JP2010514766A5 - - Google Patents
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本発明の最初の実施態様において、本発明の新規のシラン化環状コアポリスルフィドは、一般式(1):
[Y1R1Sx−]m[G1(SR2SiX1X2X3)a]n[G2]o[R3Y2]p (式1)
によって表すことが出来、
ここでG1の各々は、式(2)によって表されるポリスルフィド基を含む、1から約30の炭素原子を持つ多価で環状の、炭化水素種もしくはヘテロカーボン(heterocarbon)種から独立して選択され、
[(CH2)b−]cR4[−(CH2)dSx−]e; (式2)
G2の各々は、式(3)によって表されるポリスルフィド基を含む、1から約30の炭素原子の多価で環状の、炭化水素種もしくはヘテロカーボン種から独立して選択され、
[(CH2)b−]cR5[−(CH2)dSx−]e; (式3)
R1およびR3の各々は、一つの水素原子がY1もしくはY2基で置換された分岐のおよび直鎖の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、もしくはアラルキル基を含む、1から約20の炭素原子を持つ二価の炭化水素フラグメントから独立して選択され;
Y1およびY2の各々は、シリル(−SiX1X2X3)、アルコキシ(−OR6)、水素、カルボン酸(−C(=O)OH)、エステル(−C(=O)OR6)〔ここで、R6が、分岐のもしくは直鎖の、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基を含む、1から20の炭素原子を持つ任意の一価の炭化水素基である〕などから独立して選択されるが、それらに限定はされず;
R2の各々は、分岐のおよび直鎖の、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基を含む、1から約20の炭素原子を持つ二価の炭化水素フラグメントから独立して選択され;
R4の各々は、a+c+e−1個の水素が置き換えられた環状のおよび多環式の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびアラルキル基を含む、a+c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から約28の炭素原子の多価で環状の炭化水素フラグメント、または、a+c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から27の炭素原子の多価で環状のヘテロカーボンフラグメントから独立して選択され;
R5の各々は、c+e−1個の水素が置き換えられた環状のおよび多環式の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびアラルキル基を含む、c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から約28の炭素原子の多価で環状の炭化水素フラグメント、または、c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から27の炭素原子の多価で環状のヘテロカーボンフラグメントから独立して選択され;
X1の各々は、−Cl、−Br、−OH、−OR6、およびR6C(=O)O−からなる加水分解性の基から独立して選択され、ここでR6は、分岐のもしくは直鎖の、アルキル、アルケニル、アリール、もしくはアラルキル基を含む、1から20の炭素原子を持つ任意の一価の炭化水素基であり;
X2およびX3の各々は、水素、R6のために上に列挙された要素、X1のために上に列挙された要素、および、シラノールの縮合によって生じる−OSi含有基からなる群から独立して選択され;
下付き文字a、b、c、d、e、m、n、o、p、およびxは、aは1から約3;bは1から約5;cは1から約3;dは1から約5;eは1から約3;mは1から約100;nが1から約15;oが0から約10;pが1から約100;ならびにxが1から約10、によって独立して与えられる。
[Y1R1Sx−]m[G1(SR2SiX1X2X3)a]n[G2]o[R3Y2]p (式1)
によって表すことが出来、
ここでG1の各々は、式(2)によって表されるポリスルフィド基を含む、1から約30の炭素原子を持つ多価で環状の、炭化水素種もしくはヘテロカーボン(heterocarbon)種から独立して選択され、
[(CH2)b−]cR4[−(CH2)dSx−]e; (式2)
G2の各々は、式(3)によって表されるポリスルフィド基を含む、1から約30の炭素原子の多価で環状の、炭化水素種もしくはヘテロカーボン種から独立して選択され、
[(CH2)b−]cR5[−(CH2)dSx−]e; (式3)
R1およびR3の各々は、一つの水素原子がY1もしくはY2基で置換された分岐のおよび直鎖の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、もしくはアラルキル基を含む、1から約20の炭素原子を持つ二価の炭化水素フラグメントから独立して選択され;
Y1およびY2の各々は、シリル(−SiX1X2X3)、アルコキシ(−OR6)、水素、カルボン酸(−C(=O)OH)、エステル(−C(=O)OR6)〔ここで、R6が、分岐のもしくは直鎖の、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基を含む、1から20の炭素原子を持つ任意の一価の炭化水素基である〕などから独立して選択されるが、それらに限定はされず;
R2の各々は、分岐のおよび直鎖の、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基を含む、1から約20の炭素原子を持つ二価の炭化水素フラグメントから独立して選択され;
R4の各々は、a+c+e−1個の水素が置き換えられた環状のおよび多環式の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびアラルキル基を含む、a+c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から約28の炭素原子の多価で環状の炭化水素フラグメント、または、a+c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から27の炭素原子の多価で環状のヘテロカーボンフラグメントから独立して選択され;
R5の各々は、c+e−1個の水素が置き換えられた環状のおよび多環式の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびアラルキル基を含む、c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から約28の炭素原子の多価で環状の炭化水素フラグメント、または、c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から27の炭素原子の多価で環状のヘテロカーボンフラグメントから独立して選択され;
X1の各々は、−Cl、−Br、−OH、−OR6、およびR6C(=O)O−からなる加水分解性の基から独立して選択され、ここでR6は、分岐のもしくは直鎖の、アルキル、アルケニル、アリール、もしくはアラルキル基を含む、1から20の炭素原子を持つ任意の一価の炭化水素基であり;
X2およびX3の各々は、水素、R6のために上に列挙された要素、X1のために上に列挙された要素、および、シラノールの縮合によって生じる−OSi含有基からなる群から独立して選択され;
下付き文字a、b、c、d、e、m、n、o、p、およびxは、aは1から約3;bは1から約5;cは1から約3;dは1から約5;eは1から約3;mは1から約100;nが1から約15;oが0から約10;pが1から約100;ならびにxが1から約10、によって独立して与えられる。
本発明の第三の実施態様によると、ラバー組成物は、(a)一般式:
[Y1R1Sx−]m[G1(SR2SiX1X2X3)a]n[G2]o[R3Y2]p
を有するシラン化環状コアポリスルフィド組成物と(b)無機充填剤、および(c)ラバーを含有して提供され、ここでY1、R1、G1、R2、X1、X2、X3、G2、R3、Y2、a、o、p、x、m、およびnは前述の意味を有する。
[Y1R1Sx−]m[G1(SR2SiX1X2X3)a]n[G2]o[R3Y2]p
を有するシラン化環状コアポリスルフィド組成物と(b)無機充填剤、および(c)ラバーを含有して提供され、ここでY1、R1、G1、R2、X1、X2、X3、G2、R3、Y2、a、o、p、x、m、およびnは前述の意味を有する。
本発明の新規のシラン化環状コアポリスルフィドは、一般式(1):
[Y1R1Sx−]m[G1(SR2SiX1X2X3)a]n[G2]o[R3Y2]p (式1)
によって表され、
ここでG1の各々は、式(2)によって表されるポリスルフィド基を含む、1から約30の炭素原子を持つ多価で環状の、炭化水素種もしくはヘテロカーボン種から独立して選択され、
[(CH2)b−]cR4[−(CH2)dSx−]e; (式2)
G2の各々は、式(3)によって表されるポリスルフィド基を含む、1から約30の炭素原子の、多価で環状の、炭化水素種もしくはヘテロカーボン種から独立して選択され、
[(CH2)b−]cR5[−(CH2)dSx−]e; (式3)
R1およびR3の各々は、一つの水素原子がY1もしくはY2基で置換された分岐のおよび直鎖の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、もしくはアラルキル基を含む、1から約20の炭素原子を持つ二価の炭化水素フラグメントから独立して選択され;
Y1およびY2の各々は、シリル(−SiX1X2X3)、アルコキシ(−OR6)、水素、カルボン酸(−C(=O)OH)、エステル(−C(=O)OR6)〔ここで、R6が、分岐のもしくは直鎖の、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基を含む、1から20の炭素原子を持つ任意の一価の炭化水素基である〕などから独立して選択されるが、それらに限定はされず;
R2の各々は、分岐のおよび直鎖の、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基を含む、1から約20の炭素原子を持つ二価の炭化水素フラグメントから独立して選択され;
R4の各々は、a+c+e−1個の水素が置き換えられた環状のおよび多環式の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびアラルキル基を含む、a+c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から約28の炭素原子の多価で環状の炭化水素フラグメント、または、a+c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から27の炭素原子の多価で環状のヘテロカーボンフラグメントから独立して選択され;
R5の各々は、c+e−1個の水素が置き換えられた環状のおよび多環式の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびアラルキル基を含む、c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から約28の炭素原子の多価で環状の炭化水素フラグメント、または、c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から27の炭素原子の多価で環状のヘテロカーボンフラグメントから独立して選択され;
X1の各々は、−Cl、−Br、−OH、−OR6、およびR6C(=O)O−からなる加水分解性の基から独立して選択され、ここでR6は、分岐のもしくは直鎖の、アルキル、アルケニル、アリール、もしくはアラルキル基を含む、1から20の炭素原子を持つ任意の一価の炭化水素基であり;
X2およびX3の各々は、水素、R6のために上に列挙された要素、X1のために上に列挙された要素、および、シラノールの縮合によって生じる−OSi含有基からなる群から独立して選択され;
下付き文字a、b、c、d、e、m、n、o、p、およびxは、aは1から約3;bは1から約5;cは1から約3;dは1から約5;eは1から約3;mは1から約100;nが1から約15;oが0から約10;pが1から約100;ならびにxが1から約10、によって独立して与えられる。
[Y1R1Sx−]m[G1(SR2SiX1X2X3)a]n[G2]o[R3Y2]p (式1)
によって表され、
ここでG1の各々は、式(2)によって表されるポリスルフィド基を含む、1から約30の炭素原子を持つ多価で環状の、炭化水素種もしくはヘテロカーボン種から独立して選択され、
[(CH2)b−]cR4[−(CH2)dSx−]e; (式2)
G2の各々は、式(3)によって表されるポリスルフィド基を含む、1から約30の炭素原子の、多価で環状の、炭化水素種もしくはヘテロカーボン種から独立して選択され、
[(CH2)b−]cR5[−(CH2)dSx−]e; (式3)
R1およびR3の各々は、一つの水素原子がY1もしくはY2基で置換された分岐のおよび直鎖の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、もしくはアラルキル基を含む、1から約20の炭素原子を持つ二価の炭化水素フラグメントから独立して選択され;
Y1およびY2の各々は、シリル(−SiX1X2X3)、アルコキシ(−OR6)、水素、カルボン酸(−C(=O)OH)、エステル(−C(=O)OR6)〔ここで、R6が、分岐のもしくは直鎖の、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基を含む、1から20の炭素原子を持つ任意の一価の炭化水素基である〕などから独立して選択されるが、それらに限定はされず;
R2の各々は、分岐のおよび直鎖の、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基を含む、1から約20の炭素原子を持つ二価の炭化水素フラグメントから独立して選択され;
R4の各々は、a+c+e−1個の水素が置き換えられた環状のおよび多環式の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびアラルキル基を含む、a+c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から約28の炭素原子の多価で環状の炭化水素フラグメント、または、a+c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から27の炭素原子の多価で環状のヘテロカーボンフラグメントから独立して選択され;
R5の各々は、c+e−1個の水素が置き換えられた環状のおよび多環式の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびアラルキル基を含む、c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から約28の炭素原子の多価で環状の炭化水素フラグメント、または、c+eの合計に等しい水素原子の置換によって得られる1から27の炭素原子の多価で環状のヘテロカーボンフラグメントから独立して選択され;
X1の各々は、−Cl、−Br、−OH、−OR6、およびR6C(=O)O−からなる加水分解性の基から独立して選択され、ここでR6は、分岐のもしくは直鎖の、アルキル、アルケニル、アリール、もしくはアラルキル基を含む、1から20の炭素原子を持つ任意の一価の炭化水素基であり;
X2およびX3の各々は、水素、R6のために上に列挙された要素、X1のために上に列挙された要素、および、シラノールの縮合によって生じる−OSi含有基からなる群から独立して選択され;
下付き文字a、b、c、d、e、m、n、o、p、およびxは、aは1から約3;bは1から約5;cは1から約3;dは1から約5;eは1から約3;mは1から約100;nが1から約15;oが0から約10;pが1から約100;ならびにxが1から約10、によって独立して与えられる。
Claims (37)
- 一般式:
[Y1R1Sx−]m[G1(SR2SiX1X2X3)a]n[G2]o[R3Y2]p (式1)
のシラン化環状コアポリスルフィドであって、
ここで、G1の各々が独立して、ポリスルフィド基を含み、かつ一般式:
[(CH2)b−]cR4[−(CH2)dSx−]e
を持つ30個までの炭素原子の多価の炭化水素基であり;
G2の各々が、独立して、ポリスルフィド基を含み、かつ一般式:
[(CH2)b−]cR5[−(CH2)dSx−]e
を持つ30個までの炭素原子の多価の炭化水素基であり;
R1の各々が、1から5個の炭素原子を持ち、かつY1基によって置換されている分岐のおよび直鎖のアルキル基からなる群より独立して選択され;
R3の各々が、1から5個の炭素原子を持ち、かつY2基によって置換されている分岐のおよび直鎖のアルキル基からなる群より独立して選択され;
Y1およびY2の各々が、独立して式−SiX1X2X3を持つシリル基であり;
R2の各々が、−(CH2)f−であり、式中fが1から5であり;
R4の各々がエチルシクロヘキシル基であり、かつここでa+c+e−1個の水素が置き換えられ;
R5の各々がエチルシクロヘキシル基であり、ここでa+c−1個の水素が置き換えられ;
X1の各々が、独立して−OR6であり、ここでR6が、1から5個の炭素原子を持つ分岐もしくは直鎖のアルキルであり;
X2およびX3の各々が、独立して、R6またはX1であり、ここでR6が、1から5個の炭素原子を持つ分岐もしくは直鎖のアルキルであり、そしてX1が独立して−OR6であり、ここでR6が、1から5個の炭素原子を持つ分岐もしくは直鎖のアルキルであり;
下付き文字a、b、c、d、e、f、m、n、o、p、およびxが、aが1;cおよびeは1;bは1から3;dは1から3;mおよびpは1;nが1から10;oが0;ならびにxが1から6、によって独立して与えられる、
シラン化環状コアポリスルフィド。 - X1が、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、およびブトキシからなる群から選択される、請求項1に記載のシラン化環状コアポリスルフィド。
- X2およびX3が、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メチルからなる群から選択される、請求項1に記載のシラン化環状コアポリスルフィド。
- R1およびR3が、端において、−CH2−、−CH2CH2−、および−CH2CH2CH2−によって末端置換された、末端直鎖アルキルである、請求項1に記載のシラン化環状コアポリスルフィド。
- 前記シラン化環状コアポリスルフィドが、4−(4−トリエトキシシリル−2−チアブチル)−1,2−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;4−(7−トリエトキシシリル−3−チアヘプチル)−1,2−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5−トリチアノニル)シクロヘキサン;ビス−2−[4−(3−トリエトキシシリル−2−チアプロピル)−3−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキシル]エチルテトラスルフィド;ビス−2−[4−(3−トリエトキシシリル−1−チアプロピル)−3−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキシル]エチルトリスルフィド;ビス−2−[4−(3−トリエトキシシリル−1−チアプロピル)−3−(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキシル]エチルジスルフィド;4−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,2−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;2−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,4−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;1−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−2,4−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;4−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,2−ビス−(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキサン;2−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,4−ビス(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキサン;および1−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−2,4−ビス−(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキサンである、請求項1に記載のシラン化環状コアポリスルフィド。
- 30から99重量パーセントの、請求項1に記載されるシラン化環状コアポリスルフィドと、70から1重量パーセントの、ビス−(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド;ビス−(3−トリエトキシシリルプロピル)トリスルフィド;ビス−(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド;ビス−(3−トリエトキシシリルプロピル)ペンタスルフィドからなる群より選択されるシランとを含有する組成物。
- 請求項1によるシラン化環状コアポリスルフィドを作成するためのプロセスであって:
a)R6C(=O)SH〔式中、R6が1から5個の炭素原子を持つ分岐のもしくは直鎖のアルキルである〕の構造のチオ酸を、反応性の二重結合を有し、かつ一般式:
R4がエチルシクロヘキシル基であり、かつa+c+e−1個の水素が置き換えられている、ステップと;
b)プロトン供与体を用いてメルカプト基を脱ブロック化させるステップと;
c)ステップbの中間体のメルカプタンを、塩基と反応させ、そして構造ZR2SiX1X2X3を持つハロ含有炭水化物シランと反応させるステップであって、
ここで
R2が独立して−(CH2)f−であり、式中fが0から5であり;
X1が独立して−OR6であり、ここでR6が、1から5個の炭素原子を持つ分岐もしくは直鎖のアルキルであり;
X2およびX3が独立して、R6またはX1であり、ここでR6が、1から5個の炭素原子を持つ分岐もしくは直鎖のアルキルであり;
Zが、Cl、BrおよびIからなる群から選択されるステップと;
(d)ステップcからの中間体のメルカプトシランを、塩基および硫黄と反応させるステップと;
(e)ステップdの中間体を、塩素、臭素もしくはヨウ素から選択される脱離基を有した、置換のもしくは非置換の、炭化水素であって、かつ式:Y1R1ZもしくはY2R3Zを持ち、式中Y1およびY2の各々が独立して−SiX1X2X3を持つシリルであり、X1が独立して−OR6であり、ここでR6が、1から5個の炭素原子を持つ分岐もしくは直鎖のアルキルであり;X2およびX3が独立して、R6もしくはX1であり、ここでR6が、1から5個の炭素原子を持つ分岐もしくは直鎖のアルキルであり、R1が、1から5個の炭素原子を持ち、かつY1基によって置換されている分岐のおよび直鎖のアルキル基からなる群より独立して選択され、ZがCl、BrおよびIからなる群から選択され、R3が、1から5個の炭素原子を持ち、かつY2基によって置換されている分岐のおよび直鎖のアルキル基からなる群より独立して選択される炭化水素と反応させるステップと
を含有する、プロセス。 - 前記プロセスが有機溶媒中で行われる、請求項7に記載のプロセス。
- 前記有機溶媒が、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項8に記載のプロセス。
- ステップ(b)のフリーラジカル剤が、チオカルボン酸をチオカルボン酸ラジカルへと転換する酸化剤である、請求項7に記載のプロセス。
- 前記酸化剤が、酸素、ペルオキシド、ヒドロペルオキシドおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項10に記載のプロセス。
- ステップ(c)のプロトン供与体種が、水素含有ヘテロカーボンもしくは置換へテロカーボンであって、ステップ(b)の中間体と反応することが出来る、請求項7に記載のプロセス。
- 前記プロトン供与体が、アルコール、アミン、およびメルカプタンからなる群から選択される、請求項7に記載のプロセス。
- 前記アルコールが、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、およびプロパノールからなる群から選択される、請求項13に記載のプロセス。
- 前記アミンが、アンモニア、メチルアミン、プロピルアミン、およびジエタノールアミンからなる群から選択される、請求項13に記載のプロセス。
- 前記メルカプタンが、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項13に記載のプロセス。
- 前記シラン化環状コアポリスルフィドが、4−(4−トリエトキシシリル−2−チアブチル)−1,2−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;4−(7−トリエトキシシリル−3−チアヘプチル)−1,2−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5−トリチアノニル)シクロヘキサン;ビス−2−[4−(3−トリエトキシシリル−2−チアプロピル)−3−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキシル]エチルテトラスルフィド;ビス−2−[4−(3−トリエトキシシリル−1−チアプロピル)−3−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキシル]エチルトリスルフィド;ビス−2−[4−(3−トリエトキシシリル−1−チアプロピル)−3−(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキシル]エチルジスルフィド;4−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,2−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;2−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,4−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;1−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−2,4−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;4−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,2−ビス−(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキサン;2−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,4−ビス(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキサン;および1−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−2,4−ビス−(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキサンである、請求項7に記載のプロセス。
- ラバー組成物であって:
(a)一般式:
[Y1R1Sx−]m[G1(SR2SiX1X2X3)a]n[G2]o[R3Y2]p;
のシラン化環状コアポリスルフィド、
(b)無機充填剤、および、
(c)ラバー
を含有し、
式中、
G1の各々が独立して、ポリスルフィド基を含み、かつ一般式:
[(CH2)b−]cR4[−(CH2)dSx−]e
を持つ30個までの炭素原子の多価の炭化水素基であり;
G2の各々が、独立して、ポリスルフィド基を含み、かつ一般式:
[(CH2)b−]cR5[−(CH2)dSx−]e
を持つ30個までの炭素原子の多価の炭化水素基であり;
R1の各々が、1から5個の炭素原子を持ち、かつY1基によって置換されている分岐のおよび直鎖のアルキル基からなる群より独立して選択され;
R3の各々が、1から5個の炭素原子を持ち、かつY2基によって置換されている分岐のおよび直鎖のアルキル基からなる群より独立して選択され;
Y1およびY2の各々が、独立して式−SiX1X2X3を持つシリル基であり;
R2の各々が、−(CH2)f−であり、式中fが0から5であり;
R4の各々がエチルシクロヘキシル基であり、かつここでa+c+e−1個の水素が置き換えられ;
R5の各々がエチルシクロヘキシル基であり、ここでa+c−1個の水素が置き換えられ;
X1の各々が、独立して−OR6であり、ここでR6が、1から5個の炭素原子を持つ分岐もしくは直鎖のアルキルであり;
X2およびX3の各々が、独立して、R6またはX1であり、ここでR6が、1から5個の炭素原子を持つ分岐もしくは直鎖のアルキルであり、そしてX1が独立して−OR6であり、ここでR6が、1から5個の炭素原子を持つ分岐もしくは直鎖のアルキルであり;
下付き文字a、b、c、d、e、f、m、n、o、p、およびxが、aが1;cおよびeは1;bは1から3;dは1から3;mおよびpは1;nが1から10;oが0;ならびにxが1から6、によって独立して与えられる、組成物。 - (d)硬化剤、ならびに、任意選択で、硫黄化合物、活性化剤、遅延剤、促進剤、加工添加剤、オイル、可塑剤、粘着付与樹脂、シリカ、充填剤、顔料、脂肪酸、酸化亜鉛、ワックス、坑酸化剤およびオゾン劣化防止剤、素練り促進剤、強化剤、およびそらの混合物からなる群から選択される、少なくとも一つの他の添加剤をさらに含有する、請求項18に記載のラバー組成物。
- 前記ラバー組成物が、共役ジエンホモポリマーおよび共役ジエンコポリマー、少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体、およびそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも一つの硫黄加硫可能なラバーである、請求項18に記載のラバー組成物。
- 前記ラバー組成物が、少なくとも一つの天然ラバーである、請求項18に記載のラバー組成物。
- 前記ラバー組成物が、少なくとも一つのエマルション重合由来のラバーである、請求項18に記載のラバー組成物。
- 前記エマルション重合由来のラバーが、スチレン/ブタジエンラバー、エマルション製造スチレン/ブタジエンラバー、エチレン−プロピレンコポリマーおよびエチレン−プロピレンter−ポリマー、ブタジエン/アクリロニトリルラバー、ポリブタジエンラバー、ならびにスチレン/ブタジエン/アクリロニトリルラバーからなる群から選択される少なくとも一つのラバーである、請求項22に記載のラバー組成物。
- 前記ラバー組成物が、少なくともひとつの溶液重合由来のラバーである、請求項18に記載のラバー組成物。
- 前記溶液重合由来ラバーが、5から50パーセントのビニル含量を含むスチレン/ブタジエンラバーである、請求項24に記載のラバー組成物。
- 前記溶液重合由来ラバーが、9から36パーセントのビニル含量を含むスチレン/ブタジエンラバーである、請求項25に記載のラバー組成物。
- 前記共役ジエンが、イソプレン、1,3−ブタジエン、スチレン、およびα−メチルスチレンである、請求項20に記載のラバー組成物。
- 前記ポリブタジエンが90重量パーセントであり、シス−1,4ブタジエン形態である、請求項23に記載のラバー組成物。
- 前記ラバーが、シス−1,4−ポリイソプレンラバー、エマルション重合製造スチレン/ブタジエンコポリマーラバー、有機溶液重合製造スチレン/ブタジエンラバー、3,4−ポリイソプレンラバー、イソプレン/ブタジエンラバー、スチレン/イソプレン/ブタジエンter−ポリマーラバー、シス−1,4−ポリブタジエン、中ビニルポリブタジエンラバー(ここで、前記中ビニルポリブタジエンラバーは35から50重量パーセントのビニルを含む)、高ビニルポリブタジエンラバー(ここで、前記高ビニルポリブタジエンラバーは50から75重量パーセントのビニルを含む)、スチレン/イソプレンコポリマー、エマルション重合製造スチレン/ブタジエン/アクリロニトリルter−ポリマーラバー、およびブタジエン/アクリロニトリルコポリマーラバーからなる群から選択される、請求項18に記載のラバー組成物。
- 前記エマルション重合由来のスチレン/ブタジエンが、20から28重量パーセントのスチレン含量を含む、請求項29に記載のラバー組成物。
- 前記エマルション重合由来のスチレン/ブタジエンが、30から45重量パーセントのスチレン含量を含む、請求項30に記載のラバー組成物。
- 前記エマルション重合由来のスチレン/ブタジエン/アクリロニトリルter−ポリマーラバーが、2から40重量パーセントのアクロニトリルを含む、請求項29に記載のラバー組成物。
- 前記シラン化環状コアポリスルフィドが、4−(4−トリエトキシシリル−2−チアブチル)−1,2−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;4−(7−トリエトキシシリル−3−チアヘプチル)−1,2−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5−トリチアノニル)シクロヘキサン;ビス−2−[4−(3−トリエトキシシリル−2−チアプロピル)−3−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキシル]エチルテトラスルフィド;ビス−2−[4−(3−トリエトキシシリル−1−チアプロピル)−3−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキシル]エチルトリスルフィド;ビス−2−[4−(3−トリエトキシシリル−1−チアプロピル)−3−(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキシル]エチルジスルフィド;4−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,2−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;2−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,4−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;1−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−2,4−ビス−(9−トリエトキシシリル−3,4,5,6−テトラチアノニル)シクロヘキサン;4−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,2−ビス−(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキサン;2−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−1,4−ビス(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキサン;および1−(6−トリエトキシシリル−3−チアヘキシル)−2,4−ビス−(7−トリエトキシシリル−3,4−ジチアヘプチル)シクロヘキサンである、請求項18に記載のラバー組成物。
- 前記ラバー組成物中に存在するシラン化環状コアポリスルフィドの全量が、ラバーの100重量部当たり、0.05から25重量部である、請求項18に記載のラバー組成物。
- 前記ラバー組成物中に存在するシラン化環状コアポリスルフィドの全量が、ラバーの100重量部当たり、1から10重量部である、請求項34に記載のラバー組成物。
- 前記充填剤が、100重量部当たり、5から100重量部である、請求項18に記載のラバー組成物。
- 前記充填剤が、100重量部当たり、25から80重量部である、請求項36に記載のラバー組成物。
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JP6211024B2 (ja) * | 2015-02-19 | 2017-10-11 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
CN104787728A (zh) * | 2015-03-10 | 2015-07-22 | 长春帝博科技有限公司 | 可溶性聚合硫磺生产工艺及设备 |
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JP6152396B2 (ja) * | 2015-03-25 | 2017-06-21 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物およびタイヤ |
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Family Cites Families (185)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3505166A (en) * | 1967-10-13 | 1970-04-07 | Phillips Petroleum Co | Tris(mercaptoalkyl)cyclohexanes as epoxide resin curing agents |
US3873849A (en) * | 1969-06-27 | 1975-03-25 | Gen Electric | Remote control circuit for constant current regulator |
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DE2035778C3 (de) * | 1970-07-18 | 1980-06-19 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Thiocyanatopropyl-organooxYsilane und sie enthaltende Formmmassen |
US3692812A (en) * | 1971-04-21 | 1972-09-19 | Gen Electric | Method of producing alkoxy-substituted mercaptoalkyl silanes |
DE2141160C3 (de) | 1971-08-17 | 1982-01-21 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
US4076550A (en) * | 1971-08-17 | 1978-02-28 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Reinforcing additive |
DE2212239C3 (de) | 1972-03-14 | 1984-03-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen |
US3978103A (en) * | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
DE2141159C3 (de) | 1971-08-17 | 1983-11-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
US3873489A (en) | 1971-08-17 | 1975-03-25 | Degussa | Rubber compositions containing silica and an organosilane |
BE787691A (fr) * | 1971-08-17 | 1973-02-19 | Degussa | Composes organosiliciques contenant du soufre |
US3997356A (en) | 1971-08-17 | 1976-12-14 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Reinforcing additive |
US4100172A (en) * | 1971-10-07 | 1978-07-11 | Union Carbide Corporation | Sulfur containing norbornanyl silicon compounds |
BE790735A (fr) * | 1971-11-03 | 1973-02-15 | Dynamit Nobel Ag | Application de phosphoro-organosilanes comme promoteurs d'adhesion |
BG25805A3 (en) | 1972-11-13 | 1978-12-12 | Degussa | A rubber mixture |
DE2360471A1 (de) | 1973-12-05 | 1975-06-12 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von polysulfidbruecken enthaltenden alkylalkoxisilanen |
AR207457A1 (es) * | 1974-01-10 | 1976-10-08 | Degussa | Mezcla adhesiva de caucho para mejorar la adhesividad de mezclas vulcanizables de textiles o tejidos metalicos despues del vulcanizado |
SU580840A3 (ru) | 1974-02-07 | 1977-11-15 | Дегусса (Фирма) | Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений |
US3922436A (en) | 1974-09-13 | 1975-11-25 | Owens Corning Fiberglass Corp | Silanes useful as coupling agents and flame retardants |
US4044037A (en) * | 1974-12-24 | 1977-08-23 | Union Carbide Corporation | Sulfur containing silane coupling agents |
DE2508931A1 (de) | 1975-03-01 | 1976-09-09 | Dynamit Nobel Ag | Schwefelorganische silicium-verbindungen - verfahren zu deren herstellung und verwendung als haftvermittler |
DE2536674C3 (de) * | 1975-08-18 | 1979-09-27 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Vernetzbare Mischungen auf Basis von Kautschuk, Organosilanen und silikatischen Füllstoffen |
DE2542534C3 (de) * | 1975-09-24 | 1979-08-02 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
US4125552A (en) | 1975-12-29 | 1978-11-14 | Dow Corning Corporation | Preparation of alkyl polysulfides |
DE2658368C2 (de) * | 1976-12-23 | 1982-09-23 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel und Phosphor enthaltende Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE2712866C3 (de) | 1977-03-24 | 1980-04-30 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Herstellen von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
US4113696A (en) * | 1977-06-28 | 1978-09-12 | Union Carbide Corporation | Polysulfide silicon compounds |
US4210459A (en) * | 1977-06-28 | 1980-07-01 | Union Carbide Corporation | Polymer composite articles containing polysulfide silicon coupling agents |
DE2747277C2 (de) | 1977-10-21 | 1982-06-09 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Granulatförmige Organosilan-Präparation, deren Herstellung und Verwendung |
US4184998A (en) * | 1977-11-30 | 1980-01-22 | The B. F. Goodrich Company | Non odorous silane coupling agent |
DE2819638C3 (de) | 1978-05-05 | 1986-11-13 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Vulkanisierbare Halogenkautschuk-Mischungen |
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DE2856229A1 (de) * | 1978-12-27 | 1980-07-03 | Degussa | Bis-(silylaethyl)-oligosulfide und verfahren zur herstellung derselben |
DE3028365A1 (de) * | 1980-07-26 | 1982-02-18 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Bituminoeses bindemittel, verfahren zu seiner herstellung und verwendung |
US4362532A (en) | 1981-08-11 | 1982-12-07 | Conoco Inc. | Production of blast furnace coke via novel briquetting system |
US4519430A (en) * | 1982-07-29 | 1985-05-28 | The B. F. Goodrich Company | Energy saving tire with silica-rich tread |
DE3305373C2 (de) | 1983-02-17 | 1985-07-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Elastische Formmasse, Verfahren zum Herstellen und Verformen und Verwendung derselben |
DE3311340A1 (de) | 1983-03-29 | 1984-10-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen organosiliciumverbindungen |
DE3314742A1 (de) * | 1983-04-23 | 1984-10-25 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | An der oberflaeche modifizierte natuerliche oxidische oder silikatische fuellstoffe, ein verfahren zur herstellung und deren verwendung |
GB8400149D0 (en) * | 1984-01-05 | 1984-02-08 | Bp Chem Int Ltd | Polymer composition |
DE3437473A1 (de) | 1984-10-12 | 1986-04-17 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | An der oberflaeche modifizierte synthetische, silikatische fuellstoffe, ein verfahren zur herstellung und deren verwendung |
JPS6267092A (ja) * | 1985-09-20 | 1987-03-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリスルフィド基含有オルガノシリコーン化合物 |
EP0217178A3 (en) * | 1985-09-24 | 1987-09-16 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | Process for the production of telechelic vinyl polymer having alkoxysilyl group. |
DE3610811A1 (de) * | 1986-04-01 | 1987-10-08 | Degussa | Verwendung von substituierten n-trichlormethylthiodicarboximiden in kombination mit n;n'-substituierten bis-(2,4-diamino-s-triazin-6-yl)-oligosulfiden in vulkanisierbaren kautschukmischungen und derartige kautschukmischungen |
JPH068366B2 (ja) * | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
US4959153A (en) * | 1988-07-13 | 1990-09-25 | Brigham Young University | Process of removing ions from solutions by forming a complex with a sulfur containing hydrocarbon covalently bonded to silica |
DE4004781A1 (de) | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von mit organosiliciumverbindungen modifizierten fuellstoffen, die so hergestellten fuellstoffe und deren verwendung |
DD299589A7 (de) * | 1990-07-13 | 1992-04-30 | Nuenchritz Chemie | Verfahren zur herstellung von oligo[4-(2-organo-organooxysilylalkyl)-cyclohexan-1,2-diyl]-bis-oligosulfiden |
DE4023537A1 (de) | 1990-07-25 | 1992-01-30 | Degussa | Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
DE4119959A1 (de) | 1991-06-18 | 1992-12-24 | Degussa | Verfahren zur herstellung von vulkanisierbaren, mit russ gefuellten kunststoff- und kautschukmischungen |
DE4128203C1 (ja) | 1991-08-26 | 1993-05-13 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De | |
DE4236218C2 (de) | 1991-12-19 | 2001-08-16 | Degussa | Vulkanisierbare EPDM-Kautschukmischungen |
DE4225978C1 (de) | 1992-08-06 | 1994-04-07 | Degussa | Geformte Organosiloxan-Polykondensate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
DK0664291T3 (da) | 1992-10-05 | 2000-10-30 | Ube Industries | Pyrimidinforbindelse |
DE4308311C2 (de) | 1993-03-16 | 1995-04-06 | Degussa | Verwendung gefällter Kieselsäuren mit hoher spez. Oberfläche zur Verbesserung der Transparenz und Helligkeitseigenschaften vulkanisierbarer heller Kautschukmischungen, Kautschukmischungen enthaltend die gefällten Kieselsäuren und deren Herstellung |
US5723529A (en) * | 1994-12-21 | 1998-03-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica based aggregates, elastomers reinforced therewith and tire tread thereof |
CA2105719A1 (en) | 1993-06-28 | 1994-12-29 | Rene Jean Zimmer | Silica based aggregates, elastomers reinforced therewith and tire with tread thereof |
DE4406947A1 (de) * | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen |
US5399739A (en) * | 1994-04-18 | 1995-03-21 | Wright Chemical Corporation | Method of making sulfur-containing organosilanes |
DE4415658A1 (de) * | 1994-05-04 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Schwefelhaltige Organosiliciumverbindungen enthaltende Kautschukmischungen |
US5468893A (en) | 1994-07-08 | 1995-11-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US5405985A (en) * | 1994-07-08 | 1995-04-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
JP3364355B2 (ja) * | 1994-07-29 | 2003-01-08 | ポーラ化成工業株式会社 | 新規なフッ素化シリコーン樹脂及びその製造方法 |
US5466848A (en) | 1994-09-28 | 1995-11-14 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
US5489701A (en) * | 1994-09-28 | 1996-02-06 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
DE4435311A1 (de) * | 1994-10-01 | 1996-04-04 | Huels Silicone Gmbh | Verstärkungsadditive |
JP2788212B2 (ja) | 1994-11-11 | 1998-08-20 | 横浜ゴム株式会社 | 表面処理カーボンブラック及びそれを用いたゴム組成物 |
US5580919A (en) | 1995-03-14 | 1996-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
US5674932A (en) | 1995-03-14 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
FR2732364A1 (fr) | 1995-03-29 | 1996-10-04 | Michelin & Cie | Procede pour traiter un corps en acier inoxydable de facon a favoriser son adhesion a une composition de caoutchouc |
JP3558410B2 (ja) * | 1995-05-24 | 2004-08-25 | ポーラ化成工業株式会社 | シリコーン含有化粧料 |
US5827912A (en) | 1995-06-16 | 1998-10-27 | Bayer Ag | Rubber compounds containing oligomeric silanes |
US5780531A (en) * | 1995-06-28 | 1998-07-14 | Bayer Ag | Surface-modified, oxidic or siliceous fillers and their use |
US5596116A (en) * | 1995-09-11 | 1997-01-21 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
US5616655A (en) * | 1995-09-11 | 1997-04-01 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Sulfur vulcanizable rubber containing sodium thiosulfate pentahydrate |
MX9603304A (es) | 1995-09-23 | 1997-03-29 | Degussa | Proceso para la produccion de mezclas de caucho vulcanizables. |
DE19541404A1 (de) * | 1995-11-07 | 1997-05-15 | Degussa | Verfahren zur selektiven Synthese von Silylalkyldisulfiden |
FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
US5675014A (en) | 1996-01-22 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds |
US5663358A (en) * | 1996-01-22 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds |
US5605951A (en) * | 1996-02-20 | 1997-02-25 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber compostition and tire with tread thereof |
US5733963A (en) * | 1996-02-20 | 1998-03-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread thereof |
US5914364A (en) | 1996-03-11 | 1999-06-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
US5780538A (en) | 1996-03-11 | 1998-07-14 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
US5672639A (en) * | 1996-03-12 | 1997-09-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Starch composite reinforced rubber composition and tire with at least one component thereof |
DE19610281A1 (de) * | 1996-03-15 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von polysulfidischen Silylethern |
US5719207A (en) * | 1996-03-18 | 1998-02-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
US5698619A (en) | 1996-06-24 | 1997-12-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Aminosilane compounds in silica-filled rubber compositions |
DE19702046A1 (de) | 1996-07-18 | 1998-01-22 | Degussa | Gemische von Organosilanpolysulfanen und ein Verfahren zur Herstellung von diese Gemische enthaltenden Kautschukmischungen |
EP0819694B1 (de) * | 1996-07-18 | 2002-10-02 | Degussa AG | Gemische von Organilanpolysulfanen und ein Verfahren zur Herstellung von diese Gemische enthaltenden Kautschukmischungen |
US5663396A (en) * | 1996-10-31 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
JP3388531B2 (ja) | 1996-11-29 | 2003-03-24 | 信越化学工業株式会社 | ポリスルフィドシランの脱硫方法 |
DE19651849A1 (de) * | 1996-12-13 | 1998-06-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Bis(silylorganyl)-polysulfanen |
US5684172A (en) | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
US5753732A (en) * | 1997-03-06 | 1998-05-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Unsaturated amine-functional silane compounds and their use in rubber compositions |
DE19709873A1 (de) | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Bayer Ag | Polysulfidische Polyethersilane enthaltende Kautschukmischungen |
US6414061B1 (en) * | 1997-08-21 | 2002-07-02 | Crompton Corporation | Blocked mercaptosilane coupling agents for filled rubbers |
CA2216062A1 (en) * | 1997-09-19 | 1999-03-19 | Bayer Inc. | Silica-containing rubber composition |
JP3498559B2 (ja) | 1997-12-01 | 2004-02-16 | 信越化学工業株式会社 | 短鎖ポリスルフィドシラン混合物の製造方法 |
DE19819373A1 (de) | 1998-04-30 | 1999-11-04 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Gemischen von Organosiliciumoligosulfanen mit einem hohen Anteil an Organanosiliciumdisulfanen |
DE19829390A1 (de) * | 1998-07-01 | 2000-01-05 | Degussa | Neue oligomere Organosiliciumverbindungen, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern |
ATE225820T1 (de) * | 1998-07-22 | 2002-10-15 | Michelin Soc Tech | Haftvermittlerzusammensetzung (weisser füllstoff/dienrubber) die ein alkoxysilanpolysulfid, ein enamin und ein guanidinderivat enthält |
JP2000154380A (ja) | 1998-09-14 | 2000-06-06 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学活性基含有スピロオキサジン誘導体及びそれを含有する光機能性媒体 |
US6518367B1 (en) * | 1999-02-25 | 2003-02-11 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition |
DE19915281A1 (de) * | 1999-04-03 | 2000-10-05 | Degussa | Kautschukmischungen |
US6649684B1 (en) | 1999-08-19 | 2003-11-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Chemically treated fillers and polymeric compositions containing same |
JP4663868B2 (ja) | 1999-12-08 | 2011-04-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 含硫黄有機珪素化合物、およびその製造方法 |
JP4663869B2 (ja) | 1999-12-08 | 2011-04-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 有機ゴム組成物 |
US6211345B1 (en) * | 1999-12-22 | 2001-04-03 | Witco Corporation | Synthesis of cyclic sulfur silanes |
US6518335B2 (en) * | 2000-01-05 | 2003-02-11 | Crompton Corporation | Sulfur-containing silane coupling agents |
FR2804121A1 (fr) * | 2000-01-24 | 2001-07-27 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant une charge blanche renforcante et un systeme de couplage ( charge blanche/elastomere) |
US6359046B1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Crompton Corporation | Hydrocarbon core polysulfide silane coupling agents for filled elastomer compositions |
US6984711B2 (en) * | 2000-12-08 | 2006-01-10 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Method for production of cyclic polysulfide compound and rubber composition containing the same |
FR2804104B1 (fr) | 2001-02-16 | 2004-02-27 | Air Liquide | Polyazacycloalcanes eventuellement greffes sur une matrice solide, complexes organometalliques les incorporants comme ligands. utilisation desdits composes a l'extraction de metaux lours |
JP4035690B2 (ja) * | 2001-04-06 | 2008-01-23 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物の製造方法 |
FR2823215B1 (fr) * | 2001-04-10 | 2005-04-08 | Michelin Soc Tech | Pneumatique et bande de roulement de pneumatique comportant a titre d'agent de couplage un tetrasulfure de bis-alkoxysilane |
FR2823210B1 (fr) * | 2001-04-10 | 2005-04-01 | Rhodia Chimie Sa | Organoxysilanes polysulfures utilisables notamment en tant qu'agent de couplage, compositions d'elastomere(s) les contenant et articles en elastomere(s) prepares a partir de telles compositions |
EP1270657B1 (de) | 2001-06-29 | 2006-03-29 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung für Laufstreifen von Reifen |
ATE311396T1 (de) * | 2001-08-06 | 2005-12-15 | Degussa | Organosiliciumverbindungen |
EP1394167B1 (de) * | 2001-08-06 | 2005-12-28 | Degussa AG | Organosiliciumverbindungen |
DE10222509A1 (de) | 2001-08-31 | 2003-03-20 | Merck Patent Gmbh | Organosiliziumverbindungen |
EP1298163B1 (de) * | 2001-09-26 | 2005-07-06 | Degussa AG | Geblockte Mercaptosilane, Verfahren zu deren Herstellung und die enthaltenden Kautschukmischungen |
JP2003261580A (ja) * | 2002-03-08 | 2003-09-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 |
US7301042B2 (en) | 2002-04-23 | 2007-11-27 | Cruse Richard W | Blocked mercaptosilane hydrolyzates as coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
DE10218350A1 (de) * | 2002-04-25 | 2003-11-20 | Degussa | Silanmodifizierter oxidischer oder silikatischer Füllstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
JP4450149B2 (ja) * | 2002-06-20 | 2010-04-14 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物、その製造方法、及びゴム用配合剤 |
DE60333455D1 (de) * | 2002-06-20 | 2010-09-02 | Bridgestone Corp | Kautschukzusammensetzung und damit hergestellte reifen |
NZ537861A (en) | 2002-07-09 | 2008-09-26 | Momentive Performance Mat Inc | Silica-rubber mixtures having improved hardness |
KR101025953B1 (ko) | 2002-11-04 | 2011-03-30 | 제너럴 일렉트릭 캄파니 | 블로킹된 머캅토실레인 커플링제의 제조 방법 |
US7005483B2 (en) * | 2003-01-17 | 2006-02-28 | 3L & T, Inc. | Epoxy ebonite compositions |
US6777569B1 (en) * | 2003-03-03 | 2004-08-17 | General Electric Company | Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes |
US7138537B2 (en) | 2003-04-02 | 2006-11-21 | General Electric Company | Coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
EP1514892B2 (en) | 2003-05-02 | 2010-01-06 | Evonik Degussa GmbH | Organosilane masterbatch |
US20050009955A1 (en) * | 2003-06-25 | 2005-01-13 | Cohen Martin Paul | Composite of silica reacted with blocked mercaptoalkoxysilane and alkyl silane, rubber composition with said composite, and article having component thereof |
US8008520B2 (en) | 2003-07-03 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the preparation of thiocarboxylate silane |
JP2005047993A (ja) * | 2003-07-30 | 2005-02-24 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤトレッド用ゴム組成物および当該ゴム組成物を用いた空気入りタイヤ |
DE10349766A1 (de) * | 2003-10-24 | 2005-06-16 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Kieselsäurepolykondensate mit verzweigtkettigen, urethan-, säureamid- und/oder carbonsäureestergruppenhaltigen Resten |
JP4455907B2 (ja) | 2004-03-18 | 2010-04-21 | 東洋ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2005263999A (ja) | 2004-03-18 | 2005-09-29 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | ゴム組成物の製造方法 |
JP4430437B2 (ja) | 2004-03-19 | 2010-03-10 | 東洋ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
US7307121B2 (en) | 2004-03-19 | 2007-12-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica containing rubber composition |
JP4477386B2 (ja) | 2004-03-24 | 2010-06-09 | 東洋ゴム工業株式会社 | ゴム組成物の製造方法 |
JP2005281621A (ja) | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 空気入りタイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP4586520B2 (ja) | 2004-04-07 | 2010-11-24 | チッソ株式会社 | 光重合性オキセタン誘導体およびそれらを含む液晶組成物 |
US20050245753A1 (en) | 2004-05-03 | 2005-11-03 | Cruse Richard W | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
JP2005320374A (ja) | 2004-05-06 | 2005-11-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
US7531588B2 (en) * | 2004-07-30 | 2009-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
US7960576B2 (en) * | 2004-08-13 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Diol-derived organofunctional silane and compositions containing same |
JP5006532B2 (ja) | 2004-09-08 | 2012-08-22 | 東洋ゴム工業株式会社 | 冬用空気入りタイヤ用ゴム組成物及び冬用空気入りタイヤ |
US20060058442A1 (en) | 2004-09-10 | 2006-03-16 | Marc Weydert | Tire with silica reinforced tread containing specialized high vinyl styrene/butadiene elastomer and alkoxyorganomercaptosilane |
US7256231B2 (en) | 2004-11-12 | 2007-08-14 | Bridgestone Corporation | Silica-reinforced rubber compounded with blocked mercaptosilanes and alkyl alkoxysilanes |
JP4420223B2 (ja) * | 2004-11-16 | 2010-02-24 | 信越化学工業株式会社 | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 |
JP4386189B2 (ja) | 2004-11-16 | 2009-12-16 | 信越化学工業株式会社 | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 |
JP4762562B2 (ja) | 2005-02-01 | 2011-08-31 | 東洋ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ用ゴム組成物 |
JP4762563B2 (ja) | 2005-02-02 | 2011-08-31 | 東洋ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ用ゴム組成物 |
US20060177657A1 (en) * | 2005-02-08 | 2006-08-10 | Keith Weller | Sizing compositions for fibers utilizing low VOC silanes |
JP4634181B2 (ja) | 2005-02-15 | 2011-02-16 | 東洋ゴム工業株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP4876403B2 (ja) | 2005-02-22 | 2012-02-15 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
JP2006232916A (ja) | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
JP2006232917A (ja) | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | タイヤ用ゴム組成物 |
US7686878B2 (en) | 2005-03-10 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials, Inc. | Coating composition containing a low VOC-producing silane |
US7528273B2 (en) | 2005-04-14 | 2009-05-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous catalytic process for the preparation of thiocarboxylate silane |
US7906593B2 (en) | 2005-04-20 | 2011-03-15 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber composition containing an alkoxysilane coupled in-chain functionalized elastomer and tire with component thereof |
JP4813845B2 (ja) | 2005-08-09 | 2011-11-09 | 東洋ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5520483B2 (ja) | 2005-09-21 | 2014-06-11 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 改善された加工性を有する充填ゴム配合物 |
JP2007091678A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 |
JP2007091677A (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 |
DE102005060122A1 (de) | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen |
DE102006004062A1 (de) | 2006-01-28 | 2007-08-09 | Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
US7718819B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
WO2007132909A1 (ja) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | ビニルエーテル基でブロックされたメルカプトシラン(カップリング剤)並びにそれを用いたゴム組成物及び空気入りタイヤ |
US20080027162A1 (en) * | 2006-07-25 | 2008-01-31 | Kuo-Chih Hua | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
DE102006059530A1 (de) | 2006-12-16 | 2008-06-19 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung und Reifen |
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US7687558B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
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