JP2011529049A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2011529049A5
JP2011529049A5 JP2011520040A JP2011520040A JP2011529049A5 JP 2011529049 A5 JP2011529049 A5 JP 2011529049A5 JP 2011520040 A JP2011520040 A JP 2011520040A JP 2011520040 A JP2011520040 A JP 2011520040A JP 2011529049 A5 JP2011529049 A5 JP 2011529049A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
solvate
hydrate
compound
trifluoromethyl
tetrahydrocyclopenta
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2011520040A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2011529049A (ja
JP5449351B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2009/004265 external-priority patent/WO2010011316A1/en
Publication of JP2011529049A publication Critical patent/JP2011529049A/ja
Publication of JP2011529049A5 publication Critical patent/JP2011529049A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5449351B2 publication Critical patent/JP5449351B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

本発明の一態様は、本発明の化合物、塩、水和物または溶媒和物、結晶性形態と、薬学的に許容され得る担体とを混合することを含む、組成物の調製方法に関する。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
式(Ia):
Figure 2011529049

(式中:
mは1または2であり;
nは1または2であり;
YはNまたはCR であり;
ZはNまたはCR であり;
、R 、R およびR は各々、独立して、H、C 〜C アルコキシ、C 〜C アルキル、C 〜C アルキルアミノ、C 〜C アルキルスルホニル、C 〜C アルキルチオ、カルボキサミド、シアノ、C 〜C シクロアルコキシ、C 〜C シクロアルキル、C 〜C ハロアルコキシ、C 〜C ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、前記C 〜C アルキルおよびC 〜C アルコキシは各々、任意選択で、C 〜C シクロアルキルおよびハロゲンから選択される1つまたは2つの置換基で置換されている)
の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される化合物。
(項目2)
mが1である、項目1に記載の化合物。
(項目3)
mが2である、項目1に記載の化合物。
(項目4)
nが1である、項目1〜3いずれか1項に記載の化合物。
(項目5)
nが2である、項目1〜3いずれか1項に記載の化合物。
(項目6)
YがNである、項目1〜5いずれか1項に記載の化合物。
(項目7)
YがCR である、項目1〜5いずれか1項に記載の化合物。
(項目8)
が、HまたはC 〜C ハロアルキルである、項目7に記載の化合物。
(項目9)
が、Hまたはトリフルオロメチルである、項目7に記載の化合物。
(項目10)
が、H、シアノ、C 〜C ハロアルコキシおよびC 〜C ハロアルキルからなる群より選択される、項目1〜9いずれか1項に記載の化合物。
(項目11)
が、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される、項目1〜9いずれか1項に記載の化合物。
(項目12)
が、H、C 〜C アルコキシ、C 〜C アルキル、C 〜C アルキルアミノ、C 〜C アルキルスルホニル、C 〜C アルキルチオ、カルボキサミド、シアノ、C 〜C シクロアルコキシ、C 〜C シクロアルキル、C 〜C ハロアルコキシ、C 〜C ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、前記C 〜C アルキルおよびC 〜C アルコキシは各々、任意選択で、C 〜C シクロアルキルおよびハロゲンから選択される1つまたは2つの置換基で置換されている、項目1〜11いずれか1項に記載の化合物。
(項目13)
が、H、カルボキサミド、クロロ、シアノ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロペンチルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロヘキシルメチル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、エチルアミノ、イソブチル、イソプロポキシ、メチルスルホニル、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、1,2,3−チアジアゾル−4−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される、項目1〜11いずれか1項に記載の化合物。
(項目14)
ZがNである、項目1〜13いずれか1項に記載の化合物。
(項目15)
ZがCR である、項目1〜13いずれか1項に記載の化合物。
(項目16)
が、H、シアノ、C 〜C ハロアルコキシおよびC 〜C ハロアルキルからなる群より選択される、項目15に記載の化合物。
(項目17)
が、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される、項目15に記載の化合物。
(項目18)
、R 、R およびR が各々、独立して、H、C 〜C アルコキシ、C 〜C アルキル、C 〜C アルキルアミノ、C 〜C アルキルスルホニル、C 〜C アルキルチオ、カルボキサミド、シアノ、C 〜C シクロアルコキシ、C 〜C シクロアルキル、C 〜C ハロアルコキシ、C 〜C ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、前記C 〜C アルキルおよびC 〜C アルコキシは各々、任意選択で、1つのC 〜C シクロアルキル基で置換されている、項目1〜5いずれか1項に記載の化合物。
(項目19)
が、H、C 〜C アルコキシ、C 〜C アルキル、C 〜C シクロアルキル、C 〜C ハロアルコキシ、C 〜C ハロアルキル、ハロゲンおよびヘテロシクリルからなる群より選択される、項目1〜5および18いずれか1項に記載の化合物。
(項目20)
が、H、クロロ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、イソブチル、イソプロポキシ、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される、項目1〜5および18いずれか1項に記載の化合物。
(項目21)
が、H、シアノおよびC 〜C ハロアルキルからなる群より選択される、項目1〜5および18〜20いずれか1項に記載の化合物。
(項目22)
が、H、シアノおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される、項目1〜5および18〜20いずれか1項に記載の化合物。
(項目23)
式中:
mが1または2であり;
nが1または2であり;
YがNまたはCR であり;
ZがNまたはCR であり;
が、HまたはC 〜C ハロアルキルであり;
が、H、シアノ、C 〜C ハロアルコキシおよびC 〜C ハロアルキルからなる群より選択され;
が、H、C 〜C アルコキシ、C 〜C アルキル、C 〜C シクロアルキル、C 〜C ハロアルコキシ、C 〜C ハロアルキル、ハロゲンおよびヘテロシクリルからなる群より選択され;
は、H、シアノおよびC 〜C ハロアルキルからなる群より選択される、
式(Ia)の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目24)
式中:
mが1または2であり;
nが1または2であり;
YがNまたはCR であり;
ZがNまたはCR であり;
が、Hまたはトリフルオロメチルであり;
が、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
が、H、クロロ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、イソブチル、イソプロポキシ、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
が、H、シアノおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される、
式(Ia)の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目25)
式(Ik):
Figure 2011529049

(式中:
YはNまたはCR であり;
ZはNまたはCR であり;
は、HまたはC 〜C ハロアルキルであり;
は、H、シアノ、C 〜C ハロアルコキシおよびC 〜C ハロアルキルからなる群より選択され;
は、H、C 〜C アルコキシ、C 〜C アルキル、C 〜C アルキルアミノ、C 〜C アルキルスルホニル、カルボキサミド、シアノ、C 〜C シクロアルコキシ、C 〜C シクロアルキル、C 〜C ハロアルコキシ、C 〜C ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、前記C 〜C アルキルおよびC 〜C アルコキシは各々、任意選択で、C 〜C シクロアルキルおよびハロゲンから選択される1つまたは2つの置換基で置換されており;
は、H、シアノ、C 〜C ハロアルコキシおよびC 〜C ハロアルキルからなる群より選択される)
の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目26)
式(Ik):
Figure 2011529049

(式中:
YはNまたはCR であり;
ZはNまたはCR であり;
は、HまたはC 〜C ハロアルキルであり;
は、H、シアノ、C 〜C ハロアルコキシおよびC 〜C ハロアルキルからなる群より選択され;
は、H、C 〜C アルコキシ、C 〜C アルキル、C 〜C シクロアルキル、C 〜C ハロアルコキシ、C 〜C ハロアルキル、ハロゲンおよびヘテロシクリルからなる群より選択され;
は、H、シアノおよびC 〜C ハロアルキルからなる群より選択される)
の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目27)
式(Ik):
Figure 2011529049

(式中:
YはNまたはCR であり;
ZはNまたはCR であり;
は、Hまたはトリフルオロメチルであり;
は、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
は、H、カルボキサミド、クロロ、シアノ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロペンチルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロヘキシルメチル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、エチルアミノ、イソブチル、イソプロポキシ、メチルスルホニル、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、1,2,3−チアジアゾル−4−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
は、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される)
の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目28)
式(Ik):
Figure 2011529049

(式中:
YはNまたはCR であり;
ZはNまたはCR であり;
は、Hまたはトリフルオロメチルであり;
は、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
は、H、クロロ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、イソブチル、イソプロポキシ、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
は、H、シアノおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される)
の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目29)
式(Im):
Figure 2011529049

(式中:
は、H、シアノ、C 〜C ハロアルコキシおよびC 〜C ハロアルキルからなる群より選択され;
は、H、C 〜C アルコキシ、C 〜C アルキル、C 〜C アルキルアミノ、C 〜C アルキルスルホニル、カルボキサミド、シアノ、C 〜C シクロアルコキシ、C 〜C シクロアルキル、C 〜C ハロアルコキシ、C 〜C ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、前記C 〜C アルキルおよびC 〜C アルコキシは各々、任意選択で、C 〜C シクロアルキルおよびハロゲンから選択される1つまたは2つの置換基で置換されている)
の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目30)
式(Im):
Figure 2011529049

(式中:
は、H、シアノ、C 〜C ハロアルコキシおよびC 〜C ハロアルキルからなる群より選択され;
は、H、C 〜C アルコキシ、C 〜C アルキル、C 〜C シクロアルキル、C 〜C ハロアルコキシ、C 〜C ハロアルキル、ハロゲンおよびヘテロシクリルからなる群より選択される)
の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目31)
式(Im):
Figure 2011529049

(式中:
は、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
は、H、カルボキサミド、クロロ、シアノ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロペンチルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロヘキシルメチル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、エチルアミノ、イソブチル、イソプロポキシ、メチルスルホニル、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、1,2,3−チアジアゾル−4−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される)
の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目32)
式(Im):
Figure 2011529049

(式中:
は、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
は、H、クロロ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、イソブチル、イソプロポキシ、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される)
の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目33)
以下:
(S)−2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−シクロヘキシル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
(R)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(3−シアノ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
(R)−2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(3−シアノ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
(S)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−((5−イソプロポキシピラジン−2−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−(ピロリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−イソブチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−ネオペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(3−シアノ−4−シクロヘキシルベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3イル)酢酸;
2−(7−(4−プロピル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−((6−シクロペンチル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−((6−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−シクロブチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−((6−(ピロリジン−1−イル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−(シクロペンチルオキシ)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−(シクロプロピルメトキシ)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−(エチルアミノ)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−(シクロヘキシルメチル)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−カルバモイル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−(メチルスルホニル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−(ピラジン−2−イル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;および
2−(7−(4−(1,2,3−チアジアゾル−4−イル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目34)
以下:
(S)−2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−シクロヘキシル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
(R)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(3−シアノ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
(R)−2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(3−シアノ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
(S)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−((5−イソプロポキシピラジン−2−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−(ピロリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−イソブチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−ネオペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(3−シアノ−4−シクロヘキシルベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3イル)酢酸;
2−(7−(4−プロピル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−((6−シクロペンチル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−((6−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−シクロブチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
2−(7−(4−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;および
2−(7−((6−(ピロリジン−1−イル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
の化合物ならびにその薬学的に許容され得る塩、溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の化合物。
(項目35)
以下の塩:
(R)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸のカルシウム塩;および
(R)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸のL−アルギニン塩
ならびにその薬学的に許容され得る溶媒和物および水和物から選択される、項目1に記載の塩。
(項目36)
以下の溶媒和物または水和物:
(S)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸水和物のD−リシン塩;および
(S)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸アセトニトリル溶媒和物の(R)−1−フェネチルアミン塩
から選択される、項目1に記載の溶媒和物または水和物。
(項目37)
(S)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸水和物から選択される、項目1に記載の化合物の結晶性形態。
(項目38)
実質的に図12に示された粉末X線回折パターンを有する、項目37に記載の結晶性形態。
(項目39)
実質的に図13に示された示差走査熱量測定サーモグラムを有する、項目37または38に記載の結晶性形態。
(項目40)
実質的に図13に示された熱重量分析サーモグラムを有する、項目37〜39いずれか1項に記載の結晶性形態。
(項目41)
実質的に図14に示された水分吸着分析を有する、項目37〜40いずれか1項に記載の結晶性形態。
(項目42)
項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、または項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態と、薬学的に許容され得る担体を含む医薬組成物。
(項目43)
処置を必要とする個体に、治療有効量の項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態、または項目42に記載の医薬組成物を投与することを含む、個体におけるS1P1受容体関連障害の処置方法。
(項目44)
処置を必要とする個体に、治療有効量の項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態、または項目42に記載の医薬組成物を投与することを含む、個体におけるS1P1受容体と関連している障害の処置方法であって、前記S1P1受容体と関連している障害が、リンパ球によって媒介される疾患または障害、自己免疫性の疾患または障害、炎症性の疾患または障害、癌、乾癬、関節リウマチ、クローン病、移植片拒絶、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、潰瘍性大腸炎、I型糖尿病および座瘡からなる群より選択される、方法。
(項目45)
処置を必要とする個体に、治療有効量の項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態、または項目42に記載の医薬組成物を投与することを含む、個体におけるS1P1受容体と関連している障害の処置方法であって、前記S1P1受容体と関連している障害が、微生物による感染もしくは疾患またはウイルスによる感染もしくは疾患である、方法。
(項目46)
S1P1受容体関連障害の処置のための医薬の製造における、項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態、または項目42に記載の医薬組成物の使用。
(項目47)
S1P1受容体関連障害の処置のための医薬の製造における、項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態、または項目42に記載の医薬組成物の使用であって、前記S1P1受容体関連障害が、リンパ球によって媒介される疾患または障害、自己免疫性の疾患または障害、炎症性の疾患または障害、癌、乾癬、関節リウマチ、クローン病、移植片拒絶、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、潰瘍性大腸炎、I型糖尿病および座瘡からなる群より選択される、使用。
(項目48)
S1P1受容体関連障害の処置のための医薬の製造における、項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態、または項目42に記載の医薬組成物の使用であって、前記S1P1受容体関連障害が、微生物による感染もしくは疾患またはウイルスによる感染もしくは疾患である、使用。
(項目49)
治療によるヒトまたは動物の身体の処置方法における使用のための、項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態、または項目42に記載の医薬組成物。.
(項目50)
S1P1受容体関連障害の処置のための方法における使用のための、項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態、または項目42に記載の医薬組成物。
(項目51)
リンパ球によって媒介される疾患または障害、自己免疫性の疾患または障害、炎症性の疾患または障害、癌、乾癬、関節リウマチ、クローン病、移植片拒絶、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、潰瘍性大腸炎、I型糖尿病および座瘡からなる群より選択されるS1P1受容体関連障害の処置のための方法における使用のための、項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態、または項目42に記載の医薬組成物。
(項目52)
微生物による感染もしくは疾患またはウイルスによる感染もしくは疾患であるS1P1受容体関連障害の処置のための方法における使用のための、項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態、または項目42に記載の医薬組成物。
(項目53)
項目1〜34いずれか1項に記載の化合物、項目35に記載の塩、項目36に記載の水和物もしくは溶媒和物、または項目37〜41いずれか1項に記載の結晶性形態と、薬学的に許容され得る担体とを混合することを含む、組成物の調製方法。

Claims (55)

  1. 式(Ia):
    Figure 2011529049
    (式中:
    mは1であり;
    nは1または2であり;
    YはNまたはCRであり;
    ZはNまたはCRであり;
    、R、RおよびRは各々、独立して、H、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルキルチオ、カルボキサミド、シアノ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、前記C〜CアルキルおよびC〜Cアルコキシは各々、任意選択で、C〜Cシクロアルキルおよびハロゲンから選択される1つまたは2つの置換基で置換されている)
    から選択される化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  2. nが1である、請求項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  3. nが2である、請求項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  4. YがNである、請求項1〜いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  5. YがCRである、請求項1〜いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  6. が、HまたはC〜Cハロアルキルである、請求項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  7. が、Hまたはトリフルオロメチルである、請求項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  8. が、H、シアノ、C〜CハロアルコキシおよびC〜Cハロアルキルからなる群より選択される、請求項1〜いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  9. が、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される、請求項1〜いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  10. が、H、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルキルチオ、カルボキサミド、シアノ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、前記C〜CアルキルおよびC〜Cアルコキシは各々、任意選択で、C〜Cシクロアルキルおよびハロゲンから選択される1つまたは2つの置換基で置換されている、請求項1〜いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  11. が、H、カルボキサミド、クロロ、シアノ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロペンチルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロヘキシルメチル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、エチルアミノ、イソブチル、イソプロポキシ、メチルスルホニル、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、1,2,3−チアジアゾル−4−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される、請求項1〜いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  12. ZがNである、請求項1〜1いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  13. ZがCRである、請求項1〜1いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  14. が、H、シアノ、C〜CハロアルコキシおよびC〜Cハロアルキルからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  15. が、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  16. 、R、RおよびRが各々、独立して、H、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルキルチオ、カルボキサミド、シアノ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、前記C〜CアルキルおよびC〜Cアルコキシは各々、任意選択で、1つのC〜Cシクロアルキル基で置換されている、請求項1〜いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  17. が、H、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルキル、ハロゲンおよびヘテロシクリルからなる群より選択される、請求項1〜および1いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  18. が、H、クロロ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、イソブチル、イソプロポキシ、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される、請求項1〜および1いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  19. が、H、シアノおよびC〜Cハロアルキルからなる群より選択される、請求項1〜および118いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  20. が、H、シアノおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される、請求項1〜および118いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  21. 式(Ia)
    (式中:
    mが1であり;
    nが1または2であり;
    YがNまたはCRであり;
    ZがNまたはCRであり;
    が、HまたはC〜Cハロアルキルであり;
    が、H、シアノ、C〜CハロアルコキシおよびC〜Cハロアルキルからなる群より選択され;
    が、H、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルキル、ハロゲンおよびヘテロシクリルからなる群より選択され;
    は、H、シアノおよびC〜Cハロアルキルからなる群より選択される)
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  22. 式(Ia)の化合物
    (式中:
    mが1であり;
    nが1または2であり;
    YがNまたはCRであり;
    ZがNまたはCRであり;
    が、Hまたはトリフルオロメチルであり;
    が、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
    が、H、クロロ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、イソブチル、イソプロポキシ、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
    が、H、シアノおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される)
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  23. 式(Ik):
    Figure 2011529049
    (式中:
    YはNまたはCRであり;
    ZはNまたはCRであり;
    は、HまたはC〜Cハロアルキルであり;
    は、H、シアノ、C〜CハロアルコキシおよびC〜Cハロアルキルからなる群より選択され;
    は、H、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cアルキルスルホニル、カルボキサミド、シアノ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、前記C〜CアルキルおよびC〜Cアルコキシは各々、任意選択で、C〜Cシクロアルキルおよびハロゲンから選択される1つまたは2つの置換基で置換されており;
    は、H、シアノ、C〜CハロアルコキシおよびC〜Cハロアルキルからなる群より選択される)
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  24. 式(Ik):
    Figure 2011529049
    (式中:
    YはNまたはCRであり;
    ZはNまたはCRであり;
    は、HまたはC〜Cハロアルキルであり;
    は、H、シアノ、C〜CハロアルコキシおよびC〜Cハロアルキルからなる群より選択され;
    は、H、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルキル、ハロゲンおよびヘテロシクリルからなる群より選択され;
    は、H、シアノおよびC〜Cハロアルキルからなる群より選択される)
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  25. 式(Ik):
    Figure 2011529049
    (式中:
    YはNまたはCRであり;
    ZはNまたはCRであり;
    は、Hまたはトリフルオロメチルであり;
    は、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
    は、H、カルボキサミド、クロロ、シアノ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロペンチルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロヘキシルメチル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、エチルアミノ、イソブチル、イソプロポキシ、メチルスルホニル、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、1,2,3−チアジアゾル−4−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
    は、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される)
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  26. 式(Ik):
    Figure 2011529049
    (式中:
    YはNまたはCRであり;
    ZはNまたはCRであり;
    は、Hまたはトリフルオロメチルであり;
    は、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
    は、H、クロロ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、イソブチル、イソプロポキシ、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
    は、H、シアノおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される)
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  27. 式(Im):
    Figure 2011529049
    (式中:
    は、H、シアノ、C〜CハロアルコキシおよびC〜Cハロアルキルからなる群より選択され;
    は、H、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cアルキルスルホニル、カルボキサミド、シアノ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、前記C〜CアルキルおよびC〜Cアルコキシは各々、任意選択で、C〜Cシクロアルキルおよびハロゲンから選択される1つまたは2つの置換基で置換されている)
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  28. 式(Im):
    Figure 2011529049
    (式中:
    は、H、シアノ、C〜CハロアルコキシおよびC〜Cハロアルキルからなる群より選択され;
    は、H、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルキル、ハロゲンおよびヘテロシクリルからなる群より選択される)
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  29. 式(Im):
    Figure 2011529049
    (式中:
    は、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
    は、H、カルボキサミド、クロロ、シアノ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロペンチルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロヘキシルメチル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、エチルアミノ、イソブチル、イソプロポキシ、メチルスルホニル、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、1,2,3−チアジアゾル−4−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される)
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  30. 式(Im):
    Figure 2011529049
    (式中:
    は、H、シアノ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択され;
    は、H、クロロ、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル、イソブチル、イソプロポキシ、ネオペンチル、プロピル、ピロリジン−1−イル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される)
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  31. 以下:
    (S)−2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−シクロヘキシル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    (R)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(3−シアノ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    (R)−2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(3−シアノ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    (S)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−((5−イソプロポキシピラジン−2−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−(ピロリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−イソブチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−ネオペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(3−シアノ−4−シクロヘキシルベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3イル)酢酸;
    2−(7−(4−プロピル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−((6−シクロペンチル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−((6−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−シクロブチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−((6−(ピロリジン−1−イル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−(シクロペンチルオキシ)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−(シクロプロピルメトキシ)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−(エチルアミノ)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−(シクロヘキシルメチル)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−カルバモイル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−(メチルスルホニル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−(ピラジン−2−イル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;および
    2−(7−(4−(1,2,3−チアジアゾル−4−イル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  32. 以下:
    (S)−2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−シクロヘキシル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    (R)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(3−シアノ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    (R)−2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(3−シアノ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    (S)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−((5−イソプロポキシピラジン−2−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−(ピロリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−イソブチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−ネオペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(3−シアノ−4−シクロヘキシルベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3イル)酢酸;
    2−(7−(4−プロピル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−((6−シクロペンチル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−((6−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−シクロブチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;
    2−(7−(4−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸;および
    2−(7−((6−(ピロリジン−1−イル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物
  33. 以下の化合物:
    (S)−2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    である、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
  34. 以下の化合物:
    2−(7−(4−シクロヘキシル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    である、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
  35. 以下の化合物:
    (R)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    である、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
  36. 以下の化合物:
    2−(7−(3−シアノ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    である、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
  37. 以下の化合物:
    (R)−2−(7−(3−シアノ−4−イソプロポキシベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    である、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
  38. 以下の化合物:
    2−(7−(3−シアノ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    である、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
  39. 以下の化合物:
    (S)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    である、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
  40. 以下の化合物:
    2−(7−(3−シアノ−4−シクロヘキシルベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    である、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
  41. 以下の化合物:
    2−(7−((6−シクロペンチル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    である、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
  42. 以下の化合物:
    2−(7−(4−(シクロペンチルオキシ)−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸
    である、請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
  43. 以下の塩:
    (R)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸のカルシウム塩である、請求項1に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物
  44. 以下の塩
    (R)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸のL−アルギニン塩である、請求項1に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物。
  45. 以下の塩
    (S)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸水和物のD−リシン
    である、請求項1に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物
  46. 以下の塩
    (S)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸アセトニトリル溶媒和物の(R)−1−フェネチルアミン塩
    である、請求項1に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物
  47. 請求項1〜42いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物、請求項43〜46に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物、および薬学的に許容され得る担体を含む医薬組成物。
  48. 療有効量の請求項1〜42いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物、請求項43〜46に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物、あるいは請求項4に記載の医薬組成物を含む、個体におけるS1P1受容体関連障害処置するための組成物
  49. 療有効量の請求項1〜42いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物、請求項43〜46に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物、あるいは請求項4に記載の医薬組成物を含む、個体におけるS1P1受容体と関連している障害処置するための組成物であって、前記S1P1受容体と関連している障害が、リンパ球によって媒介される疾患または障害、自己免疫性の疾患または障害、炎症性の疾患または障害、癌、乾癬、関節リウマチ、クローン病、移植片拒絶、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、潰瘍性大腸炎、I型糖尿病および座瘡からなる群より選択される、組成物
  50. 療有効量の請求項1〜42いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物、請求項43〜46に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物、あるいは請求項4に記載の医薬組成物を含む、個体におけるS1P1受容体と関連している障害処置するための組成物であって、前記S1P1受容体と関連している障害が、微生物による感染もしくは疾患またはウイルスによる感染もしくは疾患である、組成物
  51. S1P1受容体関連障害の処置のための医薬の製造における、請求項1〜42いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物、請求項43〜46に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物、あるいは請求項4に記載の医薬組成物の使用。
  52. S1P1受容体関連障害の処置のための医薬の製造における、請求項1〜42いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物、請求項43〜46に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物、あるいは請求項4に記載の医薬組成物の使用であって、前記S1P1受容体関連障害が、リンパ球によって媒介される疾患または障害、自己免疫性の疾患または障害、炎症性の疾患または障害、癌、乾癬、関節リウマチ、クローン病、移植片拒絶、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、潰瘍性大腸炎、I型糖尿病および座瘡からなる群より選択される、使用。
  53. S1P1受容体関連障害の処置のための医薬の製造における、請求項1〜42いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物、請求項43〜46に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物、あるいは請求項4に記載の医薬組成物の使用であって、前記S1P1受容体関連障害が、微生物による感染もしくは疾患またはウイルスによる感染もしくは疾患である、使用。
  54. 治療によるヒトまたは動物の身体の処置方法における使用のための組成物であって、請求項1〜42いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物、請求項43〜46に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物、あるいは請求項4に記載の医薬組成物を含む、組成物
  55. 請求項1〜42いずれか1項に記載の化合物、その薬学的に許容され得る塩、前記化合物の溶媒和物もしくは水和物、または前記塩の溶媒和物もしくは水和物、請求項43〜46に記載の塩、またはその薬学的に許容され得る溶媒和物もしくは水和物と、薬学的に許容され得る担体とを混合することを含む、組成物の調製方法。
JP2011520040A 2008-07-23 2009-07-22 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体 Active JP5449351B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13567208P 2008-07-23 2008-07-23
US61/135,672 2008-07-23
US20937409P 2009-03-06 2009-03-06
US61/209,374 2009-03-06
PCT/US2009/004265 WO2010011316A1 (en) 2008-07-23 2009-07-22 SUBSTITUTED 1,2,3,4- TETRAHYDROCYCLOPENTA[b]INDOL-3-YL) ACETIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013265453A Division JP2014144948A (ja) 2008-07-23 2013-12-24 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2011529049A JP2011529049A (ja) 2011-12-01
JP2011529049A5 true JP2011529049A5 (ja) 2012-09-06
JP5449351B2 JP5449351B2 (ja) 2014-03-19

Family

ID=41134563

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011520040A Active JP5449351B2 (ja) 2008-07-23 2009-07-22 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体
JP2013265453A Withdrawn JP2014144948A (ja) 2008-07-23 2013-12-24 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体
JP2015187684A Withdrawn JP2016029067A (ja) 2008-07-23 2015-09-25 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体
JP2018021712A Withdrawn JP2018090603A (ja) 2008-07-23 2018-02-09 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体
JP2019142798A Withdrawn JP2019206570A (ja) 2008-07-23 2019-08-02 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体
JP2021068167A Pending JP2021107425A (ja) 2008-07-23 2021-04-14 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体

Family Applications After (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013265453A Withdrawn JP2014144948A (ja) 2008-07-23 2013-12-24 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体
JP2015187684A Withdrawn JP2016029067A (ja) 2008-07-23 2015-09-25 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体
JP2018021712A Withdrawn JP2018090603A (ja) 2008-07-23 2018-02-09 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体
JP2019142798A Withdrawn JP2019206570A (ja) 2008-07-23 2019-08-02 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体
JP2021068167A Pending JP2021107425A (ja) 2008-07-23 2021-04-14 自己免疫障害および炎症性障害の処置において有用な置換型1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドル−3−イル)酢酸誘導体

Country Status (26)

Country Link
US (7) US8580841B2 (ja)
EP (1) EP2326621B1 (ja)
JP (6) JP5449351B2 (ja)
KR (8) KR20190004843A (ja)
CN (2) CN104311472B9 (ja)
AU (1) AU2009274569C1 (ja)
BR (1) BRPI0916812B8 (ja)
CA (1) CA2730500C (ja)
CY (1) CY1117974T1 (ja)
DK (1) DK2326621T3 (ja)
EA (1) EA019252B1 (ja)
ES (1) ES2589731T3 (ja)
FI (1) FIC20240026I1 (ja)
HK (1) HK1157333A1 (ja)
HR (1) HRP20161133T1 (ja)
HU (1) HUE030424T2 (ja)
IL (1) IL210577A (ja)
LT (1) LT2326621T (ja)
MX (2) MX354134B (ja)
NZ (1) NZ590474A (ja)
PL (1) PL2326621T3 (ja)
PT (1) PT2326621T (ja)
SI (1) SI2326621T1 (ja)
SM (1) SMT201600317B (ja)
WO (1) WO2010011316A1 (ja)
ZA (1) ZA201100571B (ja)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2222668B1 (en) * 2007-12-18 2011-11-02 Arena Pharmaceuticals, Inc. Tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl carboxylic acid derivatives useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
US20100292233A1 (en) * 2008-01-25 2010-11-18 Arena Pharmaceuticals, Inc. Dihydro-1h-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl carboxylic acid derivatives which act as s1p1 agonists
KR20190004843A (ko) 2008-07-23 2019-01-14 아레나 파마슈티칼스, 인크. 자가면역성 및 염증성의 장애의 치료에 유용한 치환된 1,2,3,4-테트라히드로시클로펜타[b]인돌-3-일)아세트산 유도체
JP5726737B2 (ja) * 2008-08-27 2015-06-03 アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド 自己免疫障害および免疫性障害の治療において有用なs1p1受容体のアゴニストとしての置換三環式酸誘導体
EP2493866A1 (en) 2009-10-29 2012-09-05 Bristol-Myers Squibb Company Tricyclic heterocyclic compounds
CN103221391B (zh) * 2010-01-27 2018-07-06 艾尼纳制药公司 (R)-2-(7-(4-环戊基-3-(三氟甲基)苄基氧基)-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[b]吲哚-3-基)乙酸及其盐的制备方法
EP2542554B1 (en) 2010-03-03 2015-11-04 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of s1p1 receptor modulators and crystalline forms thereof
US8987307B2 (en) 2011-03-03 2015-03-24 Hoffmann-La Roche Inc. 3-amino-pyridines as GPBAR1 agonists
JP2015512431A (ja) 2012-04-04 2015-04-27 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft Gpbar1モジュレーターとしての1,2−ピリダジン、1,6−ピリダジン又はピリミジン−ベンズアミド誘導体
WO2014088939A1 (en) 2012-12-06 2014-06-12 3M Innovative Properties Company Discrete coating of liquid on a liquid-coated substrate and use in forming laminates
WO2014088936A1 (en) 2012-12-06 2014-06-12 3M Innovative Properties Company Precision coating of viscous liquids and use in forming laminates
NZ734220A (en) 2015-01-06 2022-01-28 Arena Pharm Inc Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor
IL285890B (en) * 2015-06-22 2022-07-01 Arena Pharm Inc Slate-free crystal of the arginine salt of (Ar)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-4,3,2,1-tetrahydro-cyclopent[b]indole-3-yl ) acetic acid
WO2017004609A1 (en) 2015-07-02 2017-01-05 Exelixis, Inc. Thiadiazole modulators of s1p and methods of making and using
WO2017004608A1 (en) 2015-07-02 2017-01-05 Exelixis, Inc. Oxadiazole modulators of s1p methods of making and using
US10633354B2 (en) 2016-09-02 2020-04-28 Bristol-Myers Squibb Company Substituted tricyclic heterocyclic compounds
US11534424B2 (en) 2017-02-16 2022-12-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis
KR20190113955A (ko) 2017-02-16 2019-10-08 아레나 파마슈티칼스, 인크. 장-외 증상을 갖는 염증성 장질환의 치료를 위한 화합물 및 방법
AU2018257917B2 (en) * 2017-04-24 2023-05-04 University Of Massachusetts Diagnosis and treatment of vitiligo
WO2019013126A1 (ja) 2017-07-13 2019-01-17 東レ・ファインケミカル株式会社 シクロアルキル(トリフルオロメチル)ベンゼンの製造方法
US11046646B2 (en) 2017-08-09 2021-06-29 Bristol-Myers Squibb Company Alkylphenyl compounds
US11059784B2 (en) 2017-08-09 2021-07-13 Bristol-Myers Squibb Company Oxime ether compounds
MX2020013157A (es) 2018-06-06 2021-04-29 Arena Pharm Inc Métodos de tratamiento de afecciones relacionadas con el receptor s1p1.
CN112955431A (zh) * 2018-09-06 2021-06-11 艾尼纳制药公司 可用于治疗自身免疫性病症和炎性病症的化合物
JP7265620B2 (ja) * 2018-10-03 2023-04-26 アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド 強皮症の治療のための方法
EP3886841A1 (en) 2018-11-30 2021-10-06 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor
WO2020114475A1 (zh) * 2018-12-06 2020-06-11 上海济煜医药科技有限公司 作为免疫调节的芳环衍生物及其制备方法和应用
WO2020146529A1 (en) 2019-01-08 2020-07-16 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor
BR112022005999A2 (pt) * 2019-10-01 2022-07-12 Arena Pharm Inc Métodos de tratamento de condições relacionadas ao receptor s1p1
KR20220093330A (ko) 2019-10-31 2022-07-05 이도르시아 파마슈티컬스 리미티드 Cxcr7 안타고니스트와 s1p1 수용체 조절인자의 조합
CA3161296A1 (en) * 2019-11-20 2021-05-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor
JPWO2021157682A1 (ja) 2020-02-06 2021-08-12
US20230357148A1 (en) * 2020-07-03 2023-11-09 Shanghai Medicilon Inc. Indole derivative and application thereof
CN116887826A (zh) * 2020-11-09 2023-10-13 阿芮纳制药有限公司 治疗与s1p1受体相关的病症的方法
CN112812052B (zh) * 2021-02-02 2023-12-01 成都阿奇生物医药科技有限公司 一种治疗溃疡性结肠炎的化合物及其制备方法和用途
CN118382615A (zh) * 2021-12-17 2024-07-23 上海济煜医药科技有限公司 一种芳环衍生物的晶型及其制备方法和应用
EP4212156A1 (en) 2022-01-13 2023-07-19 Abivax Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a s1p receptor modulator
CN118541151A (zh) 2022-01-13 2024-08-23 艾尼纳制药公司 与激素治疗组合的用于治疗s1p1受体相关病症的伊曲莫德
WO2023170585A1 (en) * 2022-03-09 2023-09-14 Arena Pharmaceuticals, Inc. Novel s1p1 receptor agonist, crystalline salts, processes for preparing, and uses related thereto
WO2023214312A1 (en) 2022-05-06 2023-11-09 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating atopic dermatitis with etrasimod
CN116854622A (zh) * 2023-07-10 2023-10-10 青岛科技大学 一种多取代的2,4-二氢环戊二烯并[b]吲哚类化合物的合成方法

Family Cites Families (151)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL293572A (ja) 1962-06-07
US3843681A (en) * 1971-06-01 1974-10-22 American Home Prod 1-carboxamido pyrano(thiopyrano)(3,4-6)indole derivatives
DE2226703A1 (de) * 1972-05-25 1973-12-13 Schering Ag Neue tetrahydrocarbazolderivate und verfahren zu ihrer herstellung
US4057559A (en) 1973-10-01 1977-11-08 American Home Products Corporation Carbazole acetic acid derivatives
US4810699A (en) 1987-02-20 1989-03-07 American Home Products Corporation Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4,-b]indole-1-acetic acids, pharmaceutical compositions containing them, and methods for treating inflammatory conditions and for analgesic purposes using them
US4782076A (en) 1988-03-01 1988-11-01 American Home Products Corporation Substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-acetic acid derivatives, composition and use
PT95692A (pt) * 1989-10-27 1991-09-13 American Home Prod Processo para a preparacao de derivados de acidos indole-,indeno-,piranoindole- e tetra-hidrocarbazole-alcanoicos, ou quais sao uteis como inibidores de pla2 e da lipoxigenase
US5221678A (en) 1990-07-26 1993-06-22 Merck Frosst Canada, Inc. (quinolin-2-ylmethoxy)tetrahydrocarbazoles as inhibitors of the biosynthesis of leukotrienes
US5998499A (en) 1994-03-25 1999-12-07 Dentsply G.M.B.H. Liquid crystalline (meth)acrylate compounds, composition and method
US5776967A (en) 1996-07-26 1998-07-07 American Home Products Corporation Pyranoindole inhibitors of COX--2
US5830911A (en) * 1996-08-14 1998-11-03 American Home Products Corporation Pyranoindole and tetrahydrocarbazole inhibitors of COX-2
US6861448B2 (en) 1998-01-14 2005-03-01 Virtual Drug Development, Inc. NAD synthetase inhibitors and uses thereof
JP4038266B2 (ja) * 1998-02-17 2008-01-23 オイレス工業株式会社 粘性せん断型ダンパー
DK1177187T3 (da) 1999-04-28 2007-10-15 Sanofi Aventis Deutschland Diarylsyrederivater som PPAR-receptorligander
US6410583B1 (en) 2000-07-25 2002-06-25 Merck Frosst Canada & Co. Cyclopentanoindoles, compositions containing such compounds and methods of treatment
WO2002039987A2 (en) 2000-11-14 2002-05-23 Neurosearch A/S Use of malaria parasite anion channel blockers for treating malaria
DE60234092D1 (de) 2001-01-30 2009-12-03 Univ Virginia Agonisten und antagonisten von sphingosin-1-phosphatrezeptoren
EP1375463A4 (en) 2001-03-29 2009-09-02 Osaka Gas Co Ltd OPTICALLY ACTIVE COMPOUND AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION
DE60230262D1 (de) 2001-05-10 2009-01-22 Ono Pharmaceutical Co Carbonsäurederivate und diese als wirkstoff enthaltende arzneimittel
DE60223699T2 (de) 2001-09-27 2008-10-30 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Diarylsulfidderivat, dessen additionssalz und immunsuppressivum
WO2003061567A2 (en) 2002-01-18 2003-07-31 Merck & Co., Inc. Selective s1p1/edg1 receptor agonists
AU2003205630A1 (en) 2002-01-18 2003-07-30 The Genetics Company Inc. Beta-secretase inhibitors
EP1470137B1 (en) 2002-01-18 2009-09-02 Merck & Co., Inc. Edg receptor agonists
JP2005531506A (ja) 2002-03-01 2005-10-20 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド Edg受容体作動薬としてのアミノアルキルホスホネートおよび関連化合物
AU2003218056A1 (en) 2002-03-01 2003-09-16 Merck & Co., Inc. Aminoalkylphosphonates and related compounds as edg receptor agonists
US7199142B2 (en) 2002-06-17 2007-04-03 Merck & Co., Inc. 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl) benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl) pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists
EP1541563A4 (en) 2002-07-10 2007-11-07 Ono Pharmaceutical Co ANTAGONIST OF CCR4 AND CORRESPONDING MEDICINAL USE
EP1546110A4 (en) 2002-07-30 2008-03-26 Univ Virginia ACTIVE COMPOUNDS IN THE SIGNALING OF SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE
EP2385032A1 (en) 2002-11-08 2011-11-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited GPR40 Receptor function regulator
EP1581509B1 (en) 2002-12-20 2011-01-19 Merck Sharp & Dohme Corp. 1-(amino)indanes as edg receptor agonists
AU2004210697B2 (en) 2003-02-11 2007-10-18 Irm Llc Novel bicyclic compounds and compositions
ATE504590T1 (de) 2003-02-18 2011-04-15 Kyorin Seiyaku Kk Aminophosphonsäurederivate, deren additionssalze und s1p-rezeptormodulatoren
US7625950B2 (en) 2003-04-30 2009-12-01 Novartis Ag Amino-propanol derivatives as sphingosine-1-phosphate receptor modulator
EP1628970A2 (en) 2003-04-30 2006-03-01 The Institutes of Pharmaceutical Discovery, LLC Heterocycle substituted carboxylic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1b
JP4638410B2 (ja) 2003-04-30 2011-02-23 ノバルティス アーゲー スフィンゴシン−1−ホスフェートレセプターモジュレーターとしての、アミノプロパノール誘導体
EP1625123A4 (en) 2003-05-15 2007-08-29 Merck & Co Inc 3- (2-AMINO-1-AZACYCLYL) -5-ARYL-1,2,4-OXADIAZOLE AS S1P RECEPTOR AGONISTS
WO2004104205A2 (en) 2003-05-16 2004-12-02 Merck & Co., Inc. Enzymatic preparation of chiral indole esters
ATE537825T1 (de) 2003-05-19 2012-01-15 Irm Llc Immunosuppressive verbindungen und zusammensetzungen
ES2558761T3 (es) 2003-05-19 2016-02-08 Novartis Ag Compuestos y composiciones inmunosupresores
MY150088A (en) 2003-05-19 2013-11-29 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
PE20050158A1 (es) 2003-05-19 2005-05-12 Irm Llc Compuestos inmunosupresores y composiciones
GB0313612D0 (en) 2003-06-12 2003-07-16 Novartis Ag Organic compounds
WO2005012221A1 (ja) 2003-08-04 2005-02-10 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. ジフェニルエーテル化合物、その製造方法および用途
ATE449069T1 (de) 2003-08-28 2009-12-15 Novartis Pharma Gmbh Aminopropanolderivate
CN101407471A (zh) 2003-08-29 2009-04-15 小野药品工业株式会社 能够结合s1p受体的化合物及其药物用途
MXPA06002310A (es) 2003-08-29 2006-05-25 Ono Pharmaceutical Co Compuesto capaz de enlazarse al receptor s1p y uso farmaceutico del mismo.
WO2005023771A1 (ja) 2003-09-05 2005-03-17 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. ケモカインレセプターアンタゴニストおよびその医薬用途
CN1859908A (zh) 2003-10-01 2006-11-08 默克公司 作为s1p受体激动剂的3,5-芳基、杂芳基或环烷基取代的-1,2,4-噁二唑类化合物
US7638637B2 (en) 2003-11-03 2009-12-29 University Of Virginia Patent Foundation Orally available sphingosine 1-phosphate receptor agonists and antagonists
JPWO2005044780A1 (ja) 2003-11-10 2007-05-17 杏林製薬株式会社 アミノカルボン酸誘導体とその付加塩及びs1p受容体調節剤
JP4773972B2 (ja) 2003-12-17 2011-09-14 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション S1P(Edg)受容体作働薬としての(3,4−ジ置換)プロパンカルボン酸
ATE528276T1 (de) 2003-12-19 2011-10-15 Ono Pharmaceutical Co Lysophosphatidylsäurerezeptor-antagonistische verbindungen und ihre anwendungen
GB0329498D0 (en) 2003-12-19 2004-01-28 Novartis Ag Organic compounds
GB0401332D0 (en) 2004-01-21 2004-02-25 Novartis Ag Organic compounds
TW200538433A (en) 2004-02-24 2005-12-01 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositiions
KR101182619B1 (ko) 2004-02-24 2012-09-18 상꾜 가부시키가이샤 아미노 알코올 화합물
CA2553572A1 (en) 2004-02-24 2005-09-09 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
AU2005219791B2 (en) 2004-03-05 2011-06-09 Msd K.K. Diaryl-substituted five-membered heterocycle derivative
GB0405289D0 (en) 2004-03-09 2004-04-21 Novartis Ag Organic compounds
DK1737820T3 (da) 2004-04-02 2008-04-28 Merck & Co Inc Asymmetrisk hydrogeneringsfremgangsmåde, som er nyttig til fremstilling af cycloalkanoindolderivater
WO2005123677A1 (en) 2004-06-16 2005-12-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd 4-carbonyl substituted 1,1,2-trimethyl-1a,4,5,5a-tetrahydro-1h-4-aza-cyclopropa'a!pentalene derivatives as agonists for the g-protein-coupled receptor s1p1/edg1 and immunosuppressive agents
US8039674B2 (en) 2004-06-23 2011-10-18 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound having S1P receptor binding potency and use thereof
WO2006009092A1 (ja) 2004-07-16 2006-01-26 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. 効果的な医薬の使用法及び副作用発現の防御に関する方法
JP2007284350A (ja) 2004-07-27 2007-11-01 Takeda Chem Ind Ltd 糖尿病治療剤
WO2006010379A1 (en) 2004-07-29 2006-02-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as immunosuppressive agents
TW200611687A (en) 2004-07-29 2006-04-16 Sankyo Co Pharmaceutical compositions used for immunosuppressant
US8022225B2 (en) 2004-08-04 2011-09-20 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd Triazole derivative
US20060223866A1 (en) 2004-08-13 2006-10-05 Praecis Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for modulating sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor activity
RU2007109207A (ru) 2004-08-13 2008-09-20 Прикис Фамэсьютикэлс, Инк. (US) Соединения-модуляторы активности рецептора сфингозин-1-фосфата (варианты), фармацевтическая композиция, содержащая указанные соединения, и способ лечения нарушения, ассоциированного со сфингозин-1-фосфатом
JP2008514611A (ja) * 2004-09-23 2008-05-08 ワイス C型肝炎ウイルスによる感染を処置するためのカルバゾールおよびシクロペンタインドールの誘導体
JP2008515987A (ja) 2004-10-12 2008-05-15 フォーブス メディ−テック(リサーチ) インコーポレーテッド インシュリン抵抗性及び心筋ミオパチーを治療する化合物及び方法
ATE397582T1 (de) 2004-10-22 2008-06-15 Bioprojet Soc Civ Neue dicarbonsäurederivate
US7659294B2 (en) 2004-10-22 2010-02-09 Merck & Co., Inc. 2-(aryl)azacyclylmethyl carboxylates, sulfonates, phosphonates, phosphinates and heterocycles as S1P receptor agonists
EP1844043A2 (en) 2004-11-18 2007-10-17 The Institutes for Pharmaceutical Discovery, LLC Heterocycle substituted carboxylic acids for the treatment of diabetes
EP1829863A4 (en) 2004-11-26 2009-04-22 Takeda Pharmaceutical ARYLALCANOIC ACID DERIVATIVE
US7888527B2 (en) 2004-12-06 2011-02-15 University Of Virginia Patent Foundation Aryl amide sphingosine 1-phosphate analogs
KR101262400B1 (ko) 2004-12-13 2013-05-08 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 아미노카르복실산 유도체 및 그 의약 용도
DE112005003337T5 (de) 2005-01-25 2008-02-21 Merck Patent Gmbh Mesogene Verbindungen, Flüssigkristallmedium und Flüssigkristallanzeige
AU2006214314B2 (en) 2005-02-14 2012-02-09 University Of Virginia Patent Foundation Sphingosine 1- phos phate agonists comprising cycloalkanes and 5 -membered heterocycles substituted by amino and phenyl groups
SI1863474T1 (sl) 2005-03-23 2009-04-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novi derivati tiofena kot agonisti receptorja sfingozin-1-fosfat-1
SI1863787T1 (sl) 2005-03-23 2011-10-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd Hidrogenirani benzo(c)tiofenski derivati kot imunomodulatorji
JP5063581B2 (ja) 2005-03-23 2012-10-31 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド 新規チオフェン誘導体
AU2006256968A1 (en) 2005-06-08 2006-12-14 Novartis Ag Polycyclic oxadiazoles or I soxazoles and their use as SIP receptor ligands
AU2006260573A1 (en) 2005-06-24 2006-12-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives
TWI418350B (zh) 2005-06-24 2013-12-11 Sankyo Co 含有ppar調節劑之醫藥組成物的用途
US20070060573A1 (en) 2005-08-10 2007-03-15 Lars Wortmann Acyltryptophanols
CN101291908A (zh) 2005-08-23 2008-10-22 Irm责任有限公司 免疫抑制剂化合物和组合物
JPWO2007037196A1 (ja) 2005-09-29 2009-04-09 山本化成株式会社 インドリン系化合物及びその製造方法
AR057894A1 (es) 2005-11-23 2007-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofeno
AU2006317689B2 (en) 2005-11-23 2013-07-25 Epix Delaware, Inc. S1P receptor modulating compounds and use thereof
TWI404706B (zh) 2006-01-11 2013-08-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
TW200736234A (en) 2006-01-17 2007-10-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP1979345B1 (en) 2006-01-24 2009-11-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel pyridine derivatives
GB0601744D0 (en) 2006-01-27 2006-03-08 Novartis Ag Organic compounds
TWI389683B (zh) 2006-02-06 2013-03-21 Kyorin Seiyaku Kk A therapeutic agent for an inflammatory bowel disease or an inflammatory bowel disease treatment using a 2-amino-1,3-propanediol derivative as an active ingredient
EP1987013A1 (en) 2006-02-09 2008-11-05 University Of Virginia Patent Foundation Bicyclic sphingosine 1-phosphate analogs
TW200806611A (en) 2006-02-09 2008-02-01 Daiichi Seiyaku Co Novel amidopropionic acid derivatives and medicine containing the same
US20070191371A1 (en) 2006-02-14 2007-08-16 Kalypsys, Inc. Heterocyclic modulators of ppar
ES2461268T3 (es) 2006-02-15 2014-05-19 Allergan, Inc. Compuestos de amida, éster, tioamida y tioléster de ácido indol-3-carboxílico que portan grupos arilo o heteroarilo que tienen actividad biológica antagonista del receptor de esfingosina-1-fosfato (S1P)
CN101460458A (zh) 2006-02-15 2009-06-17 阿勒根公司 具有1-磷酸-鞘氨醇(s1p)受体拮抗剂生物活性的带芳基或者杂芳基基团的吲哚-3-羧酸的酰胺、酯、硫代酰胺和硫羟酸酯化合物
EP1991535A1 (en) 2006-02-21 2008-11-19 University Of Virginia Patent Foundation Phenyl-cycloalkyl and phenyl-heterocyclic derivatives as sip receptor agonists
US7649098B2 (en) 2006-02-24 2010-01-19 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Imidazole-based compounds, compositions comprising them and methods of their use
MX2008011615A (es) 2006-03-14 2008-09-22 Amgen Inc Derivados de acidos carboxilicos biciclicos utiles para tratar trastornos metabolicos.
EP2010524A2 (en) 2006-03-21 2009-01-07 Epix Delaware, Inc. S1p receptor modulating compounds
JP2007262009A (ja) 2006-03-29 2007-10-11 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd ヘテロアリール低級カルボン酸誘導体
JP5099005B2 (ja) 2006-04-03 2012-12-12 アステラス製薬株式会社 ヘテロ化合物
GB0607389D0 (en) 2006-04-12 2006-05-24 Novartis Ag Organic compounds
US20090324581A1 (en) 2006-05-09 2009-12-31 Daiichi Sankyo Company Limited Heteroarylamide lower carboxylic acid derivative
MX2008013990A (es) 2006-05-09 2009-01-29 Pfizer Prod Inc Derivados de cicloalquilamino acidos.
WO2007129473A1 (ja) 2006-05-09 2007-11-15 Daiichi Sankyo Company, Limited 二環性アリール誘導体
TW200823182A (en) 2006-08-01 2008-06-01 Praecis Pharm Inc Chemical compounds
US20100016260A1 (en) 2006-08-01 2010-01-21 Praecis Pharmaceuticals Incorporated Agonists of sphingosine-1 phosphate receptor (slp)
JP2009545630A (ja) 2006-08-04 2009-12-24 プリーシス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 化合物
MY152176A (en) 2006-08-08 2014-08-15 Kyorin Seiyaku Kk Amino phosphate derivative and s1p receptor modulator having same as an active ingredient
WO2008024196A1 (en) 2006-08-24 2008-02-28 Praecis Pharmaceuticals Incorporated Chemical compounds
JP2009269819A (ja) 2006-08-25 2009-11-19 Asahi Kasei Pharma Kk アミン化合物
AU2007292347A1 (en) 2006-09-07 2008-03-13 Allergan, Inc. Heteroaromatic compounds having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor agonist and/or antagonist biological activity
TWI408139B (zh) 2006-09-07 2013-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
PT2069336E (pt) 2006-09-07 2013-03-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridin-4-ilo como agentes imunomoduladores
EP2081888A1 (en) 2006-09-08 2009-07-29 Novartis AG N-biaryl (hetero) arylsulphonamide derivatives useful in the treatment of diseases mediated by lymphocytes interactions
JP5250556B2 (ja) 2006-09-21 2013-07-31 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド フェニル誘導体及びそれらの免疫調節薬としての使用
MX2009006304A (es) 2006-12-15 2009-06-23 Abbott Lab Nuevos compuestos de oxadiazol.
CL2007003784A1 (es) 2006-12-21 2008-06-27 Abbott Lab Compuestos derivados de 1-amino-3-fenilciclopentano, que son agonistas o antagonistas de uno o mas receptores de la familia s1p; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar la esclerosis multiple, artritis reumato
JO2701B1 (en) 2006-12-21 2013-03-03 جلاكسو جروب ليميتد Vehicles
GB0625648D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Glaxo Group Ltd Compounds
KR20090101307A (ko) 2007-01-11 2009-09-24 알러간, 인코포레이티드 스핑고신-1-포스페이트(s1p) 수용체 길항제 생물학적 활성을 갖는 6-치환된 인돌-3-카르복실산 아미드 화합물
WO2008091967A1 (en) 2007-01-26 2008-07-31 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
WO2008097819A2 (en) 2007-02-05 2008-08-14 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
WO2008114157A1 (en) 2007-03-16 2008-09-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd Amino- pyridine derivatives as s1p1 /edg1 receptor agonists
EP2364976B1 (en) 2007-03-21 2014-10-08 EPIX Pharmaceuticals, Inc. S1P receptor modulating compounds and use thereof
BRPI0809472A2 (pt) 2007-04-19 2014-09-09 Glaxo Group Ltd Derivados indazol substituídos com oxadiazol para emprego como agonistas de esfingosina 1-fosfato (sip)
EP2014653A1 (en) 2007-06-15 2009-01-14 Bioprojet Novel dicarboxylic acid derivatives as S1P1 receptor agonists
US20090069288A1 (en) 2007-07-16 2009-03-12 Breinlinger Eric C Novel therapeutic compounds
WO2009019506A1 (en) 2007-08-03 2009-02-12 Astrazeneca Ab Heterocyclyc sulfonamides having edg-1 antagonistic activity
US8399448B2 (en) 2007-08-08 2013-03-19 Merck Serono Sa 6-amino-pyrimidine-4-carboxamide derivatives and related compounds which bind to the sphingosine 1-phosphate (S1P) receptor for the treatment of multiple sclerosis
TW200930368A (en) 2007-11-15 2009-07-16 Astrazeneca Ab Bis-(sulfonylamino) derivatives in therapy
EP2222668B1 (en) 2007-12-18 2011-11-02 Arena Pharmaceuticals, Inc. Tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl carboxylic acid derivatives useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
US20100292233A1 (en) 2008-01-25 2010-11-18 Arena Pharmaceuticals, Inc. Dihydro-1h-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl carboxylic acid derivatives which act as s1p1 agonists
AR070398A1 (es) 2008-02-22 2010-03-31 Gruenenthal Chemie Derivados sustituidos de indol
NZ589617A (en) 2008-05-14 2012-06-29 Scripps Research Inst 3-(Inden-4-yl)-5-(phenyl)-1,2,4-oxadiazole and 3-(tetralin-5-yl)-5-(phenyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives
WO2009151626A1 (en) 2008-06-13 2009-12-17 Arena Pharmaceuticals, Inc. Substituted (1, 2, 4-0xadiaz0l-3-yl) indolin-1-yl carboxylic acid derivatives useful as s1p1 agonists
WO2009151621A1 (en) 2008-06-13 2009-12-17 Arena Pharmaceuticals, Inc. Substituted (1, 2, 4-0xadiaz0l-3-yl) indolin-1-yl carboxylic acid derivatives useful as s1p1 agonists
KR20190004843A (ko) 2008-07-23 2019-01-14 아레나 파마슈티칼스, 인크. 자가면역성 및 염증성의 장애의 치료에 유용한 치환된 1,2,3,4-테트라히드로시클로펜타[b]인돌-3-일)아세트산 유도체
JP5726737B2 (ja) 2008-08-27 2015-06-03 アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド 自己免疫障害および免疫性障害の治療において有用なs1p1受容体のアゴニストとしての置換三環式酸誘導体
CA2749960A1 (en) 2009-02-10 2010-08-19 Abbott Laboratories Agonists and antagonists of the s1p5 receptor, and methods of uses thereof
WO2011005290A1 (en) 2009-06-23 2011-01-13 Arena Pharmaceuticals, Inc. Disubstituted oxadiazole derivatives useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
WO2011005295A1 (en) 2009-06-24 2011-01-13 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the sphingosine-1-phosphate (s1p) receptor useful for the treatment of disorders related thereto
EP2493866A1 (en) 2009-10-29 2012-09-05 Bristol-Myers Squibb Company Tricyclic heterocyclic compounds
CN103221391B (zh) 2010-01-27 2018-07-06 艾尼纳制药公司 (R)-2-(7-(4-环戊基-3-(三氟甲基)苄基氧基)-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[b]吲哚-3-基)乙酸及其盐的制备方法
EP2542554B1 (en) 2010-03-03 2015-11-04 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of s1p1 receptor modulators and crystalline forms thereof
JP2013533286A (ja) 2010-07-30 2013-08-22 セントルイス ユニバーシティ 疼痛を治療する方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2011529049A5 (ja)
JP2012501327A5 (ja)
TWI613193B (zh) 包含磺醯亞胺基團之5-氟-n-(吡啶-2-基)吡啶-2-胺衍生物
JP2019527718A5 (ja)
JP7490107B2 (ja) スルホンピリジンアルキルアミド置換ヘテロアリール化合物
CA3105657A1 (en) Pyridine carboxamide compounds for inhibiting nav1.8
JP2017160233A5 (ja)
JP2017526711A5 (ja)
JP2011513410A5 (ja)
JP2008513496A5 (ja)
JP2016501203A (ja) インドールアミン2,3−ジオキシゲナーゼの阻害剤として有用な化合物
JP2008513515A5 (ja)
JP2016506368A (ja) IL−12、IL−23および/またはIFNα応答のモジュレーターとして有用であるアルキルアミド置換ピリジル化合物
WO1999021555A2 (en) Adenosine a3 receptor antagonists
JP2013500314A5 (ja)
TW200815420A (en) Organic compounds
KR20140097402A (ko) 항암 및 항증식 활성을 나타내는 피리돈 아미드 및 유사체
JP2010500293A5 (ja)
WO2009107391A1 (ja) 6員芳香環含有化合物
JP2008509955A5 (ja)
KR20090122278A (ko) 신규한 벤질(헤테로사이클릭메틸)아민 구조를 갖는 피리미딘 화합물 및 이것을 함유하는 의약
JP2014527083A5 (ja)
JP2016534124A5 (ja)
JP2018534355A5 (ja)
TW201014852A (en) Indolizine inhibitors of leukotriene production