JP6504528B2 - 活性エネルギー線硬化型組成物及びコーティングフィルム - Google Patents
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Description
全固形分をトルエンにて重量%で固形分80%に希釈した際の25℃でのE型粘度が300〜10000mPa・sであり、
全有機物固形分に対して活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A)を15〜80重量%含有し、
該(A)成分は、(1)(メタ)アクリロイル基、(2)ポリペンタエリスリトール骨格並びに(3)イソシアヌレート基及び/又はビウレット基を有し、重量平均分子量(Mw)が3000〜100000、ウレタン結合当量が350〜2000g/eq、(メタ)アクリロイル当量が120〜250g/eqである、活性エネルギー線硬化型組成物。
(項目2)
環状オレフィン樹脂フィルム用である、上記項目に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
(項目3)
光重合開始剤(B)を含有する、上記項目のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
(項目4)
基材の少なくとも片面に上記項目のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物の硬化被膜が形成された、コーティングフィルム。
(項目5)
前記基材が環状オレフィン樹脂である、上記項目に記載のコーティングフィルム。
(項目6)
前記基材が易接着処理を行っていない、上記項目のいずれか1項に記載のコーティングフィルム。
該(A)成分は、(1)(メタ)アクリロイル基、(2)ポリペンタエリスリトール骨格並びに(3)イソシアヌレート基及び/又はビウレット基を有し、重量平均分子量(Mw)が3000〜100000、ウレタン結合当量が350〜2000g/eq、(メタ)アクリロイル当量が120〜250g/eqである。上記組成物は環状オレフィン樹脂フィルム用として用いることができる。また活性エネルギー線の例としては、紫外線、電子線、放射線等が挙げられる。なお、本開示において、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルの両者を包括的に含むことを意味し、同様に「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの両者を包括的に含むことを意味する。
実施例1
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(コロネートHXR 東ソー社製)(以下、HDIイソシアヌレートという)210部、オクチル酸スズ0.6部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(混合比率は、35:65)を1500部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A−1)と残存モノマーの混合物(固形分100重量%)を得た。(A−1)成分の(メタ)アクリロイル基当量は147g/eq、ウレタン結合当量735g/eq、重量平均分子量は15600であり、固形分100重量%中のオリゴマー成分の含有率は43重量%(計算値)であった。この混合物100部に対し1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン(株)製、商品名「イルガキュアー184」、以下HCPKという)を5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が41%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
表1に記載のように、(A−1)〜(A−3)を配合した以外は、実施例1と同様に固形分40重量%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。詳細を以下に説明する。
上記(A−1)成分90部に対し、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを10部、HCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が37%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
上記(A−1)成分90部に対し、ペンタエリスリトールテトラアクリレートを10部、HCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が37%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
上記(A−1)成分80部に対し、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを20部、HCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が33%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
上記撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット変性体(デスモジュールN3200A 住友バイエルウレタン社製)(以下、HDIビウレットという)200部、オクチル酸スズ0.6部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(混合比率は、35:65)を1500部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A−2)と残存モノマーの混合物(固形分100重量%)を得た。(A−2)成分の(メタ)アクリロイル基当量は145g/eq、ウレタン結合当量725g/eq、重量平均分子量は11000であり、固形分100重量%中のオリゴマー成分の含有率は43重量%であった。この混合物100部に対しHCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が41%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(VESTANAT T1890/100 エボニック社製)(以下、IPDIイソシアヌレートという)670部、オクチル酸スズ0.6部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(混合比率は、35:65)を4500部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A−3)と残存モノマーの混合物(固形分100重量%)を得た。(A−3)成分の(メタ)アクリロイル基当量は150g/eq、ウレタン結合当量748g/eq、重量平均分子量は8500であり、固形分100重量%中のオリゴマー成分の含有率は43重量%であった。この混合物100部に対しHCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が41%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
(A−1)成分40部に対し、その他の成分としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを60部、HCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が16%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、HDIビウレット200部、オクチル酸スズ0.6部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(混合比率は、35:65)750部、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(混合比率は、62:38)を240部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A−4)と残存モノマーの混合物(固形分100重量%)を得た。(A−4)成分の(メタ)アクリロイル基当量は156g/eq、ウレタン結合当量612g/eq、重量平均分子量は10500であり、固形分100重量%中のオリゴマー成分の含有率は58重量%であった。この混合物100部に対しHCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が55%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、HDIイソシアヌレート変性体の多量体(コロネートHK 東ソー社製)205部、オクチル酸スズ0.6部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(混合比率は、35:65)を1500部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A−5)と残存モノマーの混合物(固形分100重量%)を得た。(A−5)成分の(メタ)アクリロイル基当量は150g/eq、ウレタン結合当量750g/eq、重量平均分子量は46000であり、固形分100重量%中のオリゴマー成分の含有率は43重量%であった。この混合物100部に対しHCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が41%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、HDIビウレット670部、オクチル酸スズ0.6部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(混合比率は、35:65)のジペンタエリスリトールペンタアクリレートにカプロラクトン2molを付加させた成分を1728部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A−6)と残存モノマーの混合物(固形分100重量%)を得た。(A−6)成分の(メタ)アクリロイル基当量は196g/eq、ウレタン結合当量976g/eq、重量平均分子量は13500であり、固形分100重量%中のオリゴマー成分の含有率は49重量%であった。この混合物100部に対しHCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が47%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
上記(A−1)成分20部に対し、その他の成分としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを80部、HCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が8%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
表1に記載のように、(A−2)及び(A’−7)〜(A’−11)を配合した以外は、比較例1と同様に固形分40重量%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。詳細を以下に説明する。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、HDIビウレット200部、オクチル酸スズ0.6部、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(混合比率は、62:38)を480部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A’−7)と残存モノマーの混合物(固形分100重量%)を得た。(A’−7)成分の(メタ)アクリロイル基当量は166g/eq、ウレタン結合当量498g/eq、重量平均分子量は8000であり、固形分100重量%中のオリゴマー成分の含有率は73重量%であった。この混合物100部に対しHCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が0%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、HDIイソシアヌレート200部、オクチル酸スズ0.6部、2−ヒドロキシエチルアクリレートを150部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A’−8)と残存モノマーの混合物(固形分100重量%)を得た。(A’−8)成分の(メタ)アクリロイル基当量は344g/eq、ウレタン結合当量344g/eq、重量平均分子量は2300であり、固形分100重量%中のオリゴマー成分の含有率は98重量%であった。この混合物100部に対しHCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が0%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、HDIイソシアヌレート210部、オクチル酸スズ0.6部、2−ヒドロキシエチルアクリレートを110部と2−ヒドロキシエチルアクリレートのカプロラクトン5mol付加物を180部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A’−9)と残存モノマーの混合物(固形分100重量%)を得た。(A’−9)成分の(メタ)アクリロイル基当量は490g/eq、ウレタン結合当量490g/eq、重量平均分子量は4300であり、固形分100重量%中のオリゴマー成分の含有率は98重量%であった。この混合物100部に対し1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン(株)製、商品名「イルガキュアー184」、以下HCPKという)を5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が0%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体(タケネート D−178NL 三井化学社製)(以下、HDIアロファネートという)260部、オクチル酸スズ0.6部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(混合比率は、35:65)を1500部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A’−10)と残存モノマーの混合物(固形分100重量%)を得た。(A’−10)成分の(メタ)アクリロイル基当量は157g/eq、ウレタン結合当量785g/eq、重量平均分子量は4000であり、固形分100重量%中のオリゴマー成分の含有率は45重量%であった。この混合物100部に対しHCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が0%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネート170部、オクチル酸スズ0.6部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(混合比率は、35:65)を1500部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A’−11)と残存モノマーの混合物(固形分100重量%)を得た。(A’−11)成分の(メタ)アクリロイル基当量は122g/eq、ウレタン結合当量610g/eq、重量平均分子量は3200であり、固形分100重量%中のオリゴマー成分の含有率は42重量%であった。この混合物100部に対しHCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が0%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
(A−2)成分25部に対し、(A’−10)成分を75部、HCPKを5部、固形分割合で配合し、トルエンで希釈して、固形分40重量%、全有機物固形分に対する(A)成分の含有率が10%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
各実施例・比較例における固形分のみを配合した混合物(即ち、(1)各実施例・比較例で製造された活性エネルギー線硬化型組成物及び残存モノマーの混合物と、(2)HCPKなどの活性エネルギー線硬化型組成物に含有可能なほかの固形分とを含有してなる混合物)に対してトルエンにて重量%で固形分80%へ希釈した溶液の粘度を25℃でE型粘度計(東機産業社製 TV−22 3°コーン)にて測定した。測定方法は、約0.4mLを測定用試料とし、回転速度0.5〜100rpm、5分間回転の条件で組成物のトルエン希釈E型粘度(mPa・s)とした。
100μm膜厚の環状オレフィン樹脂系フィルム上に、各活性エネルギー線硬化型組成物を、硬化後の被膜の膜厚が5μmとなるように#10バーコーターにて塗布し、70℃で1分乾燥させてフィルムを作製した。次いで、得られたフィルムを紫外線硬化装置(製品名:UBT−080−7A/BM、(株)マルチプライ製、高圧水銀灯600mJ/cm2))を使用し、硬化被膜を供えたプラスチックフィルムを得た。実施例2〜10、及び比較例1〜7に係る樹脂組成物についても同様にフィルム作成し、以下のように硬化被膜を評価した。結果を表1及び表2に示す。
(1)塗工性
上記で得られた評価用フィルムを目視で観察し、液ハジキ発生の有無を確認した。
○:ハジキなし
△:一部に液ハジキが見られる
×:全面にハジキが見られる
上記で得られた評価用フィルムに対し、JIS K5600−5−4に準じ、100マス碁盤目剥離試験により、硬化被膜の密着性を評価した。
結果の表示は(剥離試験で残ったマス目の数/100)
上記で得られた評価用フィルムに対し、スチールウール(#0000、10mm×10mm)を底に貼り付けた300gの重りで10往復擦り、塗工外観を以下の基準で目視評価した。
○:傷なし
○−:5本以下の傷が発生
△:6本以上20本以下の傷が発生
×:多数の傷が発生
HDIイソシアヌレート:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体
HDIビウレット:ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット変性体
HDIアロファネート:ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート変性体
IPDIイソシアヌレート:イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体
Claims (3)
- 全固形分をトルエンにて重量%で固形分80%に希釈した際の25℃でのE型粘度が300〜10000mPa・sであり、
全有機物固形分に対して活性エネルギー線硬化型オリゴマー(A)を15〜80重量%含有し、
該(A)成分は、(1)(メタ)アクリロイル基、(2)ポリペンタエリスリトール骨格並びに(3)イソシアヌレート基及び/又はビウレット基を有し、重量平均分子量(Mw)が3000〜100000、ウレタン結合当量が350〜2000g/eq、(メタ)アクリロイル当量が120〜250g/eqであり、イソシアヌレート基及び/又はビウレット基を有する、ジイソシアネートではないイソシアネートとポリペンタエリスリトール骨格及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物との反応物である、易接着処理を行っていない環状オレフィン樹脂用活性エネルギー線硬化型組成物。 - 光重合開始剤(B)を含有する、請求項1に記載の易接着処理を行っていない環状オレフィン樹脂用活性エネルギー線硬化型組成物。
- 易接着処理を行っていない環状オレフィン樹脂の少なくとも片面に請求項1〜2のいずれかに記載の易接着処理を行っていない環状オレフィン樹脂用活性エネルギー線硬化型組成物の硬化被膜が形成された、コーティングフィルム。
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