DE2360471A1 - Verfahren zur herstellung von polysulfidbruecken enthaltenden alkylalkoxisilanen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von polysulfidbruecken enthaltenden alkylalkoxisilanenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Troisdorf, den 3. Dez. 1973 73 117 (2292) Dr.Sk/Ko
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT • Troisdorf, Bez. Köln
"Verfahren zur Herstellung von Polysulfidbrüeken
enthaltenden Alkylalkoxi silanen"
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist.ein Verfahren zur
Darstellung von Alkylalkoxisilanen mit Polysulfidbrücken der
allgemeinen Formel
In der Formel steht R für gleiche oder ungleiche, lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder für den Phenylrest,
Z für lineare oder verzweigte Alkylenreste mit 1 bis 8
C-AtomenJ m kann die ¥erte O bis 3 und χ die Werte 1 bis 4 annehmen.
Die genannten, schwefelhaltigen Silane sind bereits bekannte Verbindungen, die in zunehmendem Maße als Haftvermittler in sait
tmorganisehen Materialien, wie Glas, SiOp und ähnlichen verstärkten,
sclrwefelvulkanisierbaren Kautschukmischungen verwendest werden.
509824/0900
Es sind auch bereits Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
bekannt. Als Ausgangsprodukte können dabei Mercaptosilane
eingesetzt werden, die entvreder mit Schwefelchloriden oder mit den für die Dehydrierung von Mercaptanen zu Disulfiden
aus Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie", 4. Auflage,
1959, Bd. 9, Seiten 59 bis 65, bekannten Oxidationsmitteln Brom, Jod, Thionylchlorid oder Dialkylsulfoxiden umgesetzt
werden.
Bei diesen Verfahren wirkt sich nachteilig aus, daß die Schwefelchioride
feuchtigkeitsempfindlich sind,, sich leicht zersetzen
und, besonders im Falle von SpCIp, einen zunv Tränen reizenden
unangenehmen Geruch besitzen. Beim Einsatz von Dialkylsulfoxiden wirkt sich weiterhin nachteilig aus, daß bei der
Umsetzung Wasser entsteht, das mit der Alkoxigruppe der Silane unter Hydrolyse und Bildung von höher molekularen Siloxanen
reagiert.
Eine weitere Herstellungsweise geht von Chloralkylsilansn aus,
die mit Alkalisulfiden bzw. -polysulfiden umgesetzt werden
(DT-OS 2 141 159). Der Nachteil dieses Verfahrens liegt darin, daß man das dabei entstehende Alkalichlorid abtrennen muß und
damit eine zusätzliche Verfahrens stufe mit dem entsprechenden apparativen Aufwand inkaufnehmen muß.
Allen bekannten Verfahren haftet weiterhin der Machteil an,
daß man sie zweckmäßigerw©Ise in eines Lösungsmittel, bevorzugt
bei erhöhter Temperatur, durchführen muß. Für die Isolie-
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rung der Produkte muß deshalb bei allen bisher bekannten Verfahren
das Lösungsmittel in einem zusätzlichen Arbeitsgang entfernt werden.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Polysulfidtorükken
enthaltenden Alkylalkoxisilanen gefunden, das dadurch gekennzeichnet
ist-, daß man Bis-alkylsilyl-disulfide der allgemeinen Formel
ΟΧ—Ζ—Ο—k5—Ζ—ibi !>.„„ V \Jii/ -ζ f
bei der R für gleiche oder ungleiche, lineare oder verzweigte,
Älkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder für den Phenylrest, Z für
eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 C-Atomen steht und m die Werte 0 bis 3 annehmen kann, mit Schwefel bei Temperaturen zwischen
100 und 200°C umsetzt. -
Biese Reaktion wird bevorzugt in Abwesenheit eines Lösungsmittels vorgenommen, so daß bei ihrer Durchführung keine der oben
genannten Kachteile der bisher bekannten Verfahren auftreten.
Die so erhaltenen Polysulfide sind viskoses, dünkelrot gefärbte
Flüssigkeiten recht rein und können sofort ohne Reinigung ein
gesetzt werden.
Die strukturelle Anordnung der Schwefelatome zwischen den beiden
Silylresten ist nicht aufgeklärtβ Sie kann linear in Form
einor 8-S-S-S-Kette oder Ketocharakter haben wie z.Ba -S-S- .
5G9824/Ö9ÖÖ
Die Menge des zuzusetzenden Schwefels hängt von der Zahl der
gewünschten Schwefelatome in der Brücke ab. Es wird immer die entsprechende stöchiometrische Menge eingesetzt und als Endprodukt
entsteht in überwiegendem Anteil das Polysulfid mit
der gewünschten Anzahl von Schwefelbrücken. Das Reaktionsprodukt enthält jedoch immer noch das nächst höhere und tiefere
Schwefelhomologe, wie aus massenspektrometrisehen Untersuchungen
hervorgeht.
Die Reaktionszeit ist von der Höhe der gewählten Temperatur abhängig.
Bevorzugt wird bei Temperaturen zwischen 120 und 16O°C gearbeitet. Das Ende der Reaktion läßt sich daran erkennen, daß
beim Abkühlen der Reaktionsmischung kein Schwefel mehr auskristallisiert. Dies ist, je nach Reaktionstemperatur, nach 10 bis
60 Stunden der Fall. Eventuell noch vcrhandener freier Schwefel läßt sich einfach durch Dünnschichtchromatographie nachweisen.
Die als Ausgangsprodukte für das vorliegende Verfahren einzusetzenden
Bis-silyl-disulfide sind ebenfalls Flüssigkeiten, die
in einfacher Weise durch Umsetzen von den entsprechenden Silylmercaptanen
mit Sulfurylchlorid entsprechend der Reaktionsgleichung
2 (RO)3_mRmSi^-Z-SH +
S-Z-SiRn, (OR)x J + 2 HCl + SO«
2 ^
hergestellt werden. Diese Verbindungen sind entgegen den Anga-
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ben in den DT-OS 2 141 159 und 2 141 160 destillierbare, farblose
Flüssigkeiten. Sie können demzufolge als reine Verbindungen eingesetzt werden, so daß der Reinheitsgrad der erfindungsgemäß
erhaltenen Polysulfide höher ist als der nach bisher bekannten Verfahren hergestellten Silylpolysulfide.
Der Alkoxirest in den Bis-silyl-disulfiden ist bevorzugt ein
Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Methoxiäthyl- oder Äthoxiäthylrest. Die bevorzugte Alkylengruppe ist die Propylengruppe.
Wenn die Reinheit der erfindungsgemäß herzustellenden Silylpolysulfide
eine geringere Rolle spielt, is,t es prinzipiell auch möglich, das obengenannte Herstellungsverfahren der Bissilyldisulfide
mit dem erfindungsgeinäßen Verfahren zu koppeln. Man geht dann zweckmäßigerweise so vor, daß man die Silylmercaptane
mit dem Sulfurylchlorid in solch einem Lösungsmittel zur Reaktion bringt, in dem Schwefel ebenfalls löslich ist.
Man beginnt die Reaktion mit der Darstellung des Disulfids,
d.h. durch .Zusammengeben des entsprechenden Mercaptoalkylsilans
mit SO2Cl2 in Gegenwart eines Lösungsmittels, und fügt
dann gegen Ende der HCl- und SO2-GaSentwicklung bei leicht erhöhter
Temperatur (bis etwa 60°) die stöchiometrisch notwendige Menge Schwefel hinzu. Als Lösungsmittel werden bevorzugt
aromatische Lösungsmittel wie Benzol, Toluol oder Xylole eingesetzt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird dann unter
Abdestillieren des Lösungsmittels auf über 1000C, vorzugsweise
auf Temperaturen zwischen 100 und 1600C, erhöht und so lange
erhitzt, bis sich der gesamte Schwefel in der Flüssigkeit ge-
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löst hat und beim Abkühlen nicht wieder auskristallisiert. Das
gewonnene Produkt ist dann direkt einsetzbar.
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Bis-ip-(triäthoxisilyl )-propyfj -trisulfid
47,5 g Bis-]j<-(triäthoxisilyl)-propyr|-disulfid (0,1 Mol) werden
zusammen mit 3,2 g Schwefel (0,1 Mol) unter ^-
ca, 15 Stunden auf ca. 1500C erhitzt, bis sich aller Schwefel
gelöst hatte und beim Abkühlen nicht wieder auskristallisiert.
Ss entsteht eine dunkelrote Flüssigkeit, die laut Dünnschicht- -
chromatograiain keinen freien Schwefel mehr enthält und in dsm \
nach, massenspektroffietrischem Befund auch Di- und Tetrasulfide :
gelöst sind. , ·
Summenforiael; C^gH, pOgS,Sip, Molekulargewicht: 506,89.
Elemsntaranalyse:
berechnet C 42,68 H 8,35 S 18,98 Si 11,08 gefunden , C 41,92 H 8,63 S 18,70 Si 11,47
Bis-n--(triäthoxisilyl)-propyil-tetrasulfid
47,5 g Bisr-p~t'-(triäthoxisilyl)-propyr]-disulfid (0,1 Mol) werden
susaiaaen mit 6,2 g Schwefel· (0,2 Mol) in einer Hp-AtiaospM-
VB ca. 50 Stunden auf i60°C erhitzt, bis aller Schwefel in L8-
simg gegangen ist und beim Abkühlen der Lösung nicht wieder
auskristallisiert. Es entsteht eine dunkelrote, viskose Lös\mg,
die laut DünnschichtchroEiatogramm keinen freien Schwefel
mehr enthält und nach raaösenspektrometrischem Befund neben Di—
und Trisulfiden auch etwas Pentasulfid enthält.
609 8 2'4VOOOO' '
- 8 Summenformel: C^QH^O5 S^Si2, Molekulargewicht: 538,96.
Elementaranalyse:
berechnet C AO,11 H 7,85 S 23,80 Si iO,42
gefunden C 40,59 H 7,81 S 21,50 Si 10,91
Bis-[fi-(trimethoxisilyl)-propyl|--trisulfid und -tetrasulfid
In einem 500 ml Vierhalskolben, versehen mit Rührer, Rückflußkühler, Tropftrichter und Thermometer werden 39,268 g ^-Mercap—
topropyltrimethoxisilan (0,2 Mol) in 130 ml absolutem Benzol gelöst. Bei 100C werden unter Np-Spülung innerhalb 30 Minuten
13,6 g SO2Cl2 (0,1 Mol), gelöst in 20 ml Benzol, zugetropft.
Nachdem diese Mischung ca. 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt wurde, werden 6,41 g Schwefelbiume zugegeben und die Temperatur
mittels eines Ölbades allmählich unter Abdestillation von Benzol auf 1500C gebracht. Die rotbraune Flüssigkeit wird etwa 24
Stunden bei 1500C gehalten und von einigen Kristallenen
(Schmelzpunkt > 35O0C) abdekantiert. Ausbeute: 45,5 g (100 %
der Theorie).
Nach Dünnschichtchromatographie-Befund enthält die Verbindung . keinen freien Schwefel, mehr; sie "besteht laut Massenspektrosko- ·.
pie aus einem Gemisch von Di-, Tri-, Tetra- und Pentasulfiden,
wobei der überwiegende Anteil aus Tri- und Tetrasulfiden besteht. Analytisch v/erden 24,1 % Schwefel gefunden; für ein
1 ϊ 1-Tri-tetrasulfidgemisch v/erden 25,5 % Schwefel berechnet.
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Beispiel 4
Bis-r^(trimethoxisilyl)-propyl|-trisulfid
Bis-r^(trimethoxisilyl)-propyl|-trisulfid
39,07 g Bis-i^(trimethoxisilyl)-propyl1-disulfid (0,1 Mol)
wurden unter Np-Atmosphäre zusammen mit 3,20 g Schwefelblume
(0,1 Mol) ca. 24 Stunden auf 1500C erhitzt. Es entstand eine
dunkelrote Flüssigkeit, die laut Massenspektrum auch Di- und Tetrasulfide, aber keinen freien Schwefel mehr enthielt.
| Summenformel ( | C | 34, | '3Si2 | , Molekulargewicht k2. | 2,73 | • | 13, | 29 |
| Berechnet: | C | 33, | 10 | H 7,15 S 22,75 | Si | 13, | 67 | |
| gefunden: | 88 | H 6,74 S 22,66 | Si | |||||
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Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Polysulfidbrücken enthaltenden Älkylalkoxisilanen der allgemeinen Formelin. der R gleiche oder ungleiche, lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder der.Phenylrest, Z lineare oder verzweigte Alkylenreste mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, m die Werte 0 bis 3 und χ die Werte 1 bis 4 annehmen kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Bis-alkyl-alkoxisilyl-disulfide der allgemeinen Formelin der R, Z und m die obengenannte Bedeutung haben, ai.it Schwefel bei Temperaturen zwischen 100 und 2000C umsetzt,Troisdorf, den 3. Des. 197373 117 Dr.Sk/Ko509824/0900
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