
7Hz）,4.23（4H,q,J＝7Hz）,6.74（1H,br.s）,7.07（4
H,s） IR:3270,2927,2858,1746,1644,1514cm-1 MS:433（M+）,360,318 元素分析：計算値 C 69.25,H 9.07,N 3.23 分析値 C 69.44,H 8.97,N 3.26 （４） 上記化合物840mgと水素化ホウ素リチウム211mg
のテトラヒドロフラン溶液20mlを窒素下、４時間加熱還
流した。2N塩酸で中和後、溶媒を留去して乾固した。残
渣を無水酢酸5.5mlとピリジン16mlに溶解し、室温で一
夜攪拌した。常法処理して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝3:
1）にて精製して、２−アセトアミド−1,3−ジアセトキ
シ−２−［４−（４−ヘキシルフェニル）ブチル］プロ
パン244.5mgを白色結晶として得た。
融点＝61〜64℃ Rf:0.71（酢酸エチル）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.88（3H,t,J＝6Hz）,1.10−1.90（14H,m）,1.92（3H,
s）,2.04（6H,s）,2.58（4H,t,J＝7Hz）,4.28（4H,s）,
5.58（1H,br.s）,7.06（4H,s） IR:3313,2928,2856,1750,1656cm-1 MS:433（M+）,389,373 元素分析：計算値 C 69.25,H 9.07,N 3.23 分析値 C 69.26,H 9.01,N 3.22 実施例23 ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−［４−
（４−ヘキシルフェニル）ブチル］プロパン200.2mgを
メタノール7mlに溶解し、1N水酸化ナトリウムを加え
て、５時間加熱還流した。溶媒を留去して得られた残渣
をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（メタノール：ク
ロロホルム＝1:3）にて精製して、２−アミノ−２−
［４−（４−ヘキシルフェニル）ブチル］−1,3−プロ
パンジオール79.7mgを白色結晶として得た。
融点＝99〜102℃ Rf:0.14（メタノール：クロロホルム＝1:4） IR:3286,2927,2858,1562,1514cm-1 実施例24 （１） 濃硝酸13.94gに氷冷下、濃硫酸18.3gをゆっく
り滴下し、そのまま10分間はげしく攪拌した。この混合
溶液に−20℃にて３−フェニルプロピルブロマイド10g
をゆっくり滴下し、−20℃で１時間攪拌した。反応液を
氷水500mlにあけ、エーテルにて抽出後、洗浄、乾燥
後、溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン＝1:9）にて精製し、３−（４
−ニトロフェニル）プロピルブロマイド4.5gを無色油状
物質として得た。
Rf:0.33（酢酸エチル：ヘキサン＝1:15） （２） 無水エタノール40mlに氷冷下、ナトリウム0.68
gを加え、窒素気流下、室温で30分間攪拌し、ナトリウ
ムエトキシド溶液を調製した。この溶液に、２−アセト
アミドマロン酸ジエチル1.98gを加え、上記（１）の化
合物4.8gを滴下し、６時間加熱還流した。100mlの氷水
にあけ、酢酸エチルにて抽出後、洗浄、乾燥し、溶媒を
留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン＝1:3〜1:1）にて精製して、２
−アセトアミド−２−［３−（４−ニトロフェニル）プ
ロピル］マロン酸ジエチル3.0gを黄色油状物質として得
た。
Rf:0.51（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1） （３） 上記（２）の化合物1.0gと水素化ホウ素リチウ
ム228mgのテトラヒドロフラン溶液50mlを窒素気流下、
２時間加熱還流した。反応液を100mlの氷水にあけ、酢
酸エチルにて抽出後、洗浄、乾燥し、溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノー
ル：クロロホルム＝1:9）にて精製し、２−アセトアミ
ド−２−［３−（４−ニトロフェニル）プロピル］−1,
3−プロパンジオール400mgを黄色油状物質として得た。
Rf:0.22（酢酸エチル）1 H−NMR（90MHz,CDCl3）δ： 1.38−1.80（4H,m）,2.00（3H,s）,2.57−3.04（2H,
m）,3.39−4.28（4H,m）,3.93（2H,br.s）,6.23−6.58
（1H,m）,7.17−7.63（2H,m）,7.75−8.20（2H,m） IRν:3301,2944,1652,1519cm-1 MS（EI）:296（M+） 実施例25 ２−アセトアミド−２−［３−（４−ニトロフェニ
ル）プロピル］−1,3−プロパンジオール400mgをメタノ
ール50mlに溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液6.7mlを
加えて３時間加熱還流した後、希塩酸で中和後、溶媒を
留去し、残渣にクロロホルムを加え、抽出後、クロロホ
ルム層を洗浄、乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：クロロホ
ルム＝1:4）で精製し、２−アミノ−２−［３−（４−
ニトロフェニル）プロピル］−1,3−プロパンジオール1
00mgを赤色油状物質として得た。
Rf:0.13（クロロホルム：メタノール＝4:1）1 H−NMR（90MHz,CDCl3）δ： 1.10−2.05（4H,m）,2.52−3.11（2H,m）,3.19−3.86
（4H,m）,4.65（4H,br.s）,7.08−7.65（3H,m）,7.70−
8.18（1H,m） IRν:3359,2936,2866,1524cm-1 実施例26 （１） ３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノール
4.56gのエタノール溶液30mlに、15N水酸化ナトリウム水
溶液2mlおよびウンデシルブロマイド8.0gのエタノール
溶液10mlを加え、70℃で12時間加熱攪拌した。溶媒を留
去し、酢酸エチルにて抽出した。飽和炭酸水素ナトリウ
ムおよび食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:20〜1:3）にて精製
し、３−（３−ウンデシルオキシフェニル）プロパノー
ル7.37gを無色油状物質として得た。1 H−NMR（90MHz,CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝6Hz）,1.10−2.08（20H,m）,1.60（1H,b
r.s）,2.69（2H,t,J＝6Hz）,3.55−3.81（2H,m）,3.94
（3H,t,J＝6Hz）,6.62−6.87（3H,m）,7.06−7.23（1H,
m） （２） 上記化合物5gのメチレンクロライド溶液100ml
に、四臭化炭素5.68gおよびトリフェニルホスフィン4.4
9gを加え、室温で一晩攪拌した。反応液を氷水にあけ、
メチレンクロライドにて抽出した。有機層を洗浄、乾燥
後、溶媒を留去した。残渣に石油エーテルを加え、不溶
物を濾別し、石油エーテル層を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
1:20）にて精製し、３−（３−ウンデシルオキシフェニ
ル）プロピルブロマイド4.6gを無色油状物質として得
た。1 H−NMR（90MHz,CDCl3）δ： 0.83（3H,t,J＝7Hz）,1.04−1.53（16H,m）,1.55−1.86
（2H,m）,2.14（2H,m,J＝7Hz）,2.70（2H,t,J＝7Hz）,
3.34（2H,t,J＝7Hz）,3.90（2H,t,J＝7Hz）,6.73−6.85
（3H,m）,7.14−7.42（1H,m） IR:2925,2553,1583,1451,1261cm-1 （３） 無水エタノール40mlに氷冷下、ナトリウム0.43
gを加え、窒素ガス気流下、室温で30分間攪拌し、ナト
リウムエトキシドのエタノール溶液19mmolを調製した。
この溶液に２−アセトアミドマロン酸ジエチル4.0gを加
え、窒素気流下で30分間、50℃で加熱した後、室温で上
記（２）の化合物4.6gを加え、６時間加熱還流した。室
温まで冷却後、希塩酸で中和し、エタノールを留去した
後、残渣を酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を洗
浄、乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5〜1:1）
にて精製し、２−アセトアミド−２−〔３−（３−ウン
デシルオキシフェニル）プロピル〕マロン酸ジエチル4.
2gを白色結晶として得た。
融点＝38〜39℃1 H−NMR（90MHz,CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝7Hz）,1.12−1.90（27H,m）,2.03（3H,
s）,2.27−2.73（4H,m）,3.93（3H,t,J＝7Hz）,4.22（4
H,q,J＝7Hz）,6.61−6.87（3H,m）,7.04−7.22（1H,m） IR:3251,2917,1741,1680cm-1 MS（EI）:505（M+） （４） 水素化アルミニウムリチウム1.08gの無水テト
ラヒドロフラン溶液50mlに氷冷下、上記（３）の化合物
3.5gの無水テトラヒドロフラン溶液20mlを滴下し、氷冷
下、１時間攪拌した。過剰の水素化アルミニウムリチウ
ムを分解後、濾別し、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エ
チル層を洗浄、乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル、クロロホル
ム：メタノール＝9:1）にて精製し、２−アセトアミド
−２−〔３−（３−ウンデシルオキシフェニル）プロピ
ル〕1,3−プロパンジオール1.6gを無色油状物として得
た。1 H−NMR（90MHz,CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6Hz）,1.05−1.45（16H,m）,1.45−1.87
（6H,m）,1.99（3H,s）,2.47−2.70（2H,m）,3.64（4H,
dd,J＝12Hz,21Hz）,3.82（2H,t,J＝6Hz）,3.79−4.10
（2H,m）,5.89（1H,br.s）,6.60−6.82（3H,m）,7.03−
7.31（1H,m） IR:3307,2926,2857,1652cm-1 MS（EI）:421（M+） 実施例27 ２−アセトアミド−２−〔３−（３−ウンデシルオキ
シフェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール1.4g
をメタノール50mlに溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液
16.6mlを加えて３時間加熱還流した。氷水にあけ、希塩
酸で中和後、溶媒を留去した。残渣にクロロホルムを加
えて抽出後、クロロホルム層を洗浄、乾燥し、溶媒を留
去し、ジイソプロピルエーテル−ヘキサンで再結晶し、
２−アミノ−２−〔３−（３−ウンデシルオキシフェニ
ル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール0.9gを白色結
晶として得た。
融点＝71〜72℃1 H−NMR（90MHz,CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6Hz）,1.14−1.91（22H,m）,2.20（4H,b
r.s）,2.60（2H,t,J＝6Hz）,3.49（4H,dd,J＝10Hz,13H
z）,3.94（2H,t,J＝6Hz）,6.62−6.86（3H,m）,7.05−
7.21（1H,m） IR:3344,3289,3179,2919,1610cm-1 MS（EI）:379（M+） 実施例28:2−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール （１） ２−（４−オクタノイルフェニル）エチル ア
セテート ジクロロエタン（500ml）に、窒素気流下、塩化アル
ミニウム（111.8g）を加え、室温で攪拌した。次にフェ
チネルアセテート（91.8g）およびデカノイルクロリド
（100g）を氷冷下滴下し、室温で一晩攪拌した。反応液
を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。エーテ
ル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムに
て乾燥後、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:20）
にて精製すると、標記化合物（61.3g、収率38％）を油
状物として得た。
IRνNeat max:2929,1740,1685,1236cm-1 （２） ２−（４−オクチルフェニル）エチル アセテ
ート 上記化合物（24.9g）のトリフルオロ酢酸溶液（86m
l）に、氷冷下、トリエチルシラン（28.8ml）を加え、
室温にて２時間攪拌した。溶媒留去し、氷水を注ぎ、冷
飽和重炭酸ナトリウム溶液を徐々に加えた。酢酸エチル
にて抽出し、酢酸エチル層を洗浄、硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:20）に
て精製することによって、標記化合物（20.5g、収率87
％）を油状物として得た。
IRνNeat max:2927,2855,1742,1237cm-1 （３） ２−（４−オクチルフェニル）エチル アルコ
ール 上記化合物（30.3g）のメタノール（300ml）溶液に、
ナトリウムメトキシド（11.9g）を加え、３時間加熱還
流した。反応液を濃縮後、氷水を注ぎ、酢酸エチルにて
抽出した。酢酸エチル層を５％HCl水溶液および飽和食
塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開
溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:15,酢酸エチル）にて
精製すると、標記化合物（25.0g、収率97％）を油状物
として得た。
IRνNeat max:3357,2927,2855,1467cm-1 （４） ２−（４−オクチルフェニル）エチル メタン
スルフォネート 上記化合物（25g）のジクロロメタン溶液（500ml）
に、トリエチルアミン（16.4ml）を加え、氷冷した。こ
れにメタンスルフォニルクロリド（13.4g）を滴下し、
室温にて１時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、ジクロ
ロメタンにて抽出した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸
カリウム溶液、１％塩酸水溶液および飽和食塩水にて洗
浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝1:19）にて精製すると、標記化合物（3
1.6g、収率95％）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6Hz）,1.13−1.79（12H,m）,2.58（2H,
t,J＝6Hz）,2.82（3H,s）,3.01（2H,t,J＝6Hz）,4.39
（2H,t,J＝6Hz）,7.12（4H,s） IRνNeat max:2926,1356,1174cm-1 （５） ２−（４−オクチルフェニル）エチル ヨーダ
イド 上記化合物（31.5g）の２−ブタノン溶液（500ml）
に、ヨウ化ナトリウム（18.13g）を加え、４時間加熱還
流した。反応液を濃縮後、氷水に注ぎ、酢酸エチルにて
抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水
硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサ
ン＝1:20）にて精製すると、標記化合物（27.5g、収率8
0％）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6Hz）,1.07−1.79（12H,m）,2.58（2H,
t,J＝6Hz）,3.01−3.57（4H,m）,7.11（4H,s） IRνNeat max:2925,2853,1168cm-1 （６） ジエチル ２−アセトアミド−２−（４−オク
チルフェニル）エチル マロネート アセトアミドマロン酸ジエチル（26g）に窒素気流
下、ナトリウムエトキシド（8.2g）の無水エタノール溶
液（80ml）を滴下し、65℃で30分間攪拌した。次に、上
記化合物（13.8g）の無水テトラヒドロフラン溶液を滴
下し、65℃で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、氷水に
注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：
ヘキサン＝1:3）にて精製すると、標記化合物（10.6g、
収率61％）を得た。
融点＝49〜51℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6Hz）,1.14（6H,t,J＝6Hz）,1.20−1.73
（12H,m）,2.95（3H,s）,2.30−2.83（6H,m）,4.21（4
H,q,J＝6Hz）,6.74（1H,s）,7.05（4H,s） IRνmax:3257,2924,1747,1643cm-1 （７） ２−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール （ａ）リチウムアルミニウムヒドリド（3.03g）の無水
テトラヒドロフラン溶液（260ml）に、窒素気流下、上
記化合物（11.55g）の無水テトラヒドロフラン溶液（10
0ml）を氷冷下滴下し、室温で２時間攪拌した。氷冷
下、反応液に飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え、生成し
た水酸化アルミニウムを濾別後、無水硫酸ナトリウムに
て乾燥後、溶媒留去し、残渣にピリジン（40ml）を加え
た。氷冷下、無水酢酸（30ml）を加え、室温で一晩放置
した。反応液を水冷５％塩酸に注ぎ、酢酸エチルにて抽
出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン
＝2:1）にて生成し、1,3−プロパンジイル−２−アセト
アミド−２−〔２−（４−オクチルフェニル）エチル〕
イリデンジアセテート（8.25g）を白色結晶として得
た。
（ｂ）上記ジアセテート（8.25g）のメタノール溶液（1
00ml）に水酸化リチウム（7.2g）の水溶液（100ml）を
加え、２時間加熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸エチ
ルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、溶媒留去し、酢酸エチルにて再結晶
することにより、融点103〜105℃の標記化合物（4g）を
得た。1 H−NMR（DMSO）δ： 0.86（3H,t,J＝6Hz）,1.10−1.85（14H,m）,2.38−2.79
（6H,m）,3.39（4H,s）,7.06（4H,s）,7.84（2H,brs） IRν:3354,2925,1019cm-1 実施例29:2−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール塩酸塩 ２−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェニル）エ
チル〕−1,3−プロパンジオール（7g）を、エタノール
（50ml）に溶かし、1N塩酸／エーテル溶液（50ml）を加
えた。溶媒を留去し、析出する結晶をエタノールにて再
結晶することによって、標記化合物（4.2g）を得た。
融点＝118〜120℃1 H−NMR（DMSO）δ： 0.89（3H,t,J＝6Hz）,1.07−1.77（12H,m）,1.82−2.17
（2H,m）,2.42−2.95（4H,m）,3.80（4H,s）,5.03（2H,
brs）,7.11（4H,s）,8.07（3H,brs） IRν:3371,3265,2924,1069cm-1 実施例30:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−オクチルフェニル）エチル〕−1,3−プロ
パン 水素化リチウムアルミニウム（3.0g）の無水テトラヒ
ドロフラン溶液（260ml）に氷冷下、ジエチル ２−ア
セトアミド−２−〔２−（４−オクチルフェニル）エチ
ル〕マロナート（11.55g）の無水テトラヒドロフラン溶
液（100ml）を滴下した。氷冷下で１時間攪拌したの
ち、室温で２時間攪拌した。氷冷下、飽和硫酸ナトリウ
ム水溶液を滴下し、水素化リチウムアルミニウムを分解
後、濾別し、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を
洗浄、乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマト（クロロホルム／メタノール＝9/1）にて精製
し、融点66〜68℃の２−アセトアミド−２−〔２−（４
−オクチルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
ルの結晶を得た。このものをピリジン（40ml）に溶か
し、氷冷下、無水酢酸（30ml）を加え、室温で一夜放置
した。反応液を10％塩酸水溶液（500ml）に注ぎ、酢酸
エチルにて抽出した。酢酸エチル層を炭酸水素カリウム
水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（酢酸エチル／ヘキサン＝2/1）にて精製し、表
題化合物（8.25g）を得た。
収率 71％ 融点＝105〜107℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t）,1.22−1.29（10H,m）,1.51−1.61（2H,
m）,1.93（3H,s）,2.07（6H,s）,2.17（2H,t）,2.54（2
H,t）,2.55（2H,t）,4.35（4H,s）,5.61（1H,brs）,7.0
7（4H,s） IR（Nujol）ν:3310,2920,1738,1652,1556cm-1 上記実施例と同様にして、以下の化合物が製造され
る。
実施例31:2−アミノ−２−ヘキシル−1,3−プロパンジ
オール塩酸塩 Rf値:0.47（CHCl3:MeOH:CH3COOH:H2O＝70:20:6:4） IR（KBr）:3950,1560,1420,1050cm-1 実施例32:2−アミノ−２−オクチル−1,3−プロパンジ
オール塩酸塩 Rf値:0.48（CHCl3:MeOH:CH3COOH:H2O＝70:20:6:4） IR（KBr）:3190,2930,2850,1630,1560,1410,1100,1060,
1020cm-1 実施例33:2−アミノ−２−デシル−1,3−プロパンジオ
ール塩酸塩 Rf値:0.49（CHCl3:MeOH:CH3COOH:H2O＝70:20:6:4） IR（KBr）:3350,2920,2850,1560,1470,1420,1060cm-1 実施例34:2−アミノ−２−ドデシル−1,3−プロパンジ
オール塩酸塩 IR（KBr）:3260,3050,2920,2850,1590,1520,1470,1260,
1070,1050cm-1 融点＝94.0〜95.5℃ 実施例35:2−アミノ−２−トリデシル−1,3−プロパン
ジオール塩酸塩 IR（KBr）:3420,3320,2400,2350,1620,1590,1510,1465,
1085,1045,1030,1000cm-1 融点＝103.0〜104.0℃ 実施例36:2−アミノ−２−ペンタデシル−1,3−プロパ
ンジオール塩酸塩 IR（KBr）:3430,3350,3030,2920,2850,1620,1590,1510,
1475,1080,1055,1040cm-1 元素分析計算値 C;63.97,H;11.93,N;4.14,O;9.47,Cl;1
0.49 分析値 C;63.91,H;11.96,N;4.17,O;9.45,Cl;10.51 融点＝106.5〜108.0℃ 実施例37:2−アミノ−２−（２−ペンタデシニル）−1,
3−プロパンジオール塩酸塩 IR（KBr）:3400,2920,2850,1500,1470,1060cm-1 元素分析計算値 C;64.74,H;10.87,N;4.19,O;9.58,Cl;1
0.62 分析値 C;64.34,H;10.95,N;4.13,O;9.57,Cl;10.66 融点＝100.0〜101.0℃ 本化合物は次の工程（１）〜（６）のようにして製造
される。
（１） 水素化ナトリウム2.256gと乾燥ジメチルホルム
アミド30mlの混合液に氷冷、窒素雰囲気下、プロパルギ
ルアルコール3.00gを少量ずつ加えた。室温にて30分撹
拌したのち、再び氷冷し、クロロメチルメチルエーテル
5.175gを少量ずつ加えた。さらに室温で一夜撹拌し、氷
冷下水素化ナトリウム4.284gを加えた後、室温にもどし
て30分撹拌した。再び反応液を氷冷し、臭化ラウリル2
6.68gを乾燥ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液
を少量ずつ加えた。さらに室温で一夜撹拌した。反応液
を氷水に注いで酢酸エチルで３回抽出し、酢酸エチル層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製して、15−メトキシメトキ
シ−13−ペンタデシン12.374gを得た。
IR（cm-1）:2940,2850,1470,1150,1005,1400,1000,9301 H−NMR（CDCl3）δ： 0.879（3H,t,J＝6.74Hz,CH2CH3）,1.257（20H,br.s,CH2
×10）,2.213（2H,tt,J＝6.96,2.20Hz,C≡Ｃ−CH2C
H2）,3.380（3H,s,OCH3）,4.204（2H,t,J＝2.20Hz,OCH2
C≡Ｃ）,4.711（2H,s,OCH2O） （２） 上記（１）の化合物12.374gを1N塩酸のメタノ
ール液230mlに溶解し、65℃で1.5時間加熱した。反応液
を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製して、２−ペンタデシニルアルコール
8.465gを得た。
融点＝41.5〜42.5℃ IR（cm-1）:3300,3200,2960,2930,2850,1480,10301 H−NMR（CDCl3）δ： 0.880（3H,t,J＝6.47Hz,CH3）,1.260（20H,br.s,CH2×1
0）,2.209（2H,tt,J＝6.96Hz,2.12Hz,C≡CCH2）,4.255
（2H,dd,J＝2.69,2.44Hz,OCH2） （３） 塩化カルシウム管を装着した反応容器中で、上
記（２）の化合物8.465gをジクロロメタン85mlに溶解
し、氷冷下四臭化炭素15.683gとトリフェニルホスフィ
ン14.867gを加え、０℃で５分間撹拌した。反応液を減
圧下で濃縮し、残渣をヘキサンで抽出し、得られたヘキ
サン抽出液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、臭化２−ペンタデシニ
ルを7.964g得た。
IR（cm-1）:2930,2850,1470,14201 H−NMR（CDCl3）δ： 0.880（3H,t,J＝6.43Hz,CH3）,1.261（20H,br.s,CH2×1
0）,2.232（2H,tt,J＝6.96Hz,2.36Hz,C≡Ｃ−CH2）,3.9
32（2H,t,J＝2.32Hz,BrCH2C≡Ｃ） （４） アセトアミドマロン酸ジエチル3.327gとナトリ
ウムエチラート1.137gを乾燥エタノール50mlに溶解し、
窒素雰囲気下、室温で30分撹拌した。乾燥エタノール30
mlに上記（３）の化合物4.000gを溶解した溶液を加え、
15時間還流した。反応混合物にメタノール50mlを加え、
不溶物を除去した後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２−
アセトアミド−２−（２−ペンタデシニル）マロン酸ジ
エチル3.236gを得た。
融点＝43.0〜43.5℃ IR（cm-1）:3250,2920,2850,1750,1650,1540,1470,138
0,1300,1240,1200,1100,1080,1060,1020,8651 H−NMR（CDCl3）δ： 0.879（3H,t,J＝6.35Hz,CH3）,1.261（20H,s,CH2×1
0）,1.261（6H,t,J＝7.21Hz,OCH2CH3）,2.057（3H,s,A
c）,2.123−2.077（2H,m,C≡CCH2CH2）,3.211（2H,t,J
＝2.32Hz,CCH2−Ｃ≡Ｃ）,4.253（2H,q,J＝7.08Hz,OCH2
CH3）,4.257（2H,q,J＝7.08Hz,OCH2CH3）,6.896（1H,b
r.s,NH） （５） 塩化カルシウム管を装着した反応容器に２−ア
セトアミド−２−（２−ペンタデシニル）マロン酸ジエ
チル2.437gを乾燥テトラヒドロフラン80mlに溶解し、氷
冷下、水素化アルミニウムリチウム0.898gを加えた後、
室温にもどして30分撹拌した。氷冷下、水3mlを加え、
反応を停止し、減圧下に溶媒を留去した。残渣にピリジ
ン70ml、無水酢酸130mlを加え、室温で一夜撹拌した。
反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出し、酢酸エ
チル層を1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーおよびヘキサンから再結晶して精製
し、２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−（２
−ペンタデシニル）プロパン808mgを得た。
融点＝95.5〜96.5℃ IR（cm-1）:3300,2930,2850,1740,1650,1580,1400,138
0,1260,10401 H−NMR（CDCl3）δ： 0.879（3H,t,J＝6.47Hz,CH3）,1.255（24H,br.s,CH2×1
2）,1.980（3H,s,NAc）,2.089（6H,s,OAc×２）,2.140
（2H,m,CH2C≡Ｃ−CH2CH2）,2.790（2H,t,J＝2.32Hz,CH
2C≡Ｃ−CH2CH2）,4.422（4H,s,CH2O×２）,5.829（1H,
br.s,NH） （６） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（２−ペンタデシニル）プロパン600mgをメタノール28m
lに溶解し、1N−水酸化ナトリウム水溶液を7.09ml加え
て６時間還流した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣を溶
媒（メタノール：水＝3:7）20mlに溶解し、Sep−Pakに
吸着後、メタノール：水＝8:2で溶出し、溶出液を濃縮
した。残渣をメタノールに溶解し、塩酸酸性とした後、
減圧下に溶媒を留去し、２−アミノ−２−（２−ペンタ
デシニル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩343mgを得
た。
実施例38:2−アミノ−２−（12−ヒドロキシドデシル）
−1,3−プロパンジオール塩酸塩 IR（KBr）:3350,2920,2850,1500,1470,1080,1050,1040c
m-1 融点＝138.0〜142.0℃ 本化合物は次の（１）〜（５）の工程により製造され
る。
（１） ドデカンジオール23.000gを乾燥テトラヒドロ
フラン230mlおよびジクロロメタン40mlに溶解し、ｐ−
トルエンスルホン酸10mgおよびジヒドロピラン9.578gを
加えた後、室温で一日撹拌した。トリエチルアミン1.0m
lを加えて反応を停止し、反応混合物を減圧下に濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、ドデカンジオールモノテトラヒドロピラニルエー
テル8.132gを得た。
IR（cm-1）:3620,3450,2930,2850,1460,1360,1140,112
5,1080,1030 （２） 上記ドデカンジオールモノテトラヒドロピラニ
ルエーテル7.882gと四臭化炭素11.437gをジクロロメタ
ン78mlに溶解し、氷冷下トリフェニルホスフィン10.843
gを加えて０℃で５分撹拌した。減圧下に溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
て、１−ブロモ−12−テトラヒドロピラニルオキシドデ
カンを4.029g得た。
IR（cm-1）:2930,2850,1460,1445,1360,1140,1120,108
0,1020,9801 H−NMR（CDCl3）δ： 1.274（16H,br.s）,1.611−1.554（6H,m）,1.750−1.68
9（1H,m）,1.888−1.802（1H,m）,1.852（2H,qui,J＝7.
1Hz）,3.381（1H,dt,J＝9.5,6.9Hz）,3.407（2H,t,J＝
6.9Hz）,3.526−3.472（1H,m）,3.728（1H,dt,J＝9.5,
7.0Hz）,3.900−3.845（1H,m）,4.574（1H,dd,J＝4.4,
2.7Hz） （３） アセトアミドマロン酸ジエチル6.996gとナトリ
ウムエトキシド3.189gを乾燥エタノール130mlに溶解
し、これに１−ブロモ−12−テトラヒドロピラニルオキ
シドデカン10.698gの乾燥エタノール200ml溶液を加えた
後、８時間加熱還流した。減圧下に溶媒を留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、２−アセ
トアミド−２−（12−テトラヒドロピラニルオキシドデ
シル）マロン酸ジエチル5.837gを得た。
IR（cm-1）:3450,2930,2850,1740,1680,1500,1380,128
5,10201 H−NMR（CDCl3）δ： 1.25（6H,t,J＝7.1Hz）,1.25（20H,br.s）,1.61−1.52
（6H,m）,1.83−1.71（2H,m）,2.03（3H,s）,3.87−3.3
5（4H,m）,4.24（4H,q,J＝7.1Hz）,4.58（1H,d.d,J＝4.
4,2.4Hz）,6.77（1H,br.s） （４） ２−アセトアミド−２−（12−テトラヒドロピ
ラニルオキシドデシル）マロン酸ジエチル5.837gをメタ
ノール13.0mlに溶解し、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウ
ム2.202gを徐々に加えた。水素化ナトリウムの全量を加
えた後、室温で２時間放置した。メタノール30mlを加
え、2N−塩酸で弱酸性とした後、減圧下に溶媒を留去し
た。濃縮残渣にピリジン100ml、無水酢酸200mlを加え、
室温で一昼夜撹拌した。反応溶液を氷水に注いで酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル層を1N塩酸、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃
縮した。濃縮残渣をメタノール100mlに溶解し、ｐ−ト
ルエンスルホン酸30mgを加えて室温で１時間撹拌した。
トリエチルアミン0.5mlを加え、10分撹拌した後、減圧
下に濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して、２−アセトアミド−1,3−ジアセ
トキシ−２−（12−ヒドロキシドデシル）プロパン1.18
0gを得た。
融点＝75.0〜76.5℃ IR（cm-1）:3350,2930,2850,1740,1630,1550,1375,127
0,1240,10401 H−NMR（CDCl3）δ： 1.236（22H,br.s,CH2×11）,1,843−1.821（2H,m,C
H2）,1.937（3H,s,NAc）,2.056（6H,s,OAc×２）,3.608
（2H,br.s,CH2OH）,4.269（4H,d.d,J＝14.0,11.5Hz,CH2
OAc×２）,5.607（1H,br.s,NH） （５） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（12−ヒドロキシドデシル）プロパン500mgをメタノー
ル24mlに溶解し、1N−水酸化ナトリウム水溶液6.0mlを
加え、６時間加熱還流した。減圧下に濃縮し、メタノー
ルを留去した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、水洗後無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、残渣をメタノールに溶解し、塩酸酸性とした後、再
び減圧下に溶媒を濃縮留去し、残渣を真空乾燥して、２
−アミノ−２−（12−ヒドロキシドデシル）−1,3−プ
ロパンジオール塩酸塩103mgを得た。1 H−NMR（DMSO）δ： 1.23（22H,s,CH2×11）,3.49−3.40（6H,m,CH2O×３）,
5.26（3H,br.s,OH×３） 元素分析 計算値 C;56.94,H;10.99,N;4.43,O;16.43,Cl;11.21 分析値 C;56.73,H;10.95,N;4.32,O;16.49,Cl;11.51 実施例39:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
ヘキシルプロパン 融点＝55〜56℃ 実施例40:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
オクチルプロパン 融点＝79.5〜82℃ 実施例41:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
デシルプロパン 融点＝70〜72℃ 実施例42:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
ドデシルプロパン 融点＝75.5〜76.5℃ 実施例43:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
トリデシルプロパン 融点＝77.0〜78.0℃ 実施例44:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
ペンタデシルプロパン 融点＝82.0〜83.0℃ 実施例45:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（２−ペンタデシニル）プロパン IR（KBr）:3300,2930,2850、1740,1650,1580,1400,138
0,1260,1040 cm-1 融点＝95.5〜96.5℃ 実施例46:2−アミノ−２−テトラデシル−1,3−プロパ
ンジオール IR（KBr）:3300,3260,3200,2930,2860,1580,1480,1070,
1005cm-1 融点＝68.5〜69.5℃ 実施例47:2−（Ｎ−エチルアミノ）−２−オクタデシル
−1,3−プロパンジオール IR（KBr）:3360（br）,2920,2850,1470,1070 cm-1 1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 3.530（2H,d,J＝11.4Hz）,3.472（2H,d,J＝11.4Hz）,2.
545（2H,q,J＝7.2Hz）,2.5（2H,br.s）,1.252（34H,
m）,1.121（3H,t,J＝7.0Hz）,0.879（3H,t,J＝6.6Hz） 融点＝65.0〜67.0℃ 実施例48:2−（N,N−ジメチルアミノ）−２−テトラデ
シル−1,3−プロパンジオール IR（KBr）:3530,3050（br）,2920,2850,1470,1060,104
0,1030 cm-1 融点＝51〜52℃ 実施例49:2−アミノ−２−（４−テトラデセニル）−1,
3−プロパンジオール塩酸塩 本化合物は以下（１）〜（６）のようにして製造され
る。
（１） アセトアミドマロン酸ジエチル6.0gを脱水エタ
ノール50mlに溶解し、ナトリウムエトキシド2.26gおよ
び５−ブロモ−１−ペンテン5.22gを加え、窒素雰囲気
下、一夜還流した。反応液を中和後濃縮し、さらにヘキ
サン−酢酸エチル（5:1→2:1）を展開液としたシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色油状物の２
−アセトアミド−２−ペンテニル−マロン酸ジエチル4.
871gを得た。
IRνmax（CHCl3）:3450,3000,2950,1740,1680,1500,148
0,1280,1200,1100,1020,920,860 cm-1 1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.25（2H,m）,1.255（6H,t,J＝7.2Hz）,2.044（2H,m）,
2.040（3H,s）,2.336（2H,m）,4.246（4H,q,J＝7.2H
z）,4.990（1H,dd,J＝1.8,17.2Hz）,5.013（1H,dd,J＝
1.8,10.6Hz）,5.758（1H,ddt,J＝6.2,10.6,17.2Hz）,6.
789（1H,s） （２） ２−アセトアミド−２−ペンテニルマロン酸ジ
エチル4.0gをアセトン210mlに溶解し、Ｎ−メチルモル
ホリン−Ｎ−オキシド3.3gおよび１％四酸化オスミウム
水溶液36mlを加え、室温で２時間撹拌した。これに亜硫
酸ナトリウム700mg/水20ml溶液を加え、15分撹拌した。
反応液を濃縮し、クロロホルム／メタノール（10:1）を
展開液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、Rf値:0.3（クロロホルム：メタノール＝10:1）の留
分を濃縮した。残渣を1,4−ジオキサン630mlに溶解し、
0.2Mメタ過ヨウ素酸ナトリウム水溶液70mlを加え、室温
で２時間撹拌した。反応液を濾別後、濃縮し、酢酸エチ
ルで抽出し、さらに水洗した。ヘキサン層を乾燥後、濃
縮し、無色油状物の２−アセトアミド−２−（４−ホル
ミルブチル）マロン酸ジエチル4.17gを得た。
Rf値＝0.4（クロロホルム：メタノール＝10:1） （３） 臭化デカン7.0gおよびトリフェニルホスフィン
10gを窒素雰囲気下120℃で８時間撹拌した。アセトン−
エーテルにより再結晶し、無色結晶の臭化デシルトリフ
ェニルホスホニウム14.4gを得た。
IRνmax（CHCl3）:2920,2850,1440,1120,1000,680 cm-1 （４） 臭化デシルトリフェニルホスホニウム10.85gを
乾燥テトラヒドロフラン100mlに溶解し、アルゴン雰囲
気下、1.6M ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液13mlを
滴下し、15分撹拌した。−78℃に冷却し、２−アセトア
ミド−２−（４−ホルミルブチル）マロン酸ジエチル4.
17g/乾燥テトラヒドロフラン50ml溶液を滴下し、−78
℃、アルゴン雰囲気下、40分撹拌した。同条件下で、ｔ
−ブタノール3.3ml/乾燥テトラヒドロフラン15ml溶液を
滴下し、室温、アルゴン雰囲気下、1.5時間撹拌した。
反応液をエーテルで希釈し、水洗した後、有機層を脱水
後、濃縮した。さらに、ヘキサン−酢酸（5:1→5:2）を
展開液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、無色油状物の２−アセトアミド−２−（４−
テトラデセニル）マロン酸ジエチル2.1gを得た。
IRνmax（CHCl3）:3450,2940,2850,1740,1680,1500,138
0,1280,1200,1100,1020,860 cm-1 1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.257（16H,m）,1.255（6H,t,J
＝7.08Hz）,2.010（4H,m）,2.066（3H,s）,2.334（2H,
m）,4.243（4H,q,J＝7.08Hz）,5.273（1H,dt,J＝5.4,1
0.8Hz）,5.376（1H,dt,J＝5.4,10.8Hz）,6.775（1H,s） （５） ２−アセトアミド−２−（４−テトラデセニ
ル）マロン酸ジエチル807mgを乾燥テトラヒドロフラン2
5mlに溶解し、氷冷下、水素化アルミニウムリチウム297
mgを加え、室温で1.5時間撹拌した。これに、水0.544ml
を氷冷下に加え、室温で30分撹拌した。反応液を濃縮
し、残渣にピリジン−無水酢酸適量を加え、一夜、室温
で撹拌した。反応液を氷中に注加し、酢酸エチルで抽出
し、1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化
ナトリウム水溶液で洗浄した。酢酸エチル層を乾燥後、
濃縮し、さらにヘキサン−酢酸エチル（3:1→2:1）を展
開液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、無色粉末の２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ
−２−（４−テトラデセニル）プロパン537mgを得た。
IRνmax（CHCl3）:3430,2920,2850,1740,1680,1500,137
0,1280,1180,1090,1010,855 cm-1 （６） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（４−テトラデセニル）プロパン450mgをメタノール27m
lに溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液9mlを加え、窒素
雰囲気下、８時間還流した。反応液を塩酸で中和後、濃
縮し、水を加え、Sep−Pak（C18）（商品名）に付し、
メタノールで溶出した。メタノール溶出液を濃縮し、淡
黄色油状の２−アミノ−２−（４−テトラデセニル）1,
3−プロパンジオール塩酸塩332mgを得た。
IRνmax（KBr）:3400（br）,2920,2850,1590,1500,147
0,1050,1040 cm-1 Rf値:0.6（クロロホルム：メタノール：酢酸：水＝70:2
0:6:4） 実施例50:2−アミノ−1,3−ジアセトキシ−２−オクタ
デシルプロパン IR（CHCl3）:3400（br）,2930,2850,1740,1470,1380,12
40,1040cm-1 1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 4.014（2H,d,J＝11.0Hz）,3.938（2H,d,J＝11.0Hz）,2.
089（6H,s）,1.255（34H,m）,0.879（3H,t,J＝6.6Hz） 本化合物は次のようにして調製される。
（１） ２−アミノ−1,3−プロパンジオール塩酸塩7g
をN,N−ジメチルホルムアミド150mlに懸濁し、トリエチ
ルアミン3.8gおよびジ−ｔ−ブチルジカーボネート5.4g
を加え、50℃で５時間撹拌した。氷冷下、反応液に水を
加え、撹拌した後、生じた沈殿を減圧濾過により濾取し
た。この沈殿をヘキサン−酢酸エチル（5:1）で再結晶
し、無色結晶の２−オクタデシル−２−（Ｎ−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ）−1,3−プロパンジオール6.79g
を得た。
IRνmax（KBr）:3400（br）,3300,2920,2850,1680,156
0,1300,1180,1020 cm-1 （２） 上記（１）の化合物4gをピリジン15mlおよび無
水酢酸50mlに溶解し、室温で一夜撹拌した。反応液を氷
水中に注加し、酢酸エチルで抽出、1N塩酸、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
した。脱水後、濃縮し、無色油状物の1,3−ジアセトキ
シ−２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロパ
ン4.8gを得た。
IRνmax（CHCl3）:3460,2930,2850,1740,1690（sh）,15
10,1470,1380,1240,1160,1040 cm-1 （３） 上記（２）の化合物4.8gをトリフルオロ酢酸10
mlに溶解し、室温で15分放置した。これを酢酸エチルで
希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナト
リウムにより洗浄した。酢酸エチル層を乾燥後、濃縮
し、無色油状物の２−アミノ−1,3−ジアセトキシ−２
−オクタデシルプロパン3.83gを得た。
実施例51:1,3−ジアセトキシ−２−オクタデシル−２−
（Ｎ−ペンタノイルアミノ）プロパン IR（CHCl3）:3450,3400,2920,2850,1740,1680,1520,146
0,1380,1240,1020 cm-1 1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 5.599（1H,s）,4.330（2H,d,J＝11.6Hz）,4.271（2H,d,
J＝11.6Hz）,2.150（2H,t,J＝7.2Hz）,2.078（6H,s）,
1.6（4H,m）,1.251（34H,m）,0.918（3H,t,J＝7.4Hz）,
0.879（3H,t,J＝6.8Hz） 実施例52:2−オクタデシル−２−（Ｎ−ペンタノイルア
ミノ）−1,3−プロパンジオール IR（KBr）:3420,3350（br）,2920,2850,1650,1520,146
0,1030 cm-1 1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 5.840（1H,s）,4.021（2H,br.s）,3.803（2H,d,J＝11.4
Hz）,3.559（2H,t,J＝11.4Hz）,2.231（2H,t,J＝7.8H
z）,1.6（4H,m）,1.251（34H,m）,0.928（3H,t,J＝7.4H
z）,0.878（3H,t,J＝6.6Hz） 融点＝73.0〜73.5℃ 上記化合物は、次のようにして製造される。
（１） ２−アミノ−1,3−ジアセトキシ−２−オクタ
デシルプロパン1.0gを乾燥エーテル50mlに溶解し、N,N
−ジメチルアニリン425mgおよび塩化ペンタノイル500mg
を加え、窒素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。反応液
を酢酸エチルで希釈し、1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機
層を乾燥後、濃縮し、さらに、ヘキサン−酢酸エチル
（5:1→2:1）を展開液としたシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、無色油状物の1,3−ジアセト
キシ−２−オクタデシル−２−（Ｎ−ペンタノイルアミ
ノ）プロパン1.036gを得た。
IRνmax（CHCl3）:3450,3400,2920,2850,1740,1680,152
0,1460,1380,1240,1020 cm-1 1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.879（3H,t,J＝6.8Hz）,0.918（3H,t,J＝7.4Hz）,1.25
1（34H,m）,1.6（4H,m）,2.078（H,s）,2.150（2H,t,J
＝7.2Hz）,4.271（2H,d,J＝11.6Hz）,4.330（2H,d,J＝1
1.6Hz）,5.599（1H,s） （２） 1,3−ジアセトキシ−２−オクタデシル−２−
（Ｎ−ペンタイルアミノ）プロパン400mgをメタノール8
mlに溶解し、28％ナトリウムメトキシド−メタノール溶
液17mgを加え、室温で１時間撹拌した。濃塩酸−メタノ
ール（1:11）0.088mlを加えてから濃縮し、さらにクロ
ロホルム−メタノール（30:1）を展開液としたシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付した。クロロホルム−
ヘキサンにて再結晶し、無色結晶の２−オクタデシル−
２−（Ｎ−ペンタノイルアミノ）−1,3−プロパンジオ
ール312mgを得た。
実施例53:2−オクタデシル−２−（Ｎ−ペンチルアミ
ノ）−1,3−プロパンジオール IR（KBr）:3470（br）,2930,2850,1480,1060 cm-1 1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 3.990（3H,br.s）,3.707（2H,d,J＝12.8Hz）,3.643（2
H,d,J＝12.8Hz）,2.686（2H,t,J＝7.8Hz）,1.252（40H,
m）,0.908（3H,t,J＝7.0Hz）,0.879（3H,t,J＝6.6Hz） 融点＝53.0〜54.0℃ 本化合物は次のようにして製造される。
1,3−ジアセトキシ−２−オクタデシル−２−（Ｎ−
ペンタノイルアミノ）プロパン400mgを乾燥エーテル30m
lに溶解し、氷冷下、水素化アルミニウムリチウム150mg
を加え、室温で３時間撹拌した。反応液を濃縮し、乾燥
テトラヒドロフラン20mlを加え、氷冷下、水0.15ml、15
％水酸化ナトリウム水溶液0.15ml、水0.45mlを順次加え
た後、反応液を濾過した。濾液を濃縮し、クロロホルム
−メタノール−酢酸（19:1:0.1→10:1:0.05）を展開液
としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、無色粉末の２−オクタデシル−２−（Ｎ−ペンチル
アミノ）−1,3−プロパンジオール153mgを得た。
実施例54:2−（Ｎ−デカノイルアミノ）−1,3−ジアセ
トキシ−２−オクタデシルプロパン1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 5.594（1H,s）,4.828（2H,d,J＝12.0Hz）,4.269（2H,d,
J＝12.0Hz）,2.140（2H,t,J＝7.2Hz）,1.6（2H,m）,1.2
52（46H,m）,0.878（6H,t,J＝6.8Hz） Rf値:0.5（EtOAc:C6H14＝1:2） 実施例55:2−（Ｎ−デカノイルアミノ）−２−オクタデ
シル−1,3−プロパンジオール IR（KBr）:3350,3100,2920,2850,1640,1560,1480,1080
cm-1 融点＝71.5〜72.5℃ 実施例56:2−（Ｎ−デシルアミノ）−２−オクタデシル
−1,3−プロパンジオール IR（KBr）:3350（br）,2920,2850,1470,1060 cm-1 1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 3.562（2H,d,J＝12.8Hz）,3.498（2H,d,J＝12.8Hz）,2.
741（3H,br.s）,2.536（2H,t,J＝7.2Hz）,1.525（2H,
m）,1.251（48H,m）,0.879（6H,t,J＝6.8Hz） 融点＝48.0〜49.5℃ 実施例57:1,3−ジアセトキシ−２−（N,N−ジメチルア
ミノ）−２−オクタデシルプロパン1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 4.208（2H,d,J＝11.4Hz）,4.071（2H,d,J＝11.4Hz）,2.
359（6H,s）,2.070（6H,s）,1.252（34H,m）,0.878（3
H,t,J＝6.8Hz） Rf値:0.4（EtOAc:C6H14＝3:2） 実施例58:2−（N,N−ジメチルアミノ）−２−オクタデ
シル−1,3−プロパンジオール IR（KBr）:3540,3100（br）,2920,2850,1470,1060,1040
cm-1 1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 3.715（2H,d,J＝10.8Hz）,3.632（2H,d,J＝10.8Hz）,3.
040（2H,br.s）,2.412（6H,s）,1.253（34H,m）,0.880
（3H,t,J＝6.8Hz） 融点＝63.5〜64.5℃ 本化合物は次のようにして製造される。
（１） ２−アミノ−1,3−ジアセトキシ−２−オクタ
デシルプロパン700mgをアセトニトリル35mlに溶解し、3
7％ホルムアルデヒド1.38gおよび水素化シアノホウ素ナ
トリウム330mgを加え、室温で１時間撹拌した。これに
酢酸0.265mlを加え、室温で１時間撹拌した。反応液を
濃縮し、ヘキサン−酢酸エチル（4:1→3:1）を展開液と
したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、無色油状物の1,3−ジアセトキシ−２−（N,N−ジメ
チルアミノ）−２−オクタデシルプロパン436mgを得
た。1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.878（3H,d,J＝6.8Hz）,1.252（34H,m）,2.070（6H,
s）,2.359（6H,s）,4.071（2H,d,J＝11.4Hz）,4.208（2
H,d,J＝11.4Hz） Rf値＝0.4（酢酸エチル：ヘキサン＝3:2） （２） 上記（１）の化合物436mgをメタノール15mlに
溶解し、28％ナトリウムメトキシドメタノール溶液37mg
を加え、室温で６時間撹拌した。反応液を濃縮した後、
水を加え、生じた沈殿を濾取し、さらに、クロロホルム
−ヘキサンにより再結晶し、無色結晶の２−（N,N−ジ
メチルアミノ）−２−オクタデシル−1,3−プロパンジ
オール295mgを得た。
実施例59:2−アミノ−２−（cisまたはtrans−４−テト
ラデセニル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 実施例60:2−アミノ−２−（３−ドデシルチオプロピ
ル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 IR（KBr）:3510,3450,3380,3020,2920,2850,1630,1530,
1460,1070,1050 cm-1 1 H−NMR（CDCl3 −DMSOd6/TMS）δ： 3.78（2H,d,J＝11.8Hz）,3.68（2H,d,J＝11.8Hz）,2.5
（4H,m）,1.26（24H,m）,0.88（3H,t,J＝7.1Hz） 融点＝76〜78℃ 本化合物は以下のようにして製造される。
（１） ドデシルチオール5gを乾燥N,N−ジメチルホル
ムアミド50mlに溶解し、氷冷下、60％水素化ナトリウム
1gを加え、室温で１時間撹拌した。さらに、氷冷下、３
−ブロモプロパノール3.45gの乾燥N,N−ジメチルホルム
アミド10ml溶液を滴下し、室温で３時間撹拌した。反応
液を氷中に注加し、エーテル抽出後、1N塩酸、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗
浄し、エーテル層を乾燥後、濃縮した。さらに、ヘキサ
ン−酢酸エチル（10:1→3:1）を展開液としたシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、３−ドデシ
ルチオプロパノール6.071gを無色粉末として得た。
IRνmax（CHCl3）:3450（br）,2930,2850,1460,1050 cm
-1 （２） ３−ドデシルチオプロパノール3.0gをジクロロ
メタン60mlに溶解し、氷冷下、四臭化炭素7.66g、トリ
フェニルホスフィン5.44gを加え、氷冷下、15分撹拌し
た。反応液を濃縮し、残渣をヘキサンで抽出後、その抽
出液を濃縮した。さらに、ヘキサンを展開液としたシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、淡黄色
油状物の３−ブロモプロピルドデシルスルフィド3.255g
を得た。
Rf値＝0.4（ヘキサン） （３） アセトアミドマロン酸ジエチル1.6gを脱水エタ
ノール30mlに溶解し、ナトリウムエトキシド505mgおよ
び３−ブロモプロピルドデシルスルフィド2gを加え、窒
素雰囲気下、一夜還流した。反応液を濃塩酸−エタノー
ル（1:11）で中和後、濃縮した。さらに、ヘキサン−酢
酸エチル（5:1→5:2）を展開液としたシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、無色粉末の２−セト
アミド−２−（３−ドデシルチオプロピル）マロン酸ジ
エチル1.722gを得た。
IRνmax（CHCl3）:3440,2930,2850,1740,1680,1500,138
0,1260,1100,1020,860 cm-1 1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.88（3H,t,J＝7.4Hz）,1.26（18H,m）,1.26（6H,t,J＝
7.3Hz）,1.57（4H,m）,2.04（3H,s）,2.42（2H,m）,2.4
7（2H,t,J＝7.3Hz）,2.48（2H,t,J＝7.3Hz）,4.25（4H,
q,J＝7.4Hz）,6.78（1H,s） （４） ２−アセトアミド−２−（３−ドデシルチオプ
ロピル）マロン酸ジエチル1.5gを乾燥テトラヒドロフラ
ン30mlに溶解し、氷冷下、水素化アルミニウムリチウム
500mgを加え、氷冷下、30分撹拌後、室温で１時間撹拌
した。反応液に氷冷下、水1.0mlを加え、１時間撹拌し
た後、濃縮した。残渣にピリジン5mlおよび無水酢酸10m
lを加え、室温で一夜撹拌した。反応液を氷中に注加
し、酢酸エチル抽出した後、1N塩酸、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。
酢酸エチル層を乾燥後、濃縮し、ヘキサン−酢酸エチル
（3:1→1:1）を展開液としたシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、さらにヘキサンで再結晶し、２−ア
セトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−（３−ドデシル
チオプロピル）プロパン852mgを得た。1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.88（3H,t,J＝6.8Hz）,1.26（24H,m）,1.96（3H,s）,
2.09（6H,s）,2.5（4H,m）,4.30（4H,s）,5.67（1H,s） Rf値:0.4（酢酸エチル：ヘキサン＝7:3） （５） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（３−ドデシルチオプロピル）プロパン750mgをメタノ
ール30mlに溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液10mlを加
え、窒素雰囲気下、６時間還流した。反応液を氷冷し、
生じた沈殿を濾取した。沈殿をメタノールに溶解し、濃
塩酸−メタノール（1:11）3mlを加え、濃縮した。さら
に、酢酸エチル−ヘキサンにて再結晶し、無色結晶の２
−アミノ−２−（３−ドデシルチオプロピル）−1,3−
プロパンジオール塩酸塩449mgを得た。
実施例61:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（３−ドデシルチオプロピル）プロパン1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 5.67（1H,s）,4.30（4H,s）,2.5（4H,m）,2.09（6H,
s）,1.96（3H,s）,1.26（24H,m）,0.88（3H,t,J＝6.8H
z） Rf値:0.4（EtOAc:C6H14＝7:3） 実施例62:2−アミノ−２−（3,7,11−トリメチルドデシ
ル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 実施例63:2−アミノ−２−（3,7,11−トリメチル−2,6,
10−トリデセニル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 実施例64:2−アミノ−２−（８−オキソテトラデシル）
−1,3−プロパンジオール塩酸塩 実施例65:2−アミノ−２−（８−ヒドロキシテトラデシ
ル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 実施例66:2−アミノ−２−（２−ドデシルアミノエチ
ル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 実施例67:2−アミノ−２−（２−ドデカノイルアミノエ
チル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 実施例68:2−アミノ−２−（11−カルボキシウンデシ
ル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 実施例69:2−アミノ−２−（11−メトキシカルボニルウ
ンデシル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 実施例70:2−アミノ−２−（12−アセトキシドデシル）
−1,3−プロパンジオール塩酸塩 実施例71:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（3,7,11−トリメチルドデシル）プロパン 実施例72:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（3,7,11−トリメチル−2,6,10−トリデセニル）プロパ
ン 実施例73:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（８−オキソテトラデシル）プロパン 実施例74:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（８−ヒドロキシテトラデシル）プロパン 実施例75:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（11−メトキシカルボニルウンデシル）プロパン 実施例76:2−アミノ−２−（２−プロピニル）−1,3−
プロパンジオール 実施例77:2−アミノ−２−（２−プロペニル）−1,3−
プロパンジオール 実施例78:2−（Ｎ−メチルアミノ）−２−オクタデシル
−1,3−プロパンジオール 実施例79:2−（N,N−ジメチルアミノ）−２−オクタデ
シル−1,3−プロパンジオール 実施例80:2−（Ｎ−オクタデシルアミノ）−２−オクタ
デシル−1,3−プロパンジオール 実施例81:2−（N,N−ジオクタデシルアミノ）−２−オ
クタデシル−1,3−プロパンジオール 実施例82:2−（Ｎ−オクタデカノイルアミノ）−２−オ
クタデシル−1,3−プロパンジオール 実施例83:2−アミノ−２−デシル−1,3−プロパンジオ
ール 実施例84:2−アミノ−２−ドデシル−1,3−プロパンジ
オール 実施例85:2−アセトアミド−２−オクタデシル−1,3−
プロパンジオール 実施例86:2−アミノ−２−（２−オクタデシニル）−1,
3−プロパンジオール 実施例87:2−アミノ−２−（２−オクタデセニル）−1,
3−プロパンジオール 実施例88:2−アミノ−２−（４−フェニルブチル）−1,
3−プロパンジオール 実施例89:2−アミノ−２−（５−フェニルペンチル）−
1,3−プロパンジオール 実施例90:2−アミノ−２−（２−フェニルプロピル）−
1,3−プロパンジオール 実施例91:2−アミノ−２−［８−（４−ヘキシルフェニ
ル）オクチル］−1,3−プロパンジオール 実施例92:2−アミノ−２−［４−（４−デシルフェニ
ル）ブチル］−1,3−プロパンジオール 実施例93:2−アミノ−２−［４−（４−ペンチルオキシ
フェニル）ブチル］−1,3−プロパンジオール 実施例94:2−アミノ−２−［４−（４−ブロモフェニ
ル）ブチル］−1,3−プロパンジオール 実施例95:2−アミノ−２−［３−（2,4−ジニトロフェ
ニル）プロピル］−1,3−プロパンジオール 実施例96:2−アミノ−２−［３−（４−アミノフェニ
ル）プロピル］−1,3−プロパンジオール 実施例97:2−アミノ−２−［３−（４−デジルオキシフ
ェニル）−２−プロペニル］−1,3−プロパンジオール 実施例98:2−アミノ−２−（14−フルオロテトラデシ
ル）−1,3−プロパンジオール・塩酸塩、融点＝92〜94
℃ 実施例99:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（14−フルオロテトラデシル）プロパン、融点＝82〜84
℃ 実施例100:2−アミノ−２−（９−ペンチルオキシノニ
ル）−1,3−プロパンジオール・1/5水和物、融点＝32〜
33℃ 実施例101:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（９−ペンチルオキシノニル）プロパン、融点＝62〜64
℃ 実施例102:2−アミノ−２−（８−ヘキシルオキシオク
チル）−1,3−プロパンジオール・塩酸塩、融点＝66〜6
7℃ 実施例103:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（８−ヘキシルオキシオクチル）プロパン、融点＝66〜
69℃ 実施例104:2−アミノ−２−（７−ヘプチルオキシヘプ
チル）−1,3−プロパンジオール・塩酸塩、融点＝59〜6
1℃ 実施例105:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（７−ヘプチルオキシヘプチル）プロパン、融点＝53〜
55℃ 実施例106:2−アミノ−２−（６−オクチルオキシヘキ
シル）−1,3−プロパンジオール・塩酸塩、融点＝58〜6
2℃ 実施例107:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（６−オクチルオキシヘキシル）プロパン、融点＝47〜
50℃ 実施例108:2−アミノ−２−（２−フェニルエチル）−
1,3−プロパンジオール・塩酸塩、融点＝156〜157℃ 実施例109:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（２−フェニルエチル）プロパン、融点＝116〜117℃ 実施例110:2−アミノ−２−（３−フェニルブチル）−
1,3−プロパンジオール・塩酸塩・1/5水和物、融点＝11
1〜118℃ 実施例111:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（３−フェニルブチル）プロパン、融点＝98〜99℃ 実施例112:2−アミノ−２−（６−フェニルヘキシル）
−1,3−プロパンジオール、融点＝77〜79℃ 実施例113:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（６−フェニルヘキシル）プロパン、融点＝58〜59℃ 実施例114:2−アミノ−２−（10−フェニルデシル）−
1,3−プロパンジオール、融点＝87〜88.5℃ 実施例115:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（10−フェニルデシル）プロパン、IR;3301,2928,2855,
1747,1661,1552cm-1 実施例116:2−アミノ−２−〔６−（３−フェニルプロ
ピルオキシ）ヘキシル〕−1,3−プロパンジオール・1/4
水和物、融点＝66〜67℃ 実施例117:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔６−（３−フェニルプロピルオキシ）ヘキシル〕プロ
パン、IR;3418,1735,1655,1026cm-1 実施例118:2−アミノ−２−〔８−（フェニルメチルオ
キシ）オクチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩、
融点＝87〜88℃ 実施例119:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔８−（フェニルメチルオキシ）オクチル〕プロパン、
IR;3308,1740,1660,1240cm-1 実施例120:2−アミノ−２−〔３−（４−ヘプチルシク
ロヘキシル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール、融
点＝65〜66℃ 実施例121:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔３−（４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル〕プロ
パン、融点＝53〜55℃ 実施例122:2−アミノ−２−〔４−（４−ブチルシクロ
ヘキシル）ブチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩
・1/5水和物、融点＝96〜99℃ 実施例123:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔４−（４−ブチルシクロヘキシル）ブチル〕プロパ
ン、融点＝66〜69℃ 実施例124:2−アミノ−２−（４−ノニルフェニルメチ
ル）−1,3−プロパンジオール、融点＝112〜113℃ 実施例125:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（４−ノニルフェニルメチル）プロパン、融点＝85〜89
℃ 実施例126:2−アミノ−２−〔３−（４−ヘプチルフェ
ニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール・1/2水和
物、融点＝78〜80℃ 実施例127:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔３−（４−ヘプチルフェニル）プロピル〕プロパン、
融点＝62〜64℃ 実施例128:2−アミノ−２−〔３−（４−ウンデシルフ
ェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール、融点＝8
9〜91℃ 実施例129:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔３−（４−ウンデシルフェニル）プロピル〕プロパ
ン、融点＝64〜67℃ 実施例130:2−アミノ−２−〔４−（４−オクチルフェ
ニル）ブチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩、融
点＝108〜110℃ 実施例131:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔４−（４−オクチルフェニル）ブチル〕プロパン、融
点＝64〜67℃ 実施例132:2−アミノ−２−〔６−（４−ブチルフェニ
ル）ヘキシル〕−1,3−プロパンジオール、融点＝70〜7
1℃ 実施例133:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔６−（４−ブチルフェニル）ヘキシル〕プロパン、I
R;3300,2930,2858,1748,1660cm-1 実施例134:2−アミノ−２−〔８−（４−エチルフェニ
ル）オクチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩・１
水和物、融点＝47〜48℃ 実施例135:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔８−（４−エチルフェニル）オクチル〕プロパン、融
点＝58〜60℃ 実施例136:2−アミノ−２−（４−オクチルオキシフェ
ニルメチル）−1,3−プロパンジオール、融点＝119〜12
0℃ 実施例137:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（４−オクチルオキシフェニルメチル）プロパン、融点
＝77〜78℃ 実施例138:2−アミノ−２−（４−デシルオキシフェニ
ルメチル）−1,3−プロパンジオール・塩酸塩、融点＝1
00〜102℃ 実施例139:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（４−デシルオキシフェニルメチル）プロパン、融点＝
74〜77℃ 実施例140:2−アミノ−２−〔２−（４−ペンチルオキ
シフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸
塩、融点＝134〜137℃ 実施例141:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ペンチルオキシフェニル）エチル〕プロパ
ン、融点＝93〜95℃ 実施例142:2−アミノ−２−〔３−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール、融
点＝70〜71℃ 実施例143:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔３−（４−ヘキシルオキシフェニル）プロピル〕プロ
パン、融点＝70〜72.5℃ 実施例144:2−アミノ−２−〔３−（４−ヘプチルオキ
シフェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール・塩
酸塩・1/6水和物、融点＝111〜113℃ 実施例145:2−アセトアミド−２−〔３−（４−ヘプチ
ルオキシフェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオー
ル、融点＝93〜95℃ 実施例146:2−アミノ−２−〔３−（４−オクチルオキ
シフェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール、融
点＝73〜75℃ 実施例147:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔３−（４−オクチルオキシフェニル）プロピル〕プロ
パン、融点＝66〜69℃ 実施例148:2−アミノ−２−〔４−（４−デシルオキシ
フェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール、融点
＝60〜62℃ 実施例149:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔４−（４−デシルオキシフェニル）プロピル〕プロパ
ン、融点＝66〜67℃ 実施例150:2−アミノ−２−〔３−（３−ヘプチルオキ
シフェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール・塩
酸塩、融点＝102〜103℃ 実施例151:2−アセトアミド−２−〔３−（３−ヘプチ
ルオキシフェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオー
ル、IR;3305,2932,1652,1376cm-1 実施例152:2−アミノ−２−〔４−（４−ペンチルオキ
シフェニル）ブチル〕−1,3−プロパンジオール、融点
＝79〜80℃ 実施例153:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔４−（４−ペンチルオキシフェニル）ブチル〕プロパ
ン、融点＝83〜84℃ 実施例154:2−アミノ−２−〔４−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）ブチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸
塩、融点＝99〜100℃ 実施例155:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔４−（４−ヘキシルオキシフェニル）ブチル〕プロパ
ン、融点＝83〜87℃ 実施例156:2−アミノ−２−〔５−（４−ブトキシフェ
ニル）ペンチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩、
融点＝79〜80℃ 実施例157:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔５−（４−ブトキシフェニル）ペンチル〕プロパン、
融点＝71〜73℃ 実施例158:2−アミノ−２−〔８−（４−メトキシフェ
ニル）オクチル〕−1,3−プロパンジオール、融点＝69
〜70℃ 実施例159:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔８−（４−メトキシフェニル）オクチル〕プロパン、
IR;3301,1745,1662,1246cm-1 実施例160:2−アミノ−２−〔４−（４−クロロフェニ
ル）ブチル〕−1,3−プロパンジオール、融点＝75〜79
℃ 実施例161:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔４−（４−クロロフェニル）ブチル〕プロパン、融点
＝82〜84℃ 実施例162:2−アミノ−２−〔３−（４−デカノイルア
ミノフェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール・1
/4水和物、融点＝112〜113℃ 実施例163:2−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−
〔３−（４−デカノイルアミノフェニル）プロピル〕プ
ロパン、融点＝93〜94℃ 実施例164:2−アミノ−２−〔３−（４−デシルアミノ
フェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール・1/2水
和物、融点＝100〜102℃ 実施例165:2−アミノ−２−｛７−〔２−（４−ヘキシ
ルフェニル）−1,3−ジオキソラン−２−イル〕ヘプチ
ル｝−1,3−プロパンジオール・1/2水和物・塩酸塩、I
R;3346,1610,1510,1047cm-1 実施例166:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛７−〔２−（４−ヘキシルフェニル）−1,3−ジオキ
ソラン−２−イル〕ヘプチル｝プロパン、IR;3308,174
5,1660,1238,1043cm-1 実施例167:2−アミノ−２−〔７−（４−ヘキシルベン
ゾイル）ヘプチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸
塩、融点＝114〜115℃ 実施例168:2−アミノ−２−〔８−（４−ヘキシルフェ
ニル）オクチル〕−1,3−プロパンジオール、融点＝71
〜73℃ 実施例169:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔８−（４−ヘキシルフェニル）オクチル〕プロパン、
IR;3306,1745,1660,1240cm-1 実施例170:2−アミノ−２−｛３−〔４−（２−デシル
−1,3−ジオキソラン−２−イル）フェニル〕プロピ
ル｝−1,3−プロパンジオール・2/3水和物、IR;3346,10
37cm-1 実施例171:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛３−〔４−（２−デシル−1,3−ジオキソラン−２−
イル）フェニル〕プロピル｝プロパン、融点＝45〜47℃ 実施例172:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛３−〔４−（２−ヘキシル−1,3−ジオキソラン−２
−イル）フェニル〕プロピル｝プロパン・3/5水和物、
融点＝48〜50℃ 実施例173:2−アミノ−２−〔３−（４−デカノイルフ
ェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸
塩、融点＝126〜127℃ 実施例174:2−アミノ−２−〔３−（４−ヘプタノイル
フェニル）プロピル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸
塩、融点＝129〜130℃ 実施例175:2−アミノ−２−｛２−〔４−（５−フェニ
ルペンチルオキシメチル）フェニル〕エチル｝−1,3−
プロパンジオール・塩酸塩・3/2水和物、融点＝105〜10
8℃ 実施例176:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛２−〔４−（５−フェニルペンチルオキシメチル）フ
ェニル〕エチル｝プロパン、IR;3308,1738,1651,1226cm
-1 実施例177:2−アミノ−２−〔６−（４−ヘキシルオキ
シフェニルオキシ）ヘキシル〕−1,3−プロパンジオー
ル・塩酸塩・5/4水和物、融点＝90〜95℃ 実施例178:2−アセトアミド−２−〔６−（４−ヘキシ
ルオキシフェニルオキシ）ヘキシル〕−1,3−プロパン
ジオール、融点＝81〜83℃ 実施例179:2−アミノ−２−〔６−（２−フェニルオキ
シエチルオキシ）ヘキシル〕−1,3−プロパンジオー
ル、融点＝90〜93℃ 実施例180:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔６−（２−フェニルオキシエチルオキシ）ヘキシル〕
プロパン、IR;2935,2864,1744,1660,1245cm-1 実施例181:2−アセトアミド−２−（12−フェニルオキ
シドデシル）−1,3−プロパンジオール、融点＝76〜77
℃ 実施例182:2−アミノ−２−（12−フェニルオキシドデ
シル）−1,3−プロパンジオール・塩酸塩 実施例183:2−（N,N−ジメチルアミノ）−２−〔２−
（４−オクチルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
オール 実施例184:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例185:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ヘキシルオキシフェニル）エチル〕プロパ
ン 実施例186:2−アミノ−２−｛２−〔４−（８−フルオ
ロオクチル）フェニル〕エチル｝−1,3−プロパンジオ
ール 実施例187:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛２−〔４−（８−フルオロオクチル）フェニル〕エチ
ル｝プロパン 実施例188:2−アミノ−２−｛２−〔４−（７−フルオ
ロヘプチルオキシ）フェニル〕エチル｝−1,3−プロパ
ンジオール 白色アモルファス様固体 Rf値＝0.09（クロロホルム：メタノール＝9:1）1 H−NMR（DMSO−d6）δ； 1.26−1.64（14H,m）,3.50（4H,s）3.90（2H,t,J＝6.3H
z）,4.42（2H,td,J＝47.4Hz,6.3Hz）,5.48（2H,br.s）,
6.83（2H,d,J＝8.8Hz）,7.09（2H,d,J＝8.8Hz）,7.86
（3H,br.s） IR（KBr）3391,1612,1581,1249,831cm-1 元素分析 計算値:C＝56.61,H＝8.71,N＝3.67 分析値:C＝57.00,H＝8.58,N＝3.69 実施例189:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛２−〔４−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニ
ル〕エチル｝プロパン 無色液体、Rf値＝0.70（酢酸エチル） IR（neat）3310,1738,1651,1614,1514,1244,815cm-1 実施例190:2−アミノ−２−｛２−〔４−（1,1−ジフル
オロオクチル）フェニル〕エチル｝−1,3−プロパンジ
オール 実施例191:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛２−〔４−（1,1−ジフルオロオクチル）フェニル〕
エチル｝プロパン 実施例192:2−アミノ−２−｛２−〔４−（1,1−ジフル
オロヘプチルオキシ）フェニル〕エチル｝−1,3−プロ
パンジオール 実施例193:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛２−〔４−（1,1−ジフルオロヘプチルオキシ）フェ
ニル〕エチル｝プロパン 実施例194:2−アミノ−２−｛２−〔４−（４−メチル
ペンチル）フェニル〕エチル｝−1,3−プロパンジオー
ル 実施例195:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛２−〔４−（４−メチルペンチル）フェニル〕エチ
ル｝プロパン 実施例196:2−アミノ−２−〔２−（４−フルオロフェ
ニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール塩酸塩、融点
＝169〜170℃ 実施例197:2−アセトアミド−２−〔２−（４−フルオ
ロフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、融点
＝63〜65℃ 実施例198:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−フルオロフェニル）エチル〕プロパン 実施例199:2−アミノ−２−〔２−（３−フルオロ−４
−オクチルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
ル 実施例200:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（３−フルオロ−４−オクチルフェニル）エチ
ル〕プロパン 実施例201:2−アミノ−２−〔２−（２−エチル−４−
オクチルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例202:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（２−エチル−４−オクチルフェニル）エチル〕
プロパン 実施例203:2−アミノ−２−〔２−（３−メチル−４−
オクチルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例204:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（３−メチル−４−オクチルフェニル）エチル〕
プロパン 実施例205:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルオキ
シ−３−メトキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパン
ジオール・1/2水和物・塩酸塩、融点＝126〜129℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.80（3H,t,J＝6Hz）,1.22−1.36（8H,m）,1.70−1.76
（2H,m）,1.83−1.91（2H,m）,2.50−2.54（2H,m）,3.3
0（3H,s）,3.77（4H,s）,3.89（2H,t,J＝8Hz）,6.63−
6.72（3H,m） IRν 3179,2931,1617,1518,1240,1036cm-1 実施例206:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）
エチル〕プロパン 融点＝138〜139℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝6Hz）,1.30−1.56（10H,m）,1.96（3H,
s）,2.09（6H,s）,2.18−2.22（2H,m）,2.53−2.57（2
H,m）,3.86（3H,s）,3.97（2H,t,J＝6Hz）,4.35（4H,
s）,5.65（1H,s）,6.70−6.80（3H,m） IRν 3291,2930,1738,1258cm-1 元素分析 計算値:C＝64.49,H＝8.44,N＝3.01 分析値:C＝64.32,H＝8.33,N＝3.03 実施例207:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルオキ
シ−３−メチルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
オール 実施例208:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ヘプチルオキシ−３−メチルフェニル）エ
チル〕プロパン 実施例209:2−アミノ−２−〔２−（４−フェニルメチ
ルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール
・1/5水和物・塩酸塩 融点＝207〜210℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.90−1.95（2H,m）,2.59−2.63（2H,m）,3.71（4H,q,J
＝12Hz）,5.04（2H,s）,6.91（2H,d,J＝8Hz）,7.13（2
H,d,J＝8Hz）,7.37−7.44（5H,m） IRν 3422,1617,1508,1245cm-1 実施例210:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−フェニルメチルオキシフェニル）エチル〕
プロパン 融点＝150〜153℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.95（3H,s）,2.09（6H,s）,2.15−2.20（2H,m）,2.53
−2.58（2H,m）,4.34（4H,s）,5.04（2H,s）,5.64（1H,
s）,6.90（2H,d,J＝8Hz）,7.10（2H,d,J＝8Hz）,7.36−
7.43（5H,m） IRν 3318,1763,1736,1654,1250cm-1 元素分析 計算値:C＝67.43,H＝6.84,N＝3.28 分析値:C＝67.47,H＝6.96,N＝3.19 実施例211:2−アミノ−２−〔２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 融点＝180〜185℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.61−1.66（2H,m）,2.52−2.57（2H,m）,3.57（4H,
s）,6.74（2H,d,J＝8Hz）,7.03（2H,d,J＝8Hz） IRν 3355,2923,1602,1474,1232cm-1 元素分析 計算値:C＝62.54,H＝8.11,N＝6.63 分析値:C＝62.45,H＝8.07,N＝6.68 実施例212:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル〕プロパン 融点＝100〜105℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.98（3H,s）,2.10（6H,s）,2.17−2.22（2H,m）,2.52
−2.56（2H,m）,4.34（4H,s）,5.73（1H,s）,6.76（2H,
d,J＝9Hz）,7.03（2H,d,J＝9Hz） IRν 3590,1741,1577,1243cm-1 実施例213:2−アミノ−２−（９−フェニルオキシノニ
ル）−1,3−プロパンジオール・塩酸塩 融点＝103〜104℃ 元素分析 計算値:C＝62.50,H＝9.32,N＝4.05 分析値:C＝62.21,H＝9.39,N＝3.95 実施例214:2−アセトアミド−２−（９−フェニルオキ
シノニル）−1,3−プロパンジオール 融点＝71〜73℃ 元素分析 計算値:C＝68.34,H＝9.46,N＝3.99 分析値:C＝68.34,H＝9.44,N＝4.01 実施例215:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（９−フェニルオキシノニル）プロパン 実施例216:2−アミノ−２−（12−フルオロドデシル）
−1,3−プロパンジオール・1/10水和物・塩酸塩、融点
＝87〜89℃ 実施例217:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（12−フルオロドデシル）プロパン、融点＝57〜59℃ 実施例218:2−アミノ−２−（13−フルオロトリデシ
ル）−1,3−プロパンジオール、 実施例219:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（13−フルオロトリデシル）プロパン、 実施例220:2−アミノ−２−｛２−〔４−（Ｎ−デシル
−Ｎ−メチルアミノ）フェニル〕エチル｝−1,3−プロ
パンジオール 実施例221:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛２−〔４−（Ｎ−デシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニ
ル）エチル｝プロパン 実施例222:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルチオ
フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例223:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ヘプチルチオフェニル）エチル〕プロパン 実施例224:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルフェ
ニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例225:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ヘプチルフェニル）エチル〕プロパン 実施例226:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルフェ
ニル）−２−オキソエチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例227:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ヘプチルフェニル）−２−オキソエチル〕
プロパン 実施例228:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルフェ
ニル）−２−ヒドロキシエチル〕−1,3−プロパンジオ
ール 実施例229:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ヘプチルフェニル）−２−ヒドロキシエチ
ル〕プロパン 実施例230:2−アミノ−２−｛２−〔２−（４−ヘプチ
ルフェニル）−1,3−ジオキソラン−２−イル〕エチ
ル｝−1,3−プロパンジオール 実施例231:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛２−〔２−（４−ヘプチルフェニル）−1,3−ジオキ
ソラン−２−イル〕エチル｝プロパン 実施例232:2−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェ
ニル）−２−オキソエチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例233:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−オクチルフェニル）−２−オキソエチル〕
プロパン 実施例234:2−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェ
ニル）−２−ヒドロキシエチル〕−1,3−プロパンジオ
ール 実施例235:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−オクチルフェニル）−２−ヒドロキシエチ
ル〕プロパン 実施例236:2−アミノ−２−｛２−〔２−（４−オクチ
ルフェニル）−1,3−ジオキソラン−２−イル〕エチ
ル｝−1,3−プロパンジオール 実施例237:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛２−〔２−（４−オクチルフェニル）−1,3−ジオキ
ソラン−２−イル〕エチル｝プロパン 実施例261:2−アミノ−２−（８−ヒドロキシテトラデ
シル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 （１） ２−アセタミド−３−アセトキシ−２−アセト
キシメチル−14−オキソイコサ−６−エン酸−δ−ラク
トン ２−アミノ−3,4−ジヒドロキシ−２−ヒドロキシメ
チル−14−オキソイコサ−６−エン酸（20g）に無水酢
酸（200ml）、ピリジン（20ml）を加え室温で一夜撹拌
した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。
酢酸エチル層を1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、
飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒を留去し、標記化合物（22.9g）を得た。
（２） 14−ヒドロキシ−２−アセタミド−３−アセト
キシ−２−アセトキシメチル−14−オキソイコサ−６−
エン酸−δ−ラクトン 上記化合物（12.8g）のジオキサン溶液に脱イオン水
（150ml）を加える。氷浴下、炭酸ガスを吹き込みなが
ら約30分撹拌し、ガスを飽和させることによって溶液を
弱酸性にした。水素化ホウ素ナトリウム（2.41g）を加
え、１時間撹拌した。反応溶液を1N塩酸で酸性にした
後、1N水酸化ナトリウムで弱酸性にした。これを濃縮
後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸
水素ナトリウム溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸
マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；クロロホル
ム：メタノール＝50:1）にて精製すると、標記化合物
（7.49g）を得た。
IR:3440,2920,2850,1750,1680cm-1 （３） 14−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−２−ア
セタミド−３−アセトキシ−２−アセトキシメチル−14
−オキソイコサ−６−エン酸−δ−ラクトン 上記化合物（7.49g）のN,N−ジメチルホルムアミド
（75ml）溶液にイミダゾール（4.97g）、ｔ−ブチルジ
メチルシリルクロライド（5.50g）を加え、60℃で１時
間撹拌した。反応溶液を氷冷下、脱イオン水を加え、30
分撹拌後、室温で30分撹拌した。脱イオン水を加え、ジ
エチルエーテルにて抽出した。ジエチルエーテル層を濃
縮し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢
酸エチル：ヘキサン＝1:2）にて精製すると、標記化合
物（8.50g）を得た。
IR:3440,2920,2850,1750,1680,830cm-1 （４） 5,6−ジヒドロキシ−14−ｔ−ブチルメチルシ
リルオキシ−２−アセタミド−３−アセトキシ−２−ア
セトキシメチル−14−オキソイコサ−６−エン酸−δ−
ラクトン 上記化合物（8.50g）のアセトン（207ml）溶液に、Ｎ
−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（3.19g）、１％四
酸化オスミウム水溶液（34.5ml）を加え、室温で２時間
撹拌した。反応溶液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出し、
酢酸エチル層を飽和亜硫酸ナトリウム溶液1N塩酸、飽和
炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、
硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、標記化合
物（8.05g）を得た。
IR:3440,2920,2850,1750,1680,830cm-1 （５） ８−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシテトラデ
カナール 上記化合物（8.05g）のジオキサン（610ml）溶液に0.
2N過ヨウ素酸ナトリウム水溶液（183ml）を加え、室温
で２時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、ヘキサンにて抽
出し、ヘキサン層を硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒
を留去し、標記化合物（4.1g、収率98.4％）を得た。
IR:2920,2850,1720,830cm-1 （６） ８−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシテトラデ
カノール 上記化合物（4.1g）のジオキサン（120ml）溶液に脱
イオン水（40ml）を加え、氷冷下、水素化ホウ素ナトリ
ウム（1.15g）を加える。室温で30分撹拌した。反応溶
液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を1N
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水にて順
次洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶
媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:10）にて精製すると、標
記化合物（3.74g）を得た。
IR:2920,2850,1710,830cm-1 （７） １−ヨード−８−ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシテトラデカン 上記化合物（3.74g）のベンゼン（200ml）溶液にイミ
ダゾール（1.85g）、トリフェニルホスフィン（7.14
g）、ヨウ素（5.53g）を加え、室温で30分撹拌した。酢
酸エチルにて抽出し、飽和亜硫酸ナトリウム溶液、飽和
食塩水にて順次洗浄し、酢酸エチル層を硫酸マグネシウ
ムにて乾燥後、溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマト（展開溶媒；ヘキサン）にて精製する
と、標記化合物（4.42g）を得た。
IR:2920,2850,830cm-1 （８） ２−アセトアミド−２−（８−ｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシテトラデシル）マロン酸ジエチル 上記化合物（4.42g）の脱水エタノール（200ml）溶液
にアセトアミドマロン酸ジエチル（2.54g）、ナトリウ
ムエトキシド（0.80g）を加え、窒素気流下、一夜、加
熱還流した。反応溶液を濃縮後、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン
＝1:5→1:3）にて精製すると標記化合物（2.81g）を得
た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.03（6H,s）,0.84（12H,m）,1.23（18H,m）,1.23（6H,
t,J＝7.0Hz）,1.35（4H,m）,2.01（3H,s）,2.28（2H,
m）,3.57（1H,q,J＝6.0Hz）,4.215（4H,q,J＝7Hz）,6.7
4（1H,s） IR:3440,2920,2850,1740,1680,830cm-1 （９） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（８−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシテトラデシル）
プロパン 上記化合物（3.38g）のメタノール（13ml）溶液に水
素化ホウ素ナトリウム（1.77g）を加え、室温で１時間
放置後、反応溶液を酢酸エチルにて抽出し、1N塩酸、飽
和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し
た。酢酸エチル層を硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒
を留去した。得られた残渣に無水酢酸（19.6ml）、ピリ
ジン（1.96ml）を加え、室温で一夜撹拌した。反応液を
氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を
1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水にて
順次洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開
溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）にて精製すると、
標記化合物（2.04g）を得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.009（6H,s）,0.86（3H,t）,0.86（9H,s）,1.24（18H,
m）,1.36（4H,m）,1.82（2H,m）,1.94（3H,s）,2.06（6
H,s）,3.58（1H,q,J＝8Hz）,4.26（2H,d,J＝11.2Hz）,
4.29（2H,d,J＝11.3Hz）,5.59（1H,s） IR:3440,2920,2850,1740,1680,830cm-1 （10） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（８−ヒドロキシテトラデシル）プロパン 上記化合物（2.04g）の0.01N塩酸−メタノール（37.6
ml）溶液を室温で３時間放置した。脱イオン水を加え、
酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素
ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液にて順次洗浄
し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢
酸エチル：ヘキサン＝1:1）にて精製すると、標記化合
物（1.15g）を得た。
融点＝82〜84℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,J＝6.9Hz）,1.26（18H,m）,1.40（4H,m）,
1.82（2H,m）,1.93（3H,s）,2.05（6H,s）,3.55（1H,
m）,4.25（2H,d,J＝11.2Hz）,4.28（2H,d,J＝11.7Hz）,
5.59（1H,s） IR:3440,2920,2850,1720,1680cm-1 （11） ２−アミノ−２−（８−ヒドロキシテトラデシ
ル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 上記化合物（300mg）のメタノール（12.6ml）溶液に1
N水酸化ナトリウムを加え、窒素気流下、６時間加熱還
流した。反応溶液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出し、酢
酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムに
て乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣に1N塩酸−メタ
ノール（1.4ml）を加え、濃縮すると標記化合物（230m
g）を得た。
融点＝106〜108℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.84（3H,t,J＝6.8Hz）,1.22（22H,m）,1.48（2H,d,J＝
10.3Hz）,3.40（2H,d,J＝10.3Hz）,3.44（2H,d,J＝12.2
Hz）,4.21（1H,m）,5.28（2H,br.s）,7.74（3H,br.s） IR:3350,2900,2850cm-1 実施例262:2−アミノ−２−（８−オキソテトラデシ
ル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 （１） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（８−オキソテトラデシル）プロパン ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−（８−
ヒドロキシテトラデシル）プロパン（300mg）のジクロ
ロメタン（19ml）溶液に、クロロクロム酸ピリジニウム
（301.5mg）を加え、窒素気流下、室温で２時間撹拌し
た。エーテル（38ml）、硫酸マグネシウム（適量）を加
え、10分撹拌後、吸引濾過し、濾液を濃縮した。酢酸エ
チルにて抽出し、酢酸エチル層を1N塩酸、飽和炭酸水素
ナトリウム溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、溶媒を留去し、標記化合物（290m
g）を得た。
融点＝88〜89％1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝7.1Hz）,1.27（14H,m）,1.55（4H,m）,
1.84（2H,dd,J＝8.8,15.6Hz）,1.97（3H,s）,2.08（6H,
s）,2.38（4H,t,J＝7.4Hz）,4.28（2H,d,J＝11.3Hz）,
4.31（2H,d,J＝11.2Hz）,5.63（1H,s） IR:2920,2850,1740〜1680cm-1 （２） ２−アミノ−２−（８−オキソテトラデシル）
−1,3−プロパンジオール塩酸塩 上記化合物（290mg）のメタノール（12.2ml）溶液に1
N水酸化ナトリウム（4.1ml）を加え、窒素気流下、６時
間、加熱還流した。反応溶液を濃縮後、酢酸エチルにて
抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水中で洗浄し、硫酸マ
グネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣に
1N塩酸−メタノール（1.2ml）を加え濃縮した。得られ
た残渣を酢酸エチルにて再結晶すると、標記化合物（17
6mg）を得た。
融点＝121〜122℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.614（3H,t,J＝6.3Hz）,1.03（18H,m）,1.28（4H,m）,
1.41（2H,m）,2.12（4H,t,J＝7.3Hz）,3.38（2H,d,J＝1
2.2Hz）,3.48（2H,d,J＝12.2Hz）,4.71（2H,br.s）,7.6
5（3H,br.s） IR:3420〜3340,3030,2920,2850,1700cm-1 実施例263:2−アミノ−２−（２−Ｎ−ドデシルアミノ
エチル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 （１） アミノマロン酸ジエチル塩酸塩10gをN,N−ジメ
チルホルムアミド100mlに溶解し、トリエチルアミン6.3
gおよびジ−ｔ−ブチルジカーボネート12.1gを加え、60
℃にて１時間、撹拌した。氷冷下、反応液に水を加え、
室温で撹拌後、エーテル抽出し、乾燥後、濃縮した。さ
らにヘキサン−酢酸エチル（10:1→5:1）を展開液とし
たシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、
無色油状物のＮ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノマロン
酸ジエチル13gを得た。
IRνmax（CHCl3）:3450,2970,1740（sh）,1710,1490,13
75,1340,1160,1060,1020,860cm-1 （２） Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノマロン酸ジ
エチル5gを脱水エタノール100mlに溶解し、ナトリウム
エトキシド1.53gおよび臭化アリル2.7gを加え、窒素雰
囲気下、12時間還流した。反応液を濃縮し、ヘキサン−
酢酸エチル（20:1→10:1→8:1）を展開後としたシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色油状
物の２−アリル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノマ
ロン酸ジエチル4.8gを得た。
IRνmax（CHCl3）:3450,2980,2860,1740（sh）,1710,14
80,1400,1370,1310,1160,1080,1060,1020,915,860cm-1 （３） ２−アリル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノマロン酸ジエチル4.8gをメタノール30mlに溶解し、水
素化ホウ素ナトリウム4.34gを加え、室温で２時間放置
した。反応液に酢酸エチルを加え、1N−塩酸水溶液、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶
液で洗浄後、脱水、濃縮した。残渣をN,N−ジメチルホ
ルムアミド32mlに溶解し、イミダゾール5.72gおよび塩
化ｔ−ブチルジメチルシリル6.33gを加え、60℃で１時
間後、撹拌した。氷冷下、反応液に水を加え、室温で撹
拌後、エーテル抽出し、乾燥後、濃縮した。さらにヘキ
サン−酢酸エチル（10:1）を展開液としたシリカゲルカ
ラムクロマトにより精製し、無色油状物の２−アリル−
２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−1,3−プ
ロパンジオール ビス−ｔ−ブチルジメチルシリルエー
テル3.8gを得た。
Rf値＝0.7（ヘキサン−酢酸エチル＝10:1） （４） ２−アリル−２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）−1,3−プロパンジオール ビス−ｔ−ブチ
ルジメチルシリルエーテル3.8gをアセトン300mlに溶解
し、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド2.45gおよび
１％四酸化オスミウム水溶液43mlを加え、室温で４時
間、撹拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルを加え、飽
和亜硫酸ナトリウム水溶液、1N塩酸水溶液、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
した。脱水後、濃縮し、無色油状物の２−（2,3−ジヒ
ドロキシプロピル）−２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）−1,3−プロパンジオール ビス−ｔ−ブチ
ルジメチルシリルエーテル4.3gを得た。
IRνmax（CHCl3）:3450（br）,2940,2850,1710,1500,14
70,1400,1370,1260,1160,1080（br）,840cm-1 （５） ２−（2,3−ジヒドロキシプロピル）−２−
（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−1,3−プロパ
ンジオール ビス−ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル
4.3gを1,4−ジオキサン600mlに溶解し、メタ過ヨウ素酸
ナトリウム3.8gの水90ml溶液を加え、室温で３時間、撹
拌した。反応液を濃縮し、ヘキサンを加え、水洗した。
脱水後、濃縮し、無色油状物の２−（Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノ）−２−（２−ホルミルエチル）−1,
3−プロパンジオール ビス−ｔ−ブチルジメチルシリ
ルエーテル3.76gを得た。
Rf値＝0.7（ヘキサン−酢酸エチル＝5:1） （６） ２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−
２−（２−ホルミルエチル）−1,3−プロパンジオール
ビス−ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル1.2gをメタ
ノール20mlに溶解し、氷冷下、ドデシルアミン2.89gの
濃塩酸−メタノール（1:11）5.2ml溶液、および水素化
シアノホウ素ナトリウム245mgを加え、室温で一夜、撹
拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルを加え、1N塩酸水
溶液を水層が酸性を呈するまで加え、さらに1N水酸化ナ
トリウム水溶液を水層が弱アルカリ性を呈するまで加え
た後、分液した。酢酸エチル層を飽和塩化ナトリウム水
溶液で洗浄し、乾燥後、濃縮した。さらに、ヘキシン−
酢酸エチル（3:1→2:1→1:1）を展開液としたシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色油状物
の２−（２−Ｎ−ドデシルアミノエチル）−２−（Ｎ−
ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−1,3−プロパンジオ
ール ビス−ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル956mg
を得た。
IRνmax（CHCl3）:3450,2920,2850,1710,1500,1460,140
0,1370,1260,1160,1100（br）,840cm-1 1 H−NMR（CDCl3）δ： 5.31（1H,s,NHBoc）,3.69（2H,d,8Hz,OCH2a×２）,3.61
（2H,d,8Hz,OCH2b×２）,2.66（2H,t,8Hz,H2C−Ｎ）,2.
55（2H,t,8Hz,N−CH2）,1.85（2H,t,8Hz,−Ｃ−CH2）,
1.40（9H,s,Boc.−ｔ−Bu）,1.24（20H,m,CH2×10）,0.
85（21H,m,Si−tBu×２およびCH2CH3）,0.03（12H,s,Si
−CH3×４） （７） ２−（２−Ｎ−ドデシルアミノエチル）−２−
（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−1,3−プロパ
ンジオール ビス−ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル
100mgをメタノール2mlに溶解し、濃塩酸−メタノール
（1:11）1.6mlを加え、40℃で３時間加温した。反応液
を濃縮し、淡黄色油状物の２−アミノ−２−（２−Ｎ−
ドデシルアミノエチル）−1,3−プロパンジオール塩酸
塩58mgを得た。
IRνmax（KBr）:3350（br）,2920,2850,1600,1460,10601 H−NMR（DMSO−d6）δ： 9.00（2H,br.s,+NH2Cl-）,8.04（3H,br.s,+NH3Cl-）,5.
51（2H,s,OH×２）,3.47（2H,s,OCH2）,3.45（2H,s,OCH
2）,2.99（2H,m,H2CN）,2.81（2H,m,NCH2）,1.96（2H,
m,−Ｃ−CH2）,1.23（20H,m,CH2×10）,0.84（3H,t,6.8
Hz,CH3） 実施例264:2−アミノ−２−（11−メトキシカルボニル
ウンデシル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−（12−
ヒドロキシドデシル）プロパン426mgを乾燥ジメチルホ
ルムアミド2.7mlに溶解し、ピリジニウムジクロメイト
1.345gを加えて窒素雰囲気下室温で一昼夜撹拌した。反
応液を水に注ぎ、エーテルで２回抽出し、エーテル層を
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去した。残渣にメタノール17mlと1N−
水酸化ナトリウム水溶液4.23mlを加えて、窒素雰囲気
下、６時間加熱還流した。反応液を強酸性イオン交換樹
脂アンバーライトIR−120Bカラムに通液し、溶出液を濃
縮した。濃縮残渣をメタノールに溶解し、塩酸酸性とし
た後、減圧下に溶媒を留去し、標記化合物122mgを得
た。
融点＝100.0〜104.0℃ IR（cm-1）:3370,2920,2850,1740,1500,1470,1170,1080 NMR（DMSO）δ： 7.684（3H,br.s）,5.275（2H,br.s）,3.563（3H,s）,3.
441（1H,d,J＝11.2Hz）,3.430（1H,d,J＝11.2Hz）,3.40
2（1H,d,J＝11.7Hz）,3.390（1H,d,J＝11.2Hz）,2.272
（2H,t,J＝7.3Hz）,1.229（20H,s） 実施例265:2−アミノ−２−（11−カルボキシウンデシ
ル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩 ２−アミノ−２−（11−メトキシカルボニルウンデシ
ル）−1,3−プロパンジオール塩酸塩10mgに2N−塩酸0.5
mlを加えて90℃で１時間加熱した。減圧下に溶媒を留去
して、標記化合物10mgを得た。
NMR（DMSO）δ： 11.992（1H,br.s,COOH）,7.771（3H,br.s,+NH3）,5.292
（2H,t,J＝4.9Hz,OH×２）,3.417（4H,ddd,J＝16.5,11.
7,5.0Hz,CH2O×２）,2.168（2H,t,J＝7.4Hz,CH2COO）,
1.224（20H,s,CH2×10） 実施例266:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（８−アセトキシテトラデシル）プロパン1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,J＝6.8Hz）,1.24（18H,m）,1.47（4H,m）,
1.82（2H,m）,1.94（3H,s）,2.05〜2.01（9H,s）,4.25
（2H,d,J＝11.7Hz）,4.29（2H,d,J＝11.7Hz）,4.83（1
H,q,J＝6.3Hz）,5.62（1H,s） IR:3400,2920,2850,1720,1680cm-1 実施例267:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（3,7,11−トリメチルドデシル）プロパン1 H−NMR（CDCl3）δ： 5.589（1H,br.s）,4.293（4H,dd,J＝13.7,12.3Hz）,2.0
73（6H,s）,1.956（3H,s）,1.857（1H,qui,J＝13.7H
z）,1.844（1H,qui,J＝13.3Hz）,1.513（1H,7重線,J＝
6.6Hz）,1.345〜1.040（16H,m）,0.857（6H,d,J＝6.4H
z）,0.848（3H,d,J＝6.4Hz）,0.831（3H,d,J＝6.8Hz） 実施例268:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−（3,
7,11−トリメチル−2,6,10−トリデセニル）プロパン1 H−NMR（CDCl3）δ： 5.57（1H,br.s）,5.07（3H,m）,4.28（4H,s）,2.60（2
H,d,J＝7.8Hz）,2.01（6H,s）,2.05〜1.94（8H,m）,1.9
4（3H,s）,1.70〜1.57（12H,m） 実施例269:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（11−メトキシカルボニルウンデシル）プロパン 融点＝49.5〜51.5℃ IRν:3300,2930,2850,1740,1655,1580,1475,1390,1240,
1060cm-1 1 H−NMR（CDCl3）δ： 5.61（1H,br.s）,4.265（4H,dd,J＝13.6Hz,11.2Hz）,3.
635（3H,s）,2.272（2H,t,J＝7.6Hz）,2051（6H,s）,1.
934（3H,s）,1.836〜1.817（2H,m）,1.225（18H,br.s） 実施例270:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−（12
−アセトキシドデシル）プロパン 融点＝67.5〜69.0℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 5.607（1H,br.s）,4.267（4H,dd,J＝13.7,11.3Hz）,4.0
21（2H,t,J＝6.9Hz）,2.052（6H,s）,2.017（3H,s）,1.
934（3H,s）,1.840〜1.819（2H,m）,1.225（20H,br.s） 実施例271:2−アミノ−２−（1,2,12−トリヒドロキシ
オクタデシル）−1,3−プロパンジオール1 H−NMR（400MHz,in CD3OD）δ： 3.85〜3.73（7H,m）,1.60（2H,m）,1.45〜1.25（26H,
m）,0.90（3H,t） IRνmax（KBr）:3350（br）,2920,2850,1560,1480,142
0,1060cm-1 実施例272:2−アミノ−２−（1,2−ジヒドロキシ−12−
オキソオクタデシル）−1,3−プロパンジオール1 H−NMR（400MHz,in CD3OD）δ： 5.48（2H,m）,3.86〜3.72（6H,m）,2.44（4H,t）,2.29
（2H,t）,2.02（2H,t）,1.53（4H,quintet）,1.29（12
H,br.s）,0.89（3H,t） IRνmax（CHCl3）:3300,2925,2850,1710,1560,1420,106
0,980cm-1 実施例273:2−アミノ−２−（1,2−ジヒドロキシ−12−
ヒドロキシイミノオクタデシル）−1,3−プロパンジオ
ール1 H−NMR（400MHz,in CD3OD）δ： 3.85〜3.73（4H,m）,2.42（2H,t）,2.15（2H,t）,1.62
〜1.32（24H,m）,0.89（3H,t） IRνmax（CHCl3）:3300（br）,2920,2850,1560,1420,10
50cm-1 実施例274:2−アミノ−２−（1,2,12−トリヒドロキシ
−４−オクタデセニル）−1,3−プロパンジオール ２−アミノ−３−ヒドロキシ−２−（1,2−ジヒドロ
−12−オキソ−４−オクタデセニル）プロピオン酸のラ
クトン体2.00gを乾燥テトラヒドロフラン66mlに溶解
し、室温で撹拌しながら水素化アルミニウムリチウム80
0mgを少量ずつ加えた。混合物を室温で40分間撹拌後、
水0.8ml、15％水酸化ナトリウム水溶液0.8ml、水2.4ml
を順次加え、不溶物を濾去した。得られた濾液を減圧濃
縮し、残渣を水洗後、減圧下で乾燥し、標記化合物408m
gを得た。
IRνmax（KBr）:3280,2920,2850,1640,1470,1400,1075,
970cm-1 1 H−NMR（300MHz,in CD3OD,Ref:TMS），δ： 5.57（1H,dt,J＝15.3and6.6Hz）,5.43（1H,dt,J＝15.3a
nd6.9Hz）,3.85（1H,dt,J＝6.9and1.0Hz）,3.84〜3.73
（5H,m）3.67（1H,d,J＝1.0Hz）,2.31（2H,br.t,J＝6.7
Hz）,2.02（2H,br.q,J＝6.4Hz）,1.42〜1.31（20H,m）,
0.90（3H,t,J＝6.8Hz） 実施例275:2−アミノ−２−（1,2−ジヒドロキシ−４−
オクタデセニル）−1,3−プロパンジオール ２−アミノ−３−ヒドロキシ−２−（1,2−ジヒドロ
キシ−４−オクタデセニル）プロピオン酸のラクトン体
978mgと水素化アルミニウムリチウム403mgとを乾燥テト
ラヒドロフラン33ml中で実施例274の方法に準じて、反
応されることにより、標記化合物222mgを得た。
IRνmax（KBr）cm-1:3300,2920,2850,1575,1480,1390,1
060,1105,9751 H−NMR（200MHz,in CD3OD,Ref:TMS），δ： 5.57（1H,dt,J＝15.4and6.4Hz）,5.42（1H,dt,J＝15.4a
nd6.5Hz）,3.88〜3.66（6H,m）,2.31（2H,t,J＝6.7H
z）,2.04〜1.93（2H,m）,1.28（22H,br.s）,0.90（t,J
＝6.5Hz） 実施例276:2−アミノ−２−（1,2−ジヒドロキシオクタ
デシル）−1,3−プロパンジオール ２−アミノ−２−（1,2−ジヒドロキシ−４−オクタ
デセニル）−1,3−プロパンジオール68.0mgをメタノー
ル14mlに溶解し、５％パラジウム−炭素を6.8mg加え、
常温、常圧で一昼夜接触還元を行った。反応後、触媒を
濾別し、濾液を限圧濃縮し、標記化合物34.3mgを得た。
IRνmax（KBr）cm-1:3300,2920,2850,1575,1460,1370,1
0601 H−NMR（200MHz,in CD3OD,Ref:TMS），δ： 3.77（6H,m）,1.65（2H,m）,1.27（28H,br.s）,0.89（3
H,t,J＝6.5Hz） 実施例277:2−アミノ−２−（1,12−ジヒドロキシ−４
−オクタデセニル）−1,3−プロパンジオール 実施例274の方法に準じて、２−アミノ−３−ヒドロ
キシ−２−（１−ヒドロキシ−12−オキソ−４−オクタ
デセニル）プロピオン酸35.0mgと水素化アルミニウムリ
チウム14.4mgとを乾燥テトラヒドロフラン2.0ml中で反
応させることにより、標記目的物8.9mgを得た。
IRνmax（KBr）cm-1:3300,2920,2850,1640,1400,9701 H−NMR（200MHz,in CD3OD,Ref:TMS），δ： 5.40（2H,m）,3.97〜3.70（5H,m）,3.58（1H,m）,1.94
（4H,m）,1.70〜1.21（22H,m）,0.88（3H,t,J＝6.5Hz） 上記と同様にして次の化合物が得られる。
実施例278:2−アミノ−２−（1,2,12−トリヒドロキシ
オクタデシル）−1,3−プロパンジオール 実施例279:2−アミノ−２−（1,12−ジヒドロキシオク
タデシル）−1,3−プロパンジオール 実施例280:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルオキ
シフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール （１） ２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エタノー
ル メタノール（120ml）に２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタノール（10.0g）とナトリウムメトキシド（4.3
0g）を加え、30分間加熱還流した。これにヘプチルブロ
マイド（14.2g）のメタノール（30ml）溶液を滴下し、
加熱還流下６時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、氷水に
注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食
塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展
開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）にて精製する
と、標記化合物（10.81g）を得た。
融点＝37〜39℃ Rf値:0.44（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.0Hz）,1.10−1.99（11H,m）,2.81（2
H,t,J＝6.25Hz）,3.68−4.05（4H,m）,6.85（2H,d,J＝
8.7Hz）,7.15（2H,d,J＝8.7Hz） IR:3312,1610,1514,1249cm-1 MS（EI）:236（M+） （２） ２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルメ
タンスルホネート 上記化合物（10.81g）のテトラヒドロフラン（300m
l）溶液にトリエチルアミン（4.2g）を加え、氷冷し
た。これにメタンスホニルクロライド（5.23g）を滴下
し、室温にて２時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、
ジクロロメタンにて抽出した。ジクロロメタン層を飽和
重炭酸カリウム溶液、１％塩酸水溶液および飽和食塩水
にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶
媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）にて精製すると、標
記化合物（11.32g）を得た。
融点＝35〜36℃ Rf値:0.33（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.90（3H,t,J＝6.0Hz）,1.10−1.95（10H,m）,2.86（3
H,s）,3.00（2H,t,J＝7.5Hz）,3.94（2H,t,J＝6.3Hz）,
4.39（2H,t,J＝7.0Hz）,6.85（2H,d,J＝8.7Hz）,7.15
（2H,d,J＝8.7Hz） IR:1354,1516,1249cm-1 MS（EI）:314（M+） （３） ２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル
ヨータイド 上記化合物（11.32g）の２−ブタノン（400ml）溶液
にヨウ化ナトリウム（10g）を加え、４時間加熱還流し
た。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）
にて精製すると、標記化合物（9.07g）を抽出物として
得た。
Rf値:0.80（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.0Hz）,1.10−1.96（10H,m）,2.98−3.
48（4H,m）,3.94（2H,t,J＝6.3Hz）,6.84（2H,d,J＝8.7
Hz）,7.11（2H,d,J＝8.7Hz） IR:1610,1512,1246cm-1 MS（EI）:346（M+） （４） ジエチル ２−アセトアミド−２−（４−ヘプ
チルオキシフェニル）エチルマロネート アセトアミドマロン酸ジエチル（15g）に窒素気流
下、ナトリウムエトキシド（4.99g）の無水エタノール
（60m）溶液を滴下し、65℃で30分撹拌した。次に、上
記化合物（8.0g）のテトラヒドロフラン（30ml）溶液を
滴下し、65℃で６時間撹拌した。反応液を濃縮後、氷水
に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和
食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）にて
精製すると、標記化合物（6.50g）を得た。
融点＝77〜80℃ Rf値:0.44（クロロホルム：メタノール＝9:1）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.0Hz）,1.05−1.90（16H,m）,1.98（3
H,s）,2.10−2.85（4H,m）,3.92（2H,t,J＝7.0Hz）,4.2
1（4H,q,J＝7.5Hz）,6.65（1H,br.s）,6.79（2H,d,J＝
8.7Hz）,7.05（2H,d,J＝8.7Hz） IR:3242,1745,1641,1614,1512,1296cm-1 MS（EI）:435（M+） （５） 1,3−プロパンジイル−２−アセトアミド−２
−〔２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル〕イリ
デンジアセテート 水素化アルミニウムリチウム（1.70g）の無水テトラ
ヒドロフラン溶液（150ml）に、窒素気流下、上記化合
物（6.50g）の無水テトラヒドロフラン溶液（50ml）を
氷冷下滴下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下、反応液
に飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え生成する水酸化アル
ミニウムを濾別後、溶媒に留去し、残渣にピリジン（66
ml）を加えた。氷冷下、無水酢酸（14ml）を加え、室温
で一晩放置した。反応液を氷冷５％塩酸に注ぎ、酢酸エ
チルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；
酢酸エチル）にて精製すると、標記化合物（4.54g）を
白色結晶として得た。
融点＝89〜91℃ Rf値:0.35（クロロホルム：メタノール＝9:1）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.0Hz）,1.05−2.72（14H,m）,1.95（3
H,s）,2.08（6H,s）,3.92（2H,t,J＝7.0Hz）,4.34（4H,
s）,5.65（1H,br.s）,6.80（2H,d,J＝8.7Hz）,7.10（2
H,d,J＝8.7Hz） IR:3308,1739,1651,1614,1514,1246cm-1 MS（EI）:435（M+） （６） ２−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルオキシ
フェニル）エチル〕1,3−プロパンジオール塩酸塩 上記化合物（4.54g）のメタノール（70ml）−テトラ
ヒドロフラン（70ml）溶液に水酸化リチウム（3.93g）
の水溶液（100ml）を加え、３時間加熱還流した。反応
液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽
和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒を留去し、酢酸エチルにて再結晶した。得られ
た結晶のテトラヒドロフラン（28ml）−メタノール（28
ml）溶液に1M塩酸／エーテル溶液（43ml）を加えた。溶
媒を留去し、析出した結晶を酢酸エチルにて再結晶する
ことによって、標記化合物（1.30g）を得た。
融点＝111〜112℃ Rf値:0.20（クロロホルム：メタノール＝5:1）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝5.5Hz）,1.10−1.91（14H,m）,3.56（4
H,t,J＝5.0Hz）,5.36（2H,t,J＝4.5Hz）,6.84（2H,d,J
＝8.7Hz）,7.13（2H,d,J＝8.7Hz）,7.85（2H,br.s） IR:3279,1610,1514,1246cm-1 MS（EI）:309（M+） 元素分析 計算値 C;62.50,H;9.32,N;4.05 分析値 C;62.06,H;9.11,N;4.13 実施例281:2−アミノ−２−〔２−（４−ノニルオキシ
フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール （１） ２−（４−ノニルオキシフェニル）エタノール メタノール（120ml）に２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタノール（10.0g）とナトリウムメトキシド（4.3
0g）を加え、30分間加熱還流した。これにノニルブロマ
イド（33g）のメタノール（20ml）溶液を滴下し、加熱
還流下６時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、氷水に注
ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩
水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開
溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:3）にて精製すると、
標記化合物（20g）を得た。
Rf値:0.46（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2） （２） ２−（４−ノニルオキシフェニル）エチルメタ
ンスルフォネート 上記化合物（20g）のテトラヒドロフラン（500ml）溶
液にトリエチルアミン（8.8g）を加え、氷冷した。これ
にメタンスルホニルクロライド（9.17g）を滴下し、室
温にて４時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、ジクロ
ロメタンにて抽出した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸
カリウム溶液、１％塩酸水溶液および飽和食塩水にて洗
浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢
酸エチル：ヘキサン＝1:3）にて精製すると、標記化合
物（19.6g）を得た。
融点＝37〜42℃ Rf値:0.45（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.9Hz）,1.05−1.90（16H,m）,2.82（3
H,s）,2.99（2H,t,J＝6.1Hz）,3.90（2H,t,J＝6.9Hz）,
4.35（2H,t,J＝6.9Hz）,6.78（2H,d,J＝8.3Hz）,7.06
（2H,d,J＝8.3Hz） IR:1354,1251cm-1 MS（EI）:342（M+） （３） ２−（４−ノニルオキシフェニル）エチル ヨ
ーダイド 上記化合物（19.6g）の２−ブタノン（650ml）溶液に
ヨウ化ナトリウム（17g）を加え、４時間加熱還流し
た。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:3）
にて精製すると、標記化合物（18.08g）を油状物として
得た。
Rf値:0.69（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.90（3H,t,J＝5.5Hz）,1.05−1.90（14H,m）,2.90−3.
40（4H,m）,3.90（2H,t,J＝6.9Hz）,6.76（2H,d,J＝8.3
Hz）,7.02（2H,d,J＝8.3Hz） IR:1610,1512,1246cm-1 MS（EI）:374（M+） （４） ジエチル ２−アセトアミド−２−（４−ノニ
ルオキシフェニル）エチルマロネート アセトアミドマロン酸ジエチル（31g）に窒素気流
下、ナトリウムエトキシド（10.4g）の無水エタノール
（135ml）溶液を滴下し、65℃で30分間撹拌した。次
に、上記化合物（18g）のテトラヒドロフラン（63ml）
溶液を滴下し、65℃で６時間撹拌した。反応液を濃縮
後、氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル
層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:
3）にて精製すると、標記化合物（8.78g）を得た。
融点＝76〜77℃ Rf値:0.38（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.05−1.80（20H,m）,1.99（3
H,s）,2.20−2.75（4H,m）,3.88（2H,t,J＝6.2Hz）,4.1
5（4H,q,J＝6.9Hz）,6.70（1H,br.s）,6.72（2H,d,J＝
8.3Hz）,6.99（2H,d,J＝8.3Hz） IR:3281,1743,1645,1512,1246cm-1 MS（EI）:463（M+） （５） 1,3−プロパンジイル−２−アセトアミド−２
−〔２−（４−ノニルオキシフェニル）エチル〕イリデ
ンジアセテート 水素化アルミニウムリチウム（1.79g）の無水テトラ
ヒドロフラン溶液（150ml）に、窒素気流下、上記化合
物（8.78g）の無水テトラヒドロフラン溶液（50ml）を
氷冷下滴下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下、反応液
に飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え生成する水酸化アル
ミニウムを濾別後、溶媒を留去し、残渣にピリジン（84
ml）を加える。氷冷下、無水酢酸（18ml）を加え、室温
で１晩放置した。反応液を氷冷５％塩酸に注ぎ、酢酸エ
チルにて抽出する。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；
酢酸エチル）にて精製すると、標記化合物（5.62g）を
白色結晶として得た。
融点＝88〜94℃ Rf値:0.50（クロロホルム：メタノール＝9:1）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.9Hz）,1.05−2.30（18H,m）,1.93（3
H,s）,2.06（6H,s）,3.89（2H,t,J＝7.0Hz）,4.30（4H,
s）,5.60（1H,br.s）,6.72（2H,d,J＝8.2Hz）,7.01（2
H,d,J＝8.2Hz） IR:3308,1738,1651,1614,1514,1246cm-1 MS（EI）:463（M+） 元素分析 計算値 C;67.36,H;8.91,N;3.02 分析値 C;67.35,H;8.77,N;3.05 （６） ２−アミノ−２−〔２−ノニルオキシフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール塩酸塩 上記化合物（5.62g）のメタノール（86ml）−テトラ
ヒドロフラン（86ml）溶液に水酸化リチウム（4.57g）
の水溶液（54ml）を加え、３時間加熱還流した。反応溶
液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽
和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒を留去し、酢酸エチルにて結晶した。得られた
結晶のテトラヒドロフラン（40ml）−メタノール（40m
l）溶液に1M塩酸／エーテル溶液（20ml）を加えた。溶
媒を留去し、析出した結晶を酢酸エチルにて再結晶する
ことによって、標記化合物（2.10g）を得た。
融点＝106〜108℃ Rf値:0.14（クロロホルム：メタノール＝5:1）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,J＝4.1Hz）,1.10−1.90（18H,m）,3.50（4
H,d,J＝4.7Hz）,3.88（2H,t,J＝5.4Hz）,5.32（2H,t,J
＝4.9Hz）,6.75（2H,d,J＝8.2Hz）,7.02（2H,d,J＝8.2H
z）,7.81（2H,br.s） IR:3277,1610,1514,1248cm-1 MS（EI）:337（M+） 元素分析値 計算値 C;64.24,H;9.70,N;3.75 分析値 C;64.16,H;9.51,N;3.70 実施例282:2−アミノ−２−〔２−（４−（Ｎ−ヘプチ
ル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル）エチル〕−1,3−プ
ロパンジオール （１） ２−（４−ヘプタノイルアミノフェニル）エタ
ノール テトラヒドロフラン（300ml）に２−（ｐ−アミノフ
ェニル）エチルアルコール（13.8g）とトリエチルアミ
ン（10.8g）を加え、氷冷下30分間撹拌した。これに塩
化ヘプタノイル（15g）を滴下し、氷冷下30分間撹拌し
た。さらに、室温で３時間撹拌した後、反応溶液を、氷
水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽
和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶
媒を留去し、得られた残渣について酢酸エチル−イソプ
ロピルアルコールで再結晶することにより、標記化合物
（13.15g）を得た。
融点＝105〜110℃ Rf値:0.41（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2→1:1）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.31−1.42（8H,m）,1.70（2H,
tt,J＝7.3Hz,J＝7.8Hz）,2.35（2H,t,J＝7.3Hz）,2.83
（2H,t,J＝6.4Hz）,3.84（2H,dd,J＝6.3Hz,J＝5.8Hz）,
7.12（1H,br.s）,7.18（2H,d,J＝8.3Hz）,7.45（2H,d,J
＝8.3Hz） IR:3302,1660,1593,1412cm-1 MS（EI）:249（M+） 元素分析値 計算値 C;70.97,H;9.33,N;5.52 分析値 C;71.30,H;9.26,N;5.66 （２） ２−（４−ヘプタノイルアミノフェニル）エト
キシテトラヒドロピランテトラヒドロフラン（50ml）と
ジクロロメタン（50ml）に上記化合物（7.0g）、3,4−
ジヒドロ−2H−ピラン（3.08g）とｐ−トルエンスルホ
ン酸（180mg）を加え、７時間室温で撹拌した。これに
トリエチルアミン（0.5ml）を加え、溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢
酸エチル：ヘキサン＝1:1）にて精製すると、標記化合
物（11g）を得た。
融点＝66〜68℃ Rf値:0.72（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.4Hz）,1.31−2.05（14H,m）,2.34（2
H,t,J＝7.3Hz）,2.87（2H,t,J＝6.4Hz）,3.47（2H,t,J
＝6.4Hz）,3.47（2H,dt,J＝7.3Hz,J＝9.7Hz）,3.77（1
H,m）,3.92（1H,dt,J＝7.3Hz,J＝9.8Hz）,4.58（1H,t,J
＝3.9Hz）,7.19（2H,d,J＝8.3Hz）,7.42（2H,d,J＝8.3H
z） IR:3273,1655,1599,1033cm-1 MS（EI）:333（M+） （３） ２−（４−（Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ−メチルア
ミノ）フェニル）エトキシテトラヒドロピラン エチレングリコールジメチルエーテル（120ml）に上
記化合物（7.0g）とカリウム−ｔ−ブトキシド（5.18
g）を加え、30分間60℃で撹拌した。これにヨウ化メチ
ル（16.39g）のエチレングリコールジメチルエーテル
（4ml）溶液を滴下した。１時間60℃で撹拌した後、溶
媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒；酢酸エチル：エキサン＝1:7）にて精製す
ると、標記化合物（5.95g）を得た。
Rf値:0.23（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.83（3H,t,J＝6.8HZ）,1.17−1.26（6H,m）,1.42−1.6
0（4H,m）,1.63−1.90（4H,m）,2.04（2H,t,J＝6.4H
z）,3.47（2H,t,J＝6.4Hz）,3.47（2H,dt,J＝7.3H z,J
＝9.7Hz）,3.77（1H,m）,3.92（1H,dt,J＝7.3Hz,J＝9.8
Hz）,4.58（1H,t,J＝3.9Hz）,7.19（2H,d,J＝8.3Hz）,
7.42（2H,d,J＝8.3Hz） IR:3273,1655,1599,1033cm-1 MS（EI）:333（M+） （４） ２−（４−（Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル）エトキシテトラヒドロピラン 上記化合物（5.95g）のテトラヒドロフラン（90ml）
溶液を５℃に冷却し、これにジボラン−テトラヒドロフ
ラン錯体（テトラヒドロフラン1M溶液:32.2ml）を加
え、５℃で３時間撹拌した。メタノール（60ml）を加え
た後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:7）に
て精製すると、標記化合物（3.6g）を得た。
Rf値:0.49（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝7.3Hz）,1.22−1.40（8H,m）,1.42−1.6
2（8H,m）,1.68−1.84（2H,m）,2.81（2H,t,J＝7.3H
z）,2.89（3H,s）,3.26（2H,t,J＝7.8Hz）,3.46（1H,
m）,3.57（1H,dt,J＝7.4Hz,J＝7.8Hz）,3.81（1H,m）,
3.89（1H,dt,J＝7.3H z,J＝7.8Hz）,4.60（1H,t,J＝3.0
Hz）,6.63（2H,d,J＝8.8Hz）,7.08（2H,d,J＝8.8Hz） IR:1616,1365,1030cm-1 MS（EI）:333（M+） （５） ２−（４−（Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル）エチルアルコール 上記化合物（3.36g）のメタノール（60ml）溶液にｐ
−トルエンスルホン酸（3.10g）を加え、室温３時間撹
拌した。トリエチルアミン（3ml）を加えた後、溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展
開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:12）にて精製する
と、標記化合物（3.22g）を得た。
Rf値:0.31（メタノール：クロロホルム＝1:9）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝6.9Hz）,1.22−1.38（10H,m）,2.77（2
H,t,J＝6.4Hz）,2.90（3H,s）,3.27（2H,t,J＝7.4Hz）,
3.80（1H,t,J＝6.4Hz）,6.66（2H,d,J＝8.7Hz）,7.08
（2H,d,J＝8.7Hz） IR:3368,1369cm-1 MS（EI）:249（M+） （６） ２−（４−（Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル）エチルメタンスルホネート 上記化合物（3.65g）のテトラヒドロフラン（60ml）
溶液にトリエチルアミン（2.22g）を加え、氷水した。
これにメタンスルホニルクロライド（3.01g）を滴下
し、室温にて２時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、
ジクロロメタンにて抽出した。ジクロロメタン層を飽和
重炭酸カリウム溶液、１％塩酸水溶液および飽和食塩水
にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶
媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）にて精製すると、標
記化合物（4.02g）を得た。
Rf値:0.56（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝6.4Hz）,1.24−1.29（10H,m）,2.84（3
H,s）,2.90（3H,s）,2.96（2H,t,J＝6.8Hz）,3.27（2H,
t,J＝7.3Hz）,4.36（2H,t,J＝6.9Hz）,6.64（2H,d,J＝
8.3Hz）,7.07（2H,d,J＝8.3Hz） （７） ２−（４−（Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−フェニル）エチル ヨーダイド 上記化合物（4.00g）の２−ブタノン（200ml）溶液に
ヨウ化ナトリウム（3.66g）を加え、２時間加熱還流し
た。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:10）
にて精製すると、標記化合物（2.58g）を油状物として
得た。
Rf値:0.78（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:10）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝7.3Hz）,1.22−1.40（10H,m）,2.90（2
H,s）,3.07（2H,t,J＝7.8Hz）,3.63（2H,t,J＝5.9Hz）,
3.65（2H,t,J＝7.3Hz）,6.62（2H,d,J＝8.3Hz）,7.04
（2H,d,J＝8.3Hz） IR:1614,1521,1371,804cm-1 MS（EI）:359（M+） （８） ジエチル ２−アセトアミド−２−（４−（Ｎ
−ヘプチル−Ｎ−メチルアミト）フェニル）エチル マ
ロネート アセトアミドマロン酸ジエチル（4.63g）に窒素気流
下、ナトリウムエトキシド（1.54g）の無水エタノール
（18ml）溶液を滴下し、60℃で30分間撹拌した。次に、
上記化合物（18g）のテトラヒドロフラン（7ml）溶液を
滴下し、60℃で６時間撹拌する。反応液を濃縮後、氷水
に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和
食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）にて
精製すると、標記化合物（1.92g）を油状物として得
た。
Rf値:0.49（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝6.8Hz）,1.23−1.29（10H,m）,1.24（6
H,t,J＝7.4Hz）,1.99（3H,s）,2.38（2H,m）,2.63（2H,
m）,2.88（3H,s）,3.25（2H,t,J＝7,3Hz）,4.21（4H,q,
J＝7.4Hz）,6.60（2H,d,J＝8.3Hz）,6.76（1H,br.s）,
6.99（2H,d,J＝8.3Hz） IR:3285,1739,1682,1616,1371cm-1 MS（EI）:448（M+） （９） 1,3−プロパンジイル−２−アセトアミド−２
−〔２−（４−（Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルアミノ）フ
ェニル）エチル〕イリデンジアセテート 水素化アルミニウムリチウム（0.49g）の無水テトラ
ヒドロフラン溶液（35ml）に、窒素気流下、上記化合物
（1.92g）の無水テトラヒドロフラン溶液（20ml）を氷
冷下滴下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下、反応液に
飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え生成する水酸化アルミ
ニウムを濾別後、溶媒を留去し、残渣をピリジン（84m
l）を加えた。氷冷下、無水酢酸（19ml）を加え、室温
で一晩放置した。反応液を氷冷５％塩酸に注ぎ、酢酸エ
チルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；
酢酸エチル）にて精製すると、標記化合物（1.2g）を油
状物として得た。
融点＝88〜94℃ Rf値:0.50（クロロホルム：メタノール＝9:1）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝6.9Hz）,1.24−1.29（10H,m）,1.94（3
H,s）,2.08（6H,s）,2.15（2H,m）,2.51（2H,m）,2.89
（3H,s）,3.26（2H,t,J＝7.8Hz）,4.36（4H,s）,5.60
（1H,br.s）,6.63（2H,d,J＝8.3Hz）,7.03（2H,d,J＝8.
3Hz） IR:3314,1739,1651,1616,1386cm-1 MS（EI）:448（M+） （10） ２−アミノ−２−〔２−（４−（Ｎ−ヘプチル
−Ｎ−メチルアミノ）フェニル）エチル〕−1,3−プロ
パンジオール塩酸塩 上記化合物（1.20g）のメタノール（18ml）−テトラ
ヒドロフラン（18ml）溶液に水酸化リチウム（1.01g）
の水溶液（12ml）を加え、３時間加熱還流した。反応液
を濃縮後、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和
食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒を留去し、酢酸エチルにて再結晶した。得られ
た結晶のテトラヒドロフラン（7ml）−メタノール（7m
l）溶液に1M塩酸／エーテル溶液（14ml）を加えた。溶
媒を留去し、析出した結晶を酢酸エチルにて再結晶する
ことによって、標記化合物（0.11g）を得た。
融点＝128〜129℃ Rf値:0.20（クロロホルム：メタノール＝9:1）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.84（3H,t,J＝6.8Hz）,1.25−1.46（10H,m）,1.70−1.
74（2H,m）,2.42−2.46（2H,m）,2.81（3H,s）,3.23（2
H,t,J＝7.4Hz）,3.49（4H,d,J＝5.3Hz）,5.35（2H,t,J
＝4.9Hz）,6.59（2H,d,J＝8.3Hz）,6.97（2H,d,J＝8.3H
z） IR:3277,1610,1514,1248cm-1 MS（EI）:322（M+） 元素分析値 計算値 C;59.13,H;9.92,N;7.26(1.5H2O) 分析値 C;59.23,H;9.39,N;7.14 実施例283:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘプタノイル
アミノフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール （１） ２−（４−ヘプタノイルアミノフェニル）エタ
ノール テトラヒドロフラン（300ml）に２−（ｐ−アミノフ
ェニル）エチルアルコール（13.8g）とトリエチルアミ
ン（10.8g）を加え、氷冷下30分間撹拌した。これに塩
化ヘプタノイル（15g）を滴下し、氷冷下30分間撹拌し
た。さらに、室温で３時間撹拌した後、反応溶液を、氷
水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽
和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶
媒を留去し、得られた残渣について酢酸エチル−イソプ
ロピルアルコールで再結晶することにより、標記化合物
（13.15g）を得た。
融点＝105〜110℃ Rf値:0.41（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2→1:1）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.31−1.42（8H,m）,1.70（2H,
tt,J＝7.3Hz,J＝7.8Hz）,2.35（2H,t,J＝7.3Hz）,2.83
（2H,t,J＝6.4Hz）,3.84（2H,dd,J＝6.3Hz,J＝5.8Hz）,
7.12（1H,br.s）,7.18（2H,d,J＝8.3Hz）,7.45（2H,d,J
＝8.3Hz） IR:3302,1660,1593,1412cm-1 MS（EI）:249（M+） 元素分析値 計算値 C;70.97,H;9.33,N;5.52 分析値 C;71.30,H;9.26,N;5.66 （２） ２−（４−ヘプタノイルアミノフェニル）エチ
ルメタンスルホネート 上記化合物（6.00g）のテトラヒドロフラン（100ml）
にトリエチルアミン（3.67g）を加え、氷冷した。これ
にメタンスルホニルクロライド（5.00g）を滴下し、室
温にて２時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、ジクロ
ロメタンにて抽出した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸
カリウム溶液、１％塩酸水溶液および飽和食塩水にて洗
浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢
酸エチル：ヘキサン＝1:1）にて精製すると、標記化合
物（6.02g）を得た。
融点＝103〜105℃ Rf値:0.56（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.4Hz）,1.22−1.40（6H,m）,1.72（2H,
t,J＝7.3Hz）,2.35（2H,t,J＝7.3Hz）,2.87（3H,s）,3.
02（2H,t,J＝7.3Hz）,4.39（2H,t,J＝6.4Hz）,7.13（1
H,br.s）,7.19（2H,d,J＝8.3Hz）,7.48（2H,d,J＝8.3H
z） IR:3307.1659,1337cm-1 MS（EI）:327（M+） 元素分析値 計算値 C;70.97,H;9.33,N;5.52 分析値 C;71.30,H;9.26,N;5.66 （３） ２−（４−ヘプタノイルアミノフェニル）エチ
ル ヨーダイド 上記化合物（6.02g）の２−ブタノン（300ml）溶液に
ヨウ化ナトリウム（5.51g）を加え、２時間加熱還流し
た。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）
にて精製すると、標記化合物（5.31g）を油状物として
得た。
融点＝82〜86℃ Rf値:0.33（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝6.9Hz）,1.21−1.40（6H,m）,1.70（2H,
t,J＝7.3Hz）,2.32（2H,t,J＝7.3Hz）,3.12（2H,t,J＝
7.8Hz）,3.30（2H,t,J＝7.4Hz）,7.05（1H,br.s）,7.12
（2H,d,J＝8.3Hz）,7.44（2H,d,J＝8.3Hz） IR:3450,1660,1595,709cm-1 MS（EI）:359（M+） 元素分析値 計算値 C;50.15,H;6.17,N;3.96 分析値 C;50.11,H;6.06,N;3.96 （４） ジエチル−２−第３級ブトキシカルボニルアミ
ノ−２−（４−ヘプタノイルアミノフェニル）エチル
マロネート ２−第３級ブトキシカルボニルアミノマロン酸ジエチ
ル（12.12g）に窒素気流下、ナトリウムエトキシド（3.
19g）の無水エタノール（40ml）溶液を滴下し、50℃で3
0分間撹拌した。次に、上記化合物（5.31g）のテトラヒ
ドロフラン（20ml）溶液を滴下し、60℃で５時間撹拌す
る。反応液を濃縮後、氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出
した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸
マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝1:7）にて精製すると、標記化合物（4.2
9g）を得た。
Rf値:0.49（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.82（3H,t,J＝6.9Hz）,1.18（6H,t,J＝6.8Hz）,1.21−
1.40（6H,m）,1.37（9H,s）,1.64（2H,t,J＝7.4Hz）,2.
27（2H,t,J＝7.3Hz）,2.42（2H,m）,2.51（2H,m）,4.05
−4.25（4H,m）,5.92（1H,br.s）,7.00（1H,br.s）,7.0
3（2H,d,J＝8.3Hz）,7.33（2H,d,J＝8.3Hz） IR:3319,1739,1772,1666cm-1 MS（EI）:506（M+） （５） ２−第３級ブトキシカルボニルアミノ−２−
〔２−（４−ヘプタノイルアミノフェニル）エチル〕−
1,3−プロパンジイル 窒素気流下、上記化合物（4.29g）のメタノール溶液
に水素化ホウ素ナトリウム（0.32g）を加え残渣をシリ
カゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサ
ン＝2:1）にて精製すると、標記化合物（0.56g）を油状
物として得た。
Rf値:0.31（酢酸:n−ヘキサン＝2:1）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.21−1.46（10H,m）,1.45（9
H,s）,1.70−1.90（4H,m）,2.34（2H,t,J＝7.3Hz）,2.5
9（2H,t,J＝8.7Hz）,3.61−3.64（2H,m）,3.85−3.89
（2H,m）,5.03（1H,br.s）,7.13（2H,d,J＝8.3Hz）,7.4
2（2H,d,J＝8.3Hz） IR:3310,1668,1602cm-1 MS（EI）:422（M+） （６） ２−アミノ−２−〔２−（４−ヘプタノイルア
ミノフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 上記化合物（0.56g）のトリフルオロ酢酸（4ml）溶液
を、氷冷下４時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、酢酸エ
チル（110ml）を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒
を留去し、メタノール−酢酸エチルにて再結晶すること
によって、標記化合物（0.14g）を白色結晶として得
た。
融点＝133〜135℃ Rf値:0.47（クロロホルム：メタノール＝5:1）1 H−NMR（DMSO−d6）δ： 0.85（3H,t,J＝6.4Hz）,1.26−1.57（12H,m）,2.25（2
H,t,J＝3.9Hz）,3.17−3.25（4H,m）,4.43（2H,t,J＝4.
9Hz）,7.07（2H,d,J＝8.8Hz）,7.45（2H,d,J＝8.7Hz）,
9.73（1H,br.s）， IR:3317,1653,1601cm-1 MS（EI）:322（M+） 元素分析値 計算値 C;67.05,H;9.38,N;8.69(1.5H2O) 分析値 C;66.95,H;9.08,N;8.25 実施例284:2−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェ
ニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール （１） ２−エトキシカルボニル−４−（４−オクチル
フェニル）酪酸エチル ナトリウム（2.67g）を無水エタノール（100ml）に溶
解し、マロン酸ジエチル（18.6g）を27〜30℃にて３分
間滴下後、40℃で40分撹拌した。さらに、反応液に２−
（４−オクチルフェニル）エチルヨーダイド（40g）を4
4〜45℃にて10分間で滴下し、50℃、１時間還流し、1.5
時間加熱撹拌した。反応液を冷却し、溶媒を減圧留去し
た後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、シ
リカゲルカラムクロマトに付し、標記化合物28.8gを得
た。
IR:2920,2850,1745,1725,1240,1140,1040cm-1 （２） ２−アミノ−２−エトキシカルボニル−４−
（４−オクチルフェニル）酪酸エチル 乾燥ジメチルホルムアミド（30ml）に60％水素化ナト
リウム（0.38g）を懸濁させ、２−エトキシカルボニル
−４−（４−オクチルフェニル）酪酸エチル（3.0g）を
加えた後、室温にて２時間撹拌した。さらに、Ｏ−（2,
4−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミン（1.14g）を
加え、室温にて５時間撹拌した後、冷水にあけ、トルエ
ンに抽出した。塩化ナトリウム水にて洗浄後、硫酸マグ
ネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去して、標記化合物
3gを得た。
IR:3380,3320,2930,2850,1730,1180cm-1 （３） ２−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 水素化ホウ素ナトリウム（0.60g）および臭化リチウ
ム（1.66g）のエタノール（17ml）懸濁液を室温にて25
分間撹拌した。さらに、２−アミノ−２−エトキシカル
ボニル−４−（４−オクチルフェニル）酪酸エチル（1.
24g）を３分間にて滴下し、室温にて５時間撹拌した。
反応液に水4mlを加え、40分間撹拌し、析出した結晶を
濾取し、乾燥すると、標記化合物0.68gを得た。融点:12
5〜126℃。標記化合物を塩酸エタノール液にて処理する
と、対応する塩酸塩を得る。
実施例285:2−アミノ−２−｛２−〔４−（７−オクテ
ニルオキシ）フェニル〕エチル｝−1,3−プロパンジオ
ール （１） ２−〔４−（７−オクテニルオキシ）フェニ
ル）エチルアルコール ２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアルコール
（8.68g）の無水エタノール溶液（240ml）に、ナトリウ
ムエトキシド（4.98g）を加え、50℃で30分間撹拌し
た。次に７−オクテニルブロマイド（10g）の無水テト
ラヒドロフラン溶液を滴下し、50℃で６時間撹拌した。
反応液を濃縮後、氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマト（展開溶
媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）にて精製すると、標
記化合物（10.76g）を油状物として得た。1 H−NMR（DMSO）： 1.35（6H,s）,1.50〜2.16（4H,m）,2.62（2H,t,J＝6H
z）,3,41〜3.65（2H,m）,3.88（2H,t,J＝6Hz）,4.63（1
H,t,J＝5Hz）,4.95（2H,t×t,J＝7Hz,2Hz）,5.66〜5.96
（1H,m）,6.74（2H,d,J＝9Hz）,7.04（2H,d,J＝9Hz） IRνNEATmax:3445,2251,1028,823,761cm-1 MS 248（M+） （２） ２−〔４−（７−オクテニルオキシ）フェニ
ル〕エチル ヨーダイド 上記化合物（10.76g）のジクロロメタン溶液（100m
l）に、トリエチルアミン（7.25ml）を加え、氷冷し
た。これにメタンスルホニルクロライド（3.69ml）を滴
下し、室温にて１時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、
クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和食塩
水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒
留去し、残渣の２−ブタノン溶液（200ml）にヨル化ナ
トリウム（7.78g）を加え、５時間加熱還流した。反応
液を濃縮後、氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、飽和
食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:3）にて精製す
ると、標記化合物（13.72g）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.53（6H,s）,1.68〜2.07（4H,m）,2.96〜3.18（4H,
m）,3.90（2H,t,J＝6Hz）,4.92（2H,m）,5.56〜5.96（1
H,m）,6.76（2H,d,J＝9Hz）,7.03（2H,d,J＝9Hz） IRνNEATmax:2930,1511,1246cm-1 MS 358（M+） （３） ジエチル ２−アセトアミド−２−〔４−（７
−オクテニルオキシ）フェニル〕エチル マロネート アセトアミドマロン酸ジエチル（16.60g）の無水エタ
ノール溶液（100ml）に、ナトリウムエトキシド（5.72
g）を加え、65℃で30分撹拌した。次に上記化合物（13.
69g）の無水エタノール溶液（100ml）を滴下し、65℃で
３時間撹拌した。反応液を濃縮後、氷水に注ぎ、酢酸エ
チルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲル
クロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）に
て精製すると、標記化合物（4.60g）を得た。
融点＝50〜53℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.25（8H,t）,1.30〜1.49（6H,m）,1.72〜1.79（2H,
m）,2.00（3H,s）,2.63〜2.67（2H,m）,3.91（2H,t,J＝
6Hz）,4.15〜4.25（4H,m）,4.92〜5.03（2H,m）,5.76〜
5.86（1H,m）,6.79（2H,d,J＝8Hz）,7.04（2H,d,J＝8H
z） IRνmax:3251,2931,1743,1515,1247,1186cm-1 MS 447（M+） （４） ２−アセトアミド−２−〔２−｛４−（７−オ
クテニルアキシ）フェニル｝エチル〕−1,3−プロパン
ジオール ジアセテート 水素化アルミニウムリチウム（1.52g）を無水テトラ
ヒドロフラン溶液（50ml）に氷冷下、上記化合物（4.47
g）の無水テトラヒドロフラン溶液（70ml）を滴下し
た。室温に戻し、３時間撹拌した。氷冷下、飽和硫酸ナ
トリウム水溶液を滴下し、水素化アルミニウムリチウム
を分解後、濾別し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶
媒を留去し、残渣をピリジン（19.8ml）を加える。氷冷
下、無水酢酸（18.4ml）を加え、室温で一夜放置した。
反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エ
チル層を７％塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）
にて精製し、標記化合物（2.23g）を白色結晶として得
た。
融点＝88〜90℃ MS 447（M+）1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.54〜1.57（8H,m）,1.76（2H,m）,1.96（3H,s）,2.03
〜2.09（8H,m）,2.52〜2.57（2H,m）,3.92（2H,t,J＝6H
z）,4.34（4H,s）,4.93〜5.02（2H,m）,5.64（1H,s）,
5.64〜5.86（1H,m）,6.81（2H,d,J＝4Hz）,7.08（2H,d,
J＝4Hz） IRν:3308,1738,1652,1247,1227cm-1 （５） ２−アミノ−２−｛２−〔４−（７−オクテニ
ルオキシ）フェニル〕エチル｝−1,3−プロパンジオー
ル 上記化合物（1.01g）のメタノール溶液（20ml）に水
酸化リチウム（0.84g）を水溶液（20ml）を加え、２時
間加熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出
し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒留去し、酢酸エチルにて再結晶することに
より、融点95〜98℃の標記化合物（0.32g）を得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.36〜1.48（8H,m）,1.73〜1.78（2H,m）,2.06（2H,q,J
＝8Hz）,2.59（2H,t,J＝8Hz）,3.56（4H,q,J＝12Hz）,
3.91（2H,q,J＝8Hz）,4.93〜5.02（2H,m）,5.76〜5.86
（1H,m）,6.82（2H,d,J＝10Hz）,7.09（2H,t,J＝10Hz） IRν:3350,2938,1512,1245,1021cm-1 実施例286:2−アミノ−２−〔２−（４−オクチルオキ
シフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール塩酸塩 （１） ２−アセトアミド−２−〔２−（４−オクチル
オキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール
ジアセテート ２−アセトアミド−２−｛２−〔４−（７−オクテニ
ルオキシ）フェニル〕エチル｝−1,3−プロパンジオー
ル ジアセテート（1.27g）のエタノール溶液（30ml）
に10％パラジウム炭素（0.1g）を加え、水素雰囲気下常
温常圧で６時間撹拌した。触媒を濾別し、濾液を濃縮
し、残渣を濾取し、標記化合物（1.18g）を得た。
融点＝99〜102℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝8Hz）,1.26〜1.56（12H,m）,1.94（3H,
s）,2.07（6H,s）,2.12〜2.17（2H,m）,2.50〜2.55（2
H,m）,3.89（2H,t,J＝6Hz）,4.32（4H,s）,5.62（1H,
s）,6.79（2H,d,J＝8Hz）,7.06（2H,d,J＝8Hz） IRν:3311,2917,1738,1651,1247cm-1 （２） ２−アミノ−２−｛２−（４−オクチルオキシ
フェニル）エチル｝−1,3−プロパンジオール塩酸塩 上記化合物（1.13g）のエタノール溶液（20ml）に水
酸化リチウム（0.94g）の水溶液（20ml）を加え、３時
間加熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出
し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒留去し、残渣をメタノール（10ml）に溶か
し、1M塩酸のエーテル溶液（10ml）を加える。析出する
結晶を濾取し、表題化合物（0.60g、65.2％）を得た。
融点＝59〜61℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝4Hz）,1.28〜1.41（12H,m）,1.73〜1.75
（2H,m）,1.95（2H,m）,2.60（2H,s）,3.78〜3.92（6H,
m）,6.80（2H,m）,7.10（2H,m） IRν:3354,1609,1513,1247 実施例287:2−アミノ−２−（13−フェニルトリデシ
ル）−1,3−プロパンジオール （１） 12−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）
ドデカノール 1,12−ドデカンジオール（25g）をジクロロメタン（2
00ml）とテトラヒドロフラン（200m）に溶解し、触媒量
のパラトルエンスルホン酸と3,4−ジヒドロ−2H−ピラ
ン（14ml）を加えて、室温で２時間放置した。トリエチ
ルアミンで反応を止めて、溶媒を留去後、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：
ヘキサン＝1:2）にて精製して、標記化合物（15.46g）
を無色油状物質として得た。
Rf:0.39（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.28（16H,m）,1.62（10H,m）,3.65（6H,m）,4.59（1H,
br.s） IR（neat）:3417,2927,2854,1034cm-1 MS（EI）:285（M+−１） （２） 12−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）
ドデカナール ジメチルスルホキシド（11.3ml）のジクロロメタン溶
液（85ml）に、−78℃で窒素雰囲気下、オキザリルクロ
リド（6.6ml）をゆっくり滴下した。20分間、−78℃で
撹拌後、上記化合物（15.25g）のジクロロメタン130ml
溶液を30分間かけて徐々に加えた。20分間、−78℃で撹
拌後、トリエチルアミン（37ml）を加えた。150mlの水
で反応を止めてクロロホルム150mlにて２回抽出後、乾
燥、留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:3）にて精製し
て、標記化合物（13.54g）をやや黄色の油状物質として
得た。
Rf:0.63（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.29（14H,m）,1.58（10H,m）,2.43（2H,dt,J＝２＆6H
z）,3.26〜4.20（4H,m）,4.59（1H,br.s）,9.79（1H,t,
J＝2Hz） IR（neat）:2929,2855,1727cm-1 MS（EI）:284（M+） （３） １−フェニル−13−（テトラヒドロピラン−２
−イルオキシ）−１−トリデセン ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド（19.44
g）のテトラヒドロフラン（100ml）懸濁液に1.6Mブチル
リチウムのヘキサン溶液（31ml）を氷冷下加えた。これ
に、上記化合物（13.54g）のテトラヒドロフラン30ml溶
液を氷冷下滴下した。３時間撹拌後、反応液を濃縮し、
200mlの氷水にあけた。酢酸エチル150mlにて２回抽出
後、乾燥、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:9）にて
精製して、標記化合物（2.60g）を得た。
Rf:0.66（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.30（14H,m）,1.58（10H,m）,2.22（2H,m）,3.60＆3.8
0（4H,2m）,4.59（1H,br.s）,6.19〜6.53（2H,m）,7.30
（5H,m） IR（neat）:2927,2854,1466,1034cm-1 MS（EI）:358（M+） （４） 13−フェニル−１−（テトラヒドロピラン−２
−イルオキシ）トリデカン 上記化合物（2.63g）のエタノール80ml溶液に、10％
パラジウム炭素（260mg）を加えて、水素雰囲気下、室
温で３時間撹拌した。触媒をセライト濾過した後、濾液
を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:9）にて精製し
て、標記化合物（2.67g）を無色油状物質として得た。
Rf:0.60（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.27（18H,m）,1.60（10H,m）,2.62（2H,t,J＝7Hz）,3.
45＆3.80（4H,2m）,4.59（1H,br.s）,7.21（5H,m） IR（neat）:2927,2854,1453cm-1 MS（EI）:360（M+） （５） 13−フェニルトリデカノール 上記化合物（2.63g）と触媒量のｐ−トルエンスルホ
ン酸のメタノール（30ml）およびテトラヒドロフラン
（8ml）溶液を室温で一夜放置した。トリエチルアミン
（0.5ml）を加えて、濃縮後、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
1:5）にて精製して、標記化合物（1.78g）を白色結晶と
して得た。
融点＝34〜36℃ Rf:0.24（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.28＆1.57（23H,2br.s）,2.62（2H,t,J＝7.5Hz）,3.65
（2H,t,J＝6Hz）,7.23（5H,m） IR（KBr）:3344,3259,2918,2848,1468cm-1 MS（EI）:276（M+） （６） 13−フェニルトリデシルメタンスルホネート 上記化合物（1.73g）のジクロロメタン（30ml）溶液
にトリエチルアミン（1.2ml）を加え、氷冷した。これ
にメタンスルホニルクロリド（0.58ml）を滴下し、室温
にて２時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、ジクロロ
メタンにて抽出した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸カ
リウム溶液、１％塩酸水溶液および飽和食塩水にて洗浄
し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸
エチル：ヘキサン＝1:5）にて精製すると、標記化合物
（2.12g）を白色結晶として得た。
融点＝45〜47℃ Rf:0.39（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.28＆1.70（22H,2m）,2.62（2H,t,J＝7.5Hz）,3.01（3
H,s）,4.23（2H,t,J＝6Hz）,7.22（5H,m） IR（KBr）:2920,2851,1474,1344cm-1 MS（EI）:354（M+） 元素分析値：計算値:C;67.75 H;9.67 分析値:C;67.70 H;9.48 （７） 13−フェニルトリデシルヨーダイド 上記化合物（2.12g）の２−ブタノン（60ml）溶液に
ヨウ化ナトリウム（1.165g）を加え、２時間加熱還流し
た。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:9）
にて精製すると、標記化合物（2.19g）を白色結晶とし
て得た。
融点＝19〜22℃ Rf:0.88（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2），1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.27＆1.70（22H,2m）,2.61（2H,t,J＝7.5Hz）,3.19（2
H,t,J＝6.5Hz）,7.21（5H,m） IR（KBr）:2917,2851,1472cm-1 MS（EI）:386（M+） 元素分析値：計算値:C;75.63 H;9.91 分析値:C;75.22 H;9.92 （８） ジエチル ２−アセトアミド−２−（13−フェ
ニルトリデシル）マロネート アセトアミドマロン酸ジエチル（2.38g）に窒素気流
下、ナトリウムエトキシド（0.764g）の無水エタノール
（22ml）溶液を滴下し、65℃で30分間撹拌した。次に、
上記化合物（2.11g）のテトラヒドロフラン（5ml）溶液
を滴下し、65℃で６時間撹拌した。反応液を濃縮後、氷
水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽
和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:3）にて
精製すると、標記化合物（2.06g）を無色油状物質とし
て得た。
Rf:0.41（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.25（20H,m）,1.58（2H,m）,2.02（3H,s）,2.30（2H,
m）,2.61（2H,t,J＝7.5Hz）,4.23（4H,q,J＝6Hz）,6.76
（1H,br.s）,7.21（5H,m） IR（neat）:3416,3312,2925,2854,1741,1671cm-1 MS（EI）:475（M+） （９） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（13−フェニルトリデシル）プロパン 水素化アルミニウムリチウム（0.56g）の無水テトラ
ヒドロフラン溶液（40ml）に、窒化気流下、上記化合物
（1.90g）の無水テトラヒドロフラン溶液（20ml）を氷
冷下滴下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下、反応液に
飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え生成する水酸化アルミ
ニウムを濾別後、溶媒を留去し、残渣にピリジン（8m
l）を加える。氷冷下、無水酢酸（5ml）を加え、室温で
一晩放置した。反応液を氷冷下、５％塩酸に注ぎ、酢酸
エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗
浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶
媒；酢酸エチル）にて精製すると、標記化合物（1.01
g）を白色結晶として得た。
融点＝42〜45℃ Rf:0.24（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.26＆1.61（22H,2m）,1.96（3H,s）,2.08（6H,s）,2.6
2（2H,t,J＝7.5Hz）,4.30（4H,s）,5.61（1H,br.s）,7.
21（5H,m） IR（KBr）:3295,2926,2854,1748,1660,1553cm-1 MS（EI）:475（M+） 元素分析値：計算値:C;70.70 H;9.54 N;2.94 分析値:C;70.96 H;9.52 N;2.96 （10） ２−アミノ−２−（13−フェニルトリデシル）
−1,3−プロパンジオール・1/4水和物 上記化合物（0.90g）のメタノール（11.5ml）溶液に
水酸化リチウム（0.88g）の水溶液（11.5ml）を加え、
３時間加熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて
抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。無水
硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、酢酸エチ
ルにて再結晶して、標記化合物（170mg）を白色結晶と
して得た。
融点＝61〜64℃1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.27＆1.60（24H,m）,2.00（4H,m）,2.62（2H,t,J＝7.5
Hz）,3.50（4H,m）,7.22（5H,m） IR（KBr）:3342,3290,3157,2916,2849,1581,1472cm-1 MS（EI）:349（M+） 元素分析値：計算値:C;74.63 H;11.24 N;3.96 分析値:C;74.88 H;10.94 N;3.92 実施例288:2−アミノ−２−｛２−〔４−（６−フェニ
ルヘキシルオキシ）フェニル〕エチル｝−1,3−プロパ
ンジオール （１） ６−フェニルヘキシルメタンスルホネート ６−フェニルヘキサノール（5.0g）のジクロロメタン
（140ml）溶液にトリエチルアミン（5.09ml）を加え、
氷冷した。これにメタンスルホニルクロリド（2.50ml）
を滴下し、室温にて２時間撹拌した。反応溶液を氷水に
注ぎ、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽
和重炭酸カリウム溶液、１％塩酸水溶液および飽和食塩
水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を抽
出し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開
溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）にて精製すると、
標記化合物（8.08g）を無色油状物質として得た。
Rf:0.45（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.15〜1.95（8H,m）,2.65（2H,t,J＝7.5Hz）,2.99（3H,
s）,4.22（2H,t,J＝6Hz）,7.22（5H,m） IR（neat）:3027,2937,2858,1497cm-1 （２） ６−フェニルヘキシヨーダイド 上記化合物（7.93g）の２−ブタノン（150ml）溶液に
ヨウ化ナトリウム（5.33g）を加え、２時間加熱還流し
た。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:19）
にて精製すると、標記化合物（7.62g）を無色油状物と
して得た。
Rf:0.78（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDC13/TMS）δ:1.20〜2.00（8H,m）,2.60（2
H,t,J＝7.5Hz）,3.17（2H,t,J＝6.5Hz）,7.15（5H,m） IR（neat）:3026,2930,2855,1496,1453cm-1 MS（EI）:288（M+） （３） ２−〔４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フ
ェニル〕エタノール エタノール（130ml）に２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタノール（3.97g）とナトリウムエトキシド（2.3
0g）を加え、30分間加熱還流した。これに上記化合物
（7.53g）のテトラヒドロフラン（30ml）溶液を滴下
し、加熱還流下６時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、氷
水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽
和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶
媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:3）にて精製す
ると、標記化合物（5.49g）を無色油状物質として得
た。
Rf:0.50（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.24〜1.89（8H,m）,2.59（2H,t,J＝7.5Hz）,2.76（2H,
t,J＝5Hz）,3.76（2H,t,J＝6.5Hz）,3.89（2H,t,J＝5H
z）,6.76（2H,d,J＝8.5Hz）,7.06（2H,d,J＝8.5Hz）,7.
13（5H,m） IR（neat）:3355,2933,2858,1613,1512cm-1 MS（EI）:298（M+） （４） ２−〔４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フ
ェニル〕エチルメタンスルホネート 上記化合物（5.40g）のジクロロメタン（100ml）溶液
にトリエチルアミン（3.3ml）を加え、氷冷した。これ
にメタンスルホニルクロリド（1.7ml）を滴下し、室温
にて２時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、ジクロロ
メタンにて抽出した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸カ
リウム溶液、１％塩酸水溶液および飽和食塩水にて洗浄
し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸
エチル：ヘキサン＝1:2）にて精製すると、標記化合物
（6.99g）を無色無状物として得た。
Rf:0.39（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.30〜1.92（8H,m）,2.75（2H,t,J＝7.5Hz）,2.81（3H,
s）,2.96（2H,t,J＝7Hz）,3.89（2H,t,J＝6Hz）,4.33
（2H,t,J＝7Hz）,6.80（2H,d,J＝8.5Hz）,7.06（2H,d,J
＝8.5Hz）,7.15（5H,m） IR（neat）:2936,2858,1513cm-1 MS（EI）:376（M+） （５） ２−〔４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フ
ェニル〕エチルヨーダイド 上記化合物（6.88g）の２−ブタノン（180ml）溶液に
ヨウ化ナトリウム（3.29g）を加え、４時間加熱還流し
た。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:9）
にて精製すると、標記化合物（6.25g）を無色油状物と
して得た。
Rf:0.81（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.18〜1.92（8H,m）,2.60（2H,t,J＝7.5Hz）,3.18（4H,
m）,3.90（2H,t,J＝6Hz）,6.75（2H,d,J＝8.5Hz）,7.06
（2H,d,J＝8.5Hz）,7.10（5H,m） IR（neat）:2932,2856,1611,1511cm-1 MS（EI）:408（M+） 元素分析値：計算値:C;58.83 H;6.17 分析値:C;58.88 H;6.53 （６） ジエチル ２−アセトアミド−２−｛２−〔４
−（６−フェニルヘキシル）フェニル〕エチル｝マロナ
ート アセトアミドマロン酸ジエチル（9.89g）に窒素気流
下、ナトリウムエトキシド（3.20g）の無水エタノール
（40ml）溶液を滴下し、65℃で30分間撹拌した。次に、
上記化合物（6.20g）のテトラヒドロフラン（15ml）溶
液を滴下し、65℃で６時間撹拌した。反応液を濃縮後、
氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を
飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:3）に
て精製すると、標記化合物（4.04g）を白色結晶として
得た。
融点＝53〜55℃ Rf:0.18（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 1.84（6H,t,J＝7Hz）,1.11〜1.88（10H,m）,1.97（3H,
s）,2.24〜2.76（6H,m）,3.87（2H,t,J＝6Hz）,4.16（4
H,q,J＝7Hz）,6.70（1H,s）,6.74（2H,d,J＝8.5Hz）,6.
97（2H,d,J＝8.5Hz）,7.15（5H,m） IR（neat）:3233,2933,1747,1639,1511cm-1 MS（EI）:497（M+） 元素分析値：計算値:C;70.00 H;7.90 N;2.81 分析値:C;69.83 H;7.91 N;2.90 （７） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
｛２−〔４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フェニ
ル〕エチル｝プロパン 水素化アルミニウムリチウム（0.87g）の無水テトラ
ヒドロフラン溶液（60ml）に、窒素気流下、上記化合物
（3.79g）の無水テトラヒドロフラン溶液（10ml）を氷
冷下滴下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下、反応液に
飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え生成する水酸化アルミ
ニウムを濾別後、溶媒を留去し、残渣にピリジン（15m
l）を加える。氷冷下、無水酢酸（10ml）を加え、室温
で一晩放置した。反応液を氷冷５％塩酸に注ぎ、酢酸エ
チルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；
酢酸エチル）にて精製すると、標記化合物（1.80g）を
白色結晶として得た。
融点＝68〜70℃ Rf:0.66（酢酸エチル）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.24〜1.88（8H,m）,1.94（3H,s）,2.06（6H,s）,2.10
（2H,m）,2.56（4H,m）,3.88（2H,t,J＝7Hz）,4.30（4
H,s）,5.60（1H,s）,6.72（2H,d,J＝8.5Hz）,7.02（2H,
d,J＝8.5Hz）,7.13（5H,m） IR（KBr）:3319,2934,1739,1652cm-1 MS（EI）:497（M+） 元素分析値：計算値:C;70.00 H;7.90 N;2.81 分析値:C;70.34 H;7.93 N;2.86 （８） ２−アミノ−２−｛２−〔４−（６−フェニル
ヘキシルオキシ）フェニル〕エチル｝−1,3−プロパン
ジオール・塩酸塩 上記化合物（1.75g）のメタノール（25ml）溶液に水
酸化リチウム（1.33g）の水溶液（17ml）を加え、３時
間加熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出
し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸
マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、酢酸エチルに
て再結晶した。得られた結晶のメタノール（10ml）溶液
に1M塩酸のエーテル溶液（10ml）を加える。溶媒を留去
し、析出した結晶を酢酸エチルにて再結晶することによ
って、標記化合物（0.90g）を白色結晶として得た。
融点＝89〜91℃ Rf:0.41（クロロホルム：メタノール：酢酸：水＝70:2
0:6:4）1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.33（4H,m）,1.59（6H,m）,1.91（1H,br.s）,2.36（1
H,br.s）,2.55（2H,t,J＝7.8Hz）,3.72（4H,m）,4.98
（1H,br.s）,6.66（2H,d,J＝8.8Hz）,7.03（2H,d,J＝8.
8Hz）,7.12（3H,m）,7.22（2H,m）,7.85（1H,br.s） IR（KBr）:3275,3028,2934,2858,1513cm-1 MS（EI）:371（M+） 元素分析値：計算値:C;67.71 H;8.40 N;3.43 分析値:C;67.61 H;8.30 N;3.42 実施例289:2−アミノ−２−〔２−（４−ウンデシルオ
キシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール （１） ２−（４−ウンデシルオキシフェニル）エタノ
ール ２−（４−ヒドロキシフェニル）エタノール（15.5
g）、ウンデシルブロミド25mlおよびナトリウムエトキ
シド（8.40g）のエタノール溶液（300ml）を５時間加熱
還流した。溶媒留去後、水（200ml）と酢酸エチル（200
ml）を加える。水層をさらに酢酸エチル200mlにて抽出
した。合わせた抽出物を乾燥、濾過後、溶媒を留去して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；
酢酸エチル：ヘキサン＝1:3）にて精製して、標記化合
物23.37gを白色結晶として得た。
融点＝47〜50℃ Rf:0.40（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝7.5Hz）,1.10〜1.58（16H,m）,1.87（2
H,m）,2.78（2H,t,J＝7.5Hz）,3.78（2H,t,J＝7Hz）,3.
89（2H,t,J＝7Hz）,6.82（2H,d,J＝9Hz）,7.09（2H,d,J
＝9Hz） IR（KBr）:3250,2919,2850,1513,1251cm-1 MS（EI）:292（M+） （２） ２−（４−ウンデシルオキシフェニル）エチル
メタンスルホネート 上記化合物（23.24g）のジクロロメタン溶液（400m
l）にトリエチルアミン（14.4ml）を加えた。氷冷下、
この混合物にメタンスルホニルクロリド（7.1ml）を加
えて、室温で２時間撹拌後、200mlの氷水にあけ、ジク
ロロメタン（200ml）で２回抽出した。抽出物を乾燥、
濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展
開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:3）にて精製して、
標記化合物（28.07g）を白色結晶として得た。
融点＝43〜44℃ Rf:0.51（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.88（3H,t,J＝7.5Hz）,1.25（16H,m）,1.75（2H,m）,
2.81（3H,s）,2.96（2H,t,J＝7Hz）,3.90（2H,t,J＝6H
z）,4.35（2H,t,J＝7Hz）,6.75（2H,d,J＝9Hz）,7.05
（2H,d,J＝9Hz） IR（KBr）:2919,2851,1515,1352cm-1 MS（EI）:370（M+） 元素分析値：計算値:C;64.83 H;9.25 分析値:C;64.78 H;9.17 （３） ２−（４−ウンデシルオキシフェニル）エチル
ヨーダイド 上記化合物（27.95g）とヨウ化ナトリウム（13.00g）
の２−ブタノン溶液（350ml）を３時間加熱還流した。
溶媒を留去後、水（200ml）を加え、酢酸エチル（200m
l）にて２回抽出後、乾燥した。溶媒を留去して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エ
チル：ヘキサン＝1:19）にて精製して、標記化合物（2
6.45g）を白色結晶として得た。
融点＝22〜23℃ Rf:0.79（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.88（3H,t,J＝7Hz）,1.30（16H,m）,1.75（2H,m）,2.9
0〜3.40（4H,m）,3.90（2H,t,J＝7Hz）,6.76（2H,d,J＝
9Hz）,7.02（2H,d,J＝9Hz）， IR（KBr）:2920,2852,1609,1509,1247cm-1 MS（EI）:402（M+） （４） ジエチル２−アセトアミド−２−〔２−（４−
ウンデシルオキシフェニル）エチル〕マロネート アセトアミドマロン酸ジエチル（42.68g）に窒素気流
下、ナトリウムエトキシド（13.37g）の無水エタノール
（400ml）溶液を滴下し、65℃で30分間撹拌した。次
に、上記化合物（26.35g）のテトラヒドロフラン（50m
l）溶液を滴下し、65℃で６時間撹拌した。反応液を濃
縮後、氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチ
ル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムに
て乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:
5）にて精製すると、標記化合物（13.94g）を得た。
融点＝63〜65℃ Rf:0.24（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.86（3H,t,J＝7.1Hz）,1.24（20H,m）,1.41（2H,m）,
1.73（2H,m）,1.97（3H,s）,2.39（2H,m）,2.62（2H,
m）,3.89（2H,t,J＝6.3Hz）,4.18（4H,m）,6.74（1H,
s）,6.77（2H,d,J＝8.3Hz）,7.02（2H,d,J＝8.3Hz） IR（KBr）:3286,2917,2851,1746,1647,1513cm-1 MS（EI）:491（M+） 元素分析値：計算値:C;68.40 H;9.22 N;2.85 分析値:C;68.15 H;9.23 N;2.80 （５） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ウンデシルオキシフェニル）エチル〕プロ
パン 水素化アルミニウムリチウム（3.0g）の無水テトラヒ
ドロフラン溶液（200ml）に、窒素気流下、上記化合物
（13.02g）の無水テトラヒドロフラン溶液（60ml）を氷
冷下滴下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下、反応液に
飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え生成する水酸化アルミ
ニウムを濾別後、溶媒を留去し、残渣をピリジン（4m
l）に加える。氷冷下、無水酢酸（30ml）を加え、室温
で一晩放置した。反応液を氷冷５％塩酸に注ぎ、酢酸エ
チルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；
酢酸エチル）にて精製すると、標記化合物（7.18g）を
白色結晶として得た。
融点＝82〜85℃ Rf:0.6（酢酸エチル）1 H−NMR（CDCl3/TMS）δ： 0.86（3H,t,J＝6.4Hz）,1.24（14H,m）,1.41（2H,m）,
1.75（2H,m）,1.94（3H,s）,2.07（6H,s）,2.14（2H,
m）,2.53（2H,m）,3.89（2H,t,J＝6.6Hz）,4.32（4H,
s）,5.62（1H,s）,6.79（2H,d,J＝8.8Hz）,7.06（2H,d,
J＝8.8Hz） IR（KBr）:3314,2918,2851,1737,1653cm-1 MS（EI）:491（M+） 元素分析値：計算値:C;68.40 H;9.22 N;2.85 分析値:C;68.36 H;9.19 N;2.85 （６） ２−アミノ−２−〔２−（４−ウンデシルオキ
シフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸
塩 上記化合物（7.16g）のメタノール（70ml）溶液に水
酸化リチウム（5.50g）の水溶液（70ml）を加え、３時
間加熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出
し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸
マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、酢酸エチルに
て再結晶した。得られた結晶のテトラヒドロフラン（20
ml）−メタノール（20ml）溶液に1M塩酸のエーテル溶液
（30ml）を加える。溶媒を留去し、析出した結晶を酢酸
エチルにて再結晶することによって、標記化合物（1.90
g）を得た。
融点＝88〜91℃1 H−NMR（CDCl3−CD3OD/TMS）δ： 0.80（3H,t,J＝6.9Hz）,1.19（14H,m）,1.36（2H,m）,
1.68（2H,m）,1.85（2H,m）,2.53（2H,m）,3.65（4H,
m）,3.84（2H,t,J＝6.4Hz）,6.74（2H,d,J＝8.3Hz）,7.
04（2H,d,J＝8.3Hz） IR（KBr）:3274,2921,2852,1613,1513,1247cm-1 MS（EI）:365（M+） 元素分析値：計算値:C;65.73 H;10.03 N;3.48 分析値:C:65.53 H; 9.82 N;3.42 実施例290:2−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルフェ
ニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール （１） ２−（４−ドデカノイルフェニル）エチルアセ
テート ジクロロエタン（400ml）に窒素気流下、塩化アルミ
ニウム（48.2g）を加え、室温で撹拌した。次にフェネ
チルアセテート（39.6g）およびウンデカノイルクロリ
ド（52.7g）を氷冷下滴下し、室温で一晩撹拌した。反
応液を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。エ
ーテル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキシル＝
1:20）にて精製すると、標記化合物（34.5g）を淡黄色
結晶として得た。
融点＝32〜33℃ IR（neat）max:2921,2852,1738,1686,1240cm-1 （２） ２−（４−ドデシルフェニル）エタノール 上記化合物（34.5g）のトリフルオロ酢酸溶液（50m
l）に氷冷下、トリエチルシラン（22.7ml）を加え、室
温にて３時間撹拌した。溶媒留去し、氷水を注ぎ、冷飽
和重炭酸ナトリウム溶液を徐々に加える。酢酸エチルに
て抽出し、酢酸エチル層を洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去した。残渣にメタノール（250ml）
を加え、メタノール溶液とした。これにナトリウムメト
キシド（10.2g）を加え、４時間加熱還流した。反応液
を濃縮後、氷水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸
エチル層を５％塩酸水溶液および飽和食塩水にて洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去し、標
記化合物（27.1g）を油状物として得る Rf:0.21（酢酸エチル：ヘキサン＝1:3） （３） ２−（４−ドデシルフェニル）エチルヨーダイ
ド 上記化合物（27.1g）のジクロロメタン溶液（500ml）
にトリエチルアミン（14.4ml）を加え、室温にて３時間
撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽
出した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸カリウム水溶
液、１％塩酸水溶液および飽和食塩水にて洗浄し、無水
硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。残渣に
２−ブタノン（500ml）を加え、この溶液にヨウ化ナト
リウム（12.2g）を加え、３時間加熱還流した。反応液
を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層
を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥後、溶媒留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:20）にて精製す
ると、標記化合物（18.6g）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.37（3H,t,J＝6Hz）,0.66〜0.86（18H,m）,1.05〜1.10
（2H,m）,2.06（2H,t,J＝6Hz）,2.63（2H,t,J＝4Hz）,
2.83（2H,t,J＝4Hz）,6.60（4H,dd,J＝4Hz,8Hz） IR（neat）max:2919,1513,1467,1168cm-1 （４） ジエチル２−アセタミド−２−〔２−（４−ド
デシルフェニル）エチル〕マロネート アセトアミドマロン酸ジエチル（20.2g）に窒素気流
下、ナトリウムエトキシド（6.3g）の無水エタノール溶
液（100ml）を滴下し、65℃で30分撹拌した。次に、上
記化合物（18.6g）の無水テトラヒドロフラン溶液（50m
l）を滴下し、65℃で３時間撹拌した。反応液を濃縮
後、氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶液を留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢
酸エチル：ヘキサン＝1:3）にて精製すると、標記化合
物（8.9g）を得た。
融点＝60〜62℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6Hz）,1.24（6H,t,J＝6Hz）,1.23〜1.59
（18H,m）,1.54〜1.59（2H,m）,1.97（3H,s）,2.45（3
H,t,J＝6Hz）,2.54（3H,t,J＝6Hz）,2.67（3H,t,J＝6H
z）,4.15〜4.24（4H,m）,6.75（1H,br.s）,7.06（4H,d
d,J＝6Hz,6Hz） IR（KBr）max:3253,2920,2850,1747,1644,1517cm-1 （５） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ドデシルフェニル）エチル〕プロパン 水素化アルミニウムリチウム（1.38g）の無水テトラ
ヒドロフラン溶液（200ml）に、窒素気流下、上記化合
物（8.9g）の無水テトラヒドロフラン溶液（50ml）を氷
冷下滴下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下、反応液に
飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え、生成する水酸化アル
ミニウムを濾別後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶
媒留去し、残渣にピリジン（28.7ml）を加える。氷冷
下、無水酢酸（18.5ml）を加え、室温で一晩放置した。
反応液を氷冷５％塩酸に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し
た。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:
2）にて精製し、標記化合物（2.5g）を白色結晶として
得た。
融点＝111〜113℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6Hz）,1.24〜1.31（18H,m）,1.53〜1.58
（4H,m）,1.95（3H,s）,2.09（6H,s）,2.56（2H,t,J＝6
Hz）,2.58（2H,t,J＝6Hz）,4.35（4H,s）,5.62（1H,br.
s）,7.09（4H,s） IR（KBr）:3309,2918,2850,1738,1651cm-1 （６） ２−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩 上記化合物（2.5g）のメタノール溶液（25ml）に水酸
化リチウム（1.7g）の水溶液（25ml）を加え、３時間加
熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出し、
酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、溶媒留去し、26％塩酸−エタノール
溶液を加え、撹拌した。溶媒を留去し、エタノールにて
再結晶し、標記化合物（770mg）を白色結晶として得
た。1 H−NMR（DMSO）δ： 0.88（3H,t,J＝6Hz）,1.25〜1.30（18H,m）,1.52〜1.58
（2H,m）,1.94〜2.02（2H,m）,2.56〜2.60（2H,m）,2.6
4〜2.68（2H,m）,3.81（4H,dd,J＝11,26Hz）,4.79（2H,
br.s）,7.09（4H,dd,J＝6,26Hz）,8.07（3H,br.s） IR（KBr）:2921,2852,1738,1686,1240cm-1 実施例291:2−アミノ−２−〔２−（２−オクチルフェ
ニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール （１） １−（２−ブロモフェニル）オクタノール 無水テトラヒドロフラン（10ml）に窒素気流下、マグ
ネシウム片（6.56g）を加え、室温で撹拌した。次に、
徐々に加熱しながら、１−ブロモヘプタン（48.4g）の
無水テトラヒドロフラン溶液（200ml）を滴下し、40℃
で１時間撹拌した。次に２−ブロモベンズアルデヒド
（25g）の無水テトラヒドロフラン溶液（100ml）を室温
で滴下し、１時間撹拌した。反応液を飽和塩化アンモニ
ウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチ
ル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:8）にて精製
し、標記化合物（18.9g）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,J＝6Hz）,1.24〜1.58（10H,m）,1.61〜1.79
（2H,m）,5.05（1H,m,J＝4Hz）,7.08〜7.12（1H,m,J＝6
Hz）,7.29〜7.31（1H,m,J＝6Hz）,7.50〜7.54（2H,m,J
＝4Hz） 1Rν（neat）:3350,2927,1466,1023cm-1 （２） トランス−２−（１−オクテニル）−ブロモベ
ンゼン 上記化合物（2.85g）のベンゼン溶液（200ml）に五酸
化二リン（7.1g）を加え、２時間加熱還流した。五酸化
二リンを濾別後、溶媒留去し、残渣に氷水を加えた。酢
酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：
ヘキサン＝1:15）にて精製し、標記化合物（2.4g）を油
状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝7Hz）,1.18〜1.45（6H,m）,1.46〜1.55
（2H,m）,2.24（2H,m,J＝1Hz,7Hz）,6.16（1H,m,J＝7H
z）,6.72（1H,d,J＝16Hz）,7.02〜7.08（1H,m）,7.19〜
7.33（1H,m）,7.46〜7.55（2H,m） IRν（neat）:2957,2855,1466,1023cm-1 （３） トランス−２−（１−オクテニル）ベンズアル
デヒド 無水テトラヒドロフラン（10ml）に窒素気流下、マグ
ネシウム片（3.74g）を加え、室温にて撹拌した。徐々
に加熱しながら、上記化合物（37.4g）の無水テトラヒ
ドロフラン（100ml）を滴下し、60℃で1.5時間加熱し
た。次にジメチルホルムアミド（11.5ml）の無水テトラ
ヒドロフラン溶液（100ml）を室温で滴下し、一晩撹拌
した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢
酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝1:15）にて精製し、標記化合物（26.7
g）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝6Hz）,1.22〜1.38（6H,m）,1.45〜1.52
（2H,m）,2.24〜2.36（2H,m）,6.11〜6.18（1H,m）,7.1
5（1H,d,J＝18Hz）,7.33〜7.37（1H,m）,7.48〜7.53（2
H,m）,7.58（1H,d,J＝4Hz）,10.31（1H,s） IRν（neat）:2927,2855,1699,1597cm-1 （４） ２−オクチルベンズアルデヒド 上記化合物（26.7g）のメタノール溶液（200ml）に10
％パラジウム炭素（1g）のメタノール溶液（20ml）を加
え、水素気流下、常温常圧にて14時間撹拌し、接触還元
した。10％パラジウム炭素を濾別後、溶媒留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：
ヘキサン＝1:20）にて精製し、標記化合物（22g）を油
状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝7Hz）,1.25〜1.38（10H,m）,1.54〜1.63
（2H,m）、3.00（2H,t,J＝7Hz）,7.24〜7.26（1H,m）,
7.31〜7.35（1H,m）,7.46〜7.50（1H,m）,7.80〜7.83
（1H,m）,10.28（1H,s） IRν（neat）:3335,2926,1701,1601cm-1 （５） エチル （２−オクチルフェニル）アセテート 上記化合物（22g）のジオキサン溶液（100ml）に室温
で、メチルメチルスルフィニルメチルスルフィド（12.4
g）およびトリトンＢ（9.16ml）を加え、２時間加熱還
流した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、飽和食塩水
にて酢酸エチル層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去し、残渣にエタノール（200ml）を加
えた。このものに、26％塩酸−エタノール溶液を加え、
室温で30分間撹拌した。溶媒を留去し、残渣に氷水を注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で乾燥し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン
＝1:30）にて精製し、標記化合物（20.2g）を油状物と
して得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝5Hz）,1.19〜1.38（10H,m）,1.24（3H,
t,J＝5Hz）,1.49〜1.62（2H,m）,2.59（2H,t,J＝6Hz）,
3.85（2H,s）,4.13（2H,q,J＝5Hz）,7.10〜7.35（4H,
m） （６） ２−（２−オクチルフェニル）エチルアルコー
ル 水素化アルミニウムリチウム（3.04g）の無水テトラ
ヒドロフラン溶液（200ml）に窒素気流下、上記化合物
（20.2g）の無水テトラヒドロフラン溶液（50ml）を氷
冷下滴下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下反応液に飽
和硫酸ナトリウム水溶液を加え、生成する水酸化アルミ
ニウムを濾別後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；
酢酸エチル：ヘキサン＝1:30）にて精製し、標記化合物
（10.2g）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝6Hz）,1.21〜1.46（10H,m）,1.47〜1.62
（2H,m）,2.61（2H,t,J＝6Hz）,2.96（3H,t,J＝6Hz）,
3.82（2H,dd,J＝6Hz,12Hz）,7.14〜7.24（4H,m） IRν（neat）:3335,2926,2854,1467cm-1 （７） ２−（２−オクチルフェニル）エチルメタンス
ルホネート 上記化合物（10.2g）のジクロロメタン溶液（250ml）
に、トリエチルアミン（7.37ml）を加え氷冷した。これ
にメタンスルホニルクロリド（6.04g）を滴下し、室温
にて２時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、ジクロロメ
タンにて抽出した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸カリ
ウム水溶液、１％塩酸水溶液および飽和食塩水にて洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝1:8）にて精製し、標記化合物（13.4g）
を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6Hz）,1.22〜1.41（10H,m）,1.51〜1.59
（2H,m）,2.60（2H,t,J＝6Hz）,2.84（3H,s）,3.09（2
H,t,J＝6Hz）,4.38（2H,t,J＝6Hz）,7.10〜7.20（4H,
m） IR（neat）:2929,1467,1357,1174cm-1 （８） ２−（２−オクチルフェニル）エチルヨーダイ
ド 上記化合物（13.4g）の２−ブタノン溶液（300ml）
に、ヨウ化ナトリウム（7.7g）を加え、２時間加熱還流
した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。
酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥後、溶媒留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマト（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:30）に
て精製し、標記化合物（11.9g）を得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝6Hz）,1.18〜1.74（10H,m）,1.50〜1.59
（2H,m）,2.57（2H,t,J＝6Hz）,3.18（2H,t,J＝6Hz）,
3.28（2H,t,J＝6Hz）,7.10〜7.25（4H,m） IR（neat）:2923,2854,1490,1468cm-1 （９） ジエチル ２−アセトアミド−２−〔２−（２
−オクチルフェニル）エチル〕マロネート アセトアミドマロン酸ジエチル（20.4g）に窒素気流
下、ナトリウムエトキシド（6.39g）の無水エタノール
溶媒（50ml）を滴下し、65℃で1.5時間撹拌した。次
に、上記化合物（10.8g）の無水テトラヒドロフラン溶
液を滴下し、７時間加熱還流した。反応液を濃縮後、氷
水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝1:3）にて精製し、標記化合物（5.8g）
を白色結晶として得た。
融点＝37〜38℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6Hz）,1.21〜1.36（10H,m）,1.25（6H,
t,J＝6Hz）,1.46〜1.57（2H,m）,2.03（3H,s）,2.38〜
2.47（2H,m）,2.51（2H,t,J＝6Hz）,2.55〜2.63（2H,m,
J＝6Hz）,4.16〜4.41（4H,m）,6.82（2H,br.s）,7.05〜
7.15（4H,m） IR（KBr）:3415,2977,2855,1741,1683,1492cm-1 （10） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（２−オクチルフェニル）エチル〕プロパン 水素化アルミニウムリチウム（0.76g）の無水テトラ
ヒドロフラン溶液（200ml）に窒素気流下、上記化合物
（4.3g）の無水テトラヒドロフラン溶液（50ml）を氷冷
下滴下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下、反応液に飽
和硫酸ナトリウム水溶液を加え、生成する水酸化アルミ
ニウムを濾別後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒
留去し、残渣にピリジン（10ml）を加えた。次に無水酢
酸（13ml）を加え、室温で一晩放置した。反応液を氷水
５％塩酸に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥後、溶媒留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝1:3）にて精製
し、標記化合物（2.2g）を油状物で得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6Hz）,1.21〜1.38（12H,m）,1.47〜1.58
（2H,m）,1.97（3H,s）,2.08（6H,s）,2.56（2H,t,J＝6
Hz）,2.58（2H,t,J＝6Hz）,4.35（4H,s）,5.66（1H,br.
s）,7.09〜7.13（4H,m） IR（neat）:3295,2927,1747,1660,1256cm-1 （11） ２−アミノ−２−〔２−（２−オクチルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩 上記化合物（2.2g）のメタノール溶液（20ml）に水酸
化リチウム（1.7g）の水溶液（20ml）を加え、４時間加
熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出し、
飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒留去し、残渣に26％塩酸−エタノール溶液を加
え、溶媒留去し、エタノールから再結晶することにより
標記化合物（800mg）の塩酸塩を得た。
融点＝168〜170℃1 H−NMR（DMSO）δ： 0.85（3H,t,J＝7Hz）,1.22〜1.37（10H,m）,1.43〜1.54
（2H,m）,1.68〜1.78（2H,m）,2.52〜2.63（4H,m）,3.4
9〜3.59（4H,m）,5.40（2H,t,J＝4Hz）,7.05〜7.17（4
H,m）,7.89（3H,br.s） IRν（KBr）:3385,3272,2925,1519,1069cm-1 実施例292:2−アミノ−２−（４−オクチルチオベンジ
ル）−1,3−プロパンジオール・塩酸塩・1/2水和物 （１） ４−（メチルチオ）ベンジルアルコール イソプロピルアルコール（50ml）に水素化ホウ素ナト
リウム（3.78g）を加え、氷冷下撹拌した。これに４−
（メチルチオ）ベンズアルデヒド（15g）を滴下し、室
温で30分間撹拌した。溶媒留去後、水を加え、酢酸エチ
ルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣
をヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、標記化合物（15
g）を白色結晶として得た。
融点＝41〜43℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 2.40（3H,s）,4.43（2H,s）,7.10（4H,s）,3.36（1H,b
r.s） 元素分析値（C8H10OS）： 計算値:C,62.30;H,6.54 分析値:C,61.90;H,6.55 MS:154（M+） （２） ４−（メチルスルフィニル）ベンジルアルコー
ル 上記化合物（15g）のクロロホルム溶液（100ml）に氷
冷下メタクロロ過安息香酸（50％含有,35g）を加え、１
時間加撹拌した。水酸化カルシウム（37g）を加え、室
温にて１時間撹拌した後、不溶物を濾別し、濾液を飽和
食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝20:1）にて精
製し、標記化合物（15.56g）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 2.73（3H,s）,3.28（1H,br.s）,4.45（2H,s）,7.52（4
H,s） IR（neat）:3364,1409,1303,1148,1031cm-1 元素分析値（C8H10O2S）： 計算値:C,56.45;H,5.92 分析値:C,56.51;H,5.87 MS:170（M+） （３） ４−（メチルスルフィニル）ベンジルメタンス
ルホナート 上記化合物（13.88g）のジクロロメタン溶液（100m
l）に氷冷下トリエチルアミン（14ml）を加えた。これ
にメタンスルフォニルクロリド（6.2ml）を滴下し、30
分間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンに
て抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
0.1N塩酸および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマト（展開溶媒；クロロホルム：メタノー
ル＝10:1）にて精製し、標記化合物（15.38g）を白色結
晶として得た。
融点:63〜65℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 2.74（3H,s）,3.0（3H,s）,5.22（2H,s）,7.52（2H,d,J
＝8Hz）,7.63（2H,d,J＝8Hz） IR（KBr）:3015,1349,1172,1040,951cm-1 元素分析値（C9H12O4S2）： 計算値:C,43.53;H,4.87 分析値:C,43.51;H,4.82 MS:248（M+） （４） ４−（メチルスルフィニル）ベンジルヨーダイ
ド 上記化合物（8.25g）の２−ブタノン溶液（100ml）に
ヨウ化ナトリウム（7.5g）を加え、室温にて１時間撹拌
した。反応液を濃縮後、氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽
出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマト（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝
10:1）にて精製し、標記化合物（8.65g）を黄色結晶と
して得た。
融点:80〜81℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 2.70（3H,s）,4.42（3H,s）,7.50（4H,s） IR（KBr）:1399,1153,1038,837,565cm-1 元素分析値（C8H9OSI）： 計算値:C,34.30;H,3.24 分析値:C,34.17;H,3.21 MS:280（M+） （５） ジエチル ２−アセトアミド−２−（４−メチ
ルスルフィニルベンジル）マロネート アセトアミドマロン酸ジエチル（13g）の無水エタノ
ール溶液（200ml）に窒素気流下、ナトリウムエトキシ
ド（4g）を加え、65℃で１時間撹拌した。次に、上記化
合物（8.4g）の無水エタノール溶液を滴下し、65℃で１
時間撹拌した。反応液を濃縮後、氷水に注ぎ、酢酸エチ
ルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝2
0:1）にて精製し、標記化合物（8.2g）を結晶として得
た。
融点:135〜136℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.28（6H,t,J＝7Hz）,2.02（3H,s）,2.70（3H,s）,3.70
（2H,s）,4.25（4H,m）,6.52（1H,s）,7.15（2H,d,J＝8
Hz）,7.53（2H,d,J＝8Hz） IR（KBr）:3253,2986,1748,1642,1198,1039cm-1 元素分析値（C17H23NO6S）： 計算値:C,55.27;H,6.27;N,3.79 分析値:C,55.09;H,6.25;N,3.78 （６） ジエチル ２−アセトアミド−２−（４−メル
カプトベンジル）マロネート 上記化合物（6.22g）を氷冷下、トリフルオロ酢酸無
水物（50ml）に加え、１時間撹拌した。トリフルオロ酢
酸無水物を留去後、エタノール（100ml）とトリエチル
アミン（100ml）を加え、室温にて１時間撹拌した。反
応液を濃縮後、クロロホルム200mlを加え、飽和塩化ア
ンモニウム水溶液にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
ト（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝10:1）にて
精製し、標記化合物（4.62g）を結晶として得た。
融点:125〜128℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.27（6H,t,J＝7Hz）,2.00（3H,s）,3.38（1H,s）,3.57
（2H,s）,4.24（4H,m）,6.50（1H,s）,6.85（2H,d,J＝8
Hz）,7.14（2H,d,J＝8Hz） IR（KBr）:3398,2986,2547,1736,1665,1212,1018cm-1 元素分析値（C16H21NO5S）： 計算値:C,56.62;H,6.24;N,4.13 分析値:C,56.61;H,6.20;N,4.09 MS:339（M+） （７） ジエチル ２−アセトアミド−２−（４−オク
チルチオベンジル）マロネート 上記化合物（1g）のジメチルホルムアミド溶液（10m
l）に、１−ブロモオクタン（0.58g）と炭酸カリウム
（0.5g）を加え、室温にて５時間撹拌した。反応液に氷
水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化
アンモニウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝2
5:1）にて精製し、標記化合物（1.16g）を結晶として得
た。
融点:82〜84℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,J＝7Hz）,1.27（14H,m）,1.40（2H,quint,J
＝7Hz）,1.61（2H,quint,J＝7Hz）,2.01（3H,s）,2.86
（2H,t,J＝7Hz）,3.58（2H,s）,4.25（4H,m）,6.51（1
H,s）,6.89（2H,d,J＝8Hz）,7.17（2H,d,J＝8Hz） IR（KBr）:3255,2952,1747,1644,1298,1274,1220cm-1 元素分析値（C24H37NO5S）： 計算値:C,63.83;H,8.26;N,3.10 分析値:C,63.33;H,8.14;N,3.06 MS:451（M+） （８） ２−アセトアミド−２−（４−オクチルチオベ
ンジル）−1,3−プロパンジオール 水素化アルミニウムリチウム（0.26g）の無水テトラ
ヒドロフラン溶液（10ml）に氷冷下、上記化合物（1g）
の無水テトラヒドロフラン溶液（10ml）を滴下した。氷
冷下で１時間撹拌した後、室温で１時間撹拌した。氷冷
下、飽和硫酸ナトリウム水溶液を滴下し、水素化アルミ
ニウムリチウムを分解後、不溶物を濾別し、濾液を酢酸
エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；クロロ
ホルム：メタノール＝10:1）にて精製し、標記化合物
（0.6g）を結晶として得た。
融点:76〜78℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝7Hz）,1.25（8H,m）,1.40（2H,quint,J
＝7Hz）,1.61（2H,quint,J＝7Hz）,1.99（3H,s）,2.87
（2H,t,J＝7Hz）,2.89（2H,s）,3.50（2H,m）,3.70（2
H,m）,3.73（2H,m,−OH×２）,5.79（1H,s,−NH）,7.14
（2H,d,J＝8Hz）,7.25（2H,d,J＝8Hz） IR（KBr）:3422,3347,3192,2942,1654,1550,1055cm-1 元素分析値（C20H33NO3S）： 計算値:C,65.36;H,9.05;N,3.81 分析値:C,65.29;H,9.11;N,3.75 MS:367（M+） （９） ２−アミノ−２−（４−オクチルチオベンジ
ル）−1,3−プロパンジオール・塩酸塩 上記化合物（400mg）のメタノール溶液（5ml）に水酸
化リチウム（380mg）の水溶液（5ml）を加え、４時間加
熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出し、
飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を留去すると白色粉末が得られた。このものを、エ
タノール（2ml）に溶解し、26％塩酸−エタノール溶液
（1ml）を加えた。溶媒を留去し、析出する結晶をヘキ
サン−酢酸エチルから再結晶することによって、標記化
合物（80mg）を得た。
融点:100〜102℃1 H−NMR（CD3OD）δ： 0.76（3H,t,J＝7Hz）,1.16（8H,m）,1.30（2H,m）,1.53
（2H,quint,J＝7Hz）,2.79（2H,t,J＝7Hz）,2.86（2H,
s）,3.43（2H,m）,3.62（3H,m）,7.06（2H,d,J＝8Hz）,
7.15（2H,d,J＝8Hz） IR（KBr）:3363,3286,2924,1516,1494,1072cm-1 元素分析値（C18H31NO2S・HCl・1/2H2O）： 計算値:C,58.28;H,8.97;N,3.78 分析値:C,58.44;H,9.02;N,3.68 実施例293:2−アミノ−２−〔２−（５−オクチル−２
−チエニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール塩酸塩 （１） ２−（２−チエニルエチル）−２−テトラヒド
ロピラニルエーテル ２−（２−チエニル）エタノール（12.85g）のジクロ
ロメタン溶液（100ml）に、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン
（9.25g）とｐ−トルエンスルホン酸（2g）を加え、室
温にて４時間撹拌した。溶媒を留去後、酢酸エチルを加
え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた油状物を蒸留により精製す
ると、標記化合物（13.52g）を油状物として得た。
沸点＝107〜108℃/1mmHg1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.50（4H,m）,1.70（1H,m）,1.82（1H,m）,3.11（2H,t,
J＝7Hz）,3.47（1H,m）,3.60（1H,dt,J＝10,7Hz）,3.79
（1H,m）,3.95（1H,dt,J＝10,7Hz）,4.61（1H,t,J＝3.5
Hz）,6.83（1H,dd,J＝1,3.4Hz）,6.90（1H,dd,J＝3.4,
5.4Hz）,7.11（1H,dd,J＝1,5.4Hz） IR（neat）:2930,1250,1120,1030,870cm-1 元素分析値 C11H16O2S: 計算値:C;62.23 H;7.60 分析値:C;62.83 H;7.01 MS:212（M+） （２） ２−（５−オクチル−２−チエニル）エチル
２−テトラヒドロピラニルエーテル 上記化合物（8.5g）の無水テトラヒドロフラン溶液
（100ml）を−78℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘ
キサン溶液（1.63mol/,30ml）を滴下した。氷冷下に
て、30分間撹拌した後、室温で30分間撹拌した。１−ブ
ロモオクタン（10g）の無水テトラヒドロフラン溶液（1
5ml）を滴下し、室温にて７時間撹拌した。反応液を氷
水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和塩化ア
ンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝20:1）に
て精製すると、標記化合物（6.6g）を油状物として得
た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,7Hz）,1.25（10H,m）,1.53（4H,m）,1.62
（2H,m）,1.72（1H,m）,1.83（1H,m）,2.71（2H,t,J＝7
Hz）,3.02（2H,t,J＝7Hz）,3.46（1H,m）,3.60（1H,dt,
J＝10,7Hz）,3.80（1H,m）,3.92（1H,dt,J＝10,7Hz）,
4.61（1H,t,J＝3.5Hz）,6.54（1H,d,J＝3.4Hz）,6.61
（1H,d,J＝3.4Hz） IR（neat）:2927,2854,1135,1120,1033cm-1 元素分析値 C19H32O2S: 計算値:C;70.32 H; 9.94 分析値:C;70.12 H;10.03 MS:324（M+） （３） ２−（５−オクチル−２−チエニル）エタノー
ル 上記化合物（6.5g）のメタノール溶液（80ml）に、テ
トラヒドロフラン（20ml）とｐ−トルエンスルホン酸
（0.3g）を加え、室温にて１時間撹拌した。溶媒を留去
後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝5:1）にて精製すると、標記化合物（4g）を油
状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝7Hz）,1.27（10H,m）,1.62（2H,quint,J
＝7Hz）,2.73（2H,t,J＝7Hz）,3.00（2H,t,J＝6Hz）,3.
80（2H,t,J＝6Hz）,6.58（1H,d,J＝3.4Hz）,6.64（1H,
d,J＝3.4Hz） IR（neat）:3348,2927,2854,1466,1047,797cm-1 元素分析値 C14H24OS・0.1H2O: 計算値:C;69.43 H;10.07 分析値:C;69.34 H;10.17 MS:240（M+） （４） ２−（５−オクチル−２−チエニル）メチル
メタンスルホネート 上記化合物（4g）のジクロロメタン溶液（50ml）に氷
冷下トリエチルアミン（3ml）を加える。これに、メタ
ンスルホニルクロリド（1.5ml）を滴下し、30分間撹拌
した。反応液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し
た。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、0.1N塩酸
および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝2
0:1）にて精製すると、標記化合物（5g）を油状物とし
て得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝7Hz）,1.27（10H,m）,1.61（2H,quint,J
＝7Hz）,2.72（2H,t,J＝7.5Hz）,2.91（3H,s）,3.17（2
H,t,J＝3.4Hz）,4.37（2H,t,J＝6.5Hz）,6.58（1H,d,J
＝3.4Hz）,6.67（1H,d,J＝3.4Hz） IR（neat）:2927,2854,1357,1176,959,802cm-1 元素分析値 C15H26O3S2: 計算値:C;56.57 H;8.23 分析値:C;56.19 H;8.10 MS:318（M+） （５） ２−（５−オクチル−２−チエニル）エチルヨ
ーダイド 上記化合物（4.8g）の２−ブタノン溶液（50ml）のヨ
ウ化ナトリウム（4.5g）を加え、室温にて17時間撹拌し
た。反応液を濃縮後、氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出
した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝20:1）
にて精製すると、標記化合物（4.9g）を油状物として得
た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝7Hz）,1.28（10H,m）,1.62（2H,quint,J
＝7Hz）,2.72（2H,t,J＝7.5Hz）,3.30（4H,m）,6.57（1
H,d,J＝3.4Hz）,6.63（1H,d,J＝3.4Hz） IR（neat）:2926,2853,1466,1168,796cm-1 元素分析値 C14H23SI: 計算値:C;48.00 H;6.62 分析値:C;48.29 H;6.99 MS:350（M+） （６） ジエチル ２−アセトアミド−２−〔２−（５
−オクチル−２−チエニル）エチル〕マロネート 無水ジメチルホルムアミド（20ml）に60％油性水素化
ナトリウム（0.33g）を懸濁し、これにアセトアミドマ
ロン酸ジエチル（1.82g）を加え、室温にて１時間撹拌
した。次に上記化合物（2.7g）の無水ジメチルホルムア
ミド溶液（10ml）を滴下し、室温で10時間撹拌した。反
応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、飽和塩化ア
ンモニウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
ト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）にて精製
すると、標記化合物（1.4g）を結晶として得た。
融点＝57〜58℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝7Hz）,1.25（16H,m）,1.57（2H,quint,J
＝7Hz）,2.0（3H,s）,2.61（2H,m）,2.70（4H,m）,4.20
（4H,m）,6.52（1H,d,J＝3.4Hz）,6.53（1H,d,J＝3.4H
z）,6.75（1H,s） IR（neat）:3278,2923,2852,1746,1647,1211,1195cm-1 元素分析値 C23H37NO5S: 計算値:C;62.84 H;8.48 N;3.19 分析値:C;62.80 H;8.42 N;2.94 MS:439（M+） （７） ２−アセトアミド−２−〔２−（５−オクチル
−２−チエニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 水素化アルミニウムリチウム（0.38g）の無水テトラ
ヒドロフラン溶液（15ml）に氷冷下、上記化合物（1.3
g）の無水テトラヒドロフラン溶液（15ml）を滴下し
た。氷冷下で１時間撹拌した後、室温で１時間撹拌し
た。氷冷下、飽和硫酸ナトリウム水溶液を滴下し、水素
化アルミニウムリチウムを分解後、不溶物を濾別し、濾
液を酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶
媒；クロロホルム：メタノール＝15:1）にて精製し、標
記化合物（0.5g）を結晶として得た。
融点＝58〜60℃- H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝7Hz）,1.27（10H,m）,1.60（2H,m）,1.9
4（3H,s）,2.02（2H,m）,2.71（2H,t,J＝7Hz）,2.82（2
H,t,J＝7Hz）,3.57（2H,dd,J＝6,12Hz）,3.71（2H,br.
s,OH×２）,3.80（2H,dd,J＝6,12Hz）,5.88（1H,s）,6.
54（1H,d,J＝3.4Hz）,6.58（1H,d,J＝3.4Hz） IR（KBr）:3277,2924,2852,1626,1560,1236,1064,1036c
m-1 元素分析値 C19H33NO3S: 計算値:C;64.19 H;9.36 N;3.94 分析値:C;63.75 H;9.17 N;3.68 MS:355（M+） （８） ２−アミノ−２−〔２−（５−オクチル−２−
チエニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩 上記化合物（500mg）のメタノール溶液（5ml）に水酸
化リチウム（380mg）の水溶液（5ml）を加え、５時間加
熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出し、
飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を留去すると粉末が得られる。このものをエタノー
ル（3ml）に溶解し、26％塩酸のエタノール溶液（2ml）
を加える。溶媒を留去し、析出する結晶をヘキサン−酢
酸エチルから再結晶することによって、標記化合物（15
0mg）を得た。
融点＝63〜65℃1 H−NMR（CD3OD）δ： 0.79（3H,t,J＝7Hz）,1.18（10H,m）,1.53（2H,m）,1.9
6（2H,m）,2.63（2H,t,J＝7.5Hz）,2.74（2H,m）,3.61
（2H,d,J＝12.2Hz）,3.67（2H,d,J＝12.2Hz）,6.47（1
H,d,J＝3.4Hz）,6.54（1H,d,J＝3.4Hz） IR（KBr）:3482,3265,1631,1530,1468,1059,811cm-1 元素分析値 C17H31NO2S・HCl: 計算値:C;58.35 H;9.22 N;4.00 分析値:C;58.12 H;9.25 N;4.03 MS:313（M+） 実施例294:2−アミノ−２−（４−オクチルスルフィニ
ルベンジル）−1,3−プロパンジオール （１） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（４−オクチルチオベンジル）プロパン ２−アセトアミド−２−（４−オクチルチオベンジ
ル）−1,3−プロパンジオール（1.04g）のピリジン溶液
（30ml）に無水酢酸（0.67ml）を加え、室温で４時間撹
拌した。反応液を濃縮後、５％塩化アンモニウム水溶液
を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸
エチル：ヘキサン＝4:1）にて精製し、標記化合物（0.7
3g）を得た。
融点71〜74℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,J＝6.9Hz）,1.10〜1.85（12H,m）,1.94（3
H,s）,2.06（6H,s）,2.28（2H,t,J＝7.8Hz）,3.19（2H,
s）,4.26（4H,dd,J＝11.2,17.6Hz）,5.48（1H,br.s）,
7.03（2H,d,J＝8.3Hz）,7.20（2H,d,J＝8.3Hz） IR（KBr）:3295,2924,1739cm-1 MS:451（M+） 元素分析値： 計算値:C;63.83 H;8.26 N;3.10 分析値:C;64.00 H;8.32 N;3.12 （２） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（４−オクチルスルフィニルベンジル）プロパン 上記化合物（0.73g）のクロロホルム溶液（15ml）
に、氷冷下、メタクロル過安息香酸（0.56g）を加え、4
0分間撹拌した。反応液に水酸化カルシウム（0.23g）を
加え、室温で１時間撹拌した後、不溶物を濾去し、溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶
媒；ジクロロメタン：メタノール＝30:1）にて精製し、
標記化合物（0.66g）を得た。
融点＝70〜72℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,J＝7.3Hz）,1.10〜1.80（12H,m）,1.95（3
H,s）,2.07（6H,s）,2.76（2H,m）,3.33（2H,s）,4.09
〜4.16（4H,m）,5.54（1H,s）,7.29（2H,d,J＝8.3Hz）,
7.54（2H,d,J＝8.3Hz） IR（KBr）:3278,3081,2928,1746,1672,1218cm-1 MS:467（M+） 元素分析値： 計算値:C;61.65 H;7.97 N;3.00 分析値:C;61.36 H;7.90 N;2.93 （３） ２−アミノ−２−（４−オクチルスルフィニル
ベンジル）−1,3−プロパンジオール 上記化合物（300mg）のメタノール溶液（3ml）に水酸
化リチウム（242mg）の水溶液（3ml）を加え、50℃で５
時間撹拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて抽出
し、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、
溶媒留去し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶すること
により、標記化合物（81.5mg）を得た。
融点＝80〜82℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,J＝6.8Hz）,1.20〜1.80（16H,m）,2.70〜2.
90（4H,m）,3.44（4H,dd,J＝10.3,17.1Hz）,7.38（2H,
d,J＝7.8Hz）,7.55（2H,d,J＝7.8Hz） IR（KBr）:3339,2915,2758,1033cm-1 MS:342（M+） 元素分析値： 計算値:C;63.31 H;9.15 N;4.10 分析値:C;62.62 H;9.04 N;3.91 実施例295:2−アミノ−２−（４−オクチルスルホニル
ベンジル）−1,3−プロパンジオール （１） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（４−オクチルスルホニルベンジル）プロパン ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−（４−
オクチルスルフィニルベンジル）プロパン（330mg）の
クロロホルム溶液（10ml）に、氷冷下、メタクロル過安
息香酸（244mg）を加え、2.5時間撹拌し、さらに室温で
1.5時間撹拌した。反応液に水酸化カルシウム（0.1g）
を加え、室温で45分間撹拌した後、不溶物を濾去し、濾
液を減圧下濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから
再結晶することにより標記化合物（162mg）を得た。
融点＝98〜100℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.84（3H,t,J＝7.3Hz）,1.10〜1.80（12H,m）,1.96（3
H,s）,2.07（6H,s）,3.06（2H,m）,3.38（2H,s）,4.25
（4H,dd,J＝11.7,25.8Hz）,5.54（1H,s）,7.34（2H,d,J
＝8.2Hz）,7.81（2H,d,J＝8.2Hz） IR（KBr）:3317,2921,2853,1749,1654,1313,1141cm-1 MS:483（M+） 元素分析値： 計算値:C;59.61 H;7.71 N;2.90 分析値:C;59,50 H;7.60 N;2.85 （２） ２−アミノ−２−（４−オクチルスルホニルベ
ンジル）−1,3−プロパンジオール 上記化合物（140mg）のメタノール溶液（2.5ml）に水
酸化リチウム（109mg）の水溶液（2.5ml）を加え、50℃
で４時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、水で
洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去
し、ヘキサン−酢酸エチルにて再結晶することにより標
記化合物（45mg）を得た。
融点＝108〜109℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.84（3H,t,J＝7.3Hz）,1.10〜1.86（16H,m）,2.83（2
H,s）,3.06（2H,m）,3.43（2H,s）,3.44（2H,s）,7.43
（2H,d,J＝7.8Hz）,7.82（2H,d,J＝7.8Hz） IR（KBr）:3343,2915,1299,1147cm-1 MS:357（M+） 元素分析値： 計算値（0.1H2O）:C;60.17 H;8.75 N;3.90 分析値 :C;59.89 H;8.79 N;3.91 実施例296:2−アミノ−２−〔２−（３−オクチルフェ
ニル）エチル〕1,3−プロパンジオールおよびその塩酸
塩 （１） １−（３−ブロモフェニル）オクタノール マグネシウム（9.8g）の無水テトラヒドロフラン（10
0ml）溶液に、少量のヨウ素を加え、ヨウ素の色が消え
るまで50℃で撹拌した。これに、ヘプチルブロマイドの
無水テトラヒドロフラン（200ml）溶液を１時間で滴下
した。さらに65℃で１時間撹拌した後、ｍ−ブロモベン
ズアルデヒドの無水テトラヒドロフラン（200ml）溶液
を氷冷下で滴下し、室温で30分撹拌した。氷冷下、飽和
塩化アンモニア水（7.3ml）を加え、１時間撹拌した。
不溶物を濾過し、濾液を濃縮後、酢酸エチルに溶解し、
水で洗浄した。硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝10:1）にて精製すると、標
記化合物（50.9g）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,J＝6.8Hz）,1.20〜1.90（13H,m）,4.61（1
H,m）,7.1〜7.3（2H,m）,7.36（1H,dt,J＝1.5,7.8Hz）,
7.49（1H,m） IR（neat）:3346,2922,2853cm-1 MS:285（M+） 元素分析値： 計算値:C;58.96 H;7.42 N;0.00 分析値:C;58.92 H;7.36 N;0.00 （２） トンランス−１−（３−ブロモフェニル）−１
−オクテン 上記化合物（10g）のベンゼン（500ml）溶液に、五酸
化リン（24.9g）を加え、1.5時間、加熱還流した。不溶
物を濾過し、濾液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝20:1）にて精
製すると、標記化合物（9g）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝6.9Hz）,1.20〜1.50（8H,m）,2.19（2H,
dt,J＝6.3,6.5Hz）,6.21（1H,dt,J＝6.3,16.1Hz）,6.28
（1H,d,J＝16.1Hz）,7.13（1H,t,J＝7.9Hz）,7.21（1H,
m）,7.28（1H,m）,7.47（1H,m） IR（neat）:3439,3063cm-1 MS:267（M+） （３） トランス−１−（３−ホルミルフェニル）−１
−オクテン マグネシウム（1.38g）の無水テトラヒドロフラン（3
0ml）溶液に、少量のヨウ素を加え、ヨウ素の色が消え
るまで50℃で撹拌した。これに上記化合物（13.8g）の
無水テトラヒドロフラン（40ml）溶液を30分間で滴下し
た。さらに、55℃、１時間撹拌した後、室温でジメチル
ホルムアミド（4ml）の無水テトラヒドロフラン（30m
l）溶液を１時間で滴下し、室温で２時間撹拌した。氷
冷下、飽和塩化アンモニウム水を注ぎ、酢酸エチルにて
抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムにて乾燥後、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝3
0:1）にて精製すると、標記化合物（7.12g）を油状物質
として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,1.20〜1.60（8H,m）,2.22（2H,
dt,J＝6.8,6.9Hz）,6.32（1H,td,J＝6.8,15.7Hz）,6.41
（1H,d,J＝15.7Hz）,7.43（1H,t,J＝7.8Hz）,7.57（1H,
m）,7.68（1H,m）,7.83（1H,s）,9.99（1H,s） IR（neat）:2956,2927,2855,1699cm-1 MS:216（M+） 元素分析値： 計算値:C;83.29 H;9.32 分析値:C;83.50 H;9.29 （４） ３−（トランス−１−オクテニル）−β−メチ
ルスルフィニル−β−メチルチオスチレン 上記化合物（6.17g）のジオキサン（30ml）溶液に、
メチルメチルスルフィニルメチルスルフィド（3ml）お
よびトリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシドのメ
タノール溶液（2.6ml）を加え、80℃で２時間撹拌し
た。反応液を濃縮後、酢酸エチルに溶解し、水で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝4:1）にて精製すると、標記化合物（6.48
g）を油状物質として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝6.8Hz）,1.20〜1.55（8H,m）,2.12（2H,
dt,J＝6.8,6.9Hz）,2.30（3H,s）,2.75（3H,s）,6.25
（1H,td,J＝6.8,16.1Hz）,6.37（3H,t,J＝16.1Hz）,7.3
0〜7.40（2H,m）,7.60（1H,s）,7.72（1H,m）,7.81（1
H,s） IR（neat）:2955,2925,1068cm-1 MS:322（M+） （５） エチル３−（トランス−１−オクテニル）フェ
ニルアセテート 上記化合物（6.48g）のエタノール（40ml）溶液に26
％塩化水素のエタノール（48ml）を加え、室温で１時間
撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝20:1）にて
精製すると、標記化合物（5.11g）を油状物質として得
た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝6.8Hz）,1.18〜1.50（11H,m）,2.19（2
H,dt,J＝6.8,6.9Hz）,3.57（2H,s）,4.13（2H,q,J＝7.3
Hz）,6.22（1H,td,J＝6.8,16.1Hz）,6.33（1H,d,J＝16.
1Hz）,7.10〜7.25（4H,m） IR（neat）:2957,2927,2855,1737cm-1 MS:274（M+） （６） ２−〔３−（トランス−１−オクテニル）フェ
ニル〕エタノール 水素化アルミニウムリチウム（1.22g）を無水テトラ
ヒドロフラン（150ml）に懸濁し、この中に氷冷下上記
化合物（5.89g）を加え、１時間撹拌した。氷冷下、エ
タノール、水を加え、不溶物を濾別し、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝5:
1）にて精製することにより、標記化合物（4.22g）を油
状物として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝6.8Hz）,1.10〜1.50（8H,m）,2.19（2H,
dt,J＝6.8,6.9Hz）,2.83（2H,t,J＝6.3Hz）,3.85（2H,d
t,J＝6.2,6.3Hz）,6.20（1H,td,J＝6.8,16.1Hz）,6.34
（1H,d,J＝16.1Hz）,7.03（1H,m）,7.18〜7.27（3H,m） IR（neat）:3348,2956,2926,2854cm-1 MS:232（M+） （７） ２−〔３−（トランス−１−オクテニル）フェ
ニル〕エチルメタンスルホネート 上記化合物（4.19g）のジクロロメタン溶液（60ml）
に、トリエチルアミン（2.8ml）を加え、氷冷した。こ
れにメタンスルホニルクロリド（14ml）を滴下し、室温
にて1.5時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、ジクロロ
メタンにて抽出した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸カ
リウム溶液、１％塩酸水溶液および飽和食塩水にて洗浄
し、硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エ
チル＝5:1）にて精製すると、標記化合物（5.55g）を油
状物質として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝6.8Hz）,1.20〜1.50（8H,m）,2.19（2H,
dt,J＝6.8,6.9Hz）,2.83（3H,s）,3.02（2H,t,J＝6.8H
z）,4.40（2H,t,J＝6.8Hz）,6.22（1H,td,J＝6.8,15.6H
z）,6.33（1H,d,J＝15.6Hz）,7.03（1H,m）,7.18〜7.24
（3H,m） IR（neat）:2956,2927,2855cm-1 MS:310（M+） （８） ２−〔３−（トランス−１−オクテニル）フェ
ニル〕エチルヨーダイド 上記化合物（5.51g）の２−ブタノン（60ml）溶液に
ヨウ化ナトリウム（3.99g）を加え、45℃、３時間撹拌
した。反応液を濃縮後、氷水中に注ぎ、酢酸エチルにて
抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムに
て乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝100:1）に
て精製すると、標記化合物（4.75g）を油状物質として
得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝6.8Hz）,1.20〜1.50（8H,m）,2.19（2H,
dt,J＝6.8,6.9Hz）,3.14（2H,t,J＝7.4Hz）,3.34（2H,
t,J＝7.4Hz）,6.21（1H,td,J＝6.8,18.1Hz）,6.34（1H,
d,J＝18.1Hz）,7.00（1H,m）,7.14〜7.24（3H,m） IR（neat）:2956,2925,2853cm-1 MS:342（M+） （９） ジエチル２−アセトアミド−２−〔２−〔３−
（トランス−１−オクテニル）フェニル）エチル〕マロ
ネート アセトアミドマロン酸ジエチル（7.62g）のエタノー
ル（30ml）溶液にナトリウムエトキシド（7.62g）を加
え、60℃で45分間撹拌した。次に、上記化合物（4g）の
エタノール（20ml）溶液を滴下し、５時間加熱還流し
た。反応液を濃縮後、氷水に注ぎ酢酸エチルにて抽出
し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
ト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）にて精製
すると、標記化合物（2.46g）を油状物質として得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝6.9Hz）,1.22（6H,t,J＝6.8Hz）,1.22〜
1.50（8H,m）,1.97（3H,s）,2.17（2H,dt,J＝6.8,6.9H
z）,2.43（2H,m）,2.67（2H,m）,4.11〜4.23（4H,m）,
6.18（1H,td,J＝6.8,16.1Hz）,6.31（1H,d,J＝16.1H
z）,6.74（1H,s）,6.94（1H,d,J＝6.8Hz）,7.09〜7.18
（3H,m） IR（neat）:3413,2957,2927,1741,1683cm-1 MS:431（M+） 元素分析値： 計算値（1/10 H2O）:C;69.29 H;8.65 N;3.23 分析値 :C;69.04 H;8.75 N;3.26 （10） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（３−（トランス−１−オクテニル）フェニル）
エチル〕プロパン 水素化アルミニウムリチウム（0.74g）の無水テトラ
ヒドロフラン（40ml）溶液に、窒素気流下、上記化合物
（2.8g）の無水テトラヒドロフラン（20ml）を氷冷下滴
下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下、反応液にエタノ
ールおよび水を加え、不溶物を濾別後、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥し、溶媒を留去すると、黄色油状物質
（2.34g）を得た。これをピリジン（60ml）に溶解し、
氷冷下、無水酢酸（1.6ml）を加え、室温で2.5時間撹拌
した。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチルに溶解し、飽
和塩化アンモニウム水および飽和食塩水にて洗浄後、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝4:1）にて精製することにより、標記化合物
（1.8g）を白色結晶として得た。
融点＝84〜86℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.87（3H,t,J＝6.8Hz）,1.10〜1.50（8H,m）,1.94（3H,
s）,2.07（6H,s）,2.15〜2.21（4H,m）,2.57（2H,m）,
4.33（4H,s）,5.62（1H,s）,6.19（1H,dt,J＝6.8,16.1H
z）,6.33（1H,d,J＝16.1Hz）,6.99（1H,d,J＝6.8Hz）,
7.13〜7.21（3H,m） IR（KBr）:3311,2961,2926,1738,1652cm-1 MS:431（M+） 元素分析値： 計算値:C;69.58 H;8.64 N;3.25 分析値:C;69.85 H;8.74 N;3.35 （11） ２−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（３−オクチルフェニル）エチル〕プロパン 上記化合物（1.41g）のメタノール（10ml）溶液に10
％パラジウム炭素（150mg）を懸濁したメタノール（10m
l）溶液を加え、水素加圧（10気圧）下２時間撹拌し
た。反応容器を窒素置換した後、不溶物を濾別し、溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）にて精製することに
より、標記化合物（1.05g）を白色結晶として得た。
融点＝86〜87℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6.9Hz）,1.10〜1.60（12H,m）,1.93（3
H,s）,2.07（6H,s）,2.18（2H,m）,2.52（2H,t,J＝6.8H
z）,2.56（2H,t,J＝6.8Hz）,4.33（4H,s）,5.61（1H,
s）,6.95〜7.05（3H,m）,7.17（1H,t,J＝7.8Hz） IR（KBr）:3313,2960,2925,2854,1738,1651cm-1 （12） ２−アミノ−２−〔２−（３−オクチルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 上記化合物（1.04g）のメタノール（10ml）溶液に水
酸化リチウム（1g）の水溶液（10ml）を加え、５時間加
熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸エチルに抽出し、飽
和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマト（展開溶
媒；クロロホルム：メタノール＝5:1）にて精製するこ
とにより、標記化合物（0.46g）を白色結晶として得
た。
融点＝89〜92℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,J＝6.4Hz）,1.20〜1.35（12H,m）,1.55（2
H,m）,1.83（2H,m）,2.51（2H,t,J＝7.2Hz）,2.60（2H,
m）,2.98（2H,br.s）,3.68（2H,t,J＝11.2Hz）,3.71（2
H,t,J＝11.2Hz）,6.97（3H,m）,7.12（1H,t,J＝7.3Hz） IR（KBr）:3396,3257,2925,2854cm-1 （13） ２−アミノ−２−〔３−（３−オクチルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩 上記化合物（0.45g）をエタノール（20ml）に溶解
し、26％塩酸のエタノール溶液（1ml）を加えた。溶媒
を留去し、析出する結晶を再結晶（酢酸エチル：メタノ
ール＝30:1）することにより、標記化合物（0.33g）を
得た。
融点＝99〜101℃1 H−NMR（DMSO）δ： 0.84（3H,t,J＝6.8Hz）,1.20〜1.35（12H,m）,1.53（2
H,m）,1.74（2H,m）,2.40〜2.60（2H,m）,3.45（4H,
s）,5.33（2H,br.s）,6.98〜7.00（3H,m）,7.18（1H,t,
J＝7.3Hz）,7.70（3H,br.s） IR（KBr）:3178,2924,2853cm-1 実施例297:2−アミノ−２−（４−デシルフェニル）−
1,3−プロパンジオール （１） ４−ブロモメチルデシルベンゼン ４−デシルフェニルメタノール（3.91g）をトルエン
（40ml）に溶解し、48％臭化水素酸（40ml）を加え、90
℃で６時間加熱撹拌した。冷後有機相を分離し、飽和食
塩水、重炭酸ナトリウム溶液にて洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去し、油状の標記化合物（4.
9g）を得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2〜1.3（14H,m）,1.5〜1.6
（2H,m）,2.57（2H,t,J＝7.6Hz）,4.47（2H,s）,7.13
（2H,d,J＝8.1Hz）,7.28（2H,d,J＝8.0Hz） （２） ４−デシルフェニルニトロメタン 亜硝酸銀（4.15g）、乾燥エーテル（20ml）をフラス
コに入れ、氷冷した。撹拌下、４−ブロモメチルデシル
ベンゼン（5.5g）のエーテル（10ml）溶液を滴下した。
滴下終了後、氷冷下に４時間撹拌し、不溶物を濾別し
た。濾液の溶媒を留去し、ペンタンから結晶化すると、
淡黄色結晶として標記化合物（1.44g）を得た。
融点＝50℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝6Hz）,1.2〜1.3（14H,m）,1.5〜1.6（2
H,m）,2.62（2H,t,J＝8Hz）,5.41（2H,s）,7.24（2H,d,
J＝8Hz）,7.28（2H,d,J＝8Hz） （３） ２−（４−デシルフェニル）−２−ニトロ−1,
3−プロパンジオール ４−デシルフェニルニトロメタン（555mg）をエタノ
ール（5ml）に溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液（0.0
2ml）と37％ホルマリン（0.45ml）を加え、50℃で６時
間加熱した。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで抽出
し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、ヘキサンから結晶化し、無水鱗片状
の標記化合物（1.75g）を得た。
融点＝80〜81℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝6Hz）,1.2〜1.3（14H,m）,1.5〜1.6（2
H,m）,2.59（2H,t,J＝8Hz）,2.77（2H,m）,4.35（2H,
m）,4.60（2H,m）,7.17（2H,d,J＝10Hz）,7.21（2H,d,J
＝10Hz） （４） ２−アミノ−２−（４−デシルフェニル）−1,
3−プロパンジオール ２−（４−デシルフェニル）−２−ニトロ−1,3−プ
ロパンジオール（170mg）をエタノール（30ml）に溶解
し、５％パラジウム炭素（40mg）の存在下、水素圧20気
圧にて接触還元反応を行った。８時間撹拌後、不溶物を
濾別し、濾液を濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラ
フ（シリカゲル）で精製し、標記化合物（8,9mg）を得
た。
融点＝136〜137℃1 H−NMR（CDCl3−CD3OD）δ： 0.88（3H,t,J＝8Hz）,1.1〜1.4（14H,m）,1.4〜1.8（2
H,m）,2.3〜2.7（6H,m）,3.5〜4.2（4H,m）,7.2（2H,d,
J＝10Hz）,7.33（2H,d,J＝10Hz） 塩酸塩の融点＝113〜114℃（イソプロピルアルコールか
ら再結晶） 実施例298:2−アセチルアミノ−２−（４−デシルフェ
ニル）−1,3−プロパンジオール ２−アミノ−２−（４−デシルフェニル）−1,3−プ
ロパンジオール（313mg）をエタノール（20ml）および
クロロホルム（5ml）混合溶媒に溶解し、トリエチルア
ミン（0.4ml）を加え、ドライアイス−メタノールで−6
0℃に冷却した。これにアセチルクロリド（0.12ml）の
ジクロロメタン（5ml）溶液を冷却下、滴下した後室温
にもどした。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルに溶解
し、食塩水、希塩酸水、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣
を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル）で精製
し、ヘキサンから再結晶し、無色結晶の標記化合物（13
0mg）を得た。
融点＝112〜113℃1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝6.9Hz）,1.2〜1.4（14H,m）,1.5〜1.7
（2H,m）,2.17（3H,s）,2.58（2H,t,J＝7.9Hz）,3.66
（2H,dd,J＝7.7Hz,6Hz）,3.88（2H,dd,J＝12Hz,7.6H
z）,4.05（2H,dd,J＝11.9Hz,6Hz）,6.37（1H,bs）,7.20
（2H,d,J＝8.6Hz）,7.25（2H,d,J＝8.6Hz） 実施例299:5−アセトアミド−５−（４−デシルフェニ
ル）−2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン ２−アセチルアミノ−２−（４−デシルフェニル）−
1,3−プロパンジオール（224mg）、2,2−ジメトキシプ
ロパン（0.3ml）をベンゼン（5ml）に溶解し、触媒量の
トルエンスルホン酸存在下、加熱還流した。冷後、重炭
酸ナトリウム水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（シリ
カゲル）で精製し、アモルファス晶の標記化合物（99m
g）を得た。1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2〜1.4（14H,m）,1.48（3H,
s）,1.51（3H,s）,1.5〜1.7（2H,m）,2.06（3H,s）,2.5
6（2H,t,J＝7.8Hz）,4.14（4H,s）,6.23（1H,bs）,7.15
（2H,d,J＝8.3Hz）,7.22（2H,d,J＝8.3Hz） 実施例300:2−アミノ−２−（８−フェニルオクチル）
−1,3−プロパンジオール 実施例301:2−アミノ−２−（９−フェニルノニル）−
1,3−プロパンジオール 実施例302:2−アミノ−２−（11−フェニルウンデシ
ル）−1,3−プロパンジオール 実施例303:2−アミノ−２−（12−フェニルドデシル）
−1,3−プロパンジオール 実施例304:2−アミノ−２−（14−フェニルテトラデシ
ル）−1,3−プロパンジオール 実施例305:2−アミノ−２−（15−フェニルペンタデシ
ル）−1,3−プロパンジオール 実施例306:2−アミノ−２−（16−フェニルヘキサデシ
ル）−1,3−プロパンジオール 実施例307:2−アミノ−２−〔２−（４−トリデシルフ
ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例308:2−アミノ−２−〔２−（４−テトラデシル
フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例309:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例310:2−アミノ−２−〔２−（４−デシルオキシ
フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例311:2−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルオキ
シフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例312:2−アミノ−２−〔２−（４−トリデシルオ
キシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例313:2−アミノ−２−〔２−（４−（８−フルオ
ロオクチル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオ
ール 実施例314:2−アミノ−２−〔２−（４−（12−フルオ
ロドデシル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオ
ール 実施例315:2−アミノ−２−〔２−（４−（７−フルオ
ロヘプチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパ
ンジオール 実施例316:2−アミノ−２−〔２−（４−（11−フルオ
ロウンデシルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロ
パンジオール 実施例317:2−アミノ−２−〔２−（４−フェニルメチ
ルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例318:2−アミノ−２−〔２−（４−（２−フェニ
ルエチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパン
ジオール 実施例319:2−アミノ−２−〔２−（４−（３−フェニ
ルプロピルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパ
ンジオール 実施例320:2−アミノ−２−〔２−（４−（４−フェニ
ルブチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパン
ジオール 実施例321:2−アミノ−２−〔２−（４−（５−フェニ
ルペンチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパ
ンジオール 実施例322:2−アミノ−２−〔２−（４−（７−フェニ
ルヘプチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパ
ンジオール 実施例323:2−アミノ−２−〔２−（４−（８−フェニ
ルオクチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパ
ンジオール 実施例324:2−アミノ−２−〔４−（６−（４−フルオ
ロフェニル）ヘキシルオキシ）フェニル）エチル〕−1,
3−プロパンジオール 実施例325:2−アミノ−２−〔２−（４−（４−フェノ
キシブチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパ
ンジオール 実施例326:2−アミノ−２−〔２−（４−（５−フェノ
キシペンチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロ
パンジオール 実施例327:2−アミノ−２−〔２−（４−（６−フェノ
キシヘキシルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロ
パンジオール 実施例328:2−アミノ−２−〔２−（４−（７−フェノ
キシヘプチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロ
パンジオール 実施例329:2−アミノ−２−〔２−（４−（４−フェノ
キシブチル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオ
ール 実施例330:2−アミノ−２−〔２−（４−（５−フェノ
キシペンチル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
オール 実施例331:2−アミノ−２−〔２−（４−（６−フェノ
キシヘキシル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
オール 実施例332:2−アミノ−２−〔２−（４−（７−フェノ
キシヘプチル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
オール 実施例333:2−アミノ−２−〔２−（４−オクチルシク
ロヘキシル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例334:2−アミノ−２−〔２−（４−ノニルシクロ
ヘキシル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例335:2−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルシク
ロヘキシル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例336:2−アミノ−２−〔２−（１−オクチルピペ
リジン−４−イル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例337:2−アミノ−２−〔２−（１−ドデシルピペ
リジン−４−イル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例338:2−アミノ−２−〔２−（５−ノニル−２−
チエニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例339:2−アミノ−２−〔２−（５−デシル−２−
チエニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例340:2−アミノ−２−〔２−（５−ドデシル−２
−チエニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例341:2−アミノ−２−〔13−（２−チエニル）ト
リデシル〕−1,3−プロパンジオール 実施例342:2−アミノ−２−〔２−（５−オクチル−２
−ピリジル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例343:2−アミノ−２−〔２−（５−デシル−２−
ピリジル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例344:2−アミノ−２−〔13−（２−ピリジル）ト
リデシル〕−1,3−プロパンジオール 実施例345:2−アミノ−２−〔２−（２−オクチル−５
−ピリジル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例346:2−アミノ−２−〔２−（２−デシル−５−
ピリジル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 実施例347:2−アミノ−２−〔13−（３−ピリジル）ト
リデシル〕−1,3−プロパンジオール 実施例348:2−アミノ−２−（４−デシルフェニル）−
1,3−プロパンジオール 実施例349:2−アミノ−２−（４−ドデシルフェニル）
−1,3−プロパンジオール 実施例350:2−アミノ−２−（４−テトラデシルフェニ
ル）−1,3−プロパンジオール 実施例351:2−アミノ−２−（４−ヘキサデシルフェニ
ル）−1,3−プロパンジオール 実施例352:2−アミノ−２−〔１−ヒドロキシ−２−
（４−オクチルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
オール 実施例353:2−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルフェ
ニル）−１−ヒドロキシエチル〕−1,3−プロパンジオ
ール 実施例354:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルオキ
シフェニル）−１−ヒドロキシエチル〕−1,3−プロパ
ンジオール 実施例355:2−アミノ−２−〔１−ヒドロキシ−２−
（４−ウンデシルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プ
ロパンジオール 実施例356:2−アミノ−２−〔２−（４−（８−フルオ
ロオクチル）フェニル）−１−ヒドロキシエチル〕−1,
3−プロパンジオール 実施例357:2−アミノ−２−〔２−（４−（12−フルオ
ロドデシル）フェニル）−１−ヒドロキシエチル〕−1,
3−プロパンジオール 実施例358:2−アミノ−２−〔２−（４−（７−フルオ
ロペフチルオキシ）フェニル）−１−ヒドロキシエチ
ル〕−1,3−プロパンジオール 実施例359:2−アミノ−２−〔１−ヒドロキシ−２−
（４−（11−フルオロウンデシルオキシ）フェニル）エ
チル〕−1,3−プロパンジオール 実施例360:2−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェ
ニル）エテニル〕−1,3−プロパンジオール 実施例361:2−アミノ−２−〔２−（４−デシルフェニ
ル）エテニル〕−1,3−プロパンジオール 実施例362:2−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルフェ
ニル）エテニル〕−1,3−プロパンジオール 実施例363:2−アミノ−２−〔２−（４−テトラデシル
フェニル）エテニル〕−1,3−プロパンジオール 実施例364:2−アミノ−２−（４−オクチルフェノキシ
メチル）−1,3−プロパンジオール 実施例365:2−アミノ−２−（４−デシルフェノキシメ
チル）−1,3−プロパンジオール 実施例366:2−アミノ−２−（４−ドデシルフェノキシ
メチル）−1,3−プロパンジオール 実施例367:2−アミノ−２−（４−テトラデシルフェノ
キシメチル）−1,3−プロパンジオール 実施例368:2−アミノ−２−（１−ヒドロキシ−２−フ
ェニルエチル）−1,3−プロパンジオール・塩酸塩 融点＝188〜190℃1 H−NMR（DMSO−d3）δ（ppm）： 2.57（1H,dd,J＝10.7,14.2Hz）,2.88（1H,d,J＝14.2H
z）,3.63（4H,m）,3.85（1H,d,J＝10.7Hz）,5.16（1H,b
r.s）,5.28（2H,br.s）,7.25（5H,m）,7.77（3H,br.s） IRν（KBr）max:3156.2814,1626,1550,1080,1056,743,7
02cm-1 実施例369:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
（１−アセトキシ−２−フェニルエチル）プロパン、 透明オイル1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.89（3H,s）,1.94（3H,s）,2.08（3H,s）,2.13（3H,
s）,2.83（1H,dd,J＝10.3,14.2Hz）,3.05（1H,dd,J＝3.
4,14.2Hz）,4.46（1H,d,J＝11.7Hz）,4.48（1H,d,J＝1
1.7Hz）,4.55（1H,d,J＝11.7Hz）,4.71（1H,d,J＝11.7H
z）,5.66（1H,dd,J＝3,4,10.3Hz）,5.86（1H,s,−NH）,
7.22（5H,m） 実施例370:（Ｚ）−２−アミノ−２−スチリル−1,3−
プロパンジオール1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 2,62（4H,br.s）,3.47（2H,d,J＝11Hz）,3.55（2H,d,J
＝11Hz）,5.55（1H,d,J＝12.7Hz）,6.74（1H,d,J＝12.7
Hz）,7.27（5H,m） 実施例371:（Ｅ）−２−アミノ−２−スチリル−1,3−
プロパンジオール1 H−NMR（CD3OD）δ（ppm）： 3.51（2H,d,J＝11Hz）,3.63（2H,d,J＝11Hz）,6.10（1
H,d,J＝16.4Hz）,6.55（1H,d,J＝16.4Hz）,7.23（5H,
m） 実施例372:2−アセタミド−２−〔２−（４−デシルフ
ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール ジアセテ
ート 融点＝101〜104℃1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.88（3H,t,J＝6Hz）,1.26〜1.29（16H,m）,1.95（3H,
s）,2.09（6H,s）,2.17〜2.21（2H,m）,2.54〜2.60（4
H,m）,4.35（4H,s）,5.63（1H,s）,7.09（4H,s） IRν:3310,2919,1735,1654,1231,1058cm-1 実施例373:2−アミノ−２−〔２−（４−デシルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩 融点＝111〜115℃1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.88（3H,t,J＝6Hz）,1.26〜1.29（16H,s）,1.92〜1.96
（2H,m）,2.56（2H,t,J＝8Hz）,2.61〜2.65（2H,m）,3.
71（4H,q,J＝12Hz）,7.11（4H,s） IRν:3373,2923,1603,1518,1070cm-1 実施例374:2−アセタミド−２−〔２−（４−（４−メ
チルペンチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロ
パンジオール ジアセテート 融点＝83〜87℃1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.91（6H,d,J＝6Hz）,1.57（4H,s）,1.96（3H,s）,2.09
（6H,s）,2.15〜2.19（2H,m）,2.51〜2.58（2H,m）,3.9
1（2H,t,J＝6Hz）,4.34（4H,s）,6.81（2H,d,J＝4Hz）,
7.08（2H,d,J＝4Hz） IRν:3310,2954,1735,1649cm-1 元素分析値： 計算値:C 65.54,H 8.37,N 3.32 分析値:C 65.60,H 8.40,N 3.43 実施例375:2−アミノ−２−〔２−（４−（４−メチル
ペンチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパン
ジオール・1/10水和物 融点＝125〜128℃1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.83（6H,d,J＝6Hz）,1.25（2H,t,J＝6Hz）,1.54〜1.58
（3H,m）,1.66〜1.72（2H,m）,2.47〜2.51（2H,m）,3.3
9〜3.50（4H,m）,3.81〜3.85（2H,m）,6.73（2H,d,J＝1
2Hz）,7.02（2H,d,J＝12Hz） IRν:3324,2951,1513,1247,1026cm-1 実施例376:2−アセトアミド−２−（２−ピリジルメチ
ル）−1,3−プロパンジオール1 H−NMR（400MHz,CDCl3）δ（ppm）： 1.66（2H,br.s,OH）,1.94（3H,s,CH3）,3.26（2H,s,C
H2）,3.56（4H,dd,J＝72,12Hz,CH2×２）,6.97（1H,br.
s,NH）,7.23（1H,dd,J＝8.0,4.0Hz,ArH）,7.33（1H,d,J
＝8.0Hz,ArH）,7.69（1H,dt,J＝8.0,4.0Hz,ArH）,8.49
（1H,d,J＝4.0Hz,ArH） 実施例377:2−アセトアミド−２−（２−ピリジルメチ
ル）−1,3−ジアセトキシプロパン1 H−NMR（400MHz,CDCl3）δ（ppm）： 1.96（3H,s,CH3）,2.05（6H,s,CH3×２）,3.13（2H,s,C
H2）,4.47（4H,dd,J＝40,12Hz,CH2×２）,7.15（1H,d,J
＝8.0Hz,ArH）,7.21（1H,dd,J＝8.0,4.0Hz,ArH）,7.48
（1H,s,NH）,7.65（1H,dt,J＝8.0,4.0Hz,ArH）,8.55（1
H,d,J＝4.0Hz,ArH） IRν（KBr）max:3320（NH）,1748（CO）,1654,1533,124
8cm-1 MS:308（M+） 融点＝109〜110℃ 実施例378:2−アミノ−２−（２−ピリジルメチル）−
1,3−プロパンジオール・3/4水和物・２塩酸塩1 H−NMR（400MHz,CD3OD）δ（ppm）： 3.53（2H,s,ArCH2）,3.65（4H,ddd,J＝24,12,4.0Hz,CH2
×２）,4.88（6H,br.s,OH×2,N+H3,N+）,8.02（1H,t,J
＝8.0Hz,ArH）,8.09（1H,d,J＝8.0Hz,ArH）,8.57〜8.61
（1H,m,ArH）,8.81（1H,d,J＝4.0Hz,ArH） IRν（KBr）max:3385,3070,3059,2945,2897,1621,1066c
m-1 MS:183（M+） 融点＝165〜170℃ 実施例379:2−アセトアミド−２−〔２−（５−ブチル
ピリジル）メチル〕1,3−プロパンジオール1 H−NMR（400MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.94（3H,t,d＝8.0Hz,CH3）,1.26（2H,t,J＝8.0Hz,C
H2）,1.36（2H,m,CH2）,1.59（2H,br.s,OH×２）,1.93
（3H,s,CH3）,2.58〜2.62（2H,m,CH2）,3.21（2H,s,C
H2）,3.55（4H,dd,J＝72,12Hz,CH2×２）,6.97（1H,br.
s,NH）,7.22（1H,d,J＝8.0Hz,ArH）,8.45〜8.50（1H,m,
ArH）,8.31（1H,br.s,ArH） IRν（neat）max:3378（OH）,2958,2933,2862,1738（C
O）,1658cm-1 オイル 実施例380:2−アセトアミド−２−〔２−（５−ブチル
ピリジル）メチル〕−1,3−ジアセトキシプロパン1 H−NMR（400MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.94（3H,t,J＝8.0Hz,CH3）,1.33〜1.42（2H,m,CH2）,
1.56〜1.64（2H,m,CH2）,1.96（3H,s,CH3）,2.05（6H,
s,CH3×２）,2.60（2H,t,J＝8.0Hz,CH2）,3.08（2H,s,C
H2）,4.46（4H,dd,J＝40,12Hz,CH2×２）,7.05（1H,d,J
＝8.0Hz,ArH）,7.44〜7.46（1H,m,ArH）,7.56（1H,s,N
H）,8.35〜8.37（1H,m,ArH） IRν（KBr）max:3371,3290,2959,2934,1745（CO）,168
1,1240cm-1 オイル 実施例381:2−アミノ−２−〔２−（５−ブチルピリジ
ル）メチル〕1,3−プロパンジオール- H−NMR（400MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.94（3H,t,J＝8.0Hz,CH3）,1.36（2H,dt,J＝16,8.0Hz,
CH2）,1.59（2H,dt,J＝16,8.0Hz,CH2）,2.60（2H,t,J＝
8.0Hz,CH2）,2.92（2H,s,CH2）,1.20〜3.00（4H,m,OH×
2,NH2）,3.39（4H,dd,J＝36,12Hz,CH2×２）,7.13（1H,
d,J＝8.0Hz,ArH）,7.48（1H,dd,J＝8.0,2.0Hz,ArH）,8.
33（1H,d,J＝2.0Hz,ArH） IRν（KBr）max:3339,3269,2923,2857,1595,1033cm-1 融点＝63〜65℃ 実施例382:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（１−オクチルピペリジン−４−イル）エチル〕
プロパン 融点＝93〜95℃1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.85（3H,t,J＝6.4Hz）,1.19〜1.36（15H,m）,1.50（2
H,br.s）,1.64（2H,d,J＝11.8Hz）,1.85〜1.97（3H,
m）,1.93（3H,s）,2.05（6H,s）,2.33（2H,br.s）,2.97
（2H,br.s）,4.25（4H,s）,5.61（1H,s） IRν（KBr）max:3302,1739,1654,1560cm-1 実施例383:2−アセトアミド−２−（２−プロペニル）
−1,3−プロパンジオール 淡黄色液体 Rf値:0.55（クロロホルム：メタノール＝5:1）1 H−NMR（CDCl3−CD3OD）δ（ppm）： 1.95（3H,s）,2.33（2H,d,J＝7.3Hz）,3.49（2H,d,J＝1
1.7Hz）,3.64（2H,d,J＝11.7Hz）,5.07〜5.10（2H,m）,
5.66〜5.90（1H,m） IRν（neat）:3310,1641cm-1 MS（EI）:174（Ｍ＋１） 実施例384:2−アミノ−２−（２−プロペニル）−1,3−
プロパンジオール・8/5水和物・塩酸塩 褐色液体1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 2.33（2H,d,J＝10.7Hz）,3.56（4H,dd,J＝3.0Hz,J＝19.
0Hz）,3.39（11H,br.s）,5.14〜5.22（2H,m）,5.62〜5.
23（1H,m） IRν（neat）:3445,1614,1516cm-1 MS（EI）:132（Ｍ＋１） 元素分析値： 計算値:C 36.68,H 8.82,N 7.13 分析値:C 36.27,H 8.47,N 7.26 実施例385:2−アミノ−２−フェニルメチルオキシメチ
ル−1,3−プロパンジオール・1/10水和物・塩酸塩 融点＝113〜114℃ 実施例386:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
フェニルメチルオキシメチルプロパン IRν（neat）:3307,2934,1743,1662,1549cm-1 実施例387:2−アミノ−２−〔２−（４−ノニルフェニ
ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール・1/3水和物・塩
酸塩 融点＝95〜97℃ 元素分析値： 計算値:C 66.00,H 10.15,N 3.85 分析値:C 66.19,H 10.24,N 3.86 実施例388:2−アセトアミド−1,3−ジアセトキシ−２−
〔２−（４−ノニルフェニル）エチル〕プロパン 融点＝95〜98℃ 実施例389:2−アセトアミド−２−〔２−（４−ウンデ
シルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 融点＝90〜91℃ 実施例390:2−アミノ−２−〔２−（４−ウンデシルフ
ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 融点＝105〜107℃1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.88（3H,t,J＝6.8Hz）,1.20〜1.80（24H,m）,2.56（2
H,t,J＝7.8Hz）,2,61（2H,m）,3.51（2H,d,J＝10.8H
z）,3.61（2H,d,J＝10.8Hz）,7.10（4H,s） 実施例391:2−アセトアミド−４−（４−ヘプチルフェ
ニル）−２−ヒドロキシメチル−1,4−ブタンジオール 融点＝117〜118℃ 実施例392:2−アセトアミド−４−（４−オクチルフェ
ニル）−２−ヒドロキシメチル−1,4−ブタンジオール 融点＝118〜119℃ 実施例393:2−アセトアミド−２−〔２−（４−ヘプチ
ルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール 融点＝89〜90℃ 実施例394:2−アセトアミド−２−1,3−プロパンジイル
−〔２−（４−ヘプチルフェニル）エチル〕イリデン
ジアセテート 融点＝108〜109℃ 実施例395:2−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルフェ
ニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩 融点＝134〜135℃1 H−NMR（DMSO only）δ（ppm）： 0.83（3H,t,J＝6Hz）,1.17〜2.33（8H,m）,1.45〜1.58
（2H,m）,1.69〜1.79（2H,m）,2.48〜2.62（4H,m）,3.3
4（2H,br.s）,3.48（4H,s）,7.08（4H,s）,7.47（3H,b
r.s） IRν（KBr）max:3369,2926,1515,1467,1059cm-1 実施例396:2−アセトアミド−1,3−プロパンジイル−２
−〔２−（４−テトラデシルフェニル）エチル〕イリデ
ン ジアセテート 融点＝125〜126℃ 実施例397:2−アミノ−２−〔２−（４−テトラデシル
フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール・塩酸塩 融点＝123〜124℃1 H−NMR（DMSO−CDCl3）δ（ppm）： 0.80（3H,t,J＝6Hz）,1.02〜1.24（22H,m）,1.45〜1.53
（2H,m）,1.88（2H,m,J＝4Hz）,2.46（2H,t,J＝6Hz）,
2.56〜2.62（2H,m）,3.56（2H,dd,J＝12Hz,31Hz）,3.57
（2H,dd,J＝12Hz,31Hz）,4.90（2H,br.s）,7.01（4H,d
d,J＝7Hz,12Hz）,7.99（3H,br.s） IRν（KBr）max:3374,3268,2922,1516,1469,1069cm-1 実施例398:N−メチルアミノ−２−〔２−（４−オクチ
ルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.80（3H,t,J＝7Hz）,1.09〜1.39（10H,m）,1.45〜1.56
（2H,m）,1.56〜1.76（2H,m）,2.41（3H,s）,2.44〜2.6
1（4H,m）,3.32（3H,br.s）,3.47〜3.81（4H,m）,7.01
（4H,s） IRν（neat）:3386,2927,1467,1058,909cm-1 実施例399:2−アミノ−４−（４−ヘプチルフェニル）
−２−ヒドロキシメチル−1,4−ブタンジオール塩酸塩 融点＝105〜108℃1 H−NMR（DMSO）δ（ppm）： 0.86（3H,t,J＝7Hz）,1.17〜1.36（8H,m）,1.46〜1.63
（2H,m）,1.76（2H,dd,J＝7Hz,18Hz）,2.54（2H,t,J＝7
Hz）,3.34（3H,br.s）,3.58（4H,dd,J＝11Hz,35Hz）,4.
83〜4.92（1H,m）,6.99（3H,br.s）,7.18（4H,dd,J＝7H
z,37Hz） IRν（KBr）max:3388,2928,1610,1511,1063cm-1 実施例400:2−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）
−２−ヒドロキシメチル−1,4−ブタンジオール・1/4水
和物1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.86（3H,t,J＝7Hz）,1.22〜1.38（10H,m）,1.54〜1.68
（3H,m）,1.68〜1.79（1H,m）,2.59（2H,t,J＝7Hz）,3.
40（3H,br.s）,3.50（4H,dd,J＝8Hz,38Hz）,3.63（2H,b
r.s）,4.91（1H,m）,7.20（4H,dd,J＝6Hz,30Hz） IRν（neat）:3340,3286,2925,1465,1027cm-1 以下に実験例を挙げて、本発明の作用・効果をさらに
詳細に説明する。
免疫抑制活性測定法としては、マウス、ラットあるい
はヒトのリンパ球を用いた種々の免疫反応を用いること
ができるが、例えば免疫抑制活性は、マウス、ラット、
ヒトの同種リンパ球混合反応（同種MLR）を用いること
により感度よく測定できる。
同種MLRとは、同種でしかも主要組織適合性抗原が異
なる２個体由来のリンパ球、例えば脾細胞、リンパ節細
胞、末梢血リンパ球等を混合培養することによって誘導
されるリンパ球の幼若化反応である。また、同種MLR
は、リンパ球の供与者間の主要組織適合性抗原の違いを
反映し誘導される現象であり、例えば一卵性双生児のリ
ンパ球の混合培養によるリンパ球の幼若化現象は認めら
れない。そこで同種MLRは、例えば臓器移植における供
与者−受容者の選択に広く用いられている方法である。
通常、同種MLRを行う場合には、一方のリンパ球をＸ
線照射あるいはマイトマイシンＣ処理等を行うことによ
って、分裂増殖を阻止した状態で刺激細胞として用い、
他方のリンパ球（反応細胞）の幼若化反応を測定する方
法（one way−MLR）を用いることができる。
さらに免疫抑制活性は、同種MLRの際に誘導される主
要組織適合性抗原拘束性を有する細胞障害性Ｔ細胞の誘
導を抑制する活性としても測定することができる。
また、免疫抑制活性は、同種MLRの他に、種々のマイ
トージェン（コンカナバリンＡ、フィトヘムアグルチニ
ン、ポークウィードマイトージェン等）の刺激により誘
導されるリンパ球の幼若化反応を抑制する活性、または
Ｔ細胞、Ｂ細胞等のリンパ球の分裂増殖を増強もしくは
分化を促進する活性を有するようなサイトカイン（イン
ターロイキン１、２、３、４、５、６等）により誘導さ
れるリンパ球の分裂増殖反応、または機能の発現を抑制
する活性としても評価することができる。さらに、これ
らサイトカインのＴ細胞、マクロファージ等からの産生
を抑制する活性としても評価することが可能である。
さらに、化合物をマウス等に腹腔内、経口、静脈内、
皮内、皮下または筋肉内投与をすることによって、例え
ば同種細胞等で予め免疫されたマウスの脾細胞中に誘導
される同種細胞特異的細胞障害性Ｔ細胞の誘導を抑制す
る活性、ならびに同種細胞等で免疫したマウスの血清中
に産生される同種細胞特異抗体の産生を抑制する活性、
または同種のマウスのラット、イヌなどの臓器移植の際
の拒絶反応、あるいは移植片対宿主反応、あるいは遅延
型アレルギー、アジュバント関節炎等を抑制する活性と
しても評価することができる。
また、自己免疫疾患のモデル動物であるMRL/lprマウ
ス、NZB/WF1マウス、BXSBマウス、NODマウス等に化合物
を投与することによる、例えば抗DNA抗体の産生、リウ
マチ因子の産生、腎炎、リンパ球の増殖異常、尿タンパ
ク等の抑制活性あるいは延命効果としても評価すること
ができる。
実験例１（マウス同種リンパ球混合反応に対する抑制作
用） マウス同種リンパ球混合反応（以下、マウス同種MLR
と称する）は、反応細胞としてBALB/cマウスの脾細胞
を、刺激細胞としてC57BL/6マウスの脾細胞をマイトマ
イシンＣ処理したものを用い、両者を等比で混合培養す
ることによって行う。
反応細胞の調製法としては、以下の方法で行う。５〜
６週齢のBALB/cマウスより脾臓を摘出し、熱不活性化牛
胎児血清（以下、FCSと称する）を５％添加したRPMI164
0培地（硫酸カナマイシン60μg/ml、ペニシリンＧカリ
ウム100単位/ml、Ｎ−２−ヒドロキシエチルピペラジン
−Ｎ′−２−エタンスルホネート10mM、0.1％炭酸水素
ナトリウム、Ｌ−グルタミン2mM含有）を用いて、脾細
胞の単細胞浮遊液を得る。溶血処理後、10-4M ２−メ
ルカプトエタノールおよび10％FCSを含むRPMI1640培地
を用いて、107個/mlに調製し、反応細胞浮遊液として用
いる。
刺激細胞は以下の方法で調製する。５〜６週齢のC57B
L/6マウスより脾臓を摘出し、RPMI1640培地を用いて脾
細胞の単細胞浮遊液を得る。溶血処理後、40μg/mlマイ
トマイシンＣで37℃、60分間の処理を行う。３回洗浄
後、10-4M ２−メルカプトエタノールおよび10％FCSを
含むRPMI1640培地を用いて、107個/mlに調製し、刺激細
胞浮遊液として用いる。
上述した方法により調製した反応細胞浮遊液50μｌと
刺激細胞浮遊液50μｌおよび10％FCSを含むRPMI1640培
地を用いて調製した被検体10μｌとを、96穴平底マイク
ロテストプレートに加え、37℃で５％炭酸ガス95％空気
の条件下で４日間培養を行う。
マウス同種MLRにおけるリンパ球の幼若化反応の測定
法としては、3H−チミジンの取り込みを指標とする方法
を用いる。即ち、培養終了後に3H−チミジン18.5KBq/ウ
エルを添加し、４時間培養後、セルハーベスターにて細
胞を収集し、細胞内に取り込まれた放射活性を液体シン
チレーションカウンターにて測定し、マウス同種MLRの
リンパ球幼若化の指標とする。マウス同種MLRの抑制活
性は、数１の式により抑制率を算出し評価する。
本発明の化合物のうち、好ましい化合物群はマウス同
種リンパ球混合反応に対して、約１〜約50nMのIC50値
（50％抑制する濃度）を示す。
実験例２（インターロイキン２（IL−２）により誘導さ
れるIL−２依存性マウスＴ細胞株CTLL−２の増殖に対す
る抑制作用） IL−２依存性マウスＴ細胞株CTLL−２を10％FCSを含
むRPMI1640培地にて２×105個/mlに調製する。この細胞
浮遊液を50μｌと、リコンビナントヒトIL−２（rh−IL
−２）40U/mlを50μｌ、および10％FCSを含むRPMI1640
培地を用いて調製した被検体100μｌとを96穴平底マイ
クロテストプレートに加え、37℃、５％炭酸ガス95％空
気の条件下で68時間培養を行う。培養終了後、各ウエル
の上清100μｌを除去し、5mg/mlのMTT（３−（4,5−ジ
メチルチアゾール−２−イル）−2,5−ジフェニルテト
ラゾリウムブロマイド）溶液を20μｌずつ各ウエルに添
加し、４時間、37℃でインキュベートする。その後、10
％ドデシル硫酸ナトリウムを含む0.01N塩酸溶液100μｌ
を加え、一晩37℃でインキュベートし、形成された紫色
のホルマザンの結晶を溶解させ、マイクロプレート吸光
光度計を用いて570nmにおける吸光度を測定し、IL−２
依存性のCTLL−２細胞の増殖の指標とする。IL−２依存
性増殖の抑制率（％）は数２の式により算出する。
本発明の化合物のうち、好ましい化合物群は、マウス
Ｔ細胞株CTLL−２のIL−２依存性増殖に対して、約１〜
50nMのIC50値（50％抑制する濃度）を示す。
実験例３（ラット同種皮膚移植による生着延長効果） ４週齢の雄性WKAHラットまたはLEWラットの全層皮膚
移植片（1.5×1.5cm）を４週齢の雄性F344ラットの背部
移植床に縫合により移植を行い、無菌のガーゼでおおい
包帯する。包帯は移植後５日目に除去し、移植片が拒絶
されるまで毎日観察を行う。皮膚移植片の拒絶は移植片
の上皮の90％以上が壊死を起こし褐色になった時点で判
定する。移植した日から拒絶された時点までの日数を移
植片の生着日数とする。試験化合物は移植当日から１日
１回、９日目まで10回腹腔内、静脈内あるいは経口投与
を行う。
試験化合物未投与のときには、WKAHラットの皮膚をF3
44ラットに移植した場合の平均生着日数は6.6±0.5日、
またはLEWラットの皮膚をF344ラットに移植した場合の
平均生着日数は8.2±0.4であった。
本発明のなかで望ましい化合物は0.1〜10mg/kgの投与
によりWAKHラットの皮膚をF344ラットに移植した場合に
は平均生着日数は10日以上、またLEWラットの皮膚をF34
4ラットに移植した場合には平均生着日数は20日以上
で、試験化合物未投与群に対して統計学的に有意な生着
延長効果を示す。
実験例４（ラットアジュバント関節炎に対する抑制作
用） アジュバントとして結核死菌（R35H5v−１株）0.5mg
を1.0mlの流動パラフィンに懸濁し、10週齢の雄性LEWラ
ットの尾根部に接種しアジュバント関節炎を発症させ
る。アジュバント接種後、毎日観察を行い関節炎の発症
日、発症率、体重変化を測定するとともに、21日目に後
肢足の腫張および臓器重量を測定する。試験化合物はア
ジュバント接種当日から１日１回、21日目まで22回静脈
内あるいは経口投与を行う。
試験化合物未投与のときには、アジュバント接種ラッ
トにおいて関節炎は9.6±0.5日で７例中全例が発症し、
後肢足の腫張および骨破壊が認められた。またアジュバ
ント関節炎の発症に伴い、体重の減少、腎および副腎重
量の増加、胸腺重量の減少が認められた。
本発明のなかで望ましい化合物は0.1〜10mg/kgの投与
によりアジュバント関節炎の発症日を統計学的に有意に
遅延させ、発症率を減少させるとともに、後肢足の腫張
および骨破壊を有意に抑制する。また、アジュバント関
節炎の発症に伴う体重の減少、腎および副腎重量の増
加、胸腺重量の減少の有意な改善作用が認められる。
上記した薬理実験を含む各種実験から明らかなよう
に、本発明の化合物またはそれらの塩は優れた免疫抑制
作用を有し、医薬として有用である。
処方例 （１）ソフトカプセル剤（１カプセル中） 本発明の化合物 30mg ポリエチレングリコール−300 300mgポリソルベート80 20mg 計 350mg 製造方法 本発明の化合物にポリエチレングリコール−300およ
びポリソルベート80を加え、ソフトカプセルに充填して
製する。
（２）注射剤（１アンプル 10ml中） 本発明の化合物 0.3％ ポリエチレングリコール−300 20 ％ エタノール 60 ％ 注射溶蒸留水で全量10mlとする。
製造方法 本発明の化合物にエタノールおよびポリエチレングリ
コール−300を加えて溶解し、注射溶蒸留水を加えて全
容とする。
１アンプル10ml中本発明の化合物30mlを含有した注射
剤を得る。
本発明を実施例に含む明細書により具体的に説明した
が、特に実施例は本発明の精神と範囲に反しない限り、
種々に変更、修飾することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 215/28 Ｃ０７Ｃ 215/28 217/08 217/08 219/06 219/06 219/20 219/20 219/22 219/22 225/06 225/06 229/08 229/08 233/18 233/18 251/38 251/38 317/32 317/32 323/25 323/25 Ｃ０７Ｄ 211/26 Ｃ０７Ｄ 211/26 213/38 213/38 213/40 213/40 319/06 319/06 333/20 333/20 (72)発明者 米田 雅彦 兵庫県神戸市須磨区須磨寺町４丁目５番 ８号303 (72)発明者 三品 正 埼玉県入間市小谷田３丁目７番25号 吉 富製薬株式会社東京研究所内 (72)発明者 安達 邦知 埼玉県入間市小谷田３丁目７番25号 吉 富製薬株式会社東京研究所内 (72)発明者 千葉 健治 埼玉県入間市小谷田３丁目７番25号 吉 富製薬株式会社東京研究所内

Claims (45)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中、Raは鎖中に二重結合、三重結合、酸素、硫黄、
    スルフィニル、スルホニル、−Ｎ（R6）−（ここで、R6
    は水素、アルキル、アラルキル、フェニル基を有してい
    てもよいアルカノイルまたはアロイル、またはアルコキ
    シカルボニルを示す）およびカルボニルから選ばれる結
    合または複素原子を有していてもよく、また置換基とし
    てアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、
    アラルキルオキシ、フェニル基を有していてもよいアル
    カノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アル
    コキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキ
    ルカルバモイル、ニトロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキ
    シイミノ、ヒドロキシ、カルボキシを有していてもよい
    炭素数12から22個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示
    し、R2b、R3b、R4b、R5bは同一または異なってそれぞれ
    水素、アルキルまたはフェニル基を有していてもよいア
    ルカノイルまたはアロイルを示す。〕により表される２
    −アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製
    薬上許容される塩。
  2. 【請求項２】一般式 〔式中、Rbは鎖中に酸素原子を有していてもよく、また
    置換基として、ニトロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキ
    シ、カルボキシを有していてもよい炭素数13から20個の
    直鎖または分枝鎖状のアルキルを示し、R2c、R3cは同一
    または異なってそれぞれ水素、アルキルを示す。〕によ
    り表される請求の範囲１記載の２−アミノ−1,3−プロ
    パンジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
  3. 【請求項３】一般式 〔式中、Rcは炭素数13から20個の直鎖または分枝鎖状の
    アルキルまたは置換基としてハロゲンを有する炭素数13
    から20個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。〕に
    より表される請求の範囲１または２記載の２−アミノ−
    1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許容さ
    れる塩。
  4. 【請求項４】２−アミノ−２−トリデシル−1,3−プロ
    パンジオール、２−アミノ−２−テトラデシル−1,3−
    プロパンジオール、２−アミノ−２−ペンタデシル−1,
    3−プロパンジオール、２−アミノ−２−ヘキサデシル
    −1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−ヘプタデ
    シル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−オク
    タデシル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−
    ノナデシル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２
    −イコシル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２
    −（12−フルオロドデシル）−1,3−プロパンジオール
    および２−アミノ−２−（14−フルオロテトラデシル）
    −1,3−プロパンジオールから選ばれる請求の範囲１、
    ２または３記載の２−アミノ−1,3−プロパンジオール
    化合物またはその製薬上許容される塩。
  5. 【請求項５】一般式 〔式中、Reはアルキル部の炭素数が６〜20個であって、
    直鎖または分枝鎖状でもよいフェニルアルキル；炭素数
    ６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲンで置換され
    ていてもよいアルキル、炭素数６〜20個の直鎖もしくは
    分枝鎖状のハロゲンで置換されていてもよいアルコキ
    シ、炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニ
    ルオキシ、フェニルアルコキシ、ハロフェニルアルコキ
    シ、フェニルアルコキシアルキル、フェノキシアルコキ
    シもしくはフェノキシアルキルにより置換されたフェニ
    ルアルキル；アルキル部の炭素数が６〜20個であって、
    直鎖または分枝鎖状でもよいシクロアルキルアルキル；
    炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルによ
    り置換されたシクロアルキルアルキル；アルキル部の炭
    素数が６〜20個であって、直鎖または分枝鎖状でもよい
    ヘテロアリールアルキル；炭素数６〜20個の直鎖もしく
    は分枝鎖状のアルキルにより置換されたヘテロアリール
    アルキル；アルキル部の炭素数が６〜20個であって、直
    鎖または分枝鎖状でもよいヘテロサイクリックアルキル
    または炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
    ルにより置換されたヘテロサイクリックアルキルを示
    す。 ここで、アルキル部は炭素鎖中に二重結合、三重結合、
    酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−Ｎ（R6）−
    （ここで、R6は水素、アルキル、アラルキル、フェニル
    基を有していてもよいアルカノイルまたはアロイル、ま
    たはアルコキシカルボニルを示す）およびカルボニルか
    ら選ばれる結合または複素原子を有していてもよく、ま
    た置換基としてアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ
    ニルオキシ、アラルキルオキシ、フェニル基を有してい
    てもよいアルカノイルまたはアロイル、アルキルアミ
    ノ、アルキルチオ、アルカノイルアミノ、アルコキシカ
    ルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルカノイル
    オキシ、アルキルカルバモイル、ニトロ、ハロゲン、ア
    ミノ、ヒドロキシ、カルボキシを有していてもよく、ヘ
    テロアリールアルキル中のヘテロ原子は窒素原子、酸素
    原子または硫黄原子から選ばれる。〕により表される２
    −アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製
    薬上許容される塩。
  6. 【請求項６】一般式 〔式中、Rfはアルキル部の炭素数が６〜20個であって、
    直鎖または分枝鎖状でもよく、また当該炭素鎖中に酸素
    原子が１または２個介在していてもよいフェニルアルキ
    ル；炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲン
    で置換されていてもよいアルキル、炭素数６〜20個の直
    鎖もしくは分枝鎖状のハロゲンで置換されていてもよい
    アルコキシ、炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状の
    アルケニルオキシ、フェニルアルコキシ、ハロフェニル
    アルコキシ、フェニルアルコキシアルキル、フェノキシ
    アルコキシもしくはフェノキシアルキルにより置換され
    たフェニルアルキル；アルキル部の炭素数が６〜20個で
    あって、直鎖または分枝鎖状でもよく、また当該炭素鎖
    中に酸素原子が１または２個介在していてもよいシクロ
    アルキルアルキル；炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝
    鎖状のアルキルにより置換されたシクロアルキルアルキ
    ル；アルキル部の炭素数が６〜20個であって、直鎖また
    は分枝鎖状でもよく、また当該炭素鎖中に酸素原子が１
    または２個介在していてもよいヘテロアリールアルキ
    ル；炭素数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
    により置換されたヘテロアリールアルキル；アルキル部
    の炭素数が６〜20個であって、直鎖または分枝鎖状でも
    よく、また当該炭素鎖中に酸素原子が１または２個介在
    していてもよいヘテロサイクリックアルキルまたは炭素
    数６〜20個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルにより置
    換されたヘテロサイクリックアルキルを示す。 ここで、アルキル部は当該炭素鎖に置換基としてアルコ
    キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキ
    ルオキシ、フェニル基を有していてもよいアルカノイル
    またはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アル
    カノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシカ
    ルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキルカルバ
    モイル、ニトロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カル
    ボキシを有していてもよく、ヘテロアリールアルキル中
    のヘテロ原子は窒素原子、酸素原子または硫黄原子から
    選ばれる。〕により表される請求の範囲５記載の２−ア
    ミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上
    許容される塩。
  7. 【請求項７】一般式 〔式中、Rgはアルキル部の炭素数が６〜20個であって、
    直鎖または分枝鎖状でもよく、また当該炭素鎖中に酸素
    原子が１または２個介在していてもよいフェニルアルキ
    ル；炭素数６〜14個の直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲン
    で置換されていてもよいアルキル、炭素数６〜14個の直
    鎖もしくは分枝鎖状のハロゲンで置換されていてもよい
    アルコキシ、炭素数６〜14個の直鎖もしくは分枝鎖状の
    アルケニルオキシ、フェニルアルコキシ、ハロフェニル
    アルコキシ、フェニルアルコキシアルキル、フェノキシ
    アルコキシまたはフェノキシアルキルにより置換された
    フェニルアルキル；アルキル部の炭素数が６〜20個であ
    るシクロアルキルアルキル；炭素数６〜14個の直鎖もし
    くは分枝鎖状のアルキルにより置換されたシクロアルキ
    ルアルキル；アルキル部の炭素数が６〜20個であるヘテ
    ロアリールアルキル；炭素数６〜14個の直鎖もしくは分
    枝鎖状のアルキルにより置換されたヘテロアリールアル
    キル；アルキル部の炭素数が６〜20個であるヘテロサイ
    クリックアルキルまたは炭素数６〜14個の直鎖もしくは
    分枝鎖状のアルキルにより置換されたヘテロサイクリッ
    クアルキルを示す。ここでヘテロアリールアルキル中の
    ヘテロ原子は窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選
    ばれる。〕により表される請求の範囲５または６記載の
    ２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその
    製薬上許容される塩。
  8. 【請求項８】一般式 〔式中、Rhはアルキル部の炭素数が６〜20個であるフェ
    ニルアルキル、アルキル部およびアルコキシ部の炭素数
    の総計が６〜20個であるフェニルアルコキシアルキル、
    アルキル部の炭素数が６〜20個であるフェノキシアルキ
    ルまたはアルキル部およびアルコキシ部の炭素数の総計
    が６〜20個であるフェノキシアルコキシアルキルを示
    す。〕により表される請求の範囲７記載の２−アミノ−
    1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許容さ
    れる塩。
  9. 【請求項９】２−アミノ−２−（８−フェニルオクチ
    ル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（９
    −フェニルノニル）−1,3−プロパンジオール、２−ア
    ミノ−２−（10−フェニルデシル）−1,3−プロパンジ
    オール、２−アミノ−２−（11−フェニルウンデシル）
    −1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（12−フ
    ェニルドデシル）−1,3−プロパンジオール、２−アミ
    ノ−２−（13−フェニルトリデシル）−1,3−プロパン
    ジオール、２−アミノ−２−（14−フェニルテトラデシ
    ル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（15
    −フェニルペンタデシル）−1,3−プロパンジオール、
    ２−アミノ−２−（16−フェニルヘキサデシル）−1,3
    −プロパンジオール、２−アミノ−２−〔６−（８−フ
    ェニルオクチルオキシ）ヘキシル〕−1,3−プロパンジ
    オール、２−アミノ−２−（８−フェニルメチルオキシ
    オクチル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２
    −（９−フェノキシノニル）−1,3−プロパンジオー
    ル、２−アミノ−２−（12−フェノキシドデシル）−1,
    3−プロパンジオールおよび２−アミノ−２−〔６−
    （２−フェノキシエチルオキシ）ヘキシル〕−1,3−プ
    ロパンジオールから選ばれる請求の範囲８記載の２−ア
    ミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上
    許容される塩。
  10. 【請求項１０】２−アミノ−２−（10−フェニルデシ
    ル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（13
    −フェニルトリデシル）−1,3−プロパンジオール、２
    −アミノ−２−〔６−（８−フェニルオクチルオキシ）
    ヘキシル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２
    −（８−フェニルメチルオキシオクチル）−1,3−プロ
    パンジオール、２−アミノ−２−（９−フェノキシノニ
    ル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（12
    −フェノキシドデシル）−1,3−プロパンジオールおよ
    び２−アミノ−２−〔６−（２−フェノキシエチルオキ
    シ）ヘキシル〕−1,3−プロパンジオールから選ばれる
    請求の範囲８記載の２−アミノ−1,3−プロパンジオー
    ル化合物またはその製薬上許容される塩。
  11. 【請求項１１】一般式 〔式中、Riはハロゲンで置換されていてもよい炭素数６
    〜14個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲンで
    置換されていてもよい炭素数６〜14個の直鎖もしくは分
    枝鎖状のアルコキシまたは炭素数６〜14個の直鎖もしく
    は分枝鎖状のアルケニルオキシにより置換されたフェニ
    ルアルキルを示す。ここで、フェニルアルキルのアルキ
    ル部はヒドロキシで置換されていてもよい。〕により表
    される請求の範囲７記載の２−アミノ−1,3−プロパン
    ジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
  12. 【請求項１２】一般式 〔式中、Rjはハロゲンで置換されていてもよい炭素数６
    〜14個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲンで
    置換されていてもよい炭素数６〜14個の直鎖もしくは分
    枝鎖状のアルコキシまたは炭素数６〜14個の直鎖もしく
    は分枝鎖状のアルケニルオキシにより置換され、かつア
    ルキル部が炭素数２〜６のアルキルであって、当該アル
    キル部がヒドロキシで置換されていてもよいフェニルア
    ルキルを示す。〕により表される請求の範囲11記載の２
    −アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製
    薬上許容される塩。
  13. 【請求項１３】２−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチル
    フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−ア
    ミノ−２−〔２−（４−オクチルフェニル）エチル〕−
    1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４
    −ノニルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
    ル、２−アミノ−２−〔２−（４−デシルフェニル）エ
    チル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−
    〔２−（４−ウンデシルフェニル）エチル〕−1,3−プ
    ロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−ドデシ
    ルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−
    アミノ−２−〔２−（４−トリデシルフェニル）エチ
    ル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２
    −（４−テトラデシルフェニル）エチル〕−1,3−プロ
    パンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−ヘキシル
    オキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、
    ２−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルオキシフェニ
    ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
    ２−〔２−（４−オクチルオキシフェニル）エチル〕−
    1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４
    −ノニルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
    オール、２−アミノ−２−〔２−（４−デシルオキシフ
    ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミ
    ノ−２−〔２−（４−ウンデシルオキシフェニル）エチ
    ル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２
    −（４−ドデシルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プ
    ロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−トリデ
    シルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
    ル、２−アミノ−２−〔２−（４−（８−フルオロオク
    チル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、
    ２−アミノ−２−〔２−（４−（12−フルオロドデシ
    ル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２
    −アミノ−２−〔２−（４−（７−フルオロヘプチルオ
    キシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、
    ２−アミノ−２−〔２−（４−（11−フルオロウンデシ
    ルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
    ルおよび２−アミノ−２−〔２−（４−（７−オクテニ
    ルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
    ルから選ばれる請求の範囲11または12記載の２−アミノ
    −1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許容
    される塩。
  14. 【請求項１４】２−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチル
    フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−ア
    ミノ−２−〔２−（４−オクチルフェニル）エチル〕−
    1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４
    −ノニルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
    ル、２−アミノ−２−〔２−（４−デシルフェニル）エ
    チル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−
    〔２−（４−ウンデシルフェニル）エチル〕−1,3−プ
    ロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−ドデシ
    ルフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−
    アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エ
    チル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−
    〔２−（４−オクチルオキシフェニル）エチル〕−1,3
    −プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−ノ
    ニルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
    ル、２−アミノ−２−〔２−（４−ウンデシルオキシフ
    ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオールおよび２−
    アミノ−２−〔２−（４−（７−オクテニルオキシ）フ
    ェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオールから選ばれ
    る請求の範囲11または12記載の２−アミノ−1,3−プロ
    パンジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
  15. 【請求項１５】一般式 〔式中、Rkはフェニルアルコキシ、ハロフェニルアルコ
    キシ、フェニルアルコキシアルキル、フェノキシアルコ
    キシまたはフェノキシアルキルにより置換されたフェニ
    ルアルキルを示す。〕により表される請求の範囲７記載
    の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはそ
    の製薬上許容される塩。
  16. 【請求項１６】一般式 〔式中、Rlはアルコキシ部の炭素数が２〜８個であるフ
    ェニルアルコキシ、アルコキシ部の炭素数が２〜８個で
    あるハロフェニルアルコキシ、アルコキシ部およびアル
    キル部の総炭素数が２〜８個であるフェニルアルコキシ
    アルキル、アルコキシ部の炭素数が２〜８個であるフェ
    ノキシアルコキシまたはアルキル部の炭素数が２〜８個
    であるフェノキシアルキルにより置換されたアルキル部
    の炭素数が２〜６個であるフェニルアルキルを示す。〕
    により表される請求の範囲15記載の２−アミノ−1,3−
    プロパンジオール化合物またはその製薬上許容される
    塩。
  17. 【請求項１７】２−アミノ−２−〔２−（４−フェニル
    メチルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオ
    ール、２−アミノ−２−〔２−（４−（２−フェニルエ
    チルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオ
    ール、２−アミノ−２−〔２−（４−（３−フェニルプ
    ロピルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
    オール、２−アミノ−２−〔２−（４−（４−フェニル
    ブチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジ
    オール、２−アミノ−２−〔２−（４−（５−フェニル
    ペンチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパン
    ジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−（６−フェニ
    ルヘキシルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパ
    ンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−（７−フェ
    ニルヘプチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロ
    パンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−（８−フ
    ェニルオクチルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プ
    ロパンジオール、２−アミノ−２−〔４−（６−（４−
    フルオロフェニル）ヘキシルオキシ）フェニル）エチ
    ル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２
    −（４−（５−フェニルペンチルオキシメチル）フェニ
    ル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
    ２−〔２−（４−（４−フェノキシブチルオキシ）フェ
    ニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ
    −２−〔２−（４−（５−フェノキシペンチルオキシ）
    フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−ア
    ミノ−２−〔２−（４−（６−フェノキシヘキシルオキ
    シ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２
    −アミノ−２−〔２−（４−（７−フェノキシヘプチル
    オキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
    ル、２−アミノ−２−〔２−（４−（４−フェノキシブ
    チル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、
    ２−アミノ−２−〔２−（４−（５−フェノキシペンチ
    ル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、２
    −アミノ−２−〔２−（４−（６−フェノキシヘキシ
    ル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオールおよ
    び２−アミノ−２−〔２−（４−（７−フェノキシヘプ
    チル）フェニル）エチル〕−1,3−プロパンジオールか
    ら選ばれる請求の範囲15または16記載の２−アミノ−1,
    3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許容され
    る塩。
  18. 【請求項１８】２−アミノ−２−〔２−（４−（６−フ
    ェニルヘキシルオキシ）フェニル）エチル〕−1,3−プ
    ロパンジオールおよび２−アミノ−２−〔２−（４−
    （５−フェニルペンチルオキシメチル）フェニル）エチ
    ル〕−1,3−プロパンジオールから選ばれる請求の範囲1
    5または16記載の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化
    合物またはその製薬上許容される塩。
  19. 【請求項１９】一般式 〔式中、Rmはアルキル部の炭素数の総計が６〜20個であ
    るアルキル置換シクロアルキルアルキルを示す。〕によ
    り表される請求の範囲７記載の２−アミノ−1,3−プロ
    パンジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
  20. 【請求項２０】２−アミノ−２−〔３（４−−ヘプチル
    シクロヘキシル〕プロピル〕−1,3−プロパンジオー
    ル、２−アミノ−２−〔４−（４−ブチルシクロヘキシ
    ル）ブチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
    ２−〔２−（４−オクチルシクロヘキシル）エチル〕−
    1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４
    −ノニルシクロヘキシル）エチル〕−1,3−プロパンジ
    オールおよび２−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルシ
    クロヘキシル）エチル〕−1,3−プロパンジオールから
    選ばれる請求の範囲19記載の２−アミノ−1,3−プロパ
    ンジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
  21. 【請求項２１】一般式 〔式中、Rnはアルキル部の炭素数の総計が６〜20個であ
    る１−アルキル置換ピペリジン−４−イルアルキルを示
    す。〕により表される請求の範囲７記載の２−アミノ−
    1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許容さ
    れる塩。
  22. 【請求項２２】２−アミノ−２−〔２−（１−オクチル
    ピペリジン−４−イル）エチル〕−1,3−プロパンジオ
    ールおよび２−アミノ−２−〔２−（１−ドデシルピペ
    リジン−４−イル）エチル〕−1,3−プロパンジオール
    から選ばれる請求の範囲21記載の２−アミノ−1,3−プ
    ロパンジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
  23. 【請求項２３】一般式 〔式中、Roはアルキル部の炭素数が６〜20個であるチエ
    ニルアルキル、アルキル部の炭素数の総計が６〜20個で
    あるアルキル置換チエニルアルキル、アルキル部の炭素
    数が６〜20個であるピリジルアルキルまたはアルキル部
    の炭素数の総計が６〜20個であるアルキル置換ピリジル
    アルキルを示す。〕により表される請求の範囲７記載の
    ２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその
    製薬上許容される塩。
  24. 【請求項２４】２−アミノ−２−〔２−（５−オクチル
    −２−チエニル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、
    ２−アミノ−２−〔２−（５−ノニル−２−チエニル）
    エチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−
    〔２−（５−デシル−２−チエニル）エチル〕−1,3−
    プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（５−ドデ
    シル−２−チエニル）エチル〕−1,3−プロパンジオー
    ル、２−アミノ−２−〔13−（２−チエニル）トリデシ
    ル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２
    −（５−オクチル−２−ピリジル）エチル〕−1,3−プ
    ロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（５−デシル
    −２−ピリジル）エチル〕−1,3−プロパンジオール、
    ２−アミノ−２−〔13−（２−ピリジル）トリデシル〕
    −1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−
    （２−オクチル−５−ピリジル）エチル〕−1,3−プロ
    パンジオール、２−アミノ−２−〔２−（２−デシル−
    ５−ピリジル）エチル〕−1,3−プロパンジオールおよ
    び２−アミノ−２−〔13−（３−ピリジル）トリデシ
    ル〕−1,3−プロパンジオールから選ばれる請求の範囲2
    3記載の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物また
    はその製薬上許容される塩。
  25. 【請求項２５】一般式 〔式中、Rpは炭素数が６〜18個であるアルキルにより置
    換されたフェニル、シクロアルキル、ヘテロ原子が窒素
    原子、酸素原子または硫黄原子であるヘテロアリールま
    たはヘテロサイクルを示す。〕により表される２−アミ
    ノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許
    容される塩。
  26. 【請求項２６】一般式 〔式中、Rqは炭素数が６〜18個であるアルキルにより置
    換されたフェニルを示す。〕により表される請求の範囲
    25記載の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物ま
    たはその製薬上許容される塩。
  27. 【請求項２７】２−アミノ−２−（４−デシルフェニ
    ル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−（４
    −ドデシルフェニル）−1,3−プロパンジオール、２−
    アミノ−２−（４−テトラデシルフェニル）−1,3−プ
    ロパンジオールおよび２−アミノ−２−（４−ヘキサデ
    シルフェニル）−1,3−プロパンジオールから選ばれる
    請求の範囲25または26記載の２−アミノ−1,3−プロパ
    ンジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
  28. 【請求項２８】一般式 〔式中、R1は置換基を有していてもよい直鎖または分枝
    鎖状の脂肪族炭素鎖｛当該鎖中に二重結合、三重結合、
    酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−Ｎ（R6）−
    （ここで、R6は水素、アルキル、アラルキル、フェニル
    基を有していてもよいアルカノイルまたはアロイル、ま
    たはアルコキシカルボニルを示す）、カルボニル、置換
    基を有していてもよいアリーレン、置換基を有していて
    もよいシクロアルキレンまたは置換基を有していてもよ
    いヘテロアリーレンもしくはその脂環体から選ばれる結
    合、複素原子または基を有していてもよく、また、当該
    鎖端（ω位）に二重結合、三重結合、置換基を有してい
    てもよいアリール、置換基を有していてもよいシクロア
    ルキルまたは置換基を有していてもよいヘテロアリール
    もしくはその脂環体が置換していてもよい｝または置換
    基を有していてもよいアリール、置換基を有していても
    よいシクロアルキルまたは置換基を有していてもよいヘ
    テロアリールもしくはその脂環体を示し、R2a、R3a、R4
    a、R5aは同一または異なってそれぞれ水素、アルキル、
    フェニル基を有していてもよいアルカノイルまたはアロ
    イル、またはアルコキシカルボニルを示す。 ここで、置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖状
    の脂肪族炭素鎖は、置換基としてアルコキシ、アルケニ
    ルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、アル
    キレンジオキシ、フェニル基を有していてもよいアルカ
    ノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アル
    コキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキ
    ルカルバモイル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニト
    ロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシイミノ、ヒドロキ
    シ、カルボキシ、置換基を有していてもよいアリール、
    置換基を有していてもよいアリールオキシ、置換基を有
    していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有してい
    てもよいヘテロアリールもしくはその脂環体から選ばれ
    る基を有していてもよい。 また、上記置換基を有していてもよいアリーレン、置換
    基を有していてもよいシクロアルキレン、置換基を有し
    ていてもよいヘテロアリーレンもしくはその脂環体、置
    換基を有していてもよいアリール、置換基を有していて
    もよいアリールオキシ、置換基を有していてもよいシク
    ロアルキルまたは置換基を有していてもよいヘテロアリ
    ールもしくはその脂環体は、置換基としてアルコキシ、
    アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキ
    シ、アルキレンジオキシ、フェニル基を有していてもよ
    いアルカノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、アル
    キルチオ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニ
    ル、アルコキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキ
    シ、アルキルカルバモイル、ハロアルキル、ハロアルコ
    キシ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボ
    キシから選ばれる基を有していてもよく、ヘテロアリー
    レンおよびヘテロアリール中のヘテロ原子はそれぞれ窒
    素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる。〕によ
    り表される２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物
    またはその製薬上許容される塩。
  29. 【請求項２９】一般式 〔式中、Rrは鎖中に二重結合またはカルボニルを有して
    いてもよく、また水酸基および／またはヒドロキシイミ
    ノにより置換されていてもよいアルキルを示す。〕によ
    り表される請求の範囲28記載の２−アミノ−1,3−プロ
    パンジオール化合物またはその製薬上許容される塩。
  30. 【請求項３０】２−アミノ−２−（1,2,12−トリヒドロ
    キシ−４−オクタデセニル）−1,3−プロパンジオー
    ル、２−アミノ−２−（1,2−ジヒドロキシ−４−オク
    タデセニル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
    ２−（1,2−ジヒドロキシオクタデシル）−1,3−プロパ
    ンジオール、２−アミノ−２−（1,12−ジヒドロキシ−
    ４−オクタデセニル）−1,3−プロパンジオール、２−
    アミノ−２−（1,2,4−トリヒドロキシブチル）−1,3−
    プロパンジオール、２−アミノ−２−（1,2,12−トリヒ
    ドロキシオクタデシル）−1,3−プロパンジオールおよ
    び２−アミノ−２−（1,12−ジヒドロキシオクタデシ
    ル）−1,3−プロパンジオールから選ばれる請求の範囲2
    8または29記載の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化
    合物またはその製薬上許容される塩。
  31. 【請求項３１】一般式 （式中、Rsはハロゲンで置換されていてもよい炭素数６
    〜14個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲンで
    置換されていてもよい炭素数６〜14個の直鎖もしくは分
    枝鎖状のアルコキシまたは炭素数６〜14個の直鎖もしく
    は分枝鎖状のアルケニルオキシにより置換されたフェニ
    ルアルキルを示す。）により表される請求の範囲28記載
    の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはそ
    の製薬上許容される塩。
  32. 【請求項３２】２−アミノ−２−〔１−ヒドロキシ−２
    −（４−オクチルフェニル）エチル〕−1,3−プロパン
    ジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−ドデシルフェ
    ニル）−１−ヒドロキシエチル〕−1,3−プロパンジオ
    ール、２−アミノ−２−〔２−（４−ヘプチルオキシフ
    ェニル）−１−ヒドロキシエチル〕−1,3−プロパンジ
    オール、２−アミノ−２−〔１−ヒドロキシ−２−（４
    −ウンデシルオキシフェニル）エチル〕−1,3−プロパ
    ンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４−（８−フル
    オロオクチル）フェニル）−１−ヒドロキシエチル〕−
    1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−（４
    −（12−フルオロドデシル）フェニル）−１−ヒドロキ
    シエチル〕−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２
    −〔２−（４−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニ
    ル）−１−ヒドロキシエチル〕−1,3−プロパンジオー
    ルおよび２−アミノ−２−〔１−ヒドロキシ−２−（４
    −（11−フルオロウンデシルオキシ）フェニル）エチ
    ル〕−1,3−プロパンジオールから選ばれる請求の範囲3
    1記載の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物また
    はその製薬上許容される塩。
  33. 【請求項３３】一般式 〔式中、Rtは置換基を有していてもよい直鎖または分枝
    鎖状の脂肪族炭素鎖｛当該鎖中に二重結合、三重結合、
    酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−Ｎ（R6）−
    （ここで、R6は水素、アルキル、アラルキル、フェニル
    基を有していてもよいアルカノイルまたはアロイルまた
    はアルコキシカルボニルを示す）、カルボニル、置換基
    を有していてもよいアリーレン、置換基を有していても
    よいシクロアルキレンまたは置換基を有していてもよい
    ヘテロアリーレンもしくはその脂環体から選ばれる結
    合、複素原子または基を有していてもよい｝または置換
    基を有していてもよいアリール、置換基を有していても
    よいシクロアルキルまたは置換基を有していてもよいヘ
    テロアリールもしくはその脂環体を示し、R2a、R3a、R4
    a、R5aは同一または異なってそれぞれ水素、アルキル、
    フェニル基を有していてもよいアルカノイルまたはアロ
    イル、またはアルコキシカルボニルを示す。 ここで、置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖状
    の脂肪族炭素鎖は、置換基としてアルコキシ、アルケニ
    ルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、アル
    キレンジオキシ、フェニル基を有していてもよいアルカ
    ノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アル
    コキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキ
    ルカルバモイル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニト
    ロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、置換
    基を有していてもよいアリール、置換基を有していても
    よいアリールオキシ、置換基を有していてもよいシクロ
    アルキルまたは置換基を有していてもよいヘテロアリー
    ルもしくはその脂環体から選ばれる基を有していてもよ
    い。 また、上記置換基を有していてもよいアリーレン、置換
    基を有していてもよいシクロアルキレン、置換基を有し
    ていてもよいヘテロアリーレンもしくはその脂環体、置
    換基を有していてもよいアリール、置換基を有していて
    もよいアリールオキシ、置換基を有していてもよいシク
    ロアルキルまたは置換基を有していてもよいヘテロアリ
    ールもしくはその脂環体は、置換基としてアルコキシ、
    アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキ
    シ、アルキレンジオキシ、フェニル基を有していてもよ
    いアルカノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、アル
    キルチオ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニ
    ル、アルコキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキ
    シ、アルキルカルバモイル、ハロアルキル、ハロアルコ
    キシ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボ
    キシから選ばれる基を有していてもよく、ヘテロアリー
    レンおよびヘテロアリール中のヘテロ原子はそれぞれ窒
    素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる。〕によ
    り表される２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物
    またはその製薬上許容される塩。
  34. 【請求項３４】一般式 〔式中、Ruは炭素数が４〜16個であるアルキルにより置
    換されたフェニルを示す。〕により表される請求の範囲
    33記載の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物ま
    たはその製薬上許容される塩。
  35. 【請求項３５】２−アミノ−２−〔２−（４−オクチル
    フェニル）エテニル〕−1,3−プロパンジオール、２−
    アミノ−２−〔２−（４−デシルフェニル）エテニル〕
    −1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−〔２−
    （４−ドデシルフェニル）エテニル〕−1,3−プロパン
    ジオールおよび２−アミノ−２−〔２−（４−テトラデ
    シルフェニル）エテニル〕−1,3−プロパンジオールか
    ら選ばれる請求の範囲33または34記載の２−アミノ−1,
    3−プロパンジオール化合物またはその製薬上許容され
    る塩。
  36. 【請求項３６】一般式 〔式中、Rvは置換基を有していてもよいアリール、置換
    基を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有
    していてもよいヘテロアリールもしくはその脂環体を示
    し、R2a、R3a、R4a、R5aは同一または異なってそれぞれ
    水素、アルキル、フェニル基を有していてもよいアルカ
    ノイルまたはアロイル、またはアルコキシカルボニルを
    示し、Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−
    Ｎ（R6）−（ここで、R6は水素、アルキル、アラルキ
    ル、フェニル基を有していてもよいアルカノイルまたは
    アロイル、またはアルコキシカルボニルを示す）を示
    し、α、βは０または１〜20の整数（但し、α＋βは５
    〜20である）を示す。 また、上記置換基を有していてもよいアリール、置換基
    を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有し
    ていてもよいヘテロアリールもしくはその脂環体は、置
    換基としてアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、
    アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、アルキレンジオ
    キシ、フェニル基を有していてもよいアルカノイルまた
    はアロイル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アルカノ
    イルアミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボ
    ニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキルカルバモイ
    ル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、ハロゲ
    ン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシから選ばれる基を
    有していてもよく、ヘテロアリール中のヘテロ原子は窒
    素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる。〕によ
    り表される２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物
    またはその製薬上許容される塩。
  37. 【請求項３７】一般式 〔式中、Rwは炭素数が４〜16個であるアルキルにより置
    換されたフェニルを示す。〕により表される請求の範囲
    36記載の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物ま
    たはその製薬上許容される塩。
  38. 【請求項３８】２−アミノ−２−（４−オクチルフェノ
    キシメチル）−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
    ２−（４−デシルフェノキシメチル）−1,3−プロパン
    ジオール、２−アミノ−２−（４−ドデシルフェノキシ
    メチル）−1,3−プロパンジオールおよび２−アミノ−
    ２−（４−テトラデシルフェノキシメチル）−1,3−プ
    ロパンジオールから選ばれる請求の範囲36または37記載
    の２−アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはそ
    の製薬上許容される塩。
  39. 【請求項３９】一般式 〔式中、Ｒは置換基を有していてもよい直鎖または分枝
    鎖状の脂肪族炭素鎖｛当該鎖中に二重結合、三重結合、
    酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−Ｎ（R6）−
    （ここで、R6は水素、アルキル、アラルキル、フェニル
    基を有していてもよいアルカノイルまたはアロイル、ま
    たはアルコキシカルボニルを示す）、カルボニル、置換
    基を有していてもよいアリーレン、置換基を有していて
    もよいシクロアルキレンまたは置換基を有していてもよ
    いヘテロアリーレンもしくはその脂環体から選ばれる結
    合、複素原子または基を有していてもよく、また、当該
    鎖端に二重結合、三重結合、置換基を有していてもよい
    アリール、置換基を有していてもよいシクロアルキルま
    たは置換基を有していてもよいヘテロアリールもしくは
    その脂環体が置換していてもよい｝または置換基を有し
    ていてもよいアリール、置換基を有していてもよいシク
    ロアルキルまたは置換基を有していてもよいヘテロアリ
    ールもしくはその脂環体を示し、R2、R3、R4、R5は同一
    または異なってそれぞれ水素、アルキル、アラルキル、
    フェニル基を有していてもよいアルカノイルまたはアロ
    イル、またはアルコキシカルボニルを示すか、R4、R5が
    アルキル、アリールまたはアラルキルにより置換されて
    いてもよいアルキレン鎖により結合していてもよい。 ここで、置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖状
    の脂肪族炭素鎖は、置換基としてアルコキシ、アルケニ
    ルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、アル
    キレンジオキシ、フェニル基を有していてもよいアルカ
    ノイルまたはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アル
    コキシカルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキ
    ルカルバモイル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニト
    ロ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシイミノ、ヒドロキ
    シ、カルボキシ、置換基を有していてもよいアリール、
    置換基を有していてもよいアリールオキシ、置換基を有
    していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有してい
    てもよいヘテロアリールもしくはその脂環体から選ばれ
    る基を有していてもよい。 また、上記置換基を有していてもよいアリーレン、置換
    基を有していてもよいシクロアルキレンまたは置換基を
    有していてもよいヘテロアリーレンもしくはその脂環体
    は、置換基としてアルコキシ、アルケニルオキシ、アル
    キニルオキシ、アラルキルオキシ、アルキレンジオキ
    シ、フェニル基を有していてもよいアルカノイルまたは
    アロイル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アルカノイ
    ルアミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニ
    ルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキルカルバモイ
    ル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、ハロゲ
    ン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシから選ばれる基を
    有していてもよい。さらに、置換基を有していてもよい
    アリール、置換基を有していてもよいアリールオキシ、
    置換基を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基
    を有していてもよいヘテロアリールもしくはその脂環体
    は、置換基としてアルキル、アルコキシ、アルケニルオ
    キシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、アルキレ
    ンジオキシ、フェニル基を有していてもよいアルカノイ
    ルまたはアロイル、アルキルアミノ、アルキルチオ、ア
    ルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシ
    カルボニルアミノ、アルカノイルオキシ、アルキルカル
    バモイル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、ハ
    ロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシから選ばれる
    基を有していてもよく、ヘテロアリーレンおよびヘテロ
    アリール中のヘテロ原子はそれぞれ窒素原子、酸素原子
    または硫黄原子から選ばれる。〕により表される２−ア
    ミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製薬上
    許容される塩を含有してなる免疫抑制剤。
  40. 【請求項４０】請求の範囲１〜38のいずれかに記載の２
    −アミノ−1,3−プロパンジオール化合物またはその製
    薬上許容される塩を含有してなる免疫抑制剤。
  41. 【請求項４１】免疫抑制剤が拒絶反応抑制剤である請求
    の範囲39または40記載の薬剤。
  42. 【請求項４２】免疫抑制剤が自己免疫疾患の予防または
    治療薬である請求の範囲39または40記載の薬剤。
  43. 【請求項４３】自己免疫疾患の予防または治療薬がリウ
    マチの予防または治療薬である請求の範囲42記載の薬
    剤。
  44. 【請求項４４】乾癬またはアトピー性皮膚炎の予防また
    は治療薬である請求の範囲39または40記載の薬剤。
  45. 【請求項４５】気管支喘息または花粉症の予防または治
    療薬である請求の範囲39または40記載の薬剤。
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