KR0163072B1 - 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 종이가공용, 염화비닐장판, 플라스틱 성형품 및 알루미늄 등에 코팅되어 내열성, 내후성, 상용성, 슬립성 및 내마모성을 향상시킬 수 있는 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물에 관한 것으로서, 첨가되는 실란변성 반응성 올리고머는 다음 화학식 1로 표시되는 것으로 이소시아네이트 올리고머, 3급 실란, 폴리에스테르 폴리올 및 말단에 이중결합과 하이드록시기를 갖는 반응성 모노머를 반응시켜 제조되며, 이를 함유하는 도막조성물은 상기 자외선 경화형 올리고머에 반응성 올리고머, 아크릴산 에스테르 모노머, 광개시제 및 소량의 첨가제를 혼합교반하여 얻어진다.
상기 식에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이고, R2는 (CH2)1, 여기서 1은 2∼6의 정수, R3는 지방족, 환상의 지방족, 방향족 화합물 또는 이들 화합물의 올리고머, R4는 탄소원자수 1∼4인 포화탄화수소 또는 벤질기이고, n은 1∼19의 정수이다.
Description
본 발명은 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 각종 플라스틱 제품 및 비철금속 제품에 코팅되어 도막의 내열성, 내후성, 상용성, 슬립성 및 내마모성을 향상시킬 수 있는 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 자외선 경화형 도막조성물에 관한 것이다.
종래 각종 플라스틱 제품 및 비철금속 제품, 예를 들어 자동차 부품, 전자기기의 부품 등에 코팅되는 도료는 열경화 또는 자연경화형이었으나, 코팅시 경화속도가 느리고 성형품의 외관이 미려하지 못한 단점이 있었다.
한편, 최근 자동차 및 기타 제품의 경량화 추세에 따라 부품의 플라스틱화가 급속도로 이루어지고 있으며, 따라서 이 플라스틱 부품의 고경도, 내열성 및 내후성이 요구되는 바, 이들에 코팅되는 상기 물성을 갖는 도료의 필요성이 증대되고 있고, 아울러 환경오염문제가 세계적으로 급부상되면서 생산성 향상 및 에너지 절감을 이루고자 이들 제품에 적용되는 도료가 열경화형에서 자외선 경화형으로 바뀌어가고 있는 추세이다.
한편, 자외선 경화형 도료로서는 실리콘계 첨가제를 적용한 도료가 사용되고 있으나, 이를 사용할 때에는 내열성 및 내후성은 양호하나 사용성이 불량해지고, 또한 도막에 결함이 발생하는 문제점이 제기되었다.
본 발명의 목적은 상용성이 우수하고 동시에 내열성 및 내후성을 향상시킬 수 있는 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 자외선 경화형 도막조성물을 제공하는데 있다.
이와같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물은 이소시아네이트 올리고머, 다음 화학식 2로 표시되는 3급 실란, 다음 화학식 4로 표시되는 폴리에스터 폴리올 및 다음 화학식 3으로 표시되는 말단에 이중결합과 하이드록시기를 갖는 반응성 모노머를 1:0.1:0.1:3.0∼1:0.5:0.3:2.5의 몰비로 반응시키되, 이소시아네이트 올리고머와 3급 실란을 촉매 존재하에 하이드로실레이션시킨 후 폴리에스테르 폴리올과 말단에 이중결합과 하이드록시기를 갖는 반응성 모노머를 부가반응시켜 제조된 다음 화학식 1로 표시되는 실란변성 반응성 올리고머와 반응성 올리고머를 5:95∼95:5 중량부로 조성한 혼합물 8∼80 중량부; 반응성 모노머 10∼80 중량부; 광개시제 0.1∼10 중량부; 및 첨가제 소량을 교반시켜 제조된 것임에 그 특징이 있다.
상기 식에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이고, R2는 (CH2)1, 여기서 1은 1∼10의 정수, R3는 지방족, 환상의 지방족, 방향족 화합물 또는 이들 화합물의 올리고머, R4는 탄소원자수 1∼4인 포화탄화수소 또는 벤질기이고, n은 1∼19의 정수이다.
상기 식에서, R5는 탄소원자수 1∼4인 포화탄화수소 또는 벤질기이다.
상기 식에서 Z는 수소원자 또는 메틸기이고, q는 1∼10의 정수이다.
상기 식에서, R은 탄소원자수 1∼6인 포화탄화수소이고, m은 1∼8의 정수이다.
이와같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 실란변성 반응성 올리고머는 상기 화학식 2로 표시되는 3급 실란을 지방족, 환상의 지방족, 방향족 또는 이들 화합물 올리고머로부터 선택된 과량의 이소시아네이트 화합물과 하이드로실릴레이션시킨 후, 미반응된 나머지 이소시아네이트 화합물에 상기 화학식 3으로 표시되는 말단에 이중결합과 하이드록시기를 갖는 아크릴레이트 모노머 및 상기 화학식 4로 표시되는 폴리에스테르 폴리올을 각기 부가반응시켜 제조된다.
이때, 각 성분, 즉 이소시아네이트/3급 실란/폴리에스테르 폴리올/반응성 모노머의 몰비는 1:0.1:0.1:3∼1:0.5:0.3:2.5이나, 최종제품의 상용성을 고려할 때 1:0.3:0.5:2.4∼1:0.4:0.3:2.5인 것이 보다 바람직하다.
이소시아네이트 올리고머의 구체적인 예로는 이소포론 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥실 메탄 디이소시아네이트, 트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 옥타데실렌 디이소시아네이트, 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 올리고머인 비우렛 또는 이소시아누레이트, 2,4,4-톨루엔 디이소시아네이트 등의 이소시아네이트기가 2∼20개인 것이면 어느 것이나 사용가능하나, 도막의 응용물성면을 고려할 때 이소포론 디이소시아네이트나 이소시아누레이트를 사용하는 것이 바람직하다.
한편, 본 발명의 실란변성 반응성 올리고머 제조에 사용되는 상기 화학식 2의 3급 실란으로는 벤질 디메틸 실란, 부틸 디메틸 실란, 디에틸메틸 실란, 디페닐 메틸 실란, 1,1,1,3,3,5,5-헵타메틸 트리실록산, 이소부틸 디에톡시 실란, 헥실 디메톡시 실란, 페닐디메틸 실란, 트리메틸 실란 등을 사용할 수 있다.
그리고, 상기 화학식 3으로 표시되는 말단에 이중결합과 하이드록시기를 갖는 반응성 모노머로는 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트, 하이드록시 프로필 메타크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
아울러, 상기 화학식 4로 표시되는 폴리에스터 폴리올로는 카르복실기가 2개인 산과 하이드록실기가 2개인 글리콜의 축합반응으로 제조된 것으로, 수산기가 200∼300, 분자량 200∼500인 것을 사용하는 것이 제품의 점도와 경화도막의 유연성을 고려할 때 바람직하다.
이때, 카르복실기가 2개인 산은 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루탈산, 아디프산, 말레인산 또는 테레프탈산 등이고, 하이드록시기가 2개인 글리콜은 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,4-부틸렌 글리콜 또는 1,6-헥산디올 등이다.
한편, 본 발명의 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물은 상기에서 제조된 실란변성 반응성 올리고머, 또 다른 반응성 올리고머, 반응성 모노머, 광개시제 및 소량의 첨가제를 포함하는 데, 이때 반응성 올리고머는 에폭시 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트, 폴리에테르 아크릴레이트 및 본 출원인에 의해 기출원된 산변성 에폭시 아크릴레이트, 다관능 우레탄 아크릴레이트, 아크릴 변성 우레탄 아크릴레이트, 에폭시 변성 우레탄 아크릴레이트 및 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트(대한민국 특허출원 제91-25736호, 제91-25739호, 제92-26320호, 제93-31432호, 제93-31434호 및 제93-31435호 참조) 중에서 선택된 적어도 하나 이상의 화합물이다.
실란변성 반응성 올리고머와 상기와 같은 반응성 올리고머는 5:95∼95:5 중량부로 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다. 만일, 실란변성 반응성 올리고머를 5 중량부 미만으로 혼합하는 경우 도막의 내열성, 슬립성 및 내마모성이 불량해지고, 95 중량부 초과면 상용성 및 부착성이 불량해지게 된다.
한편, 반응성 모노머는 알코올과 불포화 카르본산올 에스테르화 반응시켜 제조되는 아크릴산 에스테르 모노머로서, 구체적으로는 1,3-부탄디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트, 트리메틸을 프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 펜타아크릴레이트, 알콕시레이티드 테트라아크릴레이트, 옥틸데실 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 2-페녹시 에틸 아크롤레이트, 라우릴 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 베헤닐 아크릴레이트, 노닐페놀 에톡시레이티드 모노아크릴레이트, 베타-카르복시 에틸아크릴레이트 등이며, 그 함량은 10∼80 중량부, 보다 바람직하게는 20∼50 중량부인 것이 점도면에서 유리하다.
만일, 반응성 모노머의 함량이 20 중량부 미만이면 점도가 높아져 작업성이 불량하고, 50 줄야부 초과면 부착성, 내오염성 및 유연성에 문제가 발생하게 된다.
본 발명의 도막조성물에 있어서 광개시제는 자외선에 의해 활성을 띠는 통상의 중합개시제를 사용할 수 있는데, 구체적으로는 벤조페논계, 벤질디메틸케탈계, 아세토페논계, 안트라퀴논계, 티옥산톤계 등의 화합물을 전체 도막조성 중 0.1∼10 중량부로 함유한다.
만일, 광개시제의 함량이 0.1 중량부 미만이면 경화성에 문제가 있고, 10중량부 초과면 황변 등 기타 물성에 이상이 발생할 수 있다.
이와같은 광개시제의 구체적인 예로는 하이드록시 사이클로헥실 페닐케톤, 2,2-디메톡시 2-페닐 아세토페논, 페닐-2-하이드록시-2-프로필 케톤 등이 있다.
본 발명의 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물은 통상의 것과는 달리 특징적으로 특별한 레벨링제를 함유하지 않는다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거 상세하게 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1]
[실란변성 반응성 올리고머의 제조]
4구 라운드 플라스크에 이소시아누레이트 올리고머 564.4g을 사입하고, 헥사클로로플라트닉산 0.56g을 투입한 다음, 콘덴서, 온도계 및 교반기를 장착하였다.
그리고, 내용물을 100℃까지 가온시켜 벤질디메틸 실란 43.50g을 서서히 주입하고, 4시간 동안 반응시켰다. 이때 종료확인은 적외선을 이용하였다.
그런 다음, 내용물의 온도를 45℃로 유지시켜 폴리에스테르 폴리올 123g을 첨가하고 1시간 동안 반응시킨 후, 하이드록시에틸 아크릴레이트 268.68g을 30분에 걸쳐 천천히 적가하면서 반응을 진행시켰다. 이때에 무촉매 반응의 반응온도는 70℃ 이내로 하여 실란변성 반응성 올리고머를 제조하였다.
[제조예 2]
[실란변성 반응성 올리고머의 제조]
이소시아누레이트 569.9g, 3급 부틸디메틸 실란 34.0g, 폴리에스터 폴리올 124.2g 및 하이드록시에틸 아크릴레이트 271.2g을 사용하여 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 실란변성 반응성 올리고머를 제조하였다.
[제조예 3]
[실란변성 반응성 올리고머의 제조]
이소시아누레이트 556.6g, 디페닐메틸 실란 56.6g, 폴리에스테르 폴리올 121.3g 및 하이드록시에틸 아크릴레이트 264.9g을 사용하여 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 실란변성 반응성 올리고머를 제조하였다.
[실시예 1]
상기 제조예 1에 따라 제조된 실란변성 반응성 올리고머 222g, 우레탄 아크릴레이트(Ebecryl 284, UCB사 제품) 222g, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 200g, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트 250g, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 66g, 광개시제(Darocure 1173, Ciba-Geigy사 제품0 40g을 40℃에서 교반하여 25℃에서의 점도가 700cps인 실란변성 반응성 올리고머 함유 도막조성물을 제조하였다.
[실시예 2]
상기 제조예 2에 따라 제조된 실란변성 반응성 올리고머를 사용한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조성 및 방법으로 실란변성 반응성 올리고머 함유 도막 조성물을 제조하였다.
[실시예 3]
상기 제조예 3에 따라 제조된 실란변성 반응성 올리고머를 사용한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조성 및 방법으로 실란변성 반응성 올리고머 함유 도막 조성물을 제조하였다.
[비교예 1]
상시 실시예 1에서 실란변성 반응성 올리고머를 사용하지 않고 우레탄 아크릴레이트만을 444g 사용한 것 외에는 상기 실시예 1과 동일한 조성 및 방법으로 도막조성물을 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 도막조성물에 대하여 내열성, 상용성, 내마모성, 내후성 및 슬립성을 측정하여 그 결과를 다음 표 1에 나타내었다.
이때, 시편으로는 염화비닐장판에 바코터(Bar coater) #6으로 도장하여 고압수은등 80W/㎝, 2등, 조사거리 10㎝로 경화시켜 건조 도막두께가 10∼15㎛인 것을 사용하였다.
내열성은 두께 150㎛인 필름을 제조하여 200℃로 3시간 경화시킨 후 육안으로 관찰한 것이고, 상용성은 75℃ 부틸아세테이트로 측정한 것이다.
아울러, 내마모성은 텔레딘 타이버(Teledyne Taber)사 모델 #505를 사용하여 250, 500 및 1,000 회전시킨 후, 손실된 ㎎수를 표시한 것이고, 내후성은 ASTM D 1925에 의해 옐로잉 인덱스(Yellowing Index)를 측정하였는 바, 구체적으로는 Q.Panel사의 Q.UV로 60℃×7일 경과후 일본 미놀타 모델 CM-2002로 측정하였다.
슬립성은 건조표면에서 ASTM D 4518에 의거 측정한 것이다.
상기 표 1의 결과로부터 본 발명에 따른 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물의 전반적인 물성이 종래의 것보다 우수함을 알 수 있고, 특히 내마모성과 슬립성이 우수하여 종이가공용, 염화비닐 장판, 플라스틱 성형품, 알루미늄 등에 적용할 수 있음을 알 수 있다.
이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명에 따라 이소시아네이트 올리고머, 3급 실란, 폴리에스테르 폴리올 및 말단에 이중결합과 하이드록시기를 갖는 반응성 모노머를 반응시켜 얻어진 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물은 내마모성이나 슬립성 등 물성이 우수하여 이를 종이가공용, 염화비닐 장판, 플라스틱 성형품, 알루미늄 등에 피복재료로서 유용하게 사용할 수 있다.
Claims (8)
- 이소시아네이트 올리고머, 다음 화학식 2로 표시되는 3급 실란, 다음 화학식 4로 표시되는 폴리에스터 폴리올 및 다음 화학식 3으로 표시되는 말단에 이중결합과 하이드록시기를 갖는 반응성 모노머를 1:0.1:0.1:3.0∼1:0.5:0.3:2.5의 몰비로 반응시키되, 이소시아네이트 올리고머와 3급 실란을 촉매 존재하에 하이드로실레이션시킨 후 폴리에스테르 폴리올과 말단에 이중결합과 하이드록시기를 갖는 반응성 모노머를 부가반응시켜 제조된 다음 화학식 1로 표시되는 실란변성 반응성 올리고머와 반응성 올리고머를 5:95∼95:5 중량부로 조성한 혼합물 8∼80 중량부; 반응성 모노머 10∼80 중량부; 광개시제 0.1∼10 중량부; 및 첨가제 소량을 교반시켜 제조된 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물.상기 식에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이고, R2는 (CH2)1, 여기서 1은 1∼10의 정수, R3는 지방족, 환상의 지방족, 방향족 화합물 또는 이들 화합물의 올리고머, R4는 탄소원자수 1∼4인 포화탄화수소 또는 벤질기이고, n은 1∼19의 정수이다.상기 식에서, R5는 탄소원자수 1∼4인 포화탄화수소 또는 벤질기이다.상기 식에서 Z는 수소원자 또는 메틸기이고, q는 1∼10의 정수이다.상기 식에서, R은 탄소원자수 1∼6인 포화탄화수소이고, m은 1∼8의 정수이다.
- 제1항에 있어서, 상기 반응성 올리고머는 산 변성 에폭시 아크릴레이트, 다관능 우레탄 아크릴레이트, 아크릴 변성 우레탄 아크릴레이트, 에폭시 변성 우레탄 아크릴레이트, 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트, 폴리에테르 아크릴레이트, 우레탄 아크렐리이트, 에폭시 아크릴레이트로 구성된 그룹으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 반응성 모노머는 1,3-부탄디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 테트라 에필렌글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 펜타아크릴레이트, 알콕시레이티드 테트라아크릴레이트, 옥틸데실 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 2-페녹시 에틸 아크롤레이트, 라우릴 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 베헤닐 아크릴레이트, 노닐페놀 에톡시레이트 모노아크릴레이트, 베타-카르복시 에틸아크릴레이트로 구성된 그룹으로부터 선택된 아크릴산 에스테르 모노머인 것임을 특징으로 하는 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 이소시아네이트 올리고머는 이소포론 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 옥타데실렌 디이소시아네이트, 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 올리고머인 비우렛 또는 이소시아누레이트 및 2,4,4-톨루엔 디이소시아네이트로 구성된 그룹으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 이소시아네이트 올리고머는 이소시아네이트기가 2∼20개인 것임을 특징으로 하는 도막조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 3급 실란은 벤질디메틸 실란, t-부틸디메틸 실란, 3-디에틸메틸 실란, 디페닐메틸 실란, 1,1,1,3,3,5,5-헵타메틸 트리실록산, 이소부틸디에톡시 실란, 헥실디메톡시 실란, 페닐디메틸 실란 및 트리메틸 실란으로 구성된 그룹으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 말단에 이중결합화 하이드록시기를 가지고 있는 반응성 모노머는 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트, 하이드록시 프로필 메타크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 메타크릴레이트로 구성된 그룹으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리에스테르 폴리올은 하이드록시기가 2개인 글리콜로 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 1,6-헥산디올로 구성된 그룹으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 실란변성 반응성 올리고머를 함유하는 도막조성물.
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| KR0163072B1 true KR0163072B1 (ko) | 1999-02-01 |
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ID=19405921
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100969920B1 (ko) * | 2008-06-25 | 2010-07-15 | 민경환 | 향기가 발향되는 인쇄물과 이의 제조방법 |
| KR102113436B1 (ko) * | 2019-11-22 | 2020-05-21 | 서광공업 주식회사 | 부식 방지 도료 조성물 및 상기 부식 방지 도료 조성물에 의해 형성되는 부식 방지막을 갖는 밸브 |
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1994
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