JP2020172658A - グラフト共重合体、架橋粒子、グラフト架橋粒子、ゴム質重合体、およびそれを用いた熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
第1発明は、耐衝撃性付与効果に優れたグラフト重合体であって、耐候性、発色性に優れた熱可塑性樹脂組成物を提供し得るグラフト共重合体及びその製造方法と、このグラフト共重合体を含む熱可塑性樹脂組成物及びその成形品に関する。
樹脂材料の耐衝撃性を向上させることは、材料の用途の拡大や、成形品の薄肉化や大型化を可能にするなど、工業的な有用性が非常に大きい。樹脂材料の耐衝撃性を向上させる手法が種々検討されてきた。
熱可塑性樹脂、例えばスチレン−アクリロニトリル共重合樹脂、α−メチルスチレン−アクリロニトリル共重合樹脂、スチレン−アクリロニトリル−フェニルマレイミド共重合樹脂等は、これらの樹脂と相溶性を付与させるような単量体をゴム質重合体にグラフト重合して得られるグラフト重合体を配合し、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂、アクリロニトリル−アクリルゴム−スチレン(AAS)樹脂等に代表される耐衝撃性を付与させた材料として、広く使用されている。
透明性樹脂としてメタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、脂環型オレフィンポリマー等が知られている。これらの透明性樹脂は工業的にも大量に製造され、その良好な透明性や着色した際の発色性を生かして各種の分野で広く使用されている。
熱可塑性樹脂、例えばスチレン−アクリロニトリル共重合樹脂、α−メチルスチレン−アクリロニトリル共重合樹脂、スチレン−アクリロニトリル−フェニルマレイミド共重合樹脂等は、これらの樹脂と相溶性を付与させるような単量体をゴム質重合体にグラフト重合して得られるグラフト共重合体を配合し、ABS樹脂、ASA樹脂等に代表される耐衝撃性を付与させた材料として広く使用されている。これらの中でも、ゴム質重合体に飽和ゴムであるアルキル(メタ)アクリレートゴム等の成分を用いたASA樹脂は、良好な耐候性を付与し得る。
(2)平均粒子径(X)がX≦300nmであり、頻度上限10%粒子径(Y)がY≦1.6X、頻度下限10%粒子径(Z)がZ≧0.7Xである。
(3)平均粒子径(X)がX=300〜800nmであり、頻度上限10%粒子径(Y)がY≦1.7X、頻度下限10%粒子径(Z)がZ≧0.6Xである。
本明細書において、「(メタ)アクリル」は「アクリル」と「メタクリル」の一方又は双方を意味する。「(メタ)アクリレート」についても同様である。
「成形品」とは、熱可塑性樹脂組成物を成形してなるものを意味する。
[グラフト共重合体(C)]
第1発明のグラフト共重合体(C)は、ポリオルガノシロキサン(Aa)とアクリル酸エステル(Ab)とを含む混合物(Ac)を、水溶媒中でミニエマルションを形成させた後、ミニエマルション中のポリオルガノシロキサン(Aa)とアクリル酸エステル(Ab)を重合してなる複合ゴム状重合体(A)(以下、「第1発明の複合ゴム状重合体(A)」と称す場合がある。)に、(メタ)アクリル酸エステル、芳香族ビニル、シアン化ビニル、N−置換マレイミド、及びマレイン酸から選ばれる1種又は2種以上の単量体(B)をグラフト重合してなるものである。
第1発明の複合ゴム状重合体(A)は、ポリオルガノシロキサン(Aa)とアクリル酸エステル(Ab)を含む混合物(Ac)を、水溶媒中でミニエマルションを形成させた後に、重合して得られたものである。
第1発明におけるポリオルガノシロキサン(Aa)は、ケイ素原子−酸素原子結合であるシロキサン単位を主鎖とする高分子であり、ケイ素原子上に2つの有機基(水素原子を含む)を有するものである。
第1発明におけるアクリル酸エステル(Ab)はアルキル基の炭素数が1〜12であるアクリル酸アルキルエステル;フェニル基、ベンジル基等の芳香族炭化水素基を有するアクリル酸アリールエステル等が挙げられる。アクリル酸アルキルエステル、アクリル酸アリールエステルのアルキル基やアリール基は、ヒドロキシル基等の置換基で置換されていてもよい。
第1発明の複合ゴム状重合体(A)の製造に用いるポリオルガノシロキサン(Aa)とアクリル酸エステル(Ab)を含む混合物(Ac)には、必要に応じて多官能化合物を添加してもよい。多官能化合物を添加することで、第1発明のグラフト共重合体(C)を配合して得られる熱可塑性樹脂組成物の発色性、耐衝撃性が良好となる。
第1発明の複合ゴム状重合体(A)は、ポリオルガノシロキサン(Aa)、アクリル酸エステル(Ab)、必要に応じて多官能化合物を混合した混合物(Ac)を、水溶媒中で、乳化剤の存在下、好ましくは乳化剤と疎水性の安定化剤の存在下にせん断を加えてミニエマルションを形成させた後、ラジカル開始剤の存在下に共重合する、所謂ミニエマルション重合法により得られる。ラジカル開始剤の添加はミニエマルションを形成させる前後のいずれでもよい。添加方法は、一括、分割、連続のいずれでもよい。
第1発明のグラフト共重合体(C)は、上記のようにして製造された複合ゴム状重合体(A)に対し、単量体(B)をグラフト重合したものである。
単量体(B)を、複合ゴム状重合体(A)に対してグラフト重合方法する方法には特に制限はない。複合ゴム状重合体(A)がミニエマルション重合によって調製され、乳化ラテックスの状態で供給されることから、グラフト重合も乳化重合で行うことが好ましい。乳化グラフト重合の例として、複合ゴム状重合体(A)のエマルションの存在下に、単量体(B)を一括で、または連続的、または断続的に添加してラジカル重合する方法が挙げられる。グラフト重合の際には、分子量調節やグラフト率制御のために、連鎖移動剤や、ラテックスの粘度やpHを調節するための公知の無機電解質等を使用することができる。これらの種類および添加量については特に制限はない。乳化グラフト重合においては、各種の乳化剤を必要に応じて使用することができる。連鎖移動剤、乳化剤、ラジカル開始剤は、例えば、複合ゴム状重合体(A)の製造時に用いるものとして例示したものを用いることができる。
第1発明の熱可塑性樹脂組成物は、第1発明のグラフト共重合体(C)と熱可塑性樹脂(D)とを含むものである。
第1発明における熱可塑性樹脂(D)としては、特に制限はなく、例えば、アクリル系樹脂(PMMA)、アクリロニトリル−スチレン共重合体(AS樹脂)、ポリカーボネート樹脂、ポリブチレンテレフタレート(PBT樹脂)、メチルメタクリレート−スチレン共重合樹脂(MS樹脂)、ポリエチレンテレフタレート(PET樹脂)、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリアセタール樹脂、変性ポリフェニレンエーテル(変性PPE樹脂)、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリアリレート、液晶ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、フッ素樹脂、ポリアミド樹脂(ナイロン)等が挙げられる。
第1発明の熱可塑性樹脂組成物において、グラフト共重合体(C)及び熱可塑性樹脂(D)の配合量は、特に限定されない。一般的にはグラフト共重合体(C)と熱可塑性樹脂(D)の合計100質量部に対し、グラフト共重合体(C)が5〜70質量部、好ましくは10〜50質量部で、熱可塑性樹脂(D)が30〜95質量部、好ましくは50〜90質量部である。グラフト共重合体(C)の配合量が上記範囲未満で、熱可塑性樹脂(D)の配合量が上記範囲を超えると、得られる熱可塑性樹脂組成物の耐衝撃性が十分でない。グラフト共重合体(C)の配合量が上記範囲を超え、熱可塑性樹脂(D)の配合量が上記範囲未満であると、得られる熱可塑性樹脂組成物において、例えば、アクリル系樹脂における硬度や芳香族ポリカーボネートにおける耐熱性等の、熱可塑性樹脂(D)が本来持っている機能が得られにくい傾向にある。
第1発明の熱可塑性樹脂組成物には、グラフト共重合体(C)及び熱可塑性樹脂(D)の他に、熱可塑性樹脂組成物の物性を損なわない範囲において、熱可塑性樹脂組成物の製造時(混合時)、成形時に、慣用の他の添加剤、例えば滑材、顔料、染料、充填剤(カーボンブラック、シリカ、酸化チタン等)、耐熱剤、酸化劣化防止剤、耐候剤、離型剤、可塑剤、帯電防止剤等を配合することができる。
第1発明の熱可塑性樹脂組成物は、グラフト共重合体(C)及び熱可塑性樹脂(D)と、必要に応じて添加される各種の添加剤を用いて、公知の装置を使用した公知の方法で製造できる。例えば、一般的な方法として溶融混合法がある。溶融混合法で使用する装置としては、押出機、バンバリーミキサー、ローラー、ニーダー等が挙げられる。混合には回分式、連続式のいずれを採用してもよい。また、各成分の混合順序などにも特に制限はなく、全ての成分が均一に混合されればよい。
第1発明の成形品は、第1発明の熱可塑性樹脂組成物を成形してなるものであり、耐衝撃性に優れると共に、耐候性、発色性に優れる。
以下において、「耐擦り傷性」とは、軍手、ガーゼ、布等の柔らかいもので成形品の表面を擦ったときに生じる傷(擦り傷、磨き傷)に対する傷付きにくさを意味する。
後述の第3発明においても同様である。
第2発明の架橋粒子(A−I)は、下記式(1)で表される数平均分子量(Mn)が800〜9,000のジ(メタ)アクリル酸エステル(a)を含む単量体混合物(i−I)を重合して得られるものである。従って、ジ(メタ)アクリル酸エステル(a)に由来する構成単位と、後述の単量体混合物(i−I)に含まれるジ(メタ)アクリル酸エステル(a)以外の単量体に由来する構成単位とで構成されるものである。架橋粒子(A−I)に含まれるジ(メタ)アクリル酸エステル(a)に由来する構成単位が、後述の第2発明の熱可塑性樹脂組成物の耐衝撃性、耐擦り傷性の向上に有効に機能する。
第2発明の架橋粒子(A−I)の製造に用いられるジ(メタ)アクリル酸エステル(a)の数平均分子量(Mn)は、800〜9,000であり、1,300〜7,000が好ましく、1,800〜5,000がより好ましい。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a)の数平均分子量(Mn)が800未満であると、ジ(メタ)アクリル酸エステル(a)を用いて得られる第2発明の架橋粒子(A−I)を配合した熱可塑性樹脂組成物の耐衝撃性、耐擦り傷性が劣るものとなり、9,000より大きいと流動性、発色性に劣るものとなる。
第2発明の架橋粒子(A−I)は、ジ(メタ)アクリル酸エステル(a)を含む単量体混合物(i−I)を重合して得られる。第2発明の架橋粒子(A−I)は、通常、ジ(メタ)アクリル酸エステル(a)と他の単量体とを含む単量体混合物(i−I)を共重合して得られる。
架橋粒子(A−I)の製造方法としては特に制限はなく、上述のジ(メタ)アクリル酸エステル(a)を含む単量体混合物(i−I)から、塊状重合法、溶液重合法、塊状懸濁重合法、懸濁重合法、乳化重合法等の公知の方法により製造される。好ましくは、製造時の安定性および粒子径の制御の観点から、単量体混合物(i−I)の一部または全部を水溶媒中で、乳化剤の存在下、好ましくは乳化剤と疎水性の安定化剤の存在下にせん断を加えてミニエマルションを形成させた後、ラジカル開始剤の存在下に共重合する、所謂ミニエマルション重合法により製造される。ラジカル開始剤の添加はミニエマルションを形成させる前後のいずれでもよい。ラジカル開始剤、単量体混合物(i−I)、乳化剤の添加方法は、一括、分割、連続のいずれでもよい。
第2発明のグラフト架橋粒子(B−I)は、第2発明の架橋粒子(A−I)に対し、単量体をグラフト重合したものである。
G=100(P−E)/E …(4)
P:アセトン不溶分の質量(グラフト架橋粒子(B−I)をメタノールで洗浄した後、アセトンで抽出し、遠心分離機でアセトン可溶分とアセトン不溶分に分離し、得られたアセトン不溶分を真空乾燥した後の質量(g))
E:グラフト重合前のグラフト架橋粒子(B−I)の質量(g)
第2発明の熱可塑性樹脂組成物は、上記の第2発明の架橋粒子(A−I)及び/又はグラフト架橋粒子(B−I)と熱可塑性樹脂(D−I)とを含むものである。
第2発明における熱可塑性樹脂(D−I)としては、前述の芳香族ビニル(b)、シアン化ビニル(c)を主成分とするAS(アクリロニトリル−スチレン)樹脂や、スチレン−アクリロニトリル−フェニルマレイミド共重合樹脂、ABS樹脂、AES樹脂、AAS樹脂、などのスチレン系樹脂、ポリスチレン、ポリ(メタ)アクリレート樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン樹脂、ポリカーボネート(PC)、ポリフェニレンエーテル、変性ポリフェニレンエーテル、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリエステル、ポリスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、フッ素樹脂、シリコン樹脂、ポリエステルエラストマー、ポリカプロラクトン等が挙げられる。これらの樹脂の1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
第2発明の熱可塑性樹脂組成物における架橋粒子(A−I)及び/又はグラフト架橋粒子(B−I)の含有量は、架橋粒子(A−I)及び/又はグラフト架橋粒子(B−I)と熱可塑性樹脂(D−I)との合計を100質量%とした場合に、1〜95質量%が好ましく、さらに好ましくは5〜80質量%、特に好ましくは10〜50質量%である。架橋粒子(A−I)及び/又はグラフト架橋粒子(B−I)の含有量が上記範囲内であれば、熱可塑性樹脂組成物の発色性、耐衝撃性、耐擦り傷性がより優れたものとなる。
第2発明の熱可塑性樹脂組成物には、架橋粒子(A−I)及び/又はグラフト架橋粒子(B−I)、熱可塑性樹脂(D−I)の他に、熱可塑性樹脂組成物の物性を損なわない範囲において、熱可塑性樹脂組成物の製造時(混合時)、成形時に、慣用の他の添加剤、例えば滑材、顔料、染料等の着色剤、充填剤(カーボンブラック、シリカ、酸化チタン等)、加工助剤、耐熱剤、酸化防止剤、耐候剤、離型剤、可塑剤、帯電防止剤等を配合することができる。
第2発明の熱可塑性樹脂組成物は、架橋粒子(A−I)及び/又はグラフト架橋粒子(B−I)と熱可塑性樹脂(D−I)と、必要に応じて添加される各種の添加剤を用いて、公知の装置を使用した公知の方法で製造できる。例えば、一般的な方法として溶融混合法がある。溶融混合法で使用する装置としては、押出機、バンバリーミキサー、ローラー、ニーダー等が挙げられる。混合には回分式、連続式のいずれを採用してもよい。各成分の混合順序などにも特に制限はなく、全ての成分が均一に混合されればよい。
第2発明の成形品は、第2発明の熱可塑性樹脂組成物を成形してなるものであり、発色性、流動性、耐衝撃性、耐擦り傷性に優れ、成形収縮率も小さいため寸法安定性、形状精度に優れる。
第3発明において、「耐擦り傷性」、「残基」の意味するところは、第2発明と同様である。また、架橋粒子(A−II)、及び2価の残基Xとして組み込まれるジオール類の数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用いて測定し、標準ポリスチレンで換算した値である。
第3発明の架橋粒子(A−II)は、下記式(1)で表される数平均分子量が800〜9,000のジ(メタ)アクリル酸エステル(a)と、モノ(メタ)アクリル酸エステル(d)とを含む単量体混合物(i−II)であって、単量体混合物(i−II)100質量%中のジ(メタ)アクリル酸エステル(a)含有量が20〜80質量%である単量体混合物(i−II)を重合して得られたものである。従って、第3発明の架橋粒子(A−II)は、ジ(メタ)アクリル酸エステル(a)に由来する構成単位と、モノ(メタ)アクリル酸成分(d)に由来する構成単位と、必要に応じて用いられる後述のその他のビニル化合物(e)に由来する構成単位とで構成されるものであって、体積平均粒子径が0.07〜2.0μmであることを特徴とするものである。架橋粒子(A−II)を構成するジ(メタ)アクリル酸エステル(a)に由来する構成単位が後述の第3発明の熱可塑性樹脂組成物の耐衝撃性、耐擦り傷性の向上に有効に機能する。
第3発明の架橋粒子(A−II)の製造に用いられるジ(メタ)アクリル酸エステル(a)は、第2発明の架橋粒子(A−I)の製造に用いられるジ(メタ)アクリル酸エステル(a)と同様であり、数平均分子量(Mn)、ジ(メタ)アクリル酸エステル(a)に含まれるジオール残基X、X源の数平均分子量(Mn)、X源の合成法、ジ(メタ)アクリル酸エステル(a)の例示、及びその製造方法についても、第2発明におけると同様である。
モノ(メタ)アクリル酸成分(d)とは、(メタ)アクリル酸及び/又はモノ(メタ)アクリル酸エステルである。例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸などが挙げられる。これらのうち、アルキル基の炭素数が1〜8の(メタ)アクリル酸モノアルキルエステルが好ましい。これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
必要に応じて用いられるその他のビニル化合物(e)としては、ジ(メタ)アクリル酸エステル(a)、モノ(メタ)アクリル酸成分(d)と共重合可能であれば特に限定されない。例えば、スチレン、α−メチルスチレン、o−,m−またはp−メチルスチレン、ビニルキシレン、p−t−ブチルスチレン、エチルスチレン等の芳香族ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアン化ビニル、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミドなどのマレイミド類や無水マレイン酸、エチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、1,4−ブチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート等のアルキレングリコールジメタクリレートや、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン等のポリビニルベンゼンなどが挙げられる。これら1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
これらのうち、熱可塑性樹脂(D−II)の屈折率に近づける観点から、スチレンを用いることが好ましい。
その他のビニル化合物(e)としてスチレンを用いる場合、熱可塑性樹脂(D−II)の屈折率に近づける観点から、単量体混合物(i−II)中のスチレンの含有量は3〜30質量%、特に5〜20質量%とすることが好ましい。
架橋粒子(A−II)の製造方法としては特に制限はなく、上述のジ(メタ)アクリル酸エステル(a)とモノ(メタ)アクリル酸成分(d)と必要に応じて用いられるその他のビニル化合物(e)を含む単量体混合物(i−II)から、塊状重合法、溶液重合法、塊状懸濁重合法、懸濁重合法、乳化重合法等の公知の方法により製造される。好ましくは、製造時の安定性および粒子径の制御の観点から、単量体混合物(i−II)の一部または全部を水溶媒中で、乳化剤の存在下、好ましくは乳化剤と疎水性の安定化剤の存在下にせん断を加えてミニエマルションを形成させた後、ラジカル開始剤の存在下に共重合する、所謂ミニエマルション重合法により製造される。ラジカル開始剤の添加はミニエマルションを形成させる前後のいずれでもよく、ラジカル開始剤、単量体混合物(i−II)(即ち、ジ(メタ)アクリル酸エステル(a)、モノ(メタ)アクリル酸成分(d)、その他のビニル化合物(e))、乳化剤の添加方法は、一括、分割、連続のいずれでもよい。
第3発明の架橋粒子(A−II)の粒子径は、平均粒子径で0.07〜2.0μmであり、好ましくは0.09〜1.0μm、さらに好ましくは0.1〜0.5μmである。架橋粒子(A−II)の平均粒子径が0.07μm未満であると、得られる架橋粒子(A−II)を配合してなる熱可塑性樹脂組成物の耐衝撃性に劣り、2.0μmより大きいと、得られる架橋粒子(A−II)を配合してなる熱可塑性樹脂組成物の発色性、耐擦り傷性に劣るものとなる。
第3発明のグラフト架橋粒子(B−II)は第3発明の架橋粒子(A−II)に対し、単量体をグラフト重合したものである。
第3発明の熱可塑性樹脂組成物は、第3発明の架橋粒子(A−II)及び/又はグラフト架橋粒子(B−II)と熱可塑性樹脂(D−II)とを含むものである。
第3発明における熱可塑性樹脂(D−II)としては、上記のモノ(メタ)アクリル酸エステル(d)を主成分とするポリ(メタ)アクリレート樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン樹脂、ポリカーボネート(PC)、ポリフェニレンエーテル、変性ポリフェニレンエーテル、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリエステル、ポリスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、フッ素樹脂、シリコン樹脂、ポリエステルエラストマー、ポリカプロラクトン、芳香族ポリエステルエラストマー、ポリアミド系エラストマー、ASグラフトポリエチレン、ASグラフトポリプロピレン、ポリスチレン、AS樹脂、ABS樹脂などのスチレン系樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
第3発明の熱可塑性樹脂組成物における架橋粒子(A−II)及び/又はグラフト架橋粒子(B−II))の含有量は、架橋粒子(A−II)及び/又はグラフト架橋粒子(B−II)と熱可塑性樹脂(D−II)との合計を100質量%とした場合に、1〜90質量%が好ましく、より好ましくは10〜70質量%、さらに好ましくは20〜50質量%である。架橋粒子(A−II)及び/又はグラフト架橋粒子(B−II)の含有量が上記範囲内であれば、得られる熱可塑性樹脂組成物の発色性、耐擦り傷性、耐衝撃性に優れたものとなる。
第2発明の熱可塑性樹脂組成物と同様に、第3発明の熱可塑性樹脂組成物には、架橋粒子(A−II)及び/又はグラフト架橋粒子(B−II)、熱可塑性樹脂(D−II)の他に、熱可塑性樹脂組成物の物性を損なわない範囲において、熱可塑性樹脂組成物の製造時(混合時)、成形時に、慣用の他の添加剤を配合することができる。
第3発明の熱可塑性樹脂組成物は、架橋粒子(A−II)及び/又はグラフト架橋粒子(B−II)と熱可塑性樹脂(D−II)と、必要に応じて添加される各種の添加剤を用いて、第2発明の熱可塑性樹脂組成物と同様に製造される。
第3発明の成形品は、第3発明の熱可塑性樹脂組成物を成形してなるものであり、成形時の流動性、発色性、耐候性、耐衝撃性、耐擦り傷性に優れる。
[ゴム質重合体(A−III)]
第4発明のゴム質重合体(A−III)は、アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはアルキル(メタ)アクリレート、疎水性物質および乳化剤を含む混合物(i−III)のミニエマルション重合反応により得られるものである。ゴム質量体(A−III)は、通常、アルキル(メタ)アクリレート、疎水性物質および乳化剤を含む混合物(i−III)をミニエマルション化し、得られたミニエマルションを重合することにより製造される。
第4発明のゴム質重合体(A−III)を製造するミニエマルション重合は、これに限定されるものではないが、例えば、アルキル(メタ)アクリレートを必須とするモノマー、乳化剤、および疎水性物質、好ましくは更にラジカル重合開始剤を混合する工程、得られた混合物(i−III)に剪断力を付与してプレエマルションを作製する工程、並びにこの混合物(i−III)を重合開始温度まで加熱して重合させる工程を含むことができる。ミニエマルション重合では、重合用モノマーと乳化剤とを混合した後、例えば、超音波照射による剪断工程を実施することにより、前記剪断力によりモノマーが引きちぎられ、乳化剤に覆われたモノマー微小油滴が形成される。その後、ラジカル重合開始剤の重合開始温度まで加熱することにより、モノマー微小油滴をそのまま重合し、高分子微粒子が得られる。
ゴム質重合体(A−III)を構成するアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート等のアルキル基の炭素数が1〜18のアルキルアクリレート;ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、n−ドデシルメタクリレート等のアルキル基の炭素数1〜18のアルキルメタクリレートが挙げられる。熱可塑性樹脂組成物から得られる成形品の耐衝撃性および光沢が向上することから、アルキル(メタ)アクリレートの中でも、n−ブチルアクリレートが好ましい。アルキル(メタ)アクリレートは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
疎水性物質としては例えば、ヘキサデカン、オリーブ油、500〜5000の質量平均分子量(Mw)を有するポリスチレン、500〜5000の質量平均分子量(Mw)を有するシロキサン、セチルアルコール、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール、ベヘニルアルコールが挙げられる。また、水不溶性モノマー、例えば炭素数12〜22のカルボン酸のビニルエステル、炭素数12〜30のアルコールのビニルエーテル、炭素数12〜22のアルキルアクリレートが挙げられる。具体的には、疎水性モノマーとしては、アクリル酸ヘキシル、p−メチルスチレン、2−エチルヘキシルアクリレート、アクリル酸デシル、アクリル酸ステアリル、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート等が挙げられる。疎水性の連鎖移動剤としては、ラウリルメルカプタン(ノルマルドデシルメルカプタン)が挙げられる。疎水性の過酸化物としては過酸化ラウロイル等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。これらのうち、特に限定されないが、疎水性物質としてはヘキサデカンを用いることが好ましい。
ゴム質重合体を製造する際に用いる乳化剤はオレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ロジン酸のアルカリ金属塩、アルケニルコハク酸のアルカリ金属塩等で例示されるカルボン酸系の乳化剤、アルキル硫酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル硫酸エステルナトリウムなどの中から選ばれたアニオン系乳化剤等、公知の乳化剤を単独または2種以上を組み合わされて使用できる。
ミニエマルション化工程後の重合工程で使用されるラジカル重合開始剤としては、第1発明の説明の項で複合ゴム状重合体(A)の製造に用いるものとして例示したものが挙げられる。ラジカル重合開始剤は、1種のみを用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ゴム質重合体(A−III)の製造に際して、混合物(i−III)中に他のゴム成分を存在させて複合ゴムからなるゴム質重合体(A−III)を製造してもよい。この場合、他のゴム成分としては、ポリブタジエン等のジエン系ゴム、ポリオルガノシロキサンなどが挙げられる。これらのゴム成分の存在下でアルキル(メタ)アクリレートを重合することでブチルアクリルゴム等のアルキル(メタ)アクリレート系ゴムとを複合してなるジエン/アルキル(メタ)アクリレート系複合ゴムや、ポリオルガノシロキシサン/アルキル(メタ)アクリレート系複合ゴムからなるゴム質重合体(A−III)が得られる。第4発明にかかわる複合ゴムはこれらに限定されるものではなく、また、複合させるゴム成分は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ゴム質重合体(A−III)の製造に際しては、上記のアルキル(メタ)アクリレートから得られるポリアルキル(メタ)アクリレート成分に架橋構造を導入するために、混合物(i−III)に架橋剤を添加して重合させることが好ましい。架橋剤を用いて得られる架橋ゴム質重合体(A−III)であれば、その架橋部分が第4発明のグラフト共重合体(B−III)の製造の際にビニル単量体がグラフト結合するためのグラフト交叉点としても機能する。
上記のミニエマルション重合により得られる第4発明のゴム質重合体(A−III)は、好ましくは、平均粒子径(X)をXで表し、粒子径分布曲線における上限からの頻度の累積値が10%になったところの粒子径を頻度上限10%粒子径(Y)としてYで表し、粒子径分布曲線における下限からの頻度の累積値が10%になったところの粒子径を頻度下限10%粒子径(Z)としてZで表したとき、以下の(2)又は(3)を満たす。
(2)平均粒子径(X)がX≦300nm以下であり、頻度上限10%粒子径(Y)がY≦1.6X、頻度下限10%粒子径(Z)がZ≧0.7Xである。
(3)平均粒子径(X)がX=300〜800nmであり、頻度上限10%粒子径(Y)がY≦1.7X、頻度下限10%粒子径(Z)がZ≧0.6Xである。
第4発明のグラフト共重合体(B−III)は、第4発明のゴム質重合体(A−III)に、芳香族ビニル化合物、(メタ)アクリル酸エステル、およびシアン化ビニル化合物から選ばれる少なくとも1種の単量体(以下、「グラフト単量体成分」と称す。)がグラフト重合されたものである。
第4発明の熱可塑性樹脂組成物は、第4発明のグラフト共重合体(B−III)を含有する。熱可塑性樹脂組成物100質量部中のグラフト共重合体(B−III)の含有量は、20〜60質量部が好ましい。熱可塑性樹脂組成物中のグラフト共重合体(B−III)の含有量が20質量部未満であると、ゴム量が少なくなり、得られる成形品の耐衝撃性が低下する傾向にある。熱可塑性樹脂組成物中のグラフト共重合体(B−III)の含有量が60質量部超であると、得られる成形品の顔料着色性や物性バランスに劣るものとなる傾向にある。
各成分の混合順序には特に制限はなく、全ての成分が均一に混合されればよい。
第4発明の成形品は、第4発明の熱可塑性樹脂組成物を成形してなるものであり、耐衝撃性、成形外観および発色性に優れる。
[測定・評価・操作方法]
以下の実施例および比較例における各種測定、評価及びそのための操作方法は以下の通りである。
複合ゴム状重合体(A)について、マイクロトラック(日機装社製「ナノトラック150」)を用い、測定溶媒として純水を用いて測定した体積平均粒子径(MV)を平均粒子径とした。
複合ゴム状重合体(A)および熱可塑性樹脂(D)の屈折率は、島津製作所製アッベ式屈折率計「KPR−30A」を用いて、23℃で測定した。複合ゴム状重合体(A)の屈折率は、複合ゴム状重合体(A)のエマルションからイソプロピルアルコールで複合ゴム状重合体(A)を沈殿回収し、乾燥したものについて測定した。
グラフト共重合体(C)と熱可塑性樹脂(D)を混合し、グラフト共重合体(C)と熱可塑性樹脂(D)の合計量100部に対して、カーボンブラック(三井化学社製「#966B」)0.8部を混合し、30mmφの真空ベント付き2軸押出機(池貝社製「PCM30」)で、シリンダー温度200〜260℃、93.325kPa真空にて溶融混練を行い、黒着色の熱可塑性樹脂組成物を得た。溶融混練後に、ペレタイザー(創研社製「SH型ペレタイザー」)を用いてペレット化を行った。
グラフト共重合体(C)と熱可塑性樹脂(D)を混合し、30mmφの真空ベント付き2軸押出機(池貝社製「PCM30」)で、シリンダー温度200〜260℃、93.325kPa真空にて溶融混練を行い、透明の熱可塑性樹脂組成物を得た。溶融混練後に、ペレタイザー(創研社製「SH型ペレタイザー」)を用いてペレット化を行った。
溶融混練1−1及び/又は溶融混練1−2で得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを用いて、射出成形機(東芝機械社製「IS55FP−1.5A」)によりシリンダー温度200〜270℃、金型温度60℃の条件で、縦80mm、横10mm、厚さ4mmの成形品を成形し、シャルピー衝撃試験用成形品として用いた。
溶融混練1−1及び/又は溶融混練1−2で得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを用いて、射出成形機(東芝機械社製「IS55FP−1.5A」)によりシリンダー温度200〜270℃、金型温度60℃の条件で、縦100mm、横100mm、厚さ2mmの成形品を成形し、発色性評価用成形品、透明性評価用成形品、耐候性評価用成形品として用いた。
溶融混練1−1で得た黒着色の熱可塑性樹脂組成物を用いて成形した発色性評価用成形品について、分光測色計(コニカミノルタオプティプス社製「CM−3500d」)を用いて、SCE方式にて明度L*を測定した。測定されたL*を「L*(ma)」とする。L*が低いほど黒色となり、発色性が良好と判定した。
「明度(L*)」とは、JIS Z 8729において採用されているL*a*b*表色系における色彩値のうちの明度の値(L*)を意味する。
「SCE方式」とは、JIS Z 8722に準拠した分光測色計を用い、光トラップによって正反射光を除去して色を測る方法を意味する。
溶融混練1−2で得た透明の熱可塑性樹脂組成物を用いて成形した透明性評価用成形品について、ヘイズメーター(村上色彩研究所(株)製)によりヘイズ値(Hz)を測定した。ヘイズが小さいほど透明性が高いと判定した。
溶融混練1−1で得た黒着色の熱可塑性樹脂組成物を用いて成形した耐候性評価用成形品の場合は、この耐候性評価用成形品をサンシャインウェザーメーター(スガ試験機(株)製)を用い、ブラックパネル温度63℃、サイクル条件60分(降雨12分)の条件で1500時間処理した。その処理前後の変色の度合い(ΔE)を分光測色計(コニカミノルタオプティプス社製「CM−3500d」)で測定して評価した。ΔEが小さいほどを耐候性が良好とした。
シャルピー衝撃試験用成形品について、ISO 179規格に従い、23℃の条件でシャルピー衝撃試験(ノッチなし)を行い、シャルピー衝撃強度を測定した。後述の熱可塑性樹脂(D2)であるアクリロニトリル−スチレン共重合樹脂を用いたものについては、ノッチ付きシャルピー衝撃試験で測定した。
<製造例1−1:グラフト重合体(C1)>
≪複合ゴム状重合体(A1)の製造≫
信越化学(株)製ポリメチルフェニルシロキサン「HIVAC−F−5」(屈折率:1.575、粘度160mm2/s)24部、アクリル酸n−ブチル75部、メタクリル酸アリル1部を混合し、混合物(Ac1)を得た。得られた混合物と、脱イオン水310部、アルケニルコハク酸ジカリウム1部、t−ブチルヒドロペルオキシド0.1部、およびヘキサデカン2.5部とを撹拌しながら、(株)日本精機製作所製「ULTRASONIC HOMOGENIZER US−600」を用いて振幅35μmで20分間、超音波照射を行い、混合物(Ac1)のミニエマルションを得た。
複合ゴム状重合体(A1)のエマルション(固形分50部)に、硫酸第一鉄七水塩0.0002部、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム0.0006部及びロンガリット0.25部をイオン交換水10部に溶解させた水溶液を添加した。次いで、メタクリル酸メチル49.2部、アクリル酸メチル0.8部とt−ブチルヒドロペルオキシド0.2部とを100分間かけて滴下させながら、75℃でグラフト重合させた。次いで、酢酸カルシウムを5%の割合で溶解した水溶液150部を60℃に加熱し撹拌しながら、得られたエマルションを徐々に滴下して凝固させた。得られた凝固物を分離し、洗浄した後、乾燥させて、グラフト共重合体(C1)の乾燥粉末を得た。
信越化学(株)製ポリメチルフェニルシロキサン「HIVAC F−5」24部、アクリル酸n−ブチル75部、メタクリル酸アリル1部の代わりに、信越化学(株)製ポリメチルフェニルシロキサン「KF−54」(屈折率:1.505、粘度400mm2/s)66.3部、アクリル酸n−ブチル32.7部、メタクリル酸アリル1部を用いた以外は製造例1−1と同様の反応条件で反応を行うことで、複合ゴム状重合体(A2)、グラフト重合体(C2)を得た。複合ゴム状重合体(A2)の体積平均粒子径は125nmであった。
(株)日本精機製作所製「ULTRASONIC HOMOGENIZER US−600」を用いて振幅20μmで20分間、超音波照射を行った以外、製造例1−1と同様の反応条件で反応を行うことで、複合ゴム状重合体(A3)、グラフト重合体(C3)を得た。複合ゴム状重合体(A3)の体積平均粒子径は282nmであった。
≪複合ゴム状重合体(A4)の製造≫
信越化学(株)製ポリメチルフェニルシロキサン「HIVAC F−5」24部、アクリル酸n−ブチル75部、メタクリル酸アリル1部、t−ブチルヒドロペルオキシド0.1部を混合した。得られた混合物と脱イオン水310部、アルケニルコハク酸ジカリウム1部を、試薬注入容器、冷却管、ジャケット加熱機および撹拌装置を備えた反応容器に仕込み、反応容器内を窒素置換した後、55℃に昇温した。次いで、ロンガリット0.3部、硫酸第一鉄七水塩0.0001部、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム0.0003部、脱イオン水10部を添加し、重合を開始させた。重合発熱が確認された後、ジャケット温度を75℃にし、重合発熱が確認されなくなるまで重合を継続し、さらに1時間保持し、200メッシュの金網でろ過することで複合ゴム状重合体(A4)のエマルション得た。反応後の反応容器を確認すると、多量のオイル状の付着物が見られ、複合ゴム状重合体(A4)中に十分にポリメチルフェニルシロキサン「HIVAC F−5」が複合されていないことが確認された。複合ゴム状重合体(A4)の体積平均粒子径は102nmであった。
複合ゴム状重合体(A1)の代りに複合ゴム状重合体(A4)を用いたこと以外は、製造例1−1と同様にしてグラフト重合体(C4)を得た。
≪複合ゴム状重合体(A5)の製造≫
信越化学(株)製ポリメチルフェニルシロキサン「HIVAC F−5」24部と脱イオン水310部、アルケニルコハク酸ジカリウム1部とを撹拌しながら、(株)日本精機製作所製「ULTRASONIC HOMOGENIZER US−600」を用いて振幅35μmで20分間、超音波照射を行った。
複合ゴム状重合体(A1)の代りに複合ゴム状重合体(A5)を用いたこと以外は、製造例1−1と同様にしてグラフト重合体(C5)を得た。
アルケニルコハク酸ジカリウムの添加量を0.7部とし、(株)日本精機製作所製「ULTRASONIC HOMOGENIZER US−600」の振幅を20μmとした以外、製造例1−5と同様の条件で反応を行うことで、複合ゴム状重合体(A6)、グラフト重合体(C6)を得た。複合ゴム状重合体(A6)の体積平均粒子径は302nmであった。
ポリブタジエンとポリアクリル酸n−ブチルの複合ゴム状重合体にメタクリル酸メチルをグラフト重合したグラフト重合体(C7)として、ユーエムジー・エービーエス(株)製「MUX−60」を使用した。
複合ゴム状重合体の製造において、信越化学(株)製ポリメチルフェニルシロキサン「HIVAC F−5」24部、アクリル酸n−ブチル75部、メタクリル酸アリル1部の代わりに、信越化学(株)製ポリメチルフェニルシロキサン「HIVAC F−5」50部、アクリル酸n−ブチル49部、メタクリル酸アリル1部を用い、グラフト共重合体の製造において、メタクリル酸メチル49.2部、アクリル酸メチル0.8部を、スチレン35部、アクリロニトリル15部とした以外、製造例1−1と同様の条件で反応を行うことで、複合ゴム状重合体(A8)、グラフト重合体(C8)を得た。複合ゴム状重合体(A8)の体積平均粒子径は155nmであった。
複合ゴム状重合体の製造において、信越化学(株)製ポリメチルフェニルシロキサン「HIVAC F−5」24部、アクリル酸n−ブチル75部、メタクリル酸アリル1部の代りに、信越化学(株)製ポリジメチルシロキサン「KF−96−500cs」(屈折率:1.403、粘度500mm2/s)14部、アクリル酸n−ブチル35部、メタクリル酸アリル1部を用い、グラフト共重合体の製造において、メタクリル酸メチル49.2部、アクリル酸メチル0.8部を、スチレン35部、アクリロニトリル15部とした以外、製造例1−1と同様の条件で反応を行うことで、複合ゴム状重合体(A9)、グラフト重合体(C9)を得た。複合ゴム状重合体(A9)の体積平均粒子径は111nmであった。
複合ゴム状重合体の製造において、信越化学(株)製ポリメチルフェニルシロキサン「HIVAC F−5」24部、アクリル酸n−ブチル75部、メタクリル酸アリル1部の代りに、信越化学(株)製ポリジメチルシロキサン「KF−96−500cs」14部、アクリル酸n−ブチル35部、メタクリル酸アリル1部を用い、グラフト共重合体の製造において、メタクリル酸メチル49.2部、アクリル酸メチル0.8部を、スチレン35部、アクリロニトリル15部とした以外、製造例1−5と同様の条件で反応を行うことで、複合ゴム状重合体(A10)、グラフト重合体(C10)を得た。複合ゴム状重合体(A10)の体積平均粒子径は138nmであった。
複合ゴム状重合体(A1)の代りに複合ゴム状重合体(A8)を用いたいこと以外は、製造例1−1と同様にしてグラフト重合体(C11)を得た。
複合ゴム状重合体の製造において、信越化学(株)製ポリメチルフェニルシロキサン「HIVAC F−5」24部、アクリル酸n−ブチル75部、メタクリル酸アリル1部の代わりに、信越化学(株)製ポリメチルフェニルシロキサン「HIVAC F−5」8部、アクリル酸n−ブチル91部、メタクリル酸アリル1部とした以外、製造例1−1と同様の条件で反応を行うことで、複合ゴム状重合体(A12)、グラフト重合体(C12)を得た。複合ゴム状重合体(A12)の体積平均粒子径は132nmであった。
<製造例1−12:熱可塑性樹脂(D1)>
窒素置換した撹拌機付きステンレス反応容器に脱イオン水150部、メタクリル酸メチル99部、アクリル酸メチル1部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.2部、n−オクチルメルカプタン0.25部、カルシウムヒドロオキシアパタイト0.47部、アルケニルコハク酸カリウム0.003部を仕込んだ。反応容器の内温を75℃にして3時間反応させ、次いで90℃に昇温し1時間反応させた。内容物を抜き出し、遠心脱水機で洗浄し、乾燥させて粉状の熱可塑性樹脂(D1)を得た。
窒素置換した撹拌機付きステンレス反応容器に、脱イオン水120部、カルシウムヒドロオキシアパタイト0.47部、アルケニルコハク酸カリウム0.003部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.3部、アクリロニトリル30部、スチレン70部、t−ドデシルメルカプタン0.35部を仕込み、開始温度75℃として5時間反応させ、次いで120℃に昇温して2時間反応させた。内容物を取り出し、遠心脱水機で洗浄し、乾燥させて粉状の熱可塑性樹脂(D2)を得た。
窒素置換した撹拌機付きステンレス反応容器に脱イオン水150部、メタクリル酸メチル82部、N−フェニルマレイミド12部、スチレン6部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.2部、n−オクチルメルカプタン0.25部、カルシウムヒドロオキシアパタイト0.67部、アルケニルコハク酸カリウム0.003部を仕込んだ。反応容器の内温を75℃にして3時間反応させ、次いで90℃まで昇温し1時間反応させた。内容物を抜き出し、遠心脱水機で洗浄し、乾燥させて粉状の熱可塑性樹脂(D3)を得た。
表2に示す配合量でグラフト共重合体(C)と熱可塑性樹脂(D1)とを、上述の溶融混練1−1の方法でペレット化し、射出成形により各種成形品を得た。得られた成形品の発色性、耐候性、耐衝撃性を評価した。結果を表2に示す。
表3に示す配合量でグラフト共重合体(C)と熱可塑性樹脂(D2)とを、上述の溶融混練1−1の方法でペレット化し、射出成形により各種成形品を得た。得られた成形品の発色性、耐候性、耐衝撃性を評価した。結果を表3に示す。
表4に示す配合量でグラフト共重合体(C)と熱可塑性樹脂(D1)又は熱可塑性樹脂(D3)とを、上述の溶融混練1−2の方法でペレット化し、射出成形により各種成形品を得た。得られた成形品の発色性、透明性、耐候性、耐衝撃性を評価した。結果を表4に示す。
[測定・評価方法]
以下の実施例および比較例における各種測定、評価及びそのための操作方法は以下の通りである。
GPC(GPC:Waters社製「GPC/V2000」、カラム:昭和電工社製「Shodex AT−G+AT−806MS」)を用い、o−ジクロロベンゼン(145℃)を溶媒として、ポリスチレン換算での数平均分子量(Mn)を測定した。
マイクロトラック(日機装社製「ナノトラック150」)を用い、測定溶媒として純水を用いて測定した体積平均粒子径(MV)を平均粒子径とした。
グラフト架橋粒子(B−I)に分散している架橋粒子(A−I)の平均粒子径が、そのまま熱可塑性樹脂組成物中の架橋粒子(A−I)やグラフト架橋粒子(B−I)の平均粒子径を示すことを、電子顕微鏡の画像解析によって確認している。
架橋粒子(A−I)又はグラフト架橋粒子(B−I)と、熱可塑性樹脂(D−I)を混合し、30mmφの真空ベント付き2軸押出機(池貝社製「PCM30」)で、シリンダー温度200〜260℃、93.325kPa真空にて溶融混練を行い、透明の熱可塑性樹脂組成物を得た。溶融混練後に、ペレタイザー(創研社製「SH型ペレタイザー」)を用いてペレット化を行った。
架橋粒子(A−I)又はグラフト架橋粒子(B−I)と、熱可塑性樹脂(D−I)と、更に架橋粒子(A−I)又はグラフト架橋粒子(B−I)と熱可塑性樹脂(D−I)の合計100部に対して、カーボンブラック(三井化学社製「#966B」)0.8部を混合し、30mmφの真空ベント付き2軸押出機(池貝社製「PCM30」)で、シリンダー温度200〜260℃、93.325kPa真空にて溶融混練を行い、黒着色の熱可塑性樹脂組成物を得た。溶融混練後に、ペレタイザー(創研社製「SH型ペレタイザー」)を用いてペレット化を行った。
溶融混練2−1で得られた熱可塑性樹脂組成物について、ISO 1133規格に従ってMVRを測定した。なお、MVRは熱可塑性樹脂組成物の流動性の目安となる。
溶融混練2−1で得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを、射出成形機(東芝機械社製「IS55FP−1.5A」)によりシリンダー温度200〜270℃、金型温度60℃の条件で、縦80mm、横10mm、厚さ4mmの成形品を成形し、シャルピー衝撃試験用成形品又は引張り試験用成形品として用いた。
溶融混練2−2で得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを射出成形機(東芝機械社製「IS55FP−1.5A」)によりシリンダー温度200〜270℃、金型温度60℃の条件で、縦100mm、横100mm、厚さ2mmの成形品を成形し、発色性評価用成形品、耐擦り傷性評価用成形品として用いた。
シャルピー衝撃試験用成形品について、ISO 179規格に従い、23℃の条件でシャルピー衝撃試験(ノッチあり)を行い、シャルピー衝撃強度を測定した。
発色性評価用成形品について、分光測色計(コニカミノルタオプティプス社製「CM−3500d」)を用いて、SCE方式にて明度L*を測定した。測定されたL*を「L*(ma)」とする。L*が低いほど黒色となり、発色性が良好と判定した。
「明度L*」とは、JIS Z 8729において採用されているL*a*b*表色系における色彩値のうちの明度の値(L*)を意味する。
「SCE方式」とは、JIS Z 8722に準拠した分光測色計を用い、光トラップによって正反射光を除去して色を測る方法を意味する。
図1に示すように、先端部1が略半球形に形成された棒状の治具2を用意し、該先端部1に、ガーゼを8枚重ねた積層シートSを被せた。成形品(試験片)Mの表面に対して、棒状の治具2が直角になるように、積層シートSが被せられた先端部1を接触させ、該先端部1を成形品Mの表面において水平方向(図中矢印X方向)に摺動させ、100回往復させた。その際、加える荷重は1kgとした。100回往復させた後、傷を付けた成形品Mの表面の明度L*を、上記発色性の評価と同様に、分光測色計を用いてSCE方式にて測定した。測定されたL*を「L*(mc)」とする。
成形品Mの傷の目立ちやすさの判定指標ΔL*を、上記の発色性の評価で得られた「L*(ma)」と「L*(mc)」から、下記式(5)で算出した。ΔL*(mc−ma)の絶対値が大きいほど傷が目立ちやすい。
ΔL*(mc−ma)=L*(mc)−L*(ma) …(5)
ΔL*(mc−ma)の絶対値から下記基準で評価し、◎と○の場合は、耐擦り傷性があると判定した。
◎:ΔL*(mc−ma)の絶対値が2.0以下。傷が目立たず、成形品の意匠性を損なわない。
○:ΔL*(mc−ma)の絶対値が2.0超〜5.0以下。傷は目立ちにくく、成形品の意匠性を損なわない。
×:ΔL*(mc−ma)の絶対値が5.0超。傷が目立ち、成形品の意匠性を損なう。
ASTMD955により、引張り試験用成形品について、金型寸法からの成形収縮率を測定した。この成形収縮率は0.7%以下が好ましい。
<製造例2−1:ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1)>
蒸留装置を取り付けた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(PTMG650;Mn650;三菱化学製)32.5部、アクリル酸メチル21.52部、ヒドロキノン0.034部、テトラブトキシチタン0.17部、及びトルエン250部を入れ、常圧下、窒素気流中、バス温130〜140℃で9時間加熱攪拌した。この間、メタノールを含む液を蒸留で留出させた。反応後、反応液に水3.0部を添加してバス温90℃で2時間攪拌した。次いで、不溶物を吸引濾過で除去し、トルエンを減圧下、120℃で留去し、低沸点成分(アクリル酸メチル、残存トルエン等)を50〜20mmHg/バス温120〜190℃で留去して、無色透明のポリテトラメチレングリコールジアクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は670であった。
ポリテトラメチレングリコールとして、ポリテトラメチレングリコール(PTMG850;Mn850;三菱化学製)42.5部を用いたこと以外は、製造例2−1と同様にして、無色透明のポリテトラメチレングリコールジアクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−2))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−2)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は860であった。
ポリテトラメチレングリコールとして、ポリテトラメチレングリコール(PTMG1000;Mn1000;三菱化学製)50.0部を用いたこと以外は、製造例2−1と同様にして、無色透明のポリテトラメチレングリコールジアクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−3))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−3)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は1010であった。
ポリテトラメチレングリコールとして、ポリテトラメチレングリコール(PTMG1500;Mn1500;三菱化学製)75.0部を用いたこと以外は、製造例2−1と同様にして、無色透明のポリテトラメチレングリコールジアクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−4))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−4)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は1560であった。
ポリテトラメチレングリコールとして、ポリテトラメチレングリコール(PTMG2000;Mn2000;三菱化学製)100.0部を用いたこと以外は、製造例2−1と同様にして、無色透明のポリテトラメチレングリコールジアクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−5))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−5)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は2070であった。
ポリテトラメチレングリコールとして、ポリテトラメチレングリコール(PTMG3000;Mn3000;三菱化学製)150.0部を用いたこと以外は、製造例2−1と同様にして、無色透明のポリテトラメチレングリコールジアクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−6))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−6)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は3020であった。
ポリテトラメチレングリコールの代りに、ポリエチレングリコール(PEG6000;Mn6000;東邦化学製)300.0部を用いたこと以外は、製造例2−1と同様にして、白色のポリエチレングリコールジアクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−7))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−7)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は6040であった。
ポリテトラメチレングリコールの代りに、ポリエチレングリコール(PEG8000;Mn8000;MPバイオメディカルズ製)400.0部を用いたこと以外は、製造例2−1と同様にして、白色のポリエチレングリコールジアクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−8))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−8)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は8010であった。
ポリテトラメチレングリコールの代りに、ポリエチレングリコール(PEG10000;Mn10000;東邦化学製)500.0部を用いたこと以外は、製造例2−1と同様にして、白色のポリエチレングリコールジアクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−9))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−9)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は10040であった。
ポリテトラメチレングリコールの代りに、ポリカプロラクトンジオール(プラクセル220N;Mn2000;ダイセル製)100.0部を用いたこと以外は、製造例2−1と同様にして、無色透明のポリカプロラクトンジオールジアクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−10))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−10)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は2040であった。
ポリテトラメチレングリコールの代りに、ポリカーボネートジオール(UH−200;Mn2000;宇部興産製)100.0部を用いたこと以外は、製造例2−1と同様にして、無色透明のポリカーボネートジオールジアクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−11))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−11)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は2020であった。
ポリテトラメチレングリコールとして、ポリテトラメチレングリコール(PTMG3000;Mn3000;三菱化学製)150.0部を用い、アクリル酸メチルの代りにメタクリル酸メチル25.02部を用いた以外は、製造例2−1と同様にして、無色透明のポリテトラメチレングチコールジメタクリレート(ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−12))を得た。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−12)について、GPCにより測定した数平均分子量(Mn)は3020であった。
<製造例2−13:架橋粒子(A−I−1)>
ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1)40部に、スチレン40部、アクリロニトリル20部、脱イオン水310部、アルケニルコハク酸ジカリウム1部、t−ブチルヒドロペルオキシド0.2部及びヘキサデカン2.5部を加え、撹拌しながら、(株)日本精機製作所製ULTRASONIC HOMOGENIZERを用いて振幅出力80%で20分の間、超音波照射を行うことでジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1)が溶解したスチレン−アクリロニトリル溶液のミニエマルションを得た。
ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1)の代りにジ(メタ)アクリル酸エステル(a−2)〜(a−12)を用い、表6に示す単量体組成としたこと以外は、製造例2−13と同様にして架橋粒子(A−I−2)〜(A−I−13)を得た。
撹拌機付きステンレス重合槽に、架橋粒子(A−I−6)の水分散体(固形分として70部)を入れ、アルケニルコハク酸カリウム0.4部と硫酸第一鉄七水塩0.002部、ナトリウムアルデヒドスルホキシド0.64部、エチレンジアミン−N,N,N’,N’−四カルボン酸二ナトリウム0.006部を追加した。ここへスチレン20部、アクリロニトリル10部、t−ブチルハイドロパーオキサイド0.45部の混合液を100分かけて加え、30分間保持することで反応を完結させた。反応生成物のラテックスを硫酸水溶液で凝固、水洗した後、乾燥してグラフト架橋粒子(B−I−1)を得た。水分散体の体積平均粒子径は0.15μm、グラフト率は43%であった。
<製造例2−16:熱可塑性樹脂(D−I−1)>
撹拌機付きステンレス重合槽にイオン交換水150部、スチレン67部、アクリロニトリル33部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.2部、n−オクチルメルカプタン0.25部、カルシウムヒドロオキシアパタイト0.47部、アルケニルコハク酸カリウム0.003部を仕込んだ。重合槽の内温を75℃にして3時間反応させ、90℃に昇温し1時間反応させた。内容物を抜き出し、遠心脱水機で洗浄し、乾燥させて粉状の熱可塑性樹脂(D−I−1)を得た。
スチレンを75部、アクリロニトリルを25部用いた以外は、製造例2−16と同様の方法で行い、粉状の熱可塑性樹脂(D−I−2)を得た。
スチレンを54部、アクリロニトリルを26部とし、更にN−フェニルマレイミドを20部用いた以外は、製造例2−16と同様の方法で行い、粉状の熱可塑性樹脂(D−I−3)を得た。
その他の熱可塑性樹脂として以下のものを用いた。
熱可塑性樹脂(D−I−4):UMGABS(株)製AAS(ASA)樹脂(アクリルゴム分散AS樹脂);S310
熱可塑性樹脂(D−I−5):UMGABS(株)製ABS樹脂(ブタジエンゴム分散AS樹脂);EX18A
熱可塑性樹脂(D−I−6):UMGABS(株)製AES樹脂(エチレン・α−オレフィンゴム分散AS樹脂);ESA30
熱可塑性樹脂(D−I−7):三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製ポリカーボネート;ノバレックス7025R
表8〜10に示す配合量で架橋粒子(A−I)又はグラフト架橋粒子(B−I)と熱可塑性樹脂(D−I)とを用い、上述の溶融混練2−1又は2−2の方法でペレット化し、射出成形2−1又は2−2により各種成形品を得た。溶融混練2−1で得た熱可塑性樹脂組成物についてMVRを測定した。また、得られた成形品について、耐衝撃性、発色性、耐擦り傷性、成形収縮率を評価した。結果を表8〜10に示す。
[測定・評価方法]
以下の実施例および比較例における各種測定、評価及びそのための操作方法は以下の通りである。
GPC(GPC:Waters社製「GPC/V2000」、カラム:昭和電工社製「Shodex AT−G+AT−806MS」)を用い、o−ジクロロベンゼン(145℃)を溶媒として、ポリスチレン換算での数平均分子量(Mn)を測定した。
マイクロトラック(日機装社製「ナノトラック150」)を用い、測定溶媒として純水を用いて測定した体積平均粒子径(MV)を平均粒子径とした。
なお、グラフト架橋粒子(B−II)に分散している架橋粒子(A−II)の平均粒子径が、そのまま熱可塑性樹脂組成物中の架橋粒子(A−II)やグラフト架橋粒子(B−II)の平均粒子径を示すことを、電子顕微鏡の画像解析によって確認している。
水性分散体を100メッシュのステンレス製金網で濾過し、メッシュ上の残留分を水洗、乾燥した後、濾過残留固形分の質量を測定した。下記式(6)により水性分散体中の凝塊物の質量割合を求めた。この割合は少ないほど、工程通過性が良好であり好ましく、0.3%以下であることが好ましい。
凝塊物の質量割合(質量%)
=[濾過残留固形分の質量(g)/全固形分の質量(g)]×100 …(6)
架橋粒子(A−II)又はグラフト架橋粒子(B−II)と、熱可塑性樹脂(D−II)を混合し、30mmφの真空ベント付き2軸押出機(池貝社製「PCM30」)で、シリンダー温度200〜260℃、93.325kPa真空にて溶融混練を行い、透明の熱可塑性樹脂組成物を得た。さらに、溶融混練後に、ペレタイザー(創研社製「SH型ペレタイザー」)を用いてペレット化を行った。
架橋粒子(A−II)又はグラフト架橋粒子(B−II)と、熱可塑性樹脂(D−II)と、更に架橋粒子(A−II)又はグラフト架橋粒子(B−II)と熱可塑性樹脂(D−II)の合計100部に対して、カーボンブラック(三井化学社製「#966B」)0.8部を混合し、30mmφの真空ベント付き2軸押出機(池貝社製「PCM30」)で、シリンダー温度200〜260℃、93.325kPa真空にて溶融混練を行い、黒着色の熱可塑性樹脂組成物を得た。さらに、溶融混練後に、ペレタイザー(創研社製「SH型ペレタイザー」)を用いてペレット化を行った。
溶融混練3−1で得られた熱可塑性樹脂組成物について、ISO 1133規格に従ってMVRを測定した。なお、MVRは熱可塑性樹脂組成物の流動性の目安となる。
溶融混練3−1で得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを、射出成形機(東芝機械社製「IS55FP−1.5A」)によりシリンダー温度200〜270℃、金型温度60℃の条件で、縦80mm、横10mm、厚さ4mmの成形品を成形し、シャルピー衝撃試験用成形品として用いた。
溶融混練3−1で得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを用いて、射出成形機(東芝機械社製「IS55FP−1.5A」)によりシリンダー温度200〜270℃、金型温度60℃の条件で、縦100mm、横100mm、厚さ2mmの成形品を成形し、透明性評価用成形品、耐候性評価用成形品として用いた。
シャルピー衝撃試験用成形品について、第2発明におけると同様に、シャルピー衝撃強度を測定した。
発色性評価用成形品について、第2発明におけると同様に発色性の評価を行った。
図1に示す方法で、第2発明におけると同様に耐擦り傷性の評価及び判定を行った。
サンシャインウェザーメーター(スガ試験機(株)製)を用いて、耐候性評価用成形品をブラックパネル温度63℃、サイクル条件60分(降雨12分)の条件で1000時間処理した。その処理前後の変色の度合い(ΔE)を色差計で測定して評価した。
ΔEが小さいほど耐候性が良好であり、○以上を耐候性があると判定した。
◎:0以上1未満。変色しておらず、成形品の意匠性を損なわない。
○:1以上3未満。ほとんど変色しておらず、成形品の意匠性を損なわない。
△:5以上10未満。わずかに変色しており、成形品の意匠性を損なう。
×:10以上。大きく変色しており、成形品の意匠性を損なう。
透明性評価用成形品について、Hazeメーター(村上色彩研究所(株)製)を用い、曇り度(Haze)を測定した。曇り度が低いほど、透明性が高いことを意味する。
透明性は以下の判定基準に従って評価し、○以上を透明性があると判定した。
◎:0%以上5%未満
○:5%以上10%未満
△:10%以上30%未満
×:30%以上
第2発明の製造例2−1〜2−12と同様にして、ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1)〜(a−12)を製造した。ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1)〜(a−12)の成分組成、数平均分子量(Mn)は、第2発明における表5に示す通りである。
ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1)40部に、メタクリル酸メチル50部、スチレン10部に、脱イオン水310部、アルケニルコハク酸ジカリウム1部、t−ブチルヒドロペルオキシド0.2部、及びヘキサデカン2.5部を加え、撹拌しながら、(株)日本精機製作所製ULTRASONIC HOMOGENIZERを用いて振幅出力80%で20分の間、超音波照射を行うことでジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1)が溶解したメタクリル酸メチル溶液のミニエマルションを得た。
ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1)の代りにジ(メタ)アクリル酸エステル(a−2)〜(a−12)を用い、表11に示す単量体組成としたこと以外は、製造例3−1と同様にして架橋粒子(A−II−2)〜(A−II−12)を得た。
ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−1)の代りにジ(メタ)アクリル酸エステル(a−6)を用い、表12に示す単量体組成としたこと以外は、製造例3−1と同様にして架橋粒子(A−II−13)〜(A−II−24)を得た。
ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−6)40部、メタクリル酸メチル50部、アルケニルコハク酸ジカリウム3部を用い、(株)日本精機製作所製ULTRASONIC HOMOGENIZERの振幅出力を90%とした以外は、製造例3−1と同様の方法で行うことで、架橋粒子(A−II−25)の水分散体を得た。架橋粒子(A−II−25)の体積平均粒子径は0.06μmであり、凝塊物の質量割合は0.001%であった。
アルケニルコハク酸ジカリウムを2部用いた以外は、製造例3−4と同様の方法で行うことで、架橋粒子(A−II−26)の水分散体を得た。架橋粒子(A−II−26)の体積平均粒子径は0.09μmであり、凝塊物の質量割合は0.001%であった。
アルケニルコハク酸ジカリウムを0.4部用い、(株)日本精機製作所製ULTRASONIC HOMOGENIZERの振幅出力を30%とした以外は、製造例3−4と同様の方法で行うことで、架橋粒子(A−II−27)の水分散体を得た。架橋粒子(A−II−27)の体積平均粒子径は0.45μmであり、凝塊物の質量割合は0.003%であった。
試薬注入容器、冷却管、ジャケット加熱機および撹拌装置を備えた反応容器に、脱イオン水200部、オレイン酸カリウム2.1部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム4.2部、硫酸第一鉄七水塩0.003部、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム0.009部、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート0.3部を仕込み、反応容器を窒素置換した後、60℃に昇温した。次いで、アクリル酸ブチル81.4部、アクリル酸18.6部、クメンヒドロパーオキサイド0.5部を2時間かけて滴下した後、さらに2時間反応させることで酸基含有共重合体の水分散体を得た。
架橋粒子(A−II−6)の水分散体100部(固形分換算)に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.15部を添加した後、5%酢酸水溶液30部を30分間かけて滴下した。滴下終了後10%水酸化ナトリウム水溶液を10分間かけて滴下し、架橋粒子(A−II−29)の水分散体を得た。架橋粒子(A−II−29)の体積平均粒子径は0.88μmであり、凝塊物の質量割合は0.01%であった。
5%酢酸水溶液の使用量を50部とした以外は、製造例3−8と同様の方法で行うことで、架橋粒子(A−II−30)の水分散体を得た。架橋粒子(A−II−30)の体積平均粒子径は1.2μmであり、凝塊物の質量割合は0.04%であった。
架橋粒子(A−II−6)の水分散体100部(固形分換算)に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.15部を添加した後、20%酢酸水溶液30部を40分間かけて滴下した。滴下終了後10%水酸化ナトリウム水溶液を10分間かけて滴下し、架橋粒子(A−II−31)の水分散体を得た。架橋粒子(A−II−31)の体積平均粒子径は2.1μmであり、凝塊物の質量割合は0.05%であった。
ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−12)40部、アクリル酸n−ブチル40部、スチレン20部を用いた以外は、製造例3−1と同様の方法で行うことで、架橋粒子(A−II−32)の水分散体を得た。架橋粒子(A−II−32)の体積平均粒子径は0.15μmであり、凝塊物の質量割合は0.001%であった。
試薬注入容器、冷却管、ジャケット加熱機および撹拌装置を備えた反応容器に、ジ(メタ)アクリル酸エステル(a−6)40部に、メタクリル酸メチル50部、スチレン10部、脱イオン水310部、アルケニルコハク酸ジカリウム1部、t−ブチルヒドロペルオキシド0.2部を加え、反応容器を窒素置換した後、55℃に昇温した。次いで、ナトリウムホルムアルデヒトスルホキシレート0.3部、硫酸第一鉄七水塩0.0001部、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム0.0003部、脱イオン水10部を添加し、重合を開始させた。重合発熱が確認された後、ジャケット温度を80℃にし、重合発熱が確認されなくなるまで重合を継続し、さらに1時間保持することで、架橋粒子(A−II−33)の水分散体を得た。架橋粒子(A−II−33)の体積平均粒子径は0.47μmであり、凝塊物の質量割合は2.5%であった。
撹拌機付きステンレス重合槽に、架橋粒子(A−II−1)の水分散体(固形分として70部)を入れ、アルケニルコハク酸カリウム0.56部と硫酸第一鉄七水塩0.003部、ナトリウムアルデヒドスルホキシド0.89部、エチレンジアミン−N,N,N’,N’−四カルボン酸二ナトリウム0.008部を追加した。ここへ、メタクリル酸メチル29部、アクリル酸メチル1部、t−ブチルハイドロパーオキサイド0.45部の混合液を100分かけて加え、30分間保持することで反応を完結させた。反応生成物のラテックスを硫酸水溶液で凝固、水洗した後、乾燥してグラフト架橋粒子(B−II−1)を得た。水分散体の体積平均粒子径は0.15μm、グラフト率は43%、凝塊物の質量割合は0.02%であった。
架橋粒子(A−II)の種類を架橋粒子(A−II−2)〜(A−II−33)に変更し、表15〜17に示す原料組成とした以外は、製造例3−13と同様の方法で行い、グラフト架橋粒子(B−II−2)〜(B−II−33)を得た。
<製造例3−15:熱可塑性樹脂(D−II−1)>
撹拌機付きステンレス重合槽にイオン交換水150部、メタクリル酸メチル98部、アクリル酸メチル2部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.2部、n−オクチルメルカプタン0.25部、カルシウムヒドロオキシアパタイト0.47部、アルケニルコハク酸カリウム0.003部を仕込んだ。重合槽の内温を75℃にして3時間反応させ、90℃に昇温し1時間反応させた。内容物を抜き出し、遠心脱水機で洗浄し、乾燥させて粉状の熱可塑性樹脂(D−II−1)を得た。
メタクリル酸メチル70部、スチレン10部、N−フェニルマレイミド20部を用いた以外は、製造例3−15と同様の方法で行い、粉状の熱可塑性樹脂(D−II−2)を得た。
その他の熱可塑性樹脂として以下のものを用いた。
熱可塑性樹脂(D−II−3):三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製ポリカーボネート;ノバレックス7025R
熱可塑性樹脂(D−II−4):UMGABS(株)製AAS(ASA)樹脂(アクリルゴム分散AS樹脂);S310
表19〜24に示す配合量で架橋粒子(A−II)又はグラフト架橋粒子(B−II)と熱可塑性樹脂(D−II)とを用い、上述の溶融混練3−1又は3−2の方法でペレット化し、射出成形3−1又は3−2により各種成形品を得た。溶融混練3−1で得た熱可塑性樹脂組成物についてMVRを測定した。また、得られた成形品について、耐衝撃性、発色性、耐擦り傷性、耐候性を評価した。結果を表19〜24に示す。
また、実施例3−6と比較例3−2の熱可塑性樹脂組成物について、透明性を評価し、結果を表25に示した。
表25に示されるように、実施例3−6の成形品は透明性に優れていたが、比較例3−2の成形品は透明性に劣っていた。
[ゴム質重合体の製造]
<合成例4−1:ゴム質重合体(A−III−1)の製造>
以下の配合でゴム質重合体(A−III−1)を製造した。
〔配合〕
n−ブチルアクリレート 100部
ヘキサデカン 2.4部
アルケニルコハク酸ジカリウム 0.4部
アリルメタクリレート 0.2部
1,3−ブチレンジメタクリレート 1.0部
t−ブチルハイドロパーオキサイド 0.25部
硫酸第一鉄 0.0002部
ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート 0.33部
エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.0004部
蒸留水 203部
日機装社製のNanotrac UPA−EX150を用いて動的光散乱法より体積平均粒子径を求めた。
また、上記と同様の方法で粒子径分布を求め、頻度上限10%の粒子径を頻度上限10%粒子径(Y)とし、頻度下限10%の粒子径を頻度下限10%粒子径(Z)とし、それぞれ体積平均粒子径(X)に対する比を算出した。
表26に示すものを、表26に示す割合で用い、合成例4−1と同様にして合成し、それぞれゴム質重合体(A−III−2)〜(A−III−9)を得た。各ゴム質重合体(A−III−2)〜(A−III−9)の体積平均粒子径(X)と頻度上限10%粒子径(Y)および頻度下限10%粒子径(Z)を表26に示す。
以下の配合でゴム質重合体(A−III−10)を製造した。
〔配合〕
n−ブチルアクリレート 100部
ヘキサデカン 2.4部
アルケニルコハク酸ジカリウム 1.0部
アリルメタクリレート 0.2部
1,3−ブチレンジメタクリレート 1.0部
t−ブチルハイドロパーオキサイド 0.25部
硫酸第一鉄 0.0002部
ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート 0.33部
エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.0004部
蒸留水 203部
以下の配合でゴム質重合体(A−III−11)を製造した。
〔配合〕
n−ブチルアクリレート 100部
ヘキサデカン 2.4部
アルケニルコハク酸ジカリウム 1.0部
アリルメタクリレート 0.2部
1,3−ブチレンジメタクリレート 1.0部
t−ブチルハイドロパーオキサイド 0.25部
硫酸第一鉄 0.0002部
ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート 0.33部
エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.0004部
蒸留水 203部
ピロリン酸ナトリウム水溶液を固形分として3.0部添加した以外は、合成例4−11と同様にして、ゴム質重合体(A−III−12)を得た。その体積平均粒子径(X)は950nmであった。また、頻度上限10%粒子径(Y)および頻度下限10%粒子径(Z)は表27に示す通りであった。
<実施例4−1:グラフト共重合体(B−III−1)の製造>
試薬注入容器、冷却管、ジャケット加熱機および攪拌装置を備えた反応器に、以下の配合で原料を仕込み、反応器内を十分に窒素置換した後、攪拌しながら内温を70℃まで昇温した。
水(ゴム質重合体ラテックス中の水を含む) 230部
ゴム質重合体(A−III−1)ラテックス 50部(固形分として)
アルケニルコハク酸ジカリウム 0.2部
ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート 0.3部
硫酸第一鉄 0.001部
エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.003部
アクリロニトリル 12.5部
スチレン 37.5部
t−ブチルハイドロパーオキシド 0.2部
水溶液にグラフト共重合体(B−III−1)ラテックス100部を徐々に滴下し、グラフト共重合体(B−III−1)を固化させ、さらに95℃に昇温して10分間保持した。
次いで、固化物を脱水、洗浄、乾燥し、粉末状のグラフト共重合体(B−III−1)を得た。
ゴム質重合体(A−III−1)ラテックスの代りに、ゴム質重合体(A−III−2)〜(A−12)ラテックスをそれぞれ用いたこと以外は、実施例4−1と同様にして、それぞれグラフト共重合体(B−III−2)〜(B−III−12)を得た。各グラフト共重合体(B−III−2)〜(B−III−12)の体積平均粒子径は、表26,27に示す通りであった。
各グラフト共重合体(B−III−1)〜(B−III−12)40部と、懸濁重合法によって製造したアクリロニトリル−スチレン共重合体60部(ユーエムジー・エービーエス(株)社製「UMG AXS レジン S102N」)をヘンシェルミキサーを用いて混合し、この混合物を240℃に加熱した押出機に供給し、混練してペレットを得た。
上記のペレットを用い、各々、4オンス射出成形機(日本製鋼所(株)製)にて、シリンダー温度240℃、金型温度60℃の条件で成形して、長さ80mm、幅10mm、厚み4mmの試験片1を得た。
同様して、シリンダー温度240℃、金型温度60℃、射出率20g/秒の条件で、長さ100mm、幅100mm、厚み2mmの板状の成形体2を得た。
≪シャルピー衝撃強度の測定≫
ISO 179に準拠して、23℃雰囲気下、試験片1にてシャルピー衝撃強度を測定した。
ISO 1133規格に従い、220℃−98Nの条件で熱可塑性樹脂組成物ペレットのMVRを測定した。MVRは熱可塑性樹脂組成物の流動性の目安となる。
成形体2の表面をミノルタ製測色計CM−508Dを用いてL*を測定した。L*の数値が小さいほど、発色性が良好であることを示す。
成形体2の表面を写像性測定装置(スガ試験機(株)製 ICM−IDP)にて反射60°の写像性(%)を測定した。写像性は、その値が高いほど成形品の表面が光輝性に優れ、成形外観が良いことを示す。
実施例4−1〜4−9の熱可塑性樹脂組成物は、耐衝撃性、発色性および成形外観に優れるものである。
一方、比較例4−1〜4−3の熱可塑性樹脂組成物は、耐衝撃性、発色性、成形外観のいずれかの項目において劣るものであった。具体的には、比較例4−1ではゴム質重合体(A−III−10)がシード重合品であるため、耐衝撃性が劣る。比較例4−2ではゴム質重合体(A−III−11)が肥大化重合品であるため、粒子径分布が広く、発色性、成形外観が劣る。比較例4−3ではゴム質重合体(A−III−12)が肥大化重合品であり、粒子径分布が広く、重合安定性が悪いため発色性、成形外観に劣る。
本出願は、2015年10月28日付で出願された日本特許出願2015−212024、同日付で出願された日本特許出願2015−212025、同日付で出願された日本特許出願2015−212026及び同日付で出願された日本特許出願2015−212027に基づいており、その全体が引用により援用される。
Claims (11)
- 請求項1において、前記Xがポリテトラメチレングリコール残基である架橋粒子(A−I)。
- 請求項1又は2において、前記単量体混合物(i−I)中のジ(メタ)アクリル酸エステル(a)の含有量が0.1〜90質量%である架橋粒子(A−I)。
- 請求項1ないし3のいずれか1項において、前記単量体混合物(i−I)がジ(メタ)アクリル酸エステル(a)と芳香族ビニル(b)とシアン化ビニル(c)を含み、芳香族ビニル(b)とシアン化ビニル(c)との合計100質量%に占める芳香族ビニル(b)の割合が60〜90質量%である架橋粒子(A−I)。
- 請求項1ないし4のいずれか1項において、平均粒子径が0.07〜5.0μmである架橋粒子(A−I)。
- ジ(メタ)アクリル酸エステル(a)を含む単量体混合物(i−I)を、水溶媒中で、疎水性の安定化剤及び乳化剤の存在下にミニエマルション化する工程と、得られたミニエマルションを重合する工程とを含むことを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の架橋粒子(A−I)の製造方法。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の架橋粒子(A−I)に単量体をグラフト重合してなるグラフト架橋粒子(B−I)。
- 請求項7において、架橋粒子(A−I)40〜90質量%に単量体10〜60質量%をグラフト重合してなり(ただし、架橋粒子(A−I)と単量体との合計で100質量%)、該単量体は少なくとも芳香族ビニルとシアン化ビニルを含み、芳香族ビニルとシアン化ビニルの合計100質量%に占める芳香族ビニルの割合が60〜99質量%であるグラフト架橋粒子(B−I)。
- 請求項7又は8において、グラフト率が23〜100%であるグラフト架橋粒子(B−I)。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の架橋粒子(A−I)及び/又は請求項7ないし9のいずれか1項に記載のグラフト架橋粒子(B−I)と、熱可塑性樹脂(D−I)とを含む熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項10に記載の熱可塑性樹脂組成物を成形してなる成形品。
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