DE19928927B4 - Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum - Google Patents
Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum Download PDFInfo
- Publication number
- DE19928927B4 DE19928927B4 DE19928927A DE19928927A DE19928927B4 DE 19928927 B4 DE19928927 B4 DE 19928927B4 DE 19928927 A DE19928927 A DE 19928927A DE 19928927 A DE19928927 A DE 19928927A DE 19928927 B4 DE19928927 B4 DE 19928927B4
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- furan
- hydroxymethyl
- diisocyanate
- reaction
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/487—Polyethers containing cyclic groups
- C08G18/4883—Polyethers containing cyclic groups containing cyclic groups having at least one oxygen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum zur Anwendung in der Medizin, insbesondere zur Füllung modellierbarer Brustprothesen, gekennzeichnet dadurch, dass
die Synthese von wasserverschäumbaren, 2,5-disubstituierte Furanringe enthaltenen Polyurethanen ausgehend von Polyurethan-Präpolymeren erfolgt, die
a. durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Phosgen oder Kohlensäureestern zu Polycarbonaten und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat
b. oder durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Alkylenoxiden oder durch Polykondensation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan zu Polyethern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat
c. durch Polykondensation von 5-Hydroxymethyl-2-furancarbonsäure zu Oligo- oder Polyestern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat und
d. durch Polymerisation von 2,5-Furandicarbonsäure mit Glycolen, wie Diethylenglycal, oder mit Alkylenoxiden, wie Propylenoxid und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat hergestellt werden
und an die Polyurethanoberfläche, die modifiziert wird durch Umsetzung mit
e. Formaldehyd/Ammoniumsalz oder Formaldeyd/Dialkylaminhydrohalogenid,
f. Dimethylmethylenimmoniumsalz,
g. Natriumalkylat ader Natriumhydrid und nachfolgender Einwirkung von Halogenalkylaminhydrohalogenid oder
h. Diisacyanat und nachfolgender Umsetzung mit...
die Synthese von wasserverschäumbaren, 2,5-disubstituierte Furanringe enthaltenen Polyurethanen ausgehend von Polyurethan-Präpolymeren erfolgt, die
a. durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Phosgen oder Kohlensäureestern zu Polycarbonaten und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat
b. oder durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Alkylenoxiden oder durch Polykondensation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan zu Polyethern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat
c. durch Polykondensation von 5-Hydroxymethyl-2-furancarbonsäure zu Oligo- oder Polyestern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat und
d. durch Polymerisation von 2,5-Furandicarbonsäure mit Glycolen, wie Diethylenglycal, oder mit Alkylenoxiden, wie Propylenoxid und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat hergestellt werden
und an die Polyurethanoberfläche, die modifiziert wird durch Umsetzung mit
e. Formaldehyd/Ammoniumsalz oder Formaldeyd/Dialkylaminhydrohalogenid,
f. Dimethylmethylenimmoniumsalz,
g. Natriumalkylat ader Natriumhydrid und nachfolgender Einwirkung von Halogenalkylaminhydrohalogenid oder
h. Diisacyanat und nachfolgender Umsetzung mit...
Description
- Die Erfindung betrifft die Synthese von Polyurethanen für die Herstellung von Weichschaum zur Füllung modellierbarer Brustprothesen durch Wasserverschäumung in situ. Es werden darüber hinaus Methoden zur Oberflächenmodifizierung der hergestellten Polyurethane dargestellt, die eine Anbindung von Wirkstoffen an die Oberfläche ermöglichen.
- Aus der Patentschrift
US 5091495 US 4426460 werden 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan sowie kommerziell erhältliches, polymerisiertes 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan ("Farez") mit Propylenoxid zu Polyolen als Vorstufen für Polyurethanschäume mit flammhemmenden Eigenschaften umgesetzt.US 4318999 beschreibt Polyurethanschäume ausgehend von Polyolen aus der Umsetzung von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan, teilweise im Gemisch mit polymerisiertem 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan ("Farez"), und halogenierten Polyolen. Die Schaumherstellung erfolgt sowohl inUS 4426460 als auch inUS 4318999 durch Reaktion der Polyole mit Polyisocyanaten in Gegenwart von Freonen. - Nachteil dieses Standes der Technik ist es, dass die genannten Polyurethane nicht in der Medizintechnik einsetzbar sind.
- In der Gebrauchsmusterschrift
DE 9117117 U1 wird der Begriff Pnlyurethan charakterisiert und die drei Hauptbestandteile (Makroglykol, Diisocyanat, Kettenverlängerer) erläutert. Auf Grund der Wahl des Weichsegments (Polycarbonat mit terminalen OH-Gruppen) können Polycarbonatbasierte Polyurethane als implantierbare Prothesen eingesetzt werden. Die Ausführungen beziehen sich nur auf Polycarbonaturethane im allgemeinen. Es wird nur die übliche und allgemeine Verfahrensweise der Herstellung von Polyurethanen (d. h. Makroglykol + Diisocyanat + Kettenverlängerer) beschrieben. Spezielle Reaktionen, die auf der Polymerisation von Furanderivaten zu Polycarbonaten basieren, sind nicht Gegenstand des Schutzrechts. Auf die Pfropfung und Kopplung von Arzneimitteln an die Oberfläche der Polymere wird lediglich allgemein eingegangen. - In der Offenlegungsschrift
DE 3244077 A1 werden neuartige Zusammensetzungen auf Furanbasis vorgestellt, die terminale OH-Gruppen aufweisen und als aktive Komponenten zur Herstellung von verbesserten Urethanschaumstoffen und Isocyanuratschaumstoffen mit einem herabgesetzten Entflammbarkeitspotential dienen. Ausgehend vom 2,5--Bis(hydroxymethyl)furan (BHMF) werden propoxyliertes BHMF, ein propoxyliertes Polymeres von BHMF und ein handelsübliches Homopolymeres von BHMF („Farez-Harz", Quaker Oats Company) zur Darstellung der polymeren Verbindungen herangezogen. Der Einsatz der hergestellten Schaumstoffe in der Medizintechnik ist mit den beschriebenen Eigenschaften nicht möglich. - In dem US-Patent 4973715 werden Furanpolyole vorgestellt, die durch Umsetzung von 2,5-Bis(hydroxy-methyl)furan (BHMF) mit Furyloxiran entstehen, und die mit Diisocyanaten (MDI) in Gegenwart von Wasser Polyurethanschäume ergeben. Es sind 2,5-disubstituierte Furanringe enthaltene Polyetherurethanschaumstoffe erwähnt, wobei lediglich Polyether ausgehend von BHMF beschrieben werden.
- Des weiteren wird in der Patentschrift
EP 0153376 ein Kunststoffimplantat, insbesondere Brustimplantat, beschrieben, bei dem die Oberfläche des Kunststoffs mit Heparin oder ähnlichen Wirkstoffen mittels chemischer oder physikalischer Fixierungsmethoden modifiziert wird. Dies soll der Vermeidung von Gesundheitsschäden dienen, die Oberflächenmodifizierung von Polyurethanen, insbesondere für in situ modellierbare Brustprothesen, zur Anbindung von Wirkstoffen an die Oberfläche wird nicht erwähnt. - Aufgabe der Erfindung ist die Herstellung von Weichschaum zur Füllung modellierbarer Brustprothesen durch Wasserverschäumung in situ. Darüber hinaus wird die Oberflächenmodifizierung der hergestellten Polyurethane zur Anbindung von Wirkstoffen an die Oberfläche ermöglicht.
- Die Lesung der Aufgabe erfolgt erfindungsgemäß durch die Synthese von wasserverschäumbaren, 2,5-disubstituierte Furanringe enthaltenen Polyurethanen ausgehend von Polyurethan-Präpolymeren. Die Herstellung erfolgt
- a. durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxxmethyl)furan mit Phosgen oder Kohlensäureestern zu Polycarbonaten und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat
- b. oder durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Alkylenoxiden oder durch Polykondensation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan zu Polyethern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat,
- c. durch Polykondensation von 5-Hydroxymethyl-%furancarbonsäure zu Oligo- oder Polyestern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat und
- d. durch Polymerisation von 2,5-Furandicarbonsäure mit G1ycolen, wie Diethylenglycol, oder mit Alkylenoxiden, wie Propylenoxid und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat.
- An die Polyurethanoberfläche werden Wirkstoffe ionisch oder kovalent angebunden. Die Modifizierung erfolgt durch Umsetzung mit
- e. Formaldehyd/Ammoniumsalz oder Formaldehyd/Dialkylaminhydrohalagenid,
- f . Dimethylmethylenimmoniumsalz,
- g. Natriumalkylat oder Natriumhydrid und nachfolgender Einwirkung von Halogenalkylaminhydrohalogenid oder
- h. Diisocyanat und nachfolgender Umsetzung mit einem Diamin,
- Durch die Herstellung von Weichschaum durch Wasserverschäumung aus den im Anspruch 1 beschriebenen Ausgangsstoffen (a-d) ist eine Anwendung in der Medizin, insbesondere zur Füllung modellierbarer Brustprothesen in situ erst möglich. Darüber hinaus wird die Oberflächenmodifizierung der hergestellten Polyurethane zur Anbindung von Wirkstoffen an die Oberfläche durch die Merkmale e-h im Hauptanspruch ermöglicht.
- Weitere Ausgestaltungen sind in den Unteransprüchen zu finden.
- Die Herstellung des Polyurethanschaums erfolgt durch die Umsetzung der Pulyurethan-Präpolymere mit Wasser in Gegenwart von Additiven.
- Für die Modifizierung der Polyurethanoberfläche wird statt Formaldehyd auch Paraformaldehyd verwendet.
- Die dieser Erfindung zugrundeliegende Synthese von wasserverschäumbaren Polyurethanen für modellierbare Brustprothesen geht aus von der Umsetzung von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan, 5-Hydroxymethyl-2-furancarbonsäure und 2,5-Furandicarbonsäure zu Polyurethan-Präpolymeren auf folgenden Reaktionswegen:
- 1. Polyesterbasierte Polyurethan-Präpolymere
- durch Polymerisation von 2,5-Furandicarbonsäure mit G1ycolen wie Diethylenglycol bzw. mit Alkylenoxiden wie Propylenoxid oder Tetrahydrofuran oder durch Polykondensation von 5-Hydroxymethyl-2-furancarbonsäure zu Oligo- bzw. Polyestern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat.
- 2. Polycarbonatbasierte Polyurethan-Präpolymere
- durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Phosgen oder Kohlensäureestern zu Polycarbonaten und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat.
- 3. Polyetherbasierte Polyurethan-Präpolymere
- durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Alkylenoxiden oder durch Polykondensation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan zu Polyethern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat.
- Die Herstellung der Polyurethanschäume erfolgt durch die Umsetzung der genannten Polyurethan-Präpolymere mit Wasser in Gegenwart von Additiven.
- Des weiteren sind für den Einsatz der Polyurethanschäume zur Füllung modellierbarer Brustprothesen Möglichkeiten zur Aktivierung der Polyurethanoberflächen als Voraussetzung für die Anbindung von Wirkstoffen Gegenstand dieser Erfindung. Die Modifizierung der Polyurethanoberflächen erfolgt hierfür auf folgenden Wegen:
- 1. durch Umsetzung mit Formaldehyd/Ammoniumsalz, vorzugsweise mit Formaldehyd/Ammoniumchlorid, bzw. Formaldehyd/Dialkylaminhydrohalogenid, vorzugsweise mit Formaldehyd/Dimethylaminhydrochlorid, wobei statt Formaldehyd auch Paraformaldehyd verwendet wird.
- 2. durch Umsetzung mit Dimethylmethylenimmoniumsalz, vorzugsweise mit Dimethylmethylenimmoniumchlorid.
- 3. durch Umsetzung mit Natriumalkylat, vorzugsweise Natriummethylat, oder Natriumhydrid und nachfolgender Einwrkung von Halogenalkylamihydrohalogenid, vorzugsweise von Bromethyl- aminhydrochlorid.
- 4. durch Umsetzung mit Diisocyanat, vorzugsweise mit4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, und nachfolgender Umsetzung mit einem Diamin, vorzugsweise 1,6-Diaminohexan.
- An die derart modifizierten Oberflächen der Polyurethanschäume kann die Anbindung von Wirkstoffen ionisch oder kovalent erfolgen, um die Biokompatibilität der Brustprothesen den Erfordernissen anzupassen.
Claims (3)
- Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum zur Anwendung in der Medizin, insbesondere zur Füllung modellierbarer Brustprothesen, gekennzeichnet dadurch, dass die Synthese von wasserverschäumbaren, 2,5-disubstituierte Furanringe enthaltenen Polyurethanen ausgehend von Polyurethan-Präpolymeren erfolgt, die a. durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Phosgen oder Kohlensäureestern zu Polycarbonaten und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat b. oder durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Alkylenoxiden oder durch Polykondensation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan zu Polyethern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat c. durch Polykondensation von 5-Hydroxymethyl-2-furancarbonsäure zu Oligo- oder Polyestern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat und d. durch Polymerisation von 2,5-Furandicarbonsäure mit Glycolen, wie Diethylenglycal, oder mit Alkylenoxiden, wie Propylenoxid und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat hergestellt werden und an die Polyurethanoberfläche, die modifiziert wird durch Umsetzung mit e. Formaldehyd/Ammoniumsalz oder Formaldeyd/Dialkylaminhydrohalogenid, f. Dimethylmethylenimmoniumsalz, g. Natriumalkylat ader Natriumhydrid und nachfolgender Einwirkung von Halogenalkylaminhydrohalogenid oder h. Diisacyanat und nachfolgender Umsetzung mit einem Diamin, Wirkstoffe ionisch oder kovalent angebunden werden.
- Polyurethane für die Herstellung van Weichschaum nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass die Herstellung des Polyurethanschaums durch die Umsetzung der Polyurethan-Präpolymere mit Wasser in Gegenwart von Additiven erfolgt.
- Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass für die Modifizierung der Polyurethanoberfläche statt Formaldehyd auch Paraformaldehyd verwendet wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19928927A DE19928927B4 (de) | 1999-06-24 | 1999-06-24 | Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19928927A DE19928927B4 (de) | 1999-06-24 | 1999-06-24 | Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19928927A1 DE19928927A1 (de) | 2000-12-28 |
DE19928927B4 true DE19928927B4 (de) | 2004-04-29 |
Family
ID=7912370
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19928927A Expired - Fee Related DE19928927B4 (de) | 1999-06-24 | 1999-06-24 | Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19928927B4 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110372840A (zh) * | 2019-07-15 | 2019-10-25 | 陕西科技大学 | 一种无机-有机复合改性交联型水性聚氨酯乳液及其制备方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5371259B2 (ja) * | 2008-02-20 | 2013-12-18 | キヤノン株式会社 | ポリエステル樹脂、その製造方法、成形品用組成物及び成形品 |
DE102021114040A1 (de) | 2021-05-31 | 2022-12-01 | Puren Gmbh | PUR/PIR-Hartschaum, Verfahren zur Synthese eines Polyols zur Herstellung von PUR/PIR-Hartschäumen und Verfahren zur Herstellung von PUR/PIR-Hartschäumen |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3244077A1 (de) * | 1981-08-10 | 1984-05-30 | The Quaker Oats Co., Barrington, Ill. | Furan-verbindungen, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
EP0153376B1 (de) * | 1983-08-17 | 1989-01-11 | Johannes Dr. med. Reinmüller | Kunststoff-implantat insbesondere für die implantation in die brustwand des menschen |
US4973715A (en) * | 1986-12-12 | 1990-11-27 | Centre Scientifique et Technique du Battment | Furan polyols |
DE9117117U1 (de) * | 1990-06-15 | 1996-02-01 | Corvita Corp., Miami, Fla. | Bruchbeständige Polyurethancarbonatpolymerprothesen |
-
1999
- 1999-06-24 DE DE19928927A patent/DE19928927B4/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3244077A1 (de) * | 1981-08-10 | 1984-05-30 | The Quaker Oats Co., Barrington, Ill. | Furan-verbindungen, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
EP0153376B1 (de) * | 1983-08-17 | 1989-01-11 | Johannes Dr. med. Reinmüller | Kunststoff-implantat insbesondere für die implantation in die brustwand des menschen |
US4973715A (en) * | 1986-12-12 | 1990-11-27 | Centre Scientifique et Technique du Battment | Furan polyols |
DE9117117U1 (de) * | 1990-06-15 | 1996-02-01 | Corvita Corp., Miami, Fla. | Bruchbeständige Polyurethancarbonatpolymerprothesen |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110372840A (zh) * | 2019-07-15 | 2019-10-25 | 陕西科技大学 | 一种无机-有机复合改性交联型水性聚氨酯乳液及其制备方法 |
CN110372840B (zh) * | 2019-07-15 | 2021-12-31 | 陕西科技大学 | 一种无机-有机复合改性交联型水性聚氨酯乳液及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE19928927A1 (de) | 2000-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0603675B1 (de) | Katalysatorfreie aliphatische thermoplastische Polyurethane | |
DE69112911T2 (de) | Bruchbeständige Polyurethancarbonatpolymerprothesen. | |
DE69326045T2 (de) | Durch Flüssigkeitskontakt erweichbares, nicht quellendes Polyurethan | |
DE60003178T2 (de) | Biostabile polyurethanprodukte | |
EP1928927B1 (de) | Gelmassen auf polyurethanbasis, ihre herstellung und verwendung | |
US5124425A (en) | Curable polyurethane composition excellent in flexibility | |
DE3878048T2 (de) | Polyurethanzusammensetzung. | |
DE2759398B1 (de) | Polyol-Kettenverlaengerungsmittel-Mischung | |
EP2490728A1 (de) | Bioabbaubares hydrogel | |
DE102006016617A1 (de) | Polyurethanformteil, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
EP2632501A1 (de) | Hydrophile, aliphatische polyurethan-schäume | |
DE2715845A1 (de) | Polyurethan-harnstoff-elastomere | |
DE2237872A1 (de) | Polyoxycaproylpolyurethanprodukte | |
DE602005003655T2 (de) | Urethanmodifizierte isocyanatzusammensetzung und polyurethanprodukt daraus | |
DE69512869T2 (de) | Wasserdichter Kunststoffschaum | |
DE19928927B4 (de) | Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum | |
DE2527902C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen | |
DE102006048288A1 (de) | Polyesterpolyole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE3643465A1 (de) | Biokompatible polyurethane | |
DE1941019A1 (de) | Mikroporen-Schaeume mit niedriger Einfriertemperatur | |
DE69018030T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanweichschaumes. | |
DE10311607A1 (de) | 1-Komponenten-Polyurethan-Montageschaum | |
EP0396270A2 (de) | Schmelzverarbeitbare Polyurethanharnstoff-Copolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
EP1127913B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen | |
DE1645666B2 (de) | Verfahren zur herstellung von elastomeren polyurethanen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |