JP2016507491A - 金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
Zは、出現する毎に、CRまたはNであり、ただし、正確に1個の基Zは、Nであり、その他の基Zは、CRであり;
Yは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CRまたはNであり、ただし、最大1個の記号Yは、Nであるか、または、2個の隣接する記号Yは、一緒になって以下の式(3)の基であり、
Xは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CRまたはNであり、ただし、配位子毎の最大2個の記号Xは、Nであり、
Rは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;ここで2以上の隣接するラジカルRは、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく;
R1は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、N(R2)2、CN、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで2つ以上の隣接するラジカルR1は、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族環系を形成していてもよく;
R2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル、特に、炭化水素ラジカル(さらにこれらにおいて、1つ以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで2つ以上の置換基R2は、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
L’は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、1もしくは2座配位子であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4である。
A1、A3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R1)2、O、S、NR3もしくはC(=O)であるか、または式(10)、(11)、(13)、(14)または(15)中のA2−A2は、上記言及した基の組み合わせとは別に、−CR2=CR2−または一以上のラジカルR2により置換されてよい5〜14個の芳香族環原子を有するオルト結合アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり;
Gは、一以上のラジカルR2により置換されてよい1、2もしくは3個のC原子を有するアルキレン基、または−CR2=CR2−または一以上のラジカルR2により置換されてよい5〜14個の芳香族環原子を有するオルト結合アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり;
R3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、F、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、DもしくはFにより置きかえられていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで、同じ炭素原子に結合する2つラジカルR3は、互いに、脂肪族もしくは芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成してよく、さらに、R3は、隣接するラジカルRもしくはR1と共に脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、これらの基中の二個のヘテロ原子は、互いに直接結合せず、二個の基C=Oは、互いに直接結合しない。
3.発光材料として式(1)の化合物を含む有機エレクトロルミネッセント素子は、非常に低い駆動電圧を有する。
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下、無水溶媒中で行われる。金属錯体を遮光して、または黄色光下で、追加的な処理をする。溶媒および試薬を、たとえばSigma−ALDRICHまたはABCRから購入することができる。角括弧内の夫々の番号または個々の化合物について示された番号は、文献から知られた化合物のCAS番号である。
J.Heterocycl.Chem.,2004、41,2,187と同様の手順。A)からの100ミリモルのカルボキサミドと、10gのポリリン酸と、45mlの塩化ホスホリルとの混合物を、オートクレーブ中で100℃で60時間、撹拌する。冷却後、反応混合物を500mlの氷水(注記:発熱!)に添加し、10重量%のNaOHを用いてpH8に調節し、その度毎に100mlのジクロロメタンで五度抽出する。結合したジクロロメタン抽出物を100mlの水で一度、100mlの飽和塩化ナトリウム溶液で一度、洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水させる。蒸発後、残留物をシリカゲルでクロマトグラフにかける。このようにして得られた生成物から、高真空中での加熱によって、または分別バルブ管蒸留あるいは昇華によって、低沸点成分と非揮発性の二次成分とを除く。
50ml(100ミリモル)のリチウムジイソプロピルアミドの溶液(THF、エーテル、ベンゼン中、2.0M)を、500mlのTHF中の−78℃に冷却された、A)からの100ミリモルのカルボキサミドの溶液へ滴下し、混合物を15分間撹拌する。100mlのTHF中の、100ミリモルの1,1,1−トリフルオロ−N−フェニル−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミド[37595−74−7]の溶液を次いで、滴下し、その混合物を1時間にわたって0℃まで温まらせておき、反応混合物を−78℃まで再度冷却し、50ml(100ミリモル)のリチウムジイソプロピルアミドの溶液(THF、エーテル、ベンゼン中、2.0M)を滴下する。冷却槽を撤去し、室温まで温めた後、混合物を室温でさらに16時間撹拌し、次いで15mlのメタノールの添加によりさまし、溶媒を真空中で除去し、残留物を300mlの酢酸エチルに取込み、その度毎に200mlの水で三度、200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で一度、洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させる。蒸発後、残留物をシリカゲルでクロマトグラフにかける。このようにして得られた生成物から、高真空中での加熱によって、または分別バルブ管蒸留あるいは昇華によって、低沸点成分と非揮発性の二次成分とを除く。
B) A)からの29.6g(78ミリモル)のカルボキサミドと、7.8gのポリリン酸と、35.1mlの塩化ホスホリル。シリカゲルでのクロマトグラフィー(酢酸エチルで溶出し、次いで酢酸エチル/メタノール 1:1、vvに切り替える)。あるいは、エタノールからの再結晶化。分別昇華(p約10-5ミリバール、T=210℃)。収率:16.3g(45ミリモル)、58%。1H−NMRによる純度約99.5%。
B) A)からの34.0g(80ミリモル)のカルボキサミドと、7.8gのポリリン酸と、35.1mlの塩化ホスホリル。シリカゲルでのクロマトグラフィー(EAによる溶出と、次いでEA/メタノール 1:1、vvへの変化)。分別昇華(p約10-5ミリバール、T=200℃)。収率:14.9g(41ミリモル)、51%。1H−NMRによる純度約99.5%。
1) ホモレプティックなトリスfac型イリジウム錯体:
変種A:イリジウム出発材料としてのトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)
10ミリモルのトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]と、40ミリモルの配位子Lと、溶融補助剤または溶媒(たとえばヘキサデカン、m−ter−フェニル、トリフェニレン、ビスフェニルエーテル、3−フェノキシトルエン、1,2−、1,3−、1,4−ビスーフェノキシベンゼン、トリフェニルホスフィンオキシド、スルホラン、18−クラウン−6、トリエチレングリコール、グリセロール、ポリエチレングリコール、フェノール、1−ナフトール等)として、随意に1−10g、典型的には3gの不活性の高沸点添加物との混合物と、ガラス被覆磁気撹拌棒とを、厚肉の50mlのガラスアンプルへ、真空下(10-5ミリバール)で溶融させる。アンプルを、指示された温度で指示された時間加熱し、磁気撹拌機を用いて溶融混合物を撹拌する。アンプルの相対的に冷たい点上に配位子が昇華するのを防止するために、アンプル全体が指示された温度を有していなければならない。あるいは、合成は、撹拌オートクレーブ中でガラス挿入物を用いて実行することができる。冷却後(注記:アンプルには、通常、圧力がかかっている!)、アンプルを開け、焼結ケーキを、100mlの懸濁媒体中で100gのガラスビーズ(直径3mm)と共に3時間撹拌し(懸濁媒体は、配位子がその中で容易に溶けるが、その中での金属錯体の溶解度が低いように選択され、典型的な懸濁媒体は、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、アセトン、THF、酢酸エチル、トルエン等である)、同時に、機械的に温浸する。微細懸濁液をガラスビーズからデカントして移し、固形分を吸引濾過し、50mlの懸濁媒体で濯ぎ、真空中で乾燥させる。乾燥固形分を、連続熱抽出器中で深さ3−5cmの酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、塩基性、活性度1)上に置き、次いで抽出剤で抽出する(最初に導入した量は約500ml。抽出剤は、錯体がその中で高温では容易に溶け、その中で低温では低い溶解度であるように選択され、特に適切な抽出剤は、炭化水素、たとえばトルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、o−ジクロロベンゼン、ハロゲン化脂肪族炭化水素、アセトン、酢酸エチル、シクロヘキサンである)。抽出が完了したら、抽出剤を約100mlになるまで真空中で蒸発させる。抽出剤での溶解度が極めて良好な金属錯体は、200mlのメタノールの滴下によって結晶化される。このようにして得られた懸濁液の固形分を、吸引濾過し、約50mlのメタノールで一度洗浄し、乾燥させる。乾燥後、金属錯体の純度を、NMRおよび/またはHPLCを用いて測定する。純度が99.5%未満である場合、熱抽出工程を反復し、2回目の抽出から酸化アルミニウム床を省く。99.5−99.9%またはそれ以上に良好な純度に達したら、金属錯体を加熱または昇華させる。加熱は、約200−300℃の温度範囲において高真空(p約10−6ミリバール)中で実行される。昇華は、約300−430℃の温度範囲において高真空(p約10−6ミリバール)中で実行され、この場合、昇華は、好ましくは分別昇華の形態で実行される。キラル配位子を使用する場合、得られるfac−金属錯体は、ジアステレオマー混合物として得られる。点群C3の鏡像異性体Λ,Δは、一般に、点群C1の鏡像異性体よりも抽出剤での溶解度が著しく低く、その結果、これは母液において豊富である。この方法によるC1ジアステレオマーからのC3ジアステレオマーの分離が、しばしば可能である。さらに、ジアステレオマーは、クロマトグラフィーによって分離することもできる。点群C1の配位子が鏡像異性的に純粋な形態で用いられる場合、点群C3の鏡像異性体の対Λ,Δが形成される。ジアステレオマーを、結晶化またはクロマトグラフィーにより分離することができ、よって鏡像異性的に純粋な化合物として得ることができる。
変種Aと同じような手順により、10ミリモルのトリス−アセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]ではなく、10ミリモルのトリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナート)イリジウム[99581−86−9]を使用する。この出発材料の使用は、アンプル内の圧力増大が、それほど顕著でないことが多いので、有利である。
酢酸エチルと共にシリカゲルでのクロマトグラフィー:
ジアステレオマー1:Rf約0.7
ジアステレオマー2:Rf約0.2
ジアステレオマー1の溶出後、DMFに切り替えて、ジアステレオマー2を溶出させる。
変種A:
工程1:
10ミリモルのナトリウムビスアセチルアセトナトジクロロイリダート(III)[770720−50−8]と、22ミリモルの配位子Lと、1)で前述したような溶融補助剤または溶媒として、随意に1−10gの不活性の高沸点添加物との混合物と、ガラス被覆磁気撹拌棒とを、厚肉の50mlのガラスアンプルへ、真空下(10-5ミリバール)で溶融させる。アンプルを、指示された温度で指示された時間加熱し、磁気撹拌機を用いて溶融混合物を撹拌する。冷却後−注記:アンプルには、通常、圧力がかかっている!−アンプルを開け、焼結ケーキを、指示された100mlの懸濁媒体中で100gのガラスビーズ(直径3mm)と共に3時間撹拌し(懸濁媒体は、配位子がその中で容易に溶けるが、式[Ir(L)2Cl]2のクロロ二量体がその中で溶解度が低いように選択され、典型的な懸濁媒体は、MeOH、EtOH,DCM、アセトン、酢酸エチル、トルエン等)、機械的に同時に温浸する。微細懸濁液をガラスビーズからデカントして移し、約2当量のNaClも含有している固形分[Ir(L)2Cl]2(以下、粗製クロロ二量体と呼ぶ)を吸引濾過し、真空中で乾燥させる。
このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を、75mlの2−エトキシエタノールと25mlの水との混合物中に懸濁させ、15ミリモルの共存配位子CLまたは共存配位子化合物CLおよび15ミリモルの炭酸ナトリウムを添加する。20時間の還流下後、さらなる75mlの水を滴下し、混合物を冷却し、固形分を吸引濾過し、その度毎に50mlの水で三度洗浄し、その度毎に50mlのメタノールで三度洗浄し、真空中で乾燥させる。乾燥固形分を、連続熱抽出器中で深さ3−5cmの酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、塩基性、活性度1)上に置き、次いで、指示された抽出剤で抽出する(最初に導入した量は約500ml。抽出剤は、錯体がその中で昇温では容易に溶け、低温ではその中で溶解度が低くなるように選択され、特に適切な抽出剤は、炭化水素、たとえばトルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、o−ジクロロベンゼン、アセトン、酢酸エチル、シクロヘキサンである)。抽出が完了したら、抽出剤を約100mlになるまで真空中で蒸発させる。抽出剤での溶解度が極めて良好な金属錯体を、200mlのメタノールを滴下することによって結晶化させる。このようにして得られた懸濁液の固形分を、吸引濾過し、約50mlのメタノールで一度洗浄し、乾燥させる。乾燥後、金属錯体の純度を、NMRおよび/またはHPLCを用いて測定する。純度が99.5%未満である場合、熱抽出工程を反復し、99.5−99.9%またはそれ以上に良好な純度に達したら、金属錯体を加熱または昇華させる。精製のための熱抽出法以外に、精製を、シリカゲルまたは酸化アルミニウムでのクロマトグラフィーによって実行することもできる。加熱は、約200−300℃の温度範囲において高真空(p約10-6ミリバール)中で実行される。昇華は、約300−400℃の温度範囲において高真空(p約10-6ミリバール)中で実行され、この場合、昇華は好ましくは分別昇華の形態で実行される。
工程1:
変種A、工程1を参照。
このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を、200mlのTHF中に懸濁させ、10ミリモルの共存配位子CLと、10ミリモルのトリフルオロ酢酸銀(I)と20ミリモルの炭酸カリウムとを懸濁液に添加し、混合物を還流下で24時間加熱する。冷却後、THFを真空中で除去する。残留物を、エタノールと濃縮アンモニウム溶液(1:1、vv)との混合物中に取込む。懸濁液を室温で1時間撹拌し、固形分を吸引濾過し、その度毎に、50mlのエタノールと濃縮アンモニウム溶液(1:1、vv)との混合物で二度、その度毎に50mlのエタノールで二度、洗浄し、次いで、真空中で乾燥させる。変種Aでのように、熱抽出またはクロマトグラフィーおよび昇華を行う。
工程1:
変種A、工程1を参照。
このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を、500mlのジクロロメタンと100mlのエタノールとの中に懸濁させ、10ミリモルのトリフルオロメタンスルホン酸塩銀(I)を懸濁液に添加し、混合物を室温で24時間加熱する。沈殿した固形分(AgCl)を短いセライト床を介して吸引濾過し、濾液を真空中で蒸発乾固させる。このようにして得られた固形分を100mlのエチレングリコール中に取込み、10ミリモルの共存配位子CLと、10ミリモルの2,6−ジメチルピリジンとを添加し、次いで、混合物を130℃で30時間撹拌する。冷却後、固形分を吸引濾過し、その度毎に50mlのエタノールで二度洗浄し、真空中で乾燥させる。変種Aでのように、熱抽出またはクロマトグラフィーおよび昇華を行う。
10ミリモルのIr錯体Ir(L)2(CL1またはCL2)と、11ミリモルの配位子L’と、1)で前述したような溶融補助剤または溶媒として、随意に1−10gの不活性の高沸点添加物との混合物と、ガラス被覆磁気撹拌棒とを、50mlのガラスアンプルへ、真空下(10-5ミリバール)で溶融させる。アンプルを、指示された温度で指示された時間加熱し、磁気撹拌機を用いて溶融混合物を撹拌する。「1)ホモレプティックなトリスfac型イリジウム錯体」で前述したように、さらなる処理、精製および昇華を行う。
5.1g(30ミリモル)のm−クロロ過安息香酸を、50mlのクロロホルム中の、3.4g(18ミリモル)の8−tert−ブチル−1,6−ナフチリジンの溶液に小分けして添加し、次いで混合物を4日間、室温で撹拌する。200mlのクロロホルムの添加後、反応溶液を、その度毎に100mlの10%の炭酸カリウム溶液で三度洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させる。溶媒の除去後に得られる固形分をさらなる精製をせずに、さらに反応させる。収率:3.6g(18ミリモル)、定量的、純度:1H−NMRによると95%。
1) 真空処理されたデバイス:
本発明によるOLEDおよび先行技術によるOLEDは、WO 2004/058911による一般的なプロセスにより製造されるが、ここに記載される状況(層の厚さの変化、使用する材料)に適合される。
本発明による化合物は、中でもOLED中の発光層において、燐光エミッタ材料として用いることができる。化合物Ir(Ref1)3を先行技術との比較として、用いる。OLEDの結果を、表2にまとめる。
A: 可溶性機能的材料から
本発明によるイリジウム錯体は、溶液から処理することもでき、この場合このプロセスが関与する限り、真空処理されたOLEDと比較して著しく単純であるにもかかわらず良好な特性を有するOLEDが得られる。このタイプの部品の製造については、既に何度も文献(たとえばWO 2004/037887)に記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づく。構造は、基板/ITO/PEDOT(80nm)/中間層(80nm)/発光層(80nm)/カソードからなる。この目的を達成するために、Technoprint製の基板(ソーダ石灰ガラス)を使用し、それにITO構造(酸化インジウムスズ、透明な導電性アノード)を適用する。基板を、クリーンルーム中でDI水および洗浄剤(Deconex 15PF)で清浄にし、次いで、UV/オゾンプラズマ処置によって活性化する。PEDOTの80nm層(PEDOTは、H.C.Starck、Goslarから水性分散液として供給されているポリチオフェン誘導体(Baytron P VAI 4083sp.)である)を、次いで、同様にクリーンルーム中でスピンコーティングによって緩衝層として適用する。必要なスピン速度は、希釈度および特定のスピンコーターの形状に応じる(典型的に80nm:4500rpm)。層から残留水を除去するために、基板を、180℃でホットプレート上で10分間加熱することによって乾燥させる。使用する中間層は、正孔注入として働き、この場合Merck製のHIL−012を使用する。あるいは、中間層は、1つ以上の層により置きかえられていてもよく、これらは、その後の溶液からのEML気相堆積の処理工程によって再び剥離しない条件を単に満たすだけのものである。発光層を生成するために、本発明によるエミッタを、トルエン中にマトリックス材料と共に溶解させる。ここでのように、デバイスの典型的な層厚80nmがスピンコーティングを用いて達成される場合、このような溶液の典型的な固形分の含有量は16〜25g/lである。溶液処理されたデバイスは、A:(ポリスチレン):M5:M6:Ir(L)3(25%:25%:40%:10%)、またはB:(ポリスチレン):M5:M9:Ir(L)3(25%:50%:20%:5%)を含む発光層を含む。発光層を、不活性ガス雰囲気中、本発明の場合にはアルゴン中でスピンコーティングによって適用し、130℃で30分間加熱することによって乾燥させる。最後にカソードを、バリウム(5nm)および次いでアルミニウム(100nm)の気相堆積によって適用する(Aldrich製の高純度金属、特にバリウム99.99%(注文番号474711);中でもLesker製の気相堆積装置、典型的な気相堆積圧力5×10-6ミリバール)。随意に、最初に正孔ブロック層、次いで電子輸送層、そしてその次にカソード(たとえばAlまたはLiF/Al)を、真空気相堆積によって適用することができる。空気および大気の湿気からデバイスを保護するために、デバイスを最後に密封し、次いでその特性を決定する。所与のOLEDの例は、まだ最適化されていないが、得られたデータを表3にまとめる。
ポリスチレンとエミッタとのジクロロメタン溶液(ポリスチレンの固形分含有量は約10重量%、エミッタの固形分含有量は約0.1重量%)を一滴適用し、溶媒を蒸発させることによって、ポリスチレン膜をガラス試料スライド上に相互に並べて製造する。試料スライドを、暗くした部屋の中で、UVランプ(TLC観察用の市販のランプ、発光波長366nm)で上から照らし、それと反対方向に、調節可能なヘアドライヤーから温風を下から流す。温度を連続的に上げ、温度の関数として、熱ルミネッセンス消光、即ちルミネッセンスの部分的または完全な消光を目で追う。
膜2: 本発明によるエミッタIr(L1)3を含むポリスチレン膜
約120℃の温風温度から、ゆっくりとした膜1のルミネッセンスエクス減光が明らかである;膜2のルミネッセンスは変化しないように見える。約1800℃を超えると、膜1のルミネッセンスは実質的に消滅し、膜2のルミネッセンスは実質的に変化しないように見える。約300℃を超えても、膜2のルミネッセンスの弱い減光だけが観察される。
Claims (14)
- 式(2)の部分Ir(L)nを含有する式(1)の化合物:
[Ir(L)n(L’)m] 式(1)
Zは、出現する毎に、CRまたはNであり、ただし、正確に1個の基Zは、Nであり、その他の基Zは、CRであり;
Yは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CRまたはNであり、ただし、最大1個の記号Yは、Nであるか、または、2個の隣接する記号Yは、一緒になって以下の式(3)の基であり、
Xは、出現する毎に、CRまたはNであり、ただし、配位子毎の最大2個の記号Xは、Nであり、
Rは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;ここで2以上の隣接するラジカルRは、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく;
R1は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、N(R2)2、CN、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで2つ以上の隣接するラジカルR1は、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族環系を形成していてもよく;
R2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル、特に、炭化水素ラジカル(さらにこれらにおいて、1つ以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで2つ以上の置換基R2は、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
L’は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、1もしくは2座配位子であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4である。 - 添え字n=3であること、または添え字n=2およびm=1であり、ここで、L’は、1つの炭素原子と1つの窒素原子、2つの酸素原子、2つの窒素原子、1つの酸素原子と1つの窒素原子または1つの炭素原子と1つの窒素原子を介してイリジウムに配位する2座配位子であることを特徴とするか、または添え字n=1およびm=2であり、ここで、L’は、1つの炭素原子と1つの窒素原子または1つの炭素原子と1つの酸素原子を介してイリジウムに配位する2座配位子であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- CF3、OCF3、1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、特に、3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するジアルキルアミノ基、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系またはアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選択される基Rは、配位子中で窒素原子および/または隣接する別の窒素原子である式(2)の部分において、Zに隣接する置換基として結合することを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載の化合物。
- 式(2)の部分における2つの隣接する基Y、存在するならば2つの隣接する基Xは、CRであり、それぞれのラジカルRは、C原子と一緒になって、式(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)または(15)の1つの環を形成すること、
またはC原子に直接結合する2つのラジカルRが、互いに直接結合するならば、それらが結合するC原子と一緒になって、互いに環を形成し、その結果次の式(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)または(15)を生じることを特徴とし:
A1、A3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R1)2、O、S、NR3もしくはC(=O)であるか、または式(10)、(11)、(13)、(14)または(15)中のA2−A2は、上記言及した基の組み合わせとは別に、−CR2=CR2−または一以上のラジカルR2により置換されてよい5〜14個の芳香族環原子を有するオルト結合アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり;
Gは、一以上のラジカルR2により置換されてよい1、2もしくは3個のC原子を有するアルキレン基、または−CR2=CR2−または一以上のラジカルR2により置換されてよい5〜14個の芳香族環原子を有するオルト結合アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり;
R3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、F、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、DもしくはFにより置きかえられていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで、同じ炭素原子に結合する2つラジカルR3は、互いに、脂肪族もしくは芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成してよく、さらに、R3は、隣接するラジカルRもしくはR1と共に脂肪族環系を形成してよく;
ただし、これらの基中の二個のヘテロ原子は、互いに直接結合せず、二個の基C=Oは、互いに直接結合しないことを特徴とする、1〜6の何れか一項に記載の化合物。 - 式(2)の部分は、一以上のラジカルRを含み、Rは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、N(R1)2、CN、Si(R1)3、C(=O)R1、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、または2〜10個のC原子を有するアルケニル基、または3〜10個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)から選択され;ここで2以上の隣接するラジカルRまたはRとR1は、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族もしくは芳香族環系を形成していてもよいことを特徴とする、請求項1〜6の何れか一項に記載の化合物。
- 配位子L’が、一酸化炭素、一酸化窒素、アルキルシアニド、アリールシアニド、アルキルイソシアニド、アリールイソシアニド、アミン、ホスフィン、ホスファイト、アルシン、スチビン、窒素含有複素環、カルベン、水素化物、重水素化物、F−、Cl−、Br−およびI−、アルキルアセチリド、アリールアセチリド、シアニド、シアナート、イソシアナート、チオシアナート、イソチオシアナート、脂肪族または芳香族アルコラート、脂肪族または芳香族チオアルコラート、アミド、カルボキシラート、アリール基、O2−、S2−、カーバイド、ニトレーン、ジアミン、イミン、1,3−ジケトンから得られる1,3−ジケトナート、3−ケトエステルから得られる3−ケトナート、アミノカルボン酸から得られるカルボキシラート、サリチルイミナート、ジアルコラート、ジチオラートおよび2座1価アニオン性配位子よりなる群から選ばれ、イリジウムと共に、少なくとも一つのイリジウム−炭素結合を有する環状金属化5員環もしくは6員環、特に、環状金属化5員環を形成することを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の化合物と少なくとも1種のさらなる化合物、特に、溶媒または複数の溶媒の混合物を含む、調合物。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の化合物の、光触媒中または酸素センサー中での一重項酸素の生成のための、電子素子での使用。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の少なくとも1種の化合物を含む、特に、有機エレクトロルミネッセント素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光学検出器、有機光受容体、有機電場消光素子、発光電気化学電池もしくは有機レーザーダイオードよりなる群から選ばれる電子素子。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の化合物が、一以上の発光層で発光化合物として用いられることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセント素子である請求項12に記載の電子素子。
- 発光層が、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、トリアリールアミン、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザカルバゾール、バイポーラーマトリックス材料、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、ジアザシロール、ジアザホスホール、トリアジン、亜鉛錯体、ベリリウム錯体、ジベンゾフランまたは架橋カルバゾールから選ばれる一以上のマトリックス材料を含むことを特徴とする、請求項13に記載の電子素子。
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