JPH049309A - 化粧料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な化粧料に関し、更に詳細には、N−)I
Jス(ヒドロキシメチル)メチル−脂肪酸アミドを含有
し、適用時にのびが良く、べたつきがなくさっばりとし
た使用感を与え、保湿性に優れ、乳化安定性の良い化粧
料に関する。
Jス(ヒドロキシメチル)メチル−脂肪酸アミドを含有
し、適用時にのびが良く、べたつきがなくさっばりとし
た使用感を与え、保湿性に優れ、乳化安定性の良い化粧
料に関する。
従来、化粧料中には種々の保湿剤が用いられているが、
これらは少量では効果がうすく、多量に配合すると感触
の悪化や系の安定住を損う等の問題があった。
これらは少量では効果がうすく、多量に配合すると感触
の悪化や系の安定住を損う等の問題があった。
また、エマルジョン型化粧料はその組成から、皮膚及び
毛髪に適度な油分と水分を与えることができるた約広く
用いられている。そして、油成分の種類や量を変化させ
ることにより、物性や使用感の異なる種々のエマルジョ
ンが得られる。
毛髪に適度な油分と水分を与えることができるた約広く
用いられている。そして、油成分の種類や量を変化させ
ることにより、物性や使用感の異なる種々のエマルジョ
ンが得られる。
しかしながら、エマルジョンは熱力学的に不安定な系で
あるため、その安定化は困難であり、これまでに多くの
研究や試みがなされている。その対策の一つが乳化助剤
の添加である。かかる乳化助剤には、カチオン性助剤、
アニオン性助剤、両性助剤及び非イオン性助剤があるが
、配合できる油成分の範囲の広さから非イオン性助剤が
最も好ましい。
あるため、その安定化は困難であり、これまでに多くの
研究や試みがなされている。その対策の一つが乳化助剤
の添加である。かかる乳化助剤には、カチオン性助剤、
アニオン性助剤、両性助剤及び非イオン性助剤があるが
、配合できる油成分の範囲の広さから非イオン性助剤が
最も好ましい。
非イオン性乳化助剤添加の例としては、例えば化粧用エ
マルジョンに、セタノールやセトステアリルアルコール
などの高級アルコールを添加すると液晶構造体をとるた
め、安定性が向上することが知られている。このように
、高級アルコールを添加する方法は高融点油脂の結晶化
防止には有効であるものの、これらを安定状態を保つ程
添加すると、粘度が非常に高くなり、塗布時にのびが悪
く、油性感が強くてべたつくという欠点がある。
マルジョンに、セタノールやセトステアリルアルコール
などの高級アルコールを添加すると液晶構造体をとるた
め、安定性が向上することが知られている。このように
、高級アルコールを添加する方法は高融点油脂の結晶化
防止には有効であるものの、これらを安定状態を保つ程
添加すると、粘度が非常に高くなり、塗布時にのびが悪
く、油性感が強くてべたつくという欠点がある。
また、高級アルコールの液晶構造体については、液晶構
造の破壊によるパール様の光沢を持つ結晶の析出、粘度
低下等の問題があった。
造の破壊によるパール様の光沢を持つ結晶の析出、粘度
低下等の問題があった。
このた緬、組成物中にラメラ液晶構造体を形成するよう
な非イオン性助剤を配合した組成物が開発されている。
な非イオン性助剤を配合した組成物が開発されている。
例えば、特公昭3B−5050号公報には次の一般式(
II) 〔式中、pは1〜3の整数を示す〕 で表わされるトリオールを配合した皮膚及び毛髪を膜剤
が開示されている。しかしながら、このトリオールは水
溶液中で逆ミドル液晶となり、油性感が強く、また保湿
効果も十分でないといった欠点がある。
II) 〔式中、pは1〜3の整数を示す〕 で表わされるトリオールを配合した皮膚及び毛髪を膜剤
が開示されている。しかしながら、このトリオールは水
溶液中で逆ミドル液晶となり、油性感が強く、また保湿
効果も十分でないといった欠点がある。
また、特開昭63−23737号公報には非イオン性両
親媒性物質として、ポリグリセロールエーテルを用いた
脂質ラメラから成るニオソームの水性分散物が開示され
ており、脂質層間に含まれた水性区画内に水溶性の活性
物質を被包し安定性を改善している。しかしながら、活
性物質を小胞内に被包するニオソームを形成する際に8
0℃以上の高温で処理しなければならず、高温安定住の
悪い活性物質を応用する事は困難であるといった欠点が
ある。更に特公昭58−8287号公報、特公昭615
6016号公報、特開昭57−77613号公報、特開
昭57−94326号公報にもポリグリセロールエーテ
ルを用いた脂質小球の人件分散液が開示されているが、
製造時において、ホモジナイズが必要であったりクロロ
ホルム−メタノールなどの有機溶媒に脂質を溶解させ溶
媒を蒸発させるなど、製造法が複雑であり、工業的に困
難を伴うという欠点があった以上のように従来の非イオ
ン性助剤には、液晶形成濃度範囲が狭く、また液晶形成
温度が高く、工業的な液晶形成が困難であるという問題
があった。
親媒性物質として、ポリグリセロールエーテルを用いた
脂質ラメラから成るニオソームの水性分散物が開示され
ており、脂質層間に含まれた水性区画内に水溶性の活性
物質を被包し安定性を改善している。しかしながら、活
性物質を小胞内に被包するニオソームを形成する際に8
0℃以上の高温で処理しなければならず、高温安定住の
悪い活性物質を応用する事は困難であるといった欠点が
ある。更に特公昭58−8287号公報、特公昭615
6016号公報、特開昭57−77613号公報、特開
昭57−94326号公報にもポリグリセロールエーテ
ルを用いた脂質小球の人件分散液が開示されているが、
製造時において、ホモジナイズが必要であったりクロロ
ホルム−メタノールなどの有機溶媒に脂質を溶解させ溶
媒を蒸発させるなど、製造法が複雑であり、工業的に困
難を伴うという欠点があった以上のように従来の非イオ
ン性助剤には、液晶形成濃度範囲が狭く、また液晶形成
温度が高く、工業的な液晶形成が困難であるという問題
があった。
通常、化粧料においてはこのようにエマルジョンの不安
定性のために高融点の有効成分が均一に乳化、分散され
ずに分離した状態では、保湿性などの効果は十分に得ら
れない。また非イオン性助剤の中には保湿作用を有する
ものもあるが、その作用は充分なものではなかった。
定性のために高融点の有効成分が均一に乳化、分散され
ずに分離した状態では、保湿性などの効果は十分に得ら
れない。また非イオン性助剤の中には保湿作用を有する
ものもあるが、その作用は充分なものではなかった。
このため、化粧料の使用温度で広い濃度範囲にわたり結
晶転移などの変化がなく均一に安定で、油性感がなく、
かつ保湿効果に優れた化粧料の開発が望まれていた。
晶転移などの変化がなく均一に安定で、油性感がなく、
かつ保湿効果に優れた化粧料の開発が望まれていた。
一方、N−)リス(ヒドロキシメチル)メチル脂肪酸ア
ミドは副洗浄成分として使用できることが知られている
(米国特許第2.927.081号)。
ミドは副洗浄成分として使用できることが知られている
(米国特許第2.927.081号)。
しかしながら、これが優れた保湿作用を有することは未
だ知られてはいなかった。
だ知られてはいなかった。
斯かる実情において、本発明者らは、上記問題点を解決
すべく鋭意研究を行った結果、N−トIJス(ヒドロキ
シメチル)メチル−脂肪酸アミドが優れた保湿作用を有
することを見いだし、これを用いれば、保湿性に優れた
化粧料を得ることができ、さらにこれを乳化化粧料に配
合すれば、良好な保湿性に加え、エマルジョン等の安定
化に寄与し、高融点の有効成分の均一領域を広げること
が可能であり、塗布時にのびが良く、べたつきがなくさ
っばりとした使用感を与えることができる優れた化粧料
が得られることを見出し、本発明を完成した。
すべく鋭意研究を行った結果、N−トIJス(ヒドロキ
シメチル)メチル−脂肪酸アミドが優れた保湿作用を有
することを見いだし、これを用いれば、保湿性に優れた
化粧料を得ることができ、さらにこれを乳化化粧料に配
合すれば、良好な保湿性に加え、エマルジョン等の安定
化に寄与し、高融点の有効成分の均一領域を広げること
が可能であり、塗布時にのびが良く、べたつきがなくさ
っばりとした使用感を与えることができる優れた化粧料
が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次の一般式<I)OClI20H
R,−C−N−C−口H,DH(I )11 CH2
08 〔式中、R1は炭素数7〜27の分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示す〕 で表わされるN−)リス(ヒドロキシメチル)メチル−
脂肪酸アミドを1種又は2種以上含有することを特徴と
する化粧料を提供するものである。
08 〔式中、R1は炭素数7〜27の分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示す〕 で表わされるN−)リス(ヒドロキシメチル)メチル−
脂肪酸アミドを1種又は2種以上含有することを特徴と
する化粧料を提供するものである。
本発明化粧料に用いられるN−)IJス(ヒドロキシメ
チル)メチル−脂肪酸アミドは前記一般弐(1)で表わ
されるものである。式中R,−C−の具体例としては、
イソステアロイル基、2−オクチルデカノイル基、2−
へブチルウンデカノイル基等の分岐tn7シル基が挙げ
られるが、特に次の射入(III)又は(IV) CH。
チル)メチル−脂肪酸アミドは前記一般弐(1)で表わ
されるものである。式中R,−C−の具体例としては、
イソステアロイル基、2−オクチルデカノイル基、2−
へブチルウンデカノイル基等の分岐tn7シル基が挙げ
られるが、特に次の射入(III)又は(IV) CH。
〔式中、m及びnはそれぞれ0〜16の整数を示し、m
と口の和は10〜16である〕 R20H2CH2CH−ロー 〔式中、R2及びR8はそれぞれ炭素数2〜12のアル
キル基を示す〕 で表わされる分岐鎖アシル基が好ましい。また、更に好
ましいR,−C−とじては−射入(I[I)においてm
とnの和が10〜16のものが挙げられ、この中でも特
にmと1の和が14のイソステアロイル基が好ましい。
と口の和は10〜16である〕 R20H2CH2CH−ロー 〔式中、R2及びR8はそれぞれ炭素数2〜12のアル
キル基を示す〕 で表わされる分岐鎖アシル基が好ましい。また、更に好
ましいR,−C−とじては−射入(I[I)においてm
とnの和が10〜16のものが挙げられ、この中でも特
にmと1の和が14のイソステアロイル基が好ましい。
R,−C−が上述の一般式(I[I)で表わされるもの
であるN−)リス(ヒト0キシメチル)メチル脂肪酸ア
ミド(1)は室温でラメラ状の液晶であり、はとんどの
溶媒に対して優れた相溶性を示し、また水と混合した際
にほとんど均一に分散する等の特性を有する。
であるN−)リス(ヒト0キシメチル)メチル脂肪酸ア
ミド(1)は室温でラメラ状の液晶であり、はとんどの
溶媒に対して優れた相溶性を示し、また水と混合した際
にほとんど均一に分散する等の特性を有する。
本発明におけるN−)リス(ヒドロキシメチル)メチル
−脂肪酸アミド(I)は例えば次の反応式に従って製造
される。
−脂肪酸アミド(I)は例えば次の反応式に従って製造
される。
CH,011
(■)
〔式中、R1は前記と同じ〕
すなわち、脂肪酸(V)にトリス(ヒドロキシメチル)
アミノメタン(Vl)を反応セしとて化合物(■)とな
し、これを加水分解することにより化合物(1)が製造
される。
アミノメタン(Vl)を反応セしとて化合物(■)とな
し、これを加水分解することにより化合物(1)が製造
される。
本反応に用いられる脂肪酸(V)のうち、工業的に得ら
れるものは、通常、アルキル基の合計炭素数及び分岐メ
チル基の位置が一定の分布を持った混合物であり、例え
ばオレイン敢ダイマー製造時の副産物として得られるメ
チル分岐を有するイソステアリン酸は、合計炭素数が1
8(mと口の和が14)のものを約75%以上含有し、
残部が合計炭素数が14のもの、16のもの、2oのも
のであり、分岐メチル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位
置している〔ジャーナル・オブ・アメリカン・オイル・
ケミカル・ソサエティ(J、八merOil [hem
、 Soc、) Vol、 51.522.(1974
) ;同Vol。
れるものは、通常、アルキル基の合計炭素数及び分岐メ
チル基の位置が一定の分布を持った混合物であり、例え
ばオレイン敢ダイマー製造時の副産物として得られるメ
チル分岐を有するイソステアリン酸は、合計炭素数が1
8(mと口の和が14)のものを約75%以上含有し、
残部が合計炭素数が14のもの、16のもの、2oのも
のであり、分岐メチル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位
置している〔ジャーナル・オブ・アメリカン・オイル・
ケミカル・ソサエティ(J、八merOil [hem
、 Soc、) Vol、 51.522.(1974
) ;同Vol。
56、 823A、(1979)〕。
本反応の第一段階である脂肪酸(V)とトリス(ヒドロ
キシメチル)アミノメタン(Vl)との反応はオキサゾ
リン化反応であり、これらをほぼ等モル用し)で行うの
が好ましい。この反応は無溶媒あるいはキシレン、メシ
チレン、キュメン、デカンなどの不活性溶媒中で、10
0〜250t、特に130〜220℃、更に150〜2
00℃の温度にて生成する水を除去しながら行うのが好
ましい。温度が低いと反応が進行せず、高いと着色が激
しく副反応が生じる。また窒素雰囲気下でも空気雰囲気
下でもよい。反応時間は種々の条件によって変りつるが
通常1〜24時間が好ましい。
キシメチル)アミノメタン(Vl)との反応はオキサゾ
リン化反応であり、これらをほぼ等モル用し)で行うの
が好ましい。この反応は無溶媒あるいはキシレン、メシ
チレン、キュメン、デカンなどの不活性溶媒中で、10
0〜250t、特に130〜220℃、更に150〜2
00℃の温度にて生成する水を除去しながら行うのが好
ましい。温度が低いと反応が進行せず、高いと着色が激
しく副反応が生じる。また窒素雰囲気下でも空気雰囲気
下でもよい。反応時間は種々の条件によって変りつるが
通常1〜24時間が好ましい。
第二段階のオキサゾリンの加水分解反応は、炭素数1〜
6の低級アルコールと水との混合溶媒中で行うのが好ま
しい。直鎖のアルキル基を有するオキサゾリンの加水分
解を水のみを溶媒として行う方法は、米国特許! 2.
877、242号に開示されている。しかしながら、こ
の方法ではオキサゾリンに対して約20重量倍という大
過剰の水が必要であり、水の量が少ないと反応収率が低
いという問題があった。本発明によれば、上記混合溶媒
を使用することにより、少ない溶媒量で高収率にてオキ
サゾリンの加水分解が可能となる。低級アルコールと水
との比率は体積比で1:10〜10:1、特に2:5〜
5:2、更に1:2〜2:1が好ましい。この範囲を超
える時には系内の水が少なくなり、下まわる時には系内
の不均一性のために加水分解が遅くなる。また、この混
合溶媒の化合物(■)に対する比率は重量比で0.C1
〜20:1が好ましい。この範囲を超える時には生産性
が悪く現実的でなく、下まわる時には加水分解反応が遅
くなる。ここで用いられる低級アルコールとしては例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロパツール、プロ
パツール、ブタノール、イソブタノール、5ec−ブタ
ノール、t−ブタノール、了ミルアルコール、t−アミ
ルアルコール、ネオペンチルアルコール、ヘキシルアル
コールなどが挙げられる。
6の低級アルコールと水との混合溶媒中で行うのが好ま
しい。直鎖のアルキル基を有するオキサゾリンの加水分
解を水のみを溶媒として行う方法は、米国特許! 2.
877、242号に開示されている。しかしながら、こ
の方法ではオキサゾリンに対して約20重量倍という大
過剰の水が必要であり、水の量が少ないと反応収率が低
いという問題があった。本発明によれば、上記混合溶媒
を使用することにより、少ない溶媒量で高収率にてオキ
サゾリンの加水分解が可能となる。低級アルコールと水
との比率は体積比で1:10〜10:1、特に2:5〜
5:2、更に1:2〜2:1が好ましい。この範囲を超
える時には系内の水が少なくなり、下まわる時には系内
の不均一性のために加水分解が遅くなる。また、この混
合溶媒の化合物(■)に対する比率は重量比で0.C1
〜20:1が好ましい。この範囲を超える時には生産性
が悪く現実的でなく、下まわる時には加水分解反応が遅
くなる。ここで用いられる低級アルコールとしては例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロパツール、プロ
パツール、ブタノール、イソブタノール、5ec−ブタ
ノール、t−ブタノール、了ミルアルコール、t−アミ
ルアルコール、ネオペンチルアルコール、ヘキシルアル
コールなどが挙げられる。
反応は、窒素雰囲気下でも空気雰囲気下でもよく50〜
150℃、特に60〜130℃、更に70〜120℃の
温度にて行うのが好ましい。温度が低いと反応が実質上
進行せず、高いと着色が激しく副反応が生じる。反応時
間は反応温度等によって異なるが通常1〜15時間が好
ましい。また、この加水分解反応には、アルカリ性物質
又は酸住物質を共存させてもよい。
150℃、特に60〜130℃、更に70〜120℃の
温度にて行うのが好ましい。温度が低いと反応が実質上
進行せず、高いと着色が激しく副反応が生じる。反応時
間は反応温度等によって異なるが通常1〜15時間が好
ましい。また、この加水分解反応には、アルカリ性物質
又は酸住物質を共存させてもよい。
反応混合物から化合物(1)を単離するには、常法、例
えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィー等を単独又
は組み合せて行うことができる。
えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィー等を単独又
は組み合せて行うことができる。
このようにして得られるN−)!Jス(ヒドロキシメチ
ル)メチル−脂肪酸アミドは1種又は2種以上を組み合
せて用いることができ、また、本発明化粧料への配合量
は特に制限されないが、通常0.01〜80重量%(以
下、車に%で示す)、特に0.1〜60%が好ましい。
ル)メチル−脂肪酸アミドは1種又は2種以上を組み合
せて用いることができ、また、本発明化粧料への配合量
は特に制限されないが、通常0.01〜80重量%(以
下、車に%で示す)、特に0.1〜60%が好ましい。
また、本発明の効果を更に増大させるため、界面活性剤
を併用することができる。かかる界面活性剤としては、
非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、陰イオン界
面活性剤、両憧界面活性剤の何れをも使用でき、特に皮
膚化粧料については非イオン界面活性剤が、毛髪化粧料
については陽イオン界面活性剤が好ましい。非イオン界
面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリルエーテル
等が挙げられ、また陽イオン界面活性剤としては、代表
的なものとして第4級アンモニウム塩が挙げられる。第
4級アンモニウム塩は通常化粧料に用いるものであれば
いずれも好ましく用いられる。
を併用することができる。かかる界面活性剤としては、
非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、陰イオン界
面活性剤、両憧界面活性剤の何れをも使用でき、特に皮
膚化粧料については非イオン界面活性剤が、毛髪化粧料
については陽イオン界面活性剤が好ましい。非イオン界
面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリルエーテル
等が挙げられ、また陽イオン界面活性剤としては、代表
的なものとして第4級アンモニウム塩が挙げられる。第
4級アンモニウム塩は通常化粧料に用いるものであれば
いずれも好ましく用いられる。
これら界面活性剤は、全組成中に0.01〜30%、好
ましくは0.1〜10%配合される。
ましくは0.1〜10%配合される。
更に、本発明の化粧料には、必要に応じて、通常化粧料
、医薬品、食品等に使用される成分、例えば直鎮又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコ
ール類、流動パラフィン、ワセリン、固型パラフィン等
の炭化水素類;液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラノ
リン誘導体ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性
ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン、ステアロ
キシ変性シロキサン等のシリコン誘導体、高級アルコー
ル高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸順、アルキル基又
はアルケニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂類;
ミンクオイル、オリーブ油等の動植物性油脂類;抗フケ
剤、殺菌剤、ビタミン類等の薬効剤;パラベン類等の防
腐剤;水溶性高分子等の増粘剤;染料及び顔料等の着色
剤、紫外線吸収剤、収れん剤、プロピレングリコール、
グリセリン、カルピトール、3−メチル−1,3−ブタ
ンジオーノベ糖類等の保湿剤、水、香料等を配合するこ
とができる。
、医薬品、食品等に使用される成分、例えば直鎮又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコ
ール類、流動パラフィン、ワセリン、固型パラフィン等
の炭化水素類;液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラノ
リン誘導体ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性
ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン、ステアロ
キシ変性シロキサン等のシリコン誘導体、高級アルコー
ル高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸順、アルキル基又
はアルケニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂類;
ミンクオイル、オリーブ油等の動植物性油脂類;抗フケ
剤、殺菌剤、ビタミン類等の薬効剤;パラベン類等の防
腐剤;水溶性高分子等の増粘剤;染料及び顔料等の着色
剤、紫外線吸収剤、収れん剤、プロピレングリコール、
グリセリン、カルピトール、3−メチル−1,3−ブタ
ンジオーノベ糖類等の保湿剤、水、香料等を配合するこ
とができる。
本発明の化粧料は、通常の方法に従って製造することが
でき、例えば水中油型、油中水型乳化化粧料、油性化粧
料等の基礎化粧料;口紅、ファンデーション等のメイク
アップ化粧料;ヘアリンス、トリートメント、整髪剤等
の頭髪化粧料などとして適用することができる。
でき、例えば水中油型、油中水型乳化化粧料、油性化粧
料等の基礎化粧料;口紅、ファンデーション等のメイク
アップ化粧料;ヘアリンス、トリートメント、整髪剤等
の頭髪化粧料などとして適用することができる。
本発明化粧料においては、N−トリス(ヒドロキシメチ
ル)メチル−脂肪酸アミドが保湿成分として優れ、また
ラメラ状の液晶を形成することから油性感が低くてのび
が良く、さらに高融点物質を液晶中に取り込むため、系
の安定性が向上し、有効成分が効果的に働くものである
。
ル)メチル−脂肪酸アミドが保湿成分として優れ、また
ラメラ状の液晶を形成することから油性感が低くてのび
が良く、さらに高融点物質を液晶中に取り込むため、系
の安定性が向上し、有効成分が効果的に働くものである
。
従って本発明の化粧料は保湿性に優れ、塗布時にのびが
良く、べたつきがなくさっばりとしだ使用感を与え、し
かも乳化安定性も良好である。
良く、べたつきがなくさっばりとしだ使用感を与え、し
かも乳化安定性も良好である。
次に、参考例及び実施例を挙げて、本発明を説明するが
、本発朋は、これら参考例や実施例に限定されるもので
はない。
、本発朋は、これら参考例や実施例に限定されるもので
はない。
参考例I
N−)リス(ヒドロキシメチル)メチル−イソステアリ
ン酸アミド〔化合物(I b) ) (D合F& :(
1)2−ヘプタデシル−4,4−ビス(ヒドロキシメチ
ル)−2−オキサゾリン〔化合物(■a)] 温度計、還流冷却器、ディーンースタークトラップ及び
攪拌器を備えた容量II!の反応容器に、イソステアリ
ン酸くエメリー社製Bmarsol■875)300
g (1,055モル)及びトリス(ヒドロキシメチル
)アミノメタン127.75g (1,055モル)を
仕込んだ。攪拌しながら昇温し、140〜160℃で3
時間、更に160〜196℃で3時間反応を行い、計算
量の水を留去し、標記化合物(■a)386、25 g
を得たく収率99.1%) このものは140℃では粘
稠な黄色液体であるが室温ではワックス状に固化する。
ン酸アミド〔化合物(I b) ) (D合F& :(
1)2−ヘプタデシル−4,4−ビス(ヒドロキシメチ
ル)−2−オキサゾリン〔化合物(■a)] 温度計、還流冷却器、ディーンースタークトラップ及び
攪拌器を備えた容量II!の反応容器に、イソステアリ
ン酸くエメリー社製Bmarsol■875)300
g (1,055モル)及びトリス(ヒドロキシメチル
)アミノメタン127.75g (1,055モル)を
仕込んだ。攪拌しながら昇温し、140〜160℃で3
時間、更に160〜196℃で3時間反応を行い、計算
量の水を留去し、標記化合物(■a)386、25 g
を得たく収率99.1%) このものは140℃では粘
稠な黄色液体であるが室温ではワックス状に固化する。
m、p、53−58℃。
ガスクロマトグラフィー:純度90.7%(2)N−)
リス(ヒドロキシメチル)メチル−イソステアリン酸ア
ミド〔化合物(I b) ]温度計、還流冷却器、及び
攪拌器を備えた、容量1矛の反応容器に、(1)で得た
化合物(■a)150 g (DJ68モル)及びエタ
ノール300mfを仕込んだ。攪拌しながら昇温し、7
6℃にて、水450−を15分間で滴下した。反応液は
白濁する。83〜84℃で5時間還流攪拌を行ったのち
室温に冷却した。この時、反応液はほとんど透明となる
。エタノールを加えてエバポレートを数回くり返し、脱
水したのち、粗化合物<I b)157.67gを得た
。このものはガスクロマトグラフィーより87.6%の
純度であった。クロロホルム1000mffに溶解し、
不溶物を除去したのちエバポレートした残渣をヘキサン
500m1より再結晶し、ヘキサン洗浄ののち、得た固
体を50℃にて減圧乾燥し、化合物(I b ) 79
.62gを得た(収率55.8%)。
リス(ヒドロキシメチル)メチル−イソステアリン酸ア
ミド〔化合物(I b) ]温度計、還流冷却器、及び
攪拌器を備えた、容量1矛の反応容器に、(1)で得た
化合物(■a)150 g (DJ68モル)及びエタ
ノール300mfを仕込んだ。攪拌しながら昇温し、7
6℃にて、水450−を15分間で滴下した。反応液は
白濁する。83〜84℃で5時間還流攪拌を行ったのち
室温に冷却した。この時、反応液はほとんど透明となる
。エタノールを加えてエバポレートを数回くり返し、脱
水したのち、粗化合物<I b)157.67gを得た
。このものはガスクロマトグラフィーより87.6%の
純度であった。クロロホルム1000mffに溶解し、
不溶物を除去したのちエバポレートした残渣をヘキサン
500m1より再結晶し、ヘキサン洗浄ののち、得た固
体を50℃にて減圧乾燥し、化合物(I b ) 79
.62gを得た(収率55.8%)。
ガスクロマトグラフィー純度:95.2%このものは室
温で無色透明のサーモトロピック液晶であった。
温で無色透明のサーモトロピック液晶であった。
酸価:1.42
水酸基価:414.1(理論値434.26)IR(K
Br、 cm−’) : 3380 (0−H伸縮)、 3300(N−1を伸
縮)。
Br、 cm−’) : 3380 (0−H伸縮)、 3300(N−1を伸
縮)。
2928 2860(C−H伸縮)
1626 (C=O伸縮)、 1536(N−H変角
)1468、 1380(C−H変角) 1050、 1026(C−0伸縮) 722(C1t2横ゆれ>、 688(N−H面外変角
)NM[l (CDCf 3+δppm) :D、 6
5−1.05 (6)1.ブロード、 −C11,)2
.02−2.58 (2)1.ブロード、−CH2ト)
3、32−3.99 (6H,ブロード、 −CII2
DH)4、77−5.48 (3H,ブロード、 −C
Il、DH)6、35−6.65 (IH,ブロード、
−C−NH−)■ セトステアリルアルコール 3.0 実施例1 保湿剤サンプル80%水溶液を作成し、約1.5gを直
径30m山のシャーレに入れ、P2O,デシケータ−に
放置後の溶液の経日変化を測定し、水分保持能を評価し
た。
)1468、 1380(C−H変角) 1050、 1026(C−0伸縮) 722(C1t2横ゆれ>、 688(N−H面外変角
)NM[l (CDCf 3+δppm) :D、 6
5−1.05 (6)1.ブロード、 −C11,)2
.02−2.58 (2)1.ブロード、−CH2ト)
3、32−3.99 (6H,ブロード、 −CII2
DH)4、77−5.48 (3H,ブロード、 −C
Il、DH)6、35−6.65 (IH,ブロード、
−C−NH−)■ セトステアリルアルコール 3.0 実施例1 保湿剤サンプル80%水溶液を作成し、約1.5gを直
径30m山のシャーレに入れ、P2O,デシケータ−に
放置後の溶液の経日変化を測定し、水分保持能を評価し
た。
(サンプル)
本発明品1.N−)リス(ヒドロキシメチル)メチル−
イソステアリン酸アミド0I 比較品1. プロピレングリコール 比較品2. グリセリン 料:参考例1で得たもの 結果をI!11に示す。
イソステアリン酸アミド0I 比較品1. プロピレングリコール 比較品2. グリセリン 料:参考例1で得たもの 結果をI!11に示す。
本発明品は、通常用いられる保湿剤]こ上ヒベ優れた水
分保持能を示した。
分保持能を示した。
実施例2
ヘアトリートメント組成物= (本発明品2)■ 流動
パラフィン 3.0 ■ メチルパラベン 0.2■香料
04 ■ 水 バランス計
100.0本2
:参考例1で得たもの 平滑性、柔軟性に優れ、かつ油性感が少なく、軽く、し
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
パラフィン 3.0 ■ メチルパラベン 0.2■香料
04 ■ 水 バランス計
100.0本2
:参考例1で得たもの 平滑性、柔軟性に優れ、かつ油性感が少なく、軽く、し
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
実施例3
ヘアクリーム組成物: (本発明品3)■ セチルアル
コール 5.0■ ジプロピレングリコ
ール 6,0■ グリセリン
10,0■ 流動パラフィン 3.
0■香料 0.4 ■ 水 バランス計
100.01=参
考例1で得たもの 平滑性、柔軟性に優れ、べたつき感のない、良好な感触
を付与するヘアクリーム組成物を得た。
コール 5.0■ ジプロピレングリコ
ール 6,0■ グリセリン
10,0■ 流動パラフィン 3.
0■香料 0.4 ■ 水 バランス計
100.01=参
考例1で得たもの 平滑性、柔軟性に優れ、べたつき感のない、良好な感触
を付与するヘアクリーム組成物を得た。
実施例4
スタイリングローション剤組成物= (本発明品■ メ
タクリル酸エステル重合体“51.0■ ポリエチレン
グリコール 1,0■ エタノール
20.O■香料 0.3 ■ 水 バランス計
100.0本4:参考
例1で得たもの 本5゛三菱油化(株)製、ユカフォーマーM−75 良好な感触で毛髪に対し優れたヘアスタイルル保持性を
付与するセット剤組成物を得た。
タクリル酸エステル重合体“51.0■ ポリエチレン
グリコール 1,0■ エタノール
20.O■香料 0.3 ■ 水 バランス計
100.0本4:参考
例1で得たもの 本5゛三菱油化(株)製、ユカフォーマーM−75 良好な感触で毛髪に対し優れたヘアスタイルル保持性を
付与するセット剤組成物を得た。
実施例5
コンディショニングムース組成物: (本発明品ロリド
シル
■ グリセリン
■ 流動パラフィン
2.5
2.5
クリーム= (本発明品6)
油相成分:
セタノール
ステアリン酸
2.0(%)
3.0
■ 95%エチルアルコール 5.0■ メチル
パラベン 0.1■香料 0
.1 0 噴射剤(LPG) 10.00 水
バランス計
100.0本6:炭素数1
2〜15の市販オキソ法合成アルコール(ドパノール2
3とドパノール45との等量混合物、三菱油化社製)に
由来する分岐第4級アンモニウム塩で、その分岐率は2
0%である。
パラベン 0.1■香料 0
.1 0 噴射剤(LPG) 10.00 水
バランス計
100.0本6:炭素数1
2〜15の市販オキソ法合成アルコール(ドパノール2
3とドパノール45との等量混合物、三菱油化社製)に
由来する分岐第4級アンモニウム塩で、その分岐率は2
0%である。
本7:参考例1で得たもの
良好な感触を付与するコンディショニングムース組放物
を得た。
を得た。
実施例6
エステル
モノラウリルグリセリン 2Q水相成分ニ
ジプロピレングリコール 1001.3−ブ
チレングリコール 5.0エチルパラベン
0.1メチルパラベン
0.2香料 0.1 水 バランス計
100.0
零8:参考例1で得たもの 本発朋のクリームは使用感が良好で、優れた保湿効果を
示した。
チレングリコール 5.0エチルパラベン
0.1メチルパラベン
0.2香料 0.1 水 バランス計
100.0
零8:参考例1で得たもの 本発朋のクリームは使用感が良好で、優れた保湿効果を
示した。
実施例7
乳液: (本発明品7)
油相成分:
セタノール
ワセリン
0.5(%)
1.0
実施例8
化粧料基剤: (本発明品8)
グリセリン 15(%)ステアリ
ン1i22.0 水相成分: 1.3−ブチレングリコール 3.0ジプロピ
レングリコール 6,0トリエタノールアミ
ン 1.0エチルパラベン
0.1メチルパラベン 0
.2香料 0.1 水 バランス計
100.0本9:
参考例1で得たもの 本発明の乳液は優れた保湿持続効果を示した。
ン1i22.0 水相成分: 1.3−ブチレングリコール 3.0ジプロピ
レングリコール 6,0トリエタノールアミ
ン 1.0エチルパラベン
0.1メチルパラベン 0
.2香料 0.1 水 バランス計
100.0本9:
参考例1で得たもの 本発明の乳液は優れた保湿持続効果を示した。
スクワラン 50水
バランス計
100本10:参考例1
で得たもの 上記全成分を加熱溶解、混合および冷却操作を施すこと
により、1相の化粧料基剤を調製した。
バランス計
100本10:参考例1
で得たもの 上記全成分を加熱溶解、混合および冷却操作を施すこと
により、1相の化粧料基剤を調製した。
この基剤をベースにすることにより、種々の油溶性物質
を配合することができ、かつ使用感が良好で、優れた保
湿効果を示す化粧料基剤ができた。
を配合することができ、かつ使用感が良好で、優れた保
湿効果を示す化粧料基剤ができた。
実施例9
乳化型ファンデーション: (本発明品9)油相成分ニ
ステアリン酸 5.0(%)セトス
テアリルアルコール 1.0モノラウリン酸グリ
セリン 2.0 本11:参考例1で得たもの 本発明のファンデーションは、使用感が良好で優れた保
湿効果を示した。
テアリルアルコール 1.0モノラウリン酸グリ
セリン 2.0 本11:参考例1で得たもの 本発明のファンデーションは、使用感が良好で優れた保
湿効果を示した。
実施例10
口紅= (本発明品10)
■ マイクロクリスタリンワックス 6.0(%)■
キャンデリラロウ 3.0水組成分: グリセリン トリエタノールアミン エチルパラベン メチルパラベン 香料 水 粉末成分: 酸化チタン タルク 酸化鉄 計 10.0 1.2 0.1 0.1 バランス 8.0 4.0 0.5 100、0 ホホバ油 オリーブ油 ラノリン 顔料 香料 バランス 10.0 7.0 0.1 計 100
.0本12;参考例1で得たもの 本発明の口紅は、使用感が良好で、優れた保湿効果を示
した。
キャンデリラロウ 3.0水組成分: グリセリン トリエタノールアミン エチルパラベン メチルパラベン 香料 水 粉末成分: 酸化チタン タルク 酸化鉄 計 10.0 1.2 0.1 0.1 バランス 8.0 4.0 0.5 100、0 ホホバ油 オリーブ油 ラノリン 顔料 香料 バランス 10.0 7.0 0.1 計 100
.0本12;参考例1で得たもの 本発明の口紅は、使用感が良好で、優れた保湿効果を示
した。
実施例11
クレンジング用クリーム: (本発明品11)ソルビト
ール 10(%)図1 4゜ グリセリン 5ジブチルヒド
ロキシトルエン 0,1メチルパラベン
0.1香料
0.1 水 バランス計
100
.0本13:参考例1で得たもの 本発明のクレンジング用クリームは安定性が良好でしか
も汚れの除去能も優れていた。
ール 10(%)図1 4゜ グリセリン 5ジブチルヒド
ロキシトルエン 0,1メチルパラベン
0.1香料
0.1 水 バランス計
100
.0本13:参考例1で得たもの 本発明のクレンジング用クリームは安定性が良好でしか
も汚れの除去能も優れていた。
図1は実施例1におけるサンプルの水分保持能(水分量
の変化)の経日変化を示す図面である。 以上 経口変化(日)
の変化)の経日変化を示す図面である。 以上 経口変化(日)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1は炭素数7〜27の分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を示す〕 で表わされるN−トリス(ヒドロキシメチル)メチル−
脂肪酸アミドを1種又は2種以上含有することを特徴と
する化粧料。 2、N−トリス(ヒドロキシメチル)メチル−脂肪酸ア
ミドが次の一般式( I a) ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) 〔式中m及びnはそれぞれ0〜16の整数を示し、mと
nの和は10〜16である〕 で表わされるものである請求項1記載の化粧料。 3、請求項1記載のN−トリス(ヒドロキシメチル)メ
チル−脂肪酸アミドよりなる保湿剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10976290A JPH049309A (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | 化粧料 |
EP19910105051 EP0450527A3 (en) | 1990-03-30 | 1991-03-28 | N-tris(hydroxymethyl)methylfatty acid amides and cosmetic compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10976290A JPH049309A (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | 化粧料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH049309A true JPH049309A (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=14518590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10976290A Pending JPH049309A (ja) | 1990-03-30 | 1990-04-25 | 化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH049309A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994008943A1 (en) * | 1992-10-21 | 1994-04-28 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant |
-
1990
- 1990-04-25 JP JP10976290A patent/JPH049309A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994008943A1 (en) * | 1992-10-21 | 1994-04-28 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant |
US5604229A (en) * | 1992-10-21 | 1997-02-18 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant |
US5952316A (en) * | 1992-10-21 | 1999-09-14 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant |
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