JP2019529672A - 固相重合ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)ポリマーの製造方法及び製造されたポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
− ポリスチレンを標準として使用するゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定して、少なくとも10,000の数平均分子量(Mn)を有し、最高で50ミリ当量/kgまでのカルボン酸末端基含有量を有する、ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物を準備する工程;
− 前記ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物を、80〜140℃の範囲の温度に保って、半結晶性重縮合物を得る工程;及び
− 前記半結晶性重縮合物を、前記半結晶性重縮合物が不活性ガス流下にあるか又は真空下にあるかのいずれかの状態で、少なくとも140℃の温度であって前記半結晶性重縮合物の融点より低い温度に保つことによって、固相重合にかける工程
を含む方法を提供する。
(i) ジアルキル2,5−フランジカルボキシレートと1,4−ブタンジオールとをエステル交換反応させてエステル交換反応生成物を得た後、そのエステル交換反応生成物を重縮合させる方法;及び
(ii) 2,5−フランジカルボン酸と1,4−ブタンジオールとをエステル化反応させてエステル化反応生成物を得た後、そのエステル化反応生成物を重縮合させる方法
からなる群から選択される方法の1つから適切に得られることが明らかである。
したがって、本発明は、固相重合ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)ポリマーの製造方法であって、
− ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物を、
(i) ジアルキル2,5−フランジカルボキシレートと1,4−ブタンジオールとをエステル交換反応させてエステル交換反応生成物を得た後、そのエステル交換反応生成物を重縮合させる方法;及び
(ii) 2,5−フランジカルボン酸と1,4−ブタンジオールとをエステル化反応させてエステル化反応生成物を得た後、そのエステル化反応生成物を重縮合させる方法
からなる群から選択される方法の1つによって調製する工程であって、ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物が、ポリスチレンを標準として使用するゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定して、少なくとも10,000の数平均分子量(Mn)を有し、最高で50ミリ当量/kgまでのカルボン酸末端基含有量を有するように、前記重縮合反応を実施する工程;
− 前記ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物を、80〜140℃の範囲の温度に保って、半結晶性重縮合物を得る工程;及び
− 前記半結晶性重縮合物を、前記半結晶性重縮合物が不活性ガス流下にあるか又は真空下にあるいずれかの状態で、少なくとも140℃の温度であってその融点より低い温度に保つことによって、固相重合にかける工程
を含む方法も提供する。
100mLの容器に、13.8g(75mmol)のジメチルフランカルボキシレート(DMF)及び12.8gの1,4−ブタンジオールを導入した。これは、1,4−BD:DMFのモル比が1.9であることを意味する。特定の量のエステル交換反応及び重縮合反応触媒も添加した。
触媒としてチタン(IV)ブトキシドを、DMFの量に基づいて金属として計算して0.02、0.03、又は0.04モル%の量で使用して、上述した一般的手順を用いて4つの試験を行った。エステル交換反応を4時間続けた。その後、重縮合反応を開始し、以下に示す時間数継続させた。重縮合反応温度は240又は225℃であった。重縮合物のCEG含有量及び分子量(Mn及びMw、ポリスチレンを標準として用いてCEGによって測定)を測定した。重縮合物を、一般手順に記述したとおりに固相重合(SSP)にかけた。固相重合ポリマーのMw’及びMn’を、固相重合の様々な時間後に測定した。多分散指数(PDI)は、Mw/Mnとして計算した。固体重合ポリマーの吸光度〔400nmでのジクロロメタン:ヘキサフルオロイソプロパノール8:2(体積/体積)の混合物中の30mg/mLの濃度の試料で測定〕も、Heliosα(ThermoSpectronic)分光光度計を使用して測定した。
重縮合反応温度の影響を示すために、一般に上述した試験番号4に従って、試験を行った。各試験におけるエステル交換反応時間は4時間であった。重縮合温度を変えた。温度を高くすると、重縮合反応速度が増加するだけでなく、CEG含有量も増加することがわかった。重縮合反応時間は、CEG含有量が適切な限度を超えないように調節した。条件及び結果を以下の表2に示す。
スズを含有するエステル交換反応及び重縮合反応の触媒の性能を示すために、5つのさらなる試験を行った。反応条件は、一般に、一般手順に記述した通りであった。使用した触媒は、ブチルスズ(IV)トリス(2−エチルヘキサノエート)(「触媒1」)、ジブチルスズ(IV)ジラウレート(「触媒2」)、トリブチルスズ(IV)ベンゾエート(「触媒3」)、スズ(II)(2−エチルヘキサノエート)(「触媒4」)、及び酢酸スズ(II)(「触媒5」)であった。反応条件及び結果を表3に示す。
一連の試験において、2,5−FDCAを、金属として2,5−FDCAのモル量に基づいて計算して0.04モル%のチタン(IV)ブトキシドの存在下で、1,4−ブタンジオール(1,4−BD)と重合させた。2,5−FDCAを、ある量の1,4−ブタンジオール及び触媒と、175℃で混合した。その結果、1,4−ブタンジオール中の固体2,5−FDCAのスラリーが得られた。水が発生し、これを除去した。約4時間後に混合物が透明になったとき、混合物をさらに3時間の間徐々に加熱し、1時間に亘ってエステル化反応温度である205℃に保った。重縮合反応は、一般手順に記述したとおり、225℃で2.5時間行った。こうして得られた重縮合物を、冷却して固化させ、粉砕し、篩いにかけた。
Claims (15)
- 固相重合ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)ポリマーの製造方法であって、
− ポリスチレンを標準として使用するゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定して、少なくとも10,000の数平均分子量(Mn)を有し、最高で50ミリ当量/kgまでのカルボン酸末端基含有量を有する、ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物を準備する工程;
− 前記ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物を、80〜140℃の範囲の温度に保って、半結晶性重縮合物を得る工程;及び
− 前記半結晶性重縮合物を、前記半結晶性重縮合物が不活性ガス流下にあるか又は真空下にあるかのいずれかの状態で、少なくとも140℃の温度であって前記半結晶性重縮合物の融点より低い温度に保つことによって、固相重合にかける工程
を含む、方法。 - 前記ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物が、1〜50ミリ当量/kgの範囲のカルボン酸末端基含有量を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物が、1〜25ミリ当量/kg、好ましくは1〜15ミリ当量/kg、より好ましくは2〜14ミリ当量/kgの範囲のカルボン酸末端基含有量を有する、請求項1または2に記載の方法。
- 前記ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物が、10,000〜35,000、好ましくは12,000〜30,000の範囲のMnを有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物が、
(i) ジアルキル2,5−フランジカルボキシレートと1,4−ブタンジオールとをエステル交換反応させてエステル交換反応生成物を得た後、そのエステル交換反応生成物を重縮合させる方法;及び
(ii) 2,5−フランジカルボン酸と1,4−ブタンジオールとをエステル化反応させてエステル化反応生成物を得た後、そのエステル化反応生成物を重縮合させる方法
からなる群から選択される方法の1つから得られたものである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - 前記ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)重縮合物を、80〜130℃の範囲の温度に、0.5〜4時間の範囲の時間保つ、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記半結晶性重縮合物が、示差走査熱量測定法(DSC)によって測定して、25〜65J/gの範囲の結晶化度を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 固相重合の間、前記半結晶性重縮合物を、その融点より5〜30℃低い温度に保つ、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 固相重合の間、前記半結晶性重縮合物を、145〜165℃の範囲の温度に保つ、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記半結晶性重縮合物を、その融点より低い温度に2〜120時間保つ、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 168〜175℃の範囲の融点と、ポリスチレンを標準として使用するゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定して、少なくとも40,000の数平均分子量(Mn)とを有し、
ジクロロメタン及びヘキサフルオロイソプロパノールの8:2の体積/体積比の混合物中30mg/mLの濃度で、400nmの波長で測定して、最高で0.05までの吸光度を有する
ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)ポリマー。 - ポリスチレンを標準として使用するゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定して、少なくとも45,000、好ましくは45,000〜80,000の範囲のMnを有する、請求項11に記載のポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)ポリマー。
- 最高で3.0まで、好ましくは1.9〜2.6、より好ましくは2.0〜2.45の多分散指数(PDI)を有する、請求項11又は12に記載のポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)ポリマー。
- 0.001〜0.04の範囲の吸光度を有する、請求項11〜13のいずれか一項に記載のポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)ポリマー。
- 示差走査熱量測定法(DSC)によって測定して、30〜85J/gの結晶化度を有する、請求項11〜14のいずれか一項に記載のポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)ポリマー。
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