JP6041081B2 - シリコーンプレポリマー溶液 - Google Patents
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Description
本出願は、2007年12月27日に提出した米国出願第61/017,158号及び2008年4月1日に提出した米国出願第12/060,536号の利益を主張するものであり、これら両出願は、参照によりその全体が本明細書に取り込まれる。
A.定義
B.シリコーンプレポリマー組成物
C.化合物
D.溶媒
1.可変有機残基溶媒
a.構造
b.作製方法
2.可変有機末端基溶媒
a.構造
b.作製方法
3.溶媒和
4.共溶媒
E.プレポリマー
1.構造
a.シロキサニル基
b.親水性残基
特に具体的な記載のない限り、親水性残基は当業者に公知のいずれの親水性残基であってもよい。特定の局面において、親水性残基は開示されたプレポリマーに存在していなくてもよい。
c.極性部分
d.重合性残基
e.末端基
2.ケイ素含有量
ある局面において、開示されたプレポリマーは、例えば、水溶液、又はPEG/PVP等の親水性溶液中で優れた溶解性を示す。溶解度は、プレポリマーのサンプルが多くの異なる溶媒中で保存される溶解度試験によって測定できる。ポリマーが溶解したかどうか、膨張したかどうか、又は変化していないかどうかを観察することにより、プレポリマーが任意の溶媒系で溶解するかどうか、及びどの程度溶解するかを確認することが可能である。Hansen Solubility Parameters; A User's Handbook, Charles M. Hansen、43〜53頁、CRC Press 2000を参照のこと。例えば、質量既知のプレポリマーを、過剰量の任意の溶媒系に一定時間(例えば、10分間)さらしてもよい。混合物は、所望により、超音波処理されても、且つ/又は高温にさらされてもよい。その後、溶解しなかったいずれのプレポリマーもデカンテーション又は濾過によって除去することができ、溶媒系中に溶解した割合を算出することができる。
4.分子量
5.コモノマー
F.プレポリマーの作製方法
G.ポリマー、組成物、及びその用途
1.成形品
2.添加剤
3.重合手順
4.成形手順
H.実験
1.分析方法
含水率(%)=100×(Ww−Wd)/Ww
2.シリコーンプレポリマーA1の合成
3.実施例A1
4.比較例A1〜A6
6.実施例B1
7.実施例B2〜B6
8.比較例B1〜B4
11.比較例B5及びB6
Claims (28)
- a.含有量が組成物の20重量%〜95重量%であり、その平均ケイ素含有量がシリコーンプレポリマーの10重量%〜30重量%であり、かつ、式(a)で表される構造を有する少なくとも1つのシリコーン含有残基
Aはシロキサニル基を表す);及び
式(p)で表される構造を有する少なくとも1つの重合性残基:
Pは少なくとも1つの重合性部分を含む有機基を表し、
前記重合性部分は、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリルアミド基、アクリルアミド基、スチリル基、ビニル基、ビニルカーボネート基、ビニルカルバメート基、アリルカーボネート基、及びアリルカルバメート基から選ばれる)を含み;
該少なくとも1つのシリコーン含有残基のうちの少なくとも1つが、少なくとも1つの極性部分をさらに含む極性シリコーン含有残基であり、
前記極性部分は、ヒドロキシル基、アミド基、カルボキシル基、アミノ基、カーボネート基、カルバメート基、スルホンアミド基、スルホ基、ホスホン基、メトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、ヒドロキシエチル基、及びヒドロキシエトキシエチル基から選ばれる;かつ
該プレポリマーの極性シリコーン含有残基含有量が、該プレポリマーの30重量%〜90重量%であるシリコーンプレポリマーと、
b.含有量が組成物の5重量%〜80重量%であり、式(1s)で表される構造を有する溶媒とを含む組成物。
Gは:
1.式(1s1)で表される構造を有する少なくとも1つの基:
mは1〜50の整数である);及び
2.式(1s2)で表される構造を有する少なくとも1つの基:
nは1〜50の整数であり、
R12は炭素数3〜20のアルキレン残基又は炭素数4〜20のアリーレン残基)を含み、
m/(m+n)は0.05〜0.95である)。 - 開始剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、該組成物の1重量%〜20重量%のポリ(ビニルピロリドン)含有量をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 式(1s)における(酸素原子の数)/(炭素原子の数)が0.37以下である、請求項1に記載の組成物。
- 前記溶媒の数平均分子量が450以下である、請求項1に記載の組成物。
- R11及びR13の一方が水素を表し、R11及びR13のもう一方が炭素数1〜10のアルキル残基又は炭素数4〜10のアリール残基を表す、請求項1に記載の組成物。
- m/(m+n)が0.2〜0.8である、請求項1に記載の組成物。
- 各式で表される溶媒中のエチレンオキシド残基及び―R12−O−基がランダムに共重合する、請求項1に記載の組成物。
- 前記シリコーンプレポリマーが、下記式(b):
Bは親水基を表す)
で表される構造を有する少なくとも1つの親水性残基をさらに含み、
前記親水性残基は、N,N−ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−ビニルピロリドン、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、(メタ)アクリル酸、N−ビニル−2−ピペリドン、N−ビニル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−4−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−4−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−4,5−ジメチル−2−ピロリドン、及びN−ビニルイミダゾールの残基から選ばれる、
請求項9に記載の組成物。 - 請求項1に記載の組成物からのプレポリマーを重合させ、それによりポリマーを得る工程を含む、ポリマーの生成方法。
- 請求項11に記載のプロセスによって生成されるポリマー。
- 請求項12に記載のポリマーを含む眼用レンズ。
- 請求項12に記載のポリマーを含むコンタクトレンズ。
- a.含有量が組成物の20重量%〜95重量%であり、その平均ケイ素含有量がシリコーンプレポリマーの10重量%〜30重量%であり、式(a)で表される構造を有する少なくとも1つのシリコーン含有残基:
Aはシロキサニル基を表す);及び
式(p)で表される構造を有する少なくとも1つの重合性残基:
Pは少なくとも1つの重合性部分を含む有機基を表し、
前記重合性部分は、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリルアミド基、アクリルアミド基、スチリル基、ビニル基、ビニルカーボネート基、ビニルカルバメート基、アリルカーボネート基、及びアリルカルバメート基から選ばれる)を含み;
該少なくとも1つのシリコーン含有残基のうちの少なくとも1つが、少なくとも1つの極性部分をさらに含む極性シリコーン含有残基であり、
前記極性部分は、ヒドロキシル基、アミド基、カルボキシル基、アミノ基、カーボネート基、カルバメート基、スルホンアミド基、スルホ基、ホスホン基、メトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、ヒドロキシエチル基、及びヒドロキシエトキシエチル基から選ばれる;かつ
該プレポリマーの極性シリコーン含有残基含有量が、該プレポリマーの30重量%〜90重量%であるシリコーンプレポリマーと、
b.含有量が組成物の5重量%〜80重量%であり、式(2s)で表される構造を有する溶媒とを含む組成物。
R25及びR26は、互いに独立して、水素、又は炭素数1〜20のアルキル残基若しくは炭素数4〜20のアリール残基を表し、
nは1〜50の整数を表し、
R25及びR26中の炭素原子の総数はrと定義され、
(n+1)/(2n+r)は0.45以下である)。 - 開始剤をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
- 前記組成物が、該組成物の1重量%〜20重量%のポリ(ビニルピロリドン)含有量をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
- R21からR24の全てが水素を表す、請求項15に記載の組成物。
- R25及びR26の一方が水素を表し、R25及びR26のもう一方が炭素数3以上のアルキル残基又は炭素数4〜20のアリール残基を表す、請求項15に記載の組成物。
- (n+1)/(2n+r)が0.40以下である、請求項15に記載の組成物。
- 前記溶媒の数平均分子量が450以下である、請求項15に記載の組成物。
- 前記シリコーンプレポリマーが、下記式(b):
Bは親水基を表す)
で表される構造を有する少なくとも1つの親水性残基をさらに含み、
前記親水性残基は、N,N−ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−ビニルピロリドン、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、(メタ)アクリル酸、N−ビニル−2−ピペリドン、N−ビニル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−4−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−4−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−4,5−ジメチル−2−ピロリドン、及びN−ビニルイミダゾールの残基から選ばれる、
請求項21に記載の組成物。 - 請求項15に記載の組成物からのプレポリマーを重合させ、それによりポリマーを得る工程を含む、ポリマーの生成方法。
- 請求項25に記載のプロセスによって生成されるポリマー。
- 請求項26に記載のポリマーを含む眼用レンズ。
- 請求項26に記載のポリマーを含むコンタクトレンズ。
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