JP2009511703A - 低粘度の多官能ウレタンアクリレートオリゴマーを含むuv硬化性ハイソリッド塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、本発明の主要な目的は、優れた物性を有する塗膜を得ることができ、その上、優れた作業性及び環境受容性を示す、低粘度の多官能ウレタンアクリレートオリゴマー及び10重量%以下の少量の有機溶剤を含むUV硬化性ハイソリッド(high solid)塗料組成物を提供することである。
本発明によるUV硬化性ハイソリッド塗料組成物は、室温での粘度が低い多官能ウレタンアクリレートオリゴマー(A)及び10重量%以下の有機溶剤を含むことを特徴とする。
四口丸底フラスコにペンタエリスリトールトリアクリレートを50〜55重量%を含むペンタエリスリトールテトラアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリレートとの混合物500gを添加し、これに重合抑制剤であるp−メトキシフェノール200ppmを添加した。前記混合物を室温で30分間攪拌した後、これにジブチル錫ジラウリレート100ppmを添加して、混合物を70℃に加熱した。その後1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート三量体(TKA−100P、旭日化成株式会社製)1当量を滴加し、得られた混合物を5時間反応させた。赤外分光法(IR)を用いてイソシアネート基が消滅したことを確認した後、生成混合物を50℃に冷却し、希釈剤であるメチルイソブチルケトンを全組成物基準で10重量%添加することで、25℃で13、000cpsの粘度(Brookfield DV−II)を有する低粘度の多官能ウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
希釈剤としてメチルイソブチルケトンの代わりにイソボニルアクリレートを全組成物基準で15重量%用いたことを除いては製造例1と同様な方法により反応し、25℃で28、000cpsの粘度を有する低粘度の多官能ウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
1、6−ヘキサメチレンジイソシアネート三量体の代わりに1、6−ヘキサメチレンジイソシアネートアロファネートとしてHA100(Basf社製)を用い、希釈剤としてメチルイソブチルケトンを全組成物基準で5重量%用いたことを除いては製造例1と同様な方法により反応し、25℃で23、000cpsの粘度を有する低粘度の多官能ウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
希釈剤としてメチルイソブチルケトンの代わりにイソボニルアクリレートを全組成物基準で15重量%用いたことを除いては製造例3と同様な方法により反応し、25℃で15、000cpsの粘度を有する低粘度の多官能ウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
1、6−ヘキサメチレンジイソシアネートアロファネートとしてHA100の代りにHA200(Basf社製)を用いたことを除いては製造例3と同様な方法により反応し、25℃で18、000cpsの粘度を有する低粘度の多官能ウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
希釈剤としてメチルイソブチルケトンの代わりにイソボニルアクリレートを全組成物基準で15重量%用いたことを除いては製造例5と同様な方法により反応し、25℃で10、000cpsの粘度を有する低粘度の多官能ウレタンアクリレートオリゴマーを製造した。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートアロファネートとしてHA100(Basf社製)の代りにHA300(Basf社製)を用いたことを除いては製造例3と同様な方法により反応し、25℃で13、000cpsの粘度を有する低粘度の多官能ウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
希釈剤を用いないことを除いては製造例7と同様な方法により反応し、25℃で45、000cpsの粘度を有する低粘度の多官能ウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
前記製造例1で得られた低粘度の多官能ウレタンアクリレート30重量%、トリメチロールプロパントリアクリレート18重量%、ヘキサメチレンジオールジアクリレート10重量%、2−ヒドロキシプロピルアクリレート17.5重量%、及びイソボニルアクリレート11重量%を、イソブチルアルコール5重量%とジメチルケトン2重量%との混合物に攪拌しながら添加した後、これに光開始剤であるDAROCUR 1173(CIBA−GEIGY社製)6重量%及びレベリング剤であるBYK−333(BYK chemie社製)0.5重量%を添加して得られた混合物を20分間攪拌してUV硬化性ハイソリッド塗料組成物を得た(不揮発成分90重量%)。前記成分の重量%は最終組成物を基準とした値である。
前記製造例3で得られた低粘度の多官能ウレタンアクリレート30重量%、イソブチルアルコール6重量%、及びジメチルケトン2.5重量%を用いたことを除いては実施例1と同様な方法により反応し、UV硬化性ハイソリッド塗料組成物を得た(不揮発成分91.5重量%)。
前記製造例5で得られた低粘度の多官能ウレタンアクリレート30重量%を用いたことを除いては実施例2と同様な方法によりUV硬化性ハイソリッド塗料組成物を得た(不揮発成分91.5重量%)。
前記製造例7で得られた低粘度の多官能ウレタンアクリレート30重量%を用いたことを除いては実施例2と同様な方法によりUV硬化性ハイソリッド塗料組成物を得た(不揮発成分91.5重量%)。
従来のUV硬化性塗料組成物の組成の従って、60℃での粘度が2、000cpsであるウレタンアクリレートオリゴマー(EBECRYL1290、UCB社製、ベルギー)15重量%、60℃での粘度が2、000〜4、000cpsであるウレタンアクリレートオリゴマー(EBECRYL9260)11重量%、トリメチロールプロパントリアクリレート6重量%、メチレンジオールジアクリレート7重量%を、トルエン30重量%、メチルイソブチルケトン15重量%、酢酸エチル5重量%、及びエチルセロソルブ5重量%からなる混合物に攪拌しながら添加した。得られた混合物に光開始剤としてDAROCUR1173 5重量%及びレベリング剤としてBYK−333(BYK−Chemie社製)1重量%を添加して得られた混合物を30分間攪拌してUV硬化性塗料組成物を得た(不揮発成分、45重量%)。前記成分の重量%は最終組成物を基準とした値である。
前記実施例1〜4で得られたUV硬化性ハイソリッド塗料組成物をUVPプライマー(UV硬化性上塗り用)が塗装されたポリカーボネート(polycarbonate)基材上にスプレーコート法を用いて塗装した後、室温(25℃)で1〜2分間乾燥させることで微量の残存する有機溶剤を除去した。乾燥された塗装基材を溶融ランプ(Fusion Lamp)(フュージョンシステムズジャパン株式会社製)を用いてライン速度(line speed)10/min、光量300mJ/cm2の硬化条件下で2回硬化して15〜17μm、20〜22μm、20〜25μm、25〜27μm、30〜33μm、35〜38μm及び40〜45μmの塗膜をそれぞれ製造した。
前記比較例1で得られたUV硬化性塗料組成物を用い、残存する有機溶剤を除去するために60℃で1〜2分間乾燥したことを除いては実施例5〜8と同様な方法によりコート及び硬化して塗膜を製造した。
前記実施例5〜8及び比較例2で得られた20〜25μm塗膜の物理・化学的特性を、下記方法によって測定した。:
塗膜を1mm間隔の格子状に切って100個の1m×1mの升目を形成した。形成された格子に接着性テストテープを強く貼り付けてから急激に180゜の角度ではがす動作を3回繰り返した後、格子の状態を確認し、その結果を次の基準に従って評価した。:
5B:端部及び格子内共に剥離なし。
4B:端部で弱く剥離(剥離面積が格子の5%未満)。
3B:端部に剥離及び破れが若干見える(剥離面積が格子の15%未満)。
2B:端部及び格子内に剥離及び破れがかなり見える(剥離面積が格子の35%未満)。
1B:リボン状の大きな剥離(剥離された面積が格子の35〜65%範囲)。
0B:弱い粘着力(剥離面積が格子の65%超過)。
塗膜試片を45゜の角度で一定の圧力下で多様な硬度の鉛筆で引っかき、これを5回繰り返した。塗膜層に1つでも傷又は破れが生じる場合、鉛筆の硬度数値を鉛筆硬度として示した。
塗膜試片の光沢度をBYK−GARDNER製の光沢計を用いて入射角と受光角がそれぞれ60゜にして測定し、得られた結果を基準面の光沢度(100)の百分率で表示した。
塗膜表面を500gの荷重をかけた消しゴムで40回/minの速度で摩擦させた後、素材の状態を肉眼で確認した。
塗膜表面を99.3%のメタノールで浸した後、500gの荷重をかけた消しゴムで40回/minの速度で摩擦させた後、素材の状態を肉眼で確認した。
温度50℃、相対湿度95%の条件下に試験片を72時間露出させた後、外観変形及び密着性を試験した。
pH4.6である標準溶液に試験片を72時間処理した後、外観変形及び密着性を試験した。
試験片をUVテスター(QUV、Q−Pannel社製)に72時間放置した後、外観変形及び密着性を試験した。
前記実施例5〜8及び比較例2で得られた塗膜の密着性及び耐熱衝撃試験を測定してその結果を下記表2に示した。
塗膜試片を85℃で2時間放置した後、発生する割れやクラックを肉眼で確認し、その結果を次の基準により評価した。
A:外観上、塗膜の割れやクラックなし。
B:外観上、約1〜2つのクラック発生。
C:外観上、3つ以上のクラック発生。
Claims (14)
- 組成物の全重量基準で、(A)ウレタンアクリレートオリゴマー20〜60重量%、(B)UV硬化性モノマー20〜60重量%、(C)有機溶剤1〜10重量%、及び(D)光開始剤1〜10重量%を含むUV硬化性塗料組成物であって、該ウレタンアクリレートオリゴマーが、6〜9個のアクリレート官能基を有し、室温での粘度が500〜30、000cpsの範囲であるUV硬化性塗料組成物。
- 前記ウレタンアクリレートオリゴマーが、3個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物を、1個以上のヒドロキシ基と3個以上のアクリル基を有するアクリレート化合物と、金属触媒及びラジカル重合抑制剤の存在下で反応させることによって製造されるものである請求項1に記載のUV硬化性塗料組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物が、1、6−ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、1、6−ヘキサメチレンジイソシアネートビウレット及び1、6−ヘキサメチレンジイソシアネートアロファネートからなる群から選ばれるものである請求項2に記載のUV硬化性塗料組成物。
- 前記アクリレート化合物が、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物、またはジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物である請求項2に記載のUV硬化性塗料組成物。
- 前記アクリレート化合物が、ペンタエリスリトールトリアクリレート50〜60重量%とペンタエリスリトールテトラアクリレート40〜50重量%との混合物である請求項4に記載のUV硬化性塗料組成物。
- 前記ウレタンアクリレートオリゴマー(A)が、30重量%以下の希釈剤を含んで成る請求項1に記載のUV硬化性塗料組成物。
- 前記希釈剤が、有機溶剤、またはヒドロキシ基を有しない非反応性UV硬化性モノマーである請求項6に記載のUV硬化性塗料組成物。
- 前記UV硬化性モノマー(B)が、ペンタエリスリトールトリ/テトラアクリレート(PETA)、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)、ヘキサメチレンジアクリレート(HDDA)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)、2−ヒドロキシプロピルアクリレート(2−HPA)、2−ヒドロキシブチルアクリレート(2−HBA)、イソボニルアクリレート(IBOA)、及びこれらの混合物からなる群から選ばれるものである請求項1に記載のUV硬化性塗料組成物。
- 前記有機溶剤(C)が、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ジメチルケトン、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコール、ノルマルブチルアルコール、酢酸エチル、ノルマルブチルアセテート、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、及びこれらの混合物からなる群から選ばれるものである請求項1に記載のUV硬化性塗料組成物。
- 基材の表面に請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物をスプレーコーティング、ディップコーティング、フローコーティングまたはスピンコーティングしてUV硬化性膜を形成し、前記UV硬化性膜を室温で乾燥し、及び前記乾燥された膜を紫外線照射によって硬化させることを含んで成る塗膜の製造方法。
- 前記基材が、プラスチックである請求項10に記載の方法。
- 請求項10の方法によって製造された塗膜。
- 請求項12の塗膜を含む製品。
- 前記製品が、携帯電話、自動車または家電製品である請求項13に記載の製品。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011219660A (ja) * | 2010-04-12 | 2011-11-04 | San Nopco Ltd | 紫外線硬化性組成物 |
WO2013077082A1 (ja) * | 2011-11-25 | 2013-05-30 | ダイセル・サイテック株式会社 | 層間充填用活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP2013184988A (ja) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレート及びそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
WO2015029878A1 (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-05 | Dicグラフィックス株式会社 | 水性紫外線硬化型オーバープリントワニス組成物 |
JP2016204484A (ja) * | 2015-04-20 | 2016-12-08 | ダイセル・オルネクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化性コート剤組成物、及びその硬化物 |
JP2020176215A (ja) * | 2019-04-19 | 2020-10-29 | 株式会社Adeka | 組成物、硬化物および硬化物の製造方法 |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090149563A1 (en) * | 2005-12-30 | 2009-06-11 | Oscar Della Schiava | Crosslinkable compositions for paint products |
US7985472B2 (en) | 2007-06-22 | 2011-07-26 | Exopack-Technology, Llc | Low-gloss dry-erase coating formulation |
US9139742B2 (en) * | 2007-07-12 | 2015-09-22 | Coveris Technology Llc | Low-gloss anti-graffiti surface for electronic white boards |
US20090087671A1 (en) * | 2007-09-27 | 2009-04-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties and methods of coil coating |
KR101001656B1 (ko) * | 2008-08-26 | 2010-12-15 | 에스에스씨피 주식회사 | 광중합형 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조되는 광섬유 |
JP2010241917A (ja) * | 2009-04-03 | 2010-10-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物 |
DE102009003036A1 (de) * | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Basf Se | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von urethangruppenhaltigen (Meth)acrylsäureestern |
JP5756604B2 (ja) * | 2009-07-21 | 2015-07-29 | リー ヘイル ダニー | ネイル用の除去可能なゲル適用向けの組成物、及びそれらの使用方法 |
WO2011075550A2 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Dsm Ip Assets B.V. | D1417 bt radiation curable coatings for aerospace applications |
CN102345126B (zh) * | 2010-08-05 | 2014-08-20 | 汉达精密电子(昆山)有限公司 | 金属工件的表面处理方法 |
HUE027100T2 (en) * | 2011-09-01 | 2016-08-29 | Senosan Gmbh | body Structure |
EP2753468B1 (en) * | 2011-09-09 | 2017-03-08 | LG Innotek Co., Ltd. | A method of fabricating thick film of large area substrate and thick film, backlight unit and liquid crystal display using the same |
KR101136928B1 (ko) * | 2011-09-19 | 2012-04-20 | 이종삼 | 친환경 자외선경화 우레탄코팅제 및 그 제조방법 |
WO2013123107A1 (en) * | 2012-02-16 | 2013-08-22 | Arkema Inc. | Radiation curable adhesive composition for photovoltaic backsheets |
FR2989688B1 (fr) | 2012-04-24 | 2016-09-30 | Mgi France | Composition de vernis transferable par jet d'encre adapte pour encre sublimable ou de transfert thermique |
FR2989687B1 (fr) * | 2012-04-24 | 2016-10-28 | Mgi France | Composition de vernis a viscosite faible pour substrat imprime par jet d’encre |
US9296907B2 (en) | 2012-05-30 | 2016-03-29 | Basf Se | Radiation-curable compounds |
KR101745447B1 (ko) * | 2012-05-30 | 2017-06-14 | 아이지엠 그룹 비.브이. | 방사선-경화성 화합물 |
KR101418409B1 (ko) | 2012-05-31 | 2014-07-09 | 주식회사 엘지화학 | 하드코팅 조성물 |
KR101379491B1 (ko) | 2012-05-31 | 2014-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 하드코팅 필름 및 이의 제조방법 |
KR101501686B1 (ko) | 2012-05-31 | 2015-03-11 | 주식회사 엘지화학 | 하드코팅 필름 |
CN103059717A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-04-24 | 上海维凯化学品有限公司 | 淋涂用高流平性能紫外光固化涂料组合物 |
KR101423193B1 (ko) | 2013-04-09 | 2014-07-25 | 주식회사 노루비케미칼 | 플로우 코팅용 자외선 경화 도료 조성물 및 이를 이용한 플로우 코팅방법 |
KR101540657B1 (ko) | 2013-05-31 | 2015-07-30 | 주식회사 케이씨씨 | 광경화형 도료 조성물 및 그로부터 형성된 경화코팅층을 포함하는 성형품 |
CN103525290A (zh) * | 2013-09-30 | 2014-01-22 | 安徽蓝柯复合材料有限公司 | 一种耐磨uv光固化涂料及其制备方法 |
FR3011840B1 (fr) * | 2013-10-14 | 2016-10-28 | Arkema France | Urethanes acrylates pour revetements reticulables |
JP5839250B1 (ja) | 2014-01-22 | 2016-01-06 | Dic株式会社 | 硬化性組成物、その硬化物、成形品及びディスプレイ部材 |
JP6504528B2 (ja) * | 2016-03-29 | 2019-04-24 | 荒川化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物及びコーティングフィルム |
TW201823343A (zh) * | 2016-12-23 | 2018-07-01 | 奇美實業股份有限公司 | 熱可塑性樹脂組成物及其所形成的成型品 |
EP3428208A1 (de) * | 2017-07-10 | 2019-01-16 | HILTI Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung einer tempol-haltigen urethanharz-zusammensetzung mit lagerstabilität |
ES2825903T3 (es) * | 2017-07-12 | 2021-05-17 | Arkema France | Una composición de revestimiento que se cura con radiación para mejorar las propiedades de la superficie de los plásticos |
KR20190035198A (ko) * | 2017-09-26 | 2019-04-03 | 주식회사 케이씨씨 | 자외선 경화성 도료 조성물 |
CN108359053B (zh) * | 2018-02-01 | 2019-12-24 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种紫外光固化组合物及其制备方法和应用 |
US11267913B2 (en) | 2018-02-14 | 2022-03-08 | Mighty Buildings, Inc. | 3D printed material, structure and method for making the same |
CN110054755B (zh) * | 2019-04-24 | 2021-04-20 | 广东东田转印新材料有限公司 | 一种可表干的uv树脂、制备方法及其应用 |
WO2020218833A1 (ko) * | 2019-04-25 | 2020-10-29 | 윤학중 | 폴리카보네이트 사출물을 플로우 코팅 방식 또는 커튼 코팅 방식으로 도장하는 공정 |
CN111961435B (zh) * | 2020-08-25 | 2022-05-13 | Oppo(重庆)智能科技有限公司 | 转印胶及其制备方法、壳体组件及其加工方法、电子设备 |
KR102237665B1 (ko) | 2021-01-06 | 2021-04-07 | 이순 | 업소용 저소음 헤어드라이기 |
US20220389248A1 (en) * | 2021-05-25 | 2022-12-08 | Mighty Buildings, Inc. | Composition and production method for 3d printing construction material |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07316213A (ja) * | 1994-05-30 | 1995-12-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 重合性樹脂組成物及びそれらの硬化膜を有する物品 |
JPH0952068A (ja) * | 1995-08-14 | 1997-02-25 | Showa Denko Kk | 塗膜の硬化方法 |
JP2000239327A (ja) * | 1999-02-18 | 2000-09-05 | Showa Denko Kk | 反応性希釈剤及び硬化性樹脂組成物 |
JP2001002742A (ja) * | 1999-06-21 | 2001-01-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及び塗料 |
JP2001064578A (ja) * | 1999-08-25 | 2001-03-13 | Showa Denko Kk | 光硬化性パテ組成物 |
JP2002179953A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | プラスチック塗装用エネルギー線硬化型樹脂組成物および塗装物 |
JP2004010698A (ja) * | 2002-06-05 | 2004-01-15 | Gen Gijutsu Kenkyusho:Kk | 床材の被覆組成物および床面被覆体 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU664999B2 (en) * | 1991-04-03 | 1995-12-14 | Red Spot Paint & Varnish Co., Inc. | UV curable hardcoat compositions and processes |
US6140386A (en) * | 1994-04-19 | 2000-10-31 | Vanderhoff; John W. | Aqueous coating compositions, methods for making same and uses thereof |
KR0163072B1 (ko) * | 1994-12-30 | 1999-02-01 | 김충세 | 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막 조성물 |
KR100245952B1 (ko) * | 1996-03-20 | 2000-03-02 | 성재갑 | 자외선 경화성 안개서림 방지 피복 조성물 및 이를이용한피막형성방법 |
KR19980052887A (ko) * | 1996-12-24 | 1998-09-25 | 한영재 | 수용성 자외선 경화형 도료 조성물 |
KR100199552B1 (ko) * | 1996-12-26 | 1999-06-15 | 김기협 | 필름에 고내스크래치성 박막코팅을 부여하는 자외선 경화형 수지조성물 |
JPH1161099A (ja) | 1997-06-12 | 1999-03-05 | Kansai Paint Co Ltd | ガラス用補修剤 |
KR100312039B1 (ko) * | 1999-03-08 | 2001-11-14 | 박명환 | 광섬유 코팅용 자외선 경화형 수지 조성물 |
DE19956231A1 (de) * | 1999-11-23 | 2001-05-31 | Bayer Ag | Strahlungshärtbare Isocyanatgruppen enthaltende Urethanacrylate und ihre Verwendung |
DE10016194A1 (de) * | 2000-03-31 | 2001-10-04 | Bayer Ag | Beschichtungssystem enthaltend UV-härtbare, Isocyanatgruppen aufweisende Urethan(meth)acrylate und Hydroxylgruppen aufweisende Urethan(meth)acrylate |
EP1375614A4 (en) * | 2001-03-28 | 2004-06-16 | Mitsubishi Chem Corp | COATING PROCESS WITH RADIATION CURABLE RESIN COMPOSITION AND LAMINATES |
ITTO20020362A1 (it) * | 2002-04-30 | 2003-10-30 | Metlac S P A | Sistema multirivestimento con proprieta' di barriera ai gas, fotoreticolabile mediante radiazione uv particolarmente idoneo per la protezion |
JP3691030B2 (ja) * | 2002-07-01 | 2005-08-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 水圧転写用フィルム及びそれを用いた水圧転写体の製造方法 |
JP2004155893A (ja) * | 2002-11-06 | 2004-06-03 | Tokushiki:Kk | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
DE10345903B4 (de) * | 2003-06-25 | 2012-05-31 | Daimler Ag | Reaktive thermisch oder kombiniert thermisch und UV-initiiert härtbare Lacke, deren Verwendung sowie Verfahren zu deren Härtung |
US6998425B2 (en) * | 2003-12-23 | 2006-02-14 | General Electric Company | UV curable coating compositions and uses thereof |
KR20050069135A (ko) * | 2003-12-31 | 2005-07-05 | 주식회사 케이씨씨 | 유연성 및 내마모성이 우수한 광경화형 도료 조성물 |
CN1329466C (zh) * | 2005-03-01 | 2007-08-01 | 浙江大学 | 一种无溶剂、低粘度紫外光固化聚氨酯丙烯酸酯皮革涂饰剂的制备方法 |
-
2005
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-
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2012
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07316213A (ja) * | 1994-05-30 | 1995-12-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 重合性樹脂組成物及びそれらの硬化膜を有する物品 |
JPH0952068A (ja) * | 1995-08-14 | 1997-02-25 | Showa Denko Kk | 塗膜の硬化方法 |
JP2000239327A (ja) * | 1999-02-18 | 2000-09-05 | Showa Denko Kk | 反応性希釈剤及び硬化性樹脂組成物 |
JP2001002742A (ja) * | 1999-06-21 | 2001-01-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及び塗料 |
JP2001064578A (ja) * | 1999-08-25 | 2001-03-13 | Showa Denko Kk | 光硬化性パテ組成物 |
JP2002179953A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | プラスチック塗装用エネルギー線硬化型樹脂組成物および塗装物 |
JP2004010698A (ja) * | 2002-06-05 | 2004-01-15 | Gen Gijutsu Kenkyusho:Kk | 床材の被覆組成物および床面被覆体 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011219660A (ja) * | 2010-04-12 | 2011-11-04 | San Nopco Ltd | 紫外線硬化性組成物 |
WO2013077082A1 (ja) * | 2011-11-25 | 2013-05-30 | ダイセル・サイテック株式会社 | 層間充填用活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP2013129812A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-07-04 | Daicel-Cytec Co Ltd | 層間充填用活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP2013184988A (ja) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレート及びそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
WO2015029878A1 (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-05 | Dicグラフィックス株式会社 | 水性紫外線硬化型オーバープリントワニス組成物 |
JP2016204484A (ja) * | 2015-04-20 | 2016-12-08 | ダイセル・オルネクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化性コート剤組成物、及びその硬化物 |
JP2020176215A (ja) * | 2019-04-19 | 2020-10-29 | 株式会社Adeka | 組成物、硬化物および硬化物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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