JP2015518093A - ポリエステルおよびそれから製造される繊維 - Google Patents
ポリエステルおよびそれから製造される繊維 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015518093A JP2015518093A JP2015503668A JP2015503668A JP2015518093A JP 2015518093 A JP2015518093 A JP 2015518093A JP 2015503668 A JP2015503668 A JP 2015503668A JP 2015503668 A JP2015503668 A JP 2015503668A JP 2015518093 A JP2015518093 A JP 2015518093A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fiber
- polymer
- poly
- acid
- furandicarboxylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
- D01F6/62—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/78—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolycondensation products
- D01F6/84—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolycondensation products from copolyesters
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F8/00—Conjugated, i.e. bi- or multicomponent, artificial filaments or the like; Manufacture thereof
- D01F8/04—Conjugated, i.e. bi- or multicomponent, artificial filaments or the like; Manufacture thereof from synthetic polymers
- D01F8/14—Conjugated, i.e. bi- or multicomponent, artificial filaments or the like; Manufacture thereof from synthetic polymers with at least one polyester as constituent
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D10—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
- D10B—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
- D10B2401/00—Physical properties
- D10B2401/06—Load-responsive characteristics
- D10B2401/061—Load-responsive characteristics elastic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2929—Bicomponent, conjugate, composite or collateral fibers or filaments [i.e., coextruded sheath-core or side-by-side type]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/30—Woven fabric [i.e., woven strand or strip material]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/40—Knit fabric [i.e., knit strand or strip material]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/60—Nonwoven fabric [i.e., nonwoven strand or fiber material]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Multicomponent Fibers (AREA)
- Woven Fabrics (AREA)
Abstract
Description
a.ポリマー組成物を提供する工程であって、そのポリマーが、フランジカルボン酸およびC2〜C12脂肪族ジオールを含む反応混合物の重合によって得られるポリ(アルキレンフランジカルボキシレート)を含む、工程;
b.紡糸中のポリマーにかけられる温度が約180〜265℃であるように、ポリマー組成物を紡糸して繊維を形成する工程;
を含む、繊維を製造する方法が提供される。
を得ることができる。PTFの他の変形形態は、1,2−プロパンジオールを使用することによって、または2種類のプロパンジオールの混合物を使用することによって得ることができる。
本明細書の繊維で使用するのに適している種々のポリマーとしては、ポリエステル、およびどのモノマーが重合に使用されるかの選択に応じて製造され得る種々のコポリマー(ランダムまたはブロック)も挙げられる。
サイズ排除クロマトグラフィーによる分子量
サイズ排除クロマトグラフィーシステム、Alliance2695(商標)(Waters Corporation,Milford,MA)は、Waters414(登録商標)示差屈折率検出器、多角度光散乱光度計DAWN Heleos II(Wyatt Technologies,Santa Barbara,CA)、およびViscoStar(商標)示差毛管粘度計検出器(Wyatt)を備えた。データ収集およびデータ整理用のソフトウェアはAstra(登録商標)version5.4(Wyatt)であった。使用したカラムは、排除限界2×107および理論段8,000/30cmを有する、2つのShodex GPC HFIP−806M(商標)スチレン−ジビニルベンゼンカラム;および排除限界2×105および理論段10,000/30cmを有する1つのShodex GPC HFIP−804M(商標)スチレン−ジビニルベンゼンカラムであった。
Goodyear R−103B Equivalent IV法を用いて、検定標準としてT−3、Selar(登録商標)X250、Sorona(登録商標)64を使用してViscotek(登録商標)Forced Flow Viscometer Modey Y−501Cで固有粘度(IV)を決定した。塩化メチレン/トリフルオロ酢酸が溶媒担体であった。
ASTM D3418−08に従って行われる示差走査熱量測定(DSC)によって、ガラス転移温度(Tg)および融点(Tm)を決定した。
重水素化クロロホルム(CDCl3)またはテトラクロロエタン(tce−d2)のいずれかにおいて400MHz NMRで1H−NMRスペクトルを記録した。内標準として重水素化溶媒の共鳴を用いてTMSのダウンフィールドでプロトン化学シフトがppmで報告される。
Statimat ME完全自動引張試験機で、繊維のテナシティを測定した。ASTM D2256に従って一定の変形速度を用いて自動静止引張り試験によって、ヤーンの試験を行った。
広角X線散乱(WAXS)は、繊維の結晶化度を研究するための非破壊的な技術である。WAXSでは、回折パターンが形成され、そのパターンから結晶化度が測定され、結晶化度(CI)として表される。CIは、XRDパターンにおける広い非晶質領域から結晶質ピークをデコンボリューションした後の、総面積に対する結晶質ピークの面積の比として定義される。CIは、0〜1の間の値をとり、つまり完全な非晶質の試料では0であり、完全な結晶質の試料では1である。Cu K−α放射線(波長=1.5418)を生成する湾曲グラファイトモノクロメーターを備えたPANalytical X’Pert MPD回折計で測定を行った。測定条件:0.5度の発散スリット、0.5度の散乱線除去(anti−scatter)グリッドおよび0.3mm受信スリット、および45kV、40mAの発生器設定。データは反射配置で収集される。回折スキャン範囲は、ステップサイズ0.05度で2θ=4〜40度である。測定中、1工程につき5秒のカウント時間で、1回転につき2秒で試料が回転される。
以下の実施例において、チタン(IV)イソブトキシド(TBT触媒)、チタン(IV)イソプロポキシド(TPT触媒)、エチレングリコール、1−4−ブタンジオール、ポリテトラメチレングリコール1000g/モル(PTMEG)、Aldrichから入手され、受け取った状態のまま使用されるトリメチルトリメリテート(TMTM)が使用された。2,5−フランジメチルエステル(FDME)は、AstaTechから入手され、受け取った状態のまま使用された。エチレンコポリマーSurlyn(登録商標)8920、ポリトリメチレンテレフタレート(Sorona(登録商標),PTT,J1156,0.96IV)およびバイオ1,3−プロパンジオール(Bio−PDO(商標))は、DuPont companyから提供され、受け取った状態のまま使用された。Dovernox−10は、Dovernox(登録商標)から入手され、受け取った状態のまま使用された。
A.Bio−PDO(商標)およびFDME(PTFプレポリマー)の重縮合
PTFプレポリマー(上記のセクション1Aに記載)の分子量を増加するために、固相重合を行った。真空オーブン内に材料を入れ、続いて真空下および弱い窒素パージ下にてペレットを120℃に120分間加熱することによって、急冷かつペレット化されたPTFプレポリマーを最初に結晶化した。この時点で、オーブン温度を約163℃に上げ、ペレットを真空/窒素パージ下に置き、分子量を増加した。オーブンの電源を切り、ペレットを冷却し、SECおよびIVで分析し、条件および得られた分子量の概要については、以下の表2を参照のこと。
上述のように製造されたポリマーのペレット(実施例1Aおよび1B)を溶融紡糸して、スピンドロー繊維または部分延伸繊維を形成した。ダイ圧力400〜1100psiを維持するために約30〜50rpmで操作される直径28mm二軸スクリュー押出機に、K−Tron減量供給機(weight loss feeder)を使用して、ペレットを供給した。押出機は9つの加熱バレル域を有し、以下の温度設定:100/150/230/230/230/230/230/230/230℃でポリマーを押出した。Zenith計量ポンプによって、約10.5g/分の処理量で紡糸口金に溶融物を送り、トランスファーライン温度を240℃に維持した。
延伸巻取機を使用することなく、供給ロールの後にヤーンを直接巻き取ることによって、部分延伸ヤーンが製造され、これらの非延伸ヤーンは、様々な巻取り速度で収集された。
溶融紡糸前に、PTF_4とSurlyn(登録商標)8920ペレットのコンパウンドを製造した。ここで、PTF_4ペレットおよびSurlyn(登録商標)8920ペレットを供給して、ブレンドの全重量に対してSurlyn(登録商標)8920の濃度を10または20%とした。このように合わせたペレットを、手で振盪し、混転することによってプラスチックバッグ内で混合した。
A.PTFコポリマー(PTF−co−PTMEG)の製造
予備乾燥された500mL三つ口ケットル反応器に、Bio−PDO(商標)(110.6g,1.454モル)、FDME(133.8g,0.727モル)、PTMEG(1.5g,1.5ミリモル)、およびTMTM(162mg,0.63ミリモル)を装入した。オーバーヘッドスターラーおよび蒸留凝縮器を取り付けた。50毎分回転数(rpm)の速度で反応物を攪拌し、反応物を窒素(g)(N2)パージ雰囲気下にて維持し、凝縮器を23℃に維持した。100トルまで排気し、N2ガスを再充填することによって、内容物を3回脱気した。最初の排気後に、TBT触媒[0.3gまたは0.31mL]を添加した。160℃に設定された予熱金属浴にフラスコを浸漬し、20分間平衡化して固体を溶融した。温度を180℃に上げ、60分間維持し、その後温度を210℃に上げ、さらに60分間維持し、メタノールのエステル交換および蒸留を完了した。窒素パージを閉じ、真空傾斜を開始し、約60分後に、真空が50〜60ミリトルの値に達した。温度を230℃に上げ、50〜180rpmで攪拌しながら、反応を真空下で3時間維持した。トルクをモニターし(180rpmでの読み取り)、熱源を除去することによって、重合を止めた。真空を停止し、システムをN2ガスでパージする前に、オーバーヘッドスターラーを止め、反応容器の底から持ち上げた。ケットル反応器を分離し、生成物をデカントし、窒素パージ下にて冷却した。液体窒素で冷却されたWileyミルを使用して、回収されたポリマーをペレットへと切断した。このように製造されたポリマーペレットを真空下および弱い窒素ストリーム下にて120℃で24時間乾燥させた。回収された収量は、約70%または約100gであった。Tgは約55℃であり、Tmは約161℃(第2加熱,10℃/分)であった。1H−NMR(tce−d)δ:7.20(m,2H),4.55−4.35(m,4H),3.37(m,4H),2.30−2.20(m,2H),1.55(m,4H).固有粘度:0.55dL/g.
以下の図2を参照すると、上記で製造されたポリマー(PTFコポリマー,実施例2.1)401を鋼製シリンダー402に装入し、Teflon(登録商標)PTFEプラグ403で蓋をした。油圧運転式ピストン404によって、ヒーターを備え、かつ215℃に加熱された溶融域405へとペレット401を圧縮し、そこで溶融物406が形成され、次いで個々に加熱された407、円形断面単一口紡糸口金(直径12ミル,長さ36ミル)408へと溶融物が押し込められ、215℃に加熱された。紡糸口金に入る前に、図示されていないが、50メッシュスクリーン1枚と200メッシュスクリーン3枚を含むフィルターパックにポリマーが通された。速度0.4g/分にて、溶融物を押出して、繊維の単一ストランド409が形成された。押出された繊維は、横方向の空気急冷域410を通り、それから巻取装置411へと向けられた。任意に、延伸工程が含まれ、その工程ではフィラメントが、冷たい供給ロール上に、加熱ピンの上に、かつ冷たい延伸ロール上に供給されて、巻取装置に向けられた。条件の概要を以下の表10に示す。表10から、FDCA、Bio−PDO(登録商標)およびPTMEGのコポリマーから紡糸単一フィラメントを製造する実現可能性が分かる。PTMEG1重量%を組み込むと、加熱走査10℃/分の間にDSCパンでPTFが結晶化する能力が促進されるが、製造された単一フィラメントは、測定された結晶化度(WAXS)がゼロに近いことから非晶質であることが分かった。
Tyzor(登録商標)TPTを触媒媒(76μL)として使用して、上記のAと同じ設定で、エチレングリコール(84.2g,1.357モル)およびFDME(125g,0.678モル)を重合した。唯一の違いは、180℃で60分間、200℃で60分間エステル交換を行ったことであった。回収されたポリマーの収量は約63gであった。Tgは約89℃であり、Tmは約214℃(第2加熱,10℃).1H−NMR(tce−d)δ:7.30(m,2H),4.70−4.30(m,4H).Mn(SEC)約20100g/モル,PDI(SEC)1.93.
Tyzor(登録商標)TPTを触媒媒(84μL)として使用して、上記のAと同じ設定で、1,4−ブタンジオール(122.3g,1.357モル)およびFDME(125g,0.678モル)を重合した。回収されたポリマーの収量は約66gであった。Tgは約39℃であり、Tmは約169℃であった。1H−NMR(tce−d)δ:7.30(m,2H),4.70−4.30(m,4H),2.0(m,4H).Mn(SEC)約33700g/モル,PDI(SEC)1.68.
Claims (14)
- ポリマーを含む繊維であって、前記ポリマーが、フランジカルボン酸およびC2〜C12脂肪族ジオールを含む反応混合物の重合によって得られるポリ(アルキレンフランジカルボキシレート)を含む、繊維。
- 前記ポリ(アルキレンフランジカルボキシレート)が、範囲約10,000〜約40,000の数平均分子量(Mn)を有する、請求項1に記載の繊維。
- 前記繊維が延伸されている、請求項1に記載の繊維。
- 前記ポリマーが、示差走査熱量測定によって測定される、100J/g以下の結晶化度を有する、請求項1に記載の繊維。
- 脂肪族ジオールがC3ジオールを含み、かつ得られるポリマーがポリ(トリメチレン−フランジカルボキシレート)である、請求項1に記載の繊維。
- 前記ポリマーが、(1)ポリ(トリメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)と、(2)第2ポリ(アルキレン−フランジカルボキシレート)とを含むポリマーブレンドであり、
前記ポリ(アルキレン−フランジカルボキシレート)が、フランジカルボン酸またはその機能的等価物と、エチレングリコールおよびC4〜C12ジオールからなる群から選択される脂肪族ジオールとから誘導され、
前記ブレンドが、前記ブレンドの全質量に対してポリ(アルキレン−フランジカルボキシレート)を0.1〜約99.9質量%含む、請求項1に記載の繊維。 - 前記ポリマーが、(1)ポリ(トリメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)と、(2)テレフタル酸またはその機能的等価物およびC2〜C12脂肪族ジオールから誘導される第2ポリ(アルキレンテレフタレート)とを含むポリマーブレンドであり、かつ前記ブレンドが、前記ブレンドの全質量に対してポリ(アルキレンテレフタレート)を0.1〜約99.9質量%含む、請求項1に記載の繊維。
- 前記ポリマーがコポリマーであり、前記フランジカルボン酸が2,5−フランジカルボン酸であり、かつ前記反応混合物がさらに、(i)ジカルボン酸、多官能性酸およびヒドロキシ酸、またはその混合物からなる群から選択される少なくとも1種類の他の酸と、(ii)任意にポリオールとを含み、前記ジオールおよび前記任意のポリオールが、前記2,5−フランジカルボン酸と前記少なくとも1種類の他の酸とを合わせた総モル数に対して少なくとも1.2:1の合計総モル比で存在し、かつ前記2,5−フランジカルボン酸が、前記少なくとも1種類の他の酸に対して約1:100〜約100:1のモル比で存在する、請求項1に記載の繊維。
- 請求項1に記載の繊維を含む、ヤーン。
- 請求項1に記載の繊維を含む、複合繊維。
- 請求項1に記載の繊維を含む、マルチフィラメント繊維。
- 請求項1に記載の繊維から製造される、生地または布地。
- 織られている、編まれている、または不織である、請求項15に記載の生地または布地。
- a.フランジカルボン酸およびC2〜C12脂肪族ジオールを含む反応混合物の重合によって得られるポリ(アルキレンフランジカルボキシレート)を含むポリマー組成物を提供する工程;
b.紡糸中に前記ポリマーにかける最高温度が約210〜約265℃の範囲になるように、前記ポリマー組成物を紡糸して繊維を形成する工程;
を含む、繊維を製造する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261618449P | 2012-03-30 | 2012-03-30 | |
US61/618,449 | 2012-03-30 | ||
PCT/US2013/034735 WO2013149222A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-03-30 | Polyesters and fibers made therefrom |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018102939A Division JP6726231B2 (ja) | 2012-03-30 | 2018-05-30 | ポリエステルおよびそれから製造される繊維 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015518093A true JP2015518093A (ja) | 2015-06-25 |
JP2015518093A5 JP2015518093A5 (ja) | 2016-04-21 |
Family
ID=48142954
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015503668A Pending JP2015518093A (ja) | 2012-03-30 | 2013-03-30 | ポリエステルおよびそれから製造される繊維 |
JP2018102939A Active JP6726231B2 (ja) | 2012-03-30 | 2018-05-30 | ポリエステルおよびそれから製造される繊維 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018102939A Active JP6726231B2 (ja) | 2012-03-30 | 2018-05-30 | ポリエステルおよびそれから製造される繊維 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US20150111450A1 (ja) |
EP (2) | EP3907312A1 (ja) |
JP (2) | JP2015518093A (ja) |
KR (1) | KR20140143414A (ja) |
CN (2) | CN104395512B (ja) |
AU (1) | AU2013237797B2 (ja) |
CA (1) | CA2867524C (ja) |
DK (1) | DK2831317T3 (ja) |
ES (1) | ES2879549T3 (ja) |
HK (1) | HK1208059A1 (ja) |
IN (1) | IN2014DN07006A (ja) |
MY (1) | MY168710A (ja) |
NZ (1) | NZ628958A (ja) |
PL (1) | PL2831317T3 (ja) |
SG (1) | SG11201405174YA (ja) |
WO (1) | WO2013149222A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017043082A1 (ja) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | 株式会社ブリヂストン | Pef原糸の製造方法、pef原糸及びタイヤ |
WO2017043083A1 (ja) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用繊維、ゴム・繊維複合体及びタイヤ |
WO2017043085A1 (ja) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用繊維、ゴム・繊維複合体及びタイヤ |
WO2017043080A1 (ja) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | 株式会社ブリヂストン | Pef原糸の製造方法 |
JP2019529672A (ja) * | 2016-10-05 | 2019-10-17 | フラニックス・テクノロジーズ・ベーフェー | 固相重合ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)ポリマーの製造方法及び製造されたポリマー |
JP2021529734A (ja) * | 2018-06-18 | 2021-11-04 | アーチャー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー | バイオベースポリマーを生成するためのモノマー及び他の反応物の色安定化 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102012108523A1 (de) * | 2012-09-12 | 2014-05-28 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Verstärkungscord für elastomere Erzeugnisse, insbesondere für einen Fahrzeugluftreifen, und Fahrzeugluftreifen |
BR112015031668A2 (pt) | 2013-06-20 | 2017-07-25 | Furanix Technologies Bv | processo para a preparação de uma fibra, uma fibra, fio feito a partir de tal fibra e artigo de malha, tecido ou não-tecido |
DE102013223496A1 (de) * | 2013-11-18 | 2015-05-21 | Tesa Se | Neuartiges Polyester geeignet zur Herstellung von Trägermaterialien für Klebebändern |
CN110229478B (zh) * | 2013-12-20 | 2022-01-25 | 纳幕尔杜邦公司 | 聚(2,5-呋喃二甲酸1,3-丙二醇酯)(ptf)的成核结晶及其制品 |
US10125216B2 (en) * | 2014-04-30 | 2018-11-13 | Stichting Wageningen Research | Polyisoidide furanoate thermoplastic polyesters and copolyesters and a use thereof in hot fill packaging |
FR3020812B1 (fr) | 2014-05-09 | 2016-06-10 | Roquette Freres | Polyesters aromatiques thermoplastiques comprenant des motifs tetrahydrofuranedimethanol |
FR3020811B1 (fr) | 2014-05-09 | 2016-06-10 | Roquette Freres | Polyesters aromatiques thermoplastiques comprenant des motifs tetrahydrofuranedimethanol et acide furanedicarboxylique |
NL2015265B1 (en) * | 2015-08-04 | 2017-02-21 | Furanix Technologies Bv | Polyester composition. |
WO2017091437A1 (en) * | 2015-11-24 | 2017-06-01 | Archer Daniels Midland Company | Organotin catalysts in esterification processes of furan-2,5-dicarboxylic acid (fdca) |
CN108884214B (zh) | 2016-01-26 | 2021-02-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产呋喃基聚酯的方法 |
JP7129406B2 (ja) * | 2016-10-14 | 2022-09-01 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリ(トリメチレンフランジカルボキシレート)を調製するためのプロセス |
KR102144067B1 (ko) * | 2018-11-30 | 2020-08-28 | 주식회사 휴비스 | 폴리에틸렌프라노에이트 수지를 함유하는 폴리에스테르계 복합섬유 |
RU2760519C1 (ru) * | 2020-12-02 | 2021-11-26 | Нина Владимировна Смирнова | Способ получения ненасыщенных полиэфирных смол |
CN112760740B (zh) * | 2021-01-18 | 2022-12-23 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 生物基2,5-呋喃二甲酸基共聚酯纤维及其制法与应用 |
CN115246924B (zh) * | 2021-06-02 | 2024-04-12 | 四川大学 | 一种生物降解型含呋喃基团的共聚酯及其制备与纺丝方法 |
JP7440926B2 (ja) | 2021-06-18 | 2024-02-29 | 平岡織染株式会社 | 産業資材シート |
US20230124025A1 (en) * | 2021-09-27 | 2023-04-20 | University Of Massachusetts | Compositions and methods for biodegradable, biomass-based polyesters |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06500147A (ja) * | 1991-02-26 | 1994-01-06 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 芳香族コポリアミド,それらの製法、および造形構造物の製造のためのそれらの使用 |
JP2009197110A (ja) * | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Canon Inc | ポリエステル樹脂、その製造方法、成形品用組成物及び成形品 |
JP2010254827A (ja) * | 2009-04-27 | 2010-11-11 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | バイオベース原料を用いた高分子量脂肪族ポリエステルエーテルおよびその製造方法 |
CN101899145A (zh) * | 2010-07-28 | 2010-12-01 | 江南大学 | 一种2,5-呋喃二甲酸基聚酯的制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB621971A (en) * | 1946-11-12 | 1949-04-25 | James Gordon Napier Drewitt | Improvements in polymers |
US3671379A (en) | 1971-03-09 | 1972-06-20 | Du Pont | Composite polyester textile fibers |
US5340909A (en) | 1991-12-18 | 1994-08-23 | Hoechst Celanese Corporation | Poly(1,3-propylene terephthalate) |
EP0587022A3 (de) * | 1992-09-05 | 1995-03-01 | Hoechst Ag | Vollorientiertes Polyestergarn und Verfahren zu seiner Herstellung. |
DE4430634A1 (de) | 1994-08-29 | 1996-03-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung thermostabiler, farbneutraler, antimonfreier Polyester und die danach herstellbaren Produkte |
TW462977B (en) | 1996-06-28 | 2001-11-11 | Toray Industries | Resin compositions, processes for producing thereby, and process for producing titanium oxide |
DE19705249A1 (de) | 1997-02-12 | 1998-08-13 | Zimmer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polypropylenterphthalat |
US6063495A (en) * | 1998-04-23 | 2000-05-16 | Hna Holdings, Inc. | Polyester fiber and methods for making same |
MXPA01004195A (es) | 1998-10-30 | 2005-05-26 | Asahi Chemical Ind | Composicion de resina poliester y fibra. |
JP5446121B2 (ja) * | 2007-04-24 | 2014-03-19 | 三菱化学株式会社 | フラン構造を含むポリエステル |
IT1387503B (it) * | 2008-05-08 | 2011-04-13 | Novamont Spa | Poliestere biodegradabile alifatico-aromatico |
NL2002382C2 (en) * | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Furanix Technologies Bv | A process for preparing a polymer having a 2,5-furandicarboxylate moiety within the polymer backbone and such (co)polymers. |
JP5351612B2 (ja) * | 2009-06-02 | 2013-11-27 | キヤノン株式会社 | ポリエステル、その製造方法、及び成形品 |
JP5517494B2 (ja) * | 2009-06-03 | 2014-06-11 | キヤノン株式会社 | ポリエステル、その製造方法、及び成形品 |
IT1399032B1 (it) * | 2009-11-06 | 2013-04-05 | Novamont Spa | Poliestere biodegradabile alifatico-aromatico |
US20110124839A1 (en) * | 2009-11-25 | 2011-05-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Flame-retardant polyester copolymer, and production process and molded article thereof |
IT1400121B1 (it) * | 2010-05-24 | 2013-05-17 | Novamont Spa | Copoliestere alifatico-aromatico e sue miscele. |
US20130023608A1 (en) * | 2011-07-20 | 2013-01-24 | Patti Jean Kellett | Bio-Polymers In Multicomponent Fibers |
BRPI1106661A2 (pt) * | 2011-09-30 | 2013-08-27 | Univ Rio De Janeiro | processo para produÇço de resinas À base de poli(2,5-furanodicarboxilato de etileno), resinas À base de poli (2,5-furanodicarboxilato de etileno) e uso das referidas resinas |
US20130095271A1 (en) * | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing furandicarboxylic acid or an ester thereof, ethylene glycol and cyclohexanedimethanol |
KR102250679B1 (ko) * | 2011-10-24 | 2021-05-11 | 퓨라닉스 테크놀러지스 비.브이. | 병, 필름 또는 섬유용도에서 사용되는 중합체 골격안에 2,5-퓨란디카르복실레이트 부분을 가지는 중합체 생성물의 제조방법 |
-
2013
- 2013-03-30 CN CN201380017948.1A patent/CN104395512B/zh active Active
- 2013-03-30 CN CN202010430189.3A patent/CN111574696A/zh active Pending
- 2013-03-30 JP JP2015503668A patent/JP2015518093A/ja active Pending
- 2013-03-30 ES ES13717633T patent/ES2879549T3/es active Active
- 2013-03-30 IN IN7006DEN2014 patent/IN2014DN07006A/en unknown
- 2013-03-30 KR KR1020147030117A patent/KR20140143414A/ko active IP Right Grant
- 2013-03-30 SG SG11201405174YA patent/SG11201405174YA/en unknown
- 2013-03-30 MY MYPI2014002403A patent/MY168710A/en unknown
- 2013-03-30 US US14/385,903 patent/US20150111450A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-30 EP EP21169994.7A patent/EP3907312A1/en active Pending
- 2013-03-30 PL PL13717633T patent/PL2831317T3/pl unknown
- 2013-03-30 EP EP13717633.5A patent/EP2831317B1/en active Active
- 2013-03-30 AU AU2013237797A patent/AU2013237797B2/en not_active Ceased
- 2013-03-30 DK DK13717633.5T patent/DK2831317T3/da active
- 2013-03-30 NZ NZ628958A patent/NZ628958A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-03-30 CA CA2867524A patent/CA2867524C/en active Active
- 2013-03-30 WO PCT/US2013/034735 patent/WO2013149222A1/en active Application Filing
-
2015
- 2015-09-02 HK HK15108559.9A patent/HK1208059A1/xx unknown
-
2018
- 2018-05-30 JP JP2018102939A patent/JP6726231B2/ja active Active
-
2019
- 2019-04-25 US US16/394,545 patent/US20190249338A1/en not_active Abandoned
-
2022
- 2022-05-06 US US17/738,891 patent/US20220275538A1/en not_active Abandoned
-
2023
- 2023-03-31 US US18/129,542 patent/US20230235486A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06500147A (ja) * | 1991-02-26 | 1994-01-06 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 芳香族コポリアミド,それらの製法、および造形構造物の製造のためのそれらの使用 |
JP2009197110A (ja) * | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Canon Inc | ポリエステル樹脂、その製造方法、成形品用組成物及び成形品 |
JP2010254827A (ja) * | 2009-04-27 | 2010-11-11 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | バイオベース原料を用いた高分子量脂肪族ポリエステルエーテルおよびその製造方法 |
CN101899145A (zh) * | 2010-07-28 | 2010-12-01 | 江南大学 | 一种2,5-呋喃二甲酸基聚酯的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
庄野利之: "フラン環を含むポリエステルの合成", 工業化学雑誌, vol. 第63巻第1号, JPN6017008252, 1960, JP, pages 176 - 178, ISSN: 0003515272 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017043082A1 (ja) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | 株式会社ブリヂストン | Pef原糸の製造方法、pef原糸及びタイヤ |
WO2017043083A1 (ja) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用繊維、ゴム・繊維複合体及びタイヤ |
WO2017043085A1 (ja) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用繊維、ゴム・繊維複合体及びタイヤ |
WO2017043080A1 (ja) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | 株式会社ブリヂストン | Pef原糸の製造方法 |
JP2019529672A (ja) * | 2016-10-05 | 2019-10-17 | フラニックス・テクノロジーズ・ベーフェー | 固相重合ポリ(テトラメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)ポリマーの製造方法及び製造されたポリマー |
JP2021529734A (ja) * | 2018-06-18 | 2021-11-04 | アーチャー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー | バイオベースポリマーを生成するためのモノマー及び他の反応物の色安定化 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MY168710A (en) | 2018-11-29 |
EP2831317B1 (en) | 2021-06-02 |
CA2867524C (en) | 2021-02-09 |
SG11201405174YA (en) | 2014-09-26 |
CN111574696A (zh) | 2020-08-25 |
NZ628958A (en) | 2016-02-26 |
KR20140143414A (ko) | 2014-12-16 |
US20230235486A1 (en) | 2023-07-27 |
IN2014DN07006A (ja) | 2015-04-10 |
US20150111450A1 (en) | 2015-04-23 |
WO2013149222A1 (en) | 2013-10-03 |
US20190249338A1 (en) | 2019-08-15 |
ES2879549T3 (es) | 2021-11-22 |
CN104395512B (zh) | 2020-06-16 |
JP2018150668A (ja) | 2018-09-27 |
US20220275538A1 (en) | 2022-09-01 |
PL2831317T3 (pl) | 2021-10-04 |
AU2013237797A1 (en) | 2014-09-11 |
DK2831317T3 (da) | 2021-09-06 |
EP2831317A1 (en) | 2015-02-04 |
CA2867524A1 (en) | 2013-10-03 |
HK1208059A1 (en) | 2016-02-19 |
EP3907312A1 (en) | 2021-11-10 |
JP6726231B2 (ja) | 2020-07-22 |
CN104395512A (zh) | 2015-03-04 |
AU2013237797B2 (en) | 2017-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6726231B2 (ja) | ポリエステルおよびそれから製造される繊維 | |
WO2013149157A1 (en) | Polyesters and fibers made therefrom | |
US20100130676A1 (en) | Polylactic acid composition and fiber thereof | |
JP4423882B2 (ja) | ポリ乳酸繊維 | |
JP4361054B2 (ja) | 向上した安定性を有する成形物品 | |
WO2006104092A1 (ja) | 樹脂組成物、成形体およびそれらの製造方法 | |
WO2007007893A1 (ja) | ステレオコンプレックスポリ乳酸を含有する組成物 | |
US5646208A (en) | Transesterification-inhibited polyester melt blend compositions having modified thermal properties | |
US5955196A (en) | Polyester fibers containing naphthalate units | |
CA2113639A1 (en) | Copolyesters for high modulus fibers | |
US20240209548A1 (en) | Polyesters and fibers made therefrom | |
JP2008101032A (ja) | 乳酸−オキサレートブロック共重合体 | |
JP4691934B2 (ja) | 高分子量ポリオキサレート樹脂及びその製造方法 | |
JP2010111764A (ja) | 常圧カチオン可染性ポリエステル樹脂組成物およびその繊維 | |
JP2024010476A (ja) | ポリエステル樹脂、樹脂組成物、成形品、粒状成形品、フィルム、および、コーティング材 | |
KR20220070794A (ko) | 염기성 염료 가염성 부직포용 공중합 폴리에스테르 수지 | |
KR100656686B1 (ko) | 나프탈레이트단위를함유하는폴리에스테르섬유 | |
CN112760740A (zh) | 生物基2,5-呋喃二甲酸基共聚酯纤维及其制法与应用 | |
JP2022149744A (ja) | 脂肪族芳香族ポリエステル樹脂 | |
KR20190031205A (ko) | 공중합 폴리에스테르 및 그것을 포함하는 복합 섬유 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160302 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160302 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170321 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170621 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170921 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180130 |