JP2010532417A5 - - Google Patents

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さらなる局面では、本発明は、プレポリマーの約10重量%〜約30重量%を含有するシリコーン及びプレポリマーの約30重量%〜約90重量%を含有する極性シリコーン含有残基を有し、それ故に十分な酸素透過性を達成するプレポリマーに関する。
(式中、RPは水素又はメチルを表し、Pは少なくとも1種の重合可能部位を有する有機基である)
で表わされる構造を有する重合可能な残基を含み;プレポリマーは、該プレポリマーの約10重量%〜約30重量%のケイ素を有しており;少なくとも1種のケイ素含有残基の少なくとも1つは、少なくとも1種の極性部位をさらに含む極性シリコーン含有残基であり;そして、プレポリマーは、該プレポリマーの約30重量%〜約90重量%の極性シリコーン含有残基を有している、化合物又は化合物の集合であり得る。
ある局面では、開示されたプレポリマーは、以下の方法により製造することができる。すなわち、シロキサニル基を有する少なくとも1つのモノマーを含む混合物を提供する工程であって、該混合物が、シロキサニル基を有する少なくとも1つのモノマーであって、そのうち少なくとも1種は、少なくとも1種の極性部分をさらに含む極性シリコーン含有モノマーであるものと、重合可能基を有する少なくとも1種のモノマーと、任意的に、少なくとも1種のコモノマー(例えば、HEMA)と、任意的に、親水性基を有する少なくとも1つのモノマーを含む混合物である工程と;該混合物を反応温度(例えば、約50℃〜約60℃)で反応時間(例えば、約2時間〜約6時間)加熱することにより、及び/又は該混合物をラジカル開始剤にさらすことにより(例えば、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル))モノマーを反応させ、それにより、未官能基化中間体ポリマーを提供する工程と;未官能基化中間体ポリマーを、エチレン性不飽和部位(例えば、アクリロイル部分)を有する反応性化合物(例えば、2-イソシアネートエチルメタクリレート)、さらに任意的に、重合阻害剤(例えば、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール)、及び、任意に触媒(例えば、ジブチルスズジラウリル酸)と一緒にする工程と;前記反応性化合物により、未官能基化中間体ポリマーに官能基を付与させ、それにより、プレポリマーを提供する工程とを含む方法であって、混合物中のモノマーの相対的比率は、プレポリマーの約10重量%〜約30重量%のケイ素含量、及びプレポリマーの約30重量%〜約90重量%の極性シリコーン含有残基含量を有するプレポリマーを提供するように選択される方法により製造することができる。さらなる局面では、シロキサニル基を有する少なくとも1のモノマーと、重合可能基を有する少なくとも1つのモノマーは、同一のモノマーであっても良い。

Claims (23)

  1. 以下の式で表わされる構造を有する少なくとも1つシリコーン含有残基と、
    Figure 2010532417
    (式中、Raは、水素又はメチルを表し、
    Aは、シロキサニル基を表す)
    以下の式で表わされる構造を有する少なくとも1つの重合可能残基:
    Figure 2010532417
    (式中、Rpは、水素又はメチルを表し、
    Pは、1つ以上の重合可能部位を含む有機基を表す)
    とを有するシリコーンプレポリマーであって、
    該プレポリマーは、その約10重量%〜約30重量%のケイ素含量を有し;
    少なくとも1つのシリコーン含有残基のうち少なくとも1つが、少なくとも1つの極性部位をさらに有する極性シリコーン含有残基であり;及び
    前記プレポリマーは、その約30重量%〜約90重量%の極性シリコーン含有残基を有する、
    シリコーンプレポリマー。
  2. 以下の式で表わされる構造を有する親水性残基の少なくとも1つをさらに含む、請求項1記載のプレポリマー:
    Figure 2010532417
    (式中、Rbは、水素又はメチルを表し;及び
    Bは、親水性基を表す)。
  3. 極性部位がヒドロキシル、アミド、カルボキシル、アミノ、カルボネート、カルバメート、スルホアミド、スルホン酸基、ホスホン酸基、メトキシエチル、メトキシエトキシエチル、ヒドロキシエチル又はヒドロキシエトキシエチルである、請求項1記載のプレポリマー。
  4. 極性部位がヒドロキシルである、請求項1記載のプレポリマー。
  5. 少なくとも1つのAが、以下の式で表わされる構造を有する請求項1記載のプレポリマー。
    Figure 2010532417
    (式中、Lは、炭素数1〜20のアルキル残基又は炭素数1〜20のアリール残基を表し;
    Dは、シロキサニル基を表す)。
  6. 少なくとも1つのAが、以下の式で表わされる構造を持つ、請求項1記載のプレポリマー。
    Figure 2010532417
    (式中、Gは、炭素数1〜20のアルキル残基又は炭素数1〜20のアリール残基を表し、そのアルキル残基又はアリール残基は、1つ以上のヒドロキシル基をさらに含み;
    Lは、炭素数1〜20のアルキル残基又は炭素数1〜20のアリール残基を表し;
    Dは、シロキサニル基を表す)。
  7. Dは、以下の式で表わされる構造を有する、請求項5記載のプレポリマー:
    Figure 2010532417
    (式中、E1〜E11は独立して水素、置換されてもよい炭素数1〜20のアルキル残基、又は置換されてもよい炭素数6〜20のアリール残基を表し;
    hは、0〜200の整数を表し;及び
    i、j及びkは、独立に0〜20の整数を表すが、h、i、j及びkは同時に0ではない)。
  8. 少なくとも1つのAが、以下の式で表わされる構造を有する、請求項1記載のプレポリマー。
    Figure 2010532417
    (式中、nは、3〜10の整数を表し;
    RSは、炭素数1〜20のアルキル残基又は炭素数1〜20のアリール残基を表す)。
  9. 親水性残基が、N,N-ジメチルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、N-ビニルピロリドン、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、(メタ)アクリル酸、N-ビニル-2-ピペリドン、N-ビニル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4,5-ジメチル-2-ピロリドン又はN-ビニルイミダゾールの1つ以上の残基を含む、請求項2記載のプレポリマー。
  10. 重合可能残基が、1つ以上のメタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリルアミド基、アクリルアミド基、スチリル基、ビニル基、ビニルカーボネート基、ビニルカルバメート基、アリルカーボネート基又はアリルカルバメート基を含む、請求項1記載のプレポリマー。
  11. 重合可能残基が、以下の式で表わされる構造
    Figure 2010532417
    (式中、RZは、水素又はメチルを表し;
    Zは、置換されてもよい炭素数1〜20のアルキル残基又は置換されてもよい炭素数6〜20のアリール残基を表し、そのアルキル又はアリールは、ヒドロキシル基、カルボキシル基、エステル基、又はカルボン酸無水物基の少なくとも1つをさらに含む)
    と、
    少なくとも1つの重合可能残基を有する少なくとも1つの化合物と反応させることにより得られる、請求項1記載のプレポリマー。
  12. Zは、1つ以上の:
    Figure 2010532417
    ハロゲノカルボニル基、(メタ)アクリロイルオキシカルボニル基、カルボキシル基、炭素数1〜20のアルキルオキシカルボニル基、2-アミノエトキシカルボニル基、4-ハロゲノカルボフェニル基、4-カルボキシフェニル基、又は4-(C1-C20アルキルカルボニル)フェニル基を含む、請求項11記載のプレポリマー。
  13. 1つ以上の重合可能基を有する化合物が、2-イソシアナトエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルイソシアネート、
    Figure 2010532417
    (メタ)アクリル酸ハロゲン化物、(メタ)アクリル無水物、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-アミノエチル(メタ)アクリレート、4-ビニル安息香酸ハロゲン化物、4-ビニル安息香酸無水物、又は4-ビニル安息香酸エステルである、請求項11記載のプレポリマー。
  14. 少なくとも1の重合可能部位が、以下の式で表わされる構造を有する、請求項1記載のプレポリマー。
    Figure 2010532417
    (式中、Rは、水素又はメチルを表す)。
  15. 約13重量%〜約20重量%のケイ素含量を有する、請求項1記載のプレポリマー。
  16. 極性シリコーン単位の総量が、前記プレポリマーの固形含量に対して約50重量%〜約80重量%である、請求項1記載のプレポリマー。
  17. 重合可能単位の含量が、前記プレポリマーに対して約0.1〜約15mol%である、請求項1記載のプレポリマー。
  18. 前記プレポリマーが、水溶性溶媒中に該プレポリマーの固形含量に対して約50重量%以上の溶解度を有する、請求項1記載のプレポリマー。
  19. 前記プレポリマーが、約1重量%〜約10重量%のポリビニルピロリドンを含む水溶性溶媒中に、該プレポリマーの固形含量に対して約50重量%以上の溶解度を有する、請求項1記載のプレポリマー。
  20. 水溶性溶媒が、1つ以上のエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、又はエチレングリコール-プロピレングリコールコポリマー又はそれらの混合物を含む、請求項1記載のプレポリマー。
  21. 請求項1記載のプレポリマーを重合することにより得られるポリマー。
  22. 請求項21記載のポリマーを含む眼用レンズ。
  23. 請求項21記載のポリマーを含むコンタクトレンズ。
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