JP2007146153A - 高分子化合物およびその合成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
下記式(2)である単位を有することを特徴とする高分子化合物を提供する。
また本発明は、
下記式(1)
で表されるフランジカルボン酸化合物と、
下記式(3)
B−(OH)m (3)
(Bは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式炭化水素基のいずれかを表し、mは2以上である。)で表わされる多価アルコールと、を反応させることにより下記(2)式
で表される単位を有する高分子化合物を合成することを特徴とする高分子化合物の合成方法を提供する。
フランジカルボン酸としては、2,5−フランジカルボン酸、2,4−フランジカルボン酸及び3,4−フランジカルボン酸を挙げることができる。また、式(1)におけるアルコキシ基としては、メトキシ基及びエトキシ基が好ましい。さらに、式(1)で表わされるフランジカルボン酸化合物は、セルロースやグルコース、フルクトースなどのいわゆる植物原料(バイオマス)から公知の方法で製造することができる。
式(3)中のBは、は、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式炭化水素基を表し、mは2以上である。
分子量測定
分析機器 :Waters社製アライアンス2695
検出器 :示差屈折検出器
溶離液 :5 mMトリフルオロ酢酸ナトリウムの濃度であるヘキサフルオロイソプロパノール溶液
流量 :1.0 ml/min
カラム温度:40 ℃
重合度 :PMMAの標準を用いて数平均分子量を求め、算出した。
Tg、Tc、Tm測定
装置名:ティー・エイ・インスツルメント製示差走査熱量分析装置
パン:プラチナパン
試料重量:3mg
昇温開始温度:30℃
昇温速度:10℃/min
雰囲気:窒素
NMR測定
装置名:JEOL製JNM−ECA−400
窒素導入管、分留管-冷却管、温度計、SUS製撹拌羽を取り付けた1Lの四つ口フラスコを用意した。この四つ口フラスコに、2,5−フランジカルボン酸(149.9g)と蒸留済み1,4―ブタンジオール(259.5g;モル比=1:3)、すず触媒(0.059wt%)、トルエンで溶解したチタン触媒(0.059 wt%)を測りとった。四つ口フラスコ内にて窒素を導入しながら撹拌を開始するとともに、150℃の油浴に浸漬しこれら内容物を昇温させた。内温が150℃に達したあたりから縮合反応にともなう副生水の流出が始まり、約4時間かけて170℃まで昇温させた。
窒素導入管、分留管-冷却管、温度計、SUS製撹拌羽を取り付けた1Lの四つ口フラスコを用意した。この四つ口フラスコに、2,5−フランジカルボン酸(149.9 g)と蒸留済みエチレングリコール(186.2 g モル比=1:3)、すず触媒(0.05 wt%)、トルエンで溶解したチタン触媒(0.05 wt%)を測りとった。四つ口フラスコ内にて窒素を導入しながら撹拌を開始するとともに、150 ℃の油浴に浸漬しこれら内容物を昇温させた。内温が150℃に達したあたりから縮合反応にともなう副生水の流出が始まり、約4時間かけて280℃まで昇温させた。
窒素導入管、分留管-冷却管、温度計、SUS製撹拌羽を取り付けた1 Lの四つ口フラスコを用意した。この四つ口フラスコに、2,5−フランジカルボン酸(149.9 g)と蒸留済み1,3−プロパンジオール(228.3 g モル比=1:3)、すず触媒(0.05 wt%)、トルエンで溶解したチタン触媒(0.05 wt%)を測りとった。 四つ口フラスコ内にて窒素を導入しながら撹拌を開始するとともに、150 ℃の油浴に浸漬しこれら内容物を昇温させた。内温が150℃に達したあたりから縮合反応にともなう副生水の流出が始まり、約4時間かけて230℃まで昇温させた。分留管をト字管に換え、減圧を開始した。約一時間かけてフルバキューム(5Pa)とし、以後、減圧下(5Pa)、230 ℃で約390分間反応を続けた。得られたポリマーは、ヘキサフルオロイソプロパノールで溶解させ、メタノールで再沈殿させたものを60℃×一昼夜真空乾燥した。つづいて、分子量を高めるため反応温度140℃で固相重合を行った。得られたポリマーの重合度(DPn、ポリメチルメタクリレート換算)は78であり、Tmは150℃、Tgは39℃、結晶化温度102℃、熱分解温度は335℃であった。また1H−NMRによる同定結果を図3に示す。プロトンの相対強度は理論値の(a):(b):(C)=1:2:1に一致し、目的の高分子化合物が得られていることが分かる。
表1に実施例の熱分解温度をまとめた。比較例として、Polymersource,Inc.製のポリ乳酸(n=)を購入して以下の条件でのTGA測定を行った。その結果、このポリエステルの熱分解温度は279℃であった。熱分解温度は、充分に乾燥した試料を下記条件でTGA測定(熱重量測定)して、5%重量減をもって規定した。
装置名:ティー・エイ・インスツルメント製熱重量測定装置
パン:プラチナパン
試料重量:3mg
昇温開始温度:30℃
昇温速度:10℃/min
雰囲気:窒素
その結果、いずれの高分子化合物も従来の植物由来プラスチックであるポリ乳酸に比べて熱分解温度が高く、耐熱性に優れていることが明らかとなった。
ここでは、合成した高分子化合物からなる成形品の機械強度について記述する。実施例1の高分子化合物を、成形前に80 ℃で8時間、真空乾燥で乾燥した。続いて、180℃、170Kg/cm2、プレス時間は2分でプレス成形を行った。このときの成形品の物性を表2に示す。
(1)曲げ強さ,曲げ弾性率の測定条件
試験方法:ISO178
試験温度:23℃
試験速度:2mm/min
(2)シャルピー衝撃試験(ノッチ付き)の測定条件
試験方法:ISO179/1eA(試験片1号Aノッチ,打撃方向エッジワイズ)
ハンマー:0.5J
(3)荷重たわみ温度の測定条件
試験方法:ISO75−2
荷重方向:フラットワイズ
曲げ応力:0.45MPa,1.80Mpa
このときの成形品の物性を表3に示す。
Claims (3)
- 請求項1に記載の前記高分子化合物と添加剤とから構成される成形品用組成物。
- 下記式(1)
で表されるフランジカルボン酸化合物と、
下記式(3)
B−(OH)m(3)
(Bは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式炭化水素基のいずれかを表し、mは2以上である。)で表わされる多価アルコールと、を反応させることにより下記(2)式
で表される単位を有する高分子化合物を合成することを特徴とする高分子化合物の合成方法。
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