JP2009197110A - ポリエステル樹脂、その製造方法、成形品用組成物及び成形品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリエステル樹脂。フランジカルボン酸又はそのエステルを、エチレングリコールおよびジエチレングリコールと共重合する工程を有するポリエステル樹脂の製造方法。式中、R1は置換されていてもよい芳香族炭化水素基または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を示す。
【選択図】なし
Description
また、上記の課題を解決する成形品用組成物は、上記のポリエステル樹脂を含むことを特徴とする。
また、上記の課題を解決するポリエステル樹脂の製造方法は、フランジカルボン酸又はそのエステルを、エチレングリコールおよびジエチレングリコールと共重合する工程を有し、前記ジエチレングリコールの使用量が、フランジカルボン酸又はそのエステルに対し50.1モル%以上300モル%以下であることを特徴とする。
また、本発明は、上記ポリエステル樹脂を用いることにより、耐衝撃性に優れた各種成形品を提供できる。
本発明者は、鋭意検討した結果、所望の成分を共重合させることにより、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、フラン環を有するポリエステル樹脂に関して、柔軟性を示すエーテル結合を導入することを特徴とする。
本発明に係るポリエステル樹脂は、下記一般式(1)および一般式(2)で表される構造単位を有し、前記一般式(2)で表される構造単位を、一般式(1)および一般式(2)の合計に対して50.1モル%以上99.9モル%以下含有することを特徴とする。
本発明にかかるポリエステル樹脂は、前記R1がエチレン基であることを特徴とする。
本発明に係る成形品用組成物は、上記のポリエステル樹脂を含むことを特徴とする。
本発明に係るポリエステル樹脂の製造方法は、フランジカルボン酸又はそのエステルを、エチレングリコールおよびジエチレングリコールと共重合する工程を有し、前記ジエチレングリコールの使用量が、フランジカルボン酸又はそのエステルに対し50.1モル%以上300モル%以下であることを特徴とする。
ただし、一般式(3)において、R2がエチレン基であり、かつm=2である場合を除く。
また、本発明の一般式(1)および一般式(3)で表される構造単位を有するポリエステル樹脂を合成するには、多価アルコール過剰下で、エチレングリコールおよびポリアルキレンエーテルと、フランジカルボン酸又はそのエステルを縮重合させることにより得ることができる。
本発明の一般式(1)および一般式(2)で表される構造単位を有するポリエステル樹脂を合成する時には、ジエチレングリコールを導入量に応じて用いることができる。また、エチレングリコールから重合過程の副生成物として、わずかにジエチレングリコールが生じることもある。
ジエチレングリコールまたはポリアルキレンエーテルと、上記2価アルコールとフランジカルボン酸の縮重合方法としては、これらを直接縮重合する方法が挙げられる。また、ジエチレングリコールまたはポリアルキレンエーテルと、上記2価アルコールとフランジカルボン酸とのエステルを合成した後、これを縮重合する方法(エステル交換法)等を挙げることができる。ジエチレングリコールまたはポリアルキレンエーテルと、上記2価アルコールとフランジカルボン酸を縮重合方法する方法としては、例えば、溶液重合、塊状重合、懸濁重合、乳化重合等を挙げることができ、成形する成形品に応じて適宜選択することができる。重合温度、重合触媒、溶剤などの媒体等についてはそれぞれの重合方法により適宜選択することができる。
その他のモノマーとしてはジカルボン酸成分として、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4´−ジフェニルスルホンジカルボン酸、4,4´−ビフェニルジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環式ジカルボン酸、1,3−フェニレンジオキシジ酢酸のような芳香環を有する脂肪族ジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ジグリコール酸などの脂肪族ジカルボン酸など、以上のジカルボン酸のエステルも挙げることができる。また、ヒドロキシカルボン酸成分として、p−ヒドロキシ安息香酸、4−(2−ヒドロキシエトキシ)安息香酸、グリコール酸、乳酸などを挙げることができる。また、ラクトン類としてカプロラクトン、ブチロラクトン、バレロラクトンなどを挙げることができる。
また、その他のモノマーの添加量は、原料の合計量100重量部に対して50重量部以下、好ましくは5重量部以下が好ましい。
その後の重縮合工程においては、反応系の温度を180℃から280℃、好ましくは180℃から240℃の範囲に加熱し、重縮合反応を開始させる。重縮合反応は真空下で行うことが好ましい。この重縮合に最適な触媒として、具体的には以下の例示のものを挙げることができる。鉛、亜鉛、マンガン、カルシウム、コバルト、マグネシウム等の酢酸塩や炭酸塩、又はマグネシウム、亜鉛、鉛、アンチモン等の金属酸化物やスズ、鉛、チタン等の有機金属化合物。また、両工程に有効な触媒としてチタンアルコキシドを用いることもできる。触媒の添加時期としては、エステル化工程と重縮合工程において、それぞれ別途に加えても、また、重縮合工程における触媒を当初から添加してもよい。触媒の添加に当たり、必要に応じてフランジカルボン酸と2価アルコールを加熱してもよく、複数回に分割して添加してもよい。
また、本発明のポリエステル樹脂の分子量としては、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール(HFIP)に溶解させたゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法による分子量測定で、数平均分子量が1000以上160000以下、好ましくは1500以上140000以下である。
他の構造単位としては、ジカルボン酸成分として、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4´−ジフェニルスルホンジカルボン酸、4,4´−ビフェニルジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環式ジカルボン酸、1,3−フェニレンジオキシジ酢酸のような芳香環を有する脂肪族ジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ジグリコール酸などの脂肪族ジカルボン酸など、以上のジカルボン酸のエステルも挙げることができる。また、ヒドロキシカルボン酸成分として、p−ヒドロキシ安息香酸、4−(2−ヒドロキシエトキシ)安息香酸、グリコール酸、乳酸などを挙げることができる。また、ラクトン類としてカプロラクトン、ブチロラクトン、バレロラクトンなどを挙げることができる。
ポリエステル樹脂に含有され他の構造単位の含有量はポリエステル樹脂の合計量100重量部に対して50重量部以下、好ましくは5重量部以下の範囲である。
更に、本発明の成形品用組成物は上記ポリエステル樹脂の機能を阻害しない範囲で、必要に応じて、添加剤を含有していてもよい。具体的には、難燃剤、着色剤、内部離型剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、各種フィラー等を挙げることができる。本発明の成形品用組成物に含有される添加剤の含有量は、0.5重量%以上50重量%以下が好ましい。
分析機器:Waters社製アライアンス2695
検出器:示差屈折検出器
溶離液:5mMトリフルオロ酢酸ナトリウムの濃度のヘキサフルオロイソプロパノール溶液
流量:1.0ml/min
カラム温度:40℃
分子量:PMMAの標準を用いて、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、多分散度(Mw/Mn)を求めた。
装置名:株式会社堀場製作所製フーリエ変換赤外分光光度計FT−710
測定分解能:2cm−1
スキャン回数:10回
測定ゲイン:1
測定波数範囲:4000から400cm−1
装置名:日本電子株式会社製核磁気共鳴装置JNM−ECA−400
測定条件:1H−NMR
溶媒:CF3COOD
装置名:ティー・エイ・インスツルメント製示差走査熱量測定装置Q1000
パン:プラチナパン
試料重量:3mg
昇温開始温度:30℃
昇温速度:10℃/min
雰囲気:窒素
装置名:ティー・エイ・インスツルメント製熱重量測定装置Q500
パン:プラチナパン
試料重量:3mg
測定温度:50から500℃
昇温速度:50℃/min
測定モード:高分解能ダイナミック
雰囲気:窒素
熱分解温度;10%重量減少温度を熱分解温度とした。
試料を粉砕して、住友重機械工業株式会社製全電動射出成形機SE18DUを用いて、長さ80mm、幅10mm、厚さ4mmの短冊試験片を成形した。
成型した短冊試験片について、株式会社東洋精機製作所製デジタル衝撃試験機DG−UBを用いて、シャルピー衝撃試験を行った。
試験方法:ISO179/1eA(試験片1号Aノッチ,打撃方向エッジワイズ)ハンマー:4J
[ポリ(エチレン−2,5−フランジカルボキシレート)とポリ(ジエチレン−2,5−フランジカルボキシレート)からなるポリエステル樹脂(DEG(52%)−PEF)の調製]
温度計、SUS製撹拌羽根を取り付けた1LのSUS製反応容器を用意した。このSUS製反応容器に、2,5−フランジカルボン酸に対してジエチレングリコールが52モル%となるように仕込んだ。すなわち、2,5−フランジカルボン酸(312.2g)、エチレングリコール(309.4g)、ジエチレングリコール(110.9g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.59g)、チタニウム−n−ブトキシド触媒(0.59g)を加えた。
[ポリ(エチレン−2,5−フランジカルボキシレート)とポリ(ジエチレン−2,5−フランジカルボキシレート)からなるポリエステル樹脂(DEG(80%)−PEF)の調製]
原料の仕込み量が、2,5−フランジカルボン酸に対してジエチレングリコールが80モル%となるように仕込んだ。すなわち、2,5−フランジカルボン酸(312.2g)、エチレングリコール(274.5g)、ジエチレングリコール(170.6g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.61g)、チタニウム−n−ブトキシド触媒(0.61g)とした以外は実施例1の調製と同様に行った。DEG(80%)−PEFを調製した。
[ポリ(エチレン−2,5−フランジカルボキシレート)とポリ(ポリエチレン−2,5−フランジカルボキシレート)からなるポリエステル樹脂(PEG(4%)−PEF)の調製]
原料の仕込み量が、2,5−フランジカルボン酸に対してポリエチレングリコールが4モル%となるように仕込んだ。すなわち、2,5−フランジカルボン酸(327.8g)、エチレングリコール(387.8g)、重量平均分子量600のポリエチレングリコール(50.4g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.61g)、チタニウム−n−ブトキシド触媒(0.61g)とした以外は実施例1の調製と同様に行った。PEG(4%)−PEFを調製した。
[ポリエチレン−2,5−フランジカルボキシレート(PEF)の調製]
原料の仕込み量を2,5−フランジカルボン酸(312.2g)、エチレングリコール(374.3g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.55g)、チタニウム−n−ブトキシド触媒(0.55g)とした以外は実施例1の調製と同様に行った。PEFを調製した。
[ポリ(エチレン−2,5−フランジカルボキシレート)とポリ(ジエチレン−2,5−フランジカルボキシレート)からなるポリエステル樹脂(DEG(20%)−PEF)の調製]
原料の仕込み量が、2,5−フランジカルボン酸に対してジエチレングリコールが20モル%となるように仕込んだ。すなわち、2,5−フランジカルボン酸(312.2g)、エチレングリコール(349.3g)、ジエチレングリコール(42.65g)、モノブチルスズオキシド触媒(0.56g)、チタニウム−n−ブトキシド触媒(0.56g)とした以外は実施例1の調製と同様に行った。DEG(20%)−PEFを調製した。
実施例2のDEG(80%)−PEFの1H−NMRスペクトルを図2に示す。
実施例3のPEG(4%)−PEFの1H−NMRスペクトルを図3に示す。
比較例2のDEG(20%)−PEFの1H−NMRスペクトルを図5に示す。
実施例1のDEG(52%)−PEFのFT−IRスペクトルを図6に示す。
実施例3のPEG(4%)−PEFのFT−IRスペクトルを図8に示す。
比較例1のPEFのFT−IRスペクトルを図9に示す。
実施例1のDEG(52%)−PEFのGPCクロマトグラムを図11に示す。
実施例2のDEG(80%)−PEFのGPCクロマトグラムを図12に示す。
比較例1のPEFのGPCクロマトグラムを図14に示す。
比較例2のDEG(20%)−PEFのGPCクロマトグラムを図15に示す。
Claims (8)
- 下記一般式(1)および一般式(2)で表される構造単位を有し、前記一般式(2)で表される構造単位を、一般式(1)および一般式(2)の合計に対して50.1モル%以上99.9モル%以下含有することを特徴とするポリエステル樹脂。
- 前記R1がエチレン基であることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 下記一般式(1)および一般式(3)で表される構造単位を有することを特徴とするポリエステル樹脂。
- 前記R1がエチレン基であり、R2がエチレン基であることを特徴とする請求項3に記載のポリエステル樹脂。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含むことを特徴とする成形品用組成物。
- 請求項5に記載のポリエステル樹脂を含む成形品用組成物を成形してなることを特徴とする成形品。
- フランジカルボン酸又はそのエステルを、エチレングリコールおよびジエチレングリコールと共重合する工程を有し、前記ジエチレングリコールの使用量が、フランジカルボン酸又はそのエステルに対し50.1モル%以上300モル%以下であることを特徴とするポリエステル樹脂の製造方法。
- フランジカルボン酸又はそのエステルを、エチレングリコールおよびポリエチレングリコールと共重合する工程を有することを特徴とするポリエステル樹脂の製造方法。
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