SU496737A3 - Способ получени серусодержащих кремнийорганических соединений - Google Patents
Способ получени серусодержащих кремнийорганических соединенийInfo
- Publication number
- SU496737A3 SU496737A3 SU1791183A SU1791183A SU496737A3 SU 496737 A3 SU496737 A3 SU 496737A3 SU 1791183 A SU1791183 A SU 1791183A SU 1791183 A SU1791183 A SU 1791183A SU 496737 A3 SU496737 A3 SU 496737A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compound
- formula
- organosilicon compounds
- containing organosilicon
- obtaining sulfur
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title description 3
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N butoxysilane Chemical compound CCCCO[SiH3] ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- -1 xylene and toluene Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0898—Compounds with a Si-S linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/28—Compounds of silicon
- C09C1/30—Silicic acid
- C09C1/3081—Treatment with organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/16—Sulfur-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/64—Nanometer sized, i.e. from 1-100 nanometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/80—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/12—Surface area
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕРУСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИХ
или окислением указанных меркаптанов, например, избытком соединени общей фор1мулы
R4SORi
где R - и Reu - одинаковые или ра&4 до
личные алкильные радикалы С С,
Процесс ведут при комнатной температуре или при температуре выше или ниже комнатной. При высокой темпера1туре реакци протекает бурно поэтому целесообразно ее проводить в инертном цри услови х реакции безводном растворителе, IB частности в петролейном эфире. Пригодны также эфир, тетрагидрофуран, диоксан и ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол. Кроме того, дл устранени гидролиза влагой воздуха повышени выхода целевых продуктов реащшю г ювод т в атмосфере инертного газа . Например азота.
Полученные соединени разлагаютс при перегонке, .поэтому их используют без дополнительной-очистки.
При окислении можно примен ть такие окислители, как бром, йод, S и
tt
предпочтительно соединени общей формулы 2
«4SO- R,
где R . - R с одинаковые или 4о
разные алкильш 1е t группы, содержащие 1-6 атомов углерода, предпочтительно метильные группы.
Окислитель ввод т так, чтобы исключить гидролиз св зи ежду атомом крем ни и группой R . Реакцию осушест&Л5пот при температ; ах выше комнатной. Так при применении диалкилсульфоксидов, в частности диметилсульфоксида, пред, почтительны температуры 8О-120°С.
Реакцию можно цроводить в присутст ВИИ органического растворител . Дл этог го используют ароматические углеводоро ды, .например ксилол и толуол. Наиболее предпочтительно применение избыточного количества диалкилсульфоксида, который в TiaKOM случае действует одновременно и как растворитель. В последнем случае работают в атмосфере инертного Газа., Например, через реакционный раст вор пропускают азот с одновременным удалением образующегос побочного продукта общей формулы 3
R - S - Rg
Продукт 3 путем каталитическрго окисглени на воздухе перевод т снова в продукт 2, который далее можно вновь использовать в процессе.
По окончании реакции, .ддитс
, 5-24 час, исходные продукты отгон ют : при пониженном давлении. Предлагаемые соединени остаютс , как уже упоминалось, ; в перегонной колбс Очистка не об зательна .
Пример 1. Раствор 0,5 моль соединени формулы ()-Si -(СН )-CH
с о
в ЗОО мл петролейного эфира (фракци L 50-7О С) при комнатной температуре в атмосфере азота добавл ют краствору I О,25 моль 6С1„ в 1ОО мл петролейного эфира (фракци 5О-7О С). По окончаний добавлени исходную смесь нагревают до кипени с обратным холодильником до теХ пор (примерно 9О мин), пока не прекратит; с выделение хлористого водорода. После вакуумной отГонки органического растворк тел остаетс 106 г (1ОО% от TeopeTanefaicKoro ) соединени формулы () „-gj- (сн2)з-( S ) Si -(ocHg).
: Найдено. С 33,97; Н 7,ОЗ; Si 12,94{
S 23,08. -
Вычислено, %: С 34,О9; Н 7,15; Si 13,29; 5 22,75. П р и м е р 2. Раствор 0,5 моль соединени формулы 2 З 2 З - S Н в ЗОО мл петролейного эфира (({ акци 5 0-70°С) в атмосфере азота при комнатной температуре добавл ют к раствору 0,25 моль S С 1 „ в 1ОО мл петро:
лейнаго эфира (фракци ). По окончании добавлени реакционную смесь нагревают до кипени с обратным холодвльником до тех пор (примерно 9О мин), пока не прекратитс выделение хлористого водорода . После вакуумной отгонки органиче ского растворител остаетс 134,6 г (100% от теоретического) соединени общей формулы (С2Н50)з-51 -(СН2)з- S ) Si -(
Найдено, %; С 40,25; Н 7,8О; Si 10,43; S 23,09,
Вычислено, %: С 40,11; Н 7,84; Si 10,42; S 23,79. П р и мер 3. 0,5 моль соединени формулы (СНзО)з-.81 -(СН2)з
и 5О мл диметилсульфоксида в токе азота:
выдерживают при 1ОО С в течение 18 час.:
Затем отгон ют в вакууме избыток дпме- J : тилсульфокеида и непрореагировавший 3- |-меркаптопропилтриметоксисилан. В пере|гонной колбе остаетс 76 г (77,5% от теоретического) соединени формулы iCCHgO -Si )з-5-3-(сн2)з (ocHg)3. Найдено, %: С 36,36; Н 7,64; Si 14,5О; S 16,11. Вычислено, %: С 36,89; Н 7,74; Si 14,37; S 16,41. П р и м е р 4. 0,5 моль соединени формулы fC HgOg-Si -(СН)- S Н и 150О мл диметилсульфоксида в токе азота выдерживают при 110°С в течение 24 ча К этому времени реакци практически за|КанчиваетсЯ| что можно определить по ед ва уловимому запаху следов диметилсульфида . Затем отгон ют в вакууме избыток дим етилсульфоксида и непрореагировавший 3-меркаптопрошштри-н-бутоксисилан. В перегонной колбе остаетс 121 г (72% от теоретического) соединени формулы ( .{сн2)з-S -S-paV - Si-()g. Найдено, %: С 55,89; Н 10,12; 61 8,85; S 1О,05„ Вычислено, %: С 56,02;х Н 1О,34; -Si 8,73; S 9,97. предмет изобретени 1, Способ получени серусодержаших | емнийорганических соединени) общей |формулы Z-q-(S)ft-Ql-Z, Где Z органосилильна группа SiUJm (, где/ О, 1 ИЛИ 2; fi - алкил С - С или фенил; О R , где - - влкип Л.о. ,о Q двухвалентный углеводородный Iдикал с I пр мой или разветвленной цепью 18 tl в 2-6, предпочтительно 3-5, о т л;/вчающнйс тем, что карбофушшиональны кремю1йорганйч®гкна меркаптаны обшей формулы . Z-Q- SH, где Z Q имеют указанные значв|ни ,. подвергают взаимодействию с соединени ми общшч) типа X-(S)p;X. где X - хлор или бром; р - целое число 1-4, или ёкиcлeниюi нааример, избытком I соединени о&аей формулы R4SOR5, V где 84 и Rg одинаковые или различные алкильные радикалы С - С 2. Способ 1ю п. 1, о т л и ч а ю щ и И с тем, что используют двукрат ный избыток кремнийорган ческого ме{ каптана относительно|дигалоидпроиэвод ого серы. I 3. СпосЫ$ по п. 1 2, отлвчаю ш и и с тем, что процесс ведут в присутствии безводных органических pacW ворителей-и в атмосфере инертного газа. . 4. Способ по п. 1, о т л и 4 а юшиА с тем, что окис ение ведут в cpea/s бв0 водных органических растворител в ат-: мосфере инертного газа при температуре кипени растворител .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712141160 DE2141160C3 (de) | 1971-08-17 | 1971-08-17 | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU496737A3 true SU496737A3 (ru) | 1975-12-25 |
Family
ID=5816969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1791183A SU496737A3 (ru) | 1971-08-17 | 1972-05-30 | Способ получени серусодержащих кремнийорганических соединений |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT319970B (ru) |
| DE (1) | DE2141160C3 (ru) |
| NL (1) | NL152861B (ru) |
| SU (1) | SU496737A3 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3311340A1 (de) * | 1983-03-29 | 1984-10-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen organosiliciumverbindungen |
| DE19529916A1 (de) * | 1995-08-16 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von immobilisierten polysulfidischen Silanen und deren Verwendung zur Herstellung von Kautschukmischungen und -vulkanisaten |
| DE19650633A1 (de) * | 1996-12-06 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Reversionsarme Vernetzer |
| DE19709873A1 (de) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Bayer Ag | Polysulfidische Polyethersilane enthaltende Kautschukmischungen |
| JP3501008B2 (ja) * | 1998-04-10 | 2004-02-23 | ダイソー株式会社 | 含硫黄有機珪素化合物の製造方法およびその合成中間体の製造方法 |
| US6359046B1 (en) | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Crompton Corporation | Hydrocarbon core polysulfide silane coupling agents for filled elastomer compositions |
| US7687558B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US8592506B2 (en) | 2006-12-28 | 2013-11-26 | Continental Ag | Tire compositions and components containing blocked mercaptosilane coupling agent |
| US7968636B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated cyclic core polysulfides |
| US7968635B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7781606B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-08-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents, process for making and uses in rubber |
| US7968634B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated core polysulfides |
| US7737202B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-06-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US7960460B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials, Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US7968633B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7696269B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-04-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US20140083334A1 (en) * | 2011-03-14 | 2014-03-27 | Guy Lode Magda Maria Verbist | Sulphur cement pre-composition and sulphur cement product |
| WO2018206787A1 (de) | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Kautschukmischungen enthaltend schwefelhaltige organosiliciumverbindungen |
| EP4112624A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
| EP4112625A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
| EP4112626A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL301721A (ru) * | 1962-12-21 | 1900-01-01 | ||
| NL126413C (ru) * | 1963-09-20 | 1900-01-01 | ||
| US3530160A (en) * | 1968-02-09 | 1970-09-22 | Exxon Research Engineering Co | (organo- or hydrolyzable group substituted)3silyl (unsubstituted chloro- or sulfenyl chloride substituted hydrocarbylene) sulfenyl chlorides |
| US3567680A (en) * | 1968-05-03 | 1971-03-02 | Huber Corp J M | Surface modified pigments and methods for producing same and elastomers containing same |
-
1971
- 1971-08-17 DE DE19712141160 patent/DE2141160C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-05-30 SU SU1791183A patent/SU496737A3/ru active
- 1972-06-29 NL NL7209034A patent/NL152861B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-17 AT AT598773A patent/AT319970B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-17 AT AT598873A patent/AT320675B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2141160A1 (de) | 1973-03-01 |
| DE2141160B2 (de) | 1974-11-21 |
| AT320675B (de) | 1975-02-25 |
| NL7209034A (ru) | 1973-02-20 |
| AT319970B (de) | 1975-01-27 |
| NL152861B (nl) | 1977-04-15 |
| DE2141160C3 (de) | 1982-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU496737A3 (ru) | Способ получени серусодержащих кремнийорганических соединений | |
| US3946059A (en) | Method of preparing alkylalkoxysilanes containing polysulfide bridges | |
| JPS6033838B2 (ja) | 硫黄含有有機珪素化合物の製法 | |
| Capozzi et al. | Phthalimidosulfenyl chloride. Part 5. Reaction with enolizable carbonyl compounds and synthesis of functionalized thiones. | |
| US4152346A (en) | Beta-aminoethylsilanes and a method of preparing same | |
| US2756246A (en) | Nitro derivatives of organosilicon compounds | |
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| JP4118949B2 (ja) | ２―クロロ―５―クロロメチルチアゾールの合成方法 | |
| Capozzi et al. | Silicon in organosulphur chemistry. Part 1. Synthesis of trisulphides | |
| Selker | Reaction of Methyl Iodide with Sulfur Compounds | |
| Komatsu et al. | Reaction of oxaziridine with sulfur-containing heterocumulenes | |
| JPS6024114B2 (ja) | オルガノシクロテトラシロキサン | |
| CA1056392A (en) | Sulfur-containing disilazane compounds | |
| Porskamp et al. | Preparation of sulfines by alkylidenation of sulfur dioxide using α‐silyl carbanions | |
| US3532733A (en) | Organosilicon sulfides | |
| US5403945A (en) | Cyclotrisiloxane and process for producing the same | |
| US3063974A (en) | Polymers of fulveno-metallic compounds | |
| WO2017001245A1 (en) | Substituted imidazolium sulfuranes and their use | |
| US3564036A (en) | Preparation of di-lithio (perfluoroalkylethylsilyl) neocarboranes | |
| Rossi et al. | Stereoselective Synthesis of Naturally-Occurring 7-(Hetero) Aryl (2E, 4E, 6E)-2, 4, 6-Heptatrienamides and Their Structural Analogues | |
| KR20150058025A (ko) | 질소 함유 오르가녹시실란 화합물 함유 조성물 및 그의 제조 방법 | |
| Suslova et al. | Synthesis of acyclic α-and β-silyl sulfimides | |
| US3032593A (en) | Preparation of ethane tris-sulfides from disulfides and vinyl sulfides | |
| Gareau et al. | Preparation of 1, 3-dithiol-2-ones from 1, 2-bis-triisopropylsilanylsulfanyl alkenes under mild acidic conditions | |
| US3679665A (en) | Lactam-n-carboxylic acid chlorides and their production |