JP2009062465A - ポリエステル樹脂、その製造方法、成形品用組成物及び成形品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フランジカルボン酸エステル、およびイタコン酸エステル由来の構造単位を有することを特徴とするポリエステル樹脂。フランジカルボン酸又はそのエステルと、イタコン酸又はそのエステルを、多価アルコールの存在下で共重合するポリエステル樹脂の製造方法。
【選択図】なし
Description
また、ポリ乳酸への紙粉の添加が報告されている(特許文献2)。
また、特許文献2に記載される方法では、植物由来の材料を用いているので、耐熱性はやや改善されるが、適切な充填剤が選択されておらず実用的にはまだ不十分であって、さらなる改良が望まれている。
本発明は、この様な背景技術に鑑みてなされたものであり、耐熱性に優れた成形品を製造するために用いることができる、新規なポリエステル樹脂およびその製造方法を提供するものである。
上記の課題を解決する成形品用組成物は、上記のポリエステル樹脂を含むことを特徴とする。
上記の課題を解決するポリエステル樹脂の製造方法は、フランジカルボン酸又はそのエステルと、イタコン酸又はそのエステルを、多価アルコールの存在下で共重合することを特徴とする。
また、本発明は、上記ポリエステル樹脂を用いることにより、耐熱性に優れ、各種成形品製造用として好適である成形品組成物を提供できる。
本発明者等は、ポリエステル樹脂に関して、ジカルボン酸成分としてフラン環を有するジカルボン酸に、イタコン酸を導入させたポリエステル樹脂は、剛直な構造であるフラン環とラジカル反応性を持つ不飽和結合を有する構造を持つという知見を得た。さらに、不飽和結合基とフラン環を有するポリエステル樹脂は不飽和結合基を介して架橋させることで、耐熱性を向上させることができ、剛直な構造と耐熱性を併せ持つポリエステル樹脂とすることができる知見を得た。
上記ポリエステル樹脂は加熱あるいは、有機過酸化物を添加して加熱することにより、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノールに不溶化し、架橋構造を持つことで、従来のポリエステル樹脂に対し耐熱性が改善されるということを見出し、かかる知見に基づき、本発明を完成させるに至った。
前記Rがn−ブチレン基またはエチレン基であることが好ましい。
本発明に係る成形品は、上記のポリエステル樹脂を含む成形品用組成物を成形してなることを特徴とする。
上記2価アルコールとフランジカルボン酸及びイタコン酸の縮重合方法としては、これらを直接縮重合する方法、2価アルコールとフランジカルボン酸及びイタコン酸とのエステルを合成した後、これを縮重合する方法(エステル交換法)等を挙げることができる。上記2価アルコールとフランジカルボン酸及びイタコン酸を直接縮重合する方法としては、例えば、溶液重合、塊状重合、懸濁重合、乳化重合等を挙げることができ、成形する成形品に応じて適宜選択することができる。重合温度、重合触媒、溶剤などの媒体等についてはそれぞれの重合方法により適宜選択することができる。
上記エステル化工程においては、フランジカルボン酸及びイタコン酸と2価アルコール、触媒とを撹拌しながら徐々に110℃から200℃、好ましくは150℃から180℃に加熱し、エステル化合物を得る。
また、その他のモノマーの添加量は、原料の合計量100重量部に対して50重量部以下、好ましくは5重量部以下が好ましい。
その後の重縮合工程においては、反応系の温度を180℃から280℃、好ましくは180℃から240℃の範囲に加熱し、重縮合反応を開始させる。重縮合反応は真空下で行うことが好ましい。この重縮合に最適な触媒として、具体的には以下の例示のものを挙げることができる。鉛、亜鉛、マンガン、カルシウム、コバルト、マグネシウム等の酢酸塩や炭酸塩、又はマグネシウム、亜鉛、鉛、アンチモン等の金属酸化物やスズ、鉛、チタン等の有機金属化合物。また、両工程に有効な触媒としてチタンアルコキシドを用いることもできる。触媒の添加時期としては、エステル化工程と重縮合工程において、それぞれ別途に加えても、また、重縮合工程における触媒を当初から添加してもよい。触媒の添加に当たり、必要に応じてフランジカルボン酸と2価アルコールを加熱してもよく、複数回に分割して添加してもよい。
また、本発明のポリエステル樹脂の分子量としては、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール(HFIP)に溶解させたゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法による分子量測定で、数平均分子量が1000以上160000以下、好ましくは1500以上140000以下である。
次に、本発明のポリエステル樹脂を加熱あるいは、有機過酸化物を添加して加熱することにより、不飽和結合をラジカル重合させ、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノールに不溶化させる方法について説明する。
また、熱処理雰囲気としては、気体中、溶液中、減圧下などが挙げられる。好ましくは、被処理体の酸化などによる黄変、作業の容易性の観点から、特に減圧下ないしは窒素、二酸化炭素、ヘリウム、ネオン、アルゴンなどの気体雰囲気中が適用される。これらは、一種のみならず、二種以上混合しても使用可能である。
有機過酸化物のうちラジカル発生速度の小さいものを用いる場合には,N,N−ジメチルベンジルアミン,トリエチルアミン,トリブチルアミン,N,N−ジエチルアニリン,N,N−ジメチルアニリン,N−フェニルジエタノールアミン,N−フェニルジイソプロパノールアミン,ジメチル−p−トルイジン,トリエタノールアミン,4−フェニルモルホリンなどの三級アミンや,リチウム,カルシウム,ストロンチウム,バリウム,セリウム,ジルコニウム,バナジウム,モリブデン,マンガン,鉄,コバルト,ニッケル,銅,亜鉛,スズ,鉛などの金属のラウリル酸塩,ナフテン酸塩,オクチル酸塩,オレイン酸塩,オクテン酸塩などの脂肪酸塩,ロジン塩などの樹脂酸塩,アセチルアセトネート錯塩などのキレート化合物などから選ばれる金属化合物のうちの1種または2種以上を重合促進剤として用いることができる。特に,嫌気硬化の場合には,重合促進剤として三級アミンまたは金属化合物のうちのどちらか,あるいはその両方を有機過酸化物と併用するのが好ましい。これらの重合促進剤のうち,三級アミンは通常有機過酸化物100重量部に対して、1から100重量部の割合で,金属化合物は有機過酸化物100重量に対して、0.01から10重量部の割合で用いられる。
分析機器:Waters社製アライアンス2695
検出器:示差屈折検出器
溶離液:5mMトリフルオロ酢酸ナトリウムの濃度であるヘキサフルオロイソプロパノール溶液
流量:1.0ml/min
カラム温度:40℃
分子量:PMMAの標準を用いて、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、多分散度(Mw/Mn)を求めた。
装置名:(株)堀場製作所製フーリエ変換赤外分光光度計FT−710
測定分解能:2cm-1
スキャン回数:10回
測定ゲイン:1
測定波数範囲:4000から400cm-1
[NMR測定]
装置名:日本電子(株)製核磁気共鳴装置JEOL−300
測定条件:1H−NMR
溶媒:d−DMSO
[ガラス転移温度(Tg)、結晶化温度(Tc)、融点(Tm)測定]
装置名:ティー・エイ・インスツルメント製示差走査熱量測定装置Q1000
パン:プラチナパン
試料重量:3mg
昇温開始温度:30℃
昇温速度:10℃/min
雰囲気:窒素
[熱分解温度(Td)測定]
装置名:ティー・エイ・インスツルメント製熱重量測定装置Q500
パン:プラチナパン
試料重量:3mg
測定温度:50から500℃
昇温速度:50℃/min
測定モード:高分解能ダイナミック
雰囲気:窒素
熱分解温度;10%重量減少温度を熱分解温度とした
[試料成型]
試料を粉砕して、新興セルビック製ハンディトライを用いて、長さ80mm、幅10mm、厚さ4mmの短冊試験片を成型した。
HFIP5mlに粉砕した試料5mgを加え、マグネチックスターラーを用いて5時間攪拌した。HFIP溶液を濾過し、濾物を60℃で3日間真空乾燥した。
[耐熱性の測定]
成型した短冊試験片を用いて動的粘弾性の測定を行い、貯蔵弾性率が2.5×108Paを示したときの温度を耐熱性の指標とした。
装置名:エスエスアイ・ナノテクノロジー製EXSTAR6000DMS
測定条件:三点曲げモード(支点間距離20mm)
測定温度:30から160℃
昇温速度:2℃/min
測定周波数:1Hz
実施例1
[ポリエチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリエチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(PEFI(1%))の調製]
窒素導入管、分留管−冷却管、温度計、SUS製撹拌羽根を取り付けた1Lの四つ口フラスコを用意した。この四つ口フラスコに、2,5−フランジカルボン酸(214.2g)、イタコン酸(3.64g)、エチレングリコール(261.9g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.38g)、トルエンで溶解したチタニウム−n−ブトキシド触媒(0.38g)を加えた。
[加熱することによりラジカル重合させたポリエチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリエチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(PEFI(1%))の調製]
実施例1のPEFI(1%)の成型物をオーブンにて空気中115℃で72時間、125℃で24時間加熱した。加熱することによりラジカル重合させたPEFI(1%)を調製した。
[ポリエチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリエチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(PEFI(2%))の調製]
原料の仕込み量を2,5−フランジカルボン酸(194.8g)、イタコン酸(6.76g)、エチレングリコール(243.2g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.36g)、トルエンで溶解したチタニウム−n−ブトキシド触媒(0.36g)とした以外は実施例1の調製と同様に行い、PEFI(2%)を調製した。
[加熱することによりラジカル重合させたポリエチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリエチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(PEFI(2%))の調製]
実施例3のPEFI(2%)の成型物をオーブンにて空気中115℃で72時間、125℃で24時間加熱した。加熱することによりラジカル重合させたPEFI(2%)を調製した。
[ポリブチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリブチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(PBFI(1%))の調製]
窒素導入管、分留管−冷却管、温度計、SUS製撹拌羽根を取り付けた1Lの四つ口フラスコを用意した。この四つ口フラスコに、2,5−フランジカルボン酸(153.0g)、イタコン酸(2.60g)、1,4−ブタンジオール(275.9g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.34g)、トルエンで溶解したチタニウム−n−ブトキシド触媒(0.34g)を加えた。
[加熱することによりラジカル重合させたポリブチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリブチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(PBFI(1%))の調製]
実施例5のPBFI(1%)の成型物をオーブンにて空気中115℃で72時間、125℃で24時間加熱した。加熱することによりラジカル重合させたPBFI(1%)を調製した。
[ポリブチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリブチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(高分子量のPBFI(1%))の調製]
窒素導入管、分留管−冷却管、温度計、SUS製撹拌羽根を取り付けた1Lの四つ口フラスコを用意した。この四つ口フラスコに、2,5−フランジカルボン酸(168.3g)、イタコン酸(2.86g)、1,4−ブタンジオール(303.5g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.38g)、トルエンで溶解したチタニウム−n−ブトキシド触媒(0.38g)を加えた。
[加熱することによりラジカル重合させたポリブチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリブチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(高分子量のPBFI(1%))の調製]
実施例7のPBFI(1%)の成型物をオーブンにて空気中115℃で72時間、125℃で24時間加熱した。加熱することによりラジカル重合させた高分子量のPBFI(1%)を調製した。
[ポリブチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリブチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(高分子量のPBFI(2%))の調製]
原料の仕込み量を2,5−フランジカルボン酸(187.3g)、イタコン酸(6.49g)、1,4−ブタンジオール(344.9g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.43g)、トルエンで溶解したチタニウム−n−ブトキシド触媒(0.43g)とした以外は実施例7の調製と同様に行い、高分子量のPBFI(2%)を調製した。
[加熱することによりラジカル重合させたポリブチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリブチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(高分子量のPBFI(2%))の調製]
実施例9の高分子量のPBFI(2%)の成型物をオーブンにて空気中115℃で72時間、125℃で24時間加熱した。加熱することによりラジカル重合させた高分子量のPBFI(2%)を調製した。
[ポリブチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリブチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(PBFI(5%))の調製]
原料の仕込み量を2,5−フランジカルボン酸(140.5g)、イタコン酸(13.01g)、1,4−ブタンジオール(275.9g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.34g)、トルエンで溶解したチタニウム−n−ブトキシド触媒(0.34g)とした以外は実施例5の調製と同様に行い、PBFI(5%)を調製した。
[加熱することによりラジカル重合させたポリブチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリブチレン−イタコネートからなるポリエステル樹脂(PBFI(5%))の調製]
実施例11のPBFI(5%)の成型物をオーブンにて空気中115℃で72時間、125℃で24時間加熱した。加熱することによりラジカル重合させたPBFI(5%)を調製した。
[有機過酸化物を添加して、加熱することによりラジカル重合させたポリブチレン−2,5−フランジカルボキシレートとポリブチレン−イタコネートの共重合体(PBFI(5%))の調製]
窒素導入管、SUS製撹拌羽を取り付けた1Lの四つ口フラスコを用意した。この四つ口フラスコに、実施例11で調製したPBFI(5%)100gを加えた。
[ポリブチレン−2,5−フランジカルボキシレート(PBF)の調製]
原料の仕込み量を2,5−フランジカルボン酸(156.1g)、1,4−ブタンジオール(275.9g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.34g)、トルエンで溶解したチタンN−ブトキシド触媒(0.34g)とした以外は実施例5の調製と同様に行い、PBFを調製した。
三井化学(株)のポリ乳酸のレイシアH−100Jをそのまま用いた。
比較例3
東レのPBT(ポリブチレンテレフタレート)のトレコン1401 X06をそのまま用いた。
実施例3のPEFI(2%)の1H−NMRスペクトルを図2に示す。
実施例5のPBFI(1%)の1H−NMRスペクトルを図3に示す。
実施例9の高分子量のPBFI(2%)の1H−NMRスペクトルを図5に示す。
実施例11のPBFI(5%)の1H−NMRスペクトルを図6に示す。
実施例3のPEFI(2%)のFT−IRスペクトルを図8に示す。
実施例5のPBFI(1%)のFT−IRスペクトルを図9に示す。
実施例9の高分子量のPBFI(2%)のFT−IRスペクトルを図11に示す。
実施例11のPBFI(5%)のFT−IRスペクトルを図12に示す。
実施例3のPEFI(2%)のGPCスペクトルを図14に示す。
実施例5のPBFI(1%)のGPCスペクトルを図15に示す。
実施例9の高分子量のPBFI(2%)のGPCスペクトルを図17に示す。
実施例11のPBFI(5%)のGPCスペクトルを図18に示す。
Claims (6)
- 前記Rがn−ブチレン基またはエチレン基であることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂を加熱あるいは、有機過酸化物を添加して加熱することにより、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノールに不溶化したことを特徴とする請求項1または2に記載のポリエステル樹脂。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含むことを特徴とする成形品用組成物。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含むことを特徴とする成形品用組成物を成形してなる成形品。
- フランジカルボン酸又はそのエステルと、イタコン酸又はそのエステルを、多価アルコールの存在下で共重合することを特徴とするポリエステル樹脂の製造方法。
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