JPH0578294A - 分岐脂肪酸アミド並びにその製造方法及び製造中間体 - Google Patents
分岐脂肪酸アミド並びにその製造方法及び製造中間体Info
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- JPH0578294A JPH0578294A JP23960591A JP23960591A JPH0578294A JP H0578294 A JPH0578294 A JP H0578294A JP 23960591 A JP23960591 A JP 23960591A JP 23960591 A JP23960591 A JP 23960591A JP H0578294 A JPH0578294 A JP H0578294A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）で表わされる分岐脂肪酸アミ
ド。この化合物は一般式（４）で表わされるオキサゾリ
ン誘導体の加水分解により製造される。 【化１】 【効果】 この分岐脂肪酸アミドは、非常に潤滑性に優
れ、ほとんどの溶剤に対し優れた相溶性を有し、かつ水
に均一に分散するため、毛髪化粧料及び皮膚化粧料の基
剤、乳化剤、潤滑剤等として極めて有用である。
ド。この化合物は一般式（４）で表わされるオキサゾリ
ン誘導体の加水分解により製造される。 【化１】 【効果】 この分岐脂肪酸アミドは、非常に潤滑性に優
れ、ほとんどの溶剤に対し優れた相溶性を有し、かつ水
に均一に分散するため、毛髪化粧料及び皮膚化粧料の基
剤、乳化剤、潤滑剤等として極めて有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪化粧料及び皮膚化
粧料の基剤、乳化剤、潤滑剤等として有用な新規脂肪酸
アミド並びにその製造方法及び製造中間体に関する。
粧料の基剤、乳化剤、潤滑剤等として有用な新規脂肪酸
アミド並びにその製造方法及び製造中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリ
メチロールノナン等のトリメチロール化合物は、アルキ
ッド樹脂、ポリウレタン、ポリエステルなどの工業用原
料等に利用されてきた。また、これら公知のトリメチロ
ール化合物は、毛髪化粧料及び皮膚化粧料等の基剤、乳
化剤、潤滑剤等としても使用されている。しかし、これ
らの融点の高い固体であったり、親水基と親油基のバラ
ンスが不適当で水への均一な分散が困難であったり、各
種溶剤との相溶性が劣る等の欠点を有するため、後者の
用途としては性能的に満足できるものではなかった。
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリ
メチロールノナン等のトリメチロール化合物は、アルキ
ッド樹脂、ポリウレタン、ポリエステルなどの工業用原
料等に利用されてきた。また、これら公知のトリメチロ
ール化合物は、毛髪化粧料及び皮膚化粧料等の基剤、乳
化剤、潤滑剤等としても使用されている。しかし、これ
らの融点の高い固体であったり、親水基と親油基のバラ
ンスが不適当で水への均一な分散が困難であったり、各
種溶剤との相溶性が劣る等の欠点を有するため、後者の
用途としては性能的に満足できるものではなかった。
【０００３】従って、毛髪化粧料及び皮膚化粧料等の基
剤、乳化剤、潤滑剤等としての使用に良好な特性を有す
る新規なトリメチロール化合物の開発が望まれていた。
剤、乳化剤、潤滑剤等としての使用に良好な特性を有す
る新規なトリメチロール化合物の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは上記
課題を解決せんと鋭意研究した結果、下記一般式（１）
で表わされる化合物が、化粧料基剤、乳化時、潤滑剤等
の要求特性を満足するものであること、しかも安価且つ
容易に入手可能な原料から簡単な操作で、高純度且つ高
収率で合成することができることを見出し、本発明を完
成した。
課題を解決せんと鋭意研究した結果、下記一般式（１）
で表わされる化合物が、化粧料基剤、乳化時、潤滑剤等
の要求特性を満足するものであること、しかも安価且つ
容易に入手可能な原料から簡単な操作で、高純度且つ高
収率で合成することができることを見出し、本発明を完
成した。
【０００５】すなわち本発明は、次の一般式（１）
【０００６】
【化６】
【０００７】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ炭素数
２〜２４の直鎖アルキル基を示し、Ｒ 1 とＲ2 の合計炭
素数は４〜２６である。〕で表わされる分岐脂肪酸アミ
ド並びにその製造方法及び製造中間体に係るものであ
る。
２〜２４の直鎖アルキル基を示し、Ｒ 1 とＲ2 の合計炭
素数は４〜２６である。〕で表わされる分岐脂肪酸アミ
ド並びにその製造方法及び製造中間体に係るものであ
る。
【０００８】本発明の分岐脂肪酸アミド（１）は、例え
ば次の反応式に従って製造される。
ば次の反応式に従って製造される。
【０００９】
【化７】
【００１０】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、前記と同じ意味
を示す。〕
を示す。〕
【００１１】すなわち、分岐脂肪酸（２）にトリス（ヒ
ドロキシメチル）アミノメタン（３）を反応せしめて化
合物（４）となし、これを加水分解することにより本発
明化合物（１）が製造される。
ドロキシメチル）アミノメタン（３）を反応せしめて化
合物（４）となし、これを加水分解することにより本発
明化合物（１）が製造される。
【００１２】本発明に用いられる分岐脂肪酸（２）は、
例えばα−オレフィンと直鎖脂肪酸とのラジカル付加反
応やマロン酸エステルへのアルキルハライドの付加、脱
炭酸或いは、ゲルベアルコールのアルカリ酸化などによ
って容易に得られる。
例えばα−オレフィンと直鎖脂肪酸とのラジカル付加反
応やマロン酸エステルへのアルキルハライドの付加、脱
炭酸或いは、ゲルベアルコールのアルカリ酸化などによ
って容易に得られる。
【００１３】このような分岐脂肪酸として、２−エチル
ヘキサン酸、２−ヘプチルウンデカン酸、２−ウンデシ
ルペンタデカン酸、２−エチルパルミチン酸、２−エチ
ルステアリン酸、２−エチルミリスチン酸、２−エチル
ラウリン酸、２−エチルデカン酸、２−エチルオクタン
酸、２−エチルブタン酸、２−オクチルアラキン酸、２
−オクチルステアリン酸、２−オクチルパルミチン酸、
２−オクチルミリスチン酸、２−オクチルラウリン酸、
２−オクチルデカン酸、２−ブチルベヘン酸、２−ブチ
ルアラキン酸、２−ブチルステアリン酸、２−ブチルパ
ルミチン酸、２−ブチルミリスチン酸、２−ブチルラウ
リン酸、２−ブチルデカン酸、２−ブチルオクタン酸、
２−ブチルヘキサン酸、２−ヘプチルトリデカン酸、２
−ヘプチルペンタデカン酸、２−ヘプチルノナン酸、２
−ノニルウンデカン酸、２−ノニルトリデカン酸、２−
ノニルペンタデカン酸、２−ウンデシルトリデカン酸、
２−ウンデシルペンタデカン酸、２−トリデシルペンタ
デカン酸などが挙げられるが、必ずしもこれらに限定さ
れるものではない。
ヘキサン酸、２−ヘプチルウンデカン酸、２−ウンデシ
ルペンタデカン酸、２−エチルパルミチン酸、２−エチ
ルステアリン酸、２−エチルミリスチン酸、２−エチル
ラウリン酸、２−エチルデカン酸、２−エチルオクタン
酸、２−エチルブタン酸、２−オクチルアラキン酸、２
−オクチルステアリン酸、２−オクチルパルミチン酸、
２−オクチルミリスチン酸、２−オクチルラウリン酸、
２−オクチルデカン酸、２−ブチルベヘン酸、２−ブチ
ルアラキン酸、２−ブチルステアリン酸、２−ブチルパ
ルミチン酸、２−ブチルミリスチン酸、２−ブチルラウ
リン酸、２−ブチルデカン酸、２−ブチルオクタン酸、
２−ブチルヘキサン酸、２−ヘプチルトリデカン酸、２
−ヘプチルペンタデカン酸、２−ヘプチルノナン酸、２
−ノニルウンデカン酸、２−ノニルトリデカン酸、２−
ノニルペンタデカン酸、２−ウンデシルトリデカン酸、
２−ウンデシルペンタデカン酸、２−トリデシルペンタ
デカン酸などが挙げられるが、必ずしもこれらに限定さ
れるものではない。
【００１４】本反応の第一段階である分岐脂肪酸（２）
とトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（３）との
反応はオキサゾリン化反応であり、これらをほぼ等モル
用いて行うのが好ましい。この反応は無溶媒あるいはキ
シレン、メシチレン、キュメン、ヘキサン、デカンなど
の不活性溶媒中で、１００〜２５０℃、特に１３０〜２
２０℃、更に１５０〜２００℃の温度にて生成する水を
除去しながら行うのが好ましい。温度が低いと反応は進
行せず、高いと着色が激しく副反応が生じる。また窒素
雰囲気下でも空気雰囲気下でもよい。反応時間は種々の
条件によって変りうるが通常１〜１３０時間が好まし
い。
とトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（３）との
反応はオキサゾリン化反応であり、これらをほぼ等モル
用いて行うのが好ましい。この反応は無溶媒あるいはキ
シレン、メシチレン、キュメン、ヘキサン、デカンなど
の不活性溶媒中で、１００〜２５０℃、特に１３０〜２
２０℃、更に１５０〜２００℃の温度にて生成する水を
除去しながら行うのが好ましい。温度が低いと反応は進
行せず、高いと着色が激しく副反応が生じる。また窒素
雰囲気下でも空気雰囲気下でもよい。反応時間は種々の
条件によって変りうるが通常１〜１３０時間が好まし
い。
【００１５】ここで得られる本発明のオキサゾリン誘導
体（４）は新規化合物であり、これを加水分解すること
により、目的とする本発明の分岐脂肪酸アミド（１）が
容易に得られる。
体（４）は新規化合物であり、これを加水分解すること
により、目的とする本発明の分岐脂肪酸アミド（１）が
容易に得られる。
【００１６】第２段階のオキサゾリンの加水分解反応
は、水中、又は炭素数１〜６の低級アルコールと水との
混合溶媒中で行うのが好ましい。ここで使用できる低級
アルコールとしては例えば、メタノール、エタノール、
２−プロパノール、プロパノール、ブタノール、イソブ
タノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、アミ
ルアルコール、ｔ−アミルアルコール、ネオペンチルア
ルコール、ヘキシルアルコールなどが挙げられる。
は、水中、又は炭素数１〜６の低級アルコールと水との
混合溶媒中で行うのが好ましい。ここで使用できる低級
アルコールとしては例えば、メタノール、エタノール、
２−プロパノール、プロパノール、ブタノール、イソブ
タノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、アミ
ルアルコール、ｔ−アミルアルコール、ネオペンチルア
ルコール、ヘキシルアルコールなどが挙げられる。
【００１７】反応は、窒素雰囲気下でも空気雰囲気下で
もよく５０〜１５０℃、特に６０〜１３０℃、更に７０
〜１２０℃の温度にて行うのが好ましい。温度が低いと
反応が実質上進行せず、高いと着色が激く副反応が生じ
る。反応時間は反応温度等によって異なるが通常１〜１
００時間が好ましい。また、この加水分解反応には、ア
ルカリ性物質又は酸性物質を共存させてもよい。
もよく５０〜１５０℃、特に６０〜１３０℃、更に７０
〜１２０℃の温度にて行うのが好ましい。温度が低いと
反応が実質上進行せず、高いと着色が激く副反応が生じ
る。反応時間は反応温度等によって異なるが通常１〜１
００時間が好ましい。また、この加水分解反応には、ア
ルカリ性物質又は酸性物質を共存させてもよい。
【００１８】反応混合物から本発明化合物を単離するに
は、常法、例えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィ
ー等を単独で又は組み合せて行うことができる。
は、常法、例えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィ
ー等を単独で又は組み合せて行うことができる。
【００１９】
【発明の効果】本発明の分岐脂肪酸アミド（１）は、非
常に潤滑性に優れ、ほとんどの溶剤に対し優れた相溶性
を有し、かつ水に均一に分散するため、毛髪化粧料及び
皮膚化粧料の基剤、乳化剤、潤滑剤等として極めて有用
である。この分岐脂肪酸アミド（１）は、オキサゾリン
誘導体（４）の加水分解により容易に得られる。
常に潤滑性に優れ、ほとんどの溶剤に対し優れた相溶性
を有し、かつ水に均一に分散するため、毛髪化粧料及び
皮膚化粧料の基剤、乳化剤、潤滑剤等として極めて有用
である。この分岐脂肪酸アミド（１）は、オキサゾリン
誘導体（４）の加水分解により容易に得られる。
【００２０】
【実施例】以下に、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２１】実施例１ Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メチル−α−オクチル
アラキン酸アミド 〔本発明化合物（１ａ）〕の合成： （１）２−（１′−オクチルノナデシル）−４，４−ビ
ス（ヒドロキシメチル）−２−オキサゾリン〔化合物
（４ａ）〕 温度計、還流冷却器、ディーンスタークトラップ及び撹
拌器を備えた容量３００mlの反応容器にα−オクチルア
ラキン酸１００ｇ（０．２３５モル）及びトリス（ヒド
ロキシメチル）アミノメタン２７．７４ｇ（０．２２９
モル）を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、１６０〜１７
９℃で５５時間反応を行い、計算量の水を留去し、標記
化合物（４ａ）１１２．１５ｇを得た（収率９６．１
％）。 ガスクロマトグラフィー純度：93.2％ IR(NEAT,cm-1): 3292(O-H伸縮) 2928,2860(C-H伸縮) 1660(C=N伸縮) 1466,1380(C-H変角) 1125(C-O-C伸縮) 1054,1000(C-O伸縮) 722(CH2横ゆれ)
アラキン酸アミド 〔本発明化合物（１ａ）〕の合成： （１）２−（１′−オクチルノナデシル）−４，４−ビ
ス（ヒドロキシメチル）−２−オキサゾリン〔化合物
（４ａ）〕 温度計、還流冷却器、ディーンスタークトラップ及び撹
拌器を備えた容量３００mlの反応容器にα−オクチルア
ラキン酸１００ｇ（０．２３５モル）及びトリス（ヒド
ロキシメチル）アミノメタン２７．７４ｇ（０．２２９
モル）を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、１６０〜１７
９℃で５５時間反応を行い、計算量の水を留去し、標記
化合物（４ａ）１１２．１５ｇを得た（収率９６．１
％）。 ガスクロマトグラフィー純度：93.2％ IR(NEAT,cm-1): 3292(O-H伸縮) 2928,2860(C-H伸縮) 1660(C=N伸縮) 1466,1380(C-H変角) 1125(C-O-C伸縮) 1054,1000(C-O伸縮) 722(CH2横ゆれ)
【００２２】
【化８】
【００２３】（２）Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メ
チル−α−オクチルアラキン酸アミド 〔本発明化合物（１ａ）〕 温度計、還流冷却器及び撹拌器を備えた容量３００mlの
反応容器に（１）で得た化合物（４ａ）８０ｇ（０．１
５７モル）及びエタノール８．５mlを仕込んだ。撹拌し
ながら昇温し、９０℃にて水８．４７ｇ（０．４７１モ
ル）を５分間で滴下した。反応液は白濁する。８３〜１
１７℃で９２時間還流撹拌を行ったのち室温に冷却し
た。エタノールを加えてエバポレートを数回くり返し、
脱水したのち粗本発明化合物（１ａ）８０．６６ｇを得
た。クロロホルム：メタノール系のシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製して本発明化合物（１ａ）
２４．８６ｇを得た（収率３０．０％）。等方相転移温
度５７〜６３℃。このものは原体で逆ミドル液晶を示し
た。 ガスクロマトグラフィー純度：95.2％ 酸価:2.03 水酸基価:288.2（理論値318.87） IR(NEAT,cm-1): 3344(O-H伸縮,N-H伸縮) 2924,2856(C-H伸縮) 1628(C=O伸縮),1526(N-H変角) 1464,1380(C-H変角),1280(O-H変角),1124(C-N伸縮), 1056,1028(C-O伸縮) 720(CH2横ゆれ)
チル−α−オクチルアラキン酸アミド 〔本発明化合物（１ａ）〕 温度計、還流冷却器及び撹拌器を備えた容量３００mlの
反応容器に（１）で得た化合物（４ａ）８０ｇ（０．１
５７モル）及びエタノール８．５mlを仕込んだ。撹拌し
ながら昇温し、９０℃にて水８．４７ｇ（０．４７１モ
ル）を５分間で滴下した。反応液は白濁する。８３〜１
１７℃で９２時間還流撹拌を行ったのち室温に冷却し
た。エタノールを加えてエバポレートを数回くり返し、
脱水したのち粗本発明化合物（１ａ）８０．６６ｇを得
た。クロロホルム：メタノール系のシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製して本発明化合物（１ａ）
２４．８６ｇを得た（収率３０．０％）。等方相転移温
度５７〜６３℃。このものは原体で逆ミドル液晶を示し
た。 ガスクロマトグラフィー純度：95.2％ 酸価:2.03 水酸基価:288.2（理論値318.87） IR(NEAT,cm-1): 3344(O-H伸縮,N-H伸縮) 2924,2856(C-H伸縮) 1628(C=O伸縮),1526(N-H変角) 1464,1380(C-H変角),1280(O-H変角),1124(C-N伸縮), 1056,1028(C-O伸縮) 720(CH2横ゆれ)
【００２４】
【化９】
【００２５】実施例２ Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メチル−α−エチルパ
ルミチン酸アミド 〔本発明化合物（１ｂ）〕の合成： （１）２−（１′−エチルペンタデシル）−４，４−ビ
ス（ヒドロキシメチル）−２−オキサゾリン 〔化合物（４ｂ）〕 温度計、還流冷却器、ディーンスタークトラップ及び撹
拌器を備えた容量２００mlの反応容器にα−エチルパル
ミチン酸１００ｇ（０．３５２モル）及びトリス（ヒド
ロキシメチル）アミノメタン４２．５９（０．３５２モ
ル）を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、１６０〜１７０
℃で５１時間、窒素ガスを流して水を除去しながら反応
を行ったのち、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ
ン１３ｇ（０．１０７モル）を追加し、１５７〜１５８
℃で２８時間、更にトリス（ヒドロキシメチル）アミノ
メタン１３ｇ（０．１０７モル）を追加して、１５５〜
１５７℃で４０時間反応を行って、不溶物を除去したの
ち、標記化合物（４ｂ）１２３．４４ｇを得た（収率９
４．９％）。 ガスクロマトグラフィー純度：70.6％ IR(NEAT,cm-1): 3352(O-H伸縮) 2924,2852(C-H伸縮) 1656(C=N伸縮) 1462,1378(C-H変角) 1168(C-O-C伸縮) 1052,990(C-O伸縮) 720(CH2横ゆれ)
ルミチン酸アミド 〔本発明化合物（１ｂ）〕の合成： （１）２−（１′−エチルペンタデシル）−４，４−ビ
ス（ヒドロキシメチル）−２−オキサゾリン 〔化合物（４ｂ）〕 温度計、還流冷却器、ディーンスタークトラップ及び撹
拌器を備えた容量２００mlの反応容器にα−エチルパル
ミチン酸１００ｇ（０．３５２モル）及びトリス（ヒド
ロキシメチル）アミノメタン４２．５９（０．３５２モ
ル）を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、１６０〜１７０
℃で５１時間、窒素ガスを流して水を除去しながら反応
を行ったのち、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ
ン１３ｇ（０．１０７モル）を追加し、１５７〜１５８
℃で２８時間、更にトリス（ヒドロキシメチル）アミノ
メタン１３ｇ（０．１０７モル）を追加して、１５５〜
１５７℃で４０時間反応を行って、不溶物を除去したの
ち、標記化合物（４ｂ）１２３．４４ｇを得た（収率９
４．９％）。 ガスクロマトグラフィー純度：70.6％ IR(NEAT,cm-1): 3352(O-H伸縮) 2924,2852(C-H伸縮) 1656(C=N伸縮) 1462,1378(C-H変角) 1168(C-O-C伸縮) 1052,990(C-O伸縮) 720(CH2横ゆれ)
【００２６】
【化１０】
【００２７】（２）Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メ
チル−α−エチルパルミチン酸アミド 〔本発明化合物（１ｂ）〕の合成： 温度計、還流冷却器及び撹拌器を備えた容量２００mlの
反応容器に（１）で得た化合物（４ｂ）１００ｇ（０．
２７１モル）を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、１００
℃にて水１４．６１ｇ（０．８１２モル）を３分間で滴
下した。９８〜１０２℃で３２時間還流撹拌を行ったの
ち室温に冷却した。エタノールを加えてエバポレートを
数回くり返し、脱水したのち粗本発明化合物（１ｂ）１
０５．０４ｇを得た。（ガスクロマトグラフィー純度７
３．６％）。クロロホルムに溶解し白土処理ののちエバ
ポレートしヘキサン／エタノールより再結晶して、本発
明化合物（１ｂ）６４．６５ｇを得た（収率６１．５
％）。 m.p.90〜93℃ ガスクロマトグラフィー純度：98.9％ 酸価:1.5 水酸基価:439.8（理論値434.3） IR(KBr,cm-1): 3396(O-H伸縮),3296(N-H伸縮), 2920,2852(C-H伸縮), 1628(C=O伸縮),1532(N-H変角) 1468,1380(C-H変角), 1276(O-H 変角),1114(C-N伸縮), 1058,1024(C-O伸縮),718(CH2横ゆれ)
チル−α−エチルパルミチン酸アミド 〔本発明化合物（１ｂ）〕の合成： 温度計、還流冷却器及び撹拌器を備えた容量２００mlの
反応容器に（１）で得た化合物（４ｂ）１００ｇ（０．
２７１モル）を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、１００
℃にて水１４．６１ｇ（０．８１２モル）を３分間で滴
下した。９８〜１０２℃で３２時間還流撹拌を行ったの
ち室温に冷却した。エタノールを加えてエバポレートを
数回くり返し、脱水したのち粗本発明化合物（１ｂ）１
０５．０４ｇを得た。（ガスクロマトグラフィー純度７
３．６％）。クロロホルムに溶解し白土処理ののちエバ
ポレートしヘキサン／エタノールより再結晶して、本発
明化合物（１ｂ）６４．６５ｇを得た（収率６１．５
％）。 m.p.90〜93℃ ガスクロマトグラフィー純度：98.9％ 酸価:1.5 水酸基価:439.8（理論値434.3） IR(KBr,cm-1): 3396(O-H伸縮),3296(N-H伸縮), 2920,2852(C-H伸縮), 1628(C=O伸縮),1532(N-H変角) 1468,1380(C-H変角), 1276(O-H 変角),1114(C-N伸縮), 1058,1024(C-O伸縮),718(CH2横ゆれ)
【００２８】
【化１１】
【００２９】実施例３ Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メチル−α−エチルヘ
キサン酸アミド 〔本発明化合物（１ｃ）〕の合成： （１）２−（１′−エチルペンチル）−４，４−ビス
（ヒドロキシメチル）−２−オキサゾリン〔化合物（４
ｃ）〕 温度計、還流冷却器、ディーンスタークトラップ及び撹
拌器を備えた容量１ｌの反応容器にα−エチルヘキサン
酸４５０ｇ（３．１２０モル）及びトリス（ヒドロキシ
メチル）アミノメタン３７８．０１ｇ（３．１２０モ
ル）を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、１５０〜１６０
℃で７１時間、窒素ガスを流して水を除去しながら反応
を行って、標記化合物（４ｃ）６５９．９８ｇ（収率９
２．２％）。 ガスクロマトグラフィー純度：79.4％ IR(NEAT,cm-1): 3404(O-H伸縮) 2928,2864(C-H伸縮) 1658(C=N伸縮) 1462,1380(C-H変角) 1166(C-O-C伸縮) 1056,990(C-O伸縮) 726(CH2横ゆれ)
キサン酸アミド 〔本発明化合物（１ｃ）〕の合成： （１）２−（１′−エチルペンチル）−４，４−ビス
（ヒドロキシメチル）−２−オキサゾリン〔化合物（４
ｃ）〕 温度計、還流冷却器、ディーンスタークトラップ及び撹
拌器を備えた容量１ｌの反応容器にα−エチルヘキサン
酸４５０ｇ（３．１２０モル）及びトリス（ヒドロキシ
メチル）アミノメタン３７８．０１ｇ（３．１２０モ
ル）を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、１５０〜１６０
℃で７１時間、窒素ガスを流して水を除去しながら反応
を行って、標記化合物（４ｃ）６５９．９８ｇ（収率９
２．２％）。 ガスクロマトグラフィー純度：79.4％ IR(NEAT,cm-1): 3404(O-H伸縮) 2928,2864(C-H伸縮) 1658(C=N伸縮) 1462,1380(C-H変角) 1166(C-O-C伸縮) 1056,990(C-O伸縮) 726(CH2横ゆれ)
【００３０】
【化１２】
【００３１】（２）Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メ
チル−α−エチルヘキサン酸アミド 〔本発明化合物（１ｃ）〕 温度計、還流冷却器及び撹拌器を備えた容量５００mlの
反応容器に（１）で得た化合物（４ｃ）３００ｇ（１．
３０８モル）を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、９５℃
にて水７０．６４ｇ（３．９２４モル）を１５分間で滴
下した。９５〜１０１℃で３５時間還流撹拌を行ったの
ち室温に冷却した。エタノールを加えてエバポレートを
数回くり返し脱水したのち粗本発明化合物（１ｃ）３２
４．５ｇを得た（ガスクロマトグラフィー純度７６．４
％）。クロロホルムに溶解し、白土処理ののちエバポレ
ートし、ヘキサン／エタノールより再結晶して、本発明
化合物（１ｃ）２３０．７３ｇを得た（収率７１．３
％）。 m.p.110〜112℃ ガスクロマトグラフィー純度：99.5％ 酸価:2.3 水酸基価:671.1（理論値680.6） IR(KBr,cm-1): 3380(O-H伸縮),3308(N-H伸縮), 2960,2928,2868(C-H伸縮), 1628(C=O伸縮),1532(N-H変角) 1460,1380(C-H変角), 1278(O-H 変角),1116(C-N伸縮), 1058,1024(C-O伸縮),710(CH2横ゆれ)
チル−α−エチルヘキサン酸アミド 〔本発明化合物（１ｃ）〕 温度計、還流冷却器及び撹拌器を備えた容量５００mlの
反応容器に（１）で得た化合物（４ｃ）３００ｇ（１．
３０８モル）を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、９５℃
にて水７０．６４ｇ（３．９２４モル）を１５分間で滴
下した。９５〜１０１℃で３５時間還流撹拌を行ったの
ち室温に冷却した。エタノールを加えてエバポレートを
数回くり返し脱水したのち粗本発明化合物（１ｃ）３２
４．５ｇを得た（ガスクロマトグラフィー純度７６．４
％）。クロロホルムに溶解し、白土処理ののちエバポレ
ートし、ヘキサン／エタノールより再結晶して、本発明
化合物（１ｃ）２３０．７３ｇを得た（収率７１．３
％）。 m.p.110〜112℃ ガスクロマトグラフィー純度：99.5％ 酸価:2.3 水酸基価:671.1（理論値680.6） IR(KBr,cm-1): 3380(O-H伸縮),3308(N-H伸縮), 2960,2928,2868(C-H伸縮), 1628(C=O伸縮),1532(N-H変角) 1460,1380(C-H変角), 1278(O-H 変角),1116(C-N伸縮), 1058,1024(C-O伸縮),710(CH2横ゆれ)
【００３２】
【化１３】
【００３３】実施例４ Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メチル−α−ヘプチル
ウンデカン酸アミド 〔本発明化合物（１ｄ）〕の合成：温度計、還流冷却器
及び撹拌器を備えた容量２００mlの反応容器にα−ヘプ
チルウンデカン酸（三菱化成社製、ダイヤドール１８Ｇ
Ａ）５０ｇ（０．１７６モル）及びトリス（ヒドロキシ
メチル）アミノメタン６３．９６ｇ（０．５２８モル）
を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、１５０〜１７０℃で
３４時間反応を行った。そののち、１００℃に冷却して
水１００mlを加えたところ、反応液が白濁した。９８℃
で２４時間還流撹拌を行ったのち室温に冷却した。水５
０mlを加えてエーテル抽出を３回（２００ml、１００m
l、１００ml）行い、これらのエーテル層を飽和ＮａＨ
ＣＯ3水で３回、飽和食塩水で２回洗浄し、芒硝で乾燥
したのちエバポレートして粗本発明化合物（１ｄ）５
６．２９ｇを得た。クロロホルム：メタノール系のシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して本発明
化合物（１ｄ）１３．６４ｇを得た（収率２０．０
％）。等方相転移温度75〜78℃。このものは原体で逆ミ
ドル液晶を示した。 ガスクロマトグラフィー純度：97.8％ 水酸基価:410.4（理論値434.26） IR(KBr,cm-1): 3344(O-H伸縮,N-H伸縮), 2932,2864(C-H伸縮), 1628(C=O伸縮),1532(N-H変角) 1468,1384(C-H変角),1286(O-H変角),1130(C-N伸縮), 1058,1026(C-O伸縮), 724(CH2横ゆれ),676(N-H面外変角)
ウンデカン酸アミド 〔本発明化合物（１ｄ）〕の合成：温度計、還流冷却器
及び撹拌器を備えた容量２００mlの反応容器にα−ヘプ
チルウンデカン酸（三菱化成社製、ダイヤドール１８Ｇ
Ａ）５０ｇ（０．１７６モル）及びトリス（ヒドロキシ
メチル）アミノメタン６３．９６ｇ（０．５２８モル）
を仕込んだ。撹拌しながら昇温し、１５０〜１７０℃で
３４時間反応を行った。そののち、１００℃に冷却して
水１００mlを加えたところ、反応液が白濁した。９８℃
で２４時間還流撹拌を行ったのち室温に冷却した。水５
０mlを加えてエーテル抽出を３回（２００ml、１００m
l、１００ml）行い、これらのエーテル層を飽和ＮａＨ
ＣＯ3水で３回、飽和食塩水で２回洗浄し、芒硝で乾燥
したのちエバポレートして粗本発明化合物（１ｄ）５
６．２９ｇを得た。クロロホルム：メタノール系のシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して本発明
化合物（１ｄ）１３．６４ｇを得た（収率２０．０
％）。等方相転移温度75〜78℃。このものは原体で逆ミ
ドル液晶を示した。 ガスクロマトグラフィー純度：97.8％ 水酸基価:410.4（理論値434.26） IR(KBr,cm-1): 3344(O-H伸縮,N-H伸縮), 2932,2864(C-H伸縮), 1628(C=O伸縮),1532(N-H変角) 1468,1384(C-H変角),1286(O-H変角),1130(C-N伸縮), 1058,1026(C-O伸縮), 724(CH2横ゆれ),676(N-H面外変角)
【００３４】
【化１４】
【００３５】試験例１ 実施例１，４で得られたＮ−トリス（ヒドロキシメチ
ル）メチル−分岐脂肪酸アミド（１ａ，１ｄ）並びに類
似構造を有し、公知化合物であるＮ−トリス（ヒドロキ
シメチル）メチル−直鎖脂肪酸アミド及びトリメチロー
ルアルカンの室温での性状及び水との相溶性について調
べた。試験化合物と水との混合系の全濃度範囲に於いて
表１に示す結果を得た。
ル）メチル−分岐脂肪酸アミド（１ａ，１ｄ）並びに類
似構造を有し、公知化合物であるＮ−トリス（ヒドロキ
シメチル）メチル−直鎖脂肪酸アミド及びトリメチロー
ルアルカンの室温での性状及び水との相溶性について調
べた。試験化合物と水との混合系の全濃度範囲に於いて
表１に示す結果を得た。
【００３６】
【表１】
【００３７】試験例２ 実施例１で製造した本発明化合物を用いて、表２に表わ
す組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性能を調べ
た。 （製造法）７０℃に加熱した水に、同温度に加熱して溶
解した表２に示す成分を加え、撹拌して混合させた後、
撹拌しながら室温まで冷却し、ヘアリンス剤組成物を得
た。 （リンス性能の評価方法）今までにコールドパーマ、ブ
リーチ等の美容処理を行ったことのない日本人女性の毛
髪２０ｇ（長さ１５cm）を束ね、この毛髪束をアニオン
界面活性剤を主成分とする市販シャンプーで洗浄処理
し、表２に示すヘアリンス剤２ｇを均一に塗布し、次い
で３０秒流水ですすぎ洗いした後、タオルドライを行っ
た。この湿潤状態の毛束について、柔軟性、平滑性及び
油性感を官能評価した。評価基準は特に優れている場合
は◎、良好なものは○、同等なものは△、劣るものは×
として示した。結果を表２に示す。
す組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性能を調べ
た。 （製造法）７０℃に加熱した水に、同温度に加熱して溶
解した表２に示す成分を加え、撹拌して混合させた後、
撹拌しながら室温まで冷却し、ヘアリンス剤組成物を得
た。 （リンス性能の評価方法）今までにコールドパーマ、ブ
リーチ等の美容処理を行ったことのない日本人女性の毛
髪２０ｇ（長さ１５cm）を束ね、この毛髪束をアニオン
界面活性剤を主成分とする市販シャンプーで洗浄処理
し、表２に示すヘアリンス剤２ｇを均一に塗布し、次い
で３０秒流水ですすぎ洗いした後、タオルドライを行っ
た。この湿潤状態の毛束について、柔軟性、平滑性及び
油性感を官能評価した。評価基準は特に優れている場合
は◎、良好なものは○、同等なものは△、劣るものは×
として示した。結果を表２に示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】本発明のＮ−トリス（ヒドロキシメチル）
メチル−分岐脂肪酸アミドを配合したヘアリンス剤組成
物は、柔軟性及び平滑性に優れ、しかも油性感が少ない
ものであった。
メチル−分岐脂肪酸アミドを配合したヘアリンス剤組成
物は、柔軟性及び平滑性に優れ、しかも油性感が少ない
ものであった。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１０月１１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリ
メチロールノナン等のトリメチロール化合物は、アルキ
ッド樹脂、ポリウレタン、ポリエステルなどの工業用原
料等に利用されてきた。また、これら公知のトリメチロ
ール化合物は、毛髪化粧料及び皮膚化粧料等の基剤、乳
化剤、潤滑剤等としても使用されている。しかし、これ
らは融点の高い固体であったり、親水基と親油基のバラ
ンスが不適当で水への均一な分散が困難であったり、各
種溶剤との相溶性が劣る等の欠点を有するため、後者の
用途としては性能的に満足できるものではなかった。
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリ
メチロールノナン等のトリメチロール化合物は、アルキ
ッド樹脂、ポリウレタン、ポリエステルなどの工業用原
料等に利用されてきた。また、これら公知のトリメチロ
ール化合物は、毛髪化粧料及び皮膚化粧料等の基剤、乳
化剤、潤滑剤等としても使用されている。しかし、これ
らは融点の高い固体であったり、親水基と親油基のバラ
ンスが不適当で水への均一な分散が困難であったり、各
種溶剤との相溶性が劣る等の欠点を有するため、後者の
用途としては性能的に満足できるものではなかった。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは上記
課題を解決せんと鋭意研究した結果、下記一般式（１）
で表わされる化合物が、化粧料基剤、乳化剤、潤滑剤等
の要求特性を満足するものであること、しかも安価且つ
容易に入手可能な原料から簡単な操作で、高純度且つ高
収率で合成することができることを見出し、本発明を完
成した。
課題を解決せんと鋭意研究した結果、下記一般式（１）
で表わされる化合物が、化粧料基剤、乳化剤、潤滑剤等
の要求特性を満足するものであること、しかも安価且つ
容易に入手可能な原料から簡単な操作で、高純度且つ高
収率で合成することができることを見出し、本発明を完
成した。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】（２）Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メ
チル−α−エチルパルミチン酸アミド 〔本発明化合物（１ｂ）〕：温度計、還流冷却器及び撹
拌器を備えた容量２００mlの反応容器に（１）で得た化
合物（４ｂ）１００ｇ（０．２７１モル）を仕込んだ。
撹拌しながら昇温し、１００℃にて水１４．６１ｇ
（０．８１２モル）を３分間で滴下した。９８〜１０２
℃で３２時間還流撹拌を行ったのち室温に冷却した。エ
タノールを加えてエバポレートを数回くり返し、脱水し
たのち粗本発明化合物（１ｂ）１０５．０４ｇを得た。
（ガスクロマトグラフィー純度７３．６％）。クロロホ
ルムに溶解し白土処理ののちエバポレートしヘキサン／
エタノールより再結晶して、本発明化合物（１ｂ）６
４．６５ｇを得た（収率６１．５％）。 m.p.90〜93℃ ガスクロマトグラフィー純度：98.9％ 酸価:1.5 水酸基価:439.8（理論値434.3） IR(KBr,cm-1): 3396(O-H伸縮),3296(N-H伸縮), 2920,2852(C-H伸縮), 1628(C=O伸縮),1532(N-H変角) 1468,1380(C-H変角), 1276(O-H 変角),1114(C-N伸縮), 1058,1024(C-O伸縮),718(CH2横ゆれ)
チル−α−エチルパルミチン酸アミド 〔本発明化合物（１ｂ）〕：温度計、還流冷却器及び撹
拌器を備えた容量２００mlの反応容器に（１）で得た化
合物（４ｂ）１００ｇ（０．２７１モル）を仕込んだ。
撹拌しながら昇温し、１００℃にて水１４．６１ｇ
（０．８１２モル）を３分間で滴下した。９８〜１０２
℃で３２時間還流撹拌を行ったのち室温に冷却した。エ
タノールを加えてエバポレートを数回くり返し、脱水し
たのち粗本発明化合物（１ｂ）１０５．０４ｇを得た。
（ガスクロマトグラフィー純度７３．６％）。クロロホ
ルムに溶解し白土処理ののちエバポレートしヘキサン／
エタノールより再結晶して、本発明化合物（１ｂ）６
４．６５ｇを得た（収率６１．５％）。 m.p.90〜93℃ ガスクロマトグラフィー純度：98.9％ 酸価:1.5 水酸基価:439.8（理論値434.3） IR(KBr,cm-1): 3396(O-H伸縮),3296(N-H伸縮), 2920,2852(C-H伸縮), 1628(C=O伸縮),1532(N-H変角) 1468,1380(C-H変角), 1276(O-H 変角),1114(C-N伸縮), 1058,1024(C-O伸縮),718(CH2横ゆれ)
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３７】試験例２ 実施例１及び４で製造した本発明化合物を用いて、表２
に表わす組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性能
を調べた。 （製造法）７０℃に加熱した水に、同温度に加熱して溶
解した表２に示す成分を加え、撹拌して混合させた後、
撹拌しながら室温まで冷却し、ヘアリンス剤組成物を得
た。 （リンス性能の評価方法）今までにコールドパーマ、ブ
リーチ等の美容処理を行ったことのない日本人女性の毛
髪２０ｇ（長さ１５cm）を束ね、この毛髪束をアニオン
界面活性剤を主成分とする市販シャンプーで洗浄処理
し、表２に示すヘアリンス剤２ｇを均一に塗布し、次い
で３０秒流水ですすぎ洗いした後、タオルドライを行っ
た。この湿潤状態の毛束について、柔軟性、平滑性及び
油性感を官能評価した。評価基準は特に優れている場合
は◎、良好なものは○、同等なものは△、劣るものは×
として示した。結果を表２に示す。
に表わす組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性能
を調べた。 （製造法）７０℃に加熱した水に、同温度に加熱して溶
解した表２に示す成分を加え、撹拌して混合させた後、
撹拌しながら室温まで冷却し、ヘアリンス剤組成物を得
た。 （リンス性能の評価方法）今までにコールドパーマ、ブ
リーチ等の美容処理を行ったことのない日本人女性の毛
髪２０ｇ（長さ１５cm）を束ね、この毛髪束をアニオン
界面活性剤を主成分とする市販シャンプーで洗浄処理
し、表２に示すヘアリンス剤２ｇを均一に塗布し、次い
で３０秒流水ですすぎ洗いした後、タオルドライを行っ
た。この湿潤状態の毛束について、柔軟性、平滑性及び
油性感を官能評価した。評価基準は特に優れている場合
は◎、良好なものは○、同等なものは△、劣るものは×
として示した。結果を表２に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 231/10 Ｃ０７Ｄ 263/14 9283−4Ｃ
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ炭素数２〜２４の直
鎖アルキル基を示し、Ｒ 1 とＲ2 の合計炭素数は４〜２
６である。〕で表わされる分岐脂肪酸アミド。 - 【請求項２】 次の一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ炭素数２〜２４の直
鎖アルキル基を示し、Ｒ 1 とＲ2 の合計炭素数は４〜２
６である。〕で表わされる分岐脂肪酸に、次の式（３） 【化３】 で表わされるトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン
を反応させて、次の一般式（４） 【化４】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を有する。〕で
表わされるオキサゾリン誘導体を得、次いでこの化合物
を加水分解することを特徴とする請求項１記載の分岐脂
肪酸アミド（１）の製造方法。 - 【請求項３】 次の一般式（４） 【化５】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ炭素数２〜２４の直
鎖アルキル基を示し、Ｒ 1 とＲ2 の合計炭素数は４〜２
６である。〕で表わされるオキサゾリン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23960591A JPH0578294A (ja) | 1991-09-19 | 1991-09-19 | 分岐脂肪酸アミド並びにその製造方法及び製造中間体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23960591A JPH0578294A (ja) | 1991-09-19 | 1991-09-19 | 分岐脂肪酸アミド並びにその製造方法及び製造中間体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578294A true JPH0578294A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=17047241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23960591A Pending JPH0578294A (ja) | 1991-09-19 | 1991-09-19 | 分岐脂肪酸アミド並びにその製造方法及び製造中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578294A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994008943A1 (en) * | 1992-10-21 | 1994-04-28 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant |
| WO1998011181A1 (en) * | 1996-09-13 | 1998-03-19 | Exxon Research And Engineering Company | Antioxidants and antioxidant boosters capable of producing hydroperoxyl radicals |
| EP1298123A1 (en) * | 2000-07-04 | 2003-04-02 | Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. | Purified polyoxypropylene fatty acid isopropanolamide surfactants, production thereof and detergent compositions containing the surfactants |
-
1991
- 1991-09-19 JP JP23960591A patent/JPH0578294A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994008943A1 (en) * | 1992-10-21 | 1994-04-28 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant |
| US5604229A (en) * | 1992-10-21 | 1997-02-18 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant |
| US5952316A (en) * | 1992-10-21 | 1999-09-14 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant |
| WO1998011181A1 (en) * | 1996-09-13 | 1998-03-19 | Exxon Research And Engineering Company | Antioxidants and antioxidant boosters capable of producing hydroperoxyl radicals |
| EP1298123A1 (en) * | 2000-07-04 | 2003-04-02 | Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. | Purified polyoxypropylene fatty acid isopropanolamide surfactants, production thereof and detergent compositions containing the surfactants |
| EP1298123A4 (en) * | 2000-07-04 | 2005-11-16 | Kawaken Fine Chemicals Co | PURIFIED POLYOXYPROPYLENE FATTY ACID ISOPROPANOLAMIDE TENSIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND METHOD OF COMPRISING THEM |
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