CN112175176A - 一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯及制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及共聚酯技术领域，具体地说，涉及一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯及制备方法，呋喃二甲酸共聚酯由呋喃二甲酸、丁二醇、碳酸酯和亚胺小分子组成；制备方法为：一、呋喃二甲酸、丁二醇与碳酸酯熔融缩聚制备成酯化物；二、酯化物与亚胺小分子通过异氰酸酯反应制备呋喃二甲酸共聚酯。本发明通过引入碳酸酯和亚胺小分子降低呋喃二甲酸丁二醇酯的结晶性，提高链段的柔顺性和非酶促水解反应能力，从而提高呋喃二甲酸丁二醇酯的海水可降解能力，得到性能优良、降解周期可控的海水可降解材料。

Description

一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯及制备方法
技术领域
本发明涉及共聚酯技术领域，具体地说，涉及一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯及制备方法。
背景技术
迄今为止，世界上生产约90亿吨的塑料，其中只有9％的塑料被回收利用，剩余的被扔进填埋场、垃圾场或自然环境中，造成了严重的环境污染。据估计约有1000万吨的塑料垃圾通过河道、风力等最终进入海洋，在洋流作用下最终汇集为漂浮在海面的巨大垃圾场，其中规模最大的位于加州和夏威夷之间，被称为“The Great Pacific Garbage Patch”。且这些塑料垃圾在光、风、洋流和生物群的作用下，最终形成直接小于5mm的微塑料，这些微塑料分布广泛且无法集中收集，严重影响海洋的生态环境，且微塑料通过鱼类和贝壳等海洋类产品进入人类的食物链端，严重危害人类的生命健康。几乎各种的类型的微塑料都在海洋中被寻找到，如聚乙烯(PE)、聚酰胺(PA)和聚酯(PET)等，因此发展一种海水可降解塑料替代现有的塑料是非常有必要的。
PBF(呋喃二甲酸共聚酯)是由2,5呋喃二甲酸和丁二醇缩聚制备，2,5呋喃二甲酸是呋喃家族的成员之一，具有环状共轭的芳香性化合物，是对苯二甲酸(PTA)的理想替代品。PBF具有较高的玻璃化转变温度、强度和阻隔性能，然而PBF的降解性能较差，在猪胰腺酶磷酸盐缓冲溶液中60天降解失重不足1％，因此提高PBF的水体降解性能，特别是海水降解性能迫在眉睫。
专利CN201810566827.7公开了一种使用周期和降解周期可调的海水降解材料，其主体材料为改性的聚乙烯醇在使用后海水可溶从而加速聚酯的降解，然而在使用期内微量的水分可能带来性能的突变，对使用环境的要求非常苛刻。
文章(European Polymer Journal 2018:(106)42-52)将水溶性单体PEG与PBF共聚来提高PBF共聚酯的亲水性和水解能力，PEG的将入提高了PBF的亲水性，但共聚酯的降解部分多由于PEG的溶解导致的，且水溶性的PEG在使用环境中需要比较干燥。因此，通过添加水溶性单体与聚酯共混或共聚来提高聚酯的海水降解性能具有一定的局限性。
因此，本发明从聚酯结构出发提供了一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯及其制备方法。
发明内容
本发明的内容是提供一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯及其制备方法，其能够克服现有技术的某种或某些缺陷。
根据本发明的一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯，其由以下原料组成：
呋喃二甲酸、丁二醇、碳酸酯和亚胺小分子。
作为优选，原料以摩尔份数计，呋喃二甲酸的摩尔份数为20～80份；碳酸酯的摩尔份数为5～80份；亚胺小分子的摩尔份数为5～20份；且呋喃二甲酸、碳酸酯摩尔份数总和为100，丁二醇摩尔份数为110。
作为优选，丁二醇为1,4丁二醇。
作为优选，碳酸酯为碳酸二甲酯、碳酸乙烯酯或碳酸正丁酯中的一种或几种。
作为优选，亚胺小分子为对苯二甲醛和乙醇胺反应制备。
本发明还提供了一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯的制备方法，其包括以下步骤：
一、呋喃二甲酸、丁二醇与碳酸酯熔融缩聚制备成酯化物；
二、酯化物与亚胺小分子通过异氰酸酯反应制备呋喃二甲酸共聚酯。
作为优选，步骤一中，酯化物的制备方法为：呋喃二甲酸、丁二醇、碳酸酯和催化剂在搅拌条件下，于90-180℃反应4～8h，当出水量达到95％以上，1000pa下抽真空反应10～30min，冷却破真空常温出料制备酯化物。
作为优选，步骤二中，异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、异氟尔酮二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、懒氨酸二异氰酸酯中的一种或几种。
作为优选，步骤二中，酯化物与亚胺小分子在100～150℃甲苯溶液中搅拌状态下加入异氰酸酯反应制备共聚酯。
本发明提供一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯及其制备方法，本发明添加易水解的碳酸酯基团和亚胺小分子提高聚酯的非酶促水解反应从而提高共聚酯的海水降解能力：
(1)解决了易水溶单体共混或共聚带来的使用性能上的弊端，碳酸酯基团和亚胺小分子非水溶，具有更为宽泛的使用范围。
(2)碳酸酯基团的加入降低了呋喃二甲酸共聚酯的结晶能力，有利于水和菌的侵蚀从而达到降解的目的，且碳酸酯基团的水解能力较强，可以加速聚酯的降解。
(3)亚胺小分子的键能较低，在水体环境中首先解聚，解聚后的小分子在海水中可以快速水解和酶解，从而达到加速降解的目的。
具体实施方式
为进一步了解本发明的内容，结合实施例对本发明作详细描述。应当理解的是，实施例仅仅是对本发明进行解释而并非限定。
实施例中的亚胺小分子制备过程：将67g(0.5mol)对苯二甲醛和150ml甲苯加入500ml的带有搅拌的三口烧瓶中，将烧瓶放入冰水浴中，控制反应温度小于5℃，缓慢滴加61g(1mol)乙醇胺单体，反应30min，将混合物冷却至室温，过滤收集沉淀，干燥备用。
实施例1
本实施例提供了一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯，其由以下原料组成：
呋喃二甲酸、丁二醇、碳酸酯和亚胺小分子。
原料以摩尔份数计，呋喃二甲酸的摩尔份数为20～80份；碳酸酯的摩尔份数为5～80份；亚胺小分子的摩尔份数为5～20份；且呋喃二甲酸、碳酸酯摩尔份数总和为100，丁二醇摩尔份数为110。
丁二醇为1,4丁二醇。
碳酸酯为碳酸二甲酯、碳酸乙烯酯或碳酸正丁酯中的一种或几种。
亚胺小分子为对苯二甲醛和乙醇胺反应制备。
实施例2
本实施例将0.5mol(78g)呋喃二甲酸，0.5mol(45g)碳酸二甲酯与1.1mol(99g)丁二醇放入带有搅拌桨的三口烧瓶中，加入催化剂，用惰性气体置换烧瓶内的气体三次，保证惰性气体环境，90～180℃缓慢升温4-8h，当出水量达到95％以上，抽真空1000pa下反应30min得到酯化物，破真空冷却至130℃。添加0.2mol(44g)亚胺小分子，滴加含有异氰酸酯的甲苯溶液100ml，至反应完全，过滤洗涤，烘干备用，制备得到可海水降解的呋喃二甲酸共聚酯A。
实施例3
本实施例将0.5mol(78g)呋喃二甲酸，0.8mol(72g)碳酸二甲酯与1.43mol(128.7g)丁二醇放入带有搅拌桨的三口烧瓶中，加入催化剂，用惰性气体置换烧瓶内的气体三次，保证惰性气体环境，90～180℃缓慢升温4h，当出水量达到95％以上，抽真空1000pa下反应30min得到酯化物，破真空冷却至130℃。添加0.2mol(44g)亚胺小分子，滴加含有异氰酸酯的甲苯溶液100ml，至反应完全，过滤洗涤，烘干备用，制备得到可海水降解的呋喃二甲酸共聚酯B。
实施例4
本实施例将0.5mol(78g)呋喃二甲酸，0.2mol(18g)碳酸二甲酯与0.77mol(69.3g)丁二醇放入带有搅拌桨的三口烧瓶中，加入催化剂，用惰性气体置换烧瓶内的气体三次，保证惰性气体环境，90～180℃缓慢升温4-8h，当出水量达到95％以上，抽真空1000pa下反应30min得到酯化物，破真空冷却至130℃。添加0.2mol(44g)亚胺小分子，滴加含有异氰酸酯的甲苯溶液100ml，至反应完全，过滤洗涤，烘干备用，制备得到可海水降解的呋喃二甲酸共聚酯C。
实施例5
本实施例将0.5mol(78g)呋喃二甲酸，0.5mol(45g)碳酸二甲酯与1.1mol(99g)丁二醇放入带有搅拌桨的三口烧瓶中，加入催化剂，用惰性气体置换烧瓶内的气体三次，保证惰性气体环境，90～180℃缓慢升温4h，当出水量达到95％以上，抽真空1000pa下反应30min得到酯化物，破真空冷却至130℃。添加0.1mol(22g)亚胺小分子，滴加含有异氰酸酯的甲苯溶液100ml，至反应完全，过滤洗涤，烘干备用，制备得到可海水降解的呋喃二甲酸共聚酯D。
实施例6
本实施例将0.5mol(78g)呋喃二甲酸，0.5mol(45g)碳酸二甲酯与1.1mol(99g)丁二醇放入带有搅拌桨的三口烧瓶中，加入催化剂，用惰性气体置换烧瓶内的气体三次，保证惰性气体环境，90～180℃缓慢升温4-8h，当出水量达到95％以上，抽真空1000pa下反应30min得到酯化物，破真空冷却至130℃。添加0.4mol(88g)亚胺小分子，滴加含有异氰酸酯的甲苯溶液100ml，至反应完全，过滤洗涤，烘干备用，制备得到可海水降解的呋喃二甲酸共聚酯E。
实施例7
本实施例将0.5mol(78g)呋喃二甲酸，0.5mol(44g)碳酸乙烯酯与1.1mol(99g)丁二醇放入带有搅拌桨的三口烧瓶中，加入催化剂，用惰性气体置换烧瓶内的气体三次，保证惰性气体环境，90～180℃缓慢升温4-8h，当出水量达到95％以上，抽真空1000pa下反应30min得到酯化物，破真空冷却至130℃。添加0.2mol(44g)亚胺小分子，滴加含有异氰酸酯的甲苯溶液100ml，至反应完全，过滤洗涤，烘干备用，制备得到可海水降解的呋喃二甲酸共聚酯F。
实施例8
本实施例将0.5mol(78g)呋喃二甲酸，0.5mol(87g)碳酸正丁酯与1.1mol(99g)丁二醇放入带有搅拌桨的三口烧瓶中，加入催化剂，用惰性气体置换烧瓶内的气体三次，保证惰性气体环境，90～180℃缓慢升温4-8h，当出水量达到95％以上，抽真空1000pa下反应30min得到酯化物，破真空冷却至130℃。添加0.2mol(44g)亚胺小分子，滴加含有异氰酸酯的甲苯溶液100ml，至反应完全，过滤洗涤，烘干备用，制备得到可海水降解的呋喃二甲酸共聚酯G。
实施例9
对比例1：
将0.5mol(78g)呋喃二甲酸与0.55mol(49.5g)丁二醇放入带有搅拌桨的三口烧瓶中，加入催化剂，用惰性气体置换烧瓶内的气体三次，保证惰性气体环境，90～180℃缓慢升温4-8h，当出水量达到95％以上，抽真空至真空度＜30Pa，温度缓慢升温到200～240℃反应4～6h至完全爬杆现象，破真空出料，烘干备用，制备得到呋喃共聚酯H。
对比例2：
将0.5mol(78g)呋喃二甲酸、0.5mol(45g)碳酸二甲酯与1.1mol(99g)丁二醇放入带有搅拌桨的三口烧瓶中，加入催化剂，用惰性气体置换烧瓶内的气体三次，保证惰性气体环境，90～180℃缓慢升温4-8h，当出水量达到95％以上，抽真空至真空度＜30Pa，温度缓慢升温到200～240℃反应4～6h至完全爬杆现象，破真空出料，烘干备用，制备得到呋喃共聚酯I。
将实施例1-7中呋喃二甲酸共聚酯与对比例1-2呋喃共聚酯根据GB/T 1040.1-2006要求制备成标准样条，然后进行性能测试。
拉伸性能测试：根据GB/T 1040.1-2006测定，拉伸速率5mm/min，测试温度为23℃。
降解性能测试：将样条放入海水中(渤海湾近海海水)中，每周更换一次海水，测试温度23℃，测试时间3个月，取出样品，干燥至恒重称量。
表1性能测试结果
Figure BDA0002743629580000061
Figure BDA0002743629580000071
从表中数据可以看出，添加碳酸酯和亚胺小分子可以显著的加速呋喃二甲酸的海水降解能力，且呋喃二甲酸共聚酯具有优良的机械性能，满足使用要求。
以上示意性的对本发明及其实施方式进行了描述，该描述没有限制性，实际的结构并不局限于此。所以，如果本领域的普通技术人员受其启示，在不脱离本发明创造宗旨的情况下，不经创造性的设计出与该技术方案相似的结构方式及实施例，均应属于本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯，其特征在于：由以下原料组成：
呋喃二甲酸、丁二醇、碳酸酯和亚胺小分子。
2.根据权利要求1所述的一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯，其特征在于：原料以摩尔份数计，呋喃二甲酸的摩尔份数为20～80份；碳酸酯的摩尔份数为5～80份；亚胺小分子的摩尔份数为5～20份；且呋喃二甲酸、碳酸酯摩尔份数总和为100，丁二醇摩尔份数为110。
3.根据权利要求1所述的一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯，其特征在于：丁二醇为1,4丁二醇。
4.根据权利要求1所述的一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯，其特征在于：碳酸酯为碳酸二甲酯、碳酸乙烯酯或碳酸正丁酯中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯，其特征在于：亚胺小分子为对苯二甲醛和乙醇胺反应制备。
6.一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
一、呋喃二甲酸、丁二醇与碳酸酯熔融缩聚制备成酯化物；
二、酯化物与亚胺小分子通过异氰酸酯反应制备呋喃二甲酸共聚酯。
7.根据权利要求6所述的一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯的制备方法，其特征在于：步骤一中，酯化物的制备方法为：呋喃二甲酸、丁二醇、碳酸酯和催化剂在搅拌条件下，于90-180℃反应4～8h，当出水量达到95％以上，1000pa下抽真空反应10～30min，冷却破真空常温出料制备酯化物。
8.根据权利要求6所述的一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯的制备方法，其特征在于：步骤二中，异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、异氟尔酮二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、懒氨酸二异氰酸酯中的一种或几种。
9.根据权利要求6所述的一种海水可降解呋喃二甲酸共聚酯的制备方法，其特征在于：步骤二中，酯化物与亚胺小分子在100～150℃甲苯溶液中搅拌状态下加入异氰酸酯反应制备共聚酯。
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