DE2141160C3 - Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen - Google Patents
Schwefel enthaltende OrganosiliciumverbindungenInfo
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Description
Beispiel 1
Eine Lösung von 0,5 Mol
(H3CO)3Si-(CH2)S-SH
Eine Lösung von 0,5 Mol
(H3CO)3Si-(CH2)S-SH
in 300 ml Petroläther (Kp. 50 bis 7O0C) wurde bei
Raumtemperatur und unter Durchleiten von Stickstoff durch die Reaktionslösung nach und nach mit einer
Lösung von 0,25 Mol SCl2 in 100 ml Petroläther (Kp. 50
bis 700C) versetzt. Nach beendeter Zugabe wurde der Ansatz unter Durchleiten von Stickstoff so lange (etwa
90 Minuten) zum Sieden unter Rückfluß erhitzt, bis keine HCl-Entwicklung mehr festgestellt werden
konnte. Nach dem destillativen Entfernen des organischen Lösungsmittels blieben 106 g (100% der Theorie)
der Verbindung der Formel
(H3CO)3Si - (CH2)3 - (S)3 - (CH2)3 - Si(OCH3)3
als Destillationsdampf zurück.
als Destillationsdampf zurück.
Analysenwerte:
Berechnet
Berechnet
C 34,09 H 7,15 Si 13,29 S 22,75
gefunden
C 33,97 H 7,03 Si 12,94 S 23,08
gefunden
C 33,97 H 7,03 Si 12,94 S 23,08
Beispiel 2
Eine Lösung von 0,5 Mol
(H5C2O)3Si-(CH2J3-SH
Eine Lösung von 0,5 Mol
(H5C2O)3Si-(CH2J3-SH
in 300 ml Petroläther (Kp. 50 bis 7O0C) wurde bei
Raumtemperatur und unter Durchleiten von Stickstoff durch die Reaktionslösung nach und nach mit einer
Lösung von 0,25 Mol S2Cl2 in 100 ml Petroläther (Kp. 50
bis 7O0C) versetzt Nach beendeter Zugabe wurde der
Ansatz so lange unter Durchleiten von Stickstoff zum Sieden unter Rückfluß erhitzt (etwa 90 Minuten), bis
keine HCl-Entwicklung mehr festgestellt werden konnte. Nach dem destillativen Entfernen des organischen
Lösungsmittels blieben 134,6 g (100% der Theorie) der Verbindung der Formel
(H5C2O)3Si - (CH2)3 - (S)4 - (CH:)3 - Si(OC2Hs)3
als Destillationssumpf zurück.
als Destillationssumpf zurück.
Analysenwerte:
Berechnet
Berechnet
C 40,11 H 7,84 Si 10,42 S 23,79
gefunden
C 40,25 H 7,80 Si 10,43 S 23,09
gefunden
C 40,25 H 7,80 Si 10,43 S 23,09
In analoger Weise wie im Beispiel 2 wurde aus der Mercaptoverbindung HS-(CH2)3-Si(OCH3)3 und
S2Cl2 das Silan
(H3CO)3Si -(CH2)3-(S)4 -(CH2), - Si(OCH3J3
hergestellt, dessen Analysenwerte die folgenden waren:
hergestellt, dessen Analysenwerte die folgenden waren:
Analysenwerte:
Berechnet
Berechnet
C 31,69 H 6,65 Si 1235 S 28,20
gefunden
C 31,20 H 6,43 Si 12,40 5 27,35
gefunden
C 31,20 H 6,43 Si 12,40 5 27,35
In analoger Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, wurde das folgende Silan hergestellt:
(C2H5O)3 - Si(CH2J3 - S3 - (CH2)3 - Si(OC2Hs)3
C 43,85
C 43,85
Berechnet
S 18,61 Si 10,81
gefunden
S 17,72 Si 10,68 C 43,50
In analoger Weise wie im Beispiel 2 beschrieben, wurde das Silan der folgenden Formel hergestellt:
(C2H5O)3 - Si(CH2J2 - S4 - (CH2J2 - Si(OC2H5J3
Die Elementaranalyse ergab folgende Werte:
Die Elementaranalyse ergab folgende Werte:
Elementaranalyse:
Berechnet
Berechnet
C 37,61 S 25,10 Si 10,99
gefunden
C 37,32 S 24,5 SiIl1IO
In einem Dreihalskolben mit Tropftrichter, Rührer und Destillationsaufsatz zur kontinuierlichen azeotropen
Auskreisung des entstehenden Wassers wurden 500 ml Dimehylsulfoxid und 150 ml Toluol vorgelegt
und unter Rückfluß unter Durchleiten von Stickstoff erhitzt. Dann wurde die betreffende Mercaptoverbindung
tropfenweise, und zwar jeweils 1 MoI davon, hinzugefügt. Die Reaktion setzte sofort ein, und die
gebildete geringe Wassermenge wurde während des Reaktionsablaufes abgeschieden. Nach beendeter Zugabe
der Mercaptoverbindung wurde die Erhitzung über Nacht zur Vervollständigung der Reaktion fortgesetzt.
Die Aufarbeitung erfolgte durch Abtrennung des Toluols und des überschüssigen Dimethylsulfoxids im
Ölpumpenvakuum. Das zurückgebliebene Rohprodukt wurde der Vorprüfung zugeführt.
Claims (2)
1. Organosiliciumverbindungen der Formel
R2 R2
R2 R2
R2— Si—Alk—S—Alk—Si — R2 (I)
R2
R2
R2—Si —Alk —SH
(H)
S111HaIj
(III)
10
worin R2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alk den Äthylen- oder 1,3-Propandiylrest und η 3 oder 4 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der im Anspruch 1 genannten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der Formel
20
25
in der R2 und Alk die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit
30
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom und m 1 oder 2
bedeuten, im Molverhältnis 2 :1 in an sich bekannter Weise umsetzt.
35
40
Es ist bekannt, Organosiliciumverbindungen, wie 3-lvlercaptopropyltrimethoxysilan, als Haftvermittler in
Kautschukmischungen zu verwenden. Vorteilhaft fällt bei der Anwendung solcher Verbindungen ins Gewicht,
daß sie die Verstrammung der Rohmischungen vermindern und die Spannungswerte der Vulkanisate erheblich,
ihre Stoßelastizitäten und Shorehärten deutlich heraufsetzen. Dagegen werden die Verarbeitungseigenschaften
der Mischung nachteilig beeinflußt, z. B. werden die Anvulkanisationszeiten stark verkürzt. Das bedeutet
eine Verminderung der Verarbeitungssicherheit. Ferner werden die Defo-Elastizitäten stark erhöht, was eine
Erhöhung des elastischen Kautschukanteils in der Rohmischung bedeutet und eine Erschwerung ihrer
Weiterverarbeitung, z. B. beim Spritzen, zur Folge hat.
Gegenstand der Erfindung sind neue, Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen, die für diese
Zwecke verwendet werden können, ohne daß die genannten Nachteile in Kauf genommen werden
müssen. Sie erbringen einerseits weitgehend die Vorteile, z. B. des 3-Mercaptopropyltriniethoxysilans,
aber gestalten andererseits die Verarbeitungseigenschäften der Kautschuk-Füllstoff-Mischungen wesentlich
günstiger. Ferner sind viele der erfindungsgemäßen Verbindungen auf Grund ihrer einfachen Herstellungsverfahren
mit guten Ausbeuten und der leichten Verfügbarkeit der Ausgangsstoffe in wirtschaftlicher
Weise zugänglich und somit für den technischen Einsatz ausgezeichnet.
Die neuen Verbindungen sind im Patentanspruch 1 definiert Sie sind geibe, nicht ohne Zersetzung
destillierbare Flüssigkeiten, und sie sind wertvolle Haftvermittler, die mit Vorteil beispielsweise in
vulkanisierbaren, durch feinteilige natürliche oder synthetische silikatische Füllstoffe verstärkten Kautschukmischungen,
die zusätzlich noch Ruß als Verstärkerfüllstoffe enthalten können, eingesetzt wurden.
Sie können in einfacher und wirtschaftlicher Weise wie im Patentanspruch 2 definiert hergestellt werden.
Es empfiehlt sich, die Umsetzung bei Raumtemperatur durchzuführen. Bei Einhaltung hoher Temperaturen
muß mit einer heftigen Reaktion gerechnet werden.
Weiter ist es vorteilhaft, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels zu arbeiten. Als solches ist insbesondere
Petroläther geeignet Weiter kommen Äther, Tetrahydrofuran, Dioxan und aromatische Kohlenwasserstoffe
wie Benzol, Toluol und Xylol in Frage.
Es hat sich außerdem gezeigt, daß auch die Durchführung der Umsetzung unter Wasserausschluß
und bzw. oder unter einer Inertgasatmosphäre vorteilhaft ist Diese Maßnahmen dienen zur Vermeidung von
Nebenreaktionen, die die Ausbeuten mindern würden.
Bei der Durchführung des Verfahrens geht man zweckmäßigerweise so vor, daß man die Verbindung II
mit Petroläther verdünnt und dann die ebenfalls mit Petroläther verdünnte Verbindung III hinzugibt. Während
der Umsetzung wird ein Inertgas, insbesondere Stickstoff, durchgeleitet. Die Durchleitung erfolgt auch
während der sich anschließenden Nachreaktion, wobei die Siedetemperatur eingehalten werden soll. Die
Nachreaktion soll so lange erfolgen, bis kein Halogenwasserstoffgas mehr entweicht. Nach beendeter Reaktion
wird das organische Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Die nach dem Verfahren
erhältlichen Verbindungen selber können nicht ohne Zersetzung destilliert werden. Sie bleiben im Destillationssumpf
zurück.
Priority Applications (17)
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| AT598873A AT320675B (de) | 1971-08-17 | 1972-08-17 | Verfahren zur Herstellung neuer, Schwefel enthaltender Organosiliziumverbindungen |
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