JP4303364B2 - 新規アミド化合物 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は化粧料に有用な洗浄剤、乳化剤などとして有用なアミド化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
従来、洗浄剤、乳化剤としてアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩などの陰イオン界面活性剤が多く使用されている。しかし、これらの陰イオン界面活性剤は、皮膚刺激の問題があったり、十分な乳化力を有しないなどから皮膚に適用するには適切ではないことが多い。このような背景にあって、近年、Ｇｅｍｉｎｉ型陰イオン界面活性剤が着目されている（例えば、特開平９−２９３１３号公報）。しかし、これらを詳細に検討すると、界面活性能や皮膚安全性の点では十分であるが、生分解性の点で問題があることが判明した。このように、生分解性にすぐれたＧｅｍｉｎｉ型陰イオン界面活性剤の開発はいまだなされていない。
【０００３】
本発明者は、かかる現状に鑑み、鋭意検討した結果、後記特定の化合物が上記の問題を解決することを見出し、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明の請求項１は、分子内に２つの炭素原子数８〜２２の長鎖アシル基及び３つのカルボキシル基又はその塩を持つこと特徴とするアミド化合物である。
また、本発明の請求項２は、分子内に２つの炭素原子数８〜２２の長鎖アシル基、２つの水酸基及び３つのカルボキシル基又はその塩を持つこと特徴とするアミド化合物である。
さらに、本発明の請求項３は、下記一般式
【０００５】
【化２】

【０００６】
（但し、Ｒは炭素原子数７〜２１の直鎖又は分岐鎖、Ｘは水素原子、アルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオン）で表わされること特徴とするアミド化合物である。
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態について詳述する。
本発明にかかる化合物としては、
【０００８】
【化３】

【０００９】
で示されるAvenic Acid A（Chem. Pharm. Bul., 40(10)2888-2890)を原料として、通常の方法による直接アシル化、又はトリメチルエステル化後のアシル化、その後の加水分解によって容易に得られる化合物が例示される。ここで、通常の方法による直接アシル化とは、トリメチルアミンなどの有機塩基触媒の存在下トルエン中で、又はピリジン中で、又はｐＨをアルカリに保ちながらアセトンなどの水混和性有機溶媒と水の混合溶媒中で酸クロリドを滴下する方法などである。トリメチルエステル化は、チオニルクロリド−メタノール法が通常の方法として適用される。トリメチルエステル化後のアシル化としては、上記のアシル化の方法が適用される。分子内に水酸基を有する場合のこれらの反応では、アシル化の際意、水酸基もアシル化されるので、水酸基のアシル基を塩基性触媒の存在下で加水分解することが必要である。このような煩雑さを回避するためには、Avenic Acid Aのトリメチルエステル化後、水酸化ナトリウムなどの塩基性触媒と相間移動触媒としてポリエチレングリコール４０００の存在下、脂肪酸メチルを減圧加熱下攪拌しながら滴下して反応を行うことによって選択的にＮ−アシル化を行うことができる。この場合、この後、加水分解によって目的とする本発明のアミド化合物を得ることができる。
化２で表わされるアミド化合物が本発明の目的に照らして最も好ましい。
【００１０】
本発明のアミド化合物のアシル基の鎖長は８から２２が好ましい。特に、アシル基の鎖長は１２から１６が好ましい。直鎖、又は分岐鎖が適用される。目的によっては遊離酸が用いられるが、所定のアルカリによって中和しても用いられる。このとき、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウムなどが用いられる。部分中和も含まれる。
Avenic Acid Aの生分解性はほぼ１００％であるので、本発明のアミド化合物の生分解性はおのずとそれと同様に１００％であり、環境保護の点で公知のGemini型陰イオン界面活性剤よりも顕著にすぐれる（公知のGemini型陰イオン界面活性剤の中でこれほどすぐれた生分解性を持つものはない）。このような理由から本発明のアミド化合物は、皮膚、頭髪、食器、衣料用洗剤、又は化粧品を始めとする一般産業上の乳化剤、可溶化剤、分散剤として幅広く有用である。この場合、その配合量は０．１から８０重量％の範囲で用いることができる。
【００１１】
本発明の化合物をこれらの用途に使用する場合、必要に応じて他の界面活性剤、保湿剤、殺菌剤、増粘剤、酸化防止剤、防腐剤、香料、色素、パール剤、イオン補足剤、乳化剤、PH調整剤、各種ビタミン誘導体、収斂剤、抗炎症剤等を配合することができる。
【００１２】
【実施例】
以下、実施例に基づいて本発明を詳細に説明する。
【００１３】
実施例１
上記化２において、ＲがC₁₁H₂₃、Xが水素
で表わされるアミド化合物の製造法は以下の通りである。
チオニルクロリド（０．１モル）をメタノール（０．５モル）に０℃で攪拌下で滴下した後、Avenic Acid A（０．０１モル）を小分けして入れる。その後、０℃で４時間攪拌する。さらに、４０時間室温で攪拌する。その後、溶媒を除去し、酢酸エチル・メタノール系で再結晶する。収率８０％で白色結晶を得る。このトリメチルエステル体（０．０１モル）を１００℃で２０ｍｍHgの減圧下、攪拌しながら、ラウリン酸メチル（０．０２モル）を水酸化カリウム（１ｇ），ポリエチレングリコール４０００（１ｇ）の存在下、徐々に加える。さらに、５時間、１００℃で攪拌する。その後、反応物をシリカゲルカラムクロマトグラフ法（溶媒：クロロホルム：アセトン＝８：２）によって精製し、アシル体として白色結晶を得る。このアシル体（０．０５モル）を１００ｍｌのメタノール中でアシル体に対して３倍モルの水酸化ナトリウムを加えて１００℃で加熱下、３時間攪拌する。その後、溶媒を除去し、塩酸を加えてｐHを１にする。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフ法（溶媒：テトラヒドロフラン、又はメタノール）によって脱塩し、目的とする本発明のアミド化合物を白色結晶として得る。このものはIR、C-NMRのアミドカルボニル吸収によってアシル基の導入が確認された。
【００１４】
【発明の効果】
以上記載のごとく、本発明が生分解性にすぐれる新規アミド化合物を提供することは明らかである。

Claims (1)

1. 下記一般式
   

   

   （但し、Ｒは炭素原子数７〜２１の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、Ｘは水素原子、アルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオン）
   で表わされることを特徴とするアミド化合物。